WO1996010333A1 - Herbizide, synergistische wirkstoffkombinationen mit 1-(2,6-dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4-nitropyrazol - Google Patents

Herbizide, synergistische wirkstoffkombinationen mit 1-(2,6-dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4-nitropyrazol Download PDF

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus 1-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4-nitropyrazol einerseits und weiteren bekannten, zu anderen Stoffklassen gehörenden Herbiziden andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.

Description

Herbizide, svnergistische Wirkstoffkombinationen mit l-(2,6-Dichlor-4- difluormethyl-phenyl -5-(2-chlorpropionamido>-4-nitropyrazol
Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus l-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlo ropionamido)-4-nitropyrazol einerseits und weiteren bekannten, zu anderen Stoffklassen gehörenden Herbiziden andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkraut¬ bekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
Die Verbindung 1 -(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4- nitropyrazol gehört zur Gruppe der Phenylpyrazole, deren herbizide Wirkung in den Anmeldungen DE 34 02 308 und DE 37 26 919 beschrieben wurde. Die meisten dieser Phenylpyrazole weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken, insbesondere gegenüber monokotylen Unkräutern auf.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß l-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl- phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4-nitropyrazol bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbiziden Wirkstoffen beispielsweise aus den Stoffklassen der Alkyl- aniline, Carbonsäuren, Carbonsäureamide, Diazin(on)e oder Triazin(on)e, Harn¬ stoffe, Nitrile, Thiocarbamate und Triazolinone ausgesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigten und besonders vorteil¬ haft als breit wirksames Kombinationspräparat zur selektiven Bekämpfung sowohl von monokotylen, als auch von dikotylen Unkräutern, im Vorauflauf- und im
Nachauflauf-Verfahren, in monokotylen Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. Mais, ver¬ wendet werden kann. Gegenstand der Erfindung sind synergistische herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
(1) l-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4-nitro- pyrazol
und
(2) einem herbiziden Wirkstoff aus der Gruppe von Herbiziden welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (i) enthält:
(a) Carbamoyltriazolinone der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000004_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebe¬ nenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio,
Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino,
Alkinylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino oder
Arylalkyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl steht; (b) Alkylaniline, wie z.B. N-(l-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro- anilin (Pendimethalin) oder N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluor- methyl-anilin (Trifluralin);
(c) Carbonsäuren und deren Ester, wie z.B. 3,6-Dichlor-pyridin-2- carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D),
3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 4-Amino-3,5-di- chlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2-Amino-4- (hydroxymethylphosphinyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate- Ammonium), N-Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate), 2-(4,5- Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl- pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr) oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl- 4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imaza- quin);
(d) Carbonsäureamide und Carbonsäureimide, wie z.B. N-(2-Methoxy-l- methyl-ethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metola- chlor), N-Ethoxymethyl-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor- acetamid (Acetochlor), N-Methoxymethyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)- 2-chlor-acetamid (Alachlor), N-(2-Methoxy-l-methyl-ethyl)-N-(2,4- dimethyl-3-thienyl)-2-chlor-acetamid (Dimethenamid), N-(1H- Pyrazol-l -yl-methyl)-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid
(Metazachlor), N-i-Propyl-N-phenyl-2-chlor-acetamid (Propachlor), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(l-methyl-2-propynyl)oxy]phenyl]-4, 5,6,7- tetrahydro-lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyl) oder l-[4-Chlor- 3-[2,2,3,3,3-pentafluorpropoxylmethyl]phenyl]-5-phenyl-lH, 1,2,4- triazol-3-carboxyamid (Flupoxam);
(e) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i- propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzothiadi- azin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l- cyano-l-methyl-ethylamino)-l,3,5-triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), 0-(6-
Chlor-3-phenyl-4-pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2- Chlor-4,6-bis-ethylamino-l ,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4- ethylamino-6-t-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine) oder 2-(2- Chlorethoxy)-N-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)amino]car- bonyljbenzolsulfonamid (Triasulfuron);
(f) Harnstoffe und Sulfonylharnstoffe, wie z.B. N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5- yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N'-[4-
(3 ,4-dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethy 1 -2H- 1 -b enzopyran7-yl -oxy )- phenylj-harnstoff (Metobenzuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(3-dimethylaminocarbonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl),
N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(3,3,3-trifluor- propyl)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-3-thienyl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron- methyl) oder 2-(2-Chlorethoxy)-N-[(4-methoxy-6-methyl-l ,3,5- triazin-2-yl)amino]carbonyl]benzolsulfonamid (Triasulfuron); N'-(4- Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobromuron), N- Butyl-N'-(3,4-dichlorphenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N'-(3,4 - Dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), N'-(3-
Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron);
(g) Nitrile, wie z.B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);
(h) Thiocarbamate, wie z.B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Butylate) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);
(i) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z.B. N-2,6-Difluor- phenyl-5-methyl-[ 1 ,2,4]-triazolo-[ 1 ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flu- metsulam), l, -Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder
2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-l,3-cyclohexandion (Sulco- trione), wobei auf 1 Gewichtsteil l-(2,6-Dichlor-4-difluormethylphenyl)-5-(2-chlorpropion- amido)-4-nitropyrazol im allgemeinen jeweils 0,001 bis 1000 Gewichtsteile Wirk¬ stoff der Gruppe von Herbiziden (a) bis (i) entfallen.
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit
(1) l-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4- nitropyrazol
und
(2) einem Wirkstoff aus der Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (j) enthält:
(a) Carbamoyltriazolinone der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino oder Dialkyl- amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C,-C4-Alkyl sub¬ stituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen¬ falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C,-C4-Alkyl oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4- alkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4- Alkoxy oder C,-C4-Alkylthio substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio,
Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen¬ falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C,-C4-Alkyl oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenyl- thio, Phenylamino oder Phenyl-C]-C4-alkyl steht, und
RJ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C,-C - Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, C,-C4-Alkyl- sulfonyl, C1-C4-Alkylamino oder Di-(C]-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch
Halogen, Cyano oder C,-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C,-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substitu¬ iertes Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C2-C6-alkenyl oder Phenyl- C2-C6-alkinyl steht;
(b) Alkylaniline, wie z.B. N-(l-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro- anilin (Pendimethalin) oder N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluor- methyl-anilin (Trifluralin);
(c) Carbonsäuren und deren Ester, wie z.B. 3,6-Dichlor-pyridin-2- carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 4-Amino-3,5- dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2-Amino- 4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glu- fosinate-Ammonium), N-Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate), 2- (4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl- pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr) oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl- 4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imaza- quin);
(d) Carbonsäureamide und Carbonsäureimide, wie z.B. N-(2-Methoxy-l- methyl-ethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metola- chlor), N-Ethoxymethyl-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor- acetamid (Acetochlor), N-Methoxymethyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)- 2-chlor-acetamid (Alachlor), N-(2-Methoxy- 1 -methyl-ethyl)-N-(2,4- dimethyl-3-thienyl)-2-chlor-acetamid (Dimethenamid), N-(1H- Pyrazol- 1 -y l-methyl)-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metazachlor), N-i-Propyl-N-phenyl-2-chlor-acetamid (Propachlor),
2-[4-chlor-2-fluor-5-[( l -methyl-2-propyl)oxy]phenyl]-4, 5,6,7- tetrahydro-lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn) oder l-[4-Chlor- 3-[2,2, 3,3, 3-pentafluorpropoxy)methyl]phenyl]-5-phenyl-lH- 1,2,4- triazol-3-carboxamid (Flupoxam);
(e) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i- propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzothia- diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l- cyano-l-methyl-ethylamino)-l,3,5-triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), 0-(6- Chlor-3-phenyl-4-pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2-
Chlor-4,6-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4- ethylamino-6-t-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine);
(f) Harnstoffe und Suslfonylharnstoffe, wie z.B. N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-chlor-4-methoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5- yl-sulfonyl)-harnstoff (Clopyrasulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N'-[4-
(3,4-dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l-benzopyran7-yl-oxy)- phenylj-harnstoff (Metobenzuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(3-dimethylaminocarbonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl),
N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(3,3,3-trifluor- propyl)-phenylsulfonyl]-hamstoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-3-thienyl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron- methyl) oder 2-(2-Chlorethoxy)-N-[[(4-methoxy-6-methyl- 1 ,3,5- triazin-2-yl)amino]carbonyl]benzolsulfonamdi (Triasulfuron); N'-(4- Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobromuron), N- Butyl-N'-(3,4-dichlorphenyl)-N-methyl-hamstoff (Neburon), N'-(3,4'- Dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), N'-(3- Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron);
(g) Nitrile, wie z.B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);
(h) Thiocarbamate, wie z.B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat
(Butylate) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);
(i) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z.B. N-2,6-Difluor- phenyl-5-methyl-[ 1 ,2,4]-triazolo-[ 1 ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flu- metsulam), l, -Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-l,3-cyclohexandion (Sulco- trione),
wobei auf 1 Gewichtsteil l-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlor- propionamido)-4-nitropyrazol vorzugsweise jeweils 0,01 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe von Herbiziden (a) bis (i) entfallen.
Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit
( 1 ) 1 -(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4-nitro- pyrazol
und
(2) einem Wirkstoff aus der Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (i) enthält:
(a) Carbamoyltriazolinone der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl- oxy oder Butinyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, Ethyliden- amino, Propylidenamino, Butylidenamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substitu¬ iertes Phenyl oder Benzyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl,
Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinyl- thio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino, Butinylamino, Dimethylamino oder Diethyl¬ amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyl oxy, Cyclo- hexyloxy, Cyclo-propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo¬ pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gege¬ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl,
Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo¬ hexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenylethenyl, Phenyl propenyl,
Phenylpropenyl, Phenylbutenyl, Phenylethinyl, Phenyl- propinyl oder Phenyl -butinyl steht,
(b) Alkylaniline, wie z.B. N-(l-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro- anilin (Pendimethalin) oder N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-trifluor- methyl-anilin (Trifluralin);
(c) Carbonsäuren und deren Ester, wie z.B. 3,6-Dichlor-pyridin-2- carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 4-Amino-3,5-di- chlor-6-fiuor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2-Amino-4- (hydroxymethylphosphinyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-
Ammonium), N-Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate), 2-(4,5-Di- hy dro-4-m ethyl -4-i -propy 1 -5-oxo- 1 H-imidazol-2-yl)-5-ethy 1-py ridin- 3-carbonsäure (Imazethapyr) oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin);
(d) Carbonsäureamide und Carbonsäureimide, wie z.B. N-(2-Methoxy-l- methyl-ethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metola- chlor), N-Ethoxymethyl-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2-chlor-acet- amid (Acetochlor), N-Methoxymethyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2- chlor-acetamid (Alachlor), N-(2-Methoxy- 1 -methyl-ethyl)-N-(2,4-di- methyl-3-thienyl)-2-chlorτacetamid (Dimethenamid), N-(lH-Pyrazol- 1 -yl-methyl)-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metaza- chlor), N-i-Propyl-N-phenyl-2-chlor-acetamid (Propachlor), 2-[4- chlor-2-fluor-5-[(l-methyl-2-propyl)oxy]phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro- lH-isoindol- l,3(2H)-dion (Flumipropyn) oder l -[4-Chlor-3-
[2,2,3,3,3-pentafluorpropoxy)methyl]phenyl]-5-phenyl-lH-l,2,4- triazol-3-carboxamid (Flupoxam);
(e) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i- propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzothia- diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l- cyano-l-methyl-ethylamino)-l,3,5-triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), 0-(6- Chlor-3-phenyl-4-pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2- Chlor-4,6-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4- ethylamino-6-t-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine);
(f) Harnstoffe, wie z.B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-chlor- 4-methoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Clo- pyrasulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N'-[4-(3,4-dihydro-2-methoxy- 2>4,4-trimethyl-2H- 1 -benzopy ran7-yl-oxy)-phenyl]-harnstoff (Meto- benzuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylamino- carbonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis- difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl]-harn- Stoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethyl- sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), N-(4- Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-3- thienyl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl) oder 2-(2-Chlor- ethoxy)-N-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]- benzolsulfonamid (Triasulfuron); N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-
N-methyl -harnstoff (Metobromuron), N-Butyl -N' -(3 ,4- dichlorphenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N'-(3,4'-Dichlor- phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), N'-(3-Chlor^4- methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron); (g) Nitrile, wie z.B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);
(h) Thiocarbamate, wie z.B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Butylate) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);
(i) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z.B. N-2,6-Difluor- phenyl-5-methyl-[ 1 ,2,4]-triazolo-[ 1 ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flu- metsulam), l, -Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-l,3-cyclohexandion (Sulco- trione),
wobei vorzugsweise auf 1 Gewichtsteil l-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5- (2-chlorpropionamido)-4-nitropyrazol 0,01 bis 50 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe von Herbiziden (a) bis (i) entfallen.
Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) seien im einzelnen genannt:
4- Amino-5-methyl-2-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-tri- azol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(l,l-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(l , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4- dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4- Amino-5-i-propyl-2-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocar- bonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(l,l-dimethyl— ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4- Amino-5-ethoxy-2-( 1,1 — dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5- methyl-2-(2-fluor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol- 3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(2-fluor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(2-fluor-l,l-dimethyl-ethyl-amino- carbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(2-fluor-l,l-di- methyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-meth- oxy-2-(2-fluor-l,l-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3- on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(2-fluor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro- 3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methyl-2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-amino- carbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(2-chlor-l,l-dime- thyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl- 2-(2-chlor-l,l-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 4- Amino-5-i-propyl-2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(2-chlor-l,l-dimethyl-ethyl-aminocarbo- nyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl- ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-i- propyl-aminocarbonyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylami- no-2-(l,l-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 4- Amino-5-dimethylamino-2-(2-fluor-l,l-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro- 3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylamino-2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl- aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on und 4-Methyl-5-methoxy-2-( 1,1- dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on.
Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 294666, EP-A 370293, EP-A 391 187, EP-A 398096, EP-A 399294, EP-A 415196, EP-A 477646).
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben definierten Wirkstoffkombina- tionen aus l-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4- nitropyrazol und den obengenannten Herbiziden der Gruppen (a) bis (i) eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, wie in Mais, Zuckerrohr, Soja, Sonnenblumen, aber insbesondere in Weizen und Gerste zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfϊndungsgemäßen Wirk- stoffkombinationen erheblich höher, als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in einer Reihe von Kulturen, wie z.B. in Gerste und Weizen, gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter erfassen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide, insbesondere der in Gerste und Weizen verwendbaren Herbizide dar.
Als Unkräuter die durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen gut be¬ kämpft werden können seien beispielsweise genannt: Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanum, Cirsium, Carduus, Sonchus, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea,
Trifolium, Ranunculus, Taraxum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorhum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
Die Verwendung der erfindunsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines¬ wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen, wie bereits angegeben, bei guter Verträglichkeit gegenüber Maiskulturen eine hervorragende Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser auf. Ihre Verwendungsmöglichkeit als selektive Herbizide in Mais sei daher besonders hervorgehoben.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinatjonen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichts¬ teil Wirkstoff der Gruppe 1 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,01 bis 50 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im¬ prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poly- meren Stoffen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver¬ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum- erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen¬ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo- hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl- sulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage z.B. Ammoniumsalze und natürliche Ge¬ steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie
Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an¬ organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schäum erzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und an- ionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett- alkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykol ether, Alkyl sulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür- liehe und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95
Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkom¬ binationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt , d.h. in Form von Tankmischungen zu Anwendung ge¬ bracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit weiteren bekannten Mais¬ herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei wiederum Fertig- formulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nemati- ziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungs¬ zwecke, insbesondere im Nachauflauf- Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das handelsübliche "Oleo Dupont 11E") oder Ammonium¬ salze, wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen,
Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üb¬ licher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können sowohl vor, als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden. Als geeignete Mischpartner für den konventionellen Anbau seien vor allem folgende bekannte Wirkstoffe - es werden jeweils "common names" oder ersatz¬ weise bekannte Code-Bezeichnungen angegeben - hervorgehoben, die jeweils einzeln oder gegebenenfalls miteinander kombiniert eingesetzt werden können:
Benzoylprop-ethyl, Flamprop-isopropyl-L, Flamprop-methyl, Dicamba, Bentazon,
Bennazolin, Thidiazimin, Tralkoxyddim, Flumipropyn, Dinitramine, Pendimethalin, Trifluralin, Bifenox, Ethoxyfen, Fluoroglycofen-ethyl, Flurenol, Flurtamone, Imazamthabenz-methyl, Isoxaben, Bromoxynil, Ioxynil, Bromofenoxim, Dichlofop- methyl, Feuoxaprop-ethyl, Clodinofop-propargyl, Isoxapynitop, Propaqnizafop, Glufosinate-animonium, Sulfosate, Glyphosate, Ethyl[2-Chlor-5-[4-chlor-5-
(difluormethoxy)-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl]-4-fluoφhenoxy]-acetat, Difenzoquat, Pyridate, Clopyralid, Fluzoxypyl, Diflufenican, Quinmerac, Amidosulfuron, N-[[[2- (Cyclopropylcarbonyl)phenyl]amino]sulfonyl]-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)- harnstoff, Chlorsulfuron, Metsulfuron-m ethyl, Thifensulfuron- ethyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Orbencarb, Prosulfocarb, Triallate, Cyanazine, Terbutryn,
Flupoxam, Ethyl-α,2-dichlor-5-[4-(difluormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-lH- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl]-4-fluor-benzolpropanoat, Sulfentrazone, Metosulam, Flumetsulam, Flupropacil, Chlortoluron, Isoproturon, Linuron, Metoxuron, Neburon.
Als geeignete Mischpartner für den bodenschonenden Anbau seien vor allem fol¬ gende bekannte Wirkstoffe hervorgehoben:
Bentazon, Bromoxynil, Dicamba, 2,4-D, Glyphosate, Metribuzin, Paraquat, Glu- fosinate.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Sie hängen im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoffkombination pro Hektar Bodenfläche, vorzugs¬ weise zwischen 50 g und 5 kg pro ha, insbesondere zwischen 100 g und 2 kg pro ha.
Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen auf¬ weisen, zeigen die erfindungsgemäßen Kombinationen durchweg sehr gute und breit wirksame Kontrolle der vorwiegend in Mais auftretenden Unkräuter, die über eine reine Wirkungssummierung hinausgeht. Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbi¬ zide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. Colby, S.R.; "Calculating synergistic and ant- agonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Gruppe 1) bei p kg/ha Aufwandmenge und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Gruppe 2) bei q kg/ha Aufwandmenge und
E = die erwartete Schädigung durch die Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y - (X*Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Aus den Anwendungstests für die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht hervor, daß die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkom¬ binationen größer ist als die berechnete, d.h. daß die neuen Wirkstoffkom¬ binationen synergistisch wirken.

Claims

Patentansprüche
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
(1) l-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4- nitropyrazol
und
(2) einem herbiziden Wirkstoff aus der Gruppe von Herbiziden welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (i) enthält:
(a) Carbamoyltriazolinone der allgemeinen Formel (I)
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in welcher
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils ge¬ gebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino, Di¬ alkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino,
Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Cyclo¬ alkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino oder Arylalkyl steht, und R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl¬ alkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl steht;
(b) Alkylaniline, wie z.B. N-(l-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6- 5 dinitro-anilin (Pendimethalin) oder N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-
4-trifluormethyl-anilin (Trifluralin);
(c) Carbonsäuren und deren Ester, wie z.B. 3,6-Dichlor-pyridin- 2-carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 4-
10 Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Flur- oxypyr), 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure- Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), N-Phosphono- methyl-glycin (Glyphosate), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure
15 (Imazethapyr) oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin);
(d) Carbonsäureamide und Carbonsäureimide, wie z.B. N-(2- Methoxy-l-methyl-ethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2- chlor-acetamid (Metolachlor), N-Ethoxymethyl-N-(2-ethyl-6-
20 methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Acetochlor), N-Methoxy- methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Alachlor), N-(2-Methoxy-l-methyl-ethyl)-N-(2,4-dimetήyl-3-thienyl)-2- chlor-acetamid (Dimethenamid), N-(lH-Pyrazol-l-yl-methyl)- N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metazachlor), N-i-
25 Propyl-N-phenyl-2-chlor-acetamid (Propachlor), 2-[4-Chlor-2- fluor-5-[(l-methyl-2-propynyl)oxy]phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro- lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyl) oder l-[4-Chlor-3- [2,2,3,3,3-pentafluorpropoxylmethyl]phenyl]-5-phenyl-lH, 1 ,2,4-triazol-3-carboxyamid (Flupoxam);
30 (e) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethyl- amino-6-i-propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-lH- 2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2- Chlor-4-ethylamino-6-( 1 -cyano- 1 - ethyl-ethylamino)- 1,3,5- triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methyl- thio-l,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), 0-(6-Chlor-3-phenyl-4- pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2-Chlor-4,6-bis- ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-Chlor-4-ethylamino-6-t- butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine) oder 2-(2-Chlor- ethoxy)-N-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)amino]- carbonyl]benzolsulfonamid (Triasulfuron);
(f) Harnstoffe, wie z.B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3- chlor-4-methoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)- harnstoff (Clopyrasulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N'-[4-(3,4- dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H- 1 -benzopyran7-yl- oxy)-phenyl]-harnstoff (Metobenzuron), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylaminocarbonyl-pyridin-2-yl- sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis-difluor- methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsul- fonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenyl- sulfonylj-harnstoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)- harnstoff (Rimsulfuron) oder N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5- triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-3-thienyl-sulfonyl)-harn- stoff (Thifensulfuron-methyl); N'-(4-Brom-phenyl)-N- methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobromuron), N-Butyl-N'- (3 ,4-dichlorphenyl)-N-methyl -harnstoff (Neburon), N'-(3,4'- Dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron),
N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron);
(g) Nitrile, wie z.B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Brom¬ oxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);
(h) Thiocarbamate, wie z.B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat
(Butylate) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);
(i) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z.B. N-2,6- Difluor-phenyl-5-methyl-[l,2,4]-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Flumetsulam), l,r-Dimethyl-4,4'-bipyridinium- chlorid (Paraquat) oder 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl- benzoyl)- 1 ,3-cyclohexandion (Sulcotrione).
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
(1) l-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4- nitropyrazol
und
(2) einem Wirkstoff aus der Gruppe von Herbiziden, welche die nach- folgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (i) enthält:
(a) Carbamoyltriazolinone der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebe¬ nenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinyl¬ amino, Alkylidenamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen¬ falls durch Halogen, Cyano oder Cj-C4-Alkyl sub¬ stituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C]-C4-Alkoxy sub¬ stituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C^
C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege- benenfalls durch Halogen, Cyano oder Cj-C^Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Cyclo¬ alkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Cι-C - Alkyl oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phen- oxy, Phenylthio, Phenylamino oder Phenyl-C,-^- alkyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C -
C4-Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, Cr C4-Alkylsulfonyl, C,-C4-Alkylamino oder Di-(C,-C4- alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C,-C4-
Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkyl- teil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C,-C - Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes
Phenyl-CrC6-alkyl, Phenyl-C2-C6-alkenyl oder Phenyl-C2-C6-alkinyl steht;
(b) Alkylaniline, wie z.B. N-(l-Ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6- dinitro-anilin (Pendimethalin) oder N,N-Dipropyl-2,6-dinitro- 4-trifluormethyl-anilin (Trifluralin);
(c) Carbonsäuren und deren Ester, wie z.B. 3,6-Dichlor-pyridin- 2-carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 4- Amino-3 ,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Fluroxypyr), 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butan- säure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), N- Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3- carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[( l-methyl-2-propy- nyl]phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol- l,3(2H)-dion (Flumipropyl) oder l-[4-Chlor-3[2,2,3,3,3-pentafluorpro- 5 poxylmethyl]-5-lH, l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam);
(d) Carbonsäureamide und Carbonsäureimide, wie z.B. N-(2-
Methoxy-l-methyl-ethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2- chlor-acetamid (Metolachlor), N-Ethoxymethyl-N-(2-ethyl-6- methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Acetochlor), N-Methoxy-
10 methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Alachlor),
N-(2-Methoxy- 1 -methyl-ethyl)-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-2- chlor-acetamid (Dimethenamid), N-(lH-Pyrazol-l-yl-methyl)- N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metazachlor) oder N-i-Propyl-N-phenyl-2-chlor-acetamid (Propachlor);
15 (e) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethyl- amino-6-i-propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 3-i-Propyl-lH- 2, l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2- Chlor-4-ethylamino-6-(l -cyano- 1-methyl-ethylamino)- 1,3,5- triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methyl-
20 thio-l,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), 0-(6-Chlor-3-phenyl-4- pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2-Chlor-4,6-bis- ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4-ethyl- amino-6-t-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine);
(f) Harnstoffe, wie z.B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3- 25 chlor-4-methoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)- harnstoff (Clopyrasulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N'-[4-(3,4- dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l-benzopyran7-yl- oxy)-phenyl] -harnstoff (Metobenzuron), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylaminocarbonyl-pyridin-2-yl- 30 sulfonyl) -harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis-difluormeth- oxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Primisulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(3 ,3,3-trifluor-propyl)-phenyl- sulfonylj-harnstoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-- harnstoff (Rimsulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5- triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-3-thienyl-sulfonyl)-harn- stoff (Thifensulfuron-methyl) oder 2-(2-Chlorethoxy)-N-[[(4- methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]benzol- sulfonamid (Triasulfuron); N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy- N-methyl-harnstoff (Metobromuron), N-Butyl-N'-(3,4- dichlorphenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N'-(3,4'- Dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff
(Metoxuron);
(g) Nitrile, wie z.B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Brom¬ oxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);
(h) Thiocarbamate, wie z.B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Butylate) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);
(i) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z.B. N-2,6-Di- fluor-phenyl-5-methyl-[l,2,4]-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Flumetsulam), l,r-Dimethyl-4,4'-bipyridinium- chlorid (Paraquat) oder 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl- benzoyl)-l,3-cyclohexandion (Sulcotrione).
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
(1) l-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4- nitropyrazol
und
(2) einem Wirkstoff aus der Gruppe von Herbiziden, welche die nach¬ folgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (i) enthält:
(a) Carbamoyltriazolinone der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebe¬ nenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy,
5 Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy,
Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyl- oxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl- amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino,
10 Ethylidenamino, Propylidenamino, Butylidenamino,
Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gege¬ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl-
15 . methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder
Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
20 R" für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, 25 Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy,
Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinyl- thio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-
30 Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenyl¬ amino, Butenylamino, Propinylamino, Butinylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gege¬ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl,
35 Cyclobutyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo-propylmethyl, Cyclobutyl¬ methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes
Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropyl- amino oder Dibutylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo¬ butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenyl- ethenyl, Phenylpropenyl, Phenylpropenyl, Phenyl- butenyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl oder Phenyl- butinyl steht,
(b) Alkylaniline, wie z.B. N-(l-Ethyl-propyl)-3,4-dimethy 1-2,6- dinitro-anilin (Pendimethalin) oder N,N-Dipropyl-2,6-dinitro- 4-trifluormethyl-anilin (Trifluralin); (c) Carbonsäuren und deren Ester, wie z.B. 3,6-Dichlor-pyridin- 2-carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), 4- Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Flur-
5 oxypyr), 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure-
Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), N-Phosphono- methyl-glycin (Glyphosate), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo- 1 H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr) oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-
10 oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin);
(d) Carbonsäureamide und Carbonsäureimide, wie z.B. N-(2- Methoxy- 1 -methyl-ethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-2- chlor-acetamid (Metolachlor), N-Ethoxymethyl-N-(2-ethyl-6- methyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Acetochlor), N-Methoxy-
15 methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Alachlor),
N-(2-Methoxy- 1 -methyl-ethyl)-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-2- chlor-acetamid (Dimethenamid), N-(lH-Pyrazol-l-yl-methyl)- N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-chlor-acetamid (Metazachlor), N-i- Propyl-N-phenyl-2-chlor-acetamid (Propachlor), 2-[4-Chlor-2-
20 fluor-5-[(l-methyl-2-propynyl)oxy]phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro- lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyl) oder l-[4-Chlor-3- [2,2,3 ,3 ,3 -pentafluorpropoxylmethyl]phenyl]-5-phenyl- 1 H, l,2,4-triazol-3-carboxyamid (Flupoxam);
(e) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethyl- 25 amino-6-i-propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 3 -i-Propyl- 1 H-
2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (Bentazon), 2- Chlor-4-ethylamino-6-( 1 -cyano- 1 -methyl-ethylamino)- 1,3,5- triazin (Cyanazin), 4-Amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methyl- thio-l,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), 0-(6-Chlor-3-phenyl-4- 30 pyridazinyl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate); 2-Chlor-4,6-bis- ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin) oder 2-Chlor-4-ethyl- amino-6-t-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine);
(f) Harnstoffe, wie z.B. N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3- chlor-4-methoxycarbonyl- l-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)- harnstoff (Clopyras.ulfuron), N-Methoxy-N-methyl-N'-[4-(3,4- dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l -benzopyran7-yl- oxy)-phenyl]-harnstoff (Metobenzuron), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylaminocarbonyl-pyridin-2-yl- sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), N-(4,6-Bis-difluormeth- oxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Primisulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-methyl- l ,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(3 ,3,3-trifluor-proρyl)-phenyl- sulfonyl]-harnstoff (Prosulfuron), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)— harnstoff (Rimsulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-tri- azin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-3-thienyl-sulfonyl)-harn- stoff (Thifensulfuron-methyl) oder 2-(2-Chlorethoxy)-N-[[(4- methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]benzol- sulfonamid (Triasulfuron); N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-
N-methyl-harnstoff (Metobromuron), N-Butyl-N'-(3,4- dichlorphenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N'-(3,4'- Dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron);
(g) Nitrile, wie z.B. 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Brom¬ oxynil) oder 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Ioxynil);
(h) Thiocarbamate, wie z.B. N-Di-i-butyl-S-ethyl-thiocarbamat (Butylate) oder N-Dipropyl-S-ethyl-thiocarbamat (EPTC);
(i) Wirkstoffe aus diversen Stoffgruppen, wie z.B. N-2,6-Di- fluor-phenyl-5-methyl-[l,2,4]-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Flumetsulam), l,r-Dimethyl-4,
4'-bipyridinium- chlorid (Paraquat) oder 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl- benzoyl)-l,3-cyclohexandion (Sulcotrione).
Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der
Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von l-(2,6-Dichlor-4- difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4-nitropyrazol zu einem herbiziden Wirkstoff aus der Gruppe von Herbiziden der in Anspruch 1 genannten Verbindungsklassen (a) bis (i) zwischen 1:0,01 und 1 : 1000 liegt.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß er Ansprüche 1 bis 4 auf Unkräuter und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von Unkräutern.
7. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß der Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Formulierungen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff enthalten.
9. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
(1) l-(2,6-Dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4- nitropyrazol und
(2) einem oder miteinander kombinierten Wirkstoffen aus der Gruppe Benzoylprop-ethyl, Flamprop-isopropyl-L, Flamprop-methyl, Dicamba, Bentazon, Bennazolin, Thidiazimin, Tralkoxyddim,
Flumipropyn, Dinitramine, Pendimethalin, Trifluralin, Bifenox, Ethoxyfen, Fluoroglycofen-ethyl, Flurenol, Flurtamone, Imazamthabenz-methyl , Isoxaben, Bromoxynil, Ioxynil, Bromofenoxim, Dichlofop-methyl, Feuoxaprop-ethyl, Clodinofop- propargyl, Isoxapynitop, Propaqnizafop, Glufosinate-animonium,
Sulfosate, Glyphosate, Ethyl[2-Chlor-5-[4-chlor-5-(difluormethoxy)- 1 -methyl- lH-pyrazol-3-yl]-4-fluorphenoxy]-acetat, Difenzoquat, Pyridate, Clopyralid, Fluzoxypyl, Diflufenican, Quinmerac, Amidosulfuron, N-[[[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]amino]sul- fonyl]-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff, Chlorsulfuron, Metsulfuron-methyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Orbencarb, Prosulfocarb, Triallate, Cyanazine, Terbutryn, Flupoxam, Ethyl-α,2-dichlor-5-[4-(difluormethyl)-4,5- dihydro-3-methyl-5-oxo-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-4-fluor-benzolpro- panoat, Sulfentrazone, Metosulam, Flumetsulam, Flupropacil,
Chlortoluron, Isoproturon, Linuron, Metoxuron, Neburon.
PCT/EP1995/003714 1994-10-04 1995-09-21 Herbizide, synergistische wirkstoffkombinationen mit 1-(2,6-dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4-nitropyrazol WO1996010333A1 (de)

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