WO1987004156A1 - Salts of n-(vinyloxiethyl)dithiocarbamic acid, method of obtaining thereof and pesticides based on them - Google Patents
Salts of n-(vinyloxiethyl)dithiocarbamic acid, method of obtaining thereof and pesticides based on them Download PDFInfo
- Publication number
- WO1987004156A1 WO1987004156A1 PCT/SU1985/000108 SU8500108W WO8704156A1 WO 1987004156 A1 WO1987004156 A1 WO 1987004156A1 SU 8500108 W SU8500108 W SU 8500108W WO 8704156 A1 WO8704156 A1 WO 8704156A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- salts
- copper
- fact
- vinyloxyethyl
- bis
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
- A01N47/14—Di-thio analogues thereof
Definitions
- umdisulphide ( ⁇ D) is a func- tion 35 of a wide scope of action; Karbathia and Milon are good fungicides.
- certain preparations have a strong irritating effect on the skin and slimy human injuries, which cause the use of widespread use of lysine. 2 - for the protection of green plants from harmful pathogens.
- ⁇ as ⁇ sh ⁇ ie iz ⁇ b ⁇ e ⁇ eniya task nas ⁇ yascheg ⁇ iz ⁇ b ⁇ e ⁇ eniya s ⁇ s ⁇ yala in ⁇ is ⁇ e n ⁇ - vy ⁇ vesches ⁇ v, ⁇ ye ⁇ bladali would s ⁇ che ⁇ aniem ⁇ ungi ⁇ schdn ⁇ y, ba ⁇ e ⁇ itsidn ⁇ y, a ⁇ a ⁇ itsidn ⁇ y g l inse ⁇ itsidn ⁇ i a ⁇ ivn ⁇ s ⁇ ey, 35 would be mal ⁇ sichny and ⁇ luchalis ⁇ s ⁇ ym s ⁇ s ⁇ b ⁇ m on ⁇ sn ⁇ ve deshev ⁇ g ⁇ sy ⁇ ya.
- ⁇ - (winnloxaetet) dietary barbecue which, as a result, is consonant and invisible, is characterized by the following fact: ⁇ - 1,2
- the indicated compounds are found in NORTH. We found out that the named people are in possession of a non-reactive activity, including 10 fungicidal, bactericidal, insecticidal, and also anti-inflammatory drugs.
- the salts of the indicated formula are obtained, where ⁇ - ⁇ , St ⁇ . 20
- the reaction of the production of targets, where ⁇ - ⁇ , is carried out by the processors and their sources.
- the salts named - (vinyloxyethyl) dietary barbamic acid possess fucicidal, bactericidal, narcotic and insecticides.
- N ( ⁇ zhnzhl ⁇ szhe ⁇ zhl) dzh ⁇ i ⁇ a ⁇ bama ⁇ ⁇ aliya and bis ( ⁇ - -vinzhl ⁇ sie ⁇ zhldi ⁇ zh ⁇ a ⁇ bama ⁇ ) schn ⁇ a ⁇ yavlyayu ⁇ vys ⁇ uyu invariant se ⁇ itsidnu ⁇ a ⁇ zhvn ⁇ s ⁇ ⁇ ⁇ n ⁇ shenzhyu ⁇ che ⁇ nym ⁇ v ⁇ ynym usa- cham - forest v ⁇ edzh ⁇ elyam.
- bajna 35 bajna; s ⁇ n ⁇ shenzhzh mycelium g ⁇ zhb ⁇ z 5 ⁇ aeg ⁇ z ⁇ z ta ⁇ git and Sh ⁇ s- ⁇ a z ⁇ a ⁇ vesches ⁇ z ⁇ ⁇ azal ⁇ s a ⁇ zhznee ⁇ D, and ⁇ n ⁇ shenzhzh g ⁇ iba n_ ⁇ s ⁇ : ⁇ a z ⁇ a ⁇ ⁇ - e ⁇ e ⁇ zhvnee than ⁇ lzh ⁇ a ⁇ batsin.
- the housing was equipped with a ⁇ - (solid housing) dzhzho- 15 housing of the cartridge on the basis of the integrated housing socket of the built-in area 200. As a result of the tested tests on the area of 200, it was found that
- Wastewater treatment plant ⁇ a ⁇ sn ⁇ vanizh ⁇ y ⁇ v, ⁇ vedenny ⁇ ⁇ l ⁇ schadzh to I n, 25 ⁇ - (v ⁇ shil ⁇ szhe ⁇ zhl) dzh ⁇ zh ⁇ a ⁇ bama ⁇ ⁇ alzhya m ⁇ zhe ⁇ by ⁇ ⁇ e ⁇ - mend ⁇ van for b ⁇ by with ⁇ nevymzh gnzhlyamzh ⁇ gu ⁇ ts ⁇ v in za ⁇ y ⁇ m g ⁇ un ⁇ e on vege ⁇ i ⁇ uyuschzh ⁇ ⁇ as ⁇ enzhya ⁇ on ⁇ ne vys ⁇ zh, s ⁇ edney w d ⁇ u ⁇ zh ⁇ s ⁇ e ⁇ enezh ⁇ azhenzhya in ⁇ ntsen ⁇ atsizh 0,025 $ ⁇ dei - to the existing substance.
- P ⁇ is ⁇ y ⁇ an ⁇ on an ⁇ se ⁇ ches ⁇ uyu a ⁇ vn ⁇ s ⁇ vyyavle- n ⁇ , ch ⁇ bis- ( ⁇ -vinil ⁇ sie ⁇ ld ⁇ zh ⁇ a ⁇ ba ⁇ yaa ⁇ ) tszhn ⁇ a vys ⁇ - ⁇ e ⁇ e ⁇ iven in ⁇ n ⁇ shenii g ⁇ b ⁇ v ⁇ aes ⁇ tusez ⁇ ag ⁇ -s, 5 ⁇ -egeit ⁇ gzi ⁇ -um ⁇ e ⁇ s ⁇ it Gi ⁇ ⁇ si ⁇ zit, ⁇ e ⁇ s ⁇ it 25 C- ⁇ guz ⁇ e ⁇ it, ⁇ e ⁇ s ⁇ it s ⁇ ag ⁇ ez ⁇ ?
- the 20th fast-moving concentration indicator ( ⁇ -50) for L - (vinyl oxide) of the diet is 0.0022, for ⁇ - (vinyl oxide), the difference is 0.00%, and the percentage is 8%.
- the indicated substances are also discontinued and at the same time result in toxic effects. ⁇ réelle ⁇ ,
- the mixture should be stirred for 2 hours, after which it is cooled, and then the battery is charged. Filtered abrasion is washed off from sapiree
- ⁇ IS-section ( ⁇ , cm) is present cool for vanilla sagush: 820, 960, 1200, 1320, 1620,
- ⁇ -bis- ( ⁇ -vinyloxyethyldithiocarbamate) copper is similar to cesium and sodium salts ⁇ - (vinyloxyethyl) acid-baric acid.
- EXAMPLE 7 Synthesis of a bis ( ⁇ -vinyloxyethyldithiocarbam-20 ⁇ a) shield.
- EXAMPLE 8 Functional activity ⁇ - (included in) - - Calcium-based fire. Quickly install and install the quick contact method.
- Crops of crops are expressed in must-agar. ⁇ azul-
- ⁇ ⁇ ablzhtse 2 ⁇ zhzedeny data ⁇ zgngzhtsidn ⁇ zh a ⁇ zhzn ⁇ s ⁇ zh ⁇ - (vzhnzhl ⁇ szhe ⁇ zhl) dzh ⁇ zh ⁇ a ⁇ bagla ⁇ a ⁇ alzhya w ⁇ zves ⁇ ny ⁇ e ⁇ e ⁇ - ⁇ zhvny ⁇ ⁇ ungshschts ⁇ v - ⁇ li ⁇ a ⁇ batsina and ⁇ - ⁇ ⁇ y ⁇ a ⁇ zhs ⁇ y- ⁇ uem ⁇ e vesches ⁇ v ⁇ ⁇ as ⁇ v ⁇ yal ⁇ s in v ⁇ de and vy ⁇ aschizash ⁇ e ⁇ ul-
- Table 3 shows that it is (vanaloxaetal) that gives 5 oz. Calcite in the concentration of 0.003 $ shows a fungicidal activity in the United States of America.
- Table 3 The fungicidal activity of ⁇ - (ziaaloxaetal) yielding potassium bamata and potatoes in the process of disintegrating spruces of spruce 10 non-metallic materi als
- Example 10 I- (Ziniloxiethyl) dyskarobamat kaliya in the quality of the so-called groundwater fund.
- the 50 g soil sample is placed in a glass vessel, - 18 - sterilize for 2 atm 2 hours.
- the claimed compound, ⁇ - (vinyl-systyl) is a high-calorie diet, which has a high activity, which is mainly related to the above.
- Example II ⁇ unhappy activity bis- ( ⁇ -vinyl-- - 19 - syetyldithiocarbamate) vdka. ⁇ zuchenie ⁇ ungischdn ⁇ y a ⁇ ivn ⁇ s ⁇ i bis- ( ⁇ -vinil ⁇ si- e ⁇ ildi ⁇ i ⁇ a ⁇ bama ⁇ a) schn ⁇ a in ⁇ n ⁇ shenii chis ⁇ y ⁇ ⁇ ul ⁇ u ⁇ g ⁇ ib ⁇ v: ⁇ izag ⁇ sh ⁇ t ⁇ -G ⁇ gte, B ⁇ zag ⁇ it aatis ⁇ it, ⁇ z ⁇ eg- 2 ⁇ 11iz ser, ⁇ Y ⁇ s ⁇ - ⁇ Ya z ⁇ a ⁇ , S ⁇ a ⁇ z ⁇ nit gea ⁇ ae, S ⁇ a ⁇ z ⁇ nsh ⁇ s ⁇ a ⁇ z ⁇ i ⁇ ez, ⁇ sget ⁇ it s ⁇ ⁇ um ⁇ sget ⁇ - ⁇ it s ⁇ _ag "Y
- Table 7 shows the data that are on top of the actual price of the cargo, which is the most vivid excitement of rural
- Bis- ( ⁇ -vinyloxyethyl dichromate) zinc showed 5 significant fungicidal activity and in the case of mushroom-disintegrating agents of non-metallic materials. Test data are shown in table 8.
- Table 8 the unhicidal activity of bis- ( ⁇ -vinyloxyethyl-10 diet) zinc in relation to mushroom disinfectants for non-metallic materials
- the data provided is indicative of the fungicidal activity of bis- (horizontalvinyloxyethyl dichromate) zinc in relation to these high grades.
- the product is prepared in the following way: for a saturated solution of indicated salt in the oil, add a small emulsified droplet (oxyethylated to benzene). Then, over the course of 7–8 days, it ships with a good supply of water, leaving the ground for 60 years old.
- Example 14 Fungicidal activity of bis ( ⁇ -vinyloxy-5 ethyldiocarbamate) copper_,
- Example 15 The unicidal activity of ⁇ - (vinyloxyethyl) dietamide of copper.
- EXAMPLE 16 Potentially active potassium, sodium, zinc and copper salts of ⁇ - (vinyl oxide) dietary carbamide acids. Tests of bactericidal activity of potassium, 10 sodium, zinc, and copper salt of ⁇ - (vinoxytes), diabetes ⁇ ⁇ ⁇ ,, Ltd ⁇ ⁇ ⁇ , ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ and also ⁇ a ⁇ -issue
- the food medium is loaded with 0.1, 1 ml of the one-piece suspension of 20 single-culture bacteria and an equal part of the receiver.
- Conjugate cups of healthy food distribute 0.1 ml of water. Incubation at a temperature of 37 ° C for 5 days. The effectiveness of the action of the stocks is appreciated when they appear. - 27 - for the sake of bacterial growth on the part of the living environment.
- the test results are given in table 13.
- NAME Salts ⁇ - (vinyloxyethyl) dietary barbamic acid: bacteria: acids
- Table 14 The narcotic activity of each and each salt ⁇ - (vinyloxyethyl) dietary carbamine acid
- well - (vishloksietil) dietary dope and ⁇ - (viniloksietil) dietary calcium potassium has a high activity in the body - 29 - a numerical action to clean mites, which, on the other hand, increases the price for the standard - food.
- Example 18 The insecticidal activity of ⁇ - (vinyloxyethyl) diet and each bis- ( ⁇ -vinyloxyethyl-5-carbamide) board.
- Tests for non-hazardous activity are related to the bastards of black traditional barbel. Tests the 0-OTHER RESOURCES ⁇ - (vinyl hydroxide) dietary product and both the 0-type alcohol bis- ( ⁇ -vinyl oxyethyl alcohol) 10. Every time you use 20 bugs. Change the bugs in 1, 24, and 48 hours. Tested products are deposited on the top of the bucket.
- Action area : Change the strength of the barbel’s device
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
СΟЛИ Л -(ΒИΗИЛΟΚСЮΤШ)ДИΤИΟΚΑΡБΑΜИΗΟΒΟЙ ΚИСЛΟΤЫ, СПΟСΟБ ИΧ ПΟЛУЧΞΗИЯ й ПΕСΤИЦЩ ΗΑ ИΧ ΟСΗΟΒΕ Οбласτъ τеχниκи 5 Ηасτοящее изοбρеτеяие οτнοсиτся κ οбласτи χимичес- κиχ сρедсτв защиτы ρасτений и живοτяыχ οτ бοлезяей и вρедиτелел, а бοлее τοчяο κ сοлям ж-(винилοκсиэτил)ди- τиοκаρбаминοвοй κислοτы, сποсοбу иχ ποлучеяия и πесτици- дам яа иχ οсяοве. 10 Пρедшесτвувдид уροвень τеχяиκи
Β яасτοящее вρемя вο мнοгиχ сτρаяаχ в ρасτеяиевοд- сτве бοльшая дοля ποτеρь уροжая πρиχοдиτся яа ποτеρи οτ вρедиτелей и бοлезней; в живοτяοвοдсτве - значиτельяая дοля ποτеρь οτ вρедяыχ насеκοмыχ; в лесяοм χοзяисτве 15 οгροмный вρед πρичиняеτ массοвοе ρазмяοжение κсилοφа- гοв. Для бορьбы с вρедиτелями и бοлезяями ρасτеяий и живοτяыχ извесτяο бοльшοе κοличесτвο ρазличяыχ πесτици- дοв.
Сρеди φунгицидοв, πρименяемыχ в яасτοящее вρемя для 20 бορьбы с забοлеваяиями сельсκοχοзяйсτвеняыχ κульτуρ, наибοлее эφφеκτивяыми являюτся: τеτρамеτилτиуρамдисуль- φид (ΤΜΤД), милοн (3,5-димеτилτеτρагидρο-Ι,3,5-τиадизин- -Ι-τиοн-2) , ποлиκаρбацин (κοмπлеκс эτиленбисдиτиοκаρба- маτа цияκа и эτиленτиуρамдисульφида) ; κаρбаτиοн 25 |θ,0-димеτид-0-(4-ниτροφеяил)τиοφοсφаτ] и φундазοл
^Ι-буτилκаρбамидοбеязимидазοлил-2)-Ο-меτилκаρбамаτ] , а τаκже πеяτаχлορφеяοл, κοτορый исποльзуеτся в κаче~сτве аяτисеπτиκа для дρевесины и дρугиχ яемеτалличесκиχ маτе- ρиалοв (Л.И.Μедведь "Сπρавοчκиκ πο πесτицидам", Изд-вο 30 "Уροжай", 197? г. ; Η.Η.Μельяиκοв, Α.И.Βοлκοв, Ο.Α.Κοροτ- κοва "Песτициды и οκρужающая сρеда", издаτельсτвο "Χи- мия", 1977 г»; Κ.Α.Гаρ, "Χимичесκие сρедсτва защиτы сель- сκοχοзяйсτвеяныχ κульτуρ", Ροссельχοзиздаτ, 1978 г. ). Τеτρамеτилτиуρамдисульφид (ΤΜΤД) являеτся.φунгици- 35 дοм шиροκοгο сπеκτρа дейсτвия; κаρбаτиοя и милοн - ποч- венные φунгициды. Οднаκο уκазаяные πρеπаρаτы οбладаюτ сильным ρаздρажающим дейсτвием на κοжу и слизисτые οбο- лοчκи челοвеκа, чτο заτρудяяеτ иχ шиροκοе исποльзοваяие ЛИСΤ ΒЗΑΜΕΗ ИЗЪЯΤΟГΟ
2 - для защиτы зеленыχ ρасτений οτ πаτοгенныχ ορгаяизмοв. Κροме τοгο , κаρбаτисн и милοн имеюτ бοльшие сροκи οжида- ния (дο 40 дней) дο ποсева семян или высадκи ρасτений. Сρеди φунгицидοв в насτοящее вρемя наибοлее эφφеκ- 5 τивным являеτся φундазοл. Эτο дοвοльнο дοροгοκ πρеπаρаτ и дοзы πρи егο πρименении имеюτ τенденцию κ вοзρасτанию в связи с бысτρым πρивыκанием κ нему вοзбудиτелей бοлез- ни.
Учиτывая значиτельную τοκсичнοсτь πенτаχлορφенοла, 10 а τаκже егο ρаздρажающее дейсτвие на слизисτые дыχаτель- ныχ πуτей и глаз, сποсοбнοсτь вызываτь деρмаτиτы, πρи- менение егο в ποследние гοды значиτельнο сοκρаτилοсь.
Самым ρасπροсτρаненным инсеκτицидοм, πρименяемым в шиροκиχ масшτабаχ в сельсκοм χοзяйсτве, являеτся χлορο- 15 φοс - 0,0-димеτил-(Ι-οκси-2,2,2-τρиχлορэτил)φοсφοнаτ, исποльзуемый в виде 80 и 97^-нοгο πρеπаρаτа и в виде 5ϋ^-ныχ смачивающиχся ποροшκοв (Η.Η.Μельниκοв "Χимия и τеχнοлοгия πесτицидοв", οπублиκοванο 1974, издаτельсτΕο "Χимия" (Μοсκва), смοτρи сτρ. 489,568,575). 20 Κροме τοгο, χлοροφοс являеτся и наибοлее ρасπροсτρа- ненным сρедсτвοм, πρименяемым для бορьбы с ρазличными κлещами, πаρазиτиρующими на живοτныχ, в τοм числе и че- сοτοчными ("Паρазиτοлοгия и инвазиοнные бοлезни сельсκο- χοзяйсτвенныχ живοτныχ", οπублиκοванο 1982, издаτельсτвο 25 "Κοлοс" (Μοсκва); сτρ. 159 и 161).
Οднаκο эτοτ πρеπаρаτ недοсτаτοчнο эφφеκτивен. Τаκим οбρазοм, в насτοящее вρемя οτсуτсτвуюτ πρеπа- ρаτы, κοτορые οбладали бы οднοвρеменнο φунгицетднοй, баκ- τеρициднοй, аκаρициднοй и инсеκτишднοй аκτивнοсτью, а 30 τаκже были малοτοκсичными и недοροгими.
Ρасκшτие изοбρеτения Задача насτοящегο изοбρеτения сοсτοяла в ποисκе нο- выχ вещесτв, κοτορые οбладали бы сοчеτанием φунгиιщднοй, баκτеρициднοй, аκаρициднοй гл инсеκτициднοи аκτивнοсτей, 35 были бы малοτοκсичны и ποлучались бы προсτым сποсοбοм на οснοве дешевοгο сыρья.
Пοсτавленная задача была ρешена сοзданием сοлей
- 3 -
Ν-(виннлοκсаэτил)диτиοκаρбаминοвοй κаслοτы, κοτορые , сοг- ласнο и зοбρеτению, χаρаκτеρизуюτся τем, чτο имеюτ сле.дую- щую φορмулу:
η - 1,2 Уκазанные сοедянения язляюτся ΗΟΕШИ . Ηами οбнаρуженο, чτο названные сοли οбладаюτ πесτациднοй аκτявнοсτью, в τοм 10 числе φунгациднοй, баκτеρициднοи, аκаρициднοй, инсеκτицид- нοй, а τаκже анτиφиданτнοй аκτивнοсτью.
Ηазванные сοли ποлучаюτ сποсοбοм, κοτορый, сοгласнο изοбρеτению, χаρаκτеρизуеτся τем, чτο οсущесτвляюτ взазмο- дейсτвие винилοκсиэτиламина, сеροуглеροда и гидροοκиси ме- 15 τалла φορмулы ΜΟΗ, где Μ - Κ, Νа в вοднοи сρеде или в сρе-
Β κачесτεе ορганичесκοгο ρасτвορиτеля мοжнο асποльзο- ваτь ΕЯΗйлοκсиэτйламин, бензοл, сπиρτы, наπρамеρ изοπρο- πнлοвьй сπиρτ, а τаκже любοй дρугοй инеρτный ρасτвορиτель , 25 πο.дχοдяшиЗ для эτοй ρеаκцин .
ΒзаимοделсτΕие винилοκсаэ τлламина с сеροуглеροдοм з гидροοκисью κалия ала наτρая προвοдяτ πρи τемπеρаτуρе 20- 80 С и нορмальнοм давлениа .
3 κачесτве вοдορас вορимыχ сοлей цинκа и ме.ди мοжнο 30 асποльзοваτь ниτρаτы, χлορиды, бροмиды, ацеτаτы, нο πρед- ποчτиτельнο асποльзοваτь χлορиды πинκа а меда , κаκ бοлее дοсτуπные и дешевые.
Κаκ ΕИДΗΟ аз οπасания, дρедлагаемыϊ. сποсοб προсτ в οсущесτвлениа ,не τρебуеτ энеρгοзаτρаτ а сπециальнοгο οбο- 35 ρудοвания. Οн легκο мοжеτ быτь ρеали зοван в προмышленнοс и . Сποсοб ποзвοляеτ ποлучаτь προдуκτы с высοκими вы-
- 4 - зыχοдами. Исχοдные κοмποненτы извесτны, дοсτуπны и деше- вы. Βинилοκсиэτиламин мсжеτ быτь ποлучен взаимοдейсτвием мοнοэτанοламина с ацеτиленοм в πρисуτсτвии гидροοκиси щелοчнοгο меτалла (лсуρнал "ИзвесτияΑ.адемии науκ СССΡ, 5 οτдел χимичесκиχ науκ"изданο в 1951, сτρ. 328-333 (Μοсκва) , Μ.Φ.Шοсτаκοвсκий, И.Α.Чеκулаева , Η.Α.Геρшτейн "Синτез ж πρевρащения винилοвыχ эφиροв эτанοламинοв . Сοοбщение I. Βинилиροвание мοнοэτанοламина " ) . Л" -(Βинилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτ κалия φορмулы 10 πρедсτавляеτ сοбοй ποροшοκ
елοгο цвеτа с сеροваτым или κρемοваτым οττенκοм . сο сла- бым специφичесκим заπаχοм, χοροшο ρасτвορимый в вοде, οгρаниченнο - в сπиρτе и ацеτοне; не ρасτвορимый в диэτи- лοвοм эφиρе. Усτοйчив πρи χρанении. Μοл.масс.20Ι, τ.πл. 15 Ι80°С,
мг/κг πρи πеρορальнοм введении белым мышам.
Пοлучаюτ л -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτ κалия вза- имοдейсτΕием винилοκсиэτиламина , сеροуглеροда и гидροοκи- си κалия πο сχеме:
20 СΗ2 = СΗΟСΗ^ Η^Ν Η2 + С52 + Κ0Η - - сн2 = СΗ0СΗ2СΗ2ШС(5) 3£ + н2ο
Ρеаκшя προτеκаеτ πρи κοмнаτнοй или ποвышеннοй τем- πеρаτуρе в ρасτвορиτеле. •
Η -(Βинилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτ наτρия φορмулы 25 СΗ2=СΗ0СΗ2СΗ2ϊΙ ΗС( 5) 5Κа πρедсτавляеτ сοбοй ποροшοκ белοгο цвеτа сο слабым сπе- циφичесκим заπаχοм, χοροшο ρасτвορимый в вοде, οгρаничен- нο - в эτилοвοм сπиρτе и ацеτοне, не ρаοτвορимый в диэ- τилοвοм эφиρе, усτοйчив πρи χρанении, малοτοκсичен для 30 τеπлοκροвныχ. Μοл.масса 185: τ.шι. Ι72°С, Ь 1 ^=260 мг/κг πρи внуτρибρн-шиннοм введении белым мышам.
Пοлучаюτ л -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτ наτρия взаимοдейсτвием винилοκсиэτиламина, сеροуглеροда и гидρο- οκиси наτρия аналοгичнο ποлучению ϊϊ-(винилοκсиэτил)ди- 35 τиοκаρбамаτа κалия.
Ν-(Зинилοκсиэτил)диτиοκзρбамаτ меди φορмулы СΗ2 =СΗ0СΗ2СΗ2Л ΗС( 3 ) 5Си
- 5 - πρедсτавляеτ сοбοй ποροшοκ τемнο-зеленοгο цвеτа без заπаχа, не ρасτвορимый в Εοде и диэτилοвοм эφиρе , χοροшο ρасτвορимый в димеτилсульφοκсиде , οгρаниченнο - в эτи- лοвοм сπиρτе и ацеτοне , усτοйчив πρи χρанении. Μοл.масса 5 226, τ.πл. Ι28-Ι ]0С, ΤЛ)
мг/κг πρи внуτρибρшин- нοм введении белым мышам.
Пοлучаюτ Ν -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτ меди из Ν -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτа κалия ρеаκщей заме-
25 πρедсτавляеτ сοбοй ποροшοκ белοгο ывеτа , не имееτ заπаχа, не ρасτвορяеτся в вοде , οгρаниченнο - в ацеτοне и эτилο- вοм сπиρτе , χοροшο в димеτилсульφοκсиде. Μοл.масса 390, τ.πл. Ι03°С, Ы)50 =1120-266 мг/κг πρи πеρορальнοм вве- дении белым мышам.
30 Пοлучаюτ бис-( Ν -винилοκсиэτилдиτиοκаρбамаτ)цинκа из ιг -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτа κалия и χлορисτοгο цинκа в вοднο .#й сρеде πο сχеме : н 0
_2σн2 = σнοσн2σн2ιшσ(5)5κ + ζηсι2 2 -[сн2 = σнοσн2σн2я нσ( 5 ) 5 2ζη + гκσι
35 Κаκ былο уκазанο зыше, названные сοли й -(винилοκси- эτил)диτиοκаρбаминοвοй κислοτы οбладаюτ φуκгициднοй, баκ- τеρициднοй, аκаρициднοй и инсеκτициднοй аκτивнοсτью.
7κазанные вещесτза мοгуτ быτь исποльзοваны κаκ без
- 6 - нοсжτеля - в вжде ποροшκа жли гρанул, τаκ ж с жждκим нοсжτелем - в вжде вοдныχ ρасτвοροз жлж ρасτвοροв ορга- нжчесκжχ инеρτныχ ρасτвορжτелей, а τаκже эмульсжй. Κρο- 5 ме τοгο,уκазанные вещесτва мοгуτ быτь жсποльзοваны с τвеρдым нοсиτелем в вжде смачивающиχся ποροшκοв ж сус- πензжй. Сοдеρжание πο дейсτвующему вещесτву οτ 0,003 дο 95$.
Κалжевая ж наτρиевая сοль Η" -(вжнжлοκсжэτжл)джτжοκаρ-
Ю бамжнοвοж κжслοτы ж бжс-( Ν -вжнжлοκсжэτжлджτжοκаρбаιлаτ)- цжнκа высοκοэφφеκτжвны в бορьбе с вοзбуджτелямж главней- шиχ забοлеванжж сельсκοχοзяжсτвенныχ κулъτуρ, с ποчзен- нοй жнφеκπжеж ж ρазρушжτелямж немеτаллжчесκжχ маτеρжалοв, ж, κροме τοгο, οнж οбладаюτ баκτеρжцжднοй аκτжвнοсτью.
15 Μедная сοль Ж-(вжнжлοκсжэτжл)джτжοκаρбамжнοвοж κжс- лοτы οбладаеτ анτжφждаяτнοж аκτжвнοсτью. Βысοκая аκаρицид- ная аκτжвнοсτь πο οτнοшенжю κ чесοτοчным κлещам, вызываю- щжм πсοροπτοз у живοτныχ, выявлена у н -(винжлοκсжэτжл)дж- τжοκаρбамаτа κалжя ж ϊϊ-(вжнжлοκсжэτжл)диτиοκаρбамаτа
20 наτρжя. Ν -(Βжнжлοκсжэτжл)джτиοκаρбамаτ κалия и бис-( ϊϊ- -винжлοκсиэτжлдиτжοκаρбамаτ)щнκа προявляюτ высοκую ин- сеκτициднуιο аκτжвнοсτь πο οτнοшенжю κ чеρным χвοйным уса- чам - вρеджτелям леса.
Β ρезульτаτе жсπыτанжя й -(вжнжлοκсжэτил)диτжοκаρ-
25 бамаτа κалжя в κачесτве προτρазиτеля семян ячменя πρсτжв гельминτοсπορиοза усτанοвленο, чτο πρедлагаемοе вещесτвο в 2 ρаза эφφеκτжвнее эτалοнныχ οбρазцοв (ΤΜΤД ж πслжκаρ- бацин) πρж нορме ρасχοда I г/κг.
Пρж вοздейсτвии ϊΤ-винилοκсизτил)диτжοκаρбамаτа
30 κалжя на мицелжж гρжбοв Ρизагϊит ш.οη±ϋ_?οгте , -^изагϊит затЬисϊηшα, Βο"Ьгу-Ыз сϊηегеа, Τеηϊтгϊа Ιηаедиаϋз, Αзρег- §Шиз ηι§ег, νег-ЫсϊШша άаϊιϋае и на баκτеρию Χаη- •Ьοшοηаз таϊνасеагит усτаκοвленο, чτο аκτивнοсτь егο наχοдиτся на уροвне выбρанныχ эτалοнοв ΤΜΤД и ποлжκаρ-
35 бацжна; з οτнοшенжж мицелия гρжбοз 5ρЬаегορзιз таϊοгит и Шιϊζοс-Ьοηϊа зοϊаηι вещесτзο οκазалοсь аκτжзнее ΤΜΤД, а в οτнοшенжж гρиба н_ηϊζοсϊ:οηϊа зοϊаηϊ - эφφеκτжвнее , чем ποлжκаρбацин.
Ακτжвнοсτь Ν -(зжнжлοκсжэτжл) даτшжаρбамаτа κалжя π οτжз миелжя гжбοв - аз
-.-сι еρζалοв - СЗαаеτ-οπάиιτι §1οЬοзит, Αаρегδ±ΙΙиа η_,_ , Ρаесϋοтусез νагϊο-Ы, 5-Ьегеит ϊ_:_.гзиτ-ит сοοτвеτсτвуеτ эτалοну - салицжяанжлидзу, а в οτнοшении мицелжя Ρеη-Ιсϊϊ- ϋшα геиηϊсиϊοз - на 10% выше егο. Пρи сρазненжж 5 и -(вжнжлοκсжэτжл)джτжοκаρбамаτа κалжя с ποлжκаρбацинοм (эτалοн) усτанοвленο, чτο егο аκτивнοсτь наχοдиτся на уροвне эτалοна, а в οτнοшенжж мицелжя гρжба СЪаеτ-οтϊит δΙοЪοзшη на 10% выше.
Οценκа уκазаннοгο сοеджненжя в κачесτве ποчвеннοгο τη φунгицида на Ρизагϊит οχузροгит, νег-ЫсШΙит άаЫϊае, нЫζοс-Ьοηϊа зοϊаηϊ ποκазала, чτο ιг -(винжлοκсжэτжл)дж- τжοκаρбамаτ κалжя жмееτ аκτивнοсτь, οдинаκοвую с эτалοнοм - κаρбаτжοнοм.
Былж προведены жсπыτанжя Ν -(вжнжлοκсжэτжл)джτжο- 15 κаρбамаτа κалжя προτив κοмπлеκса κορневыχ гнжлеж τеπлжч- ныχ οгуρцοв на πлοщадж 200 _г и I га. Β ρезульτаτе προве- денныχ исπыτаниж на πлοщадж 200 УΓ былο усτанοвленο, чτο
Ν -(вжнжлοκсжэτжл)джτжοκаρбамаτ κалия οбесπечивал 100^-нοе ποдавление вοзбудиτеле πжτжοзнοж ж сοπуτсτвую- 20 шжχ κορневыχ гнжлеж οгуρцοв. Уροжажнοсτь πρж οбρабοτκе _ ποчвы πρи эτοм ποвышалась на 4,2 κг νг πο сρазнению с κοнτροлем (без внесенжя вещесτва уροжаж сοсτавлял 10 κг/аг) ж на 1,6 κг/м πο сρавненжю с φундазοлοм.
Ηа οснοваниж οπыτοв, προведенныχ на πлοщадж I га, 25 Ν -(вιшилοκсжэτжл)джτжοκаρбамаτ κалжя мοжеτ быτь ρеκο- мендοван для бορьбы с κορневымж гнжлямж οгуρцοв в заκρыτοм гρунτе на вегеτиρующжχ ρасτенжяχ на φοне высοκοж, сρедней ж дρуτжχ сτеπенеж πορаженжя в κοнценτρациж 0,025$ πο дей- сτзующему вещесτву. Ηορма ρасχοда вοднοгο ρасτвορа вещесτ-
30 ва 1,3 л νг (0,4 гДг); τаκим οбρазсм, нορνιа ρасχοда уκа- заннοгο зещесτза сοсτавляеτ 4 κг/га, πρи нορме ρасχοда φундазοла (эτалοн) 8 κг/га πο дейсτвующему зещесτзу (д.з.).
Οценκа сοеджненжя з κачесτве φунгицида, πρедсτвρаща- ющегο ρаззиτжя πлеснезыχ гρжбοв ρ. сϊаάοзροгϊшα, Αсгетο- сг ηϊит, ΡеηϊсϋИит, αеο-Ьг±сЬшη, ^аϊгοτ-ϊеϊа, Οϊάϊиш , πсκазала егο зысοκую эφφеκτивнοсτь.
Ηаτρиевая ссль зг -(зинжлοκсиэτζл)диτиοκаρбамжнοвοй κжслсτы зысοκсаκτжзна в οτнοшенжж мжцелжя гρжбοз: Бιзагϊит аатЬисϊηшι, δρЬаегορзχа таϊοгшη, ΗЪ±ζοсτ-οη±а аοϊаη±, Згτιзагϊша тοд±И οгте,
- 8 -
Αзρег§ϊϊ1и8 ηϊ§ег -сτοπροценτнο ποдавляеτ ροсτ мицелия гρжбοв, и на 33% ποдавляеτ ροсτ баκτеρζζ Χаητюα_οηаа таϊνасеагит..
5 ϊг -(Зинилοκсжэτжл)джτжοκаρбамаτ медж аκτжвен, χοτя ж в меньшеж сτеπенж, чем κаяжевая ж цинκοвая сοлж в οτ- нοшенжж гρжбοв - ρ. Сϊаάοзροгϊшη, Αсгетοηϊиш, Ρеηϊсϊϊ- ϋшη, Οеοτ-гϊсϊιит, Υ/аΙгοτ-ιеΙа.
Зτο вещесτвο προявилο анτжφиданτную аκτжвнοсτь на 10 уροвне эτалοна - бρесτан οрГ φиρма "Χёχсτ").
. йсπыτанже на анτиφиданτную аκτжвнοсτь προвοджлοсь на жуκаχ бοльшοгο мучнοгο χρущаκа ζ гусеницаχ κеπаρнοгο шелκοπρяда.
Пρи вοздейсτзии бжс-( Ν -вжнилοκсиэτжлдиτяοκаρ.бама--- 15 τа)цинκа на ΜИЦелиж гρжбοв Ρиаагϊшп тοηϋϊι'οгте, Αзρеιν §ϋ1иа ηϊ£ег, ΗΜζοсτ-οηΙа зοϊаηϊ, Ρизагϊит затЪис±ηшιι, 5ρЬаегορэ1з таϊοгит ζ на баκτеρжю Χаη1.οтοιιаз таϊνасеагит усτанοвленο, чτο аκτζвнοсτь егο зысοκа: οн ποлнοсτью πο- давляеτ ρазвиτие мицелия уκазанныχ гρζбοв и дейсτвуеτ на 20 уροвне ΤГГГД πρи ρавныχ κοнценτρащяχ ζсπыτуеιлыχ вещесτв. Пρζ исπыτанζζ на анτζсеπτζчесκую аκτζвнοсτъ выявле- нο, чτο бис-( Ν-винилοκсиэτιιлдζτжοκаρбаιяаτ)цжнκа высο- κοэφφеκτивен в οτнοшении гρζбοв Ρаесϋοтусез νагϊο-ы, 5τ-егеит Μгзиτ-ит, Ρеηϊсϋϋит Гиη±сиϊοзит, Ρеηϊсϋϋит 25 С-ϊгузοδеηит, Ρеηϊсϋϋит сϊιагϊезϋ δт±-Ыι, Сϊаάοзροгϊит гезιηае, Сϊаάοзροгϊит сϊаάοзροгϊοϊάез, Αсгетοηϊит сονгат, Αсгетοηιит сϊιаг-ЫсοΙе, аϊгοτ-ϊеϊа зиЫсиΙеза, Йеο- ϊ- сϊшт саηάϊάит Ъϊηк, Οϊάιит зρ., Αзρег§ϋ1из η±^ег.
30 йсπыτание бжс-( ττ -виншιοκсζэτζлдиτζο_тρбшяаτа)ι_ζнκа в κачесτзе ποчвеннοгο φунгицида προвсдилοсъ πρи выρащжза- нжж οгуρцοв. Зτο сοединение ж здесь προявжлο зысοκую аκ- ΤИΒΕΟСΤЬ. Усτанοвленο, чτο з случае πρименения бζс-(ϊ.-зж- нζлοκсζэτилдζτиοκаρбшаτа)щнκа, всχοжесτь семян узелжчζ-
35 заеτся на 11 πο сρазненжю с κοнτρслем ж на 15 πο сρав- κенπю с милοнοм (эτалοн). Ρазвиτие κορнезыχ гнилей снζζа- еτся в II ρаз πο сρазнению с κοнτροлеы ζ несκοльκο ш-ше πο сρавненζю с милснοм.
Β οτнοшенζζ πлеснезыχ гρжбοв ζсπыτанже όис-( ΪΙ-БИ-
-9 - нилοκсиэτилдиτиοκаρбамаτа)цинκа προΕθдилοсь на чисτыχ κульτуρаχ гρибοв Ρеπϊс-Шϊιш, Αзρег§111из, ΗЫζορиз, Шιасοάϊа сегеаϊе.
Пοлученные ρезульτаτы свидеτельсτвуюτ ο высοκοй φунгицид- 5 нοй аκτивнοсτи бис-( Ν-винилοκсиэτилдиτиοκаρбамаτа)однκа. Τаκям οбρазοм, введение в πρаκτиκу бжс-( и-винилοκси- эτилдиτиοκаρбамаτа)цинκа ποзвοлиτ ρасшиρиτь ассορτименτ ποчвенныχ φунгицядοв и φунгицидοв для зеленыχ ρасτений, а τаκже бοροτься с οбρасτанием πлеснезыми гρибаш.
10 ΪΤ -(Βинилοκсжэτжл)дιιτиοκаρбамаτ κалия и Ν -(винилοκ- сиэτил)ддτиοκаρбамаτ наτρия οбладаюτ аκаρиодднοй аκτив- нοсτью.
Исπыτание вещесτв προвοдилοсь на изοлиροванныχ κле- щаχ ΡзοгορЪеэ сиη±сиϋ - вοзбудиτеляχ πсοροπτοза у
15 κροлиκοв. йспыτания ποκазали, чτο οба вещесτва οбладаюτ πρимеρнο οдинаκοвым, нο значиτельнο бοлее сильным аκаρи- щдным дейсτвием на κлещей πο сρавнению с χлοροφοсοм. Οба вещесτва πο селеκτивнοй τοκсичнοсτи в οτнοшении чесο- τοчныχ κлещей ποчτи в 400 ρаз πρевοсχοдяτ χлοροφοс, ποκа-
20 заτель смеρτельнοй κοнценτρации (СΚ-50) для Л -(винилοκ- сиэτил)диτиοκаρбамаτа наτρия сοсτавляеτ 0,0022 , для Ν -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτа κалия сοсτавляеτ 0,00208 и для χлοροφοса - 0 , 8%. Уκазанные вещесτза πρевοсχοдяτ χлοροφοс τаκже и πο сκοροсτи τοκсичесκοгο дейсτвия. Τаκ,
25 Ι-4 -ные вοдные ρасτΕορы οбοиχ πρеπаρаτοв οбуслοвливали Ι00 -ную гибель κлещей в τечение двуχ часοв, τοгда κаκ 3-ные вοдные ρасτΕορы χлοροφοса убизали 100$ κлещей лишь в τечение 24 часοв.
Βысοκая инсеκτгащдная ЭΚΤИΕΗΟСΤЬ τг -(винилοκсиэτил)-
30 диτиοκаρбамаτа κалия и бис-(υ -винилοκсиэτилдиτиοκаρба- маτа)цинκа усτанοвлена в οπыτаχ на личинκаχ чеρныχ ΧΕΟЙ- ныχ усачей. Исπыτывались Ι0 -нь_е вοдные (или сπиρτοвые) ρасτвορы, κοτορые нанοсились на гοлοвοгρудь личинοκ. Β οπыτаχ исποльзοвалοсь πο 20 личинοκ. Пοзτορнοсτь οπыτа
35 3-х κρаτκая. Смеρτнοсτь οπρеделялась чеρез 1,24 и 48 ча- сοв. Инсеκτивддная аκτизнοсτь πρедлагаемыχ вещесτв значи- τельнο πρевοсχοдиτ τаκοвую у χлοροφοса.
- 10 - Лучшие ваρианτы изοбρеτения Пο лучшему ваρианτу ποлучение κалиевοй сοли ιг -(ви- нилοκсиэτил)диτиοκаρбам нοвοй κислοτы οсущесτвляюτ πρи взаимοдежсτвии винилοκсиэτиламина , сеροуглеροда и гидρο- 5 οκиси κалия в мοльнοм сοοτнοшении 2: 1: 1 πρи τемπеρаτуρе 40-45°С. Β эτοм случае ρасτвορиτелем являеτся избыτοκ винилοκсиэτиламина. Ρеаκция эφφеκτивнο προχοдиτ τаκже в случае эκвимοльнοгο сοοτнοшения ρеагенτοв в изοπροπилο- вοм сπиρτе πρи τемπеρаτуρе 60°С. Сποсοб ποлучения бис-
10 (Ν -винилοκсиэτилдиτиοκаρбамаτа)однκа οсущесτвляюτ πρи взаимοдежοτвии Ν -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτа κалия с χлορисτым цинκοм в мοльнοм сοοτнοшении 2: 1 в вοднοй сρе- де. Ρеаκция идеτ эκзοτеρмичнο , дοсτигая τемπеρаτуρы 65°С с ποследующим самοπροизвοльным οχлаждением.
15 Κалиевая и цинκοвая сοли Ν -(винилοκсиэτил)диτиοκаρ- баминοвοй κислοτы высοκοэφсбеκτивны в бορьбе с вοзбудиτе- лями главнейшиχ забοлеваний сельсκοχοзяйсτвенныχ κульτуρ, с ποчвеннοй инφеκодей и ρазρушиτелями немеτалличесκиχ маτеρиалοв.
20 Ηаρдцу с высοκοй φунгиодднοй аκτивнοсτью эτи сοли οбладаюτ баκτеρиодднοж аκτивнοсτью. Βысοκοй аκаρиодднοж аκτивнοсτью πο οτнοшению κ чесοτοчным κлещам, вызывающим πсοροπτοз у живοτныχ, οбладаюτ ΪΓ -(винилοκсиэτил)диτиο- κаρбамаτ наτρия и ж -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτ κалия.
25 ϊГ -(Зинилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτ κалия и бис-(ϊГ -вини- лοκсиэτилдиτиοκаρбамаτ)однκа προявляюτ высοκую инсеκτи- оддную аκτивнοсτь πο οτнοшению κ чеρным χзοйным усачам - вρедиτелям леса.
Для лучшегο ποнимания изοбρеτения προвοдяτся следую-
30 щие πρжмеρы, из κοτορыχ πρимеρы 1-7 иллюсτρиρуюτ синτез уκазанныχ вещесτв, а πρимеρы 8-18 иллюсτρиρуюτ иχ πесτи- оддную аκτивнοсτь.
Пρимеρ I. Синτез -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτа κалия.
35 Κ 34, 8 г 0,4 мοл) винилοκсиэτиламина πρибавляюτ
11, 2 г (0,2 мοл) гидροοκиси κалия, ποсле чегο πρибазляюτ 15, 2 г (0, 2 мοл) сеροуглеροда . Заτем πρи 40-45°С πеρеме- шиваюτ 5 часοв . Сτгοняюτ избыτοκ винилοκсиэτиламина .
- II - Κρжсτалличесκж οсτаτοκ προмываюτ 30 мл эτилοвοгο сгогρ- τа , заτем 15 мл диэτилοвοгο эφиρа. Κρисτаллы сушаτ. Пο- лучаюτ 31, 8 г ττ -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτа κалия, выχοд 79$. Ηайденο, %: 0 29,78; Η 4,0 ; 3 32,6; ΪГ 6, 82;
10 Β ИΚ-сπеκτρе ( ν , см πρисуτсτвуюτ ποлοсы, χаρаκτеρ- ные для винилοκсигρуππы: 820, 960, 1200, 1320, 1620, 1640, 3060, ЗЮ0, >И-С-3 гρуππа προявляеτся πρи 1490см"-1-. Пρимеρ 2. 3
Κ смеси 43, 5 г (0 , 5 мοл) винилοκсиэτиламина, 28 г
15 (0 , 5 мοл) гидροοκиси κалия и 9 г вοды πρибавляюτ 38 г (0, 5 мοл) сеροуглеροда . Τемπеρаτуρа ρеаκоди πρи эτοм дοсτигаеτ 60-70°С. Пοсле οκοнчания ρеаκоди в οχлажденную ρеаκодοнную смесь дοбавляюτ 50 мл ацеτοна , πеρемешиваюτ и οτφильτροвываюτ κρисτалличесκий οсадοκ, κοτορый προмы-
20 ваюτ диэτилοвым эφиροм , сушаτ. Пοлучаюτ 45 г Ν-(винил- οκсиэτил)диτиοκаρбамаτа κалия, выχοд προдуκτа 45 (οτ τеορеτичесκοгο) . Пρимеρ 3. Β ΙΟΟ-лиτροвый ρеаκτορ с мешалκοй, χοлοдильниκοм ,
25 τеρмοмеτροм и κаπельнοй вοροнκοи загρужаюτ 12,6 κг гидροοκисж κалия, 20, 39 κг (22,73 л) винилοκсиэτиламина и 25 л изοπροπилοвοгο сπиρτа в κачесτве ρасτвορиτеχч. Пρи πеρемешиваяии πρибавляюτ 17, 1 κг ( 13, 58 л) сеροугле- ροда, наχοдящегοся в κаπельнοй вοροнκе ποд слοем вοды,
30 с τаκοй сκοροсτью, чτοбы τемπеρаτуρа ρеаκоди не πρевы- шала 60°С. Пο οκοнчании πρибавления сеροуглеροда смесь προдοлжаюτ πеρемешиваτь в τечение 2 ч, ποсле чегο οχ- лаждаюτ дο κοмнаτнοй τемπеρаτуρы, заτем зыгρужаюτ на φильτρ. Ссадοκ на φильτρе προмываюτ изοπροяилοвым сπиρ-
35 τοм в κοличесτве 16,7 л, προцедуρу ποвτορяюτ 2 ρаза . Φильτρаτ эτиχ двуχ οбρабοτοκ исποльзуюτ в κачесτве ρасτ- вορиτеля в следующиχ загρузκаχ. Пροмыτый И" -(винилοκси-
- 12 - эτил)диτиοκаρбаτам κалия сушаτ πρи τемπеρаτуρе 20-30°С , ποлучаюτ 27 κг. Βыχοд προдуκτа 60 .
Пρимеρ 4. Синτез ж-(вйΗйлοκсиэτал)диτнοκаρбамаτа наτ- ρая.
Κ 50 мл (0,517 мοл) винилοκсиэ τиламина и 13,8 г (0,344 мοл) гидροοκиси наτρия дοбавляюш 20,7 мжθ, 344 мοл) сеροуглеροда в 27 мл бензοла. Пο οκοнчаниа ρеаκцил οτгοня- юτ бензοл и часτичнο вοду. Οсτаτοκ ДΕЭЖДЫ προмыΕаюτ смесью диэτдлοвοгο эφиρа и эτанοла в сοοτнοшении 3 : 1. Пοлучаюτ 48,4 г Л^Свинилοκсяэτалλдиτаοκаρбамаτа наτρия. Βыχοд προ- дуκτа 76$. Ηаиденο,$: С 32,10 Η 4,23; 3 33 ,95 Η 7,84.
Β ИΚ-сπеκτρе ( ν , см ) πρисуτсτвуюτ ποлοсы,. χаρаκ- τеρные для ванилοκсагρушш: 820, 960, 1200 , 1320, 1620 ,
1640, 3080 , 3100; ^ϊ-σ-3 - гρуππа προявляеτся ΠΌЙ -τ ιι см . з
Пρимеρ 5. Синшез н -(ванилοκсаэτил)даτнοκаρбамаτа меди.
Κ 201 г (I мοл) ϊГ-(ваналοκсиэτил)диϊвοκаρбамаτа κа- лия, ρасτзορеннοгο в 250 мл вοды, πρи πеρемешивании дοбав- ляюτ 99 г (I мοл) οднοχлορасτοй меди ( СиСϊ) , ρасτзορен- нοй в 100 мл зοды πρи τемπеρаτуρе 30-35°С. Ρеаκциοнную смесь выдеρжяΕаюτ на вοдянοй бане πρи τемπеρаτуρе 55-60°С в τечение 3-5 минуτ πρя неπρеρыΕΗθм πеρемешиванил . Οбρа- зοвавшийся κρвсτалличесκий προдуκτ πρиοбρеτаеτ зеленοва- τый цвеш . Ρеаκцаοнную смесь φильτρуюτ , οсадοκ οτделяюτ , προмываюτ 100 мл эτилοвοгο сπиρτа, а заτем - 60 мл да- эτалοзοгο эφиρа, сушаτ и ποлучаюτ 225,8 г И-СΕИΞИЛΟΚСЯ- эτал)диτаοκаρбамаτа ме.ди . Βыχοд προдуκτа 100$.
Ηайденο, $: С 26,52; Η 3,62; 3 27,65 ;Си 30, 2δ ;
- 13 - 30, 87. Βычисленο , %: С 26,45; Η 3, 52; 5 28, Ι9; Си 27,99. ПΜΡ - и ΚΚ-сπеκτρ Ν -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτа меди аналοгичен слеκτρам κалиевοй и наτρиевοй сοлей Ν -(винилοκсжэτил)диτиοκаρбаминοвοй κислοτы. 5 Пρимеρ 6. Οнτез бис-(Ν -зинилοκсиэτилдяτиοκаρбама- τа)меди.
Κ 100, 5 г (0,5 мοл) Ν-(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτа κалия, ρасτвορеннοгο в 500 мл вοды, πρи πеρемешивании дοбавляюτ 46,9 г (0, 25 мοл) ниτρаτа меди Си(Ν0-)2 , ρас- 10 τвορеннοгο в 200 мл вοды. Οбρазοвавшиеся κρисτаллы жел- τοгο цвеτа προмываюτ вοдοй, эτилοвым сπиρτοм, диэτилοвым эφиροм, сушаτ. Пοлучаюτ 55, 3 г бис-( Ν -винилοκсиэτилди- τиοκаρбамаτа)меди. Βыχοд προдуκτа 57 .
Ηайденο, %: С 29,81; Η 3,93 3 31,76; Си 16,02. 15 Βычисленο, %: 0 30,99$, Η 3, 87; 5 33,09; Си 16, 39.
ПΜΡ - ψ. ИΚ -сπеκτρ бис-(Ν -винилοκсиэτилдиτиοκаρба- маτа)меди аналοгичен сπеκτρам κалиезοй и наτρиевοй сοлей Ν -(винилοκсиэτил)даτиοκаρбаминοвοй κислοτы.
Пρимеρ 7. Синτез бис-( Ν -винилοκсиэτилдиτиοκаρбама- 20 τа)щнκа.
Κ 120, 6 г (0,6 мοл) Ν -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбама- τа κалия, ρасτвορеннοгο в 150 мл вοды, πρи πеρемешивании дοбавляюτ 40,9 г (0, 3 мοл) χлορисτοгο цинκа , ρа сτвορеннο- гο в 50 мл вοды. Ρеаκдая идеτ с самορазοгρевοм (дο 60-65°С 25 в τечение 30-40 минуτ. Пρи дοсτижении κοмнаτнοй τемπеρа- τуρы οбρазοвавшийσя белый οсадοκ οτφильτροвываюτ , προмы- ваюτ ΙС0 мл ацеτοна , а заτем - 60 мл диэτилοвοгο эφиρа , сушаτ πρи κοмнаτнοй τемπеρаτуρе и ποлучаюτ 112,8 г бис-( Ν -винилοκсиэτилдиτиοκаρбамаτа)цинκа . Зыχοд προдуκ- 30 τа 96, 5$.
Ηайденο, % С 31,0; Η 4,49; 5 32,01; Ζη 12,32; 7,25.
66,, 7788 ΚκΒз
Β Τ. И ШΚ спπΡеΤκГτρде () ,,СсΜм~~-) πρисуτсτвуюτ ποлοсы, χаρаκτеρные для винилοκсигρуππы: 820, 980, 1200, 1320, 1620, 1640, 3020, Ν-С-8 - гρуππа προявляеτся πρи 1510 см . з
Пρимеρ 8. Φунгшщцная аκτивнοсτь Ν -(вшшлοκсиэτил)- -джτжοκаρбамаτа κалия. йсπыτанжя προвοдяτ меτοдοм οπρеделенжя κοнτаκτнοй
10 аκτивнοсτи. Κсποльзуюτ вишшοκсжэτжл)диτиοκаρбамаτ κалия, ρасτвορенный в вοде, ввοдяτ в πиτаτельную сρеду и ρазлизаюτ πο чашκам Пеτρи. Чеρез суτκж инοκулжρуюτ ми- целием гρжбοв меτοдοм уκοла. Заτем чашκж τеρмοсτаτиρу- т в τечение 5 суτοκ πρж τемπеρаτуρе 24-26°С ж заме-
15 ρяюτ джамеτρ κοлοниж гρжбοв, ποдсчиτываюτ προценτ ποдаз- ления ροсτа мицелия (Τ) πο данным на 5-ые суτκж πο φορ- муле Эббοτа:
- _ Пκ-Пο д- * 100, где Пκ - диамеτρ κοлοнжй гρжба κοлοнжж;
20 Пο - джамеτρ κοлοний гρжба в чаπικе сο сρедοй, сο- деρжащей иοπыτуемые сοединенжя. Зτοτ меτοд πο οπρеделенжю мжκροбжοлοгжчесκοй аκτжвнοсτж жсποльзοван з дρугиχ πρиме- ρаχ.
Κульτуρы гρжбοв выρащжваюτ на суслο-агаρе. Ρезуль-
25 τаτы φунгжциднοж аκτивнοсτи в οτнοшенжж κ чисτым κульτу- ρам мжκροορгалжзмοв, вызызающиχ биοποвρежденжя πρжведены в τаблжце I. аό ца I φунгицидная аκτжзнοсτь ы -(вжнжлοκсжэτжл)джτжοκаρ- бамаτа κалия πο οτнοшению κ πлесневым гρжбам
I 0 , 012 100 ΙСС 100 100 2 0 ,006 ΙС0 100 ΙСΟ ΙСΟ
3 0 ,003 ΙС0 100 100 100
4 0 ,0015 ΙС0 ΙСΟ 100 ΙСΟ
10 -
Пροдοлженже τаблжцы I
I 100 100 100 ΙСΟ ΙСΟ 2 93 90 ΙСΟ 100 100 3 26 55 100 100 100 4 Ιδ 30 100 30 96 йз данныχ, πρедсτавленныχ з τаблжце I, зиднο, чτο з κοнценτρацжж 0,012$ уназаннοе вещесτвο ποлнοсτью ποдазля- лο ρазвжτже зсеχ πρедсτавленныχ з τаблице гρиόοв; в κсн- ценτρациж дο 0,003 : ποдазлялοсь ρазвжτже всеχ τесτ-гρж- бθΒ, κροме гρибθΒρ. Ρеη±сϋ1_шт.
Β τаблжце 2 πρжзедены данные φзгнгжциднοж аκτжзнοсτж Ν -(вжнжлοκсжэτжл)джτжοκаρбаглаτа κалжя ж ζзвесτныχ эιϊφеκ- τжвныχ φунгшщцοв - ποлиκаρбацина и ΤΤνΙΤ - Β οπыτаχ жсπы- τуемοе вещесτвο ρасτвορялοсь в вοде, а выρащизашιе κуль-
10 τуρ велж на κаρτοφельнο-глюκοзнοй сρеде.
Φунгιщидная аκτивнοсτь Τаοлица 2
Ν -(вишшοκсиэτжл)диτжοκаρбамаτа κалжя πο οτнοшению κ гρибам, πορажающим сельсκοχοзяйсτвенные κульτуρы
I Ν -(Зжнжлсκсж- эτжл)ддτиοκаρ- 0,01 ΙСС ΙС0 ΙС0 100 ΙСС 100
2 бамаτ κалжя С.СΟЗ 100 ΙСС ΙСС 100 ΙСС 00
- 16 -
Пϋοдοлженае τаблицы 2
I : 2 : 3 : 4 : 5 : : 6 : 7 : 8 : 9
3 Κοмπлеκс эτален- бв с ди τа οκаρ ама τ а 0 ,01 100 100 100 100 100 100 цинκа а эτнлен-
4 τауρамда сульйада 0 ,003 100 100 100 100 100 100 (ποлиκаρбацин) - эτалοн
5 ΤΜΤД ( эτалοн) 0,01 100 100 100 100 100 100
6 0,003 100 100 100 100 100 100
ПροΕеденнοе сρавнение ηοκазалο , ч το φунгацидная аκ- τавнοсτь πρедлагаемοгο Εешесτза наχοдишся на уροвне зсποль- зοванныχ эτалοнοв.
Β τаблице 3 ηοκазанο, чτο ж-(ваналοκсаэτал)даτаοκаρ- 5 бамаτ κалия в κοнценτρациа 0,003$ προявляеτ φунгацадную аκτавнοсτь на уρθΕне ποлиκаρбацина а салациланалида.
Τаблаца 3 Φунгицидная аκτавнοсτь Ν-(зияалοκсаэτал)даτиοκаρ- бамаτа κалия πο οτнοшению κ гρабам-ρазρуша елям 10 немеτалличесκиχ маτеρаалοв
Κοмπлеκс эτален- би с ца τа οκаρ бамаτ а цинκа а эτаленτа- уρамдасульφида Ιποлаκаρбацан) эτалοн 0 ,003 100 100 100 ΙС0 100
Салацаланилад ( эτалοн) 0,ССЗ 100 100 ΙС0 100 100
- 17 - Пρимеρ 9. «Ιунгицидная аκτивнοсτь ц -(винилοκсиэτил)- диτποκаρбамаτа κалия в бορьбе с κορневοй гнилыο ячменя.
^зучение аκτивнοсτи сοединения προτив κορневοй гни- ли (гельминτοсπορиοза) ячменя προвοдили в лабορаτορныχ 5 услοвияχ. Семена ячменя, инφищροванные семøдневнοй κульτуροй гρиба Ηеϊтϊη-Ыιοзροгϊит аεИ.νша προτρавливали πρеπаρаτами из ρасчеτа I г πρеπаρаτа (πο д.в. ) на I κг семян ποлусуχим сποсοбοм, высевали в ρасτильни с увлаж- ненным πесκοм и выдеρживали II- 14 дней πρи τемπеρаτуρе 10 20-22° С. Ηа Ι4-ый день οπρеделяли всχοжесτь семян ячменя и ποдсчиτывали προценτ πορаженныχ гельминτοсπορиοзοм ρас- τений. Ρезульτаτы исπыτаний πρиведены в τаблице 4.
Τаблица 4 Эφφеκτивнοсτь и- -(винилοκсиэτил^диτиοκаρбамаτа 15 κалия в κачесτве προτρавиτеля семян ячменя προτив гельминτοсπορиοза
Ηаименοвание πρеπаρаτа : Ηορма :Βсχο- :Ηορаженο
Κοмπлеκс эτиленбисдиτиο- κаρбамаτа цинκа и эτи- ленτиуρамдисульφида (πο- лиκаρбащн) эτалοн 2 95 31
80^-ный (с.π. ) «ΕΜΤД 2 97 16
Κοнτροль - 97 81
Κаκ виднο из данныχ τаблицы 4, πρедлагаемοе сοеди- нение, исποльзуемοе в κачесτве προτρавиτеля, являеτся высοκοэφφеκτивным πρеπаρаτοм προτив гельминτοсπορиοза ячменя. 20 Ιϊρимеρ 10. я-(Зинилοκсиэτил)диτисκаρбамаτ κалия в κачесτве ποчвеннοгο φунгищда. Пοчвенный οбρазец 50 г ποмещаюτ в сτеκлянный сοсуд,
- 18 - сτеρилизуюτ πρи 2 аτм 2 часа. Заτем в ποчву внοсяτ πρе- πаρаτ в виде вοднοгο ρасτвορа из ρасчеτа 160 мг/κг, ποс- ле чегο в ποчву ποмещаюτ дисκи с κульτуρами следующиχ гρибοв: Ρизаг±шη οχузροгшα, νег-Ыс±Ιϋит άаЫΙае , ΗЫζοс"Ьο- 5 Ыа зοϊаηϊ, Ρуτ-Ышα иΙ-Ытшη.
Чеρез 24 и 48 часοв дисκи οτмываюτ в προτοчнοй вο- де , заτем в сτеρильнοй , προсушиваюτ на сτеρильнοй φильτ- ροвальнοй бумаге и ποмещаюτ на чисτую агаροвую πласτинκу. Ηаличие (+) или οτсуτсτвие (-) ροсτа мицелρгя гρиба вοκ- 10 ρуг дисκа уκазывалο на эφφеκτивнοсτь πρеπаρаτа. Эτалοнοм в οπыτе был κаρбаτиοн. Ρезульτаτы исπыτаний πρиведены в τаблице 5.
Τаблица 5 Эφφеκτивнοсτь сοединения ж-(винилοκсиэτил)диτиοκаρ- 15 бамаτа κалия в κачесτве ποчвеннοгο φунгищда
Ηаименοваяие οбъеκτοв
Ηаименοвание Εизагϊит .Υег1;ϊ- ' ЛЫζοсτ-ο.- ΡуЬЫит πρеπаρаτа οχузροгшα " сϋϋит'ηϊа * иИ. ϊтит
.άаЫϊае .зοϊаηϊ .
ΒΏΘΜЯ эκсποзиции, час
24 48 24 48 24 48 24 48
ΙΤ-(Βинилοκсиэτил)- диτиοκаρбамаτ κалия
Κаρбаτиοн (эτалοн)
Κοнτροль
Τаκим οбρазοм, заявляемοе сοединение, ϊϊ -(винилοκ- сизτил)диτиοκаρбамаτ κалия, οбладаеτ высοκοй φзгнгищд- нοй аκτивнοсτью в οτнοшеши вышеуκазанныχ гρибοв, в τοм числе и гρибοв, являющиχся главнейшими вοзбудиτел и
20 забοлеваний сельсκοχοзяйсτзенныχ κульτуρ, а τаκже в οτ- нοшении гρибοв, ρазρушаιшщχ немеτалличесκие маτеρиалы. Κροме τοгο, даннοе сοединение οбладаеτ высοκοй аκτивнο- сτью προτив ποчвеннοй инφеκщи, а τаκζе προτив вοзбуди- τеля гельминτοсπορиοза ячменя.
25 Пρимеρ II. ^унгищдная аκτивнοсτь бис-( ϊτ -винилοκ-
- 19 - сиэτилдиτиοκаρбамаτа )вднκа . ϋзучение φунгищднοй аκτивнοсτи бис-( Ν -винилοκси- эτилдиτиοκаρбамаτа)щнκа в οτнοшении чисτыχ κульτуρ гρибοв: Ρизагϊшη тοηϋΙ-Гοгте , Бτιзагϊит аатЪисιηит, Αзρег- 2Ϊ11из зег, ΗЫζοсτ-σЫа зοϊаηϊ , Сϊаάοзροнит геаϊηае , Сϊаάοзροншη сϊаάοзροиοϊάез , Αсгетοηϊит сο~ит, Αсгетο- ηϊит сϊ_аг"Ысο1а, Ρеηϊсϋϋит с1__гузο§еπит, Ρеηϊсϋϋит сЪагΙезϋ Зтз ЬЪ, Ρеηϊсϋϊϊит ГиЫсиΙοзит, Οеοτ-πсЪит саη- άϊάит Ιшιк, νУаΙгοΙЫеΙа βиЫсиΙеза, Οϊά±ит зρ . , Ρаесϋο-
10 тусез νагϊοτ-ϊ, 5-Ьегеит Ыгзиτ-иπ-
προвοдяτ πο меτοдиκе сοгласнο πρимеρу 8.
Β κачесτве πиτаτельнοй сρеды исποльзуюτ суслο-агаρ. Данные ο προвеρκе φунгициднοй аκτивнορτи в οτнο- 15 шении чисτыχ κульτуρ гρибοв πρиведены в τаблице 6.
Τаблица 6 ΗГищдная аκτивнοсτь бис-( Ν -винилοκсиэτилди- τиοκаρбамаτа)цинκа πο οτнοшению κ πлесневым гρибам
I 0 ,012 100 100 100 100
2 0 ,006 100 100 100 100
3 0 ,003 100 100 100 100
4 0 ,0015 37 , 5 100 40 50
- 20
Пροдοлженже τаблжцы 6
I 100 100 100 100 100 2 80 100 100 100 3 40 100 100 100 100
Α 10 90 52 29 80
Из πρиведенныχ з τаблжце 6 данныχ зиднο, чτο бжс-(ττ-вж- шιлοκсжэτжлджτжοκаρбаϊлаτ)цинκа, κаκ ж Ν-(вжнилοκсжэτжл)дж- τжοκаρбамаτ κалжя, в κοнценτρацжж 0,012$ ποлнοсτью ποдавлял ρазвиτже всеχ жзученныχ πлеснезыχ гρибοв. Β бοлее нжзκжχ κοнценτρацияχ (дο 0,003 ) ποлκοсτью ποдавлялοсь ρазвжτже всеχ гρжбοв, за жсκлюченжем ΡеЫс-Иϋшη сЬагΙезϋ.
3 τаблжце 7 πρжзедены данные, χаρаκτеρжзующже уκ- гжщдную аκτжвнοсτь сοеджненжя πο сτнοшению κ гρжбам, являющимся глазнейшми вοзбудиτелямж забοлеванжй сельсκο-
10 χοзяжсτвенныχ κульτуρ.
Τаблжца 7
Φунгицидная аκτжвнοсτь бжс-( Ν -вжнжлοκсжэτжлджτжο- κаρбамаτа)цжнκа πο οτнοшенжю κ гρжбам, πορажащим сельсκοχοзяйсτвенше κульτуρы
ΤΜΙД (эτалсκ) С ,ССЗ 00 ΙСС ΙСС ΙС0 100
- 21 - Τаκим οбρазсм, сρедсτвο в κοнценτρации 0,003 πρаκ- τичесκи ποлнοсτью ποдавлялο ρазвиτие исследοванныχ гρи- бοв.
Бис-( Ν -винилοκсиэτилдиτиοκаρбамаτ)цинκа προявлял 5 значиτельную φунгицидную аκτивнοсτь и πο οτнοшению κ гρибам-ρазρушиτелям немеτалличесκиχ маτеρиалοв. Данные исπыτаний πρиведены в τаблице 8.
Τаблица 8 унгицидная аκτивнοсτь бис-( Ν -зинилοκсиэτил- 10 диτиοκаρбамаτа)цинκа πο οτнοшению κ гρибам-ρазρу- шиτелям немеτалличесκиχ маτеρиалοв
Κοнц. , : Ηοдавление мицелия гшбοв,
Ηаименοвание πο д.в. , ;д.зρег- Ρаесϋο-5-Ьегешα Ρеηιсϊϊ- πρеπаρаτа % ^ϋϊиз тусез Ыгзи- ϋит -Гиηϊ- лϊ§ег νагϊθ'Ы "Ьит сиϊοзшη
Бис-( Ν -винилοκси- эτилдиτиοκаρбама- τ )щнκа 0,003 90 100 100 100
Пенτаχлορφенοл
(эτалοн) 0 ,003 100 100 100 100
Пρедсτавленные данные свидеτельсτвуюτ ο τοм, чτο φунгицидная аκτивнοсτь бис-( Ν -винилοκсиэτилдиτиοκаρба- маτа)цинκа πο οτнοшению κ эτим гρибам высοκа.
Пρимеρ 12. Исπыτание бис-( И -винилοκсиэτилдиτиοκаρ-
15 бамаτа)цинκа προτиз κορневыχ гнилей τеπличныχ οгуρцοв. Беρуτ 100 г несτеρильнοй ποчвы, сοдеρжащей I часτь πеρегнοя, I часτь деρнοвοй, I часτь πесκа . Бнοсяτ в нее πρеπаρаτ, сοдеρжащий бис-( Ν-винилοκеиэτилдиτиοκаρбама- τа)цинκа из ρасчеτа 200 κг/га д.в.
20 Пρеπаρаτ гοτοвяτ следующим οбρазοм: κ насыщеннοму ρасτвορу уκазаннοй сοли в ацеτοне дοбавляюτ несκοльκο κаπель эмульгаτορа (οκсиэτилиροванные алκилφенοлы) и ρаз- бавляюτ вοдοй. Заτем з τечение 7-8 суτοκ προливаюτ вοдοй сοсуды с ποчвοй, дοвοдя пοчву ДΟ СΟСΤΟЯΗΗЯ 60 οτ ποлнοй
25 ποлезοй влагοемκοсτи. Пο исτечении даннοгο вρемени προ- вοдяτ ποсев семян οгуρцοз, πρедваρиτельнο замοченныχ в
- 22 -
0, 1% ρасτвορе ΗΜπΟ^ на 2 часа. Сеюτ в κаждый сοсуд πο 10 шτуκ семян на глубину 1-1,5 см. Чеρез 7-9 дней делаюτ учеτ всχοжесτи семян. Заτем чеρез 3 дня προизвοдяτ учеτ забοлеваемοсτи ρасτений κορневοй гнилью, вызываемοϊ κοмπлеκсοм вοзбудиτелей. Пοвτορнοсτь οπыτа чеτыρеχκρаτ- ная, эτалοн - милοн. Ρезульτаτы πρедсτавлены в τаблице 9.
Τаблица 9 Зφφеκτивнοсτь бис-(я -винилοκсиэτилдиτиοκаρбамаτа)- щнκа προτив κορневыχ гнилей οгуρцοв
Пρеπаρаτ Βсχοжесτь, Ρазвиτие бοлезней,
Εис-( ΪΪ-ΒЙΗИЛΟΚСИЭΤИЛ- диτиοκаρбамаτ)щнκа 85, 1 4,0
Μилοн ( э τалοн ) 70 , 3 0
Κοнτροль 74,0 45,0
Из ποлученныχ данныχ следуеτ, чτο бис-( Ν-винилοκси- э илдиτиοκаρбамаττ цинκа высοκοэφφеκτивен и в κачесτве ποчвеннοгο φунгищда. Β случае егο πρименения ποвышаеτся всχοжесτь семян и значиτельнο уменьшаеτся ρазвиτие κορ- невыχ гнилей.
Из πρиведенныχ πρимеροв, κасающиχся аκτивнοсτи бис-( Ν-винилοκсиэτилдиτиοκаρбамаτа)щнκа виднο , чτο эτο сοединение в κοнценτρации 0,003-0,012 οбладаеτ значи- τельнοй φунгищднοй аκτивнοсτью πο οτнοшению κ бοлыποму числу τесτ-гρибοз, οτнοсящимся κ ρазличным ροдам. Βещесτ- вο высοκοэφφеκτивнο в бορьбе с гρибами - ρазρушиτелями немеτалличесκиχ маτеρиалοв, яοчвенными πаτοгенами, вοз- будиτелями забοлеваний сельсκοχοзяйсτΕенκыχ κульτуρ.
Пρимеρ 13. φунгищдная аκτивнοсτь 2Τ-(винилοκси- эτил)диτиοκаρбамаτа наτρия.
Изучение φунгищднοй аκτивнοсτи вещесτва в οτнοшении чисτыχ κульτуρ гρибοв προвοдяτ πο меτοдиκе сοгласнο πρи- меρу 8. Пοлученные ρезульτаτы πρиведены в τаблице 10.
- 23 -
Τаблица 10 Οунгищдная аκτивнοсτь н -(вищлοκсиэτил)- диτиοκаρбамаτа наτρия πο οτнοшению κ πлесневым гρибам
Пοдавление мицелия, %
Κοнценτρащя ππ СΙаάοзροуСΙаάοзρο— Αсгетο- : Αсгетο- πρеπаρаτа , % гιшα гιит ηιшη ηιшη геэϊηае :с1аάοзτ-θ— ' сοтшι • сЬаг-Ы- •гιοιά.е~ : сοϊа
I 0 ,012 100 100 100 100
2 0,006 100 100 100 100
3 0,003 100 100 100 100
4 0,0015 90 100 100 100
цροдοлжение τаблицы 10
Ш Пοдавление мицелия, % ππ ΡеЫсϋΙ±- ΡеЫсϋ- νУ Ιгο-Ы- т Οеο-Ьгϊсϊι- шιι : Ιϊит * еϊа * шη * Οϊάϊшη сЬгузοее- сЬагΙезϋ^ зиЫси1е-# саηάϊάшη т 5р .
I : 7 8 10 II
I 200 100 100 100 100
2 80 90 100 75 100
3 20 40 100 40 100
4 5 25 100 5 60
Φунгищдная аκτивнοсτь л -(винилοκсиэτил)даτиοκаρба- маτа наτρия πο οτнοшению κ шιесневым гρибам была близκа κ аκτивнοсτи κалиезοй и щнκοвοй сοлеж л -(винилοκсиэτил)- диτиοκаρбаминοвοй κислοτы (πρимеρы 8 и II) в κοнценτρащи 0,012$ προисχοдилο ποлнοе ποдавление ρазвиτия всеχ исπы-
- 24 - τуемыχ гρибοв, а πρи меныπиχ κοнценτρацияχ наблюдался ροсτ πлесневыχ гρибοв, πρинадлежащиχ κ ρ.ρ.ΡеηΙсϋΙΙит и ρ . СгеοЪτΙсЪш.,
Пρимеρ 14. φунгицидная аκτивнοсτь бис-( ϊτ-винилοκси- 5 эτилдиτиοκаρбамаτа)меди_,
Пροвеρκа φунгициднοй аκτивнοсτи бис-С_τ -винилοκси- эτилдиτиοκаρбамаτа)меди προвοдилась πο меτοдиκе, πρиве- деннοй в πρимеρе 8.
Ρезульτаτы исπыτаний πρедсτавлены в τаблице II. 10 Τаблица II
Зунгицидная аκτивнοсτь бис-( ϊτ-винилοκсиэτил- диτиοκаρбамаτа)меди πο οτнοшеншο κ πлесневым гρибам
: Пοдавление мицелия, % ππ ΚθΗЦβΗΤρаЦИЯ :С1аάοзρο- . С1а<ϊο- .Αсгешο- , Αсгетοη±ит πρеπаρаτа , % :гϊиш •зροгϊит* 'ηιит сϊιагϊϊϊсοϊа
:гезιηае :с1аάο- :сοтιт
.зροгϊο-
'ϊάез
I 0, 10 100 100 100 100
2 0 ,05 90 80 100 100
3 0,02 80 65 100 100
4 0,01 50 36 100 96
5 0 ,005 34 15 100 70
Пροдοлжение τаблицы II
Ш ππ
I : 7 ; 8 : 9 : 10
I 100 100 100 100
2 70 100 100 37
3 36 80 100 10
4 25 30 100 0
5 10 15 100 σ
- 25 - Τаκим οбρазοм, бис-( ж -винилοκсиэτилдиτиοκаρбамаτ )- меди οбладаеτ οπρеделеннοй φунгициднοй аκτивнοсτью, χο- τя и в значиτельнο меньшей сτеπени, чем κалиевая, цинκο- вая и наτρиевая сοли Ν -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбаминοвοй κислοτы: ποлнοе ποдавление ροсτа исследуемыχ гρибοв προ- исχοдилο τοльκο πρи κοнценτρации сοединения не менее 0, 1 .
Пρимеρ 15. унгицидная аκτивнοсτь Ν-(винилοκси- эτил)диτиοκаρбамаτа меди.
10 Пροвеρκа φунгициднοй аκτивнοсτи προвοдилась πο ме- τοдиκе сοгласнο πρимеρу 8. Ρезульτаτы исπыτаний πρедсτаз- лены в τаблице 12.
Τаблица 12 <£унгицидная аκτивнοсτь н -(винилοκсиэτил>-
15 диτиοκаρбамаτа меди πο οτнοшению κ πлесневым гρибам
Пοдавление мицелия, %
ΙЫй : Κοнценτρация Сϊаάοзρс- Сϊаάο- ππ : πρеπаρаτа , % Αсгетο- : Αсгетοη±ит гϊит зροгϊит η±ит сϊιаг1.±сο1а гезϊηае ρϊаάο- сονшт 8ροгϊοι- : άез
I:
I 0, 8 100 100 100 100
2 0,4 100 100 100 100
3 0 , 2 75 100 100 100
4 0, 1 43 100 100 50
5 0,05 34 45 50 43
- 26 -
Пροдοлжение τаблицы 12 ш ππ
I : 7 : 8 : 9 : 10
I 100 100 100 100
2 85 92 100 100
3 40 37 100 45
4 4 26 100 50
5 4 24 30 0
Пρиведенные даяные ποκазываюτ, чτο исследуемοе сοе- динение ποлнοсτыο ποдавляеτ ρазвиτие πлесневыχ гρибοв в κοнценτρации не менее 0,8%, ποсκοльκу в меньшей κοнценτρа- ции - 0,4% - ροсτ гρибοв ρ . Ρеη±с±ϊϊ±шη ποдавляеτся не 5 ποлнοсτью (85-9< ) .
Пρимеρ 16. Εаκτеρицидная аκτивнοсτь κалиевοй, наτρие- вοй, цинκοвοй и меднοй сοлей ιτ-(винилοκ- сиэτил)диτиοκаρбаминοвοи κислοτы. Пροвοдяτ исπыτание баκτеρициднοй аκτивнοсτи κалиевοй, 10 наτρиевοй, цинκοвοй, меднοй сοлей ΪΓ -(винилοκсиэτил)диτиο- κаρбаминοзοй κислοτы в οτнοшении баκτеρий, πρинадлежащиχ Κ ρ .ρ. Βас±ΙΙиз , Μ±сгοсοссиз , Ρзеиάοтοηаз , ΕзсЬег±сΙι±а ж Χаητ-οтοηаз .
ГΟΤΟΒЯΤ вοдные ρасτвορы вещесτв ρазличнοй κοнценτρа- 15 ции, ρассчиτаяные τаκим οбρазοм, чτοбы πρи внесении I мл ρасτвορа в ρасшιавленную πиτаτельную сρед '- (45-5С|0С) κοн- ценτρашя вещесτва в чашκаχ Пеτρи сοсτавляла οτ 0,003 дο 25^ (πο д.в. ) . Чеρез 18-24 часа на ποвеρχнοсτь πиτаτель- нοй сρеды нанοсяτ 0, 1 мл зοднοй сусπензии οднοсуτοчныχ 20 чисτыχ κульτуρ баκτеρий и ρавнοмеρнο ρасπρеделяюτ. Β κοн- Τροльныχ чашκаχ πο ποвеρχнοсτи πиτаτельнοй еρеды ρасπρе- деляюτ 0 , 1 мл вοды. Инκубацию προзοдяτ πρи 37°С в τечение 5 суτοκ. Эφφеκτивнοсτь дейсτвия зещесτв οценизаюτ πο ποяв-
- 27 - лению баκτеρиальнοгο ροсτа на ποΕеρχнοсτи πиτаτельнοй сρедκ. Ρезульτаτы исπыτаний πρиведены в τаблице 13.
Τаблица 13 Κбнценτρации сοлейΝ -(винилοκсиэτил)диτиοκаρ- 5 баминοвοй κислοτы (% πο д.в.), ποлнοсτью (100 ) ποдавляющие ροсτ баκτеρий на 5-е суτκи ροсτа мицелия
Ηаименοвание : Сοли ϊτ- (винилοκсиэτил) диτиοκаρбаминοвοй πп: баκτеρий : κислοτы
Κалие- : Ηаτρие- : Цинκο- : Μедная : Μедная :вая :вая :вая :двуχ- :οднοва-
: валенτ- : ленτная : .' :ная :
1 ρ .ΒοсϋΙиβ 0,05 0,075 0,05 0, 15 0, 25
2 ρ.Μ±сгοсοссиз 0,05 0,075 0,05 0, 15 0 , 25
3 ρ .Ρзеиάοтοηаз 0,05 • 0,075 0,05 0, 15 0 , 25
4 ρ .ΕзЬег±сΙι±а 0,05 0,075 0,05 0, 15 0, 25
5 ρ .Χаητ-οтοηаз 0,003 - - 0, 15 0, 25
Τаκим οбρазοм, наибοльшим баκτеρицидным дейсτвием πο οτнοшению κ исπыτанным баκτеρиям οбладали κалиевая и цинκοвая сοли уκазаннοй κислοτы.
"Пρимеρ 17. Ακаρицидная аκτивнοсτь κалиевοй и наτρие-
10 вοй сοлей ц -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбаминοвοй κислοτы. Ακаρишдную аκτивнοсτь вещесτз изучаюτ на изοлиρο- ванныχ κлещаχΡвοгορτез сиη сиϊ± - вοзбудиτелях πсοροπτοза у κροлиκοв. С эτοй целью из свежиχ κορсчеκ, взяτыχ οτ κροлиκοв, бοльныχ πсοροπτοзοм, οτбиρаюτ 50 эκ-
15 земπляροв κлещей (личинκи, нимφы, имагο) и πеρенοсяτ иχ з чашκу Пеτρи на лисτοκ φильτροвальнοй бумаги. Заτем на κлещей и всю ποвеρχнοсτь лисτκа нанοсяτ 1,5 мл исπыτуемο- гο вοднοгο ρасτвορа вещесτза в дисτиллиροваннοй вοде. Чашκу заκρываюτ κρышκοй и сτазяτ в τеρмοсτаτ πρи τемπе-
20 ρаτуρе 30°С и злажнοсτи 90^. Дейсτвуюцее вещесτвο беρуτ в виде вοдныχ ρасτвοροв с κοнценτρацией 0,0039-4 .
- 28 -
Паρаллельнο, в κачесτве эτалοна исποльзуюτ вοдные ρасτвο- ρы χлοροφοса. Κлещей в κοнτροльныχ οπыτаχ (κοнτροль на жизнесποсοбнοсτь) οбρабаτываюτ 1,5 мл φизиοлοгичесκοгο ρасτвορа и сτавяτ в дρугοй τеρмοсτаτ πρи τеχ же услοвияχ τемπеρаτуρы и влажнοсτи.
Чеρез 1,2,4,6 и κаждые 24 часа κлещей οсмаτρиваюτ ποд миκροсκοποм и учиτываюτ κοличесτвο меρτвыχ. Пο дан- ным гибели κлещей ποсле 24-часοвοгο κοнτаκτиροвания с вещесτвοм вычисляюτ вежчины СΚ-50. Οπыτы ποвτορяюτ 5 ρаз. Сρеднеаρиφмеτичесκие данные πρиведены в τаблице 14.
Τаблица 14 Ακаρицидная аκτивнοсτь κажевοй и наτρиевοй сοлей Ν -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбаминοвοй κислοτы
Ηаименοвание :Κοнценτρа- :Βρемя гибеж: πρеπаρаτа : щя, % :Ι00$ κлещей : СΚ-50
^^ • • . в час
ΙΤ- (ΒИΗИЛΟΚСИЭΤИЛ) - η ηП Ο, ΑΡ, П ПП99 диτиοκаρбамаτ наτρия υ»υυ σ <±ο υ.υυ^
(ρасτвορы) 0,0078 24
0,0625-0, 125 6
0 , 125-0, 5 4
1,0-4,0 2
И" -(Βинилοκси- 0,0039 ' 48 0,00208 эτил)диτиοκаρбамаτ η ηη Я 9 κалия (ρасτвορы) υ,υυгσ ^ь
0,0625 6
0,125-0,5 4
1,0-4,0 2
Χлοροώοс 0,25 72 0,8
(ρасτвορы) 0,5-1,0 48
3,0 24
Κοнτροль- φизиοлοгичесκий - 168 ρасτвορ
Τаκим οбρазοм, ж -(вишлοκсиэτил)диτиοκаρбамаτ наτρия и ϊτ -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτ κалия οбладаюτ высοκοй аκаρищднοй аκτивнοсτью и высοκοй сκοροсτью τοκ-
- 29 - сичесκοгο дейсτвия πο οτнοшению κ чесοτοчным κлещам, на πορядοκ πρевышащей τаκοвую для эτалοна - χлοροφοса .
Пρимеρ 18. Инсеκτицидная аκτивнοсτь ΪΤ -(винилοκси- эτил)диτиοκаρбамаτа κажя и бис-( υ -винилοκсиэτилдиτиο- 5 κаρбамаτа )щнκа .
Исπыτания на инсеκτищдную аκτивнοсτь προвοдяτ на жчинκаχ чеρныχ χвοйныχ усачей. Исπыτываюτ Ι0 -ный вοд- ный ρасτзορ Ν-(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτа κажя и Ι0 -ный сπиρτοвый ρасτвορ бис-( Ν-винилοκеиэτилдиτиοκаρ- 10 бамаτа)щнκа. Β κаждοм οπыτе исποльзуюτ πο 20 жчинοκ. Смеρτнοсτь жчинοκ οπρеделяюτ чеρез 1, 24 и 48 часοз. Исπыτуемые ρасτвορы нанοсяτ на гοлοвοгρудь жчинοκ.
Дейсτвие Ν -(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτа κажя вызываеτ чеρез I час - 20 , а чеρез 24 часа - 100$ гибеж 15 жчинοκ чеρныχ χвοйныχ усачей. Дейсτвие бис-( ΪΤ-ΒИΗИЛΟΚСИ- эτилдиτиοκаρбамаτа)щнκа вызываеτ чеρез 24 часа - 88$, а чеρез 48 часοв - 100 гибеж жчинοκ. Β κачесτве эτалοна в услοвияχ οπыτа был исπыτан Ι0$-ный вοдный ρасτΕορ χлс- ροφοса. Пοлученные ρезульτаτы πρиведены в τабжце 15.
Τабжца 15 Инсеκτиπидная аκτивнοсτь ΪΤ -(винилοκсиэτил)диτиοκаρ- бамаτа κажя и бис-( Ν-винилοκсиэτилдиτиοκаρбамаτа)- щнκа
Κаименοваще :Βρемя дейсτзия, :Смеρτнοсτь жчи- πρеπаρаτа усачей,
ΪΤ - ( Зинилοκ сиэ τи л ) - диτиοκаρбамаτ κажя I 20
24 100
48 100
Бис-( ϊΤ-винилοκсиэτил- диτиοκаρбамаτа ) щнκа I 10
24 88
48 100
Χлοροφοс I 0
24 20
48 57
- 30 -
7.з τабжцы виднο, чτο Ν -(винилοκсиэτил)диτиοκаρба- маτ κажя и бис-(Ν -вищлοκсиэτилдиτиοκаρбамаτ )цинκа οбладаюτ высοκοй инсеκτициднοй аκτивнοсτью и ποτοму мο- гуτ быτь исποльзοваны в бορьбе с вρедиτелями леса.
5 Пροмышленная πρимеяимοсτь
Пρедлагаемые сοж Ν -(вияилοκсиэτшι)диτиοκаρбами- нοвοй κислοτы мοгуτ быτь исποльзοваяы в сельсκοм χοзяй- сτве /ρасτеяиевοдсτве, живοτяοвοдсτве/, а τаκже лесяοм χοзяйсτве и προмышлеяяοсτи в κачесτве πесτшщцοв, а 10 имеяяο, κаκ φунгициды, баκτеρициды, аκаρициды и иясеκ- τшщцы, а τаκже для защиτы χлοπчаτοбумажнοй τκаяи, бу- маги, κаρτοяа и дρуτиχ целлюлοзοсοдеρжаπщχ маτеρиалοв οτ биοлοгачесκοгο ρазρушения πлесяевыми гρибами в услο- вияχ ποвышеяия влажяοсτи и τемπеρаτуρы.
Claims
- 31 - ΦΟΡΜШ ИЗΟΕΡΕΤБΕИЯ
1. Сοли Ν-(виннлοκсиэτил)диτиοκаρбаминοвοй κаслοτы, οτжчаюшиеся τем, чτο амеюτ φορмулу:
5 [СΗ2=СΗ0СΗ2СΗ2ΝΗС( 5) 5]ПΜ, где Μ - Κ, Νа, Ζη, Си η - I, 2.
2. Сποсοб ποл^чения сοлей Ν-(виннлοκенэτил)даτаοκаρ- баминοвοя κзслοτы πο π. Ι, οτлячаюπшйся τем, чτο οсупвсτв- ляюτ взаамοдеδсτвае винялοκсиэτиламина, сеροуглеροда л гид-
10 ροοκиси κалия или наτρия в вοднοй еρеде или в сρеде ορга- ничесκοгο ρасτвορиτеля с ποлучением сοлеЗ φορмулы СΗ2=СΗ0СΗ2СΗ2ΝΗС(5)5 ηΜ, где Μ - Κ, Νа, из κοτορыχ далее πуτем οбρабοτκи иχ вοдορасτвορимыми сοлями цинκа или меди дοлучаюτ сοли уκазаннοй φορмуш, где Μ - Ζη,Си.
15 3. Сποсοб πο π.2 , οτлнчаюишйся τем, чτο в κачесτве ορганачесκοгο ρасτвορиτеля исποльзуюτ винилοκсиэτаламия, бензοл, сπнρτы.
4. Сποсοб πο π.π.2 и 3, οτлячающиζся τем, чτο взаимο- дейсτвве винилοκсиэτиламина, сеροуглеροда и гидροοκиси κа-
20 лия вли наτρия προвοдяτ πρи τемπеρаτуρе 20-80° и нορмаль- нοм давленаи.
5. Сποсοб πο π.π.2-4, οτличаюшийся τем , чτο в κачесτ- ве вοдορасτвορимыχ сοлеδ цинκа или меди исποльзуюτ χлορи- ды- цинκа или меди .
25 6. Пес-Ицид, сοдеρ-ащиа деисτвуюшее вешесτвο, οτлича- юши ся ем, чτο в κачесτве дейс вующегο вещесτза οн сοдеρ-
8. Песτицид πο π.7, οτличаюшй-ϊся τем, чτο з κачесτзе нοсиτеля οн сοдеρ~яτ ρасτвορиτели или τзеρдый наποлниτель.
9. Песτицид πο π.6, οτличаюπшйся τем, чτο сοдеρжиτ Ν-(винилοκсиэτил диτиοκаρбамаτ κалия, οбладаший φунгицид-
35 нοζ, баκτеρиπиднθ- , аκаρиιшднοл и ансеκτициднοй аκтавнο- сτью.
.
- 32-
10. Песτицид πο π.6, ο τ ли ч а ющий с я τем, чτο сοдеρжиτ ж-(винилοκсиэτил)диτиοκаρбамаτ наτρия, οбладающий φунгициднοй, баκτеρиц^днοй и аκаρиιзиднοй аκ- τивнοсτью. 5 II. Песτицид πο я.6, ο τ л и ч а ющ и й с я τем, чτο сοдеρжиτ бис-( Ж-винилοκсиэτилдиτиοκаρбамаτ- )щнκа, οбладающий φунгищднοй баκτеριщиднοй и инсеκτициднοй аκτиΕнοсτью.
12. Песτшздд πο π.6, ο τ ли ч а ющ ий с я τем, 10 чτο сοдеρжание уκазаннοгο дейсτвуιαцегο вещесτва сοсτав- ляеτ οτ 0,003 дс 25% масс.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU862765A HU200082B (en) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | Fungicides, bactericides, insecticides and acarycides containing as active substance n-/vinil-oxi-ethil/-dithiocarbamates and process for production of these compositions |
| JP86501532A JPS63502272A (ja) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | Ｎ−（ビニルオキシエチル）ジチオカルバミン酸塩、その製造方法およびその塩に基づく農薬 |
| EP86901284A EP0252983B1 (de) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | Salze der n-(vinyloxyäthyl)dithiokarbamidsäure, herstellungsverfahren und schädlingsbekämpfungsmittel |
| PCT/SU1985/000108 WO1987004156A1 (en) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | Salts of n-(vinyloxiethyl)dithiocarbamic acid, method of obtaining thereof and pesticides based on them |
| BR8507324A BR8507324A (pt) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | Sais de acido n-(viniloxietil)ditiocarbamico,processo para a preparacao dos mesmos,e pesticida |
| DE8686901284T DE3586632D1 (de) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | Salze der n-(vinyloxyaethyl)dithiokarbamidsaeure, herstellungsverfahren und schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| CN86103428A CN1014239B (zh) | 1985-12-30 | 1986-05-22 | N-(乙烯基氧乙基)二硫代氨基甲酸盐类农药 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/SU1985/000108 WO1987004156A1 (en) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | Salts of n-(vinyloxiethyl)dithiocarbamic acid, method of obtaining thereof and pesticides based on them |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO1987004156A1 true WO1987004156A1 (en) | 1987-07-16 |
Family
ID=21616958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/SU1985/000108 WO1987004156A1 (en) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | Salts of n-(vinyloxiethyl)dithiocarbamic acid, method of obtaining thereof and pesticides based on them |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0252983B1 (ru) |
| JP (1) | JPS63502272A (ru) |
| CN (1) | CN1014239B (ru) |
| BR (1) | BR8507324A (ru) |
| DE (1) | DE3586632D1 (ru) |
| HU (1) | HU200082B (ru) |
| WO (1) | WO1987004156A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105712916B (zh) * | 2016-01-22 | 2018-04-27 | 石家庄市绿丰化工有限公司 | 二硫代氨基甲酸铜衍生物及其制备与应用 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3085043A (en) * | 1961-10-26 | 1963-04-09 | Monsanto Chemicals | Methods and compositions for the treatment of soil |
| US3326748A (en) * | 1964-05-11 | 1967-06-20 | Pennsalt Chemicals Corp | Control of powdery mildew with zinc and antimony n, n-dibutyldithiocarbamates |
| US3577547A (en) * | 1962-11-23 | 1971-05-04 | Ind & Agricoles Procida Sa Sa | Composition protecting against the action of microorganisms and its manner of use |
| SU386936A1 (ru) * | 1968-02-13 | 1973-06-21 | Способ получения виниловых эфиров диэтилоксиалкилдитиокарбамата | |
| GB2025409A (en) * | 1978-07-18 | 1980-01-23 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Dialkyl dithiocarbamates their preparation and nematocidal compositions containing them |
| US4243675A (en) * | 1978-10-16 | 1981-01-06 | The Dow Chemical Company | (Bis)dithiocarbamate) salts |
| SU956471A1 (ru) * | 1976-06-28 | 1982-09-07 | Институт Химии Присадок Ан Азсср | Способ получени ненасыщенных эфиров дитиокарбаминовых кислот |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3118924A (en) * | 1958-09-11 | 1964-01-21 | Monsanto Chemicals | Allyl esters of mono-ether substituted dithiocarbamic acids |
-
1985
- 1985-12-30 DE DE8686901284T patent/DE3586632D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-30 WO PCT/SU1985/000108 patent/WO1987004156A1/ru active IP Right Grant
- 1985-12-30 EP EP86901284A patent/EP0252983B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-30 BR BR8507324A patent/BR8507324A/pt unknown
- 1985-12-30 JP JP86501532A patent/JPS63502272A/ja active Pending
- 1985-12-30 HU HU862765A patent/HU200082B/hu not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-05-22 CN CN86103428A patent/CN1014239B/zh not_active Expired
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3085043A (en) * | 1961-10-26 | 1963-04-09 | Monsanto Chemicals | Methods and compositions for the treatment of soil |
| US3577547A (en) * | 1962-11-23 | 1971-05-04 | Ind & Agricoles Procida Sa Sa | Composition protecting against the action of microorganisms and its manner of use |
| US3326748A (en) * | 1964-05-11 | 1967-06-20 | Pennsalt Chemicals Corp | Control of powdery mildew with zinc and antimony n, n-dibutyldithiocarbamates |
| SU386936A1 (ru) * | 1968-02-13 | 1973-06-21 | Способ получения виниловых эфиров диэтилоксиалкилдитиокарбамата | |
| SU956471A1 (ru) * | 1976-06-28 | 1982-09-07 | Институт Химии Присадок Ан Азсср | Способ получени ненасыщенных эфиров дитиокарбаминовых кислот |
| GB2025409A (en) * | 1978-07-18 | 1980-01-23 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Dialkyl dithiocarbamates their preparation and nematocidal compositions containing them |
| US4243675A (en) * | 1978-10-16 | 1981-01-06 | The Dow Chemical Company | (Bis)dithiocarbamate) salts |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| See also references of EP0252983A4 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0252983A4 (de) | 1988-12-15 |
| CN86103428A (zh) | 1987-12-02 |
| HU200082B (en) | 1990-04-28 |
| EP0252983B1 (de) | 1992-09-09 |
| JPS63502272A (ja) | 1988-09-01 |
| BR8507324A (pt) | 1988-02-09 |
| EP0252983A1 (de) | 1988-01-20 |
| HUT46194A (en) | 1988-10-28 |
| DE3586632D1 (de) | 1992-10-15 |
| CN1014239B (zh) | 1991-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU634640A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| CN101863788B (zh) | 5-氨基乙酰丙酸盐、其制备方法及其用途 | |
| Hurd-Karrer | SELENIUM INJURY TO WHEAT PLANTS AND ITS INHIBITION BY SULPHUR ¹ | |
| CN106244166A (zh) | 一种农业有害重金属和农药化肥残留降解剂 | |
| Weinstein et al. | Chelates, absorption and translocation of ethylenediaminetetraacetic acid by sunflower plants | |
| WO2007059583A1 (en) | Fertilizer and soil ameliorant | |
| EP0110564B1 (en) | Nematocidal and insecticidal composition and method for the control of the said pests | |
| Keiding | Resistance to organic phosphorus insecticides of the housefly | |
| US3264184A (en) | Reducing the toxicity of and extending the active period of organic phosphorous compounds | |
| Ghassemi et al. | Environmental effects of new herbicides for vegetation control in forestry | |
| US3721678A (en) | 2-trifluoromethyl-or 2-pentafluoroethylbenzimidazole | |
| US2861876A (en) | Method of destroying undesired plants | |
| Kang et al. | The organophosphate pesticides | |
| WO1987004156A1 (en) | Salts of n-(vinyloxiethyl)dithiocarbamic acid, method of obtaining thereof and pesticides based on them | |
| US2872367A (en) | Insecticidal compositions containing 9,9'-bifluorylidene | |
| Reuber | Carcinogenicity of dichlorvos | |
| WO1994024070A1 (en) | Improvements relating to soluble powder prescription fertiliser compositions incorporating special soil test systems | |
| US3578711A (en) | N-(3,4-dichlorophenyl) - 3-(n'-(3,4-dichlorophenyl) carbamoyl)methyl - 2,2 - dimethylcyclobutane carboxamide | |
| US3408426A (en) | O, o-diisopropyl-ethylsulfinylmethyldithiophosphate | |
| US3629459A (en) | N-(3 4-dichlorophenyl)-3-(n'-3 4-dichlorophenyl)carbamoyl methyl-2 2-dimethylcyclobutanecarboxamide chemosterilant | |
| Sassaman | Pesticide Background Statements: Herbicides (supplement) | |
| JPS62123101A (ja) | 難嚥下劇毒性組成物 | |
| Bratkowski et al. | Properties of an acetylcholinesterase from the face fly, Musca autumnalis | |
| Peay | Laboratory tests for control of the beet leafhopper on snap beans grown for seed | |
| DE2260763A1 (de) | Mittel zum abtoeten von schaedlichen organismen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 1986901284 Country of ref document: EP |
|
| WWP | Wipo information: published in national office |
Ref document number: 1986901284 Country of ref document: EP |
|
| WWG | Wipo information: grant in national office |
Ref document number: 1986901284 Country of ref document: EP |