TW202402966A - 含有色素之組成物、及使用其之印墨 - Google Patents
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Abstract
提供一種能藉由抑制色素的分解來抑制色素褪色的含有色素之組成物、及使用其之印墨。
一種含有色素之組成物，其包含吸收或發射波長在380nm至2,500nm的光之色素、與以下述通式(I)所表示的結構之化合物(A)，
通式(I)中，R
1及R
2係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者。R
3及R
4係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數2至6之烯氧基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者。
Description
本發明係關於一種包含特定具有不飽和雙鍵的化合物之含有色素之組成物、及使用其之印墨。
吸收或發射染料、顏料、紅外線吸收劑及有機電致發光元件等的光之色素已知會因熱或光，與空氣中的氧反應而分解並改變結構、褪色。
作為抑制此褪色之方法，例如在專利文獻1中提案一種使用具有不易與氧反應的化學結構之色素之方法。另外，專利文獻2中提案一種藉由在含有色素之組成物中添加抗氧化劑來防止色素的結構改變之方法。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1 日本特開2020-97738號公報
專利文獻2 日本特開2018-131576號公報
[發明欲解決之課題]
然而，記載於專利文獻1中之方法，因色素的化學結構被限制，故而有能表現的色域受到限制之問題。另外，依據記載於專利文獻2之方法，雖然能在一定程度上抑制色素褪色，但其效果不足而期望有所改善。
因此，本發明之目的係提供一種能藉由抑制色素的分解來抑制色素褪色的含有色素之組成物、及使用其之印墨。
[用以解決課題之手段]
本發明人為了達成上述目的進行戮力研究的結果，發現藉由使含不飽和雙鍵的具有特定結構之化合物與色素共存，能抑制色素的分解，結果抑制了色素褪色，遂而完成本發明。
亦即，本發明提供下述[1]至[7]。
[1] 一種含有色素之組成物，其包含吸收或發射波長在380nm至2,500nm的光之色素、與含有以下述通式(I)所表示的結構之化合物(A)：
通式(I)中，R
1及R
2係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者；R
3及R
4係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數2至6之烯氧基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者。
[2] 如上述[1]所記載的含有色素之組成物，其中該通式(I)中的R
1及R
2係各自獨立地為碳數1至4之烷基。
[3] 如上述[1]或[2]所記載的含有色素之組成物，其中相對於100質量份的該色素，係包含0.1至30.0質量份之該化合物(A)。
[4] 如請求項1至3中的任一項所記載的含有色素之組成物，其中該色素的吸收或發光波長之最大峰值係存在於380nm至2,500nm之範圍。
[5] 如上述[1]至[4]中的任一項所記載的含有色素之組成物，其中該色素係吸收波長在380nm至1,500nm的光之色素。
[6] 如上述[1]至[5]中的任一項所記載的含有色素之組成物，其中該化合物(A)係含有以下述通式(II)所表示的結構之化合物。
通式(II)中，R
1及R
2係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者；R
3及R
4係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數2至6之烯氧基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者；R
5係表示氫原子、(甲基)丙烯醯基、碳數1至6之烷基、碳數2至6之烯基、碳數2至8之烯氧基烷基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者。
[7] 一種印墨，其包含如上述[1]至[6]中的任一項所記載的含有色素之組成物。
[發明之效果]
依據本發明，能提供一種能藉由抑制色素的分解來抑制色素褪色的含有色素之組成物、及使用其之印墨。
[用以實施發明的形態]
[含有色素之組成物]
本發明之含有色素之組成物包含吸收或發射波長在380nm至2,500nm的光之色素、與含有以下述通式(I)所表示的結構之化合物(A)。
通式(I)中，R
1及R
2係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者；R
3及R
4係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數2至6之烯氧基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者。
依據本發明之含有色素之組成物，因使具有不飽和雙鍵之特定化合物與色素故而變得能抑制色素褪色。其理由被認為如下。亦即，在含有色素之組成物中摻合具有以上述通式(I)所表示的結構之化合物時，源自於烯丙醚骨架的部分會藉由通過自由基的反應來與氧反應。藉此，含有色素之組成物中的氧變少，色素變得不易因氧發生分解，故而被認為能抑制色素褪色。
以下，詳細說明本發明。
＜色素＞
本發明之含有色素之組成物包含吸收或發射波長在380nm至2,500nm的光之色素。作為本發明中所使用之色素，只要是吸收或發射波長在380nm至2,500nm的光者即沒有特別限制，可舉出在印墨等中所通常使用之染料與顏料等，其中較佳為使用吸收波長在380nm至1,500nm的光之色素。
又，上述色素吸收或發光波長之最大峰值較佳存在於380nm至2,500nm之範圍，更佳存在於380nm至1,500nm之範圍，尤其，吸收波長的最大峰值再佳存在於380nm至1,000nm之範圍，再更佳存在於380nm至900nm之範圍。波長之最大峰值若在上述範圍內，則在使用作為印墨之情形中有較佳的顯色，同時還能抑制褪色。
此外，於本發明中色素的吸收波長係指藉由紫外光/可見光/近紅外光分光光度法所測定出的值，發光波長係指藉由螢光分光光度法所測定出的值。
作為染料可舉出例如從甲基黃、鄰甲酚紅、百里酚藍、2,4-二硝基苯酚、甲基橙、甲基紅、及中性紅等pH敏感性染料中所選出的至少一種染料。
另一方面，作為顏料使用無機顏料及有機顏料中的任一種都可以，作為無機顏料，除了可使用氧化鐵、鋇黃、鎘紅及鉻黃以外，還可使用藉由接觸法、爐法、熱分解法等習知方法所製造出的碳黑等。
作為有機顏料，可使用偶氮顏料(包括偶氮色澱、不溶性偶氮顏料、縮合偶氮顏料、螯合偶氮顏料等)、多環式顏料(例如酞青顏料、苝顏料、培林酮(perinone)顏料、蒽醌顏料、喹吖酮顏料、二㗁顏料、靛藍顏料、硫靛顏料、異吲哚啉酮顏料、喹啉黃顏料等)、染料螯合物(例如鹼性染料型螯合物、酸性染料型螯合物等)、硝基顏料、亞硝基顏料及苯胺黑等。
作為顏料，可進一步舉出：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、17、24、34、35、37、42(黃色氧化鐵)、53、55、74、81、83、95、97、98、100、101、104、408、109、110、117、120、128、138、150、151、153、183、C.I.顏料橙5、13、16、17、36、43、51、C.I.顏料紅1、2、3、4、5、17、22、23、31、38、48:2、48:2(永久紅2B(Ca))、48:3、48:4、49:1、52:2、53:1、57:1(鮮胭脂紅6B)、60:1、63:1、63:2、64:1、81、83、88、101(土紅(red ochre))、104、105、106、108(鎘紅)、112、114、122(喹吖酮洋紅)、123、146、149、166、168、170、172、177、178、179、185、190、193、209、219、C.I.顏料紫1(玫瑰紅色澱)、3、5:1、16、19、23、38、C.I.顏料藍1、2、15、15:1、15:2、15:3(酞青藍)、16、17:1、56、60、63、C.I.顏料綠1、4、7、8、10、17、18、36等。
作為其它顏料，可舉出染料索引，第三版(英國染料及色彩師學會，1982)中所記載者。
本發明中可使用紅外線吸收化合物來作為色素。作為紅外線吸收化合物，能使用通常使用於隔熱膜用與紅外截止濾光片用之紅外線吸收化合物，可舉出例如二亞銨系化合物與銨系化合物等。
作為二亞銨系化合物的市售產品，可舉出日本化藥(股)製KAYASORB IRG-069、IRG-068、IRG-022、Nagase ChemteX(股)製NIR-IM1等，作為銨系化合物的市售產品可舉出Nagase ChemteX(股)製NIR-AM1等。
此外，於本發明中也能使用在受外部能量激發後從激發態返回基態的過程中發光的材料作為染料。具體來說，能使用被用在有機EL(OLED)、螢光劑等之材料。
本發明中使用的色素沒有特別限制，只要是上述色素即能抑制褪色，而從更有效地抑制褪色之觀點來看，較佳為有機顏料。
本發明中含有色素之組成物中色素的含量較佳為0.001至10.0質量%，更佳為0.01至5.0質量%，再佳為0.1至3.0質量%，再更佳為0.1至2.0質量%，特佳為0.1至1.0質量%。色素的含量若在上述下限值以上，則含有色素之組成物被充分著色，能適用於印墨等。另一方面，含有色素之組成物中的色素含量若在上述上限值以下，則色素的量變得適量，同時在製造成本的方面上也較佳。
＜含有以通式(I)所表示的結構之化合物(A)＞
本發明之含有色素之組成物包含含有以下述通式(I)所表示的結構之化合物(A)(以下簡稱「化合物(A)」)。上述化合物(A)如上所述因能捕捉含有色素之組成物中的氧，所以能抑制氧所導致的色素分解。
通式(I)中，R
1及R
2係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基及碳數7至20之芳烷基中的任一者。
作為R
1及R
2所表示的碳數1至6之烷基可舉出例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環丙基、環丁基、環戊基、及環己基等。
作為R
1及R
2所表示的碳數1至6之烷氧基可舉出例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、及第三丁氧基等。
作為R
1及R
2所表示的碳數2至6之烯基可舉出例如：乙烯基、烯丙基、丙烯基、異丙烯基、丁烯基、異丁烯基、戊烯基、異戊烯基、己烯基(順式3-己烯基等)、及環己烯基等。
作為R
1及R
2所表示的碳數6至20之芳基可舉出例如：苯基、甲苯基、二甲苯基、及萘基等。
作為R
1及R
2所表示的碳數7至20之芳烷基可舉出例如：苯甲基、2-苯乙基、2-萘乙基、及二苯甲基等。
這些之中，從更有效地抑制色素褪色之觀點來看，R
1及R
2較佳係各自獨立地為氫原子、碳數1至6之烷基及碳數2至6之烯基中的任一者，更佳為氫原子或碳數1至4之烷基，再佳為碳數1至4之烷基，再更佳為甲基。
通式(I)中，R
3及R
4係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數2至6之烯氧基、碳數6至20之芳基及碳數7至20之芳烷基中的任一者。R
3及R
4所表示的碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基及碳數7至20之芳烷基的例子係與上述R
1及R
2的相同，此處省略重複的說明。
作為R
3及R
4所表示的碳數2至6之烯氧基可舉出：乙烯氧基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、及4-戊烯氧基等。
這些之中，R
3及R
4較佳各自獨立地為氫原子、碳數1至3之烷基、碳數2或3之烯基及碳數6至20之芳基中的任一者，更佳為氫原子及甲基中的任一者，再佳為氫原子。從提升化合物(A)的吸氧性能之觀點來看，這些之中較佳為R
3及R
4均為氫原子。
從更容易捕捉含有色素之組成物中的氧之觀點來看，含有以上述通式(I)所表示的結構之化合物(A)，較佳為含有以下述通式(II)所表示的結構之化合物、或以下述通式(III)所表示之化合物。
通式(II)及通式(III)中、R
1及R
2係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者。R
3及R
4係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數2至6之烯氧基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者。
通式(II)中，R
5係表示氫原子、(甲基)丙烯醯基、碳數1至6之烷基、碳數2至6之烯基、碳數2至8之烯氧基烷基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者。
通式(III)中，R
6係表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者。R
7係表示氫原子、碳數1至6之烷基、(甲基)丙烯醯基、4-乙烯基苯基及碳數2至6之烯基中的任一者。n為任意整數。
通式(II)及通式(III)中的R
1、R
2、R
3及R
4分別與上述通式(I)中的R
1、R
2、R
3及R
4相同，此處省略重複的說明。
通式(II)中，R
5係表示氫原子、(甲基)丙烯醯基、碳數1至6之烷基、碳數2至6之烯基、碳數2至8之烯氧基烷基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者。此外，R
5的碳數1至6之烷基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基的例子也與上述的相同，此處省略重複的說明。
通式(II)中，作為R
5所表示的碳數2至8之烯氧基烷基可舉出：乙烯氧基甲基、2-丙烯氧基乙基、2-丁烯氧基乙基、3-丁烯氧基乙基、4-戊烯氧基乙基、異戊烯氧基乙基等。
通式(II)中的R
5，從提升化合物(A)的吸氧性能之觀點來看，這些之中，較佳為氫原子、碳數2至8之烯氧基烷基，更佳為氫原子、異戊烯氧基乙基，再佳為氫原子。
通式(III)中，R
6係表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者，R
7係表示氫原子、碳數1至6之烷基、(甲基)丙烯醯基、4-乙烯基苯基及碳數2至6之烯基中的任一者。此外，R
6及R
7的碳數1至6之烷基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基的例子也與上述的相同，此處省略重複的說明。
通式(III)中的R
6，從提升化合物(A)的吸氧性能之觀點來看，這些之中，較佳為氫原子、碳數1至6之烷基，更佳為甲基，通式(III)中的R
7較佳為氫原子、碳數1至6之烷基，更佳為氫原子。
以通式(III)所表示之化合物的聚苯乙烯換算之數量平均分子量(Mn)較佳為200至50,000，更佳為500至20,000，再佳為1,000至10,000，再更佳為2,000至9,000。
此外，本說明書中的數量平均分子量係藉由凝膠滲透層析法(GPC)測定所求得之標準聚苯乙烯換算的分子量。
作為化合物(A)的具體例可舉出例如：烯丙基甲基醚、二烯丙基醚、烯丙基環氧丙基醚、丙三醇二烯丙基醚、新戊四醇三烯丙基醚等烯丙基醚化合物、異戊烯基甲基醚、異戊烯基乙基醚、異戊烯基環氧丙基醚、丙三醇二異戊烯基醚、二乙二醇二異戊烯基醚、壬二醇二異戊烯基醚等異戊烯基醚化合物、烯丙醇聚氧乙烯醚(polyoxyethylene allyl ether)、異戊烯醇聚氧乙烯醚(polyoxyethylene prenyl ether)、異戊烯醇聚氧丙烯醚(polyoxypropylene prenyl ether)、α-甲氧基-ω-羥基聚[氧(3-甲基-2-丁烯氧甲基乙烷-1,2-二基)]等聚醚化合物。
本發明之含有色素之組成物，較佳相對於100質量份的上述色素，係包含0.1至30.0質量份的含有以上述通式(I)所表示的結構之化合物(A)。上述化合物(A)的含量若在上述下限值以上，則因能充分捕捉含有色素之組成物中的氧，所以能抑制氧所導致的色素分解，結果能抑制色素褪色。另一方面，上述化合物(A)的含量若在上述上限值以下，則製造成本與所得到的效果之平衡會變好。就此觀點來看，上述化合物(A)的含量較佳為1.0至25.0質量份，更佳為3.0至20.0質量份，再佳為5.0至15.0質量份，再更佳為7.0至12.0質量份。
又，本發明之含有色素之組成物中的含有以上述通式(I)所表示的結構之化合物(A)的含量較佳為0.001至3質量%，再佳為0.005至2質量%，再更佳為0.01至1質量%。上述化合物(A)的含量若在上述下限值以上，則因能充分捕捉含有色素之組成物中的氧，所以能抑制氧所導致的色素分解，結果能抑制色素褪色。另一方面，上述化合物(A)的含量若在上述上限值以下，則製造成本與所得到的效果之平衡會變好。
具有以上述通式(I)所表示的結構之化合物的製造方法沒有特別限制，能藉由單獨或組合應用習知方法來製造，具體上能以記載於實施例之方法製造。
＜溶劑＞
本發明之含有色素之組成物，從將色素及上述化合物(A)均勻地溶解或分散之觀點來看，較佳為包含溶劑。
使用於本發明之溶劑沒有特別限制，可舉出例如：甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲苯、異丙苯、對異丙基甲苯等芳香族烴；
四氫呋喃、1,4-二㗁烷等環狀醚；
甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇等醇；
丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮等酮；
醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、γ-丁內酯等酯；
乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚等多元醇烷基醚；
N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺等。
這些之中，從色素等溶解性或分散性的觀點來看，較佳為多元醇烷基醚。
於本發明之含有色素之組成物包含溶劑之情形，其含量較佳為70.0至99.9質量%，更佳為80.0至99.8質量%，再佳為90.0至99.7質量%。
＜其它成分＞
本發明之含有色素之組成物除了包含上述色素、化合物(A)及溶劑以外也可進一步包含填充劑、增稠劑、低收縮劑、抗老化劑、塑化劑、骨材、阻燃劑、穩定劑、抗氧化劑等其它成分。
於本發明之含有色素之組成物包含其它成分之情形，其含量較佳為20質量%以下，更佳為10質量%以下，再佳為5質量%以下。
＜含有色素之組成物的製造方法＞
含有色素之組成物的製造方法沒有特別限制，例如能通過包含將上述色素與上述化合物(A)加以混合之混合步驟的製造方法來簡單地製造。將上述色素、化合物(A)、溶劑及其它成分加以混合之方法沒有特別限制，能用習知方法混合來得到。
[印墨]
本發明之印墨包含本發明之含有色素之組成物。因此，本發明之印墨具有即使在保存一定時間後色素也不易褪色之性質。
[實施例]
以下用實施例詳細說明本發明，但本發明並非限定於這些實施例。
實施例及比較例中所使用的化合物如下。
＜色素＞
･甲基黃(吸收波長：200至500nm，最大吸收峰值：390nm，Methyl Yellow，東京化成工業(股)製)
･靛青(吸收波長：200至810nm、最大吸收峰值：610nm、Indigo，東京化成工業(股)製)
･顏料紅4(吸收波長：200至580nm，最大吸收峰值：432nm，Pigment Red 4，東京化成工業(股)製)
･紅外線吸收化合物(吸收波長：200至1,100nm，最大吸收峰值：960nm，KAYASORB IRG-069，日本化藥(股)製)
其中，色素的吸收波長係在溶解於N,N-二甲基甲醯胺後用紫外光/可見光/近紅外光分光光度計測定出的值。
＜測定色素殘存量＞
為了評量各組成物之耐褪色性，依以下順序測定色素殘存量。
將後述的實施例1、5至11及比較例1至4、8所得到之含有色素之組成物於80℃加熱176小時，將實施例2至4及比較例5至7所得到的含有色素之組成物於80℃加熱72小時。將加熱前後的含有色素之組成物分別溶解於N,N-二甲基甲醯胺(DMF)中，進行紫外光/可見光/近紅外光分光光度法。於色素經過加熱而進行了分解之情形，可確認到特定波長的吸光度減少、不同波長的吸光度增加。其中，由各個含有色素之組成物在加熱前後的特定波長之吸光峰的減少程度來進行色素之定量。於本評價中，色素殘存量多者表示褪色少(色素分解少)。
＜化合物(A)＞
[化合物(A-1)]
製造1,3-雙(3-甲基-2-丁烯氧基)-2-羥丙烷作為化合物(A-1)(製造例1)。
於配備有攪拌機、溫度計、滴液漏斗之反應器中，在氮氣流下，加入61.8g(0.717mol)的3-甲基-2-丁烯-1-醇、36.84g(0.657mol)的氫氧化鉀。將內溫保持在10℃以下，一邊攪拌一邊滴入19.34g(0.209mol)的環氧氯丙烷，滴入結束後升溫至50℃。於內溫50℃攪拌6小時，然後冷卻至25℃。以4M鹽酸水溶液來中和反應液，以310mL的去離子水將上層洗淨。藉由將所得到的有機層蒸餾來精製，得到28.77g(0.126mol；產率60.3%)的以下式(A-1)所表示之1,3-雙(3-甲基-2-丁烯氧基)-2-羥丙烷。
[化合物(A-2)]
準備以下式(A-2)所表示之丙三醇α,α’-二烯丙基醚(東京化成工業(股)製)作為化合物(A-2)。
[化合物(A-3)]
準備以下式(A-3)所表示之烯丙基環氧丙基醚(東京化成工業(股)製)作為化合物(A-3)。
[化合物(A-4)]
製造二乙二醇雙(3-甲基-2-丁烯基)醚作為化合物(A-4)(製造例2)。
於配備有攪拌機、溫度計之反應器內，在氮氣流下加入25.01g(235.70mmol)的二乙二醇、29.12g(519.05mmol)的氫氧化鉀、0.79g(4.73mmol)的碘化鉀、100.30g的四氫呋喃。將內溫升溫至65℃，一邊攪拌一邊滴入54.28g(519.07mmol)的1-氯-3-甲基-2-丁烯，滴入結束後，於內溫65℃攪拌7小時。於反應液中加入150g的去離子水，藉由將所得到的有機層蒸餾來精製，得到33.34g(137.57mmol；產率58%)的以下述通式(A-4)所表示之二乙二醇雙(3-甲基-2-丁烯基)醚。
[化合物(A-5)]
製造1,9-雙(3-甲基-2-丁烯氧基)壬烷作為化合物(A-5)(製造例3)。
於配備有攪拌機、溫度計之反應器內，在氮氣流下加入24.86g(155.12mmol)的1,9-壬二醇、19.27g(343.44mmol)的氫氧化鉀、0.53g(3.17mmol)的碘化鉀、100.15g的四氫呋喃。將內溫升溫至65℃，一邊攪拌一邊滴入35.45g(338.97mmol)的1-氯-3-甲基-2-丁烯，滴入結束後，於內溫65℃攪拌6小時。於反應液中加入100g的去離子水，藉由將所得到的有機層蒸餾來精製，得到10.01g(33.76mmol；產率21.8%)的以下述通式(A-5)所表示之1,9-雙(3-甲基-2-丁烯氧基)壬烷。
[化合物(A-6)]
製造α-甲氧基-ω-羥基聚[氧(3-甲基-2-丁烯氧甲基乙烷-1,2-二基)]作為化合物(A-6)(製造例4)。
於配備有攪拌機、溫度計、滴液漏斗之反應器中，在氮氣流下，加入20g(0.14mol)的1-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2,3-環氧丙烷、76mg的甲醇鈉(富士軟片和光純藥(股)製，1.4mmol)。將內溫升溫至110℃攪拌9小時，然後冷卻至25℃。於反應液中加入1ml的醋酸後，藉由蒸發來去除低沸點成分，得到18.8g(產率94%)的以下式(A-6)所表示之α-甲氧基-ω-羥基聚[氧(3-甲基-2-丁烯氧甲基乙烷-1,2-二基)]。由GPC測定，所得到的化合物之數量平均分子量=4,800，重量平均分子量=7,600(聚苯乙烯換算)。
＜比較化合物＞
･抗氧化劑：Irganox 1010(BASF Japan(股)製)
･抗氧化劑：亞磷酸三硬脂酯(富士軟片和光純藥(股)製)
･自由基捕捉劑：ADK STAB LA-52(ADEKA(股)製)
＜溶劑＞
･二乙二醇單乙基醚(富士軟片和光純藥(股)製)
＜實施例1、比較例1至4＞
依照記載於表1中的配方製備含有色素之組成物料漿，於80℃加熱176小時。將加熱前後的含有色素之組成物溶解於N,N-二甲基甲醯胺(DMF)中，用紫外光/可見光/近紅外光分光光度法，從390nm的吸光度之變化，測定色素殘存量。結果示於表1。
表1
| 實施例 | 比較例 | ||||||
| 1 | 1 | 2 | 3 | 4 | |||
| 配方 [mg] | 色素 | 甲基黃 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 溶劑 | 二乙二醇單乙基醚 | 2000 | 2000 | 2000 | 2000 | 2000 | |
| 化合物(A) | 化合物(A-1) | 1.0 | - | - | - | - | |
| 比較 化合物 | 抗氧化劑 [Irganox 1010] | - | - | 1.0 | - | - | |
| 抗氧化劑 [亞磷酸三硬脂酯] | - | - | - | 1.0 | - | ||
| 自由基捕捉劑 [ADK STAB LA-52] | - | - | - | - | 1.0 | ||
| 條件 | 於80℃的加熱時間[h] | 176 | 176 | 176 | 176 | 176 | |
| 評量 | 加熱後的色素之殘存量 | 99% | 88% | 92% | 43% | 60% |
由表1的結果很明顯可知，比起不含化合物(A)之比較例1，包含化合物(A)的本發明之含有色素之組成物，其色素更不易被分解。另外可知，即便是與包含抗氧化劑或自由基捕捉劑之比較例2至4相比，本發明之含有色素之組成物，其色素也更不易被分解。
＜實施例2至4、比較例5至7＞
依照記載於表2之配方製備含有色素之組成物料漿，於80℃加熱72小時。將加熱前後的含有色素之組成物溶解於N,N-二甲基甲醯胺(DMF)中，用紫外光/可見光/近紅外光分光光度計從靛青(610nm)、顏料紅4(432nm)、或KAYASORB IRG069(875nm)的波長之吸光度的變化來測定色素的殘存量。結果示於表2。
表2
| 實施例 | 比較例 | 實施例 | 比較例 | 實施例 | 比較例 | |||
| 2 | 5 | 3 | 6 | 4 | 7 | |||
| 配方 [mg] | 色素 | 靛青 | 10 | 10 | - | - | - | - |
| 顏料紅4 | - | - | 10 | 10 | - | - | ||
| 紅外線吸收化合物 [KAYASORB IRG-069] | - | - | - | - | 10 | 10 | ||
| 溶劑 | 二乙二醇單乙基醚 | 2000 | 2000 | 2000 | 2000 | 2000 | 2000 | |
| 化合物 (A) | 化合物(A-1) | 1.0 | - | 1.0 | - | 1.0 | - | |
| 條件 | 於80℃的加熱時間[h] | 72 | 72 | 72 | 72 | 72 | 72 | |
| 評量 | 加熱後的色素之殘存量 | 97% | 9% | 95% | 87% | 93% | 65% |
由表2的結果很明顯可知，若依照本發明，則無論是何種色素，都可抑制色素的分解，防止褪色。
＜實施例5至11、比較例8＞
依照記載於表3之配方製備包含甲基黃的含有色素之組成物料漿，於80℃加熱176小時。將加熱前後的含有色素之組成物溶解於N,N-二甲基甲醯胺(DMF)中，用紫外光/可見光/近紅外光分光光度計從390nm的吸光度之變化來測定甲基黃的殘存量。結果示於表3。
表3
| 實施例 | 比較例 | |||||||||
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 8 | |||
| 配方 [mg] | 色素 | 甲基黃 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 溶劑 | 二乙二醇單乙基醚 | 2000 | 2000 | 2000 | 2000 | 2000 | 2000 | 2000 | 2000 | |
| 化合物(A) | 化合物(A-1) | 1.0 | - | - | - | - | - | 0.5 | - | |
| 化合物(A-2) | - | 1.0 | - | - | - | - | - | - | ||
| 化合物(A-3) | - | - | 1.0 | - | - | - | - | - | ||
| 化合物(A-4) | - | - | - | 1.0 | - | - | - | - | ||
| 化合物(A-5) | - | - | - | - | 1.0 | - | - | - | ||
| 化合物(A-6) | - | - | - | - | - | 1.0 | - | - | ||
| 條件 | 於80℃的加熱時間[h] | 176 | 176 | 176 | 176 | 176 | 176 | 176 | 176 | |
| 評量 | 加熱後的色素之殘存量 | 99% | 93% | 93% | 97% | 94% | 95% | 97% | 88% |
由表3的結果很明顯可知，包含含有以通式(I)所表示的結構之化合物(A)的含有色素之組成物，可抑制色素的分解，防止褪色。
無
無。
無。
Claims (7)
- 一種含有色素之組成物，其包含吸收或發射波長在380nm至2,500nm的光之色素、與含有以下述通式(I)所表示的結構之化合物(A)： 通式(I)中、R 1及R 2係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者；R 3及R 4係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數2至6之烯氧基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者。
- 如請求項1之含有色素之組成物，其中該通式(I)中的R 1及R 2係各自獨立地為碳數1至4之烷基。
- 如請求項1或2之含有色素之組成物，其中相對於100質量份的該色素，係包含0.1至30.0質量份之該化合物(A)。
- 如請求項1至3中任一項之含有色素之組成物，其中該色素的吸收或發光波長之最大峰值係存在於380nm至2,500nm之範圍。
- 如請求項1至4中任一項之含有色素之組成物，其中該色素係吸收波長在380nm至1,500nm的光之色素。
- 如請求項1至5中任一項之含有色素之組成物，其中該化合物(A)係含有以下述通式(II)所表示的結構之化合物： 通式(II)中，R 1及R 2係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者；R 3及R 4係各自獨立地表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數2至6之烯基、碳數2至6之烯氧基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者；R 5係表示氫原子、(甲基)丙烯醯基、碳數1至6之烷基、碳數2至6之烯基、碳數2至8之烯氧基烷基、碳數6至20之芳基、及碳數7至20之芳烷基中的任一者。
- 一種印墨，其包含如請求項1至6中任一項之含有色素之組成物。
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