WO1996034303A1 - Material for forming color-filter protecting film and color-filter protecting film - Google Patents

Material for forming color-filter protecting film and color-filter protecting film Download PDF

Info

Publication number
WO1996034303A1
WO1996034303A1 PCT/JP1996/001117 JP9601117W WO9634303A1 WO 1996034303 A1 WO1996034303 A1 WO 1996034303A1 JP 9601117 W JP9601117 W JP 9601117W WO 9634303 A1 WO9634303 A1 WO 9634303A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
color filter
protective film
epoxy resin
forming
color
Prior art date
Application number
PCT/JP1996/001117
Other languages
French (fr)
Japanese (ja)
Inventor
Kazuhiro Watanabe
Koichi Fujishiro
Original Assignee
Nippon Steel Chemical Co., Ltd.
Nippon Steel Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Steel Chemical Co., Ltd., Nippon Steel Corporation filed Critical Nippon Steel Chemical Co., Ltd.
Priority to JP53235496A priority Critical patent/JP3909349B2/en
Publication of WO1996034303A1 publication Critical patent/WO1996034303A1/en

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22Di-epoxy compounds
    • C08G59/24Di-epoxy compounds carbocyclic
    • G02B1/105
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14Protective coatings, e.g. hard coatings
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/201Filters in the form of arrays
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514Colour filters
    • G02F1/133519Overcoatings

Definitions

  • the present invention relates to a color filter protective film forming material suitable for forming a color filter protective film of a liquid crystal display element, and a color filter formed using the same. -Filters Regarding protective films. Background technology
  • the steps of the color filter are made flat, and after the color filter is made, In this process, a protective film is provided on the surface to protect the color filter against heat treatment and chemical treatment under high temperature. Yes.
  • the performance required of such a color filter protective film is not only heat resistance and chemical resistance, but also the color filter type. Adhesion with glass substrates and the like, flatness, high hardness and the like are mentioned.
  • the heat resistance when a transparent electrode such as ITO (indium tin oxide) is formed on the protective film by the sputtering method, the protective film is formed. Of 200 ° C or more, or 250 ° C when baking the liquid crystal alignment film on ITO, and 270 ° C when coping with ferroelectric liquid crystal. Is required, and it is required to be stable under these temperature conditions.
  • resins for forming such a protective film at present, acrylate resins, melamine resins, and polyimide resins (Japanese Patent Application Laid-Open No. No. 63371), epoxy resin (Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 4-170421), and the like.
  • Cryogenic resin has low heat resistance, low hardness and insufficient hardness, and unreacted light and thermal polymerization initiator are likely to evaporate as little as IT0 spatter with high vacuum. In other words, this evaporated substance contaminates the surface of the protective film, and also reduces the physical properties such as adhesion of ITO.o
  • the melamine resin has a three-dimensional network structure, has good heat resistance, and is unlikely to generate wrinkles and cracks during I ⁇ 0 sputtering.
  • poor wettability with glass substrates and color filters, poor coatability, and consequent loss of flatness of the formed protective film There is a problem.
  • Polyimide resin is also said to be excellent in heat resistance, but inferior in transparency and inevitable in image quality.
  • Epoxy resin on the other hand, has good adhesion to glass substrates and provides a protective film with excellent transparency and chemical resistance, but tends to repel during coating, resulting in poor coatability. And consequently flatness And it is difficult to balance heat resistance. Therefore, it has been proposed to solve this fundamental problem of poor applicability by using a high molecular weight polymer as a base resin, but it is still cured to form a protective film. After formation, the flatness between pixels of the color filter is inferior, and the flatness as a protective film of the color filter cannot be sufficiently solved.
  • the epoxy resin composition Japanese Patent Publication No. 7-911365
  • the cured coating film have a high heat distortion temperature, and have heat resistance, moisture resistance, hardness, plating resistance, and chemical resistance.
  • a solder resist ink composition having excellent electrical insulation properties and the like JP-A-4-345673 has been proposed.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-192394 discloses a low-shrinkage epoxy resin composition. It is intended for use as an adhesive.
  • the present invention has been made in view of such a viewpoint, and an object of the present invention is to provide a material for forming a color filter protective film having excellent flatness. Another object of the present invention is to provide a resin composition.
  • Another object of the present invention is to use an epoxy resin composition, which is a material for forming a color filter protective film having such flatness, to provide heat resistance. It is also excellent in terms of transparency, hardness, adhesion, chemical resistance (acid resistance, alkali resistance, solvent resistance), water resistance, etc., and provides a high quality liquid crystal display device. To provide a color filter protective film that can be removed
  • the present invention provides: (A) the following general formula (1) (Wherein, R and R 2 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and n represents a number of 0 to 20). And a material for forming a color filter protective film.
  • the present invention provides a material for forming a color filter and a protective film, comprising (A) the epoxy resin of the general formula (1) and (C) an acidic curing agent. .
  • the present invention provides (A) an epoxy resin represented by the general formula (1) and (B) an epoxy resin other than the epoxy resin (A), wherein the epoxy resin is bifunctional or more.
  • the present invention provides a color filter-protective film formed by applying and curing such a material for forming a color filter protective film, or a color filter-protective film.
  • a color filter provided with such a color filter protective film.
  • the divalent alcohol component (diol component) present in the above-mentioned general formula (1), which is the component A, generally has the following general formula (2)
  • the geological components such as those derived from geoles represented by the formula (1) are dependent on the geoles used as raw materials.
  • Specific examples of the geoles include, for example, 9, 9-vis (4-hydroxyfenyl) phenolic, 9, 9 —Bis (3—Methyl 1—4—Hydroxy) 2 9 9 9 (2) It is possible to include phenol
  • the method for producing the epoxy resin represented by the general formula (1) of the component A is the same as the method for synthesizing a general epoxy resin.
  • the polyols are heated and dissolved together with an appropriate amount of epichlorohydrin to polymerize.
  • the average number of repetitions n is in the range of 0 to 20, preferably 0 to 2, and when the n force exceeds 20, the resin becomes The melt viscosity and the viscosity as a solution become so high that it becomes difficult to handle.
  • Doepoxy resin (trade name: ESF-300, manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) can be mentioned.
  • the material for forming a color filter protective film of the present invention is an epoxy resin composition containing the epoxy resin (A component) represented by the general formula (1).
  • the other essential component in the composition is an epoxy resin curing agent, and any known curing agent can be used, and the amount of the curing agent can be reduced. Within the known range Good.
  • a better color filter can be obtained by including other epoxy resins and a specific acidic curing agent. It can be used as a material for forming a protective film. That is, the epoxy resin (A component) of the general formula (1) may be added to the epoxy resin other than the epoxy resin of the A component (component B) or acid hardened. An agent (component C) is blended. Examples of the components B and C include the following.
  • the epoxy resin as the component B of the present invention may be any epoxy resin other than the epoxy resin as the component A, and may be a bifunctional or more functional epoxy resin.
  • aromatic epoxy resins are preferably used from the viewpoint of maintaining the heat resistance, which is a characteristic of the A-component epoxy resin.
  • an alicyclic epoxy resin such as bisphenol A-type epoxy resin, bisphenol F-type epoxy resin, and vinyl resin.
  • Polypropylene resin, aliphatic epoxy resin, etc. can also be mixed. These may be mixed with oligomeric units during the formation of the grissile ether, but there is no problem in the performance of the material.
  • the epoxy resin of the B component has a viewpoint of improving flatness and, at least, preferably on a color filter. Melts below the curing temperature after application Or a liquid at room temperature.
  • Specific examples of such a B component epoxy resin include liquid bisphenol A epoxy resins and bisphenol F epoxy resins. Pox resin, 3,4—Epoxy cyclohexyl methacrylate 1,3,41 Epoxy mouth hexyl carboxylate and the like.
  • the amount of the component is not more than 400 parts by weight based on 100 parts by weight of the component A epoxy resin. It is. If the amount exceeds 400 parts by weight, the inherent properties of the epoxy resin of the component A will deteriorate, and as a result, heat resistance, water resistance and flatness will be impaired.
  • the acidic curing agent for the epoxy resin which is the component c specifically, polyvalent carboxylic acids composed of polyvalent carboxylic acid and its acid anhydride, Examples include polyvalent phenols having a phenolic hydroxyl group.
  • polyvalent carboxylic acids that can be used as the component C include, for example, polycarboxylic acids such as itaconic acid, Succinic acid, phthalanoic acid, tetrahydrofuranoic acid, hexahydrophthalic acid, methylendmethylentetrahydrophthalanoic acid, Chlorendic acid, trimellitic acid, etc.
  • polycarboxylic acids such as itaconic acid, Succinic acid, phthalanoic acid, tetrahydrofuranoic acid, hexahydrophthalic acid, methylendmethylentetrahydrophthalanoic acid, Chlorendic acid, trimellitic acid, etc.
  • Aromatic polycarboxylic anhydrides such as dianhydride and biphenyl ether tetracarboxylic dianhydride can be mentioned.
  • polyvalent phenols examples include, for example, phenol phenolic resin and cresol phenolic resin. And other various aromatic bisphenol compounds.
  • the curing agent for the epoxy resin may be, for example, disocyanide, an imidazole compound, a triazine derivative, a perylene compound, or an aromatic amine compound.
  • disocyanide an imidazole compound
  • a triazine derivative a perylene compound
  • aromatic amine compound an aromatic amine compound
  • the amount of the acidic curing agent, which is the component C, is less than 1 part by weight, the curing will be insufficient, and the chemical resistance and hardness will be inferior. ⁇ The cause of the decrease in Become.
  • the combination of the above-mentioned components A, B and C is effective in any combination as long as the compatibility is not hindered during the preparation of the composition, and is appropriately selected according to the application.
  • the epoxy resin composition as the material of the present invention When used as a coating agent, it should be diluted with a solvent for the purpose of viscosity adjustment and the like. I can do it.
  • Solvents used for this purpose are not particularly limited as long as they dissolve these A, B, and C components and do not react with these components. Instead, various solvents can be used. For example, ketones such as methylethylenoketone, methylenzoisobutylenoketone, etc., methylonecellonelone, methylonecellonelone, etc. Cellophanes such as butanol, cellulose, cellulose acetate, etc., ethylene glycol, etc., polyethylene, ethylene, etc. Ethers such as glycol jets, polyethylenes, etc., ethers such as polyesters, abbactylactones, etc. Lactones and the like.
  • the epoxy resin composition may further include a curing accelerator, a filler for improving reliability and moisture resistance, and a repellent for enhancing flatness during coating, if necessary. It is possible to mix additives such as anti-foaming agents, anti-foaming agents to eliminate air bubbles that are expected to occur during application and vibration, and silane coupling agents to improve adhesion. Wear.
  • Examples of the curing accelerator include amide compounds, imidazole compounds, and 1,8-diazabicyclo (5,4,0) diamine.
  • the filler examples include glass filler, silica, mica, and alumina.
  • an antifoaming agent and a leveling agent are used. Examples thereof include a silicon-based compound, a fluorine-based compound, and an acrylic-based compound, and these can be added as appropriate according to the purpose. .
  • a silane coupling agent is very effective in improving the adhesion, and a functional silane coupling agent is particularly preferred.
  • the functional silane coupling agents include vinyl, methacryloyl, hydroxyl, amino, isocyanate, and epoxy groups. Those having a reactive substituent such as a xyl group are desirable.
  • the material for forming a color filter protective film of the present invention comprises the above-mentioned component A, component B, and component C for the purpose, use, and production process of the color filter. Taking into account the conditions (coating method, temperature, etc.), mix them within the above mixing ratio, and further dilute with a solvent as necessary, and then use a curing accelerator, filler, leveling agent It is prepared as a material for forming a protective film by adding an antifoaming agent, a silane coupling agent and the like.
  • the color filter of the present invention prepared in this manner.
  • the material for forming the protective film is applied to the surface of the color filter, and is cured by heating to form the protective film for the color filter. And can be done.
  • the method of applying the material of the present invention to the surface of a color filter may be a solution dipping method, a spray method, a roller-coating machine or a runner. Any method, such as using one DOCOMO or one spinner, can be used.
  • the color filter to be applied may be glass or transparent film (for example, polycarbonate, polyethylene terephthalate, poly terephthalate).
  • a color filter in which a colored and cured film is laminated on a substrate made of glass, etc., and a substrate made of glass / transparent film.
  • a transparent electrode made of ITO, metal, or the like is deposited on the electrode, and a patterned color fin- olator or the like can be used.
  • a color filter formed by any known method such as an electrodeposition method, a dyeing method, a pigment dispersion method, and a printing method as a method for forming a colored film. Can also be used.
  • a lattice black matrix is formed by using a resin black or a chromium vapor deposition film as a medium for forming a color filter. Red, blue and green, and one ink on the entire surface of the glass substrate using a spinner, lone recorder, etc., and apply the paint And evaporate the solvent.
  • a photomask that has formed the desired pattern Perform contact exposure using an ultra-high pressure mercury lamp, develop the unexposed area with an alkaline developer such as 1% sodium carbonate aqueous solution, and then wash with water. Then, the coating is post-cured at an appropriate temperature, for example, 200 ° C., and the coating is completely dried to form the first color filter pixels.
  • the first color filter using ink having one of the remaining two colors and one of the pigments, follow the same procedure as above to form the first color filter.
  • a pixel of a second color reflector is formed adjacent to the pixel.
  • the ink having the remaining one-color pigment is used, and similarly, the pixels of the third color filter are formed, and the three primary color filters, the color filter, and the like are formed. To obtain pixels.
  • the color filter protective film forming material of the present invention may be applied to the surface of the color filter thus formed by any method, for example, spin coating, dicing. Coat with a coating method such as coating or bar coating.
  • a pre-bake treatment is performed if a solvent evaporation and drying step is required.
  • the heat treatment conditions at that time are usually 80 to 150 and 1 to 30 minutes.
  • Post bake treatment for curing the epoxy resin is usually performed by heat treatment at 100 to 250 ° C for 10 to 120 minutes.
  • the surface of the color filter has the desired heat resistance, transparency, adhesion, surface hardness, flatness, water resistance, chemical resistance
  • a color filter protective film having excellent properties and the like is formed, and a power filter provided with the color filter protective film of the present invention is obtained.
  • a transparent electrode such as ITO is deposited on this surface, and if necessary, the electrode is etched to form a pattern, and further an alignment film is formed. It is used as a color filter in liquid crystal display panels.
  • the material for forming a color filter protective film of the present invention can be suitably used as a coating material, and is particularly suitable for a liquid crystal display device or a photographing device.
  • a material for a color filter protective film used in the device and as a color filter protective film formed using the same, furthermore, Useful for the preparation of color filters with a color filter protective film such as
  • FIG. 1 is an explanatory sectional view of a power filter provided with a color filter protective film of the present invention.
  • a component, B component and C component, and if necessary, an additive and an organic solvent are mixed to form a color filter protective film having the composition (mass part) shown in Table 1 respectively.
  • An epoxy resin composition was prepared.
  • the obtained cured films of Examples and Comparative Examples were evaluated for adhesion to a substrate, heat-resistant transparency, hardness, and flatness.
  • the film cured by heating at 200 ° C. for 60 minutes was placed in an oven at 250 ° C. for 3 hours, and the state of the obtained coating film was evaluated.
  • the same glass plate coated with the coating film was used as a reference, and the absorption spectrum at a wavelength of 400 to 800 nm after the heat resistance test was measured.
  • the ranking of the evaluation is as follows.
  • 90% or more in all areas without any abnormal appearance of the coating film.
  • the hardness of the coating film heated at 200 ° C for 60 minutes was measured according to the test method of JIS-K540. In the measurement, when a load of 1 kg was applied using a pencil hardness tester, the highest hardness value at which the coating film was not scratched was indicated.
  • a glass substrate 1 washed with a neutral detergent, water, isopropyl alcohol, and a nozzle was used as the transparent substrate.
  • a black deposition film (0.1 m or less in thickness) 2a is formed by applying a chromium vapor deposition film on the A red pixel (R), a green pixel (G), and a blue pixel (B) are formed using the three types of inks of green, blue, and blue to form a color pixel. , 'Turn.
  • the baking was performed at 80 ° C for 5 minutes, and the development was performed using a 0.4% by weight aqueous solution of sodium carbonate.
  • the application order was such that pixels 2b were formed at predetermined positions in the order of red (R) -green (G) -blue (B).
  • the film thickness of each pixel 2b is about 1.5 / zm, and the film thickness (1.5m) of each pixel 2b is almost the same as the step D before application. was measured.
  • the color filter-protective film forming material of each of the examples and the comparative examples is applied on the color filter patterns thus formed. And heat-cured to form a 2 m-thick rough-finoleter protective film 2c, and remove the step d remaining on the surface of the color filter protective film 2c. It was measured.
  • an ITO transparent electrode layer 2d is formed on the formed color filter protective film 2c by a sputtering method, and the ITO transparent electrode layer 2d is formed on the ITO transparent electrode layer 2d.
  • An alignment film 2 e was formed to form a color finalizer 2.
  • composition (parts by weight) 1 2 3 4
  • Example Comparative Example Composition (parts by weight) 5 6 1 2
  • Bisphenol A type epoxy resin epoxy equivalent: 190, Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.
  • the epoxy resin composition of Comparative Example 1 uses the epoxy resin of the general formula (1), which is the component A, as a bisphenol A type epoxy resin.
  • the composition was the same as that of Example 2 except that the composition was changed, and the epoxy resin composition of Comparative Example 2 was further obtained by adding the B component to an alicyclic ester type epoxy resin. Although they were replaced, all of them were inferior in adhesion, heat resistance and flatness as compared with the examples.
  • the material for forming a color filter protective film of the present invention has excellent coatability, and the color filter protective film formed by using the material has heat resistance, Excellent in adhesion, surface hardness, water resistance, flatness, etc.
  • the color filter protective film forming material and the color filter protective film of the present invention provide a high-quality and highly reliable power color filter.
  • Liquid crystal display, liquid crystal display, color fax, power line image sensor, etc. It is extremely useful for the production of

Abstract

A material for forming a color-filter protecting film, comprising an epoxy resin (A) of general formula (1) (wherein R1 and R2 are each hydrogen or C1-C5 alkyl; and n is 0 to 20) and, if necessary, an at least difunctional epoxy resin (B) other than the epoxy resin (A) and/or an acidic curing agent (C). This material can form a color-filter protecting film being excellent in heat resistance, transparency, hardness, adhesion, resistance to chemicals (such as acid, alkali and solvents), water resistance and particularly excellent in evenness, and enables the production of a color filter provided with such a protecting film.

Description

明 細 書  Specification
カ ラ ー フ ィ ル タ ー保護膜形成用 材料及 びカ ラ ー フ ィ ル タ 一保護膜 技 術 分 野 Material for color filter protective film formation and color filter-protective film technology field
本発明 は、 液晶表示素子の カ ラ 一 フ ィ ル タ ー保護膜を 形成す る の に好適な カ ラ ー フ ィ ル タ ー保護膜形成用材料 及び こ れを用 いて形成 し た カ ラ ー フ ィ ル タ ー 保護膜に関 す る 。 背 景 技 術  The present invention relates to a color filter protective film forming material suitable for forming a color filter protective film of a liquid crystal display element, and a color filter formed using the same. -Filters Regarding protective films. Background technology
従来、 カ ラ 一液晶デ ィ ス プ レ ーの画質を向上 さ せ る た め に、 カ ラ ー フ イ ノレ タ ー の段差を平坦に し 、 更 に カ ラ ー フ ィ ル タ ー作製後の工程で高温下での加熱処理や薬品処 理に対 して、 カ ラ 一 フ ィ ル タ ー を保護す る 目 的でそ の表 面上 に保護膜を設け る こ と が行われて い る 。  Conventionally, in order to improve the image quality of the color LCD display, the steps of the color filter are made flat, and after the color filter is made, In this process, a protective film is provided on the surface to protect the color filter against heat treatment and chemical treatment under high temperature. Yes.
と こ ろ で、 こ の よ う な カ ラ ー フ イ ノレ タ ー保護膜に要求 さ れ る 性能 と し て は、 耐熱性、 耐薬品性の他 に、 カ ラ ー フ ィ ル タ 一 の ガ ラ ス基板等 と の密着性、 平坦性、 高硬度 等が挙げ られ る 。 こ の う ち 、 耐熱性につ いて は、 保護膜 に I T O ( イ ン ジ ウ ム チ ン オ キサ イ ド) 等の透明電極を ス パ ッ タ 法 に よ り 作製す る 際 に、 保護膜が 2 0 0 °C以上 、 ま た I T O の上 に液晶配向膜を焼成す る 場合に は 2 5 0 °C 、 更 に強誘電液晶 に対応す る 場合 に は 2 7 0 °C も の 加熱が必要 と さ れ、 こ の温度条件下で安定で あ る こ と が 要求 さ れ る 。 そ して、 こ の よ う な保護膜を形成す る ための樹脂 と し て は 、 現在、 ァ ク リ ノレ樹脂、 メ ラ ミ ン樹脂、 ポ リ イ ミ ド 樹脂 (特開平 1 一 1 5 6 3 7 1 号公報) 、 エポ キ シ樹脂 (特開平 4 一 1 7 0 4 2 1 号公報) 等が提案 さ れてい る ほか、 In this regard, the performance required of such a color filter protective film is not only heat resistance and chemical resistance, but also the color filter type. Adhesion with glass substrates and the like, flatness, high hardness and the like are mentioned. Among these, regarding the heat resistance, when a transparent electrode such as ITO (indium tin oxide) is formed on the protective film by the sputtering method, the protective film is formed. Of 200 ° C or more, or 250 ° C when baking the liquid crystal alignment film on ITO, and 270 ° C when coping with ferroelectric liquid crystal. Is required, and it is required to be stable under these temperature conditions. As resins for forming such a protective film, at present, acrylate resins, melamine resins, and polyimide resins (Japanese Patent Application Laid-Open No. No. 63371), epoxy resin (Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 4-170421), and the like.
い る o O
し か しなが ら、 従来の こ れ らの保護膜用樹脂は、 その 何れ も保護膜 と して要求さ れる 条件の全てを完全に満た すに は至 っ てお らず、 例えば、 ア ク リ ル榭脂では耐熱性 が低 く 、 硬度 も 小さ く 不十分であ り 、 ま た、 未反応の光 及び熱重合開始剤が真空度の高い I T 0 スパ ッ タ エ程で 蒸散物 と な り 、 こ の蒸散物が保護膜の表面を汚染 し、 I T O の密着性等の諸物性を低下さ せる原因に も な つ てい る o  However, none of these conventional resins for protective films have completely satisfied all of the conditions required for protective films. Cryogenic resin has low heat resistance, low hardness and insufficient hardness, and unreacted light and thermal polymerization initiator are likely to evaporate as little as IT0 spatter with high vacuum. In other words, this evaporated substance contaminates the surface of the protective film, and also reduces the physical properties such as adhesion of ITO.o
ま た、 メ ラ ミ ン樹脂については、 三次元の網 目 構造を 有 して耐熱性が良好であ り 、 ま た、 I τ 0 スパ ッ タ 時に しわや ク ラ ッ ク が生 じ難い と い う 利点はあ るが、 ガラ ス 基板やカ ラ ー フ ィ ル タ ー と の濡れ性が悪 く 、 塗布性に劣 り 、 結果 と して形成さ れた保護膜の平坦性が損なわれる と い う 問題があ る。  In addition, the melamine resin has a three-dimensional network structure, has good heat resistance, and is unlikely to generate wrinkles and cracks during I τ 0 sputtering. Despite the advantages, poor wettability with glass substrates and color filters, poor coatability, and consequent loss of flatness of the formed protective film There is a problem.
更に、 ポ リ イ ミ ド榭脂において も、 耐熱性に は優れて い る が、 透明性に劣 り 、 画質の低下が避け られな い と い われてい る 。  Polyimide resin is also said to be excellent in heat resistance, but inferior in transparency and inevitable in image quality.
一方、 エポ キ シ樹脂は、 ガラ ス基板 と の密着性が良好 で透明性ゃ耐薬品性に優れた保護膜を与え る が、 塗布時 に は じ き が生 じ易 く て塗布性に劣 り 、 結果 と して平坦性 と耐熱性のバラ ン スを と り 難い と い う 問題があ る。 そ こ で、 こ の根本的な塗布性の悪さ を高分子量体をベ ー ス樹 脂 と する こ と で解決す る こ と が提案さ れてい るが、 それ で も硬化 して保護膜が形成さ れた後において カ ラ ー フ ィ ル タ 一の画素間での平坦性に劣 り 、 カ ラ ー フ ィ ル タ 一保 護膜 と しての平坦性は十分に解決で き な い Epoxy resin, on the other hand, has good adhesion to glass substrates and provides a protective film with excellent transparency and chemical resistance, but tends to repel during coating, resulting in poor coatability. And consequently flatness And it is difficult to balance heat resistance. Therefore, it has been proposed to solve this fundamental problem of poor applicability by using a high molecular weight polymer as a base resin, but it is still cured to form a protective film. After formation, the flatness between pixels of the color filter is inferior, and the flatness as a protective film of the color filter cannot be sufficiently solved.
更に、 発光素子ゃ受光素子のよ う な光一電気返還素子 等の よ う に透明性を必要 と す る素子や電子部品の封止榭 脂 と して透明性、 耐熱性、 機械的強度に優れたェポキ シ 樹脂組成物 (特公平 7 — 9 1 3 6 5 号公報 ) や、 硬化皮 膜が高い熱変形温度を有 して耐熱性、 耐湿性、 硬度、 耐 メ ッ キ性、 耐薬品性、 電気絶縁性等に優れた ソ ルダー レ ジ ス ト イ ンキ組成物 (特開平 4 — 3 4 5 6 7 3 号公報) も提案さ れてい る。 しか しなが ら、 こ れ らの樹脂組成物 について も、 前者には コ一テ ィ ン グ剤 と して平坦化能力 に乏 し い と い う 問題があ り 、 ま た、 後者に は ¾温処理時 に変色 し易い と い う 問題があ っ て、 何れ も カ ラ ー フ ィ ノレ タ一保護膜の用途に要求さ れる 条件の全てを満たすに は 至 つ ていな い  Furthermore, it has excellent transparency, heat resistance, and mechanical strength as a sealing resin for elements and electronic components that require transparency, such as light-electricity return devices such as light-emitting devices and light-receiving devices. The epoxy resin composition (Japanese Patent Publication No. 7-911365) and the cured coating film have a high heat distortion temperature, and have heat resistance, moisture resistance, hardness, plating resistance, and chemical resistance. Also, a solder resist ink composition having excellent electrical insulation properties and the like (JP-A-4-345673) has been proposed. However, even with these resin compositions, the former has a problem that the planarizing ability is poor as a coating agent, and the latter has a problem.問題 There is a problem that it is easy to discolor during heat treatment, and none of them has been able to satisfy all the conditions required for the use of color filters
加えて、 耐熱性に優れたァ ク リ レー ト樹脂組成物 も提 案さ れてい る (特開平 4 — 3 6 3 3 1 1 号公報) が、 こ の もの は熱重合開始剤や光重合開始剤を添加す る ために 、 未反応の重合開始剤が真空度の高い I T 0 ス パ ッ タ エ 程で蒸散物にな る と い う 問題力《あ る。  In addition, an acrylic resin composition having excellent heat resistance has been proposed (Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-36631), but this resin is a heat polymerization initiator or a photopolymerization initiator. Due to the addition of the initiator, there is a problem that the unreacted polymerization initiator becomes a transpiration in the IT0 spattering process with a high vacuum.
に、 特開平 6 — 1 9 2 3 9 4 号公報に は、 低収縮性 ェボキ シ榭脂組成物が開示 さ れてい るが、 こ の も の は接 着剤 と しての用途を 目 的 と し た も のであ る。 In addition, Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-192394 discloses a low-shrinkage epoxy resin composition. It is intended for use as an adhesive.
本発明は、 かかる観点に鑑みて創案さ れた ものであ り 、 その 目 的 と する と こ ろ は、 平坦性に優れた カ ラ ー フ ィ ル タ ー保護膜形成用材料であ る エポ キ シ樹脂組成物を提 供す る こ と にあ る。  The present invention has been made in view of such a viewpoint, and an object of the present invention is to provide a material for forming a color filter protective film having excellent flatness. Another object of the present invention is to provide a resin composition.
ま た、 本発明の他の 目 的は、 こ のよ う な平坦性に傻れ たカ ラ 一 フ ィ ルタ ー保護膜形成用材料であ る エポキ シ樹 脂組成物を用 いて、 耐熱性、 透明性、 硬度、 密着性、 耐 薬品性 (耐酸性、 耐ア ルカ リ 性、 耐溶剤性) 、 耐水性等 の点で も優れてお り 、 高品質な液晶表示素子を与え る こ とがで き る カ ラ ー フ ィ ルタ ー保護膜を提供する こ と にあ o 発 明 の 開 示  Another object of the present invention is to use an epoxy resin composition, which is a material for forming a color filter protective film having such flatness, to provide heat resistance. It is also excellent in terms of transparency, hardness, adhesion, chemical resistance (acid resistance, alkali resistance, solvent resistance), water resistance, etc., and provides a high quality liquid crystal display device. To provide a color filter protective film that can be removed
すなわち、 本発明は、 ( A ) 下記一般式 ( 1 )
Figure imgf000006_0001
(但 し 、 式中 、 R , 及び R 2 は水素原子又は炭素数 1 〜 5 の ア ルキル基を示 し 、 n は 0 〜 2 0 の数を示す) で表 さ れ る エ ポ キ シ樹脂を含有す る カ ラ 一 フ ィ ル タ ー保護膜 形成用 材料であ る 。
That is, the present invention provides: (A) the following general formula (1)
Figure imgf000006_0001
(Wherein, R and R 2 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and n represents a number of 0 to 20). And a material for forming a color filter protective film.
ま た、 本発明 は、 ( A ) 上記一般式 ( 1 ) のエ ポ キ シ 樹脂 と 、 ( C ) 酸性硬化剤 と を含有す る カ ラ ー フ ィ ル タ 一保護膜形成用 材料であ る 。  Further, the present invention provides a material for forming a color filter and a protective film, comprising (A) the epoxy resin of the general formula (1) and (C) an acidic curing agent. .
更 に、 本発明 は、 ( A ) 上記一般式 ( 1 ) の エ ポ キ シ 樹脂 と 、 ( B ) 上記エ ポ キ シ樹脂 ( A ) 以外の エ ポ キ シ 樹脂であ っ て 2 官能以上のエ ポ キ シ樹脂 と 、 ( C ) 酸性 硬化剤 と を含有す る カ ラ 一 フ ィ ル タ ー保護膜形成用材料 であ る 。  Further, the present invention provides (A) an epoxy resin represented by the general formula (1) and (B) an epoxy resin other than the epoxy resin (A), wherein the epoxy resin is bifunctional or more. A material for forming a color filter protective film, comprising the epoxy resin described above and (C) an acidic curing agent.
更 に、 本発明 は、 こ の よ う な カ ラ ー フ イ ノレ タ ー保護膜 形成用材料を塗布、 硬化さ せて形成 し た カ ラ ー フ ィ ル タ 一保護膜、 あ る い は こ の よ う な カ ラ 一 フ ィ ル タ ー保護膜 を備え た カ ラ ー フ ィ ノレ タ ーであ る 。  Further, the present invention provides a color filter-protective film formed by applying and curing such a material for forming a color filter protective film, or a color filter-protective film. A color filter provided with such a color filter protective film.
本発明 に お いて、 A成分であ る 上記一般式 ( 1 ) 中 に 存在す る 二価 ア ル コ ー ル成分 ( ジ オ ー ル成分) は、 一般 に、 下記一般式 ( 2 )  In the present invention, the divalent alcohol component (diol component) present in the above-mentioned general formula (1), which is the component A, generally has the following general formula (2)
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0001
(但 し 、 式中、 及 び R 2 は一般式 ( 1 ) の場合 と 同 じ であ る ) で表 さ れ る ジ オ ー ル類に 由来す る も のであ る こ の よ う な ジ オ ー ル成分 は原料 と し て用 い られ る ジ ォ — ル類に よ る も のであ り 、 こ の ジ オ ー ル類の具体例 と し て は、 例えば、 9 , 9 — ビ ス ( 4 — ヒ ド ロ キ シ フ エ 二 ル ) フ ノレ オ レ ン 、 9 , 9 — ビ ス ( 3 — メ チ ル 一 4 — ヒ ド ロ キ シ フ エ 二 ノレ ) フ ノレ オ レ ン 、 9 , 9 一 ビ ス ( 3 — ェ チ ル ー 4 — ヒ ド ロ キ シ フ ヱ 二 ノレ ) フ ノレ オ レ ン等が挙げ ら れ る (Wherein, and R 2 are the same as those in the general formula (1)) The geological components such as those derived from geoles represented by the formula (1) are dependent on the geoles used as raw materials. Specific examples of the geoles include, for example, 9, 9-vis (4-hydroxyfenyl) phenolic, 9, 9 —Bis (3—Methyl 1—4—Hydroxy) 2 9 9 9 (2) It is possible to include phenol
ま た、 A 成分の一般式 ( 1 ) のエ ポ キ シ樹脂を製造す る 方法 は、 一般の エ ポ キ シ樹脂の合成法 と 同様であ り 、 例えば、 上記一般式 ( 2 ) の ジ オ ー ル類を適当量のェ ピ ク ロ ロ ヒ ド リ ン と 共に加熱溶解 し て重合 さ せ る 。  The method for producing the epoxy resin represented by the general formula (1) of the component A is the same as the method for synthesizing a general epoxy resin. The polyols are heated and dissolved together with an appropriate amount of epichlorohydrin to polymerize.
A 成分の一般式 ( 1 ) にお いて、 平均の繰 り 返 し数 n は 0 〜 2 0 、 好ま し く は 0 〜 2 の範囲内であ り 、 n 力 2 0 を越え る と 樹脂の溶融粘度及び溶液 と し た時の粘度が 非常に高 く な っ て扱い難 く な る 。  In the general formula (1) for the A component, the average number of repetitions n is in the range of 0 to 20, preferably 0 to 2, and when the n force exceeds 20, the resin becomes The melt viscosity and the viscosity as a solution become so high that it becomes difficult to handle.
本発明で使用 す る A 成分の一般式 ( 1 ) のエ ポ キ シ樹 脂の具体例 と して は、 例えば、 R , , R 2 = H でェポ キ シ 当量 2 5 6 の 力 ル ドエ ポ キ シ樹脂 〔新 日 鐡化学 (株) 製商品名 : E S F — 3 0 0 〕 を挙げ る こ と がで き る 。 Specific examples of the epoxy resin represented by the general formula (1) of the component A used in the present invention include, for example, a resin having an epoxy equivalent of 256 when R,, R 2 = H. Doepoxy resin (trade name: ESF-300, manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) can be mentioned.
本発明 の カ ラ 一 フ ィ ル タ ー保護膜形成用材料は上記一 般式 ( 1 ) の エ ポ キ シ樹脂 ( A 成分) を含有す る ェ ポ キ シ樹脂組成物であ る が、 こ の組成物中 の他の必須成分は エ ポ キ シ 榭脂硬化剤であ り 、 こ の硬化剤 と し て は公知の も のを使用 す る こ と がで き 、 そ の使用量 も 公知の範囲で よ い。 ま た、 こ の エ ポ キ シ樹脂の ほかに他のエ ポ キ シ樹 脂及び特定の酸性硬化剤を含有 さ せ る こ と に よ り 、 よ り 良 い カ ラ ー フ ィ ル タ ー保護膜形成用 材料 と す る こ と がで き る 。 すなわ ち 、 一般式 ( 1 ) の エ ポ キ シ樹脂 ( A 成分 ) に、 こ の A 成分の エ ポ キ シ樹脂以外の他の エ ポ キ シ樹 月^ ( B 成分) や、 酸性硬化剤 ( C 成分) を配合す る も の であ り 、 こ れ ら B 成分及び C 成分 と し て は、 次の よ う な も のが挙げ ら れ る 。 The material for forming a color filter protective film of the present invention is an epoxy resin composition containing the epoxy resin (A component) represented by the general formula (1). The other essential component in the composition is an epoxy resin curing agent, and any known curing agent can be used, and the amount of the curing agent can be reduced. Within the known range Good. In addition to this epoxy resin, a better color filter can be obtained by including other epoxy resins and a specific acidic curing agent. It can be used as a material for forming a protective film. That is, the epoxy resin (A component) of the general formula (1) may be added to the epoxy resin other than the epoxy resin of the A component (component B) or acid hardened. An agent (component C) is blended. Examples of the components B and C include the following.
本発明の B 成分であ る エ ポ キ シ樹脂 と して は、 A 成分 のエ ポ キ シ樹脂以外の他のエ ポ キ シ樹脂であ っ て 2 官能 以上のエ ポ キ シ樹脂であれば特に限定 さ れな いが、 A 成 分のエ ポ キ シ樹脂の特徴であ る 耐熱性を維持す る と い う 観点か ら 、 好ま し く は芳香族エ ポ キ シ樹脂あ る い は脂環 式エ ポ キ シ樹脂であ り 、 例え ば ビ ス フ ヱ ノ ー ル A型ェポ キ シ樹脂、 ビ ス フ ヱ ノ ー ル F 型エポ キ シ樹脂、 フ ヱ ノ ー ル ノ ボ ラ ッ ク 型エ ポ キ シ樹脂、 ク レ ゾー ノレ ノ ボ ラ ッ ク 型 エポ キ シ樹脂、 3 , 4 — エポ キ シ シ ク ロ へキ シ ノレ メ チ ル - 3 , 4 — エ ポ キ シ シ ク ロ へキ シ ノレ 力 ノレボキ シ レ ー ト 等 が挙げ られ、 ま た、 ポ リ カ ルボ ン酸 グ リ シ ジ ルエ ス テ ル 樹脂、 ポ リ オ ー ルポ リ グ リ シ ジ ル エ ス テ ル 、 脂肪族ェ ポ キ シ樹脂等 も 混合す る こ と がで き る 。 こ れ ら に は、 グ リ シ ジ ルエ ー テ ル化の際 に ォ リ ゴマ ー単位の も のが混入す る こ と に な る が、 本材料の性能に は問題がな い。  The epoxy resin as the component B of the present invention may be any epoxy resin other than the epoxy resin as the component A, and may be a bifunctional or more functional epoxy resin. Although not particularly limited, aromatic epoxy resins are preferably used from the viewpoint of maintaining the heat resistance, which is a characteristic of the A-component epoxy resin. Is an alicyclic epoxy resin, such as bisphenol A-type epoxy resin, bisphenol F-type epoxy resin, and vinyl resin. Volatile epoxy resin, Creso-no-reno Volak-type epoxy resin, 3, 4-Epoxy cyclohexyl methyl -3, 4-Epoxy Glycidyl ester resin, polycarbonate, etc. Polypropylene resin, aliphatic epoxy resin, etc. can also be mixed. These may be mixed with oligomeric units during the formation of the grissile ether, but there is no problem in the performance of the material.
ま た、 こ の B 成分の エ ポ キ シ樹脂 と し て は、 平坦性を 改善す る と い う 観点力、 ら 、 好 ま し く は少な く と も カ ラ ー フ ィ ル タ ー上に塗布後の硬化温度以下で溶融す る か、 あ る い は、 常温で液体状の も のが よ い。 こ の よ う な B 成分 のエ ポ キ シ樹脂 と し ては、 具体的 に は、 液状の ビ ス フ エ ノ ー ル A型エ ポ キ シ樹脂、 ビ ス フ ヱ ノ 一 ル F 型エ ポ キ シ 樹脂、 3 , 4 — エポ キ シ シ ク ロ へキ シ ノレ メ チノレ 一 3 , 4 一 エ ポ キ シ シ ク 口 へキ シ ルカ ルボキ ン レ ー ト 等が挙げ ら れ る 。 In addition, the epoxy resin of the B component has a viewpoint of improving flatness and, at least, preferably on a color filter. Melts below the curing temperature after application Or a liquid at room temperature. Specific examples of such a B component epoxy resin include liquid bisphenol A epoxy resins and bisphenol F epoxy resins. Pox resin, 3,4—Epoxy cyclohexyl methacrylate 1,3,41 Epoxy mouth hexyl carboxylate and the like.
こ の B 成分であ る 2 官能以上のエ ポ キ シ樹脂を配合す る 場合、 その使用量は、 A 成分の エポ キ シ樹脂 1 0 0 重 量部 に対 し て 4 0 0 重量部以下であ る 。 4 0 0 重量部を 越え る と A 成分のエ ポ キ シ樹脂本来の特性が低下 し 、 結 果 と し て耐熱性、 耐水性、 平坦性が損なわれる原因 と な o  When compounding a bifunctional or higher epoxy resin, which is the component B, the amount of the component is not more than 400 parts by weight based on 100 parts by weight of the component A epoxy resin. It is. If the amount exceeds 400 parts by weight, the inherent properties of the epoxy resin of the component A will deteriorate, and as a result, heat resistance, water resistance and flatness will be impaired.
次に、 c 成分であ る エ ポ キ シ樹脂の酸性硬化剤 と して は、 具体的 に は多価 カ ルボ ン酸及びその酸無水物か ら な る 多価 カ ル ボ ン酸類や、 フ ユ ノ ー ル性水酸基を有す る 多 価 フ ヱ ノ ー ル類が挙げ ら れ る 。  Next, as the acidic curing agent for the epoxy resin which is the component c, specifically, polyvalent carboxylic acids composed of polyvalent carboxylic acid and its acid anhydride, Examples include polyvalent phenols having a phenolic hydroxyl group.
本発明 にお いて、 C 成分 と して用 い る こ と がで き る 多 価 カ ルボ ン酸類 と し て は、 例えば、 多価 カ ルボ ン酸 と し て、 ィ タ コ ン酸、 コ ハ ク 酸、 フ タ ノレ酸、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ 夕 ノレ酸、 へキサ ヒ ド ロ フ タ ル酸、 メ チ ルエ ン ド メ チ レ ン テ ト ラ ヒ ド ロ フ タ ノレ酸、 ク ロ レ ン ド酸、 ト リ メ リ ッ ト 酸 等を挙げる こ と がで き 、 ま た、 多価 カ ルボ ン酸無水物 と し て、 無水 コ ハ ク 酸、 無水ィ タ コ ン酸、 無水 フ タ ル酸、 無水テ ト ラ ヒ ド ロ フ タ ル酸、 無水へキ サ ヒ ド ロ フ タ ル酸 、 無水 メ チ ノレ エ ン ド メ チ レ ン テ ト ラ ヒ ド ロ フ タ ノレ酸、 無 水 ク ロ レ ン ド酸、 メ チ ノレテ ト ラ ヒ ド ロ 無水 フ タ ル酸等や 、 無水 ト リ メ リ ッ ト 酸、 無水 ピ ロ メ リ ッ ト 酸、 ベ ン ゾフ エ ノ ン テ ト ラ 力 ノレ ボ ン酸二無水物、 ビ フ ヱ ニ ル テ ト ラ 力 ル ボ ン酸二無水物、 ビ フ ヱ ニ ル エ ー テ ル テ ト ラ カ ル ボ ン 酸二無水物等の芳香族多価カ ル ボ ン酸無水物を挙げる こ と がで き る 。 In the present invention, polyvalent carboxylic acids that can be used as the component C include, for example, polycarboxylic acids such as itaconic acid, Succinic acid, phthalanoic acid, tetrahydrofuranoic acid, hexahydrophthalic acid, methylendmethylentetrahydrophthalanoic acid, Chlorendic acid, trimellitic acid, etc. can be mentioned, and as polyvalent carboxylic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride , Phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, meth ylene oleic anhydride methyl methane hydrophthalate Oleic acid, water-free chlorendic acid, methyl phenol tetrahydro anhydride, etc. , Trimethylitic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenonecentra carboxylic acid dianhydride, biphenyl tetracarboxylic acid Aromatic polycarboxylic anhydrides such as dianhydride and biphenyl ether tetracarboxylic dianhydride can be mentioned.
ま た、 C 成分 と して用 い る こ と がで き る多価フ エ ノ ー ル類と しては、 例えば、 フ ヱ ノ ー ノレノ ボラ ッ ク 樹脂、 ク レ ゾール ノ ボラ ッ ク 樹脂、 その他各種の芳香族 ビス フ ヱ ノ ール化合物等を挙げる こ と がで き る 。  Examples of polyvalent phenols that can be used as the C component include, for example, phenol phenolic resin and cresol phenolic resin. And other various aromatic bisphenol compounds.
上記酸性硬化剤 と して用 い る 多価カ ルボ ン酸類や多価 フ ェ ノ ール類について は、 その 1 種のみを単独で使用で き る ほか、 2 種以上を組み合わせて使用する こ と もで き > o  With regard to the polyvalent carboxylic acids and polyvalent phenols used as the above-mentioned acidic curing agent, only one type can be used alone, or two or more types can be used in combination. > O
なお、 エポキ シ樹脂の硬化剤 と しては、 例えば、 ジ シ ア ン ジ ア ミ ド、 イ ミ ダゾー ル化合物、 ト リ ア ジ ンィ匕合物 、 ゥ レ ア化合物、 芳香族ァ ミ ン化合物等のア ミ ン系化合 物 も存在するが、 本発明においては、 加熱 (加温) 時の 変色の問題や耐湿性劣化の問題が発生す る場合があ る こ と か ら、 酸性硬化剤を使用する のが有利であ る 。  The curing agent for the epoxy resin may be, for example, disocyanide, an imidazole compound, a triazine derivative, a perylene compound, or an aromatic amine compound. However, in the present invention, there is a problem of discoloration upon heating (heating) and a problem of deterioration of moisture resistance. It is advantageous to use
上記 C成分であ る酸性硬化剤の混合比率は、 好ま し く は ( A ) + ( B ) : ( C ) = 1 0 0 重量部 : 1 〜 1 0 0 重量部の範囲であ り 、 よ り 好ま し く は ( A ) + ( B ) : ( C ) = 1 0 0 重量部 : 5 〜 8 0 重量部の範囲であ る。  The mixing ratio of the acidic curing agent as the component C is preferably (A) + (B): (C) = 100 parts by weight: 1 to 100 parts by weight. More preferably, (A) + (B): (C) = 100 parts by weight: in the range of 5 to 80 parts by weight.
C 成分であ る酸性硬化剤の量が 1 重量部に満たな い と 硬 化不足にな り 、 耐薬品性や硬度に劣 り 、 ま た、 1 0 0 重 量部を越え る と 耐水性ゃ耐ア ル力 リ 性が低下す る原因 と な る。 If the amount of the acidic curing agent, which is the component C, is less than 1 part by weight, the curing will be insufficient, and the chemical resistance and hardness will be inferior.原因 The cause of the decrease in Become.
上記 A成分、 B成分及び C 成分の組み合わせは、 組成 物調製時に互いの相溶性が妨げ られな い限 り 、 如何な る 組み合わせで も有効であ り 、 用途に合わせて適宜選択さ れる。  The combination of the above-mentioned components A, B and C is effective in any combination as long as the compatibility is not hindered during the preparation of the composition, and is appropriately selected according to the application.
ま た、 本発明の材料であ る エポキ シ樹脂組成物を コ ー テ ィ ン グ剤 と して用 い る場合、 粘度調整等の 目 的で、 溶 剤で希釈 して用 い る こ と がで き る。 こ の 目 的で使用 さ れ る溶剤 と しては、 こ れ ら A成分、 B 成分及び C 成分を溶 解 し、 かつ、 こ れ らの成分 と 反応 し な い ものであれば特 に制限はな く 、 種々 の溶剤を使用する こ と がで き る。 例 え ば 、 メ チ ル ェ チ ノレ ケ ト ン 、 メ チ ノレ イ ソ ブ チ ノレ ケ ト ン 等 の ケ ト ン 類 、 メ チ ノレ セ ロ ソ ノレ ブ 、 ェ チ ノレ セ ロ ソ ノレ ブ 、 ブ チ ノレ セ ロ ソ ノレ ブ 、 セ ロ ソ ノレ ブ ァ セ テ ー ト 等 の セ ロ ソ ノレ ブ 類、 エ チ レ ン グ リ コ ー ノレ ジ メ チ ノレ エ 一 テ ノレ 、 エ チ レ ン グ リ コ ー ル ジ ェ チ ノレ エ ー テ ノレ 、 ジ エ チ レ ン グ リ コ ー ノレ ジ メ チ ノレ エ一テ ル等 の エ ー テ ノレ 類 、 ァ 一 ブ チ ロ ラ ク ト ン 等 の ラ ク ト ン類、 等が挙げ られる。  When the epoxy resin composition as the material of the present invention is used as a coating agent, it should be diluted with a solvent for the purpose of viscosity adjustment and the like. I can do it. Solvents used for this purpose are not particularly limited as long as they dissolve these A, B, and C components and do not react with these components. Instead, various solvents can be used. For example, ketones such as methylethylenoketone, methylenzoisobutylenoketone, etc., methylonecellonelone, methylonecellonelone, etc. Cellophanes such as butanol, cellulose, cellulose acetate, etc., ethylene glycol, etc., polyethylene, ethylene, etc. Ethers such as glycol jets, polyethylenes, etc., ethers such as polyesters, abbactylactones, etc. Lactones and the like.
更に、 上記エポキ シ樹脂組成物には、 必要に応 じて、 硬化促進剤や、 信頼性や耐湿性向上のための充塡材、 塗 布時の平坦性を高め る ための レペ リ ン グ剤、 塗布時や振 遣時に発生が予想さ れる 気泡を消すための消泡剤、 密着 性向上のための シ ラ ン カ ッ プ リ ン グ剤等の添加剤を配合 する こ と がで き る。  The epoxy resin composition may further include a curing accelerator, a filler for improving reliability and moisture resistance, and a repellent for enhancing flatness during coating, if necessary. It is possible to mix additives such as anti-foaming agents, anti-foaming agents to eliminate air bubbles that are expected to occur during application and vibration, and silane coupling agents to improve adhesion. Wear.
硬化促進剤 と しては、 ァ ミ ン化合物類、 イ ミ ダゾー ル 化合物、 1 , 8 — ジ ァ ザ ー ビ シ ク ロ ( 5 , 4 , 0 ) ゥ ン デセ ン 一 7 及 びそ の塩、 三 フ ッ 化ホ ウ 素 ア ミ ン錯体、 熱 に よ り ノレ イ ス酸を発生す る 有機 ス ル ホ ニ ゥ ム塩、 カ ル ボ ン酸類、 フ ヱ ノ ー ル類、 第四級ア ン モ ニ ゥ ム塩類又 は メ チ ロ ー ル基含有化合物類等が挙げ ら れ、 こ れ ら を少量併 用 し て塗膜を加熱す る こ と に よ り 、 得 ら れ る 硬化物の耐 熱性、 耐溶剤性、 耐酸性、 密着性、 電気特性及び硬度等 の諸特性を向上せ し め る こ と がで き る 。 Examples of the curing accelerator include amide compounds, imidazole compounds, and 1,8-diazabicyclo (5,4,0) diamine. Decene 17 and its salts, boron trifluoride amine complex, organic sulfonium salts that generate oleic acid by heat, carboxylic acids,ヱ Knols, quaternary ammonium salts or compounds containing a methylol group, etc., which are used in combination with a small amount to heat the coating film Thereby, various properties such as heat resistance, solvent resistance, acid resistance, adhesion, electrical properties, and hardness of the obtained cured product can be improved.
ま た、 充填材 と し ては グ ラ ス フ ァ イ ノく一、 シ リ カ 、 マ イ カ 、 ア ル ミ ナ等が挙げ ら れ、 更 に、 消泡剤ゃ レ ベ リ ン グ剤 と し て は、 例えば、 シ リ コ ン系、 フ ッ 素系、 ァ ク リ ル系の化合物が挙げ られ、 こ れ ら は そ の 目 的 に合わせて 適宜添加す る こ と がで き る 。  Examples of the filler include glass filler, silica, mica, and alumina. In addition, an antifoaming agent and a leveling agent are used. Examples thereof include a silicon-based compound, a fluorine-based compound, and an acrylic-based compound, and these can be added as appropriate according to the purpose. .
更に、 シ ラ ン カ ッ プ リ ン グ剤の混合は、 密着性を向上 さ せ る 上で非常に有効であ り 、 特に官能性 シ ラ ン カ ッ プ リ ン グ剤が好適であ る 。 こ の官能性 シ ラ ン カ ツ プ リ ン グ 剤 と し て は、 ビニ ル基、 メ タ ク リ ロ イ ル基、 水酸基、 ァ ミ ノ 基、 イ ソ シ ァ ネ ー ト 基、 エ ポ キ シ基等の反応性置換 基を有す る も のが望ま し い。  Furthermore, the mixing of a silane coupling agent is very effective in improving the adhesion, and a functional silane coupling agent is particularly preferred. . The functional silane coupling agents include vinyl, methacryloyl, hydroxyl, amino, isocyanate, and epoxy groups. Those having a reactive substituent such as a xyl group are desirable.
本発明の カ ラ 一 フ ィ ル タ ー保護膜形成用材料は、 上記 A 成分、 B 成分及び C 成分をそ の使用 目 的、 用途、 カ ラ ー フ イ ノレ タ ー の製造プ ロ セ ス条件 (塗布法や温度等) 等 を勘案 し て上記配合割合の範囲内で配合 し 、 更 に 、 必要 に応 じ て溶剤で希釈 し、 硬化促進剤、 充塡材、 レ ベ リ ン グ剤、 消泡剤、 シ ラ ン カ ッ プ リ ン グ剤等を添加 し 、 保護 膜形成用材料 と して調製 さ れ る 。  The material for forming a color filter protective film of the present invention comprises the above-mentioned component A, component B, and component C for the purpose, use, and production process of the color filter. Taking into account the conditions (coating method, temperature, etc.), mix them within the above mixing ratio, and further dilute with a solvent as necessary, and then use a curing accelerator, filler, leveling agent It is prepared as a material for forming a protective film by adding an antifoaming agent, a silane coupling agent and the like.
こ の よ う に し て調製 さ れた本発明の カ ラ ー フ ィ ル タ ー 保護膜形成用 材料は、 カ ラ ー フ ィ ル タ ー の表面 に塗布 し 、 こ れを加熱硬化 さ せ る こ と に よ り カ ラ 一 フ ィ ル タ 一保 護膜を形成す る こ と がで き る 。 The color filter of the present invention prepared in this manner. The material for forming the protective film is applied to the surface of the color filter, and is cured by heating to form the protective film for the color filter. And can be done.
本発明 の材料を カ ラ ー フ ィ ル タ ーの表面に塗布す る 方 法 と し て は、 溶液浸漬法ゃ ス プ レ ー法の ほか、 ロ ー ラ 一 コ ー タ 一機や ラ ン ド コ 一 夕 一機あ る い は ス ピ ナ 一機を用 い る方法等の何れの方法を も 採用 す る こ と がで き る 。  The method of applying the material of the present invention to the surface of a color filter may be a solution dipping method, a spray method, a roller-coating machine or a runner. Any method, such as using one DOCOMO or one spinner, can be used.
塗布 さ れ る カ ラ ー フ イ ノレ タ ー は、 ガ ラ スや透明 フ ィ ル ム (例え ば、 ポ リ カ ー ボネ ー ト 、 ポ リ エ チ レ ン テ レ フ タ レ ー ト 、 ポ リ エー テ ルス ル フ ォ ン等) か ら な る 基板上に 着色硬化膜を積層 し てな る カ ラ ー フ イ ノレ タ ー 、 及びガ ラ スゃ透明 フ ィ ル ムか ら な る 基板上に I T O 、 金属等の透 明電極が蒸着 さ れ、 パ タ ーニ ン グ さ れた カ ラ ー フ ィ ノレ タ —等を用 い る こ と がで き る 。 ま た、 着色膜の形成方法 と し て電着法、 染色法、 顔料分散法、 印刷法等の何れの公 知の方法に よ り 形成さ れた カ ラ ー フ ィ ル タ ーであ っ て も 用 い る こ と がで き る 。  The color filter to be applied may be glass or transparent film (for example, polycarbonate, polyethylene terephthalate, poly terephthalate). (A color filter) in which a colored and cured film is laminated on a substrate made of glass, etc., and a substrate made of glass / transparent film. A transparent electrode made of ITO, metal, or the like is deposited on the electrode, and a patterned color fin- olator or the like can be used. In addition, a color filter formed by any known method such as an electrodeposition method, a dyeing method, a pigment dispersion method, and a printing method as a method for forming a colored film. Can also be used.
次に、 本発明の カ ラ ー フ ィ ル タ ー保護膜形成材料を用 いて、 本発明の カ ラ ー フ イ ノレ タ ー保護膜を備え た カ ラ ー フ ィ ル タ ー を製造す る典型的 な方法につ いて説明す る 。  Next, using the color filter protective film forming material of the present invention, a color filter provided with the color filter protective film of the present invention is manufactured. A typical method will be described.
先ず、 カ ラ ー フ ィ ル タ 一 の被形成媒体 と な る 樹脂ブ ラ ッ ク あ る い は ク ロ ム蒸着膜を用 いて格子状の ブ ラ ッ ク マ ト リ ッ ク ス を形成 し たガ ラ ス基板上に、 赤、 青、 緑の何 れカ、 1 つの イ ン ク を ス ピ ナ一、 ロ ー ノレ コ タ 一等を用 いて 全面塗布 し 、 プ レ キ ュ ア 一 を し て溶媒を蒸発 さ せ る 。 次 に、 所望のパ タ ー ン を形成 し た フ ォ 卜 マ ス ク を通 じ て、 超高圧水銀灯を用 いて密着露光を行い、 未露光部を 1 % 炭酸ナ ト リ ウ ム水溶液等のア ルカ リ 現像液で現像 し、 更 に水洗する。 そ して、 適当 な温度、 例えば 2 0 0 °Cでポ ス ト キ ュ ア 一 して被膜を完全に乾燥 し、 最初のカ ラ ー フ ィ ルタ ーの画素を形成する。 次に、 残る 2 色の う ちの何 れカ、 1 色の顔料を有す る イ ン ク を用 い、 上記 と 同様のェ 程に従 っ て、 第 1 の カ ラ 一 フ ィ ルタ ーの画素に隣接 して 第 2 の カ ラ ー フ イ ノレタ ーの画素を形成する。 更に、 残る 一色の顔料を有する イ ン ク を用 い、 同様に して第 3 の 力 ラ ー フ イ ノレタ ーの画素を形成 し、 3 原色力、 ら な る カ ラ ー フ ィ ル タ ー の画素を得る。 First, a lattice black matrix is formed by using a resin black or a chromium vapor deposition film as a medium for forming a color filter. Red, blue and green, and one ink on the entire surface of the glass substrate using a spinner, lone recorder, etc., and apply the paint And evaporate the solvent. Next, through a photomask that has formed the desired pattern, Perform contact exposure using an ultra-high pressure mercury lamp, develop the unexposed area with an alkaline developer such as 1% sodium carbonate aqueous solution, and then wash with water. Then, the coating is post-cured at an appropriate temperature, for example, 200 ° C., and the coating is completely dried to form the first color filter pixels. Then, using ink having one of the remaining two colors and one of the pigments, follow the same procedure as above to form the first color filter. A pixel of a second color reflector is formed adjacent to the pixel. Further, the ink having the remaining one-color pigment is used, and similarly, the pixels of the third color filter are formed, and the three primary color filters, the color filter, and the like are formed. To obtain pixels.
こ のよ う して形成 し たカ ラ ー フ ィ ルタ ーの表面に、 本 発明のカ ラ ー フ ィ ルタ ー保護膜形成材料を任意の方法、 例えばス ピ ン コ ー ト 、 デ ィ ッ プ コ ー ト 、 バー コ ー ト 等の 塗布方法で コ ーテ ィ ン グする 。  The color filter protective film forming material of the present invention may be applied to the surface of the color filter thus formed by any method, for example, spin coating, dicing. Coat with a coating method such as coating or bar coating.
こ の カ ラ ー フ ィ ル タ ー保護膜形成材料を コ ーテ ィ ン グ した後、 溶剤蒸発乾燥工程が必要であればプ リ べー ク 処 理を行な う 。 その際の熱処理条件は、 通常、 8 0 〜 1 5 0 で 1 〜 3 0 分であ る。 そ して、 エポキ シ樹脂を硬化さ せる ポ ス ト べー ク 処理は、 通常、 1 0 0 〜 2 5 0 °Cで 1 0 〜 1 2 0 分の条件で熱処理する こ と に よ り 行われ、 被 膜を完全に乾燥さ せ、 硬化さ せ、 カ ラ ー フ ィ ル タ 一の表 面に 目 的の耐熱性、 透明性、 密着性、 表面硬度、 平坦性 、 耐水性、 耐薬品性等に優れたカ ラ 一 フ ィ ル タ ー保護膜 を形成 し、 本発明の カ ラ 一 フ ィ ルタ ー保護膜を備え た 力 ラ 一 フ ィ ノレ タ 一を得る 。 更 に、 こ の表面上に I T O 等の透明電極を蒸着 し 、 必 要 に応 じ て こ の電極をエ ッ チ ン グ し てパ タ ー ン を形成 し 、 更 に配向膜を形成 し て カ ラ ー フ ィ ル タ 一 と し て液晶 デ ィ ス プ レ イ パネ ノレ に用 い ら れ る 。 After coating the color filter protective film forming material, a pre-bake treatment is performed if a solvent evaporation and drying step is required. The heat treatment conditions at that time are usually 80 to 150 and 1 to 30 minutes. Post bake treatment for curing the epoxy resin is usually performed by heat treatment at 100 to 250 ° C for 10 to 120 minutes. After the coating is completely dried and cured, the surface of the color filter has the desired heat resistance, transparency, adhesion, surface hardness, flatness, water resistance, chemical resistance A color filter protective film having excellent properties and the like is formed, and a power filter provided with the color filter protective film of the present invention is obtained. Further, a transparent electrode such as ITO is deposited on this surface, and if necessary, the electrode is etched to form a pattern, and further an alignment film is formed. It is used as a color filter in liquid crystal display panels.
本発明の カ ラ ー フ ィ ル タ ー保護膜形成用材料は、 コ ー テ ィ ン グ材 と して好適 に用 い る こ と がで き 、 特 に液晶の 表示装置あ る い は撮影素子に使われ る カ ラ ー フ ィ ル タ ー 保護膜材料 と して、 ま た、 こ れを用 いて形成 さ れ る カ ラ — フ イ ノレ タ ー保護膜 と し て、 更 に は こ のよ う な カ ラ 一 フ ィ ル タ ー保護膜を備え た カ ラ ー フ ィ ル タ ー の調製 に有用  The material for forming a color filter protective film of the present invention can be suitably used as a coating material, and is particularly suitable for a liquid crystal display device or a photographing device. As a material for a color filter protective film used in the device, and as a color filter protective film formed using the same, furthermore, Useful for the preparation of color filters with a color filter protective film such as
図面の簡単な説明 BRIEF DESCRIPTION OF THE FIGURES
図 1 は、 本発明の カ ラ ー フ ィ ル タ ー保護膜を備え た 力 ラ ー フ ィ ル タ ー の断面説明図であ る 。 発明 を実施す る た めの最良の形態 以下、 実施例及び比較例 に基づいて、 本発明 を具体的 に説明す る 。  FIG. 1 is an explanatory sectional view of a power filter provided with a color filter protective film of the present invention. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described specifically based on examples and comparative examples.
実施例 1 〜 6 及び比較例 1 〜 2  Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 2
A成分、 B 成分及び C 成分 と 、 更 に必要に応 じて添加 剤 と 有機溶剤 と を混合 し 、 それぞれ表 1 に示す組成 (重 量部) の カ ラ ー フ ィ ル タ ー保護膜形成用 エポ キ シ樹脂組 成物を調製 し た。  A component, B component and C component, and if necessary, an additive and an organic solvent are mixed to form a color filter protective film having the composition (mass part) shown in Table 1 respectively. An epoxy resin composition was prepared.
次に、 こ の カ ラ 一 フ ィ ル タ ー 保護膜形成用 エ ポ キ シ榭 脂組成物を用 いて脱脂洗浄 し た ガ ラ ス基板上に ス ピ ン コ — タ ーを用 いて塗布 し、 オ ー ブ ンで 8 0 °Cで 5 分間乾燥 した後、 熱風乾燥機を用 いて 2 0 0 °Cで 6 0 分間加熱乾 燥 し、 硬化処理を行な つ た。 硬化後の最終膜厚は約 2 mでめ っ た Next, spin-coating is performed on a glass substrate that has been degreased and washed using the epoxy resin composition for forming a color filter protective film. — Coat with a coater, dry in an oven at 80 ° C for 5 minutes, and heat dry at 200 ° C for 60 minutes using a hot air drier to cure. I got it. The final film thickness after curing was about 2 m.
得 られた各実施例及び比較例の硬化膜について、 基板 と の密着性、 耐熱透明性、 硬度及び平坦性を評価 し た。  The obtained cured films of Examples and Comparative Examples were evaluated for adhesion to a substrate, heat-resistant transparency, hardness, and flatness.
結果を表 1 に示す。  Table 1 shows the results.
なお、 こ れ らの物性については以下の方法及び条件で 測定 し た。  These physical properties were measured by the following methods and conditions.
( 1 ) 基板 と の密着性  (1) Adhesion with substrate
①加熱硬化後  ① After heat curing
②耐熱試験後 ( 2 5 0 て 3 時間)  ② After heat resistance test (250 hours for 3 hours)
③耐湿試験後 ( 1 2 0 て、 R Η 9 0 % 3 6 時間) ③ After moisture resistance test (120, R R 90%, 36 hours)
④薬品浸漬後の密着性 密 着 Adhesion after chemical immersion
耐酸性 ( a ) 5 % H C 1 , 2 4 時間  Acid resistance (a) 5% H C 1, 24 hours
耐ァルカ リ 性 : ( b ) 5 % N a 0 Η , 2 4 時間浸濱  Alkali resistance: (b) 5% Na0Η, 24 hours soaking
( c ) 4 % K 0 H , 5 0 °C — 1 0 分 ( d ) 1 % N a 0 H , 8 0 °C — 5 分 耐溶剤性 ( e ) N M P , 4 0 °C — 1 0 分  (c) 4% K 0 H, 50 ° C-10 min (d) 1% Na 0 H, 80 ° C-5 min Solvent resistance (e) NMP, 40 ° C-10 min
( f ) N P , 8 0 °C — 5 分  (f) N P, 80 ° C — 5 min
( N M P : N — メ チ ル ピ ロ リ ド ン ) (NMP: N—methylpyrrolidone)
1 0 0 個の碁盤目 を作る よ う に ク ロ ス カ ツ ト を入れ、 次いでセ ロ テ ー プを用 いて ピー リ ン グ試験を行な い、 碁 盤目 の剝離の状態を 目視に よ っ て評価 し た。 評価の ラ ン ク は次の通 り であ ο Insert a crosscut so as to make 100 grids, then perform a peeling test using a cello tape, and visually observe the separation of the grids. I evaluated it. The ranking of the evaluation is as follows ο
〇 : 全 く 剝離が認め られな い も の X : 剝離が少 しで も認め られる も の 〇: For which no separation is observed X: Some separation is recognized
( 2 ) 耐熱透明性 (光線透過率の測定)  (2) Heat-resistant transparency (measurement of light transmittance)
2 0 0 °Cで 6 0 分間加熱硬化さ せた膜を 2 5 0 °Cで 3 時間オー ブ ンに入れ、 得 られた塗膜の状態を評価 し た。 塗膜を塗布 した も の と 同 じガラ ス板を リ フ ァ レ ン ス と し 耐熱性試験後におけ る 4 0 0 〜 8 0 0 n mの波長におけ る 吸収ス ぺ ク ト ルを測定 し た。  The film cured by heating at 200 ° C. for 60 minutes was placed in an oven at 250 ° C. for 3 hours, and the state of the obtained coating film was evaluated. The same glass plate coated with the coating film was used as a reference, and the absorption spectrum at a wavelength of 400 to 800 nm after the heat resistance test was measured. Was.
評価の ラ ン ク は次の通 り であ る。  The ranking of the evaluation is as follows.
〇 : 塗膜の外観に異常な く 、 全領域で 9 0 %以上。  〇: 90% or more in all areas without any abnormal appearance of the coating film.
: 塗膜の外観にわれ、 剝離、 着色等があ り 、 9 0 0 小俩  : Separation, coloring, etc. on the appearance of the coating film, 900
( 3 ) 塗膜の硬度  (3) Hardness of coating film
2 0 0 °Cで 6 0 分間加熱 し た塗膜の硬度を J I S — K 5 4 0 0 の試験法に準 じて測定 した。 測定は、 鉛筆硬度 試験機を用 いて荷重 1 k g をかけた際に、 塗膜にキズが 付かな い最 も硬度の高い値で表示 した。 使用 し た鉛筆は The hardness of the coating film heated at 200 ° C for 60 minutes was measured according to the test method of JIS-K540. In the measurement, when a load of 1 kg was applied using a pencil hardness tester, the highest hardness value at which the coating film was not scratched was indicated. The pencil used
「三菱ハ イ ュニ」 であ る。 "Mitsubishi Hyuni".
( 4 ) 平坦性テ ス ト  (4) Flatness test
図 1 に示すよ う に、 透明基板 と して中性洗剤、 水、 ィ ソ プ ロ ピルア ル コ ール及びフ 口 ンで洗浄 し たガラ ス基板 1 を用 い、 こ のガラ ス基板 1 の上に ク ロ ム蒸着膜を施 し て格子状のブラ ッ ク マ ト リ ッ ク ス (膜厚 0 . 1 m以下 ) 2 a を形成 し、 次いでその所定の位置 (間隙) 上に赤 、 緑及び青の 3 種のイ ン ク を用 いて赤色画素 ( R ) 、 緑 色画素 ( G ) 及び青色画素 ( B ) の各画素 2 b を形成 し 、 カ ラ 一 フ イ ノレ タ ー ノ、' タ ー ン を作製 した。 こ の 際 の プ リ ベ ー ク は 8 0 °Cで 5 分間行い、 現像は 0 . 4 重量%炭酸 ナ ト リ ウ ム水溶液を使用 して行 っ た。 ま た、 塗布順序は 、 赤 ( R ) —緑 ( G ) —青 ( B ) の順に各 々 所定の位置 に画素 2 b を形成 し た。 こ の と き の各画素 2 b の膜厚は いずれ も約 1 . 5 /z mであ り 、 こ の各画素 2 b の膜厚 ( 1 . 5 m ) がほぼそのま ま塗布前段差 D と して測定さ れた。 As shown in Fig. 1, a glass substrate 1 washed with a neutral detergent, water, isopropyl alcohol, and a nozzle was used as the transparent substrate. A black deposition film (0.1 m or less in thickness) 2a is formed by applying a chromium vapor deposition film on the A red pixel (R), a green pixel (G), and a blue pixel (B) are formed using the three types of inks of green, blue, and blue to form a color pixel. , 'Turn. At this time, The baking was performed at 80 ° C for 5 minutes, and the development was performed using a 0.4% by weight aqueous solution of sodium carbonate. In addition, the application order was such that pixels 2b were formed at predetermined positions in the order of red (R) -green (G) -blue (B). At this time, the film thickness of each pixel 2b is about 1.5 / zm, and the film thickness (1.5m) of each pixel 2b is almost the same as the step D before application. Was measured.
次に、 こ のよ う に して形成さ れたカ ラ ー フ ィ ノレタ ーパ タ ー ン上に、 各実施例及び比較例の カ ラ ー フ ィ ル タ 一保 護膜形成材料を塗布 し、 加熱硬化さ せて厚 さ 2 mの力 ラ ー フ イ ノレ タ ー保護膜 2 c を形成 し、 こ の カ ラ 一 フ ィ ル タ ー保護膜 2 c 表面に残留 し た段差 d を測定 した。  Next, the color filter-protective film forming material of each of the examples and the comparative examples is applied on the color filter patterns thus formed. And heat-cured to form a 2 m-thick rough-finoleter protective film 2c, and remove the step d remaining on the surface of the color filter protective film 2c. It was measured.
更に、 形成さ れた カ ラ ー フ イ ノレタ ー保護膜 2 c の上に スパ ッ タ法によ っ て I T O透明電極層 2 d を形成せ しめ 、 こ の I T O透明電極層 2 d の上に配向膜 2 e を形成 し て カ ラ ー フ イ ノレタ ー 2 と し た。  Furthermore, an ITO transparent electrode layer 2d is formed on the formed color filter protective film 2c by a sputtering method, and the ITO transparent electrode layer 2d is formed on the ITO transparent electrode layer 2d. An alignment film 2 e was formed to form a color finalizer 2.
こ の カ ラ ー フ イ ノレタ ー 2 において、 保護膜 2 c を形成 する カ ラ ー フ ィ ルタ ー保護膜形成材料を塗布する前の塗 布面 (ブラ ッ ク マ ト リ ッ ク ス 2 a と 画素 2 b の上面) に おけ る段差 (塗布前段差 D ) と 、 こ の塗布前段差 D に従 つ て保護膜 2 c の表面に残留する段差 (塗布後段差 d ) と を測定 し、 こ れ ら塗布前段差 D に対す る塗布後段差 d の値によ り 平坦性の評価を行 っ た。 結果を下記表 1 に示 す。 【表 1 】 実施例 In this color filter 2, the coating surface (black matrix 2a) before applying the color filter protective film forming material forming the protective film 2c is applied. And the step (before application D) on the upper surface of the pixel 2b) and the step remaining on the surface of the protective film 2c (step d after application) according to the step D before application, and The flatness was evaluated based on the value of the step d after application with respect to the step D before application. The results are shown in Table 1 below. [Table 1] Example
組成 (重量部) 1 2 3 4 Composition (parts by weight) 1 2 3 4
A成分 ESF-300 * 1 ' 90 34 25 25A component ESF-300 * 1 '90 34 25 25
B 成分 :セロキサイド 2021 P* 5 61 75 75 B component: celloxide 2021 P * 5 61 75 75
ェビコ-ト 1009 * 5 5 - 一 Webb 1009 * 5 5-one
C 成分 無水 M 7ト酸 40 40 40 100 サイラエ-ス 510S * 51 1 1 1 1C component Anhydrous M 7 Tonic acid 40 40 40 100 Siraace 510S * 51 1 1 1 1
707 -ト' FC- 430 * 61 0. 2 0. 2 0. 2 0. 2 ジグラィム * 300 300 300 430 707-G 'FC-430 * 61 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 Digrim * 300 300 300 430
①加熱硬化後 〇 〇 〇 〇 ① After heat curing 〇 〇 〇 〇
②耐熱試験後 〇 〇 〇 〇②After heat resistance test 〇 〇 〇 〇
③耐湿試験後 〇 〇 〇 〇 密 ③ After moisture resistance test 〇 〇 〇 密 Dense
④薬品浸 (a) 〇 〇 〇 〇 着 漬後  ④ Chemical immersion (a) 〇 〇 〇 〇 After soaking
物 (b) 〇 〇 〇 〇 性  Object (b) 〇 〇 〇 〇
(c) 〇 〇 〇 〇 (c) 〇 〇 〇 〇
(d) 〇 〇 〇 〇 性 (e) 〇 〇 〇 〇 (d) 〇 〇 〇 性 ((e) 〇 〇 〇 〇
(f) 〇 〇 〇 〇 耐熱透明性 〇 〇 〇 〇 硬度 5H 4H 4H 5H 塗布前段差 D ( μηι ) 1. 5 1. 5 1. 5 I. 5 塗布後段差 d { μη ) 0. 05 0. 03 0, 07 0. 08  (f) 〇 〇 〇 耐熱 Heat resistant transparency 〇 〇 〇 〇 Hardness 5H 4H 4H 5H Step before application D (μηι) 1.5.1.5.1.5 I.5 Step after application d (μη) 0.05 0. 03 0, 07 0. 08
実施例 比較例 組成 (重量部) 5 6 1 2 Example Comparative Example Composition (parts by weight) 5 6 1 2
A成分 : ESF- 300 * 1 1 90 34 B 成分 ェビコ-ト 828 * 2 ) 34 50A component: ESF-300 * 1 1 90 34 B component Ebicoat 828 * 2 ) 34 50
' : セロキサイト' 2021 P * 3 i ': Celoxite' 2021 P * 3i
5 61 61 - 5 61 61-
4 ) Four )
ェビコ-ト 1009 * - - 5 50 Webb 1009 *--5 50
C 成分 7R メチルエンドメチレン C component 7R methylendmethylene
テトラ tドロフ夕ル酸 40  Tetra-t-drofuric acid 40
" : 夕マノール 752 * 8 > 30 ": Evening Manor 752 * 8 > 30
サイラエ-ス 510S * 51 1 1 1 1 フ Dラ -ト' FC- 430 * 6 > 0. 2 0. 2 0. 2 0. 2 Syllaace 510S * 51 1 1 1 1 Flat D'FC-430 * 6> 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
7 )  7)
ジグライム * 300 300 300 300  Ziglyme * 300 300 300 300
①加熱硬化後 〇 〇 〇 〇 ① After heat curing 〇 〇 〇 〇
②耐熱試験後 〇 〇 X X②After heat resistance test 〇 〇 X X
③耐湿試験後 〇 〇 X 〇 密 ③ After moisture resistance test 〇 〇 X 〇 dense
④薬品浸 (a) 〇 〇 〇 〇 漬後  ④ Chemical immersion (a) 〇 〇 〇 後 After immersion
物 (b) 〇 〇 X 〇 性  Object (b) 〇 〇 X 〇
(c) 〇 〇 〇 〇 (c) 〇 〇 〇 〇
(d) 〇 〇 X 〇 性 (e) 〇 〇 〇 〇 (d) 〇 〇 X 〇 (e) 〇 〇 〇 〇
(f) 〇 〇 〇 X 耐熱透明性 〇 〇 X X 硬度 4H 4H 4H 4H 塗布前段差 D ( μτη ) 1. 5 1. 5 1. 5 1. 5 塗布後段差 d ( μη ) 0. 07 0. 09 0. 20 0. 30 (f) 〇 〇 〇 X Thermal transparency 〇 〇 XX Hardness 4H 4H 4H 4H Step before application D (μτη) 1.5.1.5 1.5 1.5 Step after application d (μη) 0.07 0.09 0.20 0.30
(注) ") 一般式(1)のエポキシ樹脂 (R ,, R2 =H、 新 日 鐵化学㈱ 製ヽ (Note) ") Epoxy resin of general formula (1) (R, R 2 = H, manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.)
ビスフエノ-ル A 型エポキシ樹脂 (エポキシ当量 190、 油化 シェルエポキシ ㈱製)  Bisphenol A type epoxy resin (epoxy equivalent: 190, Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.)
脂環型エポキシ榭脂 ボキ'ン当 量 134、 ダイセル化学ェ 業㈱製)  Alicyclic epoxy resin, resin equivalent, 134, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.)
*4) ビスフエノ-ル A 型エポキシ樹脂 (エポキシ当 1: 2660、 ィヒ シェルエポキシ ㈱ ) * 5 ) : シラン力,ブリング斉 ij、 * 6 ) : レベリング斉 ij、 * 7 ) : ジエチレングリコ ールジメチルエーテル * 4) Bisphenol A type epoxy resin (Epoxy 1: 2660, Eichshell Epoxy ㈱) * 5): Silane power, Bring ij, * 6): Leveling ij, * 7): Diethylene glycol dimethyl ether
* 8 ): ノ-ルノボラ 樹脂 (水酸基当量 1 0 4、荒川 化学㈱ 製) 表 1 に示す結果か ら 明 ら かな よ う に、 本発明 の実施例 1 〜 6 に係 る エポ キ シ樹脂組成物を用 いて形成 し た カ ラ 一フ ィ ル タ ー保護膜は、 密着性、 耐熱性、 平坦性 に優れ て い る こ と が確認さ れた。  * 8): Nornovala resin (hydroxyl equivalent: 104, manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd.) As is clear from the results shown in Table 1, the epoxy resin compositions according to Examples 1 to 6 of the present invention. It was confirmed that the color filter protective film formed using the material had excellent adhesion, heat resistance, and flatness.
ま た、 比較例 1 の エ ポ キ シ樹脂組成物 は、 A 成分であ る 一般式 ( 1 ) のエポ キ シ樹脂を ビ ス フ ヱ ノ ー ル A タ イ プの エ ポ キ シ樹脂 に代え た以外は実施例 2 と 同 じ の組成 であ り 、 ま た、 比較例 2 のエ ポ キ シ樹脂組成物 は、 更 に B 成分を脂環エス テ ル型のエ ポ キ シ樹脂 に代え た も ので あ る が、 何れ も実施例の場合 に比べて密着性、 耐熱性、 平坦性が劣 っ てい る 。  In addition, the epoxy resin composition of Comparative Example 1 uses the epoxy resin of the general formula (1), which is the component A, as a bisphenol A type epoxy resin. The composition was the same as that of Example 2 except that the composition was changed, and the epoxy resin composition of Comparative Example 2 was further obtained by adding the B component to an alicyclic ester type epoxy resin. Although they were replaced, all of them were inferior in adhesion, heat resistance and flatness as compared with the examples.
産業上の利用可能性 Industrial applicability
本発明 の カ ラ ー フ ィ ル タ ー保護膜形成用 材料は塗布性 に優れてお り 、 ま た、 こ れを用 いて形成 し た カ ラ 一 フ ィ ル タ ー保護膜は耐熱性、 密着性、 表面硬度、 耐水性、 平 坦性等 に優れて い る 。  The material for forming a color filter protective film of the present invention has excellent coatability, and the color filter protective film formed by using the material has heat resistance, Excellent in adhesion, surface hardness, water resistance, flatness, etc.
従 っ て、 本発明の カ ラ ー フ ィ ル タ 一保護膜形成用材料 及び カ ラ ー フ ィ ル タ ー保護膜 は、 高品質、 高信頼性の 力 ラ ー フ イ ノレ タ ー を提供す る こ と がで き 、 液晶 カ ラ 一 デ ィ ス プ レ ー 、 液 晶 カ ラ ー テ レ ビ 、 カ ラ ー フ ァ ク シ ミ リ 、 力 ラ ー イ メ 一 ジ セ ン サ 一 等の作製 に極めて有用 であ る 。  Therefore, the color filter protective film forming material and the color filter protective film of the present invention provide a high-quality and highly reliable power color filter. Liquid crystal display, liquid crystal display, color fax, power line image sensor, etc. It is extremely useful for the production of

Claims

請 求 の 範 囲 The scope of the claims
(1) ( A ) 下記一般式 ( 1 )  (1) (A) The following general formula (1)
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0001
(但 し、 式中、 R , 及び R 2 は水素原子又は炭素数 1 〜(Wherein, R, and R 2 represent a hydrogen atom or a carbon atom of 1 to
5 のア ルキル基を示 し、 n は 0 〜 2 0 の数を示す) で表 さ れる エポキ シ樹脂を含有する こ と を特徴 と する カ ラ ー フ ィ ルタ ー保護膜形成用材料。 Wherein n represents an alkyl group, and n represents a number from 0 to 20.) A material for forming a color filter protective film, characterized by containing an epoxy resin represented by the following formula:
(2) ( A ) 下記一般式 ( 1 ) (2) (A) The following general formula (1)
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0001
(但 し 、 式中、 R , 及び R 2 は水素原子又 は炭素数 1 〜 5 の ア ルキ ル基を示 し 、 n は 0 〜 2 0 の数を示す) で表 さ れ る エ ポ キ シ樹脂 と 、 ( C ) 酸性硬化剤 と を含有す る こ と を特徴 と す る カ ラ 一 フ ィ ル タ ー保護膜形成用材料。 (Wherein, R and R 2 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and n represents a number of 0 to 20). A material for forming a color filter protective film, characterized by containing a silicone resin and (C) an acidic curing agent.
(3) 酸性硬化剤が、 多価 カ ル ボ ン酸、 多価 カ ル ボ ン酸 無水物及び多価 フ エ ノ ー ル類か ら 選ばれた少な く と も 1 種の化合物であ る 請求項 2 に記載の カ ラ 一 フ ィ ル タ ー保 護膜形成用 材料。 (3) The acidic curing agent is at least one compound selected from polyvalent carboxylic acids, polyvalent carboxylic anhydrides and polyphenols. The material for forming a color filter protective film according to claim 2.
(4) ( A ) 下記一般式 ( 1 ) (4) (A) The following general formula (1)
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0001
(但 し 、 式中 、 R , 及び R 2 は水素原子又は炭素数 1 〜 5 の ァ ルキ ル基を示 し 、 n は 0 〜 2 0 の数を示す) で表 さ れ る ェ ポ キ シ樹脂 と 、 ( B ) 上記エ ポ キ シ樹脂 ( A ) 以外の ェ ポ キ シ榭脂であ つ て 2 官能以上のエ ポ キ シ樹脂 と 、 ( C ) 酸性硬化剤 と を含有す る こ と を特徴 と す る 力 ラ ー フ イ ノレ タ 一保護膜形成用 材料。 (Wherein, R and R 2 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and n represents a number of 0 to 20). A resin comprising: (B) an epoxy resin other than the above-mentioned epoxy resin (A), a bifunctional or more functional epoxy resin; and (C) an acidic curing agent. A material for forming a protective film, which is characterized by:
(5) 酸性硬化剤が、 多価 カ ルボ ン酸、 多価 力 ノレ ボ ン酸 無水物及び多価 フ ヱ ノ ー ル類か ら選ばれた少な く と も 1 種の化合物であ る 請求項 4 に記載の カ ラ 一 フ ィ ゾレ タ ー保 護膜形成用材料。  (5) The acidic curing agent is at least one compound selected from polyvalent carboxylic acids, polyvalent oleic anhydrides and polyphenols. Item 4. The material for forming a color fusible film protective film according to Item 4.
(6) 請求項 1 、 2 又 は 4 に記載 し た カ ラ 一 フ ィ ル タ ー 保護膜形成用 材料を塗布 し 、 硬化 さ せて形成 し た カ ラ ー フ ィ ル タ ー保  (6) The color filter protective film formed by applying and curing the material for forming the color filter protective film according to claim 1, 2 or 4.
(7) 請求項 1 、 2 又は 4 に記載 し た カ ラ 一 フ イ ノレ タ ー 保護膜形成用 材料を カ ラ ー フ ィ ル タ ー上に塗布 し 、 こ の カ ラ 一 フ ィ ル タ ー保護膜形成用 材料を硬化 さ せて形成 し た カ ラ 一 フ ィ ル タ 一保護膜 を有す る こ と を特徴 と す る 力 ラ 一 フ イ ノレ タ ー 。 (7) The color finalizer described in claim 1, 2 or 4 A material for forming a protective film is applied on a color filter, and the color filter is formed by curing the material for forming a protective film. A force-finalizer characterized by having a protective film.
PCT/JP1996/001117 1995-04-27 1996-04-24 Material for forming color-filter protecting film and color-filter protecting film WO1996034303A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP53235496A JP3909349B2 (en) 1995-04-27 1996-04-24 Color filter protective film forming material and color filter protective film

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7/104226 1995-04-27
JP10422695 1995-04-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1996034303A1 true WO1996034303A1 (en) 1996-10-31

Family

ID=14375056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP1996/001117 WO1996034303A1 (en) 1995-04-27 1996-04-24 Material for forming color-filter protecting film and color-filter protecting film

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP3909349B2 (en)
KR (1) KR100417605B1 (en)
WO (1) WO1996034303A1 (en)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000009914A (en) * 1998-06-18 2000-01-14 Toray Ind Inc Thermosetting resin solution composition for color filter, color filter and liquid crystal display device
JP2000103937A (en) * 1998-09-29 2000-04-11 Jsr Corp Thermosetting resin composition
JP2002179993A (en) * 2000-12-14 2002-06-26 Nippon Steel Chem Co Ltd Composition for color filter protection film and production method for color filter
JP2002194272A (en) * 2000-12-26 2002-07-10 Nippon Steel Chem Co Ltd Composition for color filter protective film and protective film
WO2008087890A1 (en) * 2007-01-15 2008-07-24 Taiyo Ink Mfg. Co., Ltd. Thermosetting resin composition
JP2008274000A (en) * 2007-04-06 2008-11-13 Osaka Gas Co Ltd Thermosetting resin composition and its cured material
WO2008153000A1 (en) * 2007-06-11 2008-12-18 Mitsubishi Chemical Corporation Photosensitive color resin composition for color filter, color filter, liquid crystal display, and organic el display
EP3352003A1 (en) * 2017-01-19 2018-07-25 Samsung Display Co., Ltd. Display device
KR20190080774A (en) 2017-12-28 2019-07-08 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 Thermosetting composition, cured film thereof, and display device with the same
KR20210040795A (en) 2019-10-04 2021-04-14 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 Curable resin composition containing siloxane resin, cured film thereof, and producing process of siloxiane resin
CN113176681A (en) * 2021-04-06 2021-07-27 Tcl华星光电技术有限公司 Display panel, preparation method thereof and display module

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001077628A (en) * 1999-09-01 2001-03-23 Alps Electric Co Ltd Crystal oscillation circuit
KR100550938B1 (en) * 1999-12-28 2006-02-13 제일모직주식회사 Phtosensitive resin composition
KR100655064B1 (en) * 2005-05-27 2006-12-06 제일모직주식회사 Hardmask composition having antireflective property
KR100671116B1 (en) * 2005-07-28 2007-01-17 제일모직주식회사 Hardmask composition having antireflective property
KR100671117B1 (en) * 2005-07-28 2007-01-17 제일모직주식회사 Hardmask composition having antireflective property
KR100699179B1 (en) * 2005-12-27 2007-03-23 제일모직주식회사 Surface Modificated Carbon Black using Cardo compounds and Carbon Black Dispersion Composition for Black Matrix of Color Filter Using thereof
KR101344792B1 (en) 2010-12-17 2013-12-24 제일모직주식회사 Hardmask composition and method of forming patterns and semiconductor integrated circuit device including the patterns
JP6117547B2 (en) * 2012-12-21 2017-04-19 新日鉄住金化学株式会社 Thermosetting composition, cured film and color filter

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0273823A (en) * 1988-09-09 1990-03-13 Nippon Steel Chem Co Ltd Epoxy resin composition for sealing semiconductor
JPH05148411A (en) * 1991-11-26 1993-06-15 Shin Etsu Chem Co Ltd Thermosetting resin composition and semiconductor device
JPH05148410A (en) * 1991-11-26 1993-06-15 Shin Etsu Chem Co Ltd Thermosetting resin composition and semiconductor device
JPH06192394A (en) * 1992-12-25 1994-07-12 Nippon Steel Corp Thermosetting resin composition having low shrinkage and adhesive using the same
JPH073122A (en) * 1993-06-17 1995-01-06 Nippon Steel Chem Co Ltd Thermoplastic resin composition, cured material thereof and color filter material

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0273823A (en) * 1988-09-09 1990-03-13 Nippon Steel Chem Co Ltd Epoxy resin composition for sealing semiconductor
JPH05148411A (en) * 1991-11-26 1993-06-15 Shin Etsu Chem Co Ltd Thermosetting resin composition and semiconductor device
JPH05148410A (en) * 1991-11-26 1993-06-15 Shin Etsu Chem Co Ltd Thermosetting resin composition and semiconductor device
JPH06192394A (en) * 1992-12-25 1994-07-12 Nippon Steel Corp Thermosetting resin composition having low shrinkage and adhesive using the same
JPH073122A (en) * 1993-06-17 1995-01-06 Nippon Steel Chem Co Ltd Thermoplastic resin composition, cured material thereof and color filter material

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000009914A (en) * 1998-06-18 2000-01-14 Toray Ind Inc Thermosetting resin solution composition for color filter, color filter and liquid crystal display device
JP2000103937A (en) * 1998-09-29 2000-04-11 Jsr Corp Thermosetting resin composition
JP2002179993A (en) * 2000-12-14 2002-06-26 Nippon Steel Chem Co Ltd Composition for color filter protection film and production method for color filter
JP2002194272A (en) * 2000-12-26 2002-07-10 Nippon Steel Chem Co Ltd Composition for color filter protective film and protective film
WO2008087890A1 (en) * 2007-01-15 2008-07-24 Taiyo Ink Mfg. Co., Ltd. Thermosetting resin composition
JP2008274000A (en) * 2007-04-06 2008-11-13 Osaka Gas Co Ltd Thermosetting resin composition and its cured material
WO2008153000A1 (en) * 2007-06-11 2008-12-18 Mitsubishi Chemical Corporation Photosensitive color resin composition for color filter, color filter, liquid crystal display, and organic el display
EP3352003A1 (en) * 2017-01-19 2018-07-25 Samsung Display Co., Ltd. Display device
CN108333814A (en) * 2017-01-19 2018-07-27 三星显示有限公司 Display device and its manufacturing method
US10962821B2 (en) 2017-01-19 2021-03-30 Samsung Display Co., Ltd. Display device and method for manufacturing the same
CN108333814B (en) * 2017-01-19 2022-07-19 三星显示有限公司 Display device and method for manufacturing the same
KR20190080774A (en) 2017-12-28 2019-07-08 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 Thermosetting composition, cured film thereof, and display device with the same
KR20210040795A (en) 2019-10-04 2021-04-14 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 Curable resin composition containing siloxane resin, cured film thereof, and producing process of siloxiane resin
CN113176681A (en) * 2021-04-06 2021-07-27 Tcl华星光电技术有限公司 Display panel, preparation method thereof and display module
CN113176681B (en) * 2021-04-06 2022-07-12 Tcl华星光电技术有限公司 Display panel, preparation method thereof and display module

Also Published As

Publication number Publication date
JP3909349B2 (en) 2007-04-25
KR19990008104A (en) 1999-01-25
KR100417605B1 (en) 2004-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1996034303A1 (en) Material for forming color-filter protecting film and color-filter protecting film
JP6973461B2 (en) Thermosetting resin composition, cured film, substrate with cured film and electronic components
TWI446021B (en) Overcoat film composition, color filter substrate, and liquid crystal display element
JP4569233B2 (en) Thermosetting resin composition and cured film
TWI401278B (en) Thermosetting polymer composition
KR100826081B1 (en) Resin composition, process for forming protective films of color filters and protective films of color filters
JP3287661B2 (en) Thermosetting resin composition, cured product thereof, and image forming material
CN107207702B (en) Thermosetting resin composition, cured film, substrate with cured film, and electronic component
JP2016138264A (en) Thermo-curable resin composition, cured film, cured film-fitted substrate and electronic component
KR100186810B1 (en) Material for forming coating film
JPH073122A (en) Thermoplastic resin composition, cured material thereof and color filter material
JP4410386B2 (en) Color filter protective film coating solution and color filter
JPH11315249A (en) Resin composition for coating, and color filter
WO2018190346A1 (en) Thermosetting resin composition, cured film, substrate provided with cured film, electronic component, and ink jet ink
JPH038652B2 (en)
JP2014122308A (en) Thermosetting composition, cured film, and color filter
JPH05173012A (en) Resin composition for protective film of color filter
TW201930387A (en) Thermosetting composition, cured film and display device capable of forming a protective film excellent in flatness, heat resistance, chemical resistance, adhesion, hardness, electrical reliability and transparency
CN101792568A (en) Cured film
JPH04170421A (en) Epoxy resin composition for forming protective film on color filter
JP2010120977A (en) Curable resin composition for forming protection film, protection film and method for forming protection film
JP2017179128A (en) Cured article of thermosetting resin composition, substrate having cured article and manufacturing method of electronic component
JPH11241003A (en) Resin composition for color filter protective film and color filter made therefrom
JPH04170503A (en) Epoxy resin component for forming color filter protective film
JPH04170504A (en) Epoxy resin composition for forming color filter protective film

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): CN JP KR US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1019970707628

Country of ref document: KR

122 Ep: pct application non-entry in european phase
WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1019970707628

Country of ref document: KR

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1019970707628

Country of ref document: KR