WO1994022310A1 - Herbicides containing one or several herbicidal active substances from the group of the salicylic acid derivates and one or several antidote compounds - Google Patents

Herbicides containing one or several herbicidal active substances from the group of the salicylic acid derivates and one or several antidote compounds Download PDF

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WO1994022310A1
WO1994022310A1 PCT/EP1994/000862 EP9400862W WO9422310A1 WO 1994022310 A1 WO1994022310 A1 WO 1994022310A1 EP 9400862 W EP9400862 W EP 9400862W WO 9422310 A1 WO9422310 A1 WO 9422310A1
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WO
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alkyl
carry
alkoxy
phenyl
halogen
Prior art date
Application number
PCT/EP1994/000862
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Matthias Bratz
Uwe Josef Vogelbacher
Joachim Rheinheimer
Ernst Baumann
Andreas Landes
Helmut Walter
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Publication of WO1994022310A1 publication Critical patent/WO1994022310A1/en

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Definitions

  • the present invention relates to herbicidal compositions comprising a) one or more herbicidal active compounds from the group of the salicylic acid derivatives of the formulas Ia and / or Ib
  • R 1 is hydrogen, succinyliminooxy, alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl;
  • 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms which can carry one or two of the following substituents: halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio and, if desired, additionally as many halogen atoms as there are further substitutable ring members;
  • R 2 , R 3 halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino;
  • R 4 is hydrogen, cyano, C (O) NH 2 , alkyl or alkylcarbonyl;
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 is hydrogen, an alkali metal cation, the equivalent of an alkaline earth metal cation or an organic ammonium ion;
  • Cycloalkyl which can carry one to three alkyl radicals; Alkyl which can carry one to five halogen atoms and / or one of the following radicals:
  • Cyano, alkoxy, alkylthio, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyl, -ON CR 10 R 11 , phenyl, phenoxy or phenylcarbonyl, where the phenyl rings can in turn carry one to three of the following substituents: halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio and the phenyl rings can additionally carry so many halogen atoms that the total number of substituents is 4 or 5;
  • Alkyl which can carry one to five halogen atoms and which carries a 5-membered heteroaryl radical which contains one to three nitrogen atoms and in turn one or two of the following
  • Halogen atoms such as further substitutable ring members are present;
  • Alkyl which has one of the following radicals in the 2-position: alkoxyimino, alkenyloxyimino, haloalkenyloxyimino or benzyloxyimino; Alkenyl or alkynyl, these radicals in turn being able to carry one to five halogen atoms;
  • Phenyl which can carry one to three of the following substituents: halogen, alkyl, alkoxy and, if desired, so many halogen atoms that the total number of substituents is 4 or 5; nitrogen-bonded 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms, or nitrogen-bonded benzo-fused 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms, these rings being able to be substituted by halogen, alkyl and / or haloalkyl;
  • R 7 , R 8 are hydrogen;
  • Alkyl, alkenyl or alkynyl which can carry one to five halogen atoms and / or one or two of the following substituents: halogen, cyano, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkoxy, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl , Alkynyloxycarbonyl, dialkylamino, cycloalkyl and
  • Halogen atoms that the total number of substituents is 3, 4 or 5;
  • Cycloalkyl which can carry one to three alkyl radicals; if necessary subst. Phenyl;
  • R 7 and R 8 together alkylenediyl, which is an oxygen
  • R 9 May contain sulfur or nitrogen atom, and which may carry one to three alkyl radicals; R 9 alkyl, which can carry one to four of the following radicals: nitro, cyano, halogen;
  • Phenyl which can carry one to four of the following radicals: nitro, cyano, halogen, alkyl;
  • R 10 , R 11 alkyl which can carry a phenyl radical, an alkoxy and / or an alkylthio group; Alkoxy or phenyl; or
  • R 10 and R 11 together alkylenediyl or alkenylenediyl, which can carry a phenyl radical or one to five alkyl groups and which can be bridged by an alkylene chain;
  • R 12 is alkyl, alkenyl and alkynyl
  • R 13 is hydrogen
  • Alkyl which can carry the following radicals: hydroxy, amino, hydrogen sulfide, alkylthio, carboxy, carbamoyl, guanidinyl, phenyl, hydroxyphenyl, imidazolyl, indolyl; or
  • R 13 and R 7 together alkylene diyl; m 0 or 1; n 0, 1 or 2;
  • Nitrogen atoms and a sulfur or oxygen atom which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, alkyl, alkylthio, haloalkyl and phenyl, which in turn can carry one to three halogen atoms and / or methyl groups; or - 6-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms, which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, alkyl, alkylthio, haloalkyl; if necessary subst. Phenyl, phenoxy, phenylthio or phenylsulfonyl; 5-membered heteroaryl containing one to four
  • Nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl,
  • Phenyl which in turn is one to three
  • Sulfur atom which can carry one to three of the following radicals: cyano, halogen, alkyl; Thienyl or furyl, which is one to three
  • 6-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl, phenyl, which in turn has one to three halogen atoms and / or can carry methyl groups;
  • R 1 ' for one of the groups mentioned under R 1
  • R ' is hydrogen or
  • R '' represents hydrogen, alkyl or one of the groups mentioned under R; and one or more compounds of the formulas Ila and / or Ilb
  • X a is hydrogen, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl
  • R b is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or optionally
  • R b and R c together with the N atom to which they are bonded are saturated or unsaturated 3 to
  • 7-membered heterocyclyl which has one or two further heteroatoms selected from the group May contain nitrogen, oxygen and sulfur, and this ring can carry one to three of the following radicals: C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, optionally subst. Phenyl;
  • R c is hydrogen
  • C 1 -C 4 alkyl Di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 -C 8 alkylcarbonyl, C 2 -C 8 alkenylcarbonyl, C 2 -C 8 alkynylcarbonyl, C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, C 1 -C 8 -alkylthiocarbonyl, C 2 -C 8 -alkenyloxycarbonyl, C 2 -C 8 -alkynyloxycarbonyl, 1- (hydroxyimino) -C 1 -C 6 -alkyl,
  • Phenyl- (C 1 -C 6 alkyl) carbonylamino where the phenyl radicals in turn can carry the following radicals: nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -H-alogenalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy and
  • R d is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or phenyl, which can carry one or more of the following groups: nitro, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -halogen-
  • R e C 1 -C 4 alkyl; or two R e in adjacent positions together C 1 -C 6 alkylene;
  • R f is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; a 1 to 5; b 1 to 5;
  • R g is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl,
  • R h is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl,
  • Tri- (C 1 -C 4 alkoxy) silyl Tri- (C 1 -C 4 alkoxy) silyl.
  • the invention relates to methods for the selective control of undesirable plant growth on cultivated areas of crop plants with these herbicidal compositions.
  • Herbicidal salicylic acid derivatives of the formula Ia or Ib are known from the literature (EP-A 223 406, EP-A 249 708, EP-A 287 072, EP-A 287 079, EP-A 315 889, EP-A 360 163, EP-A 402 751, EP-A 435 170, EP-A 414 058, EP-A 426 476, EP-A 451 653, EP-A 467 139, EP-A 479 055, EP-A 490 224, EP- A 493 321, DE-A 41 26 936, DE-A 41 26 937).
  • herbicidal salicylic acid derivatives of the formulas Ia and Ib have a comparison with those described in EP-A 521 407
  • herbicidal compositions which contain the salicylic acid derivatives of the formulas Ia and Ib and which ensure good control of undesirable plants without appreciably damaging the useful or crop plants or impairing their crop yield.
  • Alkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms
  • Alkylamino an amino group bearing a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • Dialkylamino an amino group which carries two independent, straight-chain or branched alkyl groups each having 1 to 20 carbon atoms;
  • Alkylcarbonyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkylcarbonyloxy straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, which have a carbonyloxy group
  • Alkylcarbonylamino straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 8 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-CO-NH-);
  • Alkylaminocarbonylamino straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 8 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via an aminocarbonylamino group (-NH-CO-NH-);
  • Dialkylaminocarbonyl an amino group which carries two independent, straight-chain or branched alkyl groups each having 1 to 6 carbon atoms and which is bonded to the skeleton via a carbonyl group;
  • Alkylsulfonyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-SO 2 -);
  • Hydroxyalkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, which carry a hydroxy group in any position;
  • Alkylaminocarbonyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 8 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via an aminocarbonyl group (-NH-CO-);
  • Phenylalkylcarbonylamino alkylcarbonylamino groups with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part as mentioned above, which carry a phenyl group in any position of the alkyl part;
  • Trialkylsilyl a silyl group which carries three independent, straight-chain or branched alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms: trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl and t-butyldimethylsilyl;
  • Phenyldialkylsilyl a silyl group which carries a phenyl ring and two independent, straight-chain or branched alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms, e.g. Phenyldimethylsilyl;
  • Trialkoxysilyl a silyl group which carries three independent, straight-chain or branched alkoxy groups each having 1 to 4 carbon atoms, for example triisopropoxysilyl;
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, these groups being able to partially or completely replace the hydrogen atoms by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -haloalkyl such as chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl , Chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl,
  • Chlorodifluoromethyl 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2- fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;
  • Alkoxy straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 20 carbon atoms
  • Alkoxyalkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, which in any position carry a straight-chain or branched alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms;
  • Alkoxycarbonyl straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Phenoxyalkoxy straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, which carry a phenoxy group in any position of the alkyl radical;
  • Phenylalkoxycarbonyl straight-chain or branched alkoxycarbonyl groups with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part which carry a phenyl group in any position of the alkyl radical;
  • Phenoxyalkoxycarbonyl straight-chain or branched alkoxycarbonyl groups with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part which carry a phenyl group in any position of the alkyl radical;
  • Haloalkoxy straight-chain or branched alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, these groups being able to be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above in groups;
  • Alkylthio straight-chain or branched alkylthio groups with 1 to 20 carbon atoms;
  • Alkylthiocarbonyl straight-chain or branched alkylithio groups with 1 to 8 carbon atoms as mentioned above, which are bonded to the structure via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkenyl straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms and a double bond in any position;
  • Alkenyloxy straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms and a double bond in any position;
  • Alkenylthio straight-chain or branched alkenylthio groups with 2 to 20 carbon atoms
  • Alkenylcarbonyl straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkenylcarbonyloxy straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyloxy group (-CO-O-);
  • Alkenylcarbonylamino straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-CO-NH-);
  • Alkenylaminocarbonyl straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via an aminocarbonyl group (-NH-CO-);
  • Alkenyloxycarbonyl straight-chain or branched alkenyloxy groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkynyl straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 20 carbon atoms and a triple bond in any position
  • Alkynylcarbonyl straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkynylcarbonyloxy straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyloxy group (-CO-O-);
  • Alkynylcarbonylamino straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-CO-NH-);
  • Alkynyloxy straight-chain or branched alkynyl groups having 2 to 20 carbon atoms and a double bond in any position;
  • Alkynyloxycarbonyl straight-chain or branched alkynyloxy groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkynylthio straight-chain or branched alkynylthio groups with 2 to 20 carbon atoms
  • Alkynylaminocarbonyl straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via an aminocarbonyl group (-NH-CO-);
  • Cycloalkyl monocyclic alkyl groups with 3 to 12 carbon ring members, for example C 3 -C 8 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl; Cycloalkoxy: monocyclic alkyl groups with 3 to 8 carbon ring members, which are bonded to the skeleton via an oxy group (-O-); if necessary subst.
  • C 3 -C 8 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl
  • Cycloalkoxy monocyclic alkyl groups with 3 to 8 carbon ring members, which are bonded to the skeleton via an oxy group (-O-); if necessary subst.
  • Phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylcarbonyl or phenylsulfonyl phenyl groups which directly or via an oxy group (-O-), a thio group (-S-), a carbonyl group (-CO-) or a sulfonyl group (-SO 2 -) the backbone are bonded, the phenyl groups each being able to carry one to five halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 Alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy and C 1 -C 6 alkylthio;
  • 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three nitrogen atoms as ring members, e.g.
  • 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or a nitrogen and an adjacent carbon ring member may be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group; 5-membered heteroaryl bonded via nitrogen, containing one to four nitrogen atoms, or benzo-fused 5-membered heteroaryl bonded via nitrogen, containing one to three nitrogen atoms: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to
  • Carbon atoms can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or a nitrogen and an adjacent carbon ring member can be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group, where these rings are bound to the framework via one of the nitrogen ring members;
  • 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups, which in addition
  • Carbon atoms may contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, e.g. 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrididinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl and 1,2,4-triazin-3-yl;
  • Alkylene divalent unbranched chains from 1 to 10 CH 2 groups, e.g. -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - and -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -;
  • Alkylenediyl which can contain an oxygen, sulfur or nitrogen atom: divalent unbranched chains from 1 to 10 CH 2 groups, which additionally contain an oxygen (-O-), a sulfur (-S-) or a nitrogen chain link May contain (-NH-), for example the abovementioned alkylene groups and -OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -,
  • -SCH 2 - -SCH 2 -, -SCH 2 CH 2 -, -SCH 2 CH 2 CH 2 -, -SCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -SCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 SCH 2 -, -CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 SCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 SCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 SCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 SCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -,
  • -CH CH-CH 2 CH 2 -
  • -CH CH-CH 2 CH 2 CH 2 -
  • -CH CH-CH 2 CH 2 CH 2 -
  • -CH CH-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -
  • a heterocycle which is bonded next to the nitrogen atom via which it is attached 2 can contain up to 6 carbon ring members or 3 to 5 carbon ring members and 1 or 2 nitrogen, oxygen and / or sulfur ring members, where the ring can be saturated or mono- to trisaturated, for example pyrrolidinyl, isoxazolidinyl, isothiazolidinyl, pyrazolidinyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, Imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidinyl, 1,3,4-oxadiazolidinyl, 1,2,4-thiadiazolidinyl
  • 1,3,4-triazolidinyl 2,3-pyrrolinyl, 2, 4-pyrrolinyl, 2,3-isoxazoline, 3,4-isoxazolinyl, 4,5-isoxazolinyl, 2,3-isothiazolinyl, 3,4- Isothiazolinyl, 4,5-isothiazolinyl, 2,3-dihydropyrazolyl, 3,4-dihydropyrazolyl, 4,5-dihydropyrazolyl, 2,3-dihydrooxazolyl, 3,4-dihydrooxazolyl, imidazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,3,4-triazolyl, piperidinyl, tetrahydropyridazinyl, tetrahydropyridid
  • Phenyl Preferred in view of the biological effectiveness of the
  • Herbicidal compositions are mixtures that contain one or more
  • C 1 -C 12 alkyl preferably C 1 -C 10 alkyl, in particular C 2 -C 8 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, preferably C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl , preferably C 3 -C 6 alkenyl, in particular C 3 -C 5 alkenyl, or
  • C 3 -C 4 alkynyl where these groups can carry one or more halogen atoms, preferably fluorine and / or chlorine and / or one or two of the following radicals:
  • C 1 -C 4 alkylsulfonyl preferably C 1 -C 2 alkylsulfonyl, in particular methylsulfonyl,
  • Phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy preferably benzyloxy, 1-phenyl-et hoxy and 2-phenylethoxy
  • Phenyl-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl preferably benzyloxycarbonyl, phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxy, preferably phenoxy-C 1 -C 3 -alkoxy, in particular phenoxymethoxy, 1-phenoxy et hoxy, 2-phenoxypropyloxy and 2 -Phenoxyethoxy,
  • Phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl 1 where the phenyl radicals of the groups mentioned above can in turn carry one or more of the following radicals:
  • Halogen preferably fluorine and chlorine
  • C 1 -C 2 alkyl preferably methyl
  • R d is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, preferably methyl, ethyl and n-propyl, or phenyl, which can carry one or more of the following groups:
  • Halogen preferably fluorine and chlorine
  • C 1 -C 2 alkyl preferably methyl
  • agents are preferred in terms of biological activity which contain one or more compounds Ila and / or Ilb in which X a is hydrogen,
  • Halogen preferably fluorine and chlorine, C 1 -C 2 alkyl, preferably methyl, C 1 -C 2 alkoxy, preferably methoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, preferably trifluoromethyl
  • Y 'halogen preferably chlorine, C 1 -C 2 alkyl, preferably methyl, C 1 -C 2 alkoxy, preferably methoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, preferably trifluoromethyl mean.
  • agents which contain one or more compounds Ila and / or Ilb in which
  • Halogen preferably fluorine and chlorine, in particular
  • Chlorine or C 1 -C 2 haloalkyl, preferably C 1 haloalkyl,
  • Agents containing one or more compounds of the formula Ila are very particularly preferred, the variables having the following meanings:
  • Halogen preferably chlorine, C 1 -C 4 haloalkyl, preferably trifluoromethyl, a 1 to 3; Z 'OR c ;
  • R c is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, preferably C 1 -C 5 alkyl, in particular
  • C 1 -C 4 alkyl, or C 3 -C 7 cycloalkyl, preferably C 3 -C 6 cycloalkyl, these radicals carrying one or more halogen atoms, preferably fluorine and chlorine and / or one or two of the following groups can:
  • C 1 -C 4 alkoxycarbonyl preferably C 1 -C 2 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl, in particular allyloxycarbonyl, C 2 -C 6 alkynyloxycarbonyl, in particular propargyloxycarbonyl,
  • R d is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, preferably methyl, ethyl, isopropyl and t-butyl, or two substituents R d in adjacent positions together are C 4 -C 5 alkylene,
  • R g is hydrogen
  • C 1 -C 8 alkyl preferably C 1 -C 4 alkyl, especially methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl and t-butyl, C 1 -C 6 haloalkyl, preferably C 1 -C 4 - Haloalkyl, especially trifluoromethyl and trichloromethyl,
  • C 3 -C 7 cycloalkyl in particular cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl, or phenyl and
  • R h is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, in particular methyl and ethyl, C 1 -C 8 haloalkyl, in particular C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy -C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, especially cyclopropyl, or tri- (C 1 -C 4 alkyl) silyl, especially trimethylsilyl, triethylsilyl, t- Butyldimethylsilyl and triisopropylsilyl.
  • Agents which contain compounds of the formula IIb are furthermore preferred, the variables having the following meaning:
  • Y 'halogen preferably fluorine and chlorine, especially chlorine, or C 1 -C 4 haloalkyl, preferably C 1 -C 2 haloalkyl, especially trifluoromethyl, b 1 to 3;
  • R c is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, preferably C 1 -C 4 -haloalkyl, in particular 2,2,2-trifluoroethyl.
  • C 1 -C 4 alkyl or C 3 -C 6 alkenyl which can carry one to three of the following radicals: carboxy, halogen, C 1 -C 4 alkoxy and / or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl.
  • R 1 is hydrogen, -OR 6 or -O m -NR 7 R 8 , where
  • R 6 is hydrogen, an alkali metal cation, the equivalent of an alkaline earth metal cation or an organic ammonium ion; C 1 -C 10 alkyl, which can carry one to five halogen atoms and / or one of the following radicals: cyano, C 1 -C 4 alkoxy,
  • C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 8 alkylcarbonyl, C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, -ON CR 10 R 11 , phenyl, phenoxy and phenylcarbonyl, where the aromatic rings in turn one to five halogen atoms and / or one to three of the following radicals can carry: C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy and C 1 -C 4 alkylthio;
  • C 1 -C 10 alkyl which can carry one to five halogen atoms and carries one of the following radicals: 5-membered heteroaryl, containing one to three nitrogen atoms, which can carry one to four halogen atoms and / or one or two of the following radicals: C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy,
  • C 2 -C 6 alkyl which carries one of the following radicals in the 2-position: C 1 -C 6 alkoxyimino, C 3 -C 6 alkenyloxyinu.no, C 3 -Cg haloalkenyloxyimino or benzyloxyimino; C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, these radicals in turn being able to carry one to five halogen atoms;
  • Phenyl which can carry one to five halogen atoms and / or one to three of the following radicals: C 1 -C 4 alkyl and
  • R 7 , R 8 are hydrogen
  • C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 alkenyl which can carry one to five halogen atoms and / or one or two of the following radicals: C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, di-C 1 -C 6 alkylamino and C 3 -C 6 cycloalkyl; if necessary subst. Phenyl;
  • R 7 and R 8 together are C 3 -C 7 -alkylene diyl, which may contain an oxygen, sulfur or nitrogen atom, and which may carry one to three C 1 -C 4 -alkyl radicals; means.
  • R 2 is chlorine, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy and Ci-C 2 haloalkoxy.
  • R 3 is chlorine, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy and
  • Chlorine for C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy, these groups bearing one of the following radicals:
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals:
  • 6-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: C 1 -C 2 -alkyl,
  • C 1 -C 2 alkylthio and C 1 -C 2 haloalkyl for subst. Phenyl or phenoxy; for 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: C 1 -C 2 -alkyl,
  • R 1 is hydrogen
  • R 2 , R 3 are C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, in particular trifluoromethyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, preferably C 1 -C 2 haloalkoxy, especially difluoromethoxy, trifluoromethoxy and trichloromethoxy, C 1 -C 4 alkylthio, preferably C 1 -C 2 alkylthio, especially methylthio,
  • R 5 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, preferably C 3 -C 4 alkenyl, in particular 2-propen-1-yl, 3-buten-1-yl and 3-buten-2-yl, or C 3 -C 6 alkynyl, preferably C 3 -C 4 alkynyl, in particular
  • Halogen preferably fluorine and chlorine, especially chlorine - C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 2 alkoxy,
  • R 6 is hydrogen, an alkali metal cation, preferably sodium, potassium or lithium, the equivalent of an alkaline earth metal cation or an organic ammonium ion,
  • C 1 -C 10 alkyl preferably C 1 -C 5 alkyl, in particular
  • C 1 -C 3 alkyl which can carry one to five halogen atoms, preferably fluorine and chlorine and / or one of the following radicals:
  • Halogen preferably fluorine or chlorine
  • C 1 -C 4 alkyl preferably C 1 -C 2 alkyl
  • - C 1 -C 4 -haloalkyl preferably C 1 -C 2 -haloalkyl, in particular trifluoromethyl or difluoromethyl, - C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 2 -alkoxy, in particular methoxy,
  • C 1 -C 4 haloalkoxy preferably C 1 -C 2 haloalkoxy, in particular trifluoromethoxy
  • halogen atoms preferably fluorine or chlorine, that the total number of the radicals is 4 or 5;
  • C 1 -C 10 alkyl preferably C 1 -C 6 alkyl, in particular C 1 -C 4 alkyl, which can carry one to five halogen atoms, preferably fluorine or chlorine, and carries a 5-membered heteroaryl radical which
  • Halogen preferably fluorine or chlorine
  • C 1 -C 4 alkyl preferably C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, preferably C 1 -C 2 haloalkyl,
  • C 1 -C 4 alkylthio preferably C 1 -C 2 alkylthio and, if desired, as many halogen atoms, preferably fluorine or chlorine, as further substitutable ring members are present;
  • C 2 -C 6 alkyl which carries one of the following radicals in the 2-position:
  • C 3 -C 6 alkenyl preferably C 3 -C 4 alkenyl, in particular alkyl and but-3-en-1-yl, or C 3 -C 6 alkynyl, preferably
  • C 3 -C 4 alkynyl in particular propargyl or but-3-yn-1-yl, these radicals in turn being able to carry one to five, preferably one to three, halogen atoms, in particular fluorine and / or chlorine;
  • Halogen preferably fluorine or chlorine
  • C 1 -C 4 alkyl preferably C 1 -C 3 alkyl, in particular methyl or ethyl,
  • C 1 -C 6 alkyl preferably C 1 -C 5 alkyl, in particular
  • C 1 -C 4 alkyl C 3 -C 6 ⁇ alkenyl, preferably C 3 -C 4 alkenyl, especially allyl, or C 3 -C 6 alkynyl, preferably C 3 -C 4 alkynyl, in particular propargyl, which can carry one or two of the following substituents:
  • Halogen preferably fluorine or chlorine
  • C 1 -C 6 alkylthio preferably C 1 -C 3 alkylthio, in particular methylthio
  • C 1 -C 6 haloalkoxy preferably C 1 -C 2 haloalkoxy, in particular trifluoromethoxy, trichloromethoxy or 2,2,2-trichloroethyl,
  • - C 1 -C 6 alkylcarbonyl preferably C 1 -C 3 alkylcarbonyl, - C 3 -C 6 alkenylcarbonyl, preferably C 3 -C 4 alkenylcarbonyl, - C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, preferably C 1 -C 3 ⁇ alkoxycarbonyl, in particular C 1 -C 2 alkoxycarbonyl,
  • R 7 and R 8 together are preferably C 3 -C 7 -alkylenediyl, which may contain an oxygen, sulfur or nitrogen atom
  • R 9 is C 1 -C 6 alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, in particular methyl and ethyl, which can carry one to four of the following radicals: nitro, cyano and / or halogen, preferably halogen, in particular fluorine or chlorine;
  • Phenyl which can carry one to four of the following radicals: nitro, cyano, halogen, preferably fluorine and chlorine, and / or C 1 -C 6 alkyl, preferably C 1 -C 3 alkyl, in particular methyl;
  • R 10 , R 11 are C 1 -C 10 alkyl, preferably C 1 -C 6 alkyl,
  • C 1 -C 4 alkyl which is a phenyl radical, a C 1 -C 4 alkoxy group, in particular methoxy, and / or a
  • C 1 -C 4 alkylthio group especially methylthio; C 1 -C 6 alkoxy, in particular C 1 -C 4 alkoxy, or
  • R 10 and R 11 together are C 3 -C 12 -alkylenediyl, preferably
  • C 4 -C 12 alkenylenediyl preferably C 5 -C 7 alkenylenediyl, which can carry a phenyl radical or one to five, preferably one to three, C 1 -C 4 alkyl groups, in particular methyl, ethyl and t-butyl, and which if desired, can be bridged by a C 1 -C 4 alkylene chain, preferably C 1 -C 2 alkylene, in particular methylene;
  • R 12 is C 1 -C 6 alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, in particular C 3 -C 4 alkenyl, or C 3 -C 6 alkynyl, in particular C 3 -C 4 -alkynyl,
  • R 13 is hydrogen
  • Alkyl preferably C 1 -C 4 alkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl and iso-butyl, which can carry the following radicals: hydroxy, amino, hydrogen sulfide, alkylthio, carboxy, carbamoyl , Guanidinyl, phenyl, hydroxyphenyl, imidazolyl or indolyl; or
  • R 13 and R 7 together alkylenediyl, preferably C 3 -C 4 -alkylenediyl, m 0 or 1, n 0, 1 or 2, preferably 0 or 2, p 0, 1 or 2, preferably 2,
  • - 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom which can carry one to three, preferably one or two, halogen atoms, in particular fluorine and chlorine and / or one to three of the following radicals : Nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 3 alkyl, in particular C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 3 alkoxy, in particular C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, especially methylthio, C 1 -C 4 haloalkyl, especially trifluoromethyl and trichloromethyl, or phenyl, which in turn can carry one to three halogen atoms, preferably chlorine and / or methyl groups, or
  • 6-membered heteroaryl containing one to three, preferably one or two, nitrogen atoms which can carry one to three, preferably one or two, halogen atoms, in particular fluorine and chlorine and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 3 alkyl, in particular C 1 -C 2 alkyl, trifluoromethyl and trichloromethyl, C 1 -C 4 alkylthio, in particular methylthio and / or C 1 -C 4 haloalkyl , preferably difluoromethyl, trifluoromethyl and trichloromethyl; possibly . subst. Phenyl or phenoxy;
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom, preferably pyrrolyl, pyrazolyl,
  • Halogen preferably fluorine, chlorine or bromine, especially chlorine
  • C 1 -C 4 alkylthio preferably C 1 -C 2 alkylthio, in particular methylthio
  • C 1 -C 4 haloalkyl preferably C 1 -C 3 haloalkyl, in particular difluoromethyl, trifluoromethyl or trichloromethyl,
  • phenyl which in turn can carry one to three halogen atoms, in particular fluorine or chlorine, and / or one to three methyl groups;
  • halogen atoms preferably fluorine, chlorine or bromine atoms, in particular chlorine atoms, as are further substitutable ring members; benzo-fused 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, preferably indole, benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole, which can carry one to three of the following radicals:
  • Halogen preferably chlorine
  • Halogen preferably chlorine or bromine, in particular
  • halogen atoms preferably chlorine or bromine atoms, in particular chlorine atoms, that the total number of substituents is 4;
  • Benzothienyl or benzofuryl both of which can carry a halogen atom, in particular chlorine, and / or one of the following radicals:
  • C 1 -C 4 alkyl preferably C 1 -C 2 alkyl, in particular methyl
  • R 1 for -OR 6 or -O m -NR 7 R 8 ;
  • R 6 is hydrogen, an alkali metal cation, preferably lithium, sodium and potassium, the equivalent of an alkaline earth metal cation or a
  • Halogen preferably fluorine or chlorine
  • R 7 , R 8 for hydrogen or
  • C 1 -C 6 alkyl preferably C 1 -C 6 alkyl, in particular
  • C 3 -C 7 -alkylenediyl which may contain an oxygen, sulfur or nitrogen atom, preferably C 3 -C 6 -alkylenediyl, in particular C 4 -C 5 -alkylenediyl and ethyleneoxyethylene, and which has one to three C 1 -C 4 alkyl radicals, preferably C 1 -C 2 alkyl, in particular one to two methyl groups; R 10 , R 11 for C 1 -C 10 alkyl, preferably C 1 -C 6 alkyl, in particular
  • C 5 -C 7 -alkylenediyl which can carry a phenyl radical or one to five C 1 -C 3 -alkyl groups, preferably methyl, ethyl and t-butyl; m for 1;
  • R for chlorine, if necessary subst.
  • Phenyl for 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom, preferably pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl,
  • heteroaromatics can, if desired, carry one to three of the following radicals: halogen, preferably fluorine or chlorine,
  • C 1 -C 4 alkoxy preferably C 1 -C 3 alkoxy, in particular methoxy or ethoxy
  • C 1 -C 4 alkylthio preferably C 1 -C 2 alkylthio, in particular methylthio
  • C 1 -C 4 haloalkyl in particular difluoromethyl, trifluoromethyl or trichloromethyl, and, if desired, additionally as many halogen atoms, preferably fluorine or chlorine atoms, as are further substitutable ring members; Thienyl or furyl, which can carry one to three halogen atoms, preferably fluorine or chlorine, and / or C 1 -C 4 alkyl radicals, preferably methyl or ethyl.
  • 1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (fenchlorazole) and related compounds (see e.g. EP-A 174 562 and
  • the safeners (antidots) from groups a) to f) above reduce or prevent phytotoxic effects which can occur when herbicides Ia and Ib are used in crops without impairing the effectiveness of these herbicides against harmful plants.
  • the area of application of conventional crop protection agents can be expanded considerably and e.g. to be extended to crops such as wheat, barley, maize and other Gramineae crops in which use of the herbicides has hitherto not been possible or has been possible only to a limited extent, that is to say in low doses with little broad effect.
  • the herbicidal active ingredients and the safeners mentioned can be applied together (as a finished formulation or in a tank mix process) or in succession in any order.
  • the weight ratio of safener: herbicide can vary within wide limits and is preferably in the range from 1:10 to 1: 0.1, in particular from 1:10 to 1: 0.2.
  • the optimal amounts of herbicide and safener depend on the type of herbicide or safener used and on the type of crop to be treated and can be determined on a case-by-case basis by means of appropriate preliminary tests.
  • the main areas of application for the use of safeners are primarily cereal crops (wheat, rye, barley, oats), rice, maize, sorghum, but also cotton or soybeans, preferably cereals and maize.
  • the safeners of type Ila and Ilb can be used for pretreating the seed of the crop (dressing the seeds) or introduced into the seed furrows before sowing or used together with the herbicide before or after emergence of the plants.
  • Pre-emergence treatment includes both the treatment of the cultivated area before sowing and the treatment of the sown but not yet overgrown cultivated areas.
  • Co-application with the herbicide by post-emergence is preferred.
  • Tank mixes or ready formulations can be used for this.
  • the method with the joint use of herbicide and safener in the post-emergence process represents a significant practical advantage.
  • the farmer saves substantial costs by one step of the common application and, above all, does not have to labor-intensive seeds Carry out staining, which requires a special pickling device.
  • the work involved in the additional application of the safener is practically negligible, especially when herbicide and safener are used and applied as a finished formulation.
  • the application rates of the safeners can vary within wide limits and are generally in the range from 0.001 to 5 kg, preferably 0.005 to 0.5 kg, of active compound per hectare.
  • the present invention therefore also relates to a process for protecting crop plants from phytotoxic side effects of herbicides of the types Ia and Ib mentioned, which is characterized in that an effective amount of a compound of the formula Ila or Ilb mentioned before, after or simultaneously with the herbicide of the above-mentioned types Ia and Ib, preferably together with the herbicide of types Ia and Ib in the post-emergence process, to which plants, plant seeds or the area under cultivation is applied.
  • the compounds of type Ila and Ilb and their combinations with one or more of the herbicides mentioned can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are specified. Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates (SL), concentrated emulsions (EW) such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions or emulsions, capsule suspensions (CS) oil or water-based dispersions (SC), suspoemulsions, suspension concentrates, dusts (DP), oil-miscible solutions (OL), mordants, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator - and adsorption granules, granules for soil and litter application, water-soluble granules (SG), water-dispersible granules (WG), ULV formulations, microcapsules and waxes
  • the necessary formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are described, for example, in: Watkins,
  • combinations with other pesticidally active substances, fertilizers and / or growth regulators can also be produced, e.g. in the form of a finished formulation or as a tank mix.
  • Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance, contain wetting agents, e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols and fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates or alkylarylsulfonates and dispersants, e.g. sodium lignosulfonate, 2,2, -dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium or oleylmethyl tauric acid sodium.
  • wetting agents e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols and fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates or alkylarylsulfonates and dispersants,
  • Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers.
  • organic solvent e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons.
  • emulsifiers for example
  • alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products (e.g.
  • Block polymers alkyl polyethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxymethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxethylene sorbitol esters.
  • Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophylite, or diatomaceous earth.
  • finely divided solid substances e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophylite, or diatomaceous earth.
  • Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material.
  • adhesives for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or mineral oils
  • Suitable active ingredients can also be used in the manufacture of fertilizer granules usual way - if desired in a mixture with fertilizers - granulated.
  • the application rates of the herbicides Ia or Ib can vary within wide limits and are generally in the range from 0.001 to 10 kg, preferably 0.005 to 3 kg, in particular 0.01 to 0.5 kg of active ingredient per hectare .
  • the agrochemical preparations generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 to 95% by weight, of substances of the type Ila or Ilb or of the antidote / herbicide / active substance mixture Ia or Ib and 1 to 99.9% by weight .-%, in particular 5 to 99.8% by weight, of a solid or liquid additive and 0 to 25% by weight, in particular 0.1 to 25% by weight, of a surfactant.
  • the active substance concentration in wettable powders is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the rest of 100 wt .-% consists of conventional formulation components.
  • the active substance concentration is approximately 1 to 80% by weight of active substances.
  • Dust-like formulations contain about 1 to 20% by weight of active ingredients, sprayable solutions about 0.2 to 20% by weight of active ingredients.
  • the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form. As a rule, the content of the water-dispersible granules is between 10 and 90% by weight.
  • the active ingredient formulations mentioned may contain the customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, solvents, fillers or carriers.
  • the formulations present in commercially available form are optionally diluted in the customary manner, for example in the case of wettable powders, emulsifiable concentration, dispersions and water-dispersible granules, using water. Dust-like preparations, granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • Particularly good efficacies of the agents according to the invention can be achieved if, in addition to the surfactants contained in the formulations, further wetting agents in concentrations of 0.1 to 0.5% by weight are added in a tank mix process, for example nonionic wetting agents or Wetting agents of the fatty alcohol polyol ether sulfate type (see, for example, DE-A 40 29 304).
  • the amount of "safener" required varies. The following examples serve to explain the invention:
  • a suicide is obtained by adding 10 parts by weight of a compound of type Ila or Ilb or an active ingredient mixture of a herbicide of type Ia or Ib and a safener of type Ila or Ilb and 90% by weight. - Mix parts of talc as an inert substance and crush them in a hammer mill.
  • a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of a compound of type Ila or Ilb or an active ingredient mixture of a herbicide of type Ia or Ib and a safener of type Ila or Ilb, 64 parts by weight of quartz containing kaolin as an inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight sodium oleoylmethyl taurine as a wetting and dispersing agent are mixed and ground in a pin mill.
  • a dispersion concentrate which is easily dispersible in water is obtained by mixing 20 parts by weight of a compound of type Ila or Ilb or an active substance mixture of a herbicide of type Ia or Ib and one
  • Type Ila or Ilb safener 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether ( A Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 to over 277 ° C) mixes and ground in a attritor to less than 5 microns.
  • alkylphenol polyglycol ether A Triton X 207
  • isotridecanol polyglycol ether 8 EO
  • paraffinic mineral oil 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 to over 277 ° C) mixes and ground in a attritor to less than 5 microns.
  • An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a compound of type Ila or Ilb or a mixture of active ingredients from a herbicide of type Ia or Ib and a safener of type Ila or Ilb, 75 parts by weight of cyclohexanone Solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol as an emulsifier.
  • a water-dispersible granulate is obtained by
  • Type Ila or Ilb 10 parts by weight of calcium lignosulfonic acid
  • a water-dispersible granulate is also obtained by
  • test plants were first grown to a height of 3 to 20 cm, depending on the growth habit, and only then treated.
  • the herbicidal compositions were suspended or emulsified in water as a distribution agent and sprayed by means of finely distributing nozzles.
  • the antidote compounds were prepared for the post-emergence treatment in a mixture consisting of 80% cyclohexanone and 20% Emulphor ® EL * ) with 10% (% by weight) of active ingredient.
  • test vessels were set up in the greenhouse, 18 to 30 ° C. being preferred for heat-loving species and 10 to 25 ° C. being preferred for those with moderate climates.
  • the trial period spans 3 to 5 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to the individual treatments was recorded.
  • the damage caused by the chemical agents was assessed on a scale from 0 to 100% compared to the untreated control plants. 0 means no damage and 100 means complete destruction of the plants.
  • Emulan® EL emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols
  • the example antidotic compounds markedly improve the tolerance of the herbicides 1,021 and 2,044 for crop plants belonging to the family of gramineae (grasses).

Abstract

A herbicide contains a) one or several herbicidal salicylic acid derivates having formulae (Ia) or (Ib), in which Z stands for =N- and =CH-; Y stands for -O-, -S- and -NR4-; X stands for =O, =N-R?5, =NO-R5¿, =N-NH-R5 and =N-N(R5)2; R1 stands for H, succinyliminooxy, alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, possibly substituted heteroaryl, -OR6, -Om-NR7R8, -NH-SO¿2?-R?9; R2, R3¿ stand for halogen, alkyl, halogenalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, alkylamino and dialkylamino; R stands for Cl, possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkylthio, alkylsufonyl, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylsulfonyl, heteroaryl, naphthyl, quinolinyl, quinazolinyl or -C(=X')-R1'; R' stands for H or R' and R together stand for 1,3-butadien-1,4-yl; A stands for =N-, =N(←O)- or =CR''-. The herbicide also contains b) one or several compounds represented by formulae (IIa) or (IIb), in which Xa stands for H, NO¿2?, halogen, alkyl, alkoxy, halogenalkyl; Y' stands for NO2, halogen, alkyl, alkoxy, halogenalkyl; R?a¿ stands for possibly substituted alkylene; Z' stands for Or?c, Src or NRcRb; Rb¿ stands for hydrogen, alkyl, alkoxy, possibly substituted phenyl, or R?b and Rc¿ form possibly substituted heterocyclyl together with the N atom to which they are bound; Rc stands for H, possibly substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkinyl; a equals 1 to 5; b equals 1 to 5; W stands for a divalent 5-membered heterocyclyl having formulae (W1) to (W4). Also disclosed is a process for preparing said herbicide.

Description

Herbizide Mittel, enthaltend einen oder mehrere herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Salizylsäurederivate und ein oder mehrere antidotisierend wirkende Verbindungen Herbicidal compositions containing one or more herbicidal active ingredients from the group of salicylic acid derivatives and one or more compounds having an antidote effect
Beschreibung description
Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, enthaltend a) einen oder mehrere herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Salizylsäurederivate der Formeln Ia und/oder Ib The present invention relates to herbicidal compositions comprising a) one or more herbicidal active compounds from the group of the salicylic acid derivatives of the formulas Ia and / or Ib
Figure imgf000003_0001
wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000003_0001
where the variables have the following meaning:
Z =N- oder =CH-; Z = N- or = CH-;
Y -O-, -S- oder -NR4-; X =O, =N-R5, =NO-R5, =N-NH-R5 oder =N-N(R5)2; R1 Wasserstoff, Succinyliminooxy, Alkyl, Alkyl- carbonyl, Alkoxycarbonyl; Y -O-, -S- or -NR 4 -; X = O, = NR 5 , = NO-R 5 , = N-NH-R 5 or = NN (R 5 ) 2 ; R 1 is hydrogen, succinyliminooxy, alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio und gewünschtenfalls zusätzlich noch so viele Halogenatome, wie weitere substituierbare Ringglieder vorhanden sind; 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms, which can carry one or two of the following substituents: halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio and, if desired, additionally as many halogen atoms as there are further substitutable ring members;
-OR6, -Om-NR7R8 oder -NH-SO2-R9; -OR 6 , -O m -NR 7 R 8 or -NH-SO 2 -R 9 ;
R2, R3 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino; R4 Wasserstoff, Cyano, C(O)NH2, Alkyl oder Alkylcarbonyl; R 2 , R 3 halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino; R 4 is hydrogen, cyano, C (O) NH 2 , alkyl or alkylcarbonyl;
R5 Wasserstoff; R 5 is hydrogen;
Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, welche die folgenden Reste tragen können: Carboxy, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl und ggf. subst. Phenyl; oder ggf. subst. Phenyl; Alkyl, alkenyl or alkynyl, which can carry the following radicals: carboxy, halogen, alkoxy, alkylthio, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl and optionally subst. Phenyl; or if necessary subst. Phenyl;
R6 Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion; R 6 is hydrogen, an alkali metal cation, the equivalent of an alkaline earth metal cation or an organic ammonium ion;
Cycloalkyl, welches ein bis drei Alkylreste tragen kann; Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/ oder einen der folgenden Reste tragen kann: Cycloalkyl, which can carry one to three alkyl radicals; Alkyl which can carry one to five halogen atoms and / or one of the following radicals:
Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyl, -O-N=CR10R11, Phenyl, Phenoxy oder Phenylcarbonyl, wobei die Phenylringe ihrerseits ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio und wobei die Phenylringe noch zusätzlich so viele Halogenatome tragen können, daß die Gesamtzahl der Substituenten 4 oder 5 beträgt; Cyano, alkoxy, alkylthio, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyl, -ON = CR 10 R 11 , phenyl, phenoxy or phenylcarbonyl, where the phenyl rings can in turn carry one to three of the following substituents: halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio and the phenyl rings can additionally carry so many halogen atoms that the total number of substituents is 4 or 5;
Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome tragen kann und das einen 5-gliedrigen Heteroaryl-Rest trägt, der ein bis drei Stickstoffatome enthält und seinerseits einen oder zwei der folgendenAlkyl which can carry one to five halogen atoms and which carries a 5-membered heteroaryl radical which contains one to three nitrogen atoms and in turn one or two of the following
Substituenten tragen kann: Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio und gewünschtenfalls zusätzlich so viele Can carry substituents: halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio and, if desired, additionally as many
Halogenatome wie weitere substituierbare Ring- glieder vorhanden sind;  Halogen atoms such as further substitutable ring members are present;
Alkyl, welches in 2-Position einen der folgenden Reste trägt: Alkoxyimino, Alkenyloxyimino, Halogenalkenyloxyimino oder Benzyloxyimino; Alkenyl oder Alkinyl, wobei diese Reste ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können; Alkyl which has one of the following radicals in the 2-position: alkoxyimino, alkenyloxyimino, haloalkenyloxyimino or benzyloxyimino; Alkenyl or alkynyl, these radicals in turn being able to carry one to five halogen atoms;
Phenyl, welches ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Alkyl, Alkoxy und gewunschtenfalls noch so viele Halogenatome, daß die Gesamtzahl der Substituenten 4 oder 5 beträgt; über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, wobei diese Ringe durch Halogen, Alkyl und/oder Halogenalkyl substituiert sein können; Phenyl which can carry one to three of the following substituents: halogen, alkyl, alkoxy and, if desired, so many halogen atoms that the total number of substituents is 4 or 5; nitrogen-bonded 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms, or nitrogen-bonded benzo-fused 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms, these rings being able to be substituted by halogen, alkyl and / or haloalkyl;
-N-CR10R11 oder -(CH2)n-PO(OR12)2; R7, R8 Wasserstoff; -N-CR 10 R 11 or - (CH 2 ) n -PO (OR 12 ) 2 ; R 7 , R 8 are hydrogen;
Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, welche ein bis fünf Halogenatome und/oder einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Dialkylamino, Cycloalkyl und Alkyl, alkenyl or alkynyl which can carry one to five halogen atoms and / or one or two of the following substituents: halogen, cyano, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkoxy, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl , Alkynyloxycarbonyl, dialkylamino, cycloalkyl and
gewunschtenfalls zusätzlich noch so viele  if desired, additionally as many
Halogenatome, daß die Gesamtzahl der Substituenten 3, 4 oder 5 beträgt;  Halogen atoms that the total number of substituents is 3, 4 or 5;
Cycloalkyl, das ein bis drei Alkylreste tragen kann; ggf. subst. Phenyl; Cycloalkyl, which can carry one to three alkyl radicals; if necessary subst. Phenyl;
-CHR13-CO2-R12, -(CH2)n-OR12 oder - (CH2)n-S(O)pR12; oder -CHR 13 -CO 2 -R 12 , - (CH 2 ) n -OR 12 or - (CH 2 ) n -S (O) p R 12 ; or
R7 und R8 gemeinsam Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, R 7 and R 8 together alkylenediyl, which is an oxygen,
Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, und welches ein bis drei Alkylreste tragen kann; R9 Alkyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen; May contain sulfur or nitrogen atom, and which may carry one to three alkyl radicals; R 9 alkyl, which can carry one to four of the following radicals: nitro, cyano, halogen;
Phenyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen, Alkyl; Phenyl, which can carry one to four of the following radicals: nitro, cyano, halogen, alkyl;
R10, R11 Alkyl, welches einen Phenylrest, eine Alkoxy- und/oder eine Alkylthiogruppe tragen kann; Alkoxy oder Phenyl; oder R 10 , R 11 alkyl, which can carry a phenyl radical, an alkoxy and / or an alkylthio group; Alkoxy or phenyl; or
R10 und R11 gemeinsam Alkylendiyl oder Alkenylendiyl, welche einen Phenylrest oder ein bis fünf Alkylgruppen tragen können und welche durch eine Alkylenkette überbrückt sein können; R 10 and R 11 together alkylenediyl or alkenylenediyl, which can carry a phenyl radical or one to five alkyl groups and which can be bridged by an alkylene chain;
R12 Alkyl, Alkenyl und Alkinyl; R 12 is alkyl, alkenyl and alkynyl;
R13 Wasserstoff; R 13 is hydrogen;
Alkyl, welches die folgenden Reste tragen kann: Hydroxy, Amino, Hydrogensulfid, Alkylthio, Carboxy, Carbamoyl, Guanidinyl, Phenyl, Hydroxy- phenyl, Imidazolyl, Indolyl; oder Alkyl, which can carry the following radicals: hydroxy, amino, hydrogen sulfide, alkylthio, carboxy, carbamoyl, guanidinyl, phenyl, hydroxyphenyl, imidazolyl, indolyl; or
R13 und R7 gemeinsam Alkylendiyl; m 0 oder 1; n 0, 1 oder 2; R 13 and R 7 together alkylene diyl; m 0 or 1; n 0, 1 or 2;
P 0, 1 oder 2; P 0, 1 or 2;
R Chlor; R chlorine;
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl, wobei diese Gruppen einen der folgenden Reste tragen: Alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio or alkylsulfonyl, these groups bearing one of the following radicals:
- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei - 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three
Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkylthio, Halogenalkyl und Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/ oder Methylgruppen tragen kann; oder - 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkylthio, Halogenalkyl; ggf. subst. Phenyl, Phenoxy, Phenylthio oder Phenylsulfonyl; 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vierNitrogen atoms and a sulfur or oxygen atom which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, alkyl, alkylthio, haloalkyl and phenyl, which in turn can carry one to three halogen atoms and / or methyl groups; or - 6-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms, which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, alkyl, alkylthio, haloalkyl; if necessary subst. Phenyl, phenoxy, phenylthio or phenylsulfonyl; 5-membered heteroaryl containing one to four
Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl,Nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl,
Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Phenyl, which in turn is one to three
Halogenatome und/oder Methylgruppen tragen kann; benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder einCan carry halogen atoms and / or methyl groups; benzo-fused 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one
Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Nitrogen atom and an oxygen or
Schwefelatom, welches ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Halogen, Alkyl; Thienyl oder Furyl, welches ein bis drei Sulfur atom, which can carry one to three of the following radicals: cyano, halogen, alkyl; Thienyl or furyl, which is one to three
Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, ggf. subst. Phenyl; Benzothienyl oder Benzofuryl, welches ein  Halogen atoms and / or can carry one to three of the following radicals: nitro, alkyl, haloalkyl, optionally subst. Phenyl; Benzothienyl or Benzofuryl, which is a
Halogenatom und/oder einen Nitro-, Alkyl- oder Halogenalkyl-Rest tragen kann;  Halogen atom and / or can carry a nitro, alkyl or haloalkyl radical;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder Methylgruppen tragen kann; 6-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms, which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl, phenyl, which in turn has one to three halogen atoms and / or can carry methyl groups;
Naphthyl, Chinolinyl oder Chinazolinyl, die jeweils ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Alkyl, Halogenalkyl; oder -C(=X')-R1', wobei X' für eine der unter X genannten Gruppen und Naphthyl, quinolinyl or quinazolinyl, each of which can carry one to three of the following substituents: halogen, alkyl, haloalkyl; or -C (= X ') - R 1' , where X 'for one of the groups mentioned under X and
R1' für eine der unter R1 genannten Gruppen R 1 ' for one of the groups mentioned under R 1
stehen;  stand;
R' Wasserstoff oder R 'is hydrogen or
R' und R gemeinsam 1,3-Butadien-1,4-yl; A =N-, =N(← O)- oder =CR''-, wobei R 'and R together 1,3-butadien-1,4-yl; A = N-, = N (← O) - or = CR '' -, where
R'' für Wasserstoff, Alkyl oder für eine der unter R genannten Gruppen steht; und eine oder mehrere Verbindungen der Formeln Ila und/oder Ilb R '' represents hydrogen, alkyl or one of the groups mentioned under R; and one or more compounds of the formulas Ila and / or Ilb
Figure imgf000008_0001
in denen die Symbole die folgende Bedeutung haben: Xa Wasserstoff, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl,
Figure imgf000008_0001
in which the symbols have the following meaning: X a is hydrogen, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl,
C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkyl; C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkyl;
Y' Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Y 'nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or
C1-C4-Halogenalkyl ; C 1 -C 4 haloalkyl;
Ra C1-C2-Alkylen, welches ein oder zwei C1-C4-Alkyl- reste tragen kann; R a C 1 -C 2 alkylene, which can carry one or two C 1 -C 4 alkyl radicals;
Z' ORc, SRc oder NRcRb; Z 'OR c , SR c or NR c R b ;
Rb Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder ggf. R b is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or optionally
subst. Phenyl, oder  subst. Phenyl, or
Rb und Rc gemeinsam mit dem N-Atom an das sie gebundenen sind gesättigtes oder ungesättigtes 3- bisR b and R c together with the N atom to which they are bonded are saturated or unsaturated 3 to
7-gliedriges Heterocyclyl, welches ein oder zwei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, wobei dieser Ring ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, ggf. subst. Phenyl; 7-membered heterocyclyl, which has one or two further heteroatoms selected from the group May contain nitrogen, oxygen and sulfur, and this ring can carry one to three of the following radicals: C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, optionally subst. Phenyl;
Rc Wasserstoff, R c is hydrogen,
C1-C18-Alkyl, C3-C12-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, welche einen oder mehrere der folgenden Reste tragen können: C 1 -C 18 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl, which can carry one or more of the following radicals:
- Hydroxy, Cyano, Halogen,  - hydroxy, cyano, halogen,
- C3-C7-Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C7-Cyclo- alkoxy, C1-C8-Alkylthio, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Alkinyloxy, - C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 3 -C 7 cycloalkoxy, C 1 -C 8 alkylthio, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkenylthio , C 2 -C 8 alkynyloxy,
C2-C8-Alkinylthio, C1-C4-Alkylamino, C 2 -C 8 alkynylthio, C 1 -C 4 alkylamino,
Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C8-Alkylcarbonyl, C2-C8-Alkenylcarbonyl, C2-C8-Alkinylcarbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, C1-C8-Alkylthiocarbo- nyl, C2-C8-Alkenyloxycarbonyl, C2-C8-Alkinyl- oxycarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-C1-C6-alkyl,Di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 -C 8 alkylcarbonyl, C 2 -C 8 alkenylcarbonyl, C 2 -C 8 alkynylcarbonyl, C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, C 1 -C 8 -alkylthiocarbonyl, C 2 -C 8 -alkenyloxycarbonyl, C 2 -C 8 -alkynyloxycarbonyl, 1- (hydroxyimino) -C 1 -C 6 -alkyl,
1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C6-alkyl, 1-(C1-C4- Alkoxyimino)-C1-C6-alkyl, C1-C8-Alkyl- carbonylamino, C1-C8-Alkoxycarbonylamino, C2-C8~Alkenylcarbonylamino, C2-C8-Alkinylcarbonylamino, Aminocarbonyl, C1-C8-Alkylamino- carbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, C2-C6-Alkenylaminocarbonyl, C2-C6-Alkinylami- nocarbonyl, C1-C8-Alkylaminocarbonylamino, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenycarbonyl- oxy, C2-C6~Alkinylcarbonyloxy oder C1-C8-Alkylsulfonyl, wobei die Alkylgruppen ihrerseits die folgenden Reste tragen können: Nitro, Halogen, C1-C4-Alkoxy und ggf. subst. Phenyl; 1- (C 1 -C 4 alkylimino) -C 1 -C 6 alkyl, 1- (C 1 -C 4 alkoxyimino) -C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 8 alkylcarbonylamino, C 1 -C 8 alkoxycarbonylamino, C 2 -C 8 ~ alkenylcarbonylamino, C 2 -C 8 alkynylcarbonylamino, aminocarbonyl, C 1 -C 8 alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, C 2 -C 6 -alkenylaminocarbonyl, C 2 -C 6 -alkynylaminocarbonyl, C 1 -C 8 -alkylaminocarbonylamino, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyloxy, C 2 -C 6 ~ alkynylcarbonyloxy or C 1 -C 8 alkylsulfonyl, where the alkyl groups in turn can carry the following radicals: nitro, halogen, C 1 -C 4 alkoxy and optionally subst. Phenyl;
- Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C1-C6-alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxy-C1-C6-alkoxy, Phenoxy-(C1-C6-alkoxy) carbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylamino, Phenyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkoxy, phenyl-C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, phenoxy, phenoxy-C 1 -C 6 -alkoxy, phenoxy- (C 1 -C 6 -alkoxy) carbonyl, phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylamino,
Phenyl- (C1-C6-alkyl) carbonylamino, wobei die Phenylreste ihrerseits die folgenden Reste tragen können: Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-H-alogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und Phenyl- (C 1 -C 6 alkyl) carbonylamino, where the phenyl radicals in turn can carry the following radicals: nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -H-alogenalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy and
C1-C4-Halogenalkoxy; C 1 -C 4 haloalkoxy;
- -Si(Rd)3, -O-Si(Rd)3, ( Rd)3Si-C1-C6-alkoxy, -CO-O-NRd 2, -O-N=CRd 2, -N=CRd 2, - -Si (R d ) 3 , -O-Si (R d ) 3 , (R d ) 3 Si-C 1 -C 6 alkoxy, -CO-O-NR d 2 , -ON = CR d 2 , -N = CR d 2 ,
-O-NRd-CH (ORd)2 oder -O-(CH2)x-CH (ORd)2; ReO-CHRf-CRf (ORe) -C1-C6-alkoxy; -O-NR d -CH (OR d ) 2 or -O- (CH 2 ) x -CH (OR d ) 2 ; R e O-CHR f -CR f (OR e ) -C 1 -C 6 alkoxy;
Rd Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Phenyl, welches einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann: Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen-R d is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or phenyl, which can carry one or more of the following groups: nitro, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -halogen-
_ alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; oder zwei Rd in benachbarten Positionen zusammen C2-C6-Alkylen; x 0 bis 6; _ alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy; or two R d in adjacent positions together C 2 -C 6 alkylene; x 0 to 6;
Re C1-C4-Alkyl; oder zwei Re in benachbarten Positionen zusammen C1-C6-Alkylen; Rf Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; a 1 bis 5; b 1 bis 5; R e C 1 -C 4 alkyl; or two R e in adjacent positions together C 1 -C 6 alkylene; R f is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; a 1 to 5; b 1 to 5;
W divalentes 5-gliedriges Heterocyclyl der Formeln  W divalent 5-membered heterocyclyl of the formulas
W1 bis W4  W1 to W4
Figure imgf000010_0001
in denen die Substituenten die folgende Bedeutung heiben:
Figure imgf000010_0001
in which the substituents have the following meaning:
Rg Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, R g is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl,
C3-C12-Cycloalkyl oder ggf. subst. Phenyl; C 3 -C 12 cycloalkyl or optionally subst. Phenyl;
Rh Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C12-Cycloalkyl, R h is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl,
C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C4-AIkoxy-C1-C4-alkyl, Tri- (C1-C4-alkyl) -silyl, Phenyl-di-(C1-C4-alkyl)-silyl oder C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, tri- (C 1 -C 4 alkyl) silyl, phenyl-di- (C 1 -C 4 alkyl) silyl or
Tri-(C1-C4-alkoxy)-silyl. Tri- (C 1 -C 4 alkoxy) silyl.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs auf Anbauflächen von Kulturpflanzen mit diesen herbiziden Mitteln. Aus der Literatur sind herbizide Salizylsäurederivate der Formel Ia bzw. Ib bekannt (EP-A 223 406, EP-A 249 708, EP-A 287 072, EP-A 287 079, EP-A 315 889, EP-A 360 163, EP-A 402 751, EP-A 435 170, EP-A 414 058, EP-A 426 476, EP-A 451 653, EP-A 467 139, EP-A 479 055, EP-A 490 224, EP-A 493 321, DE-A 41 26 936, DE-A 41 26 937). In addition, the invention relates to methods for the selective control of undesirable plant growth on cultivated areas of crop plants with these herbicidal compositions. Herbicidal salicylic acid derivatives of the formula Ia or Ib are known from the literature (EP-A 223 406, EP-A 249 708, EP-A 287 072, EP-A 287 079, EP-A 315 889, EP-A 360 163, EP-A 402 751, EP-A 435 170, EP-A 414 058, EP-A 426 476, EP-A 451 653, EP-A 467 139, EP-A 479 055, EP-A 490 224, EP- A 493 321, DE-A 41 26 936, DE-A 41 26 937).
Die Verbindungen der Formeln Ila und Ilb sind bereits als Antidots bzw. Safener für herbizide Wirkstoffe anderer Strukturklassen beschrieben (EP-A 333 131, EP-A 269 806, EP-A 346 620, WO-A 91/08,202, WO-A 91/07,874, EP-A 94 349, EP-A 191 736, DE-A 40 41 121, US-A 4,851,031, EP-A 492 367). Ihre antidotisierende Wirkung bei Anwendung mit bestimmten herbiziden Salizylsäurederivaten ist aus EP-A 521 407 bekannt. The compounds of the formulas Ila and Ilb have already been described as antidots or safeners for herbicidal active compounds of other structural classes (EP-A 333 131, EP-A 269 806, EP-A 346 620, WO-A 91 / 08.202, WO-A 91 / 07,874, EP-A 94 349, EP-A 191 736, DE-A 40 41 121, US-A 4,851,031, EP-A 492 367). Their antidote effect when used with certain herbicidal salicylic acid derivatives is known from EP-A 521 407.
Die herbiziden Salizylsäurederivate der Formeln Ia und Ib weisen im Vergleich zu den in der EP-A 521 407 beschriebenen The herbicidal salicylic acid derivatives of the formulas Ia and Ib have a comparison with those described in EP-A 521 407
Verbindungen dieser Klasse eine erheblich höhere herbizide Wirkung auf, wobei ihre Selektivität in gewissen Bereichen zu wünsehen übrig läßt. Compounds of this class have a significantly higher herbicidal activity, and their selectivity leaves something to be desired in certain areas.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, herbizide Mittel bereitzustellen, die die Salizylsäurederivate der Formel Ia bzw. Ib enthalten und die eine gute Bekämpfung unerwünschter Pflanzen gewährleisten, ohne dabei die Nutz- bzw. Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen oder deren Ernteertrag zu beeinträchtigen. It was therefore an object of the present invention to provide herbicidal compositions which contain the salicylic acid derivatives of the formulas Ia and Ib and which ensure good control of undesirable plants without appreciably damaging the useful or crop plants or impairing their crop yield.
Demgemäß wurden die eingangs definierten herbiziden Mittel gefunden. Außerdem wurde ein Verfahren zu ihrer Anwendung gefunden. Accordingly, the herbicidal compositions defined at the outset have been found. A method for their use has also been found.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen: Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod; In the definitions of the symbols given in the formulas above, collective terms were used which generally represent the following substituents: halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; Alkylamino: eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen trägt; Alkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms; Alkylamino: an amino group bearing a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
Dialkylamino: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unabhängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatomen trägt; Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylcarbonyloxy: geraαkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonyloxygruppe Dialkylamino: an amino group which carries two independent, straight-chain or branched alkyl groups each having 1 to 20 carbon atoms; Alkylcarbonyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-); Alkylcarbonyloxy: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, which have a carbonyloxy group
(-CO-O-) an das Gerüst gebunden sind; (-CO-O-) are bound to the skeleton;
Alkylcarbonylamino: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylaminogruppe (-CO-NH-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylcarbonylamino: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 8 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-CO-NH-);
Alkylaminocarbonylamino: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welche über eine Aminocarbonylaminogruppe (-NH-CO-NH-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylaminocarbonylamino: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 8 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via an aminocarbonylamino group (-NH-CO-NH-);
Dialkylaminocarbonyl: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unabhängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen trägt und die über eine Carbonylgruppe an das Gerüst gebunden ist; Dialkylaminocarbonyl: an amino group which carries two independent, straight-chain or branched alkyl groups each having 1 to 6 carbon atoms and which is bonded to the skeleton via a carbonyl group;
Alkylsulfonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-SO2-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylsulfonyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-SO 2 -);
Hydroxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche in einer beliebigen Position eine Hydroxygruppe tragen; 1-(Hydroxyimino)-alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche in 1-Position eine Hydroxyiminogruppe (HO-N=) tragen; Hydroxyalkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, which carry a hydroxy group in any position; 1- (hydroxyimino) alkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, which carry a hydroxyimino group (HO-N =) in the 1-position;
1-Alkyliminoalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche in 1-Position eine C1-C4-Alkyliminogruppe (R-N=) tragen; 1-alkyliminoalkyl: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, which carry a C 1 -C 4 -alkylimino group (RN =) in the 1-position;
Alkylaminocarbonyl : geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welche über eine Aminocarbonylgruppe (-NH-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylaminocarbonyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 8 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via an aminocarbonyl group (-NH-CO-);
Phenylalkylcarbonylamino: Alkylcarbonylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil wie vorstehend genannt, welche in einer beliebigen Position des Alkylteils eine Phenylgruppe tragen; Trialkylsilyl: eine Silylgruppe, welche drei voneinander unabhängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen trägt: Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Triisopropylsilyl und t.-Butyl-dimethylsilyl; Phenylalkylcarbonylamino: alkylcarbonylamino groups with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part as mentioned above, which carry a phenyl group in any position of the alkyl part; Trialkylsilyl: a silyl group which carries three independent, straight-chain or branched alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms: trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl and t-butyldimethylsilyl;
Phenyldialkylsilyl: eine Silylgruppe, welche einen Phenylring und zwei voneinander unabhängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen trägt, z.B. Phenyl- dimethylsilyl; Phenyldialkylsilyl: a silyl group which carries a phenyl ring and two independent, straight-chain or branched alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms, e.g. Phenyldimethylsilyl;
Trialkoxysilyl: eine Silylgruppe, welche drei voneinander unabhängige, geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen trägt, z.B. Triisopropoxysilyl; Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei diese in Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. C1-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl,Trialkoxysilyl: a silyl group which carries three independent, straight-chain or branched alkoxy groups each having 1 to 4 carbon atoms, for example triisopropoxysilyl; Haloalkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, these groups being able to partially or completely replace the hydrogen atoms by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -haloalkyl such as chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl , Chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl,
Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl; Chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2- fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; Alkoxy: straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 20 carbon atoms;
1-Alkoxyiminoalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche in 1-Position eine C1-C4-Alko- xyiminogruppe (RO-N=) tragen; 1-alkoxyiminoalkyl: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, which carry a C 1 -C 4 -alkoxyimino group (RO-N =) in the 1-position;
Alkoxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welche in einer beliebigen Position eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen tragen; Alkoxyalkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, which in any position carry a straight-chain or branched alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkoxycarbonyl: straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
Alkoxyimino: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Iminogruppe (-N=) an das Gerüst gebunden sind; Alkoxycarbonylamino: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylaminogruppe (-CO-NH-) an das Gerüst gebunden sind; Phenylalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, welche in einer beliebigen Position des Alkylrests eine Phenylgruppe tragen; Alkoxyimino: straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 20 carbon atoms as mentioned above, which are bonded to the skeleton via an imino group (-N =); Alkoxycarbonylamino: straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 8 carbon atoms as mentioned above, which are bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-CO-NH-); Phenylalkoxy: straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part which carry a phenyl group in any position of the alkyl radical;
Phenoxyalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, welche in einer beliebigen Position des Alkylrests eine Phenoxygruppe tragen; Phenoxyalkoxy: straight-chain or branched alkoxy groups with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, which carry a phenoxy group in any position of the alkyl radical;
Phenylalkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxycarbo- nylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, welche in einer beliebigen Position des Alkylrests eine Phenylgruppe tragen; Phenylalkoxycarbonyl: straight-chain or branched alkoxycarbonyl groups with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part which carry a phenyl group in any position of the alkyl radical;
Phenoxyalkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxycarbo- nylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, welche in einer beliebigen Position des Alkylrests eine Phenylgruppe tragen; Phenoxyalkoxycarbonyl: straight-chain or branched alkoxycarbonyl groups with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part which carry a phenyl group in any position of the alkyl radical;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei diese in Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können; Haloalkoxy: straight-chain or branched alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, these groups being able to be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above in groups;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylthiogruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; Alkylthio: straight-chain or branched alkylthio groups with 1 to 20 carbon atoms;
Alkylthiocarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkyithiogruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position; Alkylthiocarbonyl: straight-chain or branched alkylithio groups with 1 to 8 carbon atoms as mentioned above, which are bonded to the structure via a carbonyl group (-CO-); Alkenyl: straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms and a double bond in any position;
Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position; Alkenyloxy: straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms and a double bond in any position;
Halogenalkenyloxyimino: geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogen atome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über eine Iminogruppe (-N=) an das Gerüst gebunden sind; Halogenalkenyloxyimino: straight-chain or branched alkenyloxy groups with 2 to 6 carbon atoms, in which groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms can be replaced as mentioned above, and wherein these groups are bonded to the skeleton via an imino group (-N =);
Alkenylthio: geradkettige oder verzweigte Alkenylthiogruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen; Alkenylthio: straight-chain or branched alkenylthio groups with 2 to 20 carbon atoms;
Alkenylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkenylcarbonyl: straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
Alkenylcarbonyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonyloxy- gruppe (-CO-O-) an das Gerüst gebunden sind; Alkenylcarbonylamino: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylamino- gruppe (-CO-NH-) an das Gerüst gebunden sind; Alkenylcarbonyloxy: straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyloxy group (-CO-O-); Alkenylcarbonylamino: straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-CO-NH-);
Alkenylaminocarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Aminocarbonyl- gruppe (-NH-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkenylaminocarbonyl: straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via an aminocarbonyl group (-NH-CO-);
Alkenyloxyimino: geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Iminogruppe (-N=) an das Gerüst gebunden sind; Alkenyloxyimino: straight-chain or branched alkenyloxy groups with 2 to 20 carbon atoms as mentioned above, which are bonded to the skeleton via an imino group (-N =);
Alkenyloxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkenyloxycarbonyl: straight-chain or branched alkenyloxy groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position; Alkinylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkynyl: straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 20 carbon atoms and a triple bond in any position; Alkynylcarbonyl: straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
Alkinylcarbonyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonyloxy- gruppe (-CO-O-) an das Gerüst gebunden sind; Alkynylcarbonyloxy: straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyloxy group (-CO-O-);
Alkinylcarbonylamino: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylamino- gruppe (-CO-NH-) an das Gerüst gebunden sind; Alkinyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position; Alkinyloxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinyloxygruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkynylcarbonylamino: straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-CO-NH-); Alkynyloxy: straight-chain or branched alkynyl groups having 2 to 20 carbon atoms and a double bond in any position; Alkynyloxycarbonyl: straight-chain or branched alkynyloxy groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
Alkinylthio: geradkettige oder verzweigte Alkinylthiogruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen; Alkinylaminocarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Aminocarbonyl- gruppe (-NH-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkynylthio: straight-chain or branched alkynylthio groups with 2 to 20 carbon atoms; Alkynylaminocarbonyl: straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 20 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via an aminocarbonyl group (-NH-CO-);
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoff- ringgliedern, z.B. C3-C8-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl; Cycloalkoxy: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoff- ringgliedern, welche über eine Oxygruppe (-O-) an das Gerüst gebunden sind; ggf. subst. Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl: Phenylgruppen, welche direkt oder über eine Oxygruppe (-O-), eine Thiogruppe (-S-), eine Carbonylgruppe (-CO-) bzw. eine Sulfonylgruppe (-SO2-) an das Gerüst gebunden sind, wobei die Phenylgruppen jeweils ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy und C1-C6-Alkylthio; Cycloalkyl: monocyclic alkyl groups with 3 to 12 carbon ring members, for example C 3 -C 8 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl; Cycloalkoxy: monocyclic alkyl groups with 3 to 8 carbon ring members, which are bonded to the skeleton via an oxy group (-O-); if necessary subst. Phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylcarbonyl or phenylsulfonyl: phenyl groups which directly or via an oxy group (-O-), a thio group (-S-), a carbonyl group (-CO-) or a sulfonyl group (-SO 2 -) the backbone are bonded, the phenyl groups each being able to carry one to five halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 Alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy and C 1 -C 6 alkylthio;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three nitrogen atoms as ring members, e.g.
2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl; 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-triazol-3-yl and 1,3,4-triazol-2- yl; 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom: e.g. 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl,
2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl,  2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4- Oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl,
4-lmidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4- Thiadiazol -3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4- Thiadiazol -3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl,
1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl; benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoffoder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können; über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl and 1,3,4-triazol-2-yl; Benzo-fused 5-membered heteroaryl, containing one to three nitrogen atoms or one nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or a nitrogen and an adjacent carbon ring member may be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group; 5-membered heteroaryl bonded via nitrogen, containing one to four nitrogen atoms, or benzo-fused 5-membered heteroaryl bonded via nitrogen, containing one to three nitrogen atoms: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to
Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind; Carbon atoms can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or a nitrogen and an adjacent carbon ring member can be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group, where these rings are bound to the framework via one of the nitrogen ring members;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben 6-membered heteroaryl, containing one to three or one to four nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups, which in addition
Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Py- rimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl; Carbon atoms may contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, e.g. 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrididinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl and 1,2,4-triazin-3-yl;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 10 CH2-Gruppen, z.B. -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2- und -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-; Alkylene: divalent unbranched chains from 1 to 10 CH 2 groups, e.g. -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - and -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -;
Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff- atom enthalten kann: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 10 CH2-Gruppen, welche zusätzlich ein Sauerstoff- (-O-), ein Schwefel- (-S-) oder ein Stickstoffkettenglied (-NH-) enthalten können, z.B. die vorstehend genannten Alkylengruppen und -OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -OCH2CH2CH2CH2-, -OCH2CH2CH2CH2CH2-, Alkylenediyl, which can contain an oxygen, sulfur or nitrogen atom: divalent unbranched chains from 1 to 10 CH 2 groups, which additionally contain an oxygen (-O-), a sulfur (-S-) or a nitrogen chain link May contain (-NH-), for example the abovementioned alkylene groups and -OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -,
-CH2OCH2-, -CH2OCH2CH2- , -CH2OCH2CH2CH2-, -CH2OCH2CH2CH2CH2-, -CH 2 OCH 2 -, -CH 2 OCH 2 CH 2 -, -CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -,
-CH2CH2OCH2CH2- , -CH2CH2OCH2CH2CH2- , -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 -,
-SCH2- , -SCH2CH2- , -SCH2CH2CH2- , -SCH2CH2CH2CH2- , -SCH2CH2CH2CH2CH2- , -CH2SCH2-, -CH2SCH2CH2-, -CH2SCH2CH2CH2- , -CH2SCH2CH2CH2CH2-, -SCH 2 -, -SCH 2 CH 2 -, -SCH 2 CH 2 CH 2 -, -SCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -SCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 SCH 2 -, -CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 SCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 SCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -,
-CH2CH2SCH2CH2-, -CH2CH2SCH2CH2CH2-, -NHCH2-, -NHCH2CH2-, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 CH 2 -, -NHCH 2 -, -NHCH 2 CH 2 -,
-NHCH2CH2CH2-, -NHCH2CH2CH2CH2-, -NHCH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2NHCH2-, -CH2NHCH2CH2-, -CH2NHCH2CH2CH2-, -CH2NHCH2CH2CH2CH2-, -NHCH 2 CH 2 CH 2 -, -NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 NHCH 2 -, -CH 2 NHCH 2 CH 2 -, - CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -,
-CH2CH2NHCH2CH2- und -CH2CH2NHCH2CH2CH2- , -CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 - and -CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 -,
Alkenylendiyl: divalente unverzweigte Ketten aus 1 oder 2 -CH=CH- Gruppen und 0 bis 8 CH2-Gruppen, z.B. -CH=CH-, -CH=CH-CH2-, Alkenylenediyl: divalent unbranched chains of 1 or 2 -CH = CH- groups and 0 to 8 CH 2 groups, for example -CH = CH-, -CH = CH-CH 2 -,
-CH=CH-CH2CH2-, -CH=CH-CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH2CH2CH2CH2-, -CH = CH-CH 2 CH 2 -, -CH = CH-CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH = CH-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -,
-CH=CH-CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2-CH=CH-CH2-, -CH2-CH=CH-CH2CH2-, -CH2-CH=CH-CH2CH2CH2-, -CH2-CH=CH-CH2CH2CH2CH2-, -CH = CH-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 -CH = CH-CH 2 -, -CH 2 -CH = CH-CH 2 CH 2 -, -CH 2 -CH = CH -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 -CH = CH-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -,
-CH2CH2-CH=CH-CH2CH2- und -CH2CH2-CH=CH-CH2CH2CH2-; zwei Reste gemeinsam mit dem N-Atom an das sie gebundenen sind gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl, welches ein oder zwei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann: ein Heterocyclus, welcher neben dem Stickstoffatom über das er gebunden ist 2 bis 6 Kohlenstoffringglieder oder 3 bis 5 Kohlenstoffringglieder und 1 bis 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelringglieder enthalten kann, wobei der Ring gesättigt oder ein- bis dreifach ungesättigt sein kann, z.B. Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazolidinyl, Pyrazolidinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidinyl, 1,3,4-Oxadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1,3,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidinyl, -CH 2 CH 2 -CH = CH-CH 2 CH 2 - and -CH 2 CH 2 -CH = CH-CH 2 CH 2 CH 2 -; two residues together with the N atom to which they are attached are saturated or unsaturated heterocyclyl, which may contain one or two further heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur: a heterocycle which is bonded next to the nitrogen atom via which it is attached 2 can contain up to 6 carbon ring members or 3 to 5 carbon ring members and 1 or 2 nitrogen, oxygen and / or sulfur ring members, where the ring can be saturated or mono- to trisaturated, for example pyrrolidinyl, isoxazolidinyl, isothiazolidinyl, pyrazolidinyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, Imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidinyl, 1,3,4-oxadiazolidinyl, 1,2,4-thiadiazolidinyl, 1,3,4-thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidinyl,
1,3,4-Triazolidinyl, 2,3-Pyrrolinyl, 2 ,4-Pyrrolinyl, 2,3-Isoxazo- linyl, 3,4-Isoxazolinyl, 4,5-Isoxazolinyl, 2,3-Isothiazolinyl, 3,4-Isothiazolinyl, 4,5-Isothiazolinyl, 2,3-Dihydropyrazolyl, 3,4-Dihydropyrazolyl, 4,5-Dihydropyrazolyl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 3,4-Dihydrooxazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Triazolyl, Piperidinyl, Tetrahydropyridazinyl, Tetrahydro- pyrimidinyl, Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazinyl und 1,2,4-Tetrahydrotriazinyl; ein Alkalimetallkation oder das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations: das Lithium-, Natrium- oder Kaliumkation oder ein Äquivalent eines Magnesium- oder Calziumkations; organisches Ammoniumion: Ammoniumionen, welche ein, zwei, drei oder vier organische Reste tragen, wobei als organische Reste unabhängig voneinander die folgenden in Betracht kommen: Alkyl, Hydroxyalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl und ggf. subst.  1,3,4-triazolidinyl, 2,3-pyrrolinyl, 2, 4-pyrrolinyl, 2,3-isoxazoline, 3,4-isoxazolinyl, 4,5-isoxazolinyl, 2,3-isothiazolinyl, 3,4- Isothiazolinyl, 4,5-isothiazolinyl, 2,3-dihydropyrazolyl, 3,4-dihydropyrazolyl, 4,5-dihydropyrazolyl, 2,3-dihydrooxazolyl, 3,4-dihydrooxazolyl, imidazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,3,4-triazolyl, piperidinyl, tetrahydropyridazinyl, tetrahydropyrididinyl, tetrahydropyrazinyl, 1, 3,5-tetrahydrotriazinyl and 1,2,4-tetrahydrotriazinyl; an alkali metal cation or the equivalent of an alkaline earth metal cation: the lithium, sodium or potassium cation or an equivalent of a magnesium or calcium cation; organic ammonium ion: ammonium ions which carry one, two, three or four organic radicals, the organic radicals independently of one another being the following: alkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl and optionally subst.
Phenyl; Bevorzugt im Hinblick auf die biologische Wirksamkeit der Phenyl; Preferred in view of the biological effectiveness of the
herbiziden Mittel sind Mischungen, die einen oder mehrere Herbicidal compositions are mixtures that contain one or more
Verbindungen Ila und/oder Ilb enthalten, in denen Rc die folgende Bedeutung hat: Contain compounds Ila and / or Ilb in which R c has the following meaning:
Wasserstoff; Hydrogen;
C1-C12-Alkyl, vorzugsweise C1-C10-Alkyl, insbesondere C2-C8-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, vorzugsweise C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl, vorzugsweise C3-C6-Alkenyl, insbesondere C3-C5-Alkenyl, oder C 1 -C 12 alkyl, preferably C 1 -C 10 alkyl, in particular C 2 -C 8 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, preferably C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl , preferably C 3 -C 6 alkenyl, in particular C 3 -C 5 alkenyl, or
C2-C6-Alkinyl, vorzugsweise C3-C6-Alkinyl , insbesondere C 2 -C 6 alkynyl, preferably C 3 -C 6 alkynyl, in particular
C3-C4-Alkinyl , wobei diese Gruppen ein oder mehrere Halogenatome, vorzugsweise Fluor und/oder Chlor und/oder ein oder zwei der folgenden Reste tragen können: C 3 -C 4 alkynyl, where these groups can carry one or more halogen atoms, preferably fluorine and / or chlorine and / or one or two of the following radicals:
- Hydroxy,- hydroxy,
- C1-C4-Alkoxy,C 1 -C 4 alkoxy,
- C1-C4-Alkylthio , vorzugsweise C1-C2-Alkylthio, insbesondere- C 1 -C 4 alkylthio, preferably C 1 -C 2 alkylthio, in particular
Methylthio; Methylthio;
- C2-C4-Alkenyloxy, vorzugsweise C3-C4 -Alkeny loxy, insbesondere Allyloxy und Buten-2-yloxy; - C 2 -C 4 alkenyloxy, preferably C 3 -C 4 alkenyloxy, especially allyloxy and buten-2-yloxy;
- C2-C4-Alkinyloxy, vorzugsweise C3-C4-Alkinyloxy, insbesondere- C 2 -C 4 alkynyloxy, preferably C 3 -C 4 alkynyloxy, in particular
Propargyloxy und Butin-2-yloxy; Propargyloxy and butin-2-yloxy;
- C1-C2-Alkylamino, C 1 -C 2 alkylamino,
- Di-(C1-C2-alkyl)-amino, Di (C 1 -C 2 alkyl) amino,
- C1-C4-Alkylcarbonyl, vorzugsweise C1-C2-Alkylcarbonyl , C 1 -C 4 alkylcarbonyl, preferably C 1 -C 2 alkylcarbonyl,
- C2-C4-Alkenylcarbonyl , vorzugsweise C3-C4 -Alkeny lcarbonyl , - C2-C4-Alkinylcarbonyl , vorzugsweise C3-C4 -Alkinylcarbonyl , - C1-C4-Alkoxycarbonyl , vorzugsweise Methoxycarbonyl und Ethoxy- carbonyl , - C 2 -C 4 alkenylcarbonyl, preferably C 3 -C 4 alkenyl carbonyl, - C 2 -C 4 alkynylcarbonyl, preferably C 3 -C 4 alkynylcarbonyl, - C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, preferably methoxycarbonyl and ethoxy - carbonyl,
- C2-C4-Alkenyloxycarbonyl, vorzugsweise C3-C4-Alkenyloxy- carbonyl , insbesondere Allyloxycarbonyl ,C 2 -C 4 alkenyloxycarbonyl, preferably C 3 -C 4 alkenyloxycarbonyl, in particular allyloxycarbonyl,
- C2-C4-Alkinyloxycarbonyl , vorzugsweise C3-C4-Alkinyloxy- carbonyl , insbesondere Propargyloxycarbonyl ,- C 2 -C 4 alkynyloxycarbonyl, preferably C 3 -C 4 -alkynyloxycarbonyl, in particular propargyloxycarbonyl,
- 1- (Hydroxyimino) -C1-C4-alkyl , 1- (hydroxyimino) -C 1 -C 4 alkyl,
- 1- (C1-C4 -Alkylimino) -C1-C4-alkyl , 1- (C 1 -C 4 alkylimino) -C 1 -C 4 alkyl,
- 1- (C1-C4-Alkoxyimino) -C1-C4-alkyl und - 1- (C 1 -C 4 alkoxyimino) -C 1 -C 4 alkyl and
- C1-C4-Alkylsulfonyl , vorzugsweise C1-C2-Alkylsulfonyl , insbesondere Methylsulf onyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, preferably C 1 -C 2 alkylsulfonyl, in particular methylsulfonyl,
- -SiRd 3 , -O-N=CRd 2 , -N=CRd 2 und -O-NRd 2; - -SiR d 3 , -ON = CR d 2 , -N = CR d 2 and -O-NR d 2 ;
- Phenyl , Phenoxy , - phenyl, phenoxy,
- Phenyl-C1-C4-alkoxy , vorzugsweise Benzyloxy , 1 -Phenyl- et hoxy und 2-Phenylethoxy, Phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, preferably benzyloxy, 1-phenyl-et hoxy and 2-phenylethoxy,
- Phenyl-C1-C4-alkoxycarbonyl , vorzugsweise Benzyloxycarbonyl , - Phenoxy-C1-C4 -alkoxy, vorzugsweise Phenoxy-C1-C3 -alkoxy, insbesondere Phenoxymethoxy , 1- Phenoxy et hoxy, 2-Phenoxypropyloxy und 2-Phenoxyethoxy, Phenyl-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, preferably benzyloxycarbonyl, phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxy, preferably phenoxy-C 1 -C 3 -alkoxy, in particular phenoxymethoxy, 1-phenoxy et hoxy, 2-phenoxypropyloxy and 2 -Phenoxyethoxy,
- Phenoxy-C1-C4-alkoxycarbony 1 , wobei die Phenylreste der vorstehend genannten Gruppen ihrerseits eine oder mehrere der folgenden Reste tragen können: Phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl 1, where the phenyl radicals of the groups mentioned above can in turn carry one or more of the following radicals:
- Nitro, - nitro,
- Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, Halogen, preferably fluorine and chlorine,
- C1-C2-Alkyl, vorzugsweise Methyl, C 1 -C 2 alkyl, preferably methyl,
- C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, C 1 -C 2 haloalkyl, preferably trifluoromethyl,
- C1-C2-Alkoxy, C 1 -C 2 alkoxy,
- C1-C2-Halogenalkoxy, vorzugsweise Trifluormethoxy; Rd Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl und n-Propyl, oder Phenyl, welches eine oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann: - C 1 -C 2 haloalkoxy, preferably trifluoromethoxy; R d is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, preferably methyl, ethyl and n-propyl, or phenyl, which can carry one or more of the following groups:
- Nitro,  - nitro,
- Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor,  Halogen, preferably fluorine and chlorine,
- C1-C2-Alkyl, vorzugsweise Methyl, C 1 -C 2 alkyl, preferably methyl,
- C1-C2-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, C 1 -C 2 alkoxy, preferably methoxy,
- C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, C 1 -C 2 haloalkyl, preferably trifluoromethyl,
- C1-C2-Halogenalkoxy, oder zwei Rd in benachbarten Positionen zusammen - C 1 -C 2 haloalkoxy, or two R d in adjacent positions together
C4-C5-Alkylen. C 4 -C 5 alkylene.
Außerdem werden solche Mittel im Hinblick auf die biologische Wirksamkeit bevorzugt, die eine oder mehrere Verbindungen Ila und/oder Ilb enthalten, in denen Xa Wasserstoff, In addition, those agents are preferred in terms of biological activity which contain one or more compounds Ila and / or Ilb in which X a is hydrogen,
Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, C1-C2-Alkyl, vorzugsweise Methyl, C1-C2-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, und Y' Halogen, vorzugsweise Chlor, C1-C2-Alkyl, vorzugsweise Methyl, C1-C2-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl bedeuten . Halogen, preferably fluorine and chlorine, C 1 -C 2 alkyl, preferably methyl, C 1 -C 2 alkoxy, preferably methoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, preferably trifluoromethyl, and Y 'halogen, preferably chlorine, C 1 -C 2 alkyl, preferably methyl, C 1 -C 2 alkoxy, preferably methoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, preferably trifluoromethyl mean.
Daneben werden solche Mittel bevorzugt, die eine oder mehrere Verbindungen Ila und/oder Ilb enthalten, in denen In addition, those agents are preferred which contain one or more compounds Ila and / or Ilb in which
Xa und Y' unabhängig voneinander Wasserstoff, X a and Y 'are independently hydrogen,
Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, insbesondereHalogen, preferably fluorine and chlorine, in particular
Chlor, oder C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise C1-Halogen- alkyl, Chlorine, or C 1 -C 2 haloalkyl, preferably C 1 haloalkyl,
insbesondere Trifluormethyl, Difluormethyl und Trichlorethyl bedeuten.  in particular trifluoromethyl, difluoromethyl and trichloroethyl mean.
Ganz besonders bevorzugt sind solche Mittel, die ein oder mehrere Verbindungen der Formel Ila enthalten, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben: Agents containing one or more compounds of the formula Ila are very particularly preferred, the variables having the following meanings:
Xa Wasserstoff, Nitro, X a hydrogen, nitro,
Halogen, vorzugsweise Chlor, C1-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, a 1 bis 3; Z' ORc; Halogen, preferably chlorine, C 1 -C 4 haloalkyl, preferably trifluoromethyl, a 1 to 3; Z 'OR c ;
Rc Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, vorzugsweise C1-C5-Alkyl, insbesondere R c is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, preferably C 1 -C 5 alkyl, in particular
C1-C4-Alkyl, oder C3-C7-Cycloalkyl, vorzugsweise C3-C6-Cyclo- alkyl, wobei diese Reste ein oder mehrere Halogenatome, vorzugsweise Fluor und Chlor und/oder ein oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: C 1 -C 4 alkyl, or C 3 -C 7 cycloalkyl, preferably C 3 -C 6 cycloalkyl, these radicals carrying one or more halogen atoms, preferably fluorine and chlorine and / or one or two of the following groups can:
- Hydroxy,  - hydroxy,
- C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 2 alkoxy,
- C1-C4~Alkoxycarbonyl, vorzugsweise C1-C2-Alkoxycarbonyl, - C2-C6-Alkenyloxycarbonyl, insbesondere Allyloxycarbonyl, - C2-C6-Alkinyloxycarbonyl, insbesondere Propargyloxycarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, preferably C 1 -C 2 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl, in particular allyloxycarbonyl, C 2 -C 6 alkynyloxycarbonyl, in particular propargyloxycarbonyl,
- 1-(Hydroxyimino)-C1-C4-alkyl, 1- (hydroxyimino) -C 1 -C 4 alkyl,
- 1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C4-alkyl, 1- (C 1 -C 4 alkylimino) -C 1 -C 4 alkyl,
- 1-(C1-C4-Alkoxyimino)-C1-C4-llkyl, - -SiRd 3, -O-N=CRd, -N=CRd 2 oder -O-NRd 2; 1- (C 1 -C 4 alkoxyimino) -C 1 -C 4 alkyl, - -SiR d 3 , -ON = CR d , -N = CR d 2 or -O-NR d 2 ;
Rd Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, iso-Propyl und t.-Butyl, oder zwei Substituenten Rd in benachbarten Positionen zusammen C4-C5-Alkylen, R d is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, preferably methyl, ethyl, isopropyl and t-butyl, or two substituents R d in adjacent positions together are C 4 -C 5 alkylene,
Rg Wasserstoff, R g is hydrogen,
C1-C8-Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl und t.-Butyl, C1-C6-Halogenalkyl, vorzugsweise C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl und Trichlormethyl, C 1 -C 8 alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, especially methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl and t-butyl, C 1 -C 6 haloalkyl, preferably C 1 -C 4 - Haloalkyl, especially trifluoromethyl and trichloromethyl,
C3-C7-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, oder Phenyl und C 3 -C 7 cycloalkyl, in particular cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl, or phenyl and
Rh Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl und Ethyl, C1-C8-Halogenalkyl, insbesondere C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C3-C7-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl, oder Tri-(C1-C4-alkyl)-silyl, insbesondere Trimethylsilyl, Triethylsilyl, t-Butyldimethylsilyl und Triisopropylsilyl. Weiterhin werden Mittel bevorzugt, welche Verbindungen der Formel Ilb enthalten, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben: R h is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, in particular methyl and ethyl, C 1 -C 8 haloalkyl, in particular C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy -C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, especially cyclopropyl, or tri- (C 1 -C 4 alkyl) silyl, especially trimethylsilyl, triethylsilyl, t- Butyldimethylsilyl and triisopropylsilyl. Agents which contain compounds of the formula IIb are furthermore preferred, the variables having the following meaning:
Y' Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, insbesondere Chlor, oder C1-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise C1-C2-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, b 1 bis 3 ; Y 'halogen, preferably fluorine and chlorine, especially chlorine, or C 1 -C 4 haloalkyl, preferably C 1 -C 2 haloalkyl, especially trifluoromethyl, b 1 to 3;
Z' ORc; Z 'OR c ;
Ra CH2 und R a CH 2 and
Rc Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl vorzugsweise C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere 2,2,2-Trifluorethyl. C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, R c is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, preferably C 1 -C 4 -haloalkyl, in particular 2,2,2-trifluoroethyl. C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl,
1-(Hydroxyimino)-C1-C4-alkyl, 1- (hydroxyimino) -C 1 -C 4 alkyl,
1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C3-alkyl, oder 1-(C1-C2-Alkoxyimino)-C1-C3-alkyl. 1- (C 1 -C 4 alkylimino) -C 1 -C 3 alkyl, or 1- (C 1 -C 2 alkoxyimino) -C 1 -C 3 alkyl.
Ganz besonders bevorzugt sind solche Verbindungen Ilb, in denen Y' für 5-Cl und b für 1 stehen. Bei den Verbindungen Ia und Ib steht X vorzugsweise für Sauerstoff oder =NO-R5, wobei R5 die folgende Bedeutung hat: Those compounds Ilb in which Y 'is 5-Cl and b is 1 are very particularly preferred. In the case of the compounds Ia and Ib, X preferably represents oxygen or = NO-R 5 , where R 5 has the following meaning:
Wasserstoff; C1-C4-Alkyl oder C3-C6-Alkenyl, welche ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Carboxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Alkoxycarbonyl. Hydrogen; C 1 -C 4 alkyl or C 3 -C 6 alkenyl, which can carry one to three of the following radicals: carboxy, halogen, C 1 -C 4 alkoxy and / or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl.
Von den Verbindungen Ia und Ib sind auch diejenigen bevorzugt, in denen R1 für Wasserstoff, -OR6 oder -Om-NR7R8 steht, wobei Of the compounds Ia and Ib, preference is also given to those in which R 1 is hydrogen, -OR 6 or -O m -NR 7 R 8 , where
R6 Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion; C1-C10-Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste tragen kann: Cyano, C1-C4-Alkoxy, R 6 is hydrogen, an alkali metal cation, the equivalent of an alkaline earth metal cation or an organic ammonium ion; C 1 -C 10 alkyl, which can carry one to five halogen atoms and / or one of the following radicals: cyano, C 1 -C 4 alkoxy,
C1-C4-Alkylthio, C1-C8-Alkylcarbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, C3-C12-Cycloalkyl, -O-N=CR10R11, Phenyl, Phenoxy und Phenyl- carbonyl, wobei die aromatischen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkylthio; C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 8 alkylcarbonyl, C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, -ON = CR 10 R 11 , phenyl, phenoxy and phenylcarbonyl, where the aromatic rings in turn one to five halogen atoms and / or one to three of the following radicals can carry: C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy and C 1 -C 4 alkylthio;
C1-C10-Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome tragen kann und einen der folgenden Reste trägt: 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C 1 -C 10 alkyl, which can carry one to five halogen atoms and carries one of the following radicals: 5-membered heteroaryl, containing one to three nitrogen atoms, which can carry one to four halogen atoms and / or one or two of the following radicals: C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkylthio; C 1 -C 4 haloalkoxy and C 1 -C 4 alkylthio;
C2-C6-Alkyl, welches in der 2-Position einen der folgenden Reste trägt: C1-C6-Alkoxyimino, C3-C6-Alkenyloxyinu.no, C3-Cg-Ha- logenalkenyloxyimino oder Benzyloxyimino; C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, wobei diese Reste ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können; C 2 -C 6 alkyl which carries one of the following radicals in the 2-position: C 1 -C 6 alkoxyimino, C 3 -C 6 alkenyloxyinu.no, C 3 -Cg haloalkenyloxyimino or benzyloxyimino; C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, these radicals in turn being able to carry one to five halogen atoms;
Phenyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl und Phenyl which can carry one to five halogen atoms and / or one to three of the following radicals: C 1 -C 4 alkyl and
C1-C4-Alkoxy; oder -N=CR10R11; C 1 -C 4 alkoxy; or -N = CR 10 R 11 ;
R7, R8 Wasserstoff; R 7 , R 8 are hydrogen;
C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Alkenyl, welche ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen können: C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Di-C1-C6-alkylamino und C3-C6-Cyclo- alkyl; ggf. subst. Phenyl; C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 alkenyl, which can carry one to five halogen atoms and / or one or two of the following radicals: C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, di-C 1 -C 6 alkylamino and C 3 -C 6 cycloalkyl; if necessary subst. Phenyl;
-CHR13-CO2-R12, -(CH2)n-OR12 oder - (CH2)n-S (O)PR12; oder -CHR 13 -CO 2 -R 12 , - (CH 2 ) n -OR 12 or - (CH 2 ) n -S (O) P R 12 ; or
R7 und R8 gemeinsam C3-C7-Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, und welches ein bis drei C1-C4-Alkylreste tragen kann; bedeutet. Von den Verbindungen Ia und Ib sind auch diejenigen bevorzugt, in denen R2 Chlor, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Alkoxy und Ci-C2-Halogenalkoxy bedeutet . R 7 and R 8 together are C 3 -C 7 -alkylene diyl, which may contain an oxygen, sulfur or nitrogen atom, and which may carry one to three C 1 -C 4 -alkyl radicals; means. Of the compounds Ia and Ib, preference is also given to those in which R 2 is chlorine, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy and Ci-C 2 haloalkoxy.
Von den Verbindungen Ia sind auch diejenigen bevorzugt, in denen R3 Chlor, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Alkoxy und Of the compounds Ia, preference is also given to those in which R 3 is chlorine, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy and
C1-C2-Halogenalkoxy bedeutet. Von den Verbindungen Ia und Ib sind auch diejenigen bevorzugt, in denen R für C 1 -C 2 haloalkoxy means. Of the compounds Ia and Ib, preference is also given to those in which R is
Chlor; für C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy, wobei diese Gruppen einen der folgenden Reste tragen: Chlorine; for C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy, these groups bearing one of the following radicals:
- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatomen und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, welches ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals:
C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder Phenyl, das seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder Methylgruppen tragen kann, oder C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 alkylthio, C 1 -C 2 haloalkyl or phenyl, which in turn can carry one to three halogen atoms and / or methyl groups, or
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C2-Alkyl, 6-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms, which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: C 1 -C 2 -alkyl,
C1-C2-Alkylthio und C1-C2-Halogenalkyl; für ggf. subst. Phenyl oder Phenoxy; für 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C2-Alkyl, C 1 -C 2 alkylthio and C 1 -C 2 haloalkyl; for subst. Phenyl or phenoxy; for 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: C 1 -C 2 -alkyl,
C1-C2-Alkylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder Phenyl, das seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder Methylgruppen tragen kann; für benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei Halogenatome und/ oder C1-C4-Alkylreste tragen kann; für Thienyl oder Furyl, welches ein bis drei Halogenatome und/ oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C2-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl und/oder ggf. stobst. Phenyl; für Benzothienyl oder Benzofuryl, welches ein Halogenatom und/ oder einen Nitro-, C1-C2-Alkyl- oder C1-C2-Halogenalkylrest tragen kann; steht. C 1 -C 2 alkylthio, C 1 -C 2 haloalkyl or phenyl, which in turn can carry one to three halogen atoms and / or methyl groups; for benzo-fused 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom which can carry one to three halogen atoms and / or C 1 -C 4 alkyl radicals; for thienyl or furyl, which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl and / or if necessary, butt. Phenyl; for benzothienyl or benzofuryl, which can carry a halogen atom and / or a nitro, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 haloalkyl radical; stands.
Des weiteren werden solche Verbindungen Ia und Ib bevorzugt, in denen Y für Sauerstoff oder Schwefel steht. Außerdem werden solche Verbindungen Ia und Ib bevorzugt, in denen R1 für Wasserstoff steht, wenn X eine Gruppe =NOR5 bedeutet. Compounds Ia and Ib in which Y is oxygen or sulfur are also preferred. In addition, preference is given to those compounds Ia and Ib in which R 1 is hydrogen if X is a group = NOR 5 .
Daneben werden Verbindungen Ia und Ib bevorzugt, in denen die verwendeten Symbole die folgenden Bedeutung haben: In addition, compounds Ia and Ib are preferred in which the symbols used have the following meaning:
Y -O- oder -S-; Y -O- or -S-;
X =O, =NO-R5, =N-NH-R5 oder =N-N(R5)2; X = O, = NO-R 5 , = N-NH-R 5 or = NN (R 5 ) 2 ;
R1 Wasserstoff; R 1 is hydrogen;
-OR6, -Om-NR7R8 oder -NH-SO2-R9; R2, R3 C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, C1-C4-Halogenalkoxy, vorzugsweise C1-C2-Halogenalkoxy, insbesondere Difluormethoxy, Trifluormethoxy und Trichlormethoxy, C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio, insbesondere Methylthio, -OR 6 , -O m -NR 7 R 8 or -NH-SO 2 -R 9 ; R 2 , R 3 are C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, in particular trifluoromethyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, preferably C 1 -C 2 haloalkoxy, especially difluoromethoxy, trifluoromethoxy and trichloromethoxy, C 1 -C 4 alkylthio, preferably C 1 -C 2 alkylthio, especially methylthio,
Di-(C1-C4-alkyl)-amino, insbesondere Dimethylamino; R5 Wasserstoff; C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, vorzugsweise C3-C4-Alkenyl, insbesondere 2-Propen-1-yl, 3-Buten-1-yl und 3-Buten-2-yl, oder C3-C6-Alkinyl, vorzugsweise C3-C4-Alkinyl, insbesondere Di (C 1 -C 4 alkyl) amino, especially dimethylamino; R 5 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, preferably C 3 -C 4 alkenyl, in particular 2-propen-1-yl, 3-buten-1-yl and 3-buten-2-yl, or C 3 -C 6 alkynyl, preferably C 3 -C 4 alkynyl, in particular
Propargyl und 1-Butin-2-yl, wobei diese Gruppen ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Carboxy,  Propargyl and 1-butyn-2-yl, where these groups can carry one to three of the following radicals: carboxy,
- Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, insbesondere Chlor - C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, - Halogen, preferably fluorine and chlorine, especially chlorine - C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 2 alkoxy,
- C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio, C 1 -C 4 alkylthio, preferably C 1 -C 2 alkylthio,
- C1-C4-Alkylcarbonyl, - C 1 -C 4 alkylcarbonyl,
- C1-C4-Alkoxycarbony1, C 1 -C 4 alkoxycarbony1,
- ggf. subst. Phenyl;  - Subst. Phenyl;
R6 Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, vorzugsweise Natrium, Kalium oder Lithium, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion, R 6 is hydrogen, an alkali metal cation, preferably sodium, potassium or lithium, the equivalent of an alkaline earth metal cation or an organic ammonium ion,
C1-C10-Alkyl, vorzugsweise C1-C5-Alkyl, insbesondere C 1 -C 10 alkyl, preferably C 1 -C 5 alkyl, in particular
C1-C3-Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome, vorzugsweise Fluor und Chlor und/oder einen der folgenden Reste tragen kann: C 1 -C 3 alkyl, which can carry one to five halogen atoms, preferably fluorine and chlorine and / or one of the following radicals:
- Cyano,- cyano,
- C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C3-Alkoxy, C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 3 alkoxy,
- C1-C4-Alkylthio, C1-C2-Alkylthio, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 2 alkylthio,
insbesondere Methylthio,  especially methylthio,
- C1-C8-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, - C 1 -C 8 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl,
- C1-C8-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise C1-C4-Alkoxycarbonyl, - C3-C12-Cycloalkyl, vorzugsweise C3-C7-Cycloalkyl, C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, preferably C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, preferably C 3 -C 7 cycloalkyl,
insbesondere C3-C6-Cycloalkyl,in particular C 3 -C 6 cycloalkyl,
- -O-N=CR10R11, - -ON = CR 10 R 11 ,
- Phenyl, Phenoxy oder Phenylcarbonyl, wobei die Phenylringe ihrerseits ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Phenyl, phenoxy or phenylcarbonyl, where the phenyl rings can in turn carry one to three of the following radicals:
- Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor,  Halogen, preferably fluorine or chlorine,
- C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 2 alkyl,
insbesondere Methyl,  especially methyl,
- C1-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise C1-C2-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl oder Difluormethyl, - C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, insbesondere Methoxy, - C 1 -C 4 -haloalkyl, preferably C 1 -C 2 -haloalkyl, in particular trifluoromethyl or difluoromethyl, - C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 2 -alkoxy, in particular methoxy,
- C1-C4-Halogenalkoxy, vorzugsweise C1-C2-Halogen- alkoxy, insbesondere Trifluormethoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, preferably C 1 -C 2 haloalkoxy, in particular trifluoromethoxy,
- C1-C4-Alkylthio, insbesondere Methylthio - C 1 -C 4 alkylthio, especially methylthio
und gewunschtenfalls zusätzlich so viele Halogenatome, vorzugsweise Fluor oder Chlor, daß die Gesamtzahl der Rest 4 oder 5 beträgt;  and, if desired, additionally so many halogen atoms, preferably fluorine or chlorine, that the total number of the radicals is 4 or 5;
C1-C10-Alkyl, vorzugsweise C1-C6-Alkyl, insbesondere C1-C4- Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome, vorzugsweise Fluor oder Chlor, tragen kann und einen 5-gliedrigen HeteroarylRest trägt, der C 1 -C 10 alkyl, preferably C 1 -C 6 alkyl, in particular C 1 -C 4 alkyl, which can carry one to five halogen atoms, preferably fluorine or chlorine, and carries a 5-membered heteroaryl radical which
- eein bis drei Stickstoffatome enthält und seinerseits ein oder zwei der folgenden Reste tragen kann: - contains one to three nitrogen atoms and can itself carry one or two of the following radicals:
- Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor,  Halogen, preferably fluorine or chlorine,
- C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, - C1-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise C1-C2-Halogenalkyl,C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, preferably C 1 -C 2 haloalkyl,
- C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 2 alkoxy,
- C1-C4-Halogenalkoxy, vorzugsweise C1-C2-Halogen- alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, preferably C 1 -C 2 haloalkoxy,
- C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio und gewunschtenfalls noch so viele Halogenatome, vorzugsweise Fluor oder Chlor, wie weitere substituierbare Ringglieder vorhanden sind; C2-C6-Alkyl, welches in der 2-Position einen der folgenden Reste trägt: - C 1 -C 4 alkylthio, preferably C 1 -C 2 alkylthio and, if desired, as many halogen atoms, preferably fluorine or chlorine, as further substitutable ring members are present; C 2 -C 6 alkyl, which carries one of the following radicals in the 2-position:
- C1-C6-Alkoxyimino, vorzugsweise C1-C4-Alkoximino, C 1 -C 6 alkoxyimino, preferably C 1 -C 4 alkoximino,
- C3-C6-Alkenyloxyimino, vorzugsweise C3-C4-Alkenyloxyimino, insbesondere Allyloxyimino oder But-1-en-3-yloxyimino, - C3-C6-Halogenalkenyloxyimino, vorzugsweise C3-C4-Halogen- alkenyloxyimino, insbesondere 3-Chlorprop-2-en-1-yloxyimino, 3,3-Dichlorprop-2-en-1-yloxyimino oder 2,3,3-Trichlorprop-2-enl-yloxyimino, - C 3 -C 6 alkenyloxyimino, preferably C 3 -C 4 alkenyloxyimino, especially allyloxyimino or but-1-en-3-yloxyimino, - C 3 -C 6 haloalkenyloxyimino, preferably C 3 -C 4 haloalkenyloxyimino , in particular 3-chloroprop-2-en-1-yloxyimino, 3,3-dichloroprop-2-en-1-yloxyimino or 2,3,3-trichloroprop-2-enl-yloxyimino,
- oder Benzyloxyimino;  - or benzyloxyimino;
C3-C6-Alkenyl, vorzugsweise C3-C4-Alkenyl, insbesondere Alkyl und But-3-en-l-yl, oder C3-C6-Alkinyl, vorzugsweise C 3 -C 6 alkenyl, preferably C 3 -C 4 alkenyl, in particular alkyl and but-3-en-1-yl, or C 3 -C 6 alkynyl, preferably
C3-C4-Alkinyl, insbesondere Propargyl oder But-3-in-1-yl, wobei diese Reste ihrerseits ein bis fünf, vorzugsweise ein bis drei, Halogenatome, insbesondere Fluor und/oder Chlor tragen können; C 3 -C 4 alkynyl, in particular propargyl or but-3-yn-1-yl, these radicals in turn being able to carry one to five, preferably one to three, halogen atoms, in particular fluorine and / or chlorine;
Phenyl, welches ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Phenyl, which can carry one to three of the following substituents:
- Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor  - Halogen, preferably fluorine or chlorine
- C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C3-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 3 alkyl, in particular methyl or ethyl,
- C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, insbesondere - C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 2 alkoxy, in particular
Methoxy,  Methoxy,
und gewunschtenfalls noch so viele Halogenatome, vorzugsweise Fluor oder Chlor, daß die Gesamtzahl der Substituenten 4 oder 5 beträgt; oder -N=CR10R11; R7, R8 Wasserstoff; and, if desired, so many halogen atoms, preferably fluorine or chlorine, that the total number of substituents is 4 or 5; or -N = CR 10 R 11 ; R 7 , R 8 are hydrogen;
C1-C6-Alkyl, vorzugsweise C1-C5-Alkyl, insbesondere C 1 -C 6 alkyl, preferably C 1 -C 5 alkyl, in particular
C1-C4-Alkyl, C3-C6~Alkenyl, vorzugsweise C3-C4-Alkenyl, insbesondere Allyl, oder C3-C6-Alkinyl, vorzugsweise C3-C4-Alkinyl, insbesondere Propargyl, welche ein oder zwei der folgenden Substituenten tragen können: C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 ~ alkenyl, preferably C 3 -C 4 alkenyl, especially allyl, or C 3 -C 6 alkynyl, preferably C 3 -C 4 alkynyl, in particular propargyl, which can carry one or two of the following substituents:
- Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor, Halogen, preferably fluorine or chlorine,
- Cyano,  - cyano,
- C1-C6-Alkoxy, vorzugsweise C1-C3-Alkoxy, insbesondere - C 1 -C 6 alkoxy, preferably C 1 -C 3 alkoxy, in particular
Methoxy oder Ethoxy,  Methoxy or ethoxy,
- C3-C6-Alkenyloxy, vorzugsweise C3-C4-Alkenyloxy, insbesondere Allyloxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, preferably C 3 -C 4 alkenyloxy, in particular allyloxy,
- C3-C6-Alkinyloxy, vorzugsweise C3-C4-Alkinyloxy, insbesondere Propargyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, preferably C 3 -C 4 alkynyloxy, in particular propargyloxy,
- C1-C6-Alkylthio, vorzugsweise C1-C3-Alkylthio, insbesondere Methylthio, C 1 -C 6 alkylthio, preferably C 1 -C 3 alkylthio, in particular methylthio,
- C1-C6-Halogenalkoxy, vorzugsweise C1-C2-Halogenalkoxy, insbesondere Trifluormethoxy, Trichlormethoxy oder 2,2,2-Trichlorethyl, C 1 -C 6 haloalkoxy, preferably C 1 -C 2 haloalkoxy, in particular trifluoromethoxy, trichloromethoxy or 2,2,2-trichloroethyl,
- C1-C6-Alkylcarbonyl, vorzugsweise C1-C3-Alkylcarbonyl, - C3-C6-Alkenylcarbonyl, vorzugsweise C3-C4-Alkenylcarbonyl, - C1-C6-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise C1-C3~Alkoxycarbonyl, insbesondere C1-C2-Alkoxycarbonyl, - C 1 -C 6 alkylcarbonyl, preferably C 1 -C 3 alkylcarbonyl, - C 3 -C 6 alkenylcarbonyl, preferably C 3 -C 4 alkenylcarbonyl, - C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, preferably C 1 -C 3 ~ alkoxycarbonyl, in particular C 1 -C 2 alkoxycarbonyl,
- Di-(C1-C6-alkyl)amino, vorzugsweise Di-(C1-C4-alkyl)amino, insbesondere Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propyla- mino, Diisopropylamino, Di-n-butylamino oder Diisobutyl- amino, - Di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino, preferably di- (C 1 -C 4 -alkyl) amino, especially dimethylamino, diethylamino, di-n-propyla-mino, diisopropylamino, di-n-butylamino or diisobutyl - amino,
- C3-C6-Cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl,
und gewunschtenfalls zusätzlich noch so viele Halogenatome, vorzugsweise Fluor oder Chlor, daß die Gesamtzahl der Substituenten 3, 4 oder 5 beträgt; ggf. subst. Phenyl;  and, if desired, additionally so many halogen atoms, preferably fluorine or chlorine, that the total number of substituents is 3, 4 or 5; if necessary subst. Phenyl;
-CHR13-CO2-R12, -(CH2)n-OR12 oder -(C(2)n-S(O)pR12; oder -CHR 13 -CO 2 -R 12 , - (CH 2 ) n -OR 12 or - (C ( 2 ) n -S (O) p R 12 ; or
R7 und R8 zusammen C3-C7-Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, vorzugsweiseR 7 and R 8 together are preferably C 3 -C 7 -alkylenediyl, which may contain an oxygen, sulfur or nitrogen atom
C3~C6-Alkylendiyl, insbesondere C4-Cs-Alkylendiyl, und welches ein bis drei C1-C4-Alkylreste vorzugsweise C1-C2-Alkyl, insbesondere Methyl tragen kann; R9 C1-C6-Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl und Ethyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano und/oder Halogen, vorzugsweise Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor; Phenyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, und/oder C1-C6-Alkyl, vorzugsweise C1-C3-Alkyl, insbesondere Methyl; R10, R11 C1-C10-Alkyl, vorzugsweise C1-C6-Alkyl, C 3 ~ C 6 -alkylenediyl, in particular C 4 -Cs -alkylenediyl, and which can carry one to three C 1 -C 4 -alkyl radicals, preferably C 1 -C 2 -alkyl, in particular methyl; R 9 is C 1 -C 6 alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, in particular methyl and ethyl, which can carry one to four of the following radicals: nitro, cyano and / or halogen, preferably halogen, in particular fluorine or chlorine; Phenyl which can carry one to four of the following radicals: nitro, cyano, halogen, preferably fluorine and chlorine, and / or C 1 -C 6 alkyl, preferably C 1 -C 3 alkyl, in particular methyl; R 10 , R 11 are C 1 -C 10 alkyl, preferably C 1 -C 6 alkyl,
insbesondere C1-C4-Alkyl, welches einen Phenylrest, eine C1-C4-Alkoxygruppe, insbesondere Methoxy, und/oder eine in particular C 1 -C 4 alkyl, which is a phenyl radical, a C 1 -C 4 alkoxy group, in particular methoxy, and / or a
C1-C4-Alkylthiogruppe, insbesondere Methylthio tragen kann; C1-C6-Alkoxy, insbesondere C1-C4-Alkoxy, oder C 1 -C 4 alkylthio group, especially methylthio; C 1 -C 6 alkoxy, in particular C 1 -C 4 alkoxy, or
Phenyl, oder Phenyl, or
R10 und R11 zusammen C3-C12-Alkylendiyl, vorzugsweise R 10 and R 11 together are C 3 -C 12 -alkylenediyl, preferably
C4-C10-Alkylendiyl, insbesondere C5-C7-Alkylendiyl, oder C 4 -C 10 -alkylenediyl, in particular C 5 -C 7 -alkylenediyl, or
C4-C12-Alkenylendiyl, vorzugsweise C5-C7-Alkenylendiyl, welche einen Phenylrest oder ein bis fünf, vorzugsweise ein bis drei, C1-C4-Alkylgruppen insbesondere Methyl, Ethyl und t-Butyl, tragen können und welche gewunschtenfalls durch eine C1-C4-Alkylenkette, vorzugsweise C1-C2-Alkylen, insbesondere Methylen, überbrückt sein können; C 4 -C 12 alkenylenediyl, preferably C 5 -C 7 alkenylenediyl, which can carry a phenyl radical or one to five, preferably one to three, C 1 -C 4 alkyl groups, in particular methyl, ethyl and t-butyl, and which if desired, can be bridged by a C 1 -C 4 alkylene chain, preferably C 1 -C 2 alkylene, in particular methylene;
R12 C1-C6-Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, insbesondere C3-C4-Alkenyl, oder C3-C6-Alkinyl, insbesondere C3-C4-Alkinyl, R 12 is C 1 -C 6 alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, in particular C 3 -C 4 alkenyl, or C 3 -C 6 alkynyl, in particular C 3 -C 4 -alkynyl,
R13 Wasserstoff; R 13 is hydrogen;
Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl und iso-Butyl, welches die folgenden Reste tragen kann: Hydroxy, Amino, Hydrogensulfid, Alkylthio, Carboxy, Carbamoyl, Guanidinyl, Phenyl, Hydroxyphenyl, Imidazolyl oder Indolyl; oder Alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl and iso-butyl, which can carry the following radicals: hydroxy, amino, hydrogen sulfide, alkylthio, carboxy, carbamoyl , Guanidinyl, phenyl, hydroxyphenyl, imidazolyl or indolyl; or
R13 und R7 zusammen Alkylendiyl, vorzugsweise C3-C4-Alkylendiyl, m 0 oder 1, n 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 2, p 0, 1 oder 2, vorzugsweise 2, A =N-, =N(←O)- und =CR"-, vorzugsweise =N- und =CR"-, insbesondere =CH-; R Chlor; C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, vorzugsweise C2-C5-Alkenyl, insbesondere Vinyl, 1-Propenyl und 1-Butenyl, C2-C6-Alkinyl, vorzugsweise C2-C4-Alkinyl, insbesondere Ethinyl und 1-Propinyl, C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, insbesondere Methoxy, C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio, insbesondere Methylthio, oder C1-C4-Alkylsulfonyl, vorzugsweise R 13 and R 7 together alkylenediyl, preferably C 3 -C 4 -alkylenediyl, m 0 or 1, n 0, 1 or 2, preferably 0 or 2, p 0, 1 or 2, preferably 2, A = N-, = N (← O) - and = CR "-, preferably = N- and = CR" -, in particular = CH-; R chlorine; C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, preferably C 2 -C 5 alkenyl, in particular vinyl, 1-propenyl and 1-butenyl, C 2 -C 6 alkynyl, preferably C 2 -C 4 Alkynyl, in particular ethynyl and 1-propynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, preferably C 1 -C 2 -alkoxy, in particular methoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, preferably C 1 -C 2 -alkylthio, in particular methylthio, or C 1 -C 4 alkylsulfonyl, preferably
C1-C3-Alkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl und Ethyl- sulfonyl, wobei diese Gruppen einen der folgenden Reste tragen: C 1 -C 3 alkylsulfonyl, in particular methylsulfonyl and ethylsulfonyl, these groups bearing one of the following radicals:
- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatomen und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, welches ein bis drei, vorzugsweise ein oder zwei, Halogenatome, insbesondere Fluor und Chlor und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann : Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C3-Alkyl, insbesondere C1-C2-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C3-Alkoxy, insbesondere C1-C2-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, insbesondere Methylthio, C1-C4 -Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl und Trichlormethyl, oder Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome vorzugsweise Chlor und/oder Methylgruppen tragen kann, oder - 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom which can carry one to three, preferably one or two, halogen atoms, in particular fluorine and chlorine and / or one to three of the following radicals : Nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 3 alkyl, in particular C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 3 alkoxy, in particular C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, especially methylthio, C 1 -C 4 haloalkyl, especially trifluoromethyl and trichloromethyl, or phenyl, which in turn can carry one to three halogen atoms, preferably chlorine and / or methyl groups, or
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei, vorzugsweise ein oder zwei, Stickstoffatome, welches ein bis drei, vorzugsweise ein oder zwei, Halogenatome, insbesondere Fluor und Chlor und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann : Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C3-Alkyl, insbesondere C1-C2-Alkyl, Trifluormethyl und Trichlormethyl, C1-C4-Alkylthio, insbesondere Methylthio und/oder C1-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise Dif luormethyl, Trifluormethyl und Trichlormethyl; ggf . subst . Phenyl oder Phenoxy; 6-membered heteroaryl containing one to three, preferably one or two, nitrogen atoms which can carry one to three, preferably one or two, halogen atoms, in particular fluorine and chlorine and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 3 alkyl, in particular C 1 -C 2 alkyl, trifluoromethyl and trichloromethyl, C 1 -C 4 alkylthio, in particular methylthio and / or C 1 -C 4 haloalkyl , preferably difluoromethyl, trifluoromethyl and trichloromethyl; possibly . subst. Phenyl or phenoxy;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoffoder Schwefelatom, vorzugsweise Pyrrolyl, Pyrazolyl, 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom, preferably pyrrolyl, pyrazolyl,
Imidazolyl, 1 , 2 , 4-Triazolyl, 1, 3, 4-Triazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, 1, 2 , 4-Oxadiazolyl,  Imidazolyl, 1, 2, 4-triazolyl, 1, 3, 4-triazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, thiazolyl, 1, 2, 4-oxadiazolyl,
1, 3, 4-Oxadiazolyl, 1, 2 , 4-Thiadiazolyl und 1, 3, 4-Thiadiazolyl, insbesondere 1-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl,  1, 3, 4-oxadiazolyl, 1, 2, 4-thiadiazolyl and 1, 3, 4-thiadiazolyl, in particular 1-pyrrolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl,
4-Pyrazolyl, 1-Imidazolyl, 1, 2, 4-Triazol-1-yl, 2-Thiazolyl, 3-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 2-0xazolyl, 3-Oxazolyl und 4-Oxazolyl. welches ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: 4-pyrazolyl, 1-imidazolyl, 1, 2, 4-triazol-1-yl, 2-thiazolyl, 3-thiazolyl, 4-thiazolyl, 2-0xazolyl, 3-oxazolyl and 4-oxazolyl. which can carry one to three of the following residues:
- Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor,  Halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine, especially chlorine,
- Nitro, Cyano, - nitro, cyano,
- C1-C4-Alkyl, - C 1 -C 4 alkyl,
- C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, insbesondere - C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 2 alkoxy, in particular
Methoxy,  Methoxy,
- C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio, insbesondere Methylthio, C 1 -C 4 alkylthio, preferably C 1 -C 2 alkylthio, in particular methylthio,
- C1-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise C1-C3-Halogenalkyl, insbesondere Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl, C 1 -C 4 haloalkyl, preferably C 1 -C 3 haloalkyl, in particular difluoromethyl, trifluoromethyl or trichloromethyl,
- oder Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome, insbesondere Fluor oder Chlor-, und/oder ein bis drei Methylgruppen tragen kann; - or phenyl, which in turn can carry one to three halogen atoms, in particular fluorine or chlorine, and / or one to three methyl groups;
und gewunschtenfalls zusätzlich noch so viele Halogenatome, vorzugsweise Fluor-, Chlor- oder Bromatome, insbesondere Chloratome, wie weitere substituierbare Ringglieder vorhanden sind; benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, vorzugsweise Indol, Benzimidazol, Benzoxazol und Benzthiazol, welches ein bis drei der folgenden Reste tragen kann:and, if desired, additionally as many halogen atoms, preferably fluorine, chlorine or bromine atoms, in particular chlorine atoms, as are further substitutable ring members; benzo-fused 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, preferably indole, benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole, which can carry one to three of the following radicals:
- Cyano, - cyano,
- Halogen, vorzugsweise Chlor,Halogen, preferably chlorine,
- und C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl; Thienyl oder Furyl, die beide ein bis drei der folgenden Reste tragen können: - And C 1 -C 4 alkyl, especially methyl; Thienyl or furyl, both of which can carry one to three of the following:
Nitro,  Nitro,
- Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, insbesondere  - Halogen, preferably chlorine or bromine, in particular
Chlor,  Chlorine,
- C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, insbesondere - C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 2 alkyl, in particular
Methyl, Methyl,
- C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise Halogenmethyl, C 1 -C 2 haloalkyl, preferably halomethyl,
insbesondere Trifluormethyl,  especially trifluoromethyl,
- ggf. subst. Phenyl, - Subst. Phenyl,
und gewunschtenfalls zusätzlich noch so viele Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, insbesondere Chloratome, daß die Gesamtzahl der Substituenten 4 beträgt; and, if desired, additionally so many halogen atoms, preferably chlorine or bromine atoms, in particular chlorine atoms, that the total number of substituents is 4;
Benzothienyl oder Benzofuryl, die beide ein Halogenatom, insbesondere Chlor, und/oder einen der folgenden Reste tragen können:Benzothienyl or benzofuryl, both of which can carry a halogen atom, in particular chlorine, and / or one of the following radicals:
- Nitro, - C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, insbesondere Methyl, - nitro, C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 2 alkyl, in particular methyl,
- oder C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise insbesondere Trifluormethyl. - or C 1 -C 2 haloalkyl, preferably in particular trifluoromethyl.
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formeln Ia und Ib sind solche, bei denen Further preferred compounds of the formulas Ia and Ib are those in which
X für Sauerstoff X for oxygen
R1 für -OR6 oder -Om-NR7R8; R 1 for -OR 6 or -O m -NR 7 R 8 ;
R2, R3 für C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, insbesondere R 2 , R 3 for C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 2 alkoxy, in particular
Methoxy,  Methoxy,
R6 für Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein R 6 is hydrogen, an alkali metal cation, preferably lithium, sodium and potassium, the equivalent of an alkaline earth metal cation or a
organisches Ammoniumion, für C3-C6-Alkenyl, vorzugsweise C3-C4-Alkenyl, insbesondere Allyl, oder C3-C6-Alkinyl, vorzugsweise C3-C4-Alkinyl, insbesondere Propargyl, wobei diese Reste ihrerseits ein bis fünf, vorzugsweise ein bis drei, Halogenatome, insbesondere Fluor und Chlor tragen können; für Phenyl, welches ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: organic ammonium ion, for C 3 -C 6 alkenyl, preferably C 3 -C 4 alkenyl, in particular allyl, or C 3 -C 6 alkynyl, preferably C 3 -C 4 alkynyl, in particular propargyl, these residues in turn a can carry up to five, preferably one to three, halogen atoms, in particular fluorine and chlorine; for phenyl, which can carry one to three of the following substituents:
- Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor  - Halogen, preferably fluorine or chlorine
- C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, insbesondere - C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 2 alkyl, in particular
Methyl,  Methyl,
- C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, insbesondere - C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 2 alkoxy, in particular
Methoxy,  Methoxy,
und gewunschtenfalls noch so viele Halogenatome, daß die Gesamtzahl der Substituenten 4 oder 5 beträgt; oder -N=CR10Rn; and, if desired, so many halogen atoms that the total number of substituents is 4 or 5; or -N = CR 10 R n ;
R7, R8 für Wasserstoff oder R 7 , R 8 for hydrogen or
C1-C6-Alkyl, vorzugsweise C1-C6-Alkyl, insbesondere C 1 -C 6 alkyl, preferably C 1 -C 6 alkyl, in particular
C1-C4-Alkyl, oder R7 und R8 gemeinsam für C 1 -C 4 alkyl, or R 7 and R 8 together for
C3-C7-Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, vorzugsweise C3-C6-Alkylendiyl, insbesondere C4-C5-Alkylendiyl und Ethylenoxyethylen, und welches ein bis- drei C1-C4-Alkylreste, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, insbesondere ein bis zwei Methylgruppen tragen kann; R10, R11 für C1-C10-Alkyl, vorzugsweise C1-C6-Alkyl, insbesondere C 3 -C 7 -alkylenediyl, which may contain an oxygen, sulfur or nitrogen atom, preferably C 3 -C 6 -alkylenediyl, in particular C 4 -C 5 -alkylenediyl and ethyleneoxyethylene, and which has one to three C 1 -C 4 alkyl radicals, preferably C 1 -C 2 alkyl, in particular one to two methyl groups; R 10 , R 11 for C 1 -C 10 alkyl, preferably C 1 -C 6 alkyl, in particular
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, insbesondere C1-C2-Alkoxy oder R10 und R11 zusammen für C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, in particular C 1 -C 2 alkoxy or R 10 and R 11 together for
C3-C12-Alkylendiyl, vorzugsweise C4-C10-Alkylendiyl, C 3 -C 12 alkylenediyl, preferably C 4 -C 10 alkylenediyl,
insbesondere C5-C7-Alkylendiyl, welches einen Phenylrest oder ein bis fünf C1-C3-Alkylgruppen, vorzugsweise Methyl, Ethyl und t-Butyl, tragen kann; m für 1; in particular C 5 -C 7 -alkylenediyl, which can carry a phenyl radical or one to five C 1 -C 3 -alkyl groups, preferably methyl, ethyl and t-butyl; m for 1;
A für =CH- A for = CH-
R für Chlor, ggf. subst. Phenyl; für 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, vorzugsweise Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, R for chlorine, if necessary subst. Phenyl; for 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom, preferably pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl,
1,2,4-Triazolyl, 1,3,4-Triazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxa- zolyl, Thiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl,  1,2,4-triazolyl, 1,3,4-triazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, thiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl,
1,2,4-Thiadiazolyl und 1,3,4-Thiadiazolyl, insbesondere 1,2,4-thiadiazolyl and 1,3,4-thiadiazolyl, in particular
1-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 1-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-1-yl, 2-Thiazolyl, 3-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 2-Oxa- zolyl, 3-Oxazolyl und 4-Oxazolyl, wobei die Heteroaromaten gewunschtenfalls ein bis drei der folgenden Reste tragen können:- Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor, 1-pyrrolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 1-imidazolyl, 1,2,4-triazol-1-yl, 2-thiazolyl, 3-thiazolyl, 4-thiazolyl, 2-oxazolyl, 3-oxazolyl and 4-oxazolyl, where the heteroaromatics can, if desired, carry one to three of the following radicals: halogen, preferably fluorine or chlorine,
- C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C3-Alkyl, insbesondere Methyl - C 1 -C 4 alkyl, preferably C 1 -C 3 alkyl, especially methyl
oder Ethyl,  or ethyl,
- C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C3-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy,C 1 -C 4 alkoxy, preferably C 1 -C 3 alkoxy, in particular methoxy or ethoxy,
- C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio, insbesondere Methylthio, C 1 -C 4 alkylthio, preferably C 1 -C 2 alkylthio, in particular methylthio,
- C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl, und gewunschtenfalls zusätzlich noch so viele Halogenatome, vorzugsweise Fluor- oder Chloratome, wie weitere substituierbare Ringglieder vorhanden sind; Thienyl oder Furyl, welches ein bis drei Halogenatome, vorzugsweise Fluor oder -Chlor, und/oder C1-C4-Alkyl-Reste, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, tragen kann. C 1 -C 4 haloalkyl, in particular difluoromethyl, trifluoromethyl or trichloromethyl, and, if desired, additionally as many halogen atoms, preferably fluorine or chlorine atoms, as are further substitutable ring members; Thienyl or furyl, which can carry one to three halogen atoms, preferably fluorine or chlorine, and / or C 1 -C 4 alkyl radicals, preferably methyl or ethyl.
Nach den bisherigen Erkenntnissen ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formeln Ia und Ib sind in den Tabellen 1 bis 7 zusammengestellt. Compounds of the formulas Ia and Ib which have been particularly preferred to date are summarized in Tables 1 to 7.
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Folgende Gruppen von Verbindungen haben sich als Safener
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The following groups of compounds have become safeners
(Antidots) für die oben erwähnten Herbizide besonders bewährt: a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (d.h. der Formel Ila, worin W = W1 und (Xa)a = 2,4-Cl2), vorzugsweise Verbindungen wie (Antidots) particularly proven for the herbicides mentioned above: a) Compounds of the dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid type (ie of the formula Ila, in which W = W1 and (X a ) a = 2,4-Cl 2 ), preferably compounds such as
(IIa-1) 1-(2,4-dichlorphenyl)-5-ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A 91/07874 beschrieben sind. b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (d.h. der Formel Ila, worin W = W2 und (Xa)a = 2,4-Cl2), vorzugsweise Verbindungen wie (IIa-1) 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid ethyl ester and related compounds as described in WO-A 91/07874. b) derivatives of dichlorophenylpyrazole carboxylic acid (ie of the formula Ila, in which W = W2 and (X a ) a = 2,4-Cl 2 ), preferably compounds such as
(IIa-2) 1-(2,4-dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester, (IIa-2) 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-methyl-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester,
(IIa-3) 1-(2,4-dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbon- säureethylester, (IIa-4) 1-(2,4-dichlorphenyl)-5-(1,1-dimethy1-ethyl)-pyrazol- 3-carbonsäureethylester, (IIa-3) 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-isopropyl-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester, (IIa-4) 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (1,1-dimethyl) -ethyl) -pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester,
(IIa-5) 1-(2,4-dichlorphenyl)-5-phenyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester, und verwandte Verbindungen, wie sie z.B. in der EP-A 333 131 und der EP-A 269 806 beschrieben sind. c) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsauren (d.h. der Formel Ila, worin W = W3 und (Xa)a = 2,4-Cl2), vorzugsweise (IIa-5) 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester, and related compounds, as described, for example, in EP-A 333 131 and EP-A 269 806. c) Compounds of the triazole carboxylic acid type (ie of the formula Ila, in which W = W3 and (X a ) a = 2,4-Cl 2 ), preferably
Verbindungen wie  Connections like
(IIa-6) 1-(2,4-dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-(IIa-6) 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl- (1H) -
1,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester (Fenchlorazol) und verwandte Verbindungen (siehe z.B. EP-A 174 562 und 1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (fenchlorazole) and related compounds (see e.g. EP-A 174 562 and
EP-A 246 620). d) Verbindungen des Typs Dichlorbenzyl-2-isoxazolin-3-carbon- säure (d.h. der Formel Ila, worin W = W4 und (Xa)a = 2,4-Cl2), vorzugsweise Verbindungen wie (IIa-7) 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester und verwandte Verbindungen, wie sie z.B. in der WO-A 91/08202 beschrieben sind. e) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäureester, z.B. (IIa-8) 1-(2,4-Dichlorphenyl)-pyrazolin-3-carbonsäureethylester-5-carbonsäure-t-butylester, und verwandte Verbindungen, wie sie z.B. in der WO-A 91/07874 beschrieben sind. f) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsaureEP-A 246 620). d) compounds of the type dichlorobenzyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (ie of the formula Ila, in which W = W4 and (X a ) a = 2,4-Cl 2 ), preferably compounds such as (IIa-7) 5- (2,4-dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester and related compounds, as described, for example, in WO-A 91/08202. e) Compounds of the dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid ester type, for example (IIa-8) 1- (2,4-dichlorophenyl) -pyrazoline-3-carboxylic acid ethyl ester-5-carboxylic acid t-butyl ester, and related compounds, as described, for example, in WO-A 91/07874. f) Compounds of the type of (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid
(d.h. der Formel Ilb, worin (Y')b = 5-Cl, Z' = ORc, Ra = CH2), vorzugsweise Verbindungen wie (IIb-1) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-1-methylhex-1-ylester, (ie of the formula IIb, in which (Y ') b = 5-Cl, Z' = OR c , R a = CH 2 ), preferably compounds such as (IIb-1) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) - 1-methylhex-1-yl acetate,
(IIb-2) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-1,1-dimethyl- but-1-ylester, (IIb-2) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid-1,1-dimethylbut-1-yl ester,
(IIb-3) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-4-methylpent-2-ylester, (IIb-3) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid-4-methylpent-2-yl ester,
(IIb-4) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-heptylester, (IIb-4) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2-heptyl ester,
(IIb-5) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-allyloxy-1-methyl-ethylester, (IIb-5) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid-2-allyloxy-1-methyl-ethyl ester,
(IIb-6) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäureethylester, (IIb-6) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) ethyl acetate,
(IIb-7) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-phenoxyethylester. (IIb-7) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid-2-phenoxyethyl ester.
(IIb-8) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-methyl1-propen-3-ylester, (IIb-8) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid-2-methyl1-propen-3-yl ester,
(IIb-9) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-methyl-3-oxobutylester, (IIb-10) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(pent-3-yliden-iminooxy)-ethylester. (IIb-11) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsaure-(2,2-dimethyl- 1,3-dioxolan-4-yl)-methylester, (IIb-9) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2-methyl-3-oxobutyl ester, (IIb-10) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2- (pent -3-ylidene-iminooxy) ethyl ester. (IIb-11) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid- (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methyl ester,
(llb-12) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsaure-(allyloxycarbcnyl)-methylester, (llb-12) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid- (allyloxycarbcnyl) methyl ester,
(llb-13) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(isopropyliden-iminooxy)-ethylester, (llb-14) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-trimethylsilylmethylester, (llb-13) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2- (isopropylidene-iminooxy) ethyl ester, (llb-14) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid trimethylsilylmethyl ester,
(IIb-15) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(trifluormethylcarbonylamino)-ethylester, (IIb-15) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid 2- (trifluoromethylcarbonylamino) ethyl ester,
(IIb-16) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(methoxyimino)-propylester, (IIb-16) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2- (methoxyimino) propyl ester,
(IIb-17) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-4-(acetoxyimino)-pentylester, (IIb-17) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 4- (acetoxyimino) pentyl ester,
(IIb-18) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(benzamido)-ethylester, (IIb-19) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-4-(hydroxyimino)-pentylester, (IIb-18) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2- (benzamido) ethyl ester, (IIb-19) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 4- (hydroxyimino) ) pentyl ester,
(IIb-20) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(acetoxy)-ethylester, (IIb-20) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2- (acetoxy) ethyl ester,
(IIb-21) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(2-methylprop-2-en-l-yloxy)-ethylester, (IIb-21) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid 2- (2-methylprop-2-en-1-yloxy) ethyl ester,
(IIb-22) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-3-(propargyloxy)-propylester, (IIb-22) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid-3- (propargyloxy) propyl ester,
(IIb-23) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-dimethylamid, (IIb-23) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid dimethylamide,
(IIb-24) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-N-(2-acetoxyethyl)-amid, (IIb-24) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid-N- (2-acetoxyethyl) amide,
(IIb-25) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(allyloxy)-propylester und verwandte Verbindungen, wie sie z.B. in EP-A 94 349 (US-A 4,902,340), EP-A 191 736 (US-A-4, 881, 966) und (IIb-25) 2- (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2- (allyloxy) propyl ester and related compounds, as described, for example, in EP-A 94 349 (US-A 4,902,340), EP-A 191 736 (US-A-4, 881, 966) and
DE-A 40 41 121 beschrieben sind. Die Safener (Antidots) der vorstehenden Gruppen a) bis f) reduzieren oder unterbinden phytotoxische Effekte, die beim Einsatz der Herbizide Ia und Ib in Nutzpflanzkulturen auftreten können, ohne die Wirksamkeit dieser Herbizide gegen Schadpflanzen zu beeinträchtigen. Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher Pflanzenschutzmittel ganz erheblich erweitert und z.B. auf Kulturen wie Weizen, Gerste, Mais und andere Gramineen-Kulturen ausgedehnt werden, in denen bisher ein Einsatz der Herbizide nicht möglich oder nur beschränkt, das heißt, in niedrigen Dosierungen mit wenig Breitenwirkung möglich war.  DE-A 40 41 121 are described. The safeners (antidots) from groups a) to f) above reduce or prevent phytotoxic effects which can occur when herbicides Ia and Ib are used in crops without impairing the effectiveness of these herbicides against harmful plants. As a result, the area of application of conventional crop protection agents can be expanded considerably and e.g. to be extended to crops such as wheat, barley, maize and other Gramineae crops in which use of the herbicides has hitherto not been possible or has been possible only to a limited extent, that is to say in low doses with little broad effect.
Die herbiziden Wirkstoffe und die erwähnten Safener können zusammen (als fertige Formulierung oder im Tank-mix-Verfahren) oder in beliebiger Reihenfolge nacheinander ausgebracht werden. Das Gewichtsverhältnis Safener:Herbizid kann innerhalb weiter Grenzen variieren und ist vorzugsweise im Bereich von 1:10 bis 1:0,1, insbesondere von 1:10 bis 1:0,2. Die jeweils optimalen Mengen an Herbizid und Safener sind vom Typ des verwendeten Herbizids oder vom verwendeten Safener sowie von der Art des zu behandelnden Pflanzenbestandes abhängig und lassen sich von Fall zu Fall durch entsprechende Vorversuche ermitteln. The herbicidal active ingredients and the safeners mentioned can be applied together (as a finished formulation or in a tank mix process) or in succession in any order. The weight ratio of safener: herbicide can vary within wide limits and is preferably in the range from 1:10 to 1: 0.1, in particular from 1:10 to 1: 0.2. The optimal amounts of herbicide and safener depend on the type of herbicide or safener used and on the type of crop to be treated and can be determined on a case-by-case basis by means of appropriate preliminary tests.
Haupteinsatzgebiete für die Anwendung der Safener sind vor allem Getreidekulturen (Weizen, Roggen, Gerste, Hafer), Reis, Mais, Sorghum, aber auch Baumwolle oder Sojabohne, vorzugsweise Getreide und Mais. The main areas of application for the use of safeners are primarily cereal crops (wheat, rye, barley, oats), rice, maize, sorghum, but also cotton or soybeans, preferably cereals and maize.
Die Safener vom Typ Ila und Ilb können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Vorauflaufbehandlung schließt sowohl die Behandlung der Anbaufläche vor der Aussaat als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachsenen Anbauflächen ein. Bevorzugt ist die gemeinsame Anwendung mit dem Herbizid im Nachauflaufverfahren . Hierzu können Tankmischungen oder Fertigformulierungen eingesetzt werden. Depending on their properties, the safeners of type Ila and Ilb can be used for pretreating the seed of the crop (dressing the seeds) or introduced into the seed furrows before sowing or used together with the herbicide before or after emergence of the plants. Pre-emergence treatment includes both the treatment of the cultivated area before sowing and the treatment of the sown but not yet overgrown cultivated areas. Co-application with the herbicide by post-emergence is preferred. Tank mixes or ready formulations can be used for this.
Im Vergleich zur Methode mit Saatbeizung stellt die Methode mit gemeinsamer Anwendung von Herbizid und Safener im Nachauflaufverfahren einen bedeutenden praktischen Vorteil dar. Der Landwirt spart durch einen Arbeitsgang der gemeinsamen Ausbringung wesentliche Kosten und muß vor allem keine arbeitsaufwendige Saatgut beizung durchführen, wozu spezielles Beizgerät erforderlich ist. Der arbeitstechnische Aufwand für die zusätzliche Ausbringung des Safeners ist demgegenüber praktisch zu vernachlässigen zumal wenn Herbizid und Safener als fertige Formulierung eingesetzt und ausgebracht werden. Compared to the method with seed dressing, the method with the joint use of herbicide and safener in the post-emergence process represents a significant practical advantage. The farmer saves substantial costs by one step of the common application and, above all, does not have to labor-intensive seeds Carry out staining, which requires a special pickling device. In contrast, the work involved in the additional application of the safener is practically negligible, especially when herbicide and safener are used and applied as a finished formulation.
Die benötigten Aufwandmengen der Safener können je nach Indikation und verwendetem Herbizid innerhalb weiter Grenzen schwanken und sind in der Regel im Bereich von 0,001 bis 5 kg, vorzugsweise 0,005 bis 0,5 kg Wirkstoff je Hektar. Depending on the indication and the herbicide used, the application rates of the safeners can vary within wide limits and are generally in the range from 0.001 to 5 kg, preferably 0.005 to 0.5 kg, of active compound per hectare.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb auch ein Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwirkungen von Herbiziden des genannten Typs Ia und Ib, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine wirksame Menge einer Verbindung der genannten Formel Ila oder Ilb vor, nach oder gleichzeitig mit dem Herbizid des genannten Typs Ia und Ib, vorzugsweise zusammen mit dem Herbizid des Typs Ia und Ib im Nachauflaufverfahren, auf die Pflanzen, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert wird. The present invention therefore also relates to a process for protecting crop plants from phytotoxic side effects of herbicides of the types Ia and Ib mentioned, which is characterized in that an effective amount of a compound of the formula Ila or Ilb mentioned before, after or simultaneously with the herbicide of the above-mentioned types Ia and Ib, preferably together with the herbicide of types Ia and Ib in the post-emergence process, to which plants, plant seeds or the area under cultivation is applied.
Die Verbindungen des Typs Ila und Ilb und deren Kombinationen mit einem oder mehreren der genannten Herbizide können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/ oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate (SL), konzentrierte Emulsionen (EW) wie Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen oder Emulsionen, Kapselsuspensionen (CS) Dispersionenen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen, Suspensionskonzentrate, Stäubemittel (DP), ölmischbare Lösungen (OL), Beizmittel, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, Granulate für die Boden- bzw. Streuapplikation, wasserlösliche Granulate (SG) , wasserdispergierbare Granulte (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. The compounds of type Ila and Ilb and their combinations with one or more of the herbicides mentioned can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are specified. Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates (SL), concentrated emulsions (EW) such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions or emulsions, capsule suspensions (CS) oil or water-based dispersions (SC), suspoemulsions, suspension concentrates, dusts (DP), oil-miscible solutions (OL), mordants, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator - and adsorption granules, granules for soil and litter application, water-soluble granules (SG), water-dispersible granules (WG), ULV formulations, microcapsules and waxes.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. These individual formulation types are known in principle and are described, for example, in: Winnacker-Küchler, "Chemical Technology" Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4.
Aufl. 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Edition 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, The necessary formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are described, for example, in: Watkins,
"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.Olphen "Intruduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons N.Y., Marsden "Solvente Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon' s "Detergents and Emul .... Annual", MC Publ . Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Acents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; WinnackerKüchler "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986. "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ; HvOlphen "Intruduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons NY, Marsden "Solvente Guide", 2nd Ed., Interscience, NY 1963; McCutcheon's Detergents and Emul .... Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood NJ; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Acents", Chem. Publ. Co. Inc., NY 1964; Schönfeldt, interfacially active ethylene oxide adducts ", Scientific Publishing Company, Stuttgart 1976; WinnackerKüchler" Chemical Technology ", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Based on these formulations, combinations with other pesticidally active substances, fertilizers and / or growth regulators can also be produced, e.g. in the form of a finished formulation or as a tank mix.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethy- lierte Fettalkohole und Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate oder Alkylarylsulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2,-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatorne hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance, contain wetting agents, e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols and fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates or alkylarylsulfonates and dispersants, e.g. sodium lignosulfonate, 2,2, -dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium or oleylmethyl tauric acid sodium. Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers. As emulsifiers, for example
verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid Kondensationsprodukte (z.B. are used: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products (e.g.
Blockpolymere), Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxymethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester. Block polymers), alkyl polyethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxymethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxethylene sorbitol esters.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophylit, oder Diatomeenerde. Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophylite, or diatomaceous earth.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewunschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Suitable active ingredients can also be used in the manufacture of fertilizer granules usual way - if desired in a mixture with fertilizers - granulated.
Die benötigten Aufwandmengen der Herbizide Ia bzw. Ib können je nach Indikation und verwendetem Antidot innerhalb weiter Grenzen schwanken und sind in der Regel im Bereich von 0,001 bis 10 kg, vorzugsweise 0,005 bis 3 kg insbesondere 0,01 bis 0,5 kg Wirkstoff je Hektar. Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wikstoffe des Typs Ila bzw. Ilb oder des Antidot/Herbizid-Wirkstoffgemisches Ia bzw. Ib und 1 bis 99,9 Gew.-%, insbesondere 5 bis 99,8 Gew.-%, eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-%, eines Tensides. Depending on the indication and the antidote used, the application rates of the herbicides Ia or Ib can vary within wide limits and are generally in the range from 0.001 to 10 kg, preferably 0.005 to 3 kg, in particular 0.01 to 0.5 kg of active ingredient per hectare . The agrochemical preparations generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 to 95% by weight, of substances of the type Ila or Ilb or of the antidote / herbicide / active substance mixture Ia or Ib and 1 to 99.9% by weight .-%, in particular 5 to 99.8% by weight, of a solid or liquid additive and 0 to 25% by weight, in particular 0.1 to 25% by weight, of a surfactant.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 80 Gew.-% Wirkstoffe. Staubför- mige Formulierungen enthaften etwa 1 bis 20 Gew.-% an Wirkstoffen, versprühbare Lösungen etwa 0,2 bis 20 Gew.-% Wirkstoffe. Bei Granulaten wie wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt. In der Regel liegt der Gehalt bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten zwischen 10 und 90 Gew.-%. The active substance concentration in wettable powders is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the rest of 100 wt .-% consists of conventional formulation components. In the case of emulsifiable concentrates, the active substance concentration is approximately 1 to 80% by weight of active substances. Dust-like formulations contain about 1 to 20% by weight of active ingredients, sprayable solutions about 0.2 to 20% by weight of active ingredients. In the case of granules such as water-dispersible granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form. As a rule, the content of the water-dispersible granules is between 10 and 90% by weight.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe. In addition, the active ingredient formulations mentioned may contain the customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, solvents, fillers or carriers.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentration, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Granulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Besonders gute Wirksamkeiten der erfindungsgemäßen Mittel können erzielt werden, wenn zusätzlich zu den in den For- mulierungen enthaltenen Tensiden weitere Netzmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 0,5 Gew.-% im Tank-mix-Verfahren zugesetzt werden, z.B. nichtionische Netzmittel oder Netzmittel vom Typ der Fettalkoholpolyolethersulfate (siehe z.B. DE-A 40 29 304). Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u.a. variiert die erforderlich Aufwandmenge der "Safener". Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung: For use, the formulations present in commercially available form are optionally diluted in the customary manner, for example in the case of wettable powders, emulsifiable concentration, dispersions and water-dispersible granules, using water. Dust-like preparations, granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use. Particularly good efficacies of the agents according to the invention can be achieved if, in addition to the surfactants contained in the formulations, further wetting agents in concentrations of 0.1 to 0.5% by weight are added in a tank mix process, for example nonionic wetting agents or Wetting agents of the fatty alcohol polyol ether sulfate type (see, for example, DE-A 40 29 304). With the external conditions such as temperature, humidity, the type of herbicide used, etc., the amount of "safener" required varies. The following examples serve to explain the invention:
A. Formulierungsbeispiele a) Ein Suäubmittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile einer Verbindung des Typs Ila bzw. Ilb oder eines Wirkstoffgemisches aus einem Herbizid vom Typ Ia bzw. Ib und einem Safener vom Typ Ila bzw. Ilb und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew. -Teile einer Verbindung des Typs Ila bzw. Ilb oder eines Wirkstoffgemisches aus einem Herbizid vom Typ Ia bzw. Ib und einem Safener vom Typ Ila bzw. Ilb, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew. -Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netzund Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew. -Teile einer Verbindung des Typs Ila bzw. Ilb oder eines Wirkstoffgemischs aus einem Herbizid vom Typ Ia bzw. Ib und einemA. Formulation examples a) A suicide is obtained by adding 10 parts by weight of a compound of type Ila or Ilb or an active ingredient mixture of a herbicide of type Ia or Ib and a safener of type Ila or Ilb and 90% by weight. - Mix parts of talc as an inert substance and crush them in a hammer mill. b) A wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of a compound of type Ila or Ilb or an active ingredient mixture of a herbicide of type Ia or Ib and a safener of type Ila or Ilb, 64 parts by weight of quartz containing kaolin as an inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight sodium oleoylmethyl taurine as a wetting and dispersing agent are mixed and ground in a pin mill. c) A dispersion concentrate which is easily dispersible in water is obtained by mixing 20 parts by weight of a compound of type Ila or Ilb or an active substance mixture of a herbicide of type Ia or Ib and one
Safener vom Typ Ila bzw. Ilb, 6 Gew. -Teilen Alkylphenolpolyglykolether (ATriton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotride- canolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.- Teilen einer Verbindung des Typs Ila bzw. Ilb oder eines Wirkstoffgemischs aus einem Herbizid vom Typ Ia bzw. Ib und einem Safener vom Typ Ila bzw. Ilb, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethy- liertes Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, indem man Type Ila or Ilb safener, 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether ( A Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 to over 277 ° C) mixes and ground in a attritor to less than 5 microns. d) An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a compound of type Ila or Ilb or a mixture of active ingredients from a herbicide of type Ia or Ib and a safener of type Ila or Ilb, 75 parts by weight of cyclohexanone Solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol as an emulsifier. e) A water-dispersible granulate is obtained by
75 Gew.-Teile einer Verbindung des Typs Ila bzw. Ilb oder eines Wirkstoffgemischs aus Herbizid vom Typ Ia bzw. Ib und einem Safener vom75 parts by weight of a compound of type Ila or Ilb or a mixture of active ingredients from herbicide of type Ia or Ib and a safener from
Typ Ila bzw. Ilb, 10 Gew. -Teile ligninsulfonsaures Calcium, Type Ila or Ilb, 10 parts by weight of calcium lignosulfonic acid,
5 Gew. -Teile Natriumlaurylsulfat, 3 Gew. -Teile Polyvinylalkohol und 5 parts by weight of sodium lauryl sulfate, 3 parts by weight of polyvinyl alcohol and
7 Gew. -Teile Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 7 parts by weight of kaolin are mixed, ground on a pin mill and the powder is granulated in a fluidized bed by spraying water as the granulating liquid. f) A water-dispersible granulate is also obtained by
25 Gew.-Teile einer Verbindung des Typs Ila bzw. Ilb oder eines Wirkstoffgemischs aus Herbizid vom Typ Ia bzw. Ib und einem Safener vom Typ Ila bzw. Ilb, 25 parts by weight of a compound of type Ila or Ilb or a mixture of active substances from herbicide of type Ia or Ib and a safener of type Ila or Ilb,
5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures 5 parts by weight of 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid
Natrium,  Sodium,
2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 2 parts by weight of sodium oleoylmethyl taurine,
1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol, 1 part by weight of polyvinyl alcohol,
17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und 50 Gew.-Teile Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und. die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet. 17 parts by weight of calcium carbonate and 50 parts by weight of water are homogenized and comminuted on a colloid mill, then ground on a bead mill and. the suspension thus obtained is atomized and dried in a spray tower using a single-component nozzle.
Beispiele zur biologischen Wirkung Examples of biological effects
Der Einfluß verschiedener Vertreter der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel bzw. Mittelkombination, bestehend aus Herbizid und antidotisch wirkender Verbindung, auf das Wachstum von erwünschten und unerwünschten Pflanzen im Vergleich zum herbiziden Wirkstoff allein wird durch die folgenden biologischen Beispiele aus Gewächshausversuchen belegt: Als Kulturgefäße dienten Plastiktöpfe mit rund 300 cm3 Inhalt und lehmiger Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt, flach eingesät und befeuchtet. Danach wurden die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Samen gleichmäßig gekeimt und die Pflanzen angewachsen waren. The influence of various representatives of the herbicidal compositions or combination of compositions according to the invention, consisting of herbicide and antidote compound, on the growth of desired and undesired plants compared to the herbicidal active ingredient alone is demonstrated by the following biological examples from greenhouse experiments: Plastic pots with around 300 cm 3 content and loamy sand with around 3.0% humus served as culture vessels. The seeds of the test plants were separated according to species, sown flat and moistened. The pots were then covered with transparent plastic covers until the seeds had germinated evenly and the plants had grown.
Für die Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 20 cm angezogen und erst dann behandelt. Die herbiziden Mittel wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. For the post-emergence treatment, the test plants were first grown to a height of 3 to 20 cm, depending on the growth habit, and only then treated. The herbicidal compositions were suspended or emulsified in water as a distribution agent and sprayed by means of finely distributing nozzles.
Die Herbizide der allgem. Struktur I bzw. Ia wurden als The herbicides of the general Structure I and Ia were as
10 - 20 gew.-%iges Emulsionskonzentrat ebenfalls allein unter Zugabe der für die Antidots nötigen Lösungsmittelmengen appliziert. 10 - 20 wt .-% emulsion concentrate also applied alone with the addition of the necessary amounts of solvent for the antidotes.
Die antidotisch wirkenden Verbindungen wurden für die Nachauflaufbehandlung in einem Gemisch, bestehend aus 80 % Cyclohexanon und 20 % Emulphor® EL*) mit 10 % (Gew.-%) Wirkstoff aufbereitet. The antidote compounds were prepared for the post-emergence treatment in a mixture consisting of 80% cyclohexanone and 20% Emulphor ® EL * ) with 10% (% by weight) of active ingredient.
Liste der Testpflanzen: Abkürz. Lat. Name Deutscher Name Englischer Name List of test plants: Abbreviation. Lat. Name German name English name
HORVS Hordeum vulgäre Sommergerste spring barley TRZAW Triticum aestivum Winterweizen winter wheat SETVI Setaria viridis Grüne Borstenhirse green foxtail HORVS Hordeum vulgar spring barley spring barley TRZAW Triticum aestivum winter wheat winter wheat SETVI Setaria viridis Green foxtail
Die Versuchsgefäße wurden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende Arten 18 bis 30°C und für solche gemäßigter Klimate 10 bis 25°C bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckt sich über 3 bis 5 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde erfaßt. The test vessels were set up in the greenhouse, 18 to 30 ° C. being preferred for heat-loving species and 10 to 25 ° C. being preferred for those with moderate climates. The trial period spans 3 to 5 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to the individual treatments was recorded.
Bewertet wurde die Schädigung durch die chemischen Mittel anhand einer Skala von 0 bis 100 % im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollpflanzen. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung und 100 eine völlige Zerstörung der Pflanzen. The damage caused by the chemical agents was assessed on a scale from 0 to 100% compared to the untreated control plants. 0 means no damage and 100 means complete destruction of the plants.
Die anschließenden Tabellen dokumentieren die antidotische Wirkung der erfindungsgemäßen Beispiele. The following tables document the antidotic effect of the examples according to the invention.
*)Emulan® EL = Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole Dabei verbessern die antidotischen Beispielsverbindungen deutlich die Verträglichkeit der Herbizide 1.021 und 2.044 für zu der Familie der Gramineen (Gräser) zählende Kulturpflanzen. Tabelle 8 *) Emulan® EL = emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols The example antidotic compounds markedly improve the tolerance of the herbicides 1,021 and 2,044 for crop plants belonging to the family of gramineae (grasses). Table 8
Verbesserung der Verträglichkeit des Herbizids 1.021 für Gerste durch Zumischen antidotisch aktiver Verbindungen bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus Improvement of the tolerance of the herbicide 1.021 for barley by adding antidotically active compounds in post-emergence applications in the greenhouse
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1) Sommergerste, Sorte "Alexis'  1) Spring barley, variety "Alexis'
2) Setaria viridis Tabelle 9 2) Setaria viridis Table 9
Verbesserung der Verträglichkeit des Herbizids 2.044 für Weizen durch Zumischen antidotisch aktiver Verbindungen bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus Improvement of the tolerance of the herbicide 2.044 for wheat by adding antidotically active compounds in post-emergence applications in the greenhouse
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000057_0001
3) Winterweizen, Sorte "Kanzler"  3) Winter wheat, variety "Chancellor"
2) Setaria Viridis  2) Setaria viridis

Claims

Patentansprüche Claims
1. Herbizides Mittel, enthaltend a) einen oder mehrere herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Salizylsäurederivate der Formel Ia und/oder Ib 1. Herbicidal composition comprising a) one or more herbicidal active compounds from the group of the salicylic acid derivatives of the formula Ia and / or Ib
Figure imgf000058_0001
wobei die Variablen folgende Bedeutung haben: Z =N- oder =CH-/
Figure imgf000058_0001
where the variables have the following meaning: Z = N- or = CH- /
Y -O-, -S- oder -NR4-; Y -O-, -S- or -NR 4 -;
X =O, =N-R5, =NO-R5, =N-NH-R5 oder =N-N(R5)2; X = O, = NR 5 , = NO-R 5 , = N-NH-R 5 or = NN (R 5 ) 2 ;
R1 Wasserstoff, Succinyliminooxy, Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl; R 1 is hydrogen, succinyliminooxy, alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio und gewunschtenfalls zusätzlich noch so viele Halogenatome, wie weitere substituierbare Ringglieder vorhanden sind; 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms, which can carry one or two of the following substituents: halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio and, if desired, additionally as many halogen atoms as further substitutable ring members are present;
-OR6, -Om-NR7R8, oder -NH-SO2-R9; -OR 6 , -O m -NR 7 R 8 , or -NH-SO 2 -R 9 ;
R2, R3 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen- alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino; R 2 , R 3 halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino;
R4 Wasserstoff, Cyano, C(O)NH2, Alkyl oder Alkylcarbonyl; R 4 is hydrogen, cyano, C (O) NH 2 , alkyl or alkylcarbonyl;
R5 Wasserstoff; Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, welche die folgenden Reste tragen können: Carboxy, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl und ggf. subst. Phenyl; oder ggf. subst. Phenyl; R 5 is hydrogen; Alkyl, alkenyl or alkynyl, which can carry the following radicals: carboxy, halogen, alkoxy, alkylthio, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl and optionally subst. Phenyl; or if necessary subst. Phenyl;
R6 Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion; R 6 is hydrogen, an alkali metal cation, the equivalent of an alkaline earth metal cation or an organic ammonium ion;
Cycloalkyl, welches ein bis drei Alkylreste tragen kann; Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/ oder einen der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyl, -O-N=CR10R11, Phenyl, Phenoxy oder Phenylcarbonyl, wobei die Phenylringe ihrerseits ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio und wobei die Phenylringe noch zusätzlich so viele Halogenatom tragen können, daß die Gesamtzahl der Substituenten 4 oder 5 beträgt; Cycloalkyl, which can carry one to three alkyl radicals; Alkyl, which can carry one to five halogen atoms and / or one of the following radicals: cyano, alkoxy, alkylthio, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyl, -ON = CR 10 R 11 , phenyl, phenoxy or phenylcarbonyl, the phenyl rings in turn one to three of the following substituents: halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio and where the phenyl rings can additionally carry so many halogen atoms that the total number of substituents is 4 or 5;
Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome tragen kann und das einen 5-gliedrigen Hetero- aryl-Rest trägt, der ein bis drei Stickstoffatome enthält und seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio und gewunschtenfalls zusätz- lieh so viele Halogenatome wie weitere substituierbare Ringglieder vorhanden sind; Alkyl which can carry one to five halogen atoms and which carries a 5-membered heteroaryl radical which contains one to three nitrogen atoms and in turn can carry one or two of the following substituents: halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio and if desired, as many halogen atoms as there are further substitutable ring members;
Alkyl, welches in 2-Position einen der folgenden Reste trägt: Alkoxyimino, Alkenyloxyimino, Halogenalkenyloxyimino oder Benzyloxyimino; Alkyl which has one of the following radicals in the 2-position: alkoxyimino, alkenyloxyimino, haloalkenyloxyimino or benzyloxyimino;
Alkenyl oder Alkinyl, wobei diese Reste ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können; Phenyl, welches ein bis drei der folgendenAlkenyl or alkynyl, these radicals in turn being able to carry one to five halogen atoms; Phenyl, which is one to three of the following
Substituenten tragen kann, Halogen, Alkyl und/ oder Alkoxy und gewunschtenfalls noch so viele Halogenatome, daß die Gesamtzahl der Substituenten 4 oder 5 beträgt; über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Can carry substituents, halogen, alkyl and / or alkoxy and, if desired, as many Halogen atoms that the total number of substituents is 4 or 5; 5-membered bonded via nitrogen
Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, wobei diese Ringe durch Halogen, Alkyl und/oder Halogenalkyl substituiert sein können;  Heteroaryl containing one to four nitrogen atoms, or benzo-fused 5-membered heteroaryl bonded via nitrogen, containing one to three nitrogen atoms, it being possible for these rings to be substituted by halogen, alkyl and / or haloalkyl;
-N=CR10R11 oder - (CH2)n-PO (OR12)2; -N = CR 10 R 11 or - (CH 2 ) n -PO (OR 12 ) 2 ;
R7, R8 Wasserstoff; R 7 , R 8 are hydrogen;
Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, welche ein oder zwei der folgenden Substituenten tragen können: Cyano, Halogen, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinyl- thio, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyl, Alkenyl- carbonyl, Alkinylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkyl, alkenyl or alkynyl which can carry one or two of the following substituents: cyano, halogen, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkoxy, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl,
Dialkylamino, Cycloalkyl und gewunschtenfalls zusätzlich so viele Halogenatome, daß die Gesamtzahl der Substituenten 3, 4 oder 5 beträgt;  Dialkylamino, cycloalkyl and, if desired, additionally so many halogen atoms that the total number of substituents is 3, 4 or 5;
Cycloalkyl, das ein bis drei Alkylreste tragen kann; ggf. subst. Phenyl; Cycloalkyl, which can carry one to three alkyl radicals; if necessary subst. Phenyl;
-CHR13-CO2-R12, -(CH2)n-OR12 oder -CHR 13 -CO 2 -R 12 , - (CH 2 ) n -OR 12 or
-(CH2)n-S(O)pR12; oder - (CH 2 ) n -S (O) p R 12 ; or
R7 und R8 gemeinsam Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, und welches ein bis drei Alkylreste tragen kann; R 7 and R 8 together alkylene diyl, which may contain an oxygen, sulfur or nitrogen atom, and which may carry one to three alkyl radicals;
R9 Alkyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen; R 9 alkyl, which can carry one to four of the following radicals: nitro, cyano, halogen;
Phenyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen, Alkyl; R10, R11 Alkyl, welches einen Phenylrest, eine Alkoxy- und/oder eine Alkylthiogruppe tragen kann; Phenyl, which can carry one to four of the following radicals: nitro, cyano, halogen, alkyl; R 10 , R 11 alkyl, which can carry a phenyl radical, an alkoxy and / or an alkylthio group;
Alkoxy oder Phenyl; oder Alkoxy or phenyl; or
R10 und R11 gemeinsam Alkylendiyl oder Alkenylendiyl, welche einen Phenylrest oder ein bis fünf Alkylgruppen tragen können und welche durch eine Alkylenkette überbrückt sein können; R 10 and R 11 together alkylenediyl or alkenylenediyl, which can carry a phenyl radical or one to five alkyl groups and which can be bridged by an alkylene chain;
R12 Alkyl, Alkenyl und Alkinyl; R 12 is alkyl, alkenyl and alkynyl;
R13 Wasserstoff; Alkyl, welches die folgenden Reste tragen kann: Hydroxy, Amino, Hydrogensulfid, Alkylthio, Carboxy, Carbamoyl, Guanidinyl, Phenyl, Hydroxyphenyl, Imidazolyl, Indolyl; oder R13 und R7 gemeinsam Alkylendiyl; m 0 oder 1; n 0, 1 oder 2 ; R 13 is hydrogen; Alkyl which can carry the following radicals: hydroxy, amino, hydrogen sulfide, alkylthio, carboxy, carbamoyl, guanidinyl, phenyl, hydroxyphenyl, imidazolyl, indolyl; or R 13 and R 7 together alkylene diyl; m 0 or 1; n 0, 1 or 2;
P 0, 1 oder 2 ; P 0, 1 or 2;
R Chlor; Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl, wobei diese Gruppen einen der folgenden Reste tragen: R chlorine; Alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio or alkylsulfonyl, these groups bearing one of the following radicals:
- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder - 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or
Sauerstoffatom, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkylthio, Halogenalkyl und Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/ oder Methylgruppen tragen kann; oder Oxygen atom, which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, alkyl, alkylthio, haloalkyl and phenyl, which in turn can carry one to three halogen atoms and / or methyl groups; or
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei der fol- genden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, 6-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms, which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano,
Alkyl, Alkylthio, Halogenalkyl; ggf. subst. Phenyl, Phenoxy, Phenylthio oder Phenylsulfonyl; Alkyl, alkylthio, haloalkyl; if necessary subst. Phenyl, phenoxy, phenylthio or phenylsulfonyl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder Methylgruppen tragen kann; benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Halogen, Alkyl; Thienyl oder Furyl, welches' ein bis drei5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom, which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl , Phenyl, which in turn can carry one to three halogen atoms and / or methyl groups; benzo-fused 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, which can carry one to three of the following radicals: cyano, halogen, alkyl; Thienyl or Furyl, which 'one to three
Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Alkyl, Halogen atoms and / or can carry one to three of the following radicals: nitro, alkyl,
Halogenalkyl, ggf. subst. Phenyl; Benzothienyl oder Benzofuryl, welches einHaloalkyl, optionally subst. Phenyl; Benzothienyl or Benzofuryl, which is a
Halogenatom und/oder einen Nitro-, Alkyl- oder Halogenalkyl-Rest tragen kann; Halogen atom and / or can carry a nitro, alkyl or haloalkyl radical;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, welches ein bis drei6-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms, which one to three
Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder Methylgruppen tragen kann; Halogen atoms and / or can carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl, phenyl, which in turn can carry one to three halogen atoms and / or methyl groups;
Naphthyl, Chinolinyl oder Chinazolinyl, die jeweils ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Alkyl, Halogen- alkyl; oder -C(=X')-R1', wobei Naphthyl, quinolinyl or quinazolinyl, each of which can carry one to three of the following substituents: halogen, alkyl, haloalkyl; or -C (= X ') - R 1 ', where
X' für eine der unter X genannten Gruppen und X 'for one of the groups mentioned under X and
R1' für eine der unter R1 genannten Gruppen stehen; R' Wasserstoff oder R 1 'represents one of the groups mentioned under R 1 ; R 'is hydrogen or
R' und R gemeinsam 1,3-Butadien-1,4-yl; A =N-, =N(← O)- oder =CR"-, wobei R 'and R together 1,3-butadien-1,4-yl; A = N-, = N (← O) - or = CR "-, where
R'' für Wasserstoff, Alkyl oder für eine der unter R genannten Gruppen steht; eine oder mehrere Verbindungen der Formel Ila und/oder Ilb R '' represents hydrogen, alkyl or one of the groups mentioned under R; one or more compounds of the formula Ila and / or Ilb
Figure imgf000063_0001
in denen die Symbole die folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000063_0001
in which the symbols have the following meaning:
Xa Wasserstoff, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, X a is hydrogen, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl,
C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkyl; C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkyl;
Y' Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Y 'nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or
C1-C4-Halogenalkyl; Ra C1-C2-Alkylen, welches ein oder zwei C 1 -C 4 haloalkyl; R a C 1 -C 2 alkylene, which is one or two
C1-C4-Alkylreste tragen kann; C 1 -C 4 alkyl radicals can carry;
Z' ORc, SRc oder NRcRb; Rb Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder ggf. subst. Phenyl, oder Z 'OR c , SR c or NR c R b ; R b is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or optionally subst. Phenyl, or
Rb und Rc gemeinsam mit dem N-Atom an das sie gebundenen sind gesättigtes oder ungesättigtes 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, welches ein oder zwei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, wobei dieser Ring ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, ggf. subst. Phenyl; Rc Wasserstoff, R b and R c together with the N atom to which they are bonded are saturated or unsaturated 3- to 7-membered heterocyclyl, which may contain one or two further heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, this ring being a can carry up to three of the following radicals: C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, optionally subst. Phenyl; R c is hydrogen,
C1-C18-Alkyl, C3-C12-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, welche einen oder mehrere der folgenden Reste tragen können: C 1 -C 18 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl, which can carry one or more of the following radicals:
- Hydroxy, Cyano, Halogen,  - hydroxy, cyano, halogen,
- C3-C7-Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy, - C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 8 alkoxy,
C3-C7-Cycloalkoxy, C1-C8-Alkylthio, C 3 -C 7 cycloalkoxy, C 1 -C 8 alkylthio,
C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkenylthio, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkenylthio,
C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Alkinylthio, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 alkynylthio,
C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C8-Alkylcarbonyl, C2-C8-Alkenylcarbonyl, C2-C8-Alkinylcarbonyl, C1-C8-Alkoxy- carbonyl, C1-C8-Alkylthiocarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 -C 8 alkylcarbonyl, C 2 -C 8 alkenylcarbonyl, C 2 -C 8 alkynylcarbonyl, C 1 -C 8- alkoxycarbonyl, C 1 -C 8 -alkylthiocarbonyl,
C2-C8-Alkenyloxycarbonyl, C2-C8-Alkinyloxy- carbonyl, 1-(Hydroxyimino) -C1-C6-alkyl, 1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C6-alkyl, C 2 -C 8 alkenyloxycarbonyl, C 2 -C 8 alkynyloxycarbonyl, 1- (hydroxyimino) -C 1 -C 6 alkyl, 1- (C 1 -C 4 alkylimino) -C 1 -C 6 - alkyl,
1-(C1-C4-Alkoxyimino)-C1-C6-alkyl, 1- (C 1 -C 4 alkoxyimino) -C 1 -C 6 alkyl,
C1-C6-Alkylcarbonylamino, C1-C8-Alkoxycar- bonylamino, C2-C8-Alkenylcarbonylamino,C 1 -C 6 alkylcarbonylamino, C 1 -C 8 alkoxycarbonylamino, C 2 -C 8 alkenylcarbonylamino,
C2-C8-Alkinylcarbonylamino, Aminocarbonyl,C 2 -C 8 alkynylcarbonylamino, aminocarbonyl,
C1-C8-Alkylaminocarbonyl, C 1 -C 8 alkylaminocarbonyl,
Di-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, C2-C6-Alkenylaminocarbonyl, C2-C6-Alkinylaminocarbonyl, C1-C8-Alkylaminocarbonylamino, Di- (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, C 2 -C 6 alkenylaminocarbonyl, C 2 -C 6 alkynylaminocarbonyl, C 1 -C 8 alkylaminocarbonylamino,
C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy,
C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C2-C6-Alkinyl- carbonyloxy oder C1-C8-Alkylsulfonyl, wobei die Alkylgruppen ihrerseits die fol- genden Reste tragen können: Nitro, Halogen, C1-C4-Alkoxy und ggf. subst. Phenyl; - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C1-C6- alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxy-C1-C6- alkoxy, Phenoxy-(C1-C6-alkoxy) carbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylamino,C 2 -C 6 alkenylcarbonyloxy, C 2 -C 6 alkynylcarbonyloxy or C 1 -C 8 alkylsulfonyl, where the alkyl groups in turn can carry the following radicals: nitro, halogen, C 1 -C 4 alkoxy and if necessary subst. Phenyl; Phenyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkoxy, phenyl-C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, phenoxy, phenoxy-C 1 -C 6 -alkoxy, phenoxy- (C 1 -C 6 -alkoxy) carbonyl, phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylamino,
Phenyl- (C1-C6-alkyl) carbonylamino, wobei die Phenylreste ihrerseits die folgenden Reste tragen können: Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Phenyl- (C 1 -C 6 alkyl) carbonylamino, where the phenyl radicals can in turn carry the following radicals: nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy; C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy;
-Si(Rd)3, -O-Si(Rd)3, (Rd)3Si-C1-C6-alkoxy, -CO-O-NRd 2, -O-N=CRd 2, -N=CRd 2, -O-NRd- CH(ORd)2 oder -O-(CH2)x-CH(ORd)2; -Si (R d ) 3 , -O-Si (R d ) 3 , (R d ) 3 Si-C 1 -C 6 alkoxy, -CO-O-NR d 2 , -ON = CR d 2 , - N = CR d 2 , -O-NRd- CH (OR d ) 2 or -O- (CH 2 ) x -CH (OR d ) 2 ;
ReO-CHRf-CRf (ORe) -C1-C6-alkoxy; Rd Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Phenyl, welches einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann: Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, R e O-CHR f -CR f (OR e ) -C 1 -C 6 alkoxy; R d is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or phenyl, which can carry one or more of the following groups: nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; oder zwei Rd in benachbarten Positionen zusammen C2-C6-Alkylen; x 0 bis 6; Re C1-C4-Alkyl; oder zwei Re in benachbarten Positionen zusammen C1-C6-Alkylen; C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy; or two R d in adjacent positions together C 2 -C 6 alkylene; x 0 to 6; R e C 1 -C 4 alkyl; or two R e in adjacent positions together C 1 -C 6 alkylene;
Rf Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; a 1 bis 5; b 1 bis 5; R f is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; a 1 to 5; b 1 to 5;
W divalentes 5-gliedriges Heterocyclyl der For- mein W1 bis W4 W divalent 5-membered heterocyclyl of the form W1 to W4
W WW W
Figure imgf000065_0001
in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000065_0001
in which the substituents have the following meaning:
Rg Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, R g is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl,
C3-C12-Cycloalkyl oder ggf. subst. Phenyl; C 3 -C 12 cycloalkyl or optionally subst. Phenyl;
Rh Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C12-Cycloalkyl, R h is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl,
C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 1 -C 8 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Tri-(C1-C4-alkyl)- silyl, Phenyl-di-(C1-C4-alkyl)-silyl oder Tri-(C1-C4-alkoxy)-silyl. C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, tri- (C 1 -C 4 alkyl) silyl, phenyl di (C 1 -C 4 alkyl) silyl or tri- (C 1 -C 4 alkoxy) silyl.
2. Mittel nach Anspruch 1, wobei 2. Composition according to claim 1, wherein
Rc Wasserstoff; C1-C12-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl oderR c is hydrogen; C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl or
C2-C6-Alkinyl, welche ein oder mehrere Halogenatome und/oder ein oder zwei der folgenden Reste tragen können: C 2 -C 6 alkynyl, which can carry one or more halogen atoms and / or one or two of the following radicals:
- Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C2-C4-Alke- nyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, C1-C2-Alkylamino, - hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 2 -C 4 alkynyloxy, C 2 -C 4 alkynyloxy, C 1 -C 2 alkylamino,
Di-(C1-C2-alkyl)-amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di (C 1 -C 2 alkyl) amino, C 1 -C 4 alkylcarbonyl,
C2-C4-Alkenylcarbonyl, C2-C4-Alkinylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C4-Alkenyloxycarbonyl, C2-C4-Alkinyloxycarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-Ci- C4-alkyl, 1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C4-alkyl, C 2 -C 4 alkenylcarbonyl, C 2 -C 4 alkynylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 2 -C 4 alkenyloxycarbonyl, C 2 -C 4 alkynyloxycarbonyl, 1- (hydroxyimino) -Ci-C 4 alkyl, 1- (C 1 -C 4 alkylimino) -C 1 -C 4 alkyl,
1-(C1-C4-Alkoxyimino)-C1-C4-alkyl oder C1-C4-Alkyl- sulfonyl, 1- (C 1 -C 4 alkoxyimino) -C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkyl sulfonyl,
- Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenyl-C1-C4-alkoxy- carbonyl, Phenoxy, Phenoxy-C1-C4-alkoxy, Phen- oxy-C1-C4-alkoxycarbonyl, wobei die Phenylreste ihrerseits eine oder mehrere der folgenden Reste tragen können: Nitro, Halogen, C1-C2-Alkyl, - Phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, phenoxy, phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxy, phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, where the phenyl radicals themselves can carry one or more of the following radicals: nitro, halogen, C 1 -C 2 alkyl,
C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Halogenalk- oxy; C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkoxy;
- -Si(Rd)3, -O-N=CRd 2, -N=CRd 2 oder -O-NRd 2; und - -Si (R d ) 3 , -ON = CR d 2 , -N = CR d 2 or -O-NR d 2 ; and
Rd Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder Phenyl, welches eine oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann: Nitro, Halogen, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy; oder zwei Rd in benachbarten Positionen zusammen R d is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl or phenyl, which can carry one or more of the following groups: nitro, halogen, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 - Haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy; or two R d in adjacent positions together
C4-C5-Alkylen bedeuten . C 4 -C 5 alkylene.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, wobei 3. Means according to claim 1 or 2, wherein
Xa Wasserstoff, Halogen, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl und X a is hydrogen, halogen, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 alkoxy or C 1 -C 2 haloalkyl and
Y' Halogen, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy oder C1-C2-Halogen- alkyl bedeuten. Y 'is halogen, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 alkoxy or C 1 -C 2 haloalkyl.
4. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, wobei Xa und Y' unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen und/oder C1-C2-Halogenalkyl bedeuten. 4. Composition according to claim 1 or 2, wherein X a and Y 'independently of one another are hydrogen, halogen and / or C 1 -C 2 haloalkyl.
5. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend Verbindungen der Formel Ila, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben: 5. Composition according to claim 1 or 2, containing compounds of the formula Ila, where the variables have the following meaning:
Xa Wasserstoff, Nitro, Halogen oder C1-C4-Halogen- alkyl; a 1 bis 3; X a is hydrogen, nitro, halogen or C 1 -C 4 haloalkyl; a 1 to 3;
Z' ORc; Rc Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl, wobei diese Reste ein oder mehrere Halogenatome und/oder ein oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: - Hydroxy, Z 'OR c ; R c is hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, where these radicals can carry one or more halogen atoms and / or one or two of the following groups: - hydroxy,
- C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl,
C2-C6-Alkenyloxycarbonyl, C2-C6~Alkinyloxy- carbonyl, 1-(Hydroxyimino)-C1-C4-alkyl, C 2 -C 6 alkenyloxycarbonyl, C 2 -C 6 ~ alkynyloxycarbonyl, 1- (hydroxyimino) -C 1 -C 4 alkyl,
1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C4-alkyl oder 1- (C 1 -C 4 alkylimino) -C 1 -C 4 alkyl or
1-(C1-C4-Alkoxyimino)-C1-C4-alkyl; 1- (C 1 -C 4 alkoxyimino) -C 1 -C 4 alkyl;
- -SiRd 3, -O-N=CRd, -N=C(Rd)2 oder -O-N(Rd)2; - -SiR d 3 , -ON = CR d , -N = C (R d ) 2 or -ON (R d ) 2 ;
Rd Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, oder zwei Substituenten Rd in benachbarten Positionen zusammen R d is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, or two substituents R d in adjacent positions together
C4-C5-Alkylen; C 4 -C 5 alkylene;
Rg Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, R g is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl,
C3-C7-Cycloalkyl oder Phenyl und Rh Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl or phenyl and R h hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl,
C3-C7-Cycloalkyl, Tri-(C1-C4-alkyl)-silyl, Phe- nyl-di-(C1-C4-alkyl)-silyl oder Tri-(C1-C4- alkoxy)-silyl. C 3 -C 7 cycloalkyl, tri- (C 1 -C 4 alkyl) silyl, phenyl-di- (C 1 -C 4 alkyl) silyl or tri- (C 1 -C 4 - alkoxy ) silyl.
6. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend Verbindungen der6. Composition according to claim 1 or 2, containing compounds of
Formel Ilb, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben: Formula Ilb, where the variables have the following meaning:
Y' Halogen oder C1-C4-Halogenalkyl; b 1 bis 3; Z' ORc; Y 'halogen or C 1 -C 4 haloalkyl; b 1 to 3; Z 'OR c ;
Ra CH2 und Rc Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl oder R a CH 2 and R c are hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl or
C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, 1-(Hydroxyimino)- C1-C4-alkyl, 1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C3-alkyl oder 1-(C1-C2-Alkoxyimino)-C1-C3-alkyl. C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, 1- (hydroxyimino) - C 1 -C 4 alkyl, 1- (C 1 -C 4 alkylimino) -C 1 -C 3 alkyl or 1- (C 1 -C 2 alkoxyimino) -C 1 -C 3 alkyl.
7. Mittel nach Anspruch 6, enthaltend Verbindungen der Formel Ilb, wobei Y' für 5-C1, b für 1, Z' für ORc, Ra für 7. Composition according to claim 6, containing compounds of formula Ilb, wherein Y 'for 5-C1, b for 1, Z' for OR c , R a for
Methylen und Rc für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogen- alkyl oder C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, 1-(Hydroxyimino)- C1-C4-alkyl, 1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C3-alkyl oder 1-(C1-C2-Al- koxyimino)-C1-C3-alkyl stehen. Methylene and R c for hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, 1- (hydroxyimino) - C 1 - C 4 alkyl, 1- (C 1 -C 4 alkylimino) -C 1 -C 3 alkyl or 1- (C 1 -C 2 alkoxyimino) -C 1 -C 3 alkyl.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel Ia oder Ib, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben: 8. Composition according to one of claims 1 to 7, comprising at least one compound of the formula Ia or Ib, where the variables have the following meaning:
Y -O- oder -S-; Y -O- or -S-;
X =O, =NO-R5, =N-NH-R5 oder =N-N(R5)2; R1 Wasserstoff; X = O, = NO-R 5 , = N-NH-R 5 or = NN (R 5 ) 2 ; R 1 is hydrogen;
-OR6, -Om-NR7R8 oder -NH-SO2-R9; -OR 6 , -O m -NR 7 R 8 or -NH-SO 2 -R 9 ;
R2, R3 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, R 2 , R 3 C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio or
Di-(C1-C4-alkyl)-amino; Di (C 1 -C 4 alkyl) amino;
R5 Wasserstoff; C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, welche ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Carboxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, ggf. subst. Phenyl; R 5 is hydrogen; C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, which can carry one to three of the following radicals: carboxy, halogen, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl thio, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, optionally subst. Phenyl;
R6 Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion; Ci-Cio-Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste tragen kann: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C8-Alkyl- carbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, C3-C12-Cycloalkyl, -O-N=CR10R11, Phenyl, Phenoxy oder Phenylcarbonyl, wobei die Phenylringe ihrerseits ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy,R 6 is hydrogen, an alkali metal cation, the equivalent of an alkaline earth metal cation or an organic ammonium ion; Ci-Cio-alkyl, which can carry one to five halogen atoms and / or one of the following radicals: cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 8 alkyl- carbonyl, C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, -ON = CR 10 R 11 , phenyl, phenoxy or phenylcarbonyl, where the phenyl rings can themselves carry one to three of the following radicals: halogen, C 1 - C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio und gewunschtenfalls zusätzlich so viele Halogenatome, daß die Gesamtzahl der Reste 4 oder 5 beträgt; C1-C10-Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome tragen kann und einen 5-gliedrigen Heteroaryl-Rest trägt, der ein bis drei Stickstoffatome enthält und seinerseits ein oder zwei der folgenden Reste tragen kann: Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio und gewunschtenfalls noch so viele Halogenatome wie weitere substituierbare Ringglieder vorhanden sind; C2-C6-Alkyl, welches in der 2-Position einen der folgenden Reste trägt: C1-C6-Alkoxyimino, C3-C6-AIkenyloxyimino, C3-C6-Halogenalkenyloxyimino oder Benzyloxyimino; C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, wobei diese Reste ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können; C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and, if desired, additionally so many halogen atoms that the total number of radicals is 4 or 5; C 1 -C 10 alkyl which can carry one to five halogen atoms and carries a 5-membered heteroaryl radical which contains one to three nitrogen atoms and in turn can carry one or two of the following radicals: halogen, C 1 -C 4 - Alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and, if desired, as many halogen atoms as further substitutable ring members are present; C 2 -C 6 alkyl which carries one of the following radicals in the 2-position: C 1 -C 6 alkoxyimino, C 3 -C 6 alkenyloxyimino, C 3 -C 6 haloalkenyloxyimino or benzyloxyimino; C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, these radicals in turn being able to carry one to five halogen atoms;
Phenyl, welches ein bis drei Halogen-, C1-C4-Alkyl- und/oder C1-C4-Alkoxysubstituenten tragen kann und gewunschtenfalls zusätzlich noch so viele Halogenatome tragen kann, daß die Gesamtzahl der Substituenten 4 oder 5 beträgt; oder -N=CR10R11; Phenyl which can carry one to three halogen, C 1 -C 4 alkyl and / or C 1 -C 4 alkoxy substituents and, if desired, can additionally carry so many halogen atoms that the total number of substituents is 4 or 5; or -N = CR 10 R 11 ;
R7, R8 Wasserstoff; R 7 , R 8 are hydrogen;
C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, wel- ehe ein bis fünf Halogenatome und/oder ein oder zwei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogen- alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl) amino, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, which can bear one to five halogen atoms and / or one or two of the following substituents: halogen, cyano, C 1 - C 6 -alkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 - C 6 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino,
C3-C6-Cycloalkyl und gewunschtenfalls zusätzlich so viele Halogenatome, daß die Gesamtzani αer substituenten 3, 4 oder 5 beträgt; ggf. subst. Phenyl; C 3 -C 6 cycloalkyl and, if desired, additionally many halogen atoms that the total number of substituted 3, 4 or 5; if necessary subst. Phenyl;
-CHR13-CO2-R12, -(CH2)n-OR12 oder - (CH2) n-S (O)pR12; oder -CHR 13 -CO 2 -R 12 , - (CH 2 ) n -OR 12 or - (CH 2 ) n -S (O) p R 12 ; or
R7 und R8 gemeinsam C3-C7-Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, und welches ein bis drei C1-C4-Alkylreste tragen kann; R 7 and R 8 together are C 3 -C 7 -alkylene diyl, which may contain an oxygen, sulfur or nitrogen atom, and which may carry one to three C 1 -C 4 -alkyl radicals;
R9 C1-C6-Alkyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen; R 9 C 1 -C 6 alkyl, which can carry one to four of the following radicals: nitro, cyano, halogen;
Phenyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen und/oder Phenyl, which can carry one to four of the following radicals: nitro, cyano, halogen and / or
C1-C6-Alkyl; C 1 -C 6 alkyl;
R10, R11 C1-C10-Alkyl, -welches einen Phenylrest, eine R 10 , R 11 C 1 -C 10 alkyl, which is a phenyl radical, a
C1-C4-Alkoxy- und/oder eine C1-C4-Alkylthiogruppe tragen kann; C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, oder C 1 -C 4 alkoxy and / or a C 1 -C 4 alkylthio group; C 1 -C 6 alkoxy or phenyl, or
R10 und R11 gemeinsam C3-C12-Alkylendiyl oder C4-C12-Alkenylendiyl, welche einen Phenylrest oder ein bis fünf C1-C4-Alkylgruppen tragen können und welche gewunschtenfalls durch eine C1-C4-Alkylenkette überbrückt sein können; R 10 and R 11 together are C 3 -C 12 alkylenediyl or C 4 -C 12 alkenylenediyl, which can carry a phenyl radical or one to five C 1 -C 4 alkyl groups and, if desired, by a C 1 -C 4 alkylene chain can be bridged;
R12 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl; R13 Wasserstoff; R 12 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl; R 13 is hydrogen;
Alkyl, welches die folgenden Reste tragen kann: Hydroxy, Amino, Hydrogensulfid, Alkylthio, Alkyl, which can carry the following residues: hydroxy, amino, hydrogen sulfide, alkylthio,
Carboxy, Carbamoyl, Guanidinyl, Phenyl, Hydroxy- phenyl, Imidazolyl oder Indolyl; oder  Carboxy, carbamoyl, guanidinyl, phenyl, hydroxyphenyl, imidazolyl or indolyl; or
R13 und R7 gemeinsam Alkylendiyl; m 0 oder 1; n 0, 1 oder 2; P 0 , 1 oder 2 ; R 13 and R 7 together alkylene diyl; m 0 or 1; n 0, 1 or 2; P 0, 1 or 2;
R Chlor ; C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl , C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkyl- sulfonyl, wobei diese Gruppen einen der folgenden Reste tragen: R chlorine; C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio or C 1 -C 4 alkylsulfonyl, these groups carry one of the following:
- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatomen und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, welches ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl oder 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 - Alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkyl or
Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder Methylgruppen tragen kann, oder  Phenyl, which in turn can carry one to three halogen atoms and / or methyl groups, or
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis drei - 6-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms, which one to three
Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen atoms and / or can carry one to three of the following radicals: nitro, cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogen- alkyl; ggf. subst. Phenyl oder Phenoxy; C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkyl; if necessary subst. Phenyl or phenoxy;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: nitro, cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Halogenalkyl, Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder Methylgruppen tragen kann; benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei Cyano-, Halogen- und/ oder C1-C4-Alkyl-Substituenten tragen kann; Thienyl oder Furyl, die beide ein bis drei C 1 -C 4 haloalkyl, phenyl, which in turn can carry one to three halogen atoms and / or methyl groups; benzo-fused 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, which can carry one to three cyano, halogen and / or C 1 -C 4 alkyl substituents; Thienyl or Furyl, both one to three
Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, C1-C4-Alkyl, Halogen atoms and / or one to three of the following radicals can carry: nitro, C 1 -C 4 alkyl,
C1-C2-Halogenalkyl, ggf. subst. Phenyl; C 1 -C 2 haloalkyl, optionally subst. Phenyl;
Benzothienyl oder Benzofuryl, die beide ein Benzothienyl or Benzofuryl, both of which
Halogenatom und/oder einen Nitro-, C1-C4-Alkyl- oder C1-C2-Halogenalkyl-Substituenten tragen können; Halogen atom and / or a nitro, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 2 haloalkyl substituents;
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel Ia oder Ib, wobei 9. Composition according to one of claims 1 to 8, containing at least one compound of formula Ia or Ib, wherein
X für Sauerstoff X for oxygen
R1 für -OR6 oder -Om-NR7R8; R 1 for -OR 6 or -O m -NR 7 R 8 ;
R2, R3 für C1-C4-Alkoxy; R6 für Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion; für C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, wobei diese Reste ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können; für Phenyl, welches ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und gewunschtenfalls noch so vieleR 2 , R 3 for C 1 -C 4 alkoxy; R 6 represents hydrogen, an alkali metal cation, the equivalent of an alkaline earth metal cation or an organic ammonium ion; for C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, these radicals in turn being able to carry one to five halogen atoms; for phenyl, which can carry one to three of the following substituents: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy and, if desired, as many
Halogenatome, daß die Gesamtzahl der Substituenten 4 oder 5 beträgt; oder -N=CR10R11; R7, R8 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl; oder Halogen atoms that the total number of substituents is 4 or 5; or -N = CR 10 R 11 ; R 7 , R 8 are hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; or
R7 und R8 zusammen für C3-C7-Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, und welches ein bis drei C1-C4-Alkylreste tragen kann; R 7 and R 8 together for C 3 -C 7 -alkylenediyl, which may contain an oxygen, sulfur or nitrogen atom, and which may carry one to three C 1 -C 4 -alkyl radicals;
R10 , R1 1 für C1-C10-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder R10 und R11 zusammen für C3-C12-Alkylendiyl, welches einen Phenylrest oder ein bis fünf C1-C4-Alkylgruppen tragen kann; m für 1; R 10 , R 1 1 for C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or R 10 and R 11 together are C 3 -C 12 -alkylenediyl, which can carry a phenyl radical or one to five C 1 -C 4 -alkyl groups; m for 1;
A für -CH=; R für Chlor, ggf. subst. Phenyl; für 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl; A for -CH =; R for chlorine, if necessary subst. Phenyl; for 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom which can carry one to three halogen atoms and / or one to three of the following radicals: C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkyl;
Thienyl oder Furyl, welches ein bis drei Halogenatome und/oder C1-C4-Alkyl-Reste tragen kann. Thienyl or furyl, which can carry one to three halogen atoms and / or C 1 -C 4 alkyl radicals.
10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen und/oder ihren Lebensraum vor, bei oder nach der Aussaat der Kulturpflanzen, vor oder während der Keimung der Kulturpflanzen gleichzeitig oder nacheinander mit einer wirksamen Menge a) mindestens eines herbiziden Wirkstoffs aus der Gruppe der Salizylsäurederivate der Formel Ia oder Ib gemäß Anspruch 1 und b) mindestens einer antagonistisch wirksamen Verbindung der Formel Ila oder Ilb gemäß Anspruch 1 behandelt. 10. A method of combating undesirable plant growth, characterized in that the plants and / or their habitat before, during or after sowing the crop plants, before or during germination of the crop plants simultaneously or in succession with an effective amount a) of at least one herbicidal active ingredient from the group of the salicylic acid derivatives of the formula Ia or Ib according to claim 1 and b) treated at least one antagonistically active compound of the formula Ila or Ilb according to claim 1.
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