WO1994009012A1 - Substituierte triazolinone - Google Patents

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WO1994009012A1
WO1994009012A1 PCT/EP1993/002705 EP9302705W WO9409012A1 WO 1994009012 A1 WO1994009012 A1 WO 1994009012A1 EP 9302705 W EP9302705 W EP 9302705W WO 9409012 A1 WO9409012 A1 WO 9409012A1
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WO
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carbon atoms
straight
chain
branched
alkyl
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Application number
PCT/EP1993/002705
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English (en)
French (fr)
Inventor
Kurt Findeisen
Karl-Heinz Linker
Otto Schallner
Klaus-Helmut Müller
Klaus König
Hans-Joachim Santel
Robert R. Schmidt
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
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Publication date
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Priority to AU51106/93A priority patent/AU664780B2/en
Priority to EP93921909A priority patent/EP0663917A1/de
Priority to BR9307225A priority patent/BR9307225A/pt
Priority to JP6509576A priority patent/JPH08505837A/ja
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Definitions

  • the invention relates to new substituted triazolinones, several processes for their preparation and their use as herbicides. It is known that certain substituted triazolinones such as the compound 2-methyl-3-dimethylamino-l- [N- (2,2-dimethyl-1-propyl) aminocarbonyl] 1,2,4-triazolin-5-one have herbicidal properties (see, for example, EP 431 390).
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or optionally substituted arylalkyl, aryl or aryloxy,
  • A represents a doubly linked alkanediyl radical and ⁇ 1 represents oxygen or sulfur
  • R 4 for hydrogen, halogen, cyano, nitro, for optionally substituted
  • Alkyl for alkenyl, alkynyl, haloalkenyl, haloalkynyl, alkoxy,
  • Alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkoxycarbonyl represents in each case optionally substituted cycloalkyl, aryl or aryloxy or for a radical of the formula
  • R 5 stands for hydrogen, cyano, for optionally substituted alkyl, for alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, for amino, N-alkylamino, N, N-dialkylamino, alkylidenimino or for optionally substituted cycloalkyl, aryl or aryloxy,
  • R 6 for alkyl, alkoxy, alkylthio or for a radical of the formula
  • R 7 represents alkyl or cycloalkyl
  • R 8 and R 9 either independently of one another each represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or each optionally substituted arylalkyl or aryl or together with the nitrogen atom to which they are attached represent an optionally substituted heterocycle,
  • R 10 and R 1 1 either independently of one another in each case for alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, alkoxyalkyl,
  • the compounds of the formula (I) can optionally be present as geometric and / or optical isomers or isomer mixtures of different compositions. Both the pure isomers and the isomer mixtures are claimed according to the invention.
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or optionally substituted arylalkyl, aryl or aryloxy,
  • A represents a double-linked alkanediyl radical and ⁇ 1 represents oxygen or sulfur,
  • R 4 for hydrogen, halogen, cyano, nitro, for optionally substituted alkyl, for alkenyl, alkynyl, haloalkenyl, haloalkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkoxycarbonyl, for each ge optionally substituted cycloalkyl, aryl or aryloxy or represents a radical of the formula
  • R 5 stands for hydrogen, cyano, for optionally substituted alkyl, for alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, for amino, N-alkylamino, N, N-dialkylamino, alkylidenimino or for optionally substituted cycloalkyl, aryl or aryloxy,
  • R 6 for alkyl, alkoxy, alkylthio or for a radical of the formula
  • R 7 represents alkyl or cycloalkyl
  • R 8 and R 9 either independently of one another each represent hydrogen, alkyl
  • R 10 and R 1 1 either independently of one another each represent alkyl, alkenyl,
  • X 2 represents oxygen or sulfur is obtained if a) 1-chloro (thio) carbonyltriazolinones of the formula (II),
  • R 1 , R 2 , R 3 and A have the meanings given above, if appropriate in Gregenwart, reacting a diluent and also in the presence of a reaction auxiliary, or if b) triazolinones of the formula (IV) which are unsubstituted in the 1-position,
  • R 1 , R 2 , R 3 , A and X 1 have the meanings given above, if appropriate in Gregenwart of a diluent and if appropriate in the presence of a reaction auxiliary.
  • the substituted triazolinones of the general formula (I) according to the invention show a considerably better herbicidal activity against problem weeds and, at the same time, significantly better tolerance to important crop plants in comparison to the substituted triazolinones known from the prior art, such as the compound 2-methyl-3- dimethylamino-1- [N- (2,2-dimethyl-1-propyl) aminocarbonyl] -1,2,4-triazolin-5-one, which are chemically and functionally obvious compounds.
  • Formula (I) provides a general definition of the substituted triazolinones according to the invention.
  • Compounds of formula (I) are preferred in which
  • Het stands for a heterocycle of the formula or
  • R 1 , R 2 and R 3 independently of one another each for fluorine, chlorine, bromine, iodine, for straight-chain or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, for straight-chain or branched alkenyl with 2 to 8 carbon atoms, for straight-chain or branched alkynyl with 2 to 8 carbon atoms, stand for straight-chain or branched alkoxy with 1 to 8 carbon atoms or for arylalkyl, aryl or aryloxy with 6 to 10 carbon atoms in the aryl part and optionally 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part which are optionally mono- or polysubstituted in the same or different ways , the following being suitable as aryl substituents: Halogen, cyano, nitro, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalky
  • Alkoximinoalkyl each with 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts and optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, A stands for a double-linked alkanediyl radical with 1 to 8 carbon atoms and
  • X 1 represents oxygen or sulfur
  • R 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro or straight-chain or branched, optionally mono- or polysubstituted, identically or differently substituted alkyl, the following being suitable as substituents:
  • R 4 also for each straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 2 to 8 carbon atoms, for each straight-chain or branched
  • Haloalkenyl or haloalkynyl each with 2 to 6 carbon atoms and 1 to 11 identical or different halogen atoms - in particular fluorine, chlorine, bromine and / or iodine or for straight-chain or branched alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl each with 1 to 8 carbon atoms in stands for the individual alkyl parts, furthermore stands for cycloalkyl with 3 to 8 carbon atoms optionally substituted once or several times, identically or differently by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and also stands for optionally optionally single or multiple times,
  • the same or different substituted aryl or aryloxy each having 6 to 10 carbon atoms, the following being suitable as aryl substituents:
  • R 5 represents hydrogen, cyano, amino, aminocarbonyl or straight-chain or branched, optionally mono- or polysubstituted, identically or differently substituted alkyl having 1 to 8 carbon atoms, where as
  • R 5 also represents straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 2 to 8 carbon atoms, each straight-chain or branched alkoxy, alkoxycarbonyl, N-alkylamino, N, N-dialkylamino or alkylidenimino each having 1 to 8 carbon atoms in the individual alkyl parts, furthermore stands for cycloalkyl with 3 to 8 carbon atoms which is optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and additionally for aryl or aryloxy which is monosubstituted or
  • R 6 for each straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each having 1 to 8 carbon atoms or for a radical of the formula
  • R 7 represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms
  • R 8 and R 9 are each independently of one another in each case for hydrogen, for straight-chain or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, for each straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each with 2 to 8 carbon atoms, for cycloalkyl with 3 to 8 carbon atoms or for each optionally simple or arylalkyl or aryl which are substituted several times, identically or differently, each having 6 to 10 carbon atoms in the aryl part and optionally 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, the following being suitable as aryl substituents: halogen, cyano, nitro, in each case straight-chain or branched alkyl, Alkoxy or alkylthio each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen
  • R 1 1 either independently of one another in each case for straight-chain or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, for each straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 2 to 8 carbon atoms, for straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 6 Carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms - especially fluorine, chlorine, bromine and / or iodine - for each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkynyl each with 2 to 6 carbon atoms and 1 to 1 1 identical or different halogen atoms - especially fluorine, chlorine , Bromine and / or iodine, for each straight-chain or branched
  • Alkoxyalkyl or alkoxy each with 1 to 8 carbon atoms in the individual alkyl parts, for cycloalkyl with 3 to 8 carbon atoms, for cycloalkylalkyl with 3 to 8 carbon atoms in the cycloalkyl part and 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, for each optionally one or more times the same or variously substituted
  • Aryl or arylalkyl each having 6 to 10 carbon atoms in the aryl part and optionally 1 to 6 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part or for heteroaryl with 2 to 9 carbon atoms and 1 to 4 identical or different heteroatoms which are optionally mono- or polysubstituted identically or differently - in particular nitrogen ,
  • Oxygen and / or sulfur are available, aryl and heteroaryl substituents being suitable: Halogen, cyano, nitro, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched Alkoxycarbonyl or alkoximinoalkyl, each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts and optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms; or R 10 and R 1 1 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated five- to seven-membered heterocycle which may or may not be mono- or polysubstituted, identically or
  • X 2 represents oxygen or sulfur.
  • Het stands for a heterocycle of the formula or
  • R 1 , R 2 and R 3 independently of one another each represent fluorine, chlorine, bromine, for straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, for straight-chain or branched alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, for straight-chain or branched alkynyl having 2 to 6 carbon atoms , for straight-chain or branched alkoxy with 1 to 6 carbon atoms or for in each case optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted, phenylalkyl, phenyl or phenoxy with optionally 1 to 4 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, the following being suitable as phenyl substituents:
  • A represents a double-linked alkanediyl radical having 1 to 6 carbon atoms and
  • X 1 represents oxygen or sulfur
  • R 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro or straight-chain or branched, optionally monosubstituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, the following being suitable as substituents:
  • R 4 also for each straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, for straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms - in particular fluorine, chlorine and / or bromine, for each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkynyl each having 2 to 4 carbon atoms and 1 to 7 identical or different halogen atoms - in particular fluorine, chlorine and / or bromine or for each straight-chain or branched alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual Represents alkyl, furthermore represents cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms which is optionally monosubstituted to pentasubstituted identically or differently by chlorine, bro
  • R 5 represents hydrogen, cyano, amino, aminocarbonyl or straight-chain or branched, optionally mono- or polysubstituted, identically or differently substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, the following being suitable as substituents: fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, cyano, amino , each straight-chain or branched alkoxy, alkylthio, N-alkylamino or N, N-dialkylamino, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl parts;
  • R 5 also for each straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, for each straight-chain or branched alkoxy, alkoxycarbonyl, N-alkylamino, N, N-dialkylamino or
  • Alkylidenimino each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, is also optionally substituted by up to five times, identical or different, by chlorine, bromine, methyl and / or ethyl tes cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, moreover in each case optionally phenyl or phenoxy which is monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents, the following being suitable as phenyl substituents:
  • R 6 for each straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each having 1 to 6 carbon atoms or for a radical of the formula
  • R 7 represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms
  • R 8 and R 9 are each independently of one another in each case for hydrogen, for straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, for each straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, for cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms or for each optionally simple up to triple, identical or differently substituted phenylalkyl or phenyl with optionally 1 to 4 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, where the following are in each case possible as phenyl substituents:
  • Chlorine, and / or bromine for straight-chain or branched alkoxyalkyl or alkoxy each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, for cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, for cycloalkylalkyl with 3 to 7 carbon atoms in the cycloalkyl part and 1 to 4 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, for phenyl or phenylalkyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted in the same or different manner and optionally having 1 to 4 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part or for heteroaryl having 2 to 9 carbon atoms and monosubstituted or trisubstituted in the same or different ways and 1 to 3 identical or different heteroatoms, in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur, where as aryl or.
  • Heteroaryl substituents are possible: Halogen, cyano, nitro, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each having 1 to 4 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio each having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched Alkoxycarbonyl or alkoximinoalkyl, each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl parts and optionally mono- to triple, identical or different, substituted by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms; or R 10 and R 11 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated five- to seven-membered heterocycle which is optionally monosubstituted to tetrasubstantially, identically or differently, by straight-chain or branched alkyl having 1
  • X 2 represents oxygen or sulfur.
  • Het stands for a heterocycle of the formula or
  • R 1 , R 2 and R 3 independently of one another each represent fluorine, chlorine, bromine, for straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms, for straight-chain or branched alkenyl having 2 to 4 carbon atoms, for straight-chain or branched alkynyl having 2 to 4 carbon atoms , for straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms or for phenylalkyl, phenyl or phenoxy which are optionally mono- or disubstituted, identically or differently, and optionally with 1 to 3 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, the following being suitable as phenyl substituents:
  • A represents a double-linked alkanediyl radical having 1 to 4 carbon atoms and
  • X 1 represents oxygen or sulfur
  • R 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro or straight-chain or branched, optionally monosubstituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms, the following being suitable as substituents:
  • R 4 also for each straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 2 to 4 carbon atoms, for haloalkyl having 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms - in particular fluorine, chlorine and / or bromine, for each straight-chain or branched haloalkenyl or Haloalkynyl each with 2 to 3 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms - in particular fluorine, chlorine and / or bromine - or for straight-chain or branched alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl each with 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl parts stands, also stands for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, also for each optionally single or double, identical or different substituted phenyl or phenoxy, where the following are suitable as phenyl substituent
  • R 5 represents hydrogen, cyano, amino, aminocarbonyl or straight-chain or branched, optionally mono- or polysubstituted, identically or differently substituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms, the following being suitable as substituents: fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, cyano, amino , in each case straight-chain or branched alkoxy, alkylthio, N-alkylamino or N, N-dialkylamino, each having 1 to 3 carbon atoms in the individual alkyl parts;
  • R 5 also for each straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 2 to 4 carbon atoms, for each straight-chain or branched alkoxy, alkoxycarbonyl, N-alkylamino, N, N-dialkylamino or
  • Alkylidenimino each having 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl parts also stands for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, and also stands for phenyl or phenoxy which is monosubstituted or disubstituted in the same way or differently, the following being suitable in each case as phenyl substituents: Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i- , s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, me
  • R 6 for each straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio each having 1 to 4 carbon atoms or for a radical of the formula
  • R 7 represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms
  • R 8 and R 9 are each independently of one another in each case for hydrogen, for straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms, for each straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each with 2 to 4 carbon atoms, for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms or for each optionally simple or phenylalkyl or phenyl which are substituted twice, identically or differently and optionally have 1 to 3 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part, where the following are in each case possible as phenyl substituents:
  • Alkoxyalkyl or alkoxy each with 1 to 4 carbon atoms in the individual alkyl parts, for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, for cycloalkylalkyl with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl part and 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part, each optionally mono- or disubstituted, identically or differently substituted Phenyl or phenylalkyl with optionally 1 to 3 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part or for optionally mono- or disubstituted, identically or differently substituted heteroaryl with 2 to 5 carbon atoms and 1 to 3 identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur, where aryl or heteroaryl substituents are suitable:
  • X 2 represents oxygen or sulfur.
  • substituted triazolinones of the general formula (I) may be mentioned individually:
  • Formula (II) provides a general definition of the 1-chloro (thio) carbonyltriazolinones required as starting materials for carrying out process (a) according to the invention.
  • Het and ⁇ l preferably represent those radicals which have already been mentioned as preferred for these substituents in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention.
  • the 1-chloro (thio) carbonyltriazolinones of the formula (II) are known (see, for example, EP 431 390; EP 283 876; EP 298 371).
  • Formula (III) provides a general definition of the amines which are further required as starting materials for carrying out process (a) according to the invention.
  • R 1 , R 2 , R 3 and A preferably represent those radicals which have already been mentioned as preferred for these substituents in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention.
  • the amines of the formula (III) are known or can be obtained analogously to known processes (cf., for example, J. Amer. Chem. Soc, 73 3867 [1951]; Synth. Commun., 18, (16-17) 1975-1978 ).
  • Formula (IV) provides a general definition of the triazolinones which are unsubstituted in the 1-position to carry out process (b) according to the invention.
  • Het preferably represents those radicals which have already been mentioned as preferred for these substituents in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.
  • Formula (V) provides a general definition of the iso (thio) cyanates required to carry out process (b) according to the invention.
  • R 1 , R 2 , R 3 , A and X 1 preferably represent those radicals which have already been mentioned as preferred for these substituents in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.
  • the iso (thio) cyanates of the formula (V) are known or can be obtained analogously to known processes (cf., for example, Zh. Obshch. Khim. 38, 1179-1185 [1968]; Zh. Obshch. Khim. 37, 1383-1385 [1967]; J. Org. Chem. 49, 2688-2691 [1984]).
  • Inert organic solvents are suitable as diluents for carrying out process (a) according to the invention.
  • aliphatic, alicyclic or aromatic optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform or carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as
  • Process (a) according to the invention is preferably carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary.
  • All conventional inorganic or organic bases are suitable as such. These include, for example, alkaline earth metal or alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium hydroxide or also ammonium hydroxide, alkali metal carbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate or ammonium carbonate, alkali metal or alkaline earth metal acetates, such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, and also ammonium acetate or ammonium acetate Trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, piperidine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicyclound
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process (a) according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and + 150 ° C, preferably at temperatures between + 10 ° C and + 80 ° C.
  • process (a) To carry out process (a) according to the invention, generally 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2 mol, of amine of the formula (III) and, if appropriate, are used per mol of 1-chloro (thio) carbonyltriazolinone of the formula (II) 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2 mol, of base as reaction auxiliary.
  • the reaction is carried out, worked up and isolated by known processes (see, for example, EP 283 876 or the preparation examples).
  • Inert organic solvents are suitable as diluents for carrying out process (b) according to the invention.
  • the solvents listed in the description of the implementation of process (a) according to the invention are preferably used.
  • process (b) according to the invention can be carried out in the presence of a suitable basic reaction auxiliary.
  • a suitable basic reaction auxiliary such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, piperidine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU) are preferably used.
  • DABCO diazabicyclooctane
  • DBN diazabicyclonones
  • DBU diazabicycloundecene
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process (b) according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and + 150 ° C, preferably at temperatures between + 40 ° C and + 120 ° C.
  • Process (b) according to the invention is usually carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure.
  • reaction is carried out, worked up and isolated by known processes (see, for example, EP 283 876 or the preparation examples).
  • the end products of the formula (I) are purified using customary methods, for example by column chromatography or by recrystallization.
  • the characterization is carried out using the melting point or, in the case of non-crystallizing compounds, using proton nuclear magnetic resonance spectroscopy (! H-NMR).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers become. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants:
  • the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants.
  • the compounds are suitable for total weed control, for example on industrial and rail tracks and on paths and squares with and without tree cover.
  • the compounds for weed control in permanent crops for example forest, ornamental wood, fruit, wine, Zi trus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants and for selective weed control in annual crops.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good success for controlling monocotyledonous and dicotyledon weeds in monocotyledon crops such as, for example, maize.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances, very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents include aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatics such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes
  • Solid carrier materials are suitable: for example ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates;
  • Solid carriers for granules are suitable: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks;
  • Possible emulsifying and / or foaming agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl s
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0, 1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides for combating weeds, finished formulations or tank mixes being possible.
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example anilides, such as, for example, diflufenican and propanil; Aryl carboxylic acids, such as dichloropicolinic acid, dicamba or picloram; Aryloxyalkanoic acids such as 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkanoic acid esters, such as, for example, diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl; Azinones such as chloridazon and norflurazon; Carbamates such as chlorpropham, desmedipham, phenmedipham and propham; Chloroacetanilides such as alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor and propach
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying; Spray, sprinkle.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. Generally lie gene the application rates between 0.01 and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 0.05 and 5 kg per hectare.
  • precipitated triethylamine hydrochloride is filtered off, the filtrate is concentrated in vacuo, the residue is taken up in 150 ml of dichloromethane, washed three times with 50 ml of water each time, dried over sodium sulfate and again concentrated in vacuo. The residue is recrystallized from cyclohexane.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce a suitable preparation of active compound, one part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil and watered with the active compound preparation after 24 hours.
  • the amount of water per unit area is expediently kept constant.
  • the concentration of active substance in the preparation is irrelevant, the only decisive factor is the amount of active substance applied per unit area.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • the compound according to Preparation Example 3 shows a clear superiority in effectiveness as well as a considerably improved crop selectivity compared to the prior art.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce a suitable preparation of active compound, one part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Test plants which have a height of 5 to 15 cm are sprayed with the active compound preparation in such a way that the desired amounts of active compound are applied per unit area. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • the compound according to Preparation Example 3 shows a clear superiority in effectiveness as well as an improved crop selectivity compared to the prior art.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte Triazolinone der allgemeinen Formel (I), in der Het für einen Heterocyclus der Formel (a) oder (b) steht, und R?1, R2, R3, A, X1, R4, R5, R6, R7 und X2¿ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Substituierte Triazolinone
Die Erfindung betrifft neue substituierte Triazolinone, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide. Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Triazolinone wie beispielsweise die Verbindung 2-Methyl-3-dimethylamino-l-[N-(2,2-dimethyl-1-propyl)-aminocarbonyl]1,2,4-triazolin-5-on herbizide Eigenschaften besitzen (vergl. z.B. EP 431 390).
Die herbizide Wirksamkeit dieser vorbekannten Verbindungen gegenüber Problemunkräutern ist jedoch ebenso wie ihre Verträglichkeit gegenüber wichtigen Kulturpflanzen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden neue substituierte Triazolinone der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000003_0001
in welcher
Het für einen Heterocyclus der Formel oder
Figure imgf000003_0002
Figure imgf000003_0003
steht,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl, Aryl oder Aryloxy stehen,
A für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest steht und χ1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei
R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, für Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Alkoxy,
Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Aryloxy oder für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000004_0002
R5 für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, für Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, für Amino, N-Alkylamino, N,N-Dialkylamino, Alkylidenimino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Aryloxy steht,
R6 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder für einen Rest der Formel
Figure imgf000004_0001
steht,
R7 für Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R8 und R9 entweder unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl oder Aryl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen,
R10 und R1 1 entweder unabhängig voneinander jeweils für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl,
Alkoxy, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Heteroaryl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen und X2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, gefunden.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische werden erfindungsgemäß beansprucht.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen substituierten Triazolinone der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000005_0001
in welcher
Het für einen Heterocyclus der Formel der
Figure imgf000005_0002
Figure imgf000005_0003
steht,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl, Aryl oder Aryloxy stehen, A für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest steht und χ1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei
R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, für Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, für jeweils ge gebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Aryloxy oder für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000006_0001
R5 für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, für Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, für Amino, N-Alkylamino, N,N-Dialkylamino, Alkylidenimino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Aryloxy steht,
R6 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder für einen Rest der Formel
Figure imgf000006_0002
steht,
R7 für Alkyl oder Cycloalkyl steht, R8 und R9 entweder unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl oder Aryl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen, R10 und R1 1 entweder unabhängig voneinander jeweils für Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Heteroaryl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen und
X2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, erhält, wenn man a) 1-Chlor(thio)carbonyltriazolinone der Formel (II),
Figure imgf000007_0002
in welcher
Het und X1 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Aminen der Formel ( III),
Figure imgf000007_0003
in welcher
R1, R2, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gregenwart eines Verdünnungsmittels und gegeb ebenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt, oder wenn man b) in 1-Stellung unsubstituierte Triazolinone der Formel (IV),
Het-H (IV) in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat, mit Iso(thio)cyanaten der Formel (V),
Figure imgf000007_0001
in welcher R1, R2, R3, A und X1 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gregenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten Triazolinone der allgemeinen Formel (I) herbizide Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise zeigen die erfϊndungsgemäßen substituierten Triazolinone der allgemeinen Formel (I) eine erheblich bessere herbizide Wirksamkeit gegenüber Problemunkräutern und gleichzeitig deutlich bessere Verträglichkeit gegenüber wichtigen Kulturpflanzen im Vergleich zu den aus dem Stand der Technik bekannten substituierten Triazolinonen, wie beispielsweise die Verbindung 2-Methyl-3-dimethylamino-1-[N-(2,2-dimethyl-1-propyl)-aminocarbonyl]-1,2,4-triazolin-5-on, welche chemisch und wirkungsmäßig naheliegende Verbindungen sind.
Die erfϊndungsgemäßen substituierten Triazolinone sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
Het für einen Heterocyclus der Formel oder steht,
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils für Fluor, Chlor, Brom, Iod, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Arylalkyl, Aryl oder Aryloxy mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil stehen, wobei als Arylsubstituenten jeweils infrage kommen: Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder
Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, A für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht und
X1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkyl steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, N-Alkylamino oder N,N-Dialkylamino mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
R4 außerdem für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder lod oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Aryloxy mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen sttiit, wobei als Arylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder R^ für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000010_0001
R5 für Wasserstoff, Cyano, Amino, Aminocarbonyl oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei als
Substituenten infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, N-Alkylamino oder N,N-Dialkylamino mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; R5 außerdem für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkoxycarbonyl, N-Alkylamino, N,N-Dialkylamino oder Alkylidenimino mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Aryloxy mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Arylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl,
R6 für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für einen Rest der Formel
Figure imgf000011_0001
steht. R7 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
R8 und R9 entweder unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 KohlenStoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Arylalkyl oder Aryl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil stehen, wobei als Arylsubstituenten jeweils infrage kommen: Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenem falls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 KohlenStoffatomen substituiertes Phenyl; oder R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls 1 bis 2 weitere Heteroatome - insbesondere Stickstoff,
Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann, nd R1 1 entweder unabhängig voneinander jeweils für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder lod -, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 1 1 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder lod -, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Alkoxyalkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes
Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Heteroaryl mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen - insbesondere Stickstoff,
Sauerstoff und/oder Schwefel stehen, wobei als Aryl- und Heteroarylsubstituenten jeweils infrage kommen: Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl; oder R10 und R1 1 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls 1 bis 2 weitere Heteroatome - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel - enthalten kann und
X2 für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
Het für einen Heterocyclus der Formel oder steht,
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0002
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils für Fluor, Chlor, Brom, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylalkyl, Phenyl oder Phenoxy mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil stehen, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl,
A für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
X1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls einfach substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Hydroxy, Cyano, Amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, N-Alkylamino oder N,N-Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 KohlenStoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
R4 außerdem für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfϊnyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenoxy steht, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder R^ für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000015_0001
R5 für Wasserstoff, Cyano, Amino, Aminocarbonyl oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, N-Alkylamino oder N,N-Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
R5 außerdem für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkoxycarbonyl, N-Alkylamino, N,N-Dialkylamino oder
Alkylidenimino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituier tes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenoxy steht, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch
Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl,
R 6 für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für einen Rest der Formel
Figure imgf000016_0001
steht,
R7 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht,
R8 und R9 entweder unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylalkyl oder Phenyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil stehen, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl; oder R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls 1 weiteres Heteroatom - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann, nd R1 1 entweder unabhängig voneinander jeweils für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom -, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor,
Chlor, und/oder Brom -, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenylalkyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Heteroaryl mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel stehen, wobei als Arylbzw. Heteroarylsubstituenten jeweils infrage kommen: Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl; oder R10 und R11 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls 1 weiteres Heteroatom - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann und
X2 für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
Het für einen Heterocyclus der Formel oder steht,
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0002
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils für Fluor, Chlor, Brom, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylalkyl, Phenyl oder Phenoxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffato men im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil stehen, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, soder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl oder gegebenenfalls ein- bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl; A für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
X1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls einfach substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Hydroxy, Cyano, Amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, N-Alkylamino oder N,N-Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
R4 außerdem für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl mit jeweils 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom - oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen steht, außerdem für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenoxy steht, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl oder gegebenenfalls ein- bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl; oder R^ für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000020_0001
R5 für Wasserstoff, Cyano, Amino, Aminocarbonyl oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, N-Alkylamino oder N,N-Dialkylamino mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
R5 außerdem für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkoxycarbonyl, N-Alkylamino, N,N-Dialkylamino oder
Alkylidenimino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen steht, außerdem für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenoxy steht, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl oder gegebenenfalls ein- bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl;
R6 für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für einen Rest der Formel
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steht,
R7 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 und R9 entweder unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylalkyl oder Phenyl mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil stehen, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl oder gegebenenfalls ein- bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl; oder R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl und/oder Ethyl substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls 1 weiteres Heteroatom - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann, nd R11 entweder unabhängig voneinander jeweils für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom -, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl mit jeweils 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, und/oder Brom -, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Alkoxyalkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenylalkyl mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel stehen, wobei als Aryl- bzw. Heteroarylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl oder gege benenfalls ein- bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl; oder R10 und R11 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl und/oder Ethyl substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls 1 weiteres Heteroatom - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann und
X2 für Sauerstoff oder Schwefel steht. Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen aufgeführten Verbindungen die folgenden substituierten Triazolinone der allgemeinen Formel (I) genannt:
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-26
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Figure imgf000029_0001
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Verwendet man beispielsweise 1-Chlorcarbony 1-3 -dimethylamino-4-methyl- 1,2,4- triazolin-5-on und Trimethylsilylmethylamin als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf des erfmdungsgemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema darstellen:
Figure imgf000033_0001
Verwendet man beispielsweise 3-Dimethylamino-2-methyl-1,2,4-triazolin-5-on und Trimethylsilylmethylisocyanat als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema darstellen:
Figure imgf000034_0001
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten 1-Chlor(thio)carbonyltriazolinone sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (Et) stehen Het und χl vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.
Die 1-Chlor(thio)carbonyltriazolinone der Formel (II) sind bekannt, (vergl. z.B. EP 431 390; EP 283 876; EP 298 371).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) stehen R 1, R2, R3 und A vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden. Die Amine der Formel (III) sind bekannt, oder erhältlich in Analogie zu bekannten Verfahren (vergl. z.B. J. Amer. Chem. Soc, 73 3867 [1951]; Synth. Commun., 18, (16-17) 1975-1978).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren (b) als Edukte erforderlichen in 1 -Stellung unsubstituierten Triazolinone sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) steht Het vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.
Die in 1 -Stellung unsubstituierten Triazolinone der Formel (IV) sind bekannt oder erhältlich in Analogie zu bekannten Verfahren (vergl. z.B. EP 283 876; EP 431 390; EP 298 371).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiterhin als Edukte erforderlichen Iso(thio)cyanate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) stehen R1, R2, R3, A und X1 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfmdungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.
Die Iso(thio)cyanate der Formel (V) sind bekannt oder erhältlich in Analogie zu bekannten Verfahren (vergl. z.B. Zh. Obshch. Khim. 38, 1179-1185 [1968]; Zh. Obshch. Khim. 37, 1383-1385 [1967]; J. Org. Chem. 49, 2688-2691 [1984]). Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) kommen inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester, wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester oder Basen wie Pyridin. Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkali- oder Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumhydroxid oder auch Ammoniumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, Alkali- oder Erdalkalimetallacetate, wie Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat oder Ammoniumacetat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, Piperidin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Es ist auch möglich, das als Reaktionspartner verwendete Amin der Formel (III) in entsprechendem Überschuß gleichzeitig als Reaktionshilfsmittel einzusetzen.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und +150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen +10°C und +80°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man pro Mol 1-Chlor(thio)carbonyltriazolinon der Formel (II) im allgemeinen 1,0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2 Mol Amin der Formel (III) und gegebenenfalls 1,0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2 Mol Base als Reaktionshilfsmittel ein. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vergl. hierzu beispielsweise EP 283 876 oder die Herstellungsbeispiele). Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) kommen inerte organische Lösungsmittel infrage. Vorzugsweise verwendet man die bei der Beschreibung der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) aufgezählten Lösungsmittel.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) kann gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten basischen Reaktionshilfsmittels durchgeführt werden. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Vorzugsweise verwendet man tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, Piperidin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Der Zusatz basischer Reaktioshilfsmittel ist jedoch nicht zwingend erforderlich.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und +150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen +40°C und +120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird üblicherweise unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfmdungsgemäßen Verfahrens (b) setzt man pro Mol in 1-Stellung unsubstituiertem Triazolinon der Formel (TV) im allgemeinen 1,0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2,5 Mol Iso(thio)cyanat der Formel (V) und gegebenenfalls 0,01 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 0J bis 2,5 Mol Base als Reaktionshilfsmittel ein.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vergl. hierzu beispielsweise EP 283 876 oder die Herstellungsbeispiele).
Die Reinigung der Endprodukte der Formel (I) erfolgt mit Hilfe üblicher Verfahren, beispielsweise durch Säulenchromatographie oder durch Umkristallisieren.
Die Charakterisierung erfolgt mit Hilfe des Schmelzpunktes oder bei nicht kristallisierenden Verbindungen mit Hilfe der Protonen-Kernresonanzspektroskopie (!H-NMR).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Zi trus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen wie beispielsweise Mais einsetzen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel könne z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle,Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgierund/oder schäum erzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, PolyoxyethylenFettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitab laugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinenzwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigfoπnulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Anilide, wie z.B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z.B. Dichlorpicolinsäure, Dicamba oder Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z.B. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z.B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z.B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z.B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z.B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z.B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z.B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z.B. Chlorte luron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z.B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z.B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z.B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z.B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z.B. Amidosulfüron, Bensulfüron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfüron, Cinosulfuron, Metsulfüron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfüron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z.B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z.B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z.B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z.B. Aminotriazol, Benfüresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen; Sprühen, Streuen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.
Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen lie gen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 0,05 und 5 kg pro Hektar.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele: Beipiel 1 :
Figure imgf000043_0001
(Verfahren a) Zu 5,1 g (0,025 Mol) 1-Chlorcarbonyl-3-dimethylamino-4-methyl-1,2,4-triazolin-5-on in 100 ml Acetonitril gibt man tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 2,68 g (0,025 Mol) Trimethylsilylmethylamin und 2,53 g (0,025 Mol) Triethylamin in 50 ml Acetonitril und rührt nach beendeter Zugabe 60 Minuten bei Raumtemperatur. Zur Aufarbeitung wird ausgefallenes Triethylaminhydrochlorid abfiltriert, das Filtrat im Vakuum eingeengt, der Rückstand in 150 ml Dichlormethan aufgenommen, dreimal mit jeweils 50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und abermals im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert.
Man erhält 4,0 g (59 % der Theorie) 3-Dimethylamino-4-methyl-1-(trimethylsilylmethyl-aminocarbonyl)-1,2,4-triazolin-5-on mit Schmelzpunkt 79-81°C.
Beispiel 2:
Figure imgf000044_0001
Verfahren (b)
Zu 5,25 g (0,03 Mol) 2-Methyl-3-(4-morpholinyl)-(1H)-1,2,4-triazolin-5-on in 100 ml Acetonitril gibt man bei Raumtemperatur unter Rühren 3,87 g (0,03 Mol) Trimethylsilylisocyanat und 3 Tropfen l,8-Diazabicyclo-[5.4.0]-undec-7-en (DBU), rührt anschließend 4 Stunden bei Raumtemperatur, engt dann im Vakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus Cyclohexan/Essigester (1:1) um.
Man erhält 6,5 g (69 % der Theorie) 2-Methyl-3-(4-morpholinyl)-1-(trimethylsilylmethyl-aminocarbonyl)-1,2,4-triazolin-5-on mit Schmelzpunkt 133-134°C.
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden substituierten Triazolinone der allgemeinen Formel (I):
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000045_0002
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
Anwendungsbeispiele:
In den folgenden Anwendungsbeispielen wurde die nachstehend aufgeführte Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt:
Figure imgf000052_0001
2-Methyl-3-dimethylamino-1-[N-(2,2-dimethyl-1-propyl)-aminocarbonyl]-1,2,4-triazolin-5-on
(bekannt aus EP 431 390 )
Beispiel A:
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man ein Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstofϊkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit ebenso wie eine erheblich verbesserte Nutzpflanzenselektivität gegenüber dem Stand der Technik zeigt in diesem Test z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 3.
Figure imgf000054_0001
Beipiel B: Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man ein Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit ebenso wie eine verbesserte Nutzpflanzenselektivität gegenüber dem Stand der Technik zeigt in diesem Test z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 3.
Figure imgf000056_0001

Claims

Patentansprüche
1. Substituierte Triazolinone der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000057_0001
in welcher
Het für einen Heterocyclus der Formel oder
Figure imgf000057_0002
Figure imgf000057_0003
steht,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl, Aryl oder Aryloxy stehen, A für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest steht und
X1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei
R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, für Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Alkoxy,
Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Aryloxy oder für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000057_0004
R5 für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, für Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, für Amino, N-Alkylamino, N,N-Dialkylamino, Alkylidenimino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Aryloxy steht,
R6 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000058_0003
R7 für Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R8 und R9 entweder unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl oder Aryl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen,
R10 und R1 1 entweder unabhängig voneinander jeweils für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Heteroaryl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen und
X2 für Sauerstoff oder Schwefel steht.
2. Substituierte Triazolinone der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Het für einen Heterocyclus der Formel oder
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000058_0002
steht,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils für Fluor, Chlor, Brom, lod, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Arylalkyl, Aryl oder Aryloxy mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil stehen, wobei als Arylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 KohlenStoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl,
A für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht und
X1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkyl steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, N-Alkylamino oder N,N- Dialkylamino mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
R4 außerdem für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder
Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder lod oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Aryloxy mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Arylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder R4 für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000060_0001
R5 ür Wasserstoff, Cyano, Amino, Aminocarbonyl oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, N-Alkylamino oder N,N- Dialkylamino mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
R5 außerdem für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkoxycarbonyl, N-Alkylamino,
N,N-Dialkylamino oder Alkylidenimino mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Aryloxy mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Arylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl,
Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, R6 für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000061_0001
R7 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, R8 und R9 entweder unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Arylalkyl oder Aryl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil stehen, wobei als Arylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl,
Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl;
oder R° und R" gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls 1 bis 2 weitere Heteroatome insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann,
R10 und R1 1 entweder unabhängig voneinander jeweils für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder lod -, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 1 1 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder lod -, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, für
Cycloalkylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Heteroaryl mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel stehen, wobei als Aryl- und Heteroarylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl;
oder R10 und R1 1 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen
Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls 1 bis 2 weitere Heteroatome insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel - enthalten kann und X2 für Sauerstoff oder Schwefel steht.
3. Substituierte Triazolinone der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Het für einen Heterocyclus der Formel oder
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000064_0002
steht,
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils für Fluor, Chlor, Brom, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylalkyl, Phenyl oder Phenoxy mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil stehen, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen: Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl,
Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, A für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und X1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls einfach substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Hydroxy, Cyano, Amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy,
Alkylthio, N-Alkylamino oder N,N-Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
R4 außerdem für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom - oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenoxy steht, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 KohlenStoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradketti ges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder R4 für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000066_0001
R5 für Wasserstoff, Cyano, Amino, Aminocarbonyl oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, N-Alkylamino oder N,N-Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
R5 außerdem für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkoxycarbonyl, N-Alkylamino, N,N-Dialkylamino oder Alkylidenimino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenoxy steht, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, R6 für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für einen Rest der For¬
R
mel— N steht,
V
R7 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht,
R8 und R9 entweder unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylalkyl oder Phenyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil stehen, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl;
oder R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls 1 weiteres Heteroatom insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann, R10 und R1 1 entweder unabhängig voneinander jeweils für geradkettiges oder verzweigtes \lkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes AL:enyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom -, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, und/oderBrom -, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis
6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenylalkyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Heteroaryl mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel stehen, wobei als Aryl- bzw.
Heteroarylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl;
oder R10 und R1 1 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls 1 weiteres Heteroatom - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann und
X2 für Sauerstoff oder Schwefel steht.
4. Substituierte Triazolinone der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Het für einen Heterocyclus der Formel oder
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000069_0002
steht, R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils für Fluor, Chlor, Brom, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylalkyl, Phenyl oder Phenoxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil stehen, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl oder gegebenenfalls ein- bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl; A für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
X1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls einfach substituiertes Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Hydroxy, Cyano, Amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, N-Alkylamino oder N,N-Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
R4 außerdem für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder
Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl mit jeweils 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom - oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen steht, außerdem für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenoxy steht, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl oder gegebenenfalls ein- bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl; oder R4 für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000071_0002
R5 für Wasserstoff, Cyano, Amino, Aminocarbonyl oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkylthio, N-Alkylamino oder N,N-Dialkylamino mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
R~ außerdem für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkoxycarbonyl, N-Alkylamino, N,N-Dialkylamino oder Alkylidenimino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen steht, außerdem für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, außerdem für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder
Phenoxy steht, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl oder gegebenenfalls ein- bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl; R6 für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000071_0001
R7 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 und R9 entweder unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils
2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylalkyl oder Phenyl mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil stehen, wobei als Phenylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl oder gegebenenfalls ein- bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl;
oder R8 und R9 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl und/oder Ethyl substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls 1 weiteres Heteroatom - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann, R10 und R1 1 entweder unabhängig voneinander jeweils für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom -, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkinyl mit jeweils 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo- genatomen - insbesondere Fluor, Chlor, und/oder Brom -, für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxyalkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Koblenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Phenylalkyl mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel stehen, wobei als Aryl- bzw. Heteroarylsubstituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl oder gegebenenfalls ein- bis zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes
Phenyl; oder R10 und R1 1 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Methyl und/oder Ethyl substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls 1 weiteres Heteroatom - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann und
X2 für Sauerstoff oder Schwefel steht.
5. Verfahren zur Herstellung von substituierten Triazolinonen der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000074_0002
in welcher
Het für einen Heterocyclus der Formel oder
Figure imgf000074_0003
Figure imgf000074_0004
steht, R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils für Halogen, Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl, Alkoxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl, Aryl oder Aryloxy stehen,
A für einen zweifach verknüpften Alkandiylrest steht und
X1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, für Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfϊnyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Aryloxy oder für einen Rest der Formel steht,
Figure imgf000074_0001
R5 für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, für
Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, für Amino, N-Alkylamino, N,N-Dialkylamino, Alkylidenimino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Aryloxy steht, R6 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder für einen Rest der Formel
Figure imgf000075_0001
steht,
R7 für Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R8 und R9 entweder unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl oder Aryl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen,
R10 und R1 1 entweder unabhängig voneinander jeweils für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl,
Alkoxy, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Heteroaryl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen und X2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) 1-Chlor(thio)carbonyltriazolinone der Formel (II),
Figure imgf000076_0003
in welcher
Het und X1 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Aminen der Formel (III),
Figure imgf000076_0002
in welcher
R1, R2, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebebenfalls in Gregenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt, oder wenn man b) in 1-Stellung unsubstituierte Triazolinone der Formel (IV),
Het-H (IV) in welcher Het die oben angegebene Bedeutung hat, mit Iso(thio)cyanaten der Formel (V),
Figure imgf000076_0001
in welcher
R1, R2, R3, A und X1 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt.
6. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten Triazolinon der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 5.
7. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Triazolinone der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 5 aufpflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verwendung von substituierten Triazolinonen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 5 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
9. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Triazolinone der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen vermischt.
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