UA148916U - HARDENER OF EPOXY RESINS - Google Patents
HARDENER OF EPOXY RESINS Download PDFInfo
- Publication number
- UA148916U UA148916U UAU202102466U UAU202102466U UA148916U UA 148916 U UA148916 U UA 148916U UA U202102466 U UAU202102466 U UA U202102466U UA U202102466 U UAU202102466 U UA U202102466U UA 148916 U UA148916 U UA 148916U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- triazole
- curing
- epoxy resins
- amino
- resin
- Prior art date
Links
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 16
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 16
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 5
- FMCUPJKTGNBGEC-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazol-4-amine Chemical compound NN1C=NN=C1 FMCUPJKTGNBGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N guanazole Chemical compound NC1=NNC(N)=N1 PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract description 2
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Отверджувач епоксидних смол, у якому як каталізатор використовують один з наступних амінів: 3-аміно-1,2,4-триазол, 4-аміно-1,2,4-триазол або 3,5-діаміно-1,2,4-триазол, що беруться в кількості 2-5 % від маси смоли.Epoxy hardener in which one of the following amines is used as a catalyst: 3-amino-1,2,4-triazole, 4-amino-1,2,4-triazole or 3,5-diamino-1,2,4- triazole, taken in an amount of 2-5% by weight of the resin.
Description
Корисна модель належить до технології холодного каталітичного отверджування епоксидних смол, які можуть бути використані як пов'язуючі, захисні покриття, клеїв, заливальних композицій, основи для порошкових барвників |11.The useful model belongs to the technology of cold catalytic curing of epoxy resins, which can be used as binders, protective coatings, adhesives, filling compositions, bases for powder dyes |11.
Відома технологія холодного отверджування епоксидних смол під впливом аліфатичних амінів, однак композиції, що містять аміни аліфатичного ряду, є високотоксичними |21.The technology of cold curing of epoxy resins under the influence of aliphatic amines is known, however, compositions containing aliphatic amines are highly toxic |21.
Відомий менш токсичний отверджувач спеціального приготування для смоли ЕД-5, що належить до класу аміноефірів ІЗ). Недоліком його використання є висока витрата (до 50 в. ч. на 100 в. ч. смоли). Внесення такої кількості отверджувача в композиції істотно змінює фізико- механічні властивості виробів і здорожує процес.A known less toxic hardener specially prepared for resin ED-5, which belongs to the class of amino esters IZ). The disadvantage of its use is high consumption (up to 50 parts per 100 parts of resin). The introduction of such a quantity of hardener in the composition significantly changes the physical and mechanical properties of the products and makes the process more expensive.
Відомо застосування ТЕА |4| як холодного отверджувача епоксидних смол. Однак цей амін не може бути використаний самостійно. Композиції заданої якості виходять тільки при спільному використанні його з поліетиленполіамінами та інертними розчинниками.The application of TEA |4| is known as a cold hardener of epoxy resins. However, this amine cannot be used alone. Compositions of the specified quality are obtained only when it is used together with polyethylene polyamines and inert solvents.
Відомі гексаметиленімін, гексаметилендіамін і інші аліфатичні діаміни як отверджувачі для холодного отверджування епоксидних смол (5). Їх використовують в кількості 5-15 95 від маси смоли. При цьому тривалість отверджування становить близько 24 годин, а ступінь отверджування при кімнатній температурі не перевищує 65-70 9о. Подальше підвищення її і, отже, поліпшення властивостей продуктів отверджування проводять шляхом термообробки при 60-120 "С протягом 12-2 годин (5,6). Це найбільш близький аналог.Hexamethyleneimine, hexamethylenediamine and other aliphatic diamines are known as hardeners for cold curing of epoxy resins (5). They are used in the amount of 5-15 95 by weight of resin. At the same time, the duration of curing is about 24 hours, and the degree of curing at room temperature does not exceed 65-70 9o. Its further increase and, therefore, improvement of the properties of the curing products is carried out by heat treatment at 60-120 "C for 12-2 hours (5,6). This is the closest analogue.
Реакція смоли з аліфатичними діаміни екзотермічна: в результаті саморозігріву температура композиції істотно зростає, що призводить до деструкції полімеру. Після охолодження такого виробу в ньому виникають великі внутрішні напруги, що призводить до розтріскування. Це істотний недолік аліфатичних діамінів як отверджувачів. Іншими недоліками від використання таких амінів є тривалість процесів отверджування, висока крихкість виробів - продуктів отверджування, необхідність суворо дотримуватися точності дозування компонентів (б).The reaction of the resin with aliphatic diamines is exothermic: as a result of self-heating, the temperature of the composition increases significantly, which leads to the destruction of the polymer. After cooling such a product, large internal stresses occur in it, which leads to cracking. This is a significant disadvantage of aliphatic diamines as hardeners. Other disadvantages of using such amines are the duration of curing processes, high fragility of products - curing products, the need to strictly observe the accuracy of the dosage of components (b).
Спроби модифікувати діаміни окисом етилену або акрилонітрилом дозволяють уникнути деяких із зазначених вище недоліків, однак при цьому у продуктів отверджування різко погіршуються водостійкість і хімстійкість. Спостерігається значне зниження й теплостійкості виробів |бІ.Attempts to modify diamines with ethylene oxide or acrylonitrile allow avoiding some of the above-mentioned disadvantages, but at the same time, the water resistance and chemical resistance of the curing products deteriorate sharply. There is also a significant decrease in the heat resistance of |bI products.
Задачею запропонованої корисної моделі є підвищення фізико-механічних властивостей отверджених матеріалів: термостабільності, водостійкості, хімстійкості, а також зниження часу отверджування.The purpose of the proposed useful model is to increase the physical and mechanical properties of cured materials: thermal stability, water resistance, chemical resistance, as well as to reduce the curing time.
Поставлена задача вирішується тим, що як отверджувач використовують (2,0-5,0)9о5 однієї з наведених нижче речовин: З-аміно-1,2,4-триазол; 4-аміно-1,2,4-триазол; 3,5-діаміно-1,2,4- триазол.The task is solved by using (2.0-5.0)9o5 of one of the following substances as a hardener: C-amino-1,2,4-triazole; 4-amino-1,2,4-triazole; 3,5-diamino-1,2,4-triazole.
Ефективність дії запропонованих амінів тісно пов'язана зі структурою їх молекул. Всі вони містять активні первинні аміногрупи в молекулах, які забезпечують швидке протікання реакцій розкриття епоксидних циклів смоли при низьких температурах, а наявність дуже міцних, хімічно стійких циклів 1,2,4-триазолу І7,8| надає епоксидним смолам і матеріалам на їх основі міцність, підвищену стійкість до дії води, агресивних агентів і температурних перепадів, що в кінцевому підсумку подовжує термін служби виробів.The effectiveness of the proposed amines is closely related to the structure of their molecules. All of them contain active primary amino groups in the molecules, which ensure the rapid flow of reactions for the opening of epoxy resin cycles at low temperatures, and the presence of very strong, chemically stable cycles of 1,2,4-triazole I7,8| gives epoxy resins and materials based on them strength, increased resistance to the action of water, aggressive agents and temperature changes, which ultimately extends the service life of the products.
Всі запропоновані аміно-1,2,4--риазоли є нетоксичними, низькоплавкими твердими сполуками. Це недорогі доступні реагенти, що виробляються як сировина для промисловості органічного синтезу. їх легко дозувати при складанні компаундів, вони повністю розчиняються в епоксидних смолах. При цьому істотно скорочується час отверджування останніх, відсутнє виділення токсичної пари. Продукти отверджування характеризуються високою адгезією до різних матеріалів, стійкістю до води, агресивних середовищ, температурних перепадів.All proposed amino-1,2,4-riazoles are non-toxic, low-melting solid compounds. These are inexpensive, accessible reagents produced as raw materials for the organic synthesis industry. they are easy to dose when making compounds, they are completely soluble in epoxy resins. At the same time, the curing time of the latter is significantly reduced, there is no release of toxic steam. Curing products are characterized by high adhesion to various materials, resistance to water, aggressive environments, and temperature changes.
Отверджування епоксидної смоли із застосуванням вищевказаних каталізаторів проводять наступним чином. Вихідну епоксидну смолу ЕД-40 попередньо розігрівають до температури 50- 60 "С, після чого в неї вносять дрібнорозмелений пил одного з наступних амінів: З-аміно-1,2,4- триазолу, 4-аміно-1,2,4-триазолу або 3,5-діаміно-1,2,4-триазолу в кількості 2,5-3,0 956 від маси смоли. Реакційну суміш ретельно перемішують задля повного розчинення аміну в смолі. Деяке підвищення температури, що при цьому спостерігається, свідчить про початок процесу отверджування смоли. Повне її отверджування настає за 2-3 години. Ефективність використання запропонованих отверджувачів наочна з прикладів, наведених в таблиці.Curing of epoxy resin using the above-mentioned catalysts is carried out as follows. The starting epoxy resin ED-40 is preheated to a temperature of 50-60 "С, after which finely ground dust of one of the following amines is added to it: 3-amino-1,2,4-triazole, 4-amino-1,2,4- triazole or 3,5-diamino-1,2,4-triazole in an amount of 2.5-3.0 956 by weight of the resin. The reaction mixture is thoroughly stirred to completely dissolve the amine in the resin. Some increase in temperature observed during this indicates about the beginning of the resin curing process. Its complete curing occurs in 2-3 hours. The effectiveness of using the proposed hardeners is evident from the examples given in the table.
ТаблицяTable
Аміни Кількість Загальний час ІВластивості композитів на основі епоксидної смоли каталізатора, юотверджування, ЕП-40 та амінотриазолівAmines Amount Total time IProperties of composites based on catalyst epoxy resin, curing, EP-40 and aminotriazoles
Кислотостійкість| Термостійкість о; Водопоглинання ци о, ДО СМОЛИ год. за 24 год. 9. епоксидних композицій за по покриттів, 95 |Мартенсоном, СAcid resistance Heat resistance o; Water absorption c o, TO RESIN h. in 24 hours 9. epoxy compositions for coatings, 95 | Martenson, S
З-аміно-1,2,4- аю | 591818 4-аміно-1,2,4-Z-amino-1,2,4- ayu | 591818 4-amino-1,2,4-
З,5-діаміно-C,5-diamino-
Результати досліджень свідчать про те, що введення в епоксидну смолу як каталізаторів амінотриазолів суттєво скорочує час отверджування смоли, а одержані на її основі різні компаунди мають високі показники теплостікості, кислотостійкості та водостійкості.Research results indicate that the introduction of aminotriazoles into epoxy resin as catalysts significantly shortens the curing time of the resin, and the various compounds obtained on its basis have high heat resistance, acid resistance and water resistance.
Джерела інформації: 1. Черняк К.И. Зпоксиднье компаундь и их применение, З изд., Л., 1967. 2. Пакен А.М. Зпоксиднье соединения и зпоксидньсе смольі. Пер. с нем.,Л., 1962. 3. АС СРСР Мо 248970. Способ отверждения зпоксидньїх смол. Опубл. 04.11.1970. Бюл. Мо7. 4. АС СРСР Мо 169777. Способ отверждения зпоксидньїх смол. Опубл. 17.03.1965. Бюл. Мо7. 5. АС СРСР Мо 115541. Способ отверждения зпоксидньїх смол. Опубл. 01.01.1958. 6. Знциклопедия Полимеров. Т. З - М., "Советская Знциклопедия", 1977. 7. Бойер Дж. Триазоль.// Гетероциклическиє соєдинения.- М.: Мир, 1965.-Т.7.-С. 296-365. 8. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений: Пер. с англ.- М.: Мир, 1996.- 464 с.,ил.Sources of information: 1. Chernyak K.I. Oxidizing compounds and their application, Z izd., L., 1967. 2. Paken A.M. Oxidizing compounds and oxidizing resins. Trans. with German, L., 1962. 3. AS USSR Mo 248970. Method of curing epoxy resins. Publ. 04.11.1970. Bul. Mo7. 4. AS USSR Mo 169777. Method of curing epoxy resins. Publ. 17.03.1965. Bul. Mo7. 5. AS USSR Mo 115541. Method of curing epoxy resins. Publ. 01.01.1958. 6. Encyclopedia of Polymers. T. Z - M., "Sovetskaya Zncyclopedia", 1977. 7. Boyer J. Triazol.// Heterocyclic compounds. - M.: Mir, 1965.-T.7.-S. 296-365. 8. Gilchrist T. Chemistry of heterocyclic compounds: Trans. with English - M.: Mir, 1996. - 464 p., illustrations.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
UAU202102466U UA148916U (en) | 2021-05-11 | 2021-05-11 | HARDENER OF EPOXY RESINS |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
UAU202102466U UA148916U (en) | 2021-05-11 | 2021-05-11 | HARDENER OF EPOXY RESINS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA148916U true UA148916U (en) | 2021-09-29 |
Family
ID=77892984
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAU202102466U UA148916U (en) | 2021-05-11 | 2021-05-11 | HARDENER OF EPOXY RESINS |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
UA (1) | UA148916U (en) |
-
2021
- 2021-05-11 UA UAU202102466U patent/UA148916U/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI790226B (en) | Composition for curable resin, cured product of the composition, method for producing the composition and the cured product, and semiconductor device | |
EP0039230B1 (en) | Curable composition | |
JPS6261053B2 (en) | ||
JPS60155234A (en) | Polymeric composition | |
EP3553129A1 (en) | Curing resin composition, cured product of, and curing method for, curing resin composition, and semiconductor device | |
JP2005511465A5 (en) | ||
US2801228A (en) | Epoxy resin compositions cured with metallic salts of enol-keto tautomeric compounds | |
CN110498907A (en) | A kind of preparation method of anacardol aqueous epoxy curing agent | |
EP3095804A1 (en) | Curing compositions | |
JPH03284675A (en) | 4(5)-(2',4'-diamino-s-triazinyl-6')-imidazole compound and its synthesis and curing of epoxy resin using the same | |
UA148916U (en) | HARDENER OF EPOXY RESINS | |
US2853467A (en) | Liquid aromatic diamines as curing agents for epoxy ether resins | |
KR102143288B1 (en) | Method of extending pot life of coating compositions | |
US3036975A (en) | Rapid-curing epoxy resin compositions and method of making | |
JPH06220169A (en) | Thermosetting composition based on epoxy resin, dicyandiamide and cure accelerator and having good proportion between stability and reactivity | |
JPS5883023A (en) | Curable composition | |
CN110003444A (en) | A kind of modified fat tertiary amine-type epoxy resin lalent solidifying agent and preparation method thereof | |
US2953579A (en) | Epoxy aldimines | |
CN107311891A (en) | A kind of preparation method of imines deicer | |
JPS63223027A (en) | Curable composition | |
US3214409A (en) | Epoxidized novolac-fatty guanamine composition | |
CN106380576A (en) | Novel Mannich base epoxy curing agent | |
JPH0324117A (en) | Epoxy resin composition for composite material | |
JPS6183218A (en) | Epoxy resin composition | |
US3071559A (en) | Heat curable epoxy ether resin employing meta-chlor-aniline-formaldehyde hardener and process of curing the same |