TW202313760A - 聚合物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種聚合物，其包含供體重複單元及受體重複單元，其中該受體重複單元包含式(I)之重複單元：
A
1係選自式(IIa)；式(IIb)；O；S；及NR
1，其中R
1為H或取代基：
Ar
3為單環或多環芳族基；X
1及X
2各自獨立地選自N及CR
2，其中R
2在各次出現時為H或取代基，其限制條件為X
1及X
2中之至少一者係選自N及CR
2，其中R
2為拉電子基團；Ar
1係選自吡咯、苯、吡啶及1,4-二𠯤；A
2為O、S、SO
2、NR
1、PR
1、C(R
3)
2及Si(R
3)
2，其中R
3在各次出現時獨立地為H或取代基；且Ar
2為單環或多環芳族基。
Description
本發明之實施例係關於聚合物，且更具體言之(但非作為限制)係關於含有受電子單元及供電子單元之聚合物，該等聚合物適用於在光響應裝置中用作供電子材料或受電子材料。
Ding等人,「Indenone-fused N-heteroacenes」 J. Mater. Chem. C, 2019,7, 14314-14319揭示基於茚酮稠合氮雜并苯的雙極有機半導體。
JP2014181189揭示吲哚并喹㗁啉化合物。
在一些實施例中，本發明提供包含供體重複單元及受體重複單元之聚合物，其中受體重複單元包含式(I)之重複單元：
A
1係選自式(IIa)；式(IIb)；O；S；及NR
1，其中R
1為H或取代基：
Ar
3為未經取代或經一或多個取代基取代之單環或多環芳族基或雜芳族基。
X
1及X
2各自獨立地選自N及CR
2，其中R
2在各次出現時為H或取代基，其限制條件為X
1及X
2中之至少一者選自N及CR
2，其中R
2為拉電子基團。
Ar
1選自吡咯、苯、吡啶及1,4-二𠯤，其各者未經取代或經一或多個取代基取代。
A
2為O、S、SO
2、NR
1、PR
1、C(R
3)
2及Si(R
3)
2，其中R
3在各次出現時獨立地為H或取代基。
Ar
2為未經取代或經一或多個取代基取代之單環或多環芳族基。
視情況，A
1為式(IIa)之基團，且Ar
3為未經取代或經一或多個取代基取代之單環雜芳族基。
視情況，Ar
3為噻二唑。
視情況，Ar
3為未經取代或經一或多個取代基取代之為1,4-二𠯤。
視情況，A
1為式(IIa)之基團，且Ar
3為未經取代或經一或多個取代基取代之多環雜芳族基。
視情況，Ar
3為式(III)之基團：
X
9及X
10各自獨立地選自N及CR
3。
X
11、X
12、X
13及X
14各自獨立地選自N及CR
3，其限制條件為X
11、X
12、X
13及X
14中之至少一者為CR
3。
Z係選自O、S、SO
2、NR
1、PR
1、C(R
4)
2、Si(R
4)
2、C=O、C=S及C=C(R
5)
2，其中R
4在各次出現時獨立地為H或取代基，且R
5在各次出現時為拉電子基團。
視情況，式(I)之重複單元具有式(Ia)：
其中X
3及X
4各自獨立地選自N及CR
3，其中R
3在各次出現時獨立地為H或取代基。
視情況，X
3及X
4各自為N。
視情況，Ar
2為六員芳族基或雜芳族基，其中各環原子係選自C及N且其中Ar
2未經取代或經一或多個取代基取代。
視情況，式(I)之重複單元具有式(Ib)：
其中X
3、X
4、X
5、X
6、X
7、X
8、X
9及X
10各自獨立地選自N及CR
3，其中R
3在各次出現時獨立地為H或取代基。
視情況，X
3及X
4為N。
視情況，供體重複單元選自如下文所描述之式(IVa)至(IVt)之一或多個單元。
視情況，式(IVa)之R
50基團經連接。
視情況，聚合物包含式(IVa-1)之重複單元：
視情況，聚合物具有大於1000 nm之吸收峰。
根據一些實施例，本發明提供一種組合物，其包含電子供體及電子受體，其中電子供體為如本文所描述之聚合物。
根據一些實施例，本發明提供一種包含主動層之有機電子裝置，該主動層包含如本文所描述之聚合物或組合物。
視情況，該有機電子裝置為一種有機光響應裝置，其包含安置於陽極與陰極之間的本體異質接面層，且其中該本體異質接面層包含如本文中所描述之組合物。
視情況，有機光響應裝置為有機光偵測器。
根據一些實施例，本發明提供一種光感測器，其包含光源及如本文所描述之有機光偵測器，其中該光感測器經組態以偵測自光源發射的光。
視情況，光源發射峰值波長＞1000 nm之光。
視情況，光源發射峰值波長＞1200 nm之光。
根據一些實施例，本發明提供一種調配物，其包含溶解或分散於一或多種溶劑中的如本文所描述之聚合物或組合物。
根據一些實施例，本發明提供一種形成如本文中所描述之有機電子裝置的方法，其中主動層之形成包含將如本文中所描述之調配物沈積至表面上及蒸發一或多種溶劑。
除非上下文另外明確需要，否則貫穿說明書及申請專利範圍，字組「包含(comprise/comprising)」及其類似者應以包括性意義解釋，而非以排他性或窮盡性意義解釋；換言之，以「包括但不限於」之意義來解釋。另外，當用於本申請案中時，字組「本文中」、「上文」、「下文」及具有類似意義之字組係指本申請案整體且不指本申請案之任何特定部分。在上下文准許之情況下，實施方式中使用單數或複數之詞亦可分別包括複數或單數。參考兩個或更多個項目之清單的詞「或」涵蓋該詞之所有以下解釋：清單中之項目中之任一者、清單中之所有項目及清單中之項目的任何組合。當用於本申請案中時，對一層「在」另一層「上方(over)」之提及意謂該等層可直接接觸或可存在一或多個介入層。當用於本申請案中時，對一層「處於」另一層「上方(on)」之提及意謂該等層直接接觸。除非另外具體說明，否則對具體原子之提及包括該原子之任何同位素。
本文中所提供之技術之教示可以應用於其他系統，不必為下文所描述之系統。下文所描述之各種實例之要素及動作可經組合以提供技術之其他實現方式。技術之一些替代實現方式可不僅將額外要素包括於下文所提及的彼等實現方式，而且可包括更少的要素。
可鑒於以下實施方式對該技術作出此等及其他改變。雖然本說明書描述技術之某些實例，且描述所設想之最佳模式，但無論本說明書如何詳細地呈現，可以許多方式來實踐該技術。如上文所提及，在描述技術之某些特徵或態樣時，所使用之特定術語不應理解為暗示該術語在本文中重新定義為限於彼術語所相關聯的技術之任何具體特性、特徵或態樣。一般而言，除非實施方式章節明確定義此類術語，否則以下申請專利範圍中所使用之術語不應解釋為將該技術限於本說明書中所揭示之具體實例。因此，技術之實際範疇不僅涵蓋所揭示之實例，而且涵蓋根據申請專利範圍來實踐或實施該技術的所有等效方式。
為減少申請專利範圍之數目，下文以某些申請專利範圍形式呈現技術之某些態樣，但本申請人以任何數目之申請專利範圍形式設想技術之各種態樣。
在以下描述中，出於解釋之目的，闡述眾多具體細節以便提供對所揭示技術之實現方式之透徹理解。然而，熟習此項技術者將顯而易見，可在無此等具體細節中之一些的情況下實踐所揭示技術之實施例。
如本文中所描述之聚合物可提供於光響應裝置(較佳光偵測器)之本體異質接面層中，其中該本體異質接面層安置於陽極與陰極之間。
該本體異質接面層包含電子供體材料及電子受體材料，其中該電子供體材料及該電子受體材料中之至少一者為具有式(I)之受電子重複單元及供電子重複單元之聚合物：
A
1係選自式(IIa)；式(IIb)；O；S；及NR
1，其中R
1為H或取代基：
R
1較佳為H；C
1 - 12烷基，其中烷基之除與N結合之C原子以外的C原子可經O、S、CO或COO置換，且一或多個H原子可經F置換；及芳族基或雜芳族基，較佳苯基，其可未經取代或經一或多個取代基取代。芳族基或雜芳族基之例示性取代基為F、CN、NO
2及C
1 - 12烷基，其中一或多個不相鄰的C原子可經O、S、NR
7置換，其中R
7為C
1 - 12烴基、COO或CO，且烷基之一或多個H原子可經F置換。R
7可例如為C
1 - 12烷基；未經取代之苯基；或經一或多個C
1 - 6烷基取代之苯基。
若如本文中任何地方所描述，烷基的C原子經另一原子或基團置換，則經置換C原子可為烷基之末端C原子或非末端C原子。
如本文任何地方所使用，烷基之「非末端C原子」意謂除正烷基鏈末端的甲基之C原子或支鏈烷基鏈末端的甲基之C原子以外的C原子。
若如本文中任何地方所描述之基團的末端C原子經置換，則所得基團可為包含抗衡陽離子，例如銨或金屬抗衡陽離子，較佳銨或鹼金屬陽離子之陰離子基團。
如本文中任何地方所描述之經另一原子或基團置換之烷基的C原子較佳為非末端C原子。
較佳地，A
1為式(IIa)之基團。
在一些實施例中，A
1為式(IIa)之基團，且Ar
3為未經取代或經一或多個取代基取代之單環雜芳族基。視情況根據此等實施例，Ar
3為未經取代或經一或多個取代基取代之噻二唑或1,4-二𠯤。
在一些實施例中，A
1為式(IIa)之基團，且Ar
3為未經取代或經一或多個取代基取代之多環雜芳族基。視情況根據此等實施例，Ar
3為式(III)之基團：
X
9及X
10各自獨立地選自N及CR
3，其中R
3為H或取代基。
X
11、X
12、X
13及X
14各自獨立地選自N及CR
3，其限制條件為X
11、X
12、X
13及X
14中之至少一者為CR
3。
Z係選自O、S、SO
2、NR
1、PR
1、C(R
4)
2、Si(R
4)
2、C=O、C=S及C=C(R
5)
2，其中R
1如上文所描述；R
4在各次出現時獨立地為H或取代基，且R
5在各次出現時為拉電子基團。
若存在，則Ar
3之較佳取代基，例如R
3選自F；CN；NO
2；C
1 - 20烷基，其中一或多個不相鄰C原子可經O、S、NR
7、COO或CO置換，且烷基之一或多個H原子可經F置換；及未經取代或經一或多個取代基、視情況一或多種C
1 - 12烷基取代之苯基，其中一或多個不相鄰C原子可經O、S、NR
7、COO或CO置換，且烷基之一或多個H原子可經F置換。
較佳地，各R
4獨立地選自C
1 - 20烷基，其中一或多個不相鄰C原子可經O、S、NR
7、COO或CO置換，且烷基之一或多個H原子可經F置換；及芳族基或雜芳族基，較佳苯基，其可未經取代或經一或多個取代基取代。芳族基或雜芳族基之例示性取代基為F、CN、NO
2及C
1 - 12烷基，其中一或多個不相鄰的C原子可經O、S、NR
7、COO或CO置換，且烷基之一或多個H原子可經F置換。
較佳地，各R
5為CN。
參考式(IIb)，X
1及X
2各自獨立地選自N及CR
2，其中R
2在各次出現時為H或取代基，其限制條件為X
1及X
2中之至少一者選自N及CR
2，其中R
2為拉電子基團。
在一些實施例中，式(IIb)之群具有式-CR
2=CR
2-，其中至少一個R
2，較佳各R
2為拉電子基團。
在一些實施例中，式(IIb)之基團具有式-CR
2=N-，其中R
2為H或取代基。
視情況，各R
2獨立地選自H；F；CN；NO
2；C
1 - 20烷基，其中一或多個不相鄰的C原子可經O、S、NR
7、COO或CO置換，且烷基之一或多個H原子可經F置換；及未經取代或經一或多個取代基、視情況一或多種C
1 - 12烷基取代之苯基，其中一或多個不相鄰C原子可經O、S、NR
7、COO或CO置換，且烷基之一或多個H原子可經F置換。
較佳之拉電子基R
2為F、CN、NO
2及C
1 - 12烷基，其中一或多個H原子經F置換。
Ar
1係選自吡咯；1,4-二𠯤；未經取代或經取代基取代之吡啶；或未經取代或經一或兩個取代基取代之苯。當存在時，吡啶或苯基團Ar
1之取代基較佳選自上文所描述之取代基R
3。
A
2為O、S、SO
2、NR
1、PR
1、C(R
4)
2及Si(R
4)
2，其中R
1及R
4係如上文所描述。
較佳地，A
2為O、S或NR
1。
Ar
2為未經取代或經一或多個取代基取代之單環或多環芳族基。Ar
2較佳為六員芳族基或雜芳族基，其中各環原子係選自C及N且其中Ar
2未經取代或經一或多個取代基取代。較佳取代基係如關於R
3所描述。
在一些較佳實施例中，式(I)之重複單元具有式(Ia)：
其中X
3及X
4各自獨立地選自N及CR
3，其中R
3係如上文所描述。
在一些較佳實施例中，式(I)之重複單元具有式(Ib)：
其中X
5、X
6、X
7及X
8各自獨立地選自N及CR
3，其中R
3在各次出現時獨立地為H或取代基。
較佳地，式(Ia)及(Ib)之X
3及X
4中之各者為N。
式(I)之例示性重複單元說明如下，其中各未經取代之芳族碳原子可視情況經如上文所描述之取代基R
3取代：
在一些實施例中，聚合物具有大於1000 nm，視情況大於1200 nm之吸收峰。
除非另外說明，否則使用Cary 5000 UV-VIS-NIR光譜儀量測如本文中所描述之材料的吸收光譜。使用PbSmart NIR偵測器自175 nm至3300 nm獲得量測結果用於延伸光度範圍，以及可變狹縫寬度(降至0.01 nm)用於最佳控制資料分解。
藉由量測通過溶液樣品之穿透輻射之強度來獲得吸收資料。相對於入射波長繪製吸收強度，以產生吸收光譜。用於量測膜吸收之方法可包含量測石英光析槽中之15 mg/ml溶液且與僅含有溶劑之光析槽進行比較。
除非另外說明，否則如本文所提供之吸收資料係在甲苯溶液中量測。
聚合物含有式(I)之電子受體單元及電子供體重複單元。
聚合物可僅含有一個電子供體重複單元。聚合物可含有兩個或更多個不同電子供體重複單元。
較佳地，式(I)之各重複單元直接結合於供體重複單元。更佳地，聚合物包含交替供體及受體重複單元。
式(I)之重複單元可為聚合物之唯一電子受體重複單元。聚合物可含有一或多個其他電子受體重複單元。
該或各電子供體(p型)重複單元的HOMO比式(I)之電子受體(n型)重複單元，以及任何其他電子受體重複單元(若存在)之LUMO更深(離真空更遠)。
相比於該或各供電子重複單元之LUMO，式(I)之受電子重複單元具有更深(亦即離真空更遠)之LUMO能階，較佳地深於至少1 eV。式(I)之重複單元及供電子重複單元之LUMO能階可藉由建模各重複單元之LUMO能階所測定，其中結合至相鄰重複單元之鍵經置換為結合至氫原子之鍵。可使用購自Gaussian之Gaussian09軟體，使用具有B3LYP (泛函)及LACVP* (基底函數組)之Gaussian09來進行建模。
視情況，p型供體重複單元之HOMO能階與式(I)之n型受體重複單元之LUMO能階之間的間隙低於1.4 eV。除非另外說明，否則如本文中所描述的材料之HOMO及LUMO能階係藉由方波伏安法(SWV)所量測。
在SWV中，當工作電極與參考電極之間的電位隨時間經線性地掃描時，量測工作電極處之電流。依據電位之變化繪製正向脈衝與反向脈衝之間的差動電流以得到伏安圖。量測可使用CHI 660D恆定電位器。
藉由SWV量測HOMO或LUMO能階之設備可包含含有0.1 M六氟磷酸三級丁基銨於乙腈中的池；3 mm直徑的玻碳工作電極；鉑相對電極及無洩漏Ag/AgCl參考電極。
在實驗結束時，出於計算目的將二茂鐵直接添加至現有池，其中針對二茂鐵相對於Ag/AgCl之氧化及還原使用循環伏安法(CV)來測定電位。
將樣品溶解於甲苯(3 mg/ml)中且在3000 rpm下直接旋塗至玻碳工作電極上。
LUMO = 4.8-E二茂鐵(峰至峰平均值) - E樣品還原(峰最大值)。
HOMO = 4.8-E二茂鐵(峰至峰平均值) + E樣品氧化(峰最大值)。
典型SWV實驗以15 Hz頻率；25 mV振幅及0.004 V增量步運行。自3種新鮮旋塗膜樣品計算HOMO及LUMO資料兩者之結果。
在一些實施例中，本體異質接面層僅含有一種電子供體材料及僅一種電子受體材料，供體及受體中之至少一者包含如本文所描述之聚合物。
在一些實施例中，本體異質接面層含有兩種或更多種電子供體材料及/或兩種或更多種電子受體材料。
在一些實施例中，供體材料與受體材料之重量比為約1:0.5至約1:2，較佳為約1:1.1至約1:2。
較佳地，藉由凝膠滲透層析法量測之聚合物之聚苯乙烯等效數目平均分子量(Mn)在約5×10
3至1×10
8，且較佳1×10
4至5×10
6範圍內。聚合物之聚苯乙烯等效重量平均分子量(Mw)可為1×10
3至1×10
8，且較佳為1×10
4至1×10
7。
供電子重複單元供電子重複單元D較佳在各次出現時為單環或多環雜芳族基，其含有至少一個呋喃或噻吩且其可未經取代或經一或多個取代基取代。較佳的供電子單元D為單環噻吩或呋喃或多環供體，其中多環供體之各環包括噻吩環或呋喃環及視情況存在之以下中之一或多者：苯、環戊烷或含有5個C原子以及N及O原子中之一者的六員環。
視情況，供電子單元D選自式(IVa)至(IVt)或其組合：
其中Y及Y
1在各次出現時獨立地為O或S，Z
1在各次出現時為O、S、NR
55或C(R
54)
2；R
50、R
51、R
52、R
54及R
55在各次出現時獨立地為H或取代基，其中R
50基團可經連接以形成環；且R
53在各次出現時獨立地為取代基。
供電子重複單元可包含選自連續鏈中連接之式(IVa)至(IVt)之多個基團。
較佳地，聚合物包含供電子重複單元，該單元包含式(IVa-1)或由其組成：
其中Y、Z
1、R
51及R
54係如上文所描述。供電子重複單元可包含式(IVa-1)之單元之鏈或由其組成，例如式(IVa-1)之2或3個連接單元。
式(IVa)之Y較佳為S。
式(IVa)之Z較佳為O或S。
在一些較佳實施例中，聚合物之唯一供電子重複單元為式(IVa-1)之單元。
在一些較佳實施例中，聚合物包含兩種或更多種不同供電子單元，較佳兩種或更多種選自式(IVa)至(IVt)之不同供電子單元。
聚合物可包含具有直接連接供電子單元之鏈，在此情況下各單元可在任何定向上連接。舉例而言，在各供電子單元D為式(IVa-1)之基團且n為2的情況下，-[D]
n-可選自以下中之任一者：
視情況，R
50、R
51、及R
52在各次出現時獨立地選自H；F；C
1 - 20烷基，其中一或多個不相鄰的C原子可經O、S、COO或CO置換，且烷基之一或多個H原子可經F置換；及未經取代或經一或多個取代基取代之芳族基或雜芳族基Ar
3。
在一些實施例中，Ar
3可為芳族基，例如苯基。
若存在，則Ar
3之一或多個取代基可選自C
1 - 12烷基，其中一或多個不相鄰的C原子可經O、S、NR
7、COO或CO置換，且烷基之一或多個H原子可經F置換。
較佳地，各R
54選自由以下組成之群：
H；
F；
線性、分支鏈或環狀C
1 - 20烷基，其中一或多個不相鄰C原子可經O、S、NR
7、CO或COO置換，其中R
7為C
1 - 12烴基且C
1 - 20烷基之一或多個H原子可經F置換；及
式-(Ak)u-(Ar
7)v之基團，其中Ak為C
1 - 12伸烷基鏈，其中一或多個不相鄰C原子可經O、NR
7、S、CO或COO置換；u為0或1；Ar
7在各次出現時獨立地為未經取代或經一或多個取代基取代之芳族基或雜芳族基；且v至少為1，視情況1、2或3。
若存在，Ar
7之取代基較佳選自F；Cl；NO
2；CN；及C
1 - 20烷基，其中一或多個不相鄰C原子可經O、S、NR
7、CO或COO置換。較佳地，Ar
7為苯基。
較佳地，各R
51為H。
視情況，R
53在各次出現時獨立地選自C
1 - 20烷基，其中一或多個不相鄰的C原子可經O、S、NR
7、COO或CO置換且烷基之一或多個H原子可經F置換；及未經取代或經一或多個取代基取代之苯基，視情況一或多個C
1 - 12烷基，其中一或多個不相鄰的C原子可經O、S、NR
7、COO或CO置換，且烷基之一或多個H原子可經F置換。
較佳地，R
55為H或C
1-30烴基
較佳地，各R
50為取代基。
式(IIa-1)之例示性重複單元包括但不限於：
其中Hc在各次出現時獨立地為C
1 - 20烴基，例如C
1 - 20烷基、未經取代之芳基或經一或多個C
1 - 12烷基取代之芳基。芳基較佳為苯基。
聚合物合成及單體如本文所描述之聚合物可藉由聚合用於形成供電子重複單元D之單體及用於形成式(I)之受電子重複單元之單體而形成。聚合方法包括但不限於用於在供電子單元D之芳族碳原子與受電子單元(I)之芳族碳原子之間形成碳-碳鍵之方法。
在一些實施例中，聚合物之形成包含式(Xa)單體及式(Xb)單體之聚合：
 |  |
| (Xa) | (Xb) |
在一些實施例中，聚合物之形成包含式(Xc)單體及式(Xd)單體之聚合：
(Xc) (Xd)
LG1為鍵結至芳族碳原子之第一脫離基。
LG2為鍵結至芳族碳原子之第二脫離基，該芳族碳原子不同於LG1。
在聚合期間在LG1與LG2鍵結之芳族碳原子之間形成碳-碳鍵。
應理解如本文任何地方所描述之重複單元可由包含重複單元及脫離基或由其組成之單體形成。舉例而言，式(Xd)之聚合形成包括D及式(I)重複單元之重複單元。
視情況，LG1係選自基團(a)及基團(b)中之一者，且LG2係選自基團(a)及基團(b)中之另一者：
(a) 鹵素或-OSO
2R
8，其中R
8為視情況經取代之C
1 - 12烷基或視情況經取代之芳基；
(b) 硼酸(boronic acid)及其酯；及-SnR
9 3，其中R
9在各次出現時獨立地為C
1 - 12烴基。
適合聚合方法包括但不限於鈴木(Suzuki)聚合及施蒂勒(Stille)聚合。鈴木聚合描述於例如WO 00/53656中。
在一些實施例中，各LG1可為以下之一：(i)鹵素或-OSO
2R
6；或(ii)硼酸或酯，且各LG2可為(i)及(ii)中之另一者。
在一些實施例中，各LG1可為以下之一：(i)鹵素或-OSO
2R
6；及(iii) -SnR
9 3，且各LG2可為(i)及(iii)中之另一者。
視情況，R
6在各次出現時獨立地為C
1 - 12烷基，其未經取代或經一或多個F原子取代；或未經取代或經一或多個F原子取代之苯基。
-OSO
2R
6較佳為甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯。
例示性硼酸酯具有式(VIII)：
其中R
7在各次出現時獨立地為C
1 - 20烷基，*表示硼酸酯與單體之芳環的連接點，且該兩個基團R
7可經連接以形成未經取代或經一或多個取代基，例如一或多個C
1 - 6烷基取代之環。
視情況，R
7在各次出現時獨立地選自由以下組成之群：C
1 - 12烷基；未經取代之苯基；及經一或多個C
1 - 6烷基取代之苯基。
在一個較佳實施例中，兩個R
7基團經連接，例如以形成：
鹵素脫離基較佳為Br或I。
受電子材料如本文所描述之本體異質接面層包含供電子材料及受電子材料，其中供電子材料及受電子材料中之一者為包含式(I)之重複單元的聚合物。
較佳地，聚合物為供電子材料。受電子材料可選自熟習此項技術者已知之任何受電子材料，包括但不限於非富勒烯受體及富勒烯受體。
較佳地，聚合物為供電子材料且具有與受電子材料之II型界面，亦即供電子材料具有比受電子材料之對應HOMO及LUMO能階更淺的HOMO及LUMO。較佳地，聚合物具有比受電子材料之LUMO淺至少0.2 eV (亦即，更接近真空能階)，視情況淺至少0.3或0.4 eV之LUMO。較佳地，聚合物具有比受電子材料之HOMO淺至少0.5 eV、視情況淺至少0.6或0.7 eV之HOMO。
非富勒烯受體描述於例如Cheng等人，「Next-generation organic photovoltaics based on non-fullerene acceptors」, Nature Photonics第12卷, 第131-142頁(2018)，其內容以引用之方式併入本文中，且其包括但不限於PDI、ITIC、IEICO及其衍生物，例如其氟化衍生物，諸如ITIC-4F及IEICO-4F。
例示性富勒烯電子受體材料為C
60、C
70、C
76、C
78及C
84富勒烯或其衍生物，包括但不限於包括苯基-C
61-丁酸甲酯之PCBM型富勒烯衍生物(C
60PCBM)、TCBM型富勒烯衍生物(例如甲苯基-C
61-丁酸甲酯(C
60TCBM))及ThCBM型富勒烯衍生物(例如噻吩基-C
61-丁酸甲酯(C
60ThCBM))。
富勒烯衍生物可具有式(V)：
其中A與富勒烯之C-C基團一起形成可未經取代或經一或多個取代基取代之單環或稠環基團。
例示性富勒烯衍生物包括式(Va)、(Vb)及(Vc)：
其中R
20-R
32各自獨立地為H或取代基。
 |  |  |
| (Va) | (Vb) | (Vc) |
取代基R
20-R
32視情況且在各次出現時獨立地選自由以下組成之群：可未經取代或經一或多個取代基取代之芳基或雜芳基，視情況苯基；及C
1 - 20烷基，其中一或多個不相鄰之C原子可經O、S、NR
7、CO或COO置換，且一或多個H原子可經F置換。
若存在，則芳基或雜芳基之取代基視情況選自C
1 - 12烷基，其中一或多個不相鄰的C原子可經O、S、NR
7、CO或COO置換，且烷基之一或多個H原子可經F置換。
如本文所描述之組合物可包含聚合物，其包含式(I)之重複單元及一或多種受電子材料。在一些實施例中，組合物包含非富勒烯受電子材料及富勒烯受電子材料。
調配物本體異質接面層可藉由包括但不限於熱蒸發及溶液沈積法之任何製程來形成。
較佳地，本體異質接面層藉由沈積調配物來形成，該調配物包含電子供體材料、電子受體材料及溶解或分散於溶劑或兩種或更多種溶劑之混合物中的本體異質接面層之任何其他組分。調配物可藉由包括但不限於以下之任何塗佈或印刷方法來沈積：旋塗、浸塗、滾塗、噴塗、刮刀塗佈、線棒塗佈、狹縫塗佈、噴墨印刷、網板印刷、凹版印刷及柔性凸版印刷。
調配物之一或多種溶劑可視情況包含以下或由以下組成：經一或多個選自氯、C
1-10烷基及C
1-10烷氧基之取代基取代的苯，其中兩個或更多個取代基可經連接以形成可未經取代或經一或多個C
1-6烷基取代之環，視情況為甲苯、二甲苯、三甲苯、四甲苯、苯甲醚、茚烷及其經烷基取代之衍生物，以及四氫萘及其經烷基取代之衍生物。
調配物可包含兩種或更多種溶劑之混合物，較佳地為包含至少一種經一或多個如上文所描述之取代基取代的苯及一或多種其他溶劑的混合物。一或多種其他溶劑可選自酯，視情況為烷基或烷基之芳基酯或芳基羧酸，視情況為苯甲酸C
1-10烷基酯、苯甲酸苯甲酯或二甲氧基苯。在較佳實施例中，三甲苯與苯甲酸苯甲酯之混合物用作溶劑。在其他較佳實施例中，三甲苯與二甲氧基苯之混合物用作溶劑。
除電子受體、電子供體及一或多種溶劑以外，調配物亦可包含其他組分。作為此類組分之實例，可提及黏著劑、消泡劑、除氣劑、黏度增強劑、稀釋劑、助劑、流動改良劑、著色劑、染料或顏料、敏化劑、穩定劑、奈米粒子、界面活性化合物、潤滑劑、潤濕劑、分散劑及抑制劑。
有機電子裝置如本文中所描述之聚合物或組合物可提供為有機電子裝置之主動層。在一較佳實施例中，有機光響應裝置之本體異質接面層，更佳地有機光偵測器包含如本文中所描述之組合物。
圖1說明根據本發明之一些實施例之有機光響應裝置。有機光響應裝置包含陰極103、陽極107及安置於該陽極與該陰極之間的本體異質接面層105。有機光響應裝置可支撐於基板101上，視情況支撐於玻璃或塑膠基板上。
陽極及陰極中之各者可獨立地為單一導電層，或可包含複數個層。
陽極及陰極中之至少一者為透明的，使得入射於裝置上之光可達至本體異質接面層。在一些實施例中，陽極及陰極兩者皆為透明的。可根據適用於有機光偵測器的光源的發射波長來選擇透明電極之透射率。
圖1說明其中陰極安置於基板與陽極之間的佈置。在其他實施例中，陽極可安置於陰極與基板之間。
有機光響應裝置可包含除圖1中所示之陽極、陰極及本體異質接面層以外的層。在一些實施例中，電洞傳輸層安置於陽極與本體異質接面層之間。在一些實施例中，電子傳輸層安置於陰極與本體異質接面層之間。在一些實施例中，功函數修飾層安置於本體異質接面層與陽極之間及/或本體異質接面層與陰極之間。
OPD的面積可小於約3 cm
2、小於約2 cm
2、小於約1 cm
2、小於約0.75 cm
2、小於約0.5 cm
2或小於約0.25 cm
2。視情況，各OPD可為OPD陣列之部分，其中各OPD為具有如本文中所描述的面積的陣列的像素，面積視情況小於1 mm
2，視情況在0.5微米
2至900微米
2範圍內。
基板可為但不限於玻璃或塑膠基板。基板可以為無機半導體。在一些實施例中，基板可為矽。舉例而言，基板可以為矽晶圓。在使用時，若入射光經由基板傳輸且電極由基板支撐，則基板為透明的。
本體異質接面層含有如本文中所描述之聚合物及電子受體材料。本體異質接面層可由此等材料組成或可包含一或多種其他材料，例如一或多種其他電子供體材料及/或一或多種其他電子受體材料。
應用電路可包含連接至電壓源之OPD，以供將反向偏壓施加至裝置及/或經組態以量測光電流之裝置。施加至光偵測器之電壓可為可變的。在一些實施例中，當在使用中時，光偵測器可經連續偏壓。
在一些實施例中，光偵測器系統包含如本文中所描述之複數個光偵測器，諸如攝影機之影像感測器。
在一些實施例中，感測器可包含如本文中所描述之OPD及光源，其中該OPD經組態以接收自光源發射的光。在一些實施例中，光源具有至少1000 nm之峰波長，視情況在1000至1500 nm範圍內。
本發明人已發現，包含式(I)之受電子單元之材料可用於偵測較長波長，尤其1300至1400 nm之光。
在一些實施例中，在到達OPD之前，來自光源之光可或可不改變。舉例而言，光可在其到達OPD之前經反射、過濾、降頻轉換或升頻轉換。
如本文中所描述之有機光響應裝置可為有機光伏打裝置或有機光偵測器。如本文中所描述之有機光偵測器可用於廣泛範圍的應用中，該等應用包括但不限於偵測環境光之存在及/或亮度；及用於包含有機光偵測器及光源之感測器中。光偵測器可經組態使得自光源發射之光入射於光偵測器上，且可例如由於物體(例如安置於光源與有機光偵測器之間的光路中的樣品中之目標材料)之吸收、反射及/或光的發射，而偵測光之波長及/或亮度之改變。樣品可為非生物樣品，例如水樣品，或獲自人類或動物個體之生物樣品。感測器可非限制性地為氣體感測器、生物感測器、X射線成像裝置、影像感測器(諸如攝影機影像感測器)、運動感測器(例如用於安全性應用中)、近接感測器或指紋感測器。1D或2D光感測器陣列可包含如本文中在影像感測器中所描述之複數個光偵測器。光偵測器可經組態以偵測在藉由光源輻照後發射光或與在藉由光源輻照後發射光之螢光標籤結合的自目標分析物發射之光。光偵測器可經組態以偵測由目標分析物發射之光或與其結合之發光標籤的波長。
實例 單體實例 1根據以下流程製備單體：
步驟1
在80℃下在氮氣氛圍下攪拌冰乙酸(300 ml)、中間物A (5.69 g，31.1 mmol)及中間物B (9.19 g，28.3 mmol)之混合物隔夜。此後，使溫度升高至120℃且繼續攪拌24小時。隨後將反應混合物冷卻至0℃，過濾，用甲醇洗滌且在真空下乾燥隔夜，得到中間物C (8 g)，藉由HPLC測得具有50%純度。此不經進一步純化即用於下一步驟中。
步驟2
在60℃下在氮氣下加熱中間物C (5.9 g，12.5 mmol)、1-碘癸烷(5.33 ml，25.0 mmol)及碳酸鉀(3.45 g，25.0 mmol)於DMF (120 ml)中之溶液1小時。使反應混合物冷卻至室溫，用水/冰稀釋且用庚烷、甲苯、乙醚及乙酸乙酯萃取。用水洗滌合併之有機相，經無水硫酸鎂乾燥，過濾，蒸發且藉由管柱層析(THF：庚烷溶離劑)純化粗產物。自溫庚烷(50℃)過濾純溶離份，得到呈紫色固體狀之中間化合物1 (0.89，23%產率)。
1H
NMR (CDCl
3) 8.31 (t, 1H), 7.22 (dd, 1H), 4.44 (t, 2H), 1.98 (m, 2H), 1.42 (m, 4H), 1.23 (m, 10H), 0.83 (t, 3H)
聚合物實例 1聚合物實例1由中間化合物實例1與用於形成供電子重複單元之兩個硼酸酯取代單體(如US9512149中所揭示，其內容以引用之方式併入本文中)的鈴木-宮浦(Suzuki-Miyaura)聚合形成。
聚合物實例1
在如上文所說明用於形成供電子重複單元之兩個硼酸酯取代單體中，一個含有C
12H
25取代基且另一個含有3,7-二甲基辛基取代基。
x:y莫耳比為1:1。
吸收圖2展示聚合物實例1及比較聚合物1及2之吸收，如下所說明。所有聚合物之x:y莫耳比為1:1。
比較聚合物1
比較聚合物2
HOMO - LUMO 資料聚合物實例1及比較聚合物1及2之HOMO及LUMO值陳述於表1中。
表1
| 聚合物 | HOMO (eV) | LUMO (eV) |
| 聚合物實例1 | -4.81 | -3.55 |
| 比較聚合物1 | -4.91 | -3.79 |
| 比較聚合物2 | -4.65 | -3.73 |
建模實例使用可獲自Gaussian之Gaussian09軟體使用具有B3LYP (泛函)之Gaussian09來執行如此等實例中所描述的所有模型化。
應理解，並未以與如本文中所描述之SWV相同的方式量測建模資料。
模型化通式1之模型化合物之受體(ACC)的HOMO及LUMO能階：
通式1
結果陳述於表2中，其中所說明之結構展示通式(I)之供體單元及受體基團ACC。S1f對應於自S1之轉變的振盪器強度(預測吸收強度)，Eopt為模型化光學間隙。
表2
| 結構 | HOMO/eV | LUMO /eV | Eg /eV | S1f | Eopt / nm | |
 | -4.53 | -2.74 | 1.78 | 1.03 | 829 | |
 | -4.41 | -2.35 | 2.06 | 1.17 | 601 | |
 | -4.599 | -3.05 | 1.54 | 1.45 | 915 | |
 | -4.65 | -2.99 | 1.66 | 0.72 | 900 | |
 | -4.79 | -3.15 | 1.64 | 0.98 | 912 | |
 | -4.31 | -3.36 | 0.95 | 1.29 | 1377 | |
 | -4.31 | -3.36 | 0.95 | 1.30 | 1377 | |
 | -4.27 | -3.33 | 0.94 | 1.31 | 1382 | |
 | -4.18 | -3.14 | 1.03 | 1.28 | 1305 | |
 | -4.28 | -3.32 | 0.96 | 1.30 | 1376 | |
 | -4.51 | -3.28 | 1.22 | 1.02 | 1013 | |
 | -4.32 | -3.30 | 1.02 | 1.99 | 1430 | |
 | -4.39 | -3.38 | 1.01 | 1.66 | 1461 | |
 | -4.32 | -3.30 | 1.02 | 1.99 | 1430 | |
 | -4.37 | -3.34 | 1.03 | 2.11 | 1408 | |
 | -4.25 | -2.97 | 1.28 | 1.04 | 1159 | |
 | -4.25 | -2.97 | 1.28 | 1.04 | 1159 | |
 | -4.27 | -2.88 | 891 | 0.95 | 1078 | |
 | -4.23 | -2.94 | 963 | 1.08 | 1134 | |
 | -4.32 | -3.15 | 1.17 | 1.08 | 1244 | |
 | -4.40 | -3.29 | 1.11 | 1.00 | 1312 | |
 | -4.40 | -3.28 | 1.11 | 1.00 | 1312 | |
 | -4.38 | -3.30 | 1.15 | 0.73 | 1367 | |
 | -4.40 | -3.19 | 1.21 | 0.90 | 1243 | |
 | -4.42 | -3.15 | 0.98 | 0.81 | 1183 | |
 | -4.25 | -2.92 | 1.33 | 1.09 | 929 | |
 | -4.41 | -3.24 | 1.17 | 1.23 | 1061 | 。 |
101:基板
103:陰極
105:本體異質接面層
107:陽極
所揭示之技術及隨附圖式描述所揭示之技術之一些實現方式。
圖1說明根據一些實施例之有機光響應裝置；及
圖2展示根據本發明實施例之聚合物及比較聚合物在甲苯溶液中的吸收光譜。
圖式未按比例繪製且具有各種視點及視角。圖式為一些實現方式及實例。另外，出於論述所揭示之技術之一些實施例的目的，一些組分及/或操作可分離為不同區塊或組合為單一區塊。此外，雖然該技術適於各種修改及替代形式，但具體實施例已在圖式中藉助於實例展示且在下文詳細描述。然而，目的並非將技術限於所描述之特定實現方式。相反，該技術意欲涵蓋屬於如由所附申請專利範圍所界定之技術之範疇內的所有修改、等效物及替代方案。
Claims (24)
- 一種聚合物，其包含供體重複單元及受體重複單元，其中該受體重複單元包含式(I)之重複單元：其中： A 1係選自式(IIa)；式(IIb)；O；S；及NR 1，其中R 1為H或取代基：
Ar 3為未經取代或經一或多個取代基取代之單環或多環芳族基或雜芳族基； X 1及X 2各自獨立地選自N及CR 2，其中R 2在各次出現時為H或取代基，其限制條件為X 1及X 2中之至少一者係選自N及CR 2，其中R 2為拉電子基團； Ar 1係選自吡咯、苯、吡啶及1,4-二𠯤，其各者未經取代或經一或多個取代基取代； A 2為O、S、SO 2、NR 1、PR 1、C(R 3) 2及Si(R 3) 2，其中R 3在各次出現時獨立地為H或取代基；及 Ar 2為未經取代或經一或多個取代基取代之單環或多環芳族基。
- 如請求項1之聚合物，其中A 1為式(IIa)之基團，且Ar 3為未經取代或經一或多個取代基取代之單環雜芳族基。
- 如請求項2之聚合物，其中Ar 3為噻二唑。
- 如請求項2之聚合物，其中Ar 3為未經取代或經一或多個取代基取代之1,4-二𠯤。
- 如請求項1之聚合物，其中A 1為式(IIa)之基團，且Ar 3為未經取代或經一或多個取代基取代之多環雜芳族基。
- 如請求項5之聚合物，其中Ar 3為式(III)之基團：其中X 9及X 10各自獨立地選自N及CR 3； X 11、X 12、X 13及X 14各自獨立地選自N及CR 3，其限制條件為X 11、X 12、X 13及X 14中之至少一者為CR 3；及 Z係選自O、S、SO 2、NR 1、PR 1、C(R 4) 2、Si(R 4) 2、C=O、C=S及C=C(R 5) 2，其中R 4在各次出現時獨立地為H或取代基，且R 5在各次出現時為拉電子基團。
- 如前述請求項中任一項之聚合物，其中該式(I)之重複單元具有式(Ia)：其中X 3及X 4各自獨立地選自N及CR 3，其中R 3在各次出現時獨立地為H或取代基。
- 如請求項7之聚合物，其中X 3及X 4各自為N。
- 如前述請求項中任一項之聚合物，其中Ar 2為六員芳族基或雜芳族基，其中各環原子係選自C及N且其中Ar 2未經取代或經一或多個取代基取代。
- 如請求項9之聚合物，其中該式(I)之重複單元具有式(Ib)：其中X 3、X 4、X 5、X 6、X 7、X 8、X 9及X 10各自獨立地選自N及CR 3，其中R 3在各次出現時獨立地為H或取代基。
- 如前述請求項中任一項之聚合物，其中X 3及X 4為N。
- 如前述請求項中任一項之聚合物，其中該等供體重複單元係選自式(IVa)至(IVt)之一或多個單元：
其中Y及Y 1在各次出現時獨立地為O或S，Z 1在各次出現時為O、S、NR 55或C(R 54) 2；R 50、R 51、R 52、R 54及R 55在各次出現時獨立地為H或取代基，其中R 50基團可經連接以形成環；且R 53在各次出現時獨立地為取代基。
- 如請求項12之聚合物，其中該等R 50基團經連接。
- 如請求項13之聚合物，其中該聚合物包含式(IVa-1)之重複單元：(IVa-1) 其中Y、Z 1、R 51及R 54係如上文所描述。
- 如前述請求項中任一項之聚合物，其中該聚合物具有大於1000 nm之吸收峰。
- 一種包含電子供體及電子受體之組合物，其中該電子供體為如前述請求項中任一項之聚合物。
- 一種有機電子裝置，其包含主動層，該主動層包含如前述請求項中任一項之聚合物或組合物。
- 如請求項17之有機電子裝置，其中該有機電子裝置為有機光響應裝置，其包含安置於陽極與陰極之間的本體異質接面層，且其中該本體異質接面層包含如請求項16之組合物。
- 如請求項18之有機電子裝置，其中該有機光響應裝置為有機光偵測器。
- 一種光感測器，其包含光源及如請求項19之有機光偵測器，其中該光感測器經組態以偵測自該光源發射之光。
- 如請求項20之光感測器，其中該光源發射峰值波長＞1000 nm之光。
- 如請求項20之光感測器，其中該光源發射峰值波長＞1200 nm之光。
- 一種調配物，其包含溶解或分散於一或多種溶劑中之如請求項1至16中任一項之聚合物或組合物。
- 一種形成如請求項17至19中任一項之有機電子裝置的方法，其中該主動層之形成包含將如請求項23之調配物沈積至表面上及蒸發該一或多種溶劑。
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