DE19615900A1 - Substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) one - Google Patents

Substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) one

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Joachim Dr Kluth
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Abstract

The invention pertains to new substituted sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)ones of formula (I), in which A is oxygen, sulphur or the -N-(A<1>)- grouping, (wherein A<1> is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, alkoxycarbonyl), in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, arylalkoxy, aryloxy or the -A<2>-A<3> grouping, wherein A<2> is -CO- or -SO2- and A<3> is in each case optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl; Q<1> and Q<2> are the same or different and stand for oxygen or SO2; Q<3> and Q<4> are the same or different and stand for O, S, SO or SO2; R<1> is hydrogen, hydroxy, amino, alkylidene amino or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkylamino, aryl or arylalkyl; R<2> is hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, halogen or in each case substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, alkinyl, alkinyloxy, alkinylthio, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, arylalkyl, arylalkoxy, alylalkylthio, arylalkylamino, aziridino, pyrrolino, piperidino or morpholino; R<3> is hydrogen, halogen or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl; R<4> is hydrogen or in each case optionally substituted alkyl or cycloalkyl; R<5> is optionally substituted alkyl, and R<6> is optionally substituted alkyl or, together with R<5>, alkandiyl. The invention further pertains to salts of compounds of formula (I), methods for preparing the new compounds and their use as herbicides.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)­ one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one, process for their preparation and their use as herbicides.

Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Sulfonylaminocarbonyl-triazoli­ none herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. WO 94/08979, WO 95/27703). Die­ se Verbindungen haben jedoch keine besondere Bedeutung erlangt.It is already known that certain substituted sulfonylaminocarbonyl triazoli none have herbicidal properties (cf. WO 94/08979, WO 95/27703). The However, these connections have not gained any special significance.

Es wurden nun die neuen substituierten Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)­ one der allgemeinen Formel (I)The new substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one of the general formula (I)

in welcher
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung -N-(A¹)- steht, worin A¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Alkoxycarbonyl, für jeweils gege­ benenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Arylalkoxy, Aryloxy oder die Gruppierung -A²-A³ steht, worin A² für -CO- oder -SO₂- steht und A³ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl steht,
Q¹ und Q² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
Q³ und Q⁴ gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO₂ stehen,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für jeweils gege­ benenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl­ amino, Aryl oder Arylalkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen oder für jeweils ge­ gebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl­ alkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R³ für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxy­ carbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R⁵ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
R⁶ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht oder zusammen mit R⁵ für Alkandiyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.in which
A represents oxygen, sulfur or the grouping -N- (A¹) -, wherein A¹ represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, alkoxycarbonyl, for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, arylalkoxy, aryloxy or the Grouping -A²-A³, in which A² is -CO- or -SO₂- and A³ is in each case optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl,
Q¹ and Q² are the same or different and represent oxygen or sulfur,
Q³ and Q⁴ are the same or different and stand for O, S, SO or SO₂,
R¹ represents hydrogen, hydroxy, amino, alkylidene amino or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylamino, aryl or arylalkyl,
R² for hydrogen, hydroxyl, mercapto, amino, halogen or for each optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkyl sulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, alkynyl, alkynyloxy, alkynylthio, cycloalkyl, cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, cycloalkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, aryl alkyl, arylalkoxy, arylalkylthio, arylalkylamino, aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino,
R³ represents hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl,
R⁴ stands for hydrogen or for optionally substituted alkyl or cycloalkyl,
R⁵ represents optionally substituted alkyl and
R⁶ represents optionally substituted alkyl or together with R⁵ represents alkanediyl,
as well as salts of compounds of formula (I) found.

Man erhält die neuen substituierten Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazoling(thi)one der allgemeinen Formel (I), wenn manThe new substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoling (thi) one is obtained of the general formula (I) if one

  • (a) Chlorsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II) in welcher
    Q¹, Q², R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit substituierten Arenen der allgemeinen Formel (III) in welcher
    A, Q³, Q⁴, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man    (a) chlorosulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one of the general formula (II) in which
    Q¹, Q², R¹ and R² have the meaning given above,
    with substituted arenes of the general formula (III) in which
    A, Q³, Q⁴, R³, R⁴, R⁵ and R⁶ have the meaning given above,
    if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent,
    or if you
  • (b) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (IV) in welcher
    Q¹, R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Chlorsulfonyliso(thio)cyanat gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs­ mittels umsetzt und die hierbei gebildeten Chlorsulfonylamino(thio)carbonyl-triazo­ lin(thi)one der Formel (II) - oben - ohne Zwischenisolierung mit substituierten Arenen der allgemeinen Formel (III) - oben - gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels um­ setzt,
    und gegebenenfalls die nach Verfahren (a) oder (b) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.    (b) triazolin (thi) one of the general formula (IV) in which
    Q¹, R¹ and R² have the meaning given above,
    with chlorosulfonyl iso (thio) cyanate, if appropriate in the presence of a diluent, and the chlorosulfonylamino (thio) carbonyl-triazo lin (thi) ones of the formula (II) - top - without intermediate isolation with substituted arenes of the general formula (III) - top if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent,
    and optionally converting the compounds of the formula (I) obtained by process (a) or (b) into salts by customary methods.

Weitere mögliche Herstellungsmethoden für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind prinzipiell bereits bekannt (vgl. WO 94/08979).Further possible production methods for the compounds according to the invention The formula (I) is already known in principle (cf. WO 94/08979).

Die neuen substituierten Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allge­ meinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.The new substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) one of the general my formula (I) are characterized by strong and selective herbicidal activity out.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für Sauerstoff oder die Gruppierung -N-(A¹)- steht, worin A¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆- Alkyl, für C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, für C₁-C₆-Alkoxy, für C₃-C₆- Alkenyloxy, für Benzyloxy, Phenoxy oder die Gruppierung -A²-A³ steht, worin A² für -CO- oder SO₂ steht und A³ für gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy sub­ stituiertes Phenyl steht,
Q¹ und Q² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
Q³ und Q⁴ gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO₂ stehen,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C₂-C₁₀-Alkylidenamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenylgruppen, für Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl­ amino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁ -C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl­ carbonyl, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl oder C₃-C₆-Cycioalkyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenylgruppen, für Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylthio mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁- C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cyclo­ alkylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch C₁-C₄- Alkyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R⁴ für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, C₁- C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
R⁶ für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht oder zusammen mit R⁵ für Alkandiyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht.The invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
A represents oxygen or the grouping -N- (A¹) -, in which A¹ represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, C₁-C₄-alkoxy-carbonyl, each optionally by halogen, cyano, carboxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄- alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylamino, di- (C₁-C₄-alkyl) -amino or C₁-C₄-alkoxy-carbonyl substituted C₁-C₆- alkyl, represents C₃-C₆-alkenyl or C₃-C₆-alkynyl, for C₁-C₆-alkoxy, for C₃-C₆-alkenyloxy, for benzyloxy, phenoxy or the grouping -A²-A³, where A² is -CO- or SO₂ and A³ for C₁-C₆-alkyl optionally substituted by halogen or C₁-C₄-alkoxy, for C₃-C₆-cycloalkyl optionally substituted by halogen or C₁-C₄-alkyl or for optionally substituted by halogen, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄- Alkoxy substituted phenyl,
Q¹ and Q² are the same or different and represent oxygen or sulfur,
Q³ and Q⁴ are the same or different and stand for O, S, SO or SO₂,
R¹ for hydrogen, hydroxy, amino, for C₂-C₁₀-alkylideneamino, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkyl-carbonyl or C₁-C₄-alkoxy-carbonyl-substituted alkyl , Alkoxy, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl or alkenyloxy, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl groups, for alkynyl having 2 to 6 Carbon atoms, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or C₁-C₄-alkyl cycloalkyl or cycloalkyl amino each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups, or for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro , C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkoxy substituted phenyl or benzyl,
R² for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁ - C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkyl carbonyl, C₁-C₄-alkoxy-carbonyl or C₃-C₆-cycioalkyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio or alkenylamino, each with 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl groups, for alkynyl, alkynyloxy or alkynylthio, each with 2 to 6 carbon atoms in the alkynyl groups, each optionally with fluorine, chlorine , Bromine, cyano and / or C₁-C₄-alkyl substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkyloxy, cyclo alkylthio each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl or cycloalkenyl groups, for j phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, or for or substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C₁-C Alkyl-alkyl, trifluoromethyl, C₁-C₄-alkoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy Aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino, each optionally substituted by C₁-C₄ alkyl,
R³ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups,
R⁴ represents hydrogen, optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms or optionally by fluorine, chlorine, cyano or C₁-C₄-alkyl substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms,
R⁵ represents optionally substituted by fluorine, chlorine or C₁-C₄alkoxy alkyl having 1 to 6 carbon atoms and
R⁶ is optionally substituted by fluorine, chlorine or C₁-C₄alkoxy alkyl having 1 to 6 carbon atoms or together with R⁵ is alkanediyl having 2 to 5 carbon atoms.

Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-, Magne­ sium-, Calcium-, Ammonium-, C₁ -C₄-Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-ammo­ nium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄- alkyl)-sulfonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium und Di-(C₁-C₂-alkyl)­ benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (D- in welcher A, Q¹, Q², Q³, Q⁴, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die oben vorzugsweise angegebene Bedeutung haben.The invention further preferably relates to sodium, potassium and magne sium-, calcium-, ammonium-, C₁-C₄-alkyl-ammonium-, di- (C₁-C₄-alkyl) -ammo nium-, tri- (C₁-C₄-alkyl) -ammonium-, tetra- (C₁-C₄-alkyl) -ammonium-, tri- (C₁-C₄- alkyl) sulfonium, C₅- or C₆-cycloalkyl-ammonium and di- (C₁-C₂-alkyl) benzylammonium salts of compounds of the formula (D- in which A, Q¹, Q², Q³, Q⁴, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ have the meaning preferably given above to have.

Die bei den Restedefinitionen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Kombinationen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, sind auch dann, wenn dies nicht ausdrücklich ange­ geben ist, geradkettig oder verzweigt.The hydrocarbon radicals mentioned in the radical definitions, such as alkyl, Alkenyl or alkynyl, also in combinations with heteroatoms, such as in alkoxy, Alkylthio or alkylamino, even if this is not expressly stated give is straight chain or branched.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably Fluorine, chlorine or bromine, especially for fluorine or chlorine.

Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für eine NH-Gruppierung steht,
Q¹ und Q² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
Q³ und Q⁴ gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO₂ stehen,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di­ methylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyl oder Propenyloxy, für Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder. Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclo­ hexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R² für Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfinyl, n-, i-, s- oder t- Butylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl­ amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio oder Butinylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder Methyl sub­ stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ hexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder für Cyclopropyl steht,
R⁵ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht und
R⁶ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht oder zusammen mit R⁵ für Ethan-1,2-diyl (Di­ methylen) oder Propan-1,3-diyl (Trimethylen) steht.The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
A represents an NH group,
Q¹ and Q² are the same or different and represent oxygen or sulfur,
Q³ and Q⁴ are the same or different and stand for O, S, SO or SO₂,
R 1 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methoxy or ethoxy , Di methylamino or diethylamino, each for propenyl or propenyloxy optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for propynyl, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano or. Methyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or represents phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl or methoxy,
R² for chlorine or bromine, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethyl sulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, methyl, n- or i-propyl, n-, i -, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, n-, i-, s- or t-butylsulfinyl, n-, i-, s- or t-butylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethyl amino or diethylamino, for propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylthio, butenylthio, propenylamino or butenylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine , for propynyl, butynyl, propynyloxy, butynyloxy, propynylthio or butynylthio, for cyclopropy optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or methyl l, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclo hexenyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, trifluoromifluoromethyl, methoxy, methoxy, methoxy Phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, or represents aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino, each optionally substituted by methyl or ethyl,
R³ for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methyl sulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl,
R⁴ represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine or cyclopropyl,
R⁵ represents methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine and
R⁶ is optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl or together with R⁵ is ethane-1,2-diyl (di methylene) or propane-1,3-diyl (trimethylene).

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent­ sprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischen­ produkte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The radicals listed above or listed in preferred areas definitions apply to both the end products of the formula (I) and ent speaking for the respective output or intermediate required for production Products. These residual definitions can be among themselves, that is, between the specified preferred ranges can be combined as desired.

Verwendet man beispielsweise 2-Fluor-6-(1,1-diethoxy-ethyl)-anilin und 2-Chlor­ sulfonylaminocarbonyl-4-ethoxy-5-ethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol--3-on als Aus­ gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:For example, 2-fluoro-6- (1,1-diethoxy-ethyl) aniline and 2-chlorine are used sulfonylaminocarbonyl-4-ethoxy-5-ethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol - 3-one as Aus materials, the course of the reaction in process (a) according to the invention can be outlined by the following formula:

Verwendet man beispielsweise 4-Methyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-on und Chlorsulfonylisocyanat sowie 2-(2-Amino-3-methyl-phenyl)-1,3-dioxolan als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Ver­ fahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:For example, if 4-methyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole is used 3-one and chlorosulfonyl isocyanate and 2- (2-amino-3-methylphenyl) -1,3-dioxolane as starting materials, the course of the reaction in Ver drive (b) are outlined by the following formula:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Chlorsulfonylamino(thio)carbonyl­ triazolin(thi)one sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Q¹, Q², R¹ und R² vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeu­ tungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevor­ zugt für Q¹, Q², R¹ und R² angegeben wurden.The process (a) according to the invention for the preparation of compounds of Formula (I) chlorosulfonylamino (thio) carbonyl to be used as starting materials Formula (II) defines triazolin (thi) ones generally. In formula (II) Q¹, Q², R¹ and R² preferably or particularly mean those tions already above in connection with the description of the Invention compounds of formula (I) preferably or as in particular before were given for Q¹, Q², R¹ and R².

Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich be­ kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 94/08979; WO 95/27703).The starting materials of formula (II) are known and / or can be per se known processes can be prepared (cf. WO 94/08979; WO 95/27703).

Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) als Ausgangsstoffe zu ver­ wendenden substituierten Arene sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben A, Q³, Q⁴, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ vorzugsweise bzw. Ins­ besondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A, Q³, Q⁴, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ angegeben wurden.The ver as starting materials in processes (a) and (b) according to the invention Substituted arenes are generally defined by the formula (III). In of the formula (III) A, Q³, Q⁴, R³, R⁴, R⁵ and R⁶ preferably or Ins particular those meanings already related to the above Description of the compounds of formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for A, Q³, Q⁴, R³, R⁴, R⁵ and R⁶ were.

Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 184122; US 4592776; DE 44 35 470; Synthesis 1983, 203-205; Liebigs. Ann. Chem. 1979, 1130-1136).The starting materials of the formula (III) are known and / or per se known methods can be produced (cf. EP 184122; US 4592776; DE 44 35 470; Synthesis 1983, 203-205; Liebigs. Ann. Chem. 1979, 1130-1136).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolin(thi)one sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben Q¹, R¹ und R² vorzugs­ weise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen­ hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q¹, R¹ und R² angegeben wurden.The process (b) according to the invention for the preparation of compounds of Formula (I) to be used as starting materials triazolin (thi) are by the  Formula (IV) generally defined. In formula (IV), Q¹, R¹ and R² have preference wise or in particular those meanings that already together in the above hang with the description of the compounds of formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for Q¹, R¹ and R² were.

Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 283876; EP 294666; EP 298371; EP 301946; EP 341489; EP 399294; EP 398096; EP 422469; EP 425948; EP 431291; EP 477646; DE 41 10 795).The starting materials of the formula (IV) are known and / or per se known methods are produced (cf. EP 283876; EP 294666; EP 298371; EP 301946; EP 341489; EP 399294; EP 398096; EP 422469; EP 425948; EP 431291; EP 477646; DE 41 10 795).

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören insbe­ sondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlor­ benzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloro­ form, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methyiformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid.As a diluent for carrying out process (a) according to the invention and (b) inert organic solvents are suitable. These include in particular special aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated Hydrocarbons such as gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorine benzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloro form, carbon tetrachloride, ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, Tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones like Acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N- Methyiformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate; Sulfoxides, such as Dimethyl sulfoxide.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als Säureakzeptoren kommen im allgemeinen die üblichen an­ organischen oder organischen Basen in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogen­ carbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, n- oder i-propanolat, n-, i-, s- oder t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethyl­ amin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclo­ hexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N- Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]- undec-7-en (DBU).Processes (a) and (b) according to the invention for the preparation of the compounds of formula (I) are preferably in the presence of a suitable acid acceptor carried out. The customary acid acceptors generally arrive organic or organic bases. These preferably include Alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, Potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, Sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, Sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, -ethanolate, n- or i-propanolate, n-, i-, s- or t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethyl amine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-diisopropylamine, N, N-dimethyl-cyclo  hexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N- Dimethyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), or 1,8-diazabicyclo [5,4,0] - undec-7-en (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 80°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the inventive Processes (a) and (b) can be varied over a wide range. In general one works at temperatures between -20 ° C and + 100 ° C, preferably between 0 ° C and 80 ° C.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.Processes (a) and (b) according to the invention are generally described under Normal pressure carried out. However, it is also possible to use the inventive Processes under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.

Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Aus­ gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu ver­ wenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungs­ mittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktions­ gemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out processes (a) and (b) according to the invention, the off Common materials generally used in approximately equimolar amounts. It is however, it is also possible to ver one of the components in a larger excess turn. The reaction is generally in a suitable dilution carried out medium in the presence of a reaction auxiliary and the reaction is generally mixed for several hours at the required temperature touched. The processing is carried out according to customary methods (cf. the Manufacturing examples).

Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können ge­ gebenenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Disper­ gieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Methylenchlorid, Aceton, tert-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem Rühren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden.From the compounds of general formula (I) according to the invention, ge if necessary salts are produced. Such salts are obtained in a simple manner by conventional salt formation methods, for example by dissolving or dispersing yaw a compound of formula (I) in a suitable solvent, such as e.g. B. methylene chloride, acetone, tert-butyl methyl ether or toluene, and addition a suitable base. The salts can then - if necessary after a long time Stirring - be isolated by concentration or suction.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, kraut tabs killers and especially used as a weed killer. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are in places  grow up where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selective herbicides act essentially depends on the applied Amount off.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver­ wendet werden:The active compounds according to the invention can, for. B. ver in the following plants be applied:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.Dicot cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, lactuca, cucumis, cucurbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocotyledonous weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, sorghum, panicum, saccharum, pineapple, asparagus, allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to limited to these genera, but also extends in the same way other plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden. Depending on the concentration, the compounds are suitable for the total weed control z. B. on industrial and track systems and on paths and Places with and without tree cover. Likewise, the connections to Weed control in permanent crops, e.g. B. forest, ornamental trees, fruit, wine, Citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hops, on ornamental and sports turf and pastures and for selective Weed control can be used in annual crops.  

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono­ cotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren. Sie zeigen starke herbizide Aktivität und ein breites Wirkungsspektrum bei An­ wendung auf den Boden und auf oberirdische Pflanzenteile.The compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for selective control of monocot and dicot weeds in mono cotyledon cultures, both pre-emergence and post-emergence. she show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity with An application to the soil and to parts of plants above ground.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im­ prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poly­ meren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient im impregnated natural and synthetic materials as well as fine encapsulation in poly other fabrics.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum­ erzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by Ver mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents Agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam generating means.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen­ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo­ hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl­ sulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic carbons Hydrogen, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and Esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclo hexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und syn­ thetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett­ säure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dis­ pergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.The following are suitable as solid carriers:
e.g. B. ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foam-generating agents come into question: z. B. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as dispergents are: B. lignin sulfite and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere ver­ wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho­ lipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.In the formulations, adhesives such as carboxymethyl cellulose, ver natural and synthetic polymers in powder, granular or latex form be used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospho lipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalalo cyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, Cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts­ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 weight percent active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formu­ lierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their form Lations also in a mixture with known herbicides for weed control Find use, where ready formulations or tank mixes possible are.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlor­ picolinsäure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäure­ ester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop­ methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metola­ chlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenz­ thiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Traikoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron­ ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.Known herbicides are suitable for the mixtures, for example anilides, such as B. Diflufenican and Propanil; Arylcarboxylic acids, such as. B. dichlor picolinic acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, such as. B. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkanoic acid esters such as B. Diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop methyl and quizalofop-ethyl; Azinones, such as B. Chloridazon and Norflurazon; Carbamates, e.g. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham and Propham; Chloroacetanilides such as e.g. B. alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metola chlorine, pretilachlor and propachlor; Dinitroanilines such as e.g. B. Oryzalin, Pendimethalin and trifluralin; Diphenyl ether, such as. B. acifluorfen, bifenox, Fluoroglycofen, fomesafen, halosafen, lactofen and oxyfluorfen; Ureas, like e.g. B. chlorotoluron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron and methabenz  thiazuron; Hydroxylamines, such as. B. alloxydim, clethodim, cycloxydim, Sethoxydim and traikoxydim; Imidazolinones, e.g. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, imazapyr and imazaquin; Nitriles such as B. bromoxynil, Dichlobenil and ioxynil; Oxyacetamides such as e.g. B. Mefenacet; Sulfonylureas, such as B. amidosulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron ethyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiol carbamates, such as B. butylates, cycloates, dialallates, EPTC, esprocarb, molinates, prosulfocarb, Thiobencarb and triallates; Triazines, e.g. B. atrazine, cyanazine, simazine, Simetryne, Terbutryne and Terbutylazin; Triazinones such as e.g. B. hexazinone, Metamitron and metribuzin; Others, such as B. aminotriazole, benfuresate, Bentazone, cinmethylin, clomazone, clopyralid, difenzoquat, dithiopyr, Ethofumesate, fluorochloridone, glufosinate, glyphosate, isoxaben, pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tridiphane.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plants nutrients and soil structure improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof application forms prepared by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used will. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, Spray, sprinkle.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auf­ laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and after run of the plants can be applied. You can also sow in the soil before sowing be incorporated.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. she depends essentially on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil area, preferably between 5 g and 5 kg per ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The manufacture and use of the active compounds according to the invention start out the following examples.  

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1 (Verfahren (a))(Method (a))

Zu 4,3 g (15 mMol) 2-Chlorsulfonylaminocarbonyl-4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on in 50 ml Methylenchlorid wird bei 25°C eine Lösung von 3,1 g (15 mMol) 6-Methyl-2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-anilin und 1,5 g (15 mMol) Triethylamin in 20 ml Methylenchlorid gegeben. Das Reaktionsge­ misch wird 12 Stunden bei 25°C gerührt, dreimal mit je 50 ml Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert.
Man erhält 3,7 g (57% der Theorie) 2-[6-Methyl-2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)- phenylamino-sulfonylaminocarbonyl]-4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H--1,2,4-tri­ azol-3-on vom Schmelzpunkt 174°C.To 4.3 g (15 mmol) of 2-chlorosulfonylaminocarbonyl-4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one in 50 ml of methylene chloride is a at 25 ° C. Solution of 3.1 g (15 mmol) of 6-methyl-2- (2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl) aniline and 1.5 g (15 mmol) of triethylamine in 20 ml of methylene chloride. The reaction mixture is stirred at 25 ° C. for 12 hours, washed three times with 50 ml of water each time, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum and the residue is recrystallized from isopropanol.
3.7 g (57% of theory) of 2- [6-methyl-2- (2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl) phenylaminosulfonylaminocarbonyl] -4-methyl-5-ethoxy are obtained. 2,4-dihydro-3H - 1,2,4-tri azol-3-one with a melting point of 174 ° C.

Beispiel 2Example 2 (Salzbildung)(Salt formation)

1,5 g (3,3 mMol) 2-[6-Methyl-2-(2-ethyl-1,3 dioxolan-2-yl)-phenylamino-sulfonyl­ aminocarbonyl]-4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on werden in 50 ml Acetonitril vorgelegt und bei 25°C mit 0,1 g (3,4 mMol) 80%igem Natriumhydrid (in Paraffin) versetzt, 8 Stunden bei 25°C gerührt und im Wasser­ strahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Diethylether verrührt, abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Man erhält 1,5 g (95,5% der Theorie) 2-[6-Methyl-2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)- phenylaminosulfonylaminocarbonyl]-4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H-1-,2,4-tri­ azol-3-on-Natriumsalz vom Schmelzpunkt 164°C.1.5 g (3.3 mmol) of 2- [6-methyl-2- (2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl) phenylaminosulfonyl aminocarbonyl] -4-methyl-5-ethoxy-2, 4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one is placed in 50 ml of acetonitrile and 0.1 g (3.4 mmol) of 80% sodium hydride (in paraffin) is added at 25 ° C, 8 Stirred at 25 ° C for hours and concentrated in a water jet vacuum. The residue is stirred with diethyl ether, suction filtered, washed and dried.
1.5 g (95.5% of theory) of 2- [6-methyl-2- (2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl) phenylaminosulfonylaminocarbonyl] -4-methyl-5-ethoxy are obtained. 2,4-dihydro-3H-1-, 2,4-tri azol-3-one sodium salt with a melting point of 164 ° C.

Analog Beispiel 1 und Beispiel 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschrei­ bung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. der Formel (Ia) hergestellt werden.Analogous to Example 1 and Example 2 and in accordance with the general description Exercise of the manufacturing method according to the invention can also, for example Compounds of the general compounds listed in Table 1 below Formula (I) or formula (Ia) are prepared.

Tabelle 1 Table 1

Herstellungsbeispiele für die Verbindungen der Formel (Ia) Preparation examples for the compounds of the formula (Ia)

Ausgangsstoffe der Formel (III)Starting materials of formula (III) Beispiel (III-1)Example (III-1)

Zu 9,78 g (0,06 Mol) 6-Methyl-2-ethylcarbonyl-anilin werden in 40 ml Ethandiol- (1,2) bei 25°C 17,4 g (0,16 Mol) Trimethylsilylchlorid zugetropft, dann wird 14 Stunden bei 25°C gerührt, mit 300 ml Wasser versetzt und mit Diethylether ex­ trahiert; die organische Phase wird zweimal mit je 100 ml Natriumhydrogencarbo­ nat-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Wasserstrahlvakuum eingeengt.
Man erhält 9,9 g (80% der Theorie) 6-Methyl-2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-anilin als öligen Rückstand. 17.4 g (0.16 mol) of trimethylsilyl chloride are added dropwise to 9.78 g (0.06 mol) of 6-methyl-2-ethylcarbonylaniline in 40 ml of ethanediol (1.2) at 25 ° C., then the mixture is added Stirred at 25 ° C for 14 hours, mixed with 300 ml of water and extracted with diethyl ether; the organic phase is washed twice with 100 ml of sodium hydrogen carbonate solution, dried over sodium sulfate and concentrated in a water jet vacuum.
9.9 g (80% of theory) of 6-methyl-2- (2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl) aniline are obtained as an oily residue.

Beispiel (III-2)Example (III-2)

Zu 10,4 g (0,07 Mol) 6-Methyl-2-methylcarbonyl-anilin werden in 50 ml Ethan­ diol-(l,2) bei 25°C 20,6 g (0,19 Mol) Trimethylsilylchlorid zugetropft, dann wird 48 Stunden bei 25°C gerührt, mit 400 ml Wasser versetzt und mit Diethylether extrahiert; die organische Phase wird dreimal mit je 100 ml Natriumhydrogen­ carbonat-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und mittels Rotations­ verdampfer unter vermindertem Druck eingeengt.
Man erhält 11 g (8 l% der Theorie) 6-Methyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-anilin als öligen Rückstand. ¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm): 1,55; 2,00; 3,65-3,70; 3,90- 3,95; 6,85-6,90; 7,10-7,15 20.6 g (0.19 mol) of trimethylsilyl chloride are then added dropwise to 10.4 g (0.07 mol) of 6-methyl-2-methylcarbonylaniline in 50 ml of ethanediol (1,2) at 25 ° C., then is stirred for 48 hours at 25 ° C, mixed with 400 ml of water and extracted with diethyl ether; the organic phase is washed three times with 100 ml of sodium hydrogen carbonate solution, dried over sodium sulfate and concentrated by means of a rotary evaporator under reduced pressure.
11 g (8 l% of theory) of 6-methyl-2- (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl) aniline are obtained as an oily residue. 1 H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm): 1.55; 2.00; 3.65-3.70; 3.90-3.95; 6.85-6.90; 7.10-7.15

AnwendungsbeispieleExamples of use Beispiel AExample A Pre-emergence-TestPre-emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent, specifies the added amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the ge wanted concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon­ zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand­ menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours the soil is poured with the active ingredient preparation. You keep the The amount of water per unit area expediently constant. The active ingredient con Concentration in the preparation does not matter, only the effort is decisive amount of active ingredient per unit area.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% Damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:
0% keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Vernichtung.It means:
0% no effect (like untreated control)
100% total annihilation.

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungs­ beispiel 1 und 2 bei sehr guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter; die Verbindungen gemäß Her­ stellungsbeispiel 68 und 75 zeigen ebenfalls starke Wirkung gegen Unkräuter.
"ai." = "acfive ingredient" = Wirkstoff In this test, for example, the compounds according to manufacturing examples 1 and 2 show with very good tolerance to crops, such as. B. wheat, very strong action against weeds; the compounds according to preparation example 68 and 75 also show strong activity against weeds.
"ai." = "acfive ingredient" = active ingredient

Beispiel BExample B Pre-emergence-TestPre-emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent, specifies the added amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the ge wanted concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5- 15 cm haben, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.With the active ingredient preparation, test plants are sprayed, which have a height of 5- 15 cm, so that the desired amounts of active ingredient per unit area be applied. The concentration of the spray liquor is chosen so that in 1000 l water / ha the desired amounts of active ingredient are applied.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% Damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:
0% keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Vernichtung.It means:
0% no effect (like untreated control)
100% total annihilation.

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungs­ beispiel 1 und 2 bei sehr guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter; die Verbindungen gemäß Her­ stellungsbeispiel 68 und 75 zeigen ebenfalls starke Wirkung gegen Unkräuter.In this test, for example, show the connections according to the manufacturing process Examples 1 and 2 with very good tolerance to crops, such as. B. Wheat, very strong against weeds; the connections according to Her Example 68 and 75 also show strong activity against weeds.

Claims (8)

1. Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I) in welcher
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung -N-(A¹)- steht, worin A′ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Alkoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Arylalkoxy, Aryloxy oder die Gruppierung- A²-A³ steht, worin A² für -CO- oder -SO₂- steht und A³ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl steht,
Q¹ und Q² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
Q³ und Q⁴ gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO₂ stehen,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkyl­ amino, Alkanoylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, Aryl oder Arylalkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkyl­ thio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R³ für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R⁵ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
R⁶ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht oder zusammen mit R⁵ für Alkandiyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).1. Substituted sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one of the general formula (I) in which
A represents oxygen, sulfur or the grouping -N- (A¹) -, wherein A 'represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, alkoxycarbonyl, for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, arylalkoxy, aryloxy or the Grouping - A²-A³, in which A² is -CO- or -SO₂- and A³ is in each case optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl,
Q¹ and Q² are the same or different and represent oxygen or sulfur,
Q³ and Q⁴ are the same or different and stand for O, S, SO or SO₂,
R1 represents hydrogen, hydroxyl, amino, alkylidene amino or any optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkyl amino, alkanoylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylamino, aryl or arylalkyl,
R² for hydrogen, hydroxyl, mercapto, amino, halogen or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, alkynyl, alkynyloxy, alkynylthio, cycloalkyl, cycloalkoxy, cycloalkenyl, cyclo Cycloalkyl thio, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, arylalkyl, arylalkoxy, arylalkylthio, arylalkylamino, aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino,
R³ represents hydrogen, halogen or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl,
R⁴ stands for hydrogen or for optionally substituted alkyl or cycloalkyl,
R⁵ represents optionally substituted alkyl and
R⁶ represents optionally substituted alkyl or together with R⁵ represents alkanediyl,
and salts of compounds of formula (I). 2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
A für Sauerstoff oder die Gruppierung -N-(A¹)- steht, worin A¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁ -C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino oder C₁ -C₄-Alkoxy­ carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆- Alkinyl, für C₁-C₆-Alkoxy, für C₃-C₆-Alkenyloxy, für Benzyloxy, Phenoxy oder die Gruppierung -A²-A³ steht, worin A² für -CO- oder -SO₂- steht und A³ für gegebenenfalls durch Halogen oder C₁- C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy sub­ stituiertes Phenyl steht,
Q¹ und Q² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
Q³ und Q⁴ gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO₂ stehen,
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für C₂-C₁₀-Alkylidenamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoyl­ amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub­ stituiertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkenylgruppen, für Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl­ amino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl­ gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkyl­ sulfonyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl oder C₃-C₆- Cycloalkyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkenyl­ oxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in den Alkenylgruppen, für Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylthio mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkinyl­ gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cyclo­ alkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in den Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁- C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy, Difluormethoxy oder Tri­ fluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl­ amino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R⁴ für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁ -C₄-Alkylsul­ fonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano oder C₁-C₄-Alkyl sub­ stituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substi­ tuiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
R⁶ für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substi­ tuiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht oder zusammen mit R⁵ für Alkandiyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
sowie Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄- Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-ammo­ nium-, Tetra-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-sulfonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C₁-C₂-alkyl)-benzyl-ammonium- Salze von Verbindungen der Formel (I).2. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that therein
A represents oxygen or the grouping -N- (A¹) -, in which A¹ represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, C₁-C₄-alkoxy-carbonyl, for each optionally by halogen, cyano, carboxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkylamino, di- (C₁-C₄-alkyl) -amino or C₁-C₄-alkoxy carbonyl-substituted C₁-C₆-alkyl, for C₃-C₆-alkenyl or C₃-C₆- alkynyl, for C₁-C₆-alkoxy, for C₃-C₆-alkenyloxy, for benzyloxy, phenoxy or the group -A²-A³, where A² is -CO- or -SO₂- and A³ for C₁-C₆-alkyl optionally substituted by halogen or C₁-C₄-alkoxy, for C₃-C₆-cycloalkyl optionally substituted by halogen or C₁-C₄-alkyl or for optionally substituted by halogen, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄ -Alkoxy substituted phenyl,
Q¹ and Q² are the same or different and represent oxygen or sulfur,
Q³ and Q⁴ are the same or different and stand for O, S, SO or SO₂,
R¹ for hydrogen, hydroxy, amino, for C₂-C₁₀-alkylideneamino, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkyl-carbonyl or C₁-C₄-alkoxy-carbonyl Alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino or alkanoyl amino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl or alkenyloxy optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, each having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl groups, for alkynyl with 2 to 6 carbon atoms, each for cycloalkyl or cycloalkylamino, each substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or C₁-C Calkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, Bromine, cyano, nitro, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkoxy substituted phenyl or benzyl,
R² for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, each optionally with fluorine, chlorine, bromine, cyano, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁- C₄-alkyl sulfonyl, C₁-C₄-alkylcarbonyl, C₁-C₄-alkoxy-carbonyl or C₃-C₆-cycloalkyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenyl oxy, alkenylthio or alkenylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, each having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl groups, for alkynyl, alkynyloxy or alkynylthio each having 2 to 6 carbon atoms in the alkynyl groups, each for optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or C₁-C₄-alkyl cycloalkyl, cyclo alkenyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, each with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl or cycloalkenyl groups, f r each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C₁-C--alkyl, trifluoromethyl, C₁-C₄-alkoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy-substituted phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, or represents aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino optionally substituted by C₁-C₄alkyl,
R³ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups,
R⁴ represents hydrogen, alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₄alkoxy, C₁-C₄alkylthio, C₁-C₄alkylsulfinyl or C₁-C₄alkylsulfinyl or C₁-C₄alkylsulphonyl, or optionally fluorine, chlorine, Cyano or C₁-C₄-alkyl substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms,
R⁵ is optionally substituted by fluorine, chlorine or C₁-C₄alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms and
R⁶ represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by fluorine, chlorine or C₁-C₄alkoxy or together with R⁵ stands for alkanediyl with 2 to 5 carbon atoms,
as well as sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, C₁-C₄ alkyl ammonium, di (C₁-C₄ alkyl) ammonium, tri (C₁-C₄ alkyl) ammonium -, Tetra- (C₁-C₄-alkyl) -ammonium-, tri- (C₁-C₄-alkyl) -sulfonium-, C₅- or C₆-cycloalkyl-ammonium- and di- (C₁-C₂-alkyl) -benzyl- ammonium salts of compounds of formula (I). 3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
A für eine NIl-Gruppierung steht,
Q¹ und Q² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
Q³ und Q⁴ gleich oder verschieden sind und für O, S, SO oder SO₂ stehen,
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyl oder Propenyloxy, für Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder Methyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R² für Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, n-, 1-, s- oder t-Butylsulfinyl, n-, i-, s- oder t- Butylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, 1-, s- oder t-Butylamino, Di­ methylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylthio oder Butinylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder Methyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cyclo­ propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo­ propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder für Cyclopropyl steht,
R⁵ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht und
R⁶ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht oder zusammen mit R⁵ für Ethan-1,2- diyl (Dimethylen) oder Propan-1,3-diyl (Trimethylen) steht.3. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that therein
A stands for a NI1 grouping,
Q¹ and Q² are the same or different and represent oxygen or sulfur,
Q³ and Q⁴ are the same or different and stand for O, S, SO or SO₂,
R¹ for methyl, ethyl, n- or i-propyl, meth- or ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methoxy or ethoxy, Dimethylamino or diethylamino, each for propenyl or propenyloxy optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for propynyl, for cyclo propyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine, cyano or methyl, or for each optionally phenyl or benzyl substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl or methoxy,
R² for chlorine or bromine, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i- , s- or t-butyl thio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, n-, 1-, s- or t-butylsulfinyl, n-, i-, s- or t-butylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-Propylamino, n-, 1-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino, for propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylthio, butenylthio, propenylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or butenylamino, for propynyl, butynyl, propynyloxy, butynyloxy, propynylthio or butynylthio, for cyclo pro each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or methyl pyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohexenyl, cyclo propyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclo propylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, troxy fluoroxy, trifluoromethyl, methoxy trifluoromethyl, methoxy Phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, or for each aziridino, pyrrolidino, piperidino or morpholino optionally substituted by methyl or ethyl,
R³ for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, or for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl,
R⁴ represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine or cyclopropyl,
R⁵ represents methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine and
R⁶ is optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl or together with R⁵ is ethane-1,2-diyl (dimethylene) or propane-1,3-diyl (trimethylene). Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) und von deren Salzen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • (a) Chlorsulfönylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II) in welcher
    Q¹, Q², R¹ und R² die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    mit substituierten Arenen der allgemeinen Formel (III) in welcher
    A, Q³, Q⁴, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die in Anspruch I angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder daß man
  • (b) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (IV) in welcher
    Q¹, R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Chlorsulfonyliso(thio)cyanat gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver­ dünnungsmittels umsetzt und die hierbei gebildeten Chlorsulfonylamino- (thio)carbonyl-triazolin(thi)one der Formel (II) - oben - ohne Zwischeniso­ lierung mit substituierten Arenen der allgemeinen Formel (III) - oben - ge­ gebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    und gegebenenfalls die nach Verfahren (a) oder (b) erhaltenen Ver­ bindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
Process for the preparation of compounds of formula (I) and their salts according to claim 1, characterized in that
  • (a) chlorosulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one of the general formula (II) in which
    Q¹, Q², R¹ and R² have the meaning given in claim 1,
    with substituted arenes of the general formula (III) in which
    A, Q³, Q⁴, R³, R⁴, R⁵ and R⁶ have the meaning given in Claim I,
    if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent,
    or that one
  • (b) triazolin (thi) one of the general formula (IV) in which
    Q¹, R¹ and R² have the meaning given above,
    with chlorosulfonyl iso (thio) cyanate, if appropriate in the presence of a diluent, and the chlorosulfonylamino (thio) carbonyl-triazolin (thi) ones of the formula (II) formed above - without intermediate isolation with substituted arenes of the general formula (III) - above - if appropriate in the presence of an acid acceptor and optionally in the presence of a diluent,
    and optionally converting the compounds of formula (I) obtained by process (a) or (b) into salts by customary methods.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.5. Herbicidal agents, characterized by a content of at least one A compound of formula (I) according to claim 1. 6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.6. Use of compounds of the general formula (I) according to Claim 1 to combat unwanted plant growth. 7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.7. A method of combating weeds, characterized in that to compounds of the general formula (I) according to claim 1 Weeds or their habitat. 8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.8. A process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that that compounds of the general formula (I) according to Claim 1 with Extenders and / or surfactants mixed.
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