WO1997040026A1 - Substituted sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)ones and their use as herbicides - Google Patents

Substituted sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)ones and their use as herbicides Download PDF

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WO1997040026A1
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alkyl
optionally substituted
chlorine
fluorine
alkoxy
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Karl-Heinz Linker
Kurt Findeisen
Mark Wilhelm Drewes
Ernst Rudolf F. Gesing
Johannes Rudolf Jansen
Rolf Kirsten
Joachim Kluth
Klaus König
Klaus-Helmut Müller
Ulrich Philipp
Hans-Jochem Riebel
Otto Schallner
Markus Dollinger
Hans-Joachim Santel
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Bayer Aktiengesellschaft
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Definitions

  • the invention relates to new substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) - one, processes for their preparation and their use as herbicides.
  • A stands for oxygen, sulfur or the grouping -N- (A ') -, in which A 1 stands for hydrogen, hydroxy, amino, cyano, alkoxycarbonyl, for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, arylalkoxy, Aryloxy or the grouping -A 2 -A 3 , where A 2 is -CO- or -SO 2 - and A 3 is in each case optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl,
  • Q 1 and Q 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur
  • Q 3 and Q 4 are the same or different and represent O, S, SO or SO 2 ,
  • R 1 represents hydrogen, hydroxyl, amino, alkylidene amino or, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, Alkanoylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl ⁇ amino, aryl or arylalkyl,
  • R 2 represents hydrogen, hydroxyl, mercapto, amino, halogen or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio,
  • R 3 represents hydrogen, halogen or optionally substituted in each case
  • R 4 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl or cycloalkyl
  • R 5 represents optionally substituted alkyl
  • R 6 represents optionally substituted alkyl or together with R 5 represents alkanediyl
  • chlorosulfonyl iso (thio) cyanate if appropriate in the presence of a diluent, and the chlorosulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) ones of the formula (II) formed above are substituted with intermediate isolation without intermediate isolation
  • the new substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) ones of the general formula (I) are notable for strong and selective herbicidal activity.
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • A stands for oxygen or the grouping -N ⁇ A 1 ) -, wherein A 1 stands for
  • Alkenyloxy stands for benzyloxy, phenoxy or the group -A 2 -A 3 , in which A 2 stands for -CO- or -SO 2 - and A 3 for C, -C optionally substituted by halogen or C, -C 4 alkoxy 6 alkyl, optionally substituted by halogen or C, -C 4 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl, or is optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl or C] -C 4 alkoxy phenyl sub ⁇ stitutechnischs ,
  • Q 1 and Q 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur
  • Q 3 and Q 4 are the same or different and represent O, S, SO or SO 2 ,
  • R 1 for hydrogen, hydroxy, amino, for C 2 -C 10 -alkyl idenamino, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, C ] -C 4 -
  • R 2 for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C r C 4 alkoxy, C r C 4 alkylthio, C r C 4 - Alkylsulfinyl, C r C 4 -alkylsulfonyl, C r C 4 -alkylcarbonyl, CC 4 -alkoxy-carbonyI or C 3 -C 6 -cycloalkyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino or
  • Dialkylamino each with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio or alkenylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, each with 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl groups, for alkynyl, alkynyloxy or alkynylthio, each with 2 to 6 carbon atoms in the alkinyl groups, represents in each case optionally fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or C r C 4 alkyl substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkyloxy, Cyclo ⁇ alkylthio having in each case 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl or cycloalkenyl groups, represents in each case optionally fluorine-, chlorine, bromine, cyano, nitro, C r C 4 alkyl, trifluoromethyl, C,
  • R 3 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally by
  • R 4 for hydrogen, optionally substituted by fluorine, chlorine, C r C 4 -alkoxy, C, - C 4 -alkylthio, C r C 4 -alkylsulfinyl or C r C 4 -alkylsulfonyI
  • R 5 represents optionally substituted by fluorine, chlorine or C, -C 4 alkoxy alkyl having 1 to 6 carbon atoms and
  • R 6 represents optionally substituted by fluorine, chlorine or C ] -C 4 alkoxy alkyl having 1 to 6 carbon atoms or together with R 5 represents alkanediyl having 2 to 5 carbon atoms.
  • the invention sium- more preferably sodium, potassium, Magne ⁇ , calcium, ammonium, alkyl-ammonium, 4 C, -C, di- (C r C 4 alkyl) -ammo- nium-, Tri (C 1 -C 4 alkyl) ammonium, tetra (C 1 -C 4 alkyl) ammonium, tri (C r C 4 alkyl) sulfonium, C 5 or C 6 -Cycloalkyl-ammonium and di- (C r C 2 -alkyl) - benzyl-ammonium salts of compounds of the formula (I) in which A, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning preferably given above.
  • hydrocarbon radicals mentioned in the radical definitions such as alkyl, alkenyl or alkynyl, also in combinations with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio or alkylamino, are straight-chain or branched, even if this is not expressly stated.
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • A represents an NH group
  • Q 1 and Q 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur
  • Q 3 and Q 4 are the same or different and represent O, S, SO or SO 2 ,
  • R 1 is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methoxy or ethoxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propyl amino, dimethylamino or diethylamino, each optionally with fluorine,
  • Chlorine and / or bromine substituted propenyl or propenyloxy, for Propinyl represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano or methyl cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl or methoxy, phenyl or benzyl,
  • R 2 for chlorine or bromine, each optionally by fluorine, chlorine, bromine,
  • R 3 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally by
  • R 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine or cyclopropyl
  • R 5 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine and
  • R 6 stands for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine or together with R 5 stands for ethane-1,2-diyl (dimethylene) or propane-1,3-diyl (trimethylene ) stands.
  • the chlorosulfonylamino (thio) carbonyltriazoline (th ⁇ ) one to be used as starting materials in the process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I) are generally defined by the formula (II).
  • Q, Q , R and R preferably or in particular those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as being particularly preferred for Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 were
  • the starting materials of the formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. WO 94/08979, WO 95/27703)
  • the substituted arenes to be used as starting materials in processes (a) and (b) according to the invention are generally defined by the formula (III).
  • A, Q 3 , Q 4 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 preferably or in particular those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for A, Q 3 , Q 4 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 were given
  • T ⁇ azohn (thi) ones to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I) are characterized by Formula (IV) generally defined.
  • Q 1 , R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which are preferred or particularly preferred for Q already in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention 1 , R 1 and R 2 were specified.
  • the starting materials of the formula (IV) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP 283876; EP 294666; EP 298371; EP 301946; EP 341489; EP 399294; EP 398096; EP 422469; EP 425948; EP 431291; EP 477646; DE 4110795).
  • Inert organic solvents are suitable as diluents for carrying out processes (a) and (b) according to the invention.
  • These include, in particular, aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane,
  • Tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether Tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate; Sulfoxides, such as
  • Processes (a) and (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are preferably carried out in the presence of a suitable acid acceptor.
  • a suitable acid acceptor The usual inorganic or organic bases are generally suitable as acid acceptors. These preferably include
  • Alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium,
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (a) and (b) according to the invention. In general, temperatures between -20 ° C and + 100 ° C, preferably between 0 ° C and 80 ° C.
  • Processes (a) and (b) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • salts can be prepared from the compounds of the general formula (I) according to the invention.
  • Such salts are obtained in a simple manner by customary salt formation methods, for example by dissolving or dispersing a compound of the formula (I) in a suitable solvent, such as e.g. Methylene chloride, acetone, tert-butyl methyl ether or toluene, and addition of a suitable base.
  • a suitable solvent such as e.g. Methylene chloride, acetone, tert-butyl methyl ether or toluene
  • the salts can then be isolated - if appropriate after prolonged stirring - by concentration or suction.
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are in places grow up where they are undesirable Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants
  • Trifolium Ranunculus, Taraxacum.
  • the compounds are suitable for total weed control, for example on industrial and rail tracks and on paths and squares with and without tree cover.
  • the compounds for weed control in permanent crops for example forest, ornamental wood, fruit, wine, Citrus, nut, banana, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes
  • the compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence method. They show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when applied to the soil and above-ground parts of plants.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in poly - other fabrics
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • Liquid solvents are essentially suitable.
  • Aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Solid carrier materials that come into question are: for example ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules Question.
  • natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules Question.
  • Eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foam-
  • Eg nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, eg alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates, are suitable as dispersants. eg lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, and other additives can be mineral and vegetable Be Ole
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides for combating weeds, finished formulations or tank mixes being possible.
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example anilides, such as, for example, diflufenican and propanil, arylcarboxylic acids, such as, for example, Dichloropicolinic acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, e.g.
  • ureas such as chlorotoluron, diuron, fiuometuron,
  • Cinosulfuron Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron and Tribenuron-methyl, Thiolcarbamate, such as Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarbine, Thi e.g. atrazin, cyanazin, simazin, Simetryne, terbutryne and terbutylazin, triazinones, such as hexazinone,
  • Metamitron and metribuzin others, e.g. Aminotriazole, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tridiphane.
  • Aminotriazole Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tridiphane.
  • Insecticides Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure are possible
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the customary manner, for example by pouring, spraying or spraying , Scatter
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be incorporated into the soil before sowing
  • the amount of active ingredient used can vary within a substantial range. It depends essentially on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha
  • Solvent 5 parts by weight of acetone emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After approx.
  • the compounds according to Preparation 1 and 2 show very good tolerance to crop plants, such as Wheat, very strong against weeds; the compounds according to preparation examples 68 and 75 also show strong activity against weeds
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Test plants which have a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation, so that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1,000 l of water / ha.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • the compounds according to Preparation 1 and 2 with very good tolerance to crop plants, such as, for example, wheat, show very strong activity against weeds; the compounds according to preparation examples 68 and 75 also show strong activity against weeds.

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Abstract

The invention pertains to new substituted sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)ones of formula (I), in which A is oxygen, sulphur or the -N-(A1)- grouping, (wherein A1 is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, alkoxycarbonyl), in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, arylalkoxy, aryloxy or the -A2-A3 grouping, wherein A2 is -CO- or -SO¿2?- and A?3¿ is in each case optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl; Q?1 and Q2¿ are the same or different and stand for oxygen or SO¿2?; Q?3 and Q4¿ are the same or different and stand for O, S, SO or SO¿2; R?1 is hydrogen, hydroxy, amino, alkylidene amino or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkylamino, aryl or arylalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, halogen or in each case substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, alkinyl, alkinyloxy, alkinylthio, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, arylalkyl, arylalkoxy, alylalkylthio, arylalkylamino, aziridino, pyrrolino, piperidino or morpholino; R3 is hydrogen, halogen or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl; R4 is hydrogen or in each case optionally substituted alkyl or cycloalkyl; R5 is optionally substituted alkyl, and R6 is optionally substituted alkyl or, together with R5, alkandiyl. The invention further pertains to salts of compounds of formula (I), methods for preparing the new compounds and their use as herbicides.

Description

SUBSTITUIERTE SULFONYLAMIN0(THI0)CARB0NYL-TRIAZ0LIN(THI)ONE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDESUBSTITUTED SULFONYLAMIN0 (THI0) CARB0NYL-TRIAZ0LIN (THI) ONE AND THEIR USE AS HERBICIDES
Die Erfindung betrifft neue substituierte Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)- one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) - one, processes for their preparation and their use as herbicides.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Sulfonylaminocarbonyl-triazoli- none herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. WO 94/08979, WO 95/27703). Die¬ se Verbindungen haben jedoch keine besondere Bedeutung erlangt.It is already known that certain substituted sulfonylaminocarbonyltriazolinone have herbicidal properties (cf. WO 94/08979, WO 95/27703). However, these connections have no particular significance.
Es wurden nun die neuen substituierten Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)- one der allgemeinen Formel (I)The new substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) - one of the general formula (I)
Figure imgf000003_0001
in welcher
Figure imgf000003_0001
in which
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung -N-(A')- steht, worin A1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Alkoxycarbonyl, für jeweils gege¬ benenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Arylalkoxy, Aryloxy oder die Gruppierung -A2-A3 steht, worin A2 für -CO- oder -SO2- steht und A3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl steht,A stands for oxygen, sulfur or the grouping -N- (A ') -, in which A 1 stands for hydrogen, hydroxy, amino, cyano, alkoxycarbonyl, for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, arylalkoxy, Aryloxy or the grouping -A 2 -A 3 , where A 2 is -CO- or -SO 2 - and A 3 is in each case optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl,
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen,Q 1 and Q 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur,
Q3 und Q4 gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO2 stehen,Q 3 and Q 4 are the same or different and represent O, S, SO or SO 2 ,
Rl für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für jeweils gege¬ benenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl¬ amino, Aryl oder Arylalkyl steht,R 1 represents hydrogen, hydroxyl, amino, alkylidene amino or, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, Alkanoylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl¬ amino, aryl or arylalkyl,
R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen oder für jeweils ge¬ gebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl- sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio,R 2 represents hydrogen, hydroxyl, mercapto, amino, halogen or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio,
Alkenylamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Cycloalkyl, Cycloalkenyi, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl¬ alkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,Alkenylamino, alkynyl, alkynyloxy, alkynylthio, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, arylalkyl, arylalkoxy, arylalkylthio, arylalkylamino, aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino
R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertesR 3 represents hydrogen, halogen or optionally substituted in each case
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxy¬ carbonyl steht,Alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,R 4 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl or cycloalkyl,
R5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht undR 5 represents optionally substituted alkyl and
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht oder zusammen mit R5 für Alkandiyl steht,R 6 represents optionally substituted alkyl or together with R 5 represents alkanediyl,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.as well as salts of compounds of formula (I) found.
Man erhält die neuen substituierten Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I), wenn manThe new substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) ones of the general formula (I) are obtained if
(a) Chlorsulfonylamino(thio)carbonyl-triazoUn(thi)one der allgemeinen Formel (II)(a) chlorosulfonylamino (thio) carbonyl-triazoUn (thi) one of the general formula (II)
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0001
in welcher Q1 , Q2, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,in which Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 have the meaning given above,
mit substituierten Arenen der allgemeinen Formel (III)with substituted arenes of the general formula (III)
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0001
in welcherin which
A, Q3, Q4,
Figure imgf000005_0002
R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben,A, Q 3 , Q 4 ,
Figure imgf000005_0002
R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegen¬ wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent,
oder wenn manor if you
(b) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (IV)(b) triazolin (thi) one of the general formula (IV)
Figure imgf000005_0003
Figure imgf000005_0003
in welcherin which
Q1, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,Q 1 , R 1 and R 2 have the meaning given above,
mit Chlorsulfonyliso(thio)cyanat gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs¬ mittels umsetzt und die hierbei gebildeten Chlorsulfonylamino(thio)carbonyl-triazo- lin(thi)one der Formel (II) - oben - ohne Zwischenisolierung mit substituiertenwith chlorosulfonyl iso (thio) cyanate, if appropriate in the presence of a diluent, and the chlorosulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) ones of the formula (II) formed above are substituted with intermediate isolation without intermediate isolation
Arenen der allgemeinen Formel (III) - oben - gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels um¬ setzt, und gegebenenfalls die nach Verfahren (a) oder (b) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.Arenes of the general formula (III) - above - if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent, and optionally converting the compounds of the formula (I) obtained by process (a) or (b) into salts by customary methods.
Weitere mögliche Herstellungsmethoden für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind prinzipiell bereits bekannt (vgl. WO 94/08979).Other possible production methods for the compounds of the formula (I) according to the invention are already known in principle (cf. WO 94/08979).
Die neuen substituierten Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allge¬ meinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.The new substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) ones of the general formula (I) are notable for strong and selective herbicidal activity.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcherThe invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
A für Sauerstoff oder die Gruppierung -N^A1)- steht, worin A1 fürA stands for oxygen or the grouping -N ^ A 1 ) -, wherein A 1 stands for
Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, C]-C4-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, CrC4-Alkoxy, C C4- Alkylthio, CrC4-Alkylsulfιnyl, C,-C4-Alkylsulfonyl, CrC4-Alkylamino, Di-(CrC4-alkyl)-amino oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes CrC6- Alkyl, für C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für CrC6-Alkoxy, für C3-C6-Hydrogen, hydroxy, amino, cyano, C ] -C 4 -alkoxy-carbonyl, for each optionally by halogen, cyano, carboxy, C r C 4 -alkoxy, CC 4 -alkylthio, C r C 4 -alkylsulfionyl, C, - C 4 alkylsulfonyl, C r C 4 alkylamino, di (C r C 4 alkyl) amino or C 4 -C 4 alkoxycarbonyl substituted C r C 6 alkyl, for C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, for C r C 6 alkoxy, for C 3 -C 6 -
Alkenyloxy, für Benzyloxy, Phenoxy oder die Gruppierung -A2-A3 steht, worin A2 für -CO- oder -SO2- steht und A3 für gegebenenfalls durch Halogen oder C,-C4-Alkoxy substituiertes C,-C6-Alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen oder C,-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C]-C4-Alkoxy sub¬ stituiertes Phenyl steht,Alkenyloxy, stands for benzyloxy, phenoxy or the group -A 2 -A 3 , in which A 2 stands for -CO- or -SO 2 - and A 3 for C, -C optionally substituted by halogen or C, -C 4 alkoxy 6 alkyl, optionally substituted by halogen or C, -C 4 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl, or is optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl or C] -C 4 alkoxy phenyl sub¬ stituiertes ,
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen,Q 1 and Q 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur,
Q3 und Q4 gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO2 stehen,Q 3 and Q 4 are the same or different and represent O, S, SO or SO 2 ,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C2-C10- Alkyl idenamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C]-C4-R 1 for hydrogen, hydroxy, amino, for C 2 -C 10 -alkyl idenamino, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, C ] -C 4 -
Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenylgruppen, für Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C,-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl¬ amino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cj- -Alkyl oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,Alkyl-carbonyl or C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl or alkenyloxy optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine each with 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl groups, for alkynyl with 2 to 6 Carbon atoms, for each cycloalkyl or cycloalkylamino optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or C 1 -C 4 -alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, Cyano, nitro, C j - alkyl or C, -C 4 alkoxy-substituted phenyl or benzyl,
R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, CrC4- Alkylsulfonyl, CrC4-Alkyl- carbonyl, C C4-Alkoxy-carbonyI oder C3-C6-Cycloalkyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oderR 2 for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C r C 4 alkoxy, C r C 4 alkylthio, C r C 4 - Alkylsulfinyl, C r C 4 -alkylsulfonyl, C r C 4 -alkylcarbonyl, CC 4 -alkoxy-carbonyI or C 3 -C 6 -cycloalkyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino or
Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenylgruppen, für Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylthio mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder Cr C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cyclo¬ alkylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, CrC4-Alkyl, Trifluormethyl, C,-C4-Alkoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch C,-C4- Alkyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,Dialkylamino, each with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio or alkenylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, each with 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl groups, for alkynyl, alkynyloxy or alkynylthio, each with 2 to 6 carbon atoms in the alkinyl groups, represents in each case optionally fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or C r C 4 alkyl substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkyloxy, Cyclo¬ alkylthio having in each case 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl or cycloalkenyl groups, represents in each case optionally fluorine-, chlorine, bromine, cyano, nitro, C r C 4 alkyl, trifluoromethyl, C, -C 4 alkoxy, difluoro- methoxy or trifluoromethoxy-substituted phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy , Benzylthio or benzylamino, or represents aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino, each optionally substituted by C 1 -C 4 -alkyl,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durchR 3 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally by
Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,Fluorine and / or chlorine-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups,
R4 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, CrC4-Alkoxy, C,- C4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl oder CrC4-AlkylsulfonyI substituiertesR 4 for hydrogen, optionally substituted by fluorine, chlorine, C r C 4 -alkoxy, C, - C 4 -alkylthio, C r C 4 -alkylsulfinyl or C r C 4 -alkylsulfonyI
Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Fluor,Alkyl with 1 to 6 carbon atoms or for optionally by fluorine,
Chlor, Cyano oder CrC4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6Chloro, cyano or C r C 4 alkyl substituted cycloalkyl with 3 to 6
Kohlenstoffatomen steht, R5 für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht undCarbon atoms, R 5 represents optionally substituted by fluorine, chlorine or C, -C 4 alkoxy alkyl having 1 to 6 carbon atoms and
R6 für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C]-C4 -Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht oder zusammen mit R5 für Alkandiyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht.R 6 represents optionally substituted by fluorine, chlorine or C ] -C 4 alkoxy alkyl having 1 to 6 carbon atoms or together with R 5 represents alkanediyl having 2 to 5 carbon atoms.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-, Magne¬ sium-, Calcium-, Ammonium-, C,-C4-Alkyl-ammonium-, Di-(CrC4-alkyl)-ammo- nium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(CrC4- alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(CrC2-alkyl)- benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher A, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, R3, R4, R5 und R6 die oben vorzugsweise angegebene Bedeutung haben.The invention sium- more preferably sodium, potassium, Magne¬, calcium, ammonium, alkyl-ammonium, 4 C, -C, di- (C r C 4 alkyl) -ammo- nium-, Tri (C 1 -C 4 alkyl) ammonium, tetra (C 1 -C 4 alkyl) ammonium, tri (C r C 4 alkyl) sulfonium, C 5 or C 6 -Cycloalkyl-ammonium and di- (C r C 2 -alkyl) - benzyl-ammonium salts of compounds of the formula (I) in which A, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning preferably given above.
Die bei den Restedefinitionen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Kombinationen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, sind auch dann, wenn dies nicht ausdrücklich ange¬ geben ist, geradkettig oder verzweigt.The hydrocarbon radicals mentioned in the radical definitions, such as alkyl, alkenyl or alkynyl, also in combinations with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio or alkylamino, are straight-chain or branched, even if this is not expressly stated.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcherThe invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
A für eine NH-Gruppierung steht,A represents an NH group,
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen,Q 1 and Q 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur,
Q3 und Q4 gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO2 stehen,Q 3 and Q 4 are the same or different and represent O, S, SO or SO 2 ,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Di- methylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,R 1 is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methoxy or ethoxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propyl amino, dimethylamino or diethylamino, each optionally with fluorine,
Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyl oder Propenyloxy, für Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclo- hexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,Chlorine and / or bromine substituted propenyl or propenyloxy, for Propinyl, represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano or methyl cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl or methoxy, phenyl or benzyl,
R2 für Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom,R 2 for chlorine or bromine, each optionally by fluorine, chlorine, bromine,
Cyano, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfinyl, n-, i-, s- oder t- Butylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl- amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für Propinyl,Cyano, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethyl sulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, n-, i-, s- or t-butylsulfinyl, n-, i-, s- or t-butylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s - or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino, for propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylthio, butenylthio, propenylamino or butenylamino, each substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for propynyl,
Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio oder Butinylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder Methyl sub¬ stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- hexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyl oxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Difluorm ethoxy oder Trifluorm ethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,Butynyl, propynyloxy, butynyloxy, propynylthio or butynylthio, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohexenyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or methyl , Cyclobutylthio, Cyclopentylthio or Cyclohexylthio, for each phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethyl represents aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino, each optionally substituted by methyl or ethyl,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durchR 3 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally by
Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,Fluorine and / or chlorine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl,
R4 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu¬ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder für Cyclopropyl steht, R5 für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht undR 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine or cyclopropyl, R 5 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine and
R6 für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht oder zusammen mit R5 für Ethan-l,2-diyl (Di- methylen) oder Propan-l,3-diyl (Trimethylen) steht.R 6 stands for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine or together with R 5 stands for ethane-1,2-diyl (dimethylene) or propane-1,3-diyl (trimethylene ) stands.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste¬ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent¬ sprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischen¬ produkte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The general or residual definitions given above in preferred areas apply both to the end products of the formula (I) and accordingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
Verwendet man beispielsweise 2-Fluor-6-(l,l-diethoxy-ethyl)-anilin und 2-Chlor- sulfonylaminocarbonyl-4-ethoxy-5-ethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on als Aus- gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:If, for example, 2-fluoro-6- (l, l-diethoxy-ethyl) aniline and 2-chlorosulfonylaminocarbonyl-4-ethoxy-5-ethyl-2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole are used -3-one as starting materials, the course of the reaction in process (a) according to the invention can be outlined using the following formula:
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0001
Verwendet man beispielsweise 4-Methyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol- 3-on und Chlorsulfonylisocyanat sowie 2-(2-Amino-3-methyl-phenyl)-l,3-dioxolan als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfmdungsgemäßen Ver¬ fahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden: If, for example, 4-methyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazol-3-one and chlorosulfonyl isocyanate and 2- (2-amino-3-methyl-phenyl) -l, 3 are used -dioxolane as starting materials, the course of the reaction in process (b) according to the invention can be outlined using the following formula:
- 9 -- 9 -
Figure imgf000011_0001
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Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Chlorsulfonylamino(thio)carbonyl- triazolin(thι)one sind durch die Formel (II) allgemein definiert In der Formel (II) haben Q , Q , R und R vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeu¬ tungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs¬ gemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw als insbesondere bevor¬ zugt für Q1, Q2, R1 und R2 angegeben wurdenThe chlorosulfonylamino (thio) carbonyltriazoline (thι) one to be used as starting materials in the process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I) are generally defined by the formula (II). In the formula (II), Q, Q , R and R preferably or in particular those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as being particularly preferred for Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 were
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich be¬ kannten Verfahren hergestellt werden (vgl WO 94/08979, WO 95/27703)The starting materials of the formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. WO 94/08979, WO 95/27703)
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) als Ausgangsstoffe zu ver¬ wendenden substituierten Arene sind durch die Formel (III) allgemein definiert In der Formel (III) haben A, Q3, Q4, R3, R4, R5 und R6 vorzugsweise bzw ins¬ besondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw als insbesondere bevorzugt für A, Q3, Q4, R3, R4, R5 und R6 angegeben wurdenThe substituted arenes to be used as starting materials in processes (a) and (b) according to the invention are generally defined by the formula (III). In the formula (III) A, Q 3 , Q 4 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 preferably or in particular those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for A, Q 3 , Q 4 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 were given
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl EP 184122, US 4592776, DE 4435470, Synthesis 1983, 203-205, Liebigs Ann Che 1979, 1130-1136)The starting materials of the formula (III) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP 184122, US 4592776, DE 4435470, Synthesis 1983, 203-205, Liebigs Ann Che 1979, 1130-1136)
Die beim erfmdungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Tπazohn(thi)one sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben Q1, R1 und R2 vorzugs¬ weise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen¬ hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, R1 und R2 angegeben wurden.The Tπazohn (thi) ones to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I) are characterized by Formula (IV) generally defined. In formula (IV), Q 1 , R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which are preferred or particularly preferred for Q already in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention 1 , R 1 and R 2 were specified.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 283876; EP 294666; EP 298371; EP 301946; EP 341489; EP 399294; EP 398096; EP 422469; EP 425948; EP 431291; EP 477646; DE 4110795).The starting materials of the formula (IV) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP 283876; EP 294666; EP 298371; EP 301946; EP 341489; EP 399294; EP 398096; EP 422469; EP 425948; EP 431291; EP 477646; DE 4110795).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören insbe¬ sondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlor¬ benzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloro- form, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan,Inert organic solvents are suitable as diluents for carrying out processes (a) and (b) according to the invention. These include, in particular, aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane,
Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wieTetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate; Sulfoxides, such as
Dimethylsulfoxid.Dimethyl sulfoxide.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als Säureakzeptoren kommen im allgemeinen die üblichen an- organischen oder organischen Basen in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweiseProcesses (a) and (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are preferably carried out in the presence of a suitable acid acceptor. The usual inorganic or organic bases are generally suitable as acid acceptors. These preferably include
Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogen- carbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium- hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-,Alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium,
Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, - ethanolat, n- oder i-propanolat, n-, i-, s- oder t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethyl- amin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclo- hexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N- Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1 ,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]- undec-7-en (DBU).Sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, ethanolate, n- or i-propanolate, n-, i-, s- or t-butoxide; also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclo- hexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-dimethyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2, 6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2, 2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), or 1,8-diazabicyclo [5,4,0] - undec-7- en (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 80°C.The reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (a) and (b) according to the invention. In general, temperatures between -20 ° C and + 100 ° C, preferably between 0 ° C and 80 ° C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfmdungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.Processes (a) and (b) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Aus- gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu ver¬ wenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungs¬ mittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktions- gemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out processes (a) and (b) according to the invention, the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess. The reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können ge¬ gebenenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Disper- gieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Methylenchlorid, Aceton, tert-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem Rühren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden.If appropriate, salts can be prepared from the compounds of the general formula (I) according to the invention. Such salts are obtained in a simple manner by customary salt formation methods, for example by dissolving or dispersing a compound of the formula (I) in a suitable solvent, such as e.g. Methylene chloride, acetone, tert-butyl methyl ether or toluene, and addition of a suitable base. The salts can then be isolated - if appropriate after prolonged stirring - by concentration or suction.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hangt im wesentlichen von der angewendeten Menge abThe active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are in places grow up where they are undesirable Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffe können z.B bei den folgenden Pflanzen ver- wendet werdenThe active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, E ex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea,Dicotyledon weeds of the genera Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduusanum, Sonch Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, E ex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea,
Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.Dicotyledon cultures of the genera Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,Monocot weeds of the genera Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Monokotyle Kulturen der Gattungen Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, AlliumPhleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocaopium, Agrostis. Monocot cultures of the genera Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere PflanzenHowever, the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total- unkrautbekampfung z.B auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Platzen mit und ohne Baumbewuchs Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z B Forst, Ziergeholz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Olpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflachen und zur selektivenDepending on the concentration, the compounds are suitable for total weed control, for example on industrial and rail tracks and on paths and squares with and without tree cover. Likewise, the compounds for weed control in permanent crops, for example forest, ornamental wood, fruit, wine, Citrus, nut, banana, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes
Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden Die erfmdungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono- cotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren. Sie zeigen starke herbizide Aktivität und ein breites Wirkungsspektrum bei An- wendung auf den Boden und auf oberirdische Pflanzenteile.Weed control can be used in annual crops The compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence method. They show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when applied to the soil and above-ground parts of plants.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Losungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im¬ prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poly- meren StoffenThe active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in poly - other fabrics
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Ver¬ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum- erzeugenden MittelnThese formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B. auch organische Losungsmittel als Hilfslosungsmittel verwendet werden. Als flussige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage. Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen¬ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdόlfraktionen, mineralische und pflanzliche Ole, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo- hexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl- sulfoxid, sowie Wasser.If water is used as an extender, organic solvents can also be used as auxiliary solvents. Liquid solvents are essentially suitable. Aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Tragerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und syn¬ thetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage. z B gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage. z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett- saure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z B Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate, als Dis- pergiermittel kommen in Frage. z.B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Solid carrier materials that come into question are: for example ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules Question. Eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foam-generating agents are possible. Eg nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, eg alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates, are suitable as dispersants. eg lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, kornige oder latexformige Polymere ver¬ wendet werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho- lipide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole seinIn the formulations, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, and other additives can be mineral and vegetable Be Ole
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werdenDyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichts¬ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formu¬ lierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used in a mixture with known herbicides for combating weeds, finished formulations or tank mixes being possible.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Anilide, wie z.B Diflufenican und Propanil, Arylcarbonsauren, wie z.B. Dichlor- picolinsaure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansauren, wie z.B. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr, Aryloxy-phenoxy-alkansaure- ester, wie z.B Di clofop-m ethyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop- methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z B Chloridazon und Norflurazon, Carbamate, wie z.B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham, Chloracetanilide, wie z B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metola- chlor, Pretilachlor und Propachlor, Dinitroaniline, wie z B Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z B Acifluorfen, Bifenox,Known herbicides are suitable for the mixtures, for example anilides, such as, for example, diflufenican and propanil, arylcarboxylic acids, such as, for example, Dichloropicolinic acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, e.g. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr, aryloxy-phenoxy-alkanoic acid esters, such as, for example, diclofop-m ethyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl; Azinones such as chloridazone and norflurazone, carbamates such as e.g. Chlorpropham, desmedipham, phenmedipham and propham, chloroacetanilides, such as, for example, alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metolochlor, pretilachlor and propachlor, dinitroanilines, such as, for example, oryzalin, pendimethalin and trifluralin; Diphenyl ethers, such as acifluorfen, bifenox,
Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen, Harnstoffe, wie z B Chlortoluron, Diuron, Fiuometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenz- thiazuron, Hydroxylamine, wie z B Alloxydi , Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim, I idazolinone, wie z B Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin, Nitrile, wie z B Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil, Oxyacetamide, wie z.B Mefenacet, Sulfonylharnstoffe, wie z B Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron,Fluoroglycofen, fomesafen, halosafen, lactofen and oxyfluorfen, ureas, such as chlorotoluron, diuron, fiuometuron, isoproturon, linuron and methabenz- thiazuron, hydroxylamines, such as, for example, Alloxydi, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim and Tralkoxydim, I idazolinone, such as, for example, Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr and Imazaquin, nitriles, such as, for example, bromoxynil, dichlobenil and Ioxynil, such as oxyacyl amide, such as amidosulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron,
Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron- ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl, Thiolcarbamate, wie z B Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate, Triazine, wie z B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin, Triazinone, wie z.B Hexazinon,Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron and Tribenuron-methyl, Thiolcarbamate, such as Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarbine, Thi e.g. atrazin, cyanazin, simazin, Simetryne, terbutryne and terbutylazin, triazinones, such as hexazinone,
Metamitron und Metribuzin, Sonstige, wie z.B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.Metamitron and metribuzin, others, e.g. Aminotriazole, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,A mixture with other known active ingredients, such as fungicides,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen¬ nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglichInsecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure are possible
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Losungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, StreuenThe active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the customary manner, for example by pouring, spraying or spraying , Scatter
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auf¬ laufen der Pflanzen appliziert werden Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werdenThe active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be incorporated into the soil before sowing
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken Sie hangt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden¬ flache, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro haThe amount of active ingredient used can vary within a substantial range. It depends essentially on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha
Die Herstellung und die Verwendung der erfmdungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor Herstellungsbeispiele:The preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below Manufacturing examples:
Beispiel 1example 1
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Figure imgf000018_0001
(Verfahren (a))(Method (a))
Zu 4,3 g (15 mMol) 2-Chlorsulfonylaminocarbonyl-4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on in 50 ml Methylenchlorid wird bei 25°C eine Lösung von 3, 1 g (15 mMol) 6-Methyl-2-(2-ethyI-l,3-dioxolan-2-yl)-anilin und 1 ,5 g (15 mMol) Triethylamin in 20 ml Methylenchlorid gegeben Das Reaktionsge¬ misch wird 12 Stunden bei 25°C gerührt, dreimal mit je 50 ml Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiertTo 4.3 g (15 mmol) of 2-chlorosulfonylaminocarbonyl-4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazol-3-one in 50 ml of methylene chloride is a at 25 ° C. Solution of 3.1 g (15 mmol) of 6-methyl-2- (2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl) -aniline and 1.5 g (15 mmol) of triethylamine in 20 ml of methylene chloride ¬ is mixed for 12 hours at 25 ° C, washed three times with 50 ml of water, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum and the residue is recrystallized from isopropanol
Man erhalt 3,7 g (57% der Theorie) 2-[6-Methyl-2-(2-ethyl-l,3-dioxolan-2-yI)- phenylamino-sulfonylaminocarbonyl]-4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-tπ- azol-3-on vom Schmelzpunkt 174°C3.7 g (57% of theory) of 2- [6-methyl-2- (2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yI) phenylaminosulfonylaminocarbonyl] -4-methyl-5-ethoxy are obtained. 2,4-dihydro-3H-l, 2,4-tπ-azol-3-one with a melting point of 174 ° C.
Beispiel 2Example 2
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(Salzbildung)(Salt formation)
1,5 g (3,3 mMol) 2-[6-Methyl-2-(2-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl)-phenylamino-sulfonyl- aminocarbonyl]-4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on werden in 50 ml Acetonitril vorgelegt und bei 25°C mit 0,1 g (3,4 mMol) 80%igem Natrium- hydrid (in Paraffin) versetzt, 8 Stunden bei 25°C gerührt und im Wasserstrahl¬ vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Diethylether verrührt, abgesaugt, ge¬ waschen und getrocknet.1.5 g (3.3 mmol) of 2- [6-methyl-2- (2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl) phenylaminosulfonylaminocarbonyl] -4-methyl-5-ethoxy- 2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazol-3-one are placed in 50 ml of acetonitrile and at 25 ° C with 0.1 g (3.4 mmol) of 80% sodium hydride (in paraffin) was added, the mixture was stirred at 25 ° C. for 8 hours and concentrated in a water-jet vacuum. The residue is stirred with diethyl ether, suction filtered, washed and dried.
Man erhält 1,5 g (95,5% der Theorie) 2-[6-Methyl-2-(2-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl)- phenylaminosulfonyIaminocarbonyl]-4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-tri- azol-3-on-Natriumsalz vom Schmelzpunkt 164°C.1.5 g (95.5% of theory) of 2- [6-methyl-2- (2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl) phenylaminosulfonyaminocarbonyl] -4-methyl-5-ethoxy are obtained. 2,4-dihydro-3H-1, 2,4-tri-azol-3-one sodium salt with a melting point of 164 ° C.
Analog Beispiel 1 und Beispiel 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschrei¬ bung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. der Formel (Ia) hergestellt werden.Analogously to Example 1 and Example 2 and in accordance with the general description of the production processes according to the invention, it is also possible, for example, to prepare the compounds of the general formula (I) or of the formula (Ia) listed in Table 1 below.
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- 18- 18th
Tabelle 1: Herstellungsbeispiele für die Verbindungen der Formel (Ia)Table 1: Preparation examples for the compounds of the formula (Ia)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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21 -
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21 -
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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- 23
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- 23
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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27 -
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27 -
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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31 -
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31 -
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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-33
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-33
Tabelle 1 (Fortsetzung)Table 1 (continued)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
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Table 1 (continued)
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Tabelle 1: (Fortsetzung)
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Table 1: (continued)
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39
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39
Tabelle 1: (Fortsetzung)Table 1: (continued)
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Tabelle 1: (Fortsetzung)
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Table 1: (continued)
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41
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41
Tabelle 1: (Fortsetzung)Table 1: (continued)
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Tabelle 1: (Fortsetzung)
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Table 1: (continued)
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-43 -
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-43 -
Tabelle 1: (Fortsetzung)Table 1: (continued)
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Tabelle 1: (Fortsetzung)
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Table 1: (continued)
45 - 45 -
Tabelle l- (Fortsetzung)Table l- (continued)
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Tabelle 1: (Fortsetzung)
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Table 1: (continued)
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47
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47
Tabelle 1: (Fortsetzung)Table 1: (continued)
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48
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48
Tabelle 1: (Fortsetzung)Table 1: (continued)
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49
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49
Tabelle 1: (Fortsetzung)Table 1: (continued)
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Tabelle 1: (Fortsetzung)
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Table 1: (continued)
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- 51 -
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- 51 -
Tabelle 1: (Fortsetzung)Table 1: (continued)
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Tabelle 1: (Fortsetzung)
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Table 1: (continued)
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-53 -
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Tabelle 1: (Fortsetzung)Table 1: (continued)
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Tabelle 1: (Fortsetzung)
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Table 1: (continued)
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Ausgangsstoffe der Formel (III)Starting materials of formula (III)
Beispiel (111-1 )Example (111-1)
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Zu 9,78 g (0,06 Mol) 6-Methyl-2-ethylcarbonyl-anilin werden in 40 ml Ethandiol- (1,2) bei 25°C 17,4 g (0,16 Mol) Trimethylsilylchlorid zugetropft, dann wird 14 Stunden bei 25°C gerührt, mit 300 ml Wasser versetzt und mit Diethylether ex¬ trahiert; die organische Phase wird zweimal mit je 100 ml Natriumhydrogencarbo- nat-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Wasserstrahlvakuum eingeengt.17.4 g (0.16 mol) of trimethylsilyl chloride are added dropwise to 9.78 g (0.06 mol) of 6-methyl-2-ethylcarbonylaniline in 40 ml of ethanediol (1.2) at 25 ° C., then the mixture is added Stirred at 25 ° C for 14 hours, mixed with 300 ml of water and extracted with diethyl ether; the organic phase is washed twice with 100 ml of sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate and concentrated in a water jet vacuum.
Man erhält 9,9 g (80% der Theorie) 6-Methyl-2-(2-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl)-anilin als öligen Rückstand. 9.9 g (80% of theory) of 6-methyl-2- (2-ethyl-l, 3-dioxolan-2-yl) aniline are obtained as an oily residue.
Beispiel (111-2)Example (111-2)
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Zu 10,4 g (0,07 Mol) 6-Methyl-2-methylcarbonyl-anilin werden in 50 ml Ethan- diol-(l,2) bei 25°C 20,6 g (0,19 Mol) Trimethylsilylchlorid zugetropft, dann wird 48 Stunden bei 25°C gerührt, mit 400 ml Wasser versetzt und mit Diethylether extrahiert; die organische Phase wird dreimal mit je 100 ml Natriumhydrogen- carbonat-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und mittels Rotations¬ verdampfer unter vermindertem Druck eingeengt.20.6 g (0.19 mol) of trimethylsilyl chloride are added dropwise to 10.4 g (0.07 mol) of 6-methyl-2-methylcarbonylaniline in 50 ml of ethanediol- (1,2) at 25 ° C. then the mixture is stirred at 25 ° C. for 48 hours, 400 ml of water are added and the mixture is extracted with diethyl ether; the organic phase is washed three times with 100 ml of sodium hydrogen carbonate solution, dried over sodium sulfate and concentrated by means of a rotary evaporator under reduced pressure.
Man erhält 1 1 g (81% der Theorie) 6-Methyl-2-(2-methyl-l,3-dioxolan-2-yl)-anilin als öligen Rückstand. 1H-NMR (CDC13, TMS, ppm): 1,55; 2,00; 3,65-3,70; 3,90-1 1 g (81% of theory) of 6-methyl-2- (2-methyl-l, 3-dioxolan-2-yl) aniline are obtained as an oily residue. 1H-NMR (CDC1 3 , TMS, ppm): 1.55; 2.00; 3.65-3.70; 3.90-
3,95; 6,85-6,90; 7,10-7,15 3.95; 6.85-6.90; 7.10-7.15
- 57 -- 57 -
Anwendungsbeispiele:Examples of use:
Beispiel AExample A
Pre-emergence-TestPre-emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange¬ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte KonzentrationTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Dieser wird nach ca.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After approx.
24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung gespritzt. Dabei hält man die Wasser¬ menge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon¬ zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand¬ menge des Wirkstoffs pro FlächeneinheitSprayed with the active ingredient preparation for 24 hours. The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of active substance in the preparation is irrelevant; the decisive factor is only the amount of active substance applied per unit area
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in%
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten KontrolleDamage compared to the development of the untreated control
Es bedeuten:It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)0% = no effect (like untreated control)
100 % = totale Vernichtung100% = total annihilation
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungs¬ beispiel 1 und 2 bei sehr guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter; die Verbindungen gemäß Her¬ stellungsbeispiel 68 und 75 zeigen ebenfalls starke Wirkung gegen UnkräuterIn this test, for example, the compounds according to Preparation 1 and 2 show very good tolerance to crop plants, such as Wheat, very strong against weeds; the compounds according to preparation examples 68 and 75 also show strong activity against weeds
"ai " = "active ingredient" = Wirkstoff Tabelle A: Pre-emergence Test/Gewächshaus"ai" = "active ingredient" = active ingredient Table A: Pre-emergence test / greenhouse
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Tabelle A: (Fortsetzung)Table A: (continued)
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Beispiel BExample B
Post-emergence-TestPost emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange¬ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1 000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.Test plants which have a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation, so that the desired amounts of active substance are applied per unit area. The concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1,000 l of water / ha.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)0% = no effect (like untreated control)
100 % = totale Vernichtung100% = total annihilation
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungs¬ beispiel 1 und 2 bei sehr guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter; die Verbindungen gemäß Her¬ stellungsbeispiel 68 und 75 zeigen ebenfalls starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, for example, the compounds according to Preparation 1 and 2, with very good tolerance to crop plants, such as, for example, wheat, show very strong activity against weeds; the compounds according to preparation examples 68 and 75 also show strong activity against weeds.
Tabelle B: Post-emergence Test/GewächshausTable B: Post emergence test / greenhouse
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Tabelle B: (Fortsetzung)Table B: (continued)
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Claims

- 63 - Patentansprüche- 63 - Claims
1. Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen1. Substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one of the general
Formel (I)Formula (I)
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in welcher
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in which
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung -N-(A1)- steht, worinA represents oxygen, sulfur or the grouping -N- (A 1 ) -, in which
A1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Alkoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,A 1 for hydrogen, hydroxyl, amino, cyano, alkoxycarbonyl, for each optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl,
Alkoxy, Alkenyloxy, Arylalkoxy, Aryloxy oder die Gruppierung - A2-A3 steht, worin A2 für -CO- oder -SO2- steht und A3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl steht,Alkoxy, alkenyloxy, arylalkoxy, aryloxy or the grouping - A 2 -A 3 , where A 2 is -CO- or -SO 2 - and A 3 is in each case optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl,
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen,Q 1 and Q 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur,
Q3 und Q4 gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO2 stehen,Q 3 and Q 4 are the same or different and represent O, S, SO or SO 2 ,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkyl- amino, Alkanoylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, Aryl oder Arylalkyl steht,R 1 represents hydrogen, hydroxy, amino, alkylidene amino or any optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylamino, aryl or arylalkyl,
R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,R 2 represents hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, halogen or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio,
Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkyl¬ thio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Alylalkylthio, Arylalkylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,Alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, alkynyl, alkynyloxy, alkynylthio, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, arylalkyl, arylalkyl, arylalkyl, arylalkyl Alylalkylthio, Arylalkylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino or Morpholino stands,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls sub¬ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl steht,R 3 represents hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,R 4 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl or cycloalkyl,
R5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht undR 5 represents optionally substituted alkyl and
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht oder zusammen mit R5 für Alkandiyl steht,R 6 represents optionally substituted alkyl or together with R 5 represents alkanediyl,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).and salts of compounds of formula (I).
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darinCompounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that therein
A für Sauerstoff oder die Gruppierung -N-(A!)- steht, worin A1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, C,-C4-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1-C4- Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, C,-C4-Alkylsulfιnyl, CrC4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino, Di-(CrC4-alkyl)-amino oder Cj-C4-Alkoxy- caibonyl substituiertes C,-C6- Alkyl, für C3-C6- Alkenyl oder C3-C6- Alkinyl, für C,-C6-Alkoxy, für C3-C6-Alkenyloxy, für Benzyloxy,A represents oxygen or the grouping -N- (A ! ) -, in which A 1 represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, C, -C 4 -alkoxy-carbonyl, each optionally by halogen, cyano, carboxy, C 1 -C 4 - alkoxy, C, -C 4 alkylthio, C, -C 4 alkylsulfonyl, C r C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, di (C r C 4 alkyl) amino or C j -C 4 alkoxy caibonyl substituted C, -C 6 alkyl, for C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, for C, -C 6 alkoxy, for C 3 -C 6 Alkenyloxy, for benzyloxy,
Phenoxy oder die Gruppierung -A2-A3 steht, worin A2 für -CO- oder -SO2- steht und A3 für gegebenenfalls durch Halogen oder C,- C4-Alkoxy substituiertes Cj-C6- Alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, C]-C4-Alkyl oder C,-C4-Alkoxy sub¬ stituiertes Phenyl steht,Phenoxy or the grouping -A 2 -A 3 , where A 2 is -CO- or -SO 2 - and A 3 is optionally substituted by halogen or C, -C 4 -alkoxy, C j -C 6 alkyl, for C 3 -C 6 cycloalkyl which is optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 alkyl or represents phenyl which is optionally substituted by halogen, C ] -C 4 alkyl or C, -C 4 alkoxy,
Q! und Q2 gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen,Q ! and Q 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur,
Q3 und Q4 gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO2 stehen, R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C2-C]0-Alkylidenamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C]-C4- Alkoxy, CrC4-AIkyl-carbonyl oder C,-C4-Alkoxy-carbonyI sub¬ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoyl- amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub¬ stituiertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen in den Alkenylgruppen, für Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C,-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl¬ amino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl- gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cj-C4-Alkyl oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,Q 3 and Q 4 are the same or different and represent O, S, SO or SO 2 , R 1 for hydrogen, hydroxy, amino, for C 2 -C ] 0 -alkylidene amino, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C ] -C 4 -alkoxy, C r C 4 -alkylcarbonyl or C, -C 4 -alkoxy-carbonyI substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl or alkenyloxy optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine in each case 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl groups, for alkynyl having 2 to 6 carbon atoms, for cycloalkyl or cycloalkylamino, each substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or C 4 -C 4 -alkyl, each with 3 groups of up to 6 carbon atoms in the cycloalkyl or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C j -C 4 alkyl or C, -C 4 -alkoxy-substituted phenyl or benzyl,
R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CrC4-Alkoxy, C,-C4- Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, CrC4-Alkyl- sulfonyl, C,-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl oder C3-C6- Cycloalkyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6R 2 for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C r C 4 alkoxy, C, -C 4 alkylthio, C r C 4 -Alkylsulfinyl, C r C 4 -alkyl-sulfonyl, C, -C 4 -alkyl-carbonyl, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, Alkylamino or dialkylamino, each with 1 to 6
Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkenyl¬ oxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen in den Alkenylgruppen, für Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylthio mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkinyl- gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder CrC4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cyclo- alkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen in den Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C,-Carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio or alkenylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, each having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl groups, for alkynyl, alkynyloxy or alkynylthio each having 2 to 6 groups carbon atoms in the alkynyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or C r C 4 alkyl substituted cycloalkyl, cyclo- alkenyl, respectively, cycloalkyloxy, cycloalkylthio having 3 to 6 Kohlen¬ atoms or in the cycloalkyl Cycloalkenyl groups, each for optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C, -
C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy, Difluormethoxy oder Tri- fluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl¬ amino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4- Alkyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, - 66 -C 4 alkyl, trifluoromethyl, C 1 -C 4 alkoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, or for each optionally by C 1 -C 4 - Alkyl-substituted aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino, - 66 -
R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen Stoff atomen in den Alkylgruppen steht,R represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups,
R4 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C,-C4-R 4 for hydrogen, for optionally by fluorine, chlorine, C, -C 4 -
Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl oder C,-C4-Alkylsul- fonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano oder CrC4-Alkyl sub¬ stituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,Alkoxy, C r C 4 -alkylthio, C r C 4 -alkylsulfinyl or C, -C 4 -alkylsulfonyl-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms or for sub-optionally by fluorine, chlorine, cyano or C r C 4 -alkyl substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms,
R5 für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C,-C4- Alkoxy substi¬ tuiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht undR 5 stands for alkyl with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkoxy and
R6 für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cj-C4-Alkoxy substi¬ tuiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen steht oder zusammen mit R5 für Alkandiyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,R 6 is optionally substituted by fluorine, chlorine or C j -C 4 alkoxy atoms substi¬ tuiertes alkyl having 1 to 6 carbon atoms or together with R 5 represents alkanediyl having 2 to 5 carbon atoms,
sowie Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C,-C4-as well as sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, C, -C 4 -
Alkyl-ammonium-, Di-(CrC4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C,-C4-alkyl)-ammo- nium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C]-C4-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C]-C2-alkyl)-benzyl-ammonιum- Salze von Verbindungen der Formel (I)Alkyl-ammonium-, di- (C r C 4 -alkyl) -ammonium-, tri- (C, -C 4 -alkyl) -ammonium-, tetra- (C 1 -C 4 -alkyl) -ammonium- , Tri- (C ] -C 4 alkyl) sulfonium, C 5 - or C 6 cycloalkyl ammonium and di (C ] -C 2 alkyl) benzyl ammonium salts of compounds of the formula ( I)
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darinCompounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that therein
A für eine NH-Gruppierung steht,A represents an NH group,
Q1 und Q2 gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen,Q 1 and Q 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur,
Q3 und Q4 gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO2 stehen,Q 3 and Q 4 are the same or different and represent O, S, SO or SO 2 ,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,R 1 for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,Methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyl oder Propenyloxy, für Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder Methyl substituiertes Cyclo¬ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine Propenyl or propenyloxy, for propynyl, for each cyclo-propyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano or methyl, or for phenyl or each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl or methoxy or Benzyl stands,
R2 für Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl¬ sulfinyl, Ethylsulfϊnyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl sub¬ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy,R 2 for chlorine or bromine, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfonyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfinyl, n-, i-, s- oder t- Butylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Di- methylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durchMethylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, n-, i-, s- or t-butylsulfinyl, n-, i-, s- or t-butylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino, each for optionally by
Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio oder Butinylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder Methyl substituiertes Cyclo¬ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cyclo- propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyl oxy, Cyclo- propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluorrn ethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifiuormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder für jeweils ge¬ gebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,Fluorine, chlorine and / or bromine-substituted propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylthio, butenylthio, propenylamino or butenylamino, for propynyl, butynyl, propynyloxy, butynyloxy, propynylthio or butynylthio, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or methyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohexenyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyl oxy, cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio, each optionally with fluorine, chlorine, bromine, cyano Trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, or for aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino optionally substituted by methyl or ethyl,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht, R4 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub¬ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder für Cyclopropyl steht,R 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n-, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine. or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, R 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine or cyclopropyl,
Rs für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht undR s represents methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine and
R6 für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht oder zusammen mit R5 für Ethan-1,2- diyl (Dimethylen) oder Propan-l,3-diyl (Trimethylen) steht.R 6 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine or together with R 5 stands for ethane-1,2-diyl (dimethylene) or propane-1,3-diyl (trimethylene) .
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) und von deren Salzen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man4. A process for the preparation of compounds of formula (I) and their salts according to claim 1, characterized in that
(a) Chlorsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)(a) chlorosulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one of the general formula (II)
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000070_0001
in welcherin which
Q1, Q2, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,Q 1 , Q 2 , R 1 and R 2 have the meaning given in claim 1,
mit substituierten Arenen der allgemeinen Formel (III)with substituted arenes of the general formula (III)
Figure imgf000070_0002
Figure imgf000070_0002
in welcher A, Q3, Q4, R3, R4, R5 und R6 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,in which A, Q 3 , Q 4 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given in claim 1,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent,
oder daß manor that one
(b) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (IV)(b) triazolin (thi) one of the general formula (IV)
Figure imgf000071_0001
in welcher
Figure imgf000071_0001
in which
Q1, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,Q 1 , R 1 and R 2 have the meaning given above,
mit Chlorsulfonyliso(thio)cyanat gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver¬ dünnungsmittels umsetzt und die hierbei gebildeten Chlorsulfonylamino- (thιo)carbonyl-triazolin(thi)one der Formel (II) - oben - ohne Zwischeniso¬ lierung mit substituierten Arenen der allgemeinen Formel (III) - oben - ge¬ gebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,with chlorosulfonyl iso (thio) cyanate, if appropriate in the presence of a diluent, and the chlorosulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) ones of the formula (II) formed above - without intermediate isolation with substituted arenes of the general formula (III ) - above - if appropriate in the presence of an acid acceptor and optionally in the presence of a diluent,
und gegebenenfalls die nach Verfahren (a) oder (b) erhaltenen Ver¬ bindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführtand optionally converting the compounds of the formula (I) obtained by process (a) or (b) into salts by customary methods
Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einerHerbicidal agents, characterized in that they contain at least one
Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1A compound of formula (I) according to claim 1
Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäßUse of compounds of the general formula (I) according to
Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum 7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.Claim 1 to combat unwanted plant growth 7. A method of combating weeds, characterized in that compounds of the general formula (I) according to Claim 1 are allowed to act on the weeds or their habitat.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt. 8. A process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that compounds of the general formula (I) according to Claim 1 are mixed with extenders and / or surface-active agents.
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