TW202344574A - 具有表面活性性質之胺基酸的矽氧烷衍生物 - Google Patents
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- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
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Abstract
本發明提供具有表面活性性質之胺基酸的矽氧烷衍生物。胺基酸可為天然存在或合成的，或其可經由內醯胺(例如己內醯胺)之開環反應獲得。胺基酸可經矽氧烷基團官能化以形成具有表面活性且具有界面活性劑特徵之化合物。該等化合物具有低臨界微胞濃度(CMC)以及降低液體之表面張力之能力。
Description
本發明係關於胺基酸之矽氧烷衍生物及其合成方法，其中該等矽氧烷衍生物具有表面活性性質。
界面活性劑(具有表面活性性質之分子)係一類具有備受追捧特徵之重要分子。界面活性劑可為不帶電的、兩性離子的、陽離子的或陰離子的。通常而言，此等化合物係具有不溶於水之疏水性「尾」基及水溶性親水性「頭」基之兩親性分子。此等化合物可吸附在界面處，諸如兩種液體間、液體與氣體間，或液體與固體間之界面。在水與油之間界面之情況下，親水性頭基延伸至水中，而疏水性尾基延伸至油中。當添加至水中時，親水性頭基延伸至水中，而疏水性尾基延伸至空氣中。界面活性劑之存在擾亂水分子之間之分子間相互作用，取而代之的是水分子與界面活性劑之間較弱之相互作用。此導致表面張力降低且亦可用於穩定界面。
在足夠高濃度下，界面活性劑可形成聚集體，以限制疏水性尾基暴露於極性溶劑。其中一種聚集體係微胞，其中該等分子排列成一個球體，疏水性尾基在球體內，而親水性頭基在球體外與極性溶劑相互作用。給定化合物對表面張力之影響及其形成微胞之濃度可用於界定界面活性劑的特徵。
界面活性劑廣泛用於商業應用，用於從清潔劑至護髮產品至化妝品之調配物。具有表面活性性質之化合物可用作肥皂、清潔劑、潤滑劑、潤濕劑、發泡劑及鋪展劑等。因此，不斷需要識別及合成此等化合物。
然而，僅從其結構來看，很難預測給定化合物是否將具有表面活性性質或最終用途所需之必要表面活性性質，更不用說其他重要特徵，諸如界面吸附動力學、可實現之最小表面張力及/或潤濕疏水性及/或疏油性表面之能力，其亦係化合物是否將成為有用界面活性劑之關鍵。例如，某些胺基酸及其衍生物係界面活性劑的理想建構組元，但選擇使用何種胺基酸遠非直觀。同樣，已知一些矽氧烷具有表面活性性質，但同樣，預測何種矽氧烷將有效是非常具有挑戰性的。由於同一分子中存在之不同元素及部分之溶解度不同，此等化合物之合成增加另一層困難。仍然需要可經由簡單途徑以商業規模輕鬆合成之高效界面活性劑。
本發明提供具有表面活性性質之胺基酸的矽氧烷衍生物。胺基酸可為天然存在或合成胺基酸，或其可經由分子(諸如內醯胺，例如己內醯胺)之開環反應獲得。胺基酸可經不同類型之矽氧烷基團官能化以形成具有表面活性性質之化合物。特徵上，此等化合物可具有低臨界微胞濃度(CMC)及/或降低液體之表面張力之能力。
本發明提供下式I化合物：
其中R
1及R
2可為相同或不同，並包括至少一個選自由C
1-C
6烷基組成之群之基團，視需要地該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子或含此等原子中至少一者之基團中之一者或多者，且烷基鏈可視需要經選自由以下組成之群之一個或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸酯基、羰基、羧基及羧酸酯基；
R
3可選自由以下組成之群：烯基、炔基、酯、醇、芳基烷基、烷氧基烷基醚、磷酸烷基酯、C
3-C
8羧酸、C
1-C
10烷基苯甲酸或連接至式I之第二分子上之C
1-C
6連接基團，其中該第二分子係相同或不同；
n可為從1至12之整數；及
X可選自由以下組成之群：氯化物、溴化物及碘化物。
具體而言，R
3可選自由以下組成之群：C
2-C
10烯基、C
2-C
10炔基、C
2-C
12酯、C
1-C
10羥基、苄基、C
2-C
12烷氧基烷基醚、磷酸烷基酯、C
3-C
8羧酸、C
1-C
5烷基苯甲酸或連接至式I之第二分子上之三碳連接基團，其中該第二分子係與第一分子相同。
更具體言之，R
3可選自由下式組成之群：
本發明提供之另外化合物係彼等式I化合物，其中R
1及R
2係甲基。
本發明提供之其他化合物係式I化合物，其中n係5。
本發明進一步提供下式II化合物：
其中R
1及R
2可為相同或不同，並包括至少一個選自由C
1-C
6烷基組成之群之基團，視需要地該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子或含此等原子中至少一者之基團中之一者或多者，且烷基鏈可視需要經選自由以下組成之群之一個或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸酯基、羰基、羧基及羧酸酯基；
n及z可獨立地選自從1至12之任何整數；
m可為從1至12之任何整數；及
X可獨立地選自由以下組成之群：氯化物、溴化物及碘化物。
本發明提供並在此稱為界面活性劑1之一種特定化合物係N-苄基-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑2之另一特定化合物係N-(2-乙氧基-2-側氧基乙基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑3之另一特定化合物係N-烯丙基-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑4之另一特定化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基-N-(丙-2-炔-1-基)己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑5之另一特定化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑6之另一特定化合物係N-(3-(二乙氧基磷醯基)丙基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑7之另一特定化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(3-羥丙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨，其具有下式：
界面活性劑7
本發明提供並在此稱為界面活性劑8之另一特定化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(2-羥乙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑9a之另一特定化合物係N-(5-羧基戊基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑9b之另一特定化合物係N-(5-羧基甲基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑10之另一特定化合物係N
1,N
3-雙(6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-6-側氧基己基)-N
1,N
1,N
3,N
3-四甲基丙烷-1,3-二溴化二銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑11之另一組特定化合物具有以下通式：
，
其中q可為從1至10之整數。
本發明提供並在此稱為界面活性劑11a之另一特定化合物係N-(4-(4-羧基苯基)丁基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑11b之另一特定化合物係N-(4-(4-羧基苯基)丁基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
藉由結合附圖參考以上實施例之描述，本發明之上述及其他特徵及實現其之方式將可更顯而易見且將更好瞭解。
相關申請案之交叉參考
本申請案主張2022年2月23日申請之美國臨時申請案63/313,115之權利，其以全文引用之方式併入本文中。
如本文所用，片語「在定義為上述任何兩個值之間之任何範圍內」之字面意思係可從此片語前列出之任何兩個值中選擇任何範圍，而無論該等值係在清單之下部或清單之上部。例如，可從兩個較低值、兩個較高值或較低值及較高值中選擇一對值。
如本文所用，詞語「烷基」意謂任何飽和碳鏈，其可為直鏈或分支鏈，且可在碳鏈上之任何點經取代。
如本文所用，片語「表面活性」意謂締合物能夠降低溶解其的介質之表面張力，及/或與其他相之界面張力，且，因此，可吸附在液體/蒸汽及/或其他界面處。術語「界面活性劑」可應用於此化合物。
關於不精確的術語，術語「約(about)」及「近似(approximately)」可互換用於指代包含所述測量值且亦包含與所述測量值合理地接近之任何測量值的測量值。合理地接近所述測量值之測量值與該所述測量值之偏差為具有相關領域一般技術之個體所瞭解及容易確定的合理小的量。此等偏差可歸因於例如測量誤差或用以優化性能而進行之微小調整。若確定具有相關領域一般技術之個體將不容易確定此合理小差異之值，則術語「約(about)」及「近似(approximately)」可瞭解為意謂加上或減去所述值之10%。
本發明提供胺基酸之矽氧烷衍生物。胺基酸可為天然存在或合成的，或其可由內醯胺(諸如己內醯胺)之開環反應獲得。本發明之化合物已顯示具有表面活性性質，且可用作例如界面活性劑及潤濕劑。特定言之，本發明提供式I化合物，如下所示：
本發明提供下式I化合物：
其中R
1及R
2可為相同或不同，並包括至少一個選自由C
1-C
6烷基組成之群之基團，視需要地該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子或含此等原子中至少一者之基團中之一者或多者，且烷基鏈可視需要經選自由以下組成之群之一個或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸酯基、羰基、羧基及羧酸酯基；
R
3可選自由以下組成之群：烯基、炔基、酯、醇、芳基烷基、烷氧基烷基醚、C
3-C
8羧酸、磷酸烷基酯或連接至式I之第二分子上之C
1-C
6連接基團，其中該第二分子係相同或不同；
n可為從1至12之整數；及
X可選自由以下組成之群：氯化物、溴化物及碘化物。
具體而言，R
3可為C
2-C
10烯基、C
2-C
10炔基、C
2-C
12酯、C
1-C
10羥基、苄基、C
2-C
12烷氧基烷基醚、磷酸烷基酯、C
3-C
8羧酸、C
1-C
10烷基苯甲酸或連接至式I之第二分子上之三碳連接基團，其中該第二分子係相同。
更具體言之，R
3可選自由下式組成之群：
本發明提供之另外化合物係彼等式I化合物，其中R
1及R
2係甲基。
本發明提供之其他化合物係式I化合物，其中n係5。
如本文所用，片語「n可為從1至12之整數」意謂n可等於1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11及/或12，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內。
如本文所用，片語「C
1-C
6烷基」意謂含有1、2、3、4、5及/或6個碳，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內之直鏈或分支鏈烷基。
如本文所用，片語「C
1-C
6連接基團」意謂含有1、2、3、4、5及/或6個碳，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內之直鏈或分支鏈烷基。
如本文所用，片語「C
2-C
10烯基」意謂含有2、3、4、5、6、7、8、9及/或10個碳，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內之直鏈或分支鏈烯基。
如本文所用，片語「C
2-C
10炔基」意謂含有2、3、4、5、6、7、8、9及/或10個碳，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內之直鏈或分支鏈炔基。
如本文所用，片語「C
2-C
12酯」意謂共具有2、3、4、5、6、7、8、9、10、11及/或12個碳，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內之直鏈或分支鏈酯基。
如本文所用，片語「C
2-C
12烷氧基烷基醚」意謂共具有2、3、4、5、6、7、8、9、10、11及/或12個碳，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內之直鏈或分支鏈烷氧基烷基醚。
如本文所用，片語「C
1-C
10羥基」意謂連接至含有1、2、3、4、5、6、7、8、9及/或10個碳，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內之直鏈或分支鏈烷基之羥基。
如本文所用，片語「C
3-C
8羧酸」意謂連接至含有3、4、5、6、7及/或8個碳，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內之直鏈或分支鏈烷基之羧酸基。
如本文所用，片語「C
1-C
10烷基苯甲酸」意謂連接至含有1、2、3、4、5、6、7、8、9及/或10個碳，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內之直鏈或分支鏈烷基之苯甲酸基。
如本文所用，片語「n及z可獨立地選自從1至12之任何整數」意謂n及z可獨立地係1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11及/或12，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內。
如本文所用，片語「m可為從1至12之任何整數」意謂m可為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11及/或12，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內。
如本文所用，片語「q可為從1至10之任何整數」意謂q可為1、2、3、4、5、6、7、8、9及/或10，或在包含上述值中任何兩個作為端點之任何範圍內。
本發明提供並在此稱為界面活性劑1之一種特定化合物係N-苄基-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑2之第二特定化合物係N-(2-乙氧基-2-側氧基乙基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑3之第三特定化合物係N-烯丙基-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑4之第四特定化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基-N-(丙-2-炔-1-基)己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑5之第五特定化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
。
本發明提供並在此稱為界面活性劑6之第六特定化合物係N-(3-(二乙氧基磷醯基)丙基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
。
本發明提供並在此稱為界面活性劑7之第七特定化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(3-羥丙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨，其具有下式：
。
本發明提供並在此稱為界面活性劑8之第八特定化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(2-羥乙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨，其具有下式：
。
本發明提供並在此稱為界面活性劑9a之第九特定化合物係N-(5-羧基戊基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
。
本發明提供並在此稱為界面活性劑9b之第十特定化合物係N-(5-羧基甲基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑10之第十一特定化合物係N
1,N
3-雙(6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-6-側氧基己基)-N
1,N
1,N
3,N
3-四甲基丙烷-1,3-二溴化二銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑11之另一組特定化合物具有以下通式：
，
其中q可為從1至10之整數。
本發明提供並在此稱為界面活性劑11a之第十二特定化合物係N-(4-(4-羧基苯基)丁基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
本發明提供並在此稱為界面活性劑11b之第十三特定化合物係N-(4-(4-羧基苯基)丁基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
此等化合物可藉由多種方法合成。一種此類方法包含將胺基酸，諸如N-烷基化或N-醯基化胺基酸與矽氧烷反應以將胺基酸C端轉化為所需矽氧烷衍生物。例如，胺基酸N端可進一步經烷基化以產生季胺。
胺基酸可為天然存在或合成的，或可源自內醯胺(諸如己內醯胺)之開環反應。該開環反應可為酸或鹼催化反應，且酸催化反應之實例如下方案1所示。
胺基酸可在N端與C端之間有少至1個或多達12個碳，諸如1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12個碳。烷基鏈可為分支鏈的或直鏈的。烷基鏈可間插氮、氧或硫。烷基鏈進一步可經選自由羥基、胺基、醯胺、磺醯基、磺酸酯基、羧基及羧酸酯基組成之群中之一個或多個取代基取代。該N-端氮可經一個或多個烷基醯化或烷基化。例如，胺基酸可為6-(二甲胺基)己酸。
矽氧烷可經一個或多個烷氧基(諸如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、第三丁氧基)及其他取代。矽氧烷可進一步經一個或多個烷基(諸如丙基)取代，其中烷基亦可經適當官能團進一步取代，使得矽氧烷偶合至胺基酸(諸如氮)。例如，該矽氧烷可為3-胺基丙基參(三甲基矽氧基)矽烷。
該胺基酸之矽氧烷衍生物可如下方案2所示合成。如圖所示，6-胺基己酸可藉由在回流下經甲酸中之甲醛處理而在N端經烷基化，得到6-(二甲胺基)己酸。然後將游離羧酸在回流甲苯中偶合至3-胺基丙基(三甲基矽氧基)矽烷，得到所需矽氧烷衍生物。
N端氮可進一步經衍生化以修飾或改進水溶性及表面活性性質。下文方案3中顯示樣品合成方案，其中N端氮經烷基化以提供季胺。
合適烷基化劑可包含例如苄基溴、溴乙酸乙酯、碘丙烯、溴丙炔、1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷、溴膦酸酯、3-碘丙醇、3-溴丙醇、2-碘乙醇、2-溴乙醇、6-溴己酸、4-(4-溴丁基)苯甲酸及4-(溴甲基)苯甲酸。式I之兩個分子可藉由用雙官能烷基化劑(諸如1,3-二溴丙烷)處理N端氮來連接。
本發明之化合物證實表面活性性質。此等性質可藉由各種方法測量及描述。描述界面活性劑之一種方法係分子之臨界微胞濃度(CMC)。CMC可定義為形成微胞之界面活性劑之濃度，在高於該濃度時所有另外界面活性劑均併入微胞中。
例如，式(I)化合物可具有從約0.0010 mmol至約10.0000 mmol，或從0.0500 mmol至約5.0000 mmol，或從約0.0500 mmol至約2.0000 mmol或從約0.0600 mmol至約1.3600 mmol，或在定義為以上述值中任何兩個作為端點之間之任何範圍內。
隨著界面活性劑濃度增加，表面張力降低。一旦表面被界面活性劑分子完全覆蓋，則開始形成微胞。該點代表CMC以及最小表面張力。進一步添加界面活性劑將不進一步影響表面張力。因此，CMC可藉由觀察表面張力之變化作為界面活性劑濃度之函數來測量。測量該值之一種方法係白金板法。白金板法(Wilhemy plate method)通常係一塊薄銥鉑板，其藉由金屬線連接至天平並垂直於氣液界面放置。該天平用於測量藉由潤濕施加在板上之力。然後，根據方程式1使用該值計算表面張力(γ)：
方程式1：γ=F/l cosƟ
其中l等於潤濕周長(2w + 2d，其中w及d分別係板之厚度及寬度)及cos Ɵ (液體與板之間之接觸角)在沒有現存文獻值之情況下假定為0。
用於評估界面活性劑之性能之另一個參數係動態表面張力。動態表面張力係特定表面或界面年齡之表面張力值。對於添加界面活性劑之液體，其可與平衡值不同。表面一經產生後，表面張力即等於純液體之表面張力。如上所述，界面活性劑降低表面張力；因此，表面張力下降直至達到平衡值。達到平衡所需之時間取決於界面活性劑之擴散速率及吸附速率。
式(I)化合物可達到之最小表面張力之平線值可為從約10.00 mN/m至約28.00 mN/m，或約20.00 mN/m至約25 mN/m，或從約20.00 mN/m至約23,00 mN/mm或在定義為以上述值中任何兩個作為端點之間之任何範圍內。
一種測量動態表面張力之方法依賴於泡壓張力計。該裝置以毛細管之方式測量液體中形成之氣泡之最大內部壓力。測量值對應於一定表面年齡下之表面張力，表面年齡為從氣泡形成開始至壓力最大值發生之時間。表面張力對表面年齡之依賴性可藉由改變氣泡產生之速度來測量。
表面活性化合物亦可藉由接觸角測量其在固體基板上之潤濕能力來評估。當液滴在第三種介質(諸如空氣)中與固體表面接觸時，在液體、氣體及固體間形成三相線。作用於三相線並相切於液滴之表面張力單元向量與表面之間之夾角描述為接觸角。接觸角(亦稱為潤濕角)係液體對固體潤濕性之度量。在完全潤濕之情況下，液體完全鋪展在固體上，且接觸角係0°。通常測量1-10x CMC濃度之給定化合物之潤濕性質；然而，其不是濃度依賴性質。因此，潤濕性質之測量可在更高或更低濃度下進行測量。
在一種方法中，可使用光學接觸角測角儀來測量接觸角。該裝置使用數位相機及軟體藉由分析不濡液滴在表面上之輪廓形狀來提取接觸角。
本發明之表面活性化合物之潛在應用包含用作洗髮水、護髮素、清潔劑、無斑點沖洗液、地板及地毯清潔劑、移除塗鴉之清潔劑、作物保護之潤濕劑、作物保護之佐劑及氣溶膠噴塗之潤濕劑的調配物。
熟悉此項技術者應瞭解，化合物之間之微小差異可導致實質性不同的界面活性劑性質，使得不同化合物可與不同基板在不同應用中一起使用。熟悉此項技術者將進一步瞭解，界面活性劑性質不可基於化學結構預測，如下文進一步證實。例如，僅在R
3中之亞甲基數量上有所不同之界面活性劑9a及9b顯示不同界面活性劑性質。令人驚訝的是，界面活性劑9b展現極佳活性，如下進一步描述，而界面活性劑9a展現較差界面活性劑性質。
提供以下非限制性實施例以證實不同界面活性劑之不同性質。在下表1中，該等界面活性劑之簡稱與其相應化學結構相關。
表1
| 界面活性劑 | 式 & 命名 |
| 界面活性劑1 | N-苄基-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨 |
| 界面活性劑2 | N-(2-乙氧基-2-側氧基乙基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨 |
| 界面活性劑3 | N-烯丙基-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨 |
| 界面活性劑4 | 6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基-N-(丙-2-炔-1-基)己-1-溴化銨 |
| 界面活性劑5 | 6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨 |
| 界面活性劑6 | N-(3-(二乙氧基磷醯基)丙基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨 |
| 界面活性劑7 | 6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(3-羥丙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨 |
| 界面活性劑8 | 6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(2-羥乙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨 |
| 界面活性劑9a | N-(5-羧基戊基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨 |
| 界面活性劑9b | N-(5-羧基甲基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨 |
| 界面活性劑10 | N 1,N 3-雙(6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-6-側氧基己基)-N 1,N 1,N 3,N 3-四甲基丙烷-1,3-二溴化二銨 |
| 界面活性劑11 | |
| 界面活性劑11a | N-(4-(4-羧基苯基)丁基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨 |
| 界面活性劑11b | N-(4-羧基苄基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨 |
此等化合物可為有效界面活性劑，適用於潤濕或發泡劑、分散劑、乳化劑及清潔劑等應用。
本文揭示之化合物在調配物中使用之量可低至約0.001 wt.%，約0.05 wt.%，約0.1 wt.%，約0.5 wt.%，約1 wt.%，約2 wt.%，或約5 wt.%，或高約8 wt.%，約10 wt.%，約15 wt.%，約20 wt.%，或約25 wt.%，或在定義為上述任何兩個值之間之任何範圍內。
實例
核磁共振(NMR)光譜在布魯克500 MHz光譜儀上進行。臨界膠束濃度(CMC)在23℃下使用配備Pt-Ir板的張力計(DCAT 11，DataPhysics Instruments GmbH)藉由白金板法測定。使用泡壓張力計(Krüss BP100，Krüss GmbH)在23℃下測定動態表面張力。接觸角係用配備數位相機的光學接觸角測角儀(OCA 15 Pro，DataPhysics GmbH)測定。
實例 1 ： 6-( 二甲胺基 )-N-(3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 已醯胺之合成
在配備迪恩-斯達克分離器(Dean Stark trap)之100 mL圓底沸騰燒瓶中，將6-(二甲胺基)己酸(2.00 g，12.56 mmol，1當量)溶解於甲苯(50 mL)中，然後添加3-胺基丙基參(三甲基矽氧基)矽烷(5.48 mL，13.81 mmol，1.1當量)。加熱反應容器，且將反應回流24小時直至迪恩-斯達克管中無水分離。在真空下移除溶劑，得到呈黃色油之所需矽氧烷衍生物，產率為94%。
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ: 0.09 (s, 27H), 0.28-0.31 (m, 2H), 1.12-1.26 (m, 2H), 1.27-1.30 (m, 4H), 1.38-1.41 (m, 2H), 1.94 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.00 (s, 6H), 2.06 – 2.03 (m, 2H), 2.89 (dd, J = 12.9, 6.8 Hz, 2H)。
實例 2a ： N- 苄基 -6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 溴化銨 ( 界面活性劑 1) 之合成
將實例1中描述之矽氧烷衍生物(1 g，2.02 mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF)(15 mL)中。添加苄基溴(518 mg，3.03 mmol)，並將該混合物加熱至70℃持續12小時。在真空下移除溶劑，並用丙酮洗滌粗產物兩次以移除過量苄基溴且得到呈黃色固體之界面活性劑1 (1.1 g)。
實例 2b ：界面活性劑 1 之物理性質之測定
測量界面活性劑1之臨界微胞濃度(CMC)。根據表面張力隨水中濃度之變化，測定CMC在pH 8下為約9.883 mmol。此界面活性劑可達到之最小表面張力之平線值約為20.67 mN/m，表明該界面活性劑具有極佳界面活性。此等結果在圖1中繪製為表面張力對濃度。
實例 3a ： N-(2- 乙氧基 -2- 側氧基乙基 )-6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 溴化銨 ( 界面活性劑 2) 之合成
將實例1中描述之矽氧烷衍生物(1g，2.02 mmol)溶解於DMF (15 mL)中，並添加溴乙酸乙酯(0.25 mL，2.4 mmol)。將該混合物在70℃下攪拌12小時。在真空下移除溶劑，並用己烷洗滌粗產物兩次，得到呈棕色液體之界面活性劑2 (900 mg)。
實例 3b ：界面活性劑 2 之物理性質之測定
測量界面活性劑2之臨界微胞濃度(CMC)。根據表面張力隨水中濃度之變化，測定CMC為約0.2171 mmol。此界面活性劑可達到之最小表面張力之平線值約為20.36 mN/m，表明該界面活性劑具有極佳界面活性。此等結果在圖2中繪製為表面張力對濃度。
實例 4a ： N- 烯丙基 -6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 碘化銨 ( 界面活性劑 3) 之合成
將實例1中描述之矽氧烷衍生物(1.00 g，2.02 mmol)添加至乙腈(10 mL)中，然後添加碳酸鈉(0.26 g)，然後添加碘丙烯(674 mg)。將反應在40℃下回流14小時。經由過濾移除殘留碳酸鈉並濃縮濾液。用己烷洗滌粗產物兩次以移除過量碘丙烯，得到呈棕色液體之界面活性劑3(850 mg)。
實例 4b ：界面活性劑 3 之物理性質之測定
測量界面活性劑3之臨界微胞濃度(CMC)。根據表面張力隨水中濃度之變化，測定CMC為約1.3599 mmol。此界面活性劑可達到之最小表面張力之平線值約為20.67 mN/m，表明該界面活性劑具有極佳界面活性。此等結果在圖3中繪製為表面張力對濃度。
實例 5a ： 6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基 -N-( 丙 -2- 炔 -1- 基 ) 己 -1- 溴化銨 ( 界面活性劑 4) 之合成
將實例1中描述之矽氧烷衍生物(1.00 g，2.02 mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF) (15 mL)中。添加溴丙炔(674 mg, 2.4 mmol)，並將該混合物在70℃下攪拌12小時。在真空下移除溶劑，並用己烷洗滌粗產物兩次，得到呈棕色液體之界面活性劑4(850 mg)。
實例 5b ：界面活性劑 4 之物理性質之測定
測量界面活性劑4之臨界微胞濃度(CMC)。根據表面張力隨水中濃度之變化，測定CMC為約0.2419 mmol。此界面活性劑可達到之最小表面張力之平線值約為20.54 mN/m，表明該界面活性劑具有極佳界面活性。此等結果在圖4中繪製為表面張力對濃度。
實例 6a ： 6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N-(2-(2- 甲氧基乙氧基 ) 乙基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 溴化銨 ( 界面活性劑 5) 之合成
將實例1中描述之矽氧烷衍生物(1.00 g，2.02 mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF) (15 mL)中。添加1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷(2.4 mmol)，並將該混合物在70℃下攪拌12小時。在真空下移除溶劑，並用己烷洗滌粗產物兩次，得到呈棕色液體之界面活性劑5 (800 mg)。
實例 6b ：界面活性劑 5 之物理性質之測定
測量界面活性劑5之臨界微胞濃度(CMC)。根據表面張力隨水中濃度之變化，測定CMC為約0.4622 mmol。此界面活性劑可達到之最小表面張力之平線值約為20.40 mN/m，表明該界面活性劑具有極佳界面活性。此等結果在圖5中繪製為表面張力對濃度。
實例 7a ： N-(3-( 二乙氧基磷醯基 ) 丙基 )-6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 溴化銨 ( 界面活性劑 6) 之合成
將實例1中描述之矽氧烷衍生物(1.00 g，2.02 mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF) (20 mL)中。添加溴膦酸酯(4.04 mmol)，並將該混合物在70℃下攪拌12小時。在真空下移除溶劑，並用己烷洗滌粗產物兩次，得到呈棕色液體之界面活性劑6(900 mg)。
實例 7b ：界面活性劑 6 之物理性質之測定
測量界面活性劑6之臨界微胞濃度(CMC)。根據表面張力隨水中濃度之變化，測定CMC為約0.3989 mmol。此界面活性劑可達到之最小表面張力之平線值約為20.48 mN/m，表明該界面活性劑具有極佳界面活性。此等結果在圖6中繪製為表面張力對濃度。
實例 8a ： 6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N-(3- 羥丙基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 碘化銨 ( 界面活性劑 7) 之合成
將實例1中描述之矽氧烷衍生物(1.00 g，2.02 mmol)溶解於乙腈(10 mL)中。添加碳酸鈉(0.26 g)，然後添加3-碘丙醇(674 mg)。將該混合物在40℃下攪拌24小時。經由過濾移除殘留鹼並濃縮濾液。用己烷洗滌粗產物兩次以移除過量碘丙醇並得到呈棕色液體之界面活性劑7(780 mg)。
實例 8b ：界面活性劑 7 之物理性質之測定
測量界面活性劑7之臨界微胞濃度(CMC)。根據表面張力隨水中濃度之變化，測定CMC為約0.4568 mmol。此界面活性劑可達到之最小表面張力之平線值約為20.61 mN/m，表明該界面活性劑具有極佳界面活性。此等結果在圖7中繪製為表面張力對濃度。
實例 9a ： 6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N-(2- 羥乙基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 碘化銨 ( 界面活性劑 8) 之合成
將實例1中描述之矽氧烷衍生物(1.00 g，2.02 mmol)溶解於乙腈(10 mL)中。添加2-碘乙醇(4.04 mmol)，並將該混合物在40℃下攪拌14小時。移除溶劑並用己烷洗滌粗產物兩次以得到界面活性劑8 (910 mg)。
實例 9b ：界面活性劑 8 之物理性質之測定
測量界面活性劑8之臨界微胞濃度(CMC)。根據表面張力隨水中濃度之變化，測定CMC為約0.9986 mmol。此界面活性劑可達到之最小表面張力之平線值約為20.41 mN/m，表明該界面活性劑具有極佳界面活性。此等結果在圖8中繪製為表面張力對濃度。
實例 10a ： N
1,N
3-
雙 (6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-6- 側氧基己基 )-N
1,N
1,N
3,N
3-
四甲基丙烷 -1,3- 二溴化二銨 ( 界面活性劑 10) 之合成
將實例1中描述之矽氧烷衍生物(1.00 g，2.02 mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF) (20 mL)中。添加1,2-二溴丙烷(1 mmol)，並將該混合物在70℃下攪拌12小時。移除溶劑並用己烷洗滌粗產物兩次以得到呈棕色液體之界面活性劑10 (900 mg)。
實例 10b ：界面活性劑 10 之物理性質之測定
測量界面活性劑10之臨界微胞濃度(CMC)。根據表面張力隨水中濃度之變化，測定CMC為約0.0631 mmol。此界面活性劑可達到之最小表面張力之平線值約為22.12 mN/m，表明該界面活性劑具有界面活性。此等結果在圖10中繪製為表面張力對濃度。
實例 11a ： N-(5- 羧基戊基 )-6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 溴化銨 ( 界面活性劑 9a) 之合成
將實例1中描述之矽氧烷衍生物(1 g，2.02 mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF) (15 mL)中並添加6-溴己酸(2.02 mmol)。將該混合物在70℃下攪拌12小時後，在真空下移除溶劑。用己烷洗滌粗產物兩次以得到呈黏稠棕色液體之N-(5-羧基戊基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨(650 mg)。
實例 11b ：界面活性劑 9a 之物理性質之測定
測量界面活性劑9a之臨界微胞濃度(CMC)。根據表面張力隨水中濃度之變化，測定CMC為約0.2237 mmol。此界面活性劑可達到之最小表面張力之平線值約為20.52 mN/m，表明該界面活性劑具有極佳界面活性。此等結果在圖9a中繪製為表面張力對濃度。
比較實例 A1 ： N-(5- 羧基甲基 )-6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 溴化銨 ( 界面活性劑 9b) 之合成
將實例1中描述之矽氧烷衍生物(1 g，2.02 mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF) (15 mL)中。添加溴乙酸(2.02 mmol)，並將該混合物在70℃下攪拌12小時。移除溶劑並用己烷洗滌粗產物兩次以得到呈棕色液體之界面活性劑9b (700 mg)。
比較實例 A2 ：界面活性劑 9b 之物理性質之測定
測量界面活性劑9b之臨界微胞濃度(CMC)。根據表面張力隨水中濃度之變化，測定CMC為約17.28 mmol。此界面活性劑可達到之最小表面張力之平線值約為29.16 mN/m。此等結果在圖9中繪製為表面張力對濃度。結果顯示，在化學結構之基礎上預測界面活性劑活性有難度；僅在羧酸中之亞甲基之數量上有所不同之界面活性劑9a顯示極佳活性。
實例 12 ： N-(4-(4- 羧基苯基 ) 丁基 )-6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 溴化銨 ( 界面活性劑 11a) 之合成
向實例1中描述之矽氧烷衍生物添加4-(4-溴丁基)苯甲酸，得到N-(4-(4-羧基苯基)丁基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨。
實例 13 ： N-(4- 羧基苄基 )-6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 溴化銨 ( 界面活性劑 11b) 之合成
向實例1中描述之矽氧烷衍生物添加4-(溴甲基)苯甲酸，得到N-(4-羧基苄基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨。
態樣
態樣1係式I化合物：
其中R
1及R
2係相同或不同，並包括至少一個選自由C
1-C
6烷基組成之群之基團，視需要地該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子或含此等原子中至少一者之基團中之一者或多者，且烷基鏈可視需要經選自由以下組成之群之一個或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸酯基、羰基、羧基及羧酸酯基；R
3係選自由以下組成之群：烯基、炔基、酯、醇、芳基烷基、烷氧基烷基醚、磷酸烷基酯、C
3-C
8羧酸、C
1-C
10烷基苯甲酸及連接至式I之第二分子上之C
1-C
6連接基團，其中該第二分子係相同或不同；n係從1至12之整數；及X係選自由以下組成之群：氯化物、溴化物及碘化物。
態樣2係態樣1之化合物，其中R
3係選自由以下組成之群：C
2-C
10烯基、C
2-C
10炔基、C
2-C
12酯、C
1-C
10羥基、苄基、C
2-C
12烷氧基烷基醚、磷酸烷基酯、C
3-C
8羧酸、C
1-C
10烷基苯甲酸及連接至式I之第二分子上之三碳連接基團，其中該第二分子係與該第一分子相同。
態樣3係態樣1或態樣2之化合物，其中R
3係選自由以下組成之式：
態樣4係態樣1至3中任一項之化合物，其中R
1及R
2係甲基。
態樣5係態樣1至4中任一項之化合物，其中n係5。
態樣6係態樣1至5中任一項之化合物，其中該化合物係N-苄基-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
。
態樣7係態樣1至5中任一項之化合物，其中該化合物係N-(2-乙氧基-2-側氧基乙基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
。
態樣8係態樣1至5中任一項之化合物，其中該化合物係N-烯丙基-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨，其具有下式：
態樣9係態樣1至5中任一項之化合物，其中該化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基-N-(丙-2-炔-1-基)己-1-溴化銨，其具有下式：
態樣10係態樣1至5中任一項之化合物，其中該化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
態樣11係態樣1至5中任一項之化合物，其中該化合物係N-(3-(二乙氧基磷醯基)丙基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
態樣12係態樣1至5中任一項之化合物，其中該化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(3-羥丙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨，其具有下式：
態樣13係態樣1至5中任一項之化合物，其中該化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(2-羥乙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨，其具有下式：
態樣14係態樣1至5中任一項之化合物，其中該化合物係N-(5-羧基戊基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
態樣15係態樣1至5中任一項之化合物，其中該化合物係N
1,N
3-雙(6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-6-側氧基己基)-N
1,N
1,N
3,N
3-四甲基丙烷-1,3-二溴化二銨，其具有下式：
態樣16係一種合成式I化合物之方法：
其中R
1及R
2係相同或不同，並包括至少一個選自由C
1-C
6烷基組成之群之基團，視需要地該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子或含此等原子中至少一者之基團中之一者或多者，且烷基鏈可視需要經選自由以下組成之群之一個或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸酯基、羰基、羧基及羧酸酯基；R
3係選自由以下組成之群：烯基、炔基、酯、醇、芳基烷基、烷氧基烷基醚、磷酸烷基酯、C
3-C
8羧酸、C
1-C
10烷基苯甲酸及連接至式I之第二分子上之C
1-C
6連接基團，其中該第二分子係相同或不同；n係從1至12之整數；及X係選自由以下組成之群：氯化物、溴化物及碘化物，該方法包括：開環步驟，用以打開內醯胺環以提供具有N端及C端之胺基酸；第一烷基化步驟，使N端烷基化以提供三級胺；偶合步驟，使C端與3-胺基丙基參(三甲基矽氧基)矽烷反應以提供矽氧烷衍生物；及第二烷基化步驟，使N端烷基化提供式I之季胺。
態樣17係態樣16之方法，其中該內醯胺係己內醯胺。
態樣18係態樣16或態樣17之方法，其中在該第一烷基化步驟中，該三級胺係6-(二甲胺基)己酸。
態樣19係態樣16至18中任一項之方法，其中在該第二烷基化步驟中，N端經選自由以下組成之群之烷基化劑烷基化：苄基溴、溴乙酸乙酯、碘丙烯、溴丙炔、1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷、溴膦酸酯、3-碘丙醇、3-溴丙醇、2-碘乙醇、2-溴乙醇、6-溴己酸及1,3-二溴丙烷。
圖1顯示如實例2b所述之界面活性劑1之表面張力對濃度之圖。
圖2顯示如實例3b所述之界面活性劑2之表面張力對濃度之圖。
圖3顯示如實例4b所述之界面活性劑3之表面張力對濃度之圖。
圖4顯示如實例5b所述之界面活性劑4之表面張力對濃度之圖。
圖5顯示如實例6b所述之界面活性劑5之表面張力對濃度之圖。
圖6顯示如實例7b所述之界面活性劑6之表面張力對濃度之圖。
圖7顯示如實例8b所述之界面活性劑7之表面張力對濃度之圖。
圖8顯示如實例9b所述之界面活性劑8之表面張力對濃度之圖。
圖9a顯示如實例11b所述之界面活性劑9a之表面張力對濃度之圖。
圖9b顯示如比較實例A2所述之界面活性劑9b之表面張力對濃度之圖。
圖10顯示如實例10b所述之界面活性劑10之表面張力對濃度之圖。
Claims (19)
- 一種式I化合物： 其中R 1及R 2係相同或不同，並包括至少一個選自由C 1-C 6烷基組成之群之基團，視需要地該C 1-C 6烷基可包含氧、氮或硫原子或含此等原子中至少一者之基團中之一者或多者，且烷基鏈可視需要經選自由以下組成之群之一個或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸酯基、羰基、羧基及羧酸酯基； R 3係選自由以下組成之群：烯基、炔基、酯、醇、芳基烷基、烷氧基烷基醚、磷酸烷基酯、C 3-C 8羧酸、C 1-C 10烷基苯甲酸及連接至式I之第二分子上之C 1-C 6連接基團，其中該第二分子係相同或不同； n係從1至12之整數；及 X係選自由以下組成之群：氯化物、溴化物及碘化物。
- 如請求項1之化合物，其中R 3係選自由以下組成之群：C 2-C 10烯基、C 2-C 10炔基、C 2-C 12酯、C 1-C 10羥基、苄基、C 2-C 12烷氧基烷基醚、磷酸烷基酯、C 3-C 8羧酸、C 1-C 10烷基苯甲酸及連接至式I之第二分子上之三碳連接基團，其中該第二分子係與該第一分子相同。
- 如請求項1或請求項2之化合物，其中R 3係選自由以下組成之式：
- 如請求項1至3中任一項之化合物，其中R 1及R 2係甲基。
- 如請求項1至4中任一項之化合物，其中n係5。
- 如請求項1至5中任一項之化合物，其中該化合物係N-苄基-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式： 。
- 如請求項1至5中任一項之化合物，其中該化合物係N-(2-乙氧基-2-側氧基乙基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式： 。
- 如請求項1至5中任一項之化合物，其中該化合物係N-烯丙基-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨，其具有下式： 。
- 如請求項1至5中任一項之化合物，其中該化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基-N-(丙-2-炔-1-基)己-1-溴化銨，其具有下式： 。
- 如請求項1至5中任一項之化合物，其中該化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
- 如請求項1至5中任一項之化合物，其中該化合物係N-(3-(二乙氧基磷醯基)丙基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
- 如請求項1至5中任一項之化合物，其中該化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(3-羥丙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨，其具有下式：
- 如請求項1至5中任一項之化合物，其中該化合物係6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N-(2-羥乙基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-碘化銨，其具有下式： 。
- 如請求項1至5中任一項之化合物，其中該化合物係N-(5-羧基戊基)-6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-溴化銨，其具有下式：
- 如請求項1至5中任一項之化合物，其中該化合物係N 1,N 3-雙(6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-6-側氧基己基)-N 1,N 1,N 3,N 3-四甲基丙烷-1,3-二溴化二銨，其具有下式：
- 一種合成式I化合物之方法： 其中R 1及R 2係相同或不同，並包括至少一個選自由C 1-C 6烷基組成之群之基團，視需要地該C 1-C 6烷基可包含氧、氮或硫原子或含此等原子中至少一者之基團中之一者或多者，且烷基鏈可視需要經選自由以下組成之群之一個或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸酯基、羰基、羧基及羧酸酯基； R 3係選自由以下組成之群：烯基、炔基、酯、醇、芳基烷基、烷氧基烷基醚、磷酸烷基酯、C 3-C 8羧酸、C 1-C 10烷基苯甲酸及連接至式I之第二分子上之C 1-C 6連接基團，其中該第二分子係相同或不同； n係從1至12之整數；及 X係選自由以下組成之群：氯化物、溴化物及碘化物，該方法包括： 開環步驟，用以打開內醯胺環以提供具有N端及C端之胺基酸； 第一烷基化步驟，使N端烷基化以提供三級胺； 偶合步驟，使C端與3-胺基丙基參(三甲基矽氧基)矽烷反應以提供矽氧烷衍生物；及 第二烷基化步驟，使N端烷基化以提供式I之季胺。
- 如請求項16之方法，其中該內醯胺係己內醯胺。
- 如請求項16或請求項17之方法，其中在該第一烷基化步驟中，該三級胺係6-(二甲胺基)己酸。
- 如請求項16至18中任一項之方法，其中在該第二烷基化步驟中，N端經選自由以下組成之群之烷基化劑烷基化：苄基溴、溴乙酸乙酯、碘丙烯、溴丙炔、1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷、溴膦酸酯、3-碘丙醇、3-溴丙醇、2-碘乙醇、2-溴乙醇、6-溴己酸及1,3-二溴丙烷。
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