TW202123521A - 組成物 - Google Patents

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TW202123521A TW109134421A TW109134421A TW202123521A TW 202123521 A TW202123521 A TW 202123521A TW 109134421 A TW109134421 A TW 109134421A TW 109134421 A TW109134421 A TW 109134421A TW 202123521 A TW202123521 A TW 202123521A
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安德魯 沙瑞特
伊拉 薩克希那
米歐德瑞格 歐佳卡
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墨西哥商墨西哥氟石股份有限公司
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Abstract

一種式1化合物在非水性電池組電解質調配物中之用途，
Figure 109134421-A0202-11-0001-1
其中
R為氟化烷基，且X係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基，且-OR基團可與任何其他基團X呈順式或反式。

Description

組成物
本揭示案係關於用於包含電池組及電容器之儲能裝置，尤其用於二次電池組及被稱為超級電容器之裝置的非水性電解溶液。
存在兩種主要類型之電池組：一次電池組及二次電池組。一次電池組亦稱為不可再充電電池組。二次電池組亦稱為可再充電電池組。熟知類型之可再充電電池組為鋰離子電池組。鋰離子電池組能量密度高、無記憶效應且自放電低。
鋰離子電池組通常用於可攜式電子裝置及電動車。在電池組中，鋰離子在放電期間自負電極移動至正電極且在充電時返回。
通常，電解溶液包含非水性溶劑及電解質鹽加添加劑。電解質通常為含有鋰離子電解質鹽之諸如碳酸伸乙酯、碳酸丙烯酯、氟代碳酸乙烯酯及碳酸二烷基酯之有機碳酸酯的混合物。許多鋰鹽可用作電解質鹽，且常見實例包含六氟磷酸鋰(LiPF6)、雙(氟磺醯基)醯亞胺鋰「LiFSI」以及雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(LiTFSI)。
電解溶液必須在電池組內履行多種單獨作用。
電解質之主要作用為促進電荷在陰極與陽極之間流動。此藉由以 下方式實現：自陽極及陰極中之一者或兩者輸送電池組內之金屬離子及/或將電池組內之金屬離子輸送至陽極及陰極中之一者或兩者，其中藉由化學還原或氧化釋放/接收電荷。
因此，電解質需要提供能夠溶劑化及/或支撐金屬離子之介質。
由於鋰電解質鹽之使用及鋰離子與對水具有極強反應性之鋰金屬的互換以及其他電池組組件對水之敏感性；電解質通常為非水性的。
另外，電解質必須具有適合的流變特性，以准許/增強在電池組所暴露的且預期電池組會起作用之典型操作溫度下，離子在電解質中流動。
此外，電解質必須為儘可能化學惰性的。就電池組之預期使用期限而言，此點對於電池組內(例如，電極及殼體)之內部腐蝕及電池組洩漏之問題尤其重要。考慮到化學穩定性，可燃性亦為重要的。令人遺憾的是，典型電解質溶劑可為安全隱患，因為其通常包括可燃性材料。
此可能係成問題的，因為在操作中在放電或被放電時，電池組可能會積聚熱量。對於諸如鋰離子電池組之高密度電池組尤其如此。因此，期望電解質呈現低可燃性，以及諸如高閃點之其他相關特性。
亦期望電解質在使用之後的可處置性方面不會引起環境問題，或不會引起諸如全球暖化可能之其他環境問題。
本發明之目的為提供一種非水性電解溶液，其提供相較於先前技術之非水性電解溶液之改良的特性。
使用態樣
根據本發明之第一態樣，提供一種式1化合物在非水性電池組電解質調配物中之用途。較佳地，包括式1化合物之組成物用於鋰離子電池組中。
根據本發明之第二態樣，提供一種包括式1化合物之非水性電池組電解質調配物在電池組中之用途。
組成物/裝置態樣
根據本發明之第三態樣，提供一種包括式1化合物之電池組電解質調配物。
根據本發明之第四態樣，提供一種包括金屬離子及式1化合物的調配物，其視情況與溶劑組合。
根據本發明之第五態樣，提供一種包括電池組電解質調配物的電池組，該電池組電解質調配物包括式1化合物。
方法態樣
根據本發明之第六態樣，提供一種降低電池組及/或電池組電解質調配物之閃點之方法，其包括添加包括式1化合物之調配物。
根據本發明之第七態樣，提供一種對物品供電之方法，其包括使用包括電池組電解質調配物之電池組，該電池組電解質調配物包括式1化合物。
根據本發明之第八態樣，提供一種改造電池組電解質調配物之方法，其包括(a)用包括式1化合物之電池組電解質調配物對電池組電解質進行至少部分替換，及/或(b)用包括式1化合物之電池組電解質調配物補充電池組電解質。
根據本發明之第九態樣，提供一種製備化合物的方法，該化合物為製備式1化合物之化合物之方法中的化合物，該方法藉由以下方式進行：使式2a及/或式2b化合物
Figure 109134421-A0202-12-0004-3
Figure 109134421-A0202-12-0004-59
與醇ROH在鹼性反應條件下在高溫及高壓下反應。
在式2a中，X為鹵素或-CF3，其限制條件為至少一個X為H。最佳地，至少一個X為鹵素且至少一個X為H，且其中在至少一個X為鹵素且一個X為氫之情況下，此等基團彼此為反式。
在式2b中，X為氫或-CF3。
根據本發明之第十態樣，提供一種製備電池組電解質調配物之方法，其包括將包括式1化合物與含鋰化合物混合。
根據本發明之第十一態樣，提供一種藉由使用式1化合物改良電池組容量/電池組內之電荷轉移/電池組壽命/等之方法。
圖式
圖1展示三個CV跡線，其用以展現諸如產物E6之三氟丙烯基醚之電化學相容性。
圖2-圖11說明對包括來自實例之反應產物中之一些及一些參考產物的組成物進行之各種光譜分析技術之結果。
圖2展示LiPF6之碳酸伸乙酯溶液之19F NMR光譜。
圖3展示LiPF6之碳酸丙烯酯溶液之19F NMR光譜。
圖4展示LiPF6之碳酸伸乙酯/碳酸丙烯酯/碳酸二甲酯溶液之19F NMR光譜。
圖5展示LiPF6之30% E6/70%碳酸伸乙酯溶液之19F NMR光譜。
圖6展示LiPF6之30% E6/70%碳酸丙烯酯溶液之19F NMR光譜。
圖7展示LiPF6之80% E6/20%碳酸伸乙酯溶液之19F NMR光譜。
圖8展示LiPF6之80% E6/20%碳酸丙烯酯溶液之19F NMR光譜。
圖9展示LiPF6之30% E7/70%碳酸丙烯酯溶液之19F NMR光譜。
圖10展示LiPF6之50% E7/50%碳酸伸乙酯溶液之19F NMR光譜。
圖11展示LiPF6之80% E7/20%碳酸伸乙酯溶液之19F NMR光譜。
圖12a至圖12d展示LiPF6及CF3CH=CHOCH2CF3之碳酸丙烯酯溶液之19F NMR光譜。
圖13a至圖13c展示LiPF6及CF3CH=CHOCH2CF3之碳酸丙烯酯(90%)及氟代碳酸乙烯酯(10%)溶液之19F NMR光譜。
圖14a至圖14c展示LiPF6及CF3CH=CHOCH2CF3之碳酸伸乙酯(30%)及碳酸乙基甲酯(70%)溶液之19F NMR光譜。
圖15a至圖15c展示LiFSI及CF3CH=CHOCH2CF3之碳酸丙烯酯溶液之19F NMR光譜。
圖16a至圖16c展示LiFSI及CF3CH=CHOCH2CF3之碳酸丙烯酯(90%)及氟代碳酸乙烯酯(10%)溶液之19F NMR光譜。
圖17a至圖17b展示LiFSI及CF3CH=CHOCH2CF3之碳酸伸乙酯(30%)及碳酸乙基甲酯(70%)溶液之19F NMR光譜。
圖18a至圖18c展示LiPF6及CF3CH=CHOCH2CF2CHF2之碳酸丙烯酯溶液之19F NMR光譜。
圖19a至圖19c展示LiPF6及CF3CH=CHOCH2CF2CHF2之碳酸丙烯酯(90%)及氟代碳酸乙烯酯(10%)溶液之19F NMR光譜。
圖20a至圖20c展示LiPF6及CF3CH=CHOCH2CF2CHF2之碳酸伸乙酯(30%)及碳酸乙基甲酯(70%)溶液之19F NMR光譜。
圖21a至圖21c展示LiFSI及CF3CH=CHOCH2CF2CHF2之碳酸丙烯酯溶液之19F NMR光譜。
圖22a至圖22c展示LiFSI及CF3CH=CHOCH2CF2CHF2之碳酸丙烯酯(90%)及氟代碳酸乙烯酯(10%)溶液之19F NMR光譜。
圖23a至圖23c展示LiFSI及CF3CH=CHOCH2CF2CHF2之碳酸伸乙酯(30%)及碳酸乙基甲酯(70%)溶液之19F NMR光譜。
圖24展示MEXI-1之電化學效能-電池化學物質1
圖25展示MEXI-1之電化學效能-電池化學物質2
圖26展示MEXI-2之電化學效能-電池化學物質1
圖27展示MEXI-2之電化學效能-電池化學物質2
(組成中之%係按重量計)
式1化合物
參考本發明之所有態樣，式(1)之較佳實施例如下：
Figure 109134421-A0202-12-0007-5
其中
R為氟化烷基，且-OR基團之立體化學可為與任何其他官能基呈順式或反式，且X係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基。
替代地且亦參考本發明之所有態樣，式(1)之替代性實施例如下：
Figure 109134421-A0202-12-0007-6
其中
R1係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基；
R2係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基；
R3係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基；
R4係選自由以下組成之群：及可至少部分氟化的C1至C12烷基；
其中R1至R4中之至少一者為或包括F，且-OR4基團之立體化學可為與任何其他官能基呈順式或反式。
應注意，應認為本發明之第九態樣適用於式(1)之兩個實施例。
優勢
在本發明之態樣中，已發現電解質調配物為意外地有利的。
在電解質溶劑組成物中使用式1化合物之優勢以多種方式顯現。其存在可降低電解質組成物之可燃性(諸如當例如藉由閃點量測時)。其氧化穩定性使得其適用於需要在惡劣條件下工作之電池組，且其與常見電極化學物質相容且甚至可以經由其與該等化學物質相互作用而增強此等電極之效能。
另外，已發現包括式1化合物之電解質組成物具有優良物理特性，包含低黏度及低熔點，並具有高沸點，以及在使用中產生極少氣體或無氣體產生之相關優勢。已發現電解質調配物在表面(尤其是含氟表面)上極好地潤濕並擴展；假定此係由於其黏著力與內聚力之間的有益關係，從而產生小接觸角。
此外，已發現包括式1化合物之電解質組成物具有優良電化學特性，包含提高的容量保持率、提高的可循環性及容量、提高的與其他電池組組件(例如隔板及集電器)以及所有類型之包含陰極及陽極化學物質的系統之相容性，該等系統在一定電壓範圍，且尤其高電壓範圍內操作，且該等系統包含添加劑，諸如矽。另外，電解質調配物呈現良好的金屬(例如鋰)鹽之溶劑合作用及與存在的任何電解質溶劑之相互作用。
與本發明之態樣相關之較佳特徵如下。
較佳化合物
式1之第一實施例之化合物之較佳實例
Figure 109134421-A0202-12-0008-7
為其中：-
R為CH2CF3、CH2CF2CF2CHF2或CH(CF3)2；及
X為H。
式1化合物之替代性實施例之較佳特徵
Figure 109134421-A0202-12-0009-9
如在以下編號段落中。
段落1-式1化合物，其中較佳地R1至R4中之至少兩者或三者為或包括F；例如，R1至R3中之一者或兩者為或包括F而R4包括F。
段落2-如段落1之化合物，其中R1至R4中僅一者包括未經氟化或至少部分氟化的C1至C6烷基。
段落3-如段落1或2之化合物，其中R2較佳選自由以下組成之群：H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基。
段落4-如段落1至3之化合物，其中R2較佳選自由H及CF3組成之群。
段落5-如段落1至4之化合物，其中R2較佳為CF3。
段落6-如段落1至5之化合物，其中R4較佳為可至少部分氟化的C1至C6烷基；
段落7-如段落1至6之化合物，其中R4較佳為可至少部分氟化的C1至C4烷基；
段落8-如段落1至7之化合物，其中R4較佳選自由以下組成之 群：乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基及其至少部分氟化衍生物。
段落9-如段落1至8之化合物，其中R4較佳選自由以下組成之群：CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2CHFCF3、CH2CF2CF2CHF2及CH(CF3)2。
段落10-如段落1至9之化合物，其中R1及R3較佳獨立地選自由以下組成之群：H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基。
段落11-如段落1至10之化合物，其中R1及R3較佳獨立地選自由以下組成之群：H、CF3、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2CHFCF3、CH2CF2CF2CHF2及CH(CF3)2。
段落12-如段落1至11之化合物，其中R1及R3較佳獨立地選自由H及CF3組成之群。
段落13-如段落1至12之化合物，其中R1及R3較佳為H。
式1化合物之替代性實施例之化合物之較佳實例為其中：-
R1為H，
R2為CF3，
R3為H，及
R4為CH2CF3、CH2CF2CF2CHF2或CH(CF3)2。
電解質調配物
較佳地，電解質調配物包括0.1重量%至99.9重量%之式1化合物。視情況，式1化合物以大於1重量%、視情況大於5重量%、視情況大於10重量%、視情況大於15重量%、視情況大於20重量%且視情況大於25重量%之量存在(於電解質調配物中)。視情況，式1化合物以小於1重量%、視情況小於5重量%、視情況小於10重量%、視情況小於15重量%、視情況小於20重量%且視情況小於 25重量%之量存在(於電解質調配物中)。
金屬鹽
非水性電解溶液進一步包括通常以相對於非水性電解質調配物之總質量0.1至20重量%之量存在的金屬電解質鹽。
金屬鹽一般包括鋰、鈉、鎂、鈣、鉛、鋅或鎳之鹽。
較佳地，金屬鹽包括鋰鹽，諸如選自包括以下之群的鹽：六氟磷酸鋰(LiPF6)、單水合六氟砷酸鋰(LiAsF6)、過氯酸鋰(LiClO4)、四氟硼酸鋰(LiBF4)、三氟甲磺酸鋰(LiSO3CF3)、雙(氟磺醯基)醯亞胺鋰(Li(FSO2)2N)及雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(Li(CF3SO2)2N)。
最佳地，金屬鹽包括LiPF6。因此，在本發明之第四態樣之最佳變體中，提供一種包括LiPF6及式1化合物之調配物，其視情況與溶劑組合。
溶劑
非水性電解溶液可包括溶劑。溶劑之較佳實例包含氟代碳酸乙烯酯(FEC)及/或碳酸丙烯酯(PC)、碳酸二甲酯(DMC)、碳酸乙基甲酯(EMC)或碳酸伸乙酯(EC)。
若存在，則溶劑構成電解質之液體組分之0.1重量%至99.9重量%。
添加劑
非水性電解溶液可包含添加劑。
適合之添加劑可充當表面成膜劑，其在正電極或負電極之表面上形成離子可滲透膜。此可防止非水性電解溶液及電解質鹽在電極表面上發生分解反應，由此阻止非水性電解溶液在電極表面上之分解反應。
成膜劑添加劑之實例包含碳酸伸乙烯酯(VC)、亞硫酸伸乙酯(ES)、 雙(草酸)硼酸鋰(LiBOB)、環己苯(CHB)及鄰聯三苯(OTP)。可單獨使用添加劑，或可組合使用兩種或更多種添加劑。
當存在時，添加劑以相對於非水性電解質調配物之總質量0.1至3重量%之量存在。
電池組
一次/二次電池組
電池組可包括一次電池組(不可再充電)或二次電池組(可再充電)。最佳地，電池組包括二次電池組。
包括非水性電解溶液之電池組一般將包括若干元件。構成較佳非水性電解質二次電池組電池之元件描述於下文中。應瞭解，可存在其他電池組元件(諸如，溫度感測器)；下文電池組組件之清單並不意欲為窮盡性的。
電極
電池組一般包括正電極及負電極。通常，電極為多孔的且准許金屬離子(鋰離子)藉由稱為插入(嵌入)或抽出(脫嵌)之過程移動進入及離開其結構。
對於可再充電電池組(二次電池組)，術語陰極指示在放電循環期間發生還原之電極。對於鋰離子電池，正電極(「陰極」)為基於鋰之電極。
正電極(陰極)
正電極一般由正電極集電器(諸如金屬箔)構成，視情況具有安置於正電極集電器上之正電極活性材料層。
正電極集電器可為金屬箔，該金屬在施加至正電極之一定範圍的電位下為穩定的；或可為具有金屬表層之膜，該金屬在施加至正電極之一定範圍的電位下為穩定的。鋁(Al)作為在施加至正電極之一定範圍的電位下為穩定的金 屬係期望的。
正電極活性材料層一般包含正電極活性材料及諸如導電劑及黏合劑的其他組分。該正電極活性材料層一般藉由在溶劑中混合組分，將混合物施加至正電極集電器上，隨後進行乾燥及輥壓來獲得。
正電極活性材料可為含鋰(Li)之過渡金屬氧化物。過渡金屬元素可為選自由以下組成之群之至少一者：鈧(Sc)、錳(Mn)、鐵(Fe)、鈷(Co)、鎳(Ni)、銅(Cu)及釔(Y)。在此等過渡金屬元素中，錳、鈷及鎳為最佳的。
過渡金屬氧化物中之過渡金屬原子中的一些可由非過渡金屬元素之原子替換。非過渡元素可選自由以下組成之群：鎂(Mg)、鋁(Al)、鉛(Pb)、銻(Sb)及硼(B)。在此等非過渡金屬元素中，鎂及鋁為最佳的。
正電極活性材料之較佳實例包含含鋰過渡金屬氧化物，諸如LiCoO2、LiNiO2、LiMn2O4、LiMnO2、LiNi1-yCoyO2(0<y<1)、LiNi1-y-zCoyMnzO2(0<y+z<1)及LiNi1-y-zCoyAlzO2(0<y+z<1)。自成本及比容量之觀點出發，LiNi1-y-zCoyMnzO2(0<y+z<0.5)及LiNi1-y-zCoyAlzO2(0<y+z<0.5)之含鎳比例不低於相對於所有過渡金屬50mol%係期望的。此等正電極活性材料含有大量鹼金屬組分且因此促進非水性電解溶液之分解而使得耐久性降低。然而，即使當與此等正電極活性材料組合使用時，本揭示案之非水性電解溶液仍對分解具有抗性。
正電極活性材料可為含鋰(Li)過渡金屬氟化物。過渡金屬元素可為選自由以下組成之群之至少一者：鈧(Sc)、錳(Mn)、鐵(Fe)、鈷(Co)、鎳(Ni)、銅(Cu)及釔(Y)。在此等過渡金屬元素中，錳、鈷及鎳為最佳的。
過渡金屬氟化物中之過渡金屬原子中的一些可由非過渡金屬元素之原子替換。非過渡元素可選自由以下組成之群：鎂(Mg)、鋁(Al)、鉛(Pb)、銻 (Sb)及硼(B)。在此等非過渡金屬元素中，鎂及鋁為最佳的。
導電劑可用於增加正電極活性材料層之電子電導率。導電劑之較佳實例包含導電性碳材料、金屬粉末及有機材料。特定實例包含如乙炔黑(acetylene black)、科琴黑(ketjen black)及石墨之碳材料、如鋁粉末之金屬粉末及如伸苯基衍生物之有機材料。
黏合劑可用於確保正電極活性材料與導電劑之間的良好接觸，以提高諸如正電極活性材料之組分相對於正電極集電器之表面的黏著性。黏合劑之較佳實例包含氟聚合物及橡膠聚合物，諸如聚四氟乙烯(PTFE)、聚偏二氟乙烯(PVdF)乙烯-丙烯-異戊二烯共聚物及乙烯-丙烯-丁二烯共聚物。黏合劑可與諸如羧基甲基纖維素(CMC)或聚氧化乙烯(PEO)的增稠劑組合使用。
負電極(陽極)
負電極一般由諸如金屬箔之負電極集電器構成，視情況具有安置於負電極集電器上之負電極活性材料層。
負電極集電器可為金屬箔。銅(不含鋰)適合作為金屬。銅易於以低成本加工且具有良好電子電導率。
一般而言，負電極包括諸如石墨或石墨烯之碳。
基於矽之材料亦可用於負電極。較佳形式之矽係呈奈米線(nano-wire)形式，其較佳地存在於載體材料上。載體材料可包括金屬(諸如鋼)或非金屬(諸如碳)。
負電極可包含活性材料層。當存在時，活性材料層包含負電極活性材料及諸如黏合劑之其他組分。該活性材料層一般藉由以下方式獲得：在溶劑中混合組分，將混合物施加至正電極集電器上，隨後進行乾燥及輥壓。
負電極活性材料不受特別限制，其條件為材料可儲存及釋放鋰離子。適合之負電極活性材料之實例包含碳材料、金屬、合金、金屬氧化物、金屬氮化物以及嵌入鋰之碳及矽。碳材料之實例包含天然/人造石墨及基於瀝青之碳纖維。金屬之較佳實例包含鋰(Li)、矽(Si)、錫(Sn)、鍺(Ge)、銦(In)、鎵(Ga)、鈦、鋰合金、矽合金及錫合金。基於鋰之材料之實例包含鈦酸鋰(Li2TiO3)。
如同正電極，黏合劑可為氟聚合物或橡膠聚合物，且期望地為諸如苯乙烯-丁二烯共聚物(SBR)之橡膠聚合物。黏合劑可與增稠劑組合使用。
隔板
隔板較佳地存在於正電極與負電極之間。隔板具有絕緣特性。隔板可包括具有離子可滲透性之多孔膜。多孔膜之實例包含微孔薄膜、織物及非織物。用於隔板之適合材料為諸如聚乙烯及聚丙烯之聚烯烴。
殼體
電池組組件較佳地安置於保護性殼體內。
該殼體可包括具有彈性以提供對電池組之支撐及與所供電之裝置之電接觸的任何適合材料。
在一個實施例中，殼體包括較佳地呈薄片形式之金屬材料，其模製為電池組形狀。金屬材料較佳地包括在電池組之總成中可調適裝配在一起(例如藉由按壓裝配)之多個部分。較佳地，殼體包括基於鐵/鋼之材料。
在另一實施例中，殼體包括模製成電池組形狀之塑膠材料。塑膠材料較佳地包括在電池組之總成中可調適接合在一起(例如藉由按壓裝配/黏著)之多個部分。較佳地，殼體包括聚合物，諸如聚苯乙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯或聚單氯氟乙烯。殼體亦可包括用於塑膠材料之其他添加劑，諸如填 充劑或塑化劑。在電池組之殼體主要包括塑膠材料之此實施例中，殼體之一部分可額外包括導電性/金屬材料以與由電池組供電之裝置建立電接觸。
配置
正電極及負電極可經由隔板捲繞或堆疊在一起。其連同非水性電解溶液一起容納於外部殼體中。正電極及負電極以其單獨部分電連接至外部殼體。
電池組模組/電池組包
多個/複數個電池組電池可製成電池組模組。在電池組模組中，電池組電池可串聯及/或並聯組織。通常，此等電池包裝於機械結構中。
電池組包可藉由將多個模組串聯或並聯連接在一起而裝配。通常，電池組包包含其他零件，諸如感測器及控制器，包含電池組管理系統及熱管理系統。電池組包一般包含包裝外殼結構以構成最終電池組包產品。
最終用途
呈個別電池組/電池、電池組模組及/或電池組包形式之本發明電池組(及其對應電解質調配物)意欲用於多種最終產品中之一或多者中。
最終產品之較佳實例包含可攜式電子裝置，諸如GPS導航裝置、攝影機、膝上型電腦、平板電腦及行動電話。最終產品之其他較佳實例包含諸如電動腳踏車及機動腳踏車以及汽車應用(包含混合型電動車及純粹電動車)之車輛裝置(作為用於其中所存在之推進系統及/或任何電氣系統或裝置之電力的供應)。
現將參考以下非限制性實例說明本發明。
實例
實例1-醚製備
遵循以下步驟。
˙緩慢地且在攪拌下將氫氧化鉀(17.0g，250mmol)添加至裝備有用於氣體或液體之入口端、壓力及溫度指示器及十字形氣體夾帶攪拌器總成的100ml Hastelloy C壓力容器中的水(4.0g)及醇(40g)之溶液中。
˙密封容器，用氮氣吹掃且進行壓力測試。隨後在1000rpm攪拌下將內含物加熱至20至60℃(視反應而定)。
˙一旦平衡，則添加不飽和有機氟進料組分且維持反應條件直至壓力或溫度指示器指示無進一步變化。
˙回收內含物，用水洗滌且回收有機成分。
˙有機成分經無水硫酸鈉乾燥且經歷簡單「頂尾(top and tail)」蒸餾以移除輕物質及重物質。
˙隨後藉由GC-MS分析反應產物。
Figure 109134421-A0202-12-0018-10
實例2-大規模醚製備
遵循實例1中所概述之基礎程序，使用更大批量(300至500g)之有機氟進料組分且藉由NMR光譜法分析粗產物。
Figure 109134421-A0202-12-0019-11
實例3-電化學相容性測試
使用Gamry Instruments電位計以及標準三電極測試電池藉由循環伏安法(cyclic voltammetry，CV)評估電化學相容性。工作電極及相對電極由玻璃態碳(面積0.071cm2)以及鉑絲參考電極製成。基礎電解質溶液為0.25M氟硼酸四丁基銨(TBAF)之乙腈(ACN)溶液且電池參考在0V下的二茂鐵/二茂鐵鎓(Fc/Fc+)電偶。
圖1展示三個CV跡線，其用以展現諸如產物E6之三氟丙烯基醚之電化學相容性：
˙CV 1 0.25M TBAF之ACN溶液
˙CV 2 0.25M TBAF之ACN溶液+產物E6
˙CV 3 0.25M TBAF之ACN溶液+碳酸丙烯酯
實例4-製備電解質組成物
製備六氟磷酸鋰(LiPF6)/雙(氟磺醯基)鋰( )於包括E6或E7產物及各種常見電解質溶劑之溶劑中的1M溶液，且藉由19F NMR光譜法分析。
組成展示於下表1至表4中。表1至表4亦含有對19F NMR光譜之參考(亦參見第21頁)。
在表1至表4中，使用以下縮寫。
PC=碳酸丙烯酯
FEC=氟代碳酸乙烯酯
EC=碳酸伸乙酯
EMC=碳酸乙基甲酯
所有百分比均以重量計。
Figure 109134421-A0202-12-0020-12
Figure 109134421-A0202-12-0021-13
Figure 109134421-A0202-12-0021-14
Figure 109134421-A0202-12-0022-15
可燃性及安全性測試
閃點
遵循ASTM D6450標準方法，使用來自Grabner Instruments之Miniflash FLP/H裝置測定閃點：
Figure 109134421-A0202-12-0022-16
此等量測值展現添加命名為MEXI-1及MEXI-2之添加劑顯著提高標準電解質溶液之閃點。
自熄時間
用含有連接至紫外光偵測器之自動控制的馬錶之定製裝置量測自熄時間：
˙將待檢驗之電解質(500μL)施加至Whatman GF/D(Ø=24mm)玻璃微纖維濾波器
˙將點火源轉移至樣品下方並保持在此位置中持續預設時間(1、5或10秒)以點燃樣品。使用UV光偵測器偵測樣品之點燃及燃燒。
˙藉由標繪燃燒時間/電解質重量[s g-1]相對於點火時間[s]並藉由線性回歸線外推至點火時間=0s進行評價
˙自熄時間(s.g-1)為一旦開始燃燒直至樣品停止燃燒所需的時間
Figure 109134421-A0202-12-0023-17
此等量測值展現化合物MEXI-1及MEXI-2具有阻燃特性。
電化學測試
乾燥
在測試之前，藉由用預活化之4A型分子篩處理來乾燥MEXI-1及MEXI-2。處理前及處理後樣品中之水含量藉由Karl Fischer方法測定：
Figure 109134421-A0202-12-0024-18
電解質調配
電解質製備及儲存在氬填充之手套箱(H2O及O2<0.1ppm)中進行。基礎電解質為1M LiPF6之碳酸伸乙酯：碳酸乙基甲酯(3：7重量%)溶液，其中MEXI-1或MEXI-2添加劑呈2、5、10及30重量%之濃度。
電池化學物質及構造
在多層袋式電池(multi-layer pouch cell)中經50次循環測試各電解質調配物之效能(每種電解質2個電池)：
化學物質1：鋰-鎳-鈷-錳-氧化物(NCM622)正電極及人造石墨(比容量：350mAh g-1)負電極。NMC622及石墨之面積容量分別達3.5mAh cm-2及4.0mAh cm-2。N/P比達115%。
化學物質2：鋰-鎳-鈷-錳-氧化物(NCM622)正電極及SiOx/石墨(比容量：550mAh g-1)負電極。NMC622及SiOx/石墨之面積容量分別達3.5mAh cm-2及4.0mAh cm-2。N/P比達115%。
測試袋式電池具有以下特徵：
˙標稱容量240mAh +/- 2%
˙標準差：
容量：±0.6mAh
庫侖效率(Coulombic Efficiency，CE)第1循環：±0.13%
庫侖效率(CE)後續循環：±0.1%
正電極：NMC-622
˙活性材料含量：96.4%
˙質量負載：16.7mg cm-2
負電極：人造石墨
˙活性材料含量：94.8%
˙質量負載：10mg cm-2
˙隔板：PE(16μm)+4μm Al2O3
˙在4.2V之截止電壓下平衡
負電極：人造石墨+SiO
˙活性材料含量：94.6%
˙質量負載：6.28mg cm-2
˙隔板：PE(16μm)+4μm Al2O3
˙在4.2V之截止電壓下平衡
在裝配之後，使用以下形成方案：
1.梯級充電至1.5V，繼之以5小時的靜止步驟(在40℃下之濕潤步驟)
2.CCCV(C/10，3.7V(I極限：1小時))(預形成步驟)
3.靜止步驟(6小時)
4.CCCV(C/10，4.2V(I極限：0.05C))靜止步驟(20分鐘)
5.CC放電(C/10，3.8V)，(電池排氣)
6.CC放電(C/10，2.8V)
在此形成步驟之後，如下測試電池：
˙靜止步驟(1.5V，5小時)，CCCV(C/10，3.7V(1小時))
˙靜止步驟(6小時)，CCCV(C/10，4.2V(I極限：0.05C))
˙靜止步驟(20分鐘)，CC放電(C/10，3.8V)
˙排氣步驟
˙放電(C/10，2.8V)，靜止步驟(5小時)
˙CCCV(C/3，4.2V(I極限：0.05C))，靜止步驟(20分鐘)
˙CC放電(C/3，2.8V)
˙50個循環或直至在40℃達到50% SOH為止：
CCCV(C/3，4.2V(I極限：0.02C))，靜止步驟(20分鐘)
CC放電(C/3，3.0V)，靜止步驟(20分鐘)
測試結果
各電池化學物質中兩種添加劑之測試結果概括於表5至表8及圖24至圖27中。自此資料可見，兩種電池化學物質中之兩種添加劑均對電池效能具有積極影響，改良庫侖效率及循環穩定性兩者。此等結果結合安全性相關研究證明，本發明化合物同時改良含有本發明化合物之儲能裝置之安全性及效能兩者。
Figure 109134421-A0202-12-0027-19
Figure 109134421-A0202-12-0027-20
Figure 109134421-A0202-12-0028-21
Figure 109134421-A0202-12-0028-22

Claims (26)

  1. 一種式1化合物在非水性電池組電解質調配物中之用途，
    Figure 109134421-A0202-13-0001-23
    其中
    R為氟化烷基，且X係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基，且基團OR可與任何其他基團呈順式或反式。
  2. 一種包括式1化合物之非水性電池組電解質調配物在電池組中之用途，
    Figure 109134421-A0202-13-0001-24
    其中
    R為氟化烷基，且X係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基，且該基團OR可與任何其他基團呈順式或反式。
  3. 如請求項1或2之用途，其中該調配物包括以相對於非水性電解質調配物之總質量0.1至20重量%之量存在的金屬電解質鹽。
  4. 如請求項3之用途，其中金屬鹽為鋰、鈉、鎂、鈣、鉛、鋅或鎳之鹽。
  5. 如請求項4之用途，其中該金屬鹽為選自包括以下之群的鋰鹽：六氟磷酸鋰(LiPF6)、單水合六氟砷酸鋰(LiAsF6)、過氯酸鋰(LiClO4)、四氟硼酸鋰(LiBF4)、三氟甲磺酸鋰(LiSO3CF3)、雙(氟磺醯基)醯亞胺鋰(Li(FSO2)2N)及雙(三 氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(Li(CF3SO2)2N)。
  6. 如請求項1至5中任一項之用途，其中該調配物包括呈該調配物之液體組分之0.1重量%至99.9重量%之量的額外溶劑。
  7. 如請求項6之用途，其中該額外溶劑選自包括以下之群：碳酸二甲酯(DMC)、碳酸乙基甲酯(EMC)、氟代碳酸乙烯酯(FEC)、碳酸丙烯酯(PC)或碳酸伸乙酯(EC)。
  8. 一種電池組電解質調配物，其包括式1化合物。
  9. 一種調配物，其包括金屬離子及式1化合物，視情況與溶劑組合，
    Figure 109134421-A0202-13-0002-25
    其中
    R為氟化烷基，且X係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基，且-OR4基團可與基團R1、R2或R3中之任一者呈順式或反式。
  10. 一種電池組，其包括電池組電解質調配物，該電池組電解質調配物包括式1化合物，
    Figure 109134421-A0202-13-0002-26
    其中
    R為氟化烷基，且X係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基，且-OR基團可與任何其他基團X呈順式或反式。
  11. 如請求項8至10中任一項之調配物，其中該調配物包括以相對於非水性電解質調配物之總質量0.1至20重量%之量存在的金屬電解質鹽。
  12. 如請求項11之調配物，其中該金屬鹽為鋰、鈉、鎂、鈣、鉛、鋅或鎳之鹽。
  13. 如請求項12之調配物，其中該金屬鹽為選自包括以下之群的鋰鹽之鹽：六氟磷酸鋰(LiPF6)、單水合六氟砷酸鋰(LiAsF6)、過氯酸鋰(LiClO4)、四氟硼酸鋰(LiBF4)、三氟甲磺酸鋰(LiSO3CF3)、雙(氟磺醯基)醯亞胺鋰(Li(FSO2)2N)及雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(Li(CF3SO2)2N)。
  14. 如請求項8至13中任一項之調配物，其中該調配物包括呈該調配物之液體組分之0.1重量%至99.9重量%之量的額外溶劑。
  15. 如請求項14之調配物，其中該額外溶劑選自包括以下之群：碳酸二甲酯(DMC)、碳酸乙基甲酯(EMC)、氟代碳酸乙烯酯(FEC)、碳酸丙烯酯(PC)及碳酸伸乙酯(EC)。
  16. 一種降低電池組及/或電池組電解質之可燃性之方法，其包括添加包括式1化合物之調配物，
    Figure 109134421-A0202-13-0003-27
    其中
    R為氟化烷基，且X係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基，且-OR基團可與任何其他基團X呈順式或反式。
  17. 一種對物品供電之方法，其包括使用包括電池組電解質調配物之電池組，該電池組電解質調配物包括式1化合物，
    Figure 109134421-A0202-13-0004-28
    其中
    R為氟化烷基，且X係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基，且-OR基團可與任何其他基團X呈順式或反式。
  18. 一種改造電池組電解質調配物之方法，其包括(a)用包括式1化合物之電池組電解質調配物對電池組電解質進行至少部分替換，及/或(b)用包括式1化合物之電池組電解質調配物補充該電池組電解質，
    Figure 109134421-A0202-13-0004-29
    其中
    R為氟化烷基，且X係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基，且-OR基團可與任何其他基團X呈順式或反式。
  19. 一種製備含有式1化合物之調配物的方法，
    Figure 109134421-A0202-13-0005-30
    其中
    R為氟化烷基，且X係選自由以下組成之群：F、Cl、H、CF3及可至少部分氟化的C1至C6烷基，且-OR基團可與任何其他基團X呈順式或反式；
    該方法藉由以下方式進行：使式2a及/或式2b化合物
    Figure 109134421-A0202-13-0005-61
    Figure 109134421-A0202-13-0005-62
    與醇ROH在鹼性反應條件下在高溫及高壓下反應。
  20. 一種製備電池組電解質調配物之方法，其包括使式1化合物與碳酸伸乙酯、碳酸丙烯酯或氟代碳酸乙烯酯及六氟磷酸鋰混合。
  21. 一種藉由使用式1化合物改良電池組容量/電池組內之電荷轉移/電池組壽命/等之方法。
  22. 如請求項16至21中任一項之方法，其中該調配物包括以相對於非水性電解質調配物之總質量0.1至20重量%之量存在的金屬電解質鹽。
  23. 如請求項22之方法，其中該金屬鹽為鋰、鈉、鎂、鈣、鉛、鋅或鎳之鹽。
  24. 如請求項23之方法，其中該金屬鹽為選自包括以下之群的鋰鹽之鹽：六氟磷酸鋰(LiPF6)、單水合六氟砷酸鋰(LiAsF6)、過氯酸鋰(LiClO4)、四 氟硼酸鋰(LiBF4)、三氟甲磺酸鋰(LiSO3CF3)、雙(氟磺醯基)醯亞胺鋰(Li(FSO2)2N)及雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(Li(CF3SO2)2N)。
  25. 如請求項16至24中任一項之方法，其中該調配物包括呈該調配物之液體組分之0.1重量%至99.9重量%之量的額外溶劑。
  26. 如請求項25之方法，其中該額外溶劑選自包括以下之群：碳酸二甲酯(DMC)、碳酸乙基甲酯(EMC)、氟代碳酸乙烯酯(FEC)、碳酸丙烯酯(PC)及碳酸伸乙酯(EC)。
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