WO1998046079A1 - Herbicidal composition for paddy fields - Google Patents

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WO1998046079A1
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rice
herbicidal
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Kaoru Ikeda
Hisato Suzuki
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Rhône-Poulenc Agro
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Definitions

  • the present invention relates to a herbicidal composition, and more particularly to a herbicidal composition which is extremely safe for paddy rice by being applied before, during or after transplanting, and is suitable for first-year students,
  • the present invention relates to a herbicide composition for a paddy field, which has a high herbicidal effect on a wide variety of perennial paddy field weeds.
  • the present inventors have conducted various studies to develop a herbicide for paddy fields that satisfies the needs of the above-mentioned farmers.
  • a wide range of weeds in rice fields can be selectively selected by combining several compounds with different weed killing mechanisms and herbicidal spectrums, preferably in specific ratios.
  • the herbicidal efficacy increases synergistically compared to using them alone, and despite increasing the weeding spectrum, contrary to expectations.
  • it has been found that the phytotoxicity to paddy rice is reduced as compared with the case where the above compound is used alone, and the herbicidal composition of the present invention has been completed.
  • Methyl represented by the formula: [HI-[[3— (4,6—dimethoxypirimidine-1—2-yl) ureido] sulfonyl] _o—Tru-ichi (Generic name: Bensulfon methyl, described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-23979) or
  • the present invention provides a herbicide composition for a paddy field, characterized by containing, as an active ingredient, one or several kinds of compounds selected from the following compounds:
  • the compound (1) used as an active ingredient of the composition of the present invention is a special feature. It is a known herbicide described in Japanese Unexamined Patent Publication No. 62-194402, and compounds (2), (3), (4) and (5) are also known herbicides. It should be noted that pyrazole-based herbicides other than the compound (1), for example, pyrazolate and virazoxifene, also have the same herbicidal effect and rice paddy safety as the composition of the present invention. It recognized .
  • the compounding ratio of the compound (1) and the compounds (2), (3), (4) or (5) is not strictly limited, and the application of the final herbicidal composition is not limited. Although it can be changed over a wide range depending on the region, applicable weeds, application time, etc., in general, compound (2) is 0.001 to 1 part by weight of compound (1). 100 parts by weight, preferably 0.01 to 10 parts by weight, compound (3) 0.01 to 100 parts by weight, preferably 0.01 to 10 parts by weight, (4 ) 0.001 to 100 parts by weight, preferably 0.01 to 10 parts by weight, compound (5) 0.01: to 100 parts by weight, preferably 0.01 It is appropriate to mix in a proportion of up to 10 parts by weight.
  • composition of the present invention When the composition of the present invention is actually used as a herbicide, the above-mentioned active ingredient is mixed with a solid or liquid carrier or diluent known per se, a surfactant, and other pharmaceutical auxiliaries.
  • a solid or liquid carrier or diluent known per se
  • surfactant such as a surfactant, and other pharmaceutical auxiliaries.
  • Conventional pharmaceutical forms used as pesticides such as granules, emulsions, wettable powders, flowables, It can be prepared into dry flowable preparations.
  • Solid carriers that can be used in the production of herbicides include kaolinats, monmorillonates, illites, and polyarosca. Creight represented by a group of it, and more specifically, pyrophyllite, apatanolite, sepiolite, kaolinite, bentonite, savonite , Limestone, mica, talc, etc., limestone, canecarbonate, dolomite, diatomaceous earth, calcite, magnesium lime, lime Inorganic substances such as apatite, zeolite, silica anhydride, calcium silicate, etc .; soybean powder, coconut powder, walnut powder, flour, wood powder, starch, crystalline cellulose Vegetable organic substances such as water; coumarone resin, petroleum resin, alkyd resin, polychlorinated Synthetic or natural high molecular compounds such as vinyl, polyethylene glycol, ketone resin, estenol gum, coal gum, and dammar gum; wool such as carnavalous and honey Examples include
  • Suitable liquid carriers include, for example, kerosene, mineral oil, spindle oil, white oil or other noraffinic or naphthenic hydrocarbons; Aromatic hydrocarbons such as styrene, ethynolebenzen, cumene, and methyl naphthaline; trichloroethylene, monocropane Chlorinated hydrocarbons such as toluene, etc .; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; methylethylenoletone, diisobutylinoletone Ketones such as cyclohexanone, cyclohexanone, acetophenonone, and isophorone; ethyl acetate, amino acetate, ethylene glycol acetate Esters, such as ethyl acetate, diethyl acetate, dibutyl maleate, and getyl conoxide; n-hexanol, ethylene glycol, and the
  • Fanholes such as jetty cones, silk mouth hexes, benzenes, phenols, etc .; ethylenic cones; ethylenic cones, etc .; Konoref e Ninore Ate ⁇ ⁇ , ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ .
  • Examples thereof include a polar solvent such as tyl sulfoxide or water.
  • surfactants for the purpose of emulsifying, dispersing, wetting, spreading, sticking, binding, controlling disintegration, stabilizing the active ingredient, improving fluidity, preventing the active ingredient, etc.
  • Other adjuvants can also be used.
  • surfactants used include non-ionic, anionic, cationic, and amphoteric compounds, but are commonly used. Is a non-ionic and / or anionic compound Is used.
  • Suitable nonionic surfactants include, for example, higher-grade alcohols such as laurenole, oleanol, and oleoreanol.
  • Alcohols to which ethylene oxide is polymerized and added ethyl phenols such as isooctynolefenol and noninolefenol to ethylenol; Compounds in which oxenoxide is polymerized!]; Compounds in which ethylenoxide is polymerized in anorekirnaphthol such as butyl naphtho-nore, octynolenaphthone, etc .; palmitin Compounds obtained by polymerizing higher fatty acids such as acid, stearic acid, and oleic acid with ethylene oxide; and adding amines such as dodecylamine and stearic acid amine.
  • Examples include compounds obtained by subjecting lenoxide to block polymerization force Q. Suitable anionic properties.
  • surfactants include alkyl sulfates such as sodium raurylsulfate and ester olein alcohol sulfate; sulfocono; Alkyl sulphonates such as dioctynoleestenolenodium citrate, sodium 2-ethynolehexenesulphonate; sodium isopropylamine phthalenol sodium sulphonate; Methylene bisnaphthalene sodium phosphate Examples include arylsulfonate, such as sodium, lignins sodium sodium phosphate, dodecinolebenzen sodium sodium phosphate, and the like.
  • composition of the present invention has the purpose of improving the performance of the preparation and enhancing the herbicidal effect, and includes casein, gelatin, anolevmin, nicotine, and lignin lufo.
  • High molecular compounds such as noretone, phenolic pyrrolidone, and polysaccharide and other auxiliaries can be used in combination.
  • the content of the active ingredient in the composition of the present invention in the various types of preparations thus obtained may vary depending on the type of preparation, for example, from 0.01 to 9%. It is 9% by weight, preferably 0.1 to 80% by weight.
  • the active ingredient is usually contained in an amount of 1 to 90% by weight, and the rest is a solid carrier and a dispersing wetting agent. Is added.
  • the active ingredient is usually 0.01 to 35 weight. / 0, and the remainder is a solid carrier and / or a surfactant.
  • the active ingredient is homogeneously mixed with the solid carrier, or is uniformly adhered or adsorbed on the surface of the solid carrier, and the particle diameter is about 0.0. 5 to 3.0 mm, preferably about 0.2 to: 1.5 mm.
  • the active ingredient is usually 0.5 to 50% by weight. / 0, contains 3 to 10% by weight of a dispersing wetting agent, the balance being water, and, if necessary, protective colloids, preservatives, defoamers Etc. are added.
  • composition of the present invention prepared as described above depends on weather conditions, soil conditions, drug formulation, target crops, target weeds, application time, application method, and the like. Although not stipulated, a range of 0.01 to 100 kg per hectare, preferably 0.1 to 100 kg per hectare is usually appropriate based on the total amount of active ingredients. That is true.
  • the composition of the present invention can be used as a labor-saving control agent by appropriately mixing other insecticides, fungicides, plant growth regulators, and the like. If necessary, it can be used in combination with other various insecticides, fungicides, plant growth regulators, herbicides, etc., or fertilizers when spraying. is there
  • Compound (1) 12.0% by weight Compound (2) 1.0% by weight. /. Polyoxyethylene Noninolefate 2.0% by weight Dioctinolesnorresodium sodium citrate 2.0% by weight Zansan gum 0.2% by weight Water 8 2 More than 8% by weight was wet-pulverized with a wet ball minnow to obtain a free-flowing agent.
  • Compound (1) 6.0% by weight Compound (3) 0.06% by weight Lignin sodium sulfonate 3.0% by weight Alkyl naphthalene sodium norfonate 1. 0 wt% innite 30.0 wt% Tanolek 59.94 wt% After mixing and pulverizing the above, the mixture was granulated by a usual method using a granulator and dried to obtain granules.
  • Compound (1) 2.0% by weight Compound (4) 42% by weight sodium sodium lignorenophonate 0% by weight sodium sodium dianolekylmnaphthalenesulfonate 3.0% by weight More than 858% by weight of oil was mixed and ground to obtain a uniform wettable powder.
  • Compound (1) 12.0% by weight Compound (5) 1.7% by weight Polyethylene ethylene nonyl phthalate 2.0% by weight Dioctyl sodium sulfosuccinate 2.0% by weight Xanthan gum 0 2.2% by weight water 82.1% by weight or more was wet-ground with a wet ball mill to obtain a flowable agent o
  • Test pots were prepared in the same manner as in Test Example 1, and a predetermined amount of the test compound was treated with a wettable powder 10 days after transplantation.
  • Tables 6, 7, 8 and 9 show the results of investigations on the herbicidal effect and the degree of rice phytotoxicity 30 days after chemical treatment.
  • the herbicidal effect and the degree of rice phytotoxicity for each grass species in the table are as shown in Table 1 below, according to the evaluation criteria for herbicidal effect and rice phytotoxicity.
  • composition of the present invention 500 25 5 5 5 5 5 5 5 5
  • composition of the present invention showed a clear effect-enhancing effect as compared with the case where each active ingredient was used alone, and as a result, each weed was produced at an extremely low dose.
  • each active ingredient was used alone, and as a result, each weed was produced at an extremely low dose.
  • the composition of the present invention has a higher herbicidal spectrum than the compound (2), (3), (4) or (5) used alone. Expanding and, for some grass species, As a result, synergistically enhanced herbicidal action was observed, and no enhancement of phytotoxicity to rice was observed.
  • the period of use can be arbitrarily selected from a wide range from before rice transplantation to the early stage of weed growth (about 20 days after transplantation). The highest herbicidal effect can be obtained if the treatment is performed during the period (immediately after transplantation to about 15 days after transplantation).
  • the compound (1) contained in the composition of the present invention is resistant to the compound (2), (3), (4) or (5). It is intended to provide a herbicide having a higher herbicidal effect on a sulfonyl-rare herbicide-resistant weed, which indicates that the herbicidal effect of the present invention has an enhancing effect on the herbicidal effect. This is a very useful agricultural technology. In addition, by exhibiting excellent herbicidal effects even when the amount of each herbicide is reduced, it is possible to provide a composition that is economical and has a low environmental load. .

Abstract

A herbicide for paddy fields which is highly safe for paddy plants and highly effective against a wide variety of annual and perennial weeds in paddy fields and has a high herbicidal effect also on weeds having resistance to sulfonylurea herbicides. The herbicidal composition is characterized by comprising as the active ingredients 2-[4-(2,4-dichloro-m-toluoyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yloxy]-4'-methylacetophenone (common name: benzofenap) and one or more compounds selected from the group consisting of bensulfuron-methyl, azimsulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, and imazosulfuron.

Description

明 細 水 田用 除草剤組成物  Meishon paddy field herbicide composition
[発明 の詳細な説明 ] [Detailed description of the invention]
[発明の属する技術分野 ]  [Technical field to which the invention belongs]
本発明は除草剤組成物に関 し、 さ ら に詳 し く は、 水稲の移植 前、 移植時又は移植後に施用す る こ と に よ り 水稲に対 し極めて 安全性が高 く 、 一年生、 及ぴ多年生の幅広い種類の水田雑草に 高い除草効果を示す水田用除草剤組成物に関する も のであ る。  The present invention relates to a herbicidal composition, and more particularly to a herbicidal composition which is extremely safe for paddy rice by being applied before, during or after transplanting, and is suitable for first-year students, The present invention relates to a herbicide composition for a paddy field, which has a high herbicidal effect on a wide variety of perennial paddy field weeds.
[従来の技術]  [Prior art]
こ れまで、 水田用 と し て多 く の除草剤が実用化 さ れてお り 、 それ ら は単剤 も し く は 2 種以上の有効成分 を含む混合剤 と して 広 く 一般に使用 されてき た。 しカゝ しな 力 ら 、 これ ら の剤は、 一 般に、 一年生雑草に は有効であ る も の の多年生雑草に対する効 果が不足 している。 又、 多年生雑草には比較的有効な も の では、 逆に一年生雑草に対する効果不足、 抵抗性雑草の発生及び水稲 に対す る薬害等が問題 と な る場合 も 多い。 除草スぺ ク ト ラ ム を 拡大 し 、 除草効果を補強す る た め に、 作用性の異な る 2 種又は それ以上の除草剤を混合する こ と は広 く 行われてい るが、 一般 に、 混合に よ る 効果の増強は相加的な範囲 に留ま り 、 且つ、 効 果の増強に伴 っ て水稲に対す る薬害 も 助長 さ れ る傾向が認め ら れ る。 To date, many herbicides have been put to practical use for paddy fields, and they are widely and commonly used as single agents or as mixtures containing two or more active ingredients. It has been. Due to their low power, these agents are generally effective against annual weeds but lack efficacy against perennial weeds. On the other hand, those that are relatively effective against perennial weeds often have problems such as lack of effect on annual weeds, occurrence of resistant weeds, and phytotoxicity to rice. It is widely practiced to mix two or more herbicides with different effects to expand the herbicidal spectrum and enhance the herbicidal effect. In addition, it is observed that the effect of mixing is enhanced only in an additive range, and that there is a tendency that phytotoxicity to rice is promoted as the effect is enhanced.
[発明が解決 し よ う と す る課題 ]  [Problems to be solved by the invention]
水稲 に対 し て、 高 い安全性を有 し、 且つ、 水 田雑草に対 して は、 一年生雑草か ら 多年生雑草ま で幅広い雑草種に対 し て高い 効果を有 し 、 かつス ルホ ニル ゥ レア系除草剤抵抗性雑草に対 し て も 高い効果 を有す る除草剤の開発が望まれてい る。  It has a high level of safety against paddy rice, and has a high effect against a wide variety of weeds from annual to perennial weeds against paddy weeds.開 発 It is desired to develop a herbicide that has a high effect on rare herbicide-resistant weeds.
[課題を解決す る ための手段 ]  [Means for solving the problem]
本発明者等 は、 上記の農業従事者の要望を満た し た水 田用除 草剤 を開発すべ く 諸種の検討を行っ た。 その結果、 殺草機構及 び除草スぺ ク ト ラ ム の異な る数種の化合物 を好ま し く は特定の 比率で組み合わせる こ と に よ り 、 水 田 にお け る広範囲の雑草を 選択的 に防除でき 、 しか も その除草効力はそれ ら を単独で用 い る 場合 に比較 し て相乗的 に増大 し、 除草スぺ ク ト ラ ム を拡大 し う る に も かかわ らず、 予想に反 し、 水稲に対す る薬害は上記化 合物 を 単独で使用す る場合に比較 して軽減 される こ と を見いだ し 、 本発明の除草剤組成物 を完成す る に至っ た。  The present inventors have conducted various studies to develop a herbicide for paddy fields that satisfies the needs of the above-mentioned farmers. As a result, a wide range of weeds in rice fields can be selectively selected by combining several compounds with different weed killing mechanisms and herbicidal spectrums, preferably in specific ratios. However, the herbicidal efficacy increases synergistically compared to using them alone, and despite increasing the weeding spectrum, contrary to expectations. However, it has been found that the phytotoxicity to paddy rice is reduced as compared with the case where the above compound is used alone, and the herbicidal composition of the present invention has been completed.
即 ち 、 本発明 は、 下記式 ( 1 )
Figure imgf000005_0001
That is, the present invention provides the following formula (1)
Figure imgf000005_0001
で表 さ れ る 2 [ 4 ( 2 , 4 ー ジ ク ロ 口 一 m — ト ノレオイ ノレ2 [4 (2,4-dichloro mouth 1 m) represented by
1 , 3 — ジ メ チル ー 1 H — ピ ラ ゾー ル ー 5 — イ ノレオ キ シ ] 一1, 3 — Dimethyl 1 H — Pilasol 5 — Inoleoxy
4 メ チルァ セ ト フ エ ノ ン (一般名 : ベ ン ゾ フ エナ ッ プ 特 開昭 6 2 9 4 0 2 号公報に記載) と 4 Methyl acetate phenone (general name: Benzofen nap, described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 629042/1988)
以下の、 下記式 ( 2 ) The following equation (2)
a COOCH3 a COOCH 3
CH2S02NHCONHCH 2 S0 2 NHCONH
Figure imgf000005_0002
で表 さ れ る メ チル = ひ 一 [ [ 3 — ( 4 , 6 — ジ メ ト キ シ ピ リ ミ ジ ン 一 2 —ィ ル) ウ レ イ ド ]ス ルホ ニル ] _ o — ト ルェ 一 ト (一般 名 : ベ ンスルフ ロ ン メ チル、 特開昭 5 7 2 3 7 9 号公報 に記載) ま たは
Figure imgf000005_0002
Methyl represented by the formula: [HI-[[3— (4,6—dimethoxypirimidine-1—2-yl) ureido] sulfonyl] _o—Tru-ichi (Generic name: Bensulfon methyl, described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-23979) or
下記式 ( 3 )
Figure imgf000006_0001
(3) で表 さ れる [ ( 4, 6 — ジメ ト キ シ ピ リ ミ ジ ン 一 2 — ィ ル) ア ミ ノ カ ルボニル ] メ チノレ 4 ( 2 メ チノレ 2 H テ ト ラ ゾ ノレ 5 一 ィ ル ) H ピ ラ ゾール ス ノレホ ンァ ド (一般名 : アジム スル フ ロ ン、 特開昭 6 3 — 1 8 5 9 0 6 号 公報に記載) ま たは
The following formula (3)
Figure imgf000006_0001
[(4,6—dimethoxypyridine 2 1-yl) amino carbonyl] represented by (3) methino 4 (2 methino 2H tetrazole 5 H) pyrazol snorefond (generic name: azimusulfuron, described in JP-A-63-185906) or
以下の、 下記式 ( 4 ) The following equation (4)
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0002
で表 さ れ る ェ チル 5 — [[ 3 — ( 4 , 6 — ジメ ト キ シ ピ リ ミ ジ ン ー 2 — ィ ノレ ) ゥ レ イ ド ] ス ノレ ホ ニ ノレ ] 一 1 H メ チノレ ビラ ゾール ー 4 — カ ノレボ キ シェ 一 ト (一般名 : ビ ラ ゾ ス ノレフ ロ ンェ チノレ 、 特開昭 5 9 4 8 0 号、 特開昭 5 9 — 1 2 2 4 8 8 号 公報に記載) または 5-[[3-(4, 6-Dimethyl dimidine 2-レ) レ ゥ ゥ ゥ ゥ]) ノ] レ 1 1 1 H Zol-4—Kanorebokishetto (general name: birazosnolefuronchichinore, described in JP-A-59-480, JP-A-59-122488) Or
以下の、 下記式 ( 5 ) The following equation (5)
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0001
で表 される ( 2 — ク ロ ロ イ ミ ダ ゾ [ 1 , 2 — ひ ] ピ リ ジ ン イ ノレ ス ノレホ ニノレ ) 3 ( 4 , 6 — ジ メ ト キ シ ピ リ ジ ン ィ ル ) ゥ レ ア (一般名 : ィ マ ゾス ノレ フ ロ ン 、 特開平(2—Kuroimidazo [1, 2—H] pyridin inoles orehoninole) 3 (4,6—dimension pyridine) Layer (generic name: imazos norefron)
1 3 9 5 8 2 号公報に記載) (See 1 3 9 5 8 2)
で示される化合物よ り 選択される 1 種または数種の化合物と を 有効成分と して含有する こ と を特徴とする水田用除草剤組成物 を提供する ものである。 The present invention provides a herbicide composition for a paddy field, characterized by containing, as an active ingredient, one or several kinds of compounds selected from the following compounds:
[発明の実施の形態]  [Embodiment of the invention]
本発明組成物の有効成分と して用い られる化合物 ( 1 ) は特 開公報昭 6 2 — 1 9 4 0 2 号に記載 されてい る公知 の除草剤で あ り 、 化合物 ( 2 ) 、 ( 3 ) 、 ( 4 ) 及び ( 5 ) も 公知 の除草 剤であ る。 尚、 ィヒ合物 ( 1 ) 以外の ピ ラ ゾール系除草剤、 例 え ば ピラ ゾ レー ト 及び ビラ ゾキ シフ ェ ン等について も 本発明組成 物 と 同様の除草効果、 及び水稻安全性が認め られている 。 The compound (1) used as an active ingredient of the composition of the present invention is a special feature. It is a known herbicide described in Japanese Unexamined Patent Publication No. 62-194402, and compounds (2), (3), (4) and (5) are also known herbicides. It should be noted that pyrazole-based herbicides other than the compound (1), for example, pyrazolate and virazoxifene, also have the same herbicidal effect and rice paddy safety as the composition of the present invention. It recognized .
本発明組成物において、 化合物 ( 1 ) と 化合物 ( 2 ) 、 ( 3 ) ( 4 ) 又は ( 5 ) の配合割合は、 厳密 に制限 さ れる も の でな く 、 最終の除草剤組成物の適用地域、 適用対象雑草、 適用時期等に よ っ て、 広範囲にわたっ て変え る こ と ができ る が、 一般に は、 化合物 ( 1 ) 1 重量部当 た り 化合物 ( 2 ) 0 . 0 0 1 〜 1 0 0 重量部、 好適には 0 . 0 1 〜 1 0 重量部、 化合物 ( 3 ) 0 . 0 0 1 〜 1 0 0重量部、 好適には 0 . 0 1 〜 1 0重量部、 ( 4 ) 0 . 0 0 1 〜 1 0 0 重量部、 好適には 0 . 0 1 〜 1 0 重量部、 化合物 ( 5 ) 0 . 0 0 1 〜 : 1 0 0 重量部、 好適には 0 . 0 1 〜 1 0 重量部の 割合で配合する のが適当 であ る。  In the composition of the present invention, the compounding ratio of the compound (1) and the compounds (2), (3), (4) or (5) is not strictly limited, and the application of the final herbicidal composition is not limited. Although it can be changed over a wide range depending on the region, applicable weeds, application time, etc., in general, compound (2) is 0.001 to 1 part by weight of compound (1). 100 parts by weight, preferably 0.01 to 10 parts by weight, compound (3) 0.01 to 100 parts by weight, preferably 0.01 to 10 parts by weight, (4 ) 0.001 to 100 parts by weight, preferably 0.01 to 10 parts by weight, compound (5) 0.01: to 100 parts by weight, preferably 0.01 It is appropriate to mix in a proportion of up to 10 parts by weight.
本発明の組成物を除草剤 と して実際に用 い る場合、 上記有効 成分をそれ 自 体既知の固体又は液体の担体又は希釈剤、 界面活 性剤その他の製剤用補助剤 と 混合 して、 農薬 と して用い られる 通常の製剤形態、 例 えば粒剤、 乳剤、 水和剤、 フ ロ アブル剤、 ド ラ イ フ ロ ア ブル剤等に調製する こ と ができ る。 When the composition of the present invention is actually used as a herbicide, the above-mentioned active ingredient is mixed with a solid or liquid carrier or diluent known per se, a surfactant, and other pharmaceutical auxiliaries. , Conventional pharmaceutical forms used as pesticides, such as granules, emulsions, wettable powders, flowables, It can be prepared into dry flowable preparations.
除草剤の製造に際 して用 い得る 固体担体 と して は 、 カ オ リ ナ ィ ト 群、 モ ンモ リ ロ ナイ ト 群、 ィ ラ イ ト群あ る レ、はポ リ ダ ロ ス カ イ ト 群な どで代表 され る ク レー、 詳 し く はパイ ロ フ ィ ラ イ ト 、 ァ タ ノ ルジ ャ イ ト 、 セ ピオラ イ ト 、 カ オ リ ナイ ト 、 ベン ト ナイ ト 、 サボナイ ト 、 ノく ー ミ キ ユ ラ イ ト 、 雲母やタ ルク 等、 及ぴ石 こ う 、 炭酸カ ノレ シ ゥ ム、 ド ロ マイ ト 、 けいそ う 土、 方解石、 マ グネ シ ゥ ム石灰、 り ん灰石、 ゼォラ イ ト 、 無水ケィ 酸、 合成ケ ィ 酸カ ルシ ウ ム等の無機物質 ; 大豆粉、 タ ノく コ 粉、 ク ル ミ 粉、 小麦粉、 木粉、 でんぷん、 結晶セル ロ ー ス等の植物性有機物質 ; ク マ ロ ン樹脂、 石油樹脂、 アルキ ッ ド樹脂、 ポ リ 塩化 ビニル、 ポ リ ア ノレキ レ ン グ リ コ ール、 ケ ト ン樹脂、 エ ス テノレガム 、 コ ー パルガム、 ダンマルガム等の合成ま たは天然の高分子化合物 ; カルナバ ロ ウ 、 蜜 ロ ウ等の ワ ッ ク ス類ある いは尿素な どが例示 でき る。  Solid carriers that can be used in the production of herbicides include kaolinats, monmorillonates, illites, and polyarosca. Creight represented by a group of it, and more specifically, pyrophyllite, apatanolite, sepiolite, kaolinite, bentonite, savonite , Limestone, mica, talc, etc., limestone, canecarbonate, dolomite, diatomaceous earth, calcite, magnesium lime, lime Inorganic substances such as apatite, zeolite, silica anhydride, calcium silicate, etc .; soybean powder, coconut powder, walnut powder, flour, wood powder, starch, crystalline cellulose Vegetable organic substances such as water; coumarone resin, petroleum resin, alkyd resin, polychlorinated Synthetic or natural high molecular compounds such as vinyl, polyethylene glycol, ketone resin, estenol gum, coal gum, and dammar gum; wool such as carnavalous and honey Examples include oxes and urea.
適当 な液体担体 と して は、 例えば、 ケロ シ ン、 鉱油、 ス ピ ン ドル油、 ホ ワ イ ト オイ ル等のノ ラ フ ィ ン系 も し く はナフテ ン系 炭ィヒ水素 ; キ シ レ ン、 ェチノレベンゼ ン、 ク メ ン、 メ チルナフ タ リ ン等の芳香族炭化水素 ; ト リ ク ロ ロ エチ レ ン、 モ ノ ク ロ 口 べ ンゼ ン、 o — ク 口 口 ト ルエ ン等の塩素化炭化水素 ; ジォキ サ ン、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ンの よ う なエーテル類 ; メ チルェ チノレ ケ ト ン、 ジイ ソ プチノレ ケ ト ン 、 シ ク ロ へキ サ ノ ン、 ァ セ ト フ エ ノ ン、 ィ ソ ホ ロ ン等の ケ ト ン類 ; 酢酸ェチル、 酢酸ア ミ ノレ 、 エ チ レ ング リ コ ー ノレア セ テ ー ト 、 ジエチ レ ン グ リ コ ー ノレアセテ ー ト 、 マ レ イ ン酸ジブチル、 コ ノヽク 酸ジェチル等 のエ ステル類 ; n —へキ サ ノ ー ノレ 、 エ チ レ ン グ リ コ 一ノレ 、 ジェ チ レ ン グ リ コ ーノレ 、 シ ク 口 へ キ サ ノ ーノレ 、 ベ ンジノレ ア ノレ コ ー ノレ等の ァノレ コ ー ノレ類 ; ェ チ レ ン グ リ コ ーノレエ チノレエ ーテノレ 、 エ チ レ ン グ リ コ ー ノレフ エ 二ノレ エー テ ノレ 、 ジエ チ レ ン グ リ コ ーノレエ チノレエ ーテノレ 、 ジエ チ レ ン グ リ コ ーノレ ブチノレ エ 一テ ノレ等 の エ ーテ ノレア ノレ コ ー ノレ類 ; ジ メ チ ルホ ル ム ア ミ ド 、 ジ メ チルス ルホ キ シ ド等 の極性溶媒あ る い は 水等が挙げ られる。 Suitable liquid carriers include, for example, kerosene, mineral oil, spindle oil, white oil or other noraffinic or naphthenic hydrocarbons; Aromatic hydrocarbons such as styrene, ethynolebenzen, cumene, and methyl naphthaline; trichloroethylene, monocropane Chlorinated hydrocarbons such as toluene, etc .; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; methylethylenoletone, diisobutylinoletone Ketones such as cyclohexanone, cyclohexanone, acetophenonone, and isophorone; ethyl acetate, amino acetate, ethylene glycol acetate Esters, such as ethyl acetate, diethyl acetate, dibutyl maleate, and getyl conoxide; n-hexanol, ethylene glycol, and the like. Fanholes such as jetty cones, silk mouth hexes, benzenes, phenols, etc .; ethylenic cones; ethylenic cones, etc .; Konoref e Ninore Ateレ ア, ジ ジ リ コ コ ジ ジ ジ ジ ジ エ エ ジ 、 、 ジ 、 、 エ 、 、 、 、 、 、 、 ジ ジ ジ ジ 、 ジ 、 ジ ジ エ 、 ジ 、 、 、 、 、 エ 、 ジ エ 、 ジ 、 ジ 、 ジ ジ ジ ジ ジ ジ ジ ジ ジ ジ ジ ジ エ エ エ エ エ. Examples thereof include a polar solvent such as tyl sulfoxide or water.
その ほかに有効成分の乳化、 分散、 湿潤、 拡展、 固着、 結合、 崩壊性調節、 有効成分安定化、 流動性改良、 防鲭等の 目 的で界 面活性剤、 固着剤及びそ の他の補助剤 を使用する こ と も でき る。 使用 さ れる界面活性剤の例 と しては、 非イ オ ン性、 陰イ オ ン性、 陽イ オ ン性お よ び両性イ オン性のいずれの化合物を も使用 し う る が、 通常は非イ オ ン性お よ び (ま た は) 陰イ オ ン性の化合物 が使用 され る。 適当 な非イ オン性界面活性剤 と して は、 例 えば ラ ウ リ ノレ ア ノレ コ ー ノレ 、 ス テ ア リ ル ア ル コ ー ノレ 、 ォ レ イ ノレ ア ノレ コ ール等の高級ア ル コ ール にエ チ レ ンォキシ ド を重合付加 さ せた ィ匕合物 ; ィ ソ ォク チノレフ エ ノ ーノレ 、 ノ ニノレフ エ ノ ール等の ァ ノレ キル フ エ ノ ールにエ チ レ ンォキ シ ド を重合付力!] さ せた化合物 ; ブチルナフ ト ーノレ 、 ォク チノレナフ ト 一 ノレ等のァノレキルナ フ ト ー ルにエチ レ ンォキ シ ドを重合付力 Π させた化合物 ; パル ミ チ ン酸、 ス テ ア リ ン酸、 ォ レイ ン酸等の高級脂肪酸にエチ レ ンォキ シ ド を重合付加 さ せた化合物 ; ドデシル ァ ミ ン、 ステア リ ン酸ア ミ ン等の ァ ミ ンにエチ レ ンォキ シ ド を重合付加 させた化合物 ; ソ ル ビ タ ン等の多価アルコ ールの高級脂肪酸エ ス テ ルお よ びそれ にエ チ レ ンォキ シ ド を重合付カ卩 させた化合物 ; エ チ レ ンォキ シ ド と プ ロ ピ レ ンォキ シ ド をブ ロ ッ ク 重合付力 Q させた化合物等が あげ られる。 適当 な陰イ オン性.界面活性剤 と して は、 例 えば、 ラ ウ リ ル硫酸ナ ト リ ゥ ム 、 ォ レイ ンアルコ ール硫酸エス テルァ ミ ン塩等の アルキル硫酸エステル塩 ; スルホ コ ノ、 ク 酸ジォク チ ノレエステノレナ ト リ ゥ ム、 2 —ェチノレへキセ ンスルホ ン酸ナ ト リ ゥ ム等のアルキルス ルホ ン酸塩 ; イ ソ プロ ピルナフ タ レ ン ス ノレ ホ ン酸ナ ト リ ゥ ム、 メ チ レ ン ビスナフ タ レ ンスノレホ ン酸ナ ト リ ゥ ム、 リ グニ ンス ノレホ ン酸ナ ト リ ウ ム、 ドデシノレベ ンゼ ンス ノレ ホ ン酸ナ ト リ ゥ ム等のァ リ一ル ス ルホ ン酸塩等があ げ ら れる。 さ ら に本発明 の組成物に は製剤の性能 を改善 し、 除草効果を高 め る 目 的で、 カ ゼイ ン、 ゼ ラ チ ン、 ァ ノレブ ミ ン、 二 カ ヮ 、 リ グ ニ ンス ルホ ン酸塩、 アルギン酸塩、 ア ラ ビア ゴム、 ザンサ ンガ ム 、 カ ノレ ボ キ シ メ チ ノレセ ノレ ロ ー ス 、 メ チノレセ ノレ ロ ー ス 、 ヒ ド ロ キ シェチノレセ ノレ 口 一 ス 、 ポ リ ビ ニ ノレ ア ノレ コ ー ノレ 、 ポ リ ビ ュ ル ピ ロ リ ド ン、 ポ リ サ ッ カ ラ イ ド等の高分子化合物や他の補助剤 を 併用する こ と も でき る。 In addition, surfactants, fixing agents, and other substances for the purpose of emulsifying, dispersing, wetting, spreading, sticking, binding, controlling disintegration, stabilizing the active ingredient, improving fluidity, preventing the active ingredient, etc. Other adjuvants can also be used. Examples of surfactants used include non-ionic, anionic, cationic, and amphoteric compounds, but are commonly used. Is a non-ionic and / or anionic compound Is used. Suitable nonionic surfactants include, for example, higher-grade alcohols such as laurenole, oleanol, and oleoreanol. Alcohols to which ethylene oxide is polymerized and added; ethyl phenols such as isooctynolefenol and noninolefenol to ethylenol; Compounds in which oxenoxide is polymerized!]; Compounds in which ethylenoxide is polymerized in anorekirnaphthol such as butyl naphtho-nore, octynolenaphthone, etc .; palmitin Compounds obtained by polymerizing higher fatty acids such as acid, stearic acid, and oleic acid with ethylene oxide; and adding amines such as dodecylamine and stearic acid amine. Compounds obtained by the addition of lenoxide through polymerization A higher fatty acid ester of a polyhydric alcohol such as sorbitan or the like and a compound obtained by polymerizing ethylene oxide with the ester; and ethylene oxide and propylene. Examples include compounds obtained by subjecting lenoxide to block polymerization force Q. Suitable anionic properties. Examples of surfactants include alkyl sulfates such as sodium raurylsulfate and ester olein alcohol sulfate; sulfocono; Alkyl sulphonates such as dioctynoleestenolenodium citrate, sodium 2-ethynolehexenesulphonate; sodium isopropylamine phthalenol sodium sulphonate; Methylene bisnaphthalene sodium phosphate Examples include arylsulfonate, such as sodium, lignins sodium sodium phosphate, dodecinolebenzen sodium sodium phosphate, and the like. In addition, the composition of the present invention has the purpose of improving the performance of the preparation and enhancing the herbicidal effect, and includes casein, gelatin, anolevmin, nicotine, and lignin lufo. Phosphate, alginate, arabia gum, xanthan gum, canolebox melamine phenol, melamine phenol, melamine phenol, hydroxene High molecular compounds such as noretone, phenolic pyrrolidone, and polysaccharide and other auxiliaries can be used in combination.
上記の担体お よ び種々 の補助剤は製剤の剤型、 適用場面等 を 考慮 して、 目 的に応 じてそれぞれ単独ある いは組合わせて適宜 使用 でき る。  The above carriers and various adjuvants can be used alone or in combination as appropriate, depending on the purpose, taking into account the dosage form of the preparation, the application scene, and the like.
こ の よ う に して得 られ る各種製剤型にお け る本発明の組成物 中の有効成分含有率は製剤型に よ り 種々 変化する も のであ る が、 例えば 0 . 0 1〜 9 9 重量%、 好ま し く は 0 . 1〜 8 0 重量% であ る。  The content of the active ingredient in the composition of the present invention in the various types of preparations thus obtained may vary depending on the type of preparation, for example, from 0.01 to 9%. It is 9% by weight, preferably 0.1 to 80% by weight.
水和剤の場合は、 例え ば有効成分を通常 1〜 9 0 重量%含有 し、 残部は固体担体、 分散湿潤剤であっ て、 必要に応 じて保護 コ ロ イ ド剤、 消泡剤等が加 え られる。 粒剤の場合は、 例 えば有効成分を通常 0 . 0 1 〜 3 5 重量。 /0 含有 し、 残部は固体担体及び 又は界面活性剤等で あ る 。 有効 成分は固体担体 と 均一に混合 さ れてい る か、 あ る い は固体担体 の 表 面 に 均 一 に 固 着 も し く は 吸 着 さ れ て お り 、 粒 の 直径 は 約 0 . 0 5 〜 3 . 0 m m 、 好ま し く は約 0 . 2 〜 : 1 . 5 mm で あ る。 In the case of wettable powders, for example, the active ingredient is usually contained in an amount of 1 to 90% by weight, and the rest is a solid carrier and a dispersing wetting agent. Is added. In the case of granules, for example, the active ingredient is usually 0.01 to 35 weight. / 0, and the remainder is a solid carrier and / or a surfactant. The active ingredient is homogeneously mixed with the solid carrier, or is uniformly adhered or adsorbed on the surface of the solid carrier, and the particle diameter is about 0.0. 5 to 3.0 mm, preferably about 0.2 to: 1.5 mm.
フ ロ アブル剤の場合は、 例 え ば有効成分 を通常 0 . 5 〜 5 0 重量。 /0含有 し てお り 、 こ れに 3 〜 1 0 重量% の分散湿潤剤が含 まれ、 残部は水であ り 、 必要に応 じて保護 コ ロ イ ド剤、 防腐剤、 消泡剤等が加 え られ る。 In the case of flowables, for example, the active ingredient is usually 0.5 to 50% by weight. / 0, contains 3 to 10% by weight of a dispersing wetting agent, the balance being water, and, if necessary, protective colloids, preservatives, defoamers Etc. are added.
上記の如 く 調製 さ れ る 本発明 の組成物の施用適量は、 気象条 件、 土壌条件、 薬剤 の製剤形態、 対象作物 、 対象雑草、 施用時 期、 施用方法等の違いに よ り 一概に規定で き な いが 、 通常、 有 効成分の合計量を基準にして 1 ヘクタール当 り 0 . 0 1 〜 1 0 0 0 kg、 好ま し く は 0 . 1 〜 1 0 0 kg の範囲 が適 当 であ る 。 さ ら に 、 本発明 の組成物には、 他の殺 虫剤、 殺菌剤 、 植物生長調節剤な ど を適宜配合す る こ と に よ り 、 省力防除剤 と する こ と ができ る。 ま た必要に応 じ て 、 散布時に他の各種殺 虫剤、 殺菌剤、 植物 生長調節剤 、 除草剤等の薬剤又は肥料等 と の混合使用 も 可能で あ る The appropriate amount of application of the composition of the present invention prepared as described above depends on weather conditions, soil conditions, drug formulation, target crops, target weeds, application time, application method, and the like. Although not stipulated, a range of 0.01 to 100 kg per hectare, preferably 0.1 to 100 kg per hectare is usually appropriate based on the total amount of active ingredients. That is true. Furthermore, the composition of the present invention can be used as a labor-saving control agent by appropriately mixing other insecticides, fungicides, plant growth regulators, and the like. If necessary, it can be used in combination with other various insecticides, fungicides, plant growth regulators, herbicides, etc., or fertilizers when spraying. is there
以下に、 本発明 を実施例に よ り 具体的に説明す る  Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples.
[実施例 ]  [Example ]
実施例 1 Example 1
(フ ロ アブル剤)  (Floable agent)
化合物 ( 1 ) 1 2 . 0 重量% 化合物 ( 2 ) 1 . 0 重量。/。 ポ リ ォキ シエ チ レ ン ノ ニノレフ エ ニ ノレ エーテノレ 2 . 0 重量% ジォ ク チ ノレ ス ノレ ホ ク 酸ナ ト リ ウ ム 2 . 0 重量% ザ ンサ ンガム 0 . 2 重量% 水 8 2 . 8 重量% 以上 を湿式ボール ミ ノレにて湿式粉砕 し て フ ロ アブル剤を得た 実施例 2 Compound (1) 12.0% by weight Compound (2) 1.0% by weight. /. Polyoxyethylene Noninolefate 2.0% by weight Dioctinolesnorresodium sodium citrate 2.0% by weight Zansan gum 0.2% by weight Water 8 2 More than 8% by weight was wet-pulverized with a wet ball minnow to obtain a free-flowing agent.
(粒剤)  (Granules)
化合物 ( 1 ) 6 . 0 重量% 化合物 ( 3 ) 0 . 0 6 重量% リ グニ ンス ルホ ン酸ナ ト リ ゥ ム 3 . 0 重量% アルキルナ フ タ レ ンスノレホ ン酸ナ ト リ ゥ ム 1 . 0 重量% ン ト ナイ ト 3 0 . 0 重量% タ ノレク 5 9 . 9 4 重量% 以上を混合粉砕後、 造粒機にて通常の方法に よ っ て造粒 し、 乾 燥 し て粒剤 を得た Compound (1) 6.0% by weight Compound (3) 0.06% by weight Lignin sodium sulfonate 3.0% by weight Alkyl naphthalene sodium norfonate 1. 0 wt% innite 30.0 wt% Tanolek 59.94 wt% After mixing and pulverizing the above, the mixture was granulated by a usual method using a granulator and dried to obtain granules.
実施例 3 Example 3
(水和剤)  (Wettable powder)
化合物 ( 1 ) 2 . 0 重量% 化合物 ( 4 ) 4 2 重 % リ グニ ンスノレホ ン酸ナ ト リ ゥ ム 0 重 % ジァノレキルナフタ レンスルホン酸ナ ト リ ゥム 3 . 0 重量% カ オ リ ン 8 5 8 重量% 以上を混合粉砕 して均一に し水和剤 を得た Compound (1) 2.0% by weight Compound (4) 42% by weight sodium sodium lignorenophonate 0% by weight sodium sodium dianolekylmnaphthalenesulfonate 3.0% by weight More than 858% by weight of oil was mixed and ground to obtain a uniform wettable powder.
実施例 4 Example 4
(フ ロ アブル剤)  (Floable agent)
化合物 ( 1 ) 1 2 . 0 重量% 化合物 ( 5 ) 1 . 7 重量% ポリ ォキシエチレンノニルフ ノレエーアノレ 2 . 0 重量% ジォク チル スルホ コ ハク 酸ナ ト リ ゥ ム 2 . 0 重量% ザンサ ンガム 0 . 2 重量% 水 8 2 . 1 重量% 以上を湿式ボール ミ ルにて湿式粉砕 してフ ロ アブル剤を得た o Compound (1) 12.0% by weight Compound (5) 1.7% by weight Polyethylene ethylene nonyl phthalate 2.0% by weight Dioctyl sodium sulfosuccinate 2.0% by weight Xanthan gum 0 2.2% by weight water 82.1% by weight or more was wet-ground with a wet ball mill to obtain a flowable agent o
次に t 、 本発明組成物の効果を試験例を あげて具体的に示す 1 •  Next, at t, the effect of the composition of the present invention will be specifically shown with reference to test examples.
n  n
試験例 u Test example u
s  s
(混合に よ る 土壌処理の 低減効果及び除草効果増強作用) 面積 0 . 2 5 m 2 の コ ン ク リ ー ト ポ ッ ト に水 田 土壌及び化成 肥料を入れ の水 を力 Π え て充分にかき 混ぜて水 田 の状態 フ した。 これに予め温室内 で生育 さ s せた 2 葉期 の水稲苗を 2 本 a (Reduction effect and herbicidal effect enhancing action of by that soil treatment to mixing) area 0. 2 5 m to 2 co-down click rie door pop theft of water put in the water field soil and chemical fertilizer force Π e thoroughly Stir and mix the rice in the rice field. Two two-leaf rice seedlings that had been grown in a greenhouse beforehand were added to this.
株と してポッ ト当た り 3株移植して、 コナギ (M o n o c h o r iThree transplants were transplanted per pot, and the corn (Monochori) was transplanted.
1 ■  1 ■
t  t
v a g i a 1 s ) ァゼナ (L i n d e r n l a p r o c u m b e t v a g i a 1 s) azena (L in d e r n l a p r o c u m b e t
a  a
n s ) ズァ オイ ( M o n o c h o r k o s a k o n s) Zha Oi (Mon o c h o r k o s a k o
Γ w ) 、 タ マ ガヤ ッ リ ( C y p e r u s d i f a f o r m i s ) 、 コ ゴ メ ガャ ッ リ ( C y p e r u s i r i a ) p の種 y g 子を一定量ずつ播種 し'、 ミ ズガヤ ッ リ ( C y p e r u s s e  Γ w), tamagayari (Cyperusdifafomormis), kogomegari (Cyperuyasriaia) p seeds y g are seeded at a constant rate, and the seeds are sown.
m a e a ) の塊茎 を一定量ずつ植え付けた 移植当 日 に、 供試化合物の所定量を水和剤を用いて処理 した 薬剤処理 3 0 日 後 に除草効果及び水稲薬害程度 を調査 し た結 果を表 2 、 3 、 4 及び 5 に示す なお、 表 中各草種に対す る 除草効果及び水稲薬害程度 は、 下 記表 1 の除草効果及び水稲薬害程度評価基準の通 り 、 それぞれ 「 0」 ら 「 5」 までの 6段階の評点、 及び 「一」 力 ら 「+ + + +」 ま での 6 段階の符号で表 した。 On the day of transplanting, a predetermined amount of the test compound was treated with a wettable powder on the day of transplanting a certain amount of tuber of (maea) .The results of the investigation on the herbicidal effect and the degree of rice phytotoxicity 30 days after the chemical treatment with a wettable powder were conducted. As shown in Tables 2, 3, 4, and 5, the herbicidal effect and the degree of rice phytotoxicity for each grass species in the table are based on the evaluation criteria for herbicidal effect and rice phytotoxicity in Table 1 below. It was expressed by a six-point scale from "0" to "5" and a six-point sign from "One" to "++++".
ま た、 それぞれのイ ネ の地上部及び地下部の 1 株 当 た り の新 鮮重量を測定 し、 薬害軽減の指標 と した。  In addition, the fresh weight of each rice plant above and below the ground was measured and used as an index for reducing phytotoxicity.
試験例 2 Test example 2
(混合に よ る茎葉兼土壌処理の薬量低減効果及び除草効果増 強作用)  (Effect of reducing foliage and soil treatment by mixing and increasing herbicidal effect)
試験例 1 と 同様の方法にて試験ポ ッ ト を用意 し、 移植 1 0 日 後に供試化合物の所定量を水和剤を用 いて処理 した。  Test pots were prepared in the same manner as in Test Example 1, and a predetermined amount of the test compound was treated with a wettable powder 10 days after transplantation.
薬剤処理 3 0 日 後 に除草効果及び水稲薬害程度 を調査 した結 果を表 6 、 7 、 8 及び 9 に示す。  Tables 6, 7, 8 and 9 show the results of investigations on the herbicidal effect and the degree of rice phytotoxicity 30 days after chemical treatment.
なお、 表 中各草種に対す る 除草効果及び水稲薬害程度 は、 下 記表 1 の除草効果及び水稲薬害程度評価基準の通 り 、 それぞれ The herbicidal effect and the degree of rice phytotoxicity for each grass species in the table are as shown in Table 1 below, according to the evaluation criteria for herbicidal effect and rice phytotoxicity.
「 0」 力、ら 「 5」 までの 6段階の評点、 及び 「一」 から 「 + + + +」 ま での 6 段階の符号で表 した。 試験例 1 と 同様にそれぞれのィ ネの地上部及び地下部の 1 株当 た り の新鮮重量を測定 し、 薬害 軽減の指標 と した。 表 1 . 殺草効果及び薬害程度評価基準 殺草効果 水稲薬害程度 “0” is represented by a 6-point scale from “5” to “0”, and a 6-level sign from “1” to “++++”. As in Test Example 1, the fresh weight of each rice plant above and below the ground was measured and used as an index for reducing phytotoxicity. Table 1. Evaluation criteria for herbicidal effect and degree of phytotoxicity
評点 除草率 (%) 符号  Rating Weeding rate (%) Sign
5 1 0 0 + + + + 枯死  5 1 0 0 + + + + Wither
4 8 0を越え 1 0 0未満 大害  Greater than 4 80 and less than 100
3 6 0を越え 8 0以下 + + 中害  3 Over 60 and below 80 + + Poisoning
2 0を越え 6 0以下 + 小害  Over 20 to 60 or less + minor harm
2 0を越え 4 0以下 + 僅少害 More than 20 and less than 40 + slight harm
0 0を越え 2 0以下 0 over 2 0
有効成分 除 効 果 Active ingredient removal effect
曰. 、 里 ァ 、 夕 、 ゥ 水 供試剤 g ai/ha ナ ゼ ズ マ ゴ ズ 稲 化合物 化合物 ギ ナ ァ ガ メ ガ 力 Said, Ria, evening, tongue water test compound g ai / ha Nazezumagozu rice compound compound
( 1 ) ( 2 ) ォ ャ ガ ャ 圭 (1) (2)
V ャ ヅ リ ヅ •J  • J
 Re
化合物 ( 1 ) 250 3 3 3 3 3 2 3 単剤 500 4 4 4 4 4 3 4 Compound (1) 250 3 3 3 3 3 2 3 Single agent 500 4 4 4 4 4 3 4
1000 5 5 5 5 5 4 5 化合物 ( 2 ) 25 3 3 0 4 4 4 4 単剤 50 5 5 0 5 5 5 5 士 本発明組成物 500 25 5 5 5 5 5 5 5  1000 5 5 5 5 5 4 5 Compound (2) 25 3 3 0 4 4 4 4 Single agent 50 5 5 0 5 5 5 5 5 composition of the present invention 500 25 5 5 5 5 5 5 5 5
500 50 5 5 5 5 5 5 5 無処理 0 0 0 0 0 0 0 3. 試験例 1 (土壌処理) 500 50 5 5 5 5 5 5 5 No processing 0 0 0 0 0 0 0 3. Test Example 1 (Soil treatment)
有 効成分 除 草 効 果  Active ingredient Herbicidal effect
里 ァ 、 夕 コ ヽ ゥ 水 供試剤 g ai/ha ナ ゼ ズ マ ゴ ズ 稲 化合物 化合物 ギ ナ ァ ガ メ ガ 力 G / a / ha Water test agent g ai / ha Nazezumagoz rice compound Ginagagame
( 1) (3) ォ ャ ガ ャ ヮ 宝 ヅ ャ ヅ (1) (3) Treasure
'; ヅ ';  '; ヅ';
U  U
ィ匕合物 ( 1 ) 250 3 3 3 3 3 2 3 単剤 500 4 4 4 4 4 3 4 匕 合 物 (1) 250 3 3 3 3 3 2 3 Single agent 500 4 4 4 4 4 3 4
1000 5 5 5 5 5 4 5 化合物 ( 3 ) 15 3 3 0 4 4 4 4 士 単剤 30 5 5 0 5 5 5 5 + 本発明組成物 500 15 5 5 5 5 5 5 5  1000 5 5 5 5 5 4 5 Compound (3) 15 3 3 0 4 4 4 4
500 30 5 5 5 5 5 5 5 無処理 0 0 0 0 0 0 0 500 30 5 5 5 5 5 5 5 No processing 0 0 0 0 0 0 0
4 . 試験例 1 (土壌処理) 4. Test Example 1 (Soil treatment)
有効 成分 除 草 効 果  Active ingredient Herbicidal effect
 ,
里 コ ァ 、 夕 コ ヽ ゥ 水レ 供試剤 g ai/ha ナ ゼ ズ マ ゴ ズ 旧 ィ匕合物 ィ匕合物 ギ ナ ァ ガ メ ガ 力  里 ha ナ 剤 a a a a a a a a a a a a a a a a a a a
/ ■* 、 ヽ  / ■ *, ヽ
1 ( 4 ) ォ ャ ガ ャ  1 (4)
ィ 、ノソ ャ ヅノ  、
1ソ) ヽノヽ) 1ノ1  1) 1) 1) 1)
 Re
化合物 ( 1 ) 250 3 3 3 3 3 2 3 ― 単剤 500 4 4 4 4 4 3 4 一 Compound (1) 250 3 3 3 3 3 2 3 ― Single agent 500 4 4 4 4 4 3 4 1
1000 5 5 5 5 5 4 5 一 化合物 (4 ) 10.5 3 3 0 3 2 4 4 士 単剤 21 5 5 0 5 4 5 5 本発明組成物 500 10.5 5 5 5 5 5 5 5  1000 5 5 5 5 5 4 5 1 Compound (4) 10.5 3 3 0 3 2 4 4 A Single agent 21 5 5 0 5 4 5 5 Composition of the present invention 500 10.5 5 5 5 5 5 5 5
500 21 5 5 5 5 5 5 5 無処理 0 0 0 0 0 0 0 500 21 5 5 5 5 5 5 5 No processing 0 0 0 0 0 0 0
5 . 試験例 1 (土壌処理) 5. Test Example 1 (Soil treatment)
有効成分 除 草 効 果  Active ingredient Herbicidal effect
 Say
里 ヽ 夕 ヽ ゥ 水 供試剤 g ai/ha ナ ゼ ズ マ ゴ ズ U 稲  夕 夕 ヽ ゥ Water test agent g ai / ha Nazezumagozu U Rice
 ,
ィ匕合物 ィ Q台物 ギ ナ ガ メ 力 力  匕 合 合 台 Q 物 物 台 力
/ ヽ  / ヽ
( 1 ) ( 5 ォ ャ ガ ャ ヮ 圭 ィ ヅ ャ 、ゾ  (1) (5 5 ガ ヮ 、 、
1 ) 、ソ 1 )  1), Seo 1)
U  U
化合物 ( 1 ) 250 3 3 3 3 3 2 3 一 単剤 500 4 4 4 4 4 3 4 一 Compound (1) 250 3 3 3 3 3 2 3 1 Single agent 500 4 4 4 4 4 3 4 1
1000 5 5 5 5 5 4 5 ― 化合物 ( 5 ) 42.5 3 3 0 2 2 4 4 単剤 85 5 5 0 4 4 5 5 士 本発明組成物 500 42.5 5 5 5 5 5 5 5  1000 5 5 5 5 5 4 5 ― Compound (5) 42.5 3 3 0 2 2 4 4 Single agent 85 5 5 0 4 4 5 5 Composition of the present invention 500 42.5 5 5 5 5 5 5 5
500 85 5 5 5 5 5 5 5 無処理 0 0 0 0 0 0 0 500 85 5 5 5 5 5 5 5 No processing 0 0 0 0 0 0 0
6 . 試験例 2 (茎葉兼土壌処理) 6. Test Example 2 (Stem and foliar treatment)
有効成分 除 草 効 果  Active ingredient Herbicidal effect
ァ 、 夕 ゥ 水 m 1R ¾f ¾ι  A, evening 夕 water m 1R ¾f ¾ι
PA ffl g ai/ha ノ ゼじ ブ マ > つ ブ 1 ) 稲 m 化合物 化合物 ギ 十 ガ メ ガ 力 PA ffl g ai / ha No. 1) Rice m compounds Compounds
( J ( 2 ) Zォ ガ ャ ヮ (J (2) Z
ィ ヅ ャ 、ソ  ヅ,
リ ヅ リ  ヅ ヅ
'J  'J
化合物 ( 1 ) 250 2 2 2 2 2 1 3 ― 単剤 500 3 3 3 3 3 2 4 — Compound (1) 250 2 2 2 2 2 1 3 ― Single agent 500 3 3 3 3 3 2 4 ―
1000 4 4 4 4 4 3 5 ― 化合物 ( 2 ) 25 3 3 0 2 2 3 3 1000 4 4 4 4 4 3 5 ― Compound (2) 25 3 3 0 2 2 3 3
単剤 50 4 4 0 4 3 5 5 士 本発明組成物 500 25 5 5 5 5 5 5 5  Single agent 50 4 4 0 4 3 5 5 士 composition of the present invention 500 25 5 5 5 5 5 5 5
500 50 5 5 5 5 5 5 5 無処理 0 0 0 0 0 0 0 500 50 5 5 5 5 5 5 5 No processing 0 0 0 0 0 0 0
7 . 試験例 2 (茎葉兼土壌処理) 7. Test Example 2 (Stem and foliage treatment)
有 効 成分 除 草 効 果  Active ingredient Herbicidal effect
曰. 、  Says.
里 コ ァ ヽ 夕 コ へ ゥ ノ Λ 供試剤 g i/ha ナ セ ズ マ コ ス リ f旧  Test agent g i / ha
Ί 1_ι口切 物 、  Ί 1_ι cuts,
|し Ά口 ΎJ = ナ ) 刀 "H 刀 77 | Ά 口 ΎJ = na) sword "H sword 77
1 1、 1 1,
、丄 V ノ ォ 7 -HJ、 Ύ ソ 口 ヅ ャ ヅ  , 丄 V No 7 -HJ, Ύ
リ ヅ リ  ヅ ヅ
';  ';
化合物 ( 1 ) 250 2 2 2 2 2 1 3 一 単剤 500 3 3 3 3 3 2 4 Compound (1) 250 2 2 2 2 2 1 3 Single agent 500 3 3 3 3 3 2 4
1000 4 4 4 4 4 3 5 ― 化合物 ( 3 ) 15 3 3 0 2 2 4 2  1000 4 4 4 4 4 3 5 ― Compound (3) 15 3 3 0 2 2 4 2
単剤 30 4 4 0 4 4 5 4 士 本発明組成物 500 15 5 5 5 5 5 5 5  Single agent 30 4 4 0 4 4 5 4 person composition of the present invention 500 15 5 5 5 5 5 5 5
500 30 5 5 5 5 5 5 5 無処理 0 0 0 0 0 0 0 500 30 5 5 5 5 5 5 5 No processing 0 0 0 0 0 0 0
8 . 試験例 2 (茎葉兼土壌処理) 8. Test Example 2 (Foliage and soil treatment)
有 効成分 除 草 効 果  Active ingredient Herbicidal effect
コ ァ ヽ 夕 ■■、 ゥ 小  ヽ evening ■, ■ small
11 供試剤 g ai/ha ナ , セ 、?  11 Test agent g ai / ha na, se,?
ス * マ ゴ ズ 7 旧 S * Magoz 7 Old
1 u π -tw イ A物 キ ナ 力 メ 力 7J1 u π -tw b
( -i \ ( Λ \ (-i \ (Λ \
上 ) 4 ) ォ ャ 刀 Ύ ヮ 害 ヅ ャ ヅ  Above) 4) sword ヮ 害 ヮ 害 ヅ ヅ
リ ヅ リ  ヅ ヅ
';  ';
化合物 ( 1 ) 250 2 2 2 2 2 1 3 一 単剤 500 3 3 3 3 3 2 4 一Compound (1) 250 2 2 2 2 2 1 3 Single agent 500 3 3 3 3 3 2 4 One
1000 4 4 4 4 4 3 5 一 化合物 (4 ) 10.5 3 3 0 3 3 4 3 1000 4 4 4 4 4 3 5 One compound (4) 10.5 3 3 0 3 3 4 3
単剤 21 4 4 0 4 4 5 4 士 本発明組成物 500 10.5 5 5 5 5 5 5 5  Single agent 21 4 4 0 4 4 5 4
500 21 5 5 5 5 5 5 5 無処理 0 0 0 0 0 0 0 500 21 5 5 5 5 5 5 5 No processing 0 0 0 0 0 0 0
2 土 理 2 Earth
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0001
[発明の効果 ]  [The invention's effect ]
上記の試験例の結果か ら 、 本発明組成物はそれぞれの有効成 分をそれぞれ単独で用いた場合に比べて、 明 ら かな効果増強作 用 が認め られ、 その結果極めて低い薬量で各雑草を防除でき る こ と がわかっ た  From the results of the above test examples, the composition of the present invention showed a clear effect-enhancing effect as compared with the case where each active ingredient was used alone, and as a result, each weed was produced at an extremely low dose. Was found to be able to control
即ち 、 本発明組成物は、 上記の試験例か ら 明 ら かな よ う に、 化合物 ( 2 ) 、 ( 3 ) 、 ( 4 ) 又は ( 5 ) 単独の使用 に比べて 除草スぺク ト ルが拡大 し、 ま た幾つかの草種においては予想す る こ と がで き なかっ た よ う な相乗効果に よ る 除草増強作用 が認 め られ、 かつ水稲に対す る薬害の増強は全 く 認め られなかっ た。 That is, as is clear from the above test examples, the composition of the present invention has a higher herbicidal spectrum than the compound (2), (3), (4) or (5) used alone. Expanding and, for some grass species, As a result, synergistically enhanced herbicidal action was observed, and no enhancement of phytotoxicity to rice was observed.
ま た、 使用時期 は、 水稲移植前か ら雑草生育初期 (移植後約 2 0 日 ) ま での広い範囲 か ら任意に選定で き る が、 その 中 で も 雑草の発生前か ら発生盛期 (移植直後 か ら移植後 1 5 日 ごろ ま で) に処理す る と 最 も 高い除草効果を得る こ と ができ る。  The period of use can be arbitrarily selected from a wide range from before rice transplantation to the early stage of weed growth (about 20 days after transplantation). The highest herbicidal effect can be obtained if the treatment is performed during the period (immediately after transplantation to about 15 days after transplantation).
これ らの優れた効果は明 ら かに本発明組成物に含有 さ れ る化 合物 ( 1 ) に化合物 ( 2 ) 、 ( 3 ) 、 ( 4 ) 又 は ( 5 ) に対す る抵抗性雑草に対 し て除草効果の増強作用 が存在す る こ と を示 す も の であ り 、 スルホニル ゥ レア系除草剤抵抗性雑草に対 して よ り 除草効果の高い除草剤 を提供す る 事が でき 、 農業上、 非常 に有益な技術であ る。 ま た、 各除草剤の薬量を低減 して も優れ た除草効果を示すこ と に よ り 、 経済的であ り 、 環境に与え る負 荷の少ない組成物を提供する こ と ができ る。  These excellent effects are evident when the compound (1) contained in the composition of the present invention is resistant to the compound (2), (3), (4) or (5). It is intended to provide a herbicide having a higher herbicidal effect on a sulfonyl-rare herbicide-resistant weed, which indicates that the herbicidal effect of the present invention has an enhancing effect on the herbicidal effect. This is a very useful agricultural technology. In addition, by exhibiting excellent herbicidal effects even when the amount of each herbicide is reduced, it is possible to provide a composition that is economical and has a low environmental load. .

Claims

請 求 の 範 囲 下記式 ( 1 ) Scope of request The following formula (1)
Figure imgf000027_0001
(1) で表 さ れ る 2 [ 4 ( 2 , 4 — ジク ロ ロ ー m — ト ノレオイ ノレ )
Figure imgf000027_0001
2 [4 (2, 4 — dichloro-m — tonoreoin) represented by (1)
- 1 , 3 ジ メ チル H ピ ラ ゾールー 5 — ィ ルォキ シ Ί-1, 3 Dimethyl H pyrazole 5 —
4 ' メ チルァセ ト フ エ ノ ンと 4 'methyl acetate
以下の、 下記式 ( 2 ) The following equation (2)
Figure imgf000027_0002
で表 さ れ る メ チル [ [ 3 — ( 4 , 6 — ジメ ト キ シ ピ リ ミ ジ ン ー 2 —ィ ノレ ) ゥ レイ ド ]スルホ -ル ]一 ο — ト ノレ エ ー ト ま たは 下記式 ( 3 )
Figure imgf000027_0002
[3-(4, 6-Dimethyl pyridine 2-dihydro) メ raid] sulfol] 1 ο — tonoate or The following formula (3)
Figure imgf000028_0001
(3) で表 される [ ( 4 , 6 — ジメ ト キ シ ピ リ ミ ジ ン一 2 — ィ ル) ア ミ ノ カ ノレボ二ル ] メ チルー 4 ( 2 メ チノレ ー 2 H — テ ト ラ ゾ ノレ 5 —ィ ル) 1 H — ピラ ゾ ノレ 5 ー ス ノレホ ンァ ドま たは
Figure imgf000028_0001
[(4, 6—dimethoxypyridine 1 2—yl) aminocarbonyl] represented by (3)] methyl 4 (2 methylino 2H—tetra Zone 5 — yl) 1 H — Pyrazone 5
以下の、 下記式 ( 4 ) The following equation (4)
Figure imgf000028_0002
Figure imgf000028_0002
で表 さ れ る ェチル 5 _ [[ 3 — ( 4 , 6 — ジ メ ト キ シ ピ リ ミ ジ ン 一 2 — ィ ノレ ) ウ レイ ド ] ス ノレホ ニノレ Ί 一 1 H 一 メ チル ビ ラ ゾールー 4 一 カルボキ シエ ー ト ま たは 以下の、 下記式 ( 5 ) 5 _ [[3 — (4, 6 — dimethyl pyridine 1 2 — レ ウ ウ ウ ウ)] レ イ H H 1 H メ 1 ビ ビ ビ ビ ビ4 Carboxyate or The following equation (5)
Figure imgf000029_0001
で表 さ れる 1 — ( 2 — ク ロ ロ イ ミ ダゾ [ 1 , 2 — ひ ] ピ リ ジ ン ィ ル ス ノレホ ニル) 3 — ( 4 , 6 — ジ メ ト キ シ ピ リ ミ ジ ン 一
Figure imgf000029_0001
1 — (2 — Chloroimidazo [1, 2 —]) pyridinylsolenoyl) 3 — (4, 6 — Dimethoxy pyridine)
2 — ィ ル) ゥ レ ア 2 —)) ゥ layer
か ら選択 さ れる 1 種ま た は数種の化合物 と を有効成分 と し て含 有す る こ と を特徴 と する水 田用 除草剤組成物 A herbicidal composition for a paddy field, characterized by containing one or several compounds selected from the group as an active ingredient.
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