UA82006C2 - Process for the preparation of polyurethanes with semiconducting level of conductivity - Google Patents
Process for the preparation of polyurethanes with semiconducting level of conductivity Download PDFInfo
- Publication number
- UA82006C2 UA82006C2 UAA200608156A UAA200608156A UA82006C2 UA 82006 C2 UA82006 C2 UA 82006C2 UA A200608156 A UAA200608156 A UA A200608156A UA A200608156 A UAA200608156 A UA A200608156A UA 82006 C2 UA82006 C2 UA 82006C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- metal
- polyurethanes
- reaction mixture
- temperature
- solution
- Prior art date
Links
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 35
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 abstract 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 14
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 14
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- 241000566113 Branta sandvicensis Species 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical class [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 1
- -1 salts transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Abstract
Description
Опис винаходуDescription of the invention
Винахід належить до синтезу поліуретанів, а саме, одержання поліуретанів шляхом використання 2 металовмісних сполук через стадію форполімеру, і призначений для застосування в електронних пристроях при підвищених температурах та техніці для деталей.The invention relates to the synthesis of polyurethanes, namely, the production of polyurethanes by using 2 metal-containing compounds through the prepolymer stage, and is intended for use in electronic devices at elevated temperatures and parts engineering.
Відомі способи одержання електропровідних поліуретанів за рахунок введення електропровідних наповнювачів у поліуретанову матрицю (1-3). Такими наповнювачами можуть бути сажа, вуглецеві волокна, колоїдні частки металів (2), солі лужних металів (І і, Ма) ІЗ). 70 При одержанні поліуретанів з електропровідними властивостями за відомими способами існує необхідність введення значної масової частки (від 10 до 80 95) провідного наповнювача або модифікатора для досягнення електропровідності поліуретанової матриці. Це часто суттєво погіршує механічні характеристики системи і впливає на її температурну стійкість, що є недоліком відомих способів.There are known methods of obtaining electrically conductive polyurethanes due to the introduction of electrically conductive fillers into the polyurethane matrix (1-3). Such fillers can be carbon black, carbon fibers, colloidal particles of metals (2), salts of alkali metals (I and, Ma) IZ). 70 When obtaining polyurethanes with electrically conductive properties by known methods, there is a need to introduce a significant mass fraction (from 10 to 80 95) of a conductive filler or modifier to achieve electrical conductivity of the polyurethane matrix. This often significantly worsens the mechanical characteristics of the system and affects its temperature stability, which is a disadvantage of known methods.
Найбільш близьким до пропонованого способу є спосіб одержання реакційним формуванням 12 гомогеннопровідних однофазних поліуретанів (1| шляхом введення до реакційної суміші поліуретанового форполімеру на основі поліола або поліаміна та діззоціанату попередньо приготовленого розчину солі або декількох солей перехідних металів в органічних розчинниках концентрацією 10-30 9о мас., який містить одночасно і диспергатори (комерційне доступні неїонні ПАР), та проведенням взаємодії між реагентами у присутності каталізаторів сполук олова, вісмута, амінних похідних). Гомогеннопровідні однофазні поліуретани мають напівпровідниковий рівень провідності.The closest to the proposed method is the method of obtaining by reaction formation 12 homogeneously conductive single-phase polyurethanes (1| by introducing into the reaction mixture of polyurethane prepolymer based on polyol or polyamine and diisocyanate a previously prepared solution of a salt or several salts of transition metals in organic solvents with a concentration of 10-30 90 wt. , which simultaneously contains dispersants (commercially available nonionic surfactants), and interaction between reagents in the presence of catalysts of compounds of tin, bismuth, amine derivatives). Homogeneously conductive single-phase polyurethanes have a semiconductor level of conductivity.
Перевагою відомого способу є формування гомогеннопровідних однофазних поліуретанів, яке забезпечується використанням провідного квазі-розчину солі або декількох солей перехідних металів.The advantage of the known method is the formation of homogeneously conductive single-phase polyurethanes, which is provided by the use of a conductive quasi-solution of a salt or several salts of transition metals.
Недоліком відомого способу є необхідність введення додаткових компонентів: диспергаторів у квазі-розчин (неіонні ПАР для кращого суміщення солей з полімером) та каталізаторів у реакційну суміш, а також тривале с (протягом б год) приготування квазі-розчину з високою концентрацією сполук металів. Крім того, згідно ге) відомого способу одержання гомогеннопровідних однофазних поліуретанів з різними йонами перехідних металів вимагає введення декількох солей металів для приготування провідних квазі-розчинів.The disadvantage of the known method is the need to introduce additional components: dispersants into the quasi-solution (non-ionic surfactants for a better combination of salts with the polymer) and catalysts into the reaction mixture, as well as a long (within two hours) preparation of a quasi-solution with a high concentration of metal compounds. In addition, according to g) the known method of obtaining homogeneously conductive single-phase polyurethanes with various transition metal ions requires the introduction of several metal salts for the preparation of conductive quasi-solutions.
Задачею винаходу, що пропонується, є спрощення способу одержання поліуретанів з напівпровідниковим рівнем провідності шляхом усунення необхідності введення додаткових компонентів, зниження концентраційних со меж розчинів сполук металів та усунення необхідності введення декількох солей металів для одержання о поліуретанів з різними йонами перехідних металів за рахунок використання не солей перехідних металів, а координаційних комплексів перехідних металів. оThe object of the proposed invention is to simplify the method of obtaining polyurethanes with a semiconductor level of conductivity by eliminating the need to introduce additional components, reducing the concentration limits of solutions of metal compounds, and eliminating the need to introduce several metal salts for the production of polyurethanes with different ions of transition metals due to the use of non-salts transition metals, and coordination complexes of transition metals. at
Поставлена задача вирішується тим, що спосіб одержання поліуретанів з напівпровідниковим рівнем сі провідності шляхом введення сполук металів в органічних розчинниках до реакційної суміші поліуретанового 3о форполімеру на основі поліола та діїзоціанату, згідно з запропонованим винаходом, здійснюють з використанням со як сполуки металу бі- та полігетероядерних координаційних комплексів перехідних металів, попереднім приготуванням 0,2-2,095 мас. розчину цих сполук з наступним введенням його до реакційної суміші поліуретанового форполімеру із зшивачем та реакційним формуванням іп зйи. «The problem is solved by the fact that, according to the proposed invention, the method of obtaining polyurethanes with a semiconducting level of Si conductivity by introducing metal compounds in organic solvents into the reaction mixture of polyurethane 3o prepolymer based on polyol and diisocyanate, according to the proposed invention, is carried out using Si as a metal compound of bi- and polyheteronuclear coordination complexes of transition metals, preliminary preparation of 0.2-2.095 wt. of a solution of these compounds, followed by its introduction into the reaction mixture of polyurethane prepolymer with a crosslinker and the reaction formation of the resin. "
Спосіб одержання поліуретанів з напівпровідниковим рівнем провідності здійснюють з використанням як сполуки металу координаційних сполук перехідних металів з одним або більше йонів двох або трьох перехідних о, с металів загальної формули з» ІК (МЕТАЛІ) т (МЕТАЛ») п (МЕТАЛ») ре. ЯК» гіКз1.5, де р.а-1,2,34The method of obtaining polyurethanes with a semiconductor level of conductivity is carried out using, as a metal compound, coordination compounds of transition metals with one or more ions of two or three transition o, c metals of the general formula z" IR (METALS) t (METAL") p (METAL") d. ЯК» giKz1.5, where r.a-1,2,34
К,т-1,2,3 п, со МЕТАЛІ, МЕТАЛЬ-Си, 2п, Са, Со, Мі; км МЕТАЛ»-Со, МіK,t-1,2,3 p, so METALS, METAL-Si, 2p, Sa, So, Mi; km METAL"-So, Mi
К.-Н, СІ, Ве, У), МО, Ас, еп о Ко-Ме»Еа, Оеа, еп, МН3 о ВМK.-N, SI, Ve, U), MO, As, ep about Co-Me»Ea, Oea, ep, МН3 about VM
З-йтво, НО, 0 дтвзо - диметилсульфоксид, НМе»Еа - 2-диметиламіноетанол і НоОеа -діетаноламін, еп - етилендіамін, Ас - ацетат.Z-ytvo, HO, 0 dtvzo - dimethylsulfoxide, NMe»Ea - 2-dimethylaminoethanol and NoOea -diethanolamine, ep - ethylenediamine, Ac - acetate.
Відоме використання координаційних сполук перехідних металів, що містять два або три перехідні метали, як 99 каталізаторів розкладу пероксиду водню |4|.The use of coordination compounds of transition metals containing two or three transition metals as 99 catalysts for the decomposition of hydrogen peroxide |4| is known.
ГФ! Відмінністю даного винаходу є використання подібних координаційних полігетероядерних комплексів перехідних металів для надання провідності поліуретановій матриці ко Такі сполуки є каталітично активними і тому не потребують додаткового введення в реакційну суміш каталізатора. Такі сполуки також краще суміщаються з поліуретановою матрицею за рахунок 60 комплексоутворення з її функціональними групами і тому не потребують додаткового введення в реакційну суміш ПАР або інших диспергаторів. Спрощення способу одержання провідних поліуретанів досягається також усуненням необхідності суміщення декількох солей металів для одержання гомогеннопровідних поліуретанових реактопластів з різними ионами перехідних металів шляхом використання бі- та полігетероядерних координаційних комплексів, в яких одночасно поєднано декілька йонів різних перехідних металів бо Для здійснення винаходу використовують розчин координаційної сполуки перехідних металів концентрацієюGF! The difference of this invention is the use of similar coordination polyheteronuclear complexes of transition metals to provide conductivity to the polyurethane matrix. Such compounds are catalytically active and therefore do not require additional introduction of a catalyst into the reaction mixture. Such compounds are also better combined with the polyurethane matrix due to 60 complexation with its functional groups and therefore do not require additional introduction of surfactants or other dispersants into the reaction mixture. Simplification of the method of obtaining conductive polyurethanes is also achieved by eliminating the need to combine several metal salts to obtain homogeneously conductive polyurethane reactoplasts with various transition metal ions by using bi- and polyheteronuclear coordination complexes in which several ions of different transition metals are simultaneously combined. concentration of metals
0,2-2,0 956 мас в органічних розчинниках:, диметилформамід, дихлорометан, діоксан, диметилсульфоксид та будь-який органічний розчинник вибраної сполуки металу.0.2-2.0 956 mass in organic solvents:, dimethylformamide, dichloromethane, dioxane, dimethylsulfoxide and any organic solvent of the selected metal compound.
Технологія одержання поліуретанів з напівпровідниковим рівнем провідності наступна:The technology for obtaining polyurethanes with a semiconductor level of conductivity is as follows:
Форполімер на основі олігогліколю та діїзоціанату готують за відомою технологією І5| змішуючи наважку олігогліколю з дііззоціанатом взятому у співвідношенні 1:2 та проведенням реакції у присутності каталізатора, в якості якого був використаний хлористий бензоїл при температурі 70-802С протягом З годин до досягнення теоретичного відсоткового вмісту ізоціанатних груп.Prepolymer based on oligoglycol and diisocyanate is prepared according to the known technology I5 | mixing a portion of oligoglycol with diisocyanate taken in a ratio of 1:2 and carrying out the reaction in the presence of a catalyst, which was benzoyl chloride at a temperature of 70-802C for 3 hours until the theoretical percentage content of isocyanate groups was reached.
Розчин координаційної сполуки перехідних металів у органічному розчиннику (концентрацією 0,2-2,090мас) 7/0 готують змішуючи наважку комплексу з розчинником, який розчинає даний комплекс металу до повного розчинення комплексу з нагріванням або без.A solution of a coordination compound of transition metals in an organic solvent (with a concentration of 0.2-2.090 mass) 7/0 is prepared by mixing a portion of the complex with a solvent that dissolves this metal complex until the complex is completely dissolved with or without heating.
Форполімер і зшивач, в якості зшивача використовують триметилолпропан, а також попередньо приготовлений розчин координаційної сполуки перехідних металів у органічному розчиннику: диметилформамід, дихлорометан, диметилсульфоксид, діоксан та будь-який органічний розчинник вибраного комплексу металу, 7/5 Вводять у реактор, заповнений осушеним аргоном і оснащений тефлоновою мішалкою.Prepolymer and crosslinker, trimethylolpropane is used as a crosslinker, as well as a previously prepared solution of a coordination compound of transition metals in an organic solvent: dimethylformamide, dichloromethane, dimethylsulfoxide, dioxane and any organic solvent of the selected metal complex, 7/5 Introduced into a reactor filled with dried argon and equipped with a Teflon stirrer.
Після перемішування у реакторі протягом 5-15 хвилин реакційну суміш виливають у тефлонову форму, заповнену осушеним аргоном, та витримують у вакуум-сушильній шафі при Тмм.рт.ст. протягом 30 хвилин з нагріванням або без нього. Після цього систему витримують у формі до повного ствердження без вакуумування з нагріванням до 402 протягом від 2 до 16 годин.After stirring in the reactor for 5-15 minutes, the reaction mixture is poured into a Teflon mold filled with dried argon and kept in a vacuum drying cabinet at Tmm.rt.st. for 30 minutes with or without heating. The system is then held in the mold until fully cured without vacuuming with heating to 402 for 2 to 16 hours.
Заявлений спосіб проілюстровано наступними прикладами.The claimed method is illustrated by the following examples.
Приклад 1Example 1
Для приготування розчину комплексної сполуки наважку сполукиTo prepare a solution of a complex compound, weigh the compound
ІМ(НоОеа)»|ЇСиСо(Ова)»(НоОеахМС5)|24(МО5)» за н.у розчиняють у 11 мл М,М'-диметилформаміду (ДМФА) (концентрація розчину 0,69 Фомас.). сIM(NoOea)»|YSiSo(Ova)»(NoOeahMS5)|24(MO5)» according to n.u is dissolved in 11 ml of M,M'-dimethylformamide (DMF) (solution concentration 0.69 Fomas.). with
В реактор об'ємом 50 мл, заповнений сухим аргоном з тефлоновою мішалкою вводять 6,83 г форполімеру (на основі поліпропіленгліколю та суміші ізомерів 2,4-/2,6-толуїлендізоціанату 80/20, взятих у співвідношенні о 1:2) та 0,349 г триметилолпропану (зшивач). У реакційну суміш вводять попередньо приготовлений розчин комплексної сполуки металу. Реакційну суміш перемішують в реакторі протягом 10 хв. потім виливають суміш у тефлонову форму і витримують у вакуум-сушильній шафі при 1 мм.рт.ст. протягом 40 хв. при температурі (Те) 20-59С; до досягнення системою в'язкого стану. Після зняття вакууму систему стверджують протягом 1 год при температурі 37-52 з наступним доотвердженням протягом 10 год у присутності осушувача при температурі о 47-52 до одержання еластичної плівки. (ав)6.83 g of prepolymer (based on polypropylene glycol and a mixture of isomers of 2,4-/2,6-toluene diisocyanate 80/20, taken in a ratio of 1:2) is introduced into a 50 ml reactor filled with dry argon with a Teflon stirrer and 0.349 g of trimethylolpropane (crosslinker). A previously prepared solution of a complex metal compound is introduced into the reaction mixture. The reaction mixture is stirred in the reactor for 10 min. then the mixture is poured into a Teflon mold and kept in a vacuum drying cabinet at 1 mmHg. within 40 min. at a temperature (Te) of 20-59C; until the system reaches a viscous state. After removing the vacuum, the system is cured for 1 hour at a temperature of 37-52, followed by further curing for 10 hours in the presence of a desiccant at a temperature of 47-52 until an elastic film is obtained. (av)
Результати випробувань одержаних у прикладах 1-9 зразків наведені в Таблицях 1 та 2. сThe test results of the samples obtained in examples 1-9 are shown in Tables 1 and 2. c
Приклад 2Example 2
Зо Для приготування розчину комплексної сполуки наважку сполуки (Си 257п(МС5)5(Ме»оЕа)з|СНУСМ, за ну 0 розчиняють у 20 мл 1,4-діоксану (концентрація розчину 0,2090мас.).Zo To prepare a solution of a complex compound, a weight of the compound (Si 257p(MC5)5(Me»oEa)z|SNUSM, at 0 is dissolved in 20 ml of 1,4-dioxane (concentration of the solution 0.2090 mass).
В реактор об'ємом 50мл, заповнений сухим аргоном з тефлоновою мішалкою вводять 5,89г форполімеру (на основі ППГ-1000 та суміші ізомерів 2,4-/2,6-ТДІ 80/20, взятих у співвідношенні 1:2) та 0,342г « триметилолпропану (змивач). У реакційну суміш вводять попередньо приготовлений розчин комплексної сполуки металу. - с Реакційну суміш перемішують в реакторі протягом ЗОхв. Одержану гомогенну суміш виливають у тефлонову "» форму і витримують у вакуум-сушильній шафі при 1 мм.рт.ст. протягом ЗОхв. при температурі 20-59. до " досягнення системою в'язкого стану. Після зняття вакууму систему стверджують протягом З,5год при температурі 37-59С7 з наступним доотвердженням протягом 5 год при температурі 37 -59С до одержання еластичної плівки. со Приклад З ко Для приготування розчину комплексної сполуки наважку сполуки (Са Сц2І4(Ме»гЕа)/| за н.у розчиняють у 5мл дихлорометану (концентрація розчину 1,39омаб.). о В реактор об'ємом 50мл, заповнений сухим аргоном з тефлоновою мішалкою вводять 5,89г форполімеру (на о 20 основі поліпропіленгліколю та толуїлендіїзоціанату, взятих у співвідношенні 1:2) та 0,913 триметилолпропану.5.89 g of prepolymer (based on PPG-1000 and a mixture of 2,4-/2,6-TDI isomers 80/20, taken in a ratio of 1:2) and 0.342 g of trimethylolpropane (detergent). A previously prepared solution of a complex metal compound is introduced into the reaction mixture. - s The reaction mixture is stirred in the reactor for ЗОхв. The resulting homogeneous mixture is poured into a Teflon mold and kept in a vacuum drying cabinet at 1 mm Hg for 30 minutes at a temperature of 20-59 °C until the system reaches a viscous state. After removing the vacuum, the system is cured for 3.5 hours at a temperature of 37-59С7 followed by further curing for 5 hours at a temperature of 37-59С until an elastic film is obtained. со Example C со To prepare a solution of a complex compound, a weight of the compound (Са Сц2И4(Ме»геа)/| per n.u. is dissolved in 5 ml of dichloromethane (concentration of the solution 1.39 mmol). o In a reactor with a volume of 50 ml, filled with dry argon with 5.89 g of prepolymer (on the basis of polypropylene glycol and toluene diisocyanate, taken in a ratio of 1:2) and 0.913 trimethylolpropane are introduced with a Teflon stirrer.
У реакційну суміш вводять попередньо приготовлений розчин комплексної сполуки. Реакційну суміш 0 перемішують в реакторі протягом бхв. Одержану гомогенну суміш виливають у тефлонову форму і витримують у вакуум-сушильній шафі при 1 мм.рт.ст. протягом бОхв. при температурі 20-59 Після зняття вакууму систему стверджують протягом 1,5год при температурі 47 459 з наступним доотвердженням протягом З діб при температурі 20-52 до одержання еластичної плівки.A previously prepared solution of a complex compound is introduced into the reaction mixture. The reaction mixture 0 is stirred in the reactor for two minutes. The resulting homogeneous mixture is poured into a Teflon mold and kept in a vacuum drying cabinet at 1 mmHg. during at a temperature of 20-59 After the removal of the vacuum, the system is cured for 1.5 hours at a temperature of 47 459 followed by additional curing for 3 days at a temperature of 20-52 to obtain an elastic film.
ГФ) Приклад 4 ко Для приготування розчину комплексної сполуки наважку сполуки ІМ(Н 2Оеа)з||ЇСоСи (Овса)(НоОеахМС5)|2Вг».2Н2О за н.у розчиняють у 11 мл ДМФА (концентрація розчину 0,699омасб.). 60 В реактор об'ємом 5Омл, заповнений сухим аргоном з терлоновою мішалкою вводять 6,85г форполімеру на основі ППГ-1000 та суміші ізомерів 2,4-/2,6-ТДІ 80/20, взятих у співвідношенні 1:2, та 0,35 триметилопропан.HF) Example 4 ko To prepare a solution of a complex compound, a mass of the compound IM(Н 2Оеа)з||ІСоСы (Овса)(НоОеахМС5)|2Вг».2Н2О by n.u is dissolved in 11 ml of DMF (solution concentration 0.699 omasb.). 6.85 g of prepolymer based on PPG-1000 and a mixture of isomers of 2,4-/2,6-TDI 80/20, taken in a ratio of 1:2, and 0 .35 trimethylpropane.
У реакційну суміш вводять попередньо приготовлений розчин комплексної сполукиA previously prepared solution of a complex compound is introduced into the reaction mixture
Реакційну суміш перемішують в реакторі протягом 1О0хв. Одержану гомогенну суміш виливають у тефлонову форму і витримують у вакуум-сушильній шафі при Імм.рт.ст. протягом 40хв. при температурі 20-59. Після 65 Зняття вакууму систему стверджують протягом 1 год при температурі 37 5590 з наступним доотвердженням протягом 10 год у присутності осушувача при температурі 47-53 до одержання еластичної плівки.The reaction mixture is stirred in the reactor for 100 minutes. The resulting homogeneous mixture is poured into a Teflon mold and kept in a vacuum drying cabinet at room temperature. within 40 minutes at a temperature of 20-59. After 65 The vacuum is removed, the system is cured for 1 hour at a temperature of 37 5590 followed by additional curing for 10 hours in the presence of a desiccant at a temperature of 47-53 to obtain an elastic film.
Приклад 5Example 5
Для приготування розчину комплексної сполуки наважку сполуки (Си 22п2(МНаз)»Вго(НОеа)||Вго.СНЗОН за н.у розчиняють у 7 мл ДМФА (концентрація розчину 0,93 Фомас.).To prepare a solution of a complex compound, a weight of the compound (Cy 22p2(MNaz)»Vho(HOea)||Vho.SNZON according to n.u. is dissolved in 7 ml of DMF (solution concentration 0.93 Fomas).
В реактор об'ємом 50 мл, заповнений сухим аргоном з тефлоновою мішалкою вводять 5,899г форполімеру на основі поліпропіленгліколю та суміші ізомерів 2,4-/2,6-толуїлендізоціанату 80/20, взятих у співвідношенні 1:2, та 0,314г ТМП (зшивач). У реакційну суміш вводять попередньо приготовлений розчин комплексної сполуки.5.899 g of prepolymer based on polypropylene glycol and a mixture of isomers of 2,4-/2,6-toluene diisocyanate 80/20, taken in a ratio of 1:2, and 0.314 g of TMP ( stapler). A previously prepared solution of a complex compound is introduced into the reaction mixture.
Реакційну суміш перемішують в реакторі протягом 5 хв. Одержану гомогенну суміш виливають у тефлонову форму і витримують у вакуум-сушильній шафі при 1 мм.рт.ст. протягом 15хв. при температурі 20-50. Після 70 зняття вакууму систему стверджують протягом 1,5 год при температурі 37 -59С з наступним доотвердженням протягом 5 год при температурі 47--59С і 4 діб при температурі 20-52 до одержання еластичної плівки.The reaction mixture is stirred in the reactor for 5 min. The resulting homogeneous mixture is poured into a Teflon mold and kept in a vacuum drying cabinet at 1 mmHg. within 15 minutes at a temperature of 20-50. After 70 vacuum removal, the system is cured for 1.5 hours at a temperature of 37-59C, followed by additional curing for 5 hours at a temperature of 47-59C and 4 days at a temperature of 20-52 to obtain an elastic film.
Приклад 6Example 6
Для приготування розчину комплексної сполуки наважку сполуки (Са 2СизВге(Ме»оЕа)у за н.у розчиняють у 4мл М,М'-диметилформаміду (ДМФА) (концентрація розчину 2,09омас.).To prepare a solution of a complex compound, a weight of the compound (Ca 2SyzBge(Me»oEa) by n.u is dissolved in 4 ml of M,M'-dimethylformamide (DMF) (concentration of the solution 2.09 by mass).
В реактор об'ємом 50мл, заповнений сухим аргоном з терлоновою мішалкою вводять 5,01г форполімеру на основі ППГ-1000 та суміші ізомерів 2,4-/2,6-ТДІ 80/20, взятих у співвідношенні 1:22, та 0,26бг ТМП (ТМП - зшивач). У реакційну суміш вводять попередньо приготовлений при температурі 20-59 розчин комплексної сполуки.5.01 g of prepolymer based on PPG-1000 and a mixture of isomers of 2,4-/2,6-TDI 80/20, taken in a ratio of 1:22, and 0, 26bg TMP (TMP - stapler). A solution of a complex compound prepared in advance at a temperature of 20-59 is introduced into the reaction mixture.
Реакційну суміш перемішують в реакторі протягом бхв. Одержану гомогенну суміш виливають у тефлонову форму і витримують у вакуум-сушильній шафі при Тмм.рт.ст. протягом 15хв. при температурі 20-59 . Після зняття вакууму систему стверджують протягом 1,5год при температурі 37 4592 з наступним доотвердженням протягом 5 год при температурі 47--59С і 4 діб при температурі 20-53 до одержання еластичної плівки.The reaction mixture is stirred in the reactor for two minutes. The resulting homogeneous mixture is poured into a Teflon mold and kept in a vacuum drying cabinet at Tmm.rt.st. within 15 minutes at a temperature of 20-59 . After the vacuum is removed, the system is cured for 1.5 hours at a temperature of 37-4592 with further curing for 5 hours at a temperature of 47--59C and 4 days at a temperature of 20-53 to obtain an elastic film.
Приклад 7Example 7
Для приготування розчину комплексної сполуки наважку сполуки |Си 22п(МН»)Вгзза(Ме»оЕа)з| за н.у. с розчиняють у 4мл ДМФА (концентрація розчину 1,379омасб.). Го)To prepare a solution of a complex compound, a weight of the compound |Si 22p(MH»)Vgzza(Me»oEa)z| for n.u. c is dissolved in 4 ml of DMF (solution concentration 1.379 omasb.). Go)
В реактор об'ємом 50мл, заповнений сухим аргоном з тефлоновою мішалкою вводять 5,0г форполімеру на основі ППГ-1000 та суміші ізомерів 2,4-/2,6-ТДІ 80/20, взятих у співвідношенні 1:2, та 0,266 г ТМП. Реакційну масу суміщують з попередньо приготовленим при температурі 20-53 розчином комплексу.5.0 g of prepolymer based on PPG-1000 and a mixture of isomers of 2,4-/2,6-TDI 80/20, taken in a 1:2 ratio, and 0.266 g TMP The reaction mass is combined with a complex solution previously prepared at a temperature of 20-53.
Реакційну суміш перемішують в реакторі протягом б5хв. Одержану гомогенну суміш виливають у тефлонову ее форму і витримують у вакуум-сушильній шафі при 1 мм.рт.ст. протягом 15хв. при температурі 20-50. Після о зняття вакууму систему стверджують протягом 1,5 год при температурі 37 4593 з наступним доотвердженням протягом 5год при температурі 47-52 і 4 діб при температурі 20--52С до одержання еластичної плівки. оThe reaction mixture is stirred in the reactor for 5 minutes. The resulting homogeneous mixture is poured into a Teflon mold and kept in a vacuum drying cabinet at 1 mmHg. within 15 minutes at a temperature of 20-50. After removing the vacuum, the system is cured for 1.5 hours at a temperature of 37-4593 with subsequent additional curing for 5 hours at a temperature of 47-52 and 4 days at a temperature of 20--52C until an elastic film is obtained. at
Приклад 8 (контрольний) сеExample 8 (control) se
В реактор об'ємом 50 мл, заповнений сухим аргоном з тефлоновою мішалкою поміщають 6,83г форполімеру со на основі ППГ-1000 та суміші 2,4-/2,6-ТДІ 80/20, взятих у співвідношенні 1:2, та 0,407г ТМП (зшивач) при мольному співвідношенні до форполімеру 0,95:1, розчиненого у 7 мл дихлорометану. Реакційну суміш перемішують в реакторі протягом бхв. Одержаний гомогенний розчин виливають у тефлонову форму і витримують у вакуум-сушильній шафі при мм.рт.ст. протягом 60 хвилин при кімнатній температурі. Після зняття « о вакууму через патрон заповнений осушувачем ствердження продовжують у присутності осушувача при 7 с температурі 37-59 ще протягом З8год до одержання еластичної плівки.In a reactor with a volume of 50 ml, filled with dry argon with a Teflon stirrer, place 6.83 g of prepolymer CO based on PPG-1000 and a mixture of 2,4-/2,6-TDI 80/20, taken in a ratio of 1:2, and 0.407 g of TMP (crosslinker) at a molar ratio to prepolymer of 0.95:1, dissolved in 7 ml of dichloromethane. The reaction mixture is stirred in the reactor for two minutes. The obtained homogeneous solution is poured into a Teflon mold and kept in a vacuum drying cabinet at mmHg. for 60 minutes at room temperature. After removing the vacuum through the cartridge filled with a desiccant, the curing is continued in the presence of a desiccant at a temperature of 37-59 for 7 seconds for another 38 hours until an elastic film is obtained.
Приклад 9 (контрольний) :з» В реактор об'ємом 50мл, заповнений сухим аргоном з терлоновою мішалкою поміщають 6,83г форполімеру на основі ППГ-1000 та суміші 2,4-/2,6-ТДІ 80/20, взятих у співвідношенні 1:2 та 0,349г ТМП (зшивач).Example 9 (control) :z» 6.83 g of prepolymer based on PPG-1000 and a mixture of 2,4-/2,6-TDI 80/20, taken in a ratio of 1:2 and 0.349 g of TMP (crosslinker).
Наважку ацетилацетонату Со(Зж) розчиняють в 2мл ДМФА при температурі 50-59 (495 мас.). Одержаний оо розчин наливають у реактор. Реакційну суміш перемішують в реакторі протягом 1Охв. за н.у. Одержаний гомогенний розчин виливають у тефлонову форму і витримують у вакуум-сушильній шафі при 1 мм.рт.ст. ко протягом ЗО хвилин при температурі 36-38 С. Відвакуумовану систему стверджують З,5год при температурі о 60-52 до одержання еластичної плівки.A portion of acetylacetonate Co(Zh) is dissolved in 2 ml of DMF at a temperature of 50-59 (495 wt.). The resulting solution is poured into the reactor. The reaction mixture is stirred in the reactor for 1 hour. for n.u. The obtained homogeneous solution is poured into a Teflon mold and kept in a vacuum drying cabinet at 1 mmHg. for 30 minutes at a temperature of 36-38 C. The vacuumed system is cured for 3.5 hours at a temperature of 60-52 C until an elastic film is obtained.
Повноту проходження реакції перевіряють за відсутністю смуги коливань МСО-групи на ІЧ-спектрах о синтезованих поліуретанів згідно з прикладами 1-9. б Вміст йонів металу в одержаних еластичних поліуретанах складає від 0,01 до 0,5мас.оThe completeness of the reaction is checked by the absence of the vibration band of the MSO group on the IR spectra of the synthesized polyurethanes according to examples 1-9. b The content of metal ions in the obtained elastic polyurethanes ranges from 0.01 to 0.5 wt.o
Поліуретанові плівки одержані в прикладах 1-9 рівномірно забарвлені, міцні, еластичні, нерозчинні в органічних розчинниках, набухають в ДМФА, дихлорометані та бензолі.Polyurethane films obtained in examples 1-9 are uniformly colored, strong, elastic, insoluble in organic solvents, swell in DMF, dichloromethane and benzene.
Термостійкість одержаних поліуретанів досліджувалась шляхом вивчення термоокиснювальної деструкції модифікованих зразків методом термогравіметрії. Характеристики термостійкості досліджених поліуретанів наThe heat resistance of the obtained polyurethanes was studied by studying the thermo-oxidative destruction of the modified samples by the method of thermogravimetry. Characteristics of heat resistance of the studied polyurethanes on
Ф) перших двох стадіях термічного розкладу наведені в Таблиці 1. км Електропровідність одержаних поліуретанів при постійному струмі ТОА за н.у визначалась за допомогою двоелектродного методу (Таблиця 1). 60 Температурна залежність величини електропровідності одержаних поліуретанів при постійному струмі визначалась методом діелектричної релаксації (Таблиця 2).Ф) in the first two stages of thermal decomposition are given in Table 1. km The electrical conductivity of the obtained polyurethanes at a constant current of TOA according to n.u was determined using the two-electrode method (Table 1). 60 The temperature dependence of the electrical conductivity of the obtained polyurethanes at direct current was determined by the dielectric relaxation method (Table 2).
Таблиця 1Table 1
Провідність та термостійкість поліуретанів б5Conductivity and heat resistance of polyurethanes b5
Зразки 0001 втнянжнітнюсо втюеюжтх тво, ; юSamples 0001 vtnyanzhnitnyuso vtyueyuzhth tvo, ; yu
Таблиця 2Table 2
Залежність провідності деяких зразків від температуриTemperature dependence of the conductivity of some samples
Зразки ою юю ооопляикадт пар залою опейтадо 00 70золою вело з пис ос нене сіSamples of oyu yuyu ooopliaikadt par zaloyu opeitado 00 70zoloy velo z pis os nene si
Пригад в онтютьних 15012| :тлотю, оAdventure in Ontyutnykh 15012| :tlotyu, o
Поліуретани з напівпровідниковим рівнем провідності одержують за спрощеною технологією шляхом усунення необхідності введення додаткових компонентів у систему: диспергаторів у розчин сполук металу «о неіонні ПАР) для покращення суміщення металовмісних сполук з полімерною матрицею і каталізаторів реакції, за рахунок використання координаційних комплексів металів. оPolyurethanes with a semiconductor conductivity level are obtained using a simplified technology by eliminating the need to introduce additional components into the system: dispersants in the solution of metal compounds (or nonionic surfactants) to improve the combination of metal-containing compounds with the polymer matrix and reaction catalysts, due to the use of metal coordination complexes. at
Як видно з даних, наведених у таблицях, одержані, згідно з винаходом поліуретани, мають о напівпровідниковий рівень провідності, причому він не є нижчим ніж рівень провідності поліуретанів одержаних згідно прототипу (1Ї1. Разом з тим, провідність одержаних, згідно з винаходом, поліуретанів зростає при СМ підвищенні температури. Вони характеризуються підвищеною термостійкістю, містять менше ніж 0,595 мас йонів со металів і є еластичними та міцними.As can be seen from the data given in the tables, the polyurethanes obtained according to the invention have a semiconducting level of conductivity, and it is not lower than the conductivity level of polyurethanes obtained according to the prototype (1І1. However, the conductivity of polyurethanes obtained according to the invention increases at CM temperature increase.They are characterized by increased heat resistance, contain less than 0.595 mass of SO metal ions, and are elastic and strong.
Література: 1. Патент США 6 417 315, 2002, Спіапд еї а! "Ргерагайоп ої сопдисіїме роїушге(апев ивіпд а сопадисіїме диаві-воЇшоп". « 2. Злектрические свойства полимеров ред. Б.И.Сажин. Л-д, "Химия", 1986. з с З. Емегу Б.2пои еї аі|. ЕІесігоспітіса Асіа.-1998,10-1 1-Р. 1465-1469. 4. В.Е. Диюк, Д.В. Шевченко, Т.Н. Безуглая, В.Н. Кокозей, А.Н.Савицкая. Теорет. и зксперим. химия. 2005, . и? Т. 41. Мо 1. С. 17-23. 5. В.В. Скопенко, А.Д. Гарновський, В.Н. Кокозей та ін. ,!ЇПрямой синтез координационньїх соединений", Киев:References: 1. US Patent 6,417,315, 2002, Spain. "Rgeragayop oi sopdisiime roiushge (apev ivipd a sopadisiime diavi-voYishop". " 2. Electrical properties of polymers edited by B.I. Sazhyn. L-d, "Khimiya", 1986. with Z. Emegu B.2poi ei ai| . Eiesihospitis Asia. - 1998, 10-1 1-R. 1465-1469. 4. V. E. Diyuk, D. V. Shevchenko, T. N. Bezuglaya, V. N. Kokozei, A. N. Savitskaya. Theoretical and experimental chemistry. 2005, Vol. 41, Mo. 1, pp. 17-23. 5. V. V. Skopenko, A. D. Harnovsky, V. N. Kokozei, etc., Direct synthesis of coordination compounds", Kyiv:
Вентури,1997, с.40-108. оо 6. Деклараційний патент України Мо71309 А, СО101/00. Спосіб прямого синтезу гетеротриметалічних координаційних сполук (варіанти). Заявлено 19.12.2003 р., опубліковано 15.11.2004 р. Бюл. Мо 11. ке 7. Патент України Мо 36649 С2, СО10 1/00, 3/00, 9/00, 11/00, СО7Р 1/08, 3/06, 3/08. Спосіб прямого синтезу гетероядерних координаційних сполук (варіанти). Заявлено 20.01.2000 р., опубліковано 17.05.2004 р. Бюл. Моб. о 8. Саундерс Дж.Х., Фриш К.К. Химия полиуретанов. М., Химия, 1968. оVenturi, 1997, p. 40-108. Ltd. 6. Declaration patent of Ukraine Mo71309 A, СО101/00. Method of direct synthesis of heterotrimetallic coordination compounds (variants). Announced on 19.12.2003, published on 15.11.2004. Bull. Mo 11. ke 7. Patent of Ukraine Mo 36649 C2, СО10 1/00, 3/00, 9/00, 11/00, СО7Р 1/08, 3/06, 3/08. Method of direct synthesis of heteronuclear coordination compounds (variants). Announced on January 20, 2000, published on May 17, 2004. Bull. Mob. at 8. Saunders JH, Frisch KK. Chemistry of polyurethanes. M., Chemistry, 1968. Fr
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA200608156A UA82006C2 (en) | 2006-07-20 | 2006-07-20 | Process for the preparation of polyurethanes with semiconducting level of conductivity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA200608156A UA82006C2 (en) | 2006-07-20 | 2006-07-20 | Process for the preparation of polyurethanes with semiconducting level of conductivity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA82006C2 true UA82006C2 (en) | 2008-02-25 |
Family
ID=39817336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA200608156A UA82006C2 (en) | 2006-07-20 | 2006-07-20 | Process for the preparation of polyurethanes with semiconducting level of conductivity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA82006C2 (en) |
-
2006
- 2006-07-20 UA UAA200608156A patent/UA82006C2/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1036808B1 (en) | Hydrogenated octasilsesquioxane- vinyl group- containing copolymer and method for manufacture | |
| SU578895A3 (en) | Method of modification of polymer | |
| EP2909253B1 (en) | Cross-linked organic polymer compositions | |
| EP0196895B1 (en) | Polymer bound calixarenes | |
| JPS6033846B2 (en) | Silicone copolymer and its manufacturing method | |
| JPH05320173A (en) | Imide compound containing hydrosilyl group | |
| US5236984A (en) | Cold-curable silicone resin composition | |
| EP0396246A2 (en) | Ultraviolet cured silicone gels with controlled modulus and viscosity | |
| JPS624724A (en) | Production of poly(diorganosiloxane) having alcoxy terminal group | |
| UA82006C2 (en) | Process for the preparation of polyurethanes with semiconducting level of conductivity | |
| Belva et al. | Heat and fire resistance of polyurethane‐polydimethylsiloxane hybrid material | |
| Allcock et al. | Poly (organophosphazenes) containing allyl side groups: crosslinking and modification by hydrosilylation | |
| JPS61255935A (en) | Treatment of polyorganosilazane and polyorgano (disilyl) silazane by treatment of polyorganosilazane with catalyst containing ionic inorganic salt and complexing agent | |
| CN110746577B (en) | Intrinsic flame-retardant structural damping integrated resin and preparation method thereof | |
| Matyjaszewski | Anionic ring‐opening polymerization of cyclotetrasilanes | |
| JPH0655819B2 (en) | Preceramic acetylenic polysilanes and methods for their preparation, and methods for preparing silicon carbide containing ceramic articles | |
| EP0824125A1 (en) | Covering composition based on dicyclopentadiene derivatives | |
| CN102219905B (en) | Organic silicon episulfide resin and preparation method thereof | |
| EP0400786A2 (en) | Heat stable acrylamide polysiloxane composition | |
| KR20030027704A (en) | Water and oil repellent composition and shaped product thereof | |
| CN114874443A (en) | Silicon rubber with low curing shrinkage rate and preparation method thereof | |
| Kurita et al. | Synthesis and properties of polyurethanes derived from bis‐N‐hydroxyimides and diisocyanates | |
| JPS6254115B2 (en) | ||
| CA1101597A (en) | High molecular weight polyether sulfones | |
| KR101797206B1 (en) | Production method for flame-retardant polyethyleneterephthalate having high char yield |