TW202320649A

TW202320649A - 新型香味劑、香味劑組合物以及包括其的產品

Info

Publication number: TW202320649A
Application number: TW111143969A
Authority: TW
Inventors: 李昌國; 李建暢; 金東賢; 金翼中; 宋寅範; 宋虎林; 禹智燮; 鄭敬彬
Original assignee: 南韓商韓國煙草人參股份有限公司
Priority date: 2021-11-18
Filing date: 2022-11-17
Publication date: 2023-06-01
Also published as: CN116887705A; KR20230073440A; WO2023090886A1; EP4215063A1; JP2023554576A; EP4215063A4

Abstract

本發明涉及一種新型香味劑、香味劑組合物以及包括其的產品，更具體地，涉及一種香味劑，包括其的組合物以及產品，所述香味劑的基本骨架中包括衍生自糖化合物的部分以及衍生自香料化合物的部分，並且在熱分解時分解為內酯化合物、糖化合物以及香料化合物的化合物。

Description

新型香味劑、香味劑組合物以及包括其的產品

本發明涉及可通過加熱來釋放香味成分的新型香味劑、香味劑組合物以及包括其的產品。

食品和吸煙製品中可以添加香味劑來進一步改善口味。吸煙製品中產生的煙霧或氣溶膠從上游向下游傳遞到吸煙者，由此實現吸煙的滿足感。決定吸煙滿足感的因素有很多，其中最重要的是吸煙者感受到的香煙口味。吸煙者希望從一個吸煙製品中享受多種煙草口味，因此，煙草生產商為了滿足吸煙者的需求，添加了增香物質（例如，香味劑）來使吸煙者體驗不同香味或口味。

對於習知的香味劑，長期存放吸煙介質時很容易在室溫下發生分解，導致香味成分揮發，這會在吸煙過程中難以產生足夠的香味來增強香煙的口感，或者隨著吸煙時間的推移，香味持久性會變弱或煙草味道會發生變化。因此，有必要開發一種能夠提高吸煙過程中的吸煙滿意度的香味劑。在食品中，會使用香味劑來添加各種風味，但在長時間加工和/或儲存食品時，香味往往會揮發消失。因此，需要開發一種香味劑，該香味劑能夠防止或延遲揮發性香味劑的釋放，從而延長保質期，並在消費者使用時充分釋放香味。

[發明所欲解決的問題]

習知的具有香味劑功能的化合物在室溫（rt）或接近室溫的溫度下化學結構的穩定性差，因此會發生結構轉變或分解，導致香味成分揮發。為解決這個問題，本發明提供了一種新型香味劑，其在被加熱時，香味成分會通過熱分解得到釋放。

本發明涉及包括本發明的新型香味劑的香味劑組合物。

本發明涉及包括本發明的新型香味劑的產品。

然而，本發明所欲解決的技術問題並不受限於上述言及問題，未言及的其他問題將通過下面的記載由本領域普通技術人員明確理解。

[解決問題的技術手段]

根據本發明的一實施例，涉及一種香味劑，所述香味劑是由下面的化學式1表示的化合物： [化學式1]

在所述化學式1中，n是1或者2的整數，R是具有1至30個碳原子的直鏈或支鏈烷基，部分（moiety）A'是衍生自包含具有羥基（-OH）的芳香環、脂肪環以及脂肪鏈中的至少一種的香料化合物的部分（moiety），所述羥基參與碳酸鹽鍵(

)，部分（moiety）A'是除了參與所述碳酸鹽鍵的羥基之外的香料化合物，部分（moiety）G'是衍生自糖化合物的部分（moiety），鍵合在所述糖化合物環的羥基（-OH）中的至少一個參與酯鍵(

)，G'是除了參與所述酯鍵的所述羥基之外的糖化合物，m是通過所述酯鍵鍵合到部分（moiety）G'的

的個數，是1至8的整數。

根據本發明的一實施例，所述香料化合物是從具有羥基的環狀單萜類化合物、具有羥基的單萜類無環化合物、具有羥基的碳數為6個至10個的芳香族化合物以及具有羥基的碳數為5個至6個非芳香環化合物中選擇。

根據本發明的一實施例，所述糖化合物是從塔格糖、海藻糖、半乳糖、鼠李糖、環糊精、麥芽糊精、葡聚醣、蔗糖、葡萄糖、核酮糖、果糖、蘇糖、阿拉伯糖、木糖、來蘇糖、阿羅糖、阿卓糖、甘露糖、艾杜糖、乳糖、麥芽糖、轉化糖、異海藻糖、新海藻糖、帕拉金糖或異麥芽酮糖、赤蘚糖、脫氧核糖、葡萄糖、艾杜糖、塔羅糖、赤蘚糖醇、木酮糖、阿洛酮糖、松二糖、纖維二糖、支鏈澱粉、葡糖胺、甘露糖胺、岩藻糖、葡萄醣醛酸、葡糖酸、葡糖酸內酯、阿比可糖、半乳糖胺、異麥芽寡糖、低聚木糖、低聚龍膽糖、山梨糖、黑麯黴寡糖、低聚帕拉金糖、果寡糖、麥芽四糖醇、麥芽三糖醇、麥芽寡糖、乳果糖、蜜二糖、棉子糖、鼠李糖以及核糖中選擇。

根據本發明的一實施例，所述香味劑在熱分解時釋放香味。

根據本發明的一實施例，所述香味劑在熱分解時分解為所述糖化合物、所述香料化合物、內酯化合物以及二氧化碳。

根據本發明的一實施例，所述香味劑在80℃以上的溫度下熱分解。

根據本發明的一實施例，所述香味劑是食品用或吸煙製品用香味劑。

根據本發明的一實施例，涉及一種包括本發明的香味劑的組合物。

根據本發明的一實施例，所述組合物是固體、漿料、糊劑、凝膠、液體、乳液或氣溶膠。

根據本發明的一實施例，所述組合物還包括允許用於食品或吸煙製品的載體、添加劑或者兩者。

根據本發明的一實施例，涉及一種包括本發明的香味劑的吸煙製品。

根據本發明的一實施例，所述吸煙製品包括含有所述香味劑的漿料、糊劑、液體、凝膠、粉末、微珠、薄片、薄膜、纖維或成型體。

根據本發明的一實施例，所述吸煙製品是捲煙或者電子煙。

根據本發明的一實施例，涉及一種包括本發明的香味劑的食品。

根據本發明的一實施例，所述食品是與本發明的香味劑混合或者經過加熱烹製。

[發明的效果]

根據本發明的一實施例，將本發明的香味劑用於吸煙製品時，在吸煙時產生的香味成分可以改善側流煙氣中的刺鼻味道，並且，該香味劑是通過加熱時的熱分解來散發香味成分，因此可以提高香煙的口感並保持恆定的口感。

根據本發明的一實施例，本發明是通過加熱時的熱分解來散發香味成分，因此在用於食品中時，可以在烹製過程中提供豐富的香味，並在食品保管過程中延長香味劑的儲存壽命。

下面將參照附圖詳細描述本發明的實施例。在說明本發明時，當認為對相關習知功能或結構進行具體說明會不必要地混淆本發明的要旨時，省略對其進行詳細說明。並且，本說明書中的術語用於準確描述實施例，會根據使用者、操作者的意圖或者本發明所屬技術領域的慣例有所不同。因此，對於術語的定義應以整體說明書內容為依據。各圖式中相同的附圖標記表示相同的元件。

在整個說明書中，當說明一個構件位於另一個構件“上”時，這不僅包括一個構件與另一個構件接觸的情況，還包括又一構件存在於兩個構件之間的情況。

在整個說明書中，當一個部分“包括”某個構件時，意味著可以進一步包括其他構件，而不是排除其他構件。

下面，參照實施例及附圖對本發明的新型香味劑及所述香味劑的使用方法進行具體說明。但本發明並不受限與實施例及附圖。

本發明涉及新型香味劑，根據本發明的一實施例，所述香味劑在被加熱時，會通過熱分解來表達香味成分。

根據本發明的一實施例，所述香味劑可以是由下面的化學式1表示的化合物。 [化學式1]

在本發明的一例中，所述化學式1包括衍生自糖化合物的部分（G'）以及衍生自香料化合物的部分（A'），在所述化學式1中，香料化合物通過碳酸鹽鍵共價鍵合，糖化合物通過酯鍵(

)鍵合。所述化學式1的化合物在被加熱時會熱分解為並且散發出糖化合物、香料化合物以及內酯化合物等香味成分。例如，所述化學式1的化合物通過內酯化合物的開環機構與糖化合物的羥基（-OH）發生反應從而通過酯鍵鍵合，並且與香料化合物的羥基發生反應從而通過碳酸鹽鍵(

)鍵合，由此來實現合成。即，所述化學式1的化合物在大約在常溫或相近溫度下結構穩定，揮發性低，在被加熱時，碳酸鹽鍵與酯鍵通過閉環機構斷開從而分解為糖化合物（G）、內酯化合物以及香料化合物（A），使得香味得到釋放，並且在分解過程中會產生人體無害的二氧化碳。在加熱過程中碳酸鹽鍵斷開分解為香料化合物，並生成二氧化碳，然後通過閉環使得酯鍵斷開，從而分解為糖化合物以及內酯化合物，由此釋放香味。

根據本發明的一實施例，所述化學式1中部分（moiety）A'可以是衍生自包括具有羥基的芳香環、具有羥基的脂肪環以及具有羥基的脂肪鏈中至少一種的香料化合物的部分（moiety）。所述羥基包括環、鏈或兩者中的至少一種（例如一種或兩種），這可以相當於具有羥基的取代基、基本骨架和/或部分（moiety）。所述羥基在化學式1中參與碳酸鹽鍵的共價鍵合，部分（moiety）A'相當於除了所述羥基之外的香料化合物。即，部分（moiety）A'中的香料化合物的羥基被碳酸鹽鍵保護，可以防止在常溫下發生基於閉環的分解反應。

根據本發明的一實施例，所述香料化合物可以從具有羥基的環狀單萜類化合物、具有羥基的單萜類無環化合物、具有羥基的碳數為6個至10個的芳香族化合物以及具有羥基的碳數為5個至10個；或者碳數為5個至6個的非芳香環及它們的同分異構體中選擇。例如，可以從下面的化合物中選擇所述香料化合物，所述香料化合物是在所述化學式1發生熱分解時，由於碳酸鹽鍵斷開而產生的化合物：

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以及、

。

根據本發明的一實施例，可以從下面的化學式中選擇所述部分（moiety）A'。其中，*是碳酸鹽鍵內的氧位點：

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以及

。

根據本發明的一實施例，部分（moiety）G'是衍生自糖化合物的部分（moiety），是通過鍵合到所述糖化合物環的羥基參與酯鍵(

)而生成，部分（moiety）G'可以是除了所述羥基之外的糖化合物。所述化學式1的化合物可以通過糖化合物的鍵合來降低常溫下的揮發性，保持結構穩定性，並提高有機溶劑的溶解性。這可以在所述化學式1的化合物的多種基材（或者基質）中提高相容性和/或加工性，擴大作為食品、吸煙製品的適用範圍。

根據本發明的一實施例，所述糖化合物可以包括六元環、五元環或兩者，鍵合到構成所述糖化合物環的羥基中的至少一個；至少兩個；至少三個；或全部可以參與到所述化學式1的酯鍵。例如，通過單個或者多個羥基形成酯鍵，使得在所述化學式1中的[ ]部分，即單個或多個

可以鍵合至部分（moiety）G'。

根據本發明的一實施例，所述m是指可以通過所述酯鍵鍵合到部分（moiety）G'的[ ]部分，即

的個數，可以是1至8；1至7；1至6；1至5；1至4；1至3；或者1至2的整數。

根據本發明的一實施例，所述糖化合物可以從塔格糖、海藻糖、半乳糖、鼠李糖、環糊精、麥芽糊精、葡聚醣、蔗糖、葡萄糖、核酮糖、果糖、蘇糖、阿拉伯糖、木糖、來蘇糖、阿羅糖、阿卓糖、甘露糖、艾杜糖、乳糖、麥芽糖、轉化糖、異海藻糖、新海藻糖、帕拉金糖或異麥芽酮糖、赤蘚糖、脫氧核糖、葡萄糖、艾杜糖、塔羅糖、赤蘚糖醇、木酮糖、阿洛酮糖、松二糖、纖維二糖、支鏈澱粉、葡糖胺、甘露糖胺、岩藻糖、葡萄醣醛酸、葡糖酸、葡糖酸內酯、阿比可糖、半乳糖胺、異麥芽寡糖、低聚木糖、低聚龍膽糖、山梨糖、黑麯黴寡糖、低聚帕拉金糖、果寡糖、麥芽四糖醇、麥芽三糖醇、麥芽寡糖、乳果糖、蜜二糖、棉子糖、鼠李糖以及核糖中選擇。較佳地，可以是葡萄糖、乳糖、麥芽糖、半乳糖、蔗糖、D-果糖、古洛糖、塔羅糖以及艾杜糖。

在本發明的一實施例中，可以從下面的化學式1-1至1-9中選擇所述香味劑。 [化學式1-1]

[化學式1-2]

[化學式1-3]

[化學式1-4]

[化學式1-5]

在本發明的一例中，所述化學式1-1至1-5中R ¹至R ⁵可以分別從羥基（-OH）以及

（n、R以及A'如在所述化學式1中定義）中選擇。

較佳地，

可以是R ¹至R ⁵中的至少一個；至少兩個；至少三個；至少四個；或者全部，更佳地，可以是R ¹以及R ⁵中的至少一個；R ¹以及R ⁴中的至少一個；和/或R ³以及R ⁴中至少一個。 [化學式1-6]

在本發明的一例中，所述化學式1-6中的R ¹至R ⁴可以分別從羥基（-OH）以及

（n、R以及A'如在所述化學式1中定義）中選擇。

較佳地，

可以是R ¹至R ⁴中的至少一個；至少兩個；至少三個；或者全部，更佳地，可以是R ¹以及R ⁴中的至少一個；R ²以及R ³中的至少一個；和/或R ¹以及R ³中的至少一個。 [化學式1-7]

[化學式1-8]

[化學式1-9]

在本發明的一例中，所述化學式1-7至1-9中的R ¹至R ⁸可以分別從羥基（-OH）以及

（n、R以及A'如在所述化學式1中定義）中選擇。

較佳地，

可以是R ¹至R ⁸中的至少一個；至少兩個；至少三個；至少四個；或者全部，更佳地，可以是R ¹至R ³中的至少一個；和/或R ⁵以及R ⁸中的至少一個；最佳地，可以是R ¹至R ²中的至少一個；R ¹以及R ³中的至少一個；R ⁶以及R ⁸中的至少一個；和/或R ⁷以及R ⁵中的至少一個。

根據本發明的一實施例，可以從下面的化學式1-1-a至1-9-a中選擇所述香味劑。 [化學式1-1-a]

[化學式1-2-a]

[化學式1-3-a]

[化學式1-4-a]

[化學式1-5-a]

[化學式1-6-a]

[化學式1-7-a]

[化學式1-8-a]

[化學式1-9-a]

其中，n、R以及A'如在所述化學式1中定義。

根據本發明的一實施例，在所述化學式1中的n是1或者2的整數。R可以是具有1至30個碳原子的直鏈或支鏈烷基；較佳地，可以是具有2至10個碳原子的直鏈或支鏈烷基。

根據本發明的一實施例，所述內酯化合物可以是下面的化學式2的γ-內酯或者化學式3的δ-內酯。 [化學式2]

[化學式3]

在本發明的一例中，所述化學式1以及化學式2的R可以是具有1至30個碳原子的直鏈或支鏈烷基，較佳為具有2至10個碳原子的直鏈或支鏈烷基。

例如，可以從下面的化學式中選擇所述內酯化合物：

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以及

。

根據本發明的一實施例，所述化合物的熱分解溫度可以是70℃以上；80℃以上；90℃以上；或者100℃以上，較佳地，可以是120℃以上；150℃以上；200℃以上；或者更佳地，可以是200℃至300℃。並且，可以在包括氧氣和/或水分的環境下熱分解。

根據本發明的一實施例，所述香味劑可以用作食品以及吸煙製品的香味劑。即，可以用作允許用於食品以及吸煙製品的添加劑。

本發明涉及包括本發明的香味劑的組合物。

根據本發明的一實施例，所述組合物包括本發明的香味劑（即由所述化學式1表示的香味劑化合物），根據用途還可以包括載體、添加劑或兩者。所述載體以及添加劑是允許用於食品或吸煙製品的載體以及添加劑，例如，可以包括溶劑、粘合劑、稀釋劑、崩解劑、潤滑劑、香味劑、著色劑、防腐劑、抗氧化劑、乳化劑、穩定劑、增香劑、甜味劑等，但並不受限於此。

根據本發明的一實施例，所述組合物根據用途還可以包括基材（或者基質）成分，例如，可以有紙、紙漿、木材、聚合物樹脂（例如纖維素）、纖維、植物油、石油（例如石蠟）、動物油、蠟、脂肪酸（例如具有1至50個碳原子的動物脂肪、植物脂肪、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸（例如單不飽和脂肪酸或多不飽和脂肪酸））等。所述基材成分中還可以進一步添加有機物和/或無機物或陶瓷粉末（例如白堊岩（chalk）、珍珠岩（perlite）、蛭石（vermiculite）、矽藻土（diatomaceous earth）、膠體二氧化矽（colloidal silica）、氧化鎂、硫酸鎂、碳酸鎂）、潤濕劑（例如甘油或丙二醇）以及醋酸鹽化合物等。

根據本發明的一實施例，所述組合物根據用途還可以包括煙草成分。所述組合物在用於吸煙製品時，可以在吸煙條件下在主流煙氣和/或側流煙氣中產生香味。所述煙草成分可以是基於重組煙草、生切煙絲、再造煙草等煙草原料的固體物質，可以從煙葉、擠出煙草（extruded tobacco）以及帶狀煙草（bandcast tobacco）中選擇。並且，所述組合物還可以包括作為香煙介質的氣溶膠發生劑，所述氣溶膠發生劑的非限制性示例有山梨醇、甘油、丙二醇、三甘醇、乳酸、雙醋精、三醋精、三甘醇二醋酸酯、檸檬酸三乙酯、十四酸乙酯、肉豆蔻酸異丙酯、硬脂酸甲酯、十二烷二酸二甲酯、十四烷二酸二甲酯等。

根據本發明的一實施例，所述香味劑可以是所述組合物中的0.0001重量%以上；0.001重量%以上；0.01重量%以上；0.1重量％至100重量％（或者不到100重量％）；0.1重量％至80重量％；0.0001重量％至60重量％；0.001重量%至50重量％；0.1重量％至30重量％；1重量％至20重量％；5重量％至20重量％；5重量％至10重量％。包括在所述範圍內時，可以通過所述香味劑的熱分解來表達香味，在用於吸煙製品時可以改善香煙的口味。

根據本發明的一實施例，所述組合物可以被製備成各種相（phase），例如，可以製備成固體（例如粉末、晶體、薄片、粉碎物）、漿料、糊劑、凝膠、液體、乳液或氣溶膠。例如，所述組合物可以被成型、與所需產品混合或者以本領域習知的印刷、浸漬、噴塗和/或塗佈等方式進行使用，在此不做具體說明。

本發明涉及包括本發明的香味劑的食品。根據本發明的一實施例，所述食品可以包括由本發明的化學式1表示的香味劑化合物中的至少一種。在對食品進行加熱和/或燒製時，所述香味劑可以通過熱分解來提供香味。

根據本發明的一實施例，所述食品可以由食品原料和所述香味劑或包括所述香味劑的組合物製成，並且，根據所需的食品，所述組合物還可以包括食品添加劑，例如溶劑（例如水、酒精、液體提取物）、粘合劑、稀釋劑（例如油）、崩解劑、潤滑劑、著色劑、防腐劑、抗氧化劑、乳化劑、穩定劑、增香劑、甜味劑等，但並非限定於此。例如，所述香味劑本身可以與食品混合，或者使用包含香味劑的組合物通過混合、浸漬、噴塗和/或塗佈來使用。

根據本發明的一實施例，可以在所述食物中添加所述香味劑或進行加熱來烹製成半成品或成品。在添加香味劑時，可以額外加熱所述食物來使香味劑發揮功能。此外，以半成品或成品形式與香味劑一起加熱來發揮其功能，也可以是在所述半成品或成品食品中添加香味劑並額外加熱來發揮其功能。

根據本發明的一實施例，所述香味劑在所述食品中可以是0.0001重量%以上至99重量％；0.01重量%以上；0.1重量%以上；1至50重量％；1至30重量％；或者1至20重量％。包括在所述範圍內時，所述香味劑可以產生香味，並保持食品原料的固有特性。

根據本發明的一實施例，所述“食品”可以是食品材料、醬料、添加劑、調味品、食品與飲品、嗜好性食品、加工食品、冷凍食品、冷藏食品、儲存食品、醃制食品、功能性食品、發酵食品。並且，可以是在未烹製時進行添加（例如表面塗佈、填充（filling）、調味、醃製、乾燥、混合），或者是半成品或成品食品（例如烘烤、蒸、烤、油炸、煮、加熱等經過加熱的成品食品）。非限制性示例有穀物製品、大米製品、木薯製品、西米製品、烘焙製品、年糕製品、餅乾製品、糕點製品、糖果製品、甜點製品、口香糖、泡泡糖、巧克力、霜淇淋、蜂蜜製品、糖蜜製品、酵母製品、發酵粉、鹽及醃料製品、調味料、甜味劑、香料（savory）製品、芥末製品、醋製品、醬料（調味料）、經過烹製的水果以及蔬菜製品、以及肉製品、果凍、果醬、水果調料、蛋製品、牛奶和奶製品、乳酪製品、黃油和黃油替代品、牛奶替代品、豆製品、食用油和脂肪製品、飲料、酒精飲料、啤酒、碳酸飲料、蘇打水以及其他無酒精飲料、水果飲料、果汁、咖啡、人工咖啡、茶、可哥、巧克力、糖果、提取物食品、植物提取物、肉提取物、明膠、藥品、酏劑（elixir）、糖漿以及其他用於製造飲料的製劑。

本發明涉及包括本發明的香味劑的吸煙製品。根據本發明的一實施例，所述吸煙製品可以包括由本發明的化學式1表示的香味劑化合物中的至少一種。在對吸煙製品進行加熱和/或燃燒時，所述香味劑通過熱分解來提供香味。即在加熱和/或燃燒所述吸煙製品時，主流煙氣和/或側流煙氣會散發香味。

根據本發明的一實施例，所述“吸煙製品”（smoking article）可以是指煙草、煙草派生物、膨脹煙草（expanded tobacco）、重組煙草（reconstituted tobacco）或者無論是否基於煙草替代品，能夠如吸煙一般吸入的任意產品或提供吸煙體驗的任意產品。例如，所述吸煙製品可以指捲煙、雪茄煙（cigar）、小雪茄煙（cigarillo）、電子煙等產生氣溶膠的吸煙物品。吸煙製品可以包括氣溶膠產生物質或氣溶膠產生基質。或者，吸煙製品可以包括重組煙草、生切煙絲、再造煙草等基於煙草原料的固體材料。

根據本發明的一實施例，所述香味劑在所述吸煙製品中，相對於100重量份的吸煙介質可以是0.0001重量份以上；0.001重量份以上；0.1重量份以上；1重量份以上；1至20重量份。

根據本發明的一實施例，在吸煙時，所述香味劑在所述吸煙製品中散發出的如內酯等香味成分的量相對於100重量份的吸煙介質可以是0.00001重量份以上；0.0001重量份以上；0.001重量份以上；0.1重量份以上；1重量份以上；1至20重量份。

根據本發明的一實施例，所述吸煙製品可以是捲煙型香煙、液體型香煙或混合型香煙，並且可以是燃燒型香煙或加熱型香煙。或者可以是電子煙（例如電子加熱香煙）。

根據本發明的一實施例，將所述香味劑施用於捲煙的捲煙紙並對卷煙加熱和/或燃燒時，特別是產生煙霧（smouldering）時，會表達香味成分（例如內酯和/或香味成分）來起到改善側流煙氣中刺鼻氣味的效果。

根據本發明的一實施例，當施用於加熱型卷煙棒的介質時，可以使香味成分持久留香。對於加熱型香煙而言，靜態加熱會使介質中所含的香味成分在最初抽吸（puff）時就被消耗掉，但所述香味劑只有在受熱分解時表達，因此即使持續抽吸，也會在最後抽吸時產生香味成分，從而保持恆定的煙草味道。

根據本發明的一實施例，所述吸煙製品可以包括所述香味劑或所述香味劑組合物，或者由它們製成。例如，可以是所述吸煙製品的組成成分和/或配件。較佳地，可以是吸煙製品中被加熱區域的組成成分和/或配件。例如，可以是吸煙介質（例如液體、凝膠、固體、漿料、糊劑）、紙管、管、濾嘴（例如管狀濾嘴、纖維濾嘴、編織濾嘴、紙製濾嘴、膠囊濾嘴）、捲紙、捲煙紙、煙嘴紙、包裝紙、煙彈（例如加熱煙彈）等，在不脫離本發明目的的前提下，可以包括本發明技術領域的習知成分，在此不做具體說明。

根據本發明的一實施例，在製造所述吸煙製品時，所述香味劑本身可以與基質或基材混合，或者，利用包括所述香味劑的組合物與基質或基材進行混合、印刷、浸漬（或含浸）、塗佈和/或噴塗。

根據本發明的一實施例，吸煙介質還可以包括香味劑和煙草原料（例如，介質原料、煙葉），或者還可以進一步包括添加劑。作為另一示例，在製造吸煙製品的組成成分和/或部件時，所述香味劑可以作為香味劑進行添加，並與適用於吸煙製品的基材、溶劑、香味材料、吸煙介質材料等混合。並且所述吸煙介質可以是液體、凝膠或固體。

下面通過實施例和比較例對本發明進行更詳細說明，但以下實施例僅用於說明本發明，本發明的內容並不限定於下面的實施例。

實施例1

[方案1]

（1-1）合成4-羥基庚酸乙酯（Ethyl 4-hydroxyheptanoate，2a）

將20g丙位庚內酯（γ-Heptalactone，0.15 mol）溶於100 mL 甲醇（methanol），在攪拌的同時緩慢添加11.17 g KOH（0.16 mol，1.05 eq.），然後在室溫下反應12小時。在將反應液減壓濃縮後添加80 mL DMF，在攪拌的同時添加17 g 溴乙烷（bromoethane，0.15 mol，1 eq.）反應12小時。在反應液中加入100 mL 水並利用乙酸乙酯（ethyl acetate）提取後，用水和鹽水進行洗滌。利用MgSO4對有機層進行乾燥後減壓濃縮，由此獲得18.1 g的目標產物2a（66.7%，2 steps）。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 8.01（s，1H，-OH），4.12（q，2H，J = 8 Hz，COO-CH ₂-），3.63（m，1H，CH-O），2.42（m，2H，CO-CH ₂），1.81 ~ 0.92（m，12H，烷基）。

（1-2）合成4-（薄荷基羰基氧基）庚酸乙酯[Ethyl 4-（mentylcarbonyloxy）heptanoate，3a]

將18 g 4-羥基庚酸乙酯（2a，0.1 mol）溶於120 mL THF，然後添加16 g 吡啶（pyridine，0.2 mol，2 eq.）並用冰水一邊冷卻一邊攪拌，與此同時緩慢滴入（dropping）23 g 氯甲酸薄荷酯（mentyl chloroformate，0.1 mol，1 eq.）、20 mL THF溶液。一個小時後，將反應液升溫至室溫後反應一夜，然後添加水並利用乙酸乙酯提取。將有機層分別用稀鹽酸、碳酸氫鈉（sodium bicarbonate）飽和溶液以及鹽水洗滌，然後用MgSO ₄乾燥，在減壓濃縮後獲得30 g（收率81%）黃色液體狀的目標產物3a。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 4.74（7tet，1H，J = 4 Hz，-COOCH-），4.51（td，1H，J = 9，4 Hz，COO-CH-），4.12（q，2H，J = 8 Hz，COO-CH ₂-），2.36（m，2H，CO-CH ₂-），1.93 ~ 0.79（m，30H，烷基）。

（1-3）合成4-（薄荷基羰基氧基）庚酸[4-（mentylcarbonyloxy）heptanoic acid，4a]

將25 g 4-（薄荷基羰基氧基）庚酸乙酯（3a，68.5 mmol）溶於100 mL THF以及30 mL 蒸餾水，添加4.2 g 單水氫氧化鋰（lithium hydroxide monohydrate，102.4 mmol，1.5 eq.）在室溫下反應12小時。添加50 mL 蒸餾水並利用醚進行提取。添加濃鹽酸來將水層調節至pH3後利用乙酸乙酯提取。用鹽水洗滌有機層之後利用MgSO4進行乾燥，在減壓濃縮後獲得21.8 g（收率81%）黃色液體狀的目標產物4a。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 4.76（m，1H，-COOCH-），4.52（td，1H，J = 9，4 Hz，COO-CH-），4.11（q，2H，J = 8 Hz，COO-CH ₂-），2.42（m，2H，CO-CH ₂-），1.99 ~ 0.82（m，27H，烷基）。

（1-4）合成葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）庚酸酯[Glucosyl-（4-mentylcarbonyloxy）heptanoate，5a]

將3 g 4-（薄荷基羰基氧基）庚酸（4a，9.1 mmol）溶於20 mL DMF，然後添加3.7 g 葡萄糖（20.5 mmol，2.2 eq.）。在室溫下攪拌的同時依次添加1.7 g 二異丙基碳二亞胺（diisopropylcarbodiimide，13.4 mmol，1.5 eq.）與0.05 g DMAP（cat.），然後在室溫下反應12小時。在反應物中添加蒸餾水並利用乙酸乙酯提取。將有機層分別用稀鹽酸、碳酸氫鈉飽和溶液以及鹽水洗滌後利用MgSO4進行乾燥，然後減壓濃縮。利用二氯甲烷（methylene chloride）與甲醇混合溶劑（6:1）對混合物實施矽膠柱色譜法（silica gel column chromatography）來獲得0.6 g（收率13%）的目標產物5a。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 5.30 ~ 3.54（m，13H，葡萄糖，-COOCH，-COOCH），2.45（m，2H，CO-CH ₂-），2.03 ~ 0.78（m，27H，烷基）。

2.合成葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）壬酸酯[Glucosyl-（4-mentylcarbonyloxy）nonanoate，5b]

[方案2]

（2-1）合成4-羥基壬酸乙酯[Ethyl 4-hydroxynonanoate，2b]

將20 g 丙位壬內酯（γ-Nonalactone，0.13 mol）溶於100 mL 甲醇，在攪拌的同時緩慢添加9.18 g KOH（0.14 mol，1.05 eq.）後在室溫下反應12小時。將反應液減壓濃縮後添加80 mL DMF攪拌，在攪拌的同時添加14 g 溴乙烷（0.13 mol，1 eq.）反應12小時。在反應液中添加100 mL 水並利用乙酸乙酯提取後，利用水和鹽水進行洗滌。將有機層用MgSO ₄乾燥後減壓濃縮來獲得24 g（93%，2 steps）的目標產物2b。

（2-2）合成4-（薄荷基羰基氧基）壬酸乙酯[Ethyl 4-（mentylcarbonyloxy）nonanoate，3b]

將24 g 4-羥基壬酸乙酯（2，0.12 mol）溶於120 mL THF，添加18 g 吡啶（0.42 mol，2 eq.）後用冰水冷卻，在進行攪拌的同時緩慢滴入（dropping）26 g（氯甲酸薄荷酯0.12 mol，1 eq.）與30 mL THF溶液。一個小時後，將反應液升溫到室溫，反應一夜後添加水並利用乙酸乙酯提取。將有機層分別用稀鹽酸、碳酸氫鈉飽和溶液以及鹽水洗滌後用MgSO ₄乾燥，然後減壓濃縮來獲得34 g（收率74.5%）黃色液體狀的目標產物3。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 4.74（7tet，1H，J = 4 Hz，-COOCH-），4.51（td，1H，J = 9，4 Hz，COO-CH-），4.12（q，2H，J = 8 Hz，COO-CH ₂-），2.36（m，2H，CO-CH ₂-），1.93 ~ 0.79（m，23H，烷基）

（2-3）合成4-（薄荷基羰基氧基）壬酸[4-（Mentylcarbonyloxy）nonanoic acid ，4b]

將11.5 g 4-（薄荷基羰基氧基）壬酸乙酯（3，29.9 mmol）溶於50 mL THF以及20 mL蒸餾水，添加2 g 單水氫氧化鋰（48.7 mmol，1.6 eq.）在室溫下反應12小時。添加50 mL 蒸餾水並利用醚（ether）進行提取。添加濃鹽酸來將水層調節至pH 3後利用乙酸乙酯提取。用鹽水洗滌有機層之後用MgSO ₄乾燥，在減壓濃縮後獲得8.6 g（收率80%）黃色液體狀的目標產物4b。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 4.75（m，1H，-COOCH-），4.49（m，1H，COO-CH-），2.04（m，2H，CO-CH ₂-），1.93 ~ 0.79（m，31H，烷基）

（2-4）合成葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）壬酸酯[Glucosyl-（4-mentylcarbonyloxy）nonanoate，5b]

將6.6 g 4-（薄荷基羰基氧基）壬酸（4b，24.1 mmol）溶於30 mL DMF後添加13 g 葡萄糖（72.1 mmol，3eq.）。在室溫下攪拌的同時依次添加3.4 g 二異丙基碳二亞胺（26.9 mmol，1.2 eq.）與0.05 g DMAP（cat.），然後在室溫下反應12小時。在反應物中加入蒸餾水並利用乙酸乙酯提取。將有機層分別用稀鹽酸、碳酸氫鈉飽和溶液以及鹽水洗滌後用MgSO ₄乾燥，然後減壓濃縮。使用二氯甲烷與甲醇混合溶劑（8 : 1）對混合物進行矽膠柱色譜法來獲得2 g（收率16%）的目標產物5b。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 5.57 ~ 3.35（m，13H，葡萄糖，-COOCH，-COOCH），2.43（m，2H，CO-CH ₂-），2.03 ~ 0.78（m，31H，烷基）。

3.合成葡糖基-（5-薄荷基羰基氧基）癸酸酯 [Glucosyl-（5-mentylcarbonyloxy）decanoate，6c]

[方案3]

（3-1）合成5-羥基癸酸乙酯（Ethyl 5-hydroxydecanoate，2c）

將10 g 丁位癸內酯（δ-Decalactone，58.7 mmol）溶於50 mL 甲醇，在攪拌的同時緩慢添加4.2 g KOH（64.7 mmol，1.05 eq.），後在室溫下反應12小時。將反應液減壓濃縮後添加40 mL DMF，在攪拌的同時添加6.4 g 溴乙烷（58.7 mmol，1 eq）並反應12小時。

在反應液中添加100 mL 水並利用乙酸乙酯（ethyl acetate）提取，然後用水和鹽水洗滌。將有機層用MgSO ₄乾燥後減壓濃縮，獲得7.6 g（60%，2 steps）的目標產物2c。

（3-2）合成5-（薄荷基羰基氧基）癸酸乙酯[Ethyl 5-（mentylcarbonyloxy）decanoate，3c]

將7.5 g 4-羥基壬酸乙酯（3c，34.6 mmol）溶於50 mL THF，添加5.3 g 吡啶（69.2 mmol，2 eq.）後用冰水冷卻，然後在攪拌的同時緩慢滴入（dropping）8.3 g 氯甲酸薄荷酯（37.9 mmol，1.1 eq.）與20 mL THF溶液。一個小時後將反應液升溫至室溫，反應一夜後添加水並利用乙酸乙酯提取。將有機層分別用稀鹽酸、碳酸氫鈉飽和溶液以及鹽水洗滌後，用MgSO ₄乾燥後減壓濃縮。使用正己烷與乙酸乙酯混合溶劑（7:1）對混合物進行矽膠柱色譜法來獲得4.5 g（收率32.6%）的目標產物3c。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 4.72（m，1H，-COOCH-），4.52（m，1H，COO-CH-），4.12（q，2H，J = 8 Hz，COO-CH ₂-），2.31（t，2H，J = 8 Hz，CO-CH ₂-），2.08 ~ 0.86（m，27H，烷基），0.79（d，6H，J = 8 Hz，-CH ₃）。

（3-3）合成5-（薄荷基羰基氧基）癸酸 [5-（Mentylcarbonyloxy）decanoic acid，4c]

將2.7 g 4-（薄荷基羰基氧基）壬酸乙酯（3，6.8 mmol）溶於20 mL THF以及10 mL 蒸餾水中，添加0.42 g 單水氫氧化鋰（10.2 mmol，1.5 eq.）在室溫下反應12小時。添加10 mL 蒸餾水並利用醚進行提取。添加濃鹽酸來將水層調節至pH3後利用乙酸乙酯提取。用鹽水洗滌有機層之後用MgSO ₄乾燥，然後減壓濃縮後獲得2.1 g（收率78%）黃色液體狀的目標產物4b。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 4.72（m，1H，-COOCH-），4.51（td，1H，J = 8，4 Hz，COO-CH-），4.11（q，2H，J = 8 Hz，COO-CH ₂-），2.38（m，2H，CO-CH ₂-），2.06 ~ 0.78（m，33H，烷基）

（3-4）合成5-異丙基-2-甲基環己基（1-氧代-1-（2-硫代噻唑啉-3-基）癸基-5-基）碳酸酯[5-Isopropyl-2-methylcyclohexyl（1-oxo-1-（2-thioxothiazolidin-3-yl）decan-5-yl）carbonate，5c]

將1.9 g 5-（薄荷基羰基氧基）癸酸（4c，5.1 mmol）溶於20 mL 乾燥（dried）的二氯甲烷，添加0.73 g 2-巰基噻唑啉（2-mercaptothiazoline，6.1 mmol，1.2 eq.）後用冰水冷卻，然後在攪拌的同時分別緩慢添加1.2 g EDC.HCl（6.1 mmol，1.2 eq.）與50 mg DMAP進行反應。一個小時後將反應液升溫至室溫，反應一夜後加入水並利用二氯甲烷（dichloromethane）提取。將有機層分別用稀鹽酸、碳酸氫鈉飽和溶液以及鹽水洗滌後用MgSO ₄乾燥，然後減壓濃縮。用正己烷（n-hexane）與乙酸乙酯混合溶劑（3:1）對混合物進行矽膠柱色譜法來獲得2.1 g（收率87.5%）的目標產物5c。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 4.71（m，1H，-COOCH-），4.57（t，2H，J = 8 Hz，N-CH ₂），4.51（m，1H，COO-CH-），4.11（q，2H，J = 8 Hz，COO-CH ₂-），3.28（t，2H，J = 8 Hz，S-CH ₂），3.21（m，2H，CO-CH ₂-），2.04 ~ 0.79（m，33H，烷基）

（3-5）合成葡糖基-（5-薄荷基羰基氧基）癸酸酯[Glucosyl-（5-mentylcarbonyloxy）decanoate，6c]

將2.2 g 5-異丙基-2-甲基環己基（1-氧代-1-（2-硫代噻唑啉-3-基）癸基-5-基）碳酸酯（5c，4.7 mmol）溶於20 mL 吡啶，然後添加2.5 g 葡萄糖（glucose，14.1 mmol，3eq.）。在室溫下攪拌的同時依次添加93 mg 氫化鈉（sodium hydride，60%，2.4 mmol，0.5 eq.）與0.03 g DMAP（cat.），然後在室溫下反應12小時。在反應物中添加0.5 mL 醋酸然後添加飽和鹽水並利用乙酸乙酯提取。用MgSO ₄對有機層進行乾燥後減壓濃縮。利用二氯甲烷與甲醇混合溶劑（8:1）對混合物進行矽膠柱色譜法來獲得0.55 g（收率22%）的目標產物6c。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 5.57 ~ 3.15（m，13H，葡萄糖，-COOCH，-COOCH），2.36（m，2H，CO-CH ₂-），2.05 ~ 0.80（m，33H，烷基）

4.合成葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）十一酸酯 [Glucosyl-（4-mentylcarbonyloxy）undecanoate，6d]

[方案4]

（4-1）合成4-羥基十一酸乙酯（Ethyl 4-hydroxyundecanoate，2d）

將10 g γ-十一內酯（54.2 mmol）溶於50 mL 甲醇，在攪拌的同時緩慢添加3.9 g KOH（56.9 mmol，1.05 eq.）後在室溫下反應12小時。將反應液減壓濃縮後添加50 mL DMF，在攪拌的同時添加5.9 g溴乙烷（54.2 mmol，1 eq.）反應12小時。

在反應液中加入80 mL 水並利用乙酸乙酯提取，然後用水和鹽水進行洗滌。利用MgSO ₄對有機層進行乾燥後，減壓濃縮來獲得10.7 g（85.6%，2 steps）的目標產物2d。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 4.12（q，2H，J = 8 Hz，COO-CH ₂-），3.59（m，1H，CH-O），2.43（m，2H，CO-CH ₂），1.81 ~ 0.92（m，20H，烷基）

（4-2）合成4-（薄荷基羰基氧基）十一酸乙酯[Ethyl 4-（mentylcarbonyloxy）undecanoate，3d）

將11 g 4-羥基十一酸乙酯（2d，47.7 mmol）溶於60 mL THF，添加6.8 g 吡啶（95.5 mmol，2 eq.）用冰水冷卻，然後在攪拌的同時緩慢滴入（dropping）10.5 g 氯甲酸薄荷酯（47.7 mmol，1 eq.）與20 mL THF溶液。一個小時後將反應液升溫至室溫，反應一夜後添加水並利用乙酸乙酯提取。將有機層分別用稀鹽酸、碳酸氫鈉飽和溶液以及鹽水洗滌後用MgSO ₄進行乾燥，在減壓濃縮後獲得8.3 g（收率42.1%）黃色液體狀的目標產物3d。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 4.74（7tet，1H，J = 4 Hz，-COOCH-），4.51（td，1H，J = 9，4 Hz，COO-CH-），4.12（q，2H，J = 8 Hz，COO-CH2-），2.36（m，2H，CO-CH2-），1.93 ~ 0.79（m，23H，烷基）

（4-3）合成4-（薄荷基羰基氧基）十一烷酸[4-（Mentylcarbonyloxy）undecanoic acid，4d]

將8.3 g 4-（薄荷基羰基氧基）十一酸乙酯（3d，19.4 mmol）溶於30 mL THF以及20 mL 蒸餾水，添加1.2 g 單水氫氧化鋰（29.1 mmol，1.5 eq.）在室溫下反應12小時。添加20 mL 蒸餾水並利用醚進行提取。添加濃鹽酸來將水層調節至pH3後利用乙酸乙酯提取。用鹽水洗滌有機層之後用MgSO ₄乾燥，然後減壓濃縮。利用正己烷與乙酸乙酯混合溶劑（8 : 1）對混合物進行矽膠柱色譜法來獲得 6.8 g（收率91.8%）的目標產物4d。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 4.75（m，1H，-COOCH-），4.51（m，1H，COO-CH-），2.43（m，2H，CO-CH ₂-），2.17 ~ 0.78（m，35H，烷基）

（4-4）合成5-異丙基-2-甲基環己基（1-氧代-1-（2-硫代噻唑啉-3-基）十二烷基-5-基）碳酸酯[5-Isopropyl-2-methylcyclohexyl（1-oxo-1-（2-thioxothiazolidin-3-yl）dodecan-5-yl）carbonate，5d]

將9.1 g 5-（薄荷基羰基氧基）十一烷酸（4d，23.6 mmol）溶於50 mL 乾燥（dried）的二氯甲烷，添加3 g 2-巰基噻唑啉（24.8 mmol，1.05 eq.）用冰水冷卻，然後在攪拌的同時分別緩慢添加5 g EDC.HCl（25.9 mmol，1.1 eq.）與20 mg DMAP進行反應。一個小時後將反應液升溫至室溫，反應一夜後加入水並利用二氯甲烷提取。將有機層分別用稀鹽酸、碳酸氫鈉飽和溶液以及鹽水洗滌後用MgSO ₄進行乾燥，在減壓濃縮後獲得10.9 g（收率92%）的目標產物5d。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 4.71（m，1H，-COOCH-），4.57（t，2H，J = 8 Hz， N-CH ₂），4.51（m，1H，COO-CH-），4.11（q，2H，J = 8 Hz，COO-CH ₂-），3.28（t，2H，J = 8 Hz， S-CH ₂），3.21（m，2H，CO-CH ₂-），2.04 ~ 0.79（m，33H，烷基）。

（4-5）合成葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）十一酸酯[Glucosyl-（4-mentylcarbonyloxy）undecanoate，6d]

將4.9 g 4-（薄荷基羰基氧基）十一烷酸（12.7 mmol）溶於30 mL 二氯甲烷，然後添加3 g 亞硫醯氯（thionyl chloride，25.2 mmol，2 eq）回流（reflux）兩個小時。然後在另一燒瓶中，在DMF溶劑中添加6.9 g 葡萄糖（3eq）與4.9 g 吡啶（5 eq）後在室溫下攪拌，同時緩慢滴加（dropping）上述反應液後反應12小時。在反應液中加入水並利用二氯甲烷提取。將有機層分別用稀鹽酸、碳酸氫鈉飽和溶液以及鹽水洗滌後用MgSO ₄乾燥，在減壓濃縮後利用矽膠柱色譜法（MC/MeOH，10:1）來獲得2.6 g 目標產物（6d）（收率37.7%）。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 5.23 ~ 3.35（m，13H，葡萄糖，-COOCH，-COOCH），2.43（m，2H，CO-CH ₂-），2.03 ~ 0.78（m，35H，烷基）

5.合成葡糖基-（4-芐氧基羰基氧基）十一酸酯[Glucosyl-（4-benzyloxycarbonyloxy）undecanoate，5e]

[方案5]

（5-1）合成4-羥基十一酸乙酯[Ethyl 4-hydroxyundecanoate，2d]

將10 g γ-十一內酯（54.2 mmol）溶於50 mL 甲醇，在攪拌的同時緩慢添加3.9 g KOH（56.9 mmol，1.05 eq.）後在室溫下反應12小時。將反應液減壓濃縮後添加50 mL DMF，在攪拌的同時添加5.9 g 溴乙烷（54.2 mmol，1 eq.）反應12小時。

（5-2）合成4-（芐氧基羰基氧基）十一酸乙酯[Ethyl 4-（benzyloxycarbonyloxy）undecanoate，3e]

將8.3 g 4-羥基十一酸乙酯（2d，36 mmol）溶於50 mL THF，添加5.5 g 吡啶（72.3 mmol，2 eq.）後用冰水冷卻，然後在攪拌的同時緩慢滴入（dropping）6.1 g 氯甲酸芐酯（benzylchloroformate，35.3 mmol，1 eq.）與20 mL THF溶液。一個小時後將反應液升溫至室溫，反應一夜後添加水並利用乙酸乙酯提取。將有機層分別用稀鹽酸、碳酸氫鈉飽和溶液以及鹽水洗滌後用MgSO ₄乾燥，在減壓濃縮後獲得9.9 g（收率75.6%）黃色液體狀的目標產物3e。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 7.37 ~ 7.34（m，5H，ph），5.14（m，2H，O-CH ₂-Ph），4.12（brs，1H，O-CH-），2.42（m，2H，CO-CH2-），1.90 ~ 0.79（m，21H，烷基）（圖24）

（5-3）合成4-（芐氧基羰基氧基）十一烷酸[4-（Benzyloxycarbonyloxy）undecanoic acid，4e]

將10 g 4-（芐氧基羰基氧基）十一酸乙酯（3e，27.5 mmol）溶於30 mL THF以及20 mL 蒸餾水，添加1.7 g 單水氫氧化鋰（41.4 mmol，1.5 eq.）在室溫下反應12小時。添加20 mL 蒸餾水並利用醚進行提取。添加濃鹽酸來將水層調節至pH 3後利用乙酸乙酯提取。用鹽水洗滌有機層之後用MgSO ₄進行乾燥，在減壓濃縮後獲得8.2 g（收率89%）的目標產物4e。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 7.37 ~ 7.35（m，5H，ph），5.14（m，2H，O-CH ₂-Ph），4.48（m，1H，O-CH-），2.47（m，2H，CO-CH ₂-），1.90 ~ 0.79（m，21H，烷基）

（5-4）合成葡糖基-（4-芐氧基羰基氧基）壬酸酯[Glucosyl-（4-benzyloxycarbonyloxy）nonanoate，5e]

將8 g 4-（芐氧基羰基氧基）十一烷酸（4e，23.8 mmol）中溶於30 mL DMF，然後加入13 g 葡萄糖（72.1 mmol，3eq.）。在室溫下攪拌的同時依次添加3.4 g 二異丙基碳二亞胺（26.9 mmol，1.1 eq.）與0.05 g DMAP（cat.），然後在室溫下反應12小時。在反應物中加入蒸餾水並利用乙酸乙酯提取。將有機層分別用稀鹽酸、碳酸氫鈉飽和溶液以及鹽水洗滌後用MgSO ₄進行乾燥，然後減壓濃縮。利用二氯甲烷與甲醇混合溶劑（8:1）對混合物進行矽膠柱色譜法來獲得 0.3 g（收率2.5%）的目標產物5e。 ¹H NMR（CDCl ₃，400.13MHz）；δ 7.37 ~ 7.34 （m，5H，ph），5.30 ~ 3.37（m，13H，葡萄糖，-COOCH，-COOCH），2.39（m，2H，CO-CH ₂-），1.92 ~ 0.84（m，17H，烷基）

實驗例

進行熱解測試來確認6d化合物（2C）在暴露於熱時的熱解行為（pyrolytic behavier），該測試利用習知的熱裂解-氣相色譜/質譜分析（Pyrolysis-Gas Chromatography/Mass Spectrometry [Py-GC/MS]）方法。熱裂解器（Pyrolyzer）是在“Double-Shot Pyrolyzer 2020iD”（Frontier Lab，日本）與GC/MS（Agilent 6890 GC，USA/Aginelt 7890 MSD，USA）設備相連接的系統中進行。在乙醇（Ethyl alcohol）溶液中將2C稀釋至2.5%的濃度後，將10ul裝入熱解器樣品杯（pyrolyzer sample cup）中進行熱解。通過指定Double-Shot Pyrolyzer的爐（Furnace）溫來控製樣品所經歷的熱解溫度，初始熱解溫度為80 ℃，在80 ℃下將裝有樣品的樣品杯暴露在爐（Furnace）中30秒，從而使得樣品杯內的目標化合物（2C）熱解。立即將通過熱生成或揮發的成分注入至GC/MS注入口（Injector）並分離（separation）。在熱解後進行GC/MS分析期間，將樣品杯從爐中取出，以免受熱解溫度的影響，並在第一次熱解的GC/MS分析後，將最初使用的樣品杯在不注入新化合物的情況下再次進行熱解，此時的熱解溫度為高出10 ℃的90 ℃，並持續30 秒。同樣，在熱分解結束後將樣品杯從爐中取出以免受到熱解溫度的影響。以這樣的方式，將最初的樣品裝入樣品杯中，並且，熱分解溫度從80℃、90℃、100℃最終升高到320℃執行熱分解實驗。由此，可以觀察到不同溫度下隨著熱分解溫度的升高而變化的化合物的熱解特性。其結果如圖25和圖26所示。

[分解機制]

參照圖25以及圖26，從2C化合物的熱分解實驗結果可以看出，薄荷醇和γ-十一醇內酯在約120°C的溫度下分解。

即在所述分解機制中，內酯[1C，γ-十一內酯]開環，羥基與L-薄荷醇（L-Menthol）通過碳酸鹽鍵（carbonate linkage）鍵合後，通過酯鍵合到糖（葡萄糖）來製備[2C]化合物。將[2C]化合物應用於產品基材後，通過加熱生成L-薄荷醇（[3C]）和CO2，同時形成暴露羥基的[4C]化合物。[4C]化合物同樣通過熱實現閉環（ring-closing，分子內酯化），由此生成γ-十一內酯[5C]。在[2C]狀態下，羥基被碳酸薄荷酯基(Menthyl carbonate group)保護，從而抑制在室溫下發生閉環（分子內酯化）。此外，作為熱分解實驗的結果，證實了在熱分解出薄荷醇的同時產生了內酯環。

實施例2

將製備例的目標產物（合成的葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）庚酸酯，5a，1重量％）、水（40重量％）、牛奶（10重量％）和小麥粉（49重量％）混合揉成面團，在電烤箱中以約200℃的溫度加熱烘烤1小時。將其從電烤箱中取出後，通過聞氣味確認到產生香味（例如，用於合成目標產物的內酯香味和薄荷醇香味）。

實施例3

將製備例的目標產物（合成的葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）壬酸酯，5b，0.01重量％至5重量％）、基質（紙漿，95重量％至99重量％）以及其他添加劑（餘量）混合後，利用卷對卷（室溫或低溫）製成片材（2毫米厚），並在室溫下乾燥。在室溫下聞所述片材的氣味，並沒有合成目標產物中使用的香味劑化合物的氣味。然後，將該片材作為卷煙的捲煙紙來製造通常的卷煙並吸煙，確認到在吸煙時產生了香味（例如，用於合成目標產物的內酯香味和薄荷香味）。

實施例4

將製備例的目標產物（合成的葡糖基-（5-薄荷基羰基氧基）癸酸酯，6c，0.003重量％至0.02重量％），煙草粉末（tobacco powder，90重量％至99重量％，0.03 mm至約0.12 mm的平均粒子大小）以及其他添加劑（餘量）混合後，按照常規方式製造煙草組合物。將所述煙草組合物作為吸煙介質包裹在捲煙紙後，形成濾嘴以及捲紙來製備常規卷煙。抽吸卷煙，確認到吸煙時在主流煙氣與側流煙氣中產生香味（例如，用於合成目標產物的內酯香味和薄荷香味）。

綜上，通過有限的附圖說明瞭實施例，本領域普通技術人員能夠基於所述記載進行多種更改與變形。如果所說明的技術按照不同的順序執行，和/或如果所說明的構成要素按照不同的形態進行結合或組合，或者由其他構成要素或者等同物置換或代替，也能得到適當的結果。因此，其他體現方式，其他實施例以及權利要求書及其等同內容範圍都應被解釋為包括在本發明中。

無。

圖1是根據本發明一實施例的在實施例中製備的4-羥基庚酸乙酯（2a）的NMR分析結果。圖2是根據本發明一實施例的4-（薄荷基羰基氧基）庚酸乙酯（3a）的NMR分析結果。圖3是4-（薄荷基羰基氧基）庚酸（4a）的NMR分析結果。圖4是根據本發明一實施例的在實施例中製備的葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）庚酸酯（5a）的NMR分析結果。圖5是根據本發明一實施例的在實施例中製備的葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）庚酸酯（5a）的NMR分析結果。圖6是根據本發明一實施例的在實施例中製備的4-（薄荷基羰基氧基）壬酸（4b）的NMR分析結果。圖7是根據本發明一實施例的在實施例中製備的葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）壬酸酯（5b）的NMR分析結果。圖8是根據本發明一實施例的在實施例中製備的葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）壬酸酯（5b）的NMR分析結果。圖9是根據本發明一實施例的在實施例中製備的5-（薄荷基羰基氧基）癸酸乙酯（3c）的NMR分析結果。圖10是根據本發明一實施例的在實施例中製備的5-（薄荷基羰基氧基）癸酸乙酯（3c）的NMR分析結果。圖11是根據本發明一實施例的在實施例中製備的5-（薄荷基羰基氧基）癸酸（4c）的NMR分析結果。圖12是根據本發明一實施例的在實施例中製備的5-（薄荷基羰基氧基）癸酸（4c）的NMR分析結果。圖13是根據本發明一實施例的在實施例中製備的5-異丙基-2-甲基環己基-（1-氧代-1-（2-硫代噻唑啉-3-基）癸基-5-基）碳酸酯（5c）的NMR分析結果。圖14是根據本發明一實施例的在實施例中製備的葡糖基-（5-薄荷基羰基氧基）癸酸酯（6c）的NMR分析結果。圖15是根據本發明一實施例的在實施例中製備的葡糖基-（5-薄荷基羰基氧基）癸酸酯（6c）的NMR分析結果。圖16是根據本發明一實施例的在實施例中製備的4-羥基十一酸乙酯（2d）的NMR分析結果。圖17是根據本發明一實施例的在實施例中製備的4-羥基十一酸乙酯（2d）的NMR分析結果。圖18是根據本發明一實施例的在實施例中製備的4-（薄荷基羰基氧基）十一酸乙酯（3d）的NMR分析結果。圖19是根據本發明一實施例的在實施例中製備的4-（薄荷基羰基氧基）十一烷酸（4d）的NMR分析結果。圖20是根據本發明一實施例的在實施例中製備的4-（薄荷基羰基氧基）十一烷酸（4d）的NMR分析結果。圖21是根據本發明一實施例的在實施例中製備的葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）十一酸酯（6d）的NMR分析結果。圖22是根據本發明一實施例的在實施例中製備的葡糖基-（4-薄荷基羰基氧基）十一酸酯（6d）的NMR分析結果。圖23是根據本發明一實施例的在實施例中製備的4-（芐氧基羰基氧基）十一酸乙酯（3e）的NMR分析結果。圖24是根據本發明一實施例的在實施例中製備的葡糖基-（4-芐氧基羰基氧基）壬酸酯（5e）的NMR分析結果。圖25是根據本發明一實施例的在實施例中製備的化合物的熱分析結果。圖26是根據本發明一實施例的在實施例中製備的化合物隨著熱分解溫度變化的成分分佈。

Claims

一種香味劑，其中，該香味劑是由下面的化學式1表示的化合物： [化學式1]
在該化學式1中， n是1或者2的整數， R是具有1至30個碳原子的直鏈或支鏈烷基，部分A'是衍生自包含具有羥基（-OH）的芳香環、脂肪環以及脂肪鏈中的至少一種的香料化合物的部分，該羥基參與碳酸鹽鍵(
)，該部分A'是除了參與該碳酸鹽鍵的羥基之外的香料化合物，部分G'是衍生自糖化合物的部分，鍵合在該糖化合物環的羥基（-OH）中的至少一個參與酯鍵(
)，G'是除了參與該酯鍵的該羥基之外的糖化合物，m是通過該酯鍵鍵合到部分G'的
的個數，是1至8的整數。
如請求項1所述之香味劑，其中，該香料化合物是從具有羥基的環狀單萜類化合物、具有羥基的單萜類無環化合物、具有羥基的碳數為6個至10個的芳香族化合物以及具有羥基的碳數為5個至6個的非芳香環化合物中選擇。
如請求項1所述之香味劑，其中，該香料化合物是從下面的化學式中選擇：
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、
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、
、
、
、
以及
。
如請求項1所述之香味劑，其中，該部分A'是從下面的化學式中選擇，其中，*是該化學式1中碳酸鹽鍵內的氧鍵合位點：
、
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、
以及
。
如請求項1所述之香味劑，其中，該糖化合物是從塔格糖、海藻糖、半乳糖、鼠李糖、環糊精、麥芽糊精、葡聚醣、蔗糖、葡萄糖、核酮糖、果糖、蘇糖、阿拉伯糖、木糖、來蘇糖、阿羅糖、阿卓糖、甘露糖、艾杜糖、乳糖、麥芽糖、轉化糖、異海藻糖、新海藻糖、帕拉金糖或異麥芽酮糖、赤蘚糖、脫氧核糖、葡萄糖、艾杜糖、塔羅糖、赤蘚糖醇、木酮糖、阿洛酮糖、松二糖、纖維二糖、支鏈澱粉、葡糖胺、甘露糖胺、岩藻糖、葡萄醣醛酸、葡糖酸、葡糖酸內酯、阿比可糖、半乳糖胺、異麥芽寡糖、低聚木糖、低聚龍膽糖、山梨糖、黑麯黴寡糖、低聚帕拉金糖、果寡糖、麥芽四糖醇、麥芽三糖醇、麥芽寡糖、乳果糖、蜜二糖、棉子糖、鼠李糖以及核糖中選擇。
如請求項1所述之香味劑，其中，該香味劑是從下面的化學式1-1至1-9中選擇： [化學式1-1]
[化學式1-2]
[化學式1-3]
[化學式1-4]
[化學式1-5]
其中，該化學式1-1至1-5中R ¹至R ⁵分別是從羥基（-OH）以及
（n、R以及A'如在該化學式1中定義）中選擇； [化學式1-6]
其中，R ¹至R ⁴分別是從羥基（-OH）以及
（n、R以及A'如在該化學式1中定義）中選擇； [化學式1-7]
[化學式1-8]
[化學式1-9]
其中，該化學式1-7至1-9中R ¹至R ⁸分別是從羥基（-OH）以及
（n、R以及A'如在該化學式1中定義）中選擇。
如請求項1所述之香味劑，其中，該香味劑是從下面的化學式1-1-a至1-9-a中選擇： [化學式1-1-a]
[化學式1-2-a]
[化學式1-3-a]
[化學式1-4-a]
[化學式1-5-a]
[化學式1-6-a]
[化學式1-7-a]
[化學式1-8-a]
[化學式1-9-a]
。
如請求項1所述之香味劑，其中，該香味劑在熱分解時釋放香味，在熱分解時分解為該糖化合物、該香料化合物、內酯化合物以及二氧化碳。
如請求項1所述之香味劑，其中，該化合物在80℃以上的溫度下熱分解。
如請求項8所述之香味劑，其中，該內酯化合物分解為下面的化學式2的γ-內酯或者化學式3的δ-內酯： [化學式2]
[化學式3]
其中，R是具有1至30個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
如請求項8所述之香味劑，其中，該內酯化合物是從下面的化學式中選擇：
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
以及
。
如請求項1所述之香味劑，其中，該香味劑是食品用或吸煙製品用香味劑。
一種包括請求項1所述之香味劑的組合物。
如請求項13所述之組合物，其中，該組合物是固體、漿料、糊劑、凝膠、液體、乳液或氣溶膠。
如請求項13所述之組合物，其中，該組合物還包括允許用於食品或吸煙製品的載體、添加劑或者兩者。
一種包括請求項1所述之香味劑的吸煙製品。
如請求項16所述之吸煙製品，其中，該吸煙製品包括含有該香味劑的漿料、糊劑、液體、凝膠、粉末、微珠、薄片、薄膜、纖維或成型體。
如請求項16所述之吸煙製品，其中，該吸煙製品是捲煙或者電子煙。
一種包括請求項1所述之香味劑的食品。
如請求項19所述之食品，其中，該食品與請求項1所述之香味劑混合或者經過加熱烹製。