UA119251C2 - Process for purifying 2,5-dichlorophenol - Google Patents
Process for purifying 2,5-dichlorophenol Download PDFInfo
- Publication number
- UA119251C2 UA119251C2 UAA201606882A UA201606882A UA119251C2 UA 119251 C2 UA119251 C2 UA 119251C2 UA A201606882 A UAA201606882 A UA A201606882A UA 201606882 A UA201606882 A UA 201606882A UA 119251 C2 UA119251 C2 UA 119251C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- dichlorophenol
- crystallization
- distillation
- stage
- melt
- Prior art date
Links
- RANCECPPZPIPNO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1Cl RANCECPPZPIPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 62
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 65
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 64
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 56
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 30
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 25
- HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- WDNBURPWRNALGP-UHFFFAOYSA-N 3,4-Dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WDNBURPWRNALGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 14
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 6
- KFULEWCWKGOMPA-UHFFFAOYSA-N 1,4,6-trichlorocyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound OC1(Cl)C=CC(Cl)=CC1Cl KFULEWCWKGOMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 alkali metal alkoxide Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- QKMNFFSBZRGHDJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(Cl)=CC=C1Cl QKMNFFSBZRGHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 244000200882 Setaria barbata Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/24—Halogenated derivatives
- C07C39/26—Halogenated derivatives monocyclic monohydroxylic containing halogen bound to ring carbon atoms
- C07C39/27—Halogenated derivatives monocyclic monohydroxylic containing halogen bound to ring carbon atoms all halogen atoms being bound to ring carbon atoms
- C07C39/30—Halogenated derivatives monocyclic monohydroxylic containing halogen bound to ring carbon atoms all halogen atoms being bound to ring carbon atoms the halogen being two chlorine atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Дійсний винахід належить до способу очищення 2,5-дихлорофенолу. У переважному варіанті здійснення, дійсний винахід забезпечує спосіб очищення 2,5-дихлорофенолу з покращеною чистотою й/або покращеним загальним виходом. 2,5-дихлорофенол є важливим проміжним продуктом в одержанні гербіциду дикамба (3,6-дихлор-2-метоксибензойна кислота).The present invention relates to a method of purifying 2,5-dichlorophenol. In a preferred embodiment, the present invention provides a process for the purification of 2,5-dichlorophenol with improved purity and/or improved overall yield. 2,5-dichlorophenol is an important intermediate in the production of the herbicide dicamba (3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid).
Передумова створення винаходуPrerequisite for creating an invention
Дикамба є селективним гербіцидом, який в наш час застосовують для обробки, наприклад, кукурудзи, пшениці або лугової трави. Він убиває широколисті бур'яни перед і після їх проростання. Тривіальна назва дикамба означає сполуку 3,6б-дихлор-2-метоксибензойна кислота.Dicamba is a selective herbicide that is currently used to treat, for example, corn, wheat or meadow grass. It kills broadleaf weeds before and after they germinate. The trivial name dicamba means the compound 3,6b-dichloro-2-methoxybenzoic acid.
Дикамба звичайно одержують у промислових масштабах з 2,5-дихлорофенолу, застосовуючи карбоксилювання в умовах Кобле-Шмітта, метилювання й наступне омилення/підкислення. 2,5-дихлорофенол у свою чергу може бути одержаний з 1,4- дихлорбензолу або 1,2,4-трихлорбензолу. Шлях синтезу через 1,4-дихлорбензол включає нітрування й наступне діазотування, і, тому є небажаним для застосування в промислових масштабах. Шлях синтезу через 1,2,4-трихлорбензол страждає від обмеженої доступності цього вихідного матеріалу й від утворення декількох побічних продуктів, які утворяться в синтезі 2,5- дихлорофенолу.Dicamba is usually obtained on an industrial scale from 2,5-dichlorophenol using Koble-Schmidt carboxylation, methylation and subsequent saponification/acidification. 2,5-dichlorophenol, in turn, can be obtained from 1,4-dichlorobenzene or 1,2,4-trichlorobenzene. The synthesis route through 1,4-dichlorobenzene involves nitration and subsequent diazotization, and is therefore undesirable for use on an industrial scale. The synthesis route through 1,2,4-trichlorobenzene suffers from the limited availability of this starting material and from the formation of several by-products that are formed in the synthesis of 2,5-dichlorophenol.
Для того щоб задовольнити збільшення ринкового попиту на сполуки, такі як дикамба, у даній галузі техніки є необхідність в способах, що забезпечують 2,5-дихлорофенол з прийнятною чистотою й/або переважною абсолютною ефективністю очищення, так що обмежені ресурси цієї сполуки можуть бути застосовані більш ефективно.In order to meet the increasing market demand for compounds such as dicamba, there is a need in the art for methods that provide 2,5-dichlorophenol with acceptable purity and/or superior absolute purification efficiency so that limited resources of this compound can be utilized more efficiently.
Завданням дійсного винаходу є задовольнити вищевказану необхідність. Особливо, завданням дійсного винаходу є забезпечити спосіб очищення 2,5-дихлорофенолу з покращеною абсолютною ефективністю очищення й/або високої чистоти. Спосіб відповідно до дійсного винаходу є економічно ефективним і може бути здійснений у промисловому масштабі.The task of a valid invention is to satisfy the above necessity. In particular, it is an object of the present invention to provide a method for purifying 2,5-dichlorophenol with improved absolute purification efficiency and/or high purity. The method according to the present invention is cost-effective and can be carried out on an industrial scale.
Короткий опис винаходуBrief description of the invention
Дійсний винахід належить до способу очищення 2,5-дихлорофенолу, спосіб включає стадії: (І) піддавання суміші (М), що включає 2,5-дихлорофенол, 2,4-дихлорофенол і необов'язково 3,4-дихлорофенол перегонці, щоб одержати продукт перегонки (0), іThe present invention relates to a method for purifying 2,5-dichlorophenol, the method includes the steps of: (I) subjecting the mixture (M) including 2,5-dichlorophenol, 2,4-dichlorophenol and optionally 3,4-dichlorophenol to distillation in order to get the product of distillation (0), and
Зо (І) піддавання продукту перегонки (0) стадії кристалізації щоб одержати кристалічну фракцію (С) і маточну рідину (Г).From (I) subjecting the distillation product (0) to the crystallization stage to obtain the crystalline fraction (C) and mother liquor (G).
У переважному варіанті здійснення, вищевказаний спосіб додатково містить стадію: (ПІП) змішування композиції, одержаної з маточної рідини (Г) на стадії (І) з вихідною реакційною сумішшю (Р), що включає 2,5-дихлорофенол, 2,4-дихлорофенол і необов'язково 3,4- дихлорофенол, щоб одержати суміш (М) яка піддається перегонці на стадії (1).In a preferred embodiment, the above method additionally includes the stage of: (PIP) mixing the composition obtained from the mother liquor (G) in stage (I) with the initial reaction mixture (P), which includes 2,5-dichlorophenol, 2,4-dichlorophenol and optionally 3,4-dichlorophenol to obtain a mixture (M) which undergoes distillation in step (1).
Способи очищення сумішей, що містять 2,5-дихлорофенол, відомі в рівні техніки.Methods of cleaning mixtures containing 2,5-dichlorophenol are known in the prior art.
Наприклад, ОЕ 35 12 877 описує спосіб одержання 2,5-дихлорофенолу з ізомерної суміші з 2,4- дихлорофенолом, застосовуючи перекристалізацію з води. В окремих способах кристалізації більші кількості 2,5-дихлорофенолу залишаються в маточній рідині, таким чином, що абсолютна ефективність очищення є низкою. З іншого боку, якщо кристалізацію здійснюють до деякої міри для того, щоб зібрати більш високу фракцію 2,5-дихлорофенолу, страждає кінцевий рівень чистоти. Більше того, способи, що включають більше, чим одну стадію кристалізації, для того, щоб збільшити кількість 2,5-дихлорофенолу, відділеного від маточної рідини, потрібні більші зусилля й витрати.For example, OE 35 12 877 describes a method of obtaining 2,5-dichlorophenol from an isomeric mixture with 2,4-dichlorophenol, using recrystallization from water. In some crystallization methods, larger amounts of 2,5-dichlorophenol remain in the mother liquor, so that the absolute efficiency of purification is low. On the other hand, if the crystallization is carried out to some extent in order to collect a higher fraction of 2,5-dichlorophenol, the final level of purity suffers. Moreover, processes involving more than one crystallization step require greater effort and expense to increase the amount of 2,5-dichlorophenol separated from the mother liquor.
Автори дійсного винаходу виявили, що може бути застосований спосіб гібридного очищення, включаючи перегонку й кристалізацію, для очищення 2,5-дихлорофенолу з високим рівнем чистоти й збільшеною абсолютною ефективністю очищення.The present inventors have discovered that a hybrid purification method including distillation and crystallization can be used to purify 2,5-dichlorophenol with high purity and increased absolute purification efficiency.
Автори дійсного винаходу також досліджували перегонку як альтернативний спосіб відділення 2,5-дихлорофенолу від звичайних домішок, таких як 2,4-дихлорофенол й/або 3,4- дихлорофенол. Проте, автори дійсного винаходу виявили, що тиск парів, особливо, 2,5- дихлорофенолу й 2,4-дихлорофенолу дуже схожі, щоб допускати можливість ефективного відділення на ректифікаційних колонах прийнятного розміру. З іншого боку, було виявлено, що стадія перегонки що включає 2,5-дихлорофенол, 2,4-дихлорофенол й, необов'язково, 3,4- дихлорофенол може забезпечувати композицію, збагачену вмістом 2,5-дихлорофенолу достатнім для ефективної кристалізації. Таким чином, згідно з дійсним винаходом, вихідну реакційну суміш, що включає 2,5-дихлорофенол, 2,4-дихлорофенол й, необов'язково 3,4- дихлорофенол, піддають стадії перегонки (І) і одержаний продукт перегонки (2) піддають стадії кристалізації (І), щоб одержати кристалічну фракцію (С) очищеного 2,5-дихлорофенолу й маточну рідину (|).The present inventors also explored distillation as an alternative method of separating 2,5-dichlorophenol from common impurities such as 2,4-dichlorophenol and/or 3,4-dichlorophenol. However, the inventors of the present invention have found that the vapor pressures, especially of 2,5-dichlorophenol and 2,4-dichlorophenol, are very similar to allow efficient separation in distillation columns of acceptable size. On the other hand, it has been found that a distillation step involving 2,5-dichlorophenol, 2,4-dichlorophenol, and optionally 3,4-dichlorophenol can provide a composition enriched in 2,5-dichlorophenol sufficient for effective crystallization. Thus, according to the present invention, the initial reaction mixture, including 2,5-dichlorophenol, 2,4-dichlorophenol and, optionally, 3,4-dichlorophenol, is subjected to the distillation stage (I) and the obtained distillation product (2) is subjected to crystallization stage (I) to obtain the crystalline fraction (C) of purified 2,5-dichlorophenol and the mother liquor (|).
У переважному варіанті здійснення згідно з дійсним винаходом, композицію, одержану з маточної рідини (Ї), змішують із вихідною реакційною сумішшю (Р), що включає 2,5- дихлорофенол, 2,4-дихлорофенол й, необов'язково, 3,4-дихлорофенол, щоб одержати суміш (М), що може бути повторно застосована на стадії перегонки (І). Залежно від того, як здійснюють стадію кристалізації (ІІ), як описано більш детально нижче, композиція, одержана з маточної рідини (С), може бути забезпечена після відділення від розчинника або маточна рідина (Ї) може бути застосована безпосередньо, у випадку, коли під час кристалізації не застосовується ніякий розчинник. Таким чином, співвідношення складових у суміші композиції, одержаної з маточної рідини (1), їі (свіжої) вихідної реакційної суміші (Б) може бути відкоректована таким чином, що одержують високу абсолютну ефективність очищення на стадії перегонки (І) і одержують високий рівень чистоти на стадії кристалізації (1).In a preferred embodiment according to the present invention, the composition obtained from the mother liquor (Y) is mixed with the initial reaction mixture (P), which includes 2,5-dichlorophenol, 2,4-dichlorophenol and, optionally, 3,4 -dichlorophenol to obtain a mixture (M) that can be reused in the distillation stage (I). Depending on how the crystallization step (II) is carried out, as described in more detail below, the composition obtained from the mother liquor (C) can be provided after separation from the solvent or the mother liquor (Y) can be used directly, in the case where no solvent is used during crystallization. Thus, the ratio of the components in the mixture of the composition obtained from the mother liquor (1) and the (fresh) initial reaction mixture (B) can be adjusted in such a way as to obtain a high absolute purification efficiency at the distillation stage (I) and obtain a high level of purity at the crystallization stage (1).
У переважному варіанті здійснення, вихідна реакційна суміш (Р) є одержаною гідролізом 1,2,4-трихлорофенолу в присутності гідроксиду лужних металів або оксиду лужних металів, як описано більш детально нижче. Суміш продуктів, одержана в цій реакції, звичайно включає значні кількості 2,5-дихлорофенолу й домішок, таких як 2,4-дихлорофенол й/або 3,4- дихлорофенол. Таким чином, у переважному варіанті здійснення, вищевказана суміш (М) і/або вихідна реакційна суміш (Р) містить 40-95 мас. 95, більш переважно 50-85 мас. 95, особливо переважно 40-80 мас. 95 2,5-дихлорофенолу; 5-60 мас. 95, більш переважно 10-40 мас. 95, особливо переважно 10-20 мас. 95 2,4-дихлорофенолу й необов'язково 0-30 мас. 95, більш переважно 5-25 мас. 95, особливо переважно 10-20 мас. 95 3,4-дихлорофенолу.In a preferred embodiment, the initial reaction mixture (P) is obtained by hydrolysis of 1,2,4-trichlorophenol in the presence of alkali metal hydroxide or alkali metal oxide, as described in more detail below. The product mixture obtained in this reaction usually includes significant amounts of 2,5-dichlorophenol and impurities such as 2,4-dichlorophenol and/or 3,4-dichlorophenol. Thus, in a preferred embodiment, the above mixture (M) and/or the initial reaction mixture (P) contains 40-95 wt. 95, more preferably 50-85 wt. 95, especially preferably 40-80 wt. 95 of 2,5-dichlorophenol; 5-60 wt. 95, more preferably 10-40 wt. 95, especially preferably 10-20 wt. 95 of 2,4-dichlorophenol and optionally 0-30 wt. 95, more preferably 5-25 wt. 95, especially preferably 10-20 wt. 95 of 3,4-dichlorophenol.
Як згадується вище, автори дійсного винаходу виявили, що стадія перегонки підходить, щоб виконати вимоги подачі для стадії кристалізації, тобто, щоб забезпечити підходящу фракцію 2,5- дихлорофенолу в продукті перегонки для подачі в кристалізатор. Більше того, стадія перегонки підходить, щоб істотно знизити кількість інших значних домішок, таких як особливо 3,4- дихлорофенол, і щоб забезпечити високий загальний вихід. Таким чином, у переважному варіанті здійснення, продукт перегонки (0), одержаний на стадії (І), містить 50-95 мас. 95, більш переважно 55-85 мас. 95, особливо переважно 60-80 мас. 95 2,5-дихлорофенолу.As mentioned above, the inventors of the present invention have found that the distillation step is suitable to fulfill the feed requirements for the crystallization step, that is, to provide a suitable fraction of 2,5-dichlorophenol in the distillate for feeding to the crystallizer. Moreover, the distillation step is suitable to substantially reduce the amount of other significant impurities, such as especially 3,4-dichlorophenol, and to ensure a high overall yield. Thus, in a preferred embodiment, the distillation product (0) obtained at stage (I) contains 50-95 wt. 95, more preferably 55-85 wt. 95, especially preferably 60-80 wt. 95 of 2,5-dichlorophenol.
Стадію перегонки (І) звичайно здійснюють у ректифікаційній колоні, відомій в рівні техніки. У переважному варіанті здійснення, стадію перегонки (І) здійснюють під тиском 5-25 кПа, більшThe distillation stage (I) is usually carried out in a distillation column known in the art. In a preferred embodiment, the distillation stage (I) is carried out under a pressure of 5-25 kPa, more
Зо переважно 5-20 кПа, особливо переважно 8-20 кПа, і температурі нижньої частини 60-230 "С, більш переважно 65-215 "С, особливо переважно 70-200 "С. Температура шолома колони залежить від точки кипіння суміші під заданим тиском і звичайно буде приблизно 60 "С.It is preferably 5-20 kPa, especially preferably 8-20 kPa, and the temperature of the lower part is 60-230 "C, more preferably 65-215 "C, especially preferably 70-200 "C. The temperature of the column helmet depends on the boiling point of the mixture under the given pressure and will usually be approximately 60 "C.
Таким чином, може бути одержаний продукт перегонки (0), що включає 2,5-дихлорофенол у кількостях досить високих для ефективної кристалізації для одержання прийнятного рівня чистоти. Відповідно, у переважному варіанті здійснення винаходу, кристалічна фракція (С), одержана на стадії (І), містить 80-99,9 мас. 956, більш переважно 85-99,9 мас. 95, особливо переважно 90-99,9 мас. 95 2,5-дихлорофенолу.Thus, a distillation product (0) can be obtained that includes 2,5-dichlorophenol in amounts high enough for effective crystallization to obtain an acceptable level of purity. Accordingly, in the preferred embodiment of the invention, the crystalline fraction (C) obtained at stage (I) contains 80-99.9 wt. 956, more preferably 85-99.9 wt. 95, especially preferably 90-99.9 wt. 95 of 2,5-dichlorophenol.
В галузі техніки існують різні варіанти того, як виконати стадію кристалізації. Наприклад, суміш, одержана після перегонки, може бути кристалізована з перенасиченого розчину в підходящому розчиннику, наприклад, перекристалізація з води, як описано в ОЕ 35 12 877.In the field of technology, there are various options for how to perform the crystallization stage. For example, the mixture obtained after distillation can be crystallized from a supersaturated solution in a suitable solvent, for example, recrystallization from water, as described in OE 35 12 877.
Проте, буде необхідно видаляти розчинник з одержаної маточної рідини (І) після кристалізації.However, it will be necessary to remove the solvent from the resulting mother liquor (I) after crystallization.
У переважному варіанті здійснення, стадію кристалізації (І) здійснюють із розплаву.In a preferred embodiment, the crystallization stage (I) is carried out from the melt.
Температура під час кристалізації з розплаву звичайно є досить високою, щоб спочатку забезпечувати розплав, але досить низькою, щоб допускати кристалізацію 2,5-дихлорофенолу.The temperature during crystallization from the melt is usually high enough to initially provide a melt, but low enough to allow crystallization of 2,5-dichlorophenol.
Таким чином, температура під час кристалізації з розплаву звичайно становить між 15 й 55 "С.Thus, the temperature during crystallization from the melt is usually between 15 and 55 °C.
Також існують різні варіанти того, як виконати кристалізацію з розплаву. Наприклад, можна застосувати пошарову кристалізацію з розплаву типу статичної або динамічної пошарової кристалізації з розплаву або суспензійну кристалізацію з розплаву. Відповідно одному варіанту здійснення винаходу, суспензійна кристалізація з розплаву є переважною.There are also different options for how to perform crystallization from the melt. For example, it is possible to apply layered crystallization from a melt of the type of static or dynamic layered crystallization from a melt or suspension crystallization from a melt. According to one embodiment of the invention, suspension crystallization from the melt is preferred.
Детальний опис винаходуDetailed description of the invention
Нижче за текстом більш детально описані ілюстративні варіанти здійснення дійсного винаходу.Illustrative variants of the actual invention are described below in more detail.
Дійсний винахід забезпечує покращений спосіб очищення 2,5-дихлорофенолу. Як уже сказано вище, 2,5-дихлорофенол є важливим проміжним продуктом для хімічного синтезу гербіциду дикамба. 2,5-дихлорофенол може бути одержаний гідролізом 1,2,4-трихлорбензолу.The present invention provides an improved method for the purification of 2,5-dichlorophenol. As mentioned above, 2,5-dichlorophenol is an important intermediate for the chemical synthesis of the herbicide dicamba. 2,5-dichlorophenol can be obtained by hydrolysis of 1,2,4-trichlorobenzene.
Звичайні способи гідролізу 1,2,4-тригалобензолу звичайно здійснюють, застосовуючи гідроксид лужного металу, такий як Маон, і спиртовий розчинник, такий як метанол. Реакція приводить до суміші різних регіоізомерів, тобто 2,5-регіоізомерів, 2,4-регіоізомерів, і 3,4-регіоізомерів.Conventional methods for the hydrolysis of 1,2,4-trihalobenzene are usually carried out using an alkali metal hydroxide such as Mahon and an alcoholic solvent such as methanol. The reaction leads to a mixture of different regioisomers, i.e. 2,5-regioisomers, 2,4-regioisomers, and 3,4-regioisomers.
он СІ СІ шо шо шіhe SI SI sho sho shi
СІ СІ он 2,5-регіоїзомер 2,4-регіоїзомер З,4-регіоїзомерSI SI on 2,5-regioisomer 2,4-regioisomer C,4-regioisomer
Наприклад, гідроліз 1,2,4-трихлорбензолу в метанолі, застосовуючи Маон, призводить до суміші 2,5-дихлорофенолу, 2,4-дихлорофенолу, і 3,4-дихлорофенолу, і незначних кількостей метилового простого ефіру 2,5-дихлорофенолу, метилового простого ефіру 2,4-дихлорофенолу, і метилового простого ефіру 3,4-дихлорофенолу. Суміш звичайно містить 40-95 мас. 95, переважно 50-85 мас. 95, більш переважно 40-80 мас. 95 2,5-дихлорофенолу; 5-60 мас. 95, переважно 10-40 мас. 95, більш переважно 10-20 мас. 95 2,4-дихлорофенолу; і необов'язково 0- 30 мас. 95, переважно 5-25 мас. 95, більш переважно 10-20 мас. 95 3,4-дихлорофенолу.For example, the hydrolysis of 1,2,4-trichlorobenzene in methanol, using Mahon, leads to a mixture of 2,5-dichlorophenol, 2,4-dichlorophenol, and 3,4-dichlorophenol, and minor amounts of the methyl ether of 2,5-dichlorophenol, methyl ether of 2,4-dichlorophenol, and methyl ether of 3,4-dichlorophenol. The mixture usually contains 40-95 wt. 95, preferably 50-85 wt. 95, more preferably 40-80 wt. 95 of 2,5-dichlorophenol; 5-60 wt. 95, preferably 10-40 wt. 95, more preferably 10-20 wt. 95 of 2,4-dichlorophenol; and optionally 0-30 wt. 95, preferably 5-25 wt. 95, more preferably 10-20 wt. 95 of 3,4-dichlorophenol.
Згідно з дійсним винаходом, суміш (М), що включає 2,5-дихлорофенол, 2,4-дихлорофенол й, необов'язково, 3,4-дихлорофенол піддають стадії перегонки (І), щоб одержати продукт перегонки (0). Наприклад, тут можна застосувати суміш, одержану як описано вище шляхом гідролізом 1,2,4-трихлорбензолу. Альтернативно, суміш (М) може бути одержана змішуванням композиції, одержаної з маточної рідини (І) на стадії кристалізації (І) зі свіжою вихідною реакційною сумішшю (Р), що включає 2,5-дихлорофенол, 2,4-дихлорофенол й, необов'язково,According to the present invention, the mixture (M) comprising 2,5-dichlorophenol, 2,4-dichlorophenol and, optionally, 3,4-dichlorophenol is subjected to a distillation step (I) to obtain a distillation product (0). For example, a mixture obtained as described above by hydrolysis of 1,2,4-trichlorobenzene can be used here. Alternatively, the mixture (M) can be obtained by mixing the composition obtained from the mother liquor (I) at the stage of crystallization (I) with a fresh initial reaction mixture (P) comprising 2,5-dichlorophenol, 2,4-dichlorophenol and, neoob definitely
З3,4-дихлорофенол. У цьому варіанті здійснення, суміш, одержана гідролізом 1,2,4- трихлорофенолу, як описано вище, можна застосувати як вихідну реакційну суміш (Є).C3,4-dichlorophenol. In this embodiment, the mixture obtained by hydrolysis of 1,2,4-trichlorophenol, as described above, can be used as the starting reaction mixture (E).
Перегонка звичайно видаляє найбільшою мірою 3,4-дихлорофенол і збільшує вміст 2,5- дихлорофенолу. Таким чином, у переважному варіанті здійснення, продукт перегонки (0) містить 2,5-дихлорофенол у кількості від 60 до 95 мас. 956, залишок є, головним чином, 2,4- дихлорофенолом. Наприклад, продукт перегонки (0) може містити 50-95 мас. 95, більш переважно 55-85 мас. 95, особливо переважно 60-80 мас. 95 2,5-дихлорофенолу; і 5-50 мас. 95, більш переважно 15-45 мас. 95, найбільше переважно 20-40 мас. 95 2,4-дихлорофенолу.Distillation usually removes most of the 3,4-dichlorophenol and increases the content of 2,5-dichlorophenol. Thus, in a preferred embodiment, the distillation product (0) contains 2,5-dichlorophenol in an amount of 60 to 95 wt. 956, the residue is mainly 2,4-dichlorophenol. For example, the distillation product (0) may contain 50-95 wt. 95, more preferably 55-85 wt. 95, especially preferably 60-80 wt. 95 of 2,5-dichlorophenol; and 5-50 wt. 95, more preferably 15-45 wt. 95, mostly 20-40 wt. 95 of 2,4-dichlorophenol.
Більше того, перегонку здійснюють у стандартній ректифікаційній колоні, відомій в галузі техніки. Такі стандартні колони можуть мати висоту приблизно 70-90 м, незважаючи на те, що відповідно до винаходу можна застосовувати колони більш низької висоти, такої як 25-60 м.Moreover, the distillation is carried out in a standard distillation column known in the art. Such standard columns may have a height of approximately 70-90 m, despite the fact that, according to the invention, columns of a lower height, such as 25-60 m, can be used.
Стадію перегонки (І) здійснюють при зниженому тиску, звичайно тиску приблизно 5-25 кПа, більш переважно 5-20 кПа, особливо переважно 8-20 кПа, і температурі нижньої частини 60-230 "С, більш переважно 65-215 "С, особливо переважно 70-200 "С. Спеціаліст у даній галузі техніки усвідомлює, що більше високі тиски вимагають більше високих температур. Відділення 2,5-The distillation stage (I) is carried out under reduced pressure, usually a pressure of approximately 5-25 kPa, more preferably 5-20 kPa, especially preferably 8-20 kPa, and a temperature of the lower part of 60-230 "C, more preferably 65-215 "C, especially preferably 70-200 "C. A specialist in this field of technology realizes that higher pressures require higher temperatures. Department 2.5-
Зо дихлорофенолу від 2,4-дихлорофенолу під час перегонки переважне при більш низьких тисках.From dichlorophenol to 2,4-dichlorophenol during distillation is preferred at lower pressures.
Таким чином, в одному варіанті здійснення, стадію перегонки здійснюють при тиску від приблизно 5 кПа до приблизно 8 кПа й температурі нижньої частини колони від 150 "С до приблизно 156 "С. З іншого боку, продуктивність може бути знижена, якщо тиск низький. Тому, в альтернативному варіанті здійснення, стадію перегонки здійснюють при тиску від приблизно 12 кПа до приблизно 15 кПа й температурі нижньої частини колони від 166 "С до приблизно 176 "С.Thus, in one embodiment, the distillation step is carried out at a pressure of from about 5 kPa to about 8 kPa and a temperature of the bottom of the column from 150 "C to about 156 "C. On the other hand, performance may be reduced if the pressure is low. Therefore, in an alternative embodiment, the distillation step is carried out at a pressure of from about 12 kPa to about 15 kPa and a temperature of the lower part of the column from 166 "C to about 176 "C.
Якщо баланс збільшується за чистотою, і продуктивність є бажаною під час перегонки, стадія перегонки може бути здійснена при тиску від 8 кПа до приблизно 12 кПа й температурі нижньої частини колони від 156 "С до приблизно 166 "С. Температура шолома колони в кожному випадку залежить від точки кипіння даної композиції при даному тиску, і звичайно буде приблизно 60 "С.If the balance increases in purity and the distillation performance is desired, the distillation step can be carried out at a pressure of 8 kPa to about 12 kPa and a bottom temperature of 156°C to about 166°C. The temperature of the column helmet in each case depends on the boiling point of the given composition at the given pressure, and will usually be approximately 60 "С.
Згідно з дійсним винаходом, продукт перегонки (0) як одержаний вище додатково піддавали стадії кристалізації (1). На стадії кристалізації (І) одержують кристалічну фракцію (С) і маточну рідину (3. Термін "маточна рідина" щодо цього означає рідкий залишок, одержуваний після видалення одержаних кристалів, незалежно від того, чи рідкий залишок являє собою розплав або розчин.According to the present invention, the distillation product (0) as obtained above was further subjected to the crystallization stage (1). At the crystallization stage (I), a crystalline fraction (C) and a mother liquor are obtained (3. The term "mother liquor" in this regard means the liquid residue obtained after the removal of the resulting crystals, regardless of whether the liquid residue is a melt or a solution.
Кристалічна фракція (С), одержана на стадії кристалізації (ІІ), містить 2,5-дихлорофенол високого рівня чистоти. Кінцева чистота так само, як й ефективність поділу, одержана після кристалізації, може залежати від різних факторів, таких як тривалість кристалізації або рівень охолодження під час кристалізації. Кристалічна фракція (С), одержана відповідно до дійсного винаходу містить 2,5-дихлорофенол з рівнем чистоти підходящим для застосування в хімічному синтезі. Проте, якщо бажано, можна досягти високого рівня чистоти. У переважному варіанті здійснення, кристалічна фракція (С), одержана на стадії (І), містить 80-99,9 мас. 95, більш переважно 85-99,9 мас. 95, особливо переважно 90-99,9 мас. 95 2,5-дихлорофенолу, залишок, головним чином, є 2,4-дихлорофенолом. Рівень чистоти підходящий для хімічного синтезу, який досягається відповідно до винаходу становить, наприклад, 80-99,9 мас. 956, переважно 85-97 мас. до 2,5-дихлорофенолу в кристалічній фракції (С).The crystalline fraction (C), obtained at the crystallization stage (II), contains 2,5-dichlorophenol of high purity. The final purity, as well as the separation efficiency obtained after crystallization, can depend on various factors, such as the duration of crystallization or the degree of cooling during crystallization. The crystalline fraction (C) obtained according to the present invention contains 2,5-dichlorophenol with a purity level suitable for use in chemical synthesis. However, if desired, a high level of purity can be achieved. In a preferred embodiment, the crystalline fraction (C) obtained at stage (I) contains 80-99.9 wt. 95, more preferably 85-99.9 wt. 95, especially preferably 90-99.9 wt. 95 of 2,5-dichlorophenol, the remainder being mainly 2,4-dichlorophenol. The purity level suitable for chemical synthesis, which is achieved according to the invention, is, for example, 80-99.9 wt. 956, mostly 85-97 wt. to 2,5-dichlorophenol in the crystalline fraction (C).
Стадію кристалізації (ІІ) проводять у кристалізаторі. Визначені варіанти того, як виконати стадію кристалізації особливо не обмежені. Точніше, будь-який спосіб очищення 2,5- дихлорофенолу, застосовуючи кристалізацію, може бути застосований, наприклад, перекристалізація з води, як описано в ОЕ 35 12 877. Якщо застосовують кристалізацію з розчину в підходящий розчинник, необхідно видалити розчинник з одержаної маточної рідини ()9 після кристалізації, перед тим, як композиція, одержана з маточної рідини (І), може бути застосована, як описано в переважних варіантах здійснення винаходу. Таким чином, в одному варіанті здійснення, стадію кристалізації (ІІ) здійснюють, застосовуючи кристалізація з розплаву.The crystallization stage (II) is carried out in a crystallizer. The specified options for how to perform the crystallization step are not particularly limited. More precisely, any method of purification of 2,5-dichlorophenol using crystallization can be used, for example, recrystallization from water, as described in OE 35 12 877. If crystallization from solution in a suitable solvent is used, it is necessary to remove the solvent from the resulting mother liquor ()9 after crystallization, before the composition obtained from the mother liquor (I) can be applied as described in the preferred embodiments of the invention. Thus, in one embodiment, the crystallization stage (II) is carried out using melt crystallization.
Додаткові переваги кристалізації з розплаву включають менші масові витрати таким чином, що можуть бути застосовані менші установки. Кристалізація з розплаву в принципі відома в галузі техніки. Коли застосовують кристалізацію з розплаву, рідкий розплав продукту перегонки (0) забезпечують при досить високій температурі (звичайно між 20 й 55 С) і рідкому розплаву дозволяють повільно прохолоджуватися так, щоб могла відбуватися кристалізація 2,5- дихлорофенолу. Таким чином, температура під час кристалізації розплаву звичайно нижче, ніж 5576.Additional advantages of melt crystallization include lower mass flow so that smaller plants can be used. Crystallization from a melt is in principle known in the art. When melt crystallization is used, the liquid melt of the distillation product (0) is kept at a fairly high temperature (usually between 20 and 55 C) and the liquid melt is allowed to cool slowly so that 2,5-dichlorophenol crystallization can occur. Thus, the temperature during crystallization of the melt is usually lower than 5576.
Кристалізація з розплаву може бути здійснена різними шляхами. В одному варіанті здійснення застосовують пошарову кристалізацію з розплаву. Пошарова кристалізація з розплаву може бути здійснена так, як відомо в рівні техніки, наприклад, як описано в 05 3,621,664, або в главі 17.1.1. ВесКтапп, УМ. (Еа.) (2013) СтгувіаїІ2айоп. Вавіс Сопсерів апаCrystallization from the melt can be carried out in different ways. In one embodiment, layer-by-layer crystallization from the melt is used. Layer-by-layer crystallization from the melt can be carried out as is known in the art, for example, as described in 05 3,621,664, or in chapter 17.1.1. VesKtapp, UM. (Ea.) (2013) StguviaiiI2aiop. Vavis Sopseriv apa
Іпаивійа! Арріїсайопв. УМеу-МСН Мепад, УМеіппеїт, сСептапу. Пошарова кристалізація з розплаву може бути виконана, наприклад, як статична пошарова кристалізація з розплаву або динамічна пошарова кристалізація з розплаву. В одному варіанті здійснення, пошарову кристалізацію з розплаву здійснюють як статичну пошарову кристалізацію з розплаву.Ipaiviya! Arriisaiopv. UMeu-MSN Mepad, UMeippeit, sSeptapu. Layer-by-layer crystallization from the melt can be performed, for example, as static layer-by-layer crystallization from the melt or dynamic layer-by-layer crystallization from the melt. In one embodiment, layer-by-layer crystallization from the melt is performed as static layer-by-layer crystallization from the melt.
У переважному варіанті здійснення, можна застосовувати суспензійну кристалізацію з розплаву. Для суспензійної кристалізації з розплаву, звичайно застосовують апарат з мішалкою й внутрішнім або зовнішнім теплообміном для серійного або безперервного способу, за яким знаходиться сепаратор. Наприклад, суспензійну кристалізацію з розплаву можна здійснювати,In a preferred embodiment, suspension crystallization from the melt can be used. For suspension crystallization from a melt, an apparatus with a stirrer and internal or external heat exchange is usually used for a serial or continuous method, behind which there is a separator. For example, suspension crystallization from a melt can be carried out,
Зо застосовуючи апарати з механічними пристроями для перемішування із внутрішнім або зовнішнім охолодженням, такі як охолодний дисковий кристалізатор, або кристалізатор з очищуваною поверхнею. Суспензійна пошарова кристалізація з розплаву звичайно також включає стадію твердого/рідкого поділу. Підходяще встаткування для твердого/рідкого поділу може працювати періодично або безупинно й включати, наприклад, фільтри, такі як барабанні або стрічкові фільтри, фільтр-преси або нагнітальні нутч-фільтри, центрифуги, такі як пульсуюча центрифуга або шнекова центрифуга із сітчастим сепаратором або промивні колони.By using apparatus with mechanical stirring devices with internal or external cooling, such as a cooled disk crystallizer or a cleanable surface crystallizer. Slurry layer crystallization from a melt usually also includes a solid/liquid separation step. Suitable solid/liquid separation equipment can be operated batchwise or continuously and include, for example, filters such as drum or belt filters, filter presses or discharge notch filters, centrifuges such as pulse centrifuges or screw centrifuges with screen separators, or washing columns .
У переважному варіанті здійснення дійсного винаходу, композицію, одержану з маточної рідини (І), повторно застосовують у стадії перегонки. Незважаючи на те, що кристалізація, як описано вище підходить, щоб наприкінці одержати високий рівень чистоти, потрібно відзначити, що більші кількості бажаного 2,5-дихлорофенолу мимовільно залишаються в маточній рідині (І).In a preferred embodiment of the present invention, the composition obtained from the mother liquor (I) is reused in the distillation stage. Although crystallization as described above is suitable to obtain a high level of purity at the end, it should be noted that larger amounts of the desired 2,5-dichlorophenol spontaneously remain in the mother liquor (I).
Наприклад, композиція, одержана з маточної рідини (1), може містити 2,5-дихлорофенол у кількості від 30 до 90 мас. 95, більш переважно 35-90 мас. 95, особливо переважно 40-90 мас. 95 2,5-дихлорофенолу, залишок є, головним чином, 2,4-дихлорофенолом. Тому, повторним застосуванням композиції, одержаної з маточної рідини (І), у стадії перегонки, може бути збільшена абсолютна ефективність очищення або вихід, тобто загальна кількість чистого 2,5- дихлорофенолу, одержаного з даної сирої композиції.For example, the composition obtained from the uterine fluid (1) may contain 2,5-dichlorophenol in an amount from 30 to 90 wt. 95, more preferably 35-90 wt. 95, especially preferably 40-90 wt. 95 of 2,5-dichlorophenol, the remainder being mainly 2,4-dichlorophenol. Therefore, repeated use of the composition obtained from the mother liquor (I) in the distillation stage can increase the absolute efficiency of purification or yield, i.e. the total amount of pure 2,5-dichlorophenol obtained from this crude composition.
В одному варіанті здійснення, повторне застосування композиції, одержаної з маточної рідини (І) у стадії перегонки здійснюють змішуванням композиції, одержаної з маточної рідини () на стадії (І) з вихідною реакційною сумішшю (Р), що включає 2,5-дихлорофенол, 2,4- дихлорофенол й, необов'язково, 3,4-дихлорофенол, щоб одержати суміш (М), яка піддається перегонці на стадії (І). Як згадується вище, суміш, одержана гідролізом 1,2,4-трихлорофенолу, як описано тут, може бути застосована тут. Ця стадія може бути виконана в підходящому змішувачі, такому, який відомий у рівні техніки. Підходящі змішувачі конкретно необмежені й можуть бути, наприклад, простим апаратом з мішалкою. Співвідношення складових у суміші вихідної реакційної суміші (Р) у композиції, одержаної з маточної рідини (І) може бути відкоректоване за бажанням, у залежності, наприклад, від бажаної абсолютної ефективності очищення, бажаної чистоти або бажаної продуктивності. Якщо застосовують більше високі кількості свіжої вихідної реакційної суміші (Є) щодо композиції, одержаної з маточної рідини (), продуктивність може бути збільшена, але може постраждати абсолютна ефективність очищення 60 й/або чистота.In one embodiment, reuse of the composition obtained from the mother liquor (I) in the distillation stage is carried out by mixing the composition obtained from the mother liquor () in the stage (I) with the original reaction mixture (P), which includes 2,5-dichlorophenol, 2,4-dichlorophenol and, optionally, 3,4-dichlorophenol to obtain a mixture (M) which undergoes distillation in step (I). As mentioned above, the mixture obtained by the hydrolysis of 1,2,4-trichlorophenol as described herein can be used here. This step can be performed in a suitable mixer, such as is known in the art. Suitable mixers are not specifically limited and may be, for example, a simple agitator apparatus. The ratio of the components in the mixture of the original reaction mixture (P) in the composition obtained from the mother liquor (I) can be adjusted as desired, depending, for example, on the desired absolute purification efficiency, desired purity or desired productivity. If higher amounts of fresh starting reaction mixture (E) are used relative to the composition obtained from the mother liquor (), productivity can be increased, but absolute purification efficiency 60 and/or purity may suffer.
Вищевказаний спосіб не обмежується застосування тільки однієї ректифікаційної колони або тільки одного кристалізатора. Точніше, можливі конфігурації, що включають більше чим одну ректифікаційну колону й/або більше чим один кристалізатор. Наприклад, вихідна композиція може бути введена в першу ректифікаційну колону, одержаний продукт першої перегонки вводять у другу ректифікаційну колону, одержаний продукт другої перегонки піддають кристалізації, і композицію, одержану з маточної рідини, повторно застосовують у другій ректифікаційній колоні, необов'язково, після з'єднання з деякою частиною продукту першої перегонки. Більше того, кристалічну фракцію, одержану в першому кристалізаторі знову можна піддати кристалізації й маточна рідина, одержана в другій стадії кристалізації, може бути повторно застосована в першій стадії кристалізації, необов'язково, після з'єднання із продуктом перегонки, одержаним відповідно до дійсного винаходу.The above method is not limited to the use of only one distillation column or only one crystallizer. More specifically, configurations including more than one distillation column and/or more than one crystallizer are possible. For example, the starting composition can be introduced into the first distillation column, the obtained product of the first distillation is introduced into the second distillation column, the obtained product of the second distillation is subjected to crystallization, and the composition obtained from the mother liquor is reused in the second distillation column, optionally, after union with some part of the product of the first distillation. Moreover, the crystalline fraction obtained in the first crystallizer can be recrystallized and the mother liquor obtained in the second crystallization step can be reused in the first crystallization step, optionally, after combining with the distillation product obtained according to the present invention .
Спосіб очищення згідно з дійсним винаходом може бути здійснений у промисловому масштабі, наприклад, безперервним або періодичним способом. Спосіб відповідно до винаходу забезпечує 2,5-дихлорофенол високого рівня чистоти з високою абсолютною ефективністю очищення.The cleaning method according to the present invention can be carried out on an industrial scale, for example, in a continuous or batch manner. The method according to the invention provides 2,5-dichlorophenol of a high level of purity with a high absolute efficiency of purification.
Claims (9)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361911509P | 2013-12-04 | 2013-12-04 | |
| EP13199434 | 2013-12-23 | ||
| PCT/EP2014/076140 WO2015082415A1 (en) | 2013-12-04 | 2014-12-01 | Process for purifying 2,5-dichlorophenol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA119251C2 true UA119251C2 (en) | 2019-05-27 |
Family
ID=66329141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201606882A UA119251C2 (en) | 2013-12-04 | 2014-01-12 | Process for purifying 2,5-dichlorophenol |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BR (1) | BR112016012664B1 (en) |
| DK (1) | DK3077353T3 (en) |
| ES (1) | ES2724912T3 (en) |
| UA (1) | UA119251C2 (en) |
-
2014
- 2014-01-12 UA UAA201606882A patent/UA119251C2/en unknown
- 2014-12-01 ES ES14805905T patent/ES2724912T3/en active Active
- 2014-12-01 DK DK14805905.8T patent/DK3077353T3/en active
- 2014-12-01 BR BR112016012664-5A patent/BR112016012664B1/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK3077353T3 (en) | 2019-05-06 |
| BR112016012664A2 (en) | 2017-08-08 |
| BR112016012664B1 (en) | 2020-12-01 |
| ES2724912T3 (en) | 2019-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2014359453B2 (en) | Process for purifying 2,5-dichlorophenol | |
| JP2017101025A (en) | Precision purification of isophorone nitrile by molten crystallization | |
| JP2006335760A (en) | Method for producing high-purity bisphenol a | |
| CN110746276B (en) | Method for producing o-tert-butylphenol and p-tert-butylphenol by rectification and crystallization | |
| TWI438184B (en) | Crystallization processes for producing bisphenols | |
| JPH08176045A (en) | Method of refining bisphenol a | |
| US5495038A (en) | Process for the purification of diphenyl carbonate | |
| CN107266294B (en) | Method for purifying guaiacol primary product for catalytic synthesis of catechol and methanol | |
| CN113292409B (en) | Method for separating high-purity 2-methyl-6-acylnaphthalene and 2-methyl-7-acylnaphthalene and application of rectification in method | |
| JP2009242316A (en) | Method for producing bisphenol a | |
| UA119251C2 (en) | Process for purifying 2,5-dichlorophenol | |
| US9458080B2 (en) | Process for obtaining acrylic acid | |
| RU2604225C2 (en) | Heat exchange using mother liquid in para-xylene crystallization process | |
| RU2618273C1 (en) | Method of separation of cyclohexanone from reaction mixture of water - acetonitrile - cyclohexene - cyclohexanone | |
| RU2544849C1 (en) | Method of purifying perfluorodecalin | |
| JP5857730B2 (en) | Centrifuge, method for producing bisphenol A | |
| CN105130758B (en) | The method that bisphenol-A is prepared using the group technology of suspension crystallization and film-falling crystallization | |
| JP2011093834A (en) | Method for producing 1, 2-diaminocyclohexane | |
| US10239814B2 (en) | Process for the purification of levulinic acid | |
| JP6287290B2 (en) | Method for producing trans-1,2-diaminocyclohexane | |
| CN106588878A (en) | Method for refining Esomeprazole sodium | |
| RU2676037C1 (en) | Method for separating a cyclohexene-water-cyclohexanone-dmso mixture | |
| JP2010150249A (en) | Method for producing high-purity bisphenol a by using direct crystallization method of bisphenol a (bpa) | |
| KR100671846B1 (en) | Manufacturing method of high purity alkylene carbonate | |
| JP2007224020A (en) | Method for production of bisphenol a |