TWI236495B - Organic electroluminescent devices with new red fluorescent dopants - Google Patents

Description

1236495 五、發明說明（l) --- 發明範圍 m係關於有機電激發光裝置，更明確的說，係關於具 垔、、工色螢光摻雜物所製成的有機電激發光元件。 發明背1

本毛明之新型紅色螢光化合物的應用之-即是作為高效率 :機電激發紅光元件所需之紅色螢光摻雜客體。有機電激 lx光的研九可追溯至1962年p〇pe等人以蒽單晶外加電壓而 發光，但其操作電壓甚高（4〇〇v)，不受到外界重視。直 到1 9 82年Kodak公司Tang等人採蒸鍍的方式，製作出含電 子與電洞傳遞層的雙層式有機薄膜元件，結構為 IT0/Diamine/Alq3/Mg:Ag,具有大於1%外部量子效率， 在小於i〇v的操作電壓下有超過1 0 0 0 cd/cm的亮度。由於此 元件在冗度及效率上有顯著的改善，於1 g 8 7年發表後引發 各界後續研究的熱潮。 X 有機電激發光裝置常係由經夾置在透明電極與金屬電極間 之二層的有機分子所組成’此三層包括一個電子傳輸層， 一個發光層及一個電洞傳輸層。通常為降低驅動電壓^另 外加入電洞注入層，或改善發光效率而增加電洞或電子阻 絕層，而成為四到六的有機分子層所組成之有機電激發光 裝置。由於具有低驅動電壓的特性並已驗證可應用到全彩 平面顯示器上，故有機電激發光裝置與材料的研究已引起 全世界的注意與投入。 為了改善有機電激發光裝置的發光顏色、發光效率、發光

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1236495 五、發明說明（2) 穩定性、元件壽命與元件製作方式等，這些改良成果可參 閱已頒予之美國專利案第4, 3 5 6, 42 9號、第4, 5 3 9, 5 0 7號、 第 4, 720, 432號、第 4, 885, 21 1號、第 5, 151，62 9號、第 5, 1 5 0, 0 0 6號、第 5, 141，671號、第 5, 0 7 3, 44 6號、第 5, 061，5 6 9號、第 5, 0 5 9, 8 6 2號、第 5, 0 5 9, 8 6 1號、第 5，0 4 7，6 8 7號、第 4，9 5 0，9 5 0號、第 4，7 6 9，2 9 2號、第 5, 1 04, 74 0號、第 5, 22 7, 252號、第 5, 2 5 6, 945號、第 5, 0 6 9, 9 7 5號、第 5, 122, 711號、第 5, 3 6 6, 8 1 1號、第 5, 126, 214號、第 5, 1 42, 343號、第 5, 38 9, 444號、第 5，4 5 8，9 7 7號等。 由於有機發光二極體的發展，是以應用在平面顯示器上為 主要終極目標之一，因&，得到符合商業要求的紅、藍、 ^色光便疋有機發光二極體在邁向產品應用上的一個 ίί!鍵。在：前發展的成果中，最為普遍的方法之-， :的有：？螢光的化合物摻雜在主發光體内成為所 摻雜材料便成為最重要的研究方向=二1的：广綠 研棘，，在發光效率、亮度…=以 疋RGB二光色中最需要改善的。 尤反上， 光原 與客體之能量轉移發 換雜到tris-(8~ ^ (Alq3)

因有機電激發光機制是利用主體 理；例如將紅色螢光物（客體） hydr〇xyqUin〇iinat〇)aluminum 將原本發A 1 q3綠光之能量轉移到 紅光客體 (主體），即可 而得到有機電激

1236495 五、發明說明（3) — -— 發紅光裝置^參閱已頒予之美國專利案第4, 76 9, 2 9 2 號）°而目前在紅色螢光摻雜物方面，以美國Kodak公司 發展的一系列材料最受矚目。 在紅色發光體中’陳金鑫等人（參閱：1 9 9 9年八月10日所 頒予之美國專利案第5, 9 3 5, 72 〇，標題，，紅色螢光摻雜物之 有機電激發光裝置”）先合成不對稱的4- (dicyanomethylene)^^ t ^bu t y 1 - 6 - (1, 1, 7 , 7 - te^tr㈣ethyljulolidyl —9 —enyi)_4H —pyran (DCJTB)。此 一设什可以避免雙縮合副產物的生成且極易純化到98%以 上0

口 DCJTB具有不錯之螢光效率，故將此化合物微量（〜η 之體，比）摻雜在主發光體中所製成的紅光元件，可初步 達到付6商業用之需求，現今已Kodak和Sanyo等公司將此 物應用在紅色有機電激發光元件上。 $疋DC JTB換雜在主發光體中所製成的電激發紅光元件仍 姆:些缺點，其中最主要的缺點是：若要將發光純色調到 二^顯不器之紅色位置，則DCJTB摻雜濃度需高達4. 〇%， 鬲枱雜物礙度會造成螢光的驟熄而導致 特別現在敝光色中，…發光效率是比較差的政革。

1236495 五、發明說明（4) 〜 -------- 本發明是將D C T T r。 族基團與芳香族基團：：：土 J團:固=立體阻礙的脂肪 產生立體阻礙，以女心利用基團和C—1〇位置上的C — _ 此減少因c-C單鍵；C—9、c —10之間c —c單鍵的旋轉，藉 率，缩所造成的能量散失，以提高量子效 =體阻礙的脂肪族基團與芳香族基團的加 = 璃轉移溫度. 刀于的玻 期合揾古 s transitlon temperature, Tg)亦可預 ，Γί再結晶的機率降低’元件的操作壽命預 J ·』徒同。根據這個構想本發明開發了新型紅色螢光摻雜 物· 4-(dicyanomethylene)-2-R「（l，l，7，7-tetramethy 1-8-R2-julolidyl-9-enyl)-4H-pyran CDCJTR「R2)系列材料。 一種有機電激發光裝置（10 )，其包括玻璃基板（u )， 陽極（12 )，電洞注入層（13 )，電洞傳輸層（14 )，發 光層（15 )，電子傳輸層（16 )，電子注入層（17 )，金 屬陰極（1 8 )及電源（1 9 )。其中發光層（1 5 )之螢光摻 雜客體材料包括藉由下式I所代表之一種物質：

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五、發明說明（5) (式I) 其中Rp R2、R#口 R务獨立代表甲基或氫原子 含有1到2 0個碳原子直鍊或支鍊脂肪族基團或芳香於 '表 團、芳胺族基團、或其它雜環系統；R代表 直鍊或支鍊脂肪族基團、芳香族基團、哎雜 厌席子 、雜j衣方香旅其 團。此化合物在光或電的激發下，可發屮合 、土 私「 J®鬲效率之紅氺， 故可作為有機電激發紅光元件所需之紅色螢光摻雜客體。

ϋ圭具體實例說明 本發明 是以圖 片透明 在基材 1 2之表 材料沈 14。將 層1 5沉 子傳輸 造成之 層18沉 在此具 陰極層 之有機 二的簡 玻璃或 11的平 面上， 積在電 由含有 積在層 層16沉 一電子 積在層 體實施 18是η 電激發 化截面 塑膠基 面上， 以形成 洞注入 螢光摻 14之表 積在層 注入層 1 7之表 例中， 一型接 光裝置 圖為舉 材11， 將由有 電洞注 層13表 雜物之 面上。 15之表 1 7沉積 面上而 導電陽 觸點。 (OLED) 10的一個具體實施例 例說明。有機OLED 1〇包括— 將一透明之導電陽極層1 2沉孝 機電洞注入材料沉積在陽極^ 入層1 3。再將有機電洞傳輪巧 面上以形成有機電洞傳輸層 主發光材料所造成一發光有名 將電子傳輸材料所造成之一, 面上。然後將電子注入材料月 在層16之表面上及將金屬導, 形成陰極。 〃 極層1 2是ρ -型接觸點而導^ 將電源1 9的負極端子連接至专

1236495 五、發明說明（6) 電層18及將正極端子連接至導電層12。备 加在層12與層1 8間時，則將自n -型接； 入之電子將通過電子注入層丨7和有機電子 有機發光層1 5中以及將自ρ —型接觸點（ 電洞通過有機電洞注入層丨3和有機電祠傳 機發光層15中。在有機發光層15，電子盘 則發射光子。 ^ 本發明的一個目的在提供使用於有機電激 濃度驟熄之新型螢光摻雜物。依據本發明 有機電激發光裝置所例舉說明，包含玻璃 洞注入層，電洞傳輸層，發光層，電子傳 層，金屬陰極及電源供應器。該發光層之 料包括藉由下式I所代表之一種物質： 位藉電源1 9施 (層18)所注 輸層1 6而進入 1 2)所注入之 層1 4而進入有 洞再結合時， 光裝置中之抗 # OLED 10之 板，陽極，電 層，電子注入 光摻雜客體材

二:R丨、R2、R #口 R务獨立代表甲基或氫原4 ^有i到20個碳原子直鍊或支鍊脂肪族基團 團、方胺族基團、或其它雜環系統；R代表 。R獨立代表 t芳香族基 1到1 0個碳原子 1236495

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第16頁 1236495 五、發明說明（12) 在一個5 0 0 mL的三頸瓶中，加2 0 0 mL的DMF ， 50 g的3- bromoani 1 ine，5 0 g的碳酸鈣，室溫下攪拌5小時，減壓蒸 餾除去溶劑，以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸镁乾燥， 濃縮，再以管柱層析（沖滠液，乙酸乙酯：正己烧 =1 : { )予以純化，得白色固體7 5 · 2 g，產率8 4 %。 化合物2的合成 在一個5 0 0 mL的三頸瓶中，加2 0 0 mL的曱基石黃酸，3 0 g 的化合物1 ’室溫下攪:拌2小時。以氨水中和，以乙鱗和水 萃取，加2 g無水硫酸鎂乾燥，濃縮，再以管柱層析（沖堤 液，乙酸乙酯：正己烷 =1 : 12 )予以純化：得白色固體 6 · 4 g，產率 2 1 %。 化合物3a (R 2= methyl)的合成 在一個25 0 mL的三頸瓶中，充氮氣，加2 0 0 mL的THF， 5·4 g的化合物 2，2· 1 g的 methyl magnesium bromide， 〇.9g的Pd(PPh3)4 ，迴流12小時。過濾掉固體，濾液以乙 鍵和水萃取，加2 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析（沖浸 液’乙酸乙酯：正己烷 =1 ·· 10 )予以純化，得白色固體 3·9 g，產率 90 %。 其餘化合物3b, 3c， 3d, 3e, 3 f的製備以本方法類推。 化合物4a (R 2=曱基）的合成 在一個5 0 0 mL的三頸瓶中，加80 mL的DMF，3 g的化合物 3a，充氮氣，冰浴到 〇°C，取 phosphory 1 chlor ide 5. 8g 逐滴加入，攪拌6小時。將反應後的溶液加到冰塊中，以

第17頁 1236495 五、發明說明（13) 氨水中和，以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸鎮乾燥，再 以管柱層析（沖堤液，乙酸乙酯：正己烧 =1 : 8 )予以純 化，得淡綠色固體2 · 8 g，產率8 5 %。 … 其餘化合物4b，4c，4d， 4e，4f的製備以本方法類推。 化合物5(5a: Ri=甲基’ 5b: Rf乙基，5c: R丨二異丙其， 5d: R尸第三丁基，5e: R尸三甲苯基）的合成參考下^文獻 製備而成：

Macromol· Syrap. 125， 49-58 (1997)

Thin Solid Films 363, 327-331(2000) 實施例1:化合物6a (DCJT-M)的合成 在一個500 mL的三頸瓶中，加200 mL的acetonitrile， 3· 4 g的化合物5a(R产曱基），5· 4 g的化合物4a(R2=甲 基）。加熱到4 5至6 5°C，攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶劑， 以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析 (沖堤液，乙酸乙酯：正己烧 =1 : 7 )予以純化，得紅色 固體5.3g，產率62 0/〇。 實施例2:化合物6b (DCJTE-M)的合成 在一個5 0 0 mL的三頸瓶中，加2 0 0 mL的acetoni tri le， 1 · 8 g的化合物5b(R产乙基），2· 7 g的化合物4b(R2=甲 基）。加熱到4 5至6 5°C，攪拌5小時，減壓蒸德除去溶劑， 以乙謎和水萃取，加2 g無水硫酸鎮乾燥，再以管柱層析

第18頁 1236495 五、發明說明（14) (沖堤液，乙酸乙酯：正己烷二1 : 7 )予以純化，得紅色 固體3_2g，產率73°/〇。 實施例3 :化合物6 c (D C J T I - Μ)的合成 在一個500 mL的三頸瓶中，加200 mL的acetonitrile 2· 0 g的化合物5c(R产異丙基），2· 7 g的化合物4c(R2=f 基）。加熱到45至65°C，攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶劑， 以乙鍵和水卒取’加2 g無水硫酸鎮乾燥，再以管柱層析 (沖堤液，乙酸乙酯：正己烧 =1 : 7 )予以純化，得紅色 固體3.8忌，產率82%。 實施例4 :化合物6d (DCJTB-M)的合成 在一個500 mL的三頸瓶中，加200 mL的acetonitrile 2· 1 g的化合物5d(R产第三丁基），2· 7 g的化合物4d(R2=曱 基）。加熱到4 5至6 5°C ’攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶劑， 以乙_i和水卒取’加2 g無水硫酸鎮乾燥，再以管柱芦析 (沖漫液，乙酸乙酯：正己烷二1 : 7 )予以純化，得紅色 固體3.8忌，產率80%。 、 實施例5:化合物6e (DCJTM-M)的合成 在一個5 0 0 mL的三頸瓶中，加2 0 0 mL的acetoni tri le 2·7 g的化合物5e(Rf三曱苯基），2.7 g的化合物4e(R2’二曱 基）。加熱到45至65°C ’櫈拌5小時，減壓蒸餾除去溶劑2， 以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析 (沖堤液，乙酸乙醋：正己烧二1 : 7 )予以純化，得θ紅色

第19頁 1236495 五、發明說明（15) 固體4.12，產率78%。 實施例6 :化合物6 f (D C J T - E )的合成 在一個5 0 0 m L的三頸瓶中，加2 0 0 m L的acetonitrile， 1 · 7 g的化合物5 a ( R尸甲基），2.8 g的化合物4b(R 2=乙 基）。加熱到4 5至6 5°C，攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶劑， 以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析 (沖堤液，乙酸乙酯··正己烷 =1 ·· 7 )予以純化，得紅色 固體2.8忌，產率64%。 實施例7:化合物6g (DCJTE-E)的合成 在一個500 mL的三頸瓶中，加200 mL的acetonitrile， 1. 8 g的化合物5b(R产乙基），2· 8 g的化合物4b(R2=乙 基）。加熱到4 5至6 5°C，攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶劑， 以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸鎮乾燥，再以管柱層析 (沖堤液，乙酸乙酯：正己烷 =1 : 7 )予以純化，得紅色 固體3.2 g，產率72 %。 實施例8:化合物6h (DCJTI-E)的合成 在一個5 0 0 m L的三頸瓶中，加2 0 0 m L的acetonitrile， 2 · 0 g的化合物5 c ( R尸異丙基），2·8 g的化合物4b(R 2二乙 基）。加熱到4 5至6 5 C ’授摔5小時’減壓蒸德除去溶劑， 以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析 (沖 >是液’乙酸乙醋·正己烧 =1· 7 )予以純化，得紅色

第20頁 1236495 五、發明說明（16) 固體4.0g，產率84%。 實施例9:化合物6i (DCJTB-E)的合成 在一個500 mL的三頸瓶中，加200 mL的acetonitrile 2 · 1 g的化合物5 d ( R 第三丁基），2.8 g的化合物4b(R 2二乙 基）。加熱到4 5至6 5°C，攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶劑， 以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析 (沖堤液，乙酸乙酯：正己烷 =1 ·· 7 )予以純化，得紅色 固體4.〇8，產率82%。 實施例1 0 :化合物6 j (D C J T Μ - E)的合成 在一個500 mL的三頸瓶中，加200 mL的acetonitrile， 2 · 7 g的化合物5 e ( R产三甲苯基），2.8 g的化合物4b(R 2=乙 基）。加熱到4 5至6 5°C，攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶劑， 以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析 (沖堤液，乙酸乙酯：正己烷 =1 : 7 )予以純化，得紅色 固體4 · 3 g，產率8 0 %。 實施例11:化合物6k (DCJT-P)的合成 在一個500 mL的三頸瓶中，加200 mL的acetonitrile， 0.8g的化合物5a(Ri=甲基），1·5 g的化合物4 c ( R 2=苯 基）。加熱到4 5至6 5°C，攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶劑， 以乙醚和水萃取，加1 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析 (沖堤液，乙酸乙酯：正己烷 =1 : 7 )予以純化，得紅色

1236495 五、發明說明（17) 固體1.32，產率60%。 實施例12:化合物61 (DCJTE-P)的合成 在一個500 mL的三頸瓶中，加200 mL的acetonitrile 0 · 84 g的化合物5b ( R尸乙基），1 · 50 g的化合物4c(R2=苯 基）。加熱到4 5至6 5°C，攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶劑， 以乙醚和水萃取，力口 1 g無水硫酸錤乾燥，再以管柱層析 (沖堤液，乙酸乙酯：正己烷 =1 : 7 )予以純化，得紅色 固體1 · 6 5 g，產率7 1 %。 實施例13:化合物6m (DCJTI-P)的合成 在一個500 mL的三頸瓶中，加200 mL的acetonitrile， 0 · 9 g的化合物5 c ( R产異丙基），1 · 5 g的化合物4 b ( R 2=乙 基）。加熱到4 5至6 5°C，擾拌5小時，減壓蒸鶴除去溶劑， 以乙醚和水萃取，加1 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析 (沖漫液，乙酸乙酯：正己烷 =1 : 7 )予以純化，得紅色 固體2 · 0 g，產率8 5 %。 實施例14:化合物6n (DCJTB-P)的合成 在一個5 0 0 m L的三頸瓶中，加2 0 0 m L的acetonitrile， 2 · 1 g的化合物5 d ( R尸第三丁基），3.3 g的化合物4c(R 2=苯 基）。加熱到4 5至6 5°C，擾拌5小時，減壓蒸德除去溶劑， 以乙醚和水萃取，加1 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析 (沖堤液，乙酸乙酯：正己烷 =1 : 7 )予以純化，得紅色

1236495 五、發明說明（18) ‘ 固體4.4 g，產率82 % 〇 實施例15:化合物6〇 (DCJTM-P)的合成 在一個500 mL的三頸瓶中，加200 mL的acetonitrile 1 · 2 4 g的化合物5 e ( R 1二三甲苯基），1.50 g的化合物“（Η: 苯基）。加熱到4 5至6 5°C，攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶 劑，以乙醚和水萃取，加1 g無水硫酸鎭乾燥，再以管柱 層析（沖堤液，乙酸乙酯··正己烷 =1 : 7 )予以純化，得 紅色固體2. 1 g，產率7 8 %。 實施例16:化合物6p (DCJT-N)的合成 在一個5 0 0 m L的三頸瓶中’加2 0 0 m L的acetonitri le 0· 7 g的化合物5a(R尸曱基），1· 6 g的化合物4d(R2=l-蔡 基）。加熱到4 5至6 5 C ’报摔5小時’減壓蒸鶴除去溶劑， 以乙醚和水萃取，加1 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析 (沖浸液，乙酸乙酯：正己烷=1 : 7 )予以純化，得θ紅色 固體1.4g，產率62°/〇。 實施例17:化合物6Q (DCJTE-N)的合成 在一個5 0 0 mL的三頸瓶中，加2 0 0 mL的acetonitri le， 1· 5 g的化合物5b(R尸乙基），3· 2 g的化合物4d(R2=H 基）。加熱到45至65°C ’攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶劑， 以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析 (沖〉疋液’乙酸乙S曰·正己烧=1 : 7 )予以純化，得紅色

第23頁 1236495 五、發明說明（19) 固體3.2 g，產率70 %。 實施例18:化合物6r (DCJTI-N)的合成 在一個5 0 0 m L的三頸瓶中，加2 0 0 m L的acetonitrile， 1 · 6 g的化合物5 c ( R尸異丙基），3 · 2 g的化合物4 d ( R 1 -蔡 基）。加熱到4 5至6 5°C，攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶劑， 以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱層析 (沖堤液，乙酸乙酯：正己烷 =1 : 7 )予以純化，得紅色 固體3. 9 g，產率8 2 %。 實施例19:化合物6s (DCJTB-N)的合成 在一個500 mL的三頸瓶中，加200 mL的acetonitrile， 2. 1 g的化合物第三丁基），3. 8 g的化合物4d(R2=i — 萘基）。加熱到4 5至6 5°C，撥拌5小時，減壓蒸德除去溶 劑，以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱 層析（沖堤液，乙酸乙酯：正己院 =1 : 7 )予以純化，得 紅色固體4.9 g，產率85 %。 實施例20 :化合物6t (DCJTM-N)的合成 在一個500 mL的三頸瓶中，加200 mL的acetonitrile， 2 · 3 g的化合物5 e ( R尸三曱苯基），3 · 2 g的化合物4d (R尸1 一 萘基）。加熱到4 5至6 5°C，攪拌5小時，減壓蒸顧除去溶 劑，以乙醚和水萃取，加2 g無水硫酸鎂乾燥，再以管柱 層析（沖堤液，乙酸乙酯··正己烷 =1 : 7 )予以純化，得

1236495 _ 發明說明（20) - 紅色固體4.32，產率80%。 實施例21 :化合物6u (DCJTB-A)的合成 在 個5 0 〇 m L的三頸瓶中，加2 0 0 m L的acetonitrile ， 2· 1 g的化合物5(1(1^=第三丁基），3· 6 g的化合物4f (R2=4 茵香基）。加熱到4 5至6 5°C，攪拌5小時，減壓蒸餾除去溶 劑’以乙_和水萃取，加2 g無水硫酸鎮乾燥，再以管柱 層析（沖堤液，乙酸乙酯：正己烷 =1 : 7 )予以純化，得 紅色固體4 · 6 g，產率8 2 °/〇。 所得一系列之DC JTR「R魟色螢光化合物之核磁共振光譜 數據列於表1中。 表1 : DCJTR-R’之核磁共振光譜化學位移

DCJT-M

lU 1.29(s，6H)，1.43(s，6H)，1.68 〜1.72(t，2H)， 1.74〜1.77(t，2H)，2.35(s，3H)，2.48(s，3H)， 3.16〜3.20(t，2H)，3.23〜3.27(t，2H)，6.32〜6.37(d，lH)， 6·45〜6.46(d，lH)，6·56〜6.57(d，lH)，7.34(s，lH)， 7.71 〜7.76(d,lH) 13

C 19.07, 29.80, 29.89, 30.48, 32.31，33.23， 36.01, 41.31，46.40，47.52，57.11，105.27, 106.06，112.79，115.86，121.82, 122.46， 128.30，128.81，135.76，137.28，144.35， ^ 156.49，159.40，160.89，161.56 1236495 五、發明說明（21) DCJTE-M ιη 1.27 〜1.32(t，3H)，1.30(s，6H), 1.43(s，6H)，1·68 〜1.73(t，2H)， 1·74〜1·78 (t，2H)，2.48(s，3H)，2·61 〜2.69(q，2H)，3.17〜3.20(t，2H)， 3·23〜3.27(t，2H)，6.33^6.38(d，lH)，6.44^6.45(d，lH)， 6.56^6.57(d，lH)，7.34(s，lH)，7.73〜7.78(d，lH) 13C 11.06, 19.01, 26.98, 29.81，30.49，32.31, 33.23，36.01， 41.33, 46.40, 47.52, 56.62, 104.60, 105.34, 112.76, 115.94, 121.80, 122.43, 128.32, 128.83, 135.72, 137.27, 144.37，156.60，160.82，166.17 DCJTI-M ln 1.28 〜1.32(d，6H), 1.29(s，6H)，1.43(s，6H)，1.69 〜1.73(t，2H)， 1·74〜1.78 (t，2H)，2.48(s，3H)，2.81 〜2.91(m，lH)，3.16〜3.20(t，2H)， 3·23〜3.27(t，2H)，6.334.38(d，lH)，6.43^6.44(d，lH)， 6.55^6.56(d，lH)，7.34(s，lH)，7.74〜7.79(d，lH) 13C 13.26，18.95，20.24，29.81，30.51，32.32，32.90，33.23， 36.00，41.31，46.42，47.56，56.80，103.35，105.36， 112.79, 115.95，121.85, 122.40, 128.40, 128.92, 135.64, 137.19, 144.31, 156.71, 160.67, 169,48 DCJTB-M 1.30(s，6H), 1.36(s，9H)，1.45(s，6H)，1.71 〜1.75(t，2H)， 1.77 〜1.80(t，2H)，2.51(s，3H)，3.19 〜3.23(t，2H)，3·26 〜3.30(t，2H)， 6.36^6.41(d，lH)，6·504·51((!，1Η)，6.58-6.59(d，lH)，7.37(s，lH)， 7.79 〜7.84(d，lH) 13c 18.91， 28.10，29.85, 30.51， 32.34， 33.25， 36.05， 36.54， 41.38，46.43, 47.56, 57.11, 102.19, 105.19, 112.74, 115.91，115.99，121.76，122.34，128.40, 128.93，135.59， 137.17, 144.40, 156.82, 160.55, 171.61 DCJTM-M 1.30(s，6H)，1.39(s，6H), 1·69〜1.78(m，4H)，2.25(s,6H), 2.30(s，3H), 2.39(s，3H)，3.16〜3.19(t，2H)，3.23〜3.27(t，2H), 6.38443(d,lH)， 6.59^6.60(d，lH)，6.67^6.68(d，lH)，6.96(s，2H)，7.34(s，lH)， 7.66 〜7.72(d，lH) 13C 16.99，20.07，21.21, 23.40，30.71，30.87，32.41，33.48， 36.16, 41.83, 46.40, 47.69, 57.25, 105.39, 109.41, 112.66, 115.77, 115.84， 120.97， 123.24， 127.62， 128.74， 128.89，136.96，137.98，140.48，142.52，144.75, 156.12， 161.00, 161.56 ΙΙΙΙΙϋΙΙΙΙΙ 第26頁 1236495 五、發明說明（22) DCJT-E !h 1.23 〜1.30(t，3H)，1.32(s，6H)，1.46(s，6H), 1·72 〜1.76(t，2H)，1.76 〜1.80(t，2H)， 2.36(s，3H)，2·97〜3.03(q，2H)，3·14〜3.18(t，2H)，3·22〜3.26(t，2H), 6.43^6.48(d，lH)， 6.46~6.47(d，lH)，6.574.58(d，lH)，7.40(s，lH)，7.82〜7.87 (d，lH) 13C 19.89，23.48，30.68，30.77，30.95，32.45，33.49，36.15，41.89， 46.38, 47.69, 57.11, 105.17, 106.04，112.42，115.85, 121.28, 123.12, 127.62, 128.96, 136.65, 137.62, 144.55, 156.50, 159.58, 161.02, 161.48 DCJTE-E ln 1·18 〜1.23(t，3H)，1.28 〜1.33(t，3H)，1.30(s，6H)，1.44(s，6H)，1·69 〜1.73(t，2H)， 1.75〜1·79 (t，2H)，2.61 〜2.68(q，2H)，2·95〜3.02(q，2H)，3·14〜3.17(t，2H)， 3·22〜3.26(t，2H)，6.36^6.42(d，lH)，6.454.46(d，lH)，6.56^6.57(d，lH)，7.38(s，lH)， 7.77 〜7.82(d，lH) 13C 10.93，16.93，23.43， 27.00, 29.64, 30.68, 30.87, 32.40, 33.48, 36.15，41.82, 46.38，47.68，104.64，105.28，112.36，115.91, 120.78, 123.04，127.64，128.99，137.56，142.33，144.75，156.61，160.88， 165.97 DCJTI-E ln 1.19 〜1.24(t，3H)，1.30 〜1.32(d，6H)，1.30(s，6H)，1.44(s，6H)，1.70 〜1.74(t，2H)， 1.75〜1.79 (t，2H)，2.82〜2.91(m，lH)，2.95〜3.02(q，2H)，3·14〜3.18(t，2H)， 3.22〜3.26(t，2H)，6.37^6.42(d，lH)，6.444.45(d，lH)，6.554.56(d，lH)，7.39(s，lH)， 7.80 〜7.85(d，lH) 13c 16·89，20.15，23·46，30.68，30.87，32.41，32.95，33.49，36.12， 39.71, 41.78，46.42,56.78，47.72，54.39, 103.38, 105.29, 112.30, 115.93，120.73，123.00，127.76，129.09， 137.50，142.28, 156.74， 160.75, 169.29 DCJTB-E lR 1·20 〜1.25(t，3H)，1.30(s，6H)，1.34(s，9H)，1.44(s，6H)，1·70 〜1.74(t,2H)， 1·75〜1.79(t，2H)，2·96〜3.03(q，2H)，3·14〜3·18 (t，2H)，3·22〜3.26(t，2H)， 6.384.43(d，lH)，6.48^6.49(d，lH)，6·554·56((!，1Η)，7.39(s，lH)，7.83y7.88(d，lH) 13C 16.92， 23.49， 28.03， 30.68，30.90， 32.41， 33.50, 36,17, 36.51， 41.84，46.41，47.71，57.05，102.14，105.12，112.17，115.92，116.00， 120.61, 122.93, 127.73, 129.08, 137.50, 142.24，144.80, 156.83, 160.63, 171.51 圓_11 第27頁 1236495 五、發明說明（23) DCJTM-E lU 1·09 〜1.14(t，3H)，1.31(s，6H)，1.41(s，6H)，1·70 〜1.79(m，4H)， 2.27(s，6H)，2.34(s，3H)，2·86〜2.94(q，2H)，3·13〜3.17(t，2H)， 3·22〜3.26(t，2H)，6.43~6.48(d，lH)，6.61^6.62(d，lH)， 6.69-6.70(d，lH)，6.97(s，2H)，7.38(s，lH)，7·70〜7.75(d，lH) 13C 16.99，20.07，21.21，23.40，30.71，30.87，32.41， 33.48，36.16，41.83，46.40，47.69，57.25，105.39, 109.41, 112.66, 115.77, 115.84, 120.97, 123.24, 127.62, 128.74, 128·89, 128.97, 136.96, 137.98, 140.48, 142·52, 144.75, 156.12, 161.00, 161.56 DCJT-P lR 0.93(s，6H)，1.35(s，6H)，1·61 〜1.65(t，2H), 1·74 〜1.78(t，2H)， 2.03(s,3H)3.28 〜3.32(t，2H)，3.33 〜3.37(t，2H)， 6.16^6.21(d，lH)，6.32^6.33(d，lH)，6.37^6.38(d，lH)， 6.69~6.74(d，lH)，7.17〜7.20(m，2H)，7.33〜7.37(m，3H)，7.45 (MH) 13c 19.33， 27.76, 29.88， 30.60， 32.42， 33.81， 35.55， 39.23, 46.81, 47.48, 56.21, 101.69, 104.61, 105.66 110.46, 115.99, 116.09，120.79, 121.14, 126.77， 127.17，127.25，130.00，131.19，139.01，141.41， 143.46, 156.53, 160.96, 171.42 DCJTE-P iH 0.93(s，6H), 0.94M).99(t，3H)，1.35(s，6H)，1.62〜1.66(t，2H), 1·75〜1.79 (t，2H)，2.30〜2.37(q，2H)，3·28〜3.32(t，2H)， 3·33〜3.37(t，2H)，6.19^6.24(d，lH)，6.30^6.31(d，lH)， 6.394.40(d，lH)，6.72~6.77(d，lH)，7·17〜7.21(m，2H)， 7.31 〜7.34(m，3H)，7.46(s，lH) 13c 10.70，26.81，29.93，30.61，32.43，33.81，35.54， 39.23, 46.86, 47.55, 61.61, 104.45, 104·90, 110.74, 116.00， 116.05，120.94， 121.11，126.85， 127.20， 127.38, 130.18, 131.16, 138.87, 141·41, 141.63, 143.31, 156.64, 160.78, 165.69 1·ΙΙΙΙ 第28頁 1236495 五、發明說明（24) DCJTI-P lU 0.92(s，6H)，0.97^0.99(d，6H)，1.35(s，6H)，1.62〜1.66(t，2H)， 1.74〜1.79 (t,2H)，2.51 〜2.60(m，lH)，3·28〜3.32(t，2H)， 3·33〜3.37(t，2H)，6.21^6.27(d，lH)，6.29^6.30(d，lH)， 6.39^6.40(d，lH)，7.74〜7.80(d，lH)，7.17〜7.20(m，2H)， 7.32〜7.34(m，3H)，7.47(s，lH) 13c 19.90，27.76, 29.92， 30.62， 32.43， 32.89， 33.80， 35.55，39.22，46.84，47.54，56.20，103.20，104.96， 110.70，116.05，116.09, 121.05, 126.94，127.06, 127.24, 130.14, 131·11, 138.83, 141.45, 141.63, 143.39，156.78, 160.68, 169.06 DCJTB-P 0.93(s，6H)，1.05(s，9H)，1.38(s，6H)，1.63 〜1.69(t，2H)， 1.76〜1.82(t，2H)，3.31 〜3.36(t，2H)，3.37〜3.42(t;2H)， 6.26^6.32(d，lH)，6.354.36(d，lH)，6.434.44(d，lH)， 6.814.86(d，lH)，7.19〜7.22(m，2H)，7.33〜7.35(m，3H)，7·50 (ΜΗ) 13C 27.76, 29.85，30.56，32.38, 33.73，35.49，36.21， 39.15, 46.76，47·44，56.21，101.69, 104.73，110.53， 116.04, 116.09, 120.79, 120.92, 126.95, 127.07, 127.25, 130.00, 130·99, 138.76, 141.37, 141.59, 143.46, 156.78, 160.55, 171.42 DCJTM-P iH 0.90(s，6H), 1.34(s，6H)，1.60 〜1.64(t，2H)，1·73 〜1.77(t，2H)， 2.01(s，6H)，2.35(s，3H)，3·26〜3.30(t，2H)，3·32〜3.36(t，2H)， 6.20^6.25(d，lH)，6.47^6.48(d，lH)，6.66^6.72(d，lH)，6.88(s，2H) 7·05〜7.17(m，5H)，7.44(s，lH) 13C 20.10，21.23，27.76，29·92，30.57，32.41，33.49, 33.78, 35.54, 36.51, 39.21, 46.83, 47.52, 56.21, 101.69, 104.73, 109.02, 115.89, 116.09, 120.79， 121.34, 126.74, 127.13, 128.59, 130·⑽，130.88, 138.76, 139.33, 140.09, 141.66, 143.46, 156.78, 160.70, 171.42

第29頁 1236495 五、發明說明（25)

DCJT-N

LH

13C

DCJTE-N 13

C 0.51(s，3H)，1.10(s，3H)，1.43(s，3H)，1.77(s，3H)， 1.68〜1.82(m，4H)，3.25〜3.46(m，4H)，6.14^6.19(d，lH)， 6.22^6.23(d，lH)，6.28^6.29(d，lH)，6.45-6.50(d，lH)， 7·32〜7.50(m，5H), 7.52(s，lH)，7.85〜7.89(m，2H) 27.55，29.64，30.53，32.64，34.07，35·58，35·95， 39.22，46.94，47.66，56.32，101.63，104.82，110.49, 116.05, 116.18, 120.89, 121.14，124.82, 125.81, 126.15, 127.28, 127.75，127.89, 128·21, 128.58, 130.23, 133.03，134.19, 138.77, 139.17，139.28, 143.75, 156.78, 160.42, 171.34 0.46(s，3H)，0.6(M).65(t，3H)，1.07(s，3H), 1.37(s，3H)，1.41(s，3H)， 1·61 〜1.75(m，4H)，2·02〜2.1Q(q，2H)，3·20〜3.43(m，4H), 6.17^.22(d,lH), 6.18^.19(d,lH), 6.33^6.31(d,lH), 6.474.52(d，lH)，7.29〜7.49(m，5H)，7.52(s，lH)， 7.80 〜7.85(m，2H) 26.95，29.44，30.42，32.50，33.92，35.58，35.92， 39.10, 46.89，47.52，56.16，101.52，104.64，110.49, 116.12，116.23，120.94, 121.12, 124.77，125.73, 126.09, 127.28, 127.71，127.84, 128.19, 128.56, 130.21, 133.02, 134.18, 138.81, 139.23, 139.34, 143.83，156.87，160.42，171.46

第30頁 1236495 五、發明說明（26)

DCJTI-N

lU 0.43(s，3H)，0.73M).75(d，6H)，1.07(s，3H)，1.36(s，3H)，1.47(s，3H)， 1.76〜1.85(m,4H)，2.52〜2.61(m，lH)，3·22〜3.44(m，4H)， 6.23^6.24(d，lH)，6.26^6.31(d，lH)，6.37^6.38(d，lH)， 6.57^6.62(d，lH)，7.33〜7.51(m，5H)，7.54(s，lH)， 7.80 〜7.85(m，2H) 27.55， 29.63, 30.41, 32.48，33.91, 35.58 ,35.89, 39.102, 46.91， 47.52, 56.12, 101.50, 104.64, 110.51, 13c 116.09, 116.15, 120.89，121.11，124.75， 125.78, 126.11, 127.29, 127.66，127.90，128.24， 128.60, 130.18, 133.02, 134.18, 138.79，139.16, 139.26, 143.81， 156.82, 160.43, 171.56 ln DCJTB-N 13c 0.44(s，3H)，0.70(s，9H)，1.08(s，3H)，1.39(s，3H), 1.44(s，3H)， 1·75〜1.84(m，4H)，3.20〜3.42(m，4H)，6.22^6.23(d，lH)， 6.24^6.29(d，lH)，6.35^.36(d，lH)，6·56^6·61((!，1Η)， 7·32〜7.50(m，5H)，7.56(s，lH)，7.81 〜7.86(m，2H) 27.48，29.54，30.33，32.44，33.87，35.56，35.85， 39.02，46.86，47.47，56·10，101.49，104.60，110·47, 116.03, 116.11， 120.83, 121.04, 124.70, 125.71, 126.06, 127.26, 127.65, 127.88, 128.11， 128.50, 130.16, 133.00, 134.14, 138.72, 139.13, 139.25, 143.72, 156.77, 160.39, 171.26

第31頁 1236495 五、發明說明（27)

DCJTM-N

13C ln

DCJTB-A 13c 0.46(s，3H)，1.05(s，3H)，1.38(s，3H)，1.42(s，3H)，1.72(s，6H)， 2·15〜2.38(m，4H)，2.42(s，3H)，3·20〜3.48(m，4H)， 6.21^6.26(d，lH)，6.374.38(d，lH)，6.38^6.39(d，lH)， 6.394.44(d，lH)，6.85(s，2H)，7.20〜7.35(m，5H)，7.54(s，lH)， 7.52 〜7.61(m，2H)_ 20.15，21.32, 27.44，29.66，30.52，32.53，33.91， 35·63, 35·87，36.59，39.13，46.92，47.59，56.23， 101.44, 104.72, 110.32, 116.13, 116.24, 120.76, 121.09, 124.36, 125.83, 126.44, 127.38r 127.96, 127.85, 128·19, 128.61, 130.23, 130.89, 133.06, 134.25, 138.91, 139.20, 139·31, 143.86, 156.92, 160.44, 171.55_ 0.94(s，6H)，1.04(s，9H)，1.34(s，6H)，1.61 〜1.65(t，2H)， 1.73〜1.77(t，2H)，3.27〜3.31(t，2H)，3·32〜3.36(t，2H)，3.81(s，3H)， 6.22^6.28(d，lH)，6.334.34(d，lH)，6.40^6.41(d，lH)， 6.81-6.87(d，lH)，6.844.87(d，2H)，7.06〜7.09(d，2H)，7.46(s，lH) 27.63，29.92，30.72，32.42，33.79，35.55，36.23， 39.27，46.82，47.51，55·01，56·32，101·78，104·76， 110.48，112.64, 116.08, 120.95, 121.47, 127.59, 130.06, 131.93, 133.45, 138.95, 141.47, 143.50, 156.84, 158.51, 160-60, 171.39

IHiH 第32頁 1236495 五、發明說明（28) 第2圖是以簡化之截面圖舉例說明 裝置（OLED) 1〇的一個具#每 本^月之有機電激發光 透明玻璃或塑膠基材U、，將只一^多。有機0LED 1〇包括一片 基材1 1的平面上，㉟由有機電洞』：=2 2極層1 2沉積在 之表面上，以形成電洞注入層i八 材料沉積在陽極層i 2 料沈積在電洞注入層丨3表面I以。再將有機電洞傳輸層材 將由含有勞光摻雜物之主發光d:電層“。 沉積在層14之表面上。將電子 成一兔光有機層15 輸層16沉積在層15之表面上。==成：-電子傳 之一電子注入層Π沉積在層16之表===所造成 沉積在層17之表面上而形成陰極。及將金>1導電層18 在此具體貫施例中，導電陽極声 陰極層18是n -型接觸點。將“备型接觸點而導電 電層18及將正極端子連接至導電I 12。^極端t連接至導 加在層1 2與層1 8間時，則將自曰彳§電位藉電源1 9施 入之雷早脾、S7、自型接觸點（層18)所、、主 、、匕電子〉主入層1 7和有機電子僖 / 有機發光層15中以及將自p—型接觸點m 入 電洞通過有機電洞注入層i 3和有機 心:=入之 機發光層15中。在有機發 ^層14而進入有 則發射光子。 心尤層ib電子與電洞再結合時， 以下為本發明之有機電激發光裝置之實施例Μ，與比較

第33頁 1236495 五、發明說明（29) ~ ^ 例1之兀件製作，請參照第2圖之裝置簡化截面圖。 貫施例2 2 · D C J T B - Μ元件的製作與量測： (a) 將ΙΤΟ玻璃經過清潔劑、有機溶劑的清洗烘乾之後， 以電漿處理器處理ITO玻璃表面後，置於高度真空之下進 行薄膜蒸鍍。 (b) 將電洞注入層，CuPc& 15〇A的厚度自钽舟蒸鍍於玻 璃表面上。

(c) 將電洞傳輸層，NPB以6 0 0A的厚度自钽舟蒸鍍於 CuPc之上。 (d) 將主發光體Alq3與摻雜物DCJTB-M共蒸鍍於NPB層之 上’形成375A的發光層。其中dcJTB-断AIq3的體積比為 1.50/〇。 (e) 將電子傳輸層，Alq3以375A的厚度自钽舟蒸鍍於發 光層之上。 (f) 將LiF以10A的厚度自钽舟蒸鍍於電子傳輸層A1Q3之 上。 (g) 將鋁蒸鍍於Li F之上，形成2 0 0 0A的陰極。

(h) 將以上製成的元件通以電流並利用光色計量測其亮 度（luiniriarice)和發光效率（luminous efficiency)。 在20mA/cm 2驅動電流下，D C J T B - Μ之E L元件特性如下： 驅動電壓（volts) : 11. 29 發光亮度（cd/m2) : 133.3

第34頁 1236495 五、發明說明（3〇) 發光效率（cd/A) : 0· 67 發光強度（W/Sr/m2) : 0_ 953 C 1 E座標X值：0 . 6 5 C I E座標 7值：. 3 5 最大放射波峰（nm) : 648 半波寬（nm) : 84 實，例23: DCJTB-Ε元件的製作與量測： 同實靶例22之步驟說明，其中DCJpM；J_ A1 3體積比為 1 · 5 % 〇 在20mA/cm2驅動電流下，DCJTB_E之礼元件特性如下： 驅動電壓（volts) : 10.92 發光党度（cd/m2) : 141·2 發光效率（cd/A) : 0· 71 發光強度（W/Sr/m2) : 1· 〇15 C I E座標X值：〇 · 6 5 C I E座標y值：〇 . 3 5 最大放射波峰（nm) : 648 半波寬（run) : 88 實施例24: DCJTB-P元件的制仏 的製作與量測： 同貫施例2 2之步驟說明，复山 2. 〇%。 其中DCJTB-P對Alq3的體積比為 在2〇mA/Cm2驅動電流下，DCJTB —P之EL元件特性如下

1236495 五、發明說明（31) 驅動電壓（volts): 發光亮度（cd/m2): 發光效率（cd/A): 發光強度（W/Sr/m2) C I E座標 X值：〇 . 6 5

U· 982〇2. 5 1· 〇1 :1·259 C I Ε座標 y值：〇 . 3 4 最大放射波峰（nm) 半波寬（nm) : 84 636 積比為

實施例25 : DCJTB-N元件 同實施例2 2之步驟說明， 2· 0〇/〇。 的发製作與量測： '、中 DCJTB-N對 a lq3的體 在20mA/cm2驅動電流下， 驅動電壓（volts) : ίο. 6 3 β〜Ν之EL元件特性如下： 發光亮度（cd/m2) : 182: 2 發光效率（cd/A) : 0 · 91 發光強度（W/Sr/m2) : 1. 〇4〇 C I E座標X值：. 6 5

C I E座標y值：〇 . 3 5 最大放射波峰（nm) : 632 半波寬（nm) : 88 實施例26: DCJTB-A元件的製作盥量測： 同實施例22之步驟說明，其中DC'JTB_A對Alq3的體積比為

第36頁 1236495 五、發明說明（32) 1 · 5 %。 在20mA/cm2驅動電流下，DCJTB-A之EL元件特性如下： 驅動電壓（volts) : 11.47 發光亮度（cd/m2) : 211· 5 發光效率（cd/A) : 1 · 06 發光強度（W/Sr/m2) : 1· 220 C I E座標 X值：0 . 6 5 C I E座標 y值：0 . 3 5 最大放射波峰（nm) : 6 3 2

半波寬（nm) : 80 、 比較例1 : D C J T B件的製作與量測： 同實施例22之步驟說明，其中DC JTB對A lq3的體積比為 2.0〇/〇。 在20mA/cm2驅動電流下，DCJTB之EL元件特性如下： 驅動電壓（volts) :11.51 發光亮度（cd/m2) : 2 0 7· 4· 發光效率（cd/A) : 1·04

發光強度（W/Sr/m2) : 1·240 C I E座標 X值：0 . 6 5 C I E座標 y值：0 . 3 5 最大放射波峰（nm) : 636 半波寬（nm) : 84

第37頁 1236495 五、發明說明（33) 表2: DC JTB與DC JTR「R 2系列元件在不同摻雜濃度下的1931

DCJTB DCJTB-M DCJTB-E DCJTB-P DCJTB-N DCJTB-A 0% (0.33,0.57) (0.33,0.57) (0.33,0.57) (0.34,0.57) (0.32,0.57) (0.33,0.57) 0.5% (0.60,0.40) (0.59,0.40) (0.59,0.40) (0.60,0.39) (0.59,0.40) (0.60,0.39) 1.0% (0.63,0.37) (0.63,0.37) (0.64,0.36) (0.63,0.36) (0.61,0.38) (0.64,0.36) 1.5% (0.64,0.36) (0.65,0.35) (0.65,0.35) (0.64,0.35) (0.63,0.37) (0.65,0.35) 2.0% (0.65,0.35) (0.66,0.34) (0.66,0.33) (0^65,0.34) ^0.65,0.35) (0.66,0.34) 2.5% (0.66,0.34) (0.67,0.33) (0.67,0.33) (0.66,0.34) (0.65,0.34) (0.66,0.33) 表3 :熱性質比較表

-------- 熱裂解溫度（Td) 熔點（Tm ) DCJTB ------〜 350〇C 298〇C DCJTB-M — 331〇C 279〇C DCJTB-E ----— 362〇C 282〇C DCJTB-P — 394〇C 319〇C DCJTB-N 401°C 269〇C 第38頁 1236495 五、發明說明（34) DCm义 _B-P，DCJTB —N =ί = Γ!來簡敘發明結果。由於本發明在改： Γ=Λ t件缺點，因此以dcjt·為比較例， Ξ ΓΙ，/ _E，DCm~P，DCJTB —NHA推雜 i : 3先體所製作如第2圖所示之有機電激發紅 置’，置測不同摻雜濃度對裝置純色度（193觀座標 X’ y)、發光效率（cd/Α)與半波寬的影經。 由上述實施例結果顯示，在元件發相同的二色光色時 (1931CIE 座標：x = 〇. 65，y = 〇. 35)時予以比較， DCJTB-M、DCJTB-E、DCJTB_P、DCjtb n、dcjtb_a的發光 效率（luimnance efficiency)都與dcjtb相當或略優於 DCJTB。由表 2顯示，DCJTB-M、DCJTB_E、DCJTB_A 相較於 DCJTB有明顯的紅位移，其元件在摻雜濃度l㈣時便已達 到紅色發光純度為1931(：1£座標5^〇.65，；^〇.35之位置， 而DCJTB的元件要在摻雜濃度2· 0%時才達到。 由第3圖顯示’ DCJTB-P、DCJTB-N、DCJTB-A在不同摻雜濃 度時的發光效率皆媲美或略優於DCJTB，其中DCJTB-P在摻 雜濃度2· 5%時，顯示了比DCJTB更佳的抗濃度驟熄能力。 由第4圖顯示，在元件發相近的紅光顏色（1 9 3 1 C I E座標 ·· χ = 0·65，y = 0.35)時，DCJTB-P、DCJTB-N的發光效率可 媲美CJTB，而DCJTB-A的發光效率則優於DCJTB。

第39頁 1236495 五、發明說明（35) 由第5圖顯示，在元件發相近的紅光顏色（1 9 3 1 C I E座 標：x = 0.65，y = 0.35)時，DCJTB-P、DCJTB-N的電流效率 可媲美DCJTB，而DCJTB-A的電流效率則優於DCJTB。 由表3顯示，在熱穩定性方面，DCJTB-E、DCJTB-P、 DCJTB-N的熱裂解溫度（Td)都比DCJTB高，其中DCJTB-P、DCJTB-N的熱裂解溫度比DCJTB高了 50°C左右。整體而 言，由Td點來看，DCJTB-E、DCJTB-P、DCJTB-N的熱穩定 性質都比DC JTB來得好。 為了更明確說明本發明之創新性新型紅色螢光摻雜 物n DCJTR「R2 ”系列材料的特點，進一步說明如下： 1 ·新反應路徑與合成方法的開發： 本發明的設計由3 -溴苯胺做為起始物，合成了化合物2和 化合物3，其中化合物3上的溴基在合成上具有相當好的便 利性’可進行取代反應；Suzuki coupling; Negishi coupl ing; Grignard(格里納）反應等等，本實驗便是利用 格里納反應合成一系列的紅色螢光掺雜物，整個反應途徑 具有創新性。 2·本發明H DCJTR「’’系列材料中，經由設計的R基，可 以調節光色，得到更紅的紅色螢光摻雜物： 由表 2顯示，DCJTB-M、DCJTB-E、DCJTB-A 相較於 DCJTB有明顯的紅位移，其元件在摻雜濃度工時便已達 到紅色發光純度時之1931CIE座標：x = 〇 65 · 〇 35位 =t摻雜濃度5%時只達到:橘色的 1 9 3 1 C I 才示· X 0-64， y 二〇 36。

1236495 五、發明說明（36) 本發明已詳述具體實例，任何可想到之相關衍生物將會涵 蓋於本發明的精神與範圍。 在此具體實施例中，OLED 10中之電子傳輸層或主發光體為 下列材料之一所組成：

ZnSPB ZnOPB 而電洞傳輸層由下列材料之一所組成：

第41頁 1236495

第42頁 1236495 圖式簡單說明 第1圖：本發明之新型紅色螢光摻雜物DC JTR「R钓合成路 徑流程圖。 6a(DCJT-M): Rr 二甲 基 5 rf 基 6b(DCJTE-M) Rr 二乙 基 5 甲 基 6c(DCJTI-M) Rf :異 丙 基 5 r2 :=甲 基 6d(DCJTB-M) Rf第 二 丁 基 ? R 2: :甲 基 6e(DCJTM-M) R尸三 甲 苯 基 ) r2= =甲 基 6f(DCJT-E): Rr :甲 基 5 r2 :二乙 基 6g(DCJTE-E) R尸乙 基 5 r2 =L· 基 6h(DCJTI-E) Rf :異 丙 基 ， R 2 =乙 基 6i(DCJTB-E) Re第 三 丁 基 R 2=乙 基 6j(DCJTM-E) R f 二二 甲 苯 基 J r2: =乙 基 6k(DCJT-P): Rr :甲 基 5 r2 =苯 基 6KDCJTE-P) R尸乙 基 ， R 2=苯 基 6m(DCJTI-P) R f =異 丙 基 ， r2 二苯 基 6n(DCJTB-P) Rf第 三 丁 基 ) R 2=苯 基 6o(DCJTM-P) Rr =二 甲 苯 基 ， r2= :苯 基 6p(DCJT-N): R尸甲 基 R2=l -萘 基 6q(DCJTE-N) R !=乙 基 J r2 :1 -萘 基 6r(DCJTI-N) R r =異 丙 基 r2 = 1- 萘 基 6s(DCJTB-N) L:第 二 丁 基 尺2= :卜 •萘 基 6t(DCJTM-N) R f 一--- 甲 苯 基 5 :卜 萘 基 6u(DCJTB-A) Rr :第 三 丁 基 5 R 2= :4- 茴 香基

第2圖：依照本發明之有機電激發光裝置的簡化截面圖。

第43頁 1236495 圖式簡單說明 1 1 :玻璃或塑膠基板 1 2 :陽極 1 3 :電洞注入層 1 4 :電洞傳輸層 1 5 :發光層 16:電子傳輸層 1 7 :電子注入層 1 8 :金屬陰極 1 9 :電源

第3圖：本發明0(：]^1^-1?2系列化合物和0(：^8丞件效能中， 摻雜濃度變化對發光效率的關係圖。 第4圖：本發明0(：]^12系列化合物和0(：^6元件效能中， 電流密度變化對發光效率的關係圖。 第5圖：本發明0(：^-1?2系列化合物和1)(：]^8元件效能中， 電流密度變化對發光強度的關係圖。

第44頁

Claims (1)

1236495 T- < 1± /V 板 基 璃 玻 括 包 其 \)/ ο 11 Γν 置 裝 光 發 激 圍 ό JM機 利貧 請種申一 六1· 層 極光 陽發 2 1X 5 11 層 層輸 入傳 注子 洞電 電， 層 層入 輸注 傳子 電， 陰 金 客 雜 摻 光 螢 之： 質 5 1物 Γν 種層一 光之 發表 中代 其所 }式 9列 r < 下 /IV 、由 原 、、/藉 電♦ S.括 }包 8料 1X C材 ^(體

(式I) 其中R2、R和R/系選自甲基或氫原子； R孫選自1到2 0個碳原子直鍊或支鍊脂肪族基團或芳香族基 團、芳胺族基團、或其它雜環系統； R係選自1到1 0個碳原子直鍊或支鍊脂肪族基團、芳香族基 團、或雜環芳香族基團。 2· —種有機電激發光裝置（10 )，其包括玻璃基板（11 )，陽極（12 )，電洞注入層（13 )，電洞傳輸層（14 )，發光層（15 )，電子傳輸層（16 )，電子注入層（17 )，金屬陰極（1 8 )及電源（1 9 );其中發光層（1 5 )之 螢光摻雜客體材料包括藉由下列式I I所代表之一種物質：

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(式I) 其中Rr R2、R和R#選自曱基或氩原子； R孫選自1到2 0個碳原子直鍊或支鍊脂肪族基團或芳香族基 團、芳胺族基團、或其它雜環系統； R孫選自1到1 0個碳原子直鍊或支鍊脂肪族基團、芳香族基 團、或雜環芳香族基團； 而電子傳輸層及發光層的主體由下列材料之一所組成：

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