UA139906U - METHOD OF PREPARATION OF CATALYST FOR PREPARATION OF FATTY ACID ESTERS - Google Patents
METHOD OF PREPARATION OF CATALYST FOR PREPARATION OF FATTY ACID ESTERS Download PDFInfo
- Publication number
- UA139906U UA139906U UAU201907781U UAU201907781U UA139906U UA 139906 U UA139906 U UA 139906U UA U201907781 U UAU201907781 U UA U201907781U UA U201907781 U UAU201907781 U UA U201907781U UA 139906 U UA139906 U UA 139906U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- alcohol
- solution
- alkaline
- catalyst
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 17
- -1 FATTY ACID ESTERS Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 78
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 51
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 39
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 10
- JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4] JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 abstract description 20
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 abstract description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical class CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 54
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 7
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 3
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000724822 Teia Species 0.000 description 2
- 238000002479 acid--base titration Methods 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Спосіб підготовки каталізатора для одержання естерів жирних кислот. Для видалення вологи з розчину лугу в етиловому спирті для одержання зневодненого етилатвмісного етанольного розчину лужного каталізатора переестерифікації застосовують азеотропну відгонку спиртово-водної суміші з розчину з подальшою конденсацією та осушуванням конденсату на калієвій формі цеоліту типу А, а також поверненням осушеного спирту у лужний розчин.The method of preparation of the catalyst for the production of fatty acid esters. To remove moisture from a solution of alkali in ethyl alcohol to obtain a dehydrated ethylate-containing ethanolic solution of alkaline transesterification catalyst used azeotropic distillation of alcohol-water mixture from solution with subsequent condensation and drying of condensate on potassium form of zeolite in type A and
Description
Корисна модель належить до галузі нафтохімії, а саме до підготовки каталітичного розчину для одержання естерів жирних кислот лужною переестерифікацією тригліцеридів олій чи жирів.The useful model belongs to the field of petrochemicals, namely to the preparation of a catalytic solution for obtaining fatty acid esters by alkaline transesterification of triglycerides of oils or fats.
Вільна волога негативно впливає на процес лужної переестерифікації гліцеридів жирних кислот, погіршуючи вихід цільових продуктів - моноалкілестерів. Також вільна волога призводить до утворення побічних продуктів - мил, які стабілізують суміш продуктів переестерифікації та ускладнюють процес очищення моноалкілестерів. Особливо це стосується лужних процесів переестерифікації із застосуванням спиртів відмінних від метилового.Free moisture negatively affects the process of alkaline transesterification of glycerides of fatty acids, worsening the output of target products - monoalkyl esters. Also, free moisture leads to the formation of by-products - soaps, which stabilize the mixture of transesterification products and complicate the process of cleaning monoalkyl esters. This especially applies to alkaline transesterification processes using alcohols other than methyl alcohol.
Застосування абсолютного спирту не дає гарантій повної відсутності води в реакційному середовищі. При використанні як каталізаторів переестерифікації гідроксидів лужних металів вода в реакційній суміші може з'являтися внаслідок реакції взаємодії гідроксиду та спирту з утворенням алкоголяту за схемою на прикладі гідроксиду калію в ролі каталізатора та етилового спирту як реагенту:The use of absolute alcohol does not guarantee the complete absence of water in the reaction medium. When using as catalysts for the transesterification of hydroxides of alkali metals, water in the reaction mixture can appear as a result of the interaction of hydroxide and alcohol with the formation of an alcoholate according to the scheme using potassium hydroxide as a catalyst and ethyl alcohol as a reagent:
СгнНООнАКОНА Со НоОКяНгО (1)SgnNOOnAKONA So NoOKyaNgO (1)
Також вода може бути наявною в гідроксидах внаслідок їх високої гігроскопічності.Also, water can be present in hydroxides due to their high hygroscopicity.
Уникнути потрапляння вологи у реакційне середовище вказаними шляхами можливо при використанні як каталізаторів алкоголятів лужних металів, для одержання яких застосовують ряд методів.It is possible to avoid the ingress of moisture into the reaction medium in the indicated ways when using alkali metal alcoholates as catalysts, for the preparation of which a number of methods are used.
Загальновідомий спосіб одержання алкоголятів лужних металів шляхом розчинення металічного натрію у відповідному спирті має ряд недоліків. По-перше, це значна вартість та нестійкість на повітрі застосовуваного металічного натрію. По-друге, підвищена небезпека виробництва алкоголяту через виділення вибухонебезпечного газоподібного водню.The well-known method of obtaining alcoholates of alkali metals by dissolving sodium metal in the corresponding alcohol has a number of disadvantages. Firstly, it is a significant cost and instability in air of the used sodium metal. Secondly, there is an increased danger of alcoholate production due to the release of explosive hydrogen gas.
Інший підхід до одержання алкоголятів лужних металів полягає в реакції гідроксиду лужного металу з відповідним аліфатичним спиртом із постійним видаленням утворюваної води з реакційного середовища, що забезпечує зсув рівноваги реакції 17 в напрямку утворення алкоголяту (на прикладі одержання етилату калію з гідроксиду калію та етилового спирту).Another approach to obtaining alcoholates of alkali metals consists in the reaction of hydroxide of an alkali metal with the corresponding aliphatic alcohol with the constant removal of the formed water from the reaction medium, which ensures a shift in the equilibrium of reaction 17 in the direction of the formation of an alcoholate (on the example of obtaining potassium ethylate from potassium hydroxide and ethyl alcohol).
Відомий спосіб синтезу третбутилату калію шляхом реакції гідроксиду калію з третбутиловим спиртом та подальшим видаленням реакційної води азеотропною відгонкою з циклогексаном та/чи н-гексаном (11.A known method of synthesis of potassium tert-butylate by reaction of potassium hydroxide with tert-butyl alcohol and subsequent removal of reaction water by azeotropic distillation with cyclohexane and/or n-hexane (11.
Зо Відомий спосіб синтезу третбутилату калію шляхом реакції гідроксиду калію з третбутиловим спиртом та видаленням реакційної води азеотропною відгонкою з метил- циклогексаном чи н-гептаном (21.A known method of synthesis of potassium tertbutylate by reaction of potassium hydroxide with tertbutyl alcohol and removal of reaction water by azeotropic distillation with methylcyclohexane or n-heptane (21.
Відомий спосіб синтезу алкоголятів лужних металів шляхом реакції гідроксиду лужного металу зі спиртом, за якого реакційна вода видаляється за допомогою азеотропної відгонки з толуолом, ксилолом, бензолом, гексаном, гептаном, циклогексаном, метилциклогексаном та їх сумішами або за допомогою азеотропної відгонки з н-бутанолом, етиленгліколем, етилендіаміном, діетилентриаміном та їх сумішами |ЗІ.A known method of synthesizing alkali metal alcoholates by reacting alkali metal hydroxide with alcohol, in which the reaction water is removed by means of azeotropic distillation with toluene, xylene, benzene, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane and their mixtures or by means of azeotropic distillation with n-butanol, ethylene glycol, ethylenediamine, diethylenetriamine and their mixtures |ZI.
Недоліками запропонованих способів є те, що застосування додаткового азеотропутворюючого компонента для відділення води призводить до втрат значних кількостей спирту разом із спиртовмісним азеотропом. Крім цього, одержувані спиртові розчини алкоголятів можуть бути забруднені азеотропутворюючим компонентом.The disadvantages of the proposed methods are that the use of an additional azeotrope-forming component for water separation leads to the loss of significant amounts of alcohol along with the alcohol-containing azeotrope. In addition, the resulting alcohol solutions of alcoholates may be contaminated with an azeotroping component.
Найбільш близьким до запропонованого способу є спосіб І4Ї, за яким проводять синтез алкоголятів аліфатичних спиртів С1-С18 зі спиртових розчинів гідроксидів металів, де реакційна вода відділяється за допомогою цеолітів типу А або Х. Процес відділення води з реакційного середовища здійснюється шляхом її адсорбції зануреним у спиртовий розчин гідроксиду цеолітом протягом деякого проміжку часу за температури від 20 до 60 "С.The closest to the proposed method is the I4Y method, according to which the synthesis of alcoholates of C1-C18 aliphatic alcohols is carried out from alcoholic solutions of metal hydroxides, where the reaction water is separated with the help of zeolites of type A or X. The process of separating water from the reaction medium is carried out by its adsorption immersed in alcohol hydroxide solution with zeolite for a certain period of time at temperatures from 20 to 60 "С.
Недоліком запропонованого способу є те, що лужний розчин здатний руйнувати алюмосилікатний каркас цеоліту, що призводить до швидкої втрати ним властивості адсорбувати воду та до забруднення одержуваного алкоголяту сполуками алюмінію, утвореними в результаті розчинення цеоліту.The disadvantage of the proposed method is that the alkaline solution is able to destroy the aluminosilicate framework of the zeolite, which leads to a rapid loss of its ability to adsorb water and to contamination of the resulting alcoholate with aluminum compounds formed as a result of the dissolution of the zeolite.
Всі описані вище способи для вилучення реакційної води вимагають або застосування додаткового азеотропутворюючого компонента, який може забруднювати одержуваний продукт та веде до втрат спирту під час відгонки азеотропної суміші, або ж прямого контакту цеоліту з лужним спиртовим розчином, внаслідок чого руйнується структура цеоліту та втрачається його властивість адсорбувати воду, а алюкоголят забруднюється сполуками алюмінію. В свою чергу домішки в алкоголяті при використанні його як каталізатора переестерифікації можуть забруднювати одержувані естери жирних кислот.All the methods described above for the extraction of reaction water require either the use of an additional azeotrope-forming component, which can contaminate the resulting product and lead to the loss of alcohol during the distillation of the azeotrope mixture, or direct contact of the zeolite with an alkaline alcohol solution, as a result of which the structure of the zeolite is destroyed and its properties are lost adsorb water, and the alcohol is contaminated with aluminum compounds. In turn, impurities in alcoholate when using it as a transesterification catalyst can contaminate the obtained fatty acid esters.
В основу корисної моделі поставлена задача - розробити спосіб одержання зневодненого етилатвмісного розчину лужного каталізатора переестерифікації в етиловому спирті без його забруднення додатковими компонентами, з мінімальними втратами спиртової сировини та можливістю багаторазового повторного використання водопоглинаючого компонента.The basis of a useful model is the task of developing a method of obtaining a dehydrated ethylate-containing solution of an alkaline transesterification catalyst in ethyl alcohol without its contamination with additional components, with minimal losses of alcohol raw materials and the possibility of multiple reuse of the water-absorbing component.
Поставлена задача вирішується шляхом відгонки з розчину лугу в етиловому спирті етанолводного азеотропу з його конденсацією на шарі цеоліту типу А. При заповненні шару цеоліту етанол-водним азеотропом вода зі складу останнього селективно поглинається цеолітом, а осушений спирт повертається у лужний спиртовий розчин. Процес здійснюється у апараті, в якому рідина після досягнення певного рівня повертається до реакційної ємності.The task is solved by distilling the ethanol-water azeotrope from a solution of alkali in ethyl alcohol with its condensation on a layer of zeolite type A. When filling the zeolite layer with an ethanol-water azeotrope, water from the composition of the latter is selectively absorbed by the zeolite, and the dried alcohol is returned to the alkaline alcohol solution. The process is carried out in an apparatus in which the liquid, after reaching a certain level, is returned to the reaction vessel.
Процес повторюється протягом певної кількості послідовних циклів допоки у конденсаті буде відсутня волога. Кількість циклів може змінюватися залежно від вмісту вологи у вихідній сировині та співвідношення маси цеоліту та спирту. Переважно проводиться 13-15 повторюваних циклів.The process is repeated for a certain number of consecutive cycles until there is no moisture in the condensate. The number of cycles may vary depending on the moisture content of the raw material and the mass ratio of zeolite and alcohol. Preferably, 13-15 repeated cycles are carried out.
Згідно з корисною моделлю, цеоліт, який використовується для поглинання вологи перебуває окремо від агресивного лужного середовища і застосовується для осушення сконденсованого нейтрального етанольноводного азеотропу. Таким чином, забезпечується можливість регенерації цеоліту для повторного багаторазового застосування та виключається забруднення одержуваного каталітичного розчину сполуками алюмінію. Постійне повернення осушеного етилового спирту до складу лужного спиртового розчину запобігає його втратам в ході процесу.According to a useful model, the zeolite used to absorb moisture is separated from the aggressive alkaline medium and is used to dehydrate the condensed neutral ethanol-water azeotrope. Thus, the possibility of regeneration of zeolite for repeated multiple use is ensured and contamination of the resulting catalytic solution with aluminum compounds is excluded. The constant return of dried ethyl alcohol to the composition of the alkaline alcohol solution prevents its loss during the process.
Варіанти реалізації корисної моделі не вичерпуються наведеними нижче прикладами.Options for implementing a useful model are not exhausted by the following examples.
Спеціаліст у відповідній області здатен реалізувати спосіб із застосуванням лабораторного чи промислового обладнання, відмінного від представленого в прикладах, не виходячи за рамки корисної моделі.A specialist in the relevant field is able to implement the method using laboratory or industrial equipment different from that presented in the examples, without going beyond the scope of the useful model.
Приклади застосування способу.Examples of application of the method.
Приклад 1.Example 1.
Приготування зневодненого етилатвмісного розчину лужного каталізатора переестерифікації в етиловому спирті зі спирту та гідроксиду калію.Preparation of a dehydrated ethyl alcohol-containing solution of an alkaline transesterification catalyst in ethyl alcohol from alcohol and potassium hydroxide.
У круглодонну колбу об'ємом 500 см3 вмішують 30 г КОН марки ч.д.а. з вмістом основної речовини 85595 та розчиняють у 165 г абсолютованого етилового спирту. Одержаний безбарвний розчин спрямовують на осушення. Осушення здійснюється на установці типуIn a round-bottomed flask with a volume of 500 cm3, mix 30 g of KOH brand n.d.a. with the content of the main substance 85595 and dissolve in 165 g of absolute ethyl alcohol. The obtained colorless solution is directed to drying. Drying is carried out on a type installation
Зо екстрактора Сокслета, в якій у екстракційній камері знаходиться 175 г осушуючого агента - калієвої форми цеоліту типу А з діаметром вхідних вікон 0,3 нм. Даний тип цеоліту здатен селективно адсорбувати воду всією внутрішньою мікропористою структурою. При цьому етиловий спирт, молекули якого не здатні проникати через вхідні вікна до цеолітних порожнин, може сорбуватися лише на поверхні цеолітних мікрокристалів чи в мезопорах.From the Soxhlet extractor, in which there is 175 g of drying agent in the extraction chamber - the potassium form of zeolite type A with the diameter of the entrance windows of 0.3 nm. This type of zeolite is capable of selectively adsorbing water through the entire internal microporous structure. At the same time, ethyl alcohol, whose molecules are unable to penetrate through the entrance windows to the zeolite cavities, can be sorbed only on the surface of zeolite microcrystals or in mesopores.
Колбу з лужним розчином нагрівають до кипіння, забезпечуючи конденсацію парів спирту у водяному холодильнику Лібіха, конденсат спрямовується у шар попередньо дегідратованого цеоліту, де відбувається осушення спиртово-водного азеотропу. Осушений спирт повертається до колби з лужним розчином. Процес ведуть протягом 13 повторюваних циклів, після чого нагрів припиняють та дають обладнанню охолонути.The flask with the alkaline solution is heated to boiling, ensuring the condensation of alcohol vapors in the Liebig water cooler, the condensate is directed into a layer of pre-dehydrated zeolite, where the alcohol-water azeotrope is dried. The dried alcohol is returned to the flask with the alkaline solution. The process is carried out for 13 repeated cycles, after which the heating is stopped and the equipment is allowed to cool.
Одержаний зневоднений каталітичний розчин має жовте забарвлення у гарячому стані, а після охолодження стає темно-бурим. Одержують 124 г лужного розчину з густиною 0,953 г/см3 за 18 "С. Домішки карбонату калію випадають у вигляді осаду. За результатами кислотно- основного титрування одержаний розчин має концентрацію лужного каталізатора (сумарно гідроксиду та етилату калію) еквівалентну 17,8 95 КОН.The resulting dehydrated catalytic solution has a yellow color when hot, and turns dark brown after cooling. 124 g of an alkaline solution with a density of 0.953 g/cm3 at 18 "С are obtained. Potassium carbonate impurities precipitate as a precipitate. According to the results of acid-base titration, the resulting solution has a concentration of the alkaline catalyst (sum of potassium hydroxide and ethylate) equivalent to 17.8 95 KOH.
Приклад 2.Example 2.
Застосування одержаного розчину для проведення переестерифікації.Use of the resulting solution for transesterification.
У конічну колбу об'ємом 500 см вносять 8,6 г одержаного у прикладі 1 лужного розчину (кількість еквівалентна 1,53 г КОН або 1,8 г реактиву КОН із вмістом основної речовини 85 95) та додають необхідну кількість абсолютованого етилового спирту. В одержану суміш швидко додають 100 г соняшникової нерафінованої олії та починають перемішування магнітною мішалкою протягом 20 хв за кімнатної температури без нагріву реакційної суміші. При перемішуванні послідовно спостерігають утворення мутної реакційної суміші, її повну гомогенізацію (суміш стає прозорою) і надалі повторне помутніння внаслідок накопичення реакційного вільного гліцерину. Одержану мутну суміш продуктів переносять у ділильну лійку і відстоюють протягом доби за кімнатної температури. Після відстоювання розчин розділяється на гліцериновий (нижній) шар та естеровий (верхній) шар. Шари розділяють та зважують. В естеровому шарі за допомогою газової хроматографії визначають вміст естерів, з якого розраховують практичний вихід естерів від теоретично можливого.8.6 g of the alkaline solution obtained in example 1 is introduced into a conical flask with a volume of 500 cm (the amount is equivalent to 1.53 g of KOH or 1.8 g of the KOH reagent with the content of the main substance 85 95) and the required amount of absolute ethyl alcohol is added. Quickly add 100 g of unrefined sunflower oil to the resulting mixture and start stirring with a magnetic stirrer for 20 minutes at room temperature without heating the reaction mixture. During mixing, the formation of a cloudy reaction mixture, its complete homogenization (the mixture becomes transparent) and subsequent re-turbidity due to the accumulation of reactive free glycerol are observed. The resulting cloudy mixture of products is transferred to a separatory funnel and allowed to stand for a day at room temperature. After settling, the solution is separated into a glycerol (lower) layer and an ester (upper) layer. The layers are separated and weighed. In the ester layer, the content of esters is determined using gas chromatography, from which the practical yield of esters is calculated from the theoretically possible one.
Операцію повторюють кілька разів за близьких умов та різного молярного співвідношення бо спирт/олія. Одержують зразки 2, 4, 6, 7. Результати наведено у таблицях 1 та 2.The operation is repeated several times under close conditions and different molar ratios of alcohol/oil. Samples 2, 4, 6, 7 are obtained. The results are shown in Tables 1 and 2.
Таблиця 1Table 1
Показники переестерифікації соняшникової олії етанолом із застосуванням гідроксиду калію і розчину способу, за співвідношення спирту до олії 5,4/1,0 моль/моль способу способуIndicators of transesterification of sunflower oil with ethanol using potassium hydroxide and a solution of the method, for an alcohol-to-oil ratio of 5.4/1.0 mol/mol of the method of the method
Таблиця 2Table 2
Показники переестерифікації соняшникової олії етанолом із застосуванням гідроксиду калію і розчину способу, за співвідношення спирту до олії 4,5/1,0 моль/мольIndicators of transesterification of sunflower oil with ethanol using potassium hydroxide and a solution of the method, with an alcohol-to-oil ratio of 4.5/1.0 mol/mol
Зразок/////7711111111111111Ї111715 11116117 0Sample/////7711111111111111Ї111715 11116117 0
Приклад 3.Example 3.
Застосування КОН для проведення переестерифікації (порівняння).Application of KOH for transesterification (comparison).
У конічну колбу об'ємом 500 см3 вносять 1,8 г КОН (85 95 основної речовини) з тієї ж партії реактиву, з якої одержували осушений розчин лужного каталізатора, та розчиняють у необхідній кількості абсолютованого етилового спирту. До спиртового розчину швидко додають 100 г соняшникової нерафінованої олії та починають перемішування магнітною мішалкою протягом 20 хв за кімнатної температури без додаткового нагріву. При перемішуванні послідовно спостерігають утворення мутної реакційної суміші, її повну гомогенізацію (суміш стає прозорою) і надалі повторне помутніння внаслідок накопичення реакційного вільного гліцерину. Одержану мутну суміш продуктів переносять у ділильну лійку і відстоюють протягом доби за кімнатної температури. Після відстоювання розчин розділяється на гліцериновий (нижній) шар та естеровий (верхній) шар. Шари розділяють та зважують. В естеровому шарі за допомогою газової хроматографії визначають вміст естерів, з якого розраховують практичний вихід естерів від теоретично можливого.In a conical flask with a volume of 500 cm3, 1.8 g of KOH (85 95 of the main substance) from the same batch of reagent, from which the dried solution of the alkaline catalyst was obtained, is introduced, and dissolved in the required amount of absolute ethyl alcohol. 100 g of unrefined sunflower oil is quickly added to the alcohol solution and stirring is started with a magnetic stirrer for 20 minutes at room temperature without additional heating. During mixing, the formation of a cloudy reaction mixture, its complete homogenization (the mixture becomes transparent) and subsequent re-turbidity due to the accumulation of reactive free glycerol are observed. The resulting cloudy mixture of products is transferred to a separatory funnel and allowed to stand for a day at room temperature. After settling, the solution is separated into a glycerol (lower) layer and an ester (upper) layer. The layers are separated and weighed. In the ester layer, the content of esters is determined using gas chromatography, from which the practical yield of esters is calculated from the theoretically possible one.
Операцію повторюють кілька разів за близьких умов та різного молярного співвідношення спирт/олія. Одержують зразки 1, 3, 5. Результати наведено у таблицях 1 та 2.The operation is repeated several times under close conditions and different alcohol/oil molar ratios. Samples 1, 3, 5 are obtained. The results are shown in Tables 1 and 2.
Приклад 4.Example 4.
Приготування зневодненого етилатвмісного розчину лужного каталізатора переестерифікації в етиловому спирті зі спирту та гідроксиду натрію.Preparation of a dehydrated ethyl alcohol-containing solution of an alkaline transesterification catalyst in ethyl alcohol from alcohol and sodium hydroxide.
У круглодонну колбу об'ємом 500 см3 вміщують 15 г Маон з вмістом основної речовини 99,9 95 та розчиняють у 300 г абсолютованого етилового спирту. Одержаний безбарвний розчин спрямовують на осушення. Осушення здійснюється на установці типу екстрактора Сокслета, в якій у екстракційній камері знаходиться 175 г осушуючого агента - калієвої форми цеоліту типу А з діаметром вхідних вікон 0,3 нм.15 g of Mahon with a content of the main substance of 99.9 95 is placed in a round-bottomed flask with a volume of 500 cm3 and dissolved in 300 g of absolute ethyl alcohol. The obtained colorless solution is directed to drying. Dehydration is carried out on a Soxhlet extractor type installation, in which there is 175 g of a drying agent in the extraction chamber - a potassium form of zeolite type A with a diameter of 0.3 nm entrance windows.
Колбу з лужним розчином нагрівають до кипіння, забезпечуючи конденсацію парів спирту у водяному холодильнику Лібіха, конденсат спрямовується у шар попередньо дегідратованогоThe flask with the alkaline solution is heated to boiling, ensuring the condensation of alcohol vapors in the Liebig water cooler, the condensate is directed into a layer of pre-dehydrated
Зо цеоліту, де відбувається осушення спиртово-водного азеотропу. Осушений спирт повертається до колби з лужним розчином. Процес ведуть протягом 14 повторюваних циклів, після чого нагрів припиняють та дають обладнанню охолонути.From zeolite, where the alcohol-water azeotrope is dried. The dried alcohol is returned to the flask with the alkaline solution. The process is carried out for 14 repeated cycles, after which the heating is stopped and the equipment is allowed to cool.
Одержаний зневоднений каталітичний розчин має буре забарвлення у гарячому стані, а після охолодження стає темно-бурим. Одержують 175 г лужного розчину з густиною 0,874 г/см3 за 18 "С. За результатами кислотно-основного титрування одержаний розчин має концентрацію лужного каталізатора (сумарно гідроксиду та етилату натрію) еквівалентну 8,6 95 Маон.The obtained dehydrated catalytic solution has a brown color in the hot state, and after cooling it becomes dark brown. 175 g of an alkaline solution with a density of 0.874 g/cm3 at 18 "C are obtained. According to the results of acid-base titration, the obtained solution has a concentration of the alkaline catalyst (total sodium hydroxide and ethylate) equivalent to 8.6 95 Ma.
Приклад 5.Example 5.
Застосування одержаного розчину для проведення переестерифікації.Use of the resulting solution for transesterification.
Проводять серію синтезів аналогічно до методики, описаної у прикладі 2 та З з молярним співвідношенням спирту до олії 6,0/1,0 моль/моль та застосовуючи відпрацьовану кулінарну олію (по 100 г на кожен синтез) з вмістом вільних жирних кислот на рівні 0,4 95. Синтез проводять за температури 30"С у водному термостаті протягом 30 хвилин. Далі зразки спрямовують на відстоювання у ділильні лійки протягом 3-х діб у повітряному термостаті за 30 С. Результати наведено у таблиці 3, де зразки 8 та 10 синтезовано із застосуванням гідроксидів, а зразки 9 та 11 - із застосуванням етилатвмісних розчинів, одержаних у прикладі 1 та 4 відповідно. Кількість лужного каталізатора у синтезах із застосуванням гідроксиду калію та етилатвмісного каталітичного розчину на його основі складала 1,6 г в перерахунку на КОН; в синтезах із застосуванням гідроксиду натрію та етилатвмісного каталітичного розчину на його основі - 1,1 г в перерахунку на Маон.A series of syntheses is carried out similarly to the method described in examples 2 and 3 with a molar ratio of alcohol to oil of 6.0/1.0 mol/mol and using spent cooking oil (100 g for each synthesis) with a content of free fatty acids at the level of 0 ,4 95. The synthesis is carried out at a temperature of 30"С in a water thermostat for 30 minutes. Then the samples are sent to settling in separatory funnels for 3 days in an air thermostat at 30С. The results are shown in Table 3, where samples 8 and 10 were synthesized with the use of hydroxides, and samples 9 and 11 - with the use of ethylate-containing solutions obtained in examples 1 and 4, respectively. The amount of alkaline catalyst in the syntheses using potassium hydroxide and the ethylate-containing catalytic solution based on it was 1.6 g in terms of KOH; syntheses using sodium hydroxide and an ethylate-containing catalytic solution based on it - 1.1 g in terms of Mahon.
Приклад 6.Example 6.
Одержання естерів із суміші спиртів.Production of esters from a mixture of alcohols.
У конічну колбу об'ємом 500 см3 вносять 9,2 г одержаного у прикладі 1 лужного розчину (кількість еквівалентна 1,64 г КОН або 1,93 г реактиву КОН із вмістом основної речовини 85 95).9.2 g of the alkaline solution obtained in example 1 is introduced into a conical flask with a volume of 500 cm3 (the amount is equivalent to 1.64 g of KOH or 1.93 g of the KOH reagent with the content of the basic substance 85 95).
Додають абсолютований етиловий та н-бутиловий спирти у кількості, необхідній для одержання сумарного молярного співвідношення спиртів до олії 4,55/1,0 моль/моль (з них на етанол/ бутанол припадає відповідно 2,75 та 1,8 моль). В одержану суміш швидко додають 100 г ріпакової нерафінованої олії з вмістом вільних жирних кислот на рівні 1,295 та починають перемішування магнітною мішалкою протягом 10 хв за кімнатної температури (20 С) без нагріву реакційної суміші.Absolute ethyl and n-butyl alcohols are added in the amount necessary to obtain a total molar ratio of alcohols to oil of 4.55/1.0 mol/mol (of which ethanol/butanol accounts for 2.75 and 1.8 mol, respectively). 100 g of unrefined rapeseed oil with a content of free fatty acids at the level of 1.295 is quickly added to the resulting mixture and stirring is started with a magnetic stirrer for 10 minutes at room temperature (20 C) without heating the reaction mixture.
При перемішуванні послідовно спостерігають утворення мутної реакційної суміші, її повну гомогенізацію (суміш стає прозорою) і надалі повторне помутніння внаслідок накопичення реакційного вільного гліцерину. Одержану мутну суміш продуктів переносять у ділильну лійку і відстоюють протягом 2-х діб за температури 30 "С.During mixing, the formation of a cloudy reaction mixture, its complete homogenization (the mixture becomes transparent) and subsequent re-turbidity due to the accumulation of reactive free glycerol are observed. The resulting cloudy mixture of products is transferred to a separatory funnel and allowed to stand for 2 days at a temperature of 30 "С.
Зо Після відстоювання розчин розділяється на гліцериновий (нижній) шар та естеровий (верхній) шар. Шари розділяють та зважують. В естеровому шарі за допомогою газової хроматографії визначають вміст естерів відзначаючи окремо піки на хроматограмі, характерні для етилових та бутилових естерів жирних кислот, з якого розраховують практичний вихід естерів від теоретично можливого.After settling, the solution is separated into a glycerol (lower) layer and an ester (upper) layer. The layers are separated and weighed. In the ester layer, the content of esters is determined using gas chromatography, noting separately the peaks on the chromatogram, characteristic of ethyl and butyl esters of fatty acids, from which the practical yield of esters is calculated from the theoretically possible one.
В результаті одержують продукт з виходом естерів у верхньому шарі на рівні 73,4 95 та вмістом естерів на рівні 80,3 9, 31,6 95 з яких бутилові, а 48,7 9» - етилові.As a result, a product is obtained with the yield of esters in the upper layer at the level of 73.4 95 and the content of esters at the level of 80.3 9, 31.6 95 of which are butyl, and 48.7 9" - ethyl.
Таблиця ЗTable C
Показники переестерифікації відпрацьованої кулінарної олії етанолом із застосуванням гідроксидів калію та натрію і розчинів способу, за співвідношення спирту до олії 6,0/1,0 моль/моль та температури 30"Indicators of transesterification of used cooking oil with ethanol using potassium and sodium hydroxides and solutions of the method, with an alcohol-to-oil ratio of 6.0/1.0 mol/mol and a temperature of 30"
Зразок Ї1117178171111719 1110 11 способу способуSample Y1117178171111719 1110 11 method method
Таким чином, встановлено можливість видалення води з етанольного розчину лугу за допомогою відгонки спиртововодного азеотропу з подальшим його осушенням, застосовуючи цеоліт типу А з діаметром пор 0,3 нм, та поверненням осушеного спирту на рецикл процесу.Thus, it is possible to remove water from the ethanol solution of alkali by distilling the alcohol-hydrogen azeotrope with its subsequent drying, using zeolite type A with a pore diameter of 0.3 nm, and returning the dried alcohol to the recycle process.
Одержаний таким чином зневоднений етилатвмісний розчин лужного каталізатора переестерифікації в етиловому спирті дає можливість проводити переестерифікацію олій чи жирів з більш високим виходом естерів жирних кислот та вищим вмістом цільового продукту в одержуваній суміші порівняно із застосуванням неосушеного спиртового розчину лугу. При цьому зменшується кількість відходів у вигляді гліцеринового шару. Разом з тим, застосування даного способу дозволяє одержувати суміш естерів з залученням у процес синтезу спиртів, відмінних від етилового.The thus obtained dehydrated ethylate-containing solution of the alkaline transesterification catalyst in ethyl alcohol makes it possible to carry out transesterification of oils or fats with a higher yield of fatty acid esters and a higher content of the target product in the resulting mixture compared to the use of a non-dried alcoholic alkali solution. At the same time, the amount of waste in the form of a glycerin layer decreases. At the same time, the use of this method makes it possible to obtain a mixture of esters with the involvement of alcohols other than ethyl alcohol in the process of synthesis.
Отже, за сукупністю корисних ознак, запропонований спосіб задовольняє технічні вимоги для одержання каталітичного розчину для проведення лужної переестерифікації олій та жирів та вдосконалює процес, що підтверджує новизну технічного рішення.Therefore, according to a set of useful features, the proposed method meets the technical requirements for obtaining a catalytic solution for carrying out alkaline transesterification of oils and fats and improves the process, which confirms the novelty of the technical solution.
Джерела інформації: 1. Патент США Мо 4577045. СО7С29/70. Меїпоа ог пе ргодисійоп ої аппуагоиз роїаззішт Тегі- риохіде /АпеїптеІдеп В.М., У/епг Н. - У.М., Рибрі. 18.03.1986. 2. Патент США Мо 5053560. С0О7С29/70, С07031/12. МеїШтоай ог Ше сопіїписи5 ргодисіоп ої роїазвзійт їеп-бшохіде /АПеїптеідеп В.М., АНеїіпієЇдеп Н.Н, Умейг Н.-У.М., Рибрі. 01.10.1991.Sources of information: 1. US Patent No. 4577045. СО7С29/70. Meipoa og per rgodisiyop oi appuagoiz roiazzisht Tegiriohide /ApeipteIdep V.M., U/epg N. - U.M., Rybri. 18.03.1986. 2. US Patent No. 5053560. С0О7С29/70, С07031/12. MeiStoai og She sopiipysi5 rgodisiop oi roiazvziit iep-bshokhide /APeipteidep V.M., ANeiipieYidep N.N, Umeig N.-U.M., Rybri. 01.10.1991.
З. Патент США Мг004097759. Сб07С323/10, СО7РЕ1/02, С07С31/34. Ргосев55 ог ргерагіпд 5оЇшіоп ої аїКаїї теїа! зайб ої Тпсійопаїйей аїЇсоної5 /МіеденКав5еї 9.А8., АІлепаи К.5., Рибі. 20.05.2004. 4. Патент США Мо 3479381. С0О7С31/28, СО7Е3/00, СО7Е5/06. Ргерагайоп ої теїа! аїКохіде5 /Машгісе М., Міїснеї! Ог., Рибі. 18.11.1969.Z. US patent Mg004097759. Сб07С323/10, СО7РЕ1/02, С07С31/34. Rgosev55 og rgerahipd 5oYshiop oyi aiKaiiy teia! zaib oi Tpsiiopaiiei aiYisonoi5 /MiedenKav5ei 9.A8., AIlepai K.5., Rybi. 20.05.2004. 4. US Patent No. 3479381. С0О7С31/28, СО7Е3/00, СО7Е5/06. Rgeragayop oi teia! aiKohide5 /Mashgise M., Miisnei! Oh, Pisces. 11/18/1969.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201907781U UA139906U (en) | 2019-07-09 | 2019-07-09 | METHOD OF PREPARATION OF CATALYST FOR PREPARATION OF FATTY ACID ESTERS |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201907781U UA139906U (en) | 2019-07-09 | 2019-07-09 | METHOD OF PREPARATION OF CATALYST FOR PREPARATION OF FATTY ACID ESTERS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA139906U true UA139906U (en) | 2020-01-27 |
Family
ID=71113920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU201907781U UA139906U (en) | 2019-07-09 | 2019-07-09 | METHOD OF PREPARATION OF CATALYST FOR PREPARATION OF FATTY ACID ESTERS |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA139906U (en) |
-
2019
- 2019-07-09 UA UAU201907781U patent/UA139906U/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2781272B2 (en) | Method for producing aliphatic alcohol | |
| JP6465938B2 (en) | Method for producing highly unsaturated fatty acid alkyl ester-containing composition | |
| Zieba et al. | Transesterification of triglycerides with methanol catalyzed by heterogeneous zinc hydroxy nitrate catalyst. Evaluation of variables affecting the activity and stability of catalyst. | |
| ITMI971837A1 (en) | FOREIGN MANUFACTURING PROCESS FROM VEGETABLE OR ANIMAL OILS AND ALCOHOLS | |
| CA2634819A1 (en) | Process for the preparation of biodiesel | |
| Cannilla et al. | Biofuels production by esterification of oleic acid with ethanol using a membrane assisted reactor in vapour permeation configuration | |
| JP2007153943A (en) | Method for producing ester by transesterification reaction | |
| EA024091B1 (en) | Process for producing fatty alcohols | |
| Reyero et al. | Issues concerning the use of renewable Ca-based solids as transesterification catalysts | |
| WO2015038885A1 (en) | Hydrolysis at high ester to water ratios | |
| Payawan Jr et al. | Transesterification of oil extract from locally-cultivated Jatropha curcas using a heterogeneous base catalyst and determination of its properties as a viable biodiesel | |
| KARNNASUTA et al. | Biodiesel production from waste coconut oil in coconut milk manufacturing | |
| UA139906U (en) | METHOD OF PREPARATION OF CATALYST FOR PREPARATION OF FATTY ACID ESTERS | |
| Ni et al. | CsF and alumina: A mixed homogeneous–heterogeneous catalytic system for the transesterification of sunflower oil with methanol | |
| UA123473C2 (en) | METHOD OF PREPARATION OF CATALYST FOR PREPARATION OF FATTY ACID ESTERS | |
| Maghami et al. | Glycerin purification using asymmetric nano-structured ceramic membranes from production of waste fish oil biodiesel | |
| JP2007091681A (en) | Method for producing sorbitan fatty acid ester | |
| US10604472B2 (en) | Auto-catalyzed process for the synthesis of tributyl citrate (TBC) | |
| Policano et al. | Simultaneous esterification and transesterification of andiroba oil using niobium oxide-sulfate as catalyst | |
| WO2009133846A1 (en) | Method for producing fatty acid alkyl ester and catalyst for production of fatty acid alkyl ester | |
| JP4059685B2 (en) | High purity butyl acetate and method for producing the same | |
| RO130689A2 (en) | Process and catalyst for preparing fatty acid methyl esters | |
| ES2358663B1 (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ALCOHOLIC ESTERS AND GLYCERINE FROM TRIGLYCERIDS AND ALCOHOLS THROUGH A HETEROGENIC CATALYST IN THE PRESENCE OF WATER IN A CONTROLLED CONTENT. | |
| JP4907872B2 (en) | Method and apparatus for producing fatty acid ester | |
| RU2411231C2 (en) | Method for synthesis alkyl methacrylates |