WO1987004427A3 - Synthese de prostaglandines - Google Patents
Synthese de prostaglandinesInfo
- Publication number
- WO1987004427A3 WO1987004427A3 PCT/GB1987/000019 GB8700019W WO8704427A3 WO 1987004427 A3 WO1987004427 A3 WO 1987004427A3 GB 8700019 W GB8700019 W GB 8700019W WO 8704427 A3 WO8704427 A3 WO 8704427A3
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- double bond
- carbon
- oxygen
- carboxy group
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract 2
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 abstract 3
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000004075 alteration Effects 0.000 abstract 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 2
- -1 6-carboxyhex-2-enyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
- C07C405/005—Analogues or derivatives having the five membered ring replaced by other rings
- C07C405/0075—Analogues or derivatives having the five membered ring replaced by other rings having the side-chains or their analogues or derivatives attached to a condensed ring system
- C07C405/0091—Analogues or derivatives having the five membered ring replaced by other rings having the side-chains or their analogues or derivatives attached to a condensed ring system which is bridged condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/80—Unsaturated compounds containing keto groups containing rings other than six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle X et X' représentent chacun hydrogène ou représentent ensemble un groupe pont -CH2-, -CH2-CH2 ou -O-; R1 est un groupe 6-carboxyhex-2-ényle ou une modification de celui-ci dans laquelle le groupe est modifié par l'un des facteurs suivants ou bien une combinaison appropriée d'au moins deux de ces facteurs: a) modification de la position de la double liaison, à condition que dans le groupe modifié, la double liaison ne soit pas dans la position alpha-beta par rapport au noyau; b) réduction de la double liaison; c) modification de la longueur de la chaîne par l'intermédiaire d'une diminution d'un ou de deux groupes méthylène ou bien d'une augmentation allant de 1 à 6 groupes méthylène; d) remplacement d'un ou de deux groupes méthylène chacun séparément par un atome d'oxygène ou de soufre, à condition que dans le groupe modifié, aucun atome d'oxygène ou de soufre ne soit dans une position alpha par rapport à un atome de carbone à double liaison ou bien au groupe carboxy ou un dérivé de celui-ci et qu'au moins deux atomes de carbone séparent toute paire d'atomes d'oxygène et/ou de soufre; et e) formation d'un amide, ester ou dérivé de sel du groupe carboxy; R2 est un groupe hydrocarbure aliphatique ou un groupe hydrocarbure aliphatique substitué par un groupe aromatique directement ou par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène ou de soufre; et R3, R4, R5 et R6 sont chacun hydrogène, ou R3 et R4 ensemble et/ou R5 et R6 ensemble représentent la seconde liaison d'une double liaison carbone-carbone. Le procédé ci-décrit consiste à effectuer une réaction de Diels Alder entre un diène de formule (II) et un diénophile de formule (III) où X, X' et R2 sont définis pour (I); Y est R1 ou son précurseur dans lequel une double liaison est présente et/ou le groupe terminal est de forme différente étant soit un groupe carboxy libre plutôt que le dérivé du groupe carboxy présent dans R1, soit un dérivé du groupe carboxy plutôt que le groupe carboxy libre présent dans R1; et R et R' sont soit chacun de l'hydrogène soit ensemble représentent la troisième liaison d'une triple liaison carbone-carbone; et selon le cas ensuite, dans n'importe quel ordre, à réduire la ou les doubles liaisons dans le noyau du produit d'addition de Diels Alder et/ou à transformer le groupe Y en groupe R1. Les composés préparés par ce procédé sont des intermédiaires utiles dans la préparation de composés biologiquement actifs.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868600997A GB8600997D0 (en) | 1986-01-16 | 1986-01-16 | Prostaglandin synthesis |
| GB8600997 | 1986-01-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO1987004427A2 WO1987004427A2 (fr) | 1987-07-30 |
| WO1987004427A3 true WO1987004427A3 (fr) | 1987-12-03 |
Family
ID=10591468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/GB1987/000019 WO1987004427A2 (fr) | 1986-01-16 | 1987-01-15 | Synthese de prostaglandines |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0230381A3 (fr) |
| JP (1) | JPS63502184A (fr) |
| AU (1) | AU6842587A (fr) |
| GB (2) | GB8600997D0 (fr) |
| WO (1) | WO1987004427A2 (fr) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2113678B (en) * | 1981-12-23 | 1985-06-19 | Nat Res Dev | Prostaglandins |
| NZ218881A (en) * | 1986-01-16 | 1989-05-29 | Nat Res Dev | Prostaglandin derivatives and analogues as pharmaceuticals |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0082646A1 (fr) * | 1981-12-23 | 1983-06-29 | National Research Development Corporation | Prostaglandines |
| GB2169803A (en) * | 1985-01-16 | 1986-07-23 | Nat Res Dev | Compositions for treating hormone dependent neoplasias |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8500364D0 (en) * | 1985-01-08 | 1985-02-13 | Haberman M N | Self-sealing catheter |
-
1986
- 1986-01-16 GB GB868600997A patent/GB8600997D0/en active Pending
-
1987
- 1987-01-15 GB GB08700837A patent/GB2187187A/en not_active Withdrawn
- 1987-01-15 JP JP50067587A patent/JPS63502184A/ja active Pending
- 1987-01-15 EP EP87300332A patent/EP0230381A3/fr not_active Withdrawn
- 1987-01-15 AU AU68425/87A patent/AU6842587A/en not_active Abandoned
- 1987-01-15 WO PCT/GB1987/000019 patent/WO1987004427A2/fr unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0082646A1 (fr) * | 1981-12-23 | 1983-06-29 | National Research Development Corporation | Prostaglandines |
| GB2169803A (en) * | 1985-01-16 | 1986-07-23 | Nat Res Dev | Compositions for treating hormone dependent neoplasias |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8700837D0 (en) | 1987-02-18 |
| GB2187187A (en) | 1987-09-03 |
| EP0230381A2 (fr) | 1987-07-29 |
| JPS63502184A (ja) | 1988-08-25 |
| AU6842587A (en) | 1987-08-14 |
| GB8600997D0 (en) | 1986-02-19 |
| EP0230381A3 (fr) | 1987-12-16 |
| WO1987004427A2 (fr) | 1987-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3571436D1 (en) | New pharmaceutical compositions having anti-psychotic properties | |
| ZA854857B (en) | Tropical treatment and composition | |
| GB1461209A (en) | Thienyl and thietyl compounds | |
| GB1269657A (en) | Prostaglandin analogues, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4122103A (en) | Cis-4,5-didehydro-cis-13-PGA1 compounds | |
| US4097508A (en) | Cis-4,5-didehydro-13,14 dihydro-9, dioxy PGF compounds | |
| CA2249402A1 (fr) | Derives de benzopyrane a action antagoniste vis-a-vis des leucotrienes | |
| HUT58695A (en) | Process for producing substituted semicarbazone derivatives and artropodicide compositions containing them as active components | |
| IL152348A0 (en) | Oxidation process for preparing the intermediate 6.alpha.-difluoro-11.beta., 17.alpha.-dihydroxy-16.alpha.-methyl-androst-1,4-dien-3-one 17.beta.-carboxylic acid | |
| US4122105A (en) | Cis-4,5-didehydro-12,13(E)didehydro-13,14-dihydro-PGD1 compounds | |
| AU1914788A (en) | Antimicrobial pharmaceutical compositions | |
| US4097537A (en) | 2-Decarboxy-2-hydroxymethyl-3,7-inter-m-phenylene-PGF1α compounds | |
| WO1987004427A3 (fr) | Synthese de prostaglandines | |
| AU619607B2 (en) | Novel imido-derivative peroxyacids | |
| GB1438260A (en) | Sulphoxides and sulphones processes for their preparation and compositions containing them | |
| GB1465769A (en) | Carbamates of ergolines | |
| MY102090A (en) | Compounds with antiinflammatory activity, process for preparation thereof and pharmaceutical compositions therefrom | |
| ES8704895A1 (es) | Un metodo para preparar 1-aminoalquilamino-4-ariloxipiperidinas sustituidas | |
| US4251463A (en) | 2-Decarboxy-2-aminomethyl-9-deoxy-9-methylene-5,6-didehydro-PGF1 compounds | |
| EP0521571A3 (en) | Procedure for the preparation of bicyclo (3.2.0) hept-2-en-7-ones | |
| US4208538A (en) | 2-Decarboxy-2-hydroxymethyl-3,7-inter-m-phenylene-ω-phenyl-PGF2 compounds | |
| US4264508A (en) | Tricyclic lactone intermediates for preparing prostaglandins | |
| GB1478171A (en) | Production of 4-oxa-5-hydroxypolycycloalkenones-3-and compounds of that type | |
| US4207422A (en) | 2-Decarboxy-2-hydroxymethyl-3,7-inter-m-phenylene-13,14-didehydro-PGA, PGD, and PGE compounds | |
| US4171319A (en) | Cis-4,5-didehydro-9-deoxy-PGF compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AK | Designated states |
Kind code of ref document: A2 Designated state(s): AU JP |
|
| AK | Designated states |
Kind code of ref document: A3 Designated state(s): AU JP |