TW202241855A - 用於防治無脊椎有害生物之唑類化合物 - Google Patents

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Abstract

揭露了具有式 1的化合物，包括其所有幾何異構物和立體異構物、 N-氧化物和鹽，其中R 1、R 2、R 3、A、X和Q如本揭露中所定義。還揭露了含有該等具有式 1的化合物的組成物，以及用於防治無脊椎有害生物之方法，該等方法包括使該無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的本揭露之化合物或組成物接觸。

Description

用於防治無脊椎有害生物之唑類化合物
本揭露關於適用於農學和非農學用途的某些唑類化合物、其 N-氧化物、鹽和組成物，以及它們用於在農學和非農學環境中防治無脊椎有害生物諸如節肢動物之方法。
防治無脊椎有害生物在實現高作物效率中是極其重要的。無脊椎有害生物對生長中和儲存的農作物的損害可導致生產力顯著降低，並由此導致消費者之成本增加。對林業、溫室作物、觀賞植物、苗圃作物、儲存食品和纖維產品、家畜、家庭、草皮、木材產品以及公共健康和動物健康中的無脊椎有害生物之防治也是重要的。為了該等目的，許多產品係可商購的，但持續需要更有效、較低成本、較低毒性、對環境更安全或具有不同的作用位點的新型化合物。
本揭露關於具有式 1的化合物（包括所有幾何異構物和立體異構物）、其 N-氧化物和鹽，以及含有它們的組成物，以及它們用於防治無脊椎有害生物之用途：
Figure 02_image001
1其中 Q係苯環或5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達4個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N或CR 4； X係N或CR 4； R 1和R 2獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 1-C 6烷硫基或C 1-C 6鹵代烷硫基；或者 R 1和R 2連同它們所附接的碳原子一起形成含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員的3至7員環，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，所述環係未被取代的或被最高達4個R x取代的； R 3係C(=Z)NR 6R 7、C(=NR 8)R 9或C(O)R 9；或C 2-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個R x取代的甲基基團； 每個R 4獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 1-C 6烷硫基或C 1-C 6鹵代烷硫基； 每個R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=Z)NR 6R 7、C(=NR 8)R 9、OC(O)R 9、NR 6R 7、NR 6C(O)R 9、C(O)R 9、S(O) nR 9、Si(R 9) 3、OSi(R 9) 3或LQ a；或者 相鄰環原子上的兩個R 5取代基連同它們所附接的碳原子一起形成含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員的3至7員環，該等雜原子獨立地選自最高達2個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，所述環係未被取代的或被最高達4個R x取代的； Z係O或S； L係鍵、O、C(O)或S(O) n； n係0、1或2； R 6係H、NR 10R 11、OR 12、C(=NR 13)R 14、C(O)NR 10R 11、C(O)R 14、S(O) nR 14或Q b；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的； R 7係H或Q b；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者 R 6和R 7連同它們所附接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員的3至10員環，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，所述環係未被取代的或被最高達4個R x取代的；或者 R 6和R 7合在一起為=S(O) pR 15R 16或=S(=NR 17)R 15R 16； R8獨立地是OR 12、C(O)R 14、S(O) nR 14或NHR 10； R9獨立地是H；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或C(O)OR 14、C(O)NR 10R 11、NR 10R 11、NR 13C(O)R 14、C(O)R 14或Q b； 每個R x獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=NR 13)R 14、C(O)NR 10R 11、OC(O)R 14、NR 10R 11、NR 13C(O)R 14、C(O)R 14、S(O) nR 14、Si(R 14) 3、OSi(R 14) 3或Q b； 每個R 10獨立地是H、C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C(O)R 18或S(O) 2R 18；或苯基或5或6員雜環芳族環，每個係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 11獨立地是H、C 1-C 6烷基或C 1-C 4鹵代烷基；或者 R 10和R 11連同它們所附接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員的3至7員環，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，所述環係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； R 12係C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基或C 1-C 4鹵代烷基；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 13獨立地是OR 19、S(O) nR 20或NHR 21； 每個R 14獨立地是H；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個鹵素、氰基或硝基取代的；或C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(O)OR 20、C(O)NR 25R 26、NR 25R 26、NR 27C(O)R 20、C(O)R 20或Q b； 每個R 15獨立地是C 1-C 4烷基或C 1-C 4鹵代烷基；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 16獨立地是C 1-C 4烷基或C 1-C 4鹵代烷基；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基；或者 R 15和R 16連同它們所附接的硫原子一起形成環； R 17係H、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C(O)R 20或S(O) 2R 20；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 18獨立地是C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基或NR 25R 26；或苯基或5或6員雜環芳族環，每個係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 19獨立地是C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C(O)R 22、S(O) nR 23或Q b； 每個R 20獨立地是C 1-C 4烷基或C 1-C 4鹵代烷基； R 21係C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C(O)R 22或C(O)OR 24；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 22獨立地是C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 3-C 6環烷基烷基或C 3-C 6鹵代環烷基烷基；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 23獨立地是C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 3-C 6環烷基烷基或C 3-C 6鹵代環烷基烷基；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 24獨立地是C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 3-C 6環烷基烷基或C 3-C 6鹵代環烷基烷基；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 25獨立地是H、C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C(O)R 28或S(O) 2R 28；或苯基或5或6員雜環芳族環，每個係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 26獨立地是H、C 1-C 6烷基或C 1-C 4鹵代烷基；或者 R 25和R 26連同它們所附接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員的3至7員環，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，所述環係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 27獨立地是C 1-C 4烷基； 每個R 28獨立地是C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基或C 1-C 6鹵代烷氧基；或苯基或5或6員雜環芳族環，每個係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； Q a係5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R x取代的；或3至6員部分飽和的環，每個環含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個Q b獨立地是苯基、5或6員雜環芳族環或3至6員雜環非芳族環，每個環含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個n獨立地是0、1或2；並且 p係0或1； 前提係，當A係N，X係N，Q係苯基，R 1係H，R 2係H，R 3係乙基時，則R 5不是H、COCH 3或COCHO；當A係N，X係CH，Q係苯基，R 1係H，R 2係H，R 3係甲基時，則R x不是NEt 2；當A係N，X係N，Q係5-溴-吡啶-3-基，R 1係H，R 2係H，R 3係甲基時，則R x不是OMe。
本揭露還提供了一種組成物，該組成物包含具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的附加組分。在一個實施方式中，本揭露還提供了一種用於防治無脊椎有害生物的組成物，該組成物包含具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的附加組分，所述組成物視需要進一步包含至少一種附加生物學活性化合物或劑。
本揭露還提供了一種用於防治無脊椎有害生物之方法，該方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽（例如，作為本文所述之組成物）接觸。本揭露還關於這樣之方法，其中無脊椎有害生物或其環境與包含生物學有效量的具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的附加組分的組成物接觸，所述組成物視需要進一步包含生物學有效量的至少一種附加生物學活性化合物或劑。
本揭露還提供了一種用於防治無脊椎有害生物之方法，該方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的上述組成物中的任一種接觸，其中該環境係植株。
本揭露還提供了一種用於防治無脊椎有害生物之方法，該方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的上述組成物中的任一種接觸，其中該環境係動物。
本揭露還提供了一種用於防治無脊椎有害生物之方法，該方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的上述組成物中的任一種接觸，其中該環境係種子。
本揭露還提供了一種用於保護種子免受無脊椎有害生物侵害之方法，該方法包括使種子與生物學有效量的具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽（例如，作為本文所述之組成物）接觸。本揭露還關於經處理的種子（即與具有式 1的化合物接觸的種子）。
本揭露還提供了一種用於增加作物植株的活力（vigor）之方法，該方法包括使作物植株、生長出作物植株的種子或作物植株的所在地（例如，生長介質）與生物學有效量的具有式 1的化合物（例如，作為本文所述之組成物）接觸。
本揭露進一步提供了一種用於保護動物免受無脊椎寄生性有害生物侵害之方法，該方法包括向動物施用殺寄生蟲有效量的具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽（例如，作為本文所述之組成物）。本揭露還提供了具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽（例如，作為本文所述之組成物）在保護動物免受無脊椎有害生物侵害中之用途。
如本文所用，術語「包括」、「包含」、「內含」、「涵蓋」、「具有」、「含有」、「包容」、「容納」、「特徵在於」或其任何其他變型旨在覆蓋非排他性的包括，以任何明確指明的限定為條件。例如，包含一系列元素的組成物、混合物、製程或方法不必僅限於那些元素，而是可以包括未明確列出的其它元素，或此類組成物、混合物、製程或方法的其它固有元素。
連接短語「由……組成」排除任何未指出的元素、步驟或成分。如果在請求項中，則此類短語將使請求項為封閉式，使其不包含除那些敘述的材料以外的材料，但與其相關的常規雜質除外。當短語「由……組成」出現在請求項主體的從屬項中而非緊接前序部分時，該短語僅僅限制該從屬項中闡述的元素；其他元素不從整個請求項中被排除。
連接短語「基本上由...組成」用於限定除了字面揭露的那些以外還包括材料、步驟、特徵、組分、或元素的組成物或方法，前提係該等附加的材料、步驟、特徵、組分、或元素不會實質影響請求保護的揭露的基本和新穎特徵。術語「基本上由……組成」居於「包含」和「由……組成」中間。
當申請人已經用開放式術語如「包含（comprising）」定義了實施方式或其一部分時，則應易於理解（除非另外說明），說明書應被解釋為還使用術語「基本上由……組成」或「由……組成」描述該實施方式。
此外，除非有相反的明確說明，否則「或」係指包含性的「或」，而不是指排他性的「或」。例如，條件A或者B藉由以下中的任一項滿足：A為真（或存在）且B為假（或不存在），A為假（或不存在）且B為真（或存在），以及A和B都為真（或存在）。
同樣，在本揭露之元素或組分前的不定冠詞「一個/一種（a/an）」關於元素或組分的例子（即，出現）的數量旨在係非限制性的。因此，「一個」或「一種」應理解為包括一個/一種或至少一個/一種，並且元素或組分的單數詞語形式還包括複數，除非所述數字明顯意指單數。
如在本揭露中所提及，術語「無脊椎有害生物」包括作為有害生物具有經濟重要性的節肢動物、腹足動物、線蟲和蠕蟲。術語「節肢動物」包括昆蟲、蟎蟲、蜘蛛、蠍子、蜈蚣、千足蟲、鼠婦（pill bug）和綜合蟲（symphylan）。術語「腹足動物」包括蝸牛、蛞蝓和其他柄眼目（Stylommatophora）。術語「線蟲」包括線蟲動物門（Nematoda）成員，諸如植食性線蟲和寄生於動物的蠕蟲線蟲。術語「蠕蟲」包括所有寄生蟲，諸如蛔蟲（線蟲動物門）、心絲蟲（線蟲動物門，胞管腎綱（Secernentea））、吸蟲（fluke）（扁形動物門（Platyhelminthes），吸蟲綱（Tematoda））、棘頭蟲（棘頭動物門（Acanthocephala））和絛蟲（扁形動物門，絛蟲綱（Cestoda））。
在本揭露之上下文中，「無脊椎有害生物防治」意指抑制無脊椎有害生物的發育（包括死亡率、取食減少和/或交配干擾），並且相關的表述類似地定義。
術語「農學」係指大田作物的生產；諸如用於食物和纖維，並且包括玉蜀黍（maize）或玉米、大豆和其他豆類、稻、穀物（例如，小麥、燕麥、大麥、黑麥和稻）、葉類蔬菜（例如，生菜、捲心菜和其他油菜作物）、果實類蔬菜（例如，番茄、胡椒、茄子、十字花科植物和瓜類作物（cucurbit））、土豆、甘薯、葡萄、棉花、樹果（例如，仁果類（pome）、核果類（stone）和柑橘類）、小果（例如，漿果和櫻桃）和其他特種作物（specialty crop）（例如，低芥酸菜籽（canola）、向日葵和橄欖）的生長。
術語「非農學」係指不同於大田作物，諸如園藝作物（例如，溫室、苗圃或不在大田生長的觀賞植物）、住宅、農業、商業和工業結構、草皮（例如，草場（sod farm）、牧場、高爾夫球場、草坪、運動場等）、木材產品、儲存產品、農林業和植被管理、公共健康（即人類）和動物健康（例如，家養動物諸如寵物、家畜和家禽，非家養動物諸如野生動物）應用。
術語「作物活力」係指作物植株的生長速率或生物量積累。「活力的增加」係指作物植株相對於未經處理的對照作物植株在生長或生物量積累上的增加。術語「作物產量」係指收穫作物植株後獲得的作物材料在數量和品質上的回報。「作物產量的增加」係指相對於未經處理的對照作物植株的作物產量增加。
術語「生物學有效量」係指當施加於（即接觸）待防治的無脊椎有害生物或其環境，或植株、生長出該植株的種子或該植株的所在地（例如，生長介質）以保護植株免受無脊椎有害生物的傷害或為了其他期望的效果（例如，增加植株活力）時，足以產生所期望的生物效應的生物學活性化合物（例如，具有式 1的化合物）之量。
非農學應用包括藉由向待保護動物施用殺寄生蟲有效（即生物學有效）量的本揭露化合物（典型地呈被配製用於獸醫用途的組成物的形式）來保護動物免受無脊椎寄生性有害生物之侵害。如在本揭露和請求項中所提及，術語「殺寄生蟲的（parasiticidal）」和「殺寄生蟲地（parasiticidally）」係指對無脊椎寄生性有害生物的可觀察影響，以保護動物免受有害生物之侵害。殺寄生蟲效果典型地與減少目標無脊椎寄生性有害生物的出現或活動有關。此類對有害生物的影響包括壞死、死亡、生長遲緩、移動性降低或留在宿主動物身上或體內的能力降低、取食減少和生殖抑制。該等對無脊椎寄生性有害生物的影響防治（包括預防、減少或消除）動物的寄生蟲侵害或感染。
在以上詳述中，術語「烷基」，單獨使用或在複合詞諸如「烷硫基」或「鹵代烷基」中使用，包括直鏈或支鏈烷基，諸如甲基、乙基、正丙基、異丙基、或不同的丁基、戊基、或己基異構物。「烯基」包括直鏈或支鏈的烯烴，諸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基異構物。「烯基」還包括聚烯，諸如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。「炔基」包括直鏈或支鏈的炔烴，諸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基異構物。「炔基」還可包括由多個三鍵構成的部分，諸如2,5-己二炔基。「伸烷基」表示直鏈或支鏈的烷二基（alkanediyl）。「伸烷基」的例子包括CH 2、CH 2CH 2、CH(CH 3)、CH 2CH 2CH 2、CH 2CH(CH 3)和不同的丁烯異構物。「伸烯基」表示含有一個烯鍵的直鏈或支鏈的烯二基（alkenediyl）。「伸烯基」的例子包括CH=CH、CH 2CH=CH、CH=C(CH 3)和不同的伸丁烯基（butenylene）異構物。「伸炔基」表示含有一個三鍵的直鏈或支鏈的炔二基（alkynediyl）。「伸炔基」的例子包括C≡C、CH 2C≡C、C≡CCH 2和不同的伸丁炔基（butynylene）異構物。
「烷氧基」包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基異構物。「烷氧基烷基」表示烷基上的烷氧基取代。「烷氧基烷基」的例子包括CH 3OCH 2、CH 3OCH 2CH 2、CH 3CH 2OCH 2、CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2和CH 3CH 2OCH 2CH 2。「烷氧基烷氧基」表示烷氧基上的烷氧基取代。「烯氧基」包括直鏈或支鏈的烯氧基部分。「烯氧基」的例子包括H 2C=CHCH 2O、(CH 3) 2C=CHCH 2O、(CH 3)CH=CHCH 2O、(CH 3)CH=C(CH 3)CH 2O和CH 2=CHCH 2CH 2O。「炔氧基」包括直鏈或支鏈的炔氧基部分。「炔氧基」的例子包括HC≡CCH 2O、CH 3C≡CCH 2O和CH 3C≡CCH 2CH 2O。「烷硫基」包括支鏈或直鏈的烷硫基部分，諸如甲硫基、乙硫基、以及不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基異構物。「烷基亞磺醯基」包括烷基亞磺醯基基團的兩種鏡像異構物。「烷基亞磺醯基」的例子包括CH 3S(O)-、CH 3CH 2S(O)-、CH 3CH 2CH 2S(O)-、(CH 3) 2CHS(O)-以及不同的丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基和己基亞磺醯基異構物。「烷基磺醯基」的例子包括CH 3S(O) 2-、CH 3CH 2S(O) 2-、CH 3CH 2CH 2S(O) 2-、(CH 3) 2CHS(O) 2-、以及不同的丁基磺醯基、戊基磺醯基和己基磺醯基異構物。「烷硫基烷基」表示烷基上的烷硫基取代。「烷硫基烷基」的例子包括CH 3SCH 2、CH 3SCH 2CH 2、CH 3CH 2SCH 2、CH 3CH 2CH 2CH 2SCH 2和CH 3CH 2SCH 2CH 2。「烷硫基烷氧基」表示烷氧基上的烷硫基取代。「烷基二硫基」表示支鏈或直鏈的烷基二硫基部分。「烷基二硫基」的例子包括CH 3SS-、CH 3CH 2SS-、CH 3CH 2CH 2SS-、(CH 3) 2CHSS-以及不同的丁基二硫基和戊基二硫基異構物。「氰基烷基」表示被一個氰基基團取代的烷基基團。「氰基烷基」的例子包括NCCH 2、NCCH 2CH 2和CH 3CH(CN)CH 2。「烷基胺基」、「二烷基胺基」、「烯硫基」、「烯基亞磺醯基」、「烯基磺醯基」、「炔硫基」、「炔基亞磺醯基」、「炔基磺醯基」等類似於上述例子進行定義。
「環烷基」包括例如環丙基、環丁基、環戊基和環己基。術語「烷基環烷基」表示環烷基部分上的烷基取代，並且包括例如乙基環丙基、異丙基環丁基、3-甲基環戊基和4-甲基環己基。術語「環烷基烷基」表示烷基部分上的環烷基取代。「環烷基烷基」的例子包括環丙基甲基、環戊基乙基、以及其他鍵合到直鏈或支鏈烷基基團上的環烷基部分。術語「環烷氧基」表示藉由氧原子連接的環烷基，諸如環戊氧基和環己氧基。「環烷基烷氧基」表示藉由附接至烷基鏈的氧原子連接的環烷基烷基。「環烷基烷氧基」的例子包括環丙基甲氧基、環戊基乙氧基、以及其他鍵合到直鏈或支鏈烷氧基基團的環烷基部分。「氰基環烷基」表示被一個氰基基團取代的環烷基基團。「氰基環烷基」的例子包括4-氰基環己基和3-氰基環戊基。「環烯基」包括諸如環戊烯基和環己烯基的基團以及具有多於一個雙鍵的基團，諸如1,3-環己二烯基和1,4-環己二烯基。
術語「鹵素」，單獨地或在複合詞諸如「鹵代烷基」中，或者當在描述諸如「被鹵素取代的烷基」中使用時，包括氟、氯、溴或碘。此外，當在複合詞諸如「鹵代烷基」中使用時，或者當在描述諸如「被鹵素取代的烷基」中使用時，所述烷基可以是被鹵素原子（其可以是相同的或不同的）部分地或完全地取代的。「鹵代烷基」或「被鹵素取代的烷基」的例子包括F 3C-、ClCH 2-、CF 3CH 2-和CF 3CCl 2-。術語「鹵代環烷基」、「鹵代烷氧基」、「鹵代烷硫基」、「鹵代烯基」、「鹵代炔基」等類似於術語「鹵代烷基」進行定義。「鹵代烷氧基」的例子包括CF 3O-、CCl 3CH 2O-、HCF 2CH 2CH 2O-和CF 3CH 2O-。「鹵代烷硫基」的例子包括CCl 3S-、CF 3S-、CCl 3CH 2S-和ClCH 2CH 2CH 2S-。「鹵代烷基亞磺醯基」的例子包括CF 3S(O)-、CCl 3S(O)-、CF 3CH 2S(O)-和CF 3CF 2S(O)-。「鹵代烷基磺醯基」的例子包括CF 3S(O) 2-、CCl 3S(O) 2-、CF 3CH 2S(O) 2-和CF 3CF 2S(O) 2-。「鹵代烯基」的例子包括(Cl) 2C=CHCH 2-和CF 3CH 2CH=CHCH 2-。「鹵代炔基」的例子包括HC≡CCHCl-、CF 3C≡C-、CCl 3C≡C-和FCH 2C≡CCH 2-。「鹵代烷氧基烷氧基」的例子包括CF 3OCH 2O-、ClCH 2CH 2OCH 2CH 2O-、Cl 3CCH 2OCH 2O-以及支鏈烷基衍生物。
「烷基羰基」表示鍵合到C(=O)部分上的直鏈或支鏈的烷基部分。「烷基羰基」的例子包括CH 3C(=O)-、CH 3CH 2CH 2C(=O)-和(CH 3) 2CHC(=O)-。「烷氧基羰基」的例子包括CH 3OC(=O)-、CH 3CH 2OC(=O)-、CH 3CH 2CH 2OC(=O)-、(CH 3) 2CHOC(=O)-和不同的丁氧基-或戊氧基羰基異構物。
如本文所用的化學縮寫S(O)和S(=O)表示亞磺醯基部分。如本文所用的化學縮寫SO 2、S(O) 2和S(=O) 2表示磺醯基部分。如本文所用的化學縮寫C(O)和C(=O)表示羰基部分。如本文所用的化學縮寫CO 2、C(O)O和C(=O)O表示氧基羰基部分。「CHO」意指甲醯基。
如上所述，Q b可以是（尤其）視需要被至少一個選自如發明內容中所定義的取代基的組中的取代基取代的5或6員雜環芳族環。視需要被一個或多個取代基取代的5或6員不飽和芳族雜環的例子包括示例1中示出的環U-2至U-61，其中R v係如發明內容中針對Q b所定義的任何取代基，並且r為從0至4的整數，受限於每個U基團上可用位置的數量。由於U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42和U-43僅具有一個可用位置，所以對於該等U基團，r僅限於整數0或1，並且r為0意指U基團係未被取代的，並且氫存在於由(R v) r所指示的位置處。 示例1
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U-1    U-2    U-3    U-4    U-5   
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U-6    U-7    U-8    U-9    U-10   
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U-11    U-12    U-13    U-14    U-15   
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U-16    U-17    U-18    U-19    U-20   
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U-21    U-22    U-23    U-24    U-25   
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U-26    U-27    U-28    U-29    U-30   
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U-31    U-32    U-33    U-34    U-35   
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U-36    U-37    U-38    U-39    U-40   
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U-41    U-42    U-43    U-44    U-45   
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U-46    U-47    U-48    U-49    U-50   
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U-51    U-52    U-53    U-54    U-55   
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和
U-56    U-57    U-58    U-59    U-60   
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 。                        
U-61                           
如上所述，Q a可以是（尤其）視需要被一個或多個選自如發明內容中所定義的取代基的組中的取代基取代的8、9或10員鄰位稠合的二環系統。視需要被一個或多個取代基取代的8、9或10員鄰位稠合的二環系統的例子包括示例3中示出的環U-81至U-123，其中R v係如發明內容中針對Q a所定義的任何取代基，並且r典型地為從0至4的整數。 示例2
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    ，
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    ，
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    ，
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    ，
U-81    U-82    U-83    U-84   
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    ，
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    ， 美國專利 7008
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8 		   ，
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    ，
U-85    U-86    U-87    U-88   
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    ，
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    ，
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    ，
U-89    U-90    U-91    U-92   
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    ，
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    ，
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    ，
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    ，
U-93    U-94    U-95    U-96   
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    ，
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    ，
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    ，
U-97    U-98    U-99    U-100   
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    ，
U-101    U-102    U-103    U-104   
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    ，
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    ，
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    ，
U-105    U-106    U-107    U-108   
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    ，
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    ，
U-109    U-110    U-111    U-112   
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    ，
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    ，
U-113    U-114    U-115    U-116   
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    ，
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    ，
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    ，
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    ，
U-117    U-118    U-119    U-120   
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    ，
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。 		     
U-121    U-122    U-123         
雖然在結構U-1至U-123中示出R v基團，但是應注意到，因為它們係視需要的取代基，所以它們不必須存在。應注意到，當R v為H時，當附接至原子時，這如同所述原子一樣係未被取代的。需要取代以填充其化合價的氮原子被H或R v取代。應注意到，當(R v) r與U基團之間的附接點示出為浮動時，(R v) r可以附接至U基團的任何可用的碳原子或氮原子。應注意到，當U基團上的附接點示出為浮動時，U基團可以藉由U基團的任何可用的碳或氮藉由替換氫原子而附接到式 1的其餘部分。應注意到，一些U基團僅能被少於4個R v基團取代（例如，U-2至U-5、U-7至U-48、以及U-52至U-61）。
本領域中已知多種合成方法能夠製備芳族和非芳族的雜環和環系統；對於廣泛的評論，參見八卷集的 Comprehensive Heterocyclic Chemistry[綜合雜環化學], A. R. Katritzky和C.W. Rees主編, Pergamon Press, Oxford [培格曼出版社，牛津], 1984和十二卷集的 Comprehensive Heterocyclic Chemistry II[綜合雜環化學II], A. R. Katritzky, C.W. Rees和E. F. V. Scriven主編, 培格曼出版社, 牛津, 1996。
在取代基中的碳原子的總數用「C i-C j」前綴表示，其中i和j係從1至10的數。例如，C 1-C 4烷基磺醯基表示甲基磺醯基至丁基磺醯基；C 2烷氧基烷基表示CH 3OCH 2-；C 3烷氧基烷基表示例如CH 3CH(OCH 3)-、CH 3OCH 2CH 2-或CH 3CH 2OCH 2-；並且C 4烷氧基烷基表示被包含總共四個碳原子的烷氧基基團取代的烷基基團的各種異構物，例子包括CH 3CH 2CH 2OCH 2-和CH 3CH 2OCH 2CH 2-。
當化合物被帶有下標（該下標表示所述取代基的數目可以超過1）的取代基取代時，所述取代基（當它們超過1時）獨立地選自所定義的取代基的組，例如，[(R v) r]，r係1、2、3、4或5；以及[(R w) s]，s係1、2、3、4或5。當基團含有可以為氫的取代基，例如R v或R w時，則當該取代基為氫時，公認這等同於所述基團係未被取代的。當基團上的一個或多個位置被稱為係「沒有被取代的」或「未被取代的」時，則附接氫原子以佔據任何自由價。
除非另外指明，否則作為具有式 1的組分的「環」（例如，取代基R 4）係碳環或雜環的。術語「環成員」係指形成環的骨架的原子或其他部分（例如，C(=O)、C(=S)、S(O)或S(O) 2）。
術語「碳環（carbocyclic ring）」、「碳環（carbocycle）」表示其中形成環骨架的原子僅選自碳的環。術語「雜環（heterocyclic ring）」、「雜環（heterocycle）」表示其中至少一個形成環骨架的原子不是碳（例如，氮、氧或硫）的環。典型地，雜環含有不超過4個氮、不超過2個氧和不超過2個硫。除非另外指明，否則碳環或雜環可以是飽和或不飽和的環。「飽和的」係指具有由藉由單鍵彼此連接的原子組成的骨架的環；除非另外指明，否則其餘的原子價被氫原子佔據。除非另外說明，否則「不飽和環」可以是部分不飽和的或完全不飽和的。表述「完全不飽和的環」意指原子的環，其中在該環中的原子之間的鍵根據價鍵理論係單鍵或雙鍵，並且此外該環中的原子之間的鍵包括盡可能多的雙鍵，但沒有累積雙鍵（即沒有C=C=C或C=C=N）。術語「部分不飽和的環」表示包含至少一個環成員藉由雙鍵鍵合到鄰近環成員的環，並且在概念上可能在相鄰環成員之間容納大於存在的雙鍵（即呈其部分不飽和形式）數量的多個非累積雙鍵（即，呈其完全不飽和的對應形式）。
除非另外指明，否則雜環可以藉由任何可用的碳或氮藉由替換在所述碳或氮上的氫來附接。
「芳族的」表示每個環原子基本上在相同的平面上且具有垂直於該環平面的 p-軌道，並且其中（4n + 2）個π電子（其中n係正整數）與該環相關聯以符合休克爾規則（Hückel’s rule）。當完全不飽和的碳環滿足休克爾規則時，則所述環還被稱為「芳族環」或「芳族碳環」。當完全不飽和的雜環滿足休克爾規則時，則所述環還被稱為「雜芳族環」或「芳族雜環」。
與雜環有關的術語「視需要取代的」係指這樣的基團，其為未被取代的或具有至少一個不消除由未被取代的類似物所擁有的生物活性的非氫取代基。如本文所用，除非另外指明，否則將應用下列定義。術語「視需要取代的」與短語「被取代或未被取代的」或與術語「（未）被取代的」可互換使用。除非另外指明，否則視需要取代的基團可在基團的每個可取代的位置處具有取代基，並且每個取代彼此獨立。
本揭露之化合物可作為一種或多種立體異構物存在。立體異構物為構成相同但它們的原子在空間中的排列不同的異構物，並且包括鏡像異構物、非鏡像異構物、順-反異構物（還稱為幾何異構物）和阻轉異構物。阻轉異構物起因於圍繞單鍵的旋轉受限制，其中旋轉勢壘足夠高以允許同分異構種類的分離。熟悉該項技術者將理解，一種立體異構物當相對於一種或多種其他立體異構物富集時，或當與一種或多種其他立體異構物分離時，可能更有活性和/或可能表現出有益的效果。另外，熟悉該項技術者知道如何分離、富集和/或選擇性地製備所述立體異構物。對於立體異構現象的所有方面的綜合討論，參見Ernest L. Eliel和Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds[有機化合物立體化學], John Wiley & Sons [約翰威立父子出版社], 1994。
熟悉該項技術者將理解，不是所有的含氮雜環都可以形成 N-氧化物，因為氮需要可用的孤電子對以氧化成氧化物；熟悉該項技術者將認識到可形成 N-氧化物的那些含氮雜環。熟悉該項技術者還將認識到三級胺能夠形成 N-氧化物。用於製備雜環和三級胺的 N-氧化物的合成方法係熟悉該項技術者非常熟知的，包括使用過氧酸諸如過氧乙酸和3-氯過氧苯甲酸（MCPBA）、過氧化氫、烷基氫過氧化物諸如三級丁基氫過氧化物、過硼酸鈉和二環氧乙烷諸如二甲基二環氧乙烷來氧化雜環和三級胺。用於製備 N-氧化物的該等方法已廣泛描述和綜述於文獻中，參見例如：T. L. Gilchrist, Comprehensive Organic Synthesis[綜合有機合成], 第7卷, 第748-750頁, S. V. Ley編輯, 培格曼出版社；M. Tisler和B. Stanovnik， Comprehensive Heterocyclic Chemistry[綜合雜環化學], 第3卷, 第18-20頁, A. J. Boulton和A. McKillop編輯, 培格曼出版社；M. R. Grimmett和B. R. T. Keene, Advances in Heterocyclic Chemistry[雜環化學進展], 第43卷, 第149-161頁, A. R. Katritzky編輯, Academic Press [學術出版社]；M. Tisler和B. Stanovnik, Advances in Heterocyclic Chemistry[雜環化學進展], 第9卷, 第285-291頁, A. R. Katritzky和A. J. Boulton編輯, 學術出版社；和G. W. H. Cheeseman和E. S. G. Werstiuk, Advances in Heterocyclic Chemistry[雜環化學進展], 第22卷, 第390-392頁, A. R. Katritzky和A. J. Boulton編輯, 學術出版社。
熟悉該項技術者認識到，由於在環境中和在生理條件下化合物的鹽與它們相應的非鹽形式處於平衡，因此鹽共用非鹽形式的生物效用。因此，多種具有式 1的化合物的鹽可用於防治無脊椎有害生物。具有式 1的化合物的鹽包括與無機酸或有機酸形成的酸加成鹽，該等酸諸如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。當具有式 1的化合物包含酸性部分諸如羧酸或酚時，鹽還包括與有機鹼或無機鹼形成的那些，該等鹼諸如吡啶、三乙胺或氨、或鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇的醯胺、氫化物、氫氧化物或碳酸鹽。因此，本揭露包括選自式 1的化合物、其 N-氧化物和合適的鹽。
選自式 1的化合物、其立體異構物、互變異構物、 N-氧化物和鹽典型地以多於一種形式存在，並且因此式 1包括式 1所代表的化合物的所有結晶和非結晶形式。非結晶形式包括為固體的實施方式諸如蠟和樹膠，以及為液體的實施方式諸如溶液和熔融物。結晶形式包括代表基本上單晶類型的實施方式和代表多晶型物（即不同結晶類型）的混合物的實施方式。術語「多晶型物」係指可以以不同晶型結晶的化合物的具體晶型，該等晶型在晶格中具有不同的分子排列和/或構象。雖然多晶型物可具有相同的化學組成，但是它們也可以在組成上由於共結晶水或其他分子的存在或不存在而不同，該共結晶水或其他分子可弱結合或強結合在晶格內。多晶型物可以在此類化學、物理、和生物特性方面不同，諸如晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、可懸浮性、溶解速率和生體可用率。熟悉該項技術者將理解，相對於由式 1表示的相同化合物的另一種多晶型物或多晶型物的混合物，由式 1表示的化合物的多晶型物可以展現出有益效果（例如適合製備有用製劑，改善的生物性能）。由式 1表示的化合物的具體多晶型物的製備和分離可藉由熟悉該項技術者已知之方法實現，包括例如採用所選溶劑和溫度的結晶。本揭露之化合物可作為一種或多種結晶多晶型物存在。本揭露包含單獨多晶型物和多晶型物的混合物二者，包括相對於其他富集多晶型物一種多晶型物的混合物。對於多晶型現象的綜合討論，參見R. Hilfiker編輯, Polymorphism in the Pharmaceutical Industry[製藥工業的多晶型現象], Wiley-VCH, Weinheim [魏因海姆], 2006。
本揭露之如發明內容中所描述的實施方式包括以下描述的那些。在以下實施方式中，除非在實施方式中進一步定義，否則式 1包括其立體異構物、 N-氧化物和鹽，並且對「具有式 1的化合物」的提及包括在發明內容中指定的取代基的定義。
實施方式1. 如式 1所述之化合物，其中Q係苯環。
實施方式1a. 如式 1所述之化合物，其中Q係吡啶環。
實施方式2. 如式 1或實施方式1所述之化合物，其中A係N。
實施方式2a. 如式 1或實施方式1所述之化合物，其中X係N。
實施方式2b. 如式 1或實施方式1所述之化合物，其中A係N並且X係N。
實施方式3. 如式 1或實施方式1或2所述之化合物，其中X係CR 4。
實施方式3a. 如式 1或實施方式1或2所述之化合物，其中A係CR 4。
實施方式3b. 如式 1或如實施方式1或2所述之化合物，其中A係CR 4並且X係CR 4。
實施方式4. 如式 1或如實施方式1-3中任一項所述之化合物，其中R 1和R 2獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 1-C 6烷硫基或C 1-C 6鹵代烷硫基。
實施方式4a. 如實施方式4所述之化合物，其中R 1和R 2獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基或C 1-C 6烷硫基。
實施方式4b. 如實施方式4a所述之化合物，其中R 1和R 2獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基或C 1-C 6鹵代烷氧基。
實施方式4c. 如實施方式4b所述之化合物，其中R 1和R 2獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基或C 1-C 6烷氧基。
實施方式4d. 如實施方式4c所述之化合物，其中R 1和R 2獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基或C 1-C 6鹵代烷基。
實施方式4e. 如實施方式4d所述之化合物，其中R 1和R 2獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基或C 1-C 6烷基。
實施方式4f. 如實施方式4e所述之化合物，其中R 1和R 2獨立地是氫、鹵素、氰基或硝基。
實施方式4g. 如實施方式4f所述之化合物，其中R 1和R 2獨立地是氫或C 1-C 6烷基。
實施方式4h. 如實施方式4g所述之化合物，其中R 1和R 2獨立地是氫。
實施方式4i. 如實施方式4g所述之化合物，其中R 1和R 2獨立地是甲基基團。
實施方式5. 如式 1或前述實施方式中任一項所述之化合物，其中R 3係C(=NR 8)R 9或C(O)R 9；或C 2-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個R x取代的甲基基團。
實施方式5a. 如實施方式5所述之化合物，其中R 3係C(O)R 9；或C 2-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個R x取代的甲基基團。
實施方式5b. 如實施方式5a所述之化合物，其中R 3係C 2-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個R x取代的甲基基團。
實施方式5c. 如實施方式5b所述之化合物，其中R 3係C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個R x取代的甲基基團。
實施方式5d. 如實施方式5c所述之化合物，其中R 3係C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個R x取代的甲基基團。
實施方式5e. 如實施方式5d所述之化合物，其中R 3係C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個R x取代的甲基基團。
實施方式5f. 如實施方式5e所述之化合物，其中R 3係被至少一個R x取代的甲基。
實施方式6. 如式 1或前述實施方式中任一項所述之化合物，其中每個R 4獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基或C 1-C 6烷硫基。
實施方式6a. 如實施方式6所述之化合物，其中每個R 4獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基或C 1-C 6鹵代烷氧基。
實施方式6b. 如實施方式6a所述之化合物，其中每個R 4獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基或C 1-C 6烷氧基。
實施方式6c. 如實施方式6b所述之化合物，其中每個R 4獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基或C 1-C 6鹵代烷基。
實施方式6d. 如實施方式6c所述之化合物，其中每個R 4獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基或C 1-C 6烷基。
實施方式6e. 如實施方式6d所述之化合物，其中每個R 4獨立地是氫、鹵素、氰基或硝基。
實施方式6f. 如實施方式6e所述之化合物，其中每個R 4獨立地是氫、鹵素或氰基。
實施方式6g. 如實施方式6f所述之化合物，其中每個R 4獨立地是氫或鹵素。
實施方式6h. 如實施方式6g所述之化合物，其中每個R 4係氫。
實施方式6i. 如實施方式6f所述之化合物，其中每個R 4係氰基。
實施方式7. 如式 1或前述實施方式中任一項所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=Z)NR 6R 7、C(=NR 8)R 9、OC(O)R 9、NR 6R 7、NR 6C(O)R 9、C(O)R 9、S(O) nR 9、Si(R 9) 3、OSi(R 9) 3或LQ a。
實施方式7a. 如實施方式7所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=Z)NR 6R 7、C(=NR 8)R 9、OC(O)R 9、NR 6R 7、NR 6C(O)R 9、C(O)R 9、S(O) nR 9、Si(R 9) 3或OSi(R 9) 3。
實施方式7b. 如實施方式7a所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=Z)NR 6R 7、C(=NR 8)R 9、OC(O)R 9、NR 6R 7、NR 6C(O)R 9、C(O)R 9、S(O) nR 9或Si(R 9) 3。
實施方式7c. 如實施方式7b所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=Z)NR 6R 7、C(=NR 8)R 9、OC(O)R 9、NR 6R 7、NR 6C(O)R 9、C(O)R 9或S(O) nR 9。
實施方式7d. 如實施方式7c所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=Z)NR 6R 7、C(=NR 8)R 9、OC(O)R 9、NR 6R 7、NR 6C(O)R 9或C(O)R 9。
實施方式7e. 如實施方式7d所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=Z)NR 6R 7、C(=NR 8)R 9、OC(O)R 9、NR 6R 7或NR 6C(O)R 9。
實施方式7f. 如實施方式7e所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=Z)NR 6R 7、C(=NR 8)R 9、OC(O)R 9或NR 6R 7。
實施方式7g. 如實施方式7f所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=Z)NR 6R 7、C(=NR 8)R 9或OC(O)R 9。
實施方式7h. 如實施方式7g所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=Z)NR 6R 7或C(=NR 8)R 9。
實施方式7i. 如實施方式7h所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基或C(=Z)NR 6R 7。
實施方式7j. 如實施方式7i所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基或C 3-C 6環烷氧基。
實施方式7k. 如實施方式7j所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基或C 1-C 6鹵代烷氧基。
實施方式7l. 如實施方式7k所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基或C 1-C 6烷氧基。
實施方式7m. 如實施方式7l所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基或C 3-C 6環烷基。
實施方式7n. 如實施方式7m所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基或C 1-C 6鹵代烷基。
實施方式7o. 如實施方式7n所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5或C 1-C 6烷基。
實施方式7p. 如實施方式7o所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基或SF 5。
實施方式7q. 如實施方式7p所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基或羥基。
實施方式7r. 如實施方式7q所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素、氰基或硝基。
實施方式7s. 如實施方式7r所述之化合物，其中R 5獨立地是鹵素或氰基。
實施方式7t. 如實施方式7s所述之化合物，其中R 5係鹵素。
實施方式8.如式 1或前述實施方式中任一項所述之化合物，其中Z係O。
實施方式9.如式 1或前述實施方式1-7中任一項所述之化合物，其中L係鍵、O或C(O)。
實施方式9a. 如實施方式9所述之化合物，其中L係鍵或O。
實施方式9b. 如實施方式9a所述之化合物，其中L係鍵。
實施方式9c. 如實施方式9所述之化合物，其中L係C(O)。
實施方式10.如式 1或前述實施方式中任一項所述之化合物，其中n係0、1或2。
實施方式10a. 如實施方式10所述之化合物，其中n係0。
實施方式10b. 如實施方式10所述之化合物，其中n係1。
實施方式10c. 如實施方式10所述之化合物，其中n係2。
實施方式11. 如式 1或前述實施方式中任一項所述之化合物，其中R 6係H、NR 10R 11、OR 12、C(=NR 13)R 14、C(O)NR 10R 11、C(O)R 14、S(O) nR 14或Q b；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基。
實施方式11a. 如實施方式11所述之化合物，其中R 6係H、NR 10R 11、OR 12、C(=NR 13)R 14、C(O)NR 10R 11、C(O)R 14、S(O) nR 14或Q b；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基或C 2-C 6烯基。
實施方式11b. 如實施方式11a所述之化合物，其中R 6係H、NR 10R 11、OR 12、C(=NR 13)R 14、C(O)NR 10R 11、C(O)R 14、S(O) nR 14或Q b；或C 1-C 6烷基或C 3-C 6環烷基。
實施方式11c. 如實施方式11b所述之化合物，其中R 6係H、NR 10R 11、OR 12、C(=NR 13)R 14、C(O)NR 10R 11、C(O)R 14、S(O) nR 14或Q b；或C 1-C 6烷基。
實施方式11d. 如實施方式11c所述之化合物，其中R 6係H、NR 10R 11、OR 12、C(=NR 13)R 14、C(O)NR 10R 11、C(O)R 14、S(O) nR 14或Q b。
實施方式11e. 如實施方式11d所述之化合物，其中R 6係H、NR 10R 11、OR 12、C(=NR 13)R 14、C(O)NR 10R 11、C(O)R 14或S(O) nR 14。
實施方式11f. 如實施方式11e所述之化合物，其中R 6係H、NR 10R 11、OR 12、C(=NR 13)R 14、C(O)NR 10R 11或C(O)R 14。
實施方式11g. 如實施方式11f所述之化合物，其中R 6係H、NR 10R 11、OR 12、C(=NR 13)R 14或C(O)NR 10R 11。
實施方式11h. 如實施方式11g所述之化合物，其中R 6係H、NR 10R 11、OR 12或C(=NR 13)R 14。
實施方式11i. 如實施方式11h所述之化合物，其中R 6係H、NR 10R 11或OR 12。
實施方式11j. 如實施方式11i所述之化合物，其中R 6係H或NR 10R 11。
實施方式11k. 如實施方式11j所述之化合物，其中R 6係H。
實施方式12. 如式 1或前述實施方式中任一項所述之化合物，其中R 7係H或Q b；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者
R 6和R 7連同它們所附接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員的3至10員環，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，所述環係未被取代的或被最高達4個R x取代的。
實施方式12a. 如實施方式12所述之化合物，其中R 7係H或Q b；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的。
實施方式12b. 如實施方式12a所述之化合物，其中R 7係H或Q b；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基。
實施方式12c. 如實施方式12b所述之化合物，其中R 7係H或Q b；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基或C 2-C 6烯基。
實施方式12d. 如實施方式12c所述之化合物，其中R 7係H或Q b；或C 1-C 6烷基。
實施方式12e. 如實施方式12d所述之化合物，其中R 7係H或Q b。
實施方式12f. 如實施方式12e所述之化合物，其中R 7係H。
實施方式13. 如式 1或前述實施方式中任一項所述之化合物，其中R 8獨立地是OR 12、C(O)R 14或S(O) nR 14。
實施方式13a. 如實施方式13所述之化合物，其中R 8獨立地是OR 12或C(O)R 14。
實施方式13b. 如實施方式13a所述之化合物，其中R 8係OR 12。
本揭露之實施方式（包括上述實施方式1-13b以及本文所述之任何其他實施方式）可以以任何方式組合，並且實施方式中變數的描述不僅關於具有式 1的化合物，而且還關於對於製備具有式 1的化合物有用的起始化合物和中間體化合物。另外，本揭露之實施方式（包括上述實施方式1-13b以及本文所述之任何其他實施方式）及其任何組合關於本揭露之組成物和方法。
實施方式1-13b的組合如下示出：
實施方式B. 如式 1所述之化合物，其中 Q係5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達4個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N；並且 X係N或CR 4；
實施方式C. 如式 1或實施方式A或B所述之化合物，其中 A係N； X係N或CR 4；並且 R 1和R 2獨立地是氫或C 1-C 6烷基。
實施方式D. 如式 1或實施方式C所述之化合物，其中 A係N； X係N或CR 4；並且 R 1和R 2獨立地是氫。
實施方式E. 如式 1所述之化合物，其中 Q係苯環；所述環係未被取代的或被至少一個 R 5取代的； A係N； X係N或CR 4； R 1和R 2獨立地是氫；並且 R 3係C 2-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個R x取代的甲基基團。
實施方式F. 如式 1所述之化合物，其中 Q係5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達4個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N； X係N或CR 4； R 1和R 2獨立地是氫；並且 R 3係C 2-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係 未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個 R x取代的甲基基團。
實施方式G. 一種具有式 1的化合物，其中 Q係苯環；所述環係未被取代的或被至少一個 R 5取代的； A係CR 4；並且 X係N或CR 4；
實施方式H. 如式 1所述之化合物，其中 Q係5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達4個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係CR 4；並且 X係N或CR 4；
實施方式I. 如式 1或實施方式A或B所述之化合物，其中 A係CR 4； X係N或CR4；並且 R1和R2獨立地是氫或C 1-C 6烷基。
實施方式J. 如式 1或實施方式C所述之化合物，其中 A係CR 4； X係N或CR 4；並且 R 1和R 2獨立地是氫。
實施方式K. 如式 1所述之化合物，其中 Q係苯環；所述環係未被取代的或被至少一個 R 5取代的； A係CR 4； X係N或CR 4； R 1和R 2獨立地是氫；並且 R 3係C 2-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C6炔基，每個係 未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個 R x取代的甲基基團。
實施方式L. 如式 1所述之化合物，其中 Q係5至10員芳族環或環系統，每個環或環 系統含有選自碳原子和最高達4個 雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子 和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員 獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環 成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係 未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係CR 4； X係N或CR 4； R 1和R 2獨立地是氫；並且 R 3係C 2-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C6炔基，每個係 未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個 R x取代的甲基基團。
實施方式M. 一種具有式 1的化合物，其中 Q係苯環；所述環係未被取代的或被至少一個 R 5取代的； A係N；並且 X係CR 4；
實施方式N. 如式 1所述之化合物，其中 Q係5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達4個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N；並且 X係CR 4；
實施方式O. 如式 1所述之化合物，其中 A係N； X係CR 4；並且 R 1和R 2獨立地是氫或C 1-C 6烷基。
實施方式P. 如式 1所述之化合物，其中 A係N； X係CR 4；並且 R 1和R 2獨立地是氫。
實施方式Q. 如式 1所述之化合物，其中 Q係苯環；所述環係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N； X係CR 4； R 1和R 2獨立地是氫；並且 R 3係C 2-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係 未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個 R x取代的甲基基團。
實施方式R. 如式1所述之化合物，其中 Q係5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達4個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N； X係CR 4； R 1和R 2獨立地是氫；並且 R 3係C 2-C 6烷基、C3-C6環烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個R x取代的甲基基團。
實施方式S. 一種具有式 1的化合物，其中 Q係苯環；所述環係未被取代的或被至少一個R5取代的； A係N；並且 X係N；
實施方式T. 如式 1所述之化合物，其中 Q係5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達4個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N；並且 X係N；
實施方式U. 如式 1或實施方式S或T所述之化合物，其中 A係N； X係N；並且 R 1和R 2獨立地是氫或C 1-C 6烷基。
實施方式V. 如式 1或實施方式S-T所述之化合物，其中 A係N； X係N；並且 R 1和R 2獨立地是氫。
實施方式W. 如式 1所述之化合物，其中 Q係苯環；所述環係未被取代的或被至少一個 R 5取代的； A係N； X係N； R 1和R2獨立地是氫；並且 R 3係C 2-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C6炔基，每個係 未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個 R x取代的甲基基團。
實施方式X. 如式 1所述之化合物，其中 Q係5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達4個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N； X係N； R 1和R 2獨立地是氫；並且 R 3係C 2-C 6烷基、C3-C6環烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，每個係 未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個R x取代的甲基基團。
具體實施方式包括選自以下群組的具有式 1的化合物，該群組由以下各項組成： 2-[1-(2-戊炔-1-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]-5-(三氟甲基)吡啶（化合物123） 2-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-5-(三氟甲基)吡啶（化合物124） 5-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲基)吡啶（化合物126） 5-(3,5-二氟苯基)-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑)（化合物65） 2-(2-戊炔-1-基)-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-四唑（化合物64） 2-(2-戊炔-1-基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-1,2,3-三唑（化合物103） 5-(4-氟苯基)-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑)（化合物41） 1-(2-戊炔-1-基)-4-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-1,2,3-三唑（化合物3） 5-(4-氟苯基)-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑)（化合物46） 2-氟-5-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]吡啶（化合物159） 5-(4-溴-3-氯苯基)-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑（化合物164） 3-氟-5-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]苯甲腈（化合物175） 5-(5-苯并呋喃基)-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑（化合物193） 3-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-5-(三氟甲基)吡啶（化合物204） 5-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲氧基)吡啶（化合物207） 2-甲氧基-4-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑-5-基]吡啶（化合物236） 5-[3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基]-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑（化合物286） 5-(4-氯-3-氟苯基)-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑（化合物308） 5-[4-(二氟甲氧基)苯基]-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑（化合物311） 2-(2-戊炔-1-基)-5-(3,4,5-三氟苯基)-2H-四唑（化合物313） 5-[3-溴-4-(三氟甲基)苯基]-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑（化合物325）
實施方式Y1. 一種組成物，該組成物包含如式1或前述實施方式中任一項所述之化合物以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的附加組分，所述組成物視需要進一步包含至少一種附加生物學活性化合物或劑。
實施方式Y2. 如實施方式Y1所述之組成物，其中該至少一種附加生物學活性化合物或劑選自以下群組，該群組由以下各項組成：阿巴汀（abamectin）、乙醯甲胺磷（acephate）、滅蟎醌（acequinocyl）、啶蟲脒（acetamiprid）、氟丙菊酯（acrinathrin）、雙丙環蟲酯（afidopyropen）、磺胺蟎酯（amidoflumet）、雙甲脒（amitraz）、阿維菌素（avermectin）、印楝素（azadirachtin）、保棉磷（azinphos-methyl）、丙硫克百威（benfuracarb）、殺蟲磺（bensultap）、聯苯菊酯（bifenthrin）、聯苯肼酯（bifenazate）、雙三氟蟲脲（bistrifluron）、硼酸鹽（borate）、溴蟲苯甲醯胺（bromantraniliprole）、噻𠯤酮（buprofezin）、甲萘威（carbaryl）、克百威（carbofuran）、殺螟丹（cartap）、伐蟲脒（carzol）、氯蟲苯甲醯胺（chlorantraniliprole）、溴蟲腈（chlorfenapyr）、氟啶脲（chlorfluazuron）、毒死蜱（chlorpyrifos）、甲基毒死蜱（chlorpyrifos-methyl）、環蟲醯肼（chromafenozide）、四蟎𠯤（clofentezin）、噻蟲胺（clothianidin）、溴氰蟲醯胺（cyantraniliprole）、環溴蟲醯胺（cyclaniliprole）、乙氰菊酯（cycloprothrin）、環氧蟲啶（cycloxaprid）、丁氟蟎酯（cyflumetofen）、氟氯氰菊酯（cyfluthrin）、高效氟氯氰菊（beta-cyfluthrin）、氯氟氰蟲醯胺（cyhalodiamide）、三氟氯氰菊酯（cyhalothrin）、精高效氯氟氰菊酯（gamma-cyhalothrin）、高效氯氟氰菊酯（lambda-cyhalothrin）、氯氰菊酯（cypermethrin）、順式氯氰菊酯（alpha-cypermethrin）、ζ-氯氰菊酯（zeta-cypermethrin）、滅蠅胺（cyromazine）、溴氰菊酯（deltamethrin）、丁醚脲（diafenthiuron）、二𠯤磷（diazinon）、雙氯蟲苯甲醯胺（dichlorantraniliprole）、狄氏劑（dieldrin）、除蟲脲（diflubenzuron）、四氟甲醚菊酯（dimefluthrin）、殺蟲雙（dimehypo）、樂果（dimethoate）、呋蟲胺（dinotefuran）、苯蟲醚（diofenolan）、甲胺基阿維菌素（emamectin）、硫丹（endosulfan）、高氰戊菊酯（esfenvalerate）、乙蟲腈（ethiprole）、醚菊酯（etofenprox）、乙蟎唑（etoxazole）、苯丁錫（fenbutatin oxide）、殺螟硫磷（fenitrothion）、苯硫威（fenothiocarb）、苯氧威（fenoxycarb）、甲氰菊酯（fenpropathrin）、氰戊菊酯（fenvalerate）、氟蟲腈（fipronil）、氟麥托醌（flometoquin）、氟啶蟲醯胺（flonicamid）、氟蟲雙醯胺（flubendiamide）、氟氰戊菊酯（flucythrinate）、嘧蟲胺（flufenerim）、氟蟲脲（flufenoxuron）、氟菌蟎酯（flufenoxystrobin）、聯氟碸（fluensulfone）、氟吡菌醯胺（fluopyram）、氟吡呋喃酮（flupyradifurone）、氟胺氰菊酯（fluvalinate）、氟胺氰戊菊酯（tau-fluvalinate）、地蟲硫磷（fonophos）、伐蟲脒（formetanate）、噻唑膦（fosthiazate）、氯蟲醯肼（halofenozide）、七氟甲醚菊酯（heptafluthrin）、氟鈴脲（hexaflumuron）、噻蟎酮（hexythiazox）、氟蟻腙（hydramethylnon）、吡蟲啉（imidacloprid）、茚蟲威（indoxacarb）、殺蟲肥皂、異丙胺磷（isofenphos）、虱蟎脲（lufenuron）、馬拉硫磷（malathion）、氯氟醚菊酯（meperfluthrin）、氰氟蟲腙（metaflumizone）、四聚乙醛（metaldehyde）、甲胺磷（methamidophos）、殺撲磷（methidathion）、甲硫威（methiocarb）、滅多威（methomyl）、烯蟲酯（methoprene）、甲氧滴滴涕（methoxychlor）、甲氧蟲醯肼（methoxyfenozide）、甲氧苄氟菊酯（metofluthrin）、久效磷（monocrotophos）、單氟菊酯（monofluorothrin）、菸鹼（nicotine）、 N-[1,1-二甲基-2-(甲硫基)乙基]-7-氟-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、 N-[1,1-二甲基-2-(甲基亞磺醯基)乙基]-7-氟-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、 N-[1,1-二甲基-2-(甲基磺醯基)乙基]-7-氟-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、N-(1-甲基環丙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲醯胺、 N-[1-(二氟甲基)環丙基]-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、烯啶蟲胺（nitenpyram）、硝蟲噻𠯤（nithiazine）、氟醯脲（novaluron）、多氟脲（noviflumuron）、殺線威（oxamyl）、對硫磷（parathion）、甲基對硫磷（parathion-methyl）、氯菊酯（permethrin）、甲拌磷（phorate）、伏殺硫磷（phosalone）、亞胺硫磷（phosmet）、磷胺（phosphamidon）、抗蚜威（pirimicarb）、丙溴磷（profenofos）、丙氟菊酯（profluthrin）、炔蟎特（propargite）、丙苯烴菊酯（protrifenbute）、吡氟丁醯胺（pyflubumide）、吡蚜酮（pymetrozine）、啶吡唑蟲胺（pyrafluprole）、除蟲菊素（pyrethrin）、噠蟎靈（pyridaben）、啶蟲丙醚（pyridalyl）、吡氟喹蟲唑（pyrifluquinazon）、嘧蟎胺（pyriminostrobin）、吡唑蟲啶（pyriprole）、吡丙醚（pyriproxyfen）、魚藤酮（rotenone）、蘭尼鹼（ryanodine）、氟矽菊酯（silafluofen）、乙基多殺菌素（spinetoram）、多殺菌素（spinosad）、螺蟎酯（spirodiclofen）、螺甲蟎酯（spiromesifen）、螺蟲乙酯（spirotetramat）、硫丙磷（sulprofos）、氟啶蟲胺腈（sulfoxaflor）、蟲醯肼（tebufenozide）、吡蟎胺（tebufenpyrad）、氟苯脲（teflubenzuron）、七氟菊酯（tefluthrin）、四氯蟲醯胺（tetrachlorantraniliprole）、殺蟲畏（tetrachlorvinphos）、胺菊酯（tetramethrin）、四氟醚菊酯（tetramethylfluthrin）、噻蟲啉（thiacloprid）、噻蟲𠯤（thiamethoxam）、硫雙威（thiodicarb）、殺蟲雙（thiosultap-sodium）、噻唑沙芬（tioxazafen）、唑蟲醯胺（tolfenpyrad）、四溴菊酯（tralomethrin）、唑蚜威（triazamate）、敵百蟲（trichlorfon）、三氟苯嘧啶（triflumezopyrim）、殺鈴脲（triflumuron）、蘇雲金芽孢桿菌（ Bacillus thuringiensis）δ-內毒素、昆蟲病原細菌、昆蟲病原病毒和昆蟲病原真菌。
實施方式Y3. 如實施方式Y2所述之組成物，其中該至少一種附加生物學活性化合物或劑選自以下群組，該群組由以下各項組成：阿巴汀、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙丙環蟲酯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、丙硫克百威、殺蟲磺、聯苯菊酯、噻𠯤酮、甲萘威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、毒死蜱、噻蟲胺、溴氰蟲醯胺、環溴蟲醯胺、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊、三氟氯氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、順式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、狄氏劑、呋蟲胺、苯蟲醚、甲胺基阿維菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、殺螟硫磷、苯硫威、苯氧威、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟麥托醌、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟蟲脲、氟菌蟎酯、聯氟碸、flupiprole、氟吡呋喃酮、氟胺氰菊酯、伐蟲脒、噻唑膦、七氟甲醚菊酯、氟鈴脲、氟蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、虱蟎脲、氯氟醚菊酯、氰氟蟲腙、甲硫威、滅多威、烯蟲酯、甲氧蟲醯肼、甲氧苄氟菊酯、單氟菊酯、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、氟醯脲、殺線威、吡氟丁醯胺、吡蚜酮、除蟲菊素、噠蟎靈、啶蟲丙醚、嘧蟎胺、吡丙醚、蘭尼鹼、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺蟲乙酯、氟啶蟲胺腈、蟲醯肼、胺菊酯、四氟醚菊酯、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、殺蟲雙、四溴菊酯、唑蚜威、三氟苯嘧啶、殺鈴脲、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、蘇雲金芽孢桿菌的所有菌株和核型多角體病毒（nuclear polyhedrosis viruses）的所有毒株。
實施方式Y4. 如實施方式Y1-Y3中任一項所述之組成物，該組成物進一步包含液體肥料。
實施方式Y5. 如實施方式Y4所述之組成物，其中液體肥料係水基的。
實施方式Y6. 一種土壤浸液製劑，該土壤浸液製劑包含如實施方式Y1-Y3中任一項所述之組成物。
實施方式Y7. 一種噴霧組成物，該噴霧組成物包含如實施方式Y1-Y3中任一項所述之組成物以及推進劑。
實施方式Y8. 一種誘餌組成物，該誘餌組成物包含如實施方式Y1-Y3中任一項所述之組成物、一種或多種食物材料、視需要的引誘劑和視需要的濕潤劑。
實施方式Y9. 一種用於防治無脊椎有害生物的誘捕裝置，該誘捕裝置包含：如實施方式Y8所述之誘餌組成物和被適配成容納所述誘餌組成物的外殼，其中外殼具有至少一個開口，該開口的大小被設定成允許無脊椎有害生物通過開口，使無脊椎有害生物能夠從外殼外部的位置接近所述誘餌組成物，並且其中外殼進一步被適配成放置在無脊椎有害生物可能或已知的活動所在地中或附近。
實施方式Y10. 一種包含如實施方式Y1-Y3中任一項所述之組成物的組成物，其中該組成物係選自粉劑、粉末、顆粒劑、球劑、粒劑、錠劑、片劑和填充膜的固體組成物。
實施方式Y11. 如實施方式Y10所述之組成物，其中該組成物係水可分散的或水溶性的。
實施方式Y12. 一種包含如實施方式Y1-Y3中任一項所述之組成物的液體或乾製劑，該液體或乾製劑用於滴灌系統、種植期間的壟溝、掌上型噴霧器、背負式噴霧器、噴桿式噴霧器、地面噴霧器、空氣施加、無人飛行載具或種子處理。
實施方式Y13. 如實施方式Y12所述之液體或乾製劑，其中所述製劑以超低體積噴霧。
值得注意的是，本揭露之化合物的特徵在於有利的代謝模式和/或土壤殘留模式，並且表現出防治廣譜農學和非農學無脊椎有害生物的活性。
特別值得注意的是，由於無脊椎有害生物防治譜和經濟學重要性的原因，藉由防治無脊椎有害生物來保護農業作物免受無脊椎有害生物引起的損害或傷害係本揭露之實施方式。本揭露之化合物由於其在植株中的有利轉移特性或內吸性（systemicity）還保護葉或不與具有式 1的化合物或包含該化合物的組成物直接接觸的其他植株部分。
還值得注意的作為本揭露之實施方式的是包含如前述實施方式中任一項以及本文所述之任何其他實施方式及其任何組合所述之化合物，以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的附加組分的組成物，所述組成物視需要進一步包含至少一種附加生物學活性化合物或劑。
另外值得注意的作為本揭露之實施方式的是用於防治無脊椎有害生物的包含如前述實施方式中任一項以及本文所述之任何其他實施方式及其任何組合所述之化合物，以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的附加組分的組成物，所述組成物視需要進一步包含至少一種附加生物學活性化合物或劑。本揭露之實施方式進一步包括用於防治無脊椎有害生物之方法，該等方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的如前述實施方式中任一項所述之化合物（例如，作為本文所述之組成物）接觸。
本揭露之實施方式還包括呈土壤浸液液體製劑形式的包含如前述實施方式中任一項所述之化合物的組成物。本揭露之實施方式進一步包括用於防治無脊椎有害生物之方法，該等方法包括使土壤與作為土壤浸液的液體組成物接觸，該土壤浸液包含生物學有效量的如前述實施方式中任一項所述之化合物。
本揭露之實施方式還包括用於防治無脊椎有害生物的噴霧組成物，該噴霧組成物包含生物學有效量的如前述實施方式中任一項所述之化合物以及推進劑。本揭露之實施方式進一步包括用於防治無脊椎有害生物的誘餌組成物，該誘餌組成物包含生物學有效量的如前述實施方式中任一項所述之化合物、一種或多種食物材料、視需要的引誘劑和視需要的濕潤劑。本揭露之實施方式還包括一種用於防治無脊椎有害生物的裝置，該裝置包含所述誘餌組成物和被適配成用於容納所述誘餌組成物的外殼，其中外殼具有至少一個開口，該開口的大小被設定成允許無脊椎有害生物通過開口，使無脊椎有害生物能夠從外殼外部的位置接近所述誘餌組成物，並且其中外殼進一步被適配成放置在無脊椎有害生物可能或已知的活動所在地中或附近。
本揭露之實施方式還包括用於保護種子免受無脊椎有害生物侵害之方法，該等方法包括使種子與生物學有效量的如前述實施方式中任一項所述之化合物接觸。
本揭露之實施方式還包括用於保護動物免受無脊椎寄生性有害生物侵害之方法，該等方法包括向動物施用殺寄生蟲有效量的如前述實施方式中任一項所述之化合物。
本揭露之實施方式還包括用於防治無脊椎有害生物之方法，該等方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽（例如，作為本文所述之組成物）接觸，前提係該等方法不是藉由治療對人體或動物體進行醫學治療之方法。
本揭露還關於這樣之方法，其中無脊椎有害生物或其環境與包含生物學有效量的具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的附加組分的組成物接觸，所述組成物視需要進一步包含生物學有效量的至少一種附加生物學活性化合物或劑，前提係該等方法不是藉由治療對人體或動物體進行醫學治療之方法。
如方案1-11中描述的以下方法和變型中的一種或多種可用於製備具有式 1的化合物。除非另外指出，否則以下具有式 1- 18的化合物中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、A、X和Q的定義如以上揭露內容中所定義。除非另外指明，否則具有式 1a- 1d的化合物係具有式 1的化合物的不同子集，並且式 1a- 1d的所有取代基如以上針對式 1所定義。環境溫度或室溫定義為約20°C-25°C。
如方案1所示，具有式 1a（其中A係N並且X係N的式 1）的四唑化合物可以如方案1所示藉由在鹼的存在下使具有式 2的雜環化合物與具有式 3（其中X係鹵素原子或其他脫離基）的炔丙基化合物的反應來製備。所使用的典型的鹼包括碳酸鹽諸如碳酸鈉或碳酸鉀、磷酸鹽諸如三磷酸鉀和胺諸如三乙胺。典型的溶劑包括THF、二㗁𠮿、甲苯、DMF、乙腈或其混合物。典型的反應溫度在從環境溫度至溶劑沸點的範圍內。 方案1
Figure 02_image212
具有式 1b（其中A係CR4並且X係N的式 1）的化合物可以如方案2所示藉由在鹼的存在下使具有式 4的雜環化合物與具有式 3（其中X係鹵素原子或其他脫離基）的炔丙基化合物的反應來製備。所使用的典型的鹼包括碳酸鹽諸如碳酸鈉或碳酸鉀、磷酸鹽諸如三磷酸鉀和胺諸如三乙胺。典型的溶劑包括THF、二㗁𠮿、甲苯、DMF、乙腈或其混合物。典型的反應溫度在從環境溫度至溶劑沸點的範圍內。該反應還將生成具有式 1b的化合物（即具有式 1c（其中A係N並且X係CR4的式 1）的化合物）的區域異構物。這兩種異構物都可以藉由柱層析法分離出來。 方案2
Figure 02_image214
具有式 1d（其中A和X皆為CR4並且兩個R4彼此獨立的式 1）的化合物可以如方案3所示藉由在鹼的存在下使具有式 5的雜環化合物與具有式 3（其中X係鹵素原子或其他脫離基）的炔丙基化合物的反應來製備。所使用的典型的鹼包括碳酸鹽諸如碳酸鈉或碳酸鉀、磷酸鹽諸如三磷酸鉀和胺諸如三乙胺。典型的溶劑包括THF、二㗁𠮿、甲苯、DMF、乙腈或其混合物。典型的反應溫度在從環境溫度至溶劑沸點的範圍內。 方案3
Figure 02_image216
存在許多報導，在存在或不存在吡啶的情況下，使用不同的鹵化試劑諸如SOCl 2、(COCl) 2、POCl 3、PCl 3、PCl 5和PPh 3/Br 2將具有式 6的炔丙醇轉化為相應的具有式 3的炔丙基鹵化物（參見 Yingyong Huaxue[應用化學], 1995, 12(3), 82-84）。典型的溶劑包括乙醚、甲苯、二氯甲烷或其混合物。典型的反應溫度在從0°C至溶劑沸點的範圍內。 方案4
Figure 02_image218
具有式 6的炔丙醇可以如方案5所示藉由首先用強鹼使具有式 7的乙炔化合物脫質子，之後與具有式 8的羰基化合物反應來製備。所使用的典型的強鹼包括氫氧化鉀、丁基鋰和苯基鋰。典型的溶劑包括DMSO（對於氫氧化鉀）、乙醚、THF和二㗁𠮿。典型的反應溫度在從0°C至溶劑沸點的範圍內。 方案5
Figure 02_image220
具有式 2的四唑可以如方案6所示藉由在存在或不存在催化劑諸如氯化銨的情況下具有式 9的腈化合物與具有式 10（其中M係鈉、鉀或三甲基矽基）的疊氮化合物的反應來製備。典型的溶劑包括DMF、DMSO、乙醚、THF和二㗁𠮿。典型的反應溫度在從0°C至溶劑沸點的範圍內。 方案6
Figure 02_image222
具有式 4的三唑化合物可以如方案7所示藉由在存在或不存在催化劑諸如碘化亞銅的情況下具有式 11的乙炔化合物與具有式 10（M係鈉、鉀或三甲基矽基）的疊氮化合物的反應來製備。典型的溶劑包括DMF、水、甲醇、THF、二㗁𠮿或其混合物。典型的反應溫度在從室溫至溶劑沸點的範圍內。 方案7
Figure 02_image224
具有式 5的吡唑化合物可以如方案8所示藉由在催化劑和適當配位基的存在下具有式 12（其中X係合適的脫離基，諸如Cl、Br、I、Tf或Nf）的化合物與具有式 13（其中M係合適的金屬或類金屬，諸如Mg、Zn或B種類）的吡唑的偶合來製備。催化劑可以由過渡金屬諸如Pd（例如Pd(OAc) 2或Pd 2(dba) 3）和單齒或雙齒配位基諸如PPh 3、PCy 3、Pt-Bu 3、x-phos、xantphos、s-phos和dppf產生。所使用的典型的鹼包括碳酸鹽諸如碳酸鈉或碳酸銫、磷酸鹽諸如三磷酸鉀、胺諸如乙基二異丙胺、或醇鹽諸如三級丁醇鈉。典型的溶劑包括THF、二㗁𠮿、甲苯、乙醇、DMF、水或其混合物。典型的反應溫度在從環境溫度至溶劑沸點的範圍內。 方案8
Figure 02_image226
具有式 5的吡唑化合物還可以如方案9所示藉由在催化劑和適當配位基的存在下具有式 14（其中M係合適的金屬或類金屬，諸如Mg、Zn或B種類）的化合物與具有式 15（其中X係合適的脫離基，諸如Cl、Br、I、Tf或Nf）的吡唑的偶合來製備。催化劑可以由過渡金屬諸如Pd（例如Pd(OAc) 2或Pd 2(dba) 3）和單齒或雙齒配位基諸如PPh 3、PCy 3、Pt-Bu 3、x-phos、xantphos、s-phos和dppf產生。所使用的典型的鹼包括碳酸鹽諸如碳酸鈉或碳酸銫、磷酸鹽諸如三磷酸鉀、胺諸如乙基二異丙胺、或醇鹽諸如三級丁醇鈉。典型的溶劑包括THF、二㗁𠮿、甲苯、乙醇、DMF、水或其混合物。典型的反應溫度在從環境溫度至溶劑沸點的範圍內。 方案9
Figure 02_image228
應認識到，上述對於製備具有式 1的化合物所描述的某些試劑和反應條件可能不與中間體中存在的某些官能基相容。在該等情況下，將保護/去保護序列或官能基相互轉換結合到合成中將有助於獲得所期望的產物。保護基團的使用和選擇對於化學合成的技術人員來說將是明顯的（參見，例如Greene, T. W.；Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis[有機合成中的保護基團], 第2版；Wiley: New York [威利出版社, 紐約], 1991）。熟悉該項技術者將認識到，在一些情況下，在按照任何單獨方案中描繪的引入給定試劑後，可能必需進行沒有詳細描述的額外常規合成步驟以完成具有式 1的化合物的合成。熟悉該項技術者還將認識到，可能必需以與製備具有式 1的化合物所呈現的具體序列不同的順序來進行以上方案中示出的步驟的組合。
熟悉該項技術者還將認識到，本文所述之具有式 1的化合物和中間體可經受各種親電反應、親核反應、自由基反應、有機金屬反應、氧化反應和還原反應以添加取代基或改性現有的取代基。
無需進一步詳盡說明，據信熟悉該項技術者使用前述說明可將本揭露利用至其最大程度。因此，以下合成實例應被解釋為僅僅是說明性的，並非以任何方式限制本揭露。以下合成實例中的步驟示出了在整體合成轉化中每個步驟的程序，並且用於每個步驟的起始物質並不必須由其程序描述於其他實例或步驟中的具體製備試驗來製備。環境溫度或室溫定義為約20°C-25°C。百分比係按重量計，除了層析溶劑混合物或另外指明的情況之外。除非另外指明，層析溶劑混合物的份數和百分比係按體積計。MPLC係指矽膠上的中壓液相層析法。 1H NMR譜以四甲基矽烷的低場處的ppm來報告；「s」意指單峰，「d」意指雙重峰，「dd」意指雙重峰的雙重峰，「ddd」意指雙重峰的雙重峰的雙重峰，「t」意指三重峰，「m」意指多重峰，並且「br s」意指寬單峰。對於質譜數據，報告的數值係為了得到藉由使用大氣壓化學電離（AP +）的質譜法觀察到的M+1峰而藉由H +（分子量為1）加在分子上形成的母體分子離子（M）的分子量。
方案1至9示出了製備具有多種取代基的具有式 1的化合物之方法。具有取代基而不是方案1至9中特別指出的那些取代基的具有式 1的化合物可以藉由合成有機化學領域中已知的一般方法（包括類似於方案1至9中所述之方法）來製備。 合成實例1
製備2-(2-戊炔-1-基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-1,2,3-三唑（化合物103）及其異構物1-(戊-2-炔-1-基)-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,3-三唑*（化合物19）
步驟A：製備4-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-三唑。將1-乙炔基-4-(三氟甲基)苯（0.8 g，4.7 mmol）和CuI（0.027 g，0.14 mmol）於MeOH（4 mL）/DMF（1 mL）中的溶液用疊氮基三甲基矽烷（0.9 mL，7 mmol）處理。將反應物加熱至100°C。完成之後，將反應物冷卻至室溫，並經由反相柱層析法（C18柱，10%-100% MeOH/MeCN 1 : 1於水中）純化，以得到呈固體的4-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-三唑（0.43 g）。 1H NMR (500 MHz, 氘代氯仿) δ ppm 8.03 (s, 1 H) 7.96 (d, J=8.04 Hz, 2 H) 7.72 (d, J=8.04 Hz, 2 H)。
步驟B：製備2-(2-戊炔-1-基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-1,2,3-三唑和1-(戊-2-炔-1-基)-4-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,3-三唑及其異構物1-戊-2-炔基-5-[4-(三氟甲基)苯基]三唑。將4-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-三唑（0.43 g，2 mmol）和碳酸鉀於DMF（5 mL）中的溶液用1-溴戊-2-炔（0.31 mL，3 mmol）處理，並在室溫下攪拌過夜。將反應溶液過濾，然後經由反相層析法（C18柱，10%-100% MeOH/MeCN 1 : 1於水中）純化，以得到標題化合物（0.165 g）。 1H NMR (500 MHz, 丙酮) δ ppm 8.27 (s, 1 H) 8.12 (dd, J=8.75, 0.71 Hz, 2 H) 7.82 (dd, J=8.75, 0.71 Hz, 2 H) 5.34 (t, J=2.29 Hz, 2 H) 2.27 - 2.21 (m, 2 H) 1.10 (t, J=7.49 Hz, 3 H)。還從該反應物中分離出其異構物，即本發明之另一種化合物（化合物19）：1-戊-2-炔基-4-[4-(三氟甲基)苯基]三唑（0.195 g）， 1H NMR (500 MHz, 丙酮) δ ppm 8.63 (s, 1 H) 8.15 (dd, J=8.83, 0.79 Hz, 2 H) 7.79 (dd, J=8.75, 0.71 Hz, 2 H) 5.34 (t, J=2.29 Hz, 2 H) 2.20 - 2.34 (m, 2 H) 1.13 (t, J=7.57 Hz, 3 H)。還分離出1-戊-2-炔基-5-[4-(三氟甲基)苯基]三唑（0.011 g）， 1H NMR (500 MHz, 丙酮) δ ppm 7.86 - 7.98 (m, 4 H) 5.34 (t, J=2.29 Hz, 2 H) 2.08 - 2.16 (m, 2 H) 0.98 (t, J=7.49 Hz, 3 H)。 合成實例2
製備5-(4-氯苯基)-2-(戊-2-炔-1-基)-1,2,3,4-四唑 （化合物60）
步驟A：製備5-(4-氯苯基)-2-(戊-2-炔-1-基)-1,2,3,4-四唑（化合物130）。將5-(4-氯苯基)-2H-1,2,3,4-四唑（200 mg，1.107 mmol）和碳酸鉀（0.383 g，2.769 mmol）於乙腈（5 mL）中的溶液用1-溴戊-2-炔（0.195 g，1.329 mmol）處理。將反應物加熱至70°C持續4小時。將反應物傾析，並將所得溶液在真空中濃縮。將粗品材料經由反相柱層析法（C18柱，10%-100% MeOH/MeCN 1 : 1於水中）純化，以得到5-(4-氯苯基)-2-(戊-2-炔-1-基)-1,2,3,4-四唑（108 mg）。 1H NMR (500 MHz, 氘代氯仿) δ ppm 8.08 - 8.14 (m, 2 H) 7.44 - 7.49 (m, 2 H) 5.41 (t, J=2.29 Hz, 2 H) 2.20 - 2.30 (m, 2 H) 1.16 (t, J=7.57 Hz, 3 H)。 合成實例3
製備5-氟-2-[2-(戊-2-炔-1-基)-1,2,3,4-四唑-5-基]吡啶 （化合物121） 步驟A：製備5-氟-2-(2H-1,2,3,4-四唑-5-基)吡啶
將5-氟吡啶-2-甲腈（2 g，16.38 mmol）、疊氮化鈉（1.27 g，19.6 mmol）和L-脯胺酸（0.566 g，4.914 mmol）於DMF（70 mL）中的混合物加熱至110°C持續2小時。冷卻之後，將反應物用水淬滅並用乙酸乙酯（3 × 100 mL）萃取。然後將水層用1 N HCl酸化至pH約3，並用乙酸乙酯（3 × 100 mL）萃取。將合併的有機層經Na 2SO 4乾燥，過濾並在真空中濃縮。將所得固體用乙醚研磨，過濾並乾燥，以得到5-氟-2-(2H-1,2,3,4-四唑-5-基)吡啶（0.47 g）。 1H NMR (500 MHz, DMSO- d 6) δ ppm 8.58 (dd, J=2.76, 0.71 Hz, 1 H) 8.23 (dd, J=8.51, 0.79 Hz, 1 H) 7.87 (dd, J=8.51, 2.68 Hz, 1 H)。 步驟B：製備5-氟-2-[2-(戊-2-炔-1-基)-1,2,3,4-四唑-5-基]吡啶
將5-氟-2-(2H-1,2,3,4-四唑-5-基)吡啶（300 mg，1.817 mmol）和碳酸鉀（0.628 g，4.542 mmol）於乙腈（8 mL）中的溶液用1-溴戊-2-炔（0.321 g，2.18 mmol）處理。將反應物加熱至60°C持續4小時。將反應物傾析，並將所得溶液在真空中濃縮。將粗品材料經由反相柱層析法（C18柱，10%-100% MeOH/MeCN 1 : 1於水中）純化，以得到5-氟-2-[2-(戊-2-炔-1-基)-1,2,3,4-四唑-5-基]吡啶（27 mg，0.117 mmol）。 1H NMR (500 MHz, DMSO- d 6) δ ppm 8.63 (dd, J=2.76, 0.71 Hz, 1 H) 8.28 (dd, J=8.59, 0.71 Hz, 1 H) 7.90 (dd, J=8.59, 2.76 Hz, 1 H) 5.79 (t, J=2.29 Hz, 2 H) 2.11 - 2.21 (m, 2 H) 0.98 (t, J=7.49 Hz, 3 H)。 [表]
Figure 02_image230
[表1] R 5b、R 5c、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係Et
R 5a R 5a R 5a R 5a R 5a R 5a
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5c、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係Et
R 5b R 5b R 5b R 5b R 5b R 5b
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5b、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係Et
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5b、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 5a係F；R 3係Et
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5b、R 5c、R 5e、R 1和R 2係H；R 5a係F；R 3係Et
R 5d R 5d R 5d R 5d R 5d R 5d
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5c、R 5e、R 1和R 2係H；R 5b係Cl；R 3係Et
R 5d R 5d R 5d R 5d R 5d R 5d
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5b、R 5c、R 5d、R 5e和R 1係H；R 2係Me；R 3係Et
R 5a R 5a R 5a R 5a R 5a R 5a
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5b、R 5c、R 5d和R 5e係H；R 1和R 2係Me；R 3係Et
R 5a R 5a R 5a R 5a R 5a R 5a
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5b、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係Pr
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5b、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係 c-Pr
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5b、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係CH 2OCH 3
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5b、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係CN
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
Figure 02_image232
[表2]
表2與表1相同，除了通用結構更改為上述結構。
Figure 02_image234
[表3]
表3與表1相同，除了通用結構更改為上述結構。
Figure 02_image236
[表4]
表4與表1相同，除了通用結構更改為上述結構。
Figure 02_image238
[表5]
表5與表1相同，除了通用結構更改為上述結構。
Figure 02_image240
[表6] R 5c、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係Et
R 5b R 5b R 5b R 5b R 5b R 5b
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5b、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係Et
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5b、R 5c、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係Et
R 5d R 5d R 5d R 5d R 5d R 5d
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5b、R 5c、R 5d、R 1和R 2係H；R 3係Et
R 5e R 5e R 5e R 5e R 5e R 5e
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5b、R 5d、R 5e和R 1係H；R 2係Me；R 3係Et
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5b、R 5d和R 5e係H；R 1和R 2係Me；R 3係Et
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5b、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係Pr
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5b、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係 c-Pr
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5c、R 5e、R 1和R 2係H；R 5b係Cl；R 3係Et
R 5d R 5d R 5d R 5d R 5d R 5d
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5c、R 5d、R 1和R 2係H；R 5e係F；R 3係Et
R 5b R 5b R 5b R 5b R 5b R 5b
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
Figure 02_image242
[表7] R 5c、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係Et
R 5a R 5a R 5a R 5a R 5a R 5a
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係Et
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5c、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係Et
R 5d R 5d R 5d R 5d R 5d R 5d
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5c、R 5d、R 1和R 2係H；R 3係Et
R 5e R 5e R 5e R 5e R 5e R 5e
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5d、R 5e和R 1係H；R 2係Me；R 3係Et
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5d和R 5e係H；R 1和R 2係Me；R 3係Et
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係Pr
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5d、R 5e、R 1和R 2係H；R 3係 c-Pr
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5a、R 5d、R 1和R 2係H；R 5e係F；R 3係Et
R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c R 5c
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
R 5c、R 5e、R 1和R 2係H；R 5a係F；R 3係Et
R 5d R 5d R 5d R 5d R 5d R 5d
H t-Bu NO2 O- i-Pr S(O)CF 3 2-氟苯基
F CF 3 OH OCH 2CH=CH 2 SO 2CF 3 3-氯苯基
Cl CH 2F OCOCH 3 OCH 2C≡CH CO 2Me 4-氟苯基
Br CHF 2 NHMe O- c-Pr CO 2Et N-Me-4-吡唑基
I OMe NMe 2 OCF 3 氰基 3-Me-5-異㗁唑基
Me OEt NHCHO OCHF 2 C(O)NHMe   
Et O- n-Pr NHAc OCH 2CF 3 C(O)NMe 2   
Pr OPh NMeAc SF 5 C(=NOMe)Me   
i-Pr CH=CH 2 COMe SCF 3 C(=NOEt)Me   
c-Pr C≡CH SiMe 3 SCHF 2 苯基   
本揭露之化合物一般將用作組成物（即製劑）中的無脊椎有害生物防治活性成分，其中至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的附加組分，用作載體。選擇該製劑或組成物成分，以與活性成分的物理特性、施加模式和環境因素諸如土壤類型、水分和溫度一致。
有用的製劑包括液體和固體組成物二者。液體組成物包括視需要可以被稠化成凝膠的溶液（包括可乳化的濃縮物）、懸浮液、乳液（包括微乳液、水包油乳液、可流動的濃縮物和/或懸浮乳液）等。水性液體組成物的一般類型為可溶性濃縮物、懸浮液濃縮物、膠囊懸浮液、濃縮乳液、微乳液、水包油乳液、可流動的濃縮物和懸浮乳液。非水性液體組成物的一般類型為可乳化的濃縮物、可微乳化的濃縮物、可分散的濃縮物和油分散體。
固體組成物的一般類型為粉劑、粉末、顆粒劑、球劑、粒料、錠劑、片劑、填充膜（包括種子包衣）等，它們可以是水可分散的（「可潤濕的」）或水溶性的。由成膜溶液或可流動的懸浮液形成的膜和包衣特別可用於種子處理。活性成分可以被（微）包封並進一步形成為懸浮液或固體製劑；可替代地，活性成分的整個製劑可以被包封（或「包覆」）。包封可以控制或延遲活性成分的釋放。可乳化的顆粒劑結合了可乳化的濃縮物製劑和乾顆粒製劑兩者的優點。高強度組成物主要用作進一步製劑的中間體。
可噴霧的製劑典型地在噴霧之前分散在合適的介質中。此類液體和固體製劑被配製成在噴霧介質，通常為水，但偶爾係另一種合適介質像芳族烴或石蠟烴或植物油中易於稀釋的。噴霧容量的範圍可以為每公頃從約一升至幾千升，但更典型地為在每公頃從約十至幾百升的範圍內。可噴霧的製劑可在槽中與水或另一種合適的介質混合，用於藉由空氣或地面施加來進行葉處理，或用於施加到植株的生長介質中。液體和乾製劑可以直接計量加入滴灌系統中，或在種植期間計量加入壟溝中。液體和固體製劑可在種植之前作為種子處理施加到作物和其他期望的植被的種子，以藉由內吸吸收保護發育中的根和其他地面下的植株部分和/或葉子。
製劑典型地將含有總計達100重量百分比的在以下近似範圍內的有效量的活性成分、稀釋劑和表面活性劑。
   重量百分比
   活性 成分    稀釋劑    表面活性劑
水可分散的和水溶性的顆粒劑、片劑和粉末 0.001-90 0-99.999 0-15
油分散體、懸浮液、乳液、溶液（包括可乳化的濃縮物） 1-50 40-99 0-50
粉劑 1-25 70-99 0-5
顆粒劑和球劑 0.001-99 5-99.999 0-15
高強度組成物 90-99 0-10 0-2
固體稀釋劑包括，例如，黏土諸如膨潤土、蒙脫土、凹凸棒石和高嶺土、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖（例如，乳糖、蔗糖）、二氧化矽、滑石、雲母、矽藻土、脲、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸氫鈉、以及硫酸鈉。典型的固體稀釋劑在Watkins等人, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers[殺昆蟲劑粉劑稀釋劑和載體手冊], 第2版, Dorland Books, Caldwell, New Jersey [考德威爾, 新澤西州]中有所描述。
液體稀釋劑包括，例如水、 N, N-二甲基烷醯胺（例如， N, N-二甲基甲醯胺）、檸檬烯、二甲基亞碸、 N-烷基吡咯啶酮（例如， N-甲基吡咯啶酮）、磷酸烷基酯（例如，磷酸三乙酯）、乙二醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、石蠟（例如白礦物油、正鏈烷烴、異鏈烷烴）、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨糖醇、芳烴、脫芳構化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮（諸如環己酮、2-庚酮、異佛爾酮和4-羥基-4-甲基-2-戊酮）、乙酸酯（諸如乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸異冰片酯）、其他酯（諸如烷基化乳酸酯、二元酯、苯甲酸烷基和芳基酯）γ-丁內酯以及可以是直鏈、支鏈、飽和或不飽和的醇，諸如甲醇、乙醇，正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八烷醇、鯨蠟醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、環己醇、四氫糠醇、雙丙酮醇、甲酚和苄醇。液體稀釋劑還包括飽和的和不飽和的脂肪酸（典型地為C 6-C 22）的甘油酯，諸如植物種子和果實油（例如，橄欖油、蓖麻油、亞麻籽油、芝麻油、玉米油（玉蜀黍油）、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、紅花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油和棕櫚仁油)，動物源脂肪（例如，牛脂、豬脂、豬油、魚肝油、魚油），以及其混合物。液體稀釋劑還包括烷基化（例如甲基化、乙基化、丁基化）脂肪酸，其中脂肪酸可以藉由來自植物和動物來源的甘油酯的水解獲得，並且可藉由蒸餾純化。典型的液體稀釋劑在Marsden, Solvents Guide[溶劑指南], 第2版, Interscience, New York [紐約], 1950中進行描述。
本揭露之固體和液體組成物經常包括一種或多種表面活性劑。當添加到液體中時，表面活性劑（surfactant，也稱為「表面活性劑（surface-active agent）」）通常改變、最經常地降低液體的表面張力。根據表面活性劑分子中的親水和親脂基團的性質，表面活性劑可用作潤濕劑、分散劑、乳化劑或消泡劑。
表面活性劑可以分類為非離子的、陰離子的或陽離子的。可用於本發明組成物的非離子表面活性劑包括但不限於：醇烷氧基化物，諸如基於天然醇和合成醇（其可以是支鏈或直鏈的）並且由醇和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、鏈烷醇醯胺和乙氧基化鏈烷醇醯胺；烷氧基化甘油三酯，諸如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基酚烷氧基化物，諸如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物和十二烷基酚乙氧基化物（由苯酚和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備）；由環氧乙烷或環氧丙烷製備的嵌段聚合物和其中末端嵌段由環氧丙烷製備的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基酚（包括由環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備的那些）；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基衍生物、多乙氧基化酯（諸如多乙氧基化脫水山梨糖醇脂肪酸酯、多乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯和多乙氧基化甘油脂肪酸酯）；其他脫水山梨糖醇衍生物諸如脫水山梨糖醇酯；聚合物表面活性劑，諸如無規共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg（聚乙二醇）樹脂、接枝或梳型聚合物以及星型聚合物；聚乙二醇（peg）；聚乙二醇脂肪酸酯；矽酮基表面活性劑；和糖衍生物，諸如蔗糖酯、烷基多糖苷和烷基多糖。
有用的陰離子表面活性劑包括但不限於：烷基芳基磺酸及其鹽；羧化的醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木質素和木質素衍生物，諸如木質素磺酸鹽；馬來酸或琥珀酸或它們的酸酐；烯烴磺酸酯；磷酸酯，諸如醇烷氧基化物的磷酸酯，烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基酚乙氧基化物的磷酸酯；蛋白質基表面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸鹽；油和脂肪酸的硫酸鹽和磺酸鹽；乙氧基化烷基酚的硫酸鹽和磺酸鹽；醇的硫酸鹽；乙氧基化醇的硫酸鹽；胺和醯胺的磺酸鹽，諸如 N, N-烷基牛磺酸鹽；苯、異丙苯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸鹽；縮聚萘的磺酸鹽；萘和烷基萘的磺酸鹽；石油級份的磺酸鹽；磺基琥珀醯胺酸鹽；以及磺基琥珀酸鹽和它們的衍生物，諸如二烷基磺基琥珀酸鹽。
有用的陽離子表面活性劑包括但不限於：醯胺和乙氧基化醯胺；胺諸如 N-烷基丙二胺、三伸丙基三胺和二伸丙基四胺，和乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺（由胺和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備）；胺鹽諸如乙酸銨和二胺鹽；季銨鹽諸如季鹽、乙氧基化季鹽和二季鹽；以及胺氧化物，諸如烷基二甲基胺氧化物和雙-(2-羥乙基)-烷基胺氧化物。
還可用於本發明組成物的是非離子表面活性劑和陰離子表面活性劑的混合物、或非離子表面活性劑和陽離子表面活性劑的混合物。非離子表面活性劑、陰離子表面活性劑和陽離子表面活性劑以及它們的推薦用途揭露於多個已公佈的參考文獻中，包括由Manufacturing Confectioner出版公司的McCutcheon’s Division出版的 McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents[McCutcheon的乳化劑和清潔劑], annual American and International Editions [美國和國際年度版]；Sisely和Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents[表面活性劑百科全書], Chemical Publ.Co., Inc. [化學出版有限公司], 紐約, 1964；以及A. S. Davidson和B. Milwidsky, Synthetic Detergents[合成洗滌劑], 第七版, John Wiley and Sons [約翰威利父子公司], 紐約, 1987。
本揭露之組成物還可包含熟悉該項技術者已知為製劑輔助的製劑助劑和添加劑（其中一些也可被認為係起到固體稀釋劑、液體稀釋劑或表面活性劑作用）。此類製劑助劑和添加劑可控制：pH（緩衝劑）、加工過程中的起泡（消泡劑，諸如聚有機矽氧烷）、活性成分的沈降（懸浮劑）、黏度（觸變增稠劑）、容器內的微生物生長（抗微生物劑）、產品冷凍（防凍劑）、顏色（染料/顏料分散體）、洗脫（成膜劑或黏著劑）、蒸發（蒸發阻滯劑）、以及其他製劑屬性。成膜劑包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蠟。製劑助劑和添加劑的例子包括以下中列出的那些：由Manufacturing Confectioner出版公司的McCutcheon’s Division出版的 McCutcheon’s Volume 2: Functional Materials[McCutcheon的第2卷：功能材料], annual International and North American editions [國際和北美年度版]；和PCT公佈WO 03/024222。
典型地藉由將活性成分溶於溶劑中或者藉由在液體或乾稀釋劑中研磨將具有式 1的化合物和任何其他活性成分摻入本發明組成物中。可藉由簡單地混合該等成分來製備包括可乳化的濃縮物的溶液。如果旨在用作可乳化的濃縮物的液體組成物的溶劑係與水不混溶的，典型地加入乳化劑以使含有活性成分的溶劑在用水稀釋時乳化。粒徑多達2,000 μm的活性成分漿料可以使用介質研磨機進行濕法研磨，以得到平均粒徑低於3 μm的顆粒。水性漿液可以製成成品懸浮液濃縮物（參見，例如，U.S. 3,060,084）或藉由噴霧乾燥進一步加工以形成水可分散的顆粒劑。乾製劑通常需要乾研磨過程，產生在2 μm至10 μm範圍內的平均粒徑。粉劑和粉末可以藉由共混並且通常藉由研磨（例如用錘磨機或流能磨）來製備。可以藉由將活性物質噴霧在預成形的顆粒劑載體上或者藉由附聚技術來製備顆粒劑和球劑。參見，Browning，「Agglomeration [附聚]」, Chemical Engineering[化學工程], 1967年12月4日, 第147-48頁； Perry’s Chemical Engineer’s Handbook[佩里化學工程師手冊], 第4版, McGraw-Hill [麥格勞希爾集團], 紐約, 1963, 第8-57頁及其後頁，以及WO 91/13546。球劑可以如U.S. 4,172,714中所述製備。水可分散的和水溶性的顆粒劑可如在U.S. 4,144,050、U.S. 3,920,442和DE 3,246,493中傳授的來製備。片劑可以如在U.S. 5,180,587、U.S. 5,232,701和U.S. 5,208,030中所傳授的來製備。膜可以如在GB 2,095,558和U.S. 3,299,566中所傳授的來製備。
關於製劑領域的進一步資訊，參見T. S. Woods, Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food–Environment Challenge[農藥化學與生物科學，食品與環境挑戰]中的「The Formulator’s Toolbox – Product Forms for Modern Agriculture [製劑工具箱 - 現代農業產品形式]」, T. Brooks和T. R. Roberts編輯, Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry [第九屆農藥化學國際會議論文集]，The Royal Society of Chemistry [皇家化學學會], Cambridge [劍橋], 1999, 第120-133頁。還可參見U.S.3,235,361，第6欄，第16行至第7欄，第19行和實例10-41；U.S 3,309,192，第5欄，第43行至第7欄，第62行和實例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S.2,891,855，第3欄，第66行至第5欄，第17行和實例1-4；Klingman, Weed Control as a Science[雜草控制科學]，John Wiley and Sons, Inc. [約翰威利父子公司], 紐約, 1961, 第81–96頁；Hance等人, Weed Control Handbook[雜草控制手冊], 第8版, Blackwell Scientific Publications [布萊克威爾科學出版社], 牛津, 1989；和 Developments in formulation technology[製劑技術的發展], PJB Publications [PJB出版公司], 里士滿, UK, 2000。
在以下實例中，所有制劑均以常規的方式製備。化合物編號係指索引表A至索引表B中的化合物。無需進一步詳盡說明，據信熟悉該項技術者使用前述說明可將本揭露利用至其最大程度。因此，以下實例應被解釋為僅僅是說明性的，並非以任何方式限制本揭露。除非另外指明，否則百分比按重量計。 實例A
高強度濃縮物   
化合物 123 98.5%
二氧化矽氣凝膠 0.5%
合成無定形精細二氧化矽 1.0%
實例B
可潤濕的粉末   
化合物 65 65.0%
十二烷基酚聚乙二醇醚 2.0%
木質素磺酸鈉 4.0%
矽鋁酸鈉 6.0%
蒙脫土（煆燒的） 23.0%
實例C
顆粒劑   
化合物 64 10.0%
凹凸棒石顆粒劑（低揮發性物質，0.71/0.30 mm；U.S.S.號25-50篩） 90.0%
實例D
擠出球劑   
化合物 46 25.0%
無水硫酸鈉 10.0%
粗木質素磺酸鈣 5.0%
烷基萘磺酸鈉 1.0%
鈣/鎂膨潤土 59.0%
實例E
可乳化的濃縮物   
化合物 3 10.0%
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯 20.0%
C 6-C 10脂肪酸甲酯 70.0%
實例F
微乳液   
化合物 100 5.0%
聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 30.0%
烷基多糖苷 30.0%
單油酸甘油酯 15.0%
水 20.0%
實例G
種子處理   
化合物 124 20.00%
聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 5.00%
褐煤酸蠟 5.00%
木質素磺酸鈣 1.00%
聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物 1.00%
硬脂醇（POE 20） 2.00%
聚有機矽氧烷 0.20%
著色劑紅染料 0.05%
水 65.75%
實例H
肥料棒   
化合物 103 2.5%
吡咯啶酮-苯乙烯共聚物 4.8%
三苯乙烯基苯基16-乙氧基化物 2.3%
滑石 0.8%
玉米澱粉 5.0%
緩釋肥料 36.0%
高嶺土 38.0%
水 10.6%
實例I
懸浮液濃縮物   
化合物 126 35%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
黃原膠 0.1%
丙二醇 5.0%
矽酮基消泡劑 0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 0.1%
水 53.7%
實例J
在水中的乳液   
化合物 41 10.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
黃原膠 0.1%
丙二醇 5.0%
矽酮基消泡劑 0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 0.1%
芳族石油基烴 20.0
水 58.7%
實例K
油分散體   
化合物 39 25%
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯 15%
有機改性的膨潤土 2.5%
脂肪酸甲酯 57.5%
實例L
懸浮乳液   
化合物 16 10.0%
吡蟲啉 5.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
黃原膠 0.1%
丙二醇 5.0%
矽酮基消泡劑 0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 0.1%
芳族石油基烴 20.0%
水 53.7%
本揭露之化合物表現出針對廣譜的無脊椎有害生物的活性。該等有害生物包括棲息在各種環境中的無脊椎動物，該等環境例如像植株的葉子、根、土壤、收穫的作物或其他食品、建築結構或動物皮膚（integument）。該等有害生物包括，例如，以葉子（包括葉、莖、花和果實）、種子、木材、紡織纖維或動物血液或組織為食並因此對例如生長中或儲存的農學作物、森林、溫室作物、觀賞植物、苗圃作物、儲存食品和纖維產品、或房屋或其他結構或它們的內容物造成傷害或損害，或對動物健康或公共健康有害的無脊椎動物。熟悉該項技術者將理解，並不是所有的化合物對所有有害生物的所有生長階段皆為同等有效的。
因此，該等本發明之化合物和組成物在農學上可用於保護大田作物免受植食性無脊椎有害生物的侵害，並且在非農學上也可用於保護其他園藝作物和植株免受植食性無脊椎有害生物之侵害。該效用包括保護含有藉由遺傳工程（即轉基因）引入或藉由誘變改性的遺傳物質的作物和其他植株（即，農學和非農學的），以提供有利性狀。此類性狀的實例包括對除草劑耐受、對植食性有害生物（例如，昆蟲、蟎蟲、蚜蟲、蜘蛛、線蟲、蝸牛、植物病原真菌、細菌和病毒）具有抗性、植株生長得到改善、對不利生長條件（諸如高溫或低溫、低土壤水分或高土壤水分、和高鹽度）的耐受性增加、開花或結果增加、收穫產量更大、成熟更快、收穫產品的品質和/或營養價值更高、或收穫產品的儲存或加工特性得到改善。轉基因植物可被改性以表現多種性狀。含有由遺傳工程或誘變提供的性狀的植物的例子包括表現蘇雲金芽孢桿菌殺昆蟲毒素的玉米、棉花、大豆和馬鈴薯品種，諸如YIELD GARD ®、KNOCKOUT ®、STARLINK ®、BOLLGARD ®、NuCOTN ®和NEWLEAF ®、INVICTA RR2 PRO TM，和耐除草劑的玉米、棉花、大豆和菜籽品種，諸如ROUNDUP READY ®、LIBERTY LINK ®、IMI ®、STS ®和CLEARFIELD ®，以及表現 N-乙醯轉移酶（GAT）以提供對草甘膦除草劑的抗性的作物、或含有提供對抑制乙醯乳酸合成酶（ALS）的除草劑的抗性的HRA基因的作物。本發明之化合物和組成物可表現出藉由遺傳工程引入或藉由誘變改性的性狀的增強效應，從而增強性狀的表型表現或有效性，或增加本發明化合物和組成物的無脊椎有害生物防治有效性。特別地，本發明之化合物和組成物可表現出蛋白質或對無脊椎有害生物有毒的其他天然產品的表型表現的增強效應，以提供對該等有害生物的大於加性的防治。
本揭露之組成物還可視需要包含植物營養素，例如，肥料組成物，該肥料組成物包含至少一種選自氮、磷、鉀、硫、鈣、鎂、鐵、銅、硼、錳、鋅和鉬的植物營養素。值得注意的是包含至少一種肥料組成物的組成物，該至少一種肥料組成物包含至少一種選自氮、磷、鉀、硫、鈣和鎂的植物營養素。進一步包含至少一種植物營養素的本揭露組成物可以呈液體或固體的形式。值得注意的是呈顆粒劑、棒或片劑形式的固體製劑。可藉由將本揭露之化合物或組成物與肥料組成物以及製劑成分混合，並且然後藉由諸如造粒或擠壓之方法製備製劑來製備包含肥料組成物的固體製劑。可替代地，可藉由將本揭露之化合物或組成物在揮發性溶劑中的溶液或懸浮液噴霧在先前製備的呈尺寸穩定的混合物（例如，顆粒劑、棒或片劑）形式的肥料組成物上，並且然後將溶劑蒸發來製備固體製劑。
非農學用途係指在作物植株大田以外的區域中的無脊椎有害生物防治。本發明之化合物和組成物的非農學用途包括在儲存的穀物、豆類和其他食品以及紡織品諸如衣服和地毯中的無脊椎有害生物防治。本發明之化合物和組成物的非農學用途還包括在觀賞植物、森林、庭院、路邊和鐵路用地以及草皮諸如草坪、高爾夫球場和牧場中的無脊椎有害生物防治。本發明之化合物和組成物的非農學用途還包括在房屋和可能被人類和/或伴侶動物、農場動物、牧場動物、動物園動物或其他動物佔據的其他建築物中的無脊椎有害生物防治。本發明之化合物和組成物的非農學用途還包括可能損害建築物中使用的木材或其他結構材料的有害生物諸如白蟻的防治。
本發明之化合物和組成物的非農學用途還包括藉由防治寄生的或傳播感染性疾病的無脊椎有害生物來保護人類和動物健康。對動物寄生蟲的防治包括防治寄生在宿主動物身體表面（例如，肩部、腋窩、腹部、大腿內側）的外部寄生蟲和寄生在宿主動物身體內部（例如，胃、腸、肺、靜脈、皮下、淋巴組織）的內部寄生蟲。外部寄生的或傳播疾病的有害生物包括，例如，恙蟎（chigger）、蜱蟲（tick）、虱、蚊子、蠅、蟎蟲和跳蚤。內部寄生蟲包括心絲蟲、鉤蟲和蠕蟲。本揭露之化合物和組成物適用於全身性和/或非全身性防治動物上寄生蟲的侵害或感染。本揭露之化合物和組成物特別適用於對抗外部寄生的或傳播疾病的有害生物。本揭露之化合物和組成物適用於對抗侵害以下動物的寄生蟲：農業工作動物，諸如牛、羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔子、母雞、火雞、鴨子、鵝和蜜蜂；寵物動物和家養動物，諸如狗、貓、寵物鳥和水族館魚類；以及所謂的實驗動物，諸如倉鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。藉由對抗該等寄生蟲，降低了死亡率和性能下降（在肉、奶、羊毛、毛皮、蛋、蜂蜜等方面），因此施加包含本揭露之化合物的組成物允許更經濟且簡單的動物飼養。
農學或非農學無脊椎有害生物的實例包括鱗翅目（Lepidoptera）的卵、幼蟲和成蟲，諸如夜蛾科（Noctuidae）的黏蟲（armyworm）、切根蟲（cutworm）、尺蠖（looper）和實夜蛾亞科（heliothine）（例如，大螟（ Sesamia inferensWalker）、玉米螟（ Sesamia nonagrioidesLefebvre）、南方黏蟲（ Spodoptera eridaniaCramer）、秋黏蟲（ Spodoptera frugiperdaJ. E. Smith）、甜菜夜蛾（ Spodoptera exiguaHübner）、棉葉蟲 Spodoptera littoralisBoisduval）、黃帶黏蟲（ Spodoptera ornithogalliGuenée）、小地老虎（ Agrotis ipsilonHufnagel）、藜豆夜蛾（ Anticarsia gemmatalisHübner）、綠果夜蛾（ Lithophane antennataWalker）、甘藍夜蛾（ Barathra brassicaeLinnaeus）、大豆夜蛾（ Pseudoplusia includensWalker）、粉紋夜蛾（ Trichoplusia niHübner）、煙青蟲（ Heliothis virescensFabricius））；來自螟蛾科（Pyralidae）的螟蟲（borer）、鞘蛾（casebearer）、結網蟲（webworm）、毬果蟲（coneworm）、甘藍蟲（cabbageworm）和雕葉蟲（skeletonizer）（例如，歐洲玉米螟（ Ostrinia nubilalisHübner）、臍橙螟（ Amyelois transitellaWalker）、玉米根結網蟲（ Crambus caliginosellusClemens）、草地螟（螟蛾科：草螟亞科（ Crambinae）），諸如稻切葉野螟（ Herpetogramma licarsisalisWalker）、甘蔗二點螟（ Chilo infuscatellusSnellen）、番茄小鑽蛀蟲（ Neoleucinodes elegantalisGuenée）、稻縱卷葉螟（ Cnaphalocrocis medinalisGuenée）、葡萄卷葉蟲（ Desmia funeralisHübner）、黃瓜絹野螟（ Diaphania nitidalisStoll）、甘藍芯蠐螬（ Hellula hydralisGuenée）、三化螟（ Scirpophaga incertulasWalker）、稻白螟（ Scirpophaga innotataWalker）、（甘庶白螟（ Scirpophaga nivellaFabricius）、黑頭稻螟（ Chilo polychrysusMeyrick）、二化螟（ Chilo suppressalisWalker）、大菜螟（ Crocidolomia binotalisZeller）；卷蛾科（Tortricidae）的卷葉蟲（leafroller）、蚜蟲（budworm）、種子蠕蟲（seed worm）和果實蠕蟲（fruit worm）（例如，蘋果蠹蛾（ Cydia pomonellaLinnaeus）、葡萄漿果蛾（ Paralobesia viteanaClemens）、梨小食心蟲（ Grapholita molestaBusck）、蘋果異形小卷蛾（ Cryptophlebia leucotretaMeyrick）、柑橘天牛（ Gymnandrosoma aurantianumLima）、紅帶卷蛾（ Argyrotaenia velutinanaWalker）、薔薇斜條卷葉蛾（ Choristoneura rosaceanaHarris）、蘋果淺褐卷葉蛾（ Epiphyas postvittanaWalker）、女貞細卷蛾（ Eupoecilia ambiguellaHübner）、蘋果頂芽卷葉蛾（ Pandemis pyrusanaKearfott）、雜食卷葉蛾（ Platynota stultanaWalsingham）、葡萄褐卷蛾（ Pandemis cerasanaHübner）、蘋果褐卷蛾（ Pandemis heparanaDenis & Schiffermüller））；和許多其他經濟上重要的鱗翅目（例如，小菜蛾（ Plutella xylostellaLinnaeus）、棉紅鈴蟲（ Pectinophora gossypiellaSaunders）、舞毒蛾（ Lymantria disparLinnaeus）、桃小食心蟲（ Carposina niponensisWalsingham）、桃條麥蛾（ Anarsia lineatellaZeller）、馬鈴薯塊莖蛾（ Phthorimaea operculellaZeller）、（斑幕潛葉蛾（ Phyllonorycter blancardellaFabricius）、蘋果金紋細蛾（ Lithocolletis ringoniellaMatsumura）、稻縱卷葉螟（ Lerodea eufalaEdwards）、旋紋潛葉蛾（ Leucoptera scitellaZeller））；蜚蠊目（Blattodea）的卵、若蟲和成蟲，包括來自姬蜚蠊科（Blattellidae）和蜚蠊科（Blattidae）的蟑螂（例如，東方蟑螂（ Blatta orientalisLinnaeus）、亞洲蟑螂（ Blatella asahinaiMizukubo）、德國蟑螂（ Blattella germanicaLinnaeus）、棕帶蟑螂（ Supella longipalpaFabricius）、美洲蟑螂（ Periplaneta americanaLinnaeus）、褐色蟑螂（ Periplaneta brunneaBurmeister）、馬德拉蟑螂（Madeira cockroach）（ Leucophaea maderaeFabricius）、黑胸蟑螂（ Periplaneta fuliginosaServille）、澳洲蟑螂（ Periplaneta australasiaeFabr.）、龍蝦蟑螂（ Nauphoeta cinereaOlivier）和光滑蟑螂（ Symploce pallensStephens））；鞘翅目（Coleoptera）的卵、取食葉、取食果實、取食根、取食種子和取食囊泡組織的幼蟲和成蟲，包括來自長角象蟲科（Anthribidae）、豆象科（Bruchidae）和象蟲科（Curculionidae）的象鼻蟲（weevil）（例如，棉籽象鼻蟲（ Anthonomus grandisBoheman）、稻水象甲（ Lissorhoptrus oryzophilusKuschel）、穀象（ Sitophilus granariusLinnaeus）、米象（ Sitophilus oryzaeLinnaeus）、早熟禾象鼻蟲（ Listronotus maculicollisDietz）、早熟禾穀象（ Sphenophorus parvulusGyllenhal）、獵長喙象（ Sphenophorus venatus vestitusChittenden）、洛基山榖象（ Sphenophorus cicatristriatusFahraeus））；葉甲科（Chrysomelidae）的跳甲（flea beetle）、黃守瓜（cucumber beetle）、根蟲（rootworm）、葉甲（leaf beetle）、馬鈴薯甲蟲（potato beetle）和潛葉蟲（leafminer）（例如，科羅拉多馬鈴薯甲蟲（ Leptinotarsa decemlineataSay）、西方玉米根蟲（ Diabrotica virgiferaLeConte））；來自金龜子科（Scarabaeidae）的金龜子和其他甲蟲（例如，日本麗金龜（ Popillia japonicaNewman）、東方麗金龜（ Anomala orientalisWaterhouse）、北方獨角仙（ Cyclocephala borealisArrow）、南方獨角仙（ Cyclocephala immaculataOlivier或 C. luridaBland）、蜣螂（dung beetle）和蠐螬（white grub）（蜉金龜屬（ Aphodius）物種）、黑色草坪金龜（ Ataenius spretulusHaldeman）、綠色六月金龜（ Cotinis nitidaLinnaeus）、亞洲花園金龜（ Maladera castaneaArrow）、五月/六月金龜（鰓角金龜屬（ Phyllophaga）物種）和歐洲金龜子（ Rhizotrogus majalisRazoumowsky））；來自皮蠹科（Dermestidae）的紅緣皮蠹（carpet beetle）；來自叩甲科（Elateridae）的金針蟲（wireworm）；來自棘脛小蠹科（Scolytidae）的小蠹（bark beetle）和來自擬步甲科（Tenebrionidae）的麵粉甲蟲（flour beetle）。
另外，農學和非農學有害生物包括：革翅目（Dermaptera）的卵、成蟲和幼蟲，包括來自蠼螋科（Forficulidae）的蠼螋（earwig）（例如，歐洲蠼螋（ Forficula auriculariaLinnaeus）、黑蠼螋（ Chelisoches morioFabricius））；半翅目（Hemiptera）的卵、幼蟲、成蟲和若蟲，諸如來自盲蝽科（Miridae）的盲蝽（plant bug）、來自蟬科（Cicadidae）的蟬（cicada）、來自大葉蟬科（Cicadellidae）的葉蟬（leafhopper）（例如，小綠葉蟬屬（ Empoasca）物種）、來自臭蟲科（Cimicidae）的臭蟲（bed bug）（例如，溫帶臭蟲（ Cimex lectulariusLinnaeus））、來自蠟蟬科（Fulgoridae）和飛虱科（Delphacidae）的飛虱（planthopper）、來自角蟬科（Membracidae）的角蟬（treehopper）、來自扁木虱科（Liviidae）、木虱科（Psyllidae）和個木虱科（Triozidae）的木虱（psyllid）、來自粉虱科（Aleyrodidae）的粉虱（whiteflies）、來自蚜科（Aphididae）的蚜蟲、來自根瘤蚜科（Phylloxeridae）的根瘤蚜（phylloxera）、來自粉蚧科（Pseudococcidae）的粉蚧（mealybug）、來自蚧科（Coccidae）、盾蚧科（Diaspididae）和綿蚧科（Margarodidae）的介殼蟲（scale）、來自網蝽科（Tingidae）的網蝽（lace bug）、來自蝽科（Pentatomidae）的蝽象（stink bug）、來自長蝽科（Lygaeidae）的長蝽（chinch bug）（例如，毛長蝽（ Blissus leucopterus hirtusMontandon）和南部長蝽（ Blissus insularisBarber））和其他來自長蝽科的籽長蝽（seed bug）、來自沫蟬科（Cercopidae）的沫蟬（spittlebug）、來自緣蝽科（Coreidae）的緣蝽（squash bug）以及來自紅蝽科（Pyrrhocoridae）的紅蝽（red bug）和棉紅蝽（cotton stainer）。
農學和非農學有害生物還包括：蜱蟎目（Acari）（蟎蟲）的卵、幼蟲、若蟲和成蟲，諸如葉蟎科（Tetranychidae）的葉蟎（spider mite）和紅蟎（red mite）（例如，歐洲紅蟎（ Panonychus ulmiKoch）、二斑葉蟎（ Tetranychus urticaeKoch）、邁葉蟎（ Tetranychus mcdanieliMcGregor））；細須蟎科（Tenuipalpidae）的短須蟎（flat mite）（例如，桔短須蟎（ Brevipalpus lewisiMcGregor））；癭蟎科（Eriophyidae）的鏽蟎（rust mite）和芽蟎（bud mite）以及其他取食葉的蟎蟲和在人類和動物健康方面重要的蟎蟲，即表皮蟎科（Epidermoptidae）的塵蟎、蠕形蟎科（Demodecidae）的毛囊蟎、食甜蟎科（Glycyphagidae）的穀蟎；硬蜱科（Ixodidae）的蜱蟲，通常稱為硬蜱（例如，鹿蜱（ Ixodes scapularisSay）、澳大利亞麻痹蜱（ Ixodes holocyclusNeumann）、美洲犬蜱（ Dermacentor variabilisSay）、孤星蜱（ Amblyomma americanumLinnaeus））和軟蜱科（Argasidae）的蜱蟲，通常稱為軟蜱（例如，回歸熱蜱（ Ornithodoros turicataDuges）、常見雞蜱（ Argas radiatusRaillet））；癢蟎科（Psoroptidae）、蒲蟎科（Pyemotidae）和疥蟎科（Sarcoptidae）的疥蟎（scab mite）和癢蟎（itch mite）；直翅目（Orthoptera）的卵、成蟲和幼蟲，包括蚱蜢、蝗蟲和蟋蟀（例如，遷徙蚱蜢（migratory grasshoppers）（例如，血黑蝗（ Melanoplus sanguinipesFabricius）、殊種蝗（ M. differentialisThomas）、美洲蚱蜢（American grasshoppers）（例如美洲沙漠蝗（ Schistocerca americanaDrury））、沙漠蝗（ Schistocerca gregariaForsskål）、飛蝗（ Locusta migratoriaLinnaeus）、灌木蝗（bush locust）（腺蝗屬（ Zonocerus）物種）、家蟋蟀（ Acheta domesticusLinnaeus）、螻蛄（mole crickets）（例如，黃褐色螻蛄（ Scapteriscus vicinusScudder）和南美螻蛄（ Scapteriscus borelliiGiglio-Tos））；雙翅目（Diptera）的卵、成蟲和幼蟲，包括潛葉蟲（例如，斑潛蠅屬（ Liriomyza）物種，諸如蔬菜斑潛蠅（ Liriomyza sativaeBlanchard））、蠓、果蠅（實蠅科（Tephritidae））、麥稈蠅（例如，瑞典麥稈蠅（ Oscinella fritLinnaeus））、土壤蛆（soil maggots）、家蠅（例如，家蠅（ Musca domesticaLinnaeus））、小家蠅（例如，夏廁蠅（ Fannia canicularisLinnaeus）、小舍蠅（ F. femoralisStein））、廄螯蠅（stable flies）（例如，廄螯蠅（ Stomoxys calcitransLinnaeus））、秋家蠅（face flies）、角蠅（horn flies）、麗蠅（blow flies）（例如，金蠅屬（ Chrysomya）物種、伏蠅屬（ Phormia）物種）以及其他蠅類（muscoid fly）有害生物、馬蠅（horse flies）（例如，虻屬（ Tabanus）物種）、膚蠅（bot flies）（例如，胃蠅屬（ Gasterophilus）物種、狂蠅屬（ Oestrus）物種、紋皮蠅（cattle grubs）（例如，牛皮蠅屬（ Hypoderma）物種）、鹿虻（deer flies）（例如，斑虻屬（ Chrysops）物種）、羊蜱蠅（keds）（例如，綿羊虱蠅（ Melophagus ovinusLinnaeus））以及其他短角亞目（Brachycera）、蚊子（例如，伊蚊屬（ Aedes）物種、按蚊屬（ Anopheles）物種、庫蚊屬（ Culex）物種）、蚋（black flies）（例如，原蚋屬（ Prosimulium）物種、蚋屬（ Simulium）物種）、叮咬蠓（biting midges）、沙蠅（sand flies）、眼菌蚊（sciarids）和其他長角亞目（Nematocera）；纓翅目（Thysanoptera）的卵、成蟲、和幼蟲，包括洋蔥薊馬（ Thrips tabaciLindeman）、花薊馬（花薊馬屬（ Frankliniella）物種）以及其他取食葉子的薊馬；膜翅目（Hymenoptera）的昆蟲有害生物，包括蟻科（Formicidae）的螞蟻，包括佛羅里達木蟻（ Camponotus floridanusBuckley）、紅木蟻（ Camponotus ferrugineusFabricius）、黑木蟻（ Camponotus pennsylvanicusDe Geer）、白足蟻（ Technomyrmex albipesF. Smith）、大頭蟻（大頭蟻屬（ Pheidole）物種）、幽靈蟻（ Tapinoma melanocephalumFabricius）；法老蟻（ Monomorium pharaonisLinnaeus）、小火蟻（ Wasmannia auropunctataRoger）、火蟻（ Solenopsis geminataFabricius）、紅火蟻（ Solenopsis invictaBuren）、阿根廷蟻（， Iridomyrmex humilisMayr）、瘋蟻（ Paratrechina longicornisLatreille）、鋪道蟻（ Tetramorium caespitumLinnaeus）、玉米田蟻（ Lasius alienusFörster）和香家蟻（ Tapinoma sessileSay）。其他膜翅目（Hymenoptera），包括蜂（包括木蜂（carpenter bees））、大黃蜂（hornets）、小黃蜂（yellow jackets）、胡蜂（wasps）和葉蜂（sawflies）（新松葉蜂屬（ Neodiprion）物種；莖蜂屬（ Cephus）物種）；等翅目（Isoptera）的昆蟲有害生物，包括白蟻科（Termitidae）（例如，大白蟻屬（ Macrotermes）物種、土白蟻（ Odontotermes obesusRambur））、木白蟻科（Kalotermitidae）（例如，堆砂白蟻屬（ Cryptotermes）物種）、以及鼻白蟻科（Rhinotermitidae）（例如，散白蟻屬（ Reticulitermes）物種、乳白蟻屬（ Coptotermes）物種、鼻異白蟻（ Heterotermes tenuisHagen））的白蟻，東部地下白蟻（ Reticulitermes flavipes Kollar）、西部地下白蟻（ Reticulitermes hesperusBank）、臺灣乳白蟻（ Coptotermes formosanusShiraki）、西印度乾木白蟻（ Incisitermesimmigrans Snyder）、粉白蟻（ Cryptotermes brevisWalker）、乾木白蟻（ Incisitermes snyderiLight）、東南部地下白蟻（ Reticulitermes virginicusBanks）、西部乾木白蟻（ Incisitermes minorHagen）、樹棲白蟻（arboreal termites）諸如象白蟻屬（ Nasutitermes）物種，以及其他具有經濟重要性的白蟻；纓尾目（Thysanura）的昆蟲有害生物，諸如蠹蟲（ Lepisma saccharinaLinnaeus）和家衣魚（ Thermobia domesticaPackard）；食毛目（Mallophaga）和虱毛目（Phthiraptera）的昆蟲有害生物，包括頭蝨（ Pediculus humanus capitisDe Geer）、體虱（ Pediculus humanusLinnaeus）、雞體虱（ Menacanthus stramineusNitzsch）、狗齧毛虱（ Trichodectes canisDe Geer）、絨毛虱（ Goniocotes gallinae De Geer）、羊體虱（ Bovicolaovis Schrank）、短鼻牛虱（ Haematopinus eurysternusNitzsch）、長鼻牛虱（ Linognathus vituliLinnaeus）以及其他攻擊人和動物的吸吮和嚼咬型寄生虱；蚤目（Siphonoptera）的昆蟲有害生物，包括東方鼠蚤（ Xenopsylla cheopisRothschild）、貓蚤（ Ctenocephalides felisBouché）、犬蚤（ Ctenocephalides canis Curtis）、雞蚤（ Ceratophyllus gallinae Schrank）、吸著蚤（ Echidnophaga gallinaceaWestwood）、人蚤（ Pulex irritansLinnaeus）以及其他困擾哺乳動物和禽類的跳蚤。所覆蓋的另外節肢動物有害生物包括：蜘蛛目（Araneae）的蜘蛛，諸如棕色遁蛛（ Loxosceles reclusaGertsch & Mulaik）和黑寡婦毒蛛（ Latrodectus mactansFabricius），以及蚰蜒目（Scutigeromorpha）的蜈蚣，諸如蚰蜒（ Scutigera coleoptrataLinnaeus）。
存儲穀物中的無脊椎有害生物的例子包括平截長蠹（ Prostephanus truncatusHorn）、小穀蠹（ Rhyzopertha dominicaFabricius）、米象（ Sitophilus oryzaeLinnaeus）、玉米象（ Sitophilus zeamaisMotschulsky）、豆象（ Callosobruchus maculatusFabricius）、赤擬穀盜（ Tribolium castaneumHerbst）、穀象（ Sitophilus granariusLinnaeus）、印度穀螟（ Plodia interpunctellaHübner）、地中海麵粉甲蟲（ Ephestia kuehniellaZeller）和長角扁穀盜或鏽扁穀盜（ Cryptolestes ferrugineusStephens）。
本揭露之化合物可以具有針對線蟲綱（Nematoda）、絛蟲綱（Cestoda）、吸蟲綱和棘頭綱（Acanthocephala）的成員的活性，包括經濟上重要的圓線蟲目（Strongylida）、蛔目（Ascaridida）、尖尾目（Oxyurida）、小桿目（Rhabditida）、旋尾目（Spirurida）和嘴刺目（Enoplida）的成員，諸如但不限於經濟上重要的農業有害生物（即，根結線蟲屬（ Meloidogyne）中的根結線蟲、短體線蟲屬（ Pratylenchus）中的根腐線蟲（lesion nematodes）、毛刺線蟲屬（ Trichodorus）中的粗短根線蟲（stubby root nematodes）等）以及動物和人類健康有害生物（即，所有經濟上重要的吸蟲、絛蟲和蛔蟲，諸如馬中的尋常圓線蟲（ Strongylus vulgaris）、犬中的犬弓蛔蟲（ Toxocara canis）、羊中的撚轉血矛線蟲（ Haemonchus contortus）、犬中的犬惡絲蟲（ Dirofilaria immitis Leidy）、馬中的葉狀裸頭絛蟲（ Anoplocephala perfoliata）、反芻動物中的肝片吸蟲（ Fasciola hepatica Linnaeus）等）。
本揭露之化合物可以具有針對鱗翅目中的有害生物的活性（例如，棉葉波紋夜蛾（ Alabama argillaceaHübner）（棉葉蟲）、果樹黃卷蛾（ Archips argyrospilaWalker）（果樹卷葉蛾）、 A. rosanaLinnaeus（歐洲卷葉蛾）以及其他黃卷蛾屬（ Archips）物種、二化螟（ Chilo suppressalisWalker）（稻螟）、稻縱卷葉螟（ Cnaphalocrocis medinalisGuenée，rice leaf roller）、玉米根草螟（ Crambus caliginosellusClemens）（玉米根結網蟲）、早熟禾草螟（ Crambus teterrellusZincken，bluegrass webworm）、蘋果蠹蛾（ Cydia pomonellaLinnaeus，codling moth）、棉斑實蛾（ Earias insulanaBoisduval）（多刺螟蛉蟲）、翠紋鑽夜蛾（ Earias vittellaFabricius）（斑點螟蛉蟲）、棉鈴蟲（ Helicoverpa armigeraHübner）（舊大陸螟蛉蟲）、穀實夜蛾（ Helicoverpa zeaBoddie）（玉米穗蟲）、煙芽夜蛾（ Heliothis virescensFabricius）（煙青蟲）、草地螟（ Herpetogramma licarsisalisWalker，sod webworm）、葡萄花翅小卷蛾（ Lobesia botranaDenis & Schiffermüller）（葡萄卷葉蛾）、棉紅鈴蟲（ Pectinophora gossypiellaSaunders，pink bollworm）、柑橘潛葉蛾（ Phyllocnistis citrellaStainton，citrus leafminer）、大菜粉蝶（ Pieris brassicaeLinnaeus）（大白粉蝶）、小菜粉蝶（ Pieris rapaeLinnaeus）（小白粉蝶）、小菜蛾（ Plutella xylostellaLinnaeus，diamondback moth）、甜菜夜蛾（ Spodoptera exiguaHübner，beet armyworm）、斜紋夜蛾（ Spodoptera lituraFabricius，tobacco cutworm，cluster caterpillar）、草地貪夜蛾（ Spodoptera frugiperdaJ. E. Smith）（秋夜蛾）、粉紋夜蛾（ Trichoplusia niHübner，cabbage looper）和番茄潛葉蛾（ T uta absolutaMeyrick，tomato leafminer）。
本揭露之化合物對來自半翅目的成員具有顯著的活性，該等成員包括：豌豆蚜（ Acyrthosiphon pisumHarris）、豇豆蚜（ Aphis craccivoraKoch）、蠶豆蚜（ Aphis fabaeScopoli）、棉蚜（ Aphis gossypiiGlover）、蘋果蚜（ Aphis pomiDe Geer）、繡線菊蚜（ Aphis spiraecolaPatch）、毛地黃蚜（ Aulacorthum solaniKaltenbach）、草莓蚜（ Chaetosiphon fragaefoliiCockerell）、俄羅斯小麥蚜（ Diuraphis noxiaKurdjumov/Mordvilko）、車前圓尾蚜（ Dysaphis plantagineaPasserini）、蘋果綿蚜（ Eriosoma lanigerumHausmann）、桃大尾蚜（ Hyalopterus pruniGeoffroy）、蘿蔔蚜（ Lipaphis pseudobrassicaeDavis）、麥蚜（ Metopolophium dirrhodumWalker）、馬鈴薯蚜（ Macrosiphum euphorbiaeThomas）、桃蚜（ Myzus persicaeSulzer）、萵苣蚜（ Nasonovia ribisnigriMosley）、癭綿蚜屬（ Pemphigus）物種（根蚜（root aphids）和倍蚜（gallaphids））、玉米蚜（ Rhopalosiphum maidisFitch）、禾穀縊管蚜（ Rhopalosiphum padiLinnaeus）、麥二叉蚜（ Schizaphis graminumRondani）、麥長管蚜（ Sitobion avenaeFabricius）、苜蓿斑蚜（ Therioaphis maculataBuckton）、橘二叉蚜（ Toxoptera aurantiiBoyer de Fonscolombe）和褐色橘蚜（ Toxoptera citricidusKirkaldy）；球蚜屬（ Adelges）物種（球蚜（adelgids））；山核桃根瘤蚜（ Phylloxera devastatrixPergande）；煙粉虱、甘薯粉虱（ Bemisia tabaciGennadius）、銀葉粉虱（ Bemisia argentifoliiBellows & Perring）、柑橘粉虱（ Dialeurodes citriAshmead）和溫室粉虱（ Trialeurodes vaporariorumWestwood）；馬鈴薯葉蟬（ Empoasca fabaeHarris）、小褐飛虱（ Laodelphax striatellusFallén）、二點葉蟬（ Macrosteles quadrilineatusForbes）、稻黑尾葉蟬（ Nephotettix cincticepsUhler）、黑尾葉蟬（ Nephotettix nigropictusStål）、褐飛虱（ Nilaparvata lugensStål）、玉米飛虱（ Peregrinus maidisAshmead）、白背飛虱（ Sogatella furciferaHorváth）、稻飛蝨（ Tagosodes orizicolusMuir）、蘋果白葉蟬（ Typhlocyba pomariaMcAtee）、葡萄斑葉蟬屬（Erythroneura）物種（葡萄葉蟬（grape leafhoppers））；週期蟬（ Magicidada septendecimLinnaeus）；吹綿蚧（ Icerya purchasiMaskell）、梨圓蚧（ Quadraspidiotus perniciosusComstock）；柑桔粉蚧（ Planococcus citriRisso）；粉蚧屬（ Pseudococcus）物種（其他粉蚧系群）；梨木虱（ Cacopsylla pyricolaFoerster）、柿木虱（ Trioza diospyriAshmead）。
本揭露之化合物還對來自半翅目的成員具有活性，該等成員包括：稻綠蝽（ Acrosternum hilareSay）、南瓜緣蝽（ Anasa tristisDe Geer）（、麥長蝽（ Blissus leucopterus leucopterusSay）、溫帶臭蟲（ Cimex lectulariusLinnaeus）、棉網蝽（ Corythucha gossypiiFabricius）、番茄蝽（ Cyrtopeltis modestaDistant）、棉紅蝽（ Dysdercus suturellusHerrich-Schäffer）、褐臭蝽（ Euschistus servusSay）、單斑蝽（ Euschistus variolariusPalisot de Beauvois）、 Graptostethus屬物種（長蝽系群）、茶翅蝽（ Halyomorpha halysStål）、松葉根蝽（ Leptoglossus corculusSay）、美國牧草盲蝽（ Lygus lineolarisPalisot de Beauvois）、南方綠蝽（ Nezara viridulaLinnaeus）、稻褐蝽（ Oebalus pugnaxFabricius）、大馬利筋長蝽（ Oncopeltus fasciatusDallas）、棉盲蝽（ Pseudatomoscelis seriatusReuter）。由本揭露之化合物防治的其他昆蟲目包括纓翅目（例如，西花薊馬（ Frankliniella occidentalisPergande）、柑橘薊馬（ Scirtothrips citriMoulton）、大豆薊馬（ Scirtothrips variabilisBeach）和洋蔥薊馬；以及鞘翅目（例如，科羅拉多馬鈴薯甲蟲、墨西哥豆瓢蟲（ Epilachna varivestisMulsant）以及叩甲屬（ Agriotes）、 Athous屬或丘胸叩甲屬（ Limonius）的金針蟲）。
值得注意的是本揭露之化合物用於防治西花薊馬之用途。值得注意的是本揭露之化合物用於防治馬鈴薯葉蟬之用途。值得注意的是本揭露之化合物用於防治棉蚜( Aphis gossypii)之用途。值得注意的是本揭露之化合物用於防治桃蚜之用途。值得注意的是本揭露之化合物用於防治甘薯粉虱之用途。
本揭露之化合物也可用於增加作物植株的活力。該方法包括使作物植株（例如，葉子、花、果實或根）或生長出作物植株的種子與足以實現期望的植株活力效果的量（即生物學有效量）具有式 1的化合物接觸。典型地，具有式 1的化合物以配製的組成物施加。儘管具有式 1的化合物通常直接施加於作物植株或其種子，但該等化合物也可施加於作物植株的所在地，即作物植株的環境，特別是足夠接近以允許具有式 1的化合物遷移到作物植株的環境部分。與該方法相關的所在地最通常包括生長介質（即為植株提供營養素的介質），典型地是其中生長植株的土壤。因此，為了增加作物植株的活力對作物植株的處理包括使作物植株、生長出作物植株的種子或作物植株的所在地與生物學有效量的具有式 1的化合物接觸。
增加作物活力可導致以下觀察到的效果中的一項或多項：(a) 如藉由優異的種子發芽、作物出苗和作物密度（stand）展示的最佳作物栽培（establishment）；(b) 如藉由快速且健壯的葉生長（例如，藉由葉面積指數測量）、植株高度、分蘗數（例如，對於稻）、根群和作物的營養體的總乾重展示的增強的作物生長；(c) 如藉由開花時間、開花持續時間、花的數目、總生物量積聚（即產量）和/或果實或穀物的產品等級可銷售性（即產品質）展示的改善的作物產量；(d) 增強的作物耐受或預防植物病害感染和節肢動物、線蟲或軟體動物有害生物侵害的能力；以及 (e) 增加的作物耐受環境脅迫（諸如暴露於極端熱量、次最佳水分或植物性毒素化學品）的能力。
與未經處理的植株相比，本揭露之化合物可藉由殺死植食性無脊椎有害生物或以其他方式防止植食性無脊椎有害生物在植株環境中的取食來增加經處理的植株的活力。在不存在植食性無脊椎有害生物的此類防治的情況下，有害生物藉由消耗植物組織或汁液，或傳播植物病原體諸如病毒來降低植株活力。甚至在不存在植食性無脊椎有害生物的情況下，本揭露之化合物可藉由改變植株的代謝來增加植株活力。通常，如果植株生長在非理想的環境中，即包含一個或多個不利於植株實現其在理想環境中應表現出的完全遺傳潛力的方面的環境中，那麼作物植株的活力將藉由用本揭露之化合物處理該植株最顯著地增加。
值得注意的是用於增加作物植株活力之方法，其中該作物植株在包括植食性無脊椎有害生物的環境中生長。還值得注意的是用於增加作物植株活力之方法，其中該作物植株在不包括植食性無脊椎有害生物的環境中生長。還值得注意的是用於增加作物植株活力之方法，其中該作物植株在包括少於支持作物植株生長的理想水分量的水分量的環境中生長。值得注意的是用於增加作物植株活力之方法，其中該作物係稻。還值得注意的是用於增加作物植株活力之方法，其中該作物係玉蜀黍（玉米）。還值得注意的是用於增加作物植株活力之方法，其中該作物係大豆。
本揭露之化合物還可與一種或多種其他生物學活性化合物或劑混合以形成多組分殺有害生物劑，從而賦予甚至更廣譜的農學和非農學效用，該等生物學活性化合物或劑包括殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺菌劑、殺蟎劑、除草劑、除草劑安全劑、生長調節劑諸如昆蟲蛻皮抑制劑和生根刺激劑、化學不育劑、化學資訊素、驅蟲劑、引誘劑、資訊素、取食刺激劑、其他生物學活性化合物或昆蟲病原細菌、病毒或真菌。因此，本揭露還關於包含生物學有效量的具有式 1的化合物、至少一種附加組分和至少一種附加生物學活性化合物或劑的組成物，該至少一種附加組分選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組。對於本揭露之混合物，可將其他生物學活性化合物或劑與本發明化合物（包括具有式 1的化合物）一起配製以形成預混物，或者其他生物學活性化合物或劑可與本發明化合物（包括具有式 1的化合物）分開配製，並且在施加前將這兩種製劑組合在一起（例如，在噴霧槽中），或可替代地，將這兩種製劑依次施加。
可與本揭露之化合物一起配製的此類生物學活性化合物或劑的實例係殺昆蟲劑，諸如阿巴汀、乙醯甲胺磷、滅蟎醌、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙丙環蟲酯（[(3 S,4 R,4a R,6 S,6a S,12 R,12a S,12b S)-3-[(環丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-6,12-二羥基-4,6a,12b-三甲基-11-氧基-9-(3-吡啶基)-2 H,11 H-萘并[2,1- b]哌喃并[3,4- e]哌喃-4-基]甲基環丙烷甲酸酯）、磺胺蟎酯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、保棉磷、丙硫克百威、殺蟲磺、聯苯菊酯、聯苯肼酯、雙三氟蟲脲、硼酸鹽、噻𠯤酮、硫線磷、甲萘威、克百威、殺螟丹、伐蟲脒、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、氟啶脲、毒死蜱、甲基毒死蜱、環蟲醯肼、四蟎𠯤、噻蟲胺、溴氰蟲醯胺（3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)- N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基胺基)羰基]苯基]-1 H-吡唑-5-甲醯胺）、環溴蟲醯胺（3-溴- N-[2-溴-4-氯-6-[[(1-環丙基乙基)胺基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1 H-吡唑-5-甲醯胺）、乙氰菊酯、環氧蟲啶（(5 S,8 R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氫-9-硝基-5,8-環氧基-1 H-咪唑并[1,2- a]氮呯）、丁氟蟎酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊、三氟氯氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、順式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二𠯤磷、狄氏劑、除蟲脲、四氟甲醚菊酯、殺蟲雙、樂果、呋蟲胺、苯蟲醚、甲胺基阿維菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、苯丁錫、殺螟硫磷、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟麥托醌（2-乙基-3,7-二甲基-6-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-4-喹啉基甲基碳酸酯）、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟氰戊菊酯、嘧蟲胺、氟蟲脲、氟菌蟎酯（(α E)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯）、聯氟碸（5-氯-2-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺醯基]噻唑）、氟己芬、氟吡菌醯胺、flupiprole（1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)胺基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1 H-吡唑-3-甲腈）、氟吡呋喃酮（4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基]-2(5 H)-呋喃酮）、氟胺氰菊酯、氟胺氰戊菊酯、地蟲硫磷、伐蟲脒、噻唑膦、氯蟲醯肼、七氟甲醚菊酯（[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2-二甲基-3-[(1 Z)-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]環丙烷羧酸酯）、氟鈴脲、噻蟎酮、氟蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、殺蟲肥皂、異丙胺磷、虱蟎脲、馬拉硫磷、氯氟醚菊酯（[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 (1 R,3 S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯）、氰氟蟲腙、四聚乙醛、甲胺磷、殺撲磷、甲硫威、滅多威、烯蟲酯、甲氧滴滴涕、甲氧苄氟菊酯、甲氧蟲醯肼、甲氧苄氟菊酯、久效磷、單氟菊酯（[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 3-(2-氰基-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯）、菸鹼、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、氟醯脲、多氟脲、殺線威、對硫磷、甲基對硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、炔蟎特、丙苯烴菊酯、吡氟丁醯胺（1,3,5-三甲基- N-(2-甲基-1-氧丙基)- N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1 H-吡唑-4-甲醯胺）、吡蚜酮、啶吡唑蟲胺、除蟲菊素、噠蟎靈、啶蟲丙醚、吡氟喹蟲唑、嘧蟎胺（(α E)-2-[[[2-[(2,4-二氯苯基)胺基]-6-(三氟甲基)-4-嘧啶基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯）、吡唑蟲啶、吡丙醚、魚藤酮、蘭尼鹼、氟矽菊酯、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺蟲乙酯、硫丙磷、氟啶蟲胺腈（ N-[甲基氧化物[1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基]-λ 4-亞磺胺基]氰胺）、蟲醯肼、吡蟎胺、氟苯脲、七氟菊酯、特丁硫磷、殺蟲畏、胺菊酯、四氟醚菊酯（[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯）、四唑蟲醯胺、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、殺蟲雙、噻唑沙芬（3-苯基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-㗁二唑）、唑蟲醯胺、四溴菊酯、唑蚜威、敵百蟲、三氟苯嘧啶（2,4-二側氧基-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2 H-吡啶并[1,2- a]嘧啶內鹽）、殺鈴脲、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、昆蟲病原細菌、昆蟲病原病毒和昆蟲病原真菌。
值得注意的是殺昆蟲劑，諸如阿巴汀（abamectin）、啶蟲脒（acetamiprid）、氟丙菊酯（acrinathrin）、雙丙環蟲酯（afidopyropen）、雙甲脒（amitraz）、阿維菌素（avermectin）、印楝素（azadirachtin）、丙硫克百威（benfuracarb）、殺蟲磺（bensultap）、聯苯菊酯（bifenthrin）、噻𠯤酮（buprofezin）、硫線磷（cadusafos）、甲萘威（carbaryl）、殺螟丹（cartap）、氯蟲苯甲醯胺（chlorantraniliprole）、溴蟲腈（chlorfenapyr）、毒死蜱（chlorpyrifos）、噻蟲胺（clothianidin）、溴氰蟲醯胺（cyantraniliprole）、環溴蟲醯胺（cyclaniliprole）、乙氰菊酯（cycloprothrin）、氟氯氰菊酯（cyfluthrin）、高效氟氯氰菊（beta-cyfluthrin）、三氟氯氰菊酯（cyhalothrin）、精高效氯氟氰菊酯（gamma-cyhalothrin）、高效氯氟氰菊酯（lambda-cyhalothrin）、氯氰菊酯（cypermethrin）、順式氯氰菊酯（alpha-cypermethrin）、ζ-氯氰菊酯（zeta-cypermethrin）、滅蠅胺（cyromazine）、溴氰菊酯（deltamethrin）、狄氏劑（dieldrin）、呋蟲胺（dinotefuran）、苯蟲醚（diofenolan）、甲胺基阿維菌素（emamectin）、硫丹（endosulfan）、高氰戊菊酯（esfenvalerate）、乙蟲腈（ethiprole）、醚菊酯（etofenprox）、乙蟎唑（etoxazole）、殺螟硫磷（fenitrothion）、苯硫威（fenothiocarb）、苯氧威（fenoxycarb）、氰戊菊酯（fenvalerate）、氟蟲腈（fipronil）、氟麥托醌（flometoquin）、氟啶蟲醯胺（flonicamid）、氟蟲雙醯胺（flubendiamide）、氟蟲脲（flufenoxuron）、氟菌蟎酯（flufenoxystrobin）、聯氟碸（flufensulfone）、flupiprole、氟吡呋喃酮（flupyradifurone）、氟胺氰菊酯（fluvalinate）、伐蟲脒（formetanate）、噻唑膦（fosthiazate）、七氟甲醚菊酯（heptafluthrin）、氟鈴脲（hexaflumuron）、氟蟻腙（hydramethylnon）、吡蟲啉（imidacloprid）、茚蟲威（indoxacarb）、虱蟎脲（lufenuron）、氯氟醚菊酯（meperfluthrin）、氰氟蟲腙（metaflumizone）、甲硫威（methiodicarb）（methiodicarb）、滅多威（methomyl）、烯蟲酯（methoprene）、甲氧蟲醯肼（methoxyfenozide）、甲氧苄氟菊酯（metofluthrin）、單氟菊酯（monofluorothrin）、烯啶蟲胺（nitenpyram）、硝蟲噻𠯤（nithiazine）、氟醯脲（novaluron）、殺線威（oxamyl）、吡氟丁醯胺（pyflubumide）、吡蚜酮（pymetrozine）、除蟲菊素（pyrethrin）、噠蟎靈（pyridaben）、啶蟲丙醚（pyridalyl）、嘧蟎胺（pyriminostrobin）、吡丙醚（pyriproxyfen）、蘭尼鹼（ryanodine）、乙基多殺菌素（spinetoram）、多殺菌素（spinosad）、螺蟎酯（spirodiclofen）、螺甲蟎酯（spiromesifen）、螺蟲乙酯（spirotetramat）、氟啶蟲胺腈（sulfoxaflor）、蟲醯肼（tebufenozide）、胺菊酯（tetramethrin）、四氟醚菊酯（tetramethylfluthrin）、噻蟲啉（thiacloprid）、噻蟲𠯤（thiamethoxam）、硫雙威（thiodicarb）、殺蟲雙（thiosultap-sodium）、四溴菊酯（tralomethrin）、唑蚜威（triazamate）、三氟苯嘧啶（triflumezopyrim）、殺鈴脲（triflumuron）、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、蘇雲金芽孢桿菌的所有菌株和核型多角體病毒的所有毒株。
用於與本揭露之化合物混合的生物劑的一個實施方式包括昆蟲病原細菌，諸如蘇雲金芽孢桿菌，以及藉由CellCap ®製程製備的蘇雲金芽孢桿菌的包封δ-內毒素，諸如MVP ®和MVPII ®生物殺昆蟲劑（CellCap ®、MVP ®和MVPII ®係Mycogen Corporation, Indianapolis, Indiana, USA [麥可根公司, 印弟安納波里斯，印第安那州，USA]的商標）；昆蟲病原真菌，諸如綠僵菌（green muscardine fungus）；和昆蟲病原（自然存在的和遺傳改性的）病毒，包括桿狀病毒、核型多角體病毒（NPV），諸如穀實夜蛾核型多角體病毒（HzNPV）、芹菜夜蛾核型多角體病毒（ Anagrapha falciferanucleopolyhedrovirus，AfNPV）；以及顆粒體病毒（GV），諸如蘋果蠹蛾顆粒體病毒（ Cydia pomonellagranulosis virus，CpGV）。
用於與本揭露之化合物混合的生物劑的一個實施方式包括以下中的一個或組合：(i) 放線菌（ Actinomycetes）屬、農桿菌（ Agrobacterium）屬、節桿菌（ Arthrobacter）屬、產鹼桿菌（Alcaligenes）屬、金桿菌（Aureobacterium）屬、固氮菌（Azobacter）屬、桿菌（Bacillus）屬、拜葉林克氏菌（Beijerinckia）屬、慢生根瘤菌（Bradyrhizobium）屬、短芽孢桿菌（Brevibacillus）屬、伯克霍爾德（Burkholderia）屬、色桿菌（Chromobacterium）屬、梭菌（Clostridium）屬、棍狀桿菌（Clavibacter）屬、叢毛單胞菌（Comamonas）屬、棒狀桿菌（Corynebacterium）屬、短小桿菌（Curtobacterium）屬、腸桿菌（Enterobacter）屬、黃桿菌（Flavobacterium）屬、葡萄糖酸桿菌（Gluconobacter）屬、氫噬胞菌（Hydrogenophaga）屬、克雷伯氏菌（Klebsiella）屬、甲基桿菌（Methylobacterium）屬、類芽孢桿菌（Paenibacillus）屬、巴斯德氏菌（Pasteuria）屬、發光桿菌（Photorhabdus）屬、葉桿菌（Phyllobacterium）屬、假單胞菌（Pseudomonas）屬、根瘤菌（Rhizobium）屬、沙雷氏菌（Serratia）屬、鞘胺醇桿菌（Sphingobacterium）屬、寡養單胞菌（Stenotrophomonas）屬、鏈黴菌（Streptomyces）屬、貪噬菌（Variovorax）屬或致病桿菌（Xenorhabdus）屬細菌，例如解澱粉芽孢桿菌（Bacillus amyloliquefaciens）、蠟樣芽孢桿菌（Bacillus cereus）、堅強芽孢桿菌（Bacillus firmus）、地衣芽孢桿菌（Bacillus licheniformis）、短小芽孢桿菌（Bacillus pumilus）、球形芽孢桿菌（Bacillus sphaericus）、枯草芽孢桿菌（Bacillus subtilis）、蘇雲金芽孢桿菌、大豆慢生根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）、活性紫色細菌（Chromobacterium subtsugae）、凱撒巴斯德氏菌（Pasteuria nishizawae）、穿刺巴斯德氏菌（Pasteuria penetrans）、有用巴斯德氏菌（Pasteuria usage）、螢光假單胞菌（Pseudomonas fluorescens）和利迪鏈黴菌（Streptomyces lydicus）細菌；(ii) 真菌，諸如綠僵菌；(iii) 病毒，包括桿狀病毒、核型多角體病毒，諸如穀實夜蛾核型多角體病毒、芹菜夜蛾核型多角體病毒；顆粒體病毒，諸如蘋果蠹蛾顆粒體病毒。
特別值得注意的是其中另一無脊椎有害生物防治活性成分屬於與具有式 1的化合物不同的化學類別或具有與具有式 1的化合物不同的作用位點的這種組合。在某些情況下，與至少一種具有相似防治譜但是不同作用位點的其他無脊椎有害生物防治活性成分的組合對於抗性管理將是特別有利的。因此，本揭露之組成物可以進一步包含生物學有效量的至少一種附加無脊椎有害生物防治活性成分，該活性成分具有相似的防治譜但是屬於不同的化學類別或具有不同的作用位點。該等附加生物學活性化合物或劑包括但不限於乙醯膽鹼酯酶（AChE）抑制劑，諸如胺基甲酸酯類滅多威、殺線威、硫雙威、唑蚜威以及有機磷類毒死蜱；GABA閘控氯離子通道拮抗劑，諸如環二烯類狄氏劑和硫丹，以及苯吡唑類乙蟲腈和氟蟲腈；鈉通道調節劑，諸如擬除蟲菊酯類聯苯菊酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊、三氟氯氰菊酯、高效三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、四氟甲醚菊酯、高氰戊菊酯、甲氧苄氟菊酯和丙氟菊酯；菸鹼型乙醯膽鹼受體（nAChR）促効劑，諸如新菸鹼類啶蟲脒、噻蟲胺、呋蟲胺、吡蟲啉、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、噻蟲啉和噻蟲𠯤、亞碸亞胺類（sulfoximine）氟啶蟲胺腈、丁烯酸內酯類（butenolide）氟吡呋喃酮和介離子類（mesoionic）三氟苯嘧啶；菸鹼型乙醯膽鹼受體（nAChR）變構活化劑，諸如多殺菌素類（spinosyns）乙基多殺菌素和多殺菌素；氯通道活化劑，諸如阿維菌素、阿巴汀和甲胺基阿維菌素；保幼激素類似物（juvenile hormone mimics），諸如苯蟲醚、烯蟲酯、苯氧威和吡丙醚；弦音器官調節劑（chordotonal organ modulators），諸如吡蚜酮、吡氟喹蟲唑和氟啶蟲醯胺；蟎蟲生長抑制劑，諸如乙蟎唑；粒線體ATP合成酶抑制劑，諸如炔蟎特；經由破壞質子梯度的氧化磷酸化的解偶合劑，諸如溴蟲腈；菸鹼型乙醯膽鹼受體（nAChR）通道阻斷劑，諸如沙蠶毒素類似物（nereistoxin analog）殺螟丹；甲殼素生物合成抑制劑，諸如苯甲醯脲類氟蟲脲、氟鈴脲、虱蟎脲、氟醯脲、多氟脲和殺鈴脲以及噻𠯤酮；雙翅目蛻皮干擾劑（moulting disrupter），諸如滅蠅胺；蛻皮激素受體促効劑，諸如二芳甲醯基肼類甲氧蟲醯肼和蟲醯肼；章魚胺受體促効劑，諸如雙甲脒；粒線體複合物III電子傳輸抑制劑，諸如氟蟻腙和聯苯肼酯；粒線體複合物I電子傳輸抑制劑，諸如噠蟎靈；電壓依賴性鈉通道阻斷劑，諸如茚蟲威；乙醯輔酶A羧化酶抑制劑，諸如季酮酸類和特特拉姆酸類（tetramic acids）螺蟎酯、螺甲蟎酯和螺蟲乙酯；粒線體複合物II電子傳輸抑制劑，諸如β-酮腈類腈吡蟎酯和丁氟蟎酯；蘭尼鹼受體調節劑，諸如胺茴酸二醯胺（anthranilic diamides）氯蟲苯甲醯胺和溴氰蟲醯胺，二醯胺類，諸如氟蟲二醯胺，以及蘭尼鹼受體配位基，諸如蘭尼鹼；其中對生物學活性負責的靶位點係未知或未表徵的化合物，諸如印楝素和啶蟲丙醚；昆蟲中腸膜的微生物干擾劑，諸如蘇雲金芽孢桿菌及其產生的δ-內毒素以及球形芽孢桿菌；以及生物劑，包括核型多角體（NPV）病毒和其他自然存在或遺傳改性的殺昆蟲病毒。
可與本揭露化合物一起配製的生物學活性化合物或劑的其他例子係：殺真菌劑，諸如苯并噻二唑、二甲基𠰌啉、唑嘧菌胺、aminopyrifen、吲唑磺菌胺、敵菌靈、阿紮康唑、嘧菌酯、苯霜靈（benalaxyl，包括精苯霜靈（benalaxyl-M））、麥鏽靈、苯菌靈、苯噻菌胺（benthiavalicarb，包括苯噻菌胺（benthiavalicarb-isopropyl）、苯并烯氟菌唑、bethoxazin、樂殺蟎、聯苯、聯苯三唑醇、聯苯吡菌胺、滅瘟素（blasticidin-S）、啶醯菌胺（boscalid）、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯（bupirimate）、丁硫啶、萎鏽靈、環丙醯亞胺、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、地茂散（chloroneb）、百菌清、乙菌利（chlozolinate）、氫氧化銅、王銅、硫酸銅、丁香菌酯、賽座滅（cyazofamid）、環氟菌胺、霜脲氰、環唑醇、嘧菌環胺、dichlobentiazox、抑菌靈、雙氯氰菌胺（diclocymet）、噠菌酮（diclomezine）、氯硝胺（dicloran）、乙黴威（diethofencarb）、苯醚甲環唑、氟嘧菌胺（diflumetorim）、甲菌定（dimethirimol）、烯醯𠰌啉、醚菌胺、烯唑醇（diniconazole，包括高效烯唑醇（diniconazole-M））、敵蟎普、dipymetitrone、二噻農（dithianon）、二噻茂烷、十二環𠰌啉、多果定、益康唑、乙環唑、克瘟散、烯肟菌酯（enoxastrobin，也稱為烯肟菌酯（enestroburin））、氟環唑、噻唑菌胺（ethaboxam）、乙菌定（ethirimol）、土菌靈（etridiazole）、㗁唑菌酮、咪唑菌酮（fenamidone）、烯肟菌胺、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋醯胺、環醯菌胺（fenhexamide）、稻瘟醯胺（fenoxanil）、拌種咯、苯吡克咪徳（fenpicoxamid）、苯鏽啶（fenpropidine）、丁苯𠰌啉、胺苯吡菌酮、三苯基乙酸錫、三苯基氫氧化錫、福美鐵、嘧菌腙（ferimzone）、氟麥托醌、florylpicoxamid、氟醚菌醯胺、氟啶胺（fluazinam）、氟苯醚醯胺（flubeneteram）、咯菌腈、氟菌蟎酯、fluindapyr、氟𠰌啉、氟吡菌胺（fluopicolide）、氟吡菌醯胺、fluoxapiprolin、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟矽唑、磺菌胺（flusulfamide）、氟噻唑菌腈、氟醯胺（flutolanil）、粉唑醇、氟唑菌醯胺、滅菌丹、稻瘟酞（fthalide，也稱為苯酞（phthalide）、麥穗寧、呋霜靈（furalaxyl）、呋吡菌胺、己唑醇、土菌消（hymexazole）、雙胍辛鹽（guazatine）、抑黴唑、亞胺唑、烷苯磺酸鹽（iminoctadine albesilate）、雙胍辛胺乙酸鹽（iminoctadine triacetate）、inpyrfluxam、硫雙威、種菌唑、ipfentrifluconazole、ipflufenoquin、異丙噻菌胺、異稻瘟淨（iprobenfos）、異菌脲、丙森鋅、isoflucypram、稻瘟靈（isoprothiolane）、吡唑萘菌胺（isopyrazam）、異噻菌胺、春雷黴素、醚菌酯、lancotrione、代森錳鋅、雙炔醯菌胺（mandipropamid）、曼德斯賓（mandestrobin）、代森錳、mapanipyrin、氯氟醚菌唑、滅鏽胺、消蟎多（meptyldinocap）、甲霜靈（包括高效甲霜靈（metalaxyl-M）/精甲霜靈（mefenoxam））、葉菌唑、磺菌威（methasulfocarb）、代森聯、苯氧菌胺、metyltetraprole、苯菌酮、腈菌唑、萘替芬（naftitine）、甲胂鐵銨（甲基胂酸鐵（ferric methanearsonate））、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋醯胺、肟醚菌胺、惡霜靈（oxadixyl）、噻哌菌靈（oxathiapiprolin）、奧索利酸、㗁咪唑（oxpoconazole）、氧化萎鏽靈、土黴素、戊菌唑、戊菌隆（pencycuron）、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺（penthiopyrad）、稻痕酯（perfurazoate）、亞磷酸（包括其鹽，例如，乙磷鋁（fosetyl-aluminm））、啶氧菌酯、哌丙靈（piperalin）、多氧黴素（polyoxin）、噻菌靈、咪鮮胺、腐黴利（procymidone）、霜黴威（propamocarb）、丙環唑、甲基代森鋅、碘喹唑酮（proquinazid）、硫菌威（prothiocarb）、丙硫菌唑、氟唑菌醯羥胺（Adepidyn®）、唑菌胺酯、唑胺菌酯、pyrapropoyne、唑菌酯、pyraziflumid、吡菌磷、吡菌苯威、pyributacarb、pyridachlometyl、啶斑肟（pyrifenox）、苯啶菌酮（pyriofenone）、perisoxazole、嘧黴胺（pyrimethanil）、啶斑肟、硝吡咯菌素（pyrrolnitrin）、咯喹酮（pyroquilon）、氟喹唑、滅蟎猛（quinmethionate）、quinofumelin、喹氧靈、五氯硝基苯、矽噻菌胺（silthiofam）、氟唑環菌胺（sedaxane）、矽氟唑（simeconazole）、螺環菌胺、鏈黴素、硫、戊唑醇、異丁乙氧喹啉、teclofthalam、葉枯酞、四氯硝基苯、特比萘芬、氟醚唑、噻苯達唑、噻呋醯胺、托布津、甲基托布津、塞侖、噻醯菌胺、甲基立枯磷、三氟甲氧威（tolprocarb）、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、嘧菌醇、咪唑𠯤（triazoxide）、鹼式硫酸銅（tribasic copper sulfate）、氯啶菌酯、十三𠰌啉、肟菌酯、氟菌唑、三莫嘧三環唑（trimoprhamide tricyclazole）、肟菌酯、𠯤胺靈、滅菌唑、烯效唑（uniconazole）、有效黴素、纈菌胺（valifenalate，也稱為纈菌胺（valifenal））、乙烯菌核利（vinclozoline）、代森鋅、福美鋅、苯醯菌胺（zoxamide）和1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異㗁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙酮；殺線蟲劑，諸如氟吡菌醯胺、螺蟲乙酯、硫雙威、噻唑膦、阿巴汀、異菌脲、聯氟碸、二甲基二硫化物、噻唑沙芬、1,3-二氯丙烯（1,3-D）、威百畝（鈉和鉀）、棉隆、氯化苦、苯線磷（fenamiphos）、滅線磷、硫線磷（cadusaphos）、特丁硫磷、咪唑環磷（imicyafos）、殺線威、克百威、tioxazafen、堅強芽孢桿菌和凱撒巴斯德氏菌；殺菌劑，諸如鏈黴素；殺蟎劑，諸如雙甲脒、滅蟎猛、乙酯殺蟎醇、三環錫（cyhexatin）、三氯殺蟎醇、除蟎靈、乙蟎唑、喹蟎醚、苯丁錫、甲氰菊酯、唑蟎酯、噻蟎酮、克蟎特、噠蟎靈和吡蟎胺。
在某些情況下，本揭露之化合物與其他生物學活性（特別是無脊椎有害生物防治）化合物或劑（即活性成分）的組合可導致增強的效應。降低釋放在環境中的活性成分的量，同時確保有效的有害生物防治一直係人們所期望的。當增強的無脊椎有害生物防治以獲得農學上令人滿意的無脊椎有害生物防治水平的施加量出現時，此類組合可有利地用於降低作物生產成本並且減少環境負荷。
可以將本揭露之化合物及其組成物施加於經遺傳轉化以表現對無脊椎有害生物有毒的蛋白質（諸如蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素）的植物。此種施加可提供更廣譜的植物保護，並且對於抗性管理係有利的。本揭露之外源性施加的無脊椎有害生物防治化合物與表現的毒素蛋白質組合可提供增強的效應。
該等農用保護劑（即殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、除草劑和生物劑）的一般參考文獻包括 The Pesticide Manual[農藥手冊], 第13版, C.D. S. Tomlin編輯, British Crop Protection Council [英國作物保護委員會], Farnham, Surrey, U.K. [英國薩里法納姆], 2003和 The BioPesticide Manual[生物農藥手冊], 第2版, L. G. Copping編輯, 英國作物保護委員會, 英國薩里法納姆, 2001。
本揭露之化合物可與多核苷酸組合或一起配製，該等多核苷酸包括但不限於DNA、RNA和/或化學修飾的核苷酸，該等核苷酸藉由減量調節、干擾、抑制或緘默呈現殺昆蟲效果的遺傳衍生的轉錄物來影響特定靶之量。
對於其中使用該等不同混合組分中的一種或多種的實施方式，該等不同混合組分（總量）與具有式 1的化合物的重量比典型地在約1 : 3000與約3000 : 1之間。值得注意的是在約1 : 300與約300 : 1之間的重量比（例如在約1 : 30與約30 : 1之間的比率）。熟悉該項技術者可以藉由簡單的實驗容易地確定期望的生物活性譜所必需的活性成分的生物有效量。將明顯的是，包含該等附加組分可使無脊椎有害生物防治譜擴展超出由單獨的具有式 1的化合物的防治譜。
在農學和非農學應用中，藉由將生物學有效量的一種或多種典型地呈組成物形式的本揭露之化合物施加到有害生物環境，包括侵害的農學和/或非農學所在地，施加到待保護的區域，或直接施加到待防治的有害生物，來防治無脊椎有害生物。
因此，本揭露包括一種用於在農學和/或非農業應用中防治無脊椎有害生物之方法，該方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的一種或多種本揭露之化合物或與包含至少一種這樣的化合物的組成物或包含至少一種這樣的化合物和生物學有效量的至少一種附加生物學活性化合物或劑的組成物接觸。包含本揭露之化合物和生物學有效量的至少一種附加生物學活性化合物或劑的合適組成物的例子包括顆粒狀組成物，其中該附加活性化合物存在於與本揭露之化合物相同的顆粒劑上或存在於與本揭露之化合物的那些顆粒劑分開的顆粒劑上。
為實現與本揭露之化合物或組成物接觸以保護大田作物免受無脊椎有害生物的侵害，典型地在種植之前將該化合物或組成物施加到作物種子，施加到作物植株的葉子(例如，葉、莖、花、果實)，或在種植作物之前或之後施加到土壤或其他生長介質。
接觸方法的一個實施方式係藉由噴霧。可替代地，包含本揭露之化合物的顆粒狀組成物可以施加到植物葉子或土壤。也可以藉由使植株與作為液體製劑的土壤浸液、到土壤中的顆粒狀製劑、育苗箱處理物或移植浸漬液施加的包含本揭露之化合物的組成物接觸來藉由植物吸收有效地遞送本揭露之化合物。值得注意的是呈土壤浸液液體製劑形式的本揭露之組成物。還值得注意的是用於防治無脊椎有害生物之方法，該方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的本揭露之化合物或與包含生物學有效量的本揭露之化合物的組成物接觸。進一步值得注意的是這種方法，其中環境係土壤並且組成物作為土壤浸液製劑施加到土壤。進一步值得注意的是本揭露之化合物藉由局部施加到侵害的所在地也是有效的。其他接觸方法包括藉由直接噴霧和滯留噴霧、空氣噴霧、凝膠、種子包衣、微膠囊化、內吸吸收、誘餌、耳標、大丸藥、噴霧器、熏劑、氣溶膠、粉劑以及許多其他方法來施加本揭露之化合物或組成物。接觸方法的一個實施方式係包含本揭露之化合物或組成物的尺寸上穩定的肥料顆粒劑、棒或片劑。本揭露之化合物還可浸漬到用於製造無脊椎有害生物防治裝置（例如，防昆蟲網）的材料中。
本揭露之化合物可用於處理所有植株、植株部分和種子。植株和種子品種和栽培品系可藉由常規的繁殖和育種方法或藉由遺傳工程方法獲得。經遺傳修飾的植株或種子（轉基因植物或種子）係其中異源性基因（轉基因）已被穩定整合進植株或種子基因組中的那些。由轉基因在植株基因組中的特定位置所限定的轉基因被稱為轉化或轉基因事件。
可根據本揭露處理的經遺傳修飾的植株和種子栽培品系包括抵抗一種或多種生物脅迫（有害生物，諸如線蟲、昆蟲、蟎蟲、真菌等）或非生物脅迫（乾旱、低溫、土壤鹽化等）的那些栽培品系，或包含其他期望的特徵的那些栽培品系。植株和種子可經遺傳修飾以表現出以下性狀，例如除草劑耐受性、昆蟲抗性、改性的油特徵或耐旱性。包括單個基因轉化事件或轉化事件的組合的有用的經遺傳修飾的植株和種子列出於表Z中。對於表Z中列出的遺傳修飾的附加資訊可獲自以下數據庫： http://www2.oecd.org/biotech/byidentifier.aspx http://www.aphis.usda.go http://gmoinfo.jrc.ec.europa.eu
以下縮寫用於隨後的表Z中：tol. 為耐受性，res. 為抗性，SU為磺醯脲類，ALS為乙醯乳酸合酶，HPPD為4-羥基苯丙酮酸雙加氧酶，NA為不可用。 [表Z]
作物 事件名稱 事件代碼 性狀 基因
苜蓿 J101 MON-00101-8 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
苜蓿 J163 MON-ØØ163-7 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
低芥酸菜籽* 23-18-17（事件18） CGN-89465-2 高月桂酸油 te
低芥酸菜籽* 23-198（事件23） CGN-89465-2 高月桂酸油 te
低芥酸菜籽* 61061 DP-Ø61Ø61-7 草甘膦耐受性 gat4621
低芥酸菜籽* 73496 DP-Ø73496-4 草甘膦耐受性 gat4621
低芥酸菜籽* GT200（RT200） MON-89249-2 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
低芥酸菜籽* GT73（RT73） MON-ØØØ73-7 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
低芥酸菜籽* HCN10（Topas 19/2） NA 草丁膦耐受性 bar
低芥酸菜籽* HCN28（T45） ACS-BNØØ8-2 草丁膦耐受性 pat（syn）
低芥酸菜籽* HCN92（Topas 19/2） ACS-BNØØ7-1 草丁膦耐受性 bar
低芥酸菜籽* MON88302 MON-883Ø2-9 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
低芥酸菜籽* MPS961 NA 植酸分解 phyA
低芥酸菜籽* MPS962 NA 植酸分解 phyA
低芥酸菜籽* MPS963 NA 植酸分解 phyA
低芥酸菜籽* MPS964 NA 植酸分解 phyA
低芥酸菜籽* MPS965 NA 植酸分解 phyA
低芥酸菜籽* MS1（B91-4） ACS-BNØØ4-7 草丁膦耐受性 bar
低芥酸菜籽* MS8 ACS-BNØØ5-8 草丁膦耐受性 bar
低芥酸菜籽* OXY-235 ACS-BNØ11-5 苯腈類（Oxynil）耐受性 bxn
低芥酸菜籽* PHY14 NA 草丁膦耐受性 bar
低芥酸菜籽* PHY23 NA 草丁膦耐受性 bar
低芥酸菜籽* PHY35 NA 草丁膦耐受性 bar
低芥酸菜籽* PHY36 NA 草丁膦耐受性 bar
低芥酸菜籽* RF1（B93-101） ACS-BNØØ1-4 草丁膦耐受性 bar
低芥酸菜籽* RF2（B94-2） ACS-BNØØ2-5 草丁膦耐受性 bar
低芥酸菜籽* RF3 ACS-BNØØ3-6 草丁膦耐受性 bar
豆 EMBRAPA 5.1 EMB-PV051-1 疾病抗性 ac1（有義和反義）
茄子 EE-1    昆蟲抗性 cry1Ac
康乃馨 11（7442） FLO-07442-4 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；hfl（f3’5’h）
康乃馨 11363（1363A） FLO-11363-1 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；bp40（f3’5’h）
康乃馨 1226A（11226） FLO-11226-8 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；bp40（f3’5’h）
康乃馨 123.2.2（40619） FLO-4Ø619-7 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；hfl（f3’5’h）
康乃馨 123.2.38（40644） FLO-4Ø644-4 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；hfl（f3’5’h）
康乃馨 123.8.12 FLO-4Ø689-6 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；bp40（f3’5’h）
康乃馨 123.8.8（40685） FLO-4Ø685-1 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；bp40（f3’5’h）
康乃馨 1351A（11351） FLO-11351-7 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；bp40（f3’5’h）
康乃馨 1400A（11400） FLO-114ØØ-2 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；bp40（f3’5’h）
康乃馨 15 FLO-ØØØ15-2 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；hfl（f3’5’h）
康乃馨 16 FLO-ØØØ16-3 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；hfl（f3’5’h）
康乃馨 4 FLO-ØØØØ4-9 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；hfl（f3’5’h）
康乃馨 66 FLO-ØØØ66-8 磺醯脲類耐受性；延遲衰老 surB；acc
康乃馨 959A（11959） FLO-11959-3 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；bp40（f3’5’h）
康乃馨 988A（11988） FLO-11988-7 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；bp40（f3’5’h）
康乃馨 26407 IFD-26497-2 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；bp40（f3’5’h）
康乃馨 25958 IFD-25958-3 磺醯脲類耐受性；改變的花色 surB；dfr；bp40（f3’5’h）
菊苣 RM3-3 NA 草丁膦耐受性 bar
菊苣 RM3-4 NA 草丁膦耐受性 bar
菊苣 RM3-6 NA 草丁膦耐受性 bar
棉 19-51a DD-Ø1951A-7 乙醯乳酸合成酶除草劑耐受性 S4-HrA
棉 281-24-236 DAS-24236-5 草丁膦耐受性；昆蟲抗性 pat（syn）；cry1F
棉 3006-210-23 DAS-21Ø23-5 草丁膦耐受性；昆蟲抗性 pat（syn）；cry1Ac
棉 31707 NA 苯腈類耐受性；昆蟲抗性 bxn；cry1Ac
棉 31803 NA 苯腈類耐受性；昆蟲抗性 bxn；cry1Ac
棉 31807 NA 苯腈類耐受性；昆蟲抗性 bxn；cry1Ac
棉 31808 NA 苯腈類耐受性；昆蟲抗性 bxn；cry1Ac
棉 42317 NA 苯腈類耐受性；昆蟲抗性 bxn；cry1Ac
棉 BNLA-601 NA 昆蟲抗性 cry1Ac
棉 BXN10211 BXN10211-9 苯腈類耐受性 bxn；cry1Ac
棉 BXN10215 BXN10215-4 苯腈類耐受性 bxn；cry1Ac
棉 BXN10222 BXN10222-2 苯腈類耐受性 bxn；cry1Ac
棉 BXN10224 BXN10224-4 苯腈類耐受性 bxn；cry1Ac
棉 COT102 SYN-IR102-7 昆蟲抗性 vip3A(a)
棉 COT67B SYN-IR67B-1 昆蟲抗性 cry1Ab
棉 COT202    昆蟲抗性 vip3A
棉 事件1 NA 昆蟲抗性 cry1Ac
棉 GMF Cry1A GTL-GMF311-7 昆蟲抗性 cry1Ab-Ac
棉 GHB119 BCS-GH005-8 昆蟲抗性 cry2Ae
棉 GHB614 BCS-GH002-5 草甘膦耐受性 2mepsps
棉 GK12 NA 昆蟲抗性 cry1Ab-Ac
棉 LLCotton25 ACS-GH001-3 草丁膦耐受性 bar
棉 MLS 9124 NA 昆蟲抗性 cry1C
棉 MON1076 MON-89924-2 昆蟲抗性 cry1Ac
棉 MON1445 MON-01445-2 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
棉 MON15985 MON-15985-7 昆蟲抗性 cry1Ac；cry2Ab2
棉 MON1698 MON-89383-1 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
棉 MON531 MON-00531-6 昆蟲抗性 cry1Ac
棉 MON757 MON-00757-7 昆蟲抗性 cry1Ac
棉 MON88913 MON-88913-8 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
棉 Nqwe Chi 6 Bt NA 昆蟲抗性 NA?
棉 SKG321 NA 昆蟲抗性 cry1A; CpTI
棉 T303-3 BCS-GH003-6 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 cry1Ab；bar
棉 T304-40 BCS-GH004-7 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 cry1Ab；bar
棉 CE43-67B    昆蟲抗性 cry1Ab
棉 CE46-02A    昆蟲抗性 cry1Ab
棉 CE44-69D    昆蟲抗性 cry1Ab
棉 1143-14A    昆蟲抗性 cry1Ab
棉 1143-51B    昆蟲抗性 cry1Ab
棉 T342-142    昆蟲抗性 cry1Ab
棉 PV-GHGT07（1445）    草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
棉 EE-GH3    草甘膦耐受性 mepsps
棉 EE-GH5    昆蟲抗性 cry1Ab
棉 MON88701 MON-88701-3 麥草畏（Dicamba）和草丁膦耐受性 修飾的dmo；bar
棉 OsCr11    抗過敏 修飾的Cry j
匍匐翦股穎（Creeping Bentgrass） ASR368 SMG-368ØØ-2 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
桉樹 20-C    耐鹽性 codA
桉樹 12-5C    耐鹽性 codA
桉樹 12-5B    耐鹽性 codA
桉樹 107-1    耐鹽性 codA
桉樹 1/9/2001    耐鹽性 codA
桉樹 2/1/2001    耐鹽性 codA
桉樹       耐冷性 des9
Flax FP967 CDC-FL001-2 乙醯乳酸合成酶除草劑耐受性 als
Lentil RH44    咪唑啉酮類耐受性 als
玉蜀黍 3272 SYN-E3272-5 改性的α-澱粉酶 amy797E
玉蜀黍 5307 SYN-05307-1 昆蟲抗性 ecry3.1Ab
玉蜀黍 59122 DAS-59122-7 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 cry34Ab1；cry35Ab1；pat
玉蜀黍 676 PH-000676-7 草丁膦耐受性；授粉控制 pat；dam
玉蜀黍 678 PH-000678-9 草丁膦耐受性；授粉控制 pat；dam
玉蜀黍 680 PH-000680-2 草丁膦耐受性；授粉控制 pat；dam
玉蜀黍 98140 DP-098140-6 草甘膦耐受性；乙醯乳酸合成酶除草劑耐受性 gat4621；zm-hra
玉蜀黍 Bt10 NA 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 cry1Ab；pat
玉蜀黍 Bt176（176） SYN-EV176-9 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 cry1Ab；bar
玉蜀黍 BVLA430101 NA 植酸分解 phyA2
玉蜀黍 CBH-351 ACS-ZM004-3 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 cry9C；bar
玉蜀黍 DAS40278-9 DAS40278-9 2,4-D耐受性 aad-1
玉蜀黍 DBT418 DKB-89614-9 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 cry1Ac；pinII；bar
玉蜀黍 DLL25（B16） DKB-89790-5 草丁膦耐受性 bar
玉蜀黍 GA21 MON-00021-9 草甘膦耐受性 mepsps
玉蜀黍 GG25    草甘膦耐受性 mepsps
玉蜀黍 GJ11    草甘膦耐受性 mepsps
玉蜀黍 Fl117    草甘膦耐受性 mepsps
玉蜀黍 GAT-ZM1    草丁膦耐受性 pat
玉蜀黍 LY038 REN-00038-3 離胺酸增加 cordapA
玉蜀黍 MIR162 SYN-IR162-4 昆蟲抗性 vip3Aa20
玉蜀黍 MIR604 SYN-IR604-5 昆蟲抗性 mcry3A
玉蜀黍 MON801（MON80100） MON801 昆蟲抗性；草甘膦耐受性 cry1Ab；cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
玉蜀黍 MON802 MON-80200-7 昆蟲抗性；草甘膦耐受性 cry1Ab；cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
玉蜀黍 MON809 PH-MON-809-2 昆蟲抗性；草甘膦耐受性 cry1Ab；cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
玉蜀黍 MON810 MON-00810-6 昆蟲抗性；草甘膦耐受性 cry1Ab；cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
玉蜀黍 MON832 NA 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
玉蜀黍 MON863 MON-00863-5 昆蟲抗性 cry3Bb1
玉蜀黍 MON87427 MON-87427-7 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
玉蜀黍 MON87460 MON-87460-4 耐旱性 cspB
玉蜀黍 MON88017 MON-88017-3 昆蟲抗性；草甘膦耐受性 cry3Bb1；cp4 epsps（aroA:CP4）
玉蜀黍 MON89034 MON-89034-3 昆蟲抗性 cry2Ab2；cry1A.105
玉蜀黍 MS3 ACS-ZM001-9 草丁膦耐受性；授粉控制 bar；barnase
玉蜀黍 MS6 ACS-ZM005-4 草丁膦耐受性；授粉控制 bar；barnase
玉蜀黍 NK603 MON-00603-6 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
玉蜀黍 T14 ACS-ZM002-1 草丁膦耐受性 pat（syn）
玉蜀黍 T25 ACS-ZM003-2 草丁膦耐受性 pat（syn）
玉蜀黍 TC1507 DAS-01507-1 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 cry1Fa2；pat
玉蜀黍 TC6275 DAS-06275-8 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 mocry1F；bar
玉蜀黍 VIP1034    昆蟲抗性；草丁膦耐受性 vip3A；pat
玉蜀黍 43A47 DP-043A47-3 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 cry1F；cry34Ab1；cry35Ab1；pat
玉蜀黍 40416 DP-040416-8 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 cry1F；cry34Ab1；cry35Ab1；pat
玉蜀黍 32316 DP-032316-8 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 cry1F；cry34Ab1；cry35Ab1；pat
玉蜀黍 4114 DP-004114-3 昆蟲抗性；草丁膦耐受性 cry1F；cry34Ab1；cry35Ab1；pat
甜瓜 甜瓜A NA 延遲成熟/衰老 sam-k
甜瓜 甜瓜B NA 延遲成熟/衰老 sam-k
木瓜（Papaya） 55-1 CUH-CP551-8 疾病抗性 prsv cp
木瓜 63-1 CUH-CP631-7 疾病抗性 prsv cp
木瓜 華農1號（Huanong No. 1） NA 疾病抗性 prsv rep
木瓜 X17-2 UFL-X17CP-6 疾病抗性 prsv cp
矮牽牛花（Petunia） 矮牽牛花-CHS NA 改性產品品質 CHS抑制
李子（Plum） C-5 ARS-PLMC5-6 疾病抗性 ppv cp
低芥酸菜籽** ZSR500 NA 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
低芥酸菜籽** ZSR502 NA 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
低芥酸菜籽** ZSR503 NA 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
楊樹 Bt楊樹 NA 昆蟲抗性 cry1Ac；API
楊樹 楊樹雜交無性系741 NA 昆蟲抗性 cry1Ac；API
楊樹 trg300-1    高纖維素 AaXEG2
楊樹 trg300-2    高纖維素 AaXEG2
馬鈴薯 1210 amk NA 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 2904/1 kgs NA 昆蟲抗性 cry3A
低芥酸菜籽** ZSR500 NA 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
低芥酸菜籽** ZSR502 NA 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
馬鈴薯 ATBT04-27 NMK-89367-8 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 ATBT04-30 NMK-89613-2 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 ATBT04-31 NMK-89170-9 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 ATBT04-36 NMK-89279-1 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 ATBT04-6 NMK-89761-6 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 BT06 NMK-89812-3 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 BT10 NMK-89175-5 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 BT12 NMK-89601-8 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 BT16 NMK-89167-6 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 BT17 NMK-89593-9 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 BT18 NMK-89906-7 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 BT23 NMK-89675-1 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 EH92-527-1 BPS-25271-9 改性的澱粉/碳水化合物 gbss（反義）
馬鈴薯 HLMT15-15 NA 昆蟲和疾病抗性 cry3A；pvy cp
馬鈴薯 HLMT15-3 NA 昆蟲和疾病抗性 cry3A；pvy cp
馬鈴薯 HLMT15-46 NA 昆蟲和疾病抗性 cry3A；pvy cp
馬鈴薯 RBMT15-101 NMK-89653-6 昆蟲和疾病抗性 cry3A；pvy cp
馬鈴薯 RBMT21-129 NMK-89684-1 昆蟲和疾病抗性 cry3A；plrv orf1；plrv orf2
馬鈴薯 RBMT21-152 NA 昆蟲和疾病抗性 cry3A；plrv orf1；plrv orf2
馬鈴薯 RBMT21-350 NMK-89185-6 昆蟲和疾病抗性 cry3A；plrv orf1；plrv orf2
馬鈴薯 RBMT22-082 NMK-89896-6 昆蟲和疾病抗性；草甘膦耐受性 cry3A；plrv orf1；plrv orf2；cp4 epsps（aroA:CP4）
馬鈴薯 RBMT22-186 NA 昆蟲和疾病抗性；草甘膦耐受性 cry3A；plrv orf1；plrv orf2；cp4 epsps（aroA:CP4）
馬鈴薯 RBMT22-238 NA 昆蟲和疾病抗性；草甘膦耐受性 cry3A；plrv orf1；plrv orf2；cp4 epsps（aroA:CP4）
馬鈴薯 RBMT22-262 NA 昆蟲和疾病抗性；草甘膦耐受性 cry3A；plrv orf1；plrv orf2；cp4 epsps（aroA:CP4）
馬鈴薯 SEMT15-02 NMK-89935-9 昆蟲和疾病抗性 cry3A；pvy cp
馬鈴薯 SEMT15-07 NA 昆蟲和疾病抗性 cry3A；pvy cp
馬鈴薯 SEMT15-15 NMK-89930-4 昆蟲和疾病抗性 cry3A；pvy cp
馬鈴薯 SPBT02-5 NMK-89576-1 昆蟲抗性 cry3A
馬鈴薯 SPBT02-7 NMK-89724-5 昆蟲抗性 cry3A
稻 7Crp#242-95-7    抗過敏 7crp
稻 7Crp#10 NA 抗過敏 7crp
稻 遺傳修飾的汕優63（GM Shanyou 63） NA 昆蟲抗性 cry1Ab；cry1Ac
稻 華恢1號（Huahui-1）/TT51-1 NA 昆蟲抗性 cry1Ab；cry1Ac
稻 LLRICE06 ACS-OS001-4 草丁膦耐受性 bar
稻 LLRICE601 BCS-OS003-7 草丁膦耐受性 bar
稻 LLRICE62 ACS-OS002-5 草丁膦耐受性 bar
稻 Tarom molaii + cry1Ab NA 昆蟲抗性 cry1Ab（截短的）
稻 GAT-OS2    草丁膦耐受性 bar
稻 GAT-OS3    草丁膦耐受性 bar
稻 PE-7    昆蟲抗性 Cry1Ac
稻 7Crp#10 NA 抗過敏 7crp
稻 KPD627-8    高色胺酸 OASA1D
稻 KPD722-4    高色胺酸 OASA1D
稻 KA317    高色胺酸 OASA1D
稻 HW5    高色胺酸 OASA1D
稻 HW1    高色胺酸 OASA1D
稻 B-4-1-18    直立葉型半矮桿 Δ OsBRI1
稻 G-3-3-22    半矮桿 OSGA2ox1
稻 AD77    疾病抗性 DEF
稻 AD51    疾病抗性 DEF
稻 AD48    疾病抗性 DEF
稻 AD41    疾病抗性 DEF
稻 13pNasNaatAprt1    低鐵耐受性 HvNAS1；HvNAAT-A；APRT
稻 13pAprt1    低鐵耐受性 APRT
稻 gHvNAS1-gHvNAAT-1    低鐵耐受性 HvNAS1；HvNAAT-A；HvNAAT-B
稻 gHvIDS3-1    低鐵耐受性 HvIDS3
稻 gHvNAAT1    低鐵耐受性 HvNAAT-A；HvNAAT-B
稻 gHvNAS1-1    低鐵耐受性 HvNAS1
稻 NIA-OS006-4    疾病抗性 WRKY45
稻 NIA-OS005-3    疾病抗性 WRKY45
稻 NIA-OS004-2    疾病抗性 WRKY45
稻 NIA-OS003-1    疾病抗性 WRKY45
稻 NIA-OS002-9    疾病抗性 WRKY45
稻 NIA-OS001-8    疾病抗性 WRKY45
稻 OsCr11    抗過敏 修飾的Cry j
稻 17053    草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
稻 17314    草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
玫瑰 WKS82 / 130-4-1 IFD-52401-4 改變的花色 5AT；bp40（f3’5’h）
玫瑰 WKS92 / 130-9-1 IFD-52901-9 改變的花色 5AT；bp40（f3’5’h）
大豆 260-05（G94-1, G94-19, G168） NA 改性的油/脂肪酸 gm-fad2-1（緘默位點）
大豆 A2704-12 ACS-GM005-3 草丁膦耐受性 pat
大豆 A2704-21 ACS-GM004-2 草丁膦耐受性 pat
大豆 A5547-127 ACS-GM006-4 草丁膦耐受性 pat
大豆 A5547-35 ACS-GM008-6 草丁膦耐受性 pat
大豆 CV127 BPS-CV127-9 咪唑啉酮類耐受性 csr1-2
大豆 DAS68416-4 DAS68416-4 草丁膦耐受性 pat
大豆 DP305423 DP-305423-1 改性的油/脂肪酸；乙醯乳酸合成酶除草劑耐受性 gm-fad2-1（緘默位點）；gm-hra
大豆 DP356043 DP-356043-5 改性的油/脂肪酸；草甘膦耐受性 gm-fad2-1（緘默位點）；gat4601
大豆 FG72 MST-FG072-3 草甘膦和HPPD耐受性 2mepsps；hppdPF W336
大豆 GTS 40-3-2（40-3-2） MON-04032-6 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
大豆 GU262 ACS-GM003-1 草丁膦耐受性 pat
大豆 MON87701 MON-87701-2 昆蟲抗性 cry1Ac
大豆 MON87705 MON-87705-6 改性的油/脂肪酸；草甘膦耐受性 fatb1-A（有義和反義）；fad2-1A（有義和反義）；cp4 epsps（aroA:CP4）
大豆 MON87708 MON-87708-9 麥草畏和草甘膦耐受性 dmo；cp4 epsps（aroA:CP4）
大豆 MON87769 MON-87769-7 改性的油/脂肪酸；草甘膦耐受性 Pj.D6D；Nc.Fad3；cp4 epsps（aroA:CP4）
大豆 MON89788 MON-89788-1 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
大豆 W62 ACS-GM002-9 草丁膦耐受性 bar
大豆 W98 ACS-GM001-8 草丁膦耐受性 bar
大豆 MON87754 MON-87754-1 高油 dgat2A
大豆 DAS21606 DAS-21606 芳氧基鏈烷酸酯（Aryloxyalkanoate）和草丁膦耐受性 修飾的aad-12；pat
大豆 DAS44406 DAS-44406-6 芳氧基鏈烷酸酯、草甘膦和草丁膦耐受性 修飾的aad-12；2mepsps；pat
大豆 SYHT04R SYN-0004R-8 硝磺草酮（Mesotrione）耐受性 修飾的avhppd
大豆 9582.814.19.1    昆蟲抗性和草丁膦耐受性 cry1Ac, cry1F, PAT
南瓜（Squash） CZW3 SEM-ØCZW3-2 疾病抗性 cmv cp, zymv cp, wmv cp
南瓜 ZW20 SEM-0ZW20-7 疾病抗性 zymv cp, wmv cp
              
甜菜 GTSB77（T9100152） SY-GTSB77-8 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）；goxv247
甜菜 H7-1 KM-000H71-4 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
甜菜 T120-7 ACS-BV001-3 草丁膦耐受性 pat
甜菜 T227-1    草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
甘蔗 NXI-1T    耐旱性 EcbetA
向日葵 X81359    咪唑啉酮類耐受性 als
甜椒 PK-SP01 NA 疾病抗性 cmv cp
煙草 C/F/93/08-02 NA 苯腈類耐受性 bxn
煙草 Vector 21-41 NA 降低的尼古丁 NtQPT1（反義）
番茄 1345-4 NA 延遲成熟/衰老 acc（截短的）
番茄 35-1-N NA 延遲成熟/衰老 sam-k
番茄 5345 NA 昆蟲抗性 cry1Ac
番茄 8338 CGN-89322-3 延遲成熟/衰老 accd
番茄 B SYN-0000B-6 延遲成熟/衰老 pg（有義或反義）
番茄 Da SYN-0000DA-9 延遲成熟/衰老 pg（有義或反義）
向日葵 X81359    咪唑啉酮類耐受性 als
番茄 大東9號（Da Dong No 9） NA 改性產品 NA
番茄 F（1401F, h38F, 11013F,7913F） SYN-0000F-1 延遲成熟/衰老 pg（有義或反義）
番茄 FLAVR SAVR™ CGN-89564-2 延遲成熟/衰老 pg（有義或反義）
番茄 華番1號（Huafan No 1） NA 延遲成熟/衰老 抗efe
番茄 PK-TM8805R（8805R） NA 疾病抗性 cmv cp
              
小麥 MON71800 MON-718ØØ-3 草甘膦耐受性 cp4 epsps（aroA:CP4）
              
*阿根廷，**波蘭，#茄子
用本揭露之化合物處理經遺傳修飾的植株和種子可導致增強的效應。例如，降低施加量、拓展活性譜、增加對生物/非生物脅迫的耐受性或增強儲存穩定性可大於由在經遺傳修飾的植株和種子上施加本揭露之化合物的僅簡單加性效應所預期的。
本揭露之化合物還可用於種子處理中以保護種子免受無脊椎有害生物之侵害。在本揭露和申請專利範圍的上下文中，處理種子意指使種子與生物學有效量的典型地被配製成本揭露之組成物的本揭露之化合物接觸。這種種子處理保護種子免受無脊椎土壤有害生物的侵害並且總體上還可以保護由發芽種子發育成的幼苗的根和其他與土壤接觸的植株部分。種子處理還可以藉由使本揭露之化合物或第二活性成分在發育中的植株中易位來向葉子提供保護。可向所有類型的種子施加種子處理，包括將發芽形成遺傳轉化以表現特定性狀的的植株的那些種子。代表性例子包括表現對無脊椎有害生物有毒的蛋白質的那些，諸如蘇雲金芽孢桿菌毒素，或表現抗除草劑性的那些，諸如提供草甘膦抗性的草甘膦乙醯轉移酶。使用本揭露之化合物的種子處理還可增加由經處理的種子生長出的植株的活力。
種子處理的一種方法係在播撒種子之前，藉由用本揭露之化合物（即作為配製的組成物）對種子進行噴霧或撒粉。經配製用於種子處理的組成物通常包含成膜劑或黏合劑。因此，典型地本揭露之種子包衣組成物包含生物學有效量的具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽以及成膜劑或黏合劑。可藉由將可流動的懸浮液濃縮物直接噴霧到種子的翻滾床中並且然後乾燥種子來為種子包衣。可替代地，可將其他製劑類型諸如濕粉、溶液、懸浮乳液、可乳化的濃縮物和水中的乳液噴霧在種子上。該方法特別可用於將膜包衣施加在種子上。熟悉該項技術者可使用各種包衣及其和方法。合適之方法包括在P. Kosters等人， Seed Treatment: Progress and Prospects[種子處理：進展與前景], 1994 BCPC專著號57以及其中列出的參考文獻中列出的那些方法。
具有式 1的化合物和它們的組成物，單獨地或者與其他殺昆蟲劑和殺真菌劑組合，特別可用於對作物的種子處理，該等作物包括但不限於玉蜀黍或玉米、大豆、棉、穀類（例如，小麥、燕麥、大麥、黑麥和稻）、馬鈴薯、蔬菜和油菜。
可與具有式 1的化合物一起配製以提供可用於種子處理的混合物的其他殺昆蟲劑包括阿巴汀、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、殺蟲磺、聯苯菊酯、噻𠯤酮、甲萘威、克百威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、毒死蜱、噻蟲胺、溴氰蟲醯胺、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊、三氟氯氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、順式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、狄氏劑、呋蟲胺、苯蟲醚、甲胺基阿維菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、苯硫威、苯氧威、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟蟲脲、氟胺氰菊酯、伐蟲脒、噻唑膦、氟鈴脲、氟蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、虱蟎脲、氰氟蟲腙、甲硫威、滅多威、烯蟲酯、甲氧蟲醯肼、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、氟醯脲、殺線威、吡蚜酮、除蟲菊素、噠蟎靈、啶蟲丙醚、吡丙醚、蘭尼鹼、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺蟲乙酯、氟啶蟲胺腈、蟲醯肼、胺菊酯、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、殺蟲雙、四溴菊酯、唑蚜威、殺鈴脲、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、蘇雲金芽孢桿菌的所有菌株和核型多角體病毒的所有毒株。
可與具有式 1的化合物一起配製以提供可用於種子處理的混合物的殺真菌劑包括吲唑磺菌胺、嘧菌酯、啶醯菌胺、多菌靈、萎鏽靈、霜脲氰、環唑醇、苯醚甲環唑、烯醯𠰌啉、氟啶胺、咯菌腈、氟喹唑、氟吡菌胺、氟嘧菌酯、粉唑醇、氟唑菌醯胺、種菌唑、異菌脲、甲霜靈、精甲霜靈、葉菌唑、腈菌唑、多效唑、氟唑菌苯胺、啶氧菌酯、丙硫菌唑、唑菌胺酯、氟唑環菌胺、矽噻菌胺、戊唑醇、噻苯達唑、甲基托布津、塞侖、肟菌酯和滅菌唑。
可用於種子處理的包含具有式 1的化合物的組成物可進一步包含細菌，諸如短小芽孢桿菌（例如，菌株GB34）和堅強芽孢桿菌（例如，分離物1582）、根瘤菌接種劑/增充劑、異黃酮和脂殼寡糖。
經處理的種子典型地包含本揭露之化合物，其量係從約0.1 g至1 kg/100 kg種子（即按處理前該種子的重量計從約0.0001%至1%）。經配製用於種子處理的可流動的懸浮液典型地包含從約0.5%至約70%的活性成分、從約0.5%至約30%的成膜黏合劑、從約0.5%至約20%的分散劑、從0%至約5%的增稠劑、從0%至約5%的顏料和/或染料、從0%至約2%的消泡劑、從0%至約1%的防腐劑、以及從0%至約75%的揮發性液體稀釋劑。
本揭露之化合物可摻入被無脊椎有害生物食用的餌料組成物中或用於諸如誘捕器、誘餌站等的裝置中。此種誘餌組成物可呈顆粒劑的形式，該顆粒劑包含 (a) 活性成分，即生物學有效量的具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽；(b) 一種或多種食物材料；視需要 (c) 引誘劑，和視需要 (d) 一種或多種濕潤劑。值得注意的是顆粒劑或誘餌組成物，該等顆粒劑或誘餌組成物包含在約0.001%-5%之間的活性成分、約40%-99%之間的食物材料和/或引誘劑；以及視需要約0.05%-10%之間的濕潤劑，它們可在非常低的施加量下，特別是藉由攝取而不是藉由直接接觸時致死的活性成分劑量下，有效防治土壤無脊椎有害生物。一些食物材料可用作食物來源和引誘劑二者。食物材料包括碳水化合物、蛋白質和脂質。食物材料的例子係蔬菜粉、糖、澱粉、動物脂肪、植物油、酵母提取物和乳固體。引誘劑的例子係增味劑和風味劑，諸如水果或植物提取物、香料、或其他動物或植物組分、資訊素或已知用於吸引目標無脊椎有害生物的其他劑。濕潤劑（即保水劑）的例子係乙二醇和其他多元醇、甘油和山梨糖醇。值得注意的是用於防治至少一種選自由螞蟻、白蟻和蟑螂組成之群組的無脊椎有害生物的誘餌組成物（以及使用此種誘餌組成物之方法）。一種用於防治無脊椎有害生物的裝置可包含本發明之誘餌組成物和被適配成用於容納誘餌組成物的外殼，其中外殼具有至少一個開口，該開口的大小被設定成允許無脊椎有害生物通過開口，使無脊椎有害生物能夠從外殼外部的位置接近誘餌組成物，並且其中外殼進一步被適配成放置在無脊椎有害生物可能或已知的活動所在地中或附近。
可在沒有其他輔助劑的情況下施加本揭露之化合物，但是最常見的施加係施加製劑，該製劑包含一種或多種活性成分與合適的載體、稀釋劑和表面活性劑，並且根據所設想的最終用途有可能與食物組合。一種施加方法關於將本揭露之化合物的水分散體或精煉油溶液噴霧。與噴霧油、噴霧油濃縮液、黏展劑、輔助劑、其他溶劑和胡椒基丁醚的組合通常增強化合物功效。對於非農學用途，此類噴霧可從噴霧容器諸如罐、瓶或其他容器中借助於泵進行施加，或藉由將噴霧從加壓容器例如加壓氣溶膠噴霧罐中釋放出來進行施加。此類噴霧組成物可採取多種形式，例如噴霧、薄霧、泡沫、煙霧或塵霧。因此，根據具體情況，此類噴霧組成物可進一步包含推進劑、發泡劑等。值得注意的是包含生物學有效量的本揭露之化合物或組成物以及載體的噴霧組成物。此種噴霧組成物的一個實施方式包含生物學有效量的本揭露之化合物或組成物以及推進劑。代表性推進劑包括但不限於甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、異丁烷、丁烯、戊烷、異戊烷、新戊烷、戊烯、氫氟烴、氯氟烴、二甲醚和前述的混合物。值得注意的是用於防治至少一種選自以下群組的無脊椎有害生物的噴霧組成物（和使用由噴霧容器分配的此種噴霧組成物之方法），該群組由以下各項組成：蚊子、蚋、廄螯蠅、鹿虻、馬蠅、胡蜂、小黃蜂、大黃蜂、蜱蟲、蜘蛛、螞蟻、蠓等，包括單獨地或組合地。
本揭露之一個實施方式關於一種用於防治無脊椎有害生物之方法，該方法包括用水稀釋本揭露之殺有害生物組成物（與表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑一起配製的具有式 1的化合物，或具有式 1的化合物和至少一種其他殺有害生物劑的配製的混合物），以及視需要添加輔助劑以形成稀釋的組成物，以及使無脊椎有害生物或其環境與有效量的所述稀釋的組成物接觸。
儘管藉由用水稀釋足夠濃度的本發明之殺有害生物組成物形成的噴霧組成物可提供充分的防治無脊椎有害生物的功效，但單獨配製的輔助劑產品也可被添加到噴霧槽混合物中。該等附加的輔助劑通常被稱為「噴霧輔助劑」或「槽-混合輔助劑」，並且包含在噴霧槽中混合以改善殺有害生物劑的性能或改變噴霧混合物的物理特性的任何物質。輔助劑可以是表面活性劑、乳化劑、石油基作物油、作物衍生的種子油、酸化劑、緩衝液、增稠劑或消泡劑。輔助劑被用於增強功效（例如，生體可用率、黏附性、滲透性、覆蓋均勻度和保護耐久性），或最小化或消除與不相容性、發泡、飄移、蒸發、揮發和降解相關聯的噴霧施加問題。為了獲得最佳性能，關於活性成分的特性、製劑和目標（例如，作物、昆蟲有害生物）來選擇輔助劑。
在噴霧輔助劑之中，最通常使用油（包括作物油、作物油濃縮物、植物油濃縮物和甲基化種子油濃縮物）來改善殺有害生物劑的功效，這可能是藉由促進更均勻且一致的噴霧沈積來實現的。在其中可能由油或其他與水不混溶的液體引起的植物毒性係重要的情況下，由本揭露之組成物製備的噴霧組成物通常將不含油基噴霧輔助劑。然而，在其中由油基噴霧輔助劑造成的植物毒性在商業上不重要的情況下，由本發明組成物的組成物製備的噴霧組成物也可含有油基噴霧輔助劑，這可潛在地進一步增加對無脊椎有害生物的防治以及耐雨性。
確定為「作物油」的產品典型地含有95%至98%的石蠟或石腦油基石油和1%至2%的一種或多種用作乳化劑的表面活性劑。確定為「作物油濃縮物」的產品典型地由80%至85%的可乳化石油基油和15%至20%的非離子表面活性劑組成。正確地確定為「植物油濃縮物」的產品典型地由80%至85%的植物油（即種子油或果實油，最通常來自棉、亞麻籽、大豆或向日葵）和15%至20%的非離子表面活性劑組成。可藉由用典型地衍生自植物油的脂肪酸的甲酯替代植物油來改善輔助劑性能。甲基化種子油濃縮物的例子包括MSO ®濃縮物（UAP-洛弗蘭德產品公司（UAP-Loveland Products, Inc.））和Premium MSO甲基化噴霧油（海倫娜化學公司（Helena Chemical Company））。
添加到噴霧混合物中的輔助劑的量通常不超過按體積計約2.5%，並且更典型地該量為按體積計從約0.1%至約1%。添加到噴霧混合物中的輔助劑的施加量典型地在每公頃約1 L至5 L之間。噴霧輔助劑的代表性例子包括：Adigor ®（先正達公司（Syngenta））液烴中的47%甲基化菜籽油、Silwet ®（海倫娜化學公司）聚伸烷基氧化物修飾的七甲基三矽氧烷以及Assist ®（巴斯夫公司（BASF））83%石蠟基礦物油中的17%表面活性劑共混物。
非農學應用包括藉由向待保護動物（特別是脊椎動物，更特別地恒溫脊椎動物（例如，哺乳動物或鳥類）並且最特別地哺乳動物）施用殺寄生蟲有效（即生物學有效）量的本揭露化合物（典型地呈被配製用於獸醫用途的組成物的形式）來保護動物免受無脊椎寄生性有害生物之侵害。因此，值得注意的是用於保護動物之方法，該方法包括向動物施用殺寄生蟲有效量的本揭露之化合物。如在本揭露和請求項中所提及，術語「殺寄生蟲的」和「殺寄生蟲地」係指對無脊椎寄生性有害生物的可觀察影響，以保護動物免受有害生物之侵害。殺寄生蟲效果典型地與減少目標無脊椎寄生性有害生物的出現或活動有關。此類對有害生物的影響包括壞死、死亡、生長遲緩、移動性降低或留在宿主動物身上或體內的能力降低、取食減少和生殖抑制。該等對無脊椎寄生性有害生物的影響防治（包括預防、減少或消除）動物的寄生蟲侵害或感染。藉由向待保護動物施用殺寄生蟲有效量的本揭露之化合物來防治的無脊椎寄生性有害生物的例子包括體表寄生蟲（節肢動物、蟎類（acarines）等）和體內寄生蟲（蠕蟲，例如線蟲、吸蟲、絛蟲、棘頭動物等）。特別地，本揭露之化合物對包括以下的體表寄生蟲有效：蠅，諸如角蠅（ Haematobia (Lyperosia) irritans）、廄螯蠅（ Stomoxys calcitrans）、蚋（蚋屬（ Simulium）物種）、採採蠅（舌蠅屬（ Glossina）物種）、頭蠅（ Hydrotaea irritans）、秋家蠅（ Musca autumnalis））、家蠅（ Musca domestica）、簡莫蠅（ Morellia simplex）、馬蠅（虻屬物種）、牛皮蠅（ Hypoderma bovis）、紋皮蠅（ Hypoderma lineatum）、絲光綠蠅（ Lucilia sericata）、綠頭蒼蠅（ Lucilia cuprina）、麗蠅（麗蠅屬（ Calliphora）物種）、原伏蠅屬（ Protophormia）物種、羊狂蠅（ Oestrus ovis）、蠓（庫蠓屬（ Culicoides）物種）、馬虱蠅（ Hippobosca equine）、腸胃蠅（ Gastrophilus instestinalis）、赤馬胃蠅（ Gastrophilus haemorrhoidalis）和鼻胃蠅（ Gastrophilus naslis）；虱，諸如牛毛虱（ Bovicola (Damalinia) bovis）、馬毛虱（ Bovicola equi）、驢血虱（ Haematopinus asini）、貓毛虱（ Felicola subrostratus）、袋鼠虱（ Heterodoxus spiniger）、棘顎虱（ Lignonathus setosus）和犬毛虱（ Trichodectes canis）；羊蜱蠅，諸如綿羊虱蠅；蟎，諸如癢蟎屬（ Psoroptes）物種、人疥蟎（ Sarcoptes scabei）、牛皮癢蟎（ Chorioptes bovis）、馬蠕形蟎（ Demodex equi）、姬螯蟎屬（ Cheyletiella）物種、背肛蟎（ Notoedres cati）、恙蟎屬（ Trombicula）物種和耳蟎（ Otodectes cyanotis）；蜱，諸如硬蜱屬（ Ixodes）物種、牛蜱屬（ Boophilus）物種、扇頭蜱屬（ Rhipicephalus）物種、花蜱屬（ Amblyomma）物種、革蜱屬（ Dermacentor）物種、璃眼蜱屬（ Hyalomma）物種和血蜱屬（ Haemaphysalis）物種；和跳蚤，諸如貓蚤（ Ctenocephalides felis）和犬蚤（ Ctenocephalides canis）。
獸醫部門中的非農學應用係藉由常規手段，諸如以例如片劑、膠囊、飲料、浸液製品、顆粒劑、糊劑、大丸藥、喂入程序或栓劑的形式腸道內施用；或諸如藉由注射（包括肌內注射、皮下注射、靜脈內注射、腹膜內注射）或植入物的腸胃外施用；鼻腔施用；例如以浸泡或浸漬、噴霧、洗滌、粉末塗層、或施加於動物的一小塊區域和藉由包含本揭露之化合物或組成物的物品（諸如頸圈、耳標、尾帶、肢帶或韁繩）的形式局部施用。
典型地，根據本揭露之殺寄生蟲組成物包含具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽與一種或多種藥學上或獸醫學上可接受的載體的混合物，該一種或多種藥學上或獸醫學上可接受的載體包含關於預期施用途徑（例如，口服、局部或腸胃外施用，諸如注射）並且根據標準操作選擇的賦形劑和助劑。另外，基於與組成物中的一種或多種活性成分的相容性選擇合適的載體，包括諸如相對於pH和水分含量的穩定性的考慮。因此，值得注意的是用於保護動物免受無脊椎寄生性有害生物侵害的組成物，該組成物包含殺寄生蟲有效量的本揭露之化合物和至少一種載體。
對於包括靜脈內注射、肌內注射和皮下注射的腸胃外施用，本揭露之化合物可在油性或水性媒介物中以懸浮液、溶液或乳液的形式配製，並且可含有諸如懸浮劑、穩定劑和/或分散劑的輔助劑。用於注射的藥物組成物包括水溶性形式的活性成分（例如，活性化合物的鹽）的水性溶液，較佳的是在含有其他賦形劑或助劑的生理相容性緩衝液中，如藥物製劑領域中已知的。
對於以溶液（最容易獲得的吸收形式）、乳液、懸浮液、糊劑、凝膠、膠囊、片劑、大丸藥、粉末、顆粒劑、瘤胃滯留和飼料/水/舔塊的形式口服施用，本揭露之化合物可以與本領域已知的適用於口服施用組成物的黏合劑/填料一起配製，諸如糖（例如，乳糖、蔗糖、甘露醇、山梨糖醇）、澱粉（例如，玉蜀黍澱粉、小麥澱粉、稻米澱粉、馬鈴薯澱粉）、纖維素和衍生物（例如，甲基纖維素、羧甲基纖維素、乙基羥基纖維素）、蛋白質衍生物（例如，玉米醇溶蛋白（zein）、明膠）和合成聚合物（例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮）。如果需要，可以添加潤滑劑（例如硬脂酸鎂）、崩散劑（例如，交聯聚乙烯吡咯啶酮、瓊脂、褐藻酸）和染料或顏料。糊劑和凝膠通常還含有黏合劑（例如，阿拉伯膠、褐藻酸、膨潤土、纖維素、黃原膠、膠體矽酸鎂鋁），以説明保持組成物與口腔接觸而不易被排出。
如果殺寄生蟲組成物呈飼料濃縮物的形式，則載體典型地選自高性能飼料、飼料穀物或蛋白質濃縮物。除了殺寄生蟲活性成分之外，此類含有飼料濃縮物的組成物還可以包含促進動物健康或生長、改善屠宰用動物肉品質或以其他方式對動物飼養有用的添加劑。該等添加劑可包括例如維生素、抗生素、化學療法、抑菌劑、抑真菌劑、抗球蟲劑和激素。
已發現本揭露化合物具有良好的藥物動力學和藥效學特性，從而藉由口服施用和攝取提供全身可用性。因此，在待保護的動物攝取後，血流中殺寄生蟲有效濃度的本揭露化合物保護經處理的動物免受吸血有害生物（諸如跳蚤、蜱蟲和虱）之侵害。因此，值得注意的是用於保護動物免受無脊椎寄生性有害生物侵害的呈用於口服施用的形式的組成物（即，除了殺寄生蟲有效量的本揭露之化合物外，還包含一種或多種選自適用於口服施用的黏合劑和填料的載體以及飼料濃縮物載體）。
用於局部施用的製劑典型地呈粉末、乳膏、懸浮液、噴霧、乳液、泡沫、糊劑、氣溶膠、軟膏、藥膏或凝膠的形式。更典型地，局部製劑係水溶性溶液，其可以呈濃縮物的形式，在使用前稀釋。適用於局部施用的殺寄生蟲組成物典型地包含本揭露之化合物和一種或多種局部合適的載體。在將殺寄生蟲組成物作為線或點（即「點樣」處理）局部施加至動物的外部時，活性成分遷移到動物的表面以覆蓋其大部分或全部外表面區域。因此，經處理的動物特別地被保護免受以動物表皮為食的無脊椎有害生物（諸如蜱蟲、跳蚤和虱）之侵害。因此，用於局部施用的製劑通常包含至少一種有機溶劑，以促進活性成分在動物皮膚上的運輸和/或滲透到動物表皮內。在此類製劑中通常用作載體的溶劑包括丙二醇、石蠟、芳族化合物、酯（諸如肉豆蔻酸異丙酯）、乙二醇醚和醇（諸如乙醇和正丙醇）。
有效防治所需的施加量（即「生物學有效量」）將取決於諸如以下的因素：待防治的無脊椎動物種類、有害生物的生命週期、生命階段、其大小、位置、一年中的時間、宿主作物或動物、取食行為、交配行為、環境濕度、溫度。在正常情況下，每公頃約0.01 kg至2 kg活性成分的施加量足以在農業生態系統中防治有害生物，但是低至0.0001 kg/公頃可能就足夠，或可能需要高達8 kg/公頃。對於非農學應用，有效的使用量將在約1.0 mg/平方米至50 mg/平方米之間，但是低至0.1 mg/平方米可能就足夠，或可能需要高達150 mg/平方米。熟悉該項技術者可以容易地確定期望的無脊椎有害生物防治水平所必需的生物學有效量。
通常對於獸醫用途，將具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽以殺寄生蟲有效量施用到待保護以免受無脊椎寄生性有害生物侵害的動物。殺寄生蟲有效量係達到可觀察效果（減少目標無脊椎寄生性有害生物的出現或活動）所需的活性成分之量。熟悉該項技術者將理解，殺寄生蟲有效劑量可因本揭露之各種化合物和組成物、期望的殺寄生蟲效果和持續時間、目標無脊椎有害生物種類、待保護的動物、施加模式等而變化，並且實現特定結果所需的量可以藉由簡單的實驗來確定。
對於恒溫動物的口服施用，本揭露之化合物的日劑量典型地為動物體重的從約0.01 mg/kg至約100 mg/kg，更典型地從約0.5 mg/kg至約100 mg/kg。對於局部（例如，表皮）施用，浸漬液和噴霧典型地含有從約0.5 ppm至約5000 ppm，更典型地從約1 ppm至約3000 ppm的本揭露化合物。
藉由如前述方案1-11和合成實例1-2中所述之方法和變體製備的具有式 1的特定化合物如下面的索引表A和B所示。 1H NMR數據參見索引表C。對於質譜（MS）數據，報告的數值係藉由使用大氣壓化學電離（AP +）的質譜法觀察到的藉由H +（分子量為1）加在分子上形成的最高同位素豐度母離子（M+1）的分子量。以下縮寫用於隨後的索引表中：Mp意指熔點，Cmpd意指化合物， t係三級， c係環，Me係甲基，Et係乙基，Pr係丙基， i-Pr係異丙基，Bu係丁基， c-Pr係環丙基， c-Pn係環戊基， c-Hx係環己基， t-Bu係三級丁基，Ph係苯基，OMe係甲氧基，SMe係甲硫基，並且SO 2Me意指甲基磺醯基。結構片段中的波浪線表示片段與分子其餘部分的附接點。縮寫「Ex.」代表「實例」並且後面係數字，該數字表示化合物在哪個合成實例中製備。 [索引表A]
Figure 02_image244
化合物 R 5a R 5b R 5c R 5d R 5e R 4 M+1 Mp低 Mp高
1 H H OCF 3 H H H 296.3      
2 H H OMe H H H 242.2      
3 H CF 3 H H H H 280.2      
4 H H F H H H 230.1      
5 F H F H H H 248.1      
6 H OMe H OMe H H 272.3      
7 H H H F H H 230.1      
8 H H H F H H 248.3      
9 H H H H OMe H 241.7      
10 H H CN H H H 237      
11 H H Br H H H 290      
12 H H H H CF 3 H 280.4      
13 H H NO 2 H H H 257.1      
14 H H -C(O)OMe H H H 270      
15 H H -S(O) 2Me H H H 290      
16 H Cl H Cl H H 280.1*      
17 H H Cl H H H 246.1*      
18 H H Me H H H 226.1      
19 H H CF 3 H H H 280.1      
20 H Br H H H H    65 68
21 H Me H H H H 226.28      
22 H Cl H H H H    70 74
23 H CF 3 H H H H 280.27      
24 H OMe H H H H 242.29      
25 H Phe H H H H 288.34      
26 H OPhe H H H H 304.2      
27 H CN H H H H    104 107
116 H H CF 3 H H Br 360.2      
117 H H CF 3 H H Cl 316      
118 H H H H H I 406.3      
119 H H H H H Me 226.2*      
176 H F H CN H H    104 107
179 H Cl H CN H H    107 110
189 H CF3 H CF3 H H    74 77
200 H Me H Me H H 240.27      
201 H Cl H Cl H H    76 79
226 H CF3 H CN H H    110 113
230 H Me H CN H H    68 71
240 H CN H CN H H    197 200
258 H CN H OMe H H    95 97
264 H Me H F H H 244.25      
265 H CF3 H F H H 298.29      
266 H OMe H F H H 260.26      
268 H CF3 H Me H H 294.29      
270 H OMe H CF3 H H    75 78
296 H OMe H Me H H    82 85
297 H Cl H OMe H H 276.24      
332 H H SCF3 H H H    138 141
336 H H Me H H CN    65 68
337 H OMe H H H CN    65 68
343 H F H H H CN 255.3      
344 H Br H H H CN 315.37      
347 H Cl H H H CN 271.22      
352 H CF3 H H H CN    61 64
353 H CN H H H CN    116 119
358 H OCF3 H H H CN    52 55
359 H H OCF3 H H CN    85 88
361 H H F H H CN    59 62
362 H H OMe H H CN    74 77
367 H H Cl H H CN    76 79
368 H H CN H H CN    117 120
372 H Me H H H CN    67 70
[索引表B]
Figure 02_image246
化合物 R 5a R 5b R 5cR 5c R 5d R 5e M+1 Mp低 Mp高
28 F H F H H 249      
29 H H
Figure 02_image248
 H H 280.2      
30 H H
Figure 02_image250
 H H 280      
31 H H
Figure 02_image252
 H H 280      
32 H H I H H 339      
33 H H CN H H 237.1      
34 H H F CF 3 H 299.21      
35 F H H H F 249.1      
36 H CF3 H CF3 H *      
37 F H H Br H 310.8      
38 F H H OMe H 261.2      
39 H H
Figure 02_image254
 H H 279.2      
40 H H
Figure 02_image256
 H H 347.1      
41 H H F H H *      
42 H H Si(CH 3) 3 H H 285.2      
43 F H CF 3 H H 299.3      
44 H H SF 5 H H    58 61
45 H H CHF 2 H H    70 73
46 H Cl H H H 247.1      
47 H Phe H H H 289.39      
48 H -OPhe H H H 305.35      
49 H -OCF 3 H H H 297.28      
50 H F H H H 231.28      
51 H Br H H H 291.23      
52 H Me H H H 227.33      
53 H CF 3 H H H    50 53
54 H Cl H H H 247.25      
55 H OMe H H H 243.3      
56 H CN H H H    66 69
57 H H Phe H H    98 101
58 H H Br H H    50 50
59 H H OMe H H    77 80
60 H H Cl H H *      
61 H H CN H H    83 86
62 H H Me H H    263 266
63 H H OPhe H H    115 118
64 H H CF 3 H H 281.2      
65 H F H F H 249.2      
66 H H OCF 3 H H 297.18      
136 H H F Cl H 264.9      
142 H H F F H 248.9      
143 H H Br F H 308.9      
144 H H Br Me H 304.9      
145 H H Cl Me H 260.9      
146 H Me F Me H 258.8      
147 H Br H Cl F 342.9      
148 H H F Br H 308.9      
151 H H H Br F 311      
152 H H H F F 249.2      
153 H H F Me H 245.4      
160 H H Br OMe H 322.9      
161 F OMe H H H 261.2      
162 H H F OMe H 261.2      
163 H Me H Br H 306.9      
164 H H Br Cl H 326.9      
165 H H OMe F H 261.1      
166 H H OMe Br H 320.9      
167 H H Me F H 245.5      
180 H F H CN H 256.3      
183 H C(O)N(Me) 2 H H H 284.1      
184 H C(O)NH 2 H H H 256      
185 H C(O)NHMe H H H 270      
186 H C(O)NHCH 2Me H H H 284.1      
187 H C(O)OMe H H H 271      
191 H H CF 3 Cl H 315      
192 H H CF 3 F H 299      
195 F H Cl H F 283      
196 F H Br H F 327      
202 H Cl H Cl H 281.18      
209 H Me H Me H 241.27      
210 C(O)OMe H H H H 271      
215 H Cl H CN H 272.19      
217 H OMe H OMe H 273.28      
218 CN H H H H 238.3      
227 H CN H CF3 H    97 100
231 H F Me F H 263      
238 H CN H CN H    90 93
241 C(O)N(Me)2 H H H H 284.1      
242 C(O)NH2 H H H H 256.1      
243 C(O)NHMe H H H H 270.1      
244 C(O)NHCH2Me H H H H 284.1      
245 H NHC(O)OC(Me)3 H H H 328.2      
246 H NHC(O)Me H H H 270.1      
247 H NHC(O)CH 2Me H H H 284.2      
248 H NHC(O) c-Pr H H H 296.2      
259 H CN H OMe H    91 94
278 NHC(O)OC(Me)3 H H H H 328.4      
279 NHC(O)Me H H H H 270.3      
280 NHC(O)CH2Me H H H H 284.4      
281 NHC(O) c-Pr H H H H 296.4      
282 H Me H F H 245.24      
283 H Cl H F H 265.21      
284 Cl H CF 3 H H 315.25      
285 Br H CF 3 H H 359.21      
286 H OMe H CF 3 H    69 72
287 H Cl H OMe H    99 102
288 H OMe CF 3 H H 311.29      
291 H F H Cl H 265.1      
292 H CF 3 H F H    69 72
293 H OMe H F H 261.25      
298 H Cl H CF 3 H 315.25      
301 H OMe H Me H 257.32      
305 H H Cl Cl H 283      
308 H F Cl H H 265.1      
309 H Cl Me H H 261.1      
310 H Cl F Cl H 299.3      
311 H H OCHF 2 H H 279.1      
312 H H OCF 3 H H 311.2      
313 H F F F H 264.4      
314 H Cl Cl Cl H 317.5      
315 H F CF 3 F H 317.4      
317 Me H CF 3 H H 295.25      
318 H Cl OMe H H 277.1      
319 H CF 3 Br H H 359.1      
320 H CF 3 CN H H 306      
321 H OMe Cl H H 277      
322 H CF 3 OMe H H 311.2      
323 H CF 3 Me H H 295.1      
324 H Cl CN H H 272.1      
325 H Br CF 3 H H 361.1      
326 H CN CF 3 H H 306.2      
327 H Br Me H H 307.1      
328 H CN Me H H 252.2      
329 H Me CN H H 252.2      
330 H Br Cl H H 327      
331 H CN Cl H H 272.1      
338 H H SF 3 H H    52 55
345 H OMe CF 3 H H 311.2      
348 H F CN H H 256.1      
349 H H S(O)CF 3 H H    61 64
354 H H S(O)2CF 3 H H    107 110
369 H OMe CN H H 268.2      
373 H CN F H H 256.1      
374 H CN OMe H H 268.1      
[索引表C]
Figure 02_image258
化合物 R 5a R 5b R 5c R 5d R 5e R 4 M+1 Mp低 Mp高
67 H H CF 3 H H CF 3 *      
68 H H NO 2 H H H 257.1      
69 H H CN H H H 237.3      
70 H H CF3 H H Me 294.1      
71 H H NHMe H H H 241.1      
72 H H N(Me) 2 H H H 255.1      
73 H H C(O)N(Me)CH 2CF 3 H H H 351.1      
74 H H N(Me)C(O)Me H H H 283.1      
75 H H N(Me)C(O)CF 3 H H H 337      
76 H H N(Me)C(O)CH 2CF 3 H H H 351      
77 H H CF 3 H H Br 360      
78 H H CF 3 H H Cl *      
79 H H CF 3 H H I *      
80 H H C(O)NHMe H H H 269.1      
81 H H NHC(O)CH 2CF 3 H H H 337.1      
82 CF 3 H H H H H 280.1      
83 H H NHC(O)Me H H H 269.1      
84 H H NHC(O)CH 2CH 3 H H H 283.1      
85 H H NHC(O) c-Pr H H H 295.1      
86 H H NHC(O)CF 3 H H H 323.1      
87 H H C(O)N(Me) 2 H H H 283.1      
88 H H C(O)NH c-Pr H H H 295.2      
89 H H C(O)NHCH 2CF 3 H H H 337.1      
90 H H
Figure 02_image260
 H H H 349.1      
91 H H
Figure 02_image262
 H H H 331.2      
92 H H
Figure 02_image264
 H H H 348      
93 H H
Figure 02_image266
 H H H *      
94 H H C(O)NH 2 H H H 255.1      
95 H F H F H H 248.1      
96 H H C(O)OMe H H H 270      
97 H H S(O) 2Me H H H 290      
98 H H OCF 3 H H H *      
99 H H Cl H H H *      
100 H H H H H H 212.2*      
101 H H H H H Me *      
102 H H OMe H H H *      
103 H H CF 3 H H H 180.1      
104 H Cl H H H H 246.28      
105 H Br H H H H 290.27      
106 H Me H H H H 226.32      
107 H OMe H H H H 242.29      
108 H CF 3 H H H H 280.31      
109 H Phe H H H H 288.34      
110 H OPhe H H H H 304.2      
111 H H Me H H H 226.2*      
175 H F H CN H H    81 84
178 H Cl H CN H H    94 97
181 H CF 3 H CF3 H H    103 106
182 H OMe H OMe H H    68 71
199 H Cl H Cl H H    65 68
216 H Me H Me H H 240.27      
224 H Me H CN H H    105 108
225 H CF 3 H CN H H    90 93
239 H CN H CN H H    150 153
257 H CN H OMe H H    107 110
260 H Br H OMe H H    95 98
261 H Me H F H H 244.26      
262 H CF 3 H F H H 298.29      
263 H OMe H F H H 260.26      
267 H CF 3 H Me H H    59 62
269 H OMe H CF3 H H 310.3      
294 H OMe H Me H H 256.27      
295 H Cl H OMe H H    90 93
333 H H SCF 3 H H H    74 77
334 H H CF 3 H H CN    90 93
335 H H Me H H CN    55 58
339 H H S(O)CF3 H H H 328.29      
340 H H H F H CN         
341 H H H Br H CN         
342 H H H OMe H CN         
346 H H H Cl H CN    69 72
350 H H OCF 3 H H CN    60 63
351 H H H CF 3 H CN    52 55
355 H H S(O) 2CF 3 H H H    71 74
356 H H H OCF3    CN 321.36      
357 H H H CN H CN    78 81
360 H H F H H CN         
363 H H Cl H H CN    59 62
364 H H Br H H CN    77 80
365 H H OMe H H CN    73 76
366 H H CN H H CN    94 97
370 H H CF 3 H H F    53 56
371 H H H Me H CN 251.31      
[索引表D]
Figure 02_image268
化合物 R 5a R 5b R 5c R 5d R 5e R 4 M+1
112 H H Br H H H 290.1
113 H H OMe H H H *
114 H H H H H H 211.2*
115 H H H H H Me *
[索引表E]
Figure 02_image270
化合物 R 5b R 5c R 5d R 5e M+1 Mp低 Mp高
120 H Cl H H 248.1      
121 H F H H 232.1      
122 H CF 3 H H 282.2      
177 H H CF 3 H    58 61
221 CN H H H    120 123
251 OMe H H H 244.25      
303 H H CN H 239.24      
[索引表F]
Figure 02_image272
化合物 R 5b R 5c R 5d R 5e M+1 Mp低 Mp高
123 H CF3 H H    115 118
140 H Cl H H    95 98
149 H F H H    63 66
208 H H CF 3 H 281.25      
212 CF 3 H H H 281.26      
235 OMe H H H 243.26      
249 CN H H H 238.25      
254 H H OMe H 243.25      
[索引表H]
Figure 02_image274
化合物 R 5b R 5c R 5d R 5e M+1 Mp低 Mp高
124 H CF3 H H    81 84
141 H Cl H H    110 113
150 H F H H    86 89
203 H H CF 3 H    56 59
213 CF 3 H H H 281.26      
234 H H OMe H 243.26      
237 OMe H H H 243.26      
250 CN H H H    86 89
[索引表I]
Figure 02_image276
化合物 R 5a R 5c R 5d R 5e M+1 Mp低 Mp高
125 H CF 3 H H    127 130
154 H H F H    89 91
156 H Cl H H    120 123
158 H F H H    100 103
205 H H CF 3 H    74 77
206 H OCF 3 H H    100 103
233 H H CN H    131 134
255 H H OMe H 243.23      
[索引表J]
Figure 02_image278
化合物 R 5a R 5c R 5d R 5e M+1 Mp低 Mp高
126 H CF 3 H H    75 79
155 H H F H 231.28      
157 H Cl H H    87 90
159 H F H H 231.32      
204 H H CF 3 H    58 61
207 H OCF 3 H H    89 91
232 H H CN H    80 83
252 H H OMe H 243.26      
[索引表K]
Figure 02_image280
化合物 R 5a R 5c R 5d R 5e M+1 Mp低 Mp高
127 H CF 3 H H 282.2      
172 H H F H 232.16      
174 H H CF 3 H    83 86
190 H Cl H H         
211 H OCF 3 H H 298.23      
228 H H CN H    82 85
229 H H Ome H 244.25      
[索引表L]
化合物    M+1 Mp低 Mp高
128
Figure 02_image282
    78 81
129
Figure 02_image284
 219.2      
130
Figure 02_image286
 219.2      
131
Figure 02_image288
 293.9      
132
Figure 02_image290
 292.4      
133
Figure 02_image292
    120 123
134
Figure 02_image294
 294.4      
135
Figure 02_image296
    89 91
137
Figure 02_image298
    119 122
138
Figure 02_image300
    249 252
139
Figure 02_image302
    58 61
168
Figure 02_image304
 263.2      
169
Figure 02_image306
 264.1      
170
Figure 02_image308
 264.2      
171
Figure 02_image310
 264.4      
173
Figure 02_image312
 282.33      
188
Figure 02_image314
 282.23      
193
Figure 02_image316
 253      
194
Figure 02_image318
 253      
197
Figure 02_image320
 281.22      
198
Figure 02_image322
 281.26      
219
Figure 02_image324
 238.25      
220
Figure 02_image326
    106 109
222
Figure 02_image328
 239.24      
223
Figure 02_image330
    93 96
236
Figure 02_image332
 244.22      
253
Figure 02_image334
    74 77
256
Figure 02_image336
    72 75
271
Figure 02_image338
 309      
272
Figure 02_image340
 309      
273
Figure 02_image342
 335      
274
Figure 02_image344
 335      
275
Figure 02_image346
 349      
276
Figure 02_image348
 363      
277
Figure 02_image350
 363      
289
Figure 02_image352
 349      
290
Figure 02_image354
 296      
299
Figure 02_image356
 296.3      
300
Figure 02_image358
    52 55
302
Figure 02_image360
    80 84
304
Figure 02_image362
 311
306
Figure 02_image364
    52 55
307
Figure 02_image366
 397.36      
316
Figure 02_image368
 383.24      
375
Figure 02_image370
    137 140
*   1H NMR數據參見索引表M。 [索引表M]
Cmpd. 編號 1H NMR數據（CDCl 3溶液，除非另外指明） a
化合物67    δ ppm 1.16 (t, J=7.34 Hz, 3 H) 2.26 (br d, J=7.34 Hz, 2 H) 5.27 (t, J=2.20 Hz, 2 H) 7.72 (d, J=7.83 Hz, 2 H) 7.84 (d, J=7.83 Hz, 2 H)
化合物36    1H NMR (500 MHz, 氘代氯仿) δ ppm 1.13 - 1.22 (m, 3 H) 2.22 - 2.33 (m, 2 H) 5.42 - 5.51 (m, 2 H) 7.95 - 8.05 (m, 1 H) 8.60 - 8.73 (m, 2 H)
化合物78    δ ppm 1.15 (t, J=7.58 Hz, 3 H) 2.26 (dt, J=7.46, 2.38 Hz, 2 H) 5.18 (t, J=2.20 Hz, 2 H) 7.71 (d, J=7.83 Hz, 2 H) 8.07 (d, J=8.31 Hz, 2 H)
化合物79    δ ppm 1.15 (t, 3 H) 2.22 - 2.28 (m, 2 H) 5.24 (t, J=2.20 Hz, 2 H) 7.72 (d, J=7.83 Hz, 2 H) 8.06 (d, J=8.31 Hz, 2 H)
化合物93    δ ppm 1.16 (t, J=7.34 Hz, 3 H) 2.26 (dt, J=7.46, 2.38 Hz, 2 H) 5.25 (t, J=2.20 Hz, 2 H) 7.17 (t, J=7.30 Hz, 1 H) 7.39 (t, J=7.83 Hz, 2 H) 7.66 (d, J=7.83 Hz, 2 H) 7.82 (br s, 1 H) 7.91 - 7.96 (m, 5 H)
化合物41    δ ppm 1.08 - 1.20 (m, 3 H) 2.20 - 2.32 (m, 2 H) 5.35 - 5.47 (m, 2 H) 7.13 - 7.24 (m, 2 H) 8.12 - 8.25 (m, 2 H)
化合物16    δ：7.87 (s, 1H), 7.69 (d, 2H), 7.33-7.36 (m, 1H), 5.23 (s, 2H), 2.22-2.31 (m, 2H), 1.13-1.18 (m, 3H)
化合物98    δ：7.98-8.01 (m, 1H), 7.85-7.90 (m, 2H), 7.26-7.30 (m, 2H), 5.17-5.22 (m, 2H), 2.24-2.34 (m, 2H), 1.15-1.22 (m, 3H)
化合物17    δ：7.82-7.89 (m, 1H), 7.69-7.76 (m, 2H), 7.37-7.42 (m, 2H), 5.18-5.26 (m, 2H), 2.20-2.30 (m, 2H), 1.11-1.18 (m, 3H)
化合物99    δ：7.97 (s, 1H), 7.77 (d, 2H), 7.39 (d, 2H), 5.17 (s, 2H), 2.23-2.32 (m, 2H), 1.14-1.23 (m, 3H)
化合物100    δ：7.98 (s, 1H), 7.82-7.87 (m, 2H), 7.31-7.36 (m, 1H), 5.16-5.19 (m, 2H), 2.24-2.31 (m, 2H), 1.15-1.20 (m, 3H)
化合物18    δ：7.83 (s, 1H), 7.64-7.70 (m, 2H), 7.19-7.25 (m, 2H), 5.18-5.24 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.20-2.28 (m, 2H), 1.10-1.18 (m, 3H)
化合物111    δ：7.93 (s, 1H), 7.70-7.76 (m, 2H), 7.20-7.25 (m, 2H), 5.14-5.17 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.23-2.30 (m, 2H), 1.14-1.20 (m, 3H)
化合物119    δ：7.65-7.71 (m, 2H), 7.39-7.47 (m, 2H), 7.34 (s, 1H), 5.13-5.16 (m, 2H), 2.47-2.50 (m, 3H), 2.19-2.27 (m, 2H), 1.10-1.16 (m, 3H)
化合物101    δ：7.65-7.69 (m, 2H), 7.39-7.44 (m, 2H), 7.29-7.34 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.14-2.22 (m, 2H), 1.07-1.12 (m, 3H)
化合物102    δ：7.89 (s, 1H), 7.72-7.80 (m, 2H), 6.91-7.00 (m, 2H), 5.13-5.17 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.21-2.31 (m, 2H), 1.13-1.21 (m, 3H)
化合物113    δ：7.78 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.41 (d, 2H), 6.91 (d, 2H), 4.90-4.95 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.24-2.31 (m, 2H), 1.15-1.22 (m, 3H)
化合物114    δ：7.83-7.87 (m, 1H), 7.76-7.80 (m, 1H), 7.47-7.51 (m, 2H), 7.32-7.38 (m, 2H), 7.19-7.26 (m, 1H), 4.91-4.94 (m, 2H), 2.22-2.31 (m, 2H), 1.15-1.20 (m, 3H)
化合物115    δ：7.67 (s, 1H), 7.35-7.43 (m, 5H), 4.88 (s, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.23-2.31 (m, 2H), 1.14-1.19 (m, 3H)
化合物60    δ ppm 8.08 - 8.14 (m, 2 H) 7.44 - 7.49 (m, 2 H) 5.41 (t, J=2.29 Hz, 2 H) 2.20 - 2.30 (m, 2 H) 1.16 (t, J=7.57 Hz, 3 H)
a 1H NMR數據以四甲基矽烷的低場處的ppm為單位。偶合由(s)-單峰、(d)-雙重峰、(t)-三重峰、(m)-多重峰、(dd)-雙重峰的雙重峰、(dt)-雙重峰的三重峰、(br s)-寬單峰、(br t)-寬三重峰指定。
以下測試證明了本揭露之化合物對特定有害生物的防治功效。「防治功效」表示導致取食顯著降低的對無脊椎有害生物的發育的抑制（包括死亡率）。然而，由化合物提供的有害生物防治保護不限於該等種類。化合物描述參見索引表A和B。 生物學實例 用於測試A-H的配製和噴霧方法學
使用含有10%丙酮、90%水和300 ppm Activator 90®非離子表面活性劑（美國科羅拉多州洛弗蘭德的洛弗蘭德產品公司（Loveland Products, Loveland, Colorado, USA））的溶液來配製測試化合物。配製的化合物通過定位在每個測試單元的頂部上方1.27 cm（0.5英吋）的霧化噴嘴以1 mL的液體施加。測試化合物以指定的速率進行噴霧，並且每次測試重複三次。 測試A
為了藉由接觸和/或內吸手段評估對小菜蛾的防治，每個測試單元由內部具有10至12天齡芥子植株的小開口容器組成。
如上所述配製測試化合物並噴霧三次重複。噴霧後，使測試單元乾燥1小時，之後用30-50隻初孵幼蟲對它們進行侵害。將黑色遮蔽蓋放置在每個容器的頂部上。將測試單元在24°C-25°C和70%相對濕度的生長室中保持六天。然後在視覺上評估每個測試單元的植株損害，並且評級為0-10，其中0 = 未受損，並且10 = 植株死亡；結果在表5a-b中列出。
在250 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下提供了非常好至優異的防治功效水平（20%或更小的取食損害）：30、32、33、43、44、53、64、66、78、79、103、122、124、125、126、138、139、192、201、213、245、255、258、267、276、277、284、285、292、313、329、332、333和338。
在50 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下提供了非常好至優異的防治功效水平（20%或更小的取食損害）：248、257和315。 測試B
為了藉由接觸和/或內吸手段評估對玉米飛虱的防治，測試單元由內部具有3至4天齡玉米（玉蜀黍）植株的小開口容器組成。將白砂添加到土壤的頂部，之後施加測試化合物。
配製測試化合物，並以250 ppm、50 ppm和10 ppm進行噴霧。將配製的測試化合物進行噴霧後，使測試單元乾燥1 h，之後用約15-20隻若蟲（18至21天齡）對它們進行後侵害。將黑色遮蔽蓋放置在每個測試單元的頂部上，並且將測試單元在22°C-24°C和50%-70%相對濕度的生長室中保持6天。然後在視覺上評估每個測試單元的昆蟲死亡率。
在250 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少80%的死亡率：7、18、20、21、52、59、61、78、100、106、114、122、125、139、143、147、154、160、161、162、163、164、165、169、194、198、203、205、206、209、211、212、213、215、216、227、251、253、255、256、267、268、285、286、306、308、309、320、322、325、330、345、348。
在50 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少80%的死亡率：3、4、5、8、17、22、27、33、43、45、53、55、56、58、62、65、66、95、103、104、105、107、123、124、136、144、145、146、149、150、152、155、157、159、167、168、172、174、175、191、193、195、196、197、202、204、207、208、214、236、237、250、261、262、263、265、282、283、284、291、292、293、298、305、310、311、315、317、319、328、331和338。
在10 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少80%的死亡率：41、46、54、64、108、126、153、188、192、313和323。 測試C
為了藉由接觸和/或內吸手段評估對馬鈴薯葉蟬的防治，測試單元由內部具有5至6天齡豆植株的小開口容器組成。將白砂添加至土壤的頂部，並且在施加測試化合物之前切除一片初生葉。
配製測試化合物，並以250 ppm和50 ppm進行噴霧。將配製的測試化合物進行噴霧後，使測試單元乾燥1小時，之後用5隻馬鈴薯葉蟬（18至21天齡成蟲）對它們進行後侵害。將黑色遮蔽蓋放置在測試單元的頂部上，並且將測試單元在20°C和70%相對濕度的生長室中保持6天。然後在視覺上評估每個測試單元的昆蟲死亡率。
在250 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少80%的死亡率：103、139、155、159和172。
在50 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少80%的死亡率：158。 測試D
為了藉由接觸和/或內吸手段評估對桃蚜的防治，測試單元由內部具有12至15天齡蘿蔔植株的小開口容器組成。在化合物施加之前，藉由將從培養植株上切下的一片葉上的30-40隻蚜蟲放置在測試植株的葉上對每個測試單元進行預侵害（切葉法）。隨著葉片脫水，蚜蟲在測試植株上移動。預侵害後，用一層砂覆蓋測試單元的土壤。
配製測試化合物，並以250 ppm和50 ppm進行噴霧。在將配製的測試化合物進行噴霧後，使每個測試單元乾燥1小時，並且然後將黑色遮蔽蓋放置在頂部上。將測試單元在19°C-21°C和50%-70%相對濕度的生長室中保持6天。然後在視覺上評估每個測試單元的昆蟲死亡率。
在250 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少80%的死亡率：17、33、41、46、50、52、54、58、60、78、95、103、106、108、136、141、142、143、144、145、146、148、150、155、157、162、164、174、180、188、193、202、203、209、211、213、216、236、282、283、284、291、306和333。
在50 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少80%的死亡率：43、49、53、64、65、66、124、126、153、191、192、204、207、267、292、298、308、310、313、315、319、325、326和338。 測試E
為了藉由接觸和/或內吸手段評估對棉蚜的防治，測試單元由內部具有5天齡黃秋葵植株的小開口容器組成。這根據切葉法在一片葉上用30-40隻昆蟲進行預侵害，並且用一層砂覆蓋測試單元的土壤。
配製測試化合物，並以250 ppm、50 ppm、10 ppm和2 ppm進行噴霧。噴霧後，將測試單元維持在19°C和70%相對濕度的生長室中6天。然後在視覺上評估每個測試單元的昆蟲死亡率。
在250 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少80%的死亡率：7、8、18、20、21、22、23、24、44、58、59、61、77、105、107、114、119、129、130、139、141、147、149、154、156、158、160、161、165、178、182、188、196、198、200、201、205、208、223、225、228、233、234、237、238、249、251、252、259、260、263、264、265、266、268、269、285、296、297、300、303、317、318、324、339和348。
在50 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少80%的死亡率：16、17、27、32、33、41、45、46、50、51、52、54、55、56、60、62、66、78、95、103、104、106、108、123、124、136、142、143、144、146、148、150、151、152、155、157、159、162、163、164、167、168、169、172、174、175、177、180、188、190、193、194、195、197、199、202、203、207、209、211、213、214、215、216、217、219、222、224、227、232、236、250、253、261、267、282、283、284、286、287、291、293、294、295、301、305、306、309、310、311、314、320、322、323、325、326、327、328、329、330、331、338和345。
在10 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少80%的死亡率：43、49、53、64、126、145、153、191、192、204、262、292、298、308和319。
在2 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少80%的死亡率：65、313和315。 測試F
為了藉由接觸和/或內吸手段評估對銀葉粉虱的防治，每個測試單元由內部具有5-7天齡大豆植株的小開口容器組成。這藉由將測試單元放置在含有成年粉虱的籠子中以便在葉上產卵而進行預侵害。用氣流式噴嘴將成蟲從植株上去除，並將測試單元封蓋。然後將測試單元在噴霧前儲存2至3天。
配製測試化合物，並以250 ppm和50 ppm進行噴霧。噴霧後，將測試單元維持在23°C和70%相對濕度的生長室中12天。然後在視覺上評估每個測試單元的昆蟲死亡率。
在250 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少50%的死亡率：41、46、65、103、142、152、153、157、163、167、193、202、209、214、299、300、306、313、319、323、330。
在50 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少50%的死亡率：141、143、145、148、164、191、192、199、262、269、286、305、308、309、311、325、327和329。 測試G
為了藉由接觸和/或內吸手段評估對西花薊馬的防治，每個測試單元由內部具有5至7天齡豆植株的小開口容器組成。 配製測試化合物，並以250 ppm和50 ppm進行噴霧。噴霧後，使測試單元乾燥1小時，並且然後將22至27隻成年薊馬加入到每個單元中，然後蓋上遮蔽蓋。將測試單元在25°C和45%-55%相對濕度下保持7天。為了評估對每個處理提供的植株保護水平，然後在視覺上評估每個測試單元的由昆蟲取食造成的植物損害，並且評級為0-10，其中0=未受損，並且10=植株死亡；
在250 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下提供了非常好至優異的防治功效水平（20%或更小的植株損害）：103、124、138、139、313和315。 測試H
為了藉由接觸和/或內吸手段評估對新熱帶褐臭蝽（ Euschistus heros(Fab)）的防治，測試單元由內部具有兩片約2 cm的綠豆的皮氏培養皿組成。
配製測試化合物，並以250 ppm、50 ppm和10 ppm進行噴霧。將配製的測試化合物進行噴霧後，使測試單元乾燥1 h，之後用10隻3齡若蟲對它們進行後侵害。將細網篩固定在皮氏培養皿上，將測試單元在28°C和65%相對濕度的生長室中保持5天。然後在五天後在視覺上評估每個測試單元的昆蟲死亡率。
在250 ppm下所測試的具有式 1的化合物中，以下導致至少50%的死亡率：18。
無
無
無
Figure 111101152-A0101-11-0002-1

Claims (19)

  1. 一種選自式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽，
    Figure 03_image001
    1其中 Q係苯環或5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達4個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N或CR 4； X係N或CR 4； R 1和R 2獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 1-C 6烷硫基或C 1-C 6鹵代烷硫基；或者 R 1和R 2連同它們所附接的碳原子一起形成含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員的3至7員環，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，所述環係未被取代的或被最高達4個R x取代的； R 3係C(=Z)NR 6R 7、C(=NR 8)R 9或C(O)R 9；或C 2-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個R x取代的甲基基團； 每個R 4獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 1-C 6烷硫基或C 1-C 6鹵代烷硫基； 每個R 5獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、SF 5、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=Z)NR 6R 7、C(=NR 8)R 9、OC(O)R 9、NR 6R 7、NR 6C(O)R 9、C(O)R 9、S(O) nR 9、Si(R 9) 3、OSi(R 9) 3或LQ a；或者 相鄰環原子上的兩個R 5取代基連同它們所附接的碳原子一起形成含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員的3至7員環，該等雜原子獨立地選自最高達2個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，所述環係未被取代的或被最高達4個R x取代的； Z係O或S； L係鍵、O、C(O)或S(O) n； n係0、1或2； R 6係H、NR 10R 11、OR 12、C(=NR 13)R 14、C(O)NR 10R 11、C(O)R 14、S(O) nR 14或Q b；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的； R 7係H或Q b；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或者 R 6和R 7連同它們所附接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員的3至10員環，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，所述環係未被取代的或被最高達4個R x取代的；或者 R 6和R 7合在一起為=S(O) pR 15R 16或=S(=NR 17)R 15R 16； R8獨立地是OR 12、C(O)R 14、S(O) nR 14或NHR 10； R9獨立地是H；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個R x取代的；或C(O)OR 14、C(O)NR 10R 11、NR 10R 11、NR 13C(O)R 14、C(O)R 14或Q b； 每個R x獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(=NR 13)R 14、C(O)NR 10R 11、OC(O)R 14、NR 10R 11、NR 13C(O)R 14、C(O)R 14、S(O) nR 14、Si(R 14) 3、OSi(R 14) 3或Q b； 每個R 10獨立地是H、C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C(O)R 18或S(O) 2R 18；或苯基或5或6員雜環芳族環，每個係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 11獨立地是H、C 1-C 6烷基或C 1-C 4鹵代烷基；或者 R 10和R 11連同它們所附接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員的3至7員環，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，所述環係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； R 12係C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基或C 1-C 4鹵代烷基；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 13獨立地是OR 19、S(O) nR 20或NHR 21； 每個R 14獨立地是H；或C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係未被取代的或被至少一個鹵素、氰基或硝基取代的；或C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 3-C 6環烷氧基、C(O)OR 20、C(O)NR 25R 26、NR 25R 26、NR 27C(O)R 20、C(O)R 20或Q b； 每個R 15獨立地是C 1-C 4烷基或C 1-C 4鹵代烷基；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 16獨立地是C 1-C 4烷基或C 1-C 4鹵代烷基；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基；或者 R 15和R 16連同它們所附接的硫原子一起形成環； R 17係H、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C(O)R 20或S(O) 2R 20；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 18獨立地是C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基或NR 25R 26；或苯基或5或6員雜環芳族環，每個係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 19獨立地是C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C(O)R 22、S(O) nR 23或Q b； 每個R 20獨立地是C 1-C 4烷基或C 1-C 4鹵代烷基； R 21係C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C(O)R 22或C(O)OR 24；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 22獨立地是C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 3-C 6環烷基烷基或C 3-C 6鹵代環烷基烷基；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 23獨立地是C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 3-C 6環烷基烷基或C 3-C 6鹵代環烷基烷基；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 24獨立地是C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 3-C 6環烷基烷基或C 3-C 6鹵代環烷基烷基；或未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的苯基，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 25獨立地是H、C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C(O)R 28或S(O) 2R 28；或苯基或5或6員雜環芳族環，每個係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 26獨立地是H、C 1-C 6烷基或C 1-C 4鹵代烷基；或者 R 25和R 26連同它們所附接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員的3至7員環，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，所述環係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個R 27獨立地是C 1-C 4烷基； 每個R 28獨立地是C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基或C 1-C 6鹵代烷氧基；或苯基或5或6員雜環芳族環，每個係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； Q a係5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R x取代的；或3至6員部分飽和的環，每個環含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個Q b獨立地是苯基、5或6員雜環芳族環或3至6員雜環非芳族環，每個環含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環係未被取代的或被至少一個獨立地選自以下群組的取代基取代的，該群組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； 每個n獨立地是0、1或2；並且 p係0或1； 前提係，當A係N，X係N，Q係苯基，R 1係H，R 2係H，R 3係乙基時，則R 5不是H、COCH 3或COCHO；當A係N，X係CH，Q係苯基，R 1係H，R 2係H，R 3係甲基時，則R x不是NEt 2；當A係N，X係N，Q係5-溴-吡啶-3-基，R 1係H，R 2係H，R 3係甲基時，則R x不是OMe。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中， Q係苯環；所述環係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N；並且 X係N或CR 4。
  3. 如請求項1所述之化合物，其中， Q係5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達4個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N；並且 X係N或CR 4。
  4. 如請求項1所述之化合物，其中， Q係苯環；所述環係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N或CR 4；並且 X係N。
  5. 如請求項1所述之化合物，其中， Q係5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達4個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係N或CR 4；並且 X係N。
  6. 如請求項1所述之化合物，其中， Q係苯環；所述環係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係CR 4；並且 X係CR 4。
  7. 如請求項1所述之化合物，其中， Q係5至10員芳族環或環系統，每個環或環系統含有選自碳原子和最高達4個雜原子的環成員，該等雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2，每個環或環系統係未被取代的或被至少一個R 5取代的； A係CR 4；並且 X係CR 4。
  8. 如請求項1-7中任一項所述之化合物，其中， R 1和R 2獨立地是氫或C 1-C 6烷基。
  9. 如請求項1-8中任一項所述之化合物，其中， R 3係C 2-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6炔基，每個係 未被取代的或被至少一個R x取代的；或者R 3係被至少一個 R x取代的甲基基團。
  10. 如請求項1所述之化合物，其中，該化合物選自 2-[1-(2-戊炔-1-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]-5-(三氟甲基)吡啶 2-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-5-(三氟甲基)吡啶 5-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲基)吡啶 5-(3,5-二氟苯基)-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑) 2-(2-戊炔-1-基)-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-四唑 2-(2-戊炔-1-基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-1,2,3-三唑 5-(4-氟苯基)-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑) 1-(2-戊炔-1-基)-4-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-1,2,3-三唑 5-(4-氟苯基)-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑) 2-氟-5-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]吡啶 5-(4-溴-3-氯苯基)-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑 3-氟-5-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]苯甲腈 5-(5-苯并呋喃基)-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑 3-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-5-(三氟甲基)吡啶 5-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-1,2,3-三唑-4-基]-2-(三氟甲氧基)吡啶 2-甲氧基-4-[2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑-5-基]吡啶 5-[3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基]-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑 5-(4-氯-3-氟苯基)-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑 5-[4-(二氟甲氧基)苯基]-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑 2-(2-戊炔-1-基)-5-(3,4,5-三氟苯基)-2H-四唑 5-[3-溴-4-(三氟甲基)苯基]-2-(2-戊炔-1-基)-2H-四唑。
  11. 一種組成物，該組成物包含如請求項1-10中任一項所述之化合物以及至少一種選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑的附加組分，所述組成物視需要進一步包含至少一種附加生物學活性化合物或劑。
  12. 如請求項11所述之組成物，其中，該至少一種附加生物學活性化合物或劑選自以下群組，該群組由以下各項組成：阿巴汀、乙醯甲胺磷、滅蟎醌、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙丙環蟲酯、磺胺蟎酯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、保棉磷、丙硫克百威、殺蟲磺、聯苯菊酯、聯苯肼酯、雙三氟蟲脲、硼酸鹽、溴蟲苯甲醯胺、噻𠯤酮、甲萘威、克百威、殺螟丹、伐蟲脒、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、氟啶脲、毒死蜱、甲基毒死蜱、環蟲醯肼、四蟎𠯤、噻蟲胺、溴氰蟲醯胺、環溴蟲醯胺、乙氰菊酯、環氧蟲啶、丁氟蟎酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊、氯氟氰蟲醯胺、三氟氯氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、順式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二𠯤磷、雙氯蟲苯甲醯胺、狄氏劑、除蟲脲、四氟甲醚菊酯、殺蟲雙、樂果、呋蟲胺、苯蟲醚、甲胺基阿維菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、苯丁錫、殺螟硫磷、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟麥托醌、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟氰戊菊酯、嘧蟲胺、氟蟲脲、氟菌蟎酯、聯氟碸、氟吡菌醯胺、氟吡呋喃酮、氟胺氰菊酯、氟胺氰戊菊酯、地蟲硫磷、伐蟲脒、噻唑膦、氯蟲醯肼、七氟甲醚菊酯、氟鈴脲、噻蟎酮、氟蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、殺蟲肥皂、異丙胺磷、虱蟎脲、馬拉硫磷、氯氟醚菊酯、氰氟蟲腙、四聚乙醛、甲胺磷、殺撲磷、甲硫威、滅多威、烯蟲酯、甲氧滴滴涕、甲氧蟲醯肼、甲氧苄氟菊酯、久效磷、單氟菊酯、菸鹼、 N-[1,1-二甲基-2-(甲硫基)乙基]-7-氟-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、 N-[1,1-二甲基-2-(甲基亞磺醯基)乙基]-7-氟-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、 N-[1,1-二甲基-2-(甲基磺醯基)乙基]-7-氟-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、N-(1-甲基環丙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲醯胺、 N-[1-(二氟甲基)環丙基]-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、氟醯脲、多氟脲、殺線威、對硫磷、甲基對硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、炔蟎特、丙苯烴菊酯、吡氟丁醯胺、吡蚜酮、啶吡唑蟲胺、除蟲菊素、噠蟎靈、啶蟲丙醚、吡氟喹蟲唑、嘧蟎胺、吡唑蟲啶、吡丙醚、魚藤酮、蘭尼鹼、氟矽菊酯、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺蟲乙酯、硫丙磷、氟啶蟲胺腈、蟲醯肼、吡蟎胺、氟苯脲、七氟菊酯、四氯蟲醯胺、殺蟲畏、胺菊酯、四氟醚菊酯、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、殺蟲雙、噻唑沙芬、唑蟲醯胺、四溴菊酯、唑蚜威、敵百蟲、三氟苯嘧啶、殺鈴脲、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、昆蟲病原細菌、昆蟲病原病毒和昆蟲病原真菌。
  13. 如請求項11或12所述之組成物，其中，如請求項1-10中任一項所述之化合物以足以保護生物體免受無脊椎寄生性有害生物侵害的量存在。
  14. 如請求項13所述之組成物，其中，該生物體係植物。
  15. 如請求項13所述之組成物，其中，該生物體係動物。
  16. 如請求項13所述之組成物，該組成物呈用於口服施用的形式。
  17. 如請求項11-14中任一項所述之組成物，該組成物進一步包含液體肥料。
  18. 一種用於防治無脊椎有害生物之方法，該方法包括使該無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的如請求項1-10中任一項所述之化合物接觸。
  19. 一種經處理的種子，該種子包含按處理前該種子的重量計從約0.0001%至1%的量的如請求項1-10中任一項所述之化合物。
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