TW201819374A - 稠雜環化合物及有害生物防除劑 - Google Patents

稠雜環化合物及有害生物防除劑 Download PDF

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Abstract

本發明之課題係提供一種新穎之有害生物防除劑，尤其是殺蟲劑或殺蟎劑。一種以式(1)表示之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，
[式中，被-S(O)nR1取代之D表示以D1、D2或D3之任一個表示之環，Q表示以Q1、Q2、Q3或Q4之任一個表示之環，G1、G2、G3、G4、G5、A2、A3、A4、A5及A8分別獨立表示氮原子等，T1及A1分別獨立表示氧原子等，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基等，R2、R3、R6、R7及Y6分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基等，n表示0、1或2之整數]。

Description

稠雜環化合物及有害生物防除劑
本發明係關於將新穎之稠雜環化合物及該等之鹽以及含有該化合物作為有效成分作為特徵之有害生物防除劑。
例如，專利文獻1~專利文獻31中雖揭示稠雜環化合物，但有關本發明之稠雜環化合物並未有任何揭示。進而，其有害生物防除劑，尤其是作為殺蟲．殺蟎劑及哺乳動物或鳥類之內部或外部寄生蟲防除劑的有用性完全未被知悉。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 國際公開第2016/005263號
[專利文獻2] 國際公開第2015/198859號
[專利文獻3] 國際公開第2015/133603號
[專利文獻4] 國際公開第2015/121136號
[專利文獻5] 國際公開第2015/091945號
[專利文獻6] 國際公開第2015/087458號
[專利文獻7] 國際公開第2015/071180號
[專利文獻8] 國際公開第2015/059088號
[專利文獻9] 國際公開第2015/002211號
[專利文獻10] 國際公開第2015/000715號
[專利文獻11] 國際公開第2014/157600號
[專利文獻12] 國際公開第2014/148451號
[專利文獻13] 國際公開第2014/142292號
[專利文獻14] 國際公開第2014/132972號
[專利文獻15] 國際公開第2014/132971號
[專利文獻16] 國際公開第2014/123206號
[專利文獻17] 國際公開第2014/123205號
[專利文獻18] 國際公開第2014/104407號
[專利文獻19] 國際公開第2013/180194號
[專利文獻20] 國際公開第2013/180193號
[專利文獻21] 國際公開第2013/191113號
[專利文獻22] 國際公開第2013/191189號
[專利文獻23] 國際公開第2013/191112號
[專利文獻24] 國際公開第2013/191188號
[專利文獻25] 國際公開第2013/018928號
[專利文獻26] 國際公開第2012/086848號
[專利文獻27] 國際公開第2012/074135號
[專利文獻28] 國際公開第2011/162364號
[專利文獻29] 國際公開第2011/043404號
[專利文獻30] 國際公開第2010/125985號
[專利文獻31] 國際公開第2009/131237號
將農園藝病害蟲、森林病害蟲、或衛生病害蟲等、各種病害蟲之防除作為目的之有害生物防除劑的開發進展，至今日多種多樣之藥劑已可供於實用。
然而，通過長期使用這些藥劑，近年來病害蟲獲得藥劑抵抗性，使得藉由以往所使用之現有的殺蟲劑或殺菌劑之防治變為困難的情況日益增加。又，現有的有害生物防除劑的一部分為毒性高、或者藉由將某物長期間殘留於環境中，攪亂生態系的問題亦現實化。如此的狀況下，總是期望不僅具有高度之有害生物防除活性，而且低毒性且低殘留性之新穎有害生物防除劑的開發。
本發明的目的，係提供一種以顯示優異之有害生物防除活性，對哺乳動物、魚類及益蟲等之非標的生物幾乎無不良影響等之低毒性，且低殘留性之新穎有害生物防除劑。
本發明者們將解決上述之課題為目標經重複努力研究的結果，發現有關本發明之以下述式(I)表示之新穎稠雜環化合物顯示優異之有害生物防除活性、尤其是殺蟲．殺蟎活性，且對於哺乳動物、魚類及益蟲等之非標的生物，幾乎無不良影響，係極為有用的化合物，而完成本發明。
亦即，本發明係關於下述[1]~[171]者。
[1]一種以式(1)表示之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，
[式中，以-S(O)nR1取代之D表示以D1、D2或D3之任一個表示之環，
Q表示以Q1、Q2、Q3或Q4之任一個表示之環，
G1表示氮原子或C(Y1)，G2表示氮原子或C(Y2)，G3表示氮原子或C(Y3)，G4表示氮原子或C(Y4)，G5表示氮原子或C(Y5)，T1表示N(T1a)、氧原子或硫原子，A1表示N(A1a)、氧原子或硫原子，A2表示氮原子或C(R2)，A3表示氮原子或C(R3)，A4表示氮原子或C(R4)，A5表示氮原子或C(R5)，A8表示氮原子或C(R8)，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、被R1a所任意取代之(C1-C6)烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C3-C6環烷基(C1-C6)烷基、C3-C6鹵環烷基(C1-C6)烷基或羥基(C1-C6)烷基，R1a表示C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基或氰基，R2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺 醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、-C(O)R20a、-C(O)OH、羥基、-NH2、-NHR20g、-N(R20h)R20g、巰基、氰基或硝基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被R3a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、-C(O)R30a、-C(O)OH、羥基、-OC(O)R30e、-OS(O)2R30f、-NH2、-NHR30g、-N(R30h)R30g、巰基、-SC(O)R30i、-SF5、氰基、硝基、苯基、被R3b所任意取代之苯基、雜環基或被R3b所任意取代之雜環基，R3a表示C1-C8烷氧基羰基，R3b表示鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、氰基或硝基，R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵烯基、C2-C6鹵炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被R4a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、-C(O)R40a、-C(O)OH、羥基、-OC(O)R40e、-OS(O)2R40f、-NH2、-NHR40g、-N(R40h)R40g、巰基、-SC(O)R40i、-SF5、氰基、硝基、苯 基、被R4b所任意取代之苯基、雜環基或被R4b所任意取代之雜環基，R4a表示C1-C8烷氧基羰基，R4b表示鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、氰基或硝基，R5表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、-C(O)R50a、-C(O)OH、羥基、-NH2、-NHR50g、-N(R50h)R50g、巰基、氰基或硝基，R6表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、-C(O)R60a、-C(O)OH、羥基、-NH2、-NHR60g、-N(R60h)R60g、巰基、氰基或硝基，R7表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、巰基、-SF5、氰基或硝基，R8表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基或氰基， A1a表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、被A1a-a所任意取代之(C1-C6)烷基、被A1a-a所任意取代之(C1-C6)鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C3-C6環烷基(C1-C6)烷基、C3-C6鹵環烷基(C1-C6)烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C(O)R10a、羥基或氰基，A1a-a表示C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8鹵烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6鹵烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、羥基或氰基，T1a表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C3-C6環烷基(C1-C6)烷基或C3-C6鹵環烷基(C1-C6)烷基，Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、被Ya所任意取代之(C1-C6)烷基、被Ya所任意取代之(C1-C6)鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、被Ya所任意取代之(C2-C6)烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、被Yb所任意取代之(C2-C6)炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、被Ya所任意取代之(C1-C8)烷氧基、C2-C6烯基氧基、C2-C6鹵烯基氧基、被Ya所任意取代之 (C2-C6)烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6鹵炔基氧基、被Ya所任意取代之(C2-C6)炔基氧基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C3-C6環烷基(C1-C6)烷基、C3-C6鹵環烷基(C1-C6)烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被Ya所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C2-C6烯硫基、C2-C6鹵烯硫基、C2-C6炔硫基、C2-C6鹵炔硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、被Ya所任意取代之(C1-C6)烷基亞磺醯基、C2-C6烯基亞磺醯基、C2-C6鹵烯基亞磺醯基、C2-C6炔基亞磺醯基、C2-C6鹵炔基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、被Ya所任意取代之(C1-C6)烷基磺醯基、C2-C6烯基磺醯基、C2-C6鹵烯基磺醯基、C2-C6炔基磺醯基、C2-C6鹵炔基磺醯基、-C(O)R90a、-C(O)NHR90b、-C(O)N(R90c)R90b、-C(O)OH、-C(=NOR90d)R90a、-C(O)NH2、羥基、-OC(O)R90e、-OS(O)2R90f、-NH2、-NHR90g、-N(R90h)R90g、巰基、-SC(O)R90i、-S(O)2NHR90j、-S(O)2N(R90k)R90j、-SF5、氰基、硝基、苯基、被Yc所任意取代之苯基、雜環基或被Yc所任意取代之雜環基，Y5及Y6分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、巰基、-SF5、氰基、硝基、苯基或被Yc所任意取代之苯基，Ya表示C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C8烷氧基羰 基、C1-C8鹵烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6鹵烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、羥基或氰基，Yb表示C1-C6烷基、C3-C6環烷基、三甲基矽烷基、C1-C8烷氧基、苯基或被Yb2所任意取代之苯基，Yb2表示C1-C6鹵烷基，Yc表示鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、氰基或硝基，R10a、R20a、R30a、R30e、R40a、R40e、R50a、R60a及R90a分別獨立表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8鹵烷氧基，R20g、R20h、R30f、R30g、R30h、R30i、R40f、R40g、R40h、R40i、R50g、R50h、R60g、R60h、R90b、R90c、R90i、R90j及R90k分別獨立表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，R90d表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，R90e表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷基胺基、C1-C6鹵烷基胺基、二(C1-C6)烷基胺基或二(C1-C6)鹵烷基胺基，R90f表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷基胺基、C1-C6鹵烷基胺基、二(C1-C6)烷基胺基或二(C1-C6)鹵烷基胺基，R90g及R90h分別獨立表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6鹵烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、 C1-C8鹵烷氧基羰基、C1-C6烷基胺基羰基、C1-C6鹵烷基胺基羰基、C1-C6烷基胺硫基羰基、C1-C6鹵烷基胺硫基羰基、苯基羰基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C6烷基胺基磺醯基或二(C1-C6)烷基胺基磺醯基，n表示0、1或2之整數]。
[2]如上述[1]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，被-S(O)nR1取代之D表示以D1表示之環，G1表示C(Y1)，G2表示C(Y2)，G3表示C(Y3)，G4表示C(Y4)，A2表示C(R2)，A3表示C(R3)，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基(C1-C6)烷基或C3-C6鹵環烷基(C1-C6)烷基，R2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被R3a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基 亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被R4a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R5、R6及R8分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，R7表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基，A1a表示氫原子、C1-C6烷基、被A1a-a所任意取代之(C1-C6)烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C8烷氧基、C3-C6環烷基或C(O)R10a，A1a-a表示C1-C8烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或氰基，R10a表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C8烷氧基，Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、被Yb所任意取代之(C2-C6)炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被Ya所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、-C(O)R90a、-C(O)NHR90b、-C(O)N(R90c)R90b、-C(O)OH、羥基、-OC(O)R90e、-OS(O)2R90f、-NH2、-NHR90g、 -N(R90h)R90g、巰基、-SC(O)R90i、-S(O)2NHR90j、-S(O)2N(R90k)R90j、-SF5、氰基、硝基、苯基、被Yc所任意取代之苯基、雜環基或被Yc所任意取代之雜環基，Ya表示C1-C8烷氧基羰基。
[3]如上述[1]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，被-S(O)nR1取代之D表示以D2表示之環，Q表示Q1表示之環，A1表示N(A1a)，A2表示C(R2)，A3表示C(R3)，A4表示C(R4)，A5表示氮原子，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基(C1-C6)烷基或C3-C6鹵環烷基(C1-C6)烷基，R2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被R3a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1- C6鹵烷基磺醯基，R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被R4a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，A1a表示氫原子、C1-C6烷基、被A1a-a所任意取代之(C1-C6)烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C8烷氧基、C3-C6環烷基或C(O)R10a，A1a-a表示C1-C8烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或氰基，R10a表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C8烷氧基，Y5表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y6表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、苯基或被Yc所任意取代之苯基。
[4]如上述[1]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，被-S(O)nR1取代之D表示以D3表示之環，Q表示Q1表示之環，G1表示C(Y1)，G2表示C(Y2)， G3表示C(Y3)，G4表示C(Y4)，T1表示N(T1a)或硫原子，A1表示N(A1a)，A2表示C(R2)，A3表示C(R3)，A4表示C(R4)，A5表示氮原子，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基(C1-C6)烷基或C3-C6鹵環烷基(C1-C6)烷基，R2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被R3a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被R4a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，A1a表示氫原子、C1-C6烷基、被A1a-a所任意取代之 (C1-C6)烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C8烷氧基、C3-C6環烷基或C(O)R10a，A1a-a表示C1-C8烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或氰基，R10a表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C8烷氧基，T1a表示氫原子或C1-C6烷基，Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、氰基或硝基。
[5]如上述[2]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Q表示以Q1表示之環，A1表示N(A1a)，R1表示C1-C6烷基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、被R3a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、被R4a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基， A1a表示氫原子或C1-C6烷基。
[6]如上述[5]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A4表示C(R4)，A5表示氮原子。
[7]如上述[5]或[6]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A4表示C(R4)，A5表示氮原子，R2表示氫原子，R4表示氫原子或C1-C6鹵烷基，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、被Yb所任意取代之(C2-C6)炔基、C1-C8烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被Ya所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、-NH2、-NHR90g、硝基、氰基、苯基、被Yc所任意取代之苯基、噻吩-2-基、吡啶-3-基或吡啶-4-基，Y3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、被Yb所任意取代之(C2-C6)炔基、C1-C8烷 氧基、C1-C6烷硫基、被Ya所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、-C(O)R90a、-C(O)N(R90c)R90b、-C(O)OH、氰基或硝基，Y4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺醯基、-N(R90h)R90g或氰基，Ya表示C1-C8烷氧基羰基，Yb表示C3-C6環烷基、三甲基矽烷基、C1-C8烷氧基或被Yb2所任意取代之苯基，Yc表示鹵素原子或C1-C6鹵烷基，R90a表示C1-C6烷基或C1-C8烷氧基，R90b及R90c分別獨立表示C1-C6烷基，R90g表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基或苯基羰基，R90h表示C1-C6烷基。
[8]如上述[5]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A4表示氮原子，A5表示C(R5)。
[9]如上述[5]或[8]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該 等之N-氧化物，其中，A4表示氮原子，A5表示C(R5)，R2表示氫原子，R3表示C1-C6鹵烷基，R5表示氫原子或C1-C6烷基，Y1表示氫原子，Y2表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基，Y3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基或氰基，Y4表示氫原子、鹵素原子或C1-C8烷氧基。
[10]如上述[2]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Q表示以Q2表示之環，A4表示氮原子或C(R4)，A5表示氮原子或C(R5)，(惟，排除A4及A5一同表示氮原子的情況)R1表示C1-C6烷基，R2表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、被R3a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基， R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、被R4a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基。
[11]如上述[10]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A4表示C(R4)，A5表示C(R5)。
[12]如上述[10]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A4表示C(R4)，A5表示氮原子。
[13]如上述[10]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A4表示氮原子，A5表示C(R5)。
[14]如上述[10]或[13]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或 該等之N-氧化物，其中，A4表示氮原子，A5表示C(R5)，R3表示C1-C6鹵烷基，R5表示氫原子或C1-C6烷基，R6表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，Y1及Y4表示氫原子，Y2表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基，Y3表示氫原子或C1-C6鹵烷基。
[15]如上述[2]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Q表示以Q3表示之環，A4表示氮原子或C(R4)，A5表示氮原子或C(R5)，(惟，排除A4及A5一同表示氮原子的情況)R1表示C1-C6烷基，R2表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、被R3a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷 硫基、被R4a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基。
[16]如上述[15]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A4表示C(R4)，A5表示C(R5)。
[17]如上述[15]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A4表示C(R4)，A5表示氮原子。
[18]如上述[15]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A4表示氮原子，A5表示C(R5)。
[19]如上述[15]或[18]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中， A4表示氮原子，A5表示C(R5)，R3表示C1-C6鹵烷基，R5表示氫原子，R6表示氫原子，Y1表示氫原子，Y2及Y3分別獨立表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基，Y4表示氫原子或鹵素原子。
[20]如上述[2]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Q表示以Q4表示之環。
[21]如上述[20]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A8表示氮原子。
[22]如上述[20]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A8表示C(R8)。
[23]如上述[20]、[21]或[22]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6烷基，R6表示氫原子或C1-C6烷基，R7表示C1-C6鹵烷基，R8表示氫原子或C1-C6烷基，Y1及Y4表示氫原子，Y2表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基，Y3表示氫原子或C1-C6鹵烷基。
[24]如上述[3]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6烷基，R2表示氫原子，R3表示C1-C6鹵烷基，R4表示氫原子，A1a表示C1-C6烷基，Y5表示氫原子，Y6表示鹵素原子、C1-C6鹵烷基或被Yc所任意取代之苯基，Yc表示C1-C6鹵烷基。
[25]如上述[4]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6烷基，R2表示氫原子，R3表示C1-C6鹵烷基，R4表示氫原子，A1a表示C1-C6烷基，T1a表示C1-C6烷基，Y1、Y3及Y4表示氫原子，Y2表示C1-C6鹵烷基。
[26]如上述[2]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A1表示N(A1a)或氧原子，R2表示氫原子，R3表示C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R4表示氫原子，R5表示氫原子或C1-C6烷基，R6表示氫原子，A1a表示C1-C6烷基， Y1及Y4表示氫原子，Y2及Y3分別獨立表示氫原子或C1-C6鹵烷基。
[27]如上述[1]或[2]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以下述式(1-A-A1)、式(1-A-B1)、式(1-A-C1)、式(1-A-D1)、式(1-A-E1)、式(1-A-F1)、式(1-A-G1)、式(1-A-H1)、式(1-A-I1)、式(1-A-J1)、式(1-A-K1)、式(1-A-L1)、式(1-A-M1)或式(1-A-N1)表示之化合物，
[28]如上述[1]或[3]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-B-A1)表示之化合物，
[29]如上述[1]或[4]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-C-A1)表示之化合物，
[30]如上述[1]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-d-A1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基或C2-C6鹵炔基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，A1a表示氫原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，R2、R4、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[31]如上述[30]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1及A1a分別獨立表示C1-C6烷基，R3及Y3分別獨立表示C1-C6鹵烷基，R2、R4、Y2及Y4表示氫原子。
[32]如上述[1]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-e-A1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基或C2-C6鹵炔基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，A1a表示氫原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，R2、R4、Y1、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[33]如上述[32]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中， R1及A1a分別獨立表示C1-C6烷基，R3及Y3分別獨立表示C1-C6鹵烷基，R2、R4、Y1及Y4表示氫原子。
[34]如上述[1]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-f-A1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基或C2-C6鹵炔基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，A1a表示氫原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，R2、R4、Y1及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基， Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基、苯基或被Yc所任意取代之苯基。
[35]如上述[34]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1及A1a分別獨立表示C1-C6烷基，R3表示C1-C6鹵烷基，R2、R4、Y1及Y4表示氫原子，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基或被Yc所任意取代之苯基，Yc表示C1-C6鹵烷基。
[36]如上述[1]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-g-A1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、 C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基或C2-C6鹵炔基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，A1a表示氫原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，R2、R4、Y1、Y2及Y3分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[37]如上述[36]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1及A1a分別獨立表示C1-C6烷基，R3表示C1-C6鹵烷基，R2、R4、Y1及Y3表示氫原子，Y2表示鹵素原子或C1-C6鹵烷基。
[38]如上述[1]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-a-G1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基或C2-C6鹵炔基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，A1a表示氫原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，R4、R5、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[39]如上述[38]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1及A1a分別獨立表示C1-C6烷基，R3及Y3分別獨立表示C1-C6鹵烷基，R4、R5、Y1、Y2及Y4表示氫原子。
[40]如上述[1]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-a-I1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基或C2-C6鹵炔基，R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，A1a表示氫原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，R2、R5、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[41]如上述[40]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中， R1及A1a分別獨立表示C1-C6烷基，R4表示C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子或C1-C6鹵烷基，Y3表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基，R2、R5、Y1及Y4表示氫原子。
[42]如上述[1]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-a-F1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基或C2-C6鹵炔基，R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R2、R5、R6、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[43]如上述[42]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6烷基，R4表示C1-C6鹵烷基，Y2及Y3分別獨立表示氫原子或C1-C6鹵烷基，R2、R5、R6、Y1及Y4表示氫原子。
[44]如上述[1]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-a-O1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基或C2-C6鹵炔基，R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、 C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R3、R5、R6、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[45]如上述[44]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6烷基，R4表示C1-C6鹵烷基，R6及Y2分別獨立表示鹵素原子，R3、R5、Y1、Y3及Y4表示氫原子。
[46]如上述[1]或[2]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-a-b1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基或C2-C6鹵炔基， R3及R4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R2、R5、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[47]如上述[46]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6烷基，R3表示C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，Y2及Y3分別獨立表示氫原子或C1-C6鹵烷基，R2、R4、R5、Y1及Y4表示氫原子。
[48]如上述[1]或[2]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-a-b2)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基或C2-C6鹵炔基，R3及R4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R2、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[49]如上述[48]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6烷基，R3及Y3分別獨立表示C1-C6鹵烷基，R2、R4、Y1、Y2及Y4表示氫原子。
[50]如上述[1]或[2]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-a-m2)表示之化 合物，
式中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基或C2-C6鹵炔基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R2、R4、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[51]如上述[50]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6烷基，R3及Y3分別獨立表示C1-C6鹵烷基，R2、R4、Y1、Y2及Y4表示氫原子。
[52] 如上述[1]、[2]或[5]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述以式(1)為式(1-a-p1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R4表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基，A1a表示氫原子或C1-C6烷基，R2、R5、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[53]如上述[52]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R2及R5分別獨立表示氫原子或鹵素原子，R3表示氫原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R4表示氫原子或C1-C6鹵烷基， Y2及Y3分別獨立表示氫原子或C1-C6鹵烷基，Y1及Y4表示氫原子。
[54]如上述[1]、[2]或[5]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-a-q1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，A1a表示氫原子或C1-C6烷基，R2、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[55]如上述[54]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3及Y2分別獨立表示C1-C6鹵烷基，A1a表示C1-C6烷基， R2、Y1、Y3及Y4表示氫原子。
[56]如上述[1]、[2]、[10]或[11]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-a-E1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基，R2表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R4表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基，R5、R6、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[57]如上述[56]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3、R4、Y2及Y3分別獨立表示氫原子或C1-C6鹵烷 基，R5、R6、Y1及Y4表示氫原子。
[58]如上述[1]、[2]、[10]或[12]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-a-D1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基，R2表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R4表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基，R6、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[59]如上述[58]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中， R3表示C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基，Y3表示氫原子或C1-C6鹵烷基，R4、R6、Y1及Y4表示氫原子。
[60]如上述[1]、[2]、[15]或[16]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-a-j1)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基，R2表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R4表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基，R5、R6、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[61]如上述[60]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3及Y3分別獨立表示C1-C6鹵烷基，R4、R5、R6、Y1、Y2及Y4表示氫原子。
[62]如上述[1]、[2]、[15]或[17]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，前述式(1)為以式(1-a-j2)表示之化合物，
式中，R1表示C1-C6烷基，R2表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R4表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基，R6、Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[63]如上述[62]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3表示C1-C6鹵烷基或C1-C6鹵烷硫基，Y2表示氫原子或鹵素原子，Y3表示氫原子或C1-C6鹵烷基，R4、R6、Y1及Y4表示氫原子。
[64]如上述[1]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，被-S(O)nR1取代之D表示以D1或D2之任一個表示之環，Q表示Q1或Q2之任一個表示之環，R1a表示C1-C8烷氧基羰基，R2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8鹵烷氧基，R3及R4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、巰基、氰基或硝基，R5表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基， R6表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，A1a表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基(C1-C6)烷基或C3-C6鹵環烷基(C1-C6)烷基，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5及Y6分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、氰基或硝基。
[65]如上述[2]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，被-S(O)nR1取代之D表示以D1表示之環，G1表示C(Y1)，G2表示C(Y2)，G3表示C(Y3)，G4表示C(Y4)，A1表示N(A1a)或氧原子，A2表示C(R2)，A3表示C(R3)，R1及A1a分別獨立表示C1-C6烷基，R3表示C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基，R5表示氫原子或C1-C6烷基，Y2及Y3分別獨立表示氫原子或C1-C6鹵烷基， R2、R4、R6、Y1及Y4表示氫原子。
[66]如上述[3]所記載之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，被-S(O)nR1取代之D表示以D2表示之環，Q表示以Q1表示之環，G5表示C(Y5)，A1表示N(A1a)，A2表示C(R2)，A3表示C(R3)，A4表示C(R4)，A5表示氮原子，R1及A1a分別獨立表示C1-C6烷基，R2、R4及Y5表示氫原子，R3及Y6分別獨立表示C1-C6鹵烷基。
[67]如上述[1]~[66]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基(C1-C6)烷基或C3-C6鹵環烷基(C1-C6)烷基。
[68] 如上述[1]~[66]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基(C1-C6)烷基。
[69]如上述[1]~[66]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[70]如上述[1]~[66]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6烷基。
[71]如上述[1]~[66]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1表示C1-C6鹵烷基。
[72]如上述[1]~[71]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1a表示C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基或氰基。
[73]如上述[1]~[71]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R1a表示C1-C8烷氧基羰基。
[74]如上述[1]~[73]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[75]如上述[1]~[73]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R2表示氫原子。
[76]如上述[1]~[75]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被R3a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基。
[77]如上述[1]~[75]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷硫基、被R3a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基。
[78]如上述[1]~[75]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基。
[79]如上述[1]~[75]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3表示C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基。
[80]如上述[1]~[75]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3表示鹵素原子。
[81]如上述[1]~[75]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3表示C1-C6鹵烷基。
[82]如上述[1]~[75]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3表示C1-C6鹵烷硫基。
[83]如上述[1]~[75]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3表示C1-C6鹵烷基亞磺醯基。
[84]如上述[1]~[75]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R3表示C1-C6鹵烷基磺醯基。
[85]如上述[1]~[84]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被R4a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基。
[86]如上述[1]~[84]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷硫基、被R4a所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基。
[87] 如上述[1]~[84]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基。
[88]如上述[1]~[84]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R4表示氫原子。
[89]如上述[1]~[84]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R4表示鹵素原子。
[90]如上述[1]~[84]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R4表示C1-C6鹵烷硫基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基或C1-C6鹵烷基磺醯基。
[91]如上述[1]~[84]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R4表示C1-C6鹵烷基。
[92]如上述[1]~[91]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該 等之N-氧化物，其中，R5表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[93]如上述[1]~[91]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R5表示鹵素原子。
[94]如上述[1]~[91]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R5表示氫原子。
[95]如上述[1]~[91]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R5表示C1-C6烷基。
[96]如上述[1]~[95]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R6表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[97]如上述[1]~[95]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R6表示氫原子。
[98]如上述[1]~[95]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R6表示鹵素原子。
[99]如上述[1]~[95]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R6表示C1-C6烷基。
[100]如上述[1]~[99]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R7表示氫原子、鹵素原子或C1-C6鹵烷基。
[101]如上述[1]~[99]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R7表示C1-C6鹵烷基。
[102]如上述[1]~[101]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R8表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[103]如上述[1]~[101]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或 該等之N-氧化物，其中，R8表示C1-C6烷基。
[104]如上述[1]~[103]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A1a表示氫原子、C1-C6烷基、被A1a-a所任意取代之(C1-C6)烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C8烷氧基、C3-C6環烷基或C(O)R10a。
[105]如上述[1]~[103]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A1a表示氫原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6環烷基。
[106]如上述[1]~[103]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A1a表示氫原子。
[107]如上述[1]~[103]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A1a表示C1-C6烷基。
[108]如上述[1]~[107]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示 氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、被Yb所任意取代之(C2-C6)炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被Ya所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、-C(O)R90a、-C(O)NHR90b、-C(O)N(R90c)R90b、-C(O)OH、羥基、-OC(O)R90e、-OS(O)2R90f、-NH2、-NHR90g、-N(R90h)R90g、巰基、-SC(O)R90i、-S(O)2NHR90j、-S(O)2N(R90k)R90j、-SF5、氰基、硝基、苯基、被Yc所任意取代之苯基、雜環基或被Yc所任意取代之雜環基。
[109]如上述[1]~[107]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、被Yb所任意取代之(C2-C6)炔基、C1-C8烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被Ya所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、-C(O)R90a、-C(O)N(R90c)R90b、-C(O)OH、-NH2、-NHR90g、-N(R90h)R90g、巰基、氰基、硝基、苯基、被Yc所任意取代之苯基、雜環基或被Yc所任意取代之雜環基。
[110] 如上述[1]~[109]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y1表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[111]如上述[1]~[109]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y1表示氫原子。
[112]如上述[1]~[109]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y1表示鹵素原子。
[113]如上述[1]~[109]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y1表示C1-C6烷基。
[114]如上述[1]~[109]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y1表示C1-C6鹵烷基。
[115]如上述[1]~[114]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、被Yb所任意取代之 (C2-C6)炔基、C1-C8烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、被Ya所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、-NH2、-NHR90g、硝基、苯基、被Yc所任意取代之苯基或雜環基。
[116]如上述[1]~[114]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[117]如上述[1]~[114]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y2表示氫原子。
[118]如上述[1]~[114]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y2表示鹵素原子。
[119]如上述[1]~[114]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y2表示C1-C6烷基。
[120]如上述[1]~[114]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或 該等之N-氧化物，其中，Y2表示C1-C6鹵烷基。
[121]如上述[1]~[120]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C6烷硫基、被Ya所任意取代之(C1-C6)烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、-C(O)R90a、-C(O)N(R90c)R90b、-C(O)OH、氰基或硝基。
[122]如上述[1]~[120]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y3表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[123]如上述[1]~[120]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y3表示氫原子。
[124]如上述[1]~[120]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y3表示鹵素原子。
[125] 如上述[1]~[120]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y3表示C1-C6烷基。
[126]如上述[1]~[120]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y3表示C1-C6鹵烷基。
[127]如上述[1]~[126]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺醯基、-N(R90h)R90g或氰基。
[128]如上述[1]~[126]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y4表示C1-C8烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺醯基、-N(R90h)R90g或氰基。
[129]如上述[1]~[126]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y4表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[130] 如上述[1]~[126]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y4表示氫原子。
[131]如上述[1]~[126]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y4表示鹵素原子。
[132]如上述[1]~[126]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y4表示C1-C6烷基。
[133]如上述[1]~[126]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Y4表示C1-C6鹵烷基。
[134]如上述[1]~[133]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Ya表示C1-C8烷氧基羰基或C1-C6烷基羰基。
[135]如上述[1]~[133]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Ya表示C1-C8烷氧基羰基。
[136]如上述[1]~[135]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Yb表示C1-C6烷基、C3-C6環烷基、三甲基矽烷基、C1-C8烷氧基、苯基或被Yb2所任意取代之苯基。
[137]如上述[1]~[135]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Yb表示C3-C6環烷基或三甲基矽烷基。
[138]如上述[1]~[135]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Yb表示C3-C6環烷基。
[139]如上述[1]~[135]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Yb表示三甲基矽烷基。
[140]如上述[1]~[139]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Yb2表示C1-C6鹵烷基。
[141] 如上述[1]~[140]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Yc表示鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、氰基或硝基。
[142]如上述[1]~[140]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Yc表示鹵素原子或C1-C6鹵烷基。
[143]如上述[1]~[140]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Yc表示鹵素原子。
[144]如上述[1]~[140]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Yc表示C1-C6鹵烷基。
[145]如上述[1]~[144]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R10a、R20a、R30a、R30e、R40a、R40e、R50a、R60a及R90a分別獨立表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8鹵烷氧基。
[146]如上述[1]~[144]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R10a、R20a、R30a、R30e、R40a、R40e、R50a、R60a及R90a分別獨立表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C8烷氧基。
[147]如上述[1]~[144]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R10a、R20a、R30a、R30e、R40a、R40e、R50a、R60a及R90a表示氫原子。
[148]如上述[1]~[144]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R10a、R20a、R30a、R30e、R40a、R40e、R50a、R60a及R90a分別獨立表示C1-C6烷基。
[149]如上述[1]~[144]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R10a、R20a、R30a、R30e、R40a、R40e、R50a、R60a及R90a分別獨立表示C1-C8烷氧基。
[150]如上述[1]~[149]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R20g、R20h、R30f、R30g、R30h、 R30i、R40f、R40g、R40h、R40i、R50g、R50h、R60g、R60h、R90b、R90c、R90i、R90j及R90k分別獨立表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基。
[151]如上述[1]~[149]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R20g、R20h、R30f、R30g、R30h、R30i、R40f、R40g、R40h、R40i、R50g、R50h、R60g、R60h、R90b、R90c、R90i、R90j及R90k分別獨立表示C1-C6烷基。
[152]如上述[1]~[151]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R90g及R90h分別獨立表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6鹵烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8鹵烷氧基羰基、C1-C6烷基胺基羰基、C1-C6鹵烷基胺基羰基、C1-C6烷基胺硫基羰基、C1-C6鹵烷基胺硫基羰基、苯基羰基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C6烷基胺基磺醯基或二(C1-C6)烷基胺基磺醯基。
[153]如上述[1]~[152]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R90g表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基或苯基羰基。
[154]如上述[1]~[152]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R90g表示C1-C6烷基。
[155]如上述[1]~[152]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R90g表示C1-C6鹵烷基羰基。
[156]如上述[1]~[152]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R90g表示C1-C8烷氧基羰基。
[157]如上述[1]~[152]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R90g表示苯基羰基。
[158]如上述[1]~[157]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R90h表示C1-C6烷基。
[159]如上述[1]~[158]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，T1表示硫原子。
[160]如上述[1]~[158]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，T1表示N(T1a)。
[161]如上述[1]~[160]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，T1a表示氫原子。
[162]如上述[1]~[160]中任一項之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，T1a表示C1-C6烷基。
[163]一種有害生物防除劑，其係將含有選自如上述[1]~[162]中任一項之稠雜環化合物及其鹽中之1種或2種以上作為有效成分。
[164]一種農藥，其係將含有選自如上述[1]~[162]中任一項之稠雜環化合物及其鹽中之1種或2種以上作為有效成分。
[165] 一種哺乳動物或鳥類之內部或外部寄生蟲的防除劑，其係將含有選自如上述[1]~[162]中任一項之稠雜環化合物及其鹽中之1種或2種以上作為有效成分。
[166]如上述[165]之防除劑，其中，外部寄生蟲為蚤目類或壁蝨類。
[167]一種殺蟲劑或殺蟎劑，其係將含有選自如上述[1]~[162]中任一項之稠雜環化合物及其鹽中之1種或2種以上作為有效成分。
[168]一種種子處理劑，其係將含有選自如上述[1]~[162]中任一項之稠雜環化合物及其鹽中之1種或2種以上作為有效成分。
[169]如上述[168]之種子處理劑，其中，種子處理係藉由浸漬處理進行。
[170]一種土壤處理劑，其係將含有選自如上述[1]~[162] 中任一項之稠雜環化合物及其鹽中之1種或2種以上作為有效成分。
[171]如上述[170]之土壤處理劑，其中，土壤處理係藉由土壤灌溉處理進行。
本發明化合物對於多數農業害蟲、葉蟎類、哺乳動物或鳥類之內部或外部寄生蟲具有優異之殺蟲．殺蟎活性，即使對於獲得對現有的藥劑之抵抗性的害蟲而言，亦發揮充分之防除效果。進而，對哺乳類動物、魚類及益蟲幾乎無不良影響，低殘留性且對環境之負荷亦輕。據此，本發明可提供一種有用之新穎有害生物防除劑。
本發明所包含之化合物中，雖有因取代基的種類而存在E-體及Z-體的幾何異構體的情況，但本發明係包含將此等E-體、Z-體或E-體及Z-體以任意之比例包含之混合物者。
又，本發明所包含之化合物雖存在起因於1個或2個以上之不齊碳原子或不齊硫原子的存在之光學活性體，但本發明包含全部之光學活性體或消旋體。
又，本發明所包含之化合物中，雖有因取代基的種類 而存在互變異構體的情況，但本發明係包含全部之互變異構體或以任意之比例包含之互變異構體的混合物者。
本發明所包含之化合物當中，可依常法成為鹽者，例如可成為氫氟酸、鹽酸、溴氫酸、氫碘酸等之鹵化氫酸的鹽、硝酸、硫酸、磷酸、氯酸、過氯酸等之無機酸的鹽、甲烷磺酸、乙烷磺酸、三氟甲烷磺酸、苯磺酸、p-甲苯磺酸等之磺酸的鹽、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富馬酸、酒石酸、草酸、馬來酸、蘋果酸、琥珀酸、苯甲酸、扁桃酸、抗壞血酸、乳酸、葡萄糖酸、檸檬酸等之羧酸的鹽、麩胺酸、天冬胺酸等之胺基酸的鹽、成為鋰、鈉、鉀之鹼金屬的鹽、成為鈣、鋇、鎂之鹼土類金屬的鹽、鋁的鹽、四甲基銨鹽、四丁基銨鹽、苄基三甲基銨鹽等之四級銨鹽。
在本發明化合物，所謂N-氧化物，係氧化構成雜環基上之環之氮原子的化合物。作為可形成N-氧化物之雜環基，例如可列舉包含吡啶環之縮合環、包含吡嗪環之縮合環、包含噠嗪環之縮合環或包含嘧啶環之縮合環。
其次，將在本說明書所示之各取代基的具體例示於以下。於此，分別n-係意指正，i-係意指異，s-係意指第二及tert-係意指第三。
作為在本說明書之「鹵素原子」，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。尚，本說明書中「鹵」的標記亦表示此等之鹵素原子。
在本說明書之「Ca~Cb烷基」的標記，係表示碳原子 數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀之烴基，例如可列舉甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、tert-丁基、n-戊基、1,1-二甲基丙基、n-己基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基」的標記，係表示與碳原子鍵結之氫原子被鹵素原子所任意取代之碳原子數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀之烴基，此時，被2個以上鹵素原子取代的情況下，該等之鹵素原子可彼此相同、或亦可彼此相異。例如可列舉氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、三氯甲基、溴二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-溴-2,2-二氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-溴-3,3-二氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、2,2,2-三氟-1-(甲基)乙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、九氟丁基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀，且於分子內具有1個或2個以上雙鍵之不飽和烴基，例如可列舉乙烯基、1- 丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烯基」的標記，係表示與碳原子鍵結之氫原子被鹵素原子所任意取代之碳原子數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀，且於分子內具有1個或2個以上雙鍵之不飽和烴基。此時，被2個以上鹵素原子取代的情況下，該等之鹵素原子可彼此相同、或亦可彼此相異。例如可列舉2,2-二氯乙烯基、2-氟-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb炔基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀，且於分子內具有1個或2個以上三鍵之不飽和烴基，例如可列舉乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵炔基」的標記，係表示與碳原子鍵結之氫原子被鹵素原子所任意取代之碳原子數為由a~b個而成之直鏈狀或分支鏈狀，且於分子內具有1個或2 個以上三鍵之不飽和烴基。此時，被2個以上鹵素原子取代的情況下，該等之鹵素原子可彼此相同、或亦可彼此相異。例如可列舉2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb環烷基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之環狀烴基，可形成從3員環至6員環為止之單環或複合環構造。又，各個環可於指定之碳原子數的範圍被烷基任意取代。例如可列舉環丙基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、2,2-二甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵環烷基」的標記，係表示與碳原子鍵結之氫原子被鹵素原子所任意取代之碳原子數為由a~b個而成之環狀烴基，可形成從3員環至6員環為止之單環或複合環構造。又，各個環可於指定之碳原子數的範圍被烷基任意取代，藉由鹵素原子之取代可為環構造部分，可為側鏈部分、或可為該等之雙方，進而被2個以上鹵素原子取代的情況下，該等之鹵素原子可彼此相同、或亦可彼此相異。例如可列舉2,2-二氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、2,2,3,3-四氟環丁基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷氧基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷基-O-基，例如可列舉甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、tert-丁氧基、2-乙基己氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷氧基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵烷基-O-基，例如可列舉二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2,-四氟乙氧基、2-氯-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烯氧基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烯基-O-基，例如可列舉2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烯氧基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵烯基-O-基，例如可列舉3,3-二氟烯丙氧基、3,3-二氯烯丙氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb炔氧基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的炔基-O-基，例如可列舉乙炔氧基、丙炔氧基、2-丁炔氧基、1-戊炔氧基、1- 己炔氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵炔氧基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵炔基-O-基，例如可列舉3-氯-2-丙炔氧基、3-溴-2-丙炔氧基、3-碘-2-丙炔氧基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷硫基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷基-S-基，例如可列舉甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、n-丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基、tert-丁硫基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷硫基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵烷基-S-基，例如可列舉二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2-氯-1,1,2-三氟乙硫基、五氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基、七氟丙硫基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙硫基、九氟丁硫基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烯硫基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烯基-S-基，例如可列舉2-丙烯硫基、2-丁烯硫基、2-甲基-2-丙烯硫基、3-甲基-2-丁烯硫基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的 範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烯硫基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵烯基-S-基，例如可列舉2-氟-2-丙烯硫基、2-氯-2-丙烯硫基、3,3-二氟-2-丙烯硫基、3,3-二氯-2-丙烯硫基、2,3,3-三氟-2-丙烯硫基、4,4-二氟-3-丁烯硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯硫基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb炔硫基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的炔基-S-基，例如可列舉丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵炔硫基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵炔基-S-基，例如可列舉3-氯-2-丙炔硫基、3-溴-2-丙炔硫基、3-碘-2-丙炔硫基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基亞磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷基-S(O)-基，例如可列舉甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、n-丙基亞磺醯基、i-丙基亞磺醯基、n-丁基亞磺醯基、i-丁基亞磺醯基、s-丁基亞磺醯基、tert-丁基亞磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基亞磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵烷基- S(O)-基，例如可列舉二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、氯二氟甲基亞磺醯基、溴二氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基亞磺醯基、九氟丁基亞磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烯基亞磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烯基-S(O)-基，例如可列舉2-丙烯基亞磺醯基、2-丁烯亞磺醯基、2-甲基-2-丙烯基亞磺醯基、3-甲基-2-丁烯亞磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烯基亞磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵烯基-S(O)-基，例如可列舉2-氟-2-丙烯基亞磺醯基、2-氯-2-丙烯基亞磺醯基、3,3-二氟-2-丙烯基亞磺醯基、3,3-二氯-2-丙烯基亞磺醯基、4,4-二氟-3-丁烯基亞磺醯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基亞磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb炔基亞磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的炔基-S(O)-基，例如可列舉2-丙炔基亞磺醯基、2-丁炔基亞磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵炔基亞磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵炔基-S(O)-基，例如可列舉3-氯-2-丙炔基亞磺醯基、3-溴-2-丙 炔基亞磺醯基、3-碘-2-丙炔基亞磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷基-SO2-基，例如可列舉甲基磺醯基、乙基磺醯基、n-丙基磺醯基、i-丙基磺醯基、n-丁基磺醯基、i-丁基磺醯基、s-丁基磺醯基、tert-丁基磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵烷基-SO2-基，例如可列舉二氟甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、氯二氟甲基磺醯基、溴二氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、1,1,2,2-四氟乙基磺醯基、2-氯-1,1,2-三氟乙基磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烯基磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烯基-SO2-基，例如可列舉2-丙烯基磺醯基、2-丁烯基磺醯基、2-甲基-2-丙烯基磺醯基、3-甲基-2-丁烯基磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烯基磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵烯基-SO2-基，例如可列舉2-氟-2-丙烯基磺醯基、2-氯-2-丙烯基磺醯基、3,3-二氟-2-丙烯基磺醯基、3,3-二氯-2-丙烯基磺醯基、4,4-二氟-3-丁烯基磺醯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基磺醯 基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb炔基磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的炔基-SO2-基，例如可列舉2-丙炔基磺醯基、2-丁炔基磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵炔基磺醯基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵炔基-SO2-基，例如可列舉3-氯-2-丙炔基磺醯基、3-溴-2-丙炔基磺醯基、3-碘-2-丙炔基磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基胺基」的標記，係表示氫原子之一為碳原子數由a~b個而成之有前述意義的烷基取代之胺基，例如可列舉甲基胺基、乙基胺基、n-丙基胺基、i-丙基胺基、n-丁基胺基、i-丁基胺基、tert-丁基胺基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基胺基」的標記，係表示氫原子之一為碳原子數由a~b個而成之有前述意義的鹵烷基取代之胺基，例如可列舉2,2,2-三氟乙基胺基、2-氯-2,2-二氟乙基胺基、3,3,3-三氟丙基胺基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「二(Ca~Cb)烷基胺基」的標記，係表示氫原子雙方可為彼此相同或彼此相異之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷基取代之胺基，例如可列舉二甲基胺基、乙基(甲基)胺基、二乙基胺基、n-丙基(甲 基)胺基、i-丙基(甲基)胺基、二(n-丙基)胺基、二(n-丁基)胺基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「二(Ca~Cb)鹵烷基胺基」的標記，係表示氫原子雙方可為彼此相同或彼此相異之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵烷基取代之胺基，例如可列舉雙(2,2,2-三氟乙基)胺基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基羰基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷基-C(O)-基，例如可列舉乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基、異戊醯基、2-甲基丁醯基(Butanoyl)、乙醯基(Pivaloyl)、己醯基、庚醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基羰基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵烷基-C(O)-基，例如可列舉氟乙醯基、氯乙醯基、二氟乙醯基、二氯乙醯基、三氟乙醯基、氯二氟乙醯基、溴二氟乙醯基、三氯乙醯基、五氟丙醯基、七氟丁醯基(Butanoyl)、3-氯-2,2-二甲基丙醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷氧基羰基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷基-O-C(O)-基，例如可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基、n-丙氧基羰基、i-丙氧基羰基、n-丁氧基羰基、i-丁氧基羰基、s-丁氧 基羰基、tert-丁氧基羰基、2-乙基己氧基羰基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷氧基羰基」的標記，係表示碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵烷基-O-C(O)-基，例如可列舉氯甲氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2,-三氟乙氧基羰基、2,2,2,-三氯乙氧基羰基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基胺基羰基」的標記，係表示氫原子之一為碳原子數由a~b個而成之有前述意義的烷基取代之胺甲醯基，例如可列舉甲基胺甲醯基、乙基胺甲醯基、n-丙基胺甲醯基、i-丙基胺甲醯基、n-丁基胺甲醯基、i-丁基胺甲醯基、s-丁基胺甲醯基、tert-丁基胺甲醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基胺基羰基」的標記，係表示氫原子之一為碳原子數由a~b個而成之有前述意義的鹵烷基取代之胺甲醯基，例如可列舉2-氟乙基胺甲醯基、2-氯乙基胺甲醯基、2,2-二氟乙基胺甲醯基、2-三氟乙基胺甲醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基胺硫基羰基」的標記，係表示氫原子之一為碳原子數由a~b個而成之有前述意義的烷基胺基-C(=S)-基，例如可列舉甲硫基胺甲醯基、乙硫基胺甲醯基、n-丙硫基胺甲醯基、i-丙硫基胺甲醯基、n- 丁硫基胺甲醯基、i-丁硫基胺甲醯基、s-丁硫基胺甲醯基、tert-丁硫基胺甲醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb鹵烷基胺硫基羰基」的標記，係表示氫原子之一為碳原子數由a~b個而成之有前述意義的鹵烷基胺基-C(=S)-基，例如可列舉2-氟乙硫基胺甲醯基、2-氯乙硫基胺甲醯基、2,2-二氟乙硫基胺甲醯基、2-三氟乙硫基胺甲醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「Ca~Cb烷基胺基磺醯基」的標記，係表示氫原子之一為碳原子數由a~b個而成之有前述意義的烷基取代之胺磺醯基，例如可列舉甲基胺磺醯基、乙基胺磺醯基、n-丙基胺磺醯基、i-丙基胺磺醯基、n-丁基胺磺醯基、i-丁基胺磺醯基、s-丁基胺磺醯基、tert-丁基胺磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「二(Ca~Cb)烷基胺基磺醯基」的標記，係表示氫原子雙方可為彼此相同或彼此相異之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷基取代之胺磺醯基，例如可列舉N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基-N-甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-二(n-丙基)胺磺醯基、N,N-二(n-丁基)胺磺醯基等作為具體例，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之「雜環基」的標記，例如可列舉噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、吡咯-1-基、吡 咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、異噁唑-3-基、異噁唑-4-基、異噁唑-5-基、異噁唑啉-3-基、異噁唑啉-4-基、異噁唑啉-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、異噻唑-3-基、異噻唑-4-基、異噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,4-四唑-2-基、1,2,3,4-四唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、噠嗪-3-基、噠嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基、苯并噻吩-7-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并呋喃-7-基、吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-4-基、苯并噻唑-5-基、苯并噻唑-6-基、苯并噻唑-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、苯并咪唑-6-基、苯并咪唑-7-基、苯并異噁唑-3-基、苯并異噁唑-4-基、苯并異噁唑-5-基、苯并異噁唑-6- 基、苯并異噁唑-7-基、苯并異噻唑-3-基、苯并異噻唑-4-基、苯并異噻唑-5-基、苯并異噻唑-6-基、苯并異噻唑-7-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、苯并噁唑-2-基、苯并噁唑-4-基、苯并噁唑-5-基、苯并噁唑-6-基、苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、異喹啉-1-基、異喹啉-3-基、異喹啉-4-基、異喹啉-5-基、異喹啉-6-基、異喹啉-7-基、異喹啉-8-基、喹喔啉-2-基、喹喔啉-3-基、喹喔啉-5-基、喹喔啉-6-基、喹喔啉-7-基、喹喔啉-8-基、酞嗪(Phthalazine)-1-基、酞嗪-4-基、酞嗪-5-基、酞嗪-6-基、酞嗪-7-基、酞嗪-8-基、噌啉-3-基、噌啉-4-基、噌啉-5-基、噌啉-6-基、噌啉-7-基、噌啉-8-基、喹唑啉-2-基、喹唑啉-4-基、喹唑啉-5-基、喹唑啉-6-基、喹唑啉-7-基或喹唑啉-8-基等作為具體例。
在本說明書之「Ca~Cb環烷基(Cd~Ce)烷基」、「Ca~Cb鹵環烷基(Cd~Ce)烷基」或「羥基(Cd~Ce)烷基」等之標記，係表示分別藉由有前述意義之任意Ca~Cb環烷基、Ca~Cb鹵環烷基或羥基，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由d~e個而成之有前述意義的烷基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。
在本說明書之被R1a所任意取代之(Ca~Cb)烷基、被A1a-a所任意取代之(C1-C6)烷基、被Ya所任意取代之(C1-C6)烷基等之標記，係表示藉由任意之R1a、A1a-a或Ya，與碳 原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)烷基上之取代基R1a、A1a-a或Ya存在2個以上時，個別的R1a、A1a-a或Ya可彼此相同亦可彼此相異。
在本說明書之被A1a-a所任意取代之(Ca~Cb)鹵烷基、被Ya所任意取代之(Ca~Cb)鹵烷基等之標記，係表示藉由任意之A1a-a或Ya，與碳原子鍵結之氫原子或鹵素原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的鹵烷基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)鹵烷基上之取代基A1a-a或Ya存在2個以上時，個別的A1a-a或Ya可彼此相同亦可彼此相異。
在本說明書之被Ya所任意取代之(Ca~Cb)烯基等之標記，係表示藉由任意之Ya，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烯基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)烯基上之取代基Ya存在2個以上時，個別的Ya可彼此相同亦可彼此相異。
在本說明書之被Yb所任意取代之(Ca~Cb)炔基等之標記，係表示藉由任意之Yb，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的炔基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)炔基上之取代基Yb存在2個以上時，個別的Yb可彼此相同亦可彼此相異。
在本說明書之被Ya所任意取代之(Ca~Cb)烷氧基等之標記，係表示藉由任意之Ya，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷氧基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)烷氧基上之取代基Ya存在2個以上時，個別的Ya可彼此相同亦可彼此相異。
在本說明書之被Ya所任意取代之(Ca~Cb)烯氧基等之標記，係表示藉由任意之Ya，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烯基氧基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)烯基氧基上之取代基Ya存在2個以上時，個別的Ya可彼此相同亦可彼此相異。
在本說明書之被Ya所任意取代之(Ca~Cb)炔氧基等之標記，係表示藉由任意之Ya，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的炔基氧基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)炔基氧基上之取代基Ya存在2個以上時，個別的Ya可彼此相同亦可彼此相異。
在本說明書之被R3a所任意取代之(Ca~Cb)烷硫基、被R4a所任意取代之(Ca~Cb)烷硫基、被Ya所任意取代之(Ca~Cb)烷硫基等之標記，係表示藉由任意之R3a、R4a或Ya，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷硫基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)烷硫基上之取代基R3a、 R4a或Ya存在2個以上時，個別的R3a、R4a或Ya可彼此相同亦可彼此相異。
在本說明書之被Ya所任意取代之(Ca~Cb)烷基亞磺醯基等之標記，係表示藉由任意之Ya，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷基亞磺醯基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)烷基亞磺醯基上之取代基Ya存在2個以上時，個別的Ya可彼此相同亦可彼此相異。
在本說明書之被Ya所任意取代之(Ca~Cb)烷基磺醯基等之標記，係表示藉由任意之Ya，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之碳原子數為由a~b個而成之有前述意義的烷基磺醯基，以各自指定的碳原子數的範圍選擇。此時，個別的(Ca~Cb)烷基磺醯基上之取代基Ya存在2個以上時，個別的Ya可彼此相同亦可彼此相異。
在本說明書之被R3b所任意取代之苯基、被R4b所任意取代之苯基或被Yc所任意取代之苯基等之標記，係表示藉由任意之R3b、R4b或Yc，與碳原子鍵結之氫原子被任意取代之苯基。此時，個別的苯基上之取代基R3b、R4b或Yc存在2個以上時，個別的R3b、R4b或Yc可彼此相同亦可彼此相異。
在本說明書之被R3b所任意取代之雜環、被R4b所任意取代之雜環或被Yc所任意取代之雜環等之標記，係表示藉由任意之R3b、R4b或Yc，與碳原子或氮原子鍵結之氫原子被任意取代之雜環基。此時，個別的雜環基上之取代基 R3b、R4b或Yc存在2個以上時，個別的R3b、R4b或Yc可彼此相同亦可彼此相異。
其次，將前述以式(1)表示之本發明化合物的製造法說明於以下。本發明化合物，例如可藉由以下之製造法1~製造法17製造。
製造法1
藉由將以式(2Q1-a)(式中，A1a、A2、A3、A4及A5表示與前述相同意義)表示之化合物、與以式(3D-a)(式中，R1、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物於溶劑中或無溶劑，如果有需要於脫水縮合劑存在下，如果有需要於 觸媒存在下進行反應，可製得以式(4-a)(式中，R1、A1a、A2、A3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
該反應可在脫水縮合劑的存在下進行。作為可使用之脫水縮合劑，例如可列舉1H-苯并三唑-1-基氧基參(二甲基胺基)鏻六氟磷酸鹽、N,N'-二環己基碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽、2-氯-1-甲基碘化吡啶。作為脫水縮合劑之當量，相對於以式(2Q1-a)表示之化合物，可從0.1至100當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
該反應可在觸媒的存在下進行。作為可使用之觸媒，例如可列舉1-羥基苯并三唑、4-(二甲基胺基)吡啶。作為觸媒之當量，相對於以式(2Q1-a)表示之化合物，可從0.005至20當量的範圍使用，較佳為從0.1至5當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度 為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
作為基質之當量，化合物(3D-a)相對於化合物(2Q1-a)，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
又，以式(4-a)表示之化合物可藉由將以式(2Q1-a)表示之化合物與以式(3D-b)(式中，R1、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物，於溶劑中或無溶劑，如果有需要於鹼存在下進行反應製得。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
該反應可在鹼的存在下進行。作為可使用之鹼，例如可列舉吡啶、2,6-二甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、三乙基胺、二異丙基乙基胺、三丁基胺、4-(二甲基胺基)吡 啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)或1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烷(DBN)等之有機鹼類、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之無機鹼類。作為鹼之當量，相對於式(2Q1-a)表示之化合物，可於從0.1至100當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
作為基質之當量，化合物(3D-b)相對於化合物(2Q1-a)，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
其次，藉由將以式(4-a)表示之化合物於溶劑中或無溶劑，如果有需要於酸存在下，如果有需要於脫水劑存在下進行脫水縮合，可製得以式(1-a)(式中，R1、A1a、A2、A3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、 1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
該反應可在酸的存在下進行。作為可使用之酸，例如可列舉對甲苯磺酸、聚磷酸、乙酸、丙酸。作為酸之當量，相對於式(4-a)表示之化合物，可於從0.1至1000當量的範圍使用，較佳為從1至500當量的範圍。
該反應可於脫水劑的存在下進行。作為可使用之脫水劑，可列舉氧氯化磷、乙酸酐。作為脫水劑之當量，相對於以式(4-a)表示之化合物，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
以一般式(2Q1-a)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。又，其以外者，例如亦可依照下述所記載之反應式4合成。
以式(3D-a)表示之化合物，例如可依照下述所記載之反應式1及反應式2合成。
以式(3D-b)表示之化合物，例如可依照下述所記載之反應式1合成。
製造法2
藉由將以式(1-f)(式中，R1、A2、A3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物、與以式(16)[式中，A1aa表示C1-C6烷基，X1表示鹵素原子、C1-C4烷基磺酸酯基(例如甲烷磺醯基氧基等)、C1-C4鹵烷基磺酸酯基(例如三氟甲烷磺醯基氧基等)或芳基磺酸酯基(例如、苯磺醯基氧基、p-甲苯磺醯基氧基等)等之脫離基]表示之化合物，於溶劑中或無溶劑，如果有需要於鹼存在下進行反應，可製得以式(1-g)(式中，R1、A1aa、A2、A3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵 素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
該反應可在鹼的存在下進行。作為可使用之鹼，例如可列舉吡啶、2,6-二甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、三乙基胺、二異丙基乙基胺、三丁基胺、4-(二甲基胺基)吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)或1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烷(DBN)等之有機鹼類、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之無機鹼類。作為鹼之當量，相對於式(1-f)表示之化合物，可於從0.1至100當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
作為基質之當量，化合物(16)相對於化合物(1-f)，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
以一般式(1-f)表示之化合物可依照製造法1合成。
以式(16)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化 合物，一部分可作為市售品取得。
製造法3
藉由將以式(2Q1-a)表示之化合物、與以式(17-a)(式中，G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物，依照製造法1之步驟[A]所記載之方法進行反應，可製得以式(18-a)(式中，A1a、A2、A3、A4、A5、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物。
又，以式(18-a)表示之化合物可藉由將以式(2Q1-a)表 示之化合物與以式(17-b)(式中，G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物，依照製造法1之步驟[A]所記載之方法進行反應製得。
其次，藉由將以式(18-a)表示之化合物依照製造法1之步驟[B]所記載之方法進行脫水縮合，可製得以式(19-a)(式中，A1a、A2、A3、A4、A5、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(19-a)表示之化合物於溶劑中或無溶劑，與以式(9)(式中，R1表示與前述相同意義)表示之化合物及鹵素化劑進行反應，可製得以式(1-h)(式中，R1、A1a、A2、A3、A4、A5、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
作為鹵素化劑，可列舉氯、溴、碘、N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二碘- 5,5-二甲基乙內醯脲等。作為鹵素化劑之當量，相對於以式(19-a)表示之化合物，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
作為基質之當量，化合物(9)相對於化合物(19-a)，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
又，藉由將以式(19-a)表示之化合物、與鹵素化劑於溶劑中或無溶劑進行反應，可製得以式(23-a)(式中，A1a、A2、A3、A4、A5、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義，以X10表示氯原子、溴原子或碘原子)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之 亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
作為鹵素化劑，可列舉氯、溴、碘、N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙內醯脲等。作為鹵素化劑之當量，相對於以式(19-a)表示之化合物，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
其次，藉由將以式(23-a)表示之化合物、與以式(24)(式中，R1表示與前述相同意義)表示之化合物於溶劑中或無溶劑，如果有需要於鹼存在下進行反應，可製得以式(1-h)(式中，R1、A1a、A2、A3、A4、A5、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵 素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
該反應可在鹼的存在下進行。作為可使用之鹼，例如可列舉吡啶、2,6-二甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、三乙基胺、二異丙基乙基胺、三丁基胺、4-(二甲基胺基)吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)或1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烷(DBN)等之有機鹼類、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之無機鹼類。作為鹼之當量，相對於式(23-a)表示之化合物，可於從0.1至100當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
作為基質之當量，化合物(24)相對於化合物(23-a)，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
又，以式(1-h)表示之化合物，可藉由將以式(23-a)表示之化合物與以式(9)表示之化合物，於溶劑中或無溶 劑，如果有需要於鹼存在下，如果有需要於鈀觸媒存在下，如果有需要於配位子存在下進行反應製得。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
該反應可在鹼的存在下進行。作為可使用之鹼，例如可列舉吡啶、2,6-二甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、三乙基胺、二異丙基乙基胺、三丁基胺、4-(二甲基胺基)吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)或1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烷(DBN)等之有機鹼類、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之無機鹼類。作為鹼之當量，相對於以式(23-a)表示之化合物，可於從0.1至100當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
該反應可在鈀觸媒的存在下進行。作為可使用之鈀觸媒，例如可列舉鈀-碳、氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物、肆(三苯基膦)鈀(0)、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)等。鈀作為觸媒之 當量，相對於化合物(23-a)，可於從0.005至20當量的範圍使用，較佳為從0.01至5當量的範圍。
該反應可於配位子的存在下進行。作為可使用之配位子，例如可列舉4,5’-雙(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫噸、1,10-菲繞啉等。作為配位子之當量，相對於化合物(23-a)，可於從0.005至20當量的範圍使用，較佳為從0.01至5當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
作為基質之當量，化合物(9)相對於化合物(23-a)，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
以式(17-a)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
以式(17-b)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
以式(9)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
以式(24)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
製造法4
藉由將以式(2Q1-a)表示之化合物與以式(20-a)(式中，T1、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物，依照製造法1之步驟[A]所記載之方法進行反應，可製得以式(21-a)(式中，A1a、A2、A3、A4、A5、T1、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物。
又，以式(21-a)表示之化合物可藉由將以式(2Q1-a)表示之化合物與以式(20-b)(式中，T1、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物，依照製造法1之步驟[A]所記載之方法進行反應製得。
其次，藉由將以式(21-a)表示之化合物，依照製造法1之步驟[B]所記載之方法進行脫水縮合，可製得以式(22-a)(式中，A1a、A2、A3、A4、A5、T1、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(22-a)表示之化合物，依照製造法3之步驟[C]所記載之方法、或製造法3之步驟[D]及步驟[E]所記載之方法進行反應，可製得以式(1-i)(式中，R1、A1a、A2、A3、A4、A5、T1、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物。
以式(20-a)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
以式(20-b)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
製造法5
以式(2Q1-b)(式中，A2、A3、A4及A5表示與前述相同意義，A1b表示氧原子或硫原子)表示之化合物，係藉由與以式(3D-a)表示之化合物，依照製造法1之步驟[A]所記載之方法進行反應，可製得以式(4-b)(式中，A1b、R1、A2、A3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。
又，以式(4-b)表示之化合物亦可藉由將以式(2Q1-b)表示之化合物、與以式(3D-b)表示之化合物，依照製造法1之步驟[A]所記載之方法進行反應製得。
其次，藉由將以式(4-b)表示之化合物於溶劑中或無溶 劑，如果有需要於酸存在下，如果有需要於脫水縮合劑存在下進行反應，可製得以式(1-b)(式中，A1b、R1、A2、A3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
該反應可在酸的存在下進行。作為可使用之酸，例如可列舉對甲苯磺酸、聚磷酸、乙酸、丙酸。作為酸之當量，相對於以式(4-b)表示之化合物，可於從0.1至1000當量的範圍使用，較佳為從1至500當量的範圍。
該反應可在脫水縮合劑的存在下進行。作為可使用之脫水縮合劑，例如可列舉三苯基膦與偶氮二羧酸雙(2-甲氧基乙基)之混合物。
作為三苯基膦之當量，相對於以式(4-b)表示之化合物，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
作為偶氮二羧酸雙(2-甲氧基乙基)之當量，相對於以 式(4-b)表示之化合物，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
以式(2Q1-b)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
製造法6
藉由將以式(2Q2-a)(式中，A2、A3、A4及A5表示與前述相同意義)表示之化合物、與以式(3D-c)(式中，R1、R6、D及n表示與前述相同意義，X2表示氯原子、溴原子或碘原子)表示之化合物於溶劑中或無溶劑，如果有需要 於鹼存在下進行反應，可製得以式(1-c)(式中，R1、R6、A2、A3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
該反應可在鹼的存在下進行。作為可使用之鹼，例如可列舉吡啶、2,6-二甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、三乙基胺、二異丙基乙基胺、三丁基胺、4-(二甲基胺基)吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)或1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烷(DBN)等之有機鹼類、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之無機鹼類。作為鹼之當量，相對於式(2Q2-a)表示之化合物，可於從0.1至100當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
以式(2Q2-a)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。又，其以外者，例如亦可依照下述所記載之反應式5合成。
以式(3D-c)表示之化合物，例如可依照下述所記載之反應式1合成。
製造法7
藉由將以式(1-j)(式中，R1、A2、A3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物、與鹵素化劑於溶劑中或無溶劑進行反應，可製得以式(1-k)(式中，R1、A2、A3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義，X4表示氯原子、溴原子或碘原子)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴 苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
作為鹵素化劑，可列舉氯、溴、碘、N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙內醯脲等。作為鹵素化劑之當量，相對於以式(1-j)表示之化合物，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
以式(1-j)表示之化合物可依照製造法6所記載之方法合成。
製造法8
藉由將以式(2Q3-a)(式中，R2、R3、A4及A5表示與前述相同意義)表示之化合物、與以式(3D-d)(式中，R1、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物，於溶劑中或無溶劑，如果有需要於酸存在下進行反應，可製得以式(40)(式中，R1、R2、R3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
該反應可在酸的存在下進行。作為可使用之酸，例如可列舉乙酸、甲酸、對甲苯磺酸。作為酸之當量，相對於以式(2Q3-a)表示之化合物，可於從0.1至100當量的範圍使 用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
作為基質之當量，化合物(3D-d)相對於化合物(2Q3-a)，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
其次，藉由將以式(40)表示之化合物、與亞磷酸酯於溶劑中或無溶劑進行反應，可製得以式(1-l)(式中，R1、R2、R3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
作為亞磷酸酯，可列舉亞磷酸三甲酯、亞磷酸三乙酯 等。作為亞磷酸酯之當量，相對於以式(40)表示之化合物，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
以式(2Q3-a)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。又，其以外者亦可依照文獻記載之周知的方法，例如依照[J.Med.Chem.]2008年，50卷，2468頁、國際公開第2011/075628號等所記載之反應條件，從周知化合物合成。
以式(3D-d)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。又，其以外者，例如亦可依照下述所記載之反應式6合成。
製造法9
藉由將以式(2Q3-b)(式中，R2、R3、A4及A5表示與前述相同意義，X3表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)表示之化合物、與疊氮化鈉，於溶劑中或無溶劑進行反應，可製得以式(2Q3-c)(式中，R2、R3、A4及A5表示與前述相同意義)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴 類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
作為基質之當量，疊氮化鈉相對於化合物(2Q3-b)，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
其次，藉由將以式(2Q3-c)表示之化合物、與以式(3D-d)表示之化合物於溶劑中或無溶劑，如果有需要於鹼存在下，如果有需要於觸媒存在下進行反應，可製得以式(41)(式中，R1、R2、R3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、 N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
該反應可在鹼的存在下進行。作為可使用之鹼，例如可列舉吡啶、2,6-二甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、三乙基胺、二異丙基乙基胺、三丁基胺、4-(二甲基胺基)吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)或1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烷(DBN)等之有機鹼類、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之無機鹼類。作為鹼之當量，相對於式(2Q3-c)表示之化合物，可於從0.1至100當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
該反應可在觸媒的存在下進行。作為可使用之觸媒，例如可列舉四氯化鈦。作為觸媒之當量，相對於以式(2Q3-c)表示之化合物，可於從0.005至20當量的範圍使用，較佳為從0.1至5當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
作為基質之當量，化合物(3D-d)相對於化合物(2Q3-c)，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量 的範圍。
其次，藉由將以式(41)表示之化合物於溶劑中或無溶劑進行環化，可製得以式(1-m)(式中，R1、R2、R3、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。
使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
以一般式(2Q3-b)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。又，其以外者，例如亦可依照下述所記載之反應式7合成。
製造法10
藉由將以式(2Q4-a)(式中，R7及A8表示與前述相同意義)表示之化合物與以式(3D-c)表示之化合物依照製造法6所記載之方法進行反應，可製得以式(1-n)(式中，R1、R6、R7、A8、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。
以式(2Q4-a)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。又，其以外者亦可依照文獻記載之周知的方法，例如依照Journal of Fluorine Chemistry 2012年、133卷、115項、CN101768135號、CN101885708號等所記載之反應條件，從周知化合物合成。
製造法11
藉由將以式(1-d)(式中，R1、Q及D表示與前述相同意義)表示之化合物、與氧化劑，於溶劑中或無溶劑，如果有需要於觸媒存在下進行反應，可製得以式(1-e)(式中，R1、Q及D表示與前述相同意義，n’表示1或2之整數)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類、乙酸或此等之混合溶劑等。
作為氧化劑，例如可列舉間氯過苯甲酸、過乙酸等之 過酸、過氧化氫、過一硫酸氫鉀(OXONE、EI DuPont公司註冊商標；過氧代硫酸氫鉀含有物)。作為氧化劑之當量，相對於以式(1-d)表示之化合物，可於從0.1至100當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
該反應可在觸媒的存在下進行。作為可使用之觸媒，例如可列舉鎢酸鈉。作為觸媒之當量，相對於以式(1-d)表示之化合物，可於從0.005至20當量的範圍使用，較佳為從0.1至5當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
以式(1-d)表示之化合物可依照製造法1~10或下述之製造法14~17所記載之方法合成。
製造法12
以式(1-o)(式中，R1、R2、R3、R4、A1、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物藉由與氧化劑依照製造法11所記載之方法進行反應，可製得以式(1-p)(式中，R1、R2、R3、R4、A1及D表示與前述相同意義)表示之化合物。
以式(1-o)表示之化合物可依照製造法1~5所記載之方法合成。
製造法13
藉由將以式(1-q)(式中，R1、A1、A2、A4、A5、D及n表示與前述相同意義，X9表示氯原子、溴原子或碘原子)表示之化合物，例如依照[Organic Lett.]2007年，9卷，3687頁、[Tetrahedron]1998年、44卷、1187頁、國際公開第2011/159839號等所記載之方法，與3-巰基丙酸2-乙基己酯、硫化氫鈉、硫化鈉等之硫醇化劑進行反應，可製得以式(1-r)(式中，R1、A1、A2、A4、A5、D及n表示與前述相 同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(1-r)表示之化合物，例如依照國際公開第2013/043962號、國際公開第2013/040863號、國際公開第2012/082566號等所記載之方法，與梅本試藥(5-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate)、Togni試藥(1-Trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole)等之三氟甲基化劑進行反應，可製得以式(1-s)(式中，R1、A1、A2、A4、A5、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，以式(1-s)表示之化合物藉由與氧化劑依照製造法11所記載之方法進行反應，可製得以式(1-t)(式中，R1、A1、A2、A4、A5、D及n表示與前述相同意義，n”表示1或2之整數)表示之化合物。
以式(1-q)表示之化合物可依照製造法1~5所記載之方法合成。
製造法14
可藉由將以式(2Q1-c)(式中，A1a、A4、A5、R2及R3表 示與前述相同意義，X11表示氯原子、溴原子或碘原子)表示之化合物、與以式(3D-e)(式中，R1、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物，於溶劑中或無溶劑，如果有需要於銅觸媒存在下，如果有需要於鹼存在下，如果有需要於配位子存在下進行反應製得。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
該反應可於銅觸媒的存在下進行。作為可使用之銅觸媒，例如可列舉碘化銅(I)等。銅作為觸媒之當量，相對於化合物(2Q1-c)，可於從0.005至20當量的範圍使用，較佳為從0.01至5當量的範圍。
該反應可在鹼的存在下進行。作為可使用之鹼，例如可列舉吡啶、2,6-二甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、三乙基胺、二異丙基乙基胺、三丁基胺、4-(二甲基胺基)吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)或1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烷(DBN)等之有機鹼類、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、 碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫、磷酸鉀等之無機鹼類。作為鹼之當量，相對於式(2Q1-c)表示之化合物，可於從0.1至100當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
該反應可於配位子的存在下進行。作為可使用之配位子，例如可列舉1,10-菲繞啉、1,2-二胺基乙烷、N,N’-二甲基乙二胺等。作為配位子之當量，相對於化合物(2Q1-c)，可於從0.005至20當量的範圍使用，較佳為從0.01至5當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
作為基質之當量，化合物(3D-e)相對於化合物(2Q1-c)，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
其次，藉由將以式(4-c)表示之化合物依照製造法1之步驟[B]所記載之方法進行脫水縮合，可製得以式(1-u)(式中，A1a、A4、A5、R1、R2、R3、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。
以一般式(2Q1-c)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。又，其以外者，例如亦可依照下述所記載之反應式4合成。
以式(3D-e)表示之化合物，例如可依照下述所記載之反應式8合成。
製造法15
藉由將以式(50)(式中，R2、R3、A1a、A4及A5表示與前述相同意義，X12表示氯原子、溴原子或碘原子)表示之化合物、與以式(5-a)(式中，G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物，依照製造法6所記載之方法進行反應，可製得以式(51)(式中，R2、R3、A1a、A4、A5、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(51)表示之化合物、與以式(9)表示之化合物，依照製造法3之步驟[C]所記載之方法進行反 應，可製得以式(1-v)(式中，R1、R2、R3、A1a、A4、A5、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物。
又，藉由將以式(51)表示之化合物、與鹵素化劑，依照製造法3之步驟[D]所記載之方法進行反應，可製得以式(52)(式中，R2、R3、A1a、A4、A5、G1、G2、G3、G4及X10表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(52)表示之化合物、與以式(24)表示之化合物，依照製造法3之步驟[E]所記載之方法進行反應，可製得以式(1-v)表示之化合物。
又，以式(1-v)表示之化合物可藉由將以式(52)表示之化合物與以式(9)表示之化合物，依照製造法3之步驟[E]所記載之方法進行反應製得。
以式(50)表示之化合物，例如可依照下述所記載之反應式9合成。
以式(5-a)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
製造法16
藉由將以式(50)表示之化合物、與以式(9)表示之化合物於溶劑中或無溶劑，如果有需要於鹼存在下進行反應，可製得以式(53)(式中，R1、R2、R3、A1a、A4及A5表示與前述相同意義)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
該反應可在鹼的存在下進行。作為可使用之鹼，例如 可列舉吡啶、2,6-二甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、三乙基胺、二異丙基乙基胺、三丁基胺、4-(二甲基胺基)吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)或1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烷(DBN)等之有機鹼類、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之無機鹼類。作為鹼之當量，相對於化合物(50)，可於從0.1至100當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
作為基質之當量，化合物(9)相對於化合物(50)，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
其次，藉由將以式(53)表示之化合物、與鹵素化劑於溶劑中或無溶劑，如果有需要於矽烷化劑存在下，如果有需要於鹼存在下，如果有需要於酸存在下進行反應，可製得以式(54)(式中，R1、R2、R3、A1a、A4及A5表示與前述相同意義，X13表示氯原子、溴原子或碘原子)表示之化合物。使用溶劑的情況下，作為所使用之溶劑，若對反應為惰性即可，例如可列舉水、乙酸等之脂肪酸類、甲醇、乙醇等之低級醇類、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、 1,2-二甲氧基乙烷等之醚類、苯、氯苯、溴苯、二甲苯、甲苯等之芳香族烴類、戊烷、己烷、環己烷等之脂肪族烴類、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等之鹵素化烴類、乙腈、丙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基咪唑啶酮等之醯胺類、二甲基亞碸等之亞碸類、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類或此等之混合溶劑等。
作為鹵素化劑，可列舉氯、溴、碘、N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙內醯脲、三甲基苯基三溴化銨等。作為鹵素化劑之當量，相對於以式(53)表示之化合物，可於從0.5至50當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
該反應可於矽烷化劑的存在下進行。作為可使用之矽烷化劑，例如可列舉三氟甲烷磺酸三甲基矽烷酯等。作為矽烷化劑之當量，相對於以式(53)表示之化合物，可於從0.005至20當量的範圍使用，較佳為從0.01至5當量的範圍。
該反應可在鹼的存在下進行。作為可使用之鹼，例如可列舉吡啶、2,6-二甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、三乙基胺、二異丙基乙基胺、三丁基胺、4-(二甲基胺基)吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)或1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烷(DBN)等之有機鹼類、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、 碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫、磷酸鉀等之無機鹼類。作為鹼之當量，相對於以式(53)表示之化合物，可於從0.1至100當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
該反應可在酸的存在下進行。作為可使用之酸，例如可列舉溴氫酸、溴化氫之乙酸溶液等。作為酸之當量，相對於以式(53)表示之化合物，可於從0.1至100當量的範圍使用，較佳為從1至20當量的範圍。
反應溫度可設置在從-80℃至反應混合物之迴流溫度為止之任意溫度，較佳為從0℃至反應混合物之迴流溫度的範圍。
反應時間雖因反應基質的濃度、反應溫度而變化，但通常可於從5分鐘至100小時的範圍任意設定，較佳為從1小時至48小時的範圍。
其次，藉由將以式(54)表示之化合物、與以式(5-a)表示之化合物依照製造法6所記載之方法進行反應，可製得以式(1-v)表示之化合物。
製造法17
藉由將以式(54)表示之化合物、與以式(5-b)(式中，G5及Y6表示與前述相同意義)表示之化合物，依照製造法6所記載之方法進行反應，可製得以式(1-w)(式中，R1、R2、R3、A1a、A4、A5、G5及Y6表示與前述相同意義)表示之化合物。
在製造法1~製造法17之反應，反應結束後之反應混合物，直接濃縮溶解在有機溶劑，水洗後濃縮投入冰水，進行有機溶劑萃取後濃縮等之通常的後處理，可得到目的之本發明化合物。又，如有必要可藉由再結晶、管柱層析、薄層層析、液體層析分取等之任意之純化方法進行分離、純化。又，亦可不進行單離、純化進入下一步驟。如果有需要，在製造法1之步驟[A]、製造法3之步驟[A]、製造法4之步驟[A]、製造法5之步驟[A]及製造法14之步驟[A]，藉由進行下一步驟之脫水縮合反應，亦可省略每一個步驟[B]。
製造法1、製造法5所使用之以式(3D-a)及式(3D-b)表示之化合物當中，表示n為0之整數之以式(3D-a1)及式(3D-b1)表示之化合物以及製造法6、製造法10所使用之以式(3D-c)表示之化合物當中，表示n為1或2之整數之式(3D-c1)及表示n為0之整數之以式(3D-c2)表示之化合物，例如可依照下述之反應式1所記載之製造法製造。
反應式1
以式(5-a)表示之化合物藉由依照製造法6所記載之方法，與以式(6)(式中，Ra表示C1-C6烷基)表示之化合物進行反應，可製得以式(7-a)(式中，G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義，Ra表示C1-C6烷基)表示之化合物。
其次，以式(7-a)表示之化合物藉由依照製造法7所記載之方法，與鹵素化劑進行反應，可製得以式(8-a)(式中，G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義，Ra表示C1-C6烷基，X5表示氯原子、溴原子或碘原子)表示之化合物。
其次，以式(8-a)表示之化合物藉由依照製造法3之步 驟[E]所記載之方法，與以式(9)(式中，R1表示與前述相同意義)表示之化合物進行反應，可製得以式(10-a)(式中，G1、G2、G3、G4及R1表示與前述相同意義，Ra表示C1-C6烷基)表示之化合物。
其次，藉由將以式(10-a)表示之化合物依照文獻既知之周知的方法，進行水解反應，可製得以式(3D-a1)(式中，G1、G2、G3、G4及R1表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(3D-a1)表示之化合物依照文獻既知之周知的方法，與氯化劑進行反應，可製得以式(3D-b1)(式中，G1、G2、G3、G4及R1表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(3D-b1)表示之化合物、與以式(11)表示之N,O-二甲基羥基胺或其鹽酸鹽，如果有需要於鹼存在下進行反應，可製得以式(12)(式中，G1、G2、G3、G4及R1表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(12)表示之化合物、與以式(13)(式中，R6表示與前述相同意義，X7表示氯原子、溴原子或碘原子)表示之格氏反應劑，依照文獻既知之周知的方法進行反應，可製得以式(14)(式中，G1、G2、G3、G4、R1及R6表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(14)表示之化合物、與氧化劑，依照製造法11所記載之方法進行反應，可製得以式(15)(式中，G1、G2、G3、G4、R1、R6及n’表示與前述相同意義) 表示之化合物。
其次，藉由將以式(15)表示之化合物，依照製造法16之步驟[B]所記載之方法，與鹵素化劑進行反應，可製得以式(3D-c1)(式中，G1、G2、G3、G4、R1、R6、X2及n’表示與前述相同意義)表示之化合物。
又，藉由將以式(14)表示之化合物，依照製造法16之步驟[B]所記載之方法，與鹵素化劑進行反應，可製得以式(3D-c2)(式中，G1、G2、G3、G4、R1、R6及X2表示與前述相同意義)表示之化合物。
以式(5-a)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
以式(6)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
以式(13)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
製造法1所使用之以式(3D-a)表示之化合物當中，表示n為0之整數之以式(3D-a2)表示之化合物，例如可依照下述之反應式2所記載之製造法製造。
反應式2
以式(5-b)表示之化合物藉由依照製造法6所記載之方法，與以式(6)表示之化合物進行反應，可製得以式(7-b)(式中，G5、Y6及Ra表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，以式(7-b)表示之化合物藉由依照製造法7所記載之方法，與鹵素化劑進行反應，可製得以式(8-b)(式中，G5、Y6及Ra表示與前述相同意義，X6表示氯原子、溴原子或碘原子)表示之化合物。
其次，以式(8-b)表示之化合物藉由依照製造法3之步驟[E]所記載之方法，與以式(9)表示之化合物進行反應，可製得以式(10-b)(式中，G5、Y6、R1及Ra表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(10-b)表示之化合物依照文獻既知之周知的方法，進行水解反應，可製得以式(3D-a2)(式中，G5、Y6及R1表示與前述相同意義)表示之化合物。
以式(5-b)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
反應式1所使用之以式(10-a)表示之化合物，例如可依照下述之反應式3所記載之製造法製造。
反應式3
以式(7-a)表示之化合物藉由依照製造法3之步驟[C]所記載之方法，與以式(9)表示之化合物及鹵素化劑進行反應，可製得以式(10-a)表示之化合物。
製造法1所使用之以式(2Q1-a)表示之化合物當中，以式(2Q1-a-1)表示之化合物，例如可依照下述之反應式4所記載之製造法製造。
反應式4
藉由將以式(25)(式中，R2、R3及A5表示與前述相同意義)表示之化合物，例如依照國際公開第2007/093901號等所記載之方法，與N-溴琥珀醯亞胺等之溴化劑進行反應，可製得以式(26)(式中，R2、R3及A5表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(26)表示之化合物依照製造法2所記載之方法，與以式(16)表示之化合物進行反應，可製得以式(27)(式中，R2、R3、A1aa及A5表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(27)表示之化合物，例如依照國際公開第2012/086848號等所記載之方法，與氨、氨水或鋰醯胺等之胺基化劑進行反應，可製得以式(2Q1-a-1)(式中，R2、R3、A1aa及A5表示與前述相同意義)表示之化合 物。
以式(25)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
製造法6所使用之以式(2Q2-a)表示之化合物當中，以式(2Q2-a-1)表示之化合物，例如可依照下述之反應式5所記載之製造法製造。
反應式5
藉由將以式(28)(式中，R2及R3表示與前述相同意義，Rb表示C1-C6烷基)表示之化合物，例如依照[J.Fluorine.Chem.]1989年、44卷、361頁、[J.Heterocyclic Chem.]1993年、30卷、49頁、[Synthesis]2000年、1078頁等所記載之方法，與以式(29)[式中，Rc表示C1-C6烷基，X8表示鹵素原子、C1-C4烷基磺酸酯基(例如甲烷磺醯基氧 基等)、C1-C4鹵烷基磺酸酯基(例如三氟甲烷磺醯基氧基等)或芳基磺酸酯基(例如苯磺醯基氧基、p-甲苯磺醯基氧基等)等之良好的脫離基]表示之化合物進行反應，可製得以式(30)(式中，R2、R3、Rb及Rc表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(30)表示之化合物，例如依照[Bioorganic & Med.Chem.Lett.]2011年、21卷、1601頁等所記載之方法，與以式(31)(式中，R5表示與前述相同意義)表示之化合物進行反應，可製得以式(32)(式中，R2、R3及R5表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(32)表示之化合物，例如依照國際公開第2012/061337號、國際公開第2005/033084號等所記載之方法，與氧氯化磷、亞硫醯氯(Thionyl chloride)或乙二醯氯等之氯化劑進行反應，可製得以式(33)(式中，R2、R3及R5表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(33)表示之化合物，例如依照國際公開第2012/061337號、國際公開第2005/033084號等所記載之方法，與氨水進行反應，可製得以式(2Q2-a-1)表示之化合物。
以式(28)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
以式(29)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。
以式(31)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化 合物，一部分可作為市售品取得。
製造法8所使用之式(3D-d)表示之化合物，例如可依照下述之反應式6所記載之製造法製造。
反應式6
藉由將以式(3D-a)表示之化合物，例如依照國際公開第2012/174312號、國際公開第2003/018021號等所記載之方法，與疊氮化磷酸二苯酯(diphenylphosphoryl azide)(DPPA)及以式(34)(式中，Rd表示C1-C6烷基)表示之化合物進行反應，可製得以式(3D-d-1)(式中，R1、Rd、D及n表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(3D-d-1)表示之化合物，例如依照國際公開第2012/174312號、國際公開第2003/018021號等所記載之方法，與酸進行反應，可製得以式(3D-d)表示之化合物。
製造法9所使用之以式(2Q3-b)表示之化合物當中，以式(2Q3-b-1)表示之化合物例如可依照下述之反應式7所記載之製造法製造。
反應式7
藉由將以式(35)(式中，R2、R3及R5表示與前述相同意義)表示之化合物，例如依照國際公開第2013/064460號、國際公開第2013/064461號等所記載之方法，使用鹵素化劑進行鹵素化，可製得以式(36)(式中，R2、R3、R5及X3表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(36)表示之化合物，例如依照國際公開第2013/064460號、國際公開第2013/064461號等所記載之方法，進行還原，可製得以式(37)(式中，R2、R3、R5及X3表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(37)表示之化合物，例如依照國際公開第2013/064460號、國際公開第2013/064461號等所記載之方法，進行氧化，可製得以式(2Q3-b-1)(式中，R2、R3、R5及X3表示與前述相同意義)表示之化合物。
以式(35)表示之化合物其中的一些化合物為周知之化合物，一部分可作為市售品取得。又，其以外者，亦可依 照文獻記載之周知的方法，例如依照國際公開第2000/039094號等所記載之反應條件，從周知化合物合成。
製造法14所使用之以式(3D-e)表示之化合物當中，表示n為0之整數之以式(3D-e1)表示之化合物，例如可依照下述之反應式8所記載之製造法製造。
反應式8
藉由將以式(3D-b1)表示之化合物，例如依照日本特許出願公開第2009/108046號等所記載之方法，與氨水進行反應，可製得以式(3D-e1)(式中，R1、G1、G2、G3及G4表示與前述相同意義)表示之化合物。
製造法15及製造法16所使用之以式(50)表示之化合物，例如可依照下述之反應式9所記載之製造法製造。
反應式9
以式(2Q1-d)表示之化合物藉由依照製造法1之步驟[A]所記載之方法，與以式(55)表示之化合物進行反應，可製得以式(56)(式中，R2、R3、A1a、A4及A5表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(56)表示之化合物，例如依照[Synthesis]1991年、465頁等所記載之方法，進行脫乙醯化，可製得以式(57)(式中，R2、R3、A1a、A4及A5表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(57)表示之化合物，依照製造法1之步驟[B]所記載之方法，進行脫水縮合，可製得以式(58)(式中，R2、R3、A1a、A4及A5表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(58)表示之化合物、與氧化劑，例 如依照[J.Med.Chem.]1998年，31卷，545頁等所記載之方法進行反應，可製得以式(59)(式中，R2、R3、A1a、A4及A5表示與前述相同意義)表示之化合物。
其次，藉由將以式(59)表示之化合物、與鹵素化劑，依照製造法16之步驟[B]所記載之方法或例如依照[J.Med.Chem.]1988年，31卷，656頁、[J.Med.Chem.]2005年，48卷，7658頁等所記載之方法，進行反應，可製得以式(50)表示之化合物。
以式(55)表示之化合物為周知化合物，可作為市售品取得。又，以式(55)表示之化合物雖存在起因於1個不齊碳的存在之光學活性體，但包含全部之光學活性體及消旋體。
在此等之各反應，反應結束後藉由進行通常之後處理，可得到成為製造法1~製造法17之原料化合物的各個製造中間體。
又，藉由此等之方法製得之各個製造中間體，不進行單離．純化，可直接使用在下一步驟之反應。如果有需要在反應式9之步驟[B]，藉由進行下一步驟之脫水縮合反應，亦可省略步驟[C]。
作為使用上述之方法可製得之本發明所包含之以式(1)表示之稠雜環化合物，可列舉下述第1表~第4表所示之化合物。惟，下述第1表~第4表所示之化合物為用以例示者，本發明所包含之化合物並非僅限定於此等。
表中，記載為Me之取代基係表示甲基，以下同樣，Et 表示乙基，nPr表示正丙基，iPr表示異丙基。
所謂在本發明之有害生物防除劑，係意指將在農園藝領域或畜產．衛生領域(對於作為家畜或寵物動物之哺乳動物或鳥類之內部寄生蟲．外部寄生蟲或家庭用及業務用之衛生害蟲．不快害蟲)等之有害節肢動物作為對象之害蟲防除劑。又，所謂在本發明之農藥，係意指在農園藝領域之殺蟲．殺蟎劑、殺線蟲劑、除草劑及殺菌劑等。
作為可使用本發明化合防除之昆蟲類、蟎類、甲殼類、軟體動物及線蟲類，具體而言，例如雖可列舉以下之 生物等，但本發明並非僅被限定於此等者。
茶姬捲葉蛾(Adoxophyes honmai)、茶小捲葉蛾(Adoxophyes orana faciata)、梨黃捲蛾(Archips breviplicanus)、蘋果捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)、東方果蛾(Grapholita molesta)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、豆小捲葉蛾(Matsumuraeses phaseoli)、蘋褐捲蛾(Pandemis heparana)、梨稜巢蛾(Bucculatrix pyrivorella)、桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、銀紋潛葉蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、金紋細蛾(Phyllonorycter ringoniella)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、蔥菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、鈴木蔥菜蛾(Acrolepiopsis suzukiella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)、甘薯麥蛾(Helcystogramma triannulella)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、桃蛀果蛾(Carposina sasakii)、蘋果蠹蛾(Cydla pomonella)、水稻二化螟(Chilo suppressalis)、稻縱捲葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、棉瓜絹野螟(Diaphania indica)、豆莢螟(Etiella zinckenella)、桑絹絲野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心螟(Hellula undalis)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、紫玉米螟(Ostrinia scapulalis)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、早熟禾擬莖草螟(Parapediasia teterrella)、稻弄蝶(Parnara guttata)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)、日本紋白蝶(Pieris rapae crucivora)、大造橋蟲(Ascotis selenaria)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、美國白蛾(Hyphantria cunea)、暗點燈蛾(Lemyra imparilis)、枯葉夜蛾(Adris tyrannus)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黃地老虎(Agrotis segetum)、黑點銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)、銀紋夜蛾(Ctenoplusia agnata)、棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、煙夜蛾(Helicoverpa assulta)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、黏蟲(Mythimna separata)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、非洲棉葉蟲蛾(Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、淡劍襲夜蛾(Spodoptera depravata)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、葡萄果實蛀蟲(Endopiza viteana)、番茄天蛾(Manduca quinquemaculata)、煙草天蛾(Manduca sexta)等之鱗翅目昆蟲。
花薊馬(Frankliniella intonsa)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis)、溫室薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、棕櫚薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、柿管薊馬 (Ponticulothrips diospyrosi)等之纓翅目昆蟲。
斑須蝽(Dolycoris baccarum)、皺紋菜蝽(Eurydema rugosum)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、廣二星蝽(Eysarcoris ventralis)、綠豔椿象(Glaucias subpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、黑須稻綠蝽(Nezara antennata)、稻綠蝽(Nezara viridula)、壁蝽(Piezodorus hybneri)、珀椿象(Plautia crossota)、稻黑蝽(Scotinophora lurida)、稻棘緣蝽(Cletus punctiger)、中華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)、豆蜂緣蝽(Riptortus clavatus)、黃伊緣蝽(Rhopalus msculatus)、甘蔗長蝽(Cavelerius saccharivorus)、小翅瓢簞長龜蟲(Togo hemipterus)、棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)、杜鵑冠網椿象(Stephanitis pyrioides)、Halticus insularis、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、西伯利亞狹盲蝽(Stenodema sibiricum)、赤條纖盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤須盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、葡萄葉蟬(Arboridia apicalis)、黑胸二室葉蟬(Balclutha saltuella)、二點大葉蟬(Epiacanthus stramineus)、馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、小綠葉蟬(Empoasca nipponica)、小貫小綠葉蟬(Empoasca onukii)、板井小綠葉蟬(Empoasca sakaii)、介體昆蟲葉蟬(Macrosteles striifrons)、黑尾葉蟬(Nephotettix cinctinceps)、棉盲蝽(Psuedatomoscelis seriatus)、灰飛蝨(Laodelphax striatella)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、柑 橘木蝨(Diaphorina citri)、梨木蝨(Psylla pyrisuga)、黑刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、煙粉蝨(Bemisia tabaci)、柑橘粉蝨(Dialeurodes citri)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、棉蚜(Aphis gossypii)、捲葉蟲蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzus persicae)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、草覆蚧(Drosicha corpulenta)、吹綿蚧(Icerya purchasi)、根粉蚧(Phenacoccus solani)、柑橘粉蚧(Planococcus citri)、富士粉蚧(Planococcus kuraunhiae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、角蠟蚧(Ceroplastes ceriferus)、紅蠟蚧(Ceroplastes rubens)、紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、梨盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、茶單盾蚧(Fiorinia theae)、牡丹網盾蚧(Pseudaonidia paeoniae)、桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、李白盾蚧(Pseudaulacaspis prunicola)、康片盾蚧(Unaspis euonymi)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)、臭蟲(Cimex lectularius)等之半翅目昆蟲。
大綠麗金龜(Anomala cuprea)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea)、小綠花金龜(Gametis jucunda)、小綠花金龜(Heptophylla picea)、日本麗金龜(Popillia japonica)、科羅拉多金花蟲(Lepinotarsa decemlineata)、褐紋金針蟲(Melanotus fortnumi)、甘蔗櫛叩頭蟲(Melanotus tamsuyensis)、煙竊蟲(Lasioderma serricorne)、突露尾甲(Epuraea domina)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、 酸醬瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、松褐天牛(Monochamus alternatus)、黃星桑天牛(Psacothea hilaris)、虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、黃瓜甲蟲(Diabrotica undecimpunctata)、玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera)、長角葉甲(Diabrotica barberi)、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、茄窄胸跳甲(Psylliodes angusticollis)、梨虎象(Rhynchites heros)、甘薯蟻象(Cylas formicarius)、墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)、稻象甲(Echinocnemus squameus)、甘藷象鼻蟲(Euscepes postfasciatus)、苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、水稻水象鼻蟲(Lissohoptrus oryzophilus)、黑蛀象鼻蟲(Otiorhynchus sulcatus)、穀象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus zeamais)、草皮步行象鼻蟲(Sphenophorus venatus vestitus)、毒隱翅蟲(Paederus fuscipes)等之鞘翅目昆蟲。
大豆癭蚊(Asphondylia yushimai)、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)、瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、桔小實蠅(Bactrocera dorsalis)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、斑翅果蠅(Drosophila suzukii)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、豌 豆彩潛蠅(Chromatomyia horticola)、瓜斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、蔥斑潛蠅(Liriomyza chinensis)、美洲斑潛蠅(Liriomyza sativae)、三葉斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、灰地種蠅(Delia platura)、肖藜泉蠅(Pegomya cunicularia)、蘋果繞實蠅(Rhagoletis pomonella)、黑森癭蚊(Mayetiola destructor)、家蠅(Musca domestica)、螫蠅(Stomoxys calcitrans)、綿羊虱蠅(Melophagus ovinus)、牛蠅(Hypoderma bovis)、美國牛蠅(Hypoderma lineatum)、嗜羊狂蠅(Oestrus ovis)、須舌蠅(Glossina palpalis,Glossina morsitans)、Prosimulium yezoensis、馬蠅(Tabanus trigonus)、白斑大蛾蚋(Telmatoscopus albipunctatus)、日本庫蠓(Leptoconops nipponensis)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedes albopicutus)、牛吸血蟲(Anopheles hyracanus sinesis)等之雙翅目昆蟲。
秋葉蜂(Apethymus kuri)、黃翅菜葉蜂(Athalia rosae)、玫瑰三節葉蜂(Arge pagana)、黃松葉蜂(Neodiprion sertifer)、板栗癭蜂(Dryocosmus kuriphilus)、布氏游蚊(Eciton burchelli,Eciton schmitti)、日本弓背蟻(Camponotus japonicus)、大胡蜂(Vespa mandarina)、公牛蟻(Myrmecia spp.)、火蟻類(Solenopsis spp.)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)等之膜翅目昆蟲。
黃褐油葫蘆(Teleogryllus emma)、東方螻蛄(Gryllotalpa orientalis)、飛蝗(Locusta migratoria)、小翅 稻蝗(Oxya yezoensis)、瘟疫沙漠蝗蟲(Schistocerca gregaria)等之直翅目昆蟲。
菜白棘跳蟲(Onychiurus folsomi)、Onychiurus sibiricus、黃星圓跳蟲(Bourletiella hortensis)等之黏管目昆蟲。
黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、亞熱帶蜚蠊(Periplaneta japonica)、德國蜚蠊(Blattella germanica)等之網翅目昆蟲。
赤目白蟻(Coptotermes formosanus)、大和白蟻(Reticulitermes speratus)、黑翅吐白蟻(Odontotermes formosanus)等之白蟻目昆蟲。
貓蚤(Ctenocephalidae felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、雞蚤(Echidnophaga gallinacea)、致癢蚤(Pulex irritans)、鼠蚤(Xenopsylla cheopis)等之蚤目類。
雞體蝨(Menacanthus stramineus)、牛蝨(Bovicola bovis)等之食毛目昆蟲。
和牛蝨(Haematopinus eurysternus)、豬血蝨(Haematopinus suis)、長鼻牛蝨(Linognathus vituli)、小藍牛蝨(Solenopotes capillatus)等之蝨目昆蟲。
白跗線蟎(Phytonemus pallidus)、多食細蟎(Polyphagotarsonemus latus)、Tarsonemus bilobatus等之塵蟎類。
紅頭葉爪蟎(Penthaleus erythrocephalus)、麥圓食蜱蟎(Penthaleus major)等之走蟎類。
真梶小爪蟎(Oligonychus shinkajii)、柑桔葉蟎(Panonychus citri)、森氏全爪蟎(Panonychus mori)、歐洲葉蟎(Panonychus ulmi)、神澤葉蟎(Tetranychus kanzawai)、二點葉蟎(Tetranychus urticae)等之葉蟎類。
茶尖葉節蜱(Acaphylla theavagrans)、鬱金香瘤癭蟎(Aceria tulipae)、番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、皮氏刺皮癭蟎(Aculops pelekassi)、蘋果銹蜱(Aculus schlechtendali)、偽梨銹蜱(Eriophyes chibaensis)、柑桔皺葉刺節蜱(Phyllocoptruta oleivora)等之癭蟎類。
羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini)、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、和似食酪蟎(Tyrophagus similis)等之粉蟎類。
蜜蜂蟹蟎(Varroa jacobsoni)等之葉蟎類。
微小牛蜱(Boophilus microplus)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemophysalis flava)、何氏血蜱(Haemophysalis campanulata)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全鉤硬蜱(Ixodes persulcatus)、花蜱(Amblyomma spp.)、短頸壁蝨(Dermacentor spp.)等之壁蝨類。
和禽紅蜘蛛(Red mite)(Dermanyssus gallinae)、熱帶鼠蟎(Tropical rat mite)(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺蟎(Northern fowl mite)(Ornithonyssus sylviarum)等之革蟎亞目(Mesostigmata)蟎類。
恙蟎(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯蟎(Cheyletiella blakei)等之肉食蟎類。
犬蠕形蟎(Demodex canis)、貓蠕形蟎(Demodex cati)等之蠕形蟎類。
綿羊疥癬蟲(Psoroptes ovis)等之慅蟎類。
人疥蟎(Sarcoptes scabiei)、貓疥癬蟲(Notoedres cati)、膝蟎(Knemidocoptes spp.)等之疥蟎類。
鼠婦(Armadillidium vulgare)等之甲殼類。
福壽螺(Pomacea canaliculata)、非洲大蝸牛(Achatina fulica)、雙線蛞蝓(Meghimatium bilineatum)、褐甲蛞蝓(Limax Valentiana)、琉球球蝸牛(Acusta despecta sieboldiana)、三條紋蝸牛(Euhadra peliomphala)等之腹足類。
南方根腐線蟲(Prathylenchus coffeae)、北方根腐線蟲(Prathylenchus penetrans)、胡桃根腐線蟲(Prathylenchus vulnus)、馬鈴薯囊胞線蟲(Globodera rostochiensis)、大豆囊胞線蟲(Heterodera glycines)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、甘藷根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、稻芯枯線蟲(Aphelenchoides besseyi)、松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)等之線蟲類。
角蠅或東方臂蠅(Haematobia irritans)、蝱或虻((Tabanus spp.)、螫蠅或廄螯蠅(Stomoxys calcitrans)、蚋或黑蚊(Simulium spp.)、盲虻或斑虻(Chrysops spp.)、虱蠅或羊蜱蠅(Melophagus ovinus)及須舌蠅或毒蠅(Glossina spp.)等之成蟲之蠅。
嗜羊狂蠅(Oestrus ovis及Cuterebra spp.)、綠頭蒼蠅或絲光銅綠蠅(Phaenicia spp.)、螺旋蠅或新世界螺旋蠅(Cochliomyia hominivorax)、牛蠅或牛皮蠅(Hypoderma spp.)、馬之羊毛蟲(fleeceworm)及胃蠅(Gastrophilus)等之寄生性之蠅蛆。
庫蚊(Culex spp.)、按蚊(Anopheles spp.)及艾蚊(Aedes spp.)等之蚊。
又，作為可使用本發明化合物防除之家畜、家禽、寵物動物等之內部寄生蟲，具體而言，例如雖可列舉下述之內部寄生蟲等，但本發明並非僅被限定於此等者。
血矛線蟲屬(Haemonchus)、毛狀圓蟲屬(Trichostrongylus)、牛胃絲蟲屬(Ostertagia)、真線蟲屬(Nematodirus)、庫帕氏蟲屬(Cooperia)、蛔蟲屬(Ascaris)、仰口屬(Bunostomun)、管口線蟲屬(Oesophagostomum)、夏倍氏蟲屬(Chabertia)、鞭蟲屬(Trichuris)、圓蟲屬(Storongylus)、毛樣線蟲屬(Trichonema)、網尾屬(Dictyocaulus)、毛細線蟲屬(Capillaria)、異刺線蟲屬(Heterakis)、弓首線蟲屬(Toxocara)、禽蛔蟲屬(Ascaridia)、蟯蟲屬(Oxyuris)、鉤蟲屬(Ancylostoma)、鉤蟲屬(Uncinaria)、毒蛔蟲屬(Toxascaris)、副蛔屬(Parascaris)等之線蟲類。
伍顯勒絲蟲屬(Wuchereria)、布魯格氏絲蟲屬(Brugia)、蟠尾絲蟲屬(Onchoceca)、血直絲蟲屬(Dirofilaria)、羅阿絲蟲屬(Loa)等之絲蟲科(Filariidae)線 蟲類。
龍線蟲屬(Deacunculus)等之蛇狀線蟲科(Dracunculidae)線蟲類。
犬條蟲(Dipylidium caninum)、貓條蟲(Taenia taeniaeformis)、有鉤條蟲(Taenia solium)、無鉤條蟲(Taenia saginata)、縮小包膜蟲(Hymenolepis diminuta)、貝耐狄條蟲(Moniezia benedeni)、濶節裂頭蟲(Diphyllobothrium latum)、孟森氏裂頭蟲(Diphyllobothrium erinacei)、水泡條蟲(Echinococcus granulosus)、多包條蟲(Echinococcus multilocularis)等之條蟲類。
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、肺並殖器吸蟲(Paragonimus westermanii)、勃司基氏薑片蟲(Fasciolopsic bruski)、胰吸蟲(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸蟲(Clonorchis sinensis)、日本住血吸蟲(Schistosoma japonicum)、埃及住血吸蟲(Schistosoma haematobium)、曼森氏住血吸蟲(Schistosoma mansoni)等之吸蟲類。
如得尼拉球胞子蟲(Eimeria tenella)、阿瑟布利那球胞子蟲(Eimeria acervulina)、布氏艾美球蟲(Eimeria brunetti)、大球胞子蟲(Eimeria maxima)、尼卡特克斯球胞子蟲(Eimeria necatrix)、包比士球胞子蟲(Eimeria bovis)、歐比諾達利斯球胞子蟲(Eimeria ovinoidalis)之球包子蟲類(Eimeria spp.)。
克魯士氏錐蟲(Trypanosomsa cruzi)、萊什曼原蟲(Leishmania spp.)、瘧原蟲屬(Plasmodium spp.)、巴貝斯蟲屬(Babesis spp.)、滴蟲屬(Trichomonadidae spp.)、組織滴蟲屬(Histomanas spp.)、梨形蟲屬(Giardia spp.)、毒漿體屬(Toxoplasma spp.)、痢疾阿米巴(Entamoeba histolytica)、泰勒蟲屬(Theileria spp.)。
進而，本發明化合物對於有機磷系化合物、胺基甲酸酯系化合物、除蟲菊酯系化合物等之現有的殺蟲劑有效，即使對於抵抗性發達之有害生物亦有效。
即，本發明化合物對於黏管目(彈尾目)、網翅目(蜚蠊目)、直翅目、白蟻目、纓翅目(總翅目)、半翅目(半翅目及同翅目)、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、雙翅目(蠅目)、等翅目(蚤目)及蝨目等昆蟲類、蟎類、腹足類及線蟲類等所屬有害生物以低濃度而有效防除。
另一方面，本發明之化合物對於哺乳類、魚類、甲殼類及益蟲(例如蜜蜂、熊蜂等之有益昆蟲或艷小蜂、油蜂、寄生蜷、姬花蝽、覆蟎之天敵)具有幾乎無不良影響之極為有用之特長。
通過使用本發明化合物，與通常適當之固體載體或液體載體混合，進一步依期望添加界面活性劑、浸透劑、展著劑、增黏劑、抗凍結劑、結合劑、抗結塊劑、崩壞劑、消泡劑、防腐劑及抗分解劑等，可實用供給在液劑(soluble concentrate)、乳劑(emulsifiable concentrate)、水合劑(wettable powder)、水溶劑(water soluble powder)、 顆粒水合劑(water dispersible granule)、顆粒水溶劑(water soluble granule)、懸濁劑(suspension concentrate)、乳濁劑(concentrated emulsion)、懸浮乳劑(suspoemulsion)、微乳化液(microemulsion)、粉劑(dustable powder)、粒劑(granule)、錠劑(tablet)及乳化性凝膠劑(emulsifiable gel)等任意劑型的製劑。又，從省力化及提昇安全性的觀點來看，亦可提供將上述任意劑型的製劑，封入水溶性膠囊及水溶性薄膜之袋等水溶性包裝體。
作為固體載體，例如可列舉石英、方解石、海泡石、白雲石、白堊、高嶺石、葉蠟石、絹雲母、敘永石(Halloysite)、變敍永石(Metahalloysite)、木節黏土、蛙目黏土、陶石、Zeeklite、英石、火山灰、雲母、滑石、膨潤土、活性白土、酸性白土、浮石、鎂質膨土、沸石及矽藻土等之天然礦物質；燒成黏土、珍珠岩、火山灰空心球(shirasu balloon)、蛭石、美國活性白土(attapulgus clay)及燒成矽藻土等之天然礦物質之燒成品；碳酸鎂、碳酸鈣、碳酸鈉、碳酸氫鈉、硫酸銨、硫酸鈉、硫酸鎂、磷酸氫二銨、磷酸二氫銨及氯化鉀等之無機鹽類；葡萄糖、果糖、蔗糖及乳糖等之糖類；澱粉、粉末纖維素及糊精等之多糖類；尿素、尿素衍生物、苯甲酸及苯甲酸之鹽等之有機物；木粉、軟木粉、玉米穗軸、核桃殼及煙草莖等之植物類；粉煤灰、白碳(例如含水合成二氧化矽、無水合成二氧化矽及含水合成矽酸鹽等)以及肥料等。
作為液體載體，例如可列舉二甲苯、烷基(C9或C10等) 苯、苯基木聚醣乙烷及烷基(C1或C3等)萘等之芳香族烴類；機油、正石蠟、異石蠟及環烷烴等之脂肪族烴類；煤油等之芳香族烴與脂肪族烴之混合物；乙醇、異丙醇、環己醇、苯氧基乙醇及苄醇等之醇；乙二醇、丙二醇、二乙二醇、己二醇、聚乙二醇及聚丙二醇等之多元醇；丙基溶纖劑、丁基溶纖劑、苯基溶纖劑、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚及丙二醇單苯基醚等之醚；苯乙酮、環己酮、γ-丁內酯等之酮；脂肪酸甲酯、琥珀酸二烷酯、麩胺酸二烷酯、己二酸二烷酯及苯二甲酸二烷酯等之酯；N-烷基(C1、C8或C12等)吡咯烷酮等之酸醯胺；大豆油、亞麻油、菜籽油、椰子油、棉籽油及蓖麻油等之油脂；二甲基亞碸、水等。
此等固體載體及液體載體可單獨使用亦可併用2種以上。
作為界面活性劑，例如可列舉聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基(單或二)苯基醚、聚氧乙烯(單、二或三)苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段寡聚物、聚氧乙烯脂肪酸(單或二)酯、山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、蓖麻油環氧乙烷(Ethylene oxide)加成物、炔二醇、炔醇、炔二醇之環氧乙烷(Ethylene oxide)加成物、炔醇之環氧乙烷(Ethylene oxide)加成物、烷基配醣體等之非離子性界面活性劑；烷基硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、萘磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸之甲醛縮合物之鹽、烷基萘磺酸之甲醛縮合物 之鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸或磷酸酯鹽、聚氧乙烯(單或二)烷基苯基醚硫酸或磷酸酯鹽、聚氧乙烯(單、二或三)苯乙烯基苯基醚硫酸或磷酸酯鹽、聚羧酸鹽(例如聚丙烯酸鹽、聚馬來酸鹽及馬來酸與烯烴的共聚物等)及聚苯乙烯磺酸鹽等之陰離子性界面活性劑；烷基胺鹽及烷基4級銨鹽等之陽離子性界面活性劑；胺基酸型及甜菜鹼型等之兩性界面活性劑；矽氧系界面活性劑以及氟系界面活性劑；等。
此等界面活性劑的含量雖並未特別限定，但相對於本發明之製劑100重量份，通常期望0.05~20重量份的範圍。又，此等界面活性劑可單獨使用亦可併用2種以上。
本發明化合物之施用藥量雖因適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等而有所差異，但一般而言作為有效成分量，每一公頃(ha)0.005~50kg左右為適當。
另外，於家畜及作為寵物動物之哺乳動物及鳥類之外部或內部寄生蟲的防治，通過使用本發明化合物，將本發明化合物的有效量與製劑用添加物一起，可藉由口服給藥；注射(肌內、皮下、靜脈內、腹腔內等)等之非口服給藥；浸漬、噴灑、入浴、洗淨、滴定(pouring-on)及點滴(spotting-on)、噴粉(dusting)等之經皮給藥；經鼻投藥進行投藥。本發明化合物又可藉由使用細片、板、帶、顏色、耳標(ear mark)、肢(limb)‧帶、標識裝置等之成形製品進行投藥。
通過投藥可將本發明化合物成為適合投藥經路之任意 劑型。
使用本發明化合物驅除外部或內部寄生蟲的情況下，有效成分之以式(1)表示之本發明化合物的較佳投藥量，雖因應防除之對象寄生蟲的種類、被投藥之對象動物的種或投藥方法等而被左右，但通常相對於投藥之對象動物體重為0.01~100mg/kg，較佳為0.01~50mg/kg。尤其是對狗之投藥量，雖亦可因成為對象之狗的種類或年齡、或防除之外部寄生蟲而變化，成為相對於對象之狗的活體重每1kg，通常為1~5000mg/kg。較佳為1~100mg/kg。
藉由本發明化合物得投藥驅除外部或內部寄生蟲的情況下，其投藥間隔雖因應防除之對象寄生蟲的種類、被投藥之對象動物的種或投藥方法等而被左右，通常可於每日~年1次的範圍任意設定。較佳為週1次~6個月1次，更佳為每日(24小時)、每月、月1次，2個月1次或3個月1次。
又，將本發明化合物使用在狗之外部寄生蟲的防除的情況下，作為將本發明化合物投藥在狗之時機，例如可列舉在食餌剛開始30分鐘前或食餌結束120分鐘後之時機對狗進行口服給藥。於此所謂食餌開始30分鐘前及食餌結束120分鐘後，將營養攝取為目的攝食給予狗之餌的行為作為基準。例如，狗之食餌時間為20分鐘的情況下，所規定之時間將膳食行為作為基準，成為從食餌開始30分鐘前至食餌結束120分鐘後之合計170分鐘。亦包含於食餌中一旦中斷食餌，口服給藥本發明化合物後再開食餌的情況。尚，在本說明書所謂食餌係意指動物食用餌的行為。
一般而言，狗一日之食餌次數雖因犬種或年齡或習慣而異，但通常於出生後未滿半年之狗為1日3~4次，於出生後半年未滿1年之狗為1日2~3次，於1歲~5歲左右之成犬為1日2次，於6歲以上之老犬為1日2~3次左右。在本發明，所謂食餌，係意指攝取營養作為目的之攝食行為，未包含給予所謂狗的培養或訓練給予目的之餌等之行為。
作為經調製之任意劑型，可列舉粉劑、粒劑、水合劑、顆粒、錠劑、膠塊土、膠囊劑、包含活性化合物之成形製品等之固體調製物；注射用液劑、口服用液劑、皮膚上或體腔中所使用之液劑等之液劑調製物；滴定(Pour-on)劑、點下(Spot-on)劑、流動劑、乳劑等之溶液調製物；軟膏劑、凝膠等之半固體調製物；等。
作為口服給藥本發明化合物時之劑型，例如可列舉錠劑(Tablets)、固型劑(Chewables)、膠囊劑(Capsules)、丸劑(Pills)、大丸劑(Boluses)、顆粒劑(Granules)、散劑(Powders)等之固體調製物；糊劑(Pastes)、凝膠劑(Gels)等之半固體調製物；飲用劑(Drinks)等之液體調製物；等。
又，作為經皮投藥時之劑型，例如可列舉粉劑(Powders)等之固體調製物；乳劑(Cream)、軟膏劑(Salve and Ointment)、糊劑(Pastes)、凝膠劑(Gels)等之半固體調製物；噴霧劑(Spray)、氣霧劑(Aerosols)、液劑(Solutions and Emulsions)、懸濁劑(Suspensions)、洗劑(Lotions)等之液體調製物；等。
進而，作為藉由注射投藥時之劑型，例如可列舉液劑 (Solutions and Emulsions)、懸濁劑(Suspensions)等之液體調製物等，作為經鼻投藥時之劑型，例如可列舉氣霧劑(Aerosols)等之液體調製物等。又，作為散布處理在畜舍等之動物的飼育環境時之劑型，例如可列舉水合劑(Wettable powders)、粉劑(Dusts)、粒劑(Granules)等之固體調製物；乳劑(Emulsions)、流動劑(Suspension concentrates)等之液體調製物；等。
尚，本發明之寄生蟲防除劑所使用之製劑並非僅被限定於此等之劑型。
固體調製物可作為直接口服給藥、或以水稀釋，散布處理在經皮投藥、畜舍等之動物的飼育環境等使用。
以口服給藥使用之固體調製物可藉由混合以式(1)表示之化合物或其鹽、與適合1種或2種以上之口服給藥之賦形劑及結合劑，進而如有必要之滑潤劑、崩壞劑、染料、顏料等之生理學可容許之的添加劑，成形成所期望的形狀來調製。
作為賦形劑及結合劑，例如可列舉乳糖、蔗糖、甘露糖醇、山梨糖醇等之糖或糖衍生物；玉米澱粉、小麥澱粉、稻澱粉、馬鈴薯澱粉等之澱粉；甲基纖維素、羧基甲基纖維素、羥基乙基纖維素、羥基丙基纖維素、羥基丙基甲基纖維素等之纖維素或纖維素衍生物；玉米蛋白、明膠等之蛋白質或蛋白質衍生物；蜂蜜、阿拉伯膠糊、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等之合成高分子化合物；等。
作為滑潤劑，例如可列舉硬脂酸鎂等，作為崩壞劑， 例如可列舉纖維素、洋菜、海藻酸、交聯聚乙烯吡咯酮(Pyrrolidinone)、碳酸鹽等。
進而，於口服給藥使用之固體調製物當中，尤其是咀嚼劑等之固型劑的情況下，雖亦可使用賦予投藥動物的喜好味道、口感、風味之添加物，但本發明之寄生蟲防除劑組成物的固體調製物所使用之載體及添加劑，並非僅被限定於此等者。
液體調製物可直接經皮或藉由注射投藥、或混和在飼料，可作為口服給藥、以水稀釋經皮投藥、散布處理在畜舍等之動物的飼育環境等使用。
注射用液劑可投藥於靜脈內、肌肉內及皮下。注射用液劑係使活性化合物溶解於適當之溶劑，而且如果有需要可藉由加入可溶化劑、酸、鹼、緩衝用鹽、抗氧化劑、保護劑等之添加劑來調製。
作為適當之溶劑，可列舉水、乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮及此等之混合物、生理學上可容許之植物油、適合注射之合成油等。
作為可溶化劑，可列舉聚乙烯吡咯烷酮、經聚氧乙基化之蓖麻油、經聚氧乙基化之山梨糖醇酯等。
作為保護劑，可列舉苄醇、三氯丁醇、p-羥基苯甲酸酯、n-丁醇等。
口服液劑可直接或稀釋進行投藥。可與注射用液劑同樣調製。
流動劑、乳劑等可直接或進行稀釋而投藥在經皮性、 或環境處理。
皮膚上所使用之液劑可藉由塗佈投藥，該塗佈係藉由滴定、擴散、壓印、噴霧、散布、或浸漬(浸漬、入浴或洗淨)來進行。此等之液劑可與注射用液劑同樣調製。
滴定(Pour-on)劑及點下(Spot-on)劑係皮滴定於皮膚所限定之場所、或進行噴霧，藉此使活性化合物浸漬於皮膚可使其全身性作用。滴定劑及點下劑可藉由將有效成分溶解於適當之皮膚適合性溶劑或溶劑混合物、或使其懸濁或乳化來調製。如果有需要，可加入界面活性劑、著色劑、吸收促進物質、抗氧化劑、光安定劑、接著劑等之輔助劑。
作為適當之溶劑，可列舉水、烷醇、甘醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油、苄醇、苯基乙醇、苯氧基乙醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄酯、二丙二醇單甲基醚、二乙二醇單丁基醚、丙酮、甲基乙基酮、芳香族及/或脂肪族烴、植物或合成油、DMF(N,N-二甲基甲醯胺)、流動石蠟、輕質流動石蠟、矽氧、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮或2,2-二甲基-4-氧基-亞甲基-1,3-二草脲。
作為吸收促進物質，可列舉DMSO(二甲基亞碸)、肉荳蔻酸異丙酯、壬酸二丙二醇、矽氧油、脂肪族酯、甘油三酯或脂肪醇。
抗氧化劑中，可列舉亞硫酸鹽、偏亞硫酸鹽、抗壞血酸、丁基羥基甲苯、丁基羥基苯甲醚或維生素E。
乳劑可作為口服給藥、經皮投藥或注射投藥。乳劑係 使有效成分溶解於疏水性相或親水性相，將此藉由適當之乳化劑，如果有需要進而可藉由與著色劑、吸收促進物質、保護劑、抗氧化劑、遮光劑及增黏物質等之輔助劑一起，和其他相之溶劑進行均質化來調製。
作為疏水性相(油)，可列舉石蠟油、矽氧油、芝麻油、杏仁油、蓖麻油、合成甘油三酯、硬脂酸乙酯、己二酸二-n-丁醯酯、月桂酸己酯、壬酸二丙二醇、分支鏈狀之短鏈長脂肪酸與鏈長C16~C18之飽和脂肪酸的酯、肉荳蔻酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、鏈長C12~C18之飽和脂肪醇之辛酸/癸酸酯、硬脂酸異丙酯、油酸油酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯、蠟狀脂肪酸酯、苯二甲酸二丁酯、己二酸二異丙酯、異十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六硬脂醇、油醇等。
作為親水性相，可列舉水、丙二醇、甘油、山梨糖醇等。
作為乳化劑，可列舉經聚氧乙基化之蓖麻油、經聚氧乙基化之單烯烴酸山梨糖醇、單硬脂酸山梨糖醇、單硬脂酸甘油、硬脂酸聚氧乙酯、烷基酚聚甘醇醚等之非離子性界面活性劑；N-月桂基-β-亞胺基二丙酸二鈉、卵磷脂等之兩性界面活性劑；月桂基硫酸鈉、脂肪醇硫酸醚、單/二烷基聚甘醇正磷酸酯之單乙醇胺鹽等之陰離子性界面活性劑；氯化十六烷基三甲基銨等之陽離子性界面活性劑等。
作為其他輔助劑，可列舉羧基甲基纖維素、甲基纖維 素、聚丙烯酸酯、藻酸鹽、明膠、阿拉伯樹膠、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯醚、馬來酸酐之共聚物、聚乙二醇、蠟、膠體狀二氧化矽等。
半固體調製物可藉由塗佈於皮膚上、或者進行擴散、或導入體腔中來投藥。凝膠係針對注射用液劑於如上述般調製之溶液，為了產生具有軟膏狀之黏稠性的透明物質，可藉由加入充分之增稠劑來調製。
其次，顯示使用本發明化合物時之製劑的配合例。惟，本發明之配合例並非僅限定於此等者。尚，以下之配合例中「份」係指重量份。
[水合劑]
作為其他，例如可列舉抗結塊劑、抗分解劑等。
[乳劑]
作為其他，例如可列舉展著劑、抗分解劑等。
[懸濁劑]
作為其他，例如可列舉抗凍結劑、增黏劑等。
[顆粒水合劑]
作為其他，例如可列舉結合劑、抗分解劑等。
[液劑]
作為其他，例如可列舉抗凍結劑、展著劑等。
[粒劑]
其他 0~10份
作為其他，例如可列舉結合劑、抗分解劑等。
[粉劑]
作為其他，例如可列舉防漂移劑、抗分解劑等。
其次，雖更具體表示將本發明化合物作為有效成分之製劑例，但本發明並非被限定於此等。
尚，以下之配合例中，「份」係指重量份。
[配合例1]水合劑
將以上均勻混合粉碎而成為水合劑。
[配合例2]乳劑
本發明化合物No.1-1-001a 5份
(商品名、非離子性界面活性劑與陰離子性界面活性劑的混合物：東邦化學工業公司製).
將以上均勻混合而成為乳劑。
[配合例3]懸濁劑
將以上均勻混合後，進行濕式粉碎而成為懸濁劑。
[配合例4]顆粒水合劑
(商品名、陰離子性界面活性劑：日本製紙公司製).
CARPLEX#80D 10份
(商品名、合成含水矽酸：鹽野義製藥公司製).
將以上均勻混合粉碎後，加入少量的水進行攪拌混合，並以擠出式造粒機造粒，進行乾燥而成為顆粒水合劑。
[配合例5]粒劑
將以上均勻混合粉碎後，加入少量的水進行攪拌混合，並以擠出式造粒機造粒，進行乾燥而成為粒劑。
[配合例6]粉劑
將以上均勻混合粉碎而成為粉劑。
使用時，將上述製劑以水稀釋成1~10000倍、或未稀釋直接散布。
[配合例7]水合劑調製物
[配合例8]水溶性濃厚劑調製物
[配合例9]噴霧用液劑
[配合例10]經皮投藥用液劑
[配合例11]經皮投藥用液劑
[配合例12]經皮投藥(滴定)用液劑
[配合例13]經皮投藥(滴定)用液劑
又，將本發明化合物作為農藥使用時，如有必要亦可與其他種除草劑、各種殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑、植物生長調節劑、增效劑、肥料、土壤改良劑等混合施用於製劑時或散布時。
尤其是藉由與其他農藥或植物激素進行混合施用，可 期待藉由施用藥量的減低使得防治成本減輕、藉由混合藥劑的協同作用使得殺蟲光譜的擴大或更高之有害生物防除效果。此時亦可為同時與複數之周知農藥的組合。
作為與本發明化合物混合使用之農藥的種類，例如可列舉(The Pesticide Manual)15版、2009年所記載之化合物等。具體而言，若例示其一般名雖如以下所述，但並非僅被限定於此等者。
殺菌劑：噻二唑素-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、醯基胺基苯甲醯胺(acylaminobenzamide)、acypetacs、殺螟丹(aldimorph)、滅脫定(ametoctradin)、aminopyrifen、安美速(amisulbrom)、代森胺(amobam)、安布魯比福司(ampropyfos)、敵菌靈(anilazine)、阿扎康唑(azaconazole)、阿尼西恩(azithiram)、亞托敏(azoxystrobin)、多硫化鋇(barium polysulfide)、本達樂(benalaxyl)、右本達樂(benalaxyl-M)、麥鏽靈(benodanil)、免賴得(benomyl)、苯昆寧(benquinox)、苯拖隆(bentaluron)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、苯噻唑(benthiazole)、苯扎馬克(benzamacril)、苯札福(benzamorf)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、苯硫唑(bethoxazine)、百蹣克(binapacryl)、聯苯(biphenyl)、比多農(bitertanol)、保米黴素(blasticidin-S)、聯苯吡菌胺(bixafen)、波爾多液(bordeaux mixture)、白克列(boscalid)、溴克座(bromuconazole)、布瑞莫(bupirimate)、得滅多(buthiobate)、石灰硫合劑(calcium polysulfide)、鈣多硫化物(calcium polysulfide)、蓋布福(captafol)、克菌丹(captan)、加普胺(carpropamid)、嗎菌威(carbamorph)、貝芬替(carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、香旱芹酮(carvone)、切森特混合液(cheshunt mixture)、蟎離丹(chinomethionat)、氯苯噻松(chlobenthiazone)、氯黴素(chloraniformethane)、克氯尼(chloranil)、氯芬唑(chlorfenazol)、氯苯甲醚(chloroneb)、氯化苦(chloropicrin)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、四氯喹惡啉(chlorquinox)、克氯得(chlozolinate)、甘寶素(climbazole)、氟康唑(clotrimazole)、乙酸銅(copper acetate)、鹼性碳酸銅(copper carbonate,basic)、氫氧化銅(copper hydroxide)、環烷酸銅(copper naphthenate)、油酸銅(copper oleate)、鹼性氯氧化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、鹼性硫酸銅(copper sulfate,basic)、銅鉻酸鋅(copper zinc chromate)、鋅錳(cufraneb)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、銅普丹(cuprobam)、賽座滅(cyazofamid)、環氟醯胺(cyclafuramid)、環己醯亞胺(cycloheximide)、賽芬胺(cyflufenamid)、克絕(cymoxanil)、氰菌靈(cypendazole)、環克座(cyproconazol)、賽普洛(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、邁隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、癸磷錫(decafentin)、脫氫乙酸(dehydroacetic acid)、dichlobentiazox、益發靈(dichlofluanid)、二氯萘醌 (dichlone)、雙氯酚(dichlorophen)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、達滅淨(diclomedine)、大克爛(dicloran)等。
殺菌劑(接著)：乙黴威(diethofencarb)、待克利(difenoconazole)、二氟林(diflumetorim)、二甲嘧酚(dimethirimol)、達滅芬(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、達克利(diniconazole-M)、敵蟎能(dinobuton)、敵蟎普(dinocap)、敵蟎普-4(dinocap-4)、敵蟎普-6(dinocap-6)、鄰敵蟎消(dinocton)、二硫松(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、二苯基胺(diphenylamine)、大芬滅替松(dipymetitrone)、雙硫氧吡啶(dipyrithione)、普得松(ditalimfos)、腈硫醌(dithianon)、嗎菌靈醋酸鹽(dodemorph-acetate)、多果定(dodine)、敵菌酮(drazoxolon)、護粒松(edifenphos)、因司唑賓(enestrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、依普座(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、益地安(etem)、依瑞莫(ethirimol)、乙氧基喹啉(ethoxyquin)、依得利(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、芬瑞莫(fenarimol)、芬克座(fenbuconazole)、咪唑菌酮(fenamidone)、敵磺鈉(fenaminosulf)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、咪菌腈(fenapanil)、氰唑磺菌胺(fendazosulam)、甲呋醯胺(fenfuram)、環醯菌胺(fenhexamid)、種衣酯(fenitropan)、 芬諾尼(fenoxanil)、拌種咯(fenpiclonil)、fenpicoxamid、苯銹啶(fenpropidin)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、芬普福(fenpropimorph)、三苯基錫(fentin)、福美鐵(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、fluindapyr、氟醯菌胺(flumetover)、氟嗎啉(flumorph)、氟比來(fluopicolide)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、唑呋草(fluoroimide)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、氟硫滅(flusulfamide)、氟噻菌淨(flutianil)、福多寧(flutolanil)、護汰芬(flutriafol)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、滅菌丹(folpet)、福賽得(fosetyl-aluminium)、麥穗寧(fuberidazole)、呋霜靈(furalaxyl)、福拉比(furametpyr)、二甲呋醯胺(furcarbanil)、氟康唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、拌種胺(furmecyclox)、furphanate、固毆寧(glyodin)、灰黃黴素(griseofulvin)、克熱淨(guazatine)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、六氯苯(hexachlorobenzene)、菲克利(hexaconazole)、環己硫磷(hexylthiofos)、羥基喹啉硫酸鹽(8-hydroxyquinoline sulfate)、殺紋寧(hymexazol)、依滅列(imazalil)、易胺座(imibenconazole)、雙胍辛胺烷苯磺酸鹽(iminoctadine-albesilate)、克熱賜圃(iminoctadine-triacetate)、inpyrfluxam、種菌唑(ipconazole)、伊芬三康唑(Ipfentrifluconazole)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依普同 (iprodione)、丙森鋅(iprovalicarb)、艾索非他滅(isofetamid)、isoflucypram、亞賜圃(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、亞汰尼(isotianil)、異伐列二酮(isovaledione)等。
殺菌劑(接著)：嘉賜黴素(kasugamycin)、克收欣(kresoxim-methyl)、昆布醣(laminarin)、代森錳銅(mancopper)、代森錳鋅(mancozeb)、滿得賓(mandestrobin)、曼普胺(mandipropamid)、代森錳(maneb)、巴斯丹(mebenil)、苯并威(mecarbinzid)、mefentrifluconazole、滅派林(mepanipyrim)、消蟎多(meptyldinocap)、滅普寧(mepronil)、滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂(metalaxyl-M)、斯美地(metam)、間氯敵菌酮(metazoxolon)、滅特座(metconazole)、滅速克(methasulfocarb)、呋菌胺(methfuroxam)、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、代森聯(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、噻菌胺(metsulfovax)、代森環(milneb)、邁克尼(myclobutanil)、滅克寧(myclozolin)、代森鈉(nabam)、納他黴素(natamycin)、鎳雙(二甲基二硫代胺基甲酸酯)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、硝基苯乙烯(nitrostyrene)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、尼瑞莫(nuarimol)、OCH、辛噻酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、奧賽普林(oxathiapiprolin)、歐殺斯(oxadixyl)、有機銅(oxine copper)、嘉保信(oxycarboxin)、富馬酸惡咪唑(oxpoconazole fumarate)、稻瘟酯(pefurzoate)、平克座(penconazole)、戊苯吡菌胺(penflufen)、賓克隆(pencycuron)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、鄰苯基酚(o-phenylphenol)、氯瘟磷(phosdiphen)、鄰苯二甲內酯(phthalide)、皮卡布西(picarbutrazox)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、哌丙靈(piperalin)、聚胺基甲酸酯(polycarbamate)、保粒黴素(polyoxins)、保粒黴素丁(polyoxorim)、疊氮化鉀(potassium azide)、碳酸氫鉀(potassium hydrogen carbonate)、丙氧喹啉(proquinazid)、撲殺熱(probenazole)、撲克拉(prochloraz)、撲滅寧(procymidone)、普拔克(propamocarb hydrochloride)、普克利(propiconazole)、甲基鋅乃浦(propineb)、胺丙威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、pydiflumetofen、賜加落(pyracarbolid)、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、pyraziflumid、白粉松(pyrazophos)、吡菌苯威甲基(pyribencarb-methyl)、雙滴保(pyridinitril)、比芬諾(pyrifenox)、嘧黴胺(pyrimethanil)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、丁吡嗎啉(pyrimorph)、哌瑞芬酮(pyriofenone)、啶菌唑(pyrisoxazole)、百快隆(pyroquilon)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡根呋醚(pyroxyfur)、蟎離丹(quinomethionate)、quinofumelin、快諾芬(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、喹烯酮．硫酸 鹽(quinacetol-sulfate)、醌菌腙(quinazamid)、達克利(quinconazole)、吡咪唑(rabenzazole)及枯草桿菌(Bacillus subtilis,Strain：D747,FZB24,GBO3,HAI0404,MBI600,QST713,Y1336等)等。
殺菌劑(接著)：先正達(sedaxane)、疊氮化鈉(sodium azide)、碳酸氫鈉(sodium hydrogen carbonate)、次亞氯酸鈉(sodium hypochlorite)、硫(sulfur)、螺環菌胺(spiroxamine)、水楊醯胺基苯(salicylanilide)、矽噻菌胺(silthiofam)、矽氟唑(simeconazole)、得克利(tebuconazole)、特布弗喹tebufloquin)、四氯硝基苯(tecnazene)、福美雙聯(tecoram)、四克利(tetraconazole)、腐絕(thiabendazole)、氟噻亞菌胺(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、賽氟滅(thifluzamide)、硫氯苯亞胺(thiochlorfenphim)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、克殺蟎(thioquinox)、得恩地(thiram)、噻醯菌胺(tiadinil)、硫氰苯甲醯胺(tioxymid)、脫克松(tolclofos-methyl)、托普洛卡(tolprocarb)、甲基益發靈(tolylfluanid)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(toriadimenol)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、三挫磷(triazoxide)、丁三唑(triazbutil)、三丁基氧化錫(tributyltin oxide)、水楊菌胺(trichlamide)、三賽唑(tricyclazole)、三得芬(tridemorph)、三氟敏(trifloxystrobin)、賽福座(triflumizole)、賽福寧(triforine)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、環菌唑 (triticonazole)、井岡黴素(validamycin)、伐利芬(valifenalate)、免克寧(vinclozolin)、zarilamide、硫酸鋅(zinc sulfate)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)、座賽胺(zoxamide)、香菇菌絲體萃取物、香菇子實體萃取物、ZF-9646(試驗名)、NF-180(試驗名)、MIF-1002(試驗名)、S-2399(試驗名)、AKD-5195(試驗名)及NNF-0721(試驗名)等。
殺細菌劑：羥基氯苯胺(benzalkonium chloride)、硫雙二氯酚(bithionol)、溴硝丙二醇(bronopol)、甲酚(cresol)、甲醛(formaldehyde)、氯啶(nitrapyrin)、歐索林酸(oxolinic acid)、土黴素(oxyterracycline)、鏈黴素(streptomycin)及克枯爛(tecloftalam)等。
殺線蟲劑：涕滅威(aldoxycarb)、苄氯噻唑(benclothiaz)、加奪松(cadusafos)、DBCP、除線磷(dichlofenthion)、DSP、普伏松(ethoprophos)、芬滅松(fenamiphos)、繁福松(fensulfothion)、氯氟氰蟲醯胺(fluazaindolizine)、氟噻蟲碸(fluensulfone)、福賽絕(fosthiazate)、吉福松(fosthietan)、滅線蟲松(imicyafos)、氯唑磷(isamidofos)、依殺松(isazofos)、毆殺滅(oxamyl)、thiaxazafen、治線磷(thionazin)、tioxazafen、BYI-1921(試驗名)及MAI-08015(試驗名)等。
殺蟎劑：亞醌蟎(acequinocyl)、阿納寧(acrinathrin)、acynonapyr、呋蟲胺(amidoflumet)、三亞蟎(amitraz)、亞環鍚(azocyclotin)、BCI-033(試驗名)、西脫蟎 (benzoximate)、必芬蟎(bifenazate)、新殺蟎(bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、克氯苯(chlorobezilate)、克芬蟎(clofentezine)、唑蟎氰(cyenopyrafen)、賽芬蟎(cyflumetofen)、環己錫(cyhexatine)、大克蟎(dicofol)、除蟎靈(dienochlor)、氟蟎四嗪(diflovidazin)、DNOC、依殺蟎(etoxazole)、芬殺蟎(fenazaquin)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、芬普寧(fenpropathrin)、芬普蟎(fenpyroximate)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、合芬寧(halfenprox)、合賽多(hexythiazox)、密滅汀(milbemectin)、毆蟎多(propargite)、氟蟲雙醯胺(pyflubumide)、畢達本(pyridaben)、畢汰芬(pyrimidifen)、S-1870(試驗名)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spyromesifen)、CL900167(試驗名)、得芬瑞(tebufenpyrad)及NA-89(試驗名)等。
殺蟲劑：阿巴汀(abamectin)、毆殺松(acephate)、亞滅培(acetamipirid)、阿非比平(afidopyropen)、阿弗索拉納(afoxolaner)、棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、亞烈寧(allethrin)、甲基吡惡磷(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、蘇力菌(bacillus thuringiensis)、免敵克(bendiocarb)、拜富寧(benfluthrin)、免扶克(benfuracarb)、免速達(bensultap)、benzpyrimoxan、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、百列滅寧(bioresmethrin)、雙三氟蟲脲 (bistrifluron)、溴氟苯胺(broflanilide)、布芬淨(buprofezin)、佈嘉信(butocarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、培丹(cartap)、剋安勃(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethxyfos)、克凡派(chlorfenapyr)、氯芬松(chlorfenvinphos)、克福隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、右旋反式氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、可芬諾(chromafenozide)、可尼丁(clothianidin)、氰乃松(cyanophos)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環尼普(cyclaniliprole)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽芬蟎(cyflumetofen)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽鹵密(cyhalodiamide)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)、β-賽滅寧(beta-cypermethrin)、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、大可定(diacloden)、汰芬隆(diafenthiuron)、大利松(diazinon)、二克滅(dicloromezotiaz)、二氯松(dichlorvos)、二福隆(diflubenzuron)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、二硫松(disulfoton)、大滅松(dimethoate)、因滅汀(emamectin-benzoate)、益避寧(empenthrin)、安殺 番(endosulfan)、α-安殺番(alpha-endosulfan)、一品松(EPN)、益化利(esfenvalerate)、殺蟲丹(ethiofencarb)、益斯普(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、撲滅松(fenitrothion)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬普寧(fenpropathrin)、芬殺松(fenthion)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟尼胺(flonicamid)、福隆(fluazuron)、氟大滅(flubendiamide)、氟蟎脲(flucycloxuron)、護賽寧(flucythrinate)、氟芬鈴(flufenerim)、氟芬隆(flufenoxuron)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟拉內(fluralaner)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、福化利(tau-fluvalinate)、大福松(fonophos)、覆滅蟎(formetanate)、福木松(formothion)、呋線威(furathiocarb)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、fluhexafon、氟哌二福隆(flupyradifurone)、氟米克(flometoquin)等。
殺蟲劑(接著)：伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、合芬隆(halofenozide)、七福司靈(heptafluthrin)、六伏隆(hexaflumuron)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、依普寧(imiprothrin)、亞芬松(isofenphos)、因得克(indoxacarb)、因得克-MP(indoxacarb-MP)、滅必蝨(isoprocarb)、加福松(isoxathion)、κ-畢芬寧(kappa-bifenthrin)、κ-汰福寧(kappa-tefluthrin)、雷皮菌素(lepimectin)、祿芬隆 (lufenuron)、馬拉松(malathion)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、美氟綜(metaflumizone)、聚乙醛(metaldehyde)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、滅克松(methacrifos)、滅賜克(metalcarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、氧氯甲氧氯(methoxychlor)、滅芬諾(methoxyfenozide)、溴化甲烷(methyl bromide)、ε-美特寧(epsilon-metofluthrin)、美特寧(metofluthrin)、氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、ε-氧苄氟菊酯(epsilon-momfluorothrin)、亞素靈(monocrotophos)、誘蟲烯(muscalure)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、毆滅松(omethoate)、毆殺滅(oxamyl)、滅多松(oxydemeton-methyl)、異亞碸磷(oxydeprofos)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、五氯酚(pentachlorophenol(PCP))、百滅寧(permethrin)、酚丁滅寧(phenothrin)、賽達松(phenthoate)、巴賽松(phoxim)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、比加普(pirimicarb)、亞特松(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、丙氟菊酯(profluthrin)、普硫松(prothiofos)、加護松(propaphos)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、派滅淨(pymetrozine)、白克松(pyraclofos)、必列寧(pyrethrins)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、哌氟喹腙(pyrifluquinazon)、噠蟎靈(pyriprole)、必伏清 (pyrafluprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、百滅寧(resmethrin)、魚藤酮(rotenone)、SI-0405(試驗名)、硫丙磷(sulprofos)、矽護芬(silafluofen)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)、碸蟲啶(sulfoxaflor)、治螟磷(sulfotep)、SYJ-159(試驗名)、得芬諾(tebfenozide)、得福隆(teflubenzuron)、汰福寧(tefluthorin)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、治滅寧(tetramethrin)、異治滅寧(d-tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、四普羅(tetraniliprole)、賽果培(thiacloprid)、硫賜安(thiocyclam)、硫敵克(thiodicarb)、賽速安(thiamethoxam)、硫伐隆(thiofanox)、硫滅松(thiometon)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、三氯松(trichlorfon)、triazuron、三福滅作派林(triflumezopyrim)、三福隆(triflumuron)、繁米松(vamidothion)、氟米塔麥(fluxametamide)、MIE-1209(試驗名)及ME5382(試驗名)等。
[實施例]
於以下藉由將本發明化合物之合成例、試驗例作為實施例描述，雖進一步詳細說明本發明，但本發明並非被此等所限定者。
合成例及參考例所記載之中壓分取液體層析係使用山善股份有限公司中壓分取裝置；YFLC-Wprep(流速18ml/min、二氧化矽凝膠40μm之管柱)。
又，合成例及參考例中之質子核磁共振(NMR)之化學位移值係使用Me4Si(四甲基矽烷)作為基準物質，在300MHz(機種；ECX300或ECP300、JEOL公司製)測定。
在質子核磁共振化學位移值之記號係表示下述之意義。
s：單重態、brs：寬單重態、d：二重態、dd：雙二重態、t：三重態、q：四重態、m：多重態
尚，NMR測定所使用之溶劑名係於化學位移值之數據中，表示在括弧內。
合成例1：2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶(本發明化合物No.1-3-001a)的合成
使6-(三氟甲基)嘧啶-4-胺82mg溶解在氯苯5ml，在室溫添加2-溴-1-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮200mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌9小時。反應結束後，於該反應混合物添加1M氫氧化鈉水溶液10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯[100：0~0：100(體積比以下相同)的梯度]溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到肉色固體之 目的物163.5mg。
熔點：235-237℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.38(d,J=7.5Hz,1H),9.19(s,1H),8.63(s,1H),8.12-8.09(m,1H),8.02-8.00(m,1H),7.28-7.23(m,1H),3.73(q,J=7.4Hz,2H),1.34(t,J=7.4Hz,3H).
合成例2：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-002b)及2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-002a)的合成
步驟1：3-(乙硫基)-N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺的合成
使N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺856mg溶解於吡啶20ml，在室溫添加3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸1.00g、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽1.32g及4-(二甲基胺基)吡啶42mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌6小時。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層以1M鹽酸水溶液洗淨後，以飽和食鹽水、其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑，而得到目的物1.40g之粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟2：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡 啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-002b)的合成
使於步驟1所得之粗生成物之3-(乙硫基)-N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺1.40g溶解於乙酸15ml，在加熱迴流下攪拌2小時。攪拌結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。攪拌結束後，將該反應混合物中所析出之固體藉由過濾進行濾別。將所得之固體以二異丙基醚洗淨，而得到白色固體之目的物645mg。
熔點：199-202℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.78(d,J=7.2Hz,1H),8.73(d,J=1.5Hz,1H),8.40(d,J=2.0Hz,1H),8.06-8.04(m,1H),7.21(dd,J=7.2,1.5Hz,1H),4.33(s,3H),3.15(q,J=7.4Hz,2H),1.22(t,J=7.4Hz,3H).
步驟3：2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-002a)的合成
於2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶645mg之氯仿15ml的溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)961mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2.5小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml)萃取。將所得之有機層以1M氫氧化鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾 燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物660mg。
熔點：203-205℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.42(d,J=7.5Hz,1H),8.77(s,1H),8.36(d,J=1.7Hz,1H),8.16(s,1H),7.32(dd,J=7.5,1.7Hz,1H),4.18(s,3H),4.11(q,J=7.5Hz,2H),1.47(t,J=7.5Hz,3H).
合成例3：2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-[(三氟甲基)硫]苯并[d]噁唑(本發明化合物No.1-2-003b)、2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-[(三氟甲基)亞磺醯基]苯并[d]噁唑(本發明化合物No.1-2-002a)及2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-[(三氟甲基)磺醯基]苯并[d]噁唑(本發明化合物No.1-2-001a)的合成
步驟1：3-(乙硫基)-N-{2-羥基-5-[(三氟甲基)硫]苯基}-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺的合成
使2-胺基-4-[(三氟甲基)硫]酚466mg溶解於吡啶10ml，在室溫添加3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸356mg、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽471mg及4-(二甲基胺基)吡啶75mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化， 而得到紅茶色固體之目的物100mg。
步驟2：2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-[(三氟甲基)硫]苯并[d]噁唑(本發明化合物No.1-2-003b)的合成
將3-(乙硫基)-N-{2-羥基-5-[(三氟甲基)硫]苯基}-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺89mg之四氫呋喃5ml之溶液昇溫至50℃，添加偶氮二羧酸雙(2-甲氧基乙基)65mg及三苯基膦73mg。
添加結束後，將該反應混合物在50℃攪拌3小時。攪拌結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(85：15~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到淡茶色固體之目的物21mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.96(s,1H),8.23(s,1H),8.00-7.45(m,4H),3.11(q,J=7.4Hz,2H),1.26(t,J=7.4Hz,3H).
步驟3：2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-[(三氟甲基)亞磺醯基]苯并[d]噁唑(本發明化合物No.1-2-002a)及2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-[(三氟甲基)磺醯基]苯并[d]噁唑(本發明化合物No.1-2-001a)的合成
於2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2- 基]-5-[(三氟甲基)硫]苯并[d]噁唑21mg之氯仿5ml之溶液，在室溫添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)67mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。攪拌結束後，將該反應混合物在加熱迴流下繼續攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，分別得到淡茶色固體之目的物的2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-[(三氟甲基)亞磺醯基]苯并[d]噁唑5mg及目的物之2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-[(三氟甲基)磺醯基]苯并[d]噁唑13mg。
2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-[(三氟甲基)亞磺醯基]苯并[d]噁唑之1H-NMR(CDCl3)：δ9.75(s,1H),8.37(s,1H),8.05-7.35(m,4H),4.09(q,J=7.5Hz,2H),1.48(t,J=7.5Hz,3H).
2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-[(三氟甲基)磺醯基]苯并[d]噁唑之1H-NMR(CDCl3)：δ9.74(s,1H),8.62(s,1H),8.25-7.40(m,4H),4.07(q,J=7.5Hz,2H),1.50(t,J=7.5Hz,3H).
合成例4：5-(乙硫基)-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑(本 發明化合物No.2-1-001b)及5-(乙基磺醯基)-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑(本發明化合物No.2-1-001a)的合成
步驟1：5-(乙硫基)-N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-羧基醯胺的合成
使N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺242mg溶解於吡啶10ml，在室溫添加5-(乙硫基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-羧酸250mg、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽322mg及4-(二甲基胺基)吡啶10mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層以1M鹽酸水溶液洗淨後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑，而得到目的物之5-(乙硫基)-N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-羧基醯胺的粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟2：5-(乙硫基)-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑(本發明化合物No.2-1-001b)的合成
使於步驟1所得之粗生成物之5-(乙硫基)-N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-羧基醯胺溶解於乙酸10ml，在加熱迴流下攪拌4.5小 時。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加1M鹽酸水溶液10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將析出之固體藉由過濾濾別。將所得之固體以二異丙基醚洗淨，而得到白色固體之目的物332mg。
熔點：200-203℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.72-8.67(m,1H),8.37-8.33(m,1H),8.12-8.08(m,1H),4.25(s,3H),3.14(q,J=7.5Hz,2H),1.25(t,J=7.5Hz,3H).
步驟3：5-(乙基磺醯基)-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑(本發明化合物No.2-1-001a)的合成
於5-(乙硫基)-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑132mg之氯仿3ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)155mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1.5小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml)萃取。將所得之有機層以1M氫氧化鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物110mg。
熔點：249-251℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.76-8.71(m,1H),8.71-8.66(m,1H),8.36-8.32(m,1H),4.23(s,3H),4.19(q,J=7.5Hz,2H),1.45(t,J=7.5Hz,3H).
合成例5：2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-b]噠嗪(本發明化合物No.1-4-001a)的合成
使5-(三氟甲基)噠嗪-3-胺82mg溶解於氯苯5ml，在室溫添加2-溴-1-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮200mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌3小時。反應結束後，於該反應混合物添加1M氫氧化鈉水溶液10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到茶色固體之目的物142mg。
熔點：214-218℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.40(d,J=7.5Hz,1H),8.94(s,1H),8.58(d,J=2.0Hz,1H),8.34-8.30(m,1H),8.11-8.09(m,1H),7.24(dd,J=7.5,2.0Hz,1H),3.79(q,J=7.4Hz,2H),1.36(t,J=7.4Hz,3H).
合成例6：2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-029b)及2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑 并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-029a)的合成
步驟1：3-(乙硫基)-N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-羧基醯胺的合成
使N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺271mg溶解於吡啶10ml，在室溫添加3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-羧酸270mg及1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽357mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑，而得到3-(乙硫基)-N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-羧基醯胺之粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟2：2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-029b)的合成
使於步驟1所得之粗生成物之3-(乙硫基)-N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-羧基醯胺溶解於乙酸10ml，在加熱迴流下攪拌17小時。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後， 在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~80：20的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物257mg。
熔點：220-222℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.24(s,1H),8.99(s,1H),8.76(d,J=1.5Hz,1H),8.42(d,J=1.5Hz,1H),4.37(s,3H),3.26(q,J=7.5Hz,2H),1.25(t,J=7.5Hz,3H).
步驟3：2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-029a)的合成
於2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶232mg之氯仿5ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)326mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。藉由於所得之固體加入二異丙基醚10ml，進行過濾，而得到白色固體之目的物203mg。
熔點：234-236℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.63(s,1H),9.39(s,1H),8.81-8.77(m,1H),8.39-8.36(m,1H),4.25(s,3H),4.23(q,J=7.5Hz,2H),1.49(t,J=7.5Hz,3H).
合成例7：2-[6-溴-3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并 [1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-023b)及2-[6-溴-3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-023a)的合成
步驟1：6-溴-N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺的合成
使N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺1.51g溶解於吡啶20ml，在室溫添加6-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸2.04g及1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽2.53g。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌3小時。反應結束後，藉由於該反應混合物添加水20ml，將析出之固體藉由過濾進行濾別，而得到肉色固體之目的物2.98g。
熔點：200-205℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.77(brs,1H),8.54(s,1H),8.40-8.36(m,1H),8.28(s,1H),8.04(s,1H),7.85(d,J=2.0Hz,1H),5.20(brs,1H),3.10(d,J=4.8Hz,3H).
步驟2：2-[6-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的合成
使6-溴-N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺2.93g溶解於乙酸15ml，在加熱迴流下攪拌2小時。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水10ml，在氯仿(10ml×2) 萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到淡茶色固體之目的物2.82g。
熔點：220-225℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.71(d,J=1.4Hz,1H),8.55(s,1H),8.51(s,1H),8.27(d,J=1.4Hz,1H),8.14(s,1H),4.47(s,3H).
步驟3：2-[6-溴-3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-023b)的合成
使N-氯琥珀醯亞胺518mg溶解於1,2-二氯乙烷5ml，在-40℃添加乙烷硫醇321mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌30分鐘。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫添加2-[6-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶300mg之1,2-二氯乙烷2ml溶液。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌3小時。攪拌結束後，於該反應混合物，將其他容器調製之N-氯琥珀醯亞胺1.04g及乙烷硫醇642mg之1,2-二氯乙烷5ml溶液在室溫添加。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌3小時。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之 中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物212mg。
熔點：214-215℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.93(s,1H),8.74(d,J=1.4Hz,1H),8.40(d,J=1.4Hz,1H),8.13(s,1H),4.33(s,3H),3.18(q,J=7.4Hz,2H),1.24(t,J=7.4Hz,3H).
步驟4：2-[6-溴-3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-023a)的合成
於2-[6-溴-3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶150mg之氯仿5ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)175mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml)萃取。將所得之有機層以1M氫氧化鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物142mg。
熔點：226-228℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.60(s,1H),8.77(d,J=1.4Hz,1H),8.36(d,J=1.4Hz,1H),8.23(s,1H),4.19(s,3H),4.15(q,J=7.5Hz,2H),1.49(t,J=7.5Hz,3H).
合成例8：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a] 吡啶-2-基]-5-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-031b)、2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-7-001b)及2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-5-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-030b)的合成
步驟1：N-[2-胺基-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]-3-乙硫基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺的合成
使6-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺712mg溶解於吡啶10ml，在室溫添加3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸972mg及1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽1.32g。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加水20ml，將析出之固體藉由過濾濾別，而得到紅茶色固體之目的物1.20g的粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟2：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-031b)的合成
使於步驟1所得之粗生成物之N-[2-胺基-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]-3-乙硫基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺1.2g溶解於丙酸10ml，在加熱迴流下攪拌3小時。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層以1M氫 氧化鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到茶色固體之目的物1.0g。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.59(d,J=7.2Hz,1H),8.03(d,J=7.8Hz,1H),7.83(s,1H),7.36(d,J=7.8Hz,1H),7.04-6.98(m,1H),3.02(q,J=7.4Hz,2H),1.05(t,J=7.4Hz,3H)(NH之質子的峰值無法觀測到).
步驟3：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-7-001b)及2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-5-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-030b)的合成
於63質量%氫化鈉(分散在礦油中)66mg之N,N-二甲基甲醯胺3ml溶液，在冰冷下添加2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶500mg之N,N-二甲基甲醯胺7ml溶液。添加結束後，將該反應混合物在冰冷下攪拌30分鐘。攪拌結束後，於該反應混合物在冰冷下添加三氟甲烷磺酸甲酯286mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1.5小時。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，分別得到茶色固體之目的物之 2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶150mg及白色固體之目的物之2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-5-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶218mg。
2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶的熔點：164-166℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.81(d,J=7.5Hz,1H),8.03(s,1H),7.91(d,J=8.2Hz,1H),7.70(d,J=8.2Hz,1H),7.20(dd,J=7.5,1.7Hz,1H),4.31(s,3H),3.35(q,J=7.4Hz,2H),1.24(t,J=7.4Hz,3H).
2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-5-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的熔點：163-165℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.77(d,J=7.2Hz,1H),8.26(d,J=8.2Hz,1H),8.06(s,1H),7.68(d,J=8.2Hz,1H),7.21(dd,J=7.2,1.5Hz,1H),4.33(s,3H),3.12(q,J=7.4Hz,2H),1.20(t,J=7.4Hz,3H).
合成例9：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-005b)及2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-005a)的合成
步驟1：3-(乙硫基)-N-[5-(甲基胺基)-2-(三氟甲基)吡 啶-4-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺的合成
使N3-甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3,4-二胺303mg溶解於吡啶15ml，在室溫添加3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸552mg及1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽732mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水10ml，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑，而得到目的物986mg之粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟2：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-005b)的合成
使於步驟1所得之粗生成物之3-(乙硫基)-N-[5-(甲基胺基)-2-(三氟甲基)吡啶-4-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺986mg溶解於乙酸15ml，在加熱迴流下攪拌22小時。攪拌結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水10ml，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~70：30的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到黃色固體之目的物358mg。
熔點：217-219℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.97(s,1H),8.78(d,J=7.2Hz,1H),8.20(s,1H),8.05(s,1H),7.22(d,J=7.2Hz,1H),4.37(s,3H),3.15(q,J=7.5Hz,2H),1.22(t,J=7.5Hz,3H).
步驟3：2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-005a)的合成
於2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶258mg之氯仿8ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)323mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析進行純化。藉由於所得之固體加入二異丙基醚10ml，進行過濾，而得到黃色固體之目的物200mg。
熔點：245-247℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.39(d,J=7.2Hz,1H),9.00(s,1H),8.14(s,2H),7.33(d,J=7.2Hz,1H),4.20(s,3H),4.07(q,J=7.5Hz,2H),1.46(t,J=7.5Hz,3H).
合成例10：2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3,4-二甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡 啶(本發明化合物No.1-8-003b)及2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3,4-二甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-003a)的合成
步驟1：3-(乙硫基)-N-[2-甲基-3-(甲基胺基)-6-(三氟甲基)吡啶-4-基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺的合成
使N3,2-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3,4-二胺212mg溶解於吡啶10ml，在室溫添加3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸200mg、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽264mg及4-(二甲基胺基)吡啶9mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑，而得到3-(乙硫基)-N-[2-甲基-3-(甲基胺基)-6-(三氟甲基)吡啶-4-基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺之粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟2：2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3,4-二甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-003b)的合成
使於步驟1所得之粗生成物之3-(乙硫基)-N-[2-甲基-3-(甲基胺基)-6-(三氟甲基)吡啶-4-基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺溶解於乙酸10ml，在加熱迴流下攪 拌3小時。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~70：30的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物85mg。
熔點：169-171℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.01(s,1H),8.03(s,1H),7.83(d,J=9.3Hz,1H),7.54(dd,J=9.3,1.8Hz,1H),4.41(s,3H),3.10(q,J=7.5Hz,2H),3.08(s,3H),1.22(t,J=7.5Hz,3H).
步驟3：2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3,4-二甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-003a)的合成
於2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3,4-二甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶49mg之氯仿3ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)57mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物37mg。
熔點：200-205℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.59(s,1H),7.97(s,1H),7.96(d,J=9.6Hz,1H),7.74(dd,J=9.6,1.5Hz,1H),4.25(s,3H),3.96(q,J=7.5Hz,2H),3.08(s,3H),1.45(t,J=7.5Hz,3H).
合成例11：3-(乙基磺醯基)-6,7’-雙(三氟甲基)-2,2’-聯咪唑并[1,2-a]吡啶(本發明化合物No.1-5-002a)的合成
使4-(三氟甲基)吡啶-2-胺102mg溶解於溴苯4ml，在室溫添加2-溴-1-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮300mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌5小時。反應結束後，於該反應混合物添加1M氫氧化鈉水溶液10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物168mg。
熔點：245-248℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.65(s,1H),8.57(s,1H),8.30(d,J=7.2Hz,1H),8.01(s,1H),7.90(d,J=9.6Hz,1H),7.63(dd,J=9.6,1.8Hz,1H),7.03(dd,J=7.2,1.8Hz,1H),3.73(q,J=7.5Hz,2H),1.33(t,J=7.5Hz,3H).
合成例12：2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-7-(全氟乙基)咪唑并[1,2-c]嘧啶(本發明化合物No.1-3-008a)及3-溴-2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-7-(全氟乙基)咪唑并[1,2-c]嘧啶(本發明化合物No.1-3-010a)的合成
步驟1：2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-7-(全氟乙基)咪唑并[1,2-c]嘧啶(本發明化合物No.1-3-008a)的合成
使6-(全氟乙基)嘧啶-4-胺800mg溶解於氯苯10ml，在室溫添加2-溴-1-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮1780mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌3小時。反應結束後，於該反應混合物添加1M氫氧化鈉水溶液10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到黃色固體之目的物926mg。
熔點：233-239℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.63(s,1H),9.19(s,1H),8.64(s,1H),8.05(s,1H),7.92(d,J=9.6Hz,1H),7.66(dd,J=9.6,1.5Hz,1H),3.72(q,J=7.5Hz,2H),1.35(t,J=7.5Hz,3H).
步驟2：3-溴-2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-7-(全氟乙基)咪唑并[1,2-c]嘧啶(本發明化合物No.1-3-010a)的合成
於2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-7-(全氟乙基)咪唑并[1,2-c]嘧啶150mg之N,N-二甲基甲醯胺2ml之溶液，在冰冷下添加N-溴琥珀醯亞胺57mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在二乙基醚(10ml×2) 萃取。將所得之有機層以飽和硫代硫酸鈉水溶液，其次飽和碳酸氫鈉的順序洗淨後，再以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物127mg。
熔點：200-205℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.61(s,1H),9.20(s,1H),7.99(s,1H),7.96(d,J=9.6Hz,1H),7.68(d,J=9.6Hz,1H),4.00(q,J=7.5Hz,2H),1.46(t,J=7.5Hz,3H).
合成例13：2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-5-甲基-7-(全氟乙基)咪唑并[1,2-c]嘧啶(本發明化合物No.1-3-007a)的合成
使2-甲基-6-(全氟乙基)嘧啶-4-胺143mg溶解於溴苯4ml，在室溫添加2-溴-1-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮300mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌5小時。反應結束後，於該反應混合物添加1M氫氧化鈉水溶液10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到淡黃色固體之目的物82mg。
熔點：224-226℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.66(s,1H),8.46(s,1H),7.94(s,1H),7.90(d,J=9.6Hz,1H),7.66(dd,J=9.6,1.8Hz,1H),3.85(q,J=7.5Hz,2H),2.97(s,3H),1.37(t,J=7.5Hz,3H).
合成例14：6-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑(本發明化合物No.1-12-001a)的合成
使5-(三氟甲基)噻唑-2-胺106mg溶解於溴苯4ml，在室溫添加2-溴-1-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮300mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌5小時。反應結束後，於該反應混合物添加1M氫氧化鈉水溶液10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物153mg。
熔點：219-220℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.60(s,1H),8.44(s,1H),7.97-7.94(m,1H),7.87(d,J=9.6Hz,1H),7.62(dd,J=9.6,1.5Hz,1H),3.59(q,J=7.5Hz,2H),1.30(t,J=7.5Hz,3H).
合成例15：2-[3-(乙硫基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.3-1-001b)及2-[3-(乙基磺醯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.3-1-001a)的合成
步驟1：1-甲基-N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-羧基醯胺的合成
使N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺573mg溶解於吡啶10ml，在室溫添加1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-羧酸608mg、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽959mg及4-(二甲基胺基)吡啶31mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加水20ml，將析出之固體藉由過濾濾別，得到灰色固體之目的物1.02g的粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟2：3-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-基]-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的合成
使於步驟1所得之粗生成物之1-甲基-N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-羧基醯胺968mg溶解於乙酸10ml，在加熱迴流下攪拌3小時。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到肉色固體之目的物638mg。
熔點：200-202℃
1H-NMR(DMSO-d6)：δ8.84(d,J=1.4Hz,1H),8.64(d,J=1.4Hz,1H),8.15(s,1H),7.86(d,J=8.9Hz,1H),7.63(dd, J=8.9,1.4Hz,1H),7.46(s,1H),4.12(s,3H),4.06(s,3H).
步驟3：2-[3-碘-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的合成
於3-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-基]-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶478mg之N,N-二甲基甲醯胺8ml之溶液，在室溫添加N-碘琥珀醯亞胺405mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌7小時。反應結束後，藉由於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，將析出之固體藉由過濾進行濾別，而得到白色固體之目的物675mg。
熔點：165-167℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.82(d,J=1.4Hz,1H),8.43(d,J=1.4Hz,1H),7.90-7.87(m,1H),7.66(dd,J=8.7,1.4Hz,1H),7.52(d,J=8.7Hz,1H),3.97(s,3H),3.85(s,3H).
步驟4：2-[3-(乙硫基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.3-1-001b)的合成
於2-[3-碘-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶626mg之1,4-二噁烷10ml之溶液，在室溫依順利添加二異丙基乙基胺154mg、4,5’-雙(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫噸69mg、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)54mg及乙烷硫醇111mg。添加結束後，將反應容器內以氮氣取代後，在加熱迴流下攪拌1.5小時。反應結束後，矽藻土過濾該反應混合物，將矽藻土以氯仿洗 淨。調合所得之濾液與洗淨液，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到淡黃色固體之目的物545mg。
熔點：153-155℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.80(s,1H),8.40(s,1H),8.19(s,1H),7.65(d,J=8.5Hz,1H),7.55(d,J=8.5Hz,1H),3.95(s,3H),3.85(s,3H),2.59(q,J=7.4Hz,2H),1.00(t,J=7.4Hz,3H).
步驟5：2-[3-(乙基磺醯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.3-1-001a)的合成
於2-[3-(乙硫基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶250mg之氯仿5ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)333mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml)萃取。將所得之有機層以1M氫氧化鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物245mg。
熔點：143-146℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.83(s,1H),8.50(s,1H),8.40(d, =1.7Hz,1H),7.75(dd,J=8.5,1.7Hz,1H),7.63(d,J=8.5Hz,1H),3.88(s,3H),3.73(s,3H),3.30-3.11(m,2H),1.27(t,J=7.2Hz,3H).
合成例16：2-[3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.3-1-002b)及2-[3-(乙基磺醯基)-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.3-1-002a)的合成
步驟1：N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧基醯胺的合成
使N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺573mg溶解於吡啶10ml，在室溫添加5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸615mg、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽959mg及4-(二甲基胺基)吡啶31mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加水20ml，將析出之固體藉由過濾濾別，而得到灰色固體之目的物939mg之粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟2：3-甲基-6-(三氟甲基)-2-[5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-基]-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的合成
使於步驟1所得之粗生成物之N-[2-(甲基胺基)-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧基醯胺877mg溶解於乙酸10ml，在加熱迴流下攪拌3小時。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水 10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到肉色固體之目的物683mg。
熔點：191-193℃
1H-NMR(DMSO-d6)：δ8.83-8.79(m,1H),8.62-8.59(m,1H),8.53(s,1H),8.44(s,1H),8.36(d,J=8.5Hz,1H),7.80(d,J=8.5Hz,1H),4.24(s,3H).
步驟3：2-[3-氯-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的合成
於3-甲基-6-(三氟甲基)-2-[5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-基]-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶400mg之N,N-二甲基甲醯胺5ml之溶液，在80℃添加1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲590mg。添加結束後，將該反應混合物在80℃攪拌1.5小時。反應結束後，藉由於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，將析出之固體藉由過濾進行濾別，而得到白色固體之目的物390mg。
熔點：158-160℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.81-8.77(m,1H),8.41-8.38(m,1H),8.29-8.26(m,1H),8.06(d,J=8.5Hz,1H),7.80(d,J=8.5Hz,1H),4.04(s,3H).
步驟4：2-[3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化 合物No.3-1-002b)的合成
於2-[3-氯-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶370mg之N,N-二甲基甲醯胺5ml之溶液，在80℃添加鈉乙烷硫醇基119mg。添加結束後，將該反應混合物在80℃攪拌1.5小時。攪拌結束後，於該反應混合物在80℃添加鈉乙烷硫醇基159mg。反應結束後，於該反應混合物添加水20ml，在乙酸乙酯(20ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之二氧化矽凝膠管柱層析進行純化，而得到黃色固體之目的物186mg。
熔點：120-122℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.78(s,1H),8.41(s,1H),8.38(d,J=1.8Hz,1H),8.06(d,J=8.6Hz,1H),7.77-7.74(m,1H),3.96(s,3H),2.69(q,J=7.4Hz,2H),1.05(t,J=7.4Hz,3H).
步驟5：2-[3-(乙基磺醯基)-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.3-1-002a)的合成
於2-[3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶147mg之氯仿3ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)195mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌4小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸 鈉水溶液，在氯仿(10ml)萃取。將所得之有機層以1M氫氧化鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物104mg。
熔點：70-75℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.85(s,1H),8.79(d,J=1.5Hz,1H),8.35(d,J=1.8Hz,1H),8.13(d,J=8.6Hz,1H),7.85(dd,J=8.6,1.8Hz,1H),3.89(s,3H),3.38(q,J=7.5Hz,2H),1.32(t,J=7.5Hz,3H).
合成例17：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-2H-吡唑并[4,3-b]吡啶(本發明化合物No.1-10-002b)及2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-2H-吡唑并[4,3-b]吡啶(本發明化合物No.1-10-002a)的合成
步驟1：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-2H-吡唑并[4,3-b]吡啶(本發明化合物No.1-10-002b)的合成
將3-硝基-5-(三氟甲基)甲吡啶(picoline)甲醛400mg及3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺522mg之二甲苯5ml之溶液在加熱迴流下攪拌1小時。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫添加亞磷酸三乙酯1.50g。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌1小時。反應結束後，從該反應混合物餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己 烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到淡黃色固體之目的物613mg。
熔點：161-163℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.43-9.41(m,1H),8.85(d,J=2.1Hz,1H),8.76(d,J=7.4Hz,1H),8.53-8.49(m,1H),8.05-8.00(m,1H),7.30-7.20(m,1H),2.99(q,J=7.5Hz,2H),1.21(t,J=7.5Hz,3H).
步驟2：2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-2H-吡唑并[4,3-b]吡啶(本發明化合物No.1-10-002a)的合成
於2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-2H-吡唑并[4,3-b]吡啶150mg之氯仿5ml之溶液，在冰冷下添加間氯過苯甲酸(包含35重量%之水)204mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫添加間氯過苯甲酸(包含35重量%之水)40mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液3ml，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以1M氫氧化鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物61mg。
熔點：245-247℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.44(d,J=7.2Hz,1H),9.17-9.15(m, 1H),8.86(d,J=1.8Hz,1H),8.48-8.43(m,1H),8.13-8.09(m,1H),7.35-7.30(m,1H),4.04(q,J=7.5Hz,2H),1.48(t,J=7.5Hz,3H).
合成例18：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶(本發明化合物No.1-11-001b)及2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶(本發明化合物No.1-11-001a)的合成
步驟1：4-疊氮-6-(三氟甲基)煙鹼醛(nicotinaldehyde)的合成
於4-氯-6-(三氟甲基)煙鹼醛1.50g之N,N-二甲基甲醯胺10ml之溶液，在冰冷下添加疊氮化鈉511mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌3小時。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在二乙基醚(20ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~80：20的梯度)溶出之二氧化矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色固體之目的物2.13g。
熔點：54-56℃
1H-NMR(CDCl3)：δ10.39(s,1H),9.06(s,1H),7.54(s,1H).
步驟2：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶(本發明化合物No.1-11-001b)的合成
於4-疊氮-6-(三氟甲基)煙鹼醛200mg及3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺266mg之二氯甲烷5ml之溶液，在冰冷下依順序添加三乙基胺282mg及約1M氯化鈦(IV)0.56ml之二氯甲烷溶液1ml。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1小時。反應結束後，在減壓下從該反應混合物餾除溶劑。矽藻土過濾所得之殘留物，將矽藻土以二甲苯20ml洗淨。將所得之洗淨液在加熱迴流下攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在乙酸乙酯(20ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之二氧化矽凝膠管柱層析進行純化，而得到淡黃色固體之目的物250mg。
熔點：183-185℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.40-9.37(m,1H),9.29(d,J=0.9Hz,1H),8.77(d,J=7.4Hz,1H),8.14(s,1H),8.04-7.99(m,1H),7.30-7.25(m,1H),3.02(q,J=7.4Hz,2H),1.21(t,J=7.4Hz,3H).
步驟3：2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶(本發明化合物No.1-11-001a)的合成
於2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶120mg之氯仿5ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質 量%之水)164mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物63mg。
熔點：230-233℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.43(d,J=7.4Hz,1H),9.41-9.37(m,1H),9.07(s,1H),8.12-8.06(m,2H),7.36(dd,J=7.4,1.8Hz,1H),4.03(q,J=7.4Hz,2H),1.48(t,J=7.4Hz,3H).
合成例19：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(本發明化合物No.1-13-001b)及2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(本發明化合物No.1-13-001a)的合成
步驟1：3-(乙硫基)-N-[2-巰基-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺的合成
使3-胺基-5-(三氟甲基)吡啶-2-硫醇500mg溶解於吡啶5ml，在室溫添加3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸621mg、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽820mg及1-羥基苯并三唑10mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加水，將析出之固體藉由過濾濾別，而得到茶色固 體之目的物234mg的粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟2：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(本發明化合物No.1-13-001b)的合成
使於步驟1所得之粗生成物之3-(乙硫基)-N-[2-巰基-5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺214mg溶解於丙酸5ml，在加熱迴流下攪拌4小時。攪拌結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加水，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層以1M氫氧化鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物20mg。
熔點：150-160℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.91-8.87(m,1H),8.71(d,J=7.5Hz,1H),8.65-8.61(m,1H),8.06(s,1H),7.20(dd,J=7.5,1.5Hz,1H),3.08(q,J=7.4Hz,2H),1.27(t,J=7.4Hz,3H).
步驟3：2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(本發明化合物No.1-13-001a)的合成
於2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶20mg之氯仿3ml之溶 液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)27mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以1M氫氧化鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物15mg。
熔點：243-245℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.53(d,J=7.5Hz,1H),8.95-8.93(m,1H),8.63-8.61(m,1H),8.17-8.14(m,1H),7.30(dd,J=7.5,1.9Hz,1H),4.10(q,J=7.5Hz,2H),1.45(t,J=7.5Hz,3H).
合成例20：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-026b)、2-乙基己基3-((2-(3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基)硫)丙酸酯(本發明化合物No.1-1-028b)、2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-((三氟甲基)硫)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-027b)及2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-((三氟甲基)硫)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-027a)的合成
步驟1：3-(乙硫基)-N-[5-碘-2-(甲基胺基)吡啶-3-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺的合成
使5-碘-N2-甲基吡啶-2,3-二胺1.59g溶解於吡啶15ml，在室溫添加3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸1.54g及1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽2.45g。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加水，將析出之固體藉由過濾濾別，而得到灰色固體之目的物2.49g的粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.97(brs,1H),8.71(d,J=7.2Hz,1H),8.27(d,J=2.0Hz,1H),8.07(d,J=2.0Hz,1H),7.96(s,1H),7.19(dd,J=7.2,2.0Hz,1H),4.78(brs,1H),3.08(q,J=7.4Hz,2H),3.03(d,J=4.8Hz,3H),1.22(t,J=7.4Hz,3H).
步驟2：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-026b)的合成
使於步驟1所得之粗生成物之3-(乙硫基)-N-[5-碘-2-(甲基胺基)吡啶-3-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺2.49g溶解於乙酸15ml，在加熱迴流下攪拌3.5小時。反應結束後，於該反應混合物添加水，將析出之固體藉由過濾濾別。將所得之固體以n-己烷洗淨，而得到茶色固體之目的物2.02g。
熔點：230-233℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.76(d,J=7.2Hz,1H),8.62(d,J=1.7Hz,1H),8.47(d,J=1.7Hz,1H),8.03(s,1H),7.19(dd,J=7.2,1.7Hz,1H),4.25(s,3H),3.11(q,J=7.5Hz,2H), 1.20(t,J=7.5Hz,3H).
步驟3：2-乙基己基3-((2-(3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基)硫)丙酸酯(本發明化合物No.1-1-028b)的合成
於2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶503mg之1,4-二噁烷10ml之溶液，在室溫依順序添加二異丙基乙基胺387mg、4,5’-雙(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫噸(Xanten)58mg、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)92mg及3-巰基丙酸2-乙基己酯262mg。添加結束後，將反應容器內以氮氣取代後，在加熱迴流下攪拌4小時。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在二乙基醚(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~80：20的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到黃色固體之目的物599mg。
熔點：94-96℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.76(d,J=7.2Hz,1H),8.53(d,J=2.0Hz,1H),8.27(d,J=2.0Hz,1H),8.03(s,1H),7.18(dd,J=7.2,1.9Hz,1H),4.27(s,3H),4.01(dd,J=5.8,1.7Hz,2H),3.20-3.05(m,4H),2.62(t,J=7.3Hz,2H),1.45-1.20(m,12H),0.89(t,J=7.5Hz,6H).
步驟4：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-((三氟甲基)硫)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 (本發明化合物No.1-1-027b)的合成
於氮環境下、2-乙基己基3-((2-(3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基)硫)丙酸酯560mg之四氫呋喃5ml溶液，在冰冷下添加鉀tert-丁氧化物159mg。添加結束後，將該反應混合物在冰冷下攪拌30分鐘。攪拌結束後，於該反應混合物在冰冷下添加S-(三氟甲基)二苯并噻吩鎓三氟甲烷磺酸酯756mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加水、在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，再以無水硫酸鈉脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~80：20的梯度)溶出之薄層層析進行純化，而得到淡黃色固體之目的物69mg。
熔點：209-210℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.77(d,J=7.2Hz,1H),8.66(d,J=2.0Hz,1H),8.46(d,J=2.0Hz,1H),8.05-8.02(m,1H),7.20(dd,J=7.2,1.9Hz,1H),4.31(s,3H),3.14(q,J=7.4Hz,2H),1.21(t,J=7.4Hz,3H).
步驟5：2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-((三氟甲基)硫)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-027a)的合成
於2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-((三氟甲基)硫)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶31mg之氯仿3ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸 (包含約30質量%之水)38mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以1M氫氧化鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物34mg。
熔點：220-223℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.41(d,J=7.4Hz,1H),8.70(d,J=2.0Hz,1H),8.41(d.J=2.0Hz,1H),8.14(s,1H),7.31(dd,J=7.4,1.6Hz,1H),4.16(s,3H),4.11(q,J=7.4Hz,2H),1.45(t,J=7.4Hz,3H).
合成例21：2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶4-氧化物(本發明化合物No.1-14-001a)的合成
於2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶500mg之乙腈15ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)834mg。添加結束後，將該反應混合物在50℃攪拌20小時。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)279mg。添加結束後，將該反應混合物在50℃攪拌20小時。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)418mg。添加結束後，將該反應混 合物在50℃攪拌20小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(20ml×2)萃取。將所得之有機層以1M氫氧化鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物67mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ9.35(d,J=7.2Hz,1H),8.48-8.46(m,1H),8.19-8.16(m,1H),7.96(s,1H),7.35(dd,J=7.2,1.7Hz,1H),4.58(s,3H),3.94(q,J=7.4Hz,2H),1.46(t,J=7.4Hz,3H).
合成例22：8-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-9-甲基-(三氟甲基)-9H-咪唑并[4,5-c]噠嗪(本發明化合物No.1-16-001b)及8-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-9-甲基-(三氟甲基)-9H-咪唑并[4,5-c]噠嗪(本發明化合物No.1-16-001a)的合成
步驟1：3-(乙硫基)-N-[3-(甲基胺基)-6-(三氟甲基)噠嗪-4-基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺的合成
使4-溴-N-甲基-6-(三氟甲基)噠嗪-3-胺300mg、3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-羧基醯胺509mg、磷酸鉀497mg及N,N’-二甲基乙二胺52mg溶解於N,N-二甲基甲醯胺4ml，在室溫添加碘化銅(I)56mg。添加結束後，將反應容器內以氮氣取代後，在90℃攪拌9小時。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2) 萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後在減壓下餾除溶劑，而得到目的物之3-(乙硫基)-N-[3-(甲基胺基)-6-(三氟甲基)噠嗪-4-基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺之粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟2：8-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-9-甲基-(三氟甲基)-9H-咪唑并[4,5-c]噠嗪(本發明化合物No.1-16-001b)的合成
使於步驟1所得之粗生成物之3-(乙硫基)-N-[3-(甲基胺基)-6-(三氟甲基)噠嗪-4-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺溶解於乙酸10ml，在加熱迴流下攪拌7小時。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、28質量%氨水的順序洗淨後，再以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~25：75的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到淡黃色固體之目的物72mg。
熔點：240-242℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.05-9.00(m,1H),8.23(s,1H),7.85(d,J=9.8Hz,1H),7.56(dd,J=9.4,1.6Hz,1H),4.55(s,3H),3.16(q,J=7.4Hz,2H),1.25(t,J=7.4Hz,3H).
步驟3：8-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2- a]吡啶-2-基]-9-甲基-(三氟甲基)-9H-咪唑并[4,5-c]噠嗪(本發明化合物No.1-16-001a)的合成
於8-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-9-甲基-(三氟甲基)-9H-咪唑并[4,5-c]噠嗪62mg之氯仿5ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)81mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~25：75的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到淡黃色固體之目的物66mg。
熔點：274-276℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.70-9.60(m,1H),8.22(s,1H),7.99(d,J=9.4Hz,1H),7.75(dd,J=9.4,1.6Hz,1H),4.38(s,3H),4.05(q,J=7.4Hz,2H),1.48(t,J=7.4Hz,3H).
合成例23：2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-054b)及2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-054a)的合成
步驟1：3-甲基-6-(三氟甲基)-2-[6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基]-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的合成
使5-(三氟甲基)嘧啶-2-胺250mg溶解於乙腈10ml，在 室溫添加2-溴-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮550mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌7.5小時。反應結束後，藉由於該反應混合物添加水10ml，將析出之固體藉由過濾進行濾別，而得到黃色固體之目的物445mg。
熔點：283-285℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.92-8.89(m,1H),8.84(d,J=2.4Hz,1H),8.73(s,1H),8.57(s,1H),8.29(s,1H),4.53(s,3H).
步驟2：2-[3-碘-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的合成
於3-甲基-6-(三氟甲基)-2-[6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基]-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶415mg之N,N-二甲基甲醯胺4ml之溶液，在80℃添加1,3-二碘-5,5-二甲基乙內醯脲408mg。添加結束後，將該反應混合物在80℃攪拌3小時。反應結束後，藉由於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，將析出之固體藉由過濾進行濾別，而得到黃色固體之目的物468mg。
熔點：260-265℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.00-8.86(m,1H),8.81(d,J=2.4Hz,1H),8.74(d,J=1.5Hz,1H),8.42(d,J=1.5Hz,1H),4.43(s,3H).
步驟3：2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-054b)的合成
於2-[3-碘-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶438mg之1,4-二噁烷10ml之溶液，在室溫依順序添加二異丙基乙基胺334mg、4,5’-雙(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫噸50mg、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)39mg及乙烷硫醇106mg。添加結束後，將反應容器內以氮氣取代後，在加熱迴流下攪拌3小時。反應結束後，於該反應混合物添加水，將析出之固體藉由過濾濾別。將所得之固體以二異丙基醚洗淨，而得到黃色固體之目的物337mg。
熔點：220-222℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.27-9.23(m,1H),8.88(d,J=2.1Hz,1H),8.75(s,1H),8.42(s,1H),4.42(s,3H),3.25(q,J=7.5Hz,2H),1.26(t,J=7.5Hz,3H).
步驟4：2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-054a)的合成
於2-[3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶297mg之氯仿7ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)371mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌3.5小時。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫添加間氯過苯甲酸(包含35重量%之水)100mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1小時。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫添加間氯過苯甲酸(包含35重量%之 水)50mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物150mg。
熔點：244-248℃
1H-NMR(CDCl3)：δ10.00-9.95(m,1H),9.04(d,J=2.4Hz,1H),8.80(s,1H),8.41-8.37(m,1H),4.30(s,3H),4.27(q,J=7.5Hz,2H),1.49(t,J=7.5Hz,3H).
合成例24：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-055b)及2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-055a)的合成
步驟1：3-甲基-6-(三氟甲基)-2-[7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的合成
使6-(三氟甲基)嘧啶-4-胺251mg溶解於乙腈10ml，在室溫添加2-溴-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮550mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌7.5小時。反應結束後，藉由於該反應混合物添加水10ml，將析出之固體藉由過濾進行濾別，而得到黃色固體之目的物335mg。
熔點：257-260℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.22(s,1H),8.73(d,J=1.2Hz,1H),8.64(s,1H),8.29(d,J=1.8Hz,1H),8.05(s,1H),4.47(s,3H).
步驟2：2-[3-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的合成
於3-甲基-6-(三氟甲基)-2-[7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶300mg之N,N-二甲基甲醯胺5ml之溶液，在80℃添加1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲244mg。添加結束後，將該反應混合物在80℃攪拌30分鐘。反應結束後，藉由於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，將析出之固體藉由過濾進行濾別，而得到黃色固體之目的物468mg的粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
1H-NMR(CDCl3)：δ9.27(s,1H),8.75(d,J=0.9Hz,1H),8.43(d,J=1.5Hz,1H),8.02(s,1H),4.37(s,3H).
步驟3：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-055b)的合成
於步驟2所得之粗生成物之2-[3-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶452mg之1,4-二噁烷10ml之溶液，在室溫依順序添加二異丙基乙基胺377mg、4,5’-雙(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫噸56mg、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)44mg及乙烷硫醇 121mg。添加結束後，將反應容器內以氮氣取代後，在加熱迴流下攪拌6.5小時。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫依順序添加二異丙基乙基胺754mg、4,5’-雙(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫噸112mg、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)88mg及乙烷硫醇242mg。添加結束後，將反應容器內以氮氣取代後，在加熱迴流下攪拌5小時。反應結束後，於該反應混合物添加水，將析出之固體藉由過濾濾別。將所得之固體以二異丙基醚洗淨，而得到茶色固體之目的物371mg。
熔點：198-200℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.54(s,1H),8.77-8.73(m,1H),8.41(s,1H),8.01(s,1H),4.32(s,3H),3.24(q,J=7.5Hz,2H),1.26(t,J=7.5Hz,3H).
步驟4：2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-055a)的合成
於步驟3所得之2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶315mg之氯仿10ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)412mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌3小時。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫添加間氯過苯甲酸(包含35重量%之水)206mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水 溶液，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物139mg。
熔點：238-240℃
1H-NMR(CDCl3)：δ10.15(s,1H),8.80(s,1H),8.39(s,1H),8.15(s,1H),4.22(s,3H),4.22(q,J=7.5Hz,2H),1.50(t,J=7.5Hz,3H).
合成例25：2-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡嗪(本發明化合物No.1-6-002a)的合成
使5-(三氟甲基)吡嗪-2-胺103mg溶解於溴苯4ml，在室溫添加2-溴-1-[3-(乙基磺醯基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮300mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌5小時。反應結束後，於該反應混合物添加1M氫氧化鈉水溶液10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物38mg。
熔點：266-270℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.63(s,1H),9.24(s,1H),8.68(s,1H),8.62(s,1H),7.93(d,J=9.3Hz,1H),7.66(dd,J=9.3, 1.8Hz,1H),3.70(q,J=7.5Hz,2H),1.35(t,J=7.5Hz,3H).
合成例26：2-[7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-012b)、2-[7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-006b)及2-[7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-9-003b)的合成
步驟1：N-[5-胺基-2-(三氟甲基)吡啶-4-基]-7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺的合成
使6-(三氟甲基)吡啶-3,4-二胺470mg溶解於吡啶7ml，在室溫添加7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸486mg及1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽752mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加水20ml，將析出之固體藉由過濾濾別，而得到黃色固體之目的物749mg的粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟2：2-[7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-012b)的合成
使於步驟1所得之粗生成物之N-[5-胺基-2-(三氟甲基)吡啶-4-基]-7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺749mg溶解於丙酸7ml，在加熱迴流下攪拌20小時。攪拌結束後，將該反應混合物中所析出之固體藉由過濾進行濾 別。將所得之固體以水洗淨，而得到茶色固體之目的物761mg。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟3：2-[7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-006b)及2-[7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-9-003b)的合成的合成
於63質量%氫化鈉(分散在礦油中)219mg之N,N-二甲基甲醯胺10ml溶液，在冰冷下添加2-[7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶761mg之N,N-二甲基甲醯胺10ml溶液。添加結束後，將該反應混合物在冰冷下攪拌30分鐘。攪拌結束後，於該反應混合物在冰冷下添加三氟甲烷磺酸甲酯940mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1小時。反應結束後，於該反應混合物添加水20ml、在二乙基醚(20ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，分別得到白色固體之目的物之2-[7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶65mg及目的物之2-[7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶247mg。
2-[7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶的熔點：215-217℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.95(s,1H),8.59(d,J=7.5Hz,1H),8.19(s,1H),7.74-7.71(m,1H),7.03(dd,J=7.5,2.1Hz,1H),4.33(s,3H),3.09(q,J=7.5Hz,2H),1.19(t,J=7.5Hz,3H).
2-[7-氯-3-(乙硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的熔點：187-188℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.24(s,1H),8.59(dd,J=7.2,0.6Hz,1H),7.81(s,1H),7.73-7.69(m,1H),7.03(dd,J=7.2,1.8Hz,1H),4.26(s,3H),3.10(q,J=7.5Hz,2H),1.20(t,J=7.5Hz,3H).
合成例27：2-[3-(乙硫基)-6-碘-8-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-066b)的合成
步驟1：2-(乙硫基)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮的合成
於2-溴-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮20g之N,N-二甲基甲醯胺80ml溶液，在冰冷下依順序添加乙烷硫醇4.2g及碳酸鉀9.4g。添加結束後，將該反應混合物在冰冷下攪拌30分鐘。攪拌結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1小時。反應結束後，於該反應混合物添加水100ml，在乙酸乙酯(100ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸 乙酯(100：0~80：20的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到淡黃色固體之目的物13.8g。
熔點：67-69℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.85-8.80(m,1H),8.45-8.40(m,1H),4.24(s,3H),4.07(s,2H),2.66(q,J=7.4Hz,2H),1.31(t,J=7.4Hz,3H).
步驟2：2-溴-2-(乙硫基)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮的合成
於2-(乙硫基)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮11.4g之二氯甲烷100ml溶液，在室溫添加三乙基胺4.2g。添加結束後，將該反應混合物冷卻至-20℃，再添加三氟甲烷磺酸三甲基矽烷酯8.8g。添加結束後，將該反應混合物在冰冷下攪拌20分鐘。攪拌結束後，將該反應混合物冷卻至-20℃，添加三甲基苯基三溴化銨14.1g。添加結束後，將該反應混合物在冰冷下攪拌30分鐘。反應結束後，將該反應混合物在冰冷下滴定至水100ml，在氯仿(100ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到紅茶色油狀物之目的物13.4g。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.90-8.80(m,1H),8.50-8.40(m,1H),7.14(s,1H),4.27(s,3H),3.05-2.80(m,2H),1.39(t,J=7.6Hz,3H).
步驟3：2-[3-(乙硫基)-6-碘-8-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 (本發明化合物No.1-1-066b)的合成
使5-碘-3-(三氟甲基)吡啶-2-胺300mg溶解於丙腈8ml，在室溫添加2-溴-2-(乙硫基)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮345mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌1.5小時。反應結束後，於該反應混合物添加水20ml、在氯仿(20ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。藉由於析出之固體加入二異丙基醚10ml，進行過濾，而得到橙色固體之目的物294mg。
熔點：222-225℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.10-9.00(m,1H),8.75-8.70(m,1H),8.40-8.35(m,1H),7.90-7.85(m,1H),4.35(s,3H),3.18(q,J=7.4Hz,2H),1.24(t,J=7.4Hz,3H).
合成例28：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-b]噠嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-057b)、2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-b]噠嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-057a)及2-[3-(乙基亞磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-b]噠嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-057c)的合成
步驟1：2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-b]噠嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-057b)的合成
使5-(三氟甲基)噠嗪-3-胺42mg溶解於乙腈3ml，在室溫添加2-溴-2-(乙硫基)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮100mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑，而得到目的物130mg之粗生成物。此物可不必進行進一步純化，直接使用在下一步驟。
步驟2：2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-b]噠嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-057a)及2-[3-(乙基亞磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-b]噠嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本發明化合物No.1-1-057c)的合成
於步驟1所得之粗生成物之2-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-b]噠嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶120mg之氯仿10ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)99mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，分別得到淡黃色油狀物之目的物的2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2- b]噠嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶70mg及目的物之2-[3-(乙基亞磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-b]噠嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶41mg。
2-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-b]噠嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶之1H-NMR：δ8.90(d,J=1.8Hz,1H),8.79(d,J=1.5Hz,1H),8.55-8.50(m,1H),8.42(d,J=2.1Hz,1H),4.02(s,3H),3.75(q,J=7.5Hz,2H),1.46(t,J=7.5Hz,3H).
2-[3-(乙基亞磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-b]噠嗪-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶之1H-NMR：δ8.82(d,J=2.1Hz,1H),8.78-8.74(m,1H),8.49-8.45(m,1H),8.42-8.38(m,1H),4.36(s,3H),4.18-4.00(m,1H),3.85-3.70(m,1H),1.55(t,J=7.5Hz,3H).
合成例29：5-(乙硫基)-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑(本發明化合物No.2-1-002b)及5-(乙基磺醯基)-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑(本發明化合物No.2-1-002a)的合成
步驟1：5-(乙硫基)-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑(本發明化合物No.2-1-002b)的合成
使5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺195mg溶解於丙腈 5ml，在室溫添加2-溴-2-(乙硫基)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮400mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌3小時。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物130mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.82(d,J=1.2Hz,1H),8.43(d,J=1.2Hz,1H),4.24(s,3H),2.66(q,J=7.5Hz,2H),1.31(t,J=7.5Hz,3H).
步驟2：5-(乙基磺醯基)-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑(本發明化合物No.2-1-002a)的合成
於5-(乙硫基)-6-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑130mg之氯仿10ml之溶液，在冰冷下添加65質量%間氯過苯甲酸(包含約30質量%之水)191mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物 52mg。
熔點：231-234℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.76(s,1H),8.35(s,1H),4.11(s,3H),3.92(q,J=7.5Hz,2H),1.51(t,J=7.5Hz,3H).
合成例30：2-[3-(乙硫基)-8-氟-6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-008b)的合成
步驟1：2-(乙硫基)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙酮的合成
於2-溴-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙酮2.36g之N,N-二甲基甲醯胺25ml溶液，在冰冷下依順序添加乙烷硫醇546mg及碳酸鉀1.21g。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1小時。反應結束後，於該反應混合物添加水50ml，在乙酸乙酯(50ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~80：20的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到白色固體之目的物1.70g。
熔點：90-93℃
1H-NMR(CDCl3)：9.03(s,1H),8.19(d,J=1.0Hz,1H),4.29(s,3H),4.08(s,2H),2.65(q,J=7.4Hz,2H),1.32(t,J=7.4Hz,3H).
步驟2：2-溴-2-(乙硫基)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙酮的合成
於2-(乙硫基)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙酮1.63g之二氯甲烷15ml溶液，在室溫添加三乙基胺600mg。添加結束後，於該反應混合物在冰冷下添加三氟甲烷磺酸三甲基矽烷酯1.25g。添加結束後，將該反應混合物在冰冷下攪拌30分鐘。攪拌結束後，於該反應混合物在冰冷下添加三甲基苯基三溴化銨2.02g。添加結束後，將該反應混合物在冰冷下攪拌1小時。反應結束後，將該反應混合物在冰冷下滴定至水20ml，在氯仿(20ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到黃色油狀物之目的物2.09g。
1H-NMR(CDCl3)：δ9.06(s,1H),8.19(s,1H),7.12(s,1H),4.31(s,3H),3.01-2.77(m,2H),1.39(t,J=7.5Hz,3H).
步驟3：2-[3-(乙硫基)-8-氟-6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶(本發明化合物No.1-8-008b)的合成
使3-氟-5-碘吡啶-2-胺250mg溶解於乙腈5ml，在室溫添加2-溴-2-(乙硫基)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙酮400mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌1小時。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。藉由將析出之固體由過濾進行濾別，而得到茶色固體之目的物338mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.96(s,1H),8.73(d,J=1.5Hz,1H),8.19(d,J=0.9Hz,1H),7.33(dd,J=9.0,1.5Hz,1H),4.36(s,3H),3.15(q,J=7.5Hz,2H),1.23(t,J=7.5Hz,3H).
參考例1：2-溴-1-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮的合成
步驟1：乙基7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯的合成
使4-(三氟甲基)吡啶-2-胺5.0g溶解於氯苯50ml，在室溫添加乙基3-溴-2-氧代丙酸酯6.67g。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌6.5小時。反應結束後，於該反應混合物添加1M氫氧化鈉水溶液20ml，在乙酸乙酯(20ml×2)萃取。將所得之有機層依飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加3M鹽酸水溶液，以乙酸乙酯10ml洗淨。其次，將水層以10M氫氧化鈉水溶液使pH成為2~3之後，以乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後在減壓下餾除溶劑，而得到黃色固體之目的物3.94g。
熔點：170-175℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.29(s,1H),8.27(d,J=7.2Hz,1H),8.01(s,1H),7.07(dd,J=7.2,1.7Hz,1H),4.49(q,J=7.2Hz,2H),1.46(t,J=7.2Hz,3H).
步驟2：乙基3-碘-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯的合成
於乙基7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯3.73g之N,N-二甲基甲醯胺20ml之溶液，在室溫添加N-碘琥珀醯亞胺6.5g。添加結束後，將該反應混合物在80℃攪拌5小時。反應結束後，於該反應混合物添加水，將析出之固體藉由過濾濾別。使所得之固體溶解於氯仿20ml，以飽和硫代硫酸鈉水溶液，其次飽和碳酸氫鈉的順序洗淨。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到肉色固體之目的物5.08g。
熔點：183-185℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.40(d,J=7.2Hz,1H),7.99(s,1H),7.17(dd,J=7.2,1.7Hz,1H),4.53(q,J=7.2Hz,2H),1.50(t,J=7.2Hz,3H).
步驟3：乙基3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯的合成
於乙基3-碘-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯5.73g之1,4-二噁烷40ml之溶液，在室溫依順序添加二異丙基乙基胺5.79g、4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫噸862mg、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0價)682mg及乙烷硫醇1.85g。添加結束後，將反應容器內以氮氣取代後，在加熱迴流下攪拌2小時。反應結束後，將該反應混合物以矽藻土過濾，將矽藻土以氯仿30ml洗淨。調合所得之濾液與洗淨液，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到茶色固體之目的物5.58g。
熔點：50-52℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.67(d,J=7.4Hz,1H),8.02-8.00(m,1H),7.15(dd,J=7.4,1.8Hz,1H),4.52(q,J=7.0Hz,2H),2.98(q,J=7.5Hz,2H),1.48(t,J=7.0Hz,3H),1.20(t,J=7.5Hz,3H).
步驟4：3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸的合成
於乙基3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯5.58g之乙醇60ml及四氫呋喃30ml之溶液，室溫添加3M氫氧化鈉水溶液10ml。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌5小時。反應結束後，在減壓下從該反應混合物餾除溶劑。於所得之殘留物添加1M鹽酸水溶液，將水層之pH成為2後，在乙酸乙酯(20ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後在減壓下餾除溶劑，而得到黃色固體之目的物3.40g。
熔點：163-171℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.69(d,J=7.2Hz,1H),8.19(s,1H),7.22(dd,J=7.2,1.4Hz,1H),3.06(q,J=7.4Hz,2H),1.23(t,J=7.4Hz,3H)(CO2H之質子的峰值無法觀測到).
步驟5：3-(乙硫基)-N-甲氧基-N-甲基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺的合成
於3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸2.52g之二氯甲烷30ml之溶液，在冰冷下添加乙二醯氯 3.31g及N,N-二甲基甲醯胺30mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌3小時。攪拌結束後，在減壓下，從該反應混合物餾除溶劑，而得到粗生成物之3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸氯化物。將所得之粗生成物之3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸氯化物溶解在二氯甲烷5ml，於用另一容器調製之N,O-二甲基羥基胺鹽酸鹽931mg及三乙基胺1.93g之二氯甲烷15ml溶液，在冰冷下添加。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1.5小時。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液的順序洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑，而得到肉色固體之目的物2.50g。
熔點：82-84℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.62(d,J=7.2Hz,1H),7.98-7.95(m,1H),7.14(dd,J=7.2,1.7Hz,1H),3.80(s,3H),3.44(s,3H),2.91(q,J=7.4Hz,2H),1.22(t,J=7.4Hz,3H).
步驟6：1-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮的合成
在氮環境下，於3-(乙硫基)-N-甲氧基-N-甲基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺2.45g之四氫呋喃25ml溶液，在冰冷下添加約3M甲基鎂溴化物之二乙基醚溶液2.7ml。添加結束後，將該反應混合物在冰冷下攪拌1小時。反應結束後，將該反應混合物在冰冷下滴定至4M鹽 酸水溶液10ml，在乙酸乙酯(20ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到茶色固體之目的物2.08g。
熔點：60-64℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.67(d,J=7.2Hz,1H),8.03-7.99(m,1H),7.15(dd,J=7.2,1.7Hz,1H),3.01(q,J=7.4Hz,2H),2.80(s,3H),1.18(t,J=7.4Hz,3H).
步驟7：1-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮的合成
於1-[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮2.08g之甲醇40ml及水20ml之溶液，在冰冷下添加過一硫酸氫鉀(Oxone)(DuPont公司註冊商標)13.3g。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加硫代硫酸鈉2.28g之水25ml溶液其次，添加10M氫氧化鈉水溶液，使水層成為鹼性後，在減壓下餾除甲醇。於所得之殘留物加入乙酸乙酯(40mlx2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到黃色固體之目的物2.11g。
熔點：135-138℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.44(d,J=7.5Hz,1H),8.12-8.09(m,1H),7.27-7.24(m,1H),3.80(q,J=7.5Hz,2H),2.80(s,3H),1.35(t,J=7.5Hz,3H).
步驟8：2-溴-1-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮的合成
於1-[3-(乙基磺醯基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮2.05g之甲苯15ml溶液，在10℃依順序添加約5.1M溴化氫之乙酸溶液10.2g及溴1.13g。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。攪拌結束後，於該反應混合物添加溴205mg，在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在乙酸乙酯(20ml×2)萃取。將所得之有機層以5質量%亞硫酸氫鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到黃色固體之目的物2.48g。
熔點：122-123℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.45(d,J=7.5Hz,1H),8.14-8.11(m,1H),7.33-7.27(m,1H),4.78(s,2H),3.78(q,J=7.4Hz,2H),1.37(t,J=7.4Hz,3H).
參考例2：5-(乙硫基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-羧酸的合成
步驟1：乙基2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-羧酸酯的合成
使5-(三氟甲基)噻唑-2-胺4.0g溶解於氯苯80ml，在室溫添加乙基3-溴-2-氧代丙酸酯7.2g。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌3小時。攪拌結束後，於該反應混合物添加乙基3-溴-2-氧代丙酸酯3.09g。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌1小時。攪拌結束 後，於該反應混合物添加乙基3-溴-2-氧代丙酸酯2.4g。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌2小時。反應結束後，在減壓下從該反應混合物餾除溶劑。於所得之殘留物添加1M氫氧化鈉水溶液，使水層之pH成為8後，在乙酸乙酯(20ml×3)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將析出之固體藉由過濾濾別。將所得之固體以二異丙基醚洗淨，而得到白色固體之目的物2.12g。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.14(s,1H),7.92(s,1H),4.42(q,J=7.5Hz,2H),1.43(t,J=7.5Hz,3H).
步驟2：乙基5-碘-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-羧酸酯的合成
於乙基2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-羧酸酯7.97g之N,N-二甲基甲醯胺10ml之溶液，在室溫添加N-碘琥珀醯亞胺3.58g。添加結束後，將該反應混合物在80℃攪拌4小時。反應結束後，於該反應混合物添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，藉由將析出之固體由過濾進行濾別，而得到白色固體之目的物3.09g。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.90-7.86(m,1H),4.44(q,J=7.5Hz,2H),1.45(t,J=7.5Hz,3H).
步驟3：乙基3-(乙硫基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-羧酸酯的合成
於乙基5-碘-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-羧酸酯2.00g之1,4-二噁烷20ml之溶液，在室溫依順序添加二異丙 基乙基胺1.98g、4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫噸296mg、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0價)234mg及乙烷硫醇636mg。添加結束後，將反應容器內以氮氣取代後在，加熱迴流下攪拌4小時。反應結束後，將該反應混合物以矽藻土過濾，將矽藻土以氯仿30ml洗淨。調合所得之濾液與洗淨液，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到黃色固體之目的物1.11g。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.04-7.98(m,1H),4.44(q,J=7.5Hz,2H),2.99(q,J=7.5Hz,2H),1.46(t,J=7.5Hz,3H),1.23(t,J=7.5Hz,3H).
步驟4：5-(乙硫基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-羧酸的合成
於乙基3-(乙硫基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b]噻唑-6-羧酸酯1.09g之乙醇10ml及四氫呋喃10ml之溶液，在室溫添加1M氫氧化鈉水溶液6.8ml。添加結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，在減壓下從該反應混合物餾除溶劑。於所得之殘留物添加1M鹽酸水溶液，使水層之pH成為2~3後，在氯仿(20ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑，而得到黃色固體之目的物896mg。
1H-NMR(CDCl3)：8.06-8.02(m,1H),3.04(q,J=7.5Hz,2H),1.25(t,J=7.5Hz,3H)(CO2H之質子的峰值無法觀測到).
參考例3：從參考例1之步驟1以與步驟4相同之方法合成以下之化合物。
3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸
熔點：200-201℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.93(s,1H),8.20(d,J=9.6Hz,1H),7.56(dd,J=9.6,1.8Hz,1H),3.06(q.J=7.4Hz,2H),1.23(t,J=7.4Hz,3H)(CO2H之質子的峰值無法觀測到).
3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-羧酸
熔點：175-178℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.21(s,1H),8.84(s,1H),3.08(q,J=7.2Hz,2H),1.22(t,J=7.2Hz,3H)(CO2H之質子的峰值無法觀測到).
參考例4：N3,2-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3,4-二胺的合成
步驟1：4-溴-2-甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-胺的合成
於2-甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-胺3.0g之乙腈30ml之溶液，在室溫添加N-溴琥珀醯亞胺3.03g。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1.5小時。反應結束後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到茶色固體之目的物4.0g。
熔點：40-41℃
1H-NMR(CDCl3)：δ7.61(s,1H),4.40(brs,2H),2.52(s,3H).
步驟2：4-溴-N,2-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-胺的合成
於63質量%氫化鈉(分散在礦油中)537mg之N,N-二甲基甲醯胺5ml溶液，在冰冷下添加4-溴-2-甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-胺3.0g之N,N-二甲基甲醯胺12ml溶液。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1小時。攪拌結束後，於該反應混合物在冰冷下添加碘化甲基2.0g。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌30分鐘。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到黃色油狀物之目的物2.82g。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.62(s,1H),3.01(s,3H),2.65(s,3H)(NH之質子的峰值無法觀測到).
步驟3：N3,2-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3,4-二胺的合成
將4-溴-N,2-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-胺1.0g、乙醯丙酮186mg、乙醯丙酮銅(II)243mg及碳酸銫1.81g之N-甲基吡咯烷酮30ml之溶液添加在高壓滅菌器反應裝置。添加結束後，於該反應混合物在室溫添加28質量%氨水20ml。添加結束後，密封反應容器後，將該反應混合物昇溫至140℃，攪拌1小時。反應結束後，於該反應混合物添加水20ml，在乙酸乙酯(20ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和 食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~0：100的梯度)溶出之二氧化矽凝膠管柱層析進行純化，而得到白色固體之目的物189mg。
1H-NMR(CDCl3)：6.84(s,1H),4.53(brs,2H),2.69(s,3H),2.50(s,3H)(NH之質子的峰值無法觀測到).
參考例5：2-甲基-6-(全氟乙基)嘧啶-4-胺的合成
步驟1：(Z)-乙基3-乙氧基-4,4,5,5,5-五氟五-2-烯酸酯的合成
於4,4,5,5,5-五氟-3-氧代吉草酸乙酯20.7g之丙酮150ml之溶液，在冰冷下依順序添加碳酸鉀24.4g及三氟甲烷磺酸乙酯15.7g。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌30分鐘。反應結束後，矽藻土過濾該反應混合物，將矽藻土以丙酮50ml洗淨。調合所得之濾液與洗淨液，在減壓下餾除溶劑。於所得之殘留物添加水30ml，在己烷(30ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到無色透明油狀物之目的物20.53g的粗生成物。
1H-NMR(CDCl3)：δ5.80(s,1H),4.33(q,J=7.0Hz,2H),4.22(q,J=7.0Hz,2H),1.36(t,J=7.0Hz,3H),1.32(t,J=7.0Hz,3H).
步驟2：2-甲基-6-(全氟乙基)嘧啶-4-醇的合成
於乙脒鹽酸鹽6.49g之二甲基亞碸75ml之溶液，在50℃依順序添加約20質量%乙醇鈉(Sodium ethoxide)之乙醇 溶液23.3g及(Z)-乙基3-乙氧基-4,4,5,5,5-五氟五-2-烯酸酯15.0g。添加結束後，將該反應混合物在50℃攪拌2小時。攪拌結束後，於該反應混合物在50℃添加約20質量%乙醇鈉之乙醇溶液5.84g。添加結束後，將該反應混合物在50℃攪拌2.5小時。攪拌結束後，將該反應混合物在室溫徹夜攪拌。反應結束後，於該反應混合物添加水50ml，在二乙基醚(50ml×2)萃取。於所得之水層添加濃鹽酸，使水層之pH成為1~2後，在氯仿(20ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到白色固體之目的物7.0g之粗生成物。
熔點：135-138℃
1H-NMR(CDCl3)：δ6.77(s,1H),2.57(s,3H)(OH之質子的峰值無法觀測到).
步驟3：4-氯-2-甲基-6-(全氟乙基)嘧啶的合成
於2-甲基-6-(全氟乙基)嘧啶-4-醇8.7g之亞硫醯氯20ml之溶液，在室溫添加N,N-二甲基甲醯胺30mg。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌1小時。反應結束後，將該反應混合物放冷至室溫，滴定在冰水，在二乙基醚(20ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到紅褐色油狀物之目的物9.33g的粗生成物。
1H-NMR(CDCl3)：δ7.54(s,1H),2.82(s,3H).
步驟4：2-甲基-6-(全氟乙基)嘧啶-4-胺的合成
於4-氯-2-甲基-6-(全氟乙基)嘧啶之粗生成物9.33g之 乙腈20ml之溶液，在室溫添加28質量%氨水20ml。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌3日。反應結束後，在減壓下從該反應混合物餾除溶劑。於所得之殘留物添加水20ml，在乙酸乙酯(20ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到紅褐色固體之目的物6.75g。
熔點：95-105℃
1H-NMR(CDCl3)：δ6.61(s,1H),5.12(brs,2H),2.59(s,3H).
參考例6：從參考例5之步驟1以與步驟4相同之方法合成以下之化合物。
6-(全氟乙基)嘧啶-4-胺
1H-NMR(CDCl3)：δ8.70(s,1H),6.79(s,1H),5.22(brs,2H).
參考例7：4-氯-6-(全氟乙基)煙鹼醛的合成
步驟1：4-氯-6-(全氟乙基)菸酸的合成
氮環境下，於2,2,6,6-四甲基哌啶4.04g之四氫呋喃20ml溶液，在-78℃添加約1.6M之n-丁基鋰之n-己烷溶液17.9ml。添加結束後，將該反應混合物昇溫至0℃，攪拌10分鐘。攪拌結束後，將該反應混合物冷卻至-78℃，添加6-(全氟乙基)菸酸2.3g之四氫呋喃20ml溶液。添加結束後，將該反應混合物昇溫至-40℃，攪拌1.5小時。攪拌結束後，將該反應混合物冷卻至-78℃，添加六氯乙烷4.5g。添加結束後，將該反應混合物在-78℃攪拌1.5小時。反應 結束後，於該反應混合物在-78℃添加飽和氯化銨水溶液25ml。添加結束後，將該反應混合物昇溫至室溫，加入約1.0M之氫氧化鈉水溶液使pH成為9後，在二乙基醚(20ml)洗淨。於所得之水層添加濃鹽酸，以該水溶液之pH成為2的方式調製後，在乙酸乙酯(20ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到目的物之茶色油狀物之4-氯-6-(全氟乙基)菸酸1.08g。
1H-NMR(CDCl3)：δ9.25(s,1H),7.84(s,1H)(CO2H之質子的峰值無法觀測到).
步驟2：[4-氯-6-(全氟乙基)吡啶-3-基]甲醇的合成
於4-氯-6-(全氟乙基)菸酸1.0g之四氫呋喃10ml溶液，在-50℃添加0.85M之硼烷-四氫呋喃錯合物之四氫呋喃溶液8.5ml。添加結束後，將該反應混合物昇溫至室溫，徹夜攪拌。反應結束後，將該反應混合物在冰冷下滴定至1M鹽酸水溶液，在乙酸乙酯(20ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到目的物之橙色油狀物之[4-氯-6-(全氟乙基)吡啶-3-基]甲醇950mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.87(s,1H),7.71(s,1H),4.92(s,2H)(OH之質子的峰值無法觀測到).
步驟3：4-氯-6-(全氟乙基)煙鹼醛的合成
於[4-氯-6-(全氟乙基)吡啶-3-基]甲醇930mg之二氯甲烷10ml溶液，在室溫依順序添加二氧化矽3g及氯鉻酸吡啶 鎓1.53g。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1小時。攪拌結束後，於該反應混合物添加氯鉻酸吡啶鎓500mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌30分鐘。反應結束後，將該反應混合物以矽藻土過濾，將矽藻土以n-己烷-乙酸乙酯[2：1(體積比)]100ml洗淨。調合所得之濾液與洗淨液，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~30：70的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到黃色油狀物之目的物154mg。
1H-NMR(CDCl3)：δ10.54(s,1H),9.14(s,1H),7.84(s,1H).
參考例8：從參考例7之步驟1以與步驟3相同之方法合成以下之化合物。
4-氯-6-(三氟甲基)煙鹼醛
1H-NMR(CDCl3)：δ10.54(s,1H),9.12(s,1H),7.81(s,1H).
參考例9：3-硝基-5-(三氟甲基)甲吡啶甲醛的合成
將二氧化硒930mg及2-甲基-3-硝基-5-(三氟甲基)吡啶1.46g之1,4-二噁烷10ml之溶液，在加熱迴流下攪拌8小時。攪拌結束後，矽藻土過濾該反應混合物，將矽藻土以1,4-二噁烷10ml洗淨。調合所得之濾液與洗淨液，在減壓下餾除溶劑後，添加飽和碳酸氫鈉5ml，在乙酸乙酯(10ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得 之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析進行純化。於進行濃縮所得之殘渣添加甲苯10ml，在減壓下餾除溶劑。其次添加甲苯10ml，在減壓下餾除溶劑，而得到茶色液體之目的物1.07g。
1H-NMR(CDCl3)：δ10.32(s,1H),9.25-9.20(m,1H),8.53-8.49(m,1H).
參考例10：3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺的合成
步驟1：tert-丁基[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基甲酸酯的合成
於3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸3.0g之2-甲基-2-丙醇30ml溶液，在室溫添加三乙基胺3.14g及疊氮化磷酸二苯酯3.40g。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌2小時。反應結束後，從該反應混合物餾除溶劑。於所得之殘留物添加水20ml，在乙酸乙酯(20ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，再以無水硫酸鈉脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(50：50)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到淡黃色固體之目的物2.12g。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.42(d,J=7.0Hz,1H),7.93-7.88(m,1H),7.13-7.01(m,2H),2.68(q,J=7.4Hz,2H),1.56(s,9H),1.21(t,J=7.4Hz,3H).
步驟2：3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶- 2-胺的合成
於tert-丁基[3-(乙硫基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]胺基甲酸酯2.0g之二氯甲烷10ml溶液，在冰冷下添加三氟乙酸2.1ml。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌30分鐘。攪拌結束後，於該反應混合物添加三氟乙酸10ml。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌30分鐘。反應結束後，從該反應混合物餾除溶劑。於所得之殘留物添加水20ml，在氯仿(20ml×2)萃取。將所得之有機層以1M氫氧化鈉水溶液洗淨，以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到黃色油狀物之目的物1.69g。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.31(d,J=7.0Hz,1H),7.63-7.58(m,1H),6.98(dd,J=7.0,1.6Hz,1H),4.41(brs,2H),2.63(q,J=7.4Hz,2H),1.21(t,J=7.4Hz,3H).
參考例11：3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧基醯胺的合成
於3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸1.34g之二氯甲烷20ml之溶液，在冰冷下添加乙二醯氯882mg及N,N-二甲基甲醯胺10mg。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2.5小時。攪拌結束後，在減壓下從該反應混合物餾除溶劑，而得到粗生成物之3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸氯化物。將所得之粗生成物之3-(乙硫基)-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸氯化物溶解在四氫呋喃2ml，於用另一容器調製之28質 量%氨水20ml，在冰冷下添加。添加結束後，將該反應混合物在冰冷下攪拌30分鐘。反應結束後，於該反應混合物添加水10ml，在氯仿(10ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑，而得到淡黃色固體之目的物1.8g。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.90(s,1H),7.71(d,J=9.4Hz1H),7.47(dd,J=9.4,2.0Hz,1H),7.38(brs,1H),5.66(brs,1H),3.03(q,J=7.4Hz,2H),1.21(t,J=7.4Hz,3H).
參考例12：2-溴-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮的合成
步驟1：(S)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙醇的合成
使N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺37.7g溶解於吡啶150ml，在-20℃添加(S)-(-)-2-乙醯氧基丙醯基氯化物32.8g。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌30分鐘。攪拌結束後，在減壓下，從該反應混合物餾除溶劑。使所得之殘留物溶解於乙醇150ml，在室溫添加10M氫氧化鈉水溶液39.4ml。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌2小時。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫添加10M氫氧化鈉水溶液20ml。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌4.5小時。反應結束後，在減壓下，從該反應混合物餾除溶劑。於所得之殘留物添加濃鹽酸，以該水溶液之pH成為4的方式調製後，在乙酸乙酯(100ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水，其次無 水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到黑色固體之目的物之(S)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙醇59.8g。
1H-NMR(CDCl3)：δ8.65(s,1H),8.23(s,1H),5.20(brs,1H),3.97(s,3H),2.99(brs,1H),1.75(d,J=6.3Hz,3H).
步驟2：1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮的合成
將(S)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙醇48.3g之乙酸200ml之溶液昇溫至90℃，添加氧化鉻(VI)14.8g之水50ml溶液。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌1.5小時。攪拌結束後，於該反應混合物在90℃添加氧化鉻(VI)5g之水10ml溶液。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌1.5小時。反應結束後，將該反應混合物在室溫滴定至水800ml。將析出之固體藉由過濾濾別。藉由將所得之固體以水洗淨，而得到茶色固體之目的物之1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮35.6g。
熔點：106-108℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.82(d,J=1.5Hz,1H),8.43(d,J=1.5Hz,1H),4.23(s,3H),2.86(s,3H).
步驟3：2-溴-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮的合成
使1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮35.6g溶解於甲苯300ml及約5.1M溴化氫之乙酸溶 液150ml溶液，在冰冷下添加溴25.8g。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌2小時。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫添加溴3.12g。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌1小時。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫添加溴2.58g。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌30分鐘。反應結束後，藉由於該反應混合物，在冰冷下添加10M氫氧化鈉水溶液，使pH成為3後，以甲苯(200ml×2)萃取。將所得之有機層以飽和亞硫酸氫鈉水溶液洗淨後，以飽和食鹽水，其次無水硫酸鈉的順序進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將析出之固體藉由過濾濾別。將所得之固體以二異丙基醚洗淨，而得到白色固體之目的物之2-溴-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基]乙酮36.6g。
熔點：90-91℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.86(d,J=1.8Hz,1H),8.47(d,J=1.8Hz,1H),4.85(s,2H),4.26(s,3H).
參考例13：2-溴-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙酮的合成
步驟1：(S)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙醇的合成
使N3-甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3,4-二胺3.34g溶解於吡啶20ml，在-20℃添加(S)-(-)-2-乙醯氧基丙醯基氯化物2.89g。添加結束後，將該反應混合物在室溫攪拌20分鐘。攪拌結束後，在減壓下，從該反應混合物餾除溶劑。 使所得之殘留物溶解於乙醇20ml，在室溫添加10M氫氧化鈉水溶液3.5ml。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌1小時。攪拌結束後，於該反應混合物在室溫添加10M氫氧化鈉水溶液1.8ml。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌2小時。反應結束後，於該反應混合物添加水50ml，在乙酸乙酯(50ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將所得之殘留物在n-己烷-乙酸乙酯(100：0~50：50的梯度)溶出之中壓分取液體層析中進行純化，而得到淡粉紅色固體之目的物3.0g。
熔點：97-100℃
1H-NMR(CDCl3)：δ8.84(s,1H),8.04(d,J=0.7Hz,1H),5.31-5.14(m,1H),4.02(s,3H),3.03(d,J=7.2Hz,1H),1.78(d,J=6.5Hz,3H).
步驟2：1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙酮的合成
將(S)-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙醇3.0g之乙酸30ml之溶液昇溫至90℃，添加氧化鉻(VI)1.22g之水10ml溶液。添加結束後，將該反應混合物在加熱迴流下攪拌1小時。反應結束後，於該反應混合物添加水50ml，在乙酸乙酯(50ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，藉由在減壓下餾除溶劑，而得到淡黃色固體之目的物之1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙酮2.59g。
熔點：136-140℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.03(s,1H),8.19(d,J=0.9Hz,1H),4.28(s,3H),2.89(s,3H).
步驟3：2-溴-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙酮的合成
於1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙酮2.55g之二氯甲烷30ml溶液，在室溫添加三乙基胺1.16g。添加結束後，於該反應混合物在冰冷下添加三氟甲烷磺酸三甲基矽烷酯2.44g。添加結束後，將該反應混合物在冰冷下攪拌30分鐘。攪拌結束後，於該反應混合物在冰冷下添加三甲基苯基三溴化銨3.95g。添加結束後，將該反應混合物在冰冷下攪拌30分鐘。反應結束後，於該反應混合物添加水50ml，在氯仿(30ml×2)萃取。將所得之有機層以無水硫酸鈉進行脫水．乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將析出之固體藉由過濾濾別。將所得之固體以n-己烷洗淨，而得到白色固體之目的物之2-溴-1-[3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基]乙酮2.66g。
熔點：127-131℃
1H-NMR(CDCl3)：δ9.07(s,1H),8.21(d,J=1.0Hz,1H),4.87(s,2H),4.31(s,3H).
本發明化合物可依照前述製造法及合成例合成。雖將與合成例1~合成例30同樣製得之稠雜環化合物之例示於第5表~第23表，進而將該等之製造中間體之例示於第24表~第31表，但本發明所包含之稠雜環化合物及該等之製 造中間體並非僅被限定於此等者。
尚，表中「Me」之記載係表示甲基，以下相同，「Et」表示乙基，「Pr-c」表示環丙基，「Bu-n」表示正丁基，「Bu-t」表示第三丁基，「Ph」表示苯基，「Ac」表示乙醯基，「TMS」表示三甲基矽烷基。表中Z1~Z21表示之取代基表示以下之構造。又，表中之「*1」表示化合物為固體，「*2」表示化合物為油狀物或樹脂狀，「*5」表示測定化合物的熔點時進行分解，「m.p.」表示熔點(單位為℃)。又，在表中的熔點之記載，「>」表示較標記之溫度，化合物的熔點更高，例如「>250」的標記，係意指化合物在250℃未熔解。
將本發明化合物及製造中間體之1H-NMR數據示於第32表。尚，質子核磁共振化學位移值係使用Me4Si(四甲基矽烷)作為基準物質，於氘代氯仿溶劑中在300MHz(機種；ECX300或ECP300、JEOL公司製)測定。惟，No.i-3-042及No.i-3-048係在氘代二甲基亞碸溶劑中測定，No.i-1-037係在重水溶劑中測定。
在質子核磁共振化學位移值之記號係表示下述之意義。
s：單重態、brs：寬單重態、d：二重態、dd：雙二 重態、t：三重態、q：四重態、m：多重態
其次，針對作為本發明化合物之有害生物防除劑之有用性，雖在以下之試驗例具體說明，但本發明並非被限定於此等者。
試驗例1：對於褐飛蝨之殺蟲試驗
將本發明化合物之10%乳劑(取決於化合物而供試10%水合劑)，以加入展著劑之水稀釋，調製500ppm濃度之藥液。約浸漬10秒稻之葉鞘於該藥液中。浸漬操作結束後，風乾經藥液處理之稻的葉鞘後，放入試驗管。於此中將褐飛蝨(Nilaparvata lugens)之3齡幼蟲每一試驗管放蟲5隻，以海綿覆蓋，收容在25℃恆溫室。於收容後6日後，調査試驗管中之褐飛蝨的死蟲數，算出死蟲率(%)(死蟲數÷供試蟲數×100)。尚，試驗係以2連制進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示90%以上之死蟲率。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-009a、1-1-015a、1-1-020a、1-1-023a、1-1-024a、1-1-035a、1-1-036a、1-1-038a、1-1-039a、1-1-040a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-049a、1-1-052a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-058a、1-1-064a、1-1-072a、1-1-074a、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-100a、1-1-105a、1-1-106a、1-1-116a、1-1-117a、1-1-122a、1-1-123a、1-1-124a、1-1-125a、1-1-138a、1-1-166a、1-1-170a、1-1-171a、1-1-173a、1-1-182a、1-1-183a、1-1-183b、1-1-185a、1-1-189a、1-1-190a、1-1-191a、1-1-192a、1-1-193a、1-1-196a、1-1-197a、1-1-198a、1-2-001a、1-2-002a、1-3-001a、1-3-003a、1-3-005a、1-3-007a、1-4-002a、1-5-002a、1-8-002a、1-8-005a、1-8-010a、1-8-016a、1-9-002a、1-11-001a、1-11-001b、1-11-002a、1-11-003a、1-11-004a、1-11-004b、1-11-008a、1-11-009a、1-12-003a、1-12-004a、1-12-006a、1-12-007a、1-12-008a、1-12-009a、1-12-012a、1-14-001a、1-16-001a、1-16-001b、2-1-001a、3-1-002a
試驗例2：對於小菜蛾之殺蟲試驗
將本發明化合物之10%乳劑(取決於化合物而供試10%水合劑)以加入展著劑之水稀釋，調製500ppm濃度之藥液。浸約漬10秒甘藍的葉於該藥液中。浸漬操作結束後，風乾經藥液處理之甘藍的葉後，放入淺盤。於此中將小菜蛾(Plutella xylostella)之3齡幼蟲，每一淺盤放蟲5隻，覆上蓋收容在25℃恆溫室。於收容後6日後，調査淺盤中之小菜蛾的死蟲數，從與試驗例1相同之計算式算出死蟲率。尚，試驗係以2連制進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示90%以上之死蟲率。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-001b、1-1-001c、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-003c、1-1-004a、1-1-005a、1-1-005c、1-1-006a、1-1-007a、1-1-008a、1-1-009a、1-1-011a、1-1-012a、1-1-012b、1-1-013a、1-1-013b、1-1-013c、1-1-014a、1-1-014b、1-1-014c、1-1-015a、1-1-015b、1-1-016a、1-1-016b、1-1-016c、1-1-017a、1-1-018a、1-1-019a、1-1-020a、1-1-020b、1-1-021b、1-1-022a、1-1-023a、1-1-023b、1-1-023c、1-1-024a、1-1-026a、1-1-027a、1-1-027b、1-1-029a、1-1-030a、1-1-030b、1-1-030c、1-1-032a、1-1-033a、1-1-034a、1-1-035a、1-1-036a、1-1-037a、1-1-038a、1-1-039a、1-1-040a、1-1-040c、1-1-041a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-045a、1-1-045b、1-1-046a、1-1-047a、1-1-048a、1-1-049a、1-1-049b、1-1-050a、1-1-050b、1-1-051a、1-1-051b、1-1-052a、1-1-052b、1-1-053a、1-1-054a、1-1-055a、1-1-056a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-058a、1-1-058b、1-1-059a、1-1-060a、1-1-060b、1-1-061a、1-1-062a、1-1-063a、1-1-063b、1-1-064a、1-1-065a、1-1-066a、1-1-067a、1-1-068a、1-1-069a、1-1-069b、1-1-070a、1-1-070b、1-1-071a、1-1-072a、1-1-072b、1-1-072c、1-1-073b、1-1-074a、1-1-076a、1-1-077a、1-1-077b、1-1-080a、1-1-081a、1-1-082a、1-1-083a、1-1-084a、1-1-085a、1-1-086a、1-1-087a、1-1-088a、1-1-089a、1-1-090a、1-1-091a、1-1-092a、1-1-093a、1-1-093b、1-1-094a、1-1-094b、1-1-094c、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-100a、1-1-101a、1-1-101b、1-1-103a、1-1-103b、1-1-104a、1-1-105a、1-1-105b、1-1-105c、1-1-106a、1-1-106b、1-1-106c、1-1-107a、1-1-108a、1-1-109a、1-1-109b、1-1-110a、1-1-110c、1-1-111a、1-1-112a、1-1-112b、1-1-113a、1-1-113b、1-1-114a、1-1-114b、1-1-115a、1-1-115b、1-1-116a、1-1-117a、1-1-118a、1-1-118c、1-1-120c、1-1-121a、1-1-122a、1-1-123a、1-1-124a、1-1-124b、1-1-125a、1-1-126a、1-1-127a、1-1-128a、1-1-130a、1-1-131a、1-1-132a、1-1-133a、1-1-134a、1-1-135a、1-1-136a、1-1-137a、1-1-138a、1-1-139a、1-1-139b、1-1-140a、1-1-141a、1-1-142a、1-1-142b、1-1-143a、1-1-144a、1-1-145a、1-1-145b、1-1-146a、1-1-147a、1-1-148a、1-1-149a、1-1-150a、1-1-151a、1-1-152a、1-1-153a、1-1-153b、1-1-154a、1-1-155a、1-1-156a、1-1-157a、1-1-158a、1-1-159a、1-1-160a、1-1-161a、1-1-162a、1-1-163a、1-1-164a、1-1-165a、1-1-166a、1-1-167a、1-1-168a、1-1-169a、1-1-170a、1-1-171a、1-1-171b、1-1-172a、1-1-173a、1-1-174a、1-1-175a、1-1-176a、1-1-177a、1-1-178a、1-1-179a、1-1-180a、1-1-181a、1-1-182a、1-1-183a、1-1-183b、1-1-185a、1-1-186a、1-1-187a、1-1-188a、1-1-189a、1-1-190a、1-1-191a、1-1-192a、1-1-193a、1-1-194a、1-1-195a、1-1-196a、1-1-197a、1-1-198a、1-1-199a、1-2-001a、1-2-002a、1-2-004a、1-2-004b、1-2-004c、1-2-005a、1-2-006a、1-3-001a、1-3-00aa、1-3-003a、1-3-004a、1-3-005a、1-3-006a、1-3-007a、1-3-008a、1-3-009a、1-3-010a、1-3-011a、1-3-012a、1-3-013a、1-3-014a、1-3-015a、1-4-001a、1-4-002a、1-4-003a、1-4-003b、1-4-004a、1-5-001a、1-5-002a、1-5-003a、1-5-004a、1-6-001a、1-6-002a、1-7-001a、1-8-001b、1-8-002a、1-8-002b、1-8-003a、1-8-003b、1-8-004b、1-8-005a、1-8-005b、1-8-006a、1-8-006b、1-8-007a、1-8-008a、1-8-009a、1-8-010a、1-8-011a、1-8-013a、1-8-013b、1-8-014a、1-8-014b、1-8-015a、1-8-015b、1-8-016a、1-9-002a、1-9-002b、1-9-003a、1-9-003b、1-10-001a、1-10-001b、1-10-001c、1-10-002a、1-10-002b、1-10-002c、1-10-003a、1-10-004a、1-10-005a、1-10-006a、1-11-001a、1-11-001b、1-11-001c、1-11-002a、1-11-003a、1-11-003b、1-11-004a、1-11-004b、1-11-004c、1-11-005a、1-11-005b、1-11-006a、1-11-006b、1-11-007a、1-11-007b、1-11-007c、1-11-008a、1-11-008b、1-11-009a、1-11-009b、1-12-001a、1-12-002a、1-12-003a、1-12-004a、1-12-005a、1-12-006a、1-12-007a、1-12-008a、1-12-009a、1-12-010a、1-12-011a、1-12-012a、1-13-001a、1-14-001a、1-14-002a、1-15-002a、1-15-003a、1-15-004a、1-15-005a、1-15-006a、1-15-007a、1-16-001a、1-16-001b、2-1-001a、2-1-001b、2-1-002a、2-1-003a、2-1-004a、3-1-001a、3-1-001b、3-1-001c、3-1-002a、3-1-002b、3-1-002c
試驗例3：對於斜紋夜蛾之殺蟲試驗
將本發明化合物之10%乳劑(取決於化合物而供試10%水合劑)，以加入展著劑之水稀釋，調製500ppm濃度之藥液。浸漬約10秒甘藍的葉於該藥液中。浸漬操作結束後，風乾經藥液處理之甘藍的葉後，放入淺盤。於此中將斜紋夜蛾(Spodoptera litura)之3齡幼蟲每一淺盤放蟲5隻，覆上蓋收容在25℃恆溫室。於收容後6日後，調査淺盤中之斜紋夜蛾的死蟲數，從與試驗例1相同之計算式算出死蟲率。尚，試驗係以2連制進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示90%以上之死蟲率。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-001b、1-1-001c、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-005c、1-1-006a、1-1-007a、1-1-009a、1-1-011a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-013b、1-1-013c、1-1-014a、1-1-014c、1-1-015a、1-1-015b、1-1-016a、1-1-016b、1-1-016c、1-1-017a、1-1-018a、1-1-019a、1-1-020a、1-1-020b、1-1-023a、1-1-023b、1-1-023c、1-1-024a、1-1-026a、1-1-027a、1-1-027b、1-1-029a、1-1-030a、1-1-030b、1-1-030c、1-1-032a、1-1-033a、1-1-034a、1-1-036a、1-1-037a、1-1-038a、1-1-039a、1-1-040a、1-1-040c、1-1-041a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-045a、1-1-045b、1-1-046a、1-1-047a、1-1-048a、1-1-049a、1-1-049b、1-1-050a、1-1-051a、1-1-051b、1-1-052a、1-1-053a、1-1-056a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-058a、1-1-059a、1-1-060a、1-1-061a、1-1-062a、1-1-063a、1-1-064a、1-1-065a、1-1-066a、1-1-067a、1-1-068a、1-1-069a、1-1-070a、1-1-070b、1-1-071a、1-1-072a、1-1-072b、1-1-072c、1-1-074a、1-1-076a、1-1-077a、1-1-077b、1-1-080a、1-1-081a、1-1-082a、1-1-083a、1-1-084a、1-1-085a、1-1-087a、1-1-089a、1-1-090a、1-1-091a、1-1-092a、1-1-093a、1-1-093b、1-1-094a、1-1-094b、1-1-094c、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-100a、1-1-101a、1-1-103a、1-1-103b、1-1-104a、1-1-105a、1-1-105b、1-1-106a、1-1-109a、1-1-110a、1-1-110c、1-1-111a、1-1-112a、1-1-113a、1-1-114a、1-1-114b、1-1-115a、1-1-115b、1-1-118a、1-1-122a、1-1-123a、1-1-124a、1-1-124b、1-1-125a、1-1-126a、1-1-127a、1-1-128a、1-1-129a、1-1-130a、1-1-131a、1-1-132a、1-1-133a、1-1-134a、1-1-135a、1-1-135b、1-1-136a、1-1-137a、1-1-138a、1-1-139a、1-1-139b、1-1-140a、1-1-141a、1-1-142a、1-1-142b、1-1-143a、1-1-144a、1-1-145a、1-1-145b、1-1-146a、1-1-147a、1-1-148a、1-1-149a、1-1-150a、1-1-151a、1-1-152a、1-1-153a、1-1-153b、1-1-154a、1-1-155a、1-1-156a、1-1-157a、1-1-158a、1-1-159a、1-1-160a、1-1-161a、1-1-162a、1-1-163a、1-1-164a、1-1-165a、1-1-166a、1-1-167a、1-1-168a、1-1-169a、1-1-170a、1-1-171a、1-1-171b、1-1-172a、1-1-173a、1-1-174a、1-1-175a、1-1-176a、1-1-177a、1-1-178a、1-1-179a、1-1-180a、1-1-181a、1-1-182a、1-1-183a、1-1-183b、1-1-185a、1-1-186a、1-1-187a、1-1-188a、1-1-189a、1-1-190a、1-1-191a、1-1-192a、1-1-193a、1-1-194a、1-1-195a、1-1-196a、1-1-197a、1-1-198a、1-2-001a、1-2-002a、1-2-004a、1-2-004b、1-2-004c、1-2-005a、1-2-006a、1-3-001a、1-3-002a、1-3-003a、1-3-004a、1-3-005a、1-3-006a、1-3-007a、1-3-008a、1-3-009a、1-3-010a、1-3-011a、1-3-012a、1-3-013a、1-3-014a、1-3-015a、1-4-001a、1-4-002a、1-4-003a、1-4-003b、1-4-004a、1-5-001a、1-5-002a、1-5-003a、1-5-004a、1-6-001a、1-6-002a、1-7-001a、1-8-002a、1-8-002b、1-8-003a、1-8-003b、1-8-005a、1-8-005b、1-8-006a、1-8-006b、1-8-007a、1-8-008a、1-8-009a、1-8-010a、1-8-011a、1-8-013a、1-8-013b、1-8-014a、1-8-015a、1-8-016a、1-9-002a、1-9-002b、1-9-003a、1-10-001a、1-10-001b、1-10-001c、1-10-002a、1-10-002b、1-10-002c、1-10-003a、1-10-004a、1-10-005a、1-10-006a、1-11-001a、1-11-001b、1-11-001c、1-11-002a、1-11-003a、1-11-004a、1-11-004b、1-11-004c、1-11-005a、1-11-005b、1-11-006a、1-11-007a、1-11-007b、1-11-007c、1-11-008a、1-11-008b、1-11-009a、1-11-009b、1-12-001a、1-12-002a、1-12-003a、1-12-004a、1-12-005a、1-12-006a、1-12-007a、1-12-008a、1-12-009a、1-12-010a、1-12-011a、1-12-012a、1-13-001a、1-14-001a、1-14-002a、1-15-003a、1-15-004a、1-15-005a、1-15-006a、1-15-007a、1-16-001a、2-1-001a、2-1-001b、2-1-003a、2-1-004a、3-1-001a、3-1-001c、3-1-002a、3-1-002b、3-1-002c
試驗例4：對於西花薊馬之殺蟲活性
於內徑7cm之苯乙烯杯子敷上濕潤的濾紙，於其上放置切出3cm平方之四季豆的葉，將西花薊馬(Frankliniella occidentalis)之幼蟲每1葉接種20隻。將本發明化合物之10%乳劑(取決於化合物而供試10%水合劑)，以加入展著劑之水稀釋，調製500ppm濃度之藥液。將調製後之藥液使用旋轉式散射塔，每一苯乙烯杯子各散布2.5ml(2.5mg/cm2)。
2日後調査經攝取之西花薊馬的死蟲數、與四季豆的攝食危害。死蟲率係從與試驗例1相同之計算式算出。
攝食危害度如以下判定。1：0~20%之攝食危害、2：20~50%之攝食危害、3：50~70%之攝食危害、4：70%以上之攝食危害。尚，試驗係以2連制進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示50%以上之死蟲率及2以上之攝食危害度。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-023c、1-1-035a、1-1-036a、1-1-038a、1-1-039a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-049a、1-1-050a、1-1-051a、1-1-052a、1-1-052b、1-1-053a、1-1-054b、1-1-055b、1-1-056a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-061a、1-1-062a、1-1-063a、1-1-064a、1-1-067a、1-1-068a、1-1-069b、1-1-070a、1-1-071a、1-1-072a、1-1-074a、1-1-076a、1-1-080a、1-1-081a、1-1-082a、1-1-087a、1-1-089a、1-1-090a、1-1-093a、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-105a、1-1-106b、1-1-109a、1-1-110a、1-1-112a、1-1-114a、1-1-115a、1-1-117a、1-1-120c、1-1-122a、1-1-123a、1-1-125a、1-1-126a、1-1-127a、1-1-128a、1-1-129a、1-1-133a、1-1-133a、1-1-134a、1-1-135a、1-1-136a、1-1-137a、1-1-139a、1-1-154a、1-1-155a、1-1-159a、1-1-159b、1-1-160a、1-1-161a、1-1-165a、1-1-166a、1-1-171a、1-1-172a、1-1-173a、1-1-175a、1-1-180a、1-1-190a、1-1-191a、1-1-194a、1-1-195a、1-1-196a、1-1-198a、1-2-006a、1-3-012a、1-4-003a、1-4-004a、1-8-007a、1-8-008a、1-8-011a、1-8-013a、1-8-014a、1-8-015a、1-8-016a、1-9-002a、1-9-003a、1-10-003a、1-11-003a、1-11-004a、1-11-006a、1-11-007a、1-11-007c、1-11-009b、1-12-009a、2-1-002a、3-1-001a、3-1-001b、3-1-001c、3-1-002a
試驗例5：對於桃蚜之殺蟲試驗
於內徑3cm之玻璃淺盤敷上濕潤的脫脂綿，於其上放置切成同徑之甘藍的葉，放蟲4隻桃蚜(Myzus persicae)無翅成蟲。1日後，將本發明化合物之10%乳劑(取決於化合 物而供試10%水合劑)，以加入展著劑之水稀釋，調製500ppm濃度之藥液。將調製後之藥液在旋轉式散射塔進行散布(2.5mg/cm2)，覆上蓋收容在25℃恆溫室。於收容後6日後，調査淺盤中之桃蚜的死蟲數，從與試驗例1相同之計算式算出死蟲率。尚，試驗係以2連制進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示90%以上之死蟲率。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-004a、1-1-004b、1-1-004c、1-1-005a、1-1-006a、1-1-007a、1-1-009a、1-1-011a、1-1-012a、1-1-012b、1-1-013a、1-1-013c、1-1-014a、1-1-014c、1-1-015a、1-1-015b、1-1-016c、1-1-017a、1-1-018a、1-1-019a、1-1-020a、1-1-023a、1-1-024a、1-1-025c、1-1-026a、1-1-027a、1-1-032a、1-1-033a、1-1-034a、1-1-035a、1-1-036a、1-1-037a、1-1-038a、1-1-039a、1-1-040b、1-1-040c、1-1-041a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-045b、1-1-046a、1-1-047a、1-1-048a、1-1-049a、1-1-049b、1-1-050a、1-1-051a、1-1-052a、1-1-053a、1-1-056a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-058a、1-1-059a、1-1-060a、1-1-061a、1-1-062a、1-1-063a、1-1-064a、1-1-065a、1-1-066a、1-1-067a、1-1-068a、1-1-071a、1-1-072a、1-1-073b、1-1-074a、1-1-077a、1-1-077b、1-1-080a、1-1-082a、1-1-086a、1-1-087a、1-1-090a、1-1-091a、1-1-093a、1-1-093b、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-100a、1-1-101a、1-1-102a、1-1-105a、1-1-106a、1-1-106b、1-1-106c、1-1-107a、1-1-108a、1-1-109a、1-1-110a、1-1-112a、1-1-113a、1-1-115a、1-1-116a、1-1-117a、1-1-118a、1-1-120c、1-1-121a、1-1-122a、1-1-123a、1-1-125a、1-1-128a、1-1-129a、1-1-130a、1-1-131a、1-1-132a、1-1-133a、1-1-135a、1-1-136a、1-1-137a、1-1-138a、1-1-139a、1-1-140a、1-1-142a、1-1-143a、1-1-146a、1-1-149a、1-1-154a、1-1-155a、1-1-156a、1-1-158a、1-1-159a、1-1-160a、1-1-161a、1-1-163a、1-1-165a、1-1-166a、1-1-168a、1-1-169a、1-1-170a、1-1-171a、1-1-172a、1-1-173a、1-1-175a、1-1-180a、1-1-181a、1-1-183a、1-1-185a、1-1-187a、1-1-188a、1-1-189a、1-1-190a、1-1-191a、1-1-192a、1-1-193a、1-1-194a、1-1-195a、1-1-196a、1-1-197a、1-1-198a、1-1-199a、1-2-001a、1-2-002a、1-3-001a、1-3-002a、1-3-003a、1-3-004a、1-3-005a、1-3-006a、1-3-007a、1-3-009a、1-3-010a、1-3-011a、1-3-012a、1-4-001a、1-4-002a、1-4-003a、1-4-004a、1-5-001a、1-5-002a、1-5-003a、1-5-004a、1-6-001a、1-6-002a、1-8-002a、1-8-002b、1-8-003a、1-8-003b、1-8-004b、1-8-005a、1-8-006a、1-8-008a、1-8-010a、1-8-013a、1-8-014a、1-8-015b、1-8-016a、1-9-002a、1-9-003a、1-10-001a、1-10-001b、1-10-002a、1-10-002b、1-10-002c、1-10-003a、1-10-004a、1-11-001a、1-11-001b、1-11-002a、1-11-003a、1-11-004a、1-11-007a、1-11-007b、1-11-007c、1-11-008a、1-11-009a、1-12-001a、1-12-002a、1-12-003a、1-12-004a、1-12-005a、1-12-006a、1-12-007a、1-12-008a、1-14-001a、1-14-002a、1-15-003a、1-15-004a、1-15-007a、1-16-001a、1-17-001a、2-1-001a、2-1-002a、2-1-003a、2-1-004a、3-1-001a、3-1-001c、3-1-002a
試驗例6：對於銀葉粉蝨之殺蟲試驗
於內徑7cm之苯乙烯杯子敷上濕潤的濾紙，於其上放 置切出3cm之四季豆的葉。將本發明化合物之10%乳劑(取決於化合物而供試10%水合劑)以加入展著劑之水稀釋，調製500ppm濃度之藥液，使用旋轉式散射塔，將該藥液每一苯乙烯杯子各散布2.5ml(2.5mg/cm2)。風乾葉後，放蟲銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)之成蟲，覆上蓋收容在25℃恆溫室。調査5日後之死蟲數，從與試驗例1相同之計算式算出死蟲率。尚，試驗係以2連制進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示90%以上之死蟲率。
本發明化合物：1-1-035a、1-1-036a、1-1-043a、1-1-049a、1-1-047a、1-1-094a、1-1-095a、1-1-096a、1-1-099a、1-1-125a、1-3-001a、1-14-001a、3-1-002a
試驗例7：對於桃蚜之土壤灌溉處理試驗
將本發明化合物之10%乳劑以自來水稀釋，調製濃度為500ppm之藥液。
於塑膠杯種植之甘藍苗(2.5本葉期)的植株頭土壤部分，灌溉處理10ml之上述藥液。灌溉處理後，將甘藍苗放置在溫室內。於從灌溉處理後1日後，將桃蚜(Myzus persicae)之成蟲以20隻/株放蟲。放蟲處理後，將甘藍苗放置在溫室內。於從放蟲後6日後，調査生桃蚜之存蟲數，從下述之計算式算出對照值。
對照值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
式中之文字係表示下述。
Cb：在無處理區之處理前之蟲數
Cai：在無處理區之最終調査時之生存蟲數
Tb：在處理區之處理前之蟲數
Tai：在處理區之最終調査時之生存蟲數
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示90%以上之對照值。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-016a、1-1-017a、1-1-018a、1-1-029a、1-1-032a、1-1-035a、1-1-039a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-049a、1-1-057a、1-1-058a、1-1-060a、1-1-074a、1-1-093a、1-1-097a、1-1-106a、1-1-112a、1-1-113a、1-1-122a、1-1-125a、1-1-154a、1-1-160a、1-1-170a、1-1-173a、1-8-002a、1-8-003a、1-8-005a、1-8-006a、1-8-010a、1-8-013a、1-9-002a、1-12-008a、1-14-001a、1-16-001a、2-1-002a
試驗例8：對於褐飛蝨之浸透遷移試驗
將本發明化合物之10%乳劑以自來水稀釋，調製濃度為20ppm之藥液，浸漬水稻細胞苗(2本葉期)之根。於7日後切出稻，放入試驗管，於此中將褐飛蝨(Nilaparvata lugens)之3齡幼蟲每一試驗管放蟲5隻，以海綿覆上蓋收容在25℃恆溫室。從放蟲後6日後，調査褐飛蝨的死蟲數，算出死蟲率(%)(死蟲數÷供試蟲數×100)。尚，試驗係以2連制進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示90%以上之死蟲率。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-001b、1-1-002a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-017a、1-1-018a、1-1-020a、1-1-030a、1-1-032a、1-1-035a、1-1-036a、1-1-038a、1-1-039a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-049a、1-1-052a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-058a、1-1-067a、1-1-070a、1-1-072a、1-1-074a、1-1-076a、1-1-077a、1-1-092a、1-1-093a、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-105a、1-1-106a、1-1-107a、1-1-109a、1-1-111a、1-1-113a、1-1-117a、1-1-122a、1-1-125a、1-1-131a、1-1-133a、1-1-136a、1-1-138a、1-1-145b、1-1-154a、1-1-157a、1-1-160a、1-1-165a、1-1-166a、1-1-168a、1-1-170a、1-1-173a、1-1-180a、1-1-182a、1-1-183a、1-1-185a、1-1-189a、1-1-190a、1-1-191a、1-1-192a、1-1-193a、1-1-194a、1-1-195a、1-1-196a、1-1-197a、1-1-198a、1-2-002a、1-3-001a、1-3-005a、1-3-007a、1-3-015a、1-8-002a、1-8-005a、1-8-006a、1-8-008a、1-8-010a、1-8-013a、1-8-016a、1-9-002a、1-11-001a、1-11-002a、1-11-003a、1-11-004a、1-11-007a、1-11-009a、1-12-006a、1-12-008a、1-12-009a、1-14-001a、1-14-002a、1-16-001a、2-1-002a、3-1-002b
試驗例9：對於小菜蛾之土壤灌溉處理試驗
將本發明化合物之10%乳劑以自來水稀釋，調製濃度為500ppm之藥液。
於塑膠杯種植之甘藍苗(2.5本葉期)的植株頭土壤部分，灌溉處理10ml之上述藥液。灌溉處理後，將甘藍苗放置在溫室內。於從灌溉處理後5日後，切出甘藍的葉，放入淺盤，於此中將小菜蛾(Plutella xylostella)之3齡幼蟲每一淺盤放蟲5隻，覆上蓋收容在25℃恆溫室。於收容後6日後，調査淺盤中之小菜蛾的死蟲數，從與試驗例1相同之計算式算出死蟲率。尚，試驗係以2連制進行。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示90%以上之對照值。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-001c、1-1-002a、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-018a、1-1-029a、1-1-030a、1-1-039a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-049a、1-1-050a、1-1-052a、1-1-056a、1-1-057a、1-1-058a、1-1-059a、1-1-060a、1-1-063a、1-1-069a、1-1-070a、1-1-074a、1-1-076a、1-1-077a、1-1-080a、1-1-082a、1-1-090a、1-1-093a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-103a、1-1-103b、1-1-105a、1-1-106a、1-1-107a、1-1-109a、1-1-111a、1-1-112a、1-1-113a、1-1-117a、1-1-122a、1-1-125a、1-1-126a、1-1-127a、1-1-128a、1-1-129a、1-1-132a、1-1-133a、1-1-135a、1-1-136a、1-1-140a、1-1-143a、1-1-146a、1-1-154a、1-1-157a、1-1-160a、1-1-165a、1-1-166a、1-1-170a、1-1-172a、1-1-173a、1-1-182a、1-3-001a、1-3-004a、1-3-013a、1-3-014a、1-4-001a、1-4-004a、1-8-002a、1-8-003a、1-8-005a、1-8-006a、1-8-007a、1-8-008a、1-8-010a、1-8-013a、1-8-016a、1-9-002a、1-10-002a、1-11-001a、1-11-002a、1-11-003a、1-11-004a、1-11-007a、1-11-008a、1-11-009a、1-12-008a、1-12-009a、1-12-011a、1-14-001a、1-14-002a、1-15-005a、1-16-001a、2-1-002a
試驗例10：對於在種子處理之大豆蚜之效果試驗
將本發明化合物2.4mg以97.6μl之丙酮稀釋。於全量50ml之塑膠管內放入4粒大豆種子，從其上注入上述稀釋液，於種子以化合物充分附著的方式邊攪拌，邊完全使丙酮蒸發。將處理之種子以4粒/盆種植，放置於溫室內。初生葉展開後，將大豆蚜(Aphis glycines)之成蟲各株各放蟲 2隻。調査放蟲7日後之生存蟲數，從下述之計算式算出對照值。
對照值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
式中之文字係表示下述。
Cb：在無處理區之處理前之蟲數
Cai：在無處理區之最終調査時之生存蟲數
Tb：在處理區之處理前之蟲數
Tai：在處理區之最終調査時之生存蟲數
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示90%以上之對照值。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-016a、1-1-017a、1-1-018a、1-1-029a、1-1-032a、1-1-035a、1-1-039a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-049a、1-1-057a、1-1-058a、1-1-060a、1-1-074a、1-1-093a、1-1-097a、1-1-106a、1-1-112a、1-1-113a、1-1-122a、1-1-125a、1-1-126a、1-1-154a、1-1-160a、1-1-170a、1-1-172a、1-1-173a、1-3-001a、1-8-002a、1-8-003a、1-8-005a、1-8-006a、1-8-010a、1-8-013a、1-9-002a、1-12-008a、1-14-001a、1-16-001a
試驗例11：對於血紅扇頭蜱之效果試驗
將本發明化合物3.5mg溶解在3.5ml之丙酮，調製1000ppm濃度之藥液。將該藥液350μl塗佈在內壁表面積35cm2之玻璃製容器的底面與側面之後，使丙酮揮發，將化合物之薄膜製作在玻璃容器內壁。使用之玻璃容器的內壁為35cm2，處理藥量成為10μg/cm2。
於上述處理之玻璃容器內，放蟲5隻血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)之第1若蟲(雌雄混合)，覆上蓋收容在25℃恆溫室。於放蟲後4日後，調査壁蝨之死蟲數，從與試驗例1相同之計算式算出死蟲率。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示50%以上之死蟲率。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-001b、1-1-002a、1-1-003a、1-1-003b、1-1-003c、1-1-004a、1-1-004b、1-1-004c、1-1-005a、1-1-005b、1-1-006a、1-1-006b、1-1-010a、1-1-011a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-014b、1-1-016a、1-1-016c、1-1-017a、1-1-018a、1-1-020a、1-1-022a、1-1-023c、1-1-026a、1-1-023c、1-1-027b、1-1-035a、1-1-039a、1-1-040a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-045a、1-1-046a、1-1-047a、1-1-049a、1-1-051a、1-1-052b、1-1-053a、1-1-055a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-059b、1-1-060a、1-1-062a、1-1-063a、1-1-065a、1-1-067a、1-1-068a、1-1-071a、1-1-072a、1-1-072b、1-1-075a、1-1-080a、1-1-083a、1-1-088a、1-1-093a、1-1-093b、1-1-094a、1-1-094b、1-1-095a、1-1-096a、1-1-099a、1-1-103a、1-1-105a、1-1-105b、1-1-105c、1-1-106a、1-1-106b、1-1-106c、1-1-107a、1-1-108a、1-1-109a、1-1-110a、1-1-110c、1-1-111a、1-1-111b、1-1-112a、1-1-113a、1-1-114a、1-1-114b、1-1-115a、1-1-115b、1-1-116a、1-1-118b、1-1-118c、1-1-120c、1-1-124a、1-1-124b、1-1-125a、1-1-126a、1-1-129a、1-1-130a、1-1-132a、1-1-133a、1-1-134a、1-1-136a、1-1-137a、1-1-138a、1-1-139b、1-1-140a、1-1-142a、1-1-143a、1-1-144a、1-1-145a、1-1-146a、1-1-147a、1-1-150a、1-1-151a、1-1-152a、1-1-153a、1-1-153b、1-1-155a、1-1-156a、1-1-158a、1-1-159a、1-1-159b、1-1-160a、1-1-161a、1-1-162a、1-1-163a、1-1-164a、1-1-165a、1-1-169b、1-1-170a、1-1-171a、1-1-171b、1-1-172a、1-1-172b、1-1-173b、1-1-175a、1-1-176a、1-1-183a、1-1-190a、1-1-196a、1-3-004a、1-3-005a、1-3-011a、1-3-013a、1-3-014a、1-3-015a、1-4-004a、1-5-001a、1-6-001a、1-8-002a、1-8-005a、1-8-006a、1-8-006b、1-8-008a、1-8-010a、1-8-011a、1-8-013a、1-8-014a、1-8-014b、1-8-015b、1-9-002a、1-9-002b、1-9-003a、1-10-002c、1-10-004a、1-10-005a、1-11-004a、1-11-004c、1-11-005a、1-11-006a、1-11-007c、1-11-008a、1-11-008b、1-12-004a、1-12-007a、1-12-010a、1-12-011a、1-12-012a、1-14-002a、1-15-003a、1-15-005a、1-15-006a、1-16-001a、2-1-002a、2-1-003a、2-1-003b、3-1-002a、3-1-002b、3-1-002c
試驗例12：對於貓蚤之效果試驗
將本發明化合物3.5mg溶解在3.5ml之丙酮，調製1000ppm濃度之藥液。將該藥液350μl塗佈在內壁表面積35cm2之玻璃製容器的底面與側面之後，使丙酮揮發，將化合物之薄膜製作在玻璃容器內壁。由於使用之玻璃容器的內壁為35cm2，故處理藥量成為10μg/cm2。
於上述處理之玻璃容器內，放蟲5隻貓蚤(Ctenocephalides felis)之成蟲(雌雄混合)，覆上蓋收容在25℃之恆溫室。於放蟲後4日後，調査蚤之死蟲數，從與試驗例1相同之計算式算出死蟲率。
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示50%以上之死蟲率。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-001b、1-1-001c、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-003b、1-1-003c、1-1-004a、1-1-004b、1-1-004c、1-1-005a、1-1-005b、1-1-005c、1-1-006a、1-1-007a、1-1-009a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-013b、1-1-013c、1-1-014a、1-1-014c、1-1-015a、1-1-015b、1-1-016a、1-1-016b、1-1-016c、1-1-017a、1-1-018a、1-1-019a、1-1-020a、1-1-023a、1-1-023b、1-1-023c、1-1-024a、1-1-025c、1-1-026a、1-1-027a、1-1-027b、1-1-029a、1-1-030a、1-1-032a、1-1-033a、1-1-034a、1-1-035a、1-1-036a、1-1-037a、1-1-039a、1-1-040c、1-1-041a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-045a、1-1-046a、1-1-047a、1-1-047b、1-1-048a、1-1-048b、1-1-049a、1-1-050a、1-1-050b、1-1-051a、1-1-051b、1-1-052a、1-1-052b、1-1-053a、1-1-054b、1-1-055a、1-1-056a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-058a、1-1-058b、1-1-059b、1-1-060a、1-1-060b、1-1-061a、1-1-062a、1-1-062b、1-1-063a、1-1-063b、1-1-064a、1-1-065a、1-1-066a、1-1-066b、1-1-067a、1-1-067b、1-1-068a、1-1-069a、1-1-070a、1-1-071a、1-1-072a、1-1-072b、1-1-072c、1-1-073b、1-1-074a、1-1-074b、1-1-075a、1-1-076a、1-1-077a、1-1-077b、1-1-080a、1-1-081a、1-1-082a、1-1-084a、1-1-085a、1-1-086a、1-1-087a、1-1-088a、1-1-089a、1-1-090a、1-1-091a、1-1-092a、1-1-093a、1-1-093b、1-1-094a、1-1-094b、1-1-094c、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-101a、1-1-102a、1-1-103a、1-1-103b、1-1-104a、1-1-105a、1-1-105b、1-1-105c、1-1-106a、1-1-106b、1-1-106c、1-1-107a、1-1-108a、1-1-109a、1-1-110a、1-1-110c、1-1-111a、1-1-111b、1-1-112a、1-1-113a、1-1-114a、1-1-114b、1-1-115a、1-1-115b、1-1-116a、1-1-117a、1-1-118a、1-1-118b、1-1-119c、1-1-122a、1-1-123a、1-1-124a、1-1-124b、1-1-125a、1-1-126a、1-1-127a、1-1-127b、1-1-128a、1-1-129a、1-1-130a、1-1-130b、1-1-132a、1-1-133a、1-1-134a、1-1-135a、1-1-135b、1-1-136a、1-1-137a、1-1-138a、1-1-139a、1-1-139b、1-1-140a、1-1-141a、1-1-142a、1-1-142b、1-1-143a、1-1-144a、1-1-145a、1-1-145b、1-1-146a、1-1-147a、1-1-148a、1-1-148b、1-1-150a、1-1-151a、1-1-153a、1-1-154a、1-1-155a、1-1-156a、1-1-157a、1-1-158a、1-1-159a、1-1-159b、1-1-160a、1-1-161a、1-1-162a、1-1-163a、1-1-164a、1-1-165a、1-1-166a、1-1-167b、1-1-169a、1-1-169b、1-1-170a、1-1-171a、1-1-172a、1-1-173b、1-1-175a、1-1-180a、1-1-181a、1-1-183a、1-1-186a、1-1-187a、1-1-190a、1-1-191a、1-1-192a、1-1-193a、1-1-194a、1-1-196a、1-1-197a、1-1-198a、1-1-199a、1-2-001a、1-3-001a、1-3-002a、1-3-003a、1-3-004a、1-3-005a、1-3-006a、1-3-007a、1-3-008a、1-3-009a、1-3-010a、1-3-011a、1-3-012a、1-3-013a、1-3-014a、1-3-015a、1-4-001a、1-4-002a、1-4-003a、1-4-003b、1-4-004a、1-5-001a、1-5-002a、1-5-003a、1-5-004a、1-8-002a、1-8-002b、1-8-003a、1-8-004b、1-8-005a、1-8-006a、1-8-006b、1-8-007a、1-8-007b、1-8-008a、1-8-009a、1-8-010a、1-8-011a、1-8-013a、1-8-013c、1-8-014a、1-8-014b、1-8-016a、1-8-016b、1-9-002a、1-9-002b、1-9-003a、1-9-003b、1-10-001b、1-10-002a、1-10-002b、1-10-002c、1-10-003a、1-10-004a、1-11-001a、1-11-001b、1-11-001c、1-11-003a、1-11-004a、1-11-004c、1-11-005b、1-11-006a、1-11-007b、1-11-007c、1-11-008a、1-11-008b、1-11-009a、1-11-009b、1-12-001a、1-12-002a、1-12-003a、1-12-006a、1-12-007a、1-12-008a、1-12-009a、1-12-010a、1-12-011a、1-12-012a、1-14-001a、1-14-002a、1-15-003a、1-15-004a、1-15-005a、1-15-006a、1-15-007a、1-16-001a、1-16-001b、1-17-001a、2-1-001a、2-1-002a、2-1-003a、2-1-003b、3-1-001a、3-1-001b、3-1-001c、3-1-002a、3-1-002b、3-1-002c
試驗例13：藉由大鼠口服給藥之血紅扇頭蜱 (Rhipicephalus sanguineus)寄生防除試驗
使本發明化合物5mg溶解在5ml之橄欖油，調製投藥藥液。將該藥液以大鼠體重每一kg10ml的量，使用胃管進行口服給藥。口服給藥每1群在2重複實施。藥液投藥1小時後，對大鼠每1匹放蟲50隻血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)之第1若蟲(雌雄混合)。放蟲3日後調査供試蟎之寄生數，用以下之計算式算出防除率。
防除率(%)=100×(1-投藥群寄生壁蝨數/非投藥群寄生壁蝨數).
其結果，供試之化合物當中，下述之化合物顯示70%以上之防除率。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-006a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-096a、1-1-171a、1-1-103a、1-3-011a、1-9-002a、1-12-010a、1-12-007a
試驗例14：對於家蠅之殺蟲試驗
將本發明化合物2mg溶解在1ml之丙酮，調製2μg/μl濃度之藥液。將家蠅(Musca domestica)雌成蟲以碳酸氣體使其睡眠後，將前述調製之藥液使用局部施用裝置(Burkard Scientific公司製)，於該害蟲之胸部背側每一隻塗佈1μl。藥液處理後，將處理之害蟲移置內徑7.5cm、高度4cm之附蓋子的塑膠杯，在25℃恆溫室保管。處理3日後調査死蟲數，從與試驗例1相同之計算式算出死蟲率。尚，試驗係以5隻2重複進行。
其結果，下述之化合物顯示70%以上之死蟲率。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-013a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-051a、1-1-067a、1-1-070a、1-1-103a、1-1-122a、1-8-005a、1-12-007a
試驗例15：對於德國蜚蠊之殺蟲試驗
將本發明化合物2mg溶解在0.2ml之丙酮，調製10μg/μl濃度之藥液。將德國蜚蠊(Blattela germanica)雄成蟲以碳酸氣體使其睡眠後，將前述調製之藥液使用局部施用裝置(Burkard Scientific公司製)，於該害蟲之腹部每一隻塗佈1μl。藥液處理後，移置內徑6cm、高度6cm之腰高淺盤，在25℃恆溫室保管。處理3日後調査苦悶蟲數及死蟲數，從下述之計算式算出苦悶死蟲率。尚，試驗係以5隻4重複進行。
苦悶死蟲率(%)=(苦悶蟲數+死蟲數)/供試蟲數×100
其結果，下述之化合物顯示70%以上之苦悶死蟲率。本發明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-013a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-067a、1-1-070a、1-1-103a、1-1-122a、1-8-005a、1-11-007a、1-12-007a
試驗例16：對於大和白蟻之殺蟲試驗
調製本發明化合物之10%乳劑。將該乳劑以水稀釋調製100ppm濃度之藥液。於10g之河沙滴定該藥液0.5ml，混和河沙與藥液。於內徑4cm之淺盤敷上1%洋菜(2cm平方)，放入經前述之藥劑處理之河沙、與作為餌之濾紙片。於此放蟲大和白蟻(Reticulitermes speratus)後，於25℃之恆溫室保管。處理10日後調査死蟲數，從與試驗例1相同之計算式算出死蟲率。尚，試驗係以2重複進行。
其結果，下述之化合物顯示70%以上之死蟲率。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-013a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-051a、1-1-067a、1-1-070a、1-1-103a、1-1-122a、1-8-005a、1-11-007a、1-12-007a
試驗例17：對於地下家蚊之殺蟲試驗
將本發明化合物2mg溶解在0.2ml之二甲基亞碸，調製1%(w/v)二甲基亞碸溶液。將該溶液以蒸餾水稀釋成100倍，調製化合物濃度為100ppm之藥液。試驗容器中使用1.9ml之塑膠容器(Cellstar 24 well plate、GREINER公司製)。於此加入0.7ml之包含孵化1日後之地下家蚊(Culex pipiens molestus)之幼蟲10~30隻之水、作為餌之0.2ml懸濁觀賞魚用飼料(毒鼠強、Tetrajapan公司製)之水溶液。將前述調製之藥液0.1ml加入此，於25℃之恆溫室保管。處理1日後調査死蟲數，從與試驗例1相同之計算式算出死蟲率。尚，試驗係以2重複進行。
其結果，以下之化合物顯示100%之死蟲率。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-013a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-051a、1-1-067a、1-1-070a、1-1-103a、1-1-122a、1-8-005a、1-11-007a、1-12-007a
試驗例18：對於白紋伊蚊幼蟲之殺蟲試驗
將本發明化合物2mg溶解在0.2ml之二甲基亞碸，調製1%(w/v)二甲基亞碸溶液。將該溶液0.01ml加入純水0.99ml調製0.01%(w/v)之藥液。試驗容器中使用0.3ml之塑膠容器(Cellstar 96 well cell culture plate、GREINER公司製)。於該試驗容器放入包含孵化1日後之白紋伊蚊(Aedes albopictus)之幼蟲30隻之蒸餾水0.09ml後，滴定0.01ml之藥液，成為終濃度10ppm。於該試驗容器覆上蓋於25℃之恆溫室保管。處理3日後調査死蟲數，從與試驗例1相同之計算式算出死蟲率。
其結果，下述之化合物顯示70%以上之死蟲率。
本發明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-017a、1-1-018a、1-1-020a、1-1-023c、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-046a、1-1-049a、1-1-051a、1-1-053a、1-1-055a、1-1-057a、1-1-060a、1-1-062a、1-1-067a、1-1-068a、1-1-070a、1-1-071a、1-1-072a、1-1-093a、1-1-094a、1-1-095a、1-1-096a、1-1-099a、1-1-103a、1-1-105a、1-1-106a、1-1-109a、1-1-110a、1-1-111a、1-1-112a、1-1-113a、1-1-115a、1-1-116a、1-1-118a、1-1-122a、1-1-123a、1-1-124b、1-1-125a、1-1-126a、1-1-140a、1-1-143a、1-1-146a、1-1-160a、1-1-165a、1-1-171a、1-1-172a、1-1-175a、1-1-183a、1-1-190a、1-1-196a、1-1-197a、1-3-004a、1-3-005a、1-3-011a、1-3-014a、1-3-015a、1-4-004a、1-5-001a、1-8-005a、1-8-006a、1-8-008a、1-8-010a、1-8-013a、1-8-014a、1-9-002a、1-10-005a、1-10-006a、1-11-004a、1-11-006a、1-11-007a、1-12-007a、1-12-009a、1-12-010a、1-12-011a、1-12-012a、1-14-002a、1-15-003a、1-15-005a、1-15-006a、2-1-002a、2-1-003a、3-1-002a
[產業上之可利用性]
在本發明之化合物，係顯示優異之有害生物防除活性，且對哺乳動物、魚類及益蟲等之非標的生物幾乎無不良影響，係極為有用的化合物。

Claims (25)

  1. 一種以式(1)表示之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物， [式中，被-S(O) nR 1取代之D表示以D1、D2或D3之任一個表示之環， Q表示以Q1、Q2、Q3或Q4之任一個表示之環， G 1表示氮原子或C(Y1)，G 2表示氮原子或C(Y2)，G 3表示氮原子或C(Y3)，G 4表示氮原子或C(Y4)，G 5表示氮原子或C(Y5)，T 1表示N(T 1a)、氧原子或硫原子，A 1表示N(A 1a)、氧原子或硫原子，A 2表示氮原子或C(R 2)，A 3表示氮原子或C(R 3)，A 4表示氮原子或C(R 4)，A 5表示氮原子或C(R 5)，A 8表示氮原子或C(R 8)，R 1表示C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、被R 1a所任意取代之(C 1-C 6)烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵炔基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵環烷基、C 3-C 6環烷基(C 1-C 6)烷基、C 3-C 6鹵環烷基(C 1-C 6)烷基或羥基(C 1-C 6)烷基，R 1a表示C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 8烷氧基羰基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯 基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基或氰基，R 2表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、-C(O)R 20a、-C(O)OH、羥基、-NH 2、-NHR 20g、-N(R 20h)R 20g、巰基、氰基或硝基，R 3表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 2-C 6鹵炔基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 3a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、-C(O)R 30a、-C(O)OH、羥基、-OC(O)R 30e、-OS(O) 2R 30f、-NH 2、-NHR 30g、-N(R 30h)R 30g、巰基、-SC(O)R 30i、-SF 5、氰基、硝基、苯基、被R 3b所任意取代之苯基、雜環基或被R 3b所任意取代之雜環基，R 3a表示C 1-C 8烷氧基羰基，R 3b表示鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、氰基或硝基，R 4表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 2-C 6鹵炔基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵環烷基、C 1-C 6烷硫基、 C 1-C 6鹵烷硫基、被R 4a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、-C(O)R 40a、-C(O)OH、羥基、-OC(O)R 40e、-OS(O) 2R 40f、-NH 2、-NHR 40g、-N(R 40h)R 40g、巰基、-SC(O)R 40i、-SF 5、氰基、硝基、苯基、被R 4b所任意取代之苯基、雜環基或被R 4b所任意取代之雜環基，R 4a表示C 1-C 8烷氧基羰基，R 4b表示鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、氰基或硝基，R 5表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、-C(O)R 50a、-C(O)OH、羥基、-NH 2、-NHR 50g、-N(R 50h)R 50g、巰基、氰基或硝基，R 6表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、-C(O)R 60a、-C(O)OH、羥基、-NH 2、-NHR 60g、-N(R 60h)R 60g、巰基、氰基或硝基，R 7表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6 鹵烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、巰基、-SF 5、氰基或硝基，R 8表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基或氰基，A 1a表示氫原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、被A 1a-a所任意取代之(C 1-C 6)烷基、被A 1a-a所任意取代之(C 1-C 6)鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵炔基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵環烷基、C 3-C 6環烷基(C 1-C 6)烷基、C 3-C 6鹵環烷基(C 1-C 6)烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、C(O)R 10a、羥基或氰基，A 1a-a表示C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 8烷氧基羰基、C 1-C 8鹵烷氧基羰基、C 1-C 6烷基羰基、C 1-C 6鹵烷基羰基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、羥基或氰基，T 1a表示氫原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵炔基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵環烷基、C 3-C 6環烷基(C 1-C 6)烷基或C 3-C 6鹵環烷基(C 1-C 6)烷基，Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、被Y a所任意取代之(C 1-C 6)烷 基、被Y a所任意取代之(C 1-C 6)鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵烯基、被Y a所任意取代之(C 2-C 6)烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵炔基、被Y b所任意取代之(C 2-C 6)炔基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、被Y a所任意取代之(C 1-C 8)烷氧基、C 2-C 6烯基氧基、C 2-C 6鹵烯基氧基、被Y a所任意取代之(C 2-C 6)烯基氧基、C 2-C 6炔基氧基、C 2-C 6鹵炔基氧基、被Y a所任意取代之(C 2-C 6)炔基氧基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵環烷基、C 3-C 6環烷基(C 1-C 6)烷基、C 3-C 6鹵環烷基(C 1-C 6)烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、被Y a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 2-C 6烯硫基、C 2-C 6鹵烯硫基、C 2-C 6炔硫基、C 2-C 6鹵炔硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、被Y a所任意取代之(C 1-C 6)烷基亞磺醯基、C 2-C 6烯基亞磺醯基、C 2-C 6鹵烯基亞磺醯基、C 2-C 6炔基亞磺醯基、C 2-C 6鹵炔基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、被Y a所任意取代之(C 1-C 6)烷基磺醯基、C 2-C 6烯基磺醯基、C 2-C 6鹵烯基磺醯基、C 2-C 6炔基磺醯基、C 2-C 6鹵炔基磺醯基、-C(O)R 90a、-C(O)NHR 90b、-C(O)N(R 90c)R 90b、-C(O)OH、-C(=NOR 90d)R 90a、-C(O)NH 2、羥基、-OC(O)R 90e、-OS(O) 2R 90f、-NH 2、-NHR 90g、-N(R 90h)R 90g、巰基、-SC(O)R 90i、-S(O) 2NHR 90j、-S(O) 2N(R 90k)R 90j、-SF 5、氰基、硝基、苯基、被Y c所任意取代之苯基、雜環基或被Y c所任意取代之雜環基，Y5及Y6分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷 基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、巰基、-SF 5、氰基、硝基、苯基或被Y c所任意取代之苯基，Y a表示C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 8烷氧基羰基、C 1-C 8鹵烷氧基羰基、C 1-C 6烷基羰基、C 1-C 6鹵烷基羰基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、羥基或氰基，Y b表示C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、三甲基矽烷基、C 1-C 8烷氧基、苯基或被Y b2所任意取代之苯基，Y b2表示C 1-C 6鹵烷基，Y c表示鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、氰基或硝基，R 10a、R 20a、R 30a、R 30e、R 40a、R 40e、R 50a、R 60a及R 90a分別獨立表示氫原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基或C 1-C 8鹵烷氧基，R 20g、R 20h、R 30f、R 30g、R 30h、R 30i、R 40f、R 40g、R 40h、R 40i、R 50g、R 50h、R 60g、R 60h、R 90b、R 90c、R 90i、R 90j及R 90k分別獨立表示C 1-C 6烷基或C 1-C 6鹵烷基，R 90d表示氫原子、C 1-C 6烷基或C 1-C 6鹵烷基，R 90e表示氫原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 6烷基胺基、C 1-C 6鹵烷基胺基、二(C 1-C 6)烷基胺基或二(C 1-C 6)鹵烷基胺基， R 90f表示C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6烷基胺基、C 1-C 6鹵烷基胺基、二(C 1-C 6)烷基胺基或二(C 1-C 6)鹵烷基胺基，R 90g及R 90h分別獨立表示C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6烷基羰基、C 1-C 6鹵烷基羰基、C 1-C 8烷氧基羰基、C 1-C 8鹵烷氧基羰基、C 1-C 6烷基胺基羰基、C 1-C 6鹵烷基胺基羰基、C 1-C 6烷基胺硫基羰基、C 1-C 6鹵烷基胺硫基羰基、苯基羰基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、C 1-C 6烷基胺基磺醯基或二(C 1-C 6)烷基胺基磺醯基，n表示0、1或2之整數]。
  2. 如請求項1之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，被-S(O) nR 1取代之D表示以D1表示之環，G 1表示C(Y1)，G 2表示C(Y2)，G 3表示C(Y3)，G 4表示C(Y4)，A 2表示C(R 2)，A 3表示C(R 3)，R 1表示C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵炔基、C 3-C 6環烷基(C 1-C 6)烷基或C 3-C 6鹵環烷基(C 1-C 6)烷基，R 2表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基或C 1-C 6鹵烷 基，R 3表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 3a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基或C 1-C 6鹵烷基磺醯基，R 4表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 4a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基或C 1-C 6鹵烷基磺醯基，R 5、R 6及R 8分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基或C 1-C 6鹵烷基，R 7表示氫原子、鹵素原子或C 1-C 6鹵烷基，A 1a表示氫原子、C 1-C 6烷基、被A 1a-a所任意取代之(C 1-C 6)烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 8烷氧基、C 3-C 6環烷基或C(O)R 10a，A 1a-a表示C 1-C 8烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基或氰基，R 10a表示氫原子、C 1-C 6烷基或C 1-C 8烷氧基，Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、被Y b所任意取代之(C 2-C 6)炔基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、被Y a所任意取代之 (C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、-C(O)R 90a、-C(O)NHR 90b、-C(O)N(R 90c)R 90b、-C(O)OH、羥基、-OC(O)R 90e、-OS(O) 2R 90f、-NH 2、-NHR 90g、-N(R 90h)R 90g、巰基、-SC(O)R 90i、-S(O) 2NHR 90j、-S(O) 2N(R 90k)R 90j、-SF 5、氰基、硝基、苯基、被Y c所任意取代之苯基、雜環基或被Y c所任意取代之雜環基，Y a表示C 1-C 8烷氧基羰基。
  3. 如請求項1之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，被-S(O) nR 1取代之D表示以D2表示之環，Q表示以Q1表示之環，A 1表示N(A 1a)，A 2表示C(R 2)，A 3表示C(R 3)，A 4表示C(R 4)，A 5表示氮原子，R 1表示C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵炔基、C 3-C 6環烷基(C 1-C 6)烷基或C 3-C 6鹵環烷基(C 1-C 6)烷基，R 2表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基或C 1-C 6鹵烷基，R 3表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷 基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 3a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基或C 1-C 6鹵烷基磺醯基，R 4表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 4a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基或C 1-C 6鹵烷基磺醯基，A 1a表示氫原子、C 1-C 6烷基、被A 1a-a所任意取代之(C 1-C 6)烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 8烷氧基、C 3-C 6環烷基或C(O)R 10a，A 1a-a表示C 1-C 8烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基或氰基，R 10a表示氫原子、C 1-C 6烷基或C 1-C 8烷氧基，Y5表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基或C 1-C 6鹵烷基，Y6表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6鹵烷基、苯基或被Y c所任意取代之苯基。
  4. 如請求項1之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，被-S(O) nR 1取代之D表示以D3表示之環，Q表示以Q1表示之環， G 1表示C(Y1)，G 2表示C(Y2)，G 3表示C(Y3)，G 4表示C(Y4)，T 1表示N(T 1a)或硫原子，A 1表示N(A 1a)，A 2表示C(R 2)，A 3表示C(R 3)，A 4表示C(R 4)，A 5表示氮原子，R 1表示C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵炔基、C 3-C 6環烷基(C 1-C 6)烷基或C 3-C 6鹵環烷基(C 1-C 6)烷基，R 2表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基或C 1-C 6鹵烷基，R 3表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 3a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基或C 1-C 6鹵烷基磺醯基，R 4表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 4a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基或C 1- C 6鹵烷基磺醯基，A 1a表示氫原子、C 1-C 6烷基、被A 1a-a所任意取代之(C 1-C 6)烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 8烷氧基、C 3-C 6環烷基或C(O)R 10a，A 1a-a表示C 1-C 8烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基或氰基，R 10a表示氫原子、C 1-C 6烷基或C 1-C 8烷氧基，T 1a表示氫原子或C 1-C 6烷基，Y1、Y2、Y3及Y4分別獨立表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、氰基或硝基。
  5. 如請求項2之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Q表示以Q1表示之環，A 1表示N(A 1a)，R 1表示C 1-C 6烷基，R 3表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 3a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基或C 1-C 6鹵烷基磺醯基，R 4表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 4a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6鹵烷基亞 磺醯基或C 1-C 6鹵烷基磺醯基，A 1a表示氫原子或C 1-C 6烷基。
  6. 如請求項5之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A 4表示C(R 4)，A 5表示氮原子，R 2表示氫原子，R 4表示氫原子或C 1-C 6鹵烷基，Y1表示氫原子、C 1-C 6烷基或C 1-C 6鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、被Y b所任意取代之(C 2-C 6)炔基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、被Y a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、-NH 2、-NHR 90g、硝基、氰基、苯基、被Y c所任意取代之苯基、噻吩-2-基、吡啶-3-基或吡啶-4-基，Y3表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、被Y b所任意取代之(C 2-C 6)炔基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 6烷硫基、被Y a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、-C(O)R 90a、-C(O)N(R 90c)R 90b、-C(O)OH、氰基或硝基，Y4表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6烷基磺醯基、-N(R 90h)R 90g或氰基， Y a表示C 1-C 8烷氧基羰基，Y b表示C 3-C 6環烷基、三甲基矽烷基、C 1-C 8烷氧基或被Y b2所任意取代之苯基，Y c表示鹵素原子或C 1-C 6鹵烷基，R 90a表示C 1-C 6烷基或C 1-C 8烷氧基，R 90b及R 90c分別獨立表示C 1-C 6烷基，R 90g表示C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基羰基、C 1-C 8烷氧基羰基或苯基羰基，R 90h表示C 1-C 6烷基。
  7. 如請求項5之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A 4表示氮原子，A 5表示C(R 5)，R 2表示氫原子，R 3表示C 1-C 6鹵烷基，R 5表示氫原子或C 1-C 6烷基，Y1表示氫原子，Y2表示氫原子、鹵素原子或C 1-C 6鹵烷基，Y3表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6鹵烷基或氰基，Y4表示氫原子、鹵素原子或C 1-C 8烷氧基。
  8. 如請求項2之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中， Q表示以Q2表示之環，A 4表示氮原子或C(R 4)，A 5表示氮原子或C(R 5)，(惟，排除A 4及A 5一同表示氮原子的情況)R 1表示C 1-C 6烷基，R 2表示氫原子，R 3表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 3a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基或C 1-C 6鹵烷基磺醯基，R 4表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 4a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基或C 1-C 6鹵烷基磺醯基。
  9. 如請求項8之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A 4表示氮原子，A 5表示C(R 5)，R 3表示C 1-C 6鹵烷基，R 5表示氫原子或C 1-C 6烷基，R 6表示氫原子、鹵素原子或C 1-C 6烷基，Y1及Y4表示氫原子，Y2表示氫原子、鹵素原子或C 1-C 6鹵烷基，Y3表示氫原子或C 1-C 6鹵烷基。
  10. 如請求項2之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Q表示以Q3表示之環，A 4表示氮原子或C(R 4)，A 5表示氮原子或C(R 5)，(惟，排除A 4及A 5一同表示氮原子的情況)R 1表示C 1-C 6烷基，R 2表示氫原子，R 3表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 3a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基或C 1-C 6鹵烷基磺醯基，R 4表示氫原子、鹵素原子、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6鹵烷硫基、被R 4a所任意取代之(C 1-C 6)烷硫基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基或C 1-C 6鹵烷基磺醯基。
  11. 如請求項10之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A 4表示氮原子，A 5表示C(R 5)，R 3表示C 1-C 6鹵烷基，R 5表示氫原子，R 6表示氫原子， Y1表示氫原子，Y2及Y3分別獨立表示氫原子、鹵素原子或C 1-C 6鹵烷基，Y4表示氫原子或鹵素原子。
  12. 如請求項2之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，Q表示以Q4表示之環。
  13. 如請求項12之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R 1表示C 1-C 6烷基，R 6表示氫原子或C 1-C 6烷基，R 7表示C 1-C 6鹵烷基，R 8表示氫原子或C 1-C 6烷基，Y1及Y4表示氫原子，Y2表示氫原子、鹵素原子或C 1-C 6鹵烷基，Y3表示氫原子或C 1-C 6鹵烷基。
  14. 如請求項3之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R 1表示C 1-C 6烷基，R 2表示氫原子，R 3表示C 1-C 6鹵烷基，R 4表示氫原子， A 1a表示C 1-C 6烷基，Y5表示氫原子，Y6表示鹵素原子、C 1-C 6鹵烷基或被Y c所任意取代之苯基，Y c表示C 1-C 6鹵烷基。
  15. 如請求項4之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，R 1表示C 1-C 6烷基，R 2表示氫原子，R 3表示C 1-C 6鹵烷基，R 4表示氫原子，A 1a表示C 1-C 6烷基，T 1a表示C 1-C 6烷基，Y1、Y3及Y4表示氫原子，Y2表示C 1-C 6鹵烷基。
  16. 如請求項2之稠雜環化合物或其鹽或該等之N-氧化物，其中，A 1表示N(A 1a)或氧原子，R 2表示氫原子，R 3表示C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基或C 1-C 6鹵烷基磺醯基，R 4表示氫原子， R 5表示氫原子或C 1-C 6烷基，R 6表示氫原子，A 1a表示C 1-C 6烷基，Y1及Y4表示氫原子，Y2及Y3分別獨立表示氫原子或C 1-C 6鹵烷基。
  17. 一種有害生物防除劑，其係含有將選自如請求項1~16中任一項之稠雜環化合物及其鹽中之1種或2種以上作為有效成分。
  18. 一種農藥，其係含有將選自如請求項1~16中任一項之稠雜環化合物及其鹽中之1種或2種以上作為有效成分。
  19. 一種哺乳動物或鳥類之內部或外部寄生蟲的防除劑，其係含有將選自如請求項1~16中任一項之稠雜環化合物及其鹽中之1種或2種以上作為有效成分。
  20. 如請求項19之防除劑，其中，外部寄生蟲為蚤目類或壁蝨類。
  21. 一種殺蟲劑或殺蟎劑，其係含有將選自如請求項1~16中任一項之稠雜環化合物及其鹽中之1種或2種以上作為有效成分。
  22. 一種種子處理劑，其係含有將選自如請求項1~16中任一項之稠雜環化合物及其鹽中之1種或2種以上作為有效成分。
  23. 如請求項22之種子處理劑，其中，種子處理係藉由浸漬處理進行。
  24. 一種土壤處理劑，其係含有將選自如請求項1~16中任一項之稠雜環化合物及其鹽中之1種或2種以上作為有效成分。
  25. 如請求項24之土壤處理劑，其中，土壤處理係藉由土壤灌溉處理進行。
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