WO1997047310A1 - Compositions pharmaceutiques a base de gels de type glyceryl poly(meth)acrylate - Google Patents

Compositions pharmaceutiques a base de gels de type glyceryl poly(meth)acrylate Download PDF

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Definitions

  • Patent FR 2682296 proposes a non-chemical method of preserving cosmetic or dermopharmaceutical products which is based on the use of gels of the glycerol poly (meth) acrylate type, the property of which has a strong osmotic effect on its environment, which inactivates the microorganisms introduced into a cosmetic preparation by depriving them of water.
  • Patent application 9509512 of August 4, 1995 proposed improving the efficiency of the method by combining polyols and a fluidizing agent with poly (meth) acrylate gel.
  • the discovery object of this patent is that these gels have antimicrobial, moisturizing, healing, anti-inflammatory properties such that their pharmaceutical use in very diverse fields is particularly advantageous, especially since these gels are non-toxic, not - irritating, colorless and odorless, soluble and miscible in water, pleasant to the touch and economical.
  • the glyceryl poly (methacrylate) gel is obtained by mixing water, glycerin, in a polyacrylic or polymethacrylic acid polymer in selected proportions (approximately 30-50% water, 30-60% glycerin and 0.1 to 5% of polymer) according to a particular manufacturing process which gives the gel physical activity (osmotic power and water absorption capacity). This physical activity is the important key of the compositions for carrying out the invention.
  • This chlatrate gel is characterized by its strong water retention power. It does not dry, even exposed for months to ambient air or subjected to a vacuum for 48 hours. This property is essential, conventional hydrogels, alginate, polysaccharide, cellulose or its derivatives or silicate gels do not meet this criterion. This gel is particularly effective in inactivating the microorganisms with which it comes into contact, depriving the germs, by its osmotic effect, of the water they need to survive.
  • the gel is also characterized by its viscosity (50,000-2,000,000 centipoises; nevertheless with a non-Newtonian rheological behavior).
  • the polymer is preferably chosen from sodium, potassium, triethylamine, triethanolamine, ammoniacal salts of acrylic acid and / or methacrylic acid, but also from the esters or amides of these acid polymers, or the crosslinked derivatives of carbomer type
  • crosslinking with allyl ethers of pentaerythritol, sucrose or propylene, for example crosslinking with allyl ethers of pentaerythritol, sucrose or propylene, for example.
  • the polyol contained in the base gel is preferably glycerin, to which other polyols can be mixed in variable proportion: alkane-diols and their monoethers, polyalkylglycols, various sugars.
  • gels can then be used either in pure form or in diluted form, or incorporated into other gels or other dosage forms.
  • Example 1 Pure gel% (w / w)
  • the base vehicle can be prepared from the substances usually used to make hydrogels acceptable in the food industry or for topical application (carrageenans, xanthan gums and other polysaccharides, polyacrylates or polymethacrylates and their crosslinked derivatives such as carbomers, sodium aluminum silicates etc.). Examples of pharmaceutical applications of these gels:
  • Example No. 1 The gel of Example No. 1 was tested for its anti-edema activity.
  • the protocol used is classic: creation of an abscess by injection of carrageenan.
  • Anti-HIV activity of the gel of Example 5 This test is performed according to WHO recommendations.
  • the VI H virus is fixed on a plate using polylysine.
  • the product to be tested is then added.
  • cells sensitive to infection with VI H are added: if the cells are infected, the product has not been virucidal, otherwise, the virucidal effect of the product is manifest.
  • the effectiveness of the gel of Example No. 5 was tested at different concentrations: 40%, 30%, 20% and 10% in water (w / w).
  • the contact time has been set at 5 ', 15' and 60 '.
  • Example No. 9 Inactivation of the germs responsible for STDs:
  • Example No. 4 inactivates the chlamydia trachomatis germs in 5 minutes at a concentration of 30%, and in 15 minutes at a concentration of 10%.
  • Example 10 Safety of the gel: the gels of Examples 1 and 5 were tested for their irritant power: the indices of primary skin irritation, primary ocular irritation and vaginal tolerance (observational study clinical and histological) show a total absence of irritant power. Oral toxicity is also zero:> 5000 mg / kg. These examples are not limitative. Those skilled in the art can formulate products according to the needs of the application by incorporating the glyceryl poly (meth) acrylate type gel in any suitable dosage form.
  • Possible applications of these gels include: preventing HIV infection by vaginal application and / or lubrication of condoms; treatment of herpes symptoms (inactivation of the virus in active and / or inactive phase); prevention of infection with germs responsible for sexually transmitted diseases (gonorrhea, syphylis, chlamydias), treatment of pre- or post-menopausal vaginal dryness; prevention and treatment of pressure sores: the hydrating and antimicrobial power ensures a lively and healthy skin.
  • the glyceryl poly (meth) acrylate gels which are the subject of this patent can be used in any galenic form used in pharmacy for local application on the skin, mucous membranes, cavities and orifices of the body: aqueous solutions, O / W and W / O emulsions. , milks, lotions, gels, ointments, soaps, sticks, sprays, poultices, dressings, without this list being exhaustive.
  • the concentration of use of these glyceryl poly (meth) acrylate type gels which are the subject of this patent can vary between 1 and 100% (w / w) depending on the application.
  • a particularly interesting embodiment of the invention is the gel which is composed of glycerin (40-70% w / w), water (10-50% w / w), 1, 2-octanediol (0.1 to 10% w / w), polyethylene glycol (1 to 30% w / w) and neutralized polyacrylate or polymethacrylate (0.1 to 5%).
  • glyceryl poly (meth) acrylate type gels which are the subject of this patent can be combined in pharmaceutical compositions with any other ingredient usually used in this field: extraction and / or synthetic lipids, gelling and viscosifying polymers, surfactants and emulsifiers, hydro- or liposoluble active ingredients, plant extracts, tissue extracts, marine extracts, polyols, softeners, anti-microbial agents ...
  • compositions containing the gels of the glyceryl poly (meth) acrylate type which are the subject of this patent can therefore be intended for the treatment and prevention of HIV infection, symptoms of herpes, sexually transmitted diseases, pre-vaginal dryness. - or post-menopause, bedsores, insect bites, light burns, post-radiotherapy burns, varicose ulcers, vaginal candidiasis, hemorrhoids.

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Abstract

Ce brevet décrit l'utilisation de gels de type glyceryl poly(méth)acrylate en application locale pour traiter divers symptômes et pour prévenir certaines pathologies: ulcères variqueux, sécheresse et infections vaginales (candidoses), escarres, oedèmes inflammatoires, piqûres d'insectes, brûlures légères, brûlures post-radiothérapeutiques, affections virales (herpès), maladies sexuellement transmissibles (en particulier SIDA). Les gels se caractérisent par un fort pouvoir hydratant, une capacité d'absorption d'eau très prononcée et une innocuité parfaite.

Description

COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES A BASE DE GELS DE TYPE GLYCERYL POLY(METH)ACRYLATE
Ce brevet concerne les gels obtenus par le mélange des composants eau, glycérine et autres polyols, et de polyacrylate ou polyméthacrylate et de leur utilisation dans le domaine pharmaceutique. Certaines activités, essentiellement cosmétiques, de ces gels ont déjà été décrites. Le brevet FR 2682296 propose une méthode de conservation non- chimique de produits cosmétiques ou dermopharmaceutiques qui est basée sur l'utilisation de gels du type glycérol poly(méth)acrylate, dont la propriété est d'exercer un fort effet osmotique sur son environnement, ce qui permet d'inactiver les microorganismes introduits dans une préparation cosmétique en les privant d'eau. La demande de brevet 9509512 du 4 août 1995 a proposé une amélioration de l'efficacité de la méthode en associant des polyols et un agent fluidifiant au gel poly(méth)acrylate. La découverte objet du présent brevet est que ces gels possèdent des propriétés antimicrobiennes, hydratantes, cicatrisantes, anti-inflammatoires telles que, leur utilisation pharmaceutique dans les domaines très divers est particulièrement intéressante, d'autant plus que ces gels sont non-toxiques, non -irritants, incolores et inodores, solubles et miscibles dans l'eau, agréables au toucher et économiques. Quelques exemples vont illustrer le type de gel, objet du présent brevet, ainsi que les applications possibles:
Le gel glyceryl poly (méthacrylate) est obtenu en mélangeant de l'eau, de la glycérine, en un polymère d'acide polyacrylique ou polyméthacrylique dans des proportions choisies (environ 30-50% d'eau, 30-60% de glycérine et 0.1 à 5% de polymère) selon un procédé de fabrication particulier qui confère au gel une activité physique (pouvoir osmotique et capacité d'absorption d'eau). Cette activité physique est la clé importante des compositions pour réaliser l'invention.
Ce gel chlatrate se caractérise par son fort pouvoir de rétention d'eau. Il ne sèche pas, même exposé pendant des mois à l'air ambiant ou soumis au vide d'air pendant 48 heures. Cette propriété est essentielle, les hydrogels classiques, les gels d'alginate, de polysaccharide, de cellulose ou ses dérivés ou de silicate ne satisfont pas ce critère. Ce gel est particulièrement efficace à inactiver les microorganismes avec lesquels il entre en contact, privant les germes, par son effet osmotique, de l'eau dont ils ont besoin pour survivre.
Le gel est aussi caractérisé par sa viscosité (50.000-2.000.000 centipoises; avec néanmoins un comportement rheologique non-newtonien). Le polymère est choisi de préférence parmi les sels sodiques, potassiques, triéthylaminiques, triéthanolaminiques, ammoniacaux de l'acide acrylique et/ou de l'acide méthacrylique, mais aussi parmi les esters ou les amides de ces polymères acides, ou les dérivés réticulés du type carbomère
(réticulation par des éthers allyliques de pentaérythritol, de sucrose ou de propylène, par exemple).
Le polyol contenu dans le gel de base est de préférence la glycérine, à laquelle d'autres polyols peuvent être mélangés en proportion variable: alcane-diols et leurs monoéthers, polyalkylglycols, sucres divers.
Ces gels peuvent ensuite être utilisés soit sous forme pure, soit sous forme diluée, ou incorporés dans d'autres gels ou d'autres formes galéniques.
Exemple n° 1: Gel pur % (p/p)
Glycérine 65
Eau 34
Polyacrylate de sodium 1.
Ceci représente le type de gel poly(méth)acrylate de base. Il peut être reformulé pour des applications particulières, par exemple :
Exemple n° 2:
Gel amélioré:
Glycérine 55
1 ,2-Octanediol 3 Ethoxydiglycol 20
Polyacrylate 1
Eau qsp. 100 Avec ces gels de base on peut formuler des produits plus élaborés: Exemple n° 3:
Gel formulé:
CarbopolR 934 (Goodrich) 0.2
Glyceryl polyacrylate 5
Glyceryl polyméthacrylate 5
Butylène glycol 5
Ethoxyéthanolacétate 4
Ethylhexylglycol 1
Eau qsp 100
Triéthanolamine qsp pH 5
Exemple n° 4
Carboxymethylcellulose 0.5
Glyceryl polyméthacrylate 20
Polyéthylène glycol PEG 400 5
1 ,2 Pentanediol 1.5
Sorbitol 10
Eau qsp 100
Exemple n° 5
Carbopol 940 (Goodrich) 0.2
Glyceryl polyacrylate 15
Ethoxydiglycol 4
Octane 1 ,2 diol 1
Eau qsp 100
Soude (30%) qsp pH
Ces exemples ne sont pas limitatifs. Le véhicule de base peut être préparé à partir des substances habituellement utilisées pour faire des hydrogels acceptables dans les domaines agro-alimentaire ou pour une application topique (carraghénanes, gommes xanthanes et autres polysaccharides, polyacrylates ou polymethacrylates et leur dérivés réticulés comme les carbomères, les silicates d'aluminium sodés etc.). Exemples d'applications pharmaceutiques de ces gels:
Exemple n° 6:
Le gel de l'exemple n° 1 a été testé pour son activité anti-oedème. Le protocole utilisé est classique: création d'un abcès par injection de carragénine.
Dans ce test, 0.4 ml d'une solution à 2% de carragénine sont injectés à des rats par voie sous-cutanée. Ceci provoque une inflammation sous forme d'abcès. 24 heures plus tard l'abcès et l'exsudat sont pesés. Le gel est appliqué en raison de 500mg par application locale immédiatement après l'injection, puis 6 heures plus tard. Un groupe d'animaux servant de témoin est traité uniquement par massage, sans produit.
L'application du gel réduit l'inflammation de façon significative (<30%, p<0.05) en comparaison avec le groupe témoin.
Exemple n° 7:
Activité anti-VIH du gel de l'exemple n°5. Ce test est effectué selon les recommandations de l'OMS. Le virus VI H est fixé sur une plaque grâce à la polylysine. On ajoute alors le produit à tester. Après lavage, on ajoute des cellules sensibles à l'infection par le VI H: si les cellules sont infectées, le produit n'a pas été virucide, dans le cas contraire, l'effet virucide du produit est manifeste. L'efficacité du gel de l'exemple n° 5 a été testée à différentes concentrations: 40%, 30%, 20% et 10% dans l'eau (p/p). La durée de contact a été fixée à 5', 15' et 60'.
Les résultats montrent qu'en fonction de la concentration et/ou de la durée de contact, l'effet virucide est plus ou moins fort: avec 5 minutes de contact, il faut 30% du gel pour inactiver totalement le virus; avec une heure de contact, une solution à 10% est suffisante.
Un test semblable avec les virus de l'Herpès simplex I et II donne un résultat comparable: inactivation rapide du virus en fonction de la concentration du gel. Exemple n°8:
Traitement des symptômes de brûlure après radiothérapie. 20 patientes ayant subi une mastectomie totale ou partielle et étant traitées par radiothérapie pour éviter la formation de métastases ont participé à l'étude. 10 patientes choisies au hasard ont appliqué après chaque session d'irradiation et quotidiennement entre les sessions, un produit de référence, les 10 autres patientes ont appliqué un gel comme décrit dans l'exemple n° 1. Les paramètres cliniques: érythème (intensité, surface), douleur, desquamation, sécheresse cutanée ont été évalués par un clinicien et par les patientes.
Après six semaines de traitement, le gel s'avère plus efficace dans la prévention des érythèmes et des inflammations; les douleurs sont moindres, la peau reste hydratée. Exemple n° 9: Inactivation des germes responsables des MST :
En culture cellulaire sur cellules du type HeLa on cultive les germes de Chlamydia trachomatis; on laisse en contact 5, 15 ou 60 minutes; on teste des concentrations variables de 10, 20, 30, 60% (p/p) du gel de l'exemple n° 4. Le résultat est exprimé en pourcentage de cellules infectées. Plus ce pourcentage est élevé, moins le produit est actif.
Le gel de l'exemple n° 4 inactive les germes chlamydia trachomatis en 5 minutes à la concentration de 30%, et en 15 minutes à la concentration de 10%. Exemple n° 10: Innocuité du gel: les gels des exemples n° 1 et n°5 ont été testés pour leur pouvoir irritant: les indices d'irritation primaire cutanée, d'irritation primaire oculaire et de tolérance vaginale (étude d'observation clinique et histologique) montrent une totale absence de pouvoir irritant. La toxicité orale est également nulle: >5000 mg/kg. Ces exemples ne sont pas limitatifs. L'homme de l'art peut formuler des produits selon les besoins de l'application en incorporant le gel de type glyceryl poly(méth)acrylate dans toute forme galénique adaptée. Les applications possibles de ces gels incluent: la prévention de l'infection VI H par application vaginale et/ou lubrification des condoms ; le traitement des symptômes de l'herpès (inactivation du virus en phase active et/ou inactive) ; prévention de l'infection par des germes responsables des maladies sexuellement transmissibles (gonorrhée, syphylis, chlamydias), traitement de la sécheresse vaginale pré- ou post¬ ménopause ; prévention et traitement des escarres: le pouvoir hydratant et antimicrobien assure une peau vivante et saine. Traitement des piqûres d'insectes (effet anti-oedème), traitement des symptômes des brûlures légères (non ouvertes, de 1 er ou 2ème degré) grâce au pouvoir antiseptique et hydratant ; traitement des symptômes de brûlure post-radiothérapie, traitement des ulcères variqueux: accélération de la cicatrisation par le pouvoir hydratant ; traitement des candidoses vaginales, le traitement des signes fonctionnels des crises hémorrhoïdaires. Cette enumération n'est pas limitative. Toute application locale de ces gels pour la prévention ou le traitement médical de symptômes essentiellement externes, basé sur le pouvoir hydratant, anti-microbien par effet d'osmose (captage de l'eau), non-séchant du gel, rentre dans le champ d'application du brevet. Les gels glyceryl poly(méth)acrylates objets du présent brevet peuvent être utilisés dans toute forme galénique employée en pharmacie pour application locale sur la peau, les muqueuses, les cavités et orifices du corps: solutions aqueuses, émulsions H/E et E/H, laits, lotions, gels, pommades, savons, sticks, sprays, cataplasmes, pansements, sans que cette liste soit limitative. La concentration d'utilisation de ces gels de type glyceryl poly(méth)acrylate objets du présent brevet peut varier entre 1 et 100% (p/p) selon l'application. Une réalisation particulièrement intéressante de l'invention est le gel qui est composé de glycérine (40-70% p/p), d'eau (10-50% p/p), de 1 ,2-octanediol (0.1 à 10% p/p), de polyéthylène glycol (1 à 30% p/p) et de polyacrylate ou polyméthacrylate neutralisé (0.1 à 5%). Les gels de type glyceryl poly(méth)acrylate objets du présent brevet peuvent être combinés dans les compositions pharmaceutiques avec tout autre ingrédient habituellement utilisé dans ce domaine: lipides d'extraction et/ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, principes actifs hydro- ou liposolubles, extraits de plantes, extraits tissulaires, extraits marins, polyols, adoucissants, agents anti¬ microbiens...
Ces compositions contenant les gels de type glyceryl poly(méth)acrylate objets du présent brevet peuvent donc être destinées aux traitements et à la prévention de l'infection VIH, des symptômes de l'herpès, des maladies sexuellement transmissibles, de la sécheresse vaginale pré- ou post¬ ménopause, des escarres, des piqûres d'insectes, des brûlures légères, des brûlures post-radiothérapie, des ulcères variqueux, des candidoses vaginales, des hémorrhoïdes.

Claims

REVENDICATIONS
1. Compositions à usage pharmaceutique pour une application locale, caractérisées en ce qu'elles contiennent au moins un gel de type glyceryl poly(méth)acrylate hydratant et non séchant, composé de glycérine, d'eau et de poly(méth)acrylate et fabriqué de façon à conférer au gel une activité physique (pouvoir osmotique et capacité d'absorption d'eau).
2. Compositions à usage pharmaceutique pour une application locale, selon la revendication 1 caractérisées en ce qu'elles contiennent en outre au moins un autre polyol choisi parmi les alcane-diols, les monoéthers des alcane-diols, les polyalkylglycols.
3. Compositions à usage pharmaceutique pour une application locale, selon les revendications 1 ou 2 caractérisées en ce qu'elles contiennent le gel à une concentration qui varie entre 1 et 100%.
4. Compositions à usage pharmaceutique pour une application locale, selon l'une quelconque des revendications de 1 à 3 caractérisées en ce que le gel est composé de glycérine (40-70% p/p), d'eau (10-50% p/p), de 1 ,2-octanediol (0.1 à 10% p/p), de polyéthylène glycol (1 à 30% p/p) et de polyacrylate ou polyméthacrylate neutralisé (0.1 à 5%).
5. Compositions à usage pharmaceutique pour une application locale, selon l'une quelconque des revendications de 1 à 4 caractérisées en ce que le gel est utilisé dans toute forme galénique employée en pharmacie pour application locale sur la peau, les muqueuses, les cavités et orifices du corps: solutions aqueuses, émulsions H/E et E/H, laits, lotions, gels, pommades, savons, sticks, sprays, cataplasmes, pansements.
6. Compositions à usage pharmaceutique pour une application locale, selon l'une quelconque des revendications de 1 à 5 caractérisées en ce qu'elles contiennent en outre tout autre ingrédient habituellement utilisé dans ce domaine: lipides d'extraction et/ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, principes actifs hydro- ou liposolubles, extraits de plantes, extraits tissulaires, extraits marins, alcools et polyols, adoucissants, agents anti-microbiens.
7. Utilisation des compositions pharmaceutiques préparées selon l'une quelconque des revendications de 1 à 6 pour : a) la prévention de l'infection VIH par application vaginale et/ou lubrification des condoms; b) le traitement des symptômes de l'herpès (inactivation du virus en phase active et/ou inactive); c) la prévention de l'infection par des germes responsables des maladies sexuellement transmissibles (gonorrhée, syphylis, chlamydias) d) le traitement de la sécheresse vaginale pré- ou post-ménopause; e) la prévention et le traitement des escarres; f) le traitement des piqûres d'insectes; g) le traitement des symptômes des brûlures légères (non ouvertes, de 1er ou 2ème degré); h) le traitement des symptômes de brûlure post-radiothérapie; i) le traitement des ulcères variqueux; j) I' accélération de la cicatrisation par application topique; k) le traitement des candidoses vaginales
I) le traitement des signes fonctionnels des crises hémorrhoïdaires.
PCT/FR1996/000886 1996-06-12 1996-06-12 Compositions pharmaceutiques a base de gels de type glyceryl poly(meth)acrylate WO1997047310A1 (fr)

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