TW201317212A - 環胺化合物及有害生物防除劑 - Google Patents

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Isami Hamamoto
Jun Takahashi
Takao Iwasa
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Nippon Soda Co
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Abstract

一種式(I)表示之環胺化合物或其鹽，□其中，Cy1表示苯基等；R10係Cy1之取代基，且分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6之烷基等；m表示R10之個數且為0~5中之任一整數；Cy2表示4-三氟甲基苯基等；R11係Cy2之取代基，且分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6之烷基等；n表示R11之個數且為0~5中之任一整數；R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a及R4b分別獨立地表示氫原子等；R5表示氫原子等；p表示R4b與R5之個數且為0~1中之任一整數。

Description

環胺化合物及有害生物防除劑
本發明係關於一種效果確實且可安全地使用之有害生物防除劑，尤其關於一種可用作外部寄生蟲防除劑之有效成分的環胺化合物或其鹽。
本申請案係基於2011年9月28日在日本提出申請之特願2011-213531號而主張優先權，並將其內容援用於此。
外部寄生蟲係對人畜造成各種危害之動物群。該等危害有：因為蜱蟎或昆蟲寄生於成為直接宿主之人畜上並吸血或傷害皮膚而引起貧血或皮膚炎等之直接性危害，或者以各種病原體為媒介或作為寄生蟲之中間宿主而發揮作用之間接性危害。為了防止該等危害，需要對外部寄生蟲之有效率之防除法。一般而言，採用利用藥劑之防除，但藥劑大多不僅進入動物體內亦會散佈於周圍環境，因此需要對環境或其他人畜之安全性。又，若持續使用單一藥劑，則亦被指出具有抗藥性之外部寄生蟲會增加之問題。因此，一直存在對於新穎藥劑之需求。目前，尤其是要求一種活性強勁且速效、進而持續性較長、另外對人畜之安全性較高之藥劑。
作為與本發明之化合物結構上相關之化合物，專利文獻1中揭示有式(A)表示之三氟乙酸鹽，專利文獻2中揭示有式(B)表示之化合物。
專利文獻1：WO2007/107594
專利文獻2：WO2008/062182
本發明之課題在於提供一種效果確實且可安全地使用之有害生物防除劑，尤其是提供一種可用作外部寄生蟲防除劑之有效成分之環胺化合物或其鹽。
引用文獻1中揭示有將式(A)表示之三氟乙酸鹽用作組織蛋白去乙醯酶(HDAC)之抑制劑。引用文獻2中揭示有將式(B)表示之化合物用作製造中間體。但尚未知曉該等化合物對有害生物發揮防除效果。
本發明人等於此種狀況下為了解決上述問題而進行了努力研究。結果獲得特定結構之環胺化合物或其鹽。發現該環胺化合物效果確實且可安全地用作有害生物防除劑、尤其是外部寄生蟲防除劑之有效成分。基於該等知識見解進一步進行研究，從而完成本發明。
即，本發明包括下述者。
[1]一種式(I)表示之環胺化合物或其鹽， 此處，式(I)中，Cy1表示C6~10芳基，R10係Cy1之取代基，分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6之烷基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基、未經取代或具有取代基之C6~10之芳基、未經取代或具有取代基之C6~10之芳氧基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷基胺基、未經取代或具有取代基之C1~6之醯胺基(acylamino)、氰基、硝基或鹵素原子；m表示R10之個數且為0~5中之任一整數；於m為2以上時，R10彼此可相互相同亦可不同；Cy2表示C6~10之芳基或雜環基；R11係Cy2之取代基，分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6之烷基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基、未經取代或具有取代基之C6~10之芳基、未經取代或具有取代基之C6~10之芳氧基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷基胺基、未經取代或具有取代 基之C1~6之醯胺基、氰基、硝基或鹵素原子；n表示R11之個數且為0~5中之任一整數；於n為2以上時，R11彼此可相互相同亦可不同；R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a及R4b分別獨立地表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~6之烷基、羥基、或者未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基；R1a與R2a、或R3a與R4a亦可分別獨立地在一起形成未經取代或具有取代基之C2~6之伸烷基(alkylene)、或者未經取代或具有取代基之C2~6之伸烯基(alkenylene)；R5表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~6之烷基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基、未經取代或具有取代基之C1~7之醯氧基、或者未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基羰氧基(alkoxy carbonyloxy)、未經取代或具有取代基之雜環基、氰基或鹵素原子；R4b與R5亦可在一起形成-O-表示之基；p表示R4b與R5之個數且為0~1中之任一整數；於p為0時，於R4b與R5所鍵結之碳碳間形成雙鍵。
[2]如[1]之環胺化合物或其鹽，其中，式(I)中，Cy1為苯基。
[3]如[1]或[2]之環胺化合物或其鹽，其中，式(I)中，Cy2為苯基、吡唑基、噻二唑基(thiadiazolyl)、吡啶基、嘧啶基或嗒基(pyridazinyl)。
[4]如[1]之環胺化合物或其鹽，其中式(I)中，Cy1 為苯基，Cy2為4-三氟甲基苯基或5-三氟甲基-吡啶-2-基，n為0~4中之任一整數。
[5]一種有害生物防除劑，其含有選自[1]至[4]中任一項之環胺化合物或其鹽中之至少1種作為有效成分。
[6]一種外部寄生蟲防除劑，其含有選自[1]至[4]中任一項之環胺化合物或其鹽中之至少1種作為有效成分。
本發明之環胺化合物或其鹽效果確實且可安全地用作有害生物防除劑、尤其是外部寄生蟲防除劑之有效成分。本發明之有害生物防除劑或外部寄生蟲防除劑可有效地防除對人畜造成危害之外部寄生蟲等。
以下，對本發明之較佳例進行說明，但本發明不限定於該等例。於不脫離本發明主旨之範圍內，可進行構成之附加、省略、置換及其他變更。
[環胺化合物]
本發明之環胺化合物係式(I)表示之化合物(以下，有時記為環胺化合物(I))。又，本發明之環胺化合物之鹽係環胺化合物(I)之鹽。
本說明書中之「未經取代」之用語意指僅有成為母核之基。於不存在「具有取代基」之記載而僅以成為母核之基之名稱進行記載時，只要無特別規定，則意指「未經取代」。
另一方面，「具有取代基」之用語意指成為母核之基之任一氫原子經具有與母核同種或異種之結構之基取代。取 代基可為1個，或亦可為2個以上。2個以上之取代基可相同，或亦可為不同者。
「C1~6」等用語表示成為母核之基之碳原子數為1~6個等。於該碳原子數中，不包括存在於取代基中之碳原子數。例如可將具有乙氧基作為取代基之丁基分類為C2烷氧基C4烷基。
「取代基」只要於化學上容許且具有本發明之效果，則並無特別限制。
作為可成為「取代基」之基，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1~6之烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等C3~8之環烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2~6之烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基等C2~6之炔基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6之烷氧基；乙烯基氧基、烯丙氧基、丙烯基氧基、丁烯基氧基等C2~6之烯氧基；乙炔基氧基、炔丙基氧基等C2~6之炔氧基； 苯基、萘基等C6~10之芳基；苯氧基、1-萘氧基等C6~10之芳氧基；苄基、苯乙基等C7~11之芳烷基；苄氧基、苯乙氧基等C7~11之芳烷氧基；甲醯基、乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、環己基羰基等C1~7之醯基；甲醯氧基、乙醯氧基、丙醯氧基、苯甲醯氧基、環己基羰氧基等C1~7之醯氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、三級丁氧基羰基等C1~6之烷氧基羰基；羧基；羥基；側氧基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1~6之鹵代烷基；2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2~6之鹵代烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2~6之鹵代炔基；三氟甲氧基、2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1~6之鹵代烷氧基；2-氯丙烯基氧基、3-溴丁烯基氧基等C2~6之鹵代烯氧基；4-氯苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基等C6~10之鹵代芳基；4-氟苯氧基、4-氯-1-萘氧基等C6~10之鹵代芳氧基；氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基、4-氯苯甲醯基等鹵素取代C1~7之醯基；氰基；硝基；胺基；甲胺基、二甲胺基、二乙胺基等C1~6之烷基胺基；苯胺基、萘胺基等C6~10之芳基胺基；苄胺基、苯乙基胺基等C7~11之芳烷基胺基；甲醯胺基、乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、異丙基羰基胺基、苯甲醯胺基等C1~7之醯胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基 胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1~6之烷氧基羰基胺基；胺基羰基、二甲胺基羰基、苯胺基羰基、N-苯基-N-甲胺基羰基等未經取代或具有取代基之胺基羰基；巰基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基等C1~6之烷硫基；苯硫基、萘硫基等C6~10之芳硫基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等C1~6之烷基磺醯基；苯磺醯基等C6~10之芳基磺醯基；吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基等5員雜芳基；吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、三基等6員雜芳基；氮丙啶基、環氧基、吡咯啶基、四氫呋喃基、哌啶基、哌基、啉基等飽和雜環基等。
又，該等「取代基」亦可為該基中之任一氫原子進一步經具有與該基同種或異種之結構之基所取代者。
[Cy1、R10]
式(I)中之Cy1表示C6~10之芳基。
式(I)中之R10係Cy1之取代基，分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6之烷基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基、未經取代或具有取代基之C6~10之芳基、未經取代或具有取代基之C6~10之芳氧基、胺基、未經取代或具有取代基之C1~6之醯胺基、氰基、硝基或鹵素原子。
m表示R10之個數且為0~5中之任一整數。於m為2以上時，R10彼此可相互相同亦可不同。
Cy1中之「C6~10之芳基」可為單環，或亦可為多環。多環芳基只要其至少一個環為芳香環，則剩餘之環可為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環之任一者。作為C6~10之芳基，可列舉：苯基、萘基、薁基、茚基、二氫茚基、四氫萘基等。該等中，作為Cy1中之「C6~10之芳基」，較佳為苯基。
R10中之「C1~6之烷基」可為直鏈，或亦可為分支鏈。作為烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、異己基等。
作為R10中之「具有取代基之C1~6之烷基」，可列舉：環丙基甲基、2-環丙基乙基、環戊基甲基、2-環己基乙基等C3~8環烷基C1~6烷基；氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、六氟異丙基、五氟異丙基等C1~6之鹵代烷基；羥基甲基、2-羥基乙基等羥基C1~6之烷基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基-正丙基、正丙氧基甲基、異丙氧基甲基、異丙氧基乙基、二級丁氧基甲基、三級丁氧基乙基等C1~6烷氧基C1~6 烷基；甲氧基甲氧基甲基、1-甲氧基乙氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、2-(1-甲氧基乙氧基)乙基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基等C1~6烷氧基C1~6烷氧基C1~6烷基；甲醯氧基甲基、乙醯氧基甲基、2-乙醯氧基乙基、丙醯氧基甲基、丙醯氧基乙基等C1~7醯氧基C1~6烷基；未經取代或具有取代基之苄基、未經取代或具有取代基之苯乙基等未經取代或具有取代基之C7~11之芳烷基等。
作為R10中之「C1~6之烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊基氧基、異戊基氧基、2-甲基丁氧基、新戊基、正己氧基等。
作為R10中之「具有取代基之C1~6之烷氧基」，可列舉：氟甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、二氟甲氧基、二氯甲氧基、二溴甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、4-氟丁氧基、3,3,3-三氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、全氟己氧基等C1~6之鹵代烷氧基；2-羥基乙氧基、2-羥基丙氧基等羥基C1~6烷氧基；甲氧基甲氧基、1-甲氧基乙氧基、2-甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、1-乙氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、1-甲氧基-正丙氧基、2-甲氧基-正丙氧基、3-甲氧基-正丙氧基等C1~6烷氧基C1~6烷氧基；環丙基甲氧基、環丁基甲氧基、環戊基甲氧基、環己基甲氧基、2-甲基環丙基甲氧基、2,3-二甲基環丙基甲氧基、2-環丙基乙氧基等C3~8 環烷基C1~6烷氧基；苄氧基、苯乙氧基等C7~11之芳烷氧基；乙醯基甲氧基、2-乙醯基乙氧基等C1~7醯基C1~6烷氧基；氰基甲氧基、2-氰基乙氧基等氰基C1~6烷氧基；氯環己基甲氧基、溴環己基甲氧基、2-甲基環丙基甲氧基、2,3-二甲基環丙基甲氧基等具有取代基之C3~8環烷基C1~6烷氧基等。
作為R10中之「C6~10之芳基」，可列舉與上述Cy1中所例示之基相同者。
作為R10中之「C6~10之芳氧基」，可列舉苯氧基、萘氧基等。
作為R10中之「C1~6之烷基胺基」，可列舉：甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、異丁胺基等。
作為R10中之「C1~7之醯胺基」，可列舉：甲醯胺基、乙醯胺基、正丙烷甲醯胺基等。
作為R10中之「鹵素原子」，可列舉：氯原子、溴原子、氟原子、碘原子。
[Cy2、R11]
式(I)中之Cy2表示C6~10之芳基、或雜環基。
式(I)中之R11係Cy2之取代基，分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6之烷基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基、未經取代或具有取代基之C6~10之芳基、未經取代或具有取代基之C6~10之芳氧基、胺基、未經取代或具有取代基之C1~6之醯胺基、氰基、硝基或鹵素原子。
n表示R11之個數且為0~5中之任一整數。於n為2以上時，R11彼此可相互相同亦可不同。
作為Cy2中之「C6~10之芳基」，可列舉與上述Cy1中所例示之基相同者。作為Cy2中之「C6~10之芳基」，較佳為苯基。
Cy2中之「雜環基」含有選自氮原子、氧原子及硫原子中之1~4個雜原子作為環之構成元素。雜環基可為單環，亦可為多環。
作為雜環基，可列舉5員雜芳基、6員雜芳基等。
作為5員雜芳基，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基等。
作為6員雜芳基，可列舉：吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、三基等。
該等中，作為Cy2中之「雜環基」，較佳為5員雜芳基或6員雜芳基，較佳為吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基或嗒基。
作為R11中之「未經取代或具有取代基之C1~6之烷基」、「未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基」、「未經取代或具有取代基之C6~10之芳基」、「未經取代或具有取代基之C6~10之芳氧基」、「未經取代或具有取代基之C1~7烷基胺基」、「未經取代或具有取代基之C1~7之醯胺基」、「鹵素原子」，可列舉與上述R10中所例示之基相同者。
於本發明之環胺化合物中，較佳為Cy1為苯基，Cy2為 苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基或嗒基，更佳為Cy1為苯基，Cy2為4-三氟甲基苯基或5-三氟甲基-吡啶-2-基，n為0~4中之任一整數。
[R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a及R4b]
式(I)中之R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a及R4b(以下，有時將該等記為R1a等)分別獨立地表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~6之烷基、羥基、或者未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基。
R1a與R2a、或R3a與R4a亦可分別獨立地在一起形成未經取代或具有取代基之C2~6之伸烷基、未經取代或具有取代基之C2~6之伸烯基。再者，有時將R1a與R2a、或R3a與R4a在一起形成之基記為「交聯部分」。
作為R1a等中之「未經取代或具有取代基之C1~6之烷基」、「未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基」，可列舉與上述R10中所例示之基等相同者。
作為R1a與R2a、或R3a與R4a在一起形成之「C2~6之伸烷基」，可列舉：伸乙基(別名：乙烷-1,2-二基)、三伸甲基(別名：丙烷-1,3-二基)、四伸甲基(別名：丁烷-1,4-二基)、伸丙基(別名：丙烷-1,2-二基)、乙烷伸乙基(別名：丁烷-1,2-二基)等。該等中，較佳為C2~4之伸烷基。
又，作為「C2~6之伸烯基」，可列舉：伸乙烯基(別名：乙烯-1,2-二基)、伸丙烯基(別名：丙-1-烯-1,3-二基)、2-伸丁烯基(別名：丁-2-烯-1,4-二基)、1 -甲基-1-伸丁烯基(別名：戊-3-烯-1,4-二基)等。該等中，較佳為C3~4之伸烯基。
於具有取代基之C2~6伸烷基或具有取代基之C2~6伸烯基中，作為可成為取代基之較佳之基，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1~6之烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6之環烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6之烷氧基；羥基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基等C1~6之鹵代烷基等。
[R5]
式(I)中之R5表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~6之烷基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基、未經取代或具有取代基之C1~7之醯氧基、或者未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之雜環基、氰基或鹵素原子。
R4b與R5亦可在一起形成-O-表示之基。
p表示R4b與R5之個數且為0~1中之任一整數。於p為0時，於R4b與R5所鍵結之碳碳間形成雙鍵。
作為R5中之「未經取代或具有取代基之C1~6之烷基」、「未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基」，可列舉與上述R10中所例示之基等相同者。
作為R5中之「未經取代或具有取代基之雜環基」，可列 舉與上述Cy2等中所例示之基相同者。
作為R5中之「C1~7之醯氧基」，可列舉：甲醯氧基、乙醯氧基、丙醯氧基、苯甲醯氧基、環己基羰氧基等。
作為R5中之「C1~6之烷氧基羰氧基」，可列舉：甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、異丙氧基羰氧基等。
作為R5中之「鹵素原子」，可列舉：氯原子、溴原子、氟原子、碘原子。
本發明之環胺化合物較佳為式(I)表示之化合物為式(II)表示之化合物(以下，有時記為環胺化合物(II))。
此處，n1表示R11之個數且為0~4中之任一整數。於n1為2以上時，R11彼此可相互相同亦可不同。
E表示碳原子或氮原子。其他符號表示與式(I)所記載者相同之含義。
[環胺化合物之鹽]
本發明之環胺化合物之鹽只要為化學上所容許之鹽，則並無特別限制。例如可列舉：鹽酸、硫酸等無機酸之鹽；乙酸、乳酸等有機酸之鹽；鋰、鈉、鉀等鹼金屬之鹽；鈣、鎂、鋇等鹼土金屬之鹽；鐵、銅、銀等過渡金屬之鹽；氨、 三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有機鹼之鹽等。本發明之環胺化合物之鹽可藉由公知之方法，由本發明之環胺化合物而獲得。
[製造方法]
本發明之環胺化合物之製造方法並無特別限制。此處，為了有助於本發明之環胺化合物之製造方法之理解，列舉若干代表例。
式(1)表示之化合物(式中，R10及n表示與上述相 同之含義；Met表示鹼金屬、鹼土金屬等)通常係於有機合成領域所使用之親核性之金屬種。
式(2)表示之化合物(式中，R11、m、及Cy1表示與上述相同之含義；Rc表示未經取代或具有取代基之C1~6之烷基；p表示Rc之個數且為0~4中之任一整數)例如可藉由WO2007/62175等中所記載之方法合成。
又，式(2)表示之化合物例如可藉由使式(4)表示之化合物(式中，Rc及p表示與上述相同之含義)與式(5)表示之化合物(式中，R11、m、及Cy1表示與上述相同之含義；Lv表示脫離基)之偶合所獲得之式(6)表示之化合物(式中，R11、m、Cy1、Rc、及p表示與上述相同之含義)、或式(6)表示之化合物之官能基轉化後之化合物經由水解而合成。自該偶合至水解之一系列之轉化方法，例如記載於JOC.2000,65,1158-1174、US2003/144263、WO2008/42925等中。
如此，可藉由式(1)表示之化合物與式(2)表示之化合物之偶合，而合成式(3)表示之化合物(式中，R10、n、R11、m、Cy1、Rc、及p表示與上述相同之含義)。具體之方法例如記載於JMC.1986,29,2028-2033、WO2008/12623等中。
其次，式(7)表示之化合物(式中，R10、n、R11、m、Cy1、Rc、及p表示與上述相同之含義)可藉由式(3)表示之化合物之脫水反應而合成。具體之方法例如記載於JMC.1995,38,1998-2008、EP2005/1140830等中。
式(8)表示之化合物(式中，R10、n、R11、m、Cy1、Rc、及p表示與上述相同之含義)可藉由公知之催化氫還原等由式(7)表示之化合物而合成。
又，式(8)表示之化合物亦可利用直接或間接還原反應由式(3)表示之化合物而合成。具體之方法，例如關於催化氫還原，記載於JMC.1998,41,1997-2009中，關於使用Et3SiH/CF3CO2H之方法，記載於WO2008/113360中，關於使用Bu3SnH還原之方法，記載於WO2004/87156等中。
式(10)表示之化合物(式中，R10、n、Rc、及p表示與上述相同之含義；PG表示苄基等保護基)可利用與上述式(3)表示之化合物之合成方法相同之方法，由式(1) 表示之化合物與式(9)表示之化合物(式中，Rc、p、及PG表示與上述相同之含義)而合成。於式(9)表示之化合物中，PG為苄基、Boc基之化合物可直接使用市售品。
式(11)表示之化合物(式中，R10、n、Rc、p、及PG表示與上述相同之含義)可藉由與上述式(8)表示之化合物之合成方法相同之方法而合成。
式(12)表示之化合物(式中，R10、n、Rc、及p表示與上述相同之含義)可藉由公知之催化氫還原或酸處理等而合成。
可藉由式(12)表示之化合物與式(5)表示之化合物之偶合而合成式(8)表示之化合物。具體之方法例如記載於JOC.2000,65,1158-1174、WO2005/095380等中。
可藉由對式(3)表示之化合物進行通常之烷基化反應，而合成式(13)表示之化合物(式中，R10、n、R11、m、Cy1、Rc、及p表示與上述相同之含義；Rd表示未經取代或具有取代基之C1~6之烷基)。
[有害生物防除劑]
本發明之有害生物防除劑含有選自本發明之環胺化合物或其鹽(有時稱為本發明化合物)中之至少1種作為有 效成分。
作為成本發明之有害生物防除劑、尤其是外部寄生蟲防除劑之對象的外部寄生蟲，包含：寄生於宿主動物之背部、腋下、下腹部、大腿內側等，自動物獲取血液或皮屑等營養源而生存者；及飛到宿主動物之背部、臀部等，自動物獲取血液或皮屑等營養源而生存者。作為外部寄生蟲，可列舉蜱蟎類、虱類、跳蚤類等。
作為本發明之外部寄生蟲防除劑可有效發揮作用之宿主動物，可列舉：犬、貓、小鼠、大鼠、倉鼠、土撥鼠、栗鼠、兔子、雪貂；寵物鳥(例如鴿子、鸚鵡、九官鳥、文鳥、鸚哥、十姊妹、金絲雀)；牛、馬、豬、綿羊、山羊；家禽(例如鴨、雞、鵪鶉、鵝)；蜜蜂(例如西洋蜜蜂、日本蜜蜂)等。
作為成為防除劑對象之蜱蟎類(Acari)，可列舉下述害蟲。
(1)中氣門亞目(Mesostigmata)之蜱蟎類(mite)
(a)刺皮蟎科(Dermanyssidae)之蜱蟎，例如刺皮蟎屬種(Dermanyssus spp.)之雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)；
(b)巨刺蟎科(Macronyssidae)之蜱蟎，例如禽刺蟎屬種(Ornithonyssus spp.)之林禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)、囊禽刺蟎(Ornithonyssus bursa)、柏氏禽刺蟎(Ornithonyssus bacoti)；
(c)厲蟎科(Laelapidae)之蜱蟎，例如厲蟎屬種 (Laelaps spp.)之毒厲蟎(Laelaps echidninus)、耶氏厲蟎(Laelaps jettmari)；例如熱厲蟎屬種(Tropilaelaps spp.)之小蜂蟎(Tropilaelaps clareae)、柯氏熱厲蟎(Tropilaelaps koenigerum)；
(d)瓦蟎科(Varroidae)之蜱蟎，例如瓦蟎屬種(Varroa spp.)之蜜蜂蟹蟎(Varroa destructor)、雅氏瓦蟎(Varroa jacobsoni)、恩氏瓦蟎(Varroa underwoodi)；
(2)後氣門亞目(Metastigmata)之真蜱類(tick)
(a)軟體蜱科(Argasidae)之蜱蟎，例如銳緣蜱屬種(Argas spp.)之波斯銳喙蜱(Argas persicus)、翹緣銳喙蜱(Argas reflexus)；例如鈍緣蜱屬種(Ornithodoros spp.)之非洲鈍緣蜱(Ornithodoros moubata)；
(b)蜱科(Ixodidae)之蜱蟎，例如血蜱屬種(Haemaphysalis spp.)之嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、長棘血蜱(Haemaphysalis punctata)、朱砂血蜱(Haemaphysalis cinnabarina)、嗜耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、曲島血蜱(Haemaphysalis mageshimaensis)、越原血蜱(Haemaphysalis yeni)、鈴頭血蜱(Haemaphysalis campanulata)、璃眼血蜱(Haemaphysalis pentalagi)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、巨棘血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、日本血蜱(Haemaphysalis japonica)、島氏血蜱(Haemaphysalis douglasi)；例如大蜱蟎屬種(Amblyomma spp.)之美洲鈍眼蜱(Amblyomma americanum)、彩飾花蜱(Amblyomma variegatum)、斑狀鈍眼蜱(Amblyomma maculatum)、希伯來花蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延鈍眼蜱(Amblyomma cajennense)、龜形花蜱(Amblyomma testudinarium)；例如真蜱屬種(Ixodes spp.)之羊硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、犬硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、淺紅硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩胛真蜱蟎(Ixodes scapularis)、全環硬蜱(Ixodes holocyclus)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全溝硬蜱(Ixodes persulcatus)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)；例如牛尾蜱蟎亞屬種(Boophilus spp.)之微小扇頭蜱蟎(牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、淡色扇頭蜱蟎(牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、美洲具環蜱蟎(牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩扇頭蜱蟎(牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)；例如扇頭蜱蟎屬種(Rhipicephalus spp.)之外翻扇頭蜱蟎(Rhipicephalus evertsi)、血紅扇頭蜱蟎(Rhipicephalus sanguineus)、囊形扇頭蜱蟎(Rhipicephalus bursa)、具肢扇頭蜱蟎(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇頭蜱蟎(Rhipicephalus capensis)、圖蘭扇頭蜱蟎(Rhipicephalus turanicus)、Rhipicephalus zambeziensis；例如矩頭蜱蟎屬種(Dermacentor spp.)之邊緣蜱蟎(Dermacentor marginatus)、網狀矩頭蜱蟎(Dermacentor reticulatus)、飾紋矩頭蜱蟎(Dermacentor pictus)、白紋矩頭蜱蟎 (Dermacentor albipictus)、安德生矩頭蜱蟎(Dermacentor andersoni)、狗矩頭蜱蟎(Dermacentor variabilis)；
(3)無氣門亞目(Astigmata)之粉蟎類(Acaridida)
(a)痂恙蟲科(Psoroptidae)之蜱蟎，例如痂恙蟲屬種(Psoroptidae spp.)之羊痂恙蟲(Psoroptes ovis)、兔痂恙蟲(Psoroptes cuniculi)、馬痂恙蟲(Psoroptes equi)；例如食皮疥蟲屬種(Chorioptes spp.)之牛癬蛀食皮疥蟲(Chorioptes bovis)；耳疥癬蟲屬種(Otodectes spp.)之犬貓耳蟎(Otodectes cynotis)；
(b)疥癬蟲科(Sarcoptidae)之蜱蟎，例如疥癬蟲屬種(Sarcoptes spp.)之疥癬蟲(Sarcoptes scabiei)、犬疥癬蟲(Sarcoptes canis)、牛疥癬蟲(Sarcoptes bovis)、羊疥癬蟲(Sarcoptes ovis)、羚羊疥癬蟲(Sarcoptes rupicaprae)、馬疥癬蟲(Sarcoptes equi)、豬疥癬蟲(Sarcoptes suis)；例如痂蟎屬種(Notoedres spp.)、貓節痂蟎(Notoedres cati)；
(c)疙蟎科(Knemidokoptidae)之蜱蟎，例如疙蟎屬種(Knemidokoptes spp.)之禽疙蟎(Knemidokoptes mutans)；
(4)前氣門亞目(Prostigmata)之輻蟎類(Actinedida)
(a)毛囊蟲科(Demodixidae)之蜱蟎，例如毛囊蟲屬種(Demodex spp.)之犬毛囊蟲(Demodex canis)、牛毛囊蟲(Demodex bovis)、羊毛囊蟲(Demodex ovis)、山羊毛囊蟲(Demodex caprae)、馬毛囊蟲(Demodex equi)、(Demodex caballi)、豬毛囊蟲(Demodex suis)、貓毛囊蟲 (Demodex cati)；
(b)恙蟎科(Trombiculidae)之蜱蟎，例如恙蟎屬種(Trombicula spp.)之阿氏恙蟎(Trombicula alfreddugesi)、紅恙蟎(Trombicula akamushi)；作為毛蝨類(Phthiraptera)，可列舉下述害蟲。
(1)虱亞目(Anoplura)之虱類(louse)
(a)獸蝨科(Haematopinidae)之虱，例如獸蝨屬種(Haematopinus spp.)之馬獸蝨(Haematopinus asini)、牛獸蝨(Haematopinus eurysternus)、豬獸蝨(Haematopinus suis)；
(b)長顎虱科(Linognathidae)之虱，例如長顎虱屬種(Linognathus spp.)之狗長顎虱(Linognathus setosus)、牛長顎虱(Linognathus vituli)、綿羊長顎虱(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、羊足長顎虱(Linognathus pedalis)、山羊長顎虱(Linognathus stenopsis)；例如牛蝨屬種(Solenopotes spp.)之小短鼻牛蝨(Solenopotes capillatus)；
(2)鈍角亞目(Amblycera)之羽虱類(biting louse)
(a)短角羽虱科(Menoponidae)之羽虱，例如短角羽虱屬種(Menacanthus spp.)之雛雞羽虱(Menacanthus stramineus)、有角雞羽虱(Menacanthus cornutus)、Menacanthus pallidulus；例如雞虱屬種(Menopon spp.)之雞羽虱(Menopon gallinae)；
(3)絲角亞目(Ischnocera)之羽虱類(biting louse)
(a)長角羽虱科(Philopteridae)之羽虱，例如長虱屬種(Columbicola spp.)之鴿長虱(Columbicola columbae)；例如頭蝨屬種(Cuclotogaster spp.)之雞頭蝨(Cuclotogaster heterographus)；例如圓虱屬種(Goniodes spp.)之雞圓虱(Goniodes dissimilis)、大雞圓虱(Goniodes gigas)、Goniodes gallinae；例如長圓虱屬種(Lipeurus spp.)之雞長圓虱(Lipeurus caponis)；
(b)毛虱科(Trichodectidae)之羽虱，例如毛虱屬種(Bovicola spp.)之牛毛虱(Bovicola bovis)、綿羊虱(Bovicola ovis)、具緣毛虱(Bovicola limbata)、山羊毛虱(Bovicola caprae)、馬毛虱(Bovicola equi)；例如毛虱屬種(Trichodectes spp.)之犬毛虱(Trichodectes canis)；例如貓毛虱屬種(Felicola spp.)之貓毛虱(Felicola subrostrata)；
作為蚤類(Siphonaptera)，可列舉下述害蟲。
(a)潛蚤科(Tungidae)之跳蚤，例如潛蚤屬種(Tunga spp.)之穿皮潛蚤(Tunga penetrans)；
(b)蚤科(Pulicidae)之跳蚤，例如櫛首蚤屬種(Ctenocephalides spp.)之犬蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)；例如昔蚤屬種(Archaeopsylla spp.)之(Archaeopsylla erinacei)；例如鼠蚤屬種(Xenopsylla spp.)之東方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)；例如蚤屬種(Pulex spp.)之致癢蚤(Pulex irritans)；例如角頭蚤屬種(Echidnophaga spp.)之雞蚤(Echidnophaga gallinacea)；
(c)角葉蚤科(Ceratophyllidae)之跳蚤，例如角葉蚤屬種(Ceratophyllus spp.)之鳥蚤(Ceratophyllus gallinae)、日本鼠蚤(Ceratophyllus anisus)；例如鼠蚤屬種(Nosopsyllus spp.)之條紋鼠蚤(Nosopsyllus fasciatus)；
(d)細蚤科(Leptopsyllidae)之跳蚤，例如細蚤屬種(Leptopsylla spp.)之緩慢細蚤(Leptopsylla segnis)；另外，作為成為本發明之外部寄生蟲防除劑之對象的外部寄生蟲，亦可列舉半翅目之害蟲。
作為半翅目(Hemiptera)之害蟲，可列舉下述害蟲。
(a)床虱科(Cimicidae)之昆蟲，例如臭蟲屬種(Cimex spp.)之熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、臭蟲(Cimex lectularius)；
(b)獵蝽科(Reduviidae)之昆蟲、進而椎獵蝽亞科(Triatominae)之例如錐蝽屬種(Panstrongylus spp.)；例如紅腹獵蝽屬種(Rhodnius spp.)之長紅獵蝽(Rhodnius prolixus)；例如錐鼻蟲屬種(Triatoma spp.)之騷擾錐蝽(Triatoma infestans)；另外，本發明之外部寄生蟲防除劑對於刺咬性昆蟲(咀嚼性蠅、吸血成蟲蠅、移動性雙翅類之幼蟲、寄生蠅之蛆)的雙翅目(Diptera)害蟲亦有效。
作為雙翅類(Diptera)之害蟲，可列舉下述害蟲。
(1)長角亞目(Nematocera)
(a)蚊科(Culicidae)之蚊子，例如家蚊屬種(Culex spp.)之熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、環跗庫蚊(Culex tarsalis)、地下家蚊(Culex pipiens molestus)、致倦家蚊(Culex pipiens fatigans)、三斑家蚊(Culex tritaeniorhynchus summorosus)；例如阿蟲文屬種(Armigeres spp.)之白腹叢蚊(Armigeres subalbatus)；例如瘧蚊屬種(Anopheles spp.)之瘧蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis.)、中華瘧蚊(Anopheles sinensis)、嗜人按蚊(Anopheles lesteri)；例如黑斑蚊屬種(Aedes spp.)之埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)、帶喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、東鄉斑蚊(Aedes togoi)、搔擾伊蚊(Aedes vexans nipponii)；
(b)蚋科(Simuliidae)之蚋，例如蚋屬種(Simulium spp.)之爬蚋(Simulium reptans)、飾蚋(Simulium ornatum)、脈蚋(Simulium venustum)、馬蚋(Simulium salopiense)；例如原蚋屬種(Prosimulium spp.)之Prosimulium yezoense；
(c)庫蠓科(Ceratopogonidae)之糠蚊，例如庫蠓屬種(Culicoides spp.)之荒川庫蠓(Culicoides arakawae)、邊緣庫蠓(Culicoides pictimargo)、Culicoides kibunensis、同體庫蠓(Culicoides homotomus)、尖喙庫蠓(Culicoides oxystoma)、日本庫蠓(Culicoides nipponensis)、刺螫庫蠓(Culicoides punctatus)、多斑庫蠓(Culicoides maculatus)、端白庫蠓(Culicoides matsuzawai)；
(2)短角亞目
(a)虻科(Tabanidae)之虻，例如虻屬種(Tabanus spp.)之牛虻(Tabanus bromius)、斜紋牛虻(Tabanus spodopterus)、北美黑虻(Tabanus atratus)、(Tabanus sudeticus)、Tabanus trigonus、白瞼虻(Tabanus chrysurus)、三重虻(Tabanus trigeminus)、黃條虻(Tabanus fulvimedioides)、Tabanus iyoensis；例如黃虻屬種(Chrysops spp.)之(Chrysops caecutiens)、黃緣斑虻(Chrysops relictus)、合瘤斑虻(Chrysops suavis)、日本斑虻(Chrysops japonicus)；
(b)家蠅科(Muscidae)之蠅，例如家蠅屬種(Muscina spp.)之家蠅(Musca domestica)、北棲家蠅(Musca bezzii)、黑邊家蠅(Musca hervei)、逐畜家蠅(Musca conducens)、廄腐蠅(Musca stabulans)；例如刺蠅屬種(Stomoxys spp.)之刺蠅(Stomoxys calcitxans)；例如騷擾刺蠅屬種(Haematobia spp.)之騷擾角蠅(Haematobia irritans)、小型騷擾角蠅(Haematobia irritans exigua)、牛角血蠅(Haematobia stimulans)；例如廁蠅屬種(Fannia spp.)之黃腹廁蠅(Fannia canisularis)；
(c)舌蠅科(Glossinidae)之刺舌蠅屬種(Glossina spp.)；
(e)蟲蠅科(Hippoboscidae)之蠅，例如蜱蠅屬種(Melophagus spp.)之蟲蠅(Melophagus ovinus)；
(d)黑蠅科(Calliphoridae)之蠅，例如黑蠅屬種(Calliphora)之大型黑蠅(Calliphoralata)；例如青蠅屬種 (Luciliaspp.)之銅綠蠅(Lucilia(Phaenicia)cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia(Phaenicia)sericata)、亮綠蠅(Lucilia illustris)；例如金蠅屬(Chrysomyia.spp.)之美洲金蠅(Chrysomya hominivorax)、Chrysomya chloropyga、蛆症金蠅(Chrysomya bezziana)；
(e)狂蠅科(Oestridae)之蠅，例如齧齒蠅亞科(Cuterebrinae)之野生齧齒蠅屬種(Cuterebra spp.)；例如皮蠅亞科(Hypoderma tinae)、進而皮蠅屬種(Hypoderma spp.)之牛皮蠅(Hypoderma bovis)、紋皮蠅(Hypoderma lineatum)；例如胃蠅亞科(Gasterophilinae)、進而胃蠅屬種(Gasterophilus spp.)之大馬胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蠅(Gasterophilus haemorroidalis)、裸胃蠅(Gasterophilus inermis)、鼻胃蠅(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蠅(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蠅(Gasterophilus pecorum)；例如牛蠅亞科(Oestrinae)、進而牛蠅屬種(Oestrus spp.)之牛蠅(Oestrus ovis)；藉由對動物投予本發明之外部寄生蟲防除劑而防除上述外部寄生蟲，可預防經由寄生蟲所感染之疾病或其他病態、或由寄生蟲直接引起之傷害(以下，有時稱為寄生蟲病)。
藉由對動物投予本發明之外部寄生蟲防除劑而抑制上述外部寄生蟲，可部分或完全地抑制易患寄生蟲病之動物患上寄生蟲病、減輕並消除寄生蟲病之症狀、及部分或完全地治療、治癒寄生蟲病。
經由外部寄生蟲所傳染之疾病，例如為細菌性疾病、病毒性疾病、及原生動物媒介疾病。有如下者：如蠅般使病原菌附著於有黏性之腳而輸送至其他場所者；及於衛生害蟲之體內引起病原體之發育或繁殖，而其會成為感染源者。
以下，列舉其具體例。
(1)病毒性疾病
(a)尖喙庫蠓(Culicoides oxystoma)經由布尼亞病毒科(Bunyaviridae)之赤羽病毒(Akabane virus)導致感染的赤羽病；經由愛野病毒(Aino virus)導致感染的愛野病毒感染症；經由呼腸病毒科(Reoviridae)之茨城病毒(Ibaraki virus)導致感染的茨城病；經由中山病毒(Chuzan virus)導致感染的中山病；經由呼腸病毒科(Reoviridae)環狀病毒屬(Orbivirus)之藍舌病毒(Bluetongue virus)導致感染的藍舌病；經由其他節足動物攜帶性病毒(arbovirus)即皮頓病毒(Peaton virus)、薩舒彼裏病毒(Sathuperi virus)、達圭勒病毒(D'Aguilar virus)及沙門達病毒(Shamonda virus)導致感染的節足動物攜帶性病毒病；
(b)致倦庫蚊(Culex quinquefasciatus)經由黃病毒科(Flaviviridae)之豬瘟(hog cholera)病毒導致感染的豬瘟；
(c)三斑家蚊(Culex tritaeniorhynchus summorosus)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)經由黃病毒科 (Flaviviridae)之日本腦炎病毒導致感染的日本腦炎；
(d)黃腹廁蠅(Fannia canisularis)經由新城疫病毒(Newcastle disease virus：NDV)導致感染的鳥類之新城疫病；
(e)虻類(Tabanidae)等吸血昆蟲經由反轉錄病毒(retrovirus)科慢病毒(Lentiviridae)屬之馬傳染性貧血病毒導致感染的馬傳染性貧血；
(2)細菌性疾病
(a)長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)經由立克次體屬(Rickettsia spp)之日本立克次體(Richettsia japonica)導致感染的犬之日本紅熱、立克次體病；
(b)褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)經由野兔病菌(Francisella tularensis)導致感染的野兔病；
(c)卵形硬蜱(Ixodes ovatus)經由血巴爾通氏體(Candidatus Mycoplasma haemominutum)導致感染的貓科傳染性貧血；
(d)微小扇頭蜱蟎(牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)經由邊緣無漿體(Anaplasma marginale)導致感染的無漿體病；
(e)血紅扇頭蜱蟎(Rhipicephalus sanguineus)經由扁平無漿體(Anaplasma platys)導致感染的犬之無漿體病；經由犬血巴爾通體(Haemobartonella canis)導致感染的犬血巴爾通體(Hemobartonellafelis)病；
(3)原生動物媒介疾病
(a)長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)經由大型卵形焦蟲(Babesia ovata)導致感染的牛之大型卵形焦蟲病；經由吉氏焦蟲(Babesia gibsoni)導致感染的犬之卵形焦蟲病；
(b)微小扇頭蜱蟎(牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)經由雙芽焦蟲(Babesia bigemia)、牛焦蟲(Babesia bovis)導致感染的牛之Q熱等焦蟲病；
(c)血紅扇頭蜱蟎(Rhipicephalus sanguineus)經由犬焦蟲(Babesia canis)、吉氏焦蟲(Babesia gibsoni)導致感染的犬之焦蟲病；經由犬肝簇蟲(Hepatozoon canis)導致感染的犬之肝簇蟲病；
(d)荒川庫蠓(Culicoides arakawae)經由血孢子蟲(Leukocytozoon caulleryi)導致感染的雞之住血白冠病孢子蟲病(leucocytozoonosis)；
(e)虻類(Tabanidae)等吸血昆蟲經由錐蟲屬種(Trypanosoma spp.)導致感染的慢性睡眠病、急性睡眠病等錐蟲病病(trypanosomiasis)；
(f)貓蚤(Ctenocephalides felis)經由瓜實絛蟲(Diphylidium caninum)導致感染的犬、貓之瓜實絛蟲病；
(g)東鄉斑蚊(Aedes togoi)、白線斑蚊(Aedes albopictus)、三斑家蚊(Culex tritaeniorhynchus summorosus)、及淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)經由犬心絲蟲(Dirofilaria immitis)導致感染的犬心絲蟲病；
(4)牛蠅幼蟲病、馬蠅幼蟲病
於衛生害蟲中，存在內部寄生於宿主體內者。例如牛蠅幼蟲寄生於牛之皮下，馬蠅幼蟲寄生於馬之胃壁，羊蠅幼蟲寄生於羊之鼻腔。又，由於牛蠅幼蟲寄生於牛之背部皮下，並會於皮膚開孔，故而會大幅度降低作為皮革製品之價值。
以下，列舉該具體例。
(a)牛蠅(Hypoderma bovis)之幼蟲、紋皮蠅(Hypoderma lineatum)之幼蟲所引起之牛蠅幼蟲病；
(b)馬蠅(Gasterophilus intestinalis)之幼蟲、鼻胃蠅(Gasterophilus nasalis)之幼蟲、赤尾胃蠅(Gasterophilus haemorroidalis)之幼蟲所引起之馬蠅幼蟲病；
(c)亮綠蠅(Lucilia illustris)之幼蟲所引起之蠅蛆病(myiasis)；
(5)由寄生或刺咬引起之傷害
若被疥癬蟲或肉食蟎等蜱蟎類、蚊子、虻、羽虱等昆蟲刺咬，則因物理性傷害或毒物之注入而產生強烈之瘙癢或疼痛，對宿主造成較大之壓力。進而，因動物對患部進行搔撓而會引起二次感染。因此，造成動物失眠或食慾減退，對家畜造成泌乳量、增重量、產卵量減少，生產效率降低，甚至有時亦存在死亡之情況。
以下，列舉該具體例。
(a)刺蠅(Stomoxys calcitrans)、騷擾角蠅(Haematobia irritans)對牛造成強烈之瘙癢感；
(b)豬獸蝨(Haematopinus suis)對豬造成之強烈之 瘙癢感；
(c)犬蚤(Ctenocephalides canis)對犬、貓造成之瘙癢感；
(d)荒川庫蠓(Culicoides arakawae)所引起之瘙癢感；雞羽虱(Menopon gallinae)所引起之強烈之瘙癢感；
(6)吸血、貧血、出血等傷害
於衛生害蟲中，存在許多之因刺咬而對宿主造成壓力同時吸血者。因此，造成宿主貧血，成為衰弱或發育不良之原因。
以下，列舉該具體例。
(a)長角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、微小扇頭蜱蟎(牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)、全溝硬蜱(Ixodes persulcatus)等對牛之吸血；
(b)長角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、血紅扇頭蜱蟎(Rhipicephalus sanguineus)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)、全溝硬蜱(Ixodes persulcatus)等對犬之吸血；
(c)刺皮蟎(Dermanyssus gallinae)、林禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)對雞之吸血、對雞造成之貧血；
(d)蚋類(Simuliidae)所引起之牛之出血；
(e)虻類(Tabanidae)所引起之牛之貧血；
(f)貓蚤(Ctenocephalides felis)所引起之貓之長期性貧血；
(g)荒川庫蠓(Culicoides arakawae)所引起之雞之貧血；
(7)皮膚損傷
存在因衛生害蟲之寄生或刺咬，不僅引起掻癢、充血、腫脹等，亦對皮膚造成重大損傷者。疥癬蟲會引起強烈之瘙癢並且亦會引起皮膚之脫毛、形成痂皮、糜爛等，毛囊蟲會造成脫毛與由二次感染所引起之全身性糜爛。又，由於吸血性害蟲通常於吸血時注入大量之唾液，故而產生對其之過敏反應，並與強烈之瘙癢感一併表現出充血、腫脹、丘疹、潰瘍等。
以下，列舉該具體例。
(a)食皮疥蟲屬、痂恙蟲屬種所引起之牛、馬、山羊之疥癬；疥癬蟲屬種所引起之豬、犬之疥癬；貓耳蟎所引起之貓之疥癬；耳疥癬蟲所引起之犬、貓之耳疥癬；突變疙蟎(Knemidocoptes mutans)所引起之雞之疥癬；
(b)貓蚤所引起之蚤過敏性皮膚炎；
(c)犬毛囊蟲所引起之毛囊蟲病；
(d)蚋類所引起之丘疹、水泡、浮腫；
另外，本發明之有害生物防除劑亦對犬、貓等之內部寄生蟲發揮作用。藉由防除、驅除該等內部寄生蟲，可防除、預防、治療源自內部寄生蟲的原生動物媒介疾病。
可將內部寄生蟲大致區分為原蟲類及蠕蟲類。作為原蟲，可列舉下述原蟲類。
(1)動質體目(Kinetoplastida)之鞭毛蟲類
(a)錐蟲病科(Trypanosomatidae)之鞭毛蟲，例如利什曼原蟲屬種(Leishmania spp.)之杜氏利什曼原蟲(Leishmania donovani)、幼兒利什曼原蟲(Leishmaniai intantum)、大型利什曼原蟲(Leishmania major)、熱帶利什曼原蟲(Leishmania tropica)、巴西利什曼原蟲(Leishmania braziliensis)；錐蟲屬種(Trypanosoma spp.)之布氏錐蟲(Trypanosoma brucei)、克氏錐蟲(Trypanosoma cruzi)、馬媾疫錐蟲病(Trypanosoma equiperdum)、伊氏錐蟲(Trypanosoma evansi)；
(b)六鞭毛科(Hexamitidae)之鞭毛蟲，例如賈第蟲屬種(Giardia spp.)之犬賈第蟲(Giardia canis)、十二指腸賈第蟲(Giardia duodenalis)、小腸賈第蟲(Giardia intestinalis)、鼠賈第蟲(Giardia muris)；六鞭毛屬種(Hexamita spp.)之鳥禽類六鞭毛蟲(Hexamita meleagridis)、帕爾瓦六鞭毛蟲(Hexamita parva)；
(2)毛滴蟲目(Trichomonadida)之鞭毛蟲類
(a)單毛滴蟲科(Monocercomonadidae)之鞭毛蟲類，例如組織滴蟲屬種(Histomonas spp.)之火雞組織滴蟲(Histomonas meleagridis)；
(b)毛滴蟲科(Trichomonadidae)之鞭毛蟲類，例如毛滴蟲屬種(trichomonas spp.)之口腔滴蟲(Trichomonas tenax)、雞滴蟲(Trichomonas gallinae)、雞皮滴蟲(Trichomonas gallinarum)；五鞭毛蟲屬種(Pentatrichomonas spp.)之腸滴蟲(Pentatrichomonas hominis)；
(3)真球蟲目(Eucoccidiorida)之孢子蟲類
(a)艾美蟲科(Eimeriidae)之孢子蟲，例如艾美屬種(Eimeria spp.)之堆型艾美球蟲(Eimeria acervulina)、腺型艾美球蟲(Eimeria adenoeides)、阿沙塔艾美球蟲(Eimeria ahsata)、鵝艾美球蟲(Eimeria anseris)、阿氏艾美球蟲(Eimeria arloingi)、奧博艾美球蟲(Eimeria auburnensis)、巴氏艾美球蟲(Eimeria bateri)、牛艾美球蟲(Eimeria bovis)、布氏艾美球蟲(Eimeria brunetti)、克氏艾美球蟲(Eimeria christenseni)、達氏艾美球蟲(Eimeria danailova)、蒂氏艾美球蟲(Eimeria debliecki)、分散艾美球蟲(Eimeria dispersa)、橢圓艾美球蟲(Eimeria ellipsoidalis)、火雞孔雀艾美球蟲(Eimeria gallopavonis)、無餘體艾美球蟲(Eimeria irresidua)、柯氏艾美球蟲(Eimeria kotlani)、大型艾美球蟲(Eimeria magna)、松林氏艾美球蟲(Eimeria matsubayashi)、巨型艾美球蟲(Eimeria maxima)、中型艾美球蟲(Eimeria media)、火雞和緩艾美球蟲(Eimeria meleagrimitis)、納格浦爾艾美球蟲(Eimeria nagpurensis)、毒害艾美球蟲(Eimeria necatrix)、新兔艾美球蟲(Eimeria neoleporis)、雅氏艾美球蟲(Eimeria ninakohlyakimovae)、有毒艾美球蟲(Eimeria nocens)、綿羊艾美球蟲(Eimeria ovinoidalis)、穿孔艾美球蟲(Eimeria perforans)、梨形艾美球蟲(Eimeria piriformis)、光滑艾美球蟲(Eimeria polita)、Eimeria saitamae、粗糙艾美球蟲 (Eimeria scabra)、帶刺艾美球蟲(Eimeria spinosa)、兔肝艾美球蟲(Eimeria stiedae)、雞柔嫩艾美球蟲(Eimeria tenella)、角田氏艾美球蟲(Eimeria tsunodai)、截形艾美球蟲(Eimeria truncata)、鵪鶉艾美球蟲(Eimeria uzura)、懷俄明艾美球蟲(Eimeria wyomingensis)、邱氏艾美球蟲(Eimeria zuernii)；孢球蟲屬種(Isospora spp.)之Isospora alamataensis、豬等孢球蟲(Isospora suis)；
(b)隱孢子蟲科(Cryptosporidiidae)之孢子蟲，例如隱孢子蟲屬種(Cryptosporidium spp.)之犬隱孢子蟲(Cryptosporidium canis)、貓隱孢子蟲(Cryptosporidium felis)、人隱孢子蟲(Cryptosporidium hominis)、鳥禽類隱孢子蟲(Cryptosporidium meleagridis)、鼠隱孢子蟲(Cryptosporidium muris)、小型隱孢子蟲(Cryptosporidium parvum)、貝氏隱孢子蟲(Cryptosporidium baileyi)；
(c)肝簇蟲科(Hepatozoidae)之孢子蟲，例如肝簇蟲屬種(Hepatozoons spp.)之犬肝簇蟲(Hepatozoon canis)；
(d)肉孢子蟲科(Sarcocystidae)之孢子蟲，例如肉孢子蟲屬種(Sarcocystis spp.)之犬肉孢子蟲(Sarcocystis canis)、貓肉孢子蟲(Sarcocystis felis)、人肉孢子蟲(Sarcocystis hominis)、神經肉孢子蟲(Sarcocystis neurona)、羊肉孢子蟲(Sarcocystis ovicanis)、克氏肉孢子蟲(Sarcocystis cruzi)、兔肉孢子蟲(Sarcocystis cuniculi)、豬肉孢子蟲(Sarcocystis miescheriana)、豬-貓肉孢子蟲 (Sarcocystis porcifelis)、豬-人肉孢子蟲(Sarcocystis suihominis)、綿羊柔嫩肉孢子蟲(Sarcocystis tenella)；
(e)弓形蟲科(Toxoplasmatidae)之孢子蟲，例如弓形蟲屬種(Toxoplasma spp.)之剛地弓形蟲(Toxoplasma gondii)；
(4)血孢子蟲目(Haemosporida)之孢子蟲類
(a)住血白冠病孢子蟲科(Leucocytozoidae)之孢子蟲，例如住血白冠病孢子蟲屬種(Leucocytozoon spp.)之雞住血白冠病孢子蟲(Leucocytozoon caulleryi)、安氏住血白冠病孢子蟲(Leucocytozoon andrewsi)、Leucocytozoon galli、沙氏住血白冠病孢子蟲(Leucocytozoon sabrazesi)、休氏住血白冠病孢子蟲(Leucocytozoon schoutedeni)、西氏住血白冠病孢子蟲(Leucocytozoon simondi)、史密斯氏住血白冠病孢子蟲(Leucocytozoon smithi)；
(b)瘧原蟲科(Plasmodiidae)之孢子蟲，例如瘧原蟲屬種(Plasmodium spp.)之熱帶瘧原蟲(Plasmodium falciparum)、四日瘧原蟲(Plasmodium malariae)、卵形瘧原蟲(Plasmodium ovale)、三日瘧原蟲(Plasmodium vivax)、彎曲瘧原蟲(Plasmodium circumflexum)、長身瘧原蟲(Plasmodium elongatum)、鳥雞瘧原蟲(Plasmodium gallinaceum)、聯核瘧原蟲(Plasmodium juxtanucleare)、鴨瘧原蟲(Plasmodium lophurae)、瘧原蟲(Plasmodium relictum)；
(5)梨形蟲目(Piroplasmida)之胞子蟲類
(a)焦蟲科(Babesiidae)之胞子蟲，例如焦蟲屬種(Babesia spp.)之雙芽焦蟲(Babesia bigemia)、牛焦蟲(Babesia bovis)、大型焦蟲(Babesia caballi)、犬焦蟲(Babesia canis)、貓焦蟲(Babesia felis)、吉氏焦蟲(Babesia gibsoni)、大型卵形焦蟲(Babesia ovata)、分歧焦蟲(Babesia divergens)、傑克姆焦蟲(Babesia jakimovi)、主焦蟲(Babesia major)、隱藏焦蟲(Babesia occultans)；
(b)泰勒科(Theileriidae)之胞子蟲，例如泰勒屬種(Theileria spp.)之水泰勒原蟲(Theileria parva)、環狀泰勒原蟲(Theileria annulata)、突變泰勒焦蟲(Theileria mutans)、牛隻泰勒原蟲(Theileria orientalis)、瑟氏泰勒蟲(Theileria sergenti)；
作為蠕蟲類，可列舉下述絛蟲類、吸蟲類、棘頭蟲類、線蟲類。
(1)圓葉目(Cyclophyllidea)之絛蟲類(Cestoda)
(a)裸頭絛蟲科(Anoplocephalidae)之絛蟲，例如裸頭絛蟲屬種(Anoplocephala spp.)之大絛蟲(Anoplocephala magna)、葉狀絛蟲(Anoplocephala perfoliata)；無卵黃腺絛蟲屬種(Avitellina)之中孔絛蟲(Avitellina centripunctata)；莫尼茨絛蟲屬種(Moniezia spp.)之扁平莫尼茨絛蟲(Moniezia benedeni)、擴張莫尼茨絛蟲(Moniezia expansa)；副裸頭屬種(Paranoplocephala spp.)之侏儒副裸頭絛蟲(Paranoplocephala mamillana)；斯泰勒絛蟲屬種(Stilesia spp.)之點狀斯泰勒絛蟲(Stilesia globipunctata)、肝毛斯泰勒絛蟲(Stilesia hepatica)；Thysanosoma屬種(Thysanosoma spp.)之放射狀體絛蟲(Thysanosoma actinioides)；曲子宮屬種(Thysaniezia spp.)之曲子宮絛蟲(Thysaniezia giardi)；
(b)戴文絛蟲科(Davaineidae)之絛蟲，例如賴利絛蟲屬種(Raillietina spp.)之有輪賴利絛蟲(Raillietina cesticillus)、棘溝賴利絛蟲(Raillietina echinobothrida)、樫原賴利絛蟲(Raillietina kashiwarensis)、方形賴利絛蟲(Raillietina tetragona)；
(c)囊宮科(Dilepididae)之絛蟲，例如變形帶絛蟲屬種(Amoebotaenia spp.)之契形變帶絛蟲(Amoebotaenia sphenoides)；漏帶屬(Choanotaenia spp.)之漏形漏帶絛蟲(Choanotaenia infundibulum)；宮融絛蟲屬種(Metroliasthes spp.)之鵪鶉絛蟲(Metroliasthes coturnix)；
(d)複孔科(Dipylidiidae)之絛蟲，例如複孔絛蟲屬種(Dipylidium spp.)之瓜實絛蟲(Dipylidium caninum)；
(e)膜殼絛蟲科(Hymenolepididae)之絛蟲，例如膜殼絛蟲屬種(Hymenolepis spp.)之縮小包膜絛蟲(Hymenolepis diminuta)；
(f)中絛科(Mesocestoididae)之絛蟲，例如中殖孔絛蟲屬種(Mesocestoidesi spp.)之柯氏中殖孔絛蟲(Mesocestoides corti)、有線中殖孔絛蟲(Mesocestoides litteratus)、肉食中殖孔絛蟲(Mesocestoides paucitesticulus)；
(g)帶科(Taeniidae)之絛蟲，例如胞蟲屬種(Echinococcus spp.)之多房胞蟲(Echinococcus multilocularis.)、單房胞蟲(Echinococcus granulosus)；絛蟲屬種(Taenia spp.)之無棘絛蟲(Taenia saginata)、有棘絛蟲(Taenia solium)、亞洲帶絛蟲(Taenia asiatica)、狗-貓寄生絛蟲(Taenia balaniceps)、短體多頭絛蟲(Taenia brachysoma)、獐絛蟲(Taenia cervi)、狐絛蟲(Taenia crassiceps)、格氏絛蟲(Taenia gaigeri)、胞狀絛蟲(Taenia hydatigena)、多頭絛蟲(Taenia multiceps)、綿羊二絛蟲(Taenia ovis)、豌豆狀絛蟲(Taenia pisiformis)、Taenia punica、牛肉絛蟲(Taenia serialis)、帶狀絛蟲(Taenia taeniaeformis)；為絛蟲屬種(Taenia spp.)幼蟲的腦共尾蟲(Coenurus cerebralis)、牛囊蟲(Cysticercus bovis)、有棘囊蟲(豬囊蟲)(Cysticercus cellulosae)、細頸囊蟲(Cysticercus tenuicollis)；
(2)擬葉目(Pseudophyllidea)之絛蟲類
(a)裂頭絛蟲科(Diphyllobothriidae)之絛蟲，例如裂頭絛蟲屬種(Diphyllobothrium spp.)之廣節裂頭絛蟲(Diphyllobothrium latum)、犬瓜實絛蟲(Diphyllobothrium caninum)；螺旋絛蟲屬種(Spirometra spp.)之蝟裂頭絛蟲(Spirometra erinacei)；
(3)有壁吸蟲目(Strigeidida)之吸蟲類(Trematoda)
(a)住血吸蟲科(Schistosomatidae)之吸蟲，例如住 吸血蟲屬種(Schistosoma spp.)之日本住血吸蟲(Schistosoma japonicum)；瓜實吸蟲屬種(Fasciola spp.)之巨大肝蛭(Fasciola gigantica)、肝蛭(Fasciola hepatica)；
(4)棘口吸蟲目(Echinostomida)之吸蟲類
(a)棘口吸蟲科(Echinostomatidaespp spp.)之吸蟲，例如棘口吸蟲屬種(Echinostoma spp.)之移睾棘口吸蟲(Echinostoma cinetorchis)、圓圃棘口吸蟲(Echinostoma hortense)；
(5)斜睾吸蟲目(Plagiorchiida)之吸蟲類
(a)雙腔吸蟲科(Dicrocoeliidae)之吸蟲，例如槍狀吸蟲屬種(Dicrocoelium spp.)之中國槍狀吸蟲(Dicrocoelium chinensis)、槍狀肝吸蟲(Dicrocoelium dendriticu)、非洲槍狀吸蟲(Dicrocoelium hospes)；闊盤吸蟲屬種(Eurytrema spp.)之腔闊盤吸蟲(Eurytrema coelomaticum)、胰闊盤吸蟲(Eurytrema pancreaticum)；
(b)並殖科(Paragonimidae)之吸蟲，例如並殖吸蟲屬種(Paragonimus spp.)之宮崎並殖吸蟲(Paragonimus miyazakii)、大平並殖吸蟲(Paragonimus ohirai)、衛氏並殖吸蟲(Paragonimus westermani)；
(6)後睾吸蟲目(Opisthorchiida)之吸蟲類
(a)後睾吸蟲科(Opisthorchiidae)之吸蟲，例如圓蟲屬種(Amphimerus spp.)之Amphimerus guayaquilensis、Amphimerus noverca；肝吸蟲屬種(Clonorchis spp.)之肝吸蟲(Clonorchis sinensis)；後睾吸蟲屬種(Metorchis spp.) 之白次睾吸蟲(Metorchis albidus)、結合後睾吸蟲(Metorchis conjunctus)、東方後睾吸蟲(Metorchis orientalis)；後睾屬種(Opistorchis spp.)之貓後睾吸蟲(Opistorchis felineu)、Opistorchis tonkae、泰國肝吸蟲(Opistorchis viverrini)；Paropisthorchis屬種(Paropisthorchis spp.)之犬肝吸蟲(Paropisthorchis caninus)；偽端盤吸蟲屬種(Pseudamphistomum spp.)之截尾擬端盤吸蟲(Pseudamphistomum truncatum)；
(b)異形吸蟲科(Heterophyidae)之吸蟲，例如尾節異形吸蟲屬種(Pygidiopsis spp.)之前腸異形吸蟲(Pygidiopsis summa)；
(7)大棘頭蟲目(Oligacanthorhynchida)之原棘頭蟲類(Archiacanthocephala)
(a)大棘頭蟲科(Oligacanthorhynchidae)之棘頭蟲，例如巨吻棘頭蟲屬種(Macracanthorhynchus spp.)之棘頭蟲(Macracanthorhynchus hirudinaceus)；
(8)念珠目(Moniliformida)之原棘頭蟲類
(a)念珠科(Moniliforidae)之棘頭蟲，例如串珠狀顯蟲屬種(Moniliformis spp.)之串珠狀棘頭蟲(Moniliformis moniliformis)；
(9)刺嘴目(Enoplida)之線蟲類
(a)腎線蟲科(Dioctophymatidae)之腎線蟲，例如腎線蟲屬種(Dioctophyma spp.)之腎膨結線蟲(Dioctophyma renale)；
(b)索氏膨結科(Soboliphymatidae)之腎線蟲，例如索氏膨結屬種(Soboliphyme spp.)之Soboliphyme abei、Soboliphyme baturini；
(10)刺嘴目(Enoplida)之線蟲類
(a)旋毛蟲科(Trichinellidae)之旋毛蟲，例如旋毛蟲屬種(Trichinellaspp.)之旋毛蟲(Trichinella spiralis)；
(b)鞭蟲科(Trichuridae)之鞭蟲，例如毛細線蟲屬種(Capillaria spp.)之有環毛細線蟲(Capillaria annulata)、扭轉毛細線蟲(Capillaria contorta)、肝毛細線蟲(Capillaria hepatica)、穿孔毛細線蟲(Capillaria perforans)、狐膀胱毛細線蟲(Capillaria plica)、豬毛細線蟲(Capillaria suis)；鞭蟲屬種(Trichuris spp.)之犬鞭蟲(Trichuris vulpis)、無色鞭蟲(Trichuris discolor)、羊鞭蟲(nichuris ovis)、斯氏鞭蟲(Trichuris skrjabini)、豬鞭蟲(Trichuris suis)；
(11)小桿線蟲目(Rhabditida)之線蟲類
(a)糞類圓線蟲科(Strongyloididae)之類圓蟲，例如糞類圓線蟲屬種(Strongyloides spp.)之乳突狀糞類圓線蟲(Strongyloides papillosus)、貓糞類圓線蟲(Strongyloides Planiceps)、豬類圓線蟲(Strongyloides ransomi)、豬糞類圓線蟲(Strongyloides suis)、糞類圓線蟲(Strongyloides stercoralis)、根瘤類圓線蟲(Strongyloides tumefaciens)、鼠糞類圓線蟲(Strongyloides ratti)；
(12)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類
(a)鉤蟲科(Ancylostomatidae)之棘蟲，例如棘蟲屬 種(Ancylostoma spp.)之巴西鉤蟲(Ancylostoma braziliense)、犬鉤蟲(Ancylostoma caninum)、十二指腸鉤蟲(Ancylostoma duodenale)、貓鉤蟲(Ancylostoma tubaeforme)；狹頭鉤蟲屬種(Uncinaria stenocephala)之狹頭鉤蟲(Uncinaria stenocephala)；反芻獸鉤蟲屬種(Bunostomum spp.)之牛鉤蟲(Bunostomum phlebotomum)、羊鉤蟲(Bunostomum trigonocephalum)；
(13)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類
(a)住血線蟲科(Angiostrollgylidae)之線蟲，例如貓肺蟲屬種(Aelurostrongylus spp.)之貓肺蟲(Aelurostrongylus abstrusus)；住血線蟲屬種(Angiostrongylus spp.)之住血線蟲(Angiostrongylus vasorum)、廣東住血線蟲(Angiostrongylus cantonesis)；
(b)鋸體科(Crenosomatidae)之線蟲，例如鋸體線蟲屬種(Crenosoma spp.)之肺毛細線蟲(Crenosoma aerophila)、狐鋸體線蟲(Crenosoma vulpis)；
(c)絲狀蟲科(Filaroididae)之線蟲，例如絲狀蟲屬種(Filaroides spp.)之大肺蟲(Filaroides hirthi)、泥螈絲狀蟲(Filaroides osleri)；
(d)肺蟲科(Metastrongylidae)之肺蟲，例如豬肺蟲屬種(Metastrongylus spp.)之豬肺蟲(Metastrongylus apri)、Metastrongylus asymmetricus、短陰道肺蟲(Metastrongylus pudendotectus)、橙色肺蟲(Metastrongylus salmi)；
(e)比翼科(Syngamidae)之比翼線蟲，例如杯口線蟲屬種(Cyathostoma spp.)之支氣管杯口線蟲(Cyathostoma bronchialis)；比翼線蟲屬種(Syngamus spp.)之斯氏比翼線蟲(Syngamus skrjabinomorpha)、雞比翼線蟲(Syngamustrachea)；
(14)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類
(a)Molineidae科之線蟲，例如細頸屬種(Nematodirus spp.)之細頸毛圓蟲(Nematodirus filicollis)、匙狀細頸毛圓(Nematodirus spathiger)；
(b)網尾線蟲科(Dictyocaulidae)之線蟲，例如網尾線蟲屬種(Dictyocaulus spp.)之絲狀肺蟲(Dictyocaulus filaria)、牛肺蟲(Dictyocaulus viviparus)；
(c)扭轉胃蟲科(Haemonchidae)之線蟲，例如扭轉胃蟲屬種(Haemonchus spp.)之扭轉胃蟲(Haemonchus contortus)；長刺屬種(Mecistocirrus spp.)之指形長刺線蟲(Mecistocirrus digitatus)；
(d)扭轉胃蟲科(Haemonchidae)之線蟲，例如牛胃絲蟲屬種(Ostertagia spp.)之牛胃絲蟲(Ostertagia ostertagi)；
(e)單繞線蟲科(Heligmonellidae)之線蟲，例如鉤蟲屬種(Nippostrongylus spp.)之巴西鉤蟲(Nippostrongylus braziliensis)；
(f)類毛樣線蟲科(Trichostrongylidae)之線蟲，例如類毛樣線蟲屬種(Trichostrongylus spp.)之艾氏類毛樣 線蟲(Trichostrongylus axei)、蛇形毛樣線蟲(Trichostrongylus colubriformis)、微細類毛樣線蟲科(Trichostrongylus tenuis)；紅色胃蟲屬種(Hyostrongylus spp.)之紅色豬胃蟲(Hyostrongylus rubidus)；尖柱屬種(Obeliscoides spp.)之土撥鼠圓蟲(Obeliscoides cuniculi)；
(15)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類
(a)夏氏線蟲科(Chabertiidae)之線蟲，例如夏氏線蟲屬種(Chabertia spp.)之羊腸線蟲(Chabertia ovina)；腸結節蟲屬種(Oesophagostomum spp.)之短尾腸結節蟲(豬)(Oesophagostomum brevicaudatum)、哥倫比亞腸結節蟲(Oesophagostomum columbianum)、豬腸結節蟲(Oesophagostomum dentatum)、喬奇亞腸結節蟲(豬)(Oesophagostomum georgianum)、腸結節蟲(Oesophagostomum maplestonei)、長尾腸結節蟲(豬)(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛腸結節蟲(Oesophagostomum radiatum)、山羊腸結節蟲(Oesophagostomum venulosum)、腸結節蟲(野豬)(Oesophagostomum watanabei)；
(b)冠尾科(Stephanuridae)之線蟲，例如冠尾屬種(Stephanurus spp.)之豬腎線蟲(Stephanurusdentatus)；
(c)圓線蟲科(Strongylidae)之線蟲，例如圓線蟲屬種(Strongylus spp.)之馬圓線蟲(Strongylus asini)、無齒圓線蟲(Strongyluse edentatus)、馬圓線蟲(Strongyluse quinus)、普通圓線蟲(Strongylus vulgaris)；
(16)蟯蟲目(Oxyurida)之線蟲類
(a)蟯蟲科(Oxyuridae)之線蟲，例如蟯蟲屬種(Enterobius spp.)之Enterobius anthropopitheci、蟯蟲(Enterobius vermicularis)；尖尾屬(Oxyuris spp.)之馬蟯蟲(Oxyuris equi)；栓尾屬種(Passalurus spp.)之兔蟯蟲(Passalurus ambiguus)；
(17)蛔蟲目(Ascaridida)之線蟲類
(a)禽蛔科(Ascaridiidae)之線蟲，例如禽蛔屬種(Ascaridia spp.)之雞蛔蟲(Ascaridia galli)；
(b)異刺科(Heterakidae)之線蟲，例如異刺屬種(Heterakis spp.)之貝拉異刺線蟲(Heterakis beramporia)、短刺異刺線蟲(Heterakis brevispiculum)、雞異刺線蟲(Heterakis gallinarum)、Heterakis pusilla、南方異刺線蟲(Heterakis putaustralis)；
(c)異尖科(Anisakidae)之線蟲，例如異尖屬種(Anisakis spp.)之簡單異尖線蟲(Anisakis simplex)；
(d)蛔蟲科(Ascarididae)之線蟲，例如蛔蟲屬種(Ascaris spp.)之人體蛔蟲(Ascaris lumbricoides)、豬蛔蟲(Ascaris suum)；副蛔屬種(Parascaris spp.)之馬副蛔蟲(Parascaris equorum)；
(e)弓首科(Toxocaridae)之線蟲，例如弓首屬(Toxocara spp.)之犬弓首蛔蟲(Toxocara canis)、獅弓首蛔蟲(Toxocara leonina)、豬弓首蛔蟲(Toxocara suum)、 牛弓首蛔蟲(Toxocara vitulorum)、貓弓首蛔蟲(Toxocara cati)；
(18)旋尾線蟲目(Spirurida)之線蟲類
(a)蟠尾絲蟲科(Onchocercidae)之線蟲，例如布魯格氏絲蟲屬種(Brugia spp.)之馬來絲蟲(Brugia malayi)、彭亨絲蟲(Brugia pahangi)、Brugia patei；雙瓣線蟲屬種(Dipetalonema spp.)之非病原性絲蟲(Dipetalonema reconditum)；惡絲蟲屬種(Dirofilaria spp.)之犬惡絲蟲(Dirofilaria immitis)；絲蟲屬種(Filaria spp.)之Filaria oculi；盤尾屬種(Onchocerca spp.)之馬頸盤尾絲蟲(Onchocerca cervicalis)、牛盤尾絲蟲(Onchocerca gibsoni)、正喉瘤盤尾絲蟲(Onchocerca gutturosa)；
(b)絲狀科(Setariidae)之線蟲，例如絲狀屬種(Setaria spp.)之牛指形絲狀線蟲(Setaria digitata)、馬絲狀線蟲(Setaria equina)、唇乳突絲狀線蟲(Setaria labiatopapillosa)、馬氏腹腔絲蟲(Setaria marshalli)；吳策線蟲屬種(Wuchereria spp.)之班氏吳策線蟲(Wuchereria bancrofti)；
(c)絲蟲科(Filariidae)之線蟲，例如副絲蟲屬種(Parafilaria spp,)之多乳突副絲蟲(Parafilaria multipapillosa)；冠絲蟲屬種(Stephanofilaria spp.)之阿薩麥冠絲蟲(Stephanofilaria assamensis)、德氏冠絲蟲(Stephanofilaria dedoesi)、咖氏冠絲蟲(Stephanofilaria kaeli)、沖繩冠絲蟲(Stephanofilari a okinawaensis)、斯氏 冠絲蟲(Stephanofilaria stilesi)；
(19)旋尾線蟲目(Spirurida)之線蟲類
(a)顎口線蟲科(Gnathostomatidae)之線蟲，例如顎口線蟲屬種(Gnathostoma spp.)之杜氏顎口線蟲(Gnathostoma doloresi)、有棘顎口線蟲(Gnathostoma spinigerum)；
(b)柔線科(Habronematidae)之線蟲，例如副柔屬種(Habronema spp.)之大柔線蟲(Habronema majus)、小口柔線蟲(Habronemamicrostoma)、蠅柔線蟲(Habronema muscae)；德拉希線蟲屬種(Draschia spp.)之大口德拉希線蟲(Draschia megastoma)；
(c)泡翼科(Physalopteridae)之線蟲，例如泡翼蟲屬種(Physaloptera spp.)之犬泡翼線蟲(Physaloptera canis)、狐泡翼線蟲(Physaloptera cesticillata)、Physaloptera erdocyona、Physaloptera felidis、埃及貓泡翼線蟲(Physaloptera gemina)、Physaloptera papilloradiata、包皮泡翼線蟲(Physaloptera praeputialis)、Physaloptera pseudopraerutialis、Physaloptera rara、Physaloptera sibirica、Physaloptera vulpineus；
(d)筒線蟲科(Gongylonematidae)之線蟲，例如筒線屬種(Gongylonema spp.)之美麗筒線蟲(Gongylonema pulchrum)；
(e)尾旋線蟲科(Spirocercidae)之線蟲，例如似蛔屬種(Ascarops spp.)之圓形旋翼線蟲(Ascarops strongylina)；
(f)吸吮線蟲科(Thelaziidae)之線蟲，例如吸吮屬種(Thelazia spp.)之結膜吸吮線蟲(Thelazia callipaeda)、大口結膜吸吮線蟲(Thelazia gulosa)、淚管吸吮線蟲(Thelazia lacrymalis)、露得西吸吮線蟲(Thelazia rhodesi)、斯氏結膜吸吮線蟲(Thelazia skrjabini)；另外，本發明之有害生物防除劑亦可用於附著於農作物之蜱蟎類等有害生物之防除。尤其是對於附著於農作物、果樹、花卉、樹木之蜱蟎類之防除效果優異。
以下，揭示成為防除之對象之蜱蟎類(Acari)之例。
(1)無氣門亞目(Astigmata)之粉蟎類(Acaridida)
(a)粉蟎科(Acaridae)之蜱蟎，例如根嗜蟎屬種(Rhizoglyphus spp.)之刺足根蟎(Rhizoglyphus echinopus)、羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini)；食酪蟎屬種(Tyrophagus spp.)之腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、瓜食酪蟎(Tyrophagus neiswanderi)、闊食酪蟎(Tyrophagus perniciosus)、似食酪蟎(Tyrophagus similis)；其他之粗足粉蟎(Acarus siro)、橢圓食粉蟎(Aleuroglyphus ovatus)、菌食嗜菌蟎(Mycetoglyphus fungivorus)；
(2)前氣門亞目(Prostigmata)之輻蟎類(Actinedida)
(a)葉蟎科(Tetranychidae)之蜱蟎，例如苔蟎屬種(Bryobia spp.)之苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、果苔蟎(Bryobia rubrioculus)；例如始葉蟎屬種(Eotetranychus spp.)之Eotetranychus boreus、Eotetranychus geniculatus、李始葉蟎(Eotetranychus pruni)、彎鉤始葉蟎(Eotetranychus uncatus)、Eotetranychus shii、桑始葉蟎(Eotetranychus suginamensis)、朴始葉蟎(Eotetranychus celtis)、Eotetranychus smithi、亞洲始葉蟎(Eotetranychus asiaticus)、桔始葉蟎(Eotetranychus kankitus)；例如小爪蟎屬種(Oligonychus spp.)之芒果小爪葉蟎(Oligonychus mangiferus)、酪梨葉蟎(Oligonychus perseae)、Oligonychus pustulosus、Oligonychus karamatus、Oligonychus hondoensis、冬青小爪蟎(Oligonychus ilicis)、針葉小爪蟎(Oligonychus ununguis)、真梶小爪蟎(Oligonychus shinkajii)、Oligonychus orthius；例如全爪蟎屬種(Panonychus spp.)之橘全爪蟎(Panonychus citri)、Panonychus mori、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)；例如葉蟎屬種(Tetranychus spp.)之山楂葉蟎(Tetranychus viennensis)、Tetranychus quercivorus、蘆氏葉蟎(Tetranychus ludeni)、豆葉蟎(Tetranychus phaselus)、朱砂葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、棉葉蟎(Tetranychus urticae)；例如缺爪蟎屬(Aponychus spp.)之竹缺爪蟎(Aponychus corpuzae)、Aponychus firmianae；例如Sasanychus屬(Sasanychus spp.)之Sasanychus akitanus、Sasanychus pusillus；例如裂爪蟎屬(Shizotetranychus spp.)之Shizotetranychus celarius、芒草裂爪蟎(Shizotetranychus miscanthi)、Shizotetranychus longus、原裂爪蟎(Shizotetranychus schizopus)、Shizotetranychus recki；其他，孔雀杜克葉蟎(Tuckerella pavoniformis)、醋漿草如葉蟎(Tetranychina harti)、Yezonychus sapporensis；
(b)偽葉蟎科(Tenuipalpidae)之蜱蟎，例如短鬚蟎屬種(Brevipalpus spp.)之葡萄短鬚蟎(Brevipalpus lewisi)、仙人掌類短鬚蟎(Brevipalpus russulus)、卵形短鬚蟎(Brevipalpus obovatus)、紫紅短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis)；例如細鬚蟎屬種(Tenuipalpus spp.)之太平洋偽葉蟎(Tenuipalpus pacificus)、柿細鬚瞞(Tenuipalpus zhizhilashviliae)；其他，鳳梨偽葉蟎(Dolichotetranychus floridanus)；
(c)節蜱科(Eriophyidae)之蜱蟎，例如瘤癭蟎屬種(Aceria spp.)之Aceria diospyri、無花果葉蟎(Aceria ficus)、Aceria japonica、枸杞瘤癭蟎(Aceria kuko)、石竹瘤癭蟎(Aceria paradianthi)、Aceria tiyingi、鬱金香瘤蟎(Aceria tulipae)、結縷草蟎(Aceria zoysiea)；例如癭蟎屬種(Eriophyes spp.)之Eriophyes chibaensis、Eriophyes emarginatae；例如刺皮癭蟎屬種(Aculops spp.)之番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、皮氏刺皮癭蟎(Aculops pelekassi)；例如刺癭蟎屬種(Aculus spp.)之佛氏刺癭蟎(Aculus fockeui)、蘋果刺癭蟎(Aculus schlechtendali)；其他，葡萄缺節癭蟎(Colomerus vitis)、葡萄葉繡蟎(Calepitrimerus vitis)、Phyllocotruta citri、Paracalacarus podocarpi、茶葉癭蟎(Calacarus carinatus)、尖葉節蜱(Acaphylla theavagrans)、Paraphytoptus kikus、梨上癭蟎(Epitrimerus pyri)；
(d)跗線蟎科(Transonemidae)之蜱蟎，例如跗線蟎屬種(Tarsonemus spp.)之雙葉跗線蟎(Tarsonemus bilobatus)、Tarsonemus waitei；其他，櫻草植食蟎(Phytonemus pallidus)、側多食咐線(Polyphagotarsonemus latus)；
(e)葉爪蟎科(Penthaleidae)之蜱蟎，例如Penthaleus屬種(Penthaleus spp.)之Penthaleus erythrocephalus、麥圓葉爪蟎(Penthaleus major)；進而，本發明之有害生物防除劑可用於附著於農作物之除蜱蟎類以外之害蟲、衛生害蟲、貯殼害蟲、衣類害蟲、房屋害蟲等有害生物之防除。以下，揭示成為防除對象之害蟲之例。
(1)鱗翅目害蟲，例如斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、切根蟲(Agrotis ypsilon)、黑點銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)、小菜蛾(Plutella xylostella)、茶小卷葉蛾(Adoxophyes honmai)、茶卷葉蛾(Homona magnanima)、桃蛀果蛾(Carposina sasakii)、梨小食心蟲(Grapholitha molesta)、橘細潛蛾(Phyllocnistis citrella)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、金紋小潛細蛾(Phyllonorycter ringoniella)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、油茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、二化螟(Chilo suppressalis)、瘤野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、美國白蛾(Hyphantria cunea)、粉斑螟蛾(Cadra cautella)、棉鈴蟲屬種(Heliothis spp.)、玉蜀黍蟲屬種(Helioverpa)、地老虎屬種(Agrotis spp.)、衣蛾(Tinea translucens)、蘋果蟲蛾(Cydia pomonella)、紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)；(2)半翅目害蟲，例如桃蚜(Myzus persicae)、棉蚜(Aphis gossypii)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、細緣蝽(Riptortus clavatus)、喜綠蝽(Acrosternum hilare)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)、粉介殼蟲(Pseudococcus comstocki)、溫室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、煙草粉虱(Bemisia tabaci)、銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、梨木虱(Psylla pyricola)、梨冠網蝽(Stephanitis nashi)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)、斑飛虱(Laodelphax stratella)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)；(3)甲蟲目害蟲，例如黃曲條跳甲蟲(Phyllotreta striolata)、黃守瓜(Aulacophora indica)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、米象甲(Sitophilus oryzae)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、日本麗金龜(Popillia japonica)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea)、根螢葉甲屬種(Diabrotica spp.)、倉庫菸甲蟲(Lasiodexma serricorne)、褐粉蟲(Lyctus brunneus)、松斑天牛(Monochamus alternatus)、斑星天牛(Anoplophora malasiaca)、缺隆叩甲屬(Agriotes spp.)、馬鈴薯瓢蟲(Epilachna vigintioctomaculata)、大榖盜(Tenebroides mauritanicus)、棉鈴象甲(Anthonomus grandis)；(4)雙翅目害蟲，例如瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、灰地種蠅(Delia platura)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、黑腹果蠅(Drosophila melanogaster)；(5)纓翅(Thysanoptera)目害蟲，例如南黃薊馬(Thrips palmi)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)；(6)膜翅目害蟲，例如廚蟻(Monomorium pharaonis)、黃色胡蜂(Vespa simillima)、新疆菜葉蜂(Athalia rosae)；(7)直翅目害蟲，例如飛蝗(Locusta migratoria)；(8)大蠊目(Blattodea)害蟲，例如德國大蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuligginosa)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、美洲蜚蠊(Periplaneta Americana)、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)；(9)白蟻目害蟲，例如家白蟻(Coptotermes formosanus)、大和白蟻(Reticulitermes speratus)；(10)植物寄生性線蟲類，例如根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、腐根線蟲類、大豆異皮線蟲(Heterodera glycines)、葉芽線蟲(Aphelenchoides besseyi)、松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)。
本發明之有害生物防除劑可單獨含有1種本發明化合 物作為有效成分，或組合含有2種以上作為有效成分。
本發明之有害生物防除劑亦可與其他有效成分(殺蟲-殺蟎劑、驅蟲劑)等混用或併用。
作為可混用、併用之有效成分，可列舉下述殺蟲-殺蟎劑、驅蟲劑等。
(1)有機(硫代)磷酸鹽系：歐殺松(Acephate)、亞滅松(Azamethiphos)、谷速松(Azinphos-methyl)、乙基谷速松(Azinphos-ethyl)、乙基溴磷松(Bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(Bromfenvinphos)、BRP、陶斯松(Chlorpyrifos)、甲基陶斯松、乙基陶斯松、克芬松(Chlorfenvinphos)、硫線磷(Cadusafos)、加芬松(Carbophenothion)、氯氧磷(Chlorethoxyfos)、氯甲硫磷(Chlormephos)、蠅毒磷(Coumaphos)、施力松(Cyanofenphos)、氰乃松(Cyanophos)、CYAP、大利松(Diazinon)、二氯松(Dichlorvos)、雙特松(Dicrotophos)、大滅松(Dimethoate)、二硫松(Disulfoton)、滅賜松(Demeton-S-methyl)、甲基毒蟲畏(Dimethylvinphos)、滅賜松碸(Demeton-S-methyl-sulfone)、得拉松(Dialifos)、大利松(Diazinon)、除線磷(Dchlofenthion)、蔬果磷(Dioxabenzofos)、二硫松(Disulfoton)、愛殺松(Ethion)、普伏松(Ethoprophos)、益多松(Etrimfos)、EPN、芬滅松(Fenamiphos)、撲滅松(Fenitrothion)、芬殺松(Fenthion)、繁福松(Fensulfothion)、吡氟硫磷(Flupyrazofos)、大福松(Fonofos)、福木松(Formothion)、甲基異柳磷 (Phosmethylan)、飛達松(Heptenophos)、依殺松(Isazofos)、阿發松(Iodofenphos)、亞芬松(Isofenphos)、加福松(Isoxathion)、丙基喜樂松(Iprobenfos)、馬拉松(Malathion)、美文松(Mevinphos)、達馬松(Methamidophos)、滅大松(Methidathion)、亞素靈(Monocrotophos)、滅蚜磷(Mecarbam)、滅克松(Methacrifos)、乃力松(Naled)、毆滅松(Omethoate)、滅多松(Oxydemeton-methyl)、對氧磷(Paraoxon)、對硫磷(Parathion)、甲基對硫磷、賽達松(Phenthoate)、裕必松(Phosalone)、益滅松(Phosmet)、福賜米松(Phosphamidon)、福瑞松(Phorate)、辛硫磷(Phoxim)、亞特松(Pirimiphos-methyl)、乙基亞特松(Pirimiphos-ethyl)、佈飛松(Profenofos)、普硫松(Prothiofos)、福賽絕(Fosthiazate)、磷蟲威(Phosphocarb)、加護松(Propaphos)、異丙氧磷(Propetamphos)、飛克松(Prothoate)、必芬松(Pyridaphenthion)、白克松(Pyraclofos)、拜裕松(Quinalphos)、殺力松(Salithion)、甲丙硫磷(Sulprofos)、治螟磷(Sulfotepp)、殺蟲畏(Tetrachlorvinphos)、托福松(Terbufos)、三落松(Triazophos)、三氯松(Trichlorfon)、丁基嘧啶磷(Tebupirimfos)、亞培松(Temephos)、硫滅松(Thiometon)、繁米松(Vamidothion)；(2)胺甲酸酯系：棉鈴威(Alanycarb)、得滅克(Aldicarb)、免敵克(Bendiocarb)、免扶克(Benfuracarb)、 加保利(Carbaryl)、加保扶(Carbofuran)、丁基加保扶(Carbosulfan)、芬諾克(Fenoxycarb)、芬硫克(Fenothiocarb)、滅賜克(Methiocarb)、納乃得(Methomyl)、毆殺滅(Oxamyl)、比加普(Pirimicarb)、安丹(Propoxur)、硫敵克(Thiodicarb)、唑蚜威(Triazamate)、愛芬克(Ethiofencarb)、丁基滅必蝨(Fenobucarb)、MIPC、MPMC、MTMC、呋線威(Furathiocarb)、XMC、涕滅碸威(Aldoxycarb)、除害威(Allyxycarb)、安美加(Aminocarb)、必克蝨(Bufencarb)、畜蟲威(Butacarb)、丁酮威(Butocarboxime)、丁酮碸威(Butoxycarboxim)、除線威(Cloethocarb)、敵蠅威(Dimetilan)、覆滅蟎(Formetanate)、滅必蝨(Isoprocarb)、斯美地(Metam-sodium)、治滅蝨(Metolcarb)、普滅克(Promecarb)、硫伐隆(Thiofanox)、混殺威(Trimethacarb)、滅爾蝨(Xylylcarb)；(3)擬除蟲菊酯(pyrethroid)系：亞烈寧(Allethrin)、畢芬寧(Bifenthrin)、賽扶寧(Cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(Cyhalothrin)、λ-賽洛寧、賽酚寧(Cyphenothrin)、賽滅寧(Cypermethrin)、α-賽滅寧、β-賽滅寧、ζ-賽滅寧、第滅寧(Deltamethrin)、益化利(Esfenvalerate)、醚菊酯(Ethofenprox)、芬普寧(Fenpropathrin)、芬化利(Fenvalerate)、依普寧(Imiprothrin)、百滅寧(Permethrin)、普亞列寧(Prallethrin)、除蟲菊精(Pyrethrin)、除蟲菊精I、除蟲 菊精II、苄呋菊酯(Resmethrin)、矽護芬(Silafluofen)、福化利(Fluvalinate)、七氟菊酯(Tefluthrin)、治滅寧(Tetramethrin)、泰滅寧(Tralomethrin)、拜富寧(Transfluthrin)、丙氟菊酯(Profluthrin)、四氟甲醚菊酯(Dimefluthrin)、阿納寧(Acrinathrin)、乙氰菊酯(Cycroprothrin)、合芬寧(Halfenprox)、護賽寧(Flucythrinate)、生物亞烈寧(Bioallethrin)、生物環呋菊酯(Bioethanomethrin)、生物百滅寧(Biopermethrin)、生物苄呋菊酯(Bioresmethrin)、反式百滅寧(Transpermethrin)、益避寧(Empenthrin)、五氟苯菊酯(Fenfluthrin)、吡氯氰菊酯(Fenpirithrin)、溴氟菊酯(Flubrocythrinate)、三氟醚菊酯(Flufenprox)、氟氯苯菊酯(Flumethrin)、美特寧(Metofluthrin)、酚丁滅寧(Phenothrin)、Protrifenbute、Pyresmethrin、環戊烯丙菊酯(Terallethrin)；(4)生長調節物質：(a)甲殼素合成抑制劑：克福隆(Chlorfluazuron)、二福隆(Diflubenzuron)、氟環脲(Flucycloxuron)、氟芬隆(Flufenoxuron)、六伏隆(Hexaflumuron)、祿芬隆(Lufenuron)、諾伐隆(Novaluron)、得福隆(Teflubenzuron)、三福隆(Triflumuron)、雙三氟蟲脲(Bistrifluron)、諾福隆(Noviflumuron)、布芬淨(Buprofezin)、合賽多(Hexythiazox)、依殺蟎(Etoxazole)、克芬蟎(Clofentezine)、氟佐隆(Fluazuron)、氟幼脲 (Penfluron)；(b)蛻皮激素拮抗劑：合芬隆(Halofenozide)、滅芬諾(Methoxyfenozide)、得芬諾(Tebufenozide)、可芬諾(Chromafenozide)、印楝素(azadirachtin)；(c)保幼激素類似物質：百利普芬(Pyriproxyfen)、美賜平(Methoprene)、苯蟲醚(Diofenolan)、保幼醚(Epofenonane)、烯蟲乙酯(Hydroprene)、烯蟲炔酯(Kinoprene)、烯蟲硫酯(Triprene)；(d)脂質生物合成抑制劑：賜派芬(Spirodiclofen)、螺蟲酯(Spiromesifen)、賜派滅(Spirotetramat)、氟尼胺(Flonicamid)；(5)菸鹼受體促效劑/拮抗劑化合物：亞滅培(Acetamiprid)、可尼丁(Clothianidin)、達特南(Dinotefuran)、益達胺(Imidacloprid)、烯啶蟲胺(Nitenpyram)、賽果培(Thiacloprid)、賽速安(Thiamethoxam)、硝乙脲噻唑(Nithiazine)、菸鹼、免速達(Bensultap)、培丹(Cartap)、Flupyradifurone；(6)GABA拮抗劑化合物：(a)乙醯蟲腈(Acetoprole)、乙蟲清(Ethiprole)、芬普尼(Fipronil)、甲烯氟蟲腈(Vaniliprole)、吡嗪氟蟲腈(Pyrafluprole)、吡啶氟蟲腈(Pyriprole)；(b)有機氯系：毒殺芬(Camphechlor)、氯丹(Chlordane)、安殺番(Endosulfan)、HCH、γ-HCH、飛佈達(Heptachlor)、甲氧氯(Methoxychlor)； (7)大環狀內酯殺蟲劑：阿巴汀(Abamectin)、因滅汀(Emamectin benzoate)、密滅汀(Milbemectin)、雷皮菌素(Lepimectin)、賜諾殺(Spinosad)、愛獲滅(Ivermectin)、色拉菌素(Selamectin)、多拉菌素(Doramectin)、依普菌素(Eprinomectin)、莫西菌素(Moxidectin)、米爾貝(Milbemycin)、米爾貝肟(Milbemycin oxime)；(8)METI I化合物：芬殺蟎(Fenazaquin)、畢達本(Pyridaben)、得芬瑞(Tebufenpyrad)、脫芬瑞(Tolfenpyrad)、嘧蟲胺(Flufenerim)、愛美松(Hydramethylnon)、芬普蟎(Fenpyroximate)、畢汰芬(Pyrimidifen)、大克蟎(Dicofol)；(9)METI II及III化合物：亞醌蟎(Acequinocyl)、嘧蟎酯(Fluacrypyrim)、魚藤酮(Rotenone)；(10)解偶聯劑化合物：克凡派(Chlorfenapyr)、百蟎克(Binapacryl)、大脫蟎(Dinobuton)、白粉克(Dinocap)、DNOC；(11)氧化磷酸化抑制劑化合物：錫蟎丹(Cyhexatin)、汰芬隆(Diafenthiuron)、芬佈賜(Fenbutatin oxide)、毆蟎多(Propargite)、亞環錫(Azocyclotin)；(12)蛻皮擾亂化合物：賽滅淨(Cyromazine)；(13)混合功能氧化酶抑制劑化合物：胡椒基丁醚(Piperonyl butoxide)；(14)鈉通道阻斷劑化合物：因得克(Indoxacarb)、美氟綜(Metaflumizone)； (15)微生物農藥：BT劑、昆蟲病原病毒劑、昆蟲病原絲狀菌劑、線蟲病原絲狀菌劑；桿菌屬種、白僵病菌(Beauveria bassiana)、黑僵病菌(Metarhizium anisopliae)、擬青黴菌(Paecilomyces)屬種、蘇力菌素(Thuringiensin)、輪黴菌(Verticillium)屬種；(16)蜘蛛毒素親和蛋白(Latrophilin)受體作用藥：縮肽(Depsipeptide)、環狀縮肽(Cyclodepsipeptide)、二十四員環狀縮肽(24-membered cyclodepsipeptide)、艾默德斯(Emodepside)；(17)章魚涎胺(Octopamine)性作用藥：三亞蟎(Amitraz)；(18)利阿諾定(Ryanodine)衍生物作用藥：氟大滅(Flubendiamide)、剋安勃(Chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(Cyantraniliprole)；(19)鎂刺激性ATP酶之抑制藥：硫賜安(Thiocyclam)、硫蘇泰普(Thiosultap)、沙蠶毒素；(20)攝食抑制藥：派滅淨(Pymetrozine)；(21)蜱蟎生長抑制藥：克芬蟎(Clofentezine)；(22)其他者：異噻蟲唑(Benclothiaz)、必芬蟎(Bifenazate)、啶蟲丙醚(Pyridalyl)、硫、腈吡蟎酯(Cyenopyrafen)、賽芬蟎(Cyflumetofen)、磺胺蟎酯(Amidoflumet)、得脫蟎(Tetradifon)、殺蟲脒(Chlordimeform)、1,3-二氯丙烯、DCIP、溴蟎酯(Phenisobromolate)、西脫蟎(Benzomate)、聚乙醛、賜諾 特(Spinetoram)、1-乙醯-3,4-二氫-3-[(3-吡啶基甲基)胺基]-6-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-2(1H)-喹唑啉酮(Pyrifluquinazon)、西脫蟎(Benzoximate)、新殺蟎(Bromopropylate)、滅蟎猛(Quinomethionate)、克氯苯(Chlorobenzilate)、氯化苦(Chloropicrin)、Clothiazoben、地昔尼爾(Dicyclanil)、嘧醯蟲胺(Fenoxacrim)、芳氟胺(Fentrifanil)、氟蟎噻(Flubenzimine)、氟蟎嗪(Flufenzine)、棉紅鈴蟲性誘劑(Gossyplure)、(R,Z)-5-(1-癸烯)二氫呋喃-2(3H)-酮(Japonilure)、惡蟲酮(Metoxadiazone)、石油、油酸鉀、氟蟲胺(Sulfluramid)、四氯殺蟎硫(Tetrasul)、苯蟎噻(Triarathene)；(23)驅蟲劑(a)苯并咪唑系：芬苯達唑(Fenbendazole)、阿苯達唑(Albendazole)、三氯苯達唑(Triclabendazole)、奧苯達唑(Oxibendazole)；(b)柳醯胺苯系：氯氰碘柳胺(Closantel)、氯羥柳胺(Oxyclozanide)；(c)取代酚系：硝羥碘苄腈(Nitroxynil)；(d)嘧啶系：噻嘧啶(Pyrantel)；(e)咪唑并噻唑系：左旋咪唑(Levamisole)；(f)四氫嘧啶：吡喹酮(Praziquantel)；(g)其他驅蟲藥：環二烯、魚尼丁(Ryania)、氯舒隆(Clorsulon)、甲硝達唑(Metronidazole)、德咪曲士 (Demiditraz)；本發明之有害生物防除劑可為僅含有式(I)表示之環胺化合物或其鹽而成者，或亦可含有液體載體、氣態載體、固體載體等載體、視需要之界面活性劑、其他助劑，並進行根據用途之製劑化。又，本發明之有害生物防除劑亦可為使式(I)表示之環胺化合物或其鹽含漬於多孔陶瓷板或不織布等基材中者。
本發明之有害生物防除劑之劑形並無特別限制。作為劑形，可列舉：粉劑、粒劑、錠劑、散劑、膠囊劑、預混劑、液劑、乳劑、懸浮劑、威化餅、餅乾、肉末等。
作為製劑化為液體製劑時所使用之液體載體，可列舉：煤油、二甲苯；溶劑石腦油等石油餾分；環己烷、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、NMP、醇、丙酮、甲基異丁基酮、礦物油、植物油、水等。
作為製劑化為噴射劑時所使用之氣態載體，可列舉：丁烷氣體、LPG、二甲醚、二氧化碳等。
作為製劑化為固體製劑時所使用之固體載體，可列舉：乳糖、蔗糖、葡萄糖、澱粉、麥粉、玉米粉、大豆油粕、脫脂米糠、大豆粒、小麥粉等植物性粉末；其他市售之飼料原料；矽藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨潤土、葉蠟石、黏土等礦物性細粉末；碳酸鈣、苯甲酸鈉、尿素、芒硝等有機及無機化合物等。
作為製劑化為毒餌時所使用之助劑，可列舉：穀物粉、植物油、糖、結晶纖維素等餌料成分、二丁基羥基甲苯等 抗氧化劑、去氫乙酸等防腐劑、辣椒粉末等對兒童或寵物之誤食防止劑、乳酪香料、洋蔥香料等害蟲引誘性香料等。
為了於製劑化時可獲得均勻且穩定之形態，可添加界面活性劑。作為界面活性劑，可列舉：加成有聚氧乙烯之烷基醚、加成有聚氧乙烯之高級脂肪酸酯、加成有聚氧乙烯之山梨醇酐高級脂肪酸酯、加成有聚氧乙烯之三苯乙烯基苯醚等非離子性界面活性劑；加成有聚氧乙烯之烷基苯醚之硫酸酯鹽、烷基萘磺酸鹽、聚羧酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽之甲醛縮合物、異丁烯-順丁烯二酸酐之共聚物等。
於液體製劑中，澆潑(pour-on)製劑或噴滴(spot-on)製劑適宜含有促進向宿主動物之皮膚表面上或向毛皮中之迅速分散且通常視為展布劑之載體。
作為較佳之載體，例如可列舉：異丙醇、2-辛基十二醇、油醇、苄醇等醇類；二乙二醇、乙基卡必醇等二醇類；肉豆蔻酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、油酸癸酯、月桂酸己酯、油酸酯、油酸癸酯、C12~18烷醇之癸酸酯等長鏈脂肪酸酯類；鄰苯二甲酸二丁酯、間苯二甲酸二異丙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二正丁酯等二羧酸酯類；吡咯啶酮、NMP等環狀醯胺類等。
另外可列舉：橄欖油、花生油、芝麻油、松油、亞麻仁油或蓖麻油等植物油；石蠟、聚矽氧油等。
進而，亦可含有除上述成分以外之各種成分。例如可列舉：各種維生素類、礦物質類、激素劑、胺基酸類、酶 製劑、退熱劑、鎮靜劑、消炎劑、抗癌劑、抗生素、抗菌劑、殺菌劑、著色劑、芳香劑、防腐劑、疫苗等。
對牛、豬等家畜類、犬、貓等寵物類使用本發明之有害生物防除劑、尤其是外部寄生蟲防除劑之情形時，可相對於宿主動物1 kg，以成為0.01~1000 mg之比例之量使用本發明之環胺化合物。本發明之外部寄生蟲防除劑可利用公知之獸醫學之方法(局部、經口、非經口或皮下投予)而施用。作為該方法，例如於以全身性抑制(systemic control)為目的之情形時，可列舉藉由錠劑、膠囊、浸漬液、飼料混入、栓劑、注射(肌內、皮下、靜脈內、腹腔內等)等而對動物進行投予之方法等，於以非全身性抑制(non-systemic control)為目的之情形時，可列舉：藉由噴霧、澆潑、噴滴等而投予油性或水性液劑之方法；將外部寄生蟲防除劑捏合入樹脂中，並將上述混練物形成項圈、耳紮環等適宜之形狀，並將其佩戴在動物身體上之方法等。
[實施例]
其次，揭示實施例進一步詳細說明本發明。
(實施例1)
4-[2-乙氧基-4-(三氟甲基)苯基]-1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌啶(化合物編號a-63)之製造
(步驟1)
4-[2-乙氧基-4-(三氟甲基)苯基]-1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌啶-4-醇(化合物編號a-24)之製造 化合物(1)可藉由2-溴-5-(三氟甲基)苯酚與碘乙烷之反應等而合成。於合物(1)(1.55 g)之四氫呋喃(15 ml)溶液中，於氮環境下、-70℃下添加1.6 M之n-BuLi(3.6 ml)，並將混合物攪拌30分鐘。於該混合物中添加化合物(2)(1.41 g)之四氫呋喃(15 ml)溶液並緩慢升溫至室溫，進而攪拌1小時。於反應結束後，將該混合物注入至飽和氯化銨水溶液中，並利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水清洗有機層，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。其後，對該有機層進行過濾，並將濾液減壓濃縮。藉由管柱層析法(己烷-乙酸乙酯7/3)純化殘渣，獲得黏稠之油狀化合物(3)(1.42 g)。
1H-NMR(CDCl3,δ ppm)8.40(d,1H),7.62(dd,1H),7,40(d,1H),7.22(d,1H),7.12(s,1H),6.71(d,1H),4.34-4.29(m,2H),4.15(q,2H),3.87(s,1H),3.57-3.48(m,2H),2.20-2.03(m,4H),1.42(t,3H)
(步驟2)
4-[2-乙氧基-4-(三氟甲基)苯基]-1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-1,2,3,6-四氫吡啶(化合物編號c -26)之製造 將化合物(3)(0.70 g)之乙酸(7.7 ml)溶液冷卻至0~5℃。其後，添加濃硫酸(1.9 ml)，升溫至70℃並攪拌1.5小時。於反應結束後，冷卻該混合物，注入冰水並利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水清洗有機層，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。其後，對該有機層進行過濾，並將濾液減壓濃縮。藉由管柱層析法(己烷-乙酸乙酯5/1)純化殘渣，獲得化合物(4)(0.51 g)。m.p.99~103℃
1H-NMR(CDCl3,δ ppm)8.43(d,1H),7.65(dd,1H),7.27(d,1H),7.19(d,1H),7.07(s,1H),6.64(d,1H),5.96-5.94(m,1H),4.22-4.12(m,2H),4.08(q,2H),3.92(t,2H),2.68-2.64(m,2H),1.44(t,3H)
(步驟3)
4-[2-乙氧基-4-(三氟甲基)苯基]-1-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌啶(化合物編號a-63)之製造
於化合物(4)(0.36 g)之乙醇(10 ml)溶液中，添加5%鈀-碳(0.07 g)而製成懸浮液，於氫環境下，將該懸浮液攪拌一晚。其後，進而將該懸浮液升溫至60℃並攪拌4小時。於反應結束後，冷卻該懸浮液，通過矽藻土(Celite)進行過濾，並將濾液減壓濃縮。藉由管柱層析法(己烷-乙酸乙酯5/1)純化殘渣，獲得標記化合物(0.29 g)。m.p.69~73℃
1H-NMR(CDCl3,δ ppm)8.40(d,1H),7.61(dd,1H),7.22(d,1H),7.16(d,1H),7.04(s,1H),6.68(d,1H),4.56(brd,2H),4.09(q,2H),3.34-3.23(m,1H),3.09-3.00(m,2H),1.95-1.91(m,2H),1.78-1.64(m,2H),1.44(t,3H)
(實施例2)
1-[2-氟-4-(三氟甲基)苯基]-4-[4-(三氟甲基)苯基]哌啶(化合物編號b-54)之製造
於化合物(5)(0.45 g)及化合物(6)(0.40 g)之甲苯(3.3 ml)溶液中，添加三級丁醇鈉(0.22 g)、Pd2(dba)3(7.6 mg)及2-(二環己基膦基)-2'-(N,N-二甲胺基)聯苯(10 mg)，於氮環境下將該混合物加熱回流8小時。反應結束後，冷卻該混合物，注入水並利用乙酸乙酯進行萃取。利用食鹽水清洗有機層，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。其後，對該有機層進行過濾，並將濾液減壓濃縮。藉由管柱層析法(己烷-乙酸乙酯10/1)純化殘渣，獲得標記化合物(0.1 g)。m.p.112~113℃
1H-NMR(CDCl3,δ ppm)7.59(d,2H),7.39-7.21(m,4H),7.03(t,1H),3.67(d,2H),2.96-2.70(m,3H),2.05-1.89(m,4H)
將可利用與上述製造方法相同之方法所獲得之本發明化合物示於表1~3。表1表示式(Ia)表示之化合物中之取代基，表2表示式(Ib)表示之化合物中之取代基，表3表示式(Ic)表示之化合物中之取代基。又，取代基前之數值表示取代位置。Et表示乙基、iPr表示異丙基、nPr表示正丙基、nBu表示正丁基、tBu表示三級丁基、nHex表示正己基、Ac表示乙醯基、Py表示吡啶基、Ph表示苯基。又，表1~3中揭示有作為物性值之熔點(℃)、或性狀(黏稠之油狀者(vis)或非晶質者(amo))。
表3中之「220up」意指於測定裝置之檢測極限之220℃下未熔解。
以上揭示了本發明之有害生物防除劑之若干製劑實施例，但添加物及添加比例並不限定於該等實施例，可在寬廣之範圍內變化。於製劑實施例中之份表示重量份(%)。又，製劑實施例中之所謂「剩餘量」，表示剩餘之成分量。
以下，揭示防疫用-動物用之製劑實施例。
將本發明化合物溶解於有機溶劑中並噴霧於載體上後，於減壓下蒸發溶劑。可將此種顆粒與動物之餌料進行混合。
製劑實施例2 (顆粒)
將預先利用聚乙二醇潤濕之高嶺土與本發明化合物之微粉碎物進行混練，獲得顆粒表面塗覆有本發明化合物之製劑。
於製備後，藉由殺菌過濾器進行過濾殺菌。
以下，揭示農藝、園藝用之製劑實施例。
將上述成分均勻地混合並細微地粉碎，獲得有效成分40%之水合劑。
將上述成分混合溶解，獲得有效成分30%之乳劑。
於下述試驗例中揭示本發明化合物可用作有害生物防除劑之有效成分之情況。
(試驗例1)對長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)之殺蟲試驗
於20 mL之玻璃小瓶中，添加本發明化合物之濃度400 ppm之丙酮溶液0.118 ml。一面使玻璃小瓶旋轉一面利用乾燥機向其內部送風，使丙酮揮發，而於小玻璃瓶之內壁製作含有本發明化合物之薄膜。以所使用之玻璃小瓶之內壁之表面積為47 cm2計算，處理藥量成為1μg/cm2。
於該小玻璃瓶內，放入長角血蜱之幼蜱15~40隻，加 蓋並將玻璃小瓶置於黑暗下、25℃之恆溫室內。
對經過1日後及經過2日後之死蟲數進行研究，並由下述計算式算出死蟲率。
死蟲率(%)=(死亡蜱蟎數)/(供於試驗蜱蟎數)×100
針對化合物編號a-1、a-5、a-10、a-18、a-17、a-24、a-54及a-63之化合物，進行對長角血蜱之殺蟲試驗。任一化合物於1μg/cm2下，2日後之死蟲率均為100%。
(試驗例2)對棉葉蟎(Tetranychus urticae)之殺蟲試驗
播種於3寸缽中之四季豆發芽後經過7~10日的第1片葉子上，接種有機磷劑阻抗性之棉葉蟎雌成蟲17隻。繼而，以化合物濃度成為125 ppm、31 ppm或8 ppm之方式用水稀釋依據上述製劑實施例15中表示之配方所獲得之乳劑，並將該稀釋液噴灑至上述四季豆上。將該四季豆置於溫度25℃、濕度65%之恆溫恆濕室內。於噴灑起經過4日後，對成蟲之存活狀況進行研究。將試驗重複進行2次。
針對化合物編號a-1、a-7、a-11、a-20、a-35、a-36、a-39、
a-42、a-45、a-54、a-55、a-60、a-62、a-64、a-79、b-10、b-30、b-53、c-25、c-26、c-27、c-31、c-34及c-36之化合物，以化合物濃度為125 ppm進行對棉葉蟎之殺蟲試驗。任一化合物均顯示出90%以上 之優異之殺成蟲率。
針對化合物編號a-10、a-21、a-25、a-26、a-27、a-28、a-33、a-37、a-40、a-41、a-44、a-65、a-67、a-69、a-72、a-77、b-11、b-16、b-17、b-21、b-25、b-26、b-27、b-28、b-29、b-34、b-35、b-41、c-30及c-32之化合物，以化合物濃度為31 ppm進行殺蟲試驗。任一化合物均顯示出90%以上之優異之殺成蟲率。
針對化合物編號a-24、a-63、a-66、a-68、a-71、a-73及a-74之化合物，以化合物濃度為8 ppm進行殺蟲試驗。任一化合物均顯示出90%以上之優異之殺成蟲率。
(試驗例3)對橘全爪蟎(Panonychus citri)之殺蟲試驗
於裝入培養皿中之蜜橘葉子上，接種橘全爪蟎雌成蟲8隻。繼而，製備上述製劑實施例2所示之配方之乳劑。以化合物濃度成為125 ppm、31 ppm或8 ppm之方式用水稀釋該乳劑，利用旋轉噴灑塔將該稀釋液噴灑至上述蜜橘葉子上。將該蜜橘葉子置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。於噴灑起經過3天後，對成蟲之存活狀況進行研究。
針對化合物編號a-10、a-42、a-60、b-11、b-17、b-25、b-26、b-27、b-28、b-29、b-34、b-35及b-41之化合物，以化合物濃度為125 ppm進行對橘全爪蟎之殺蟲試驗。任一化合物均顯示出90%以上之優異之殺成蟲率。
針對化合物編號a-21、a-24、a-54、a-55、a-62、a-77及b-16之化合物，以化合物濃度為31 ppm進行殺蟲試驗。任一化合物均顯示出90%以上之優異之殺成蟲率。
針對化合物編號a-63、a-66、a-68、a-69及a-71之化合物，以化合物濃度為8 ppm進行殺蟲試驗。任一化合物均顯示出90%以上之優異之殺成蟲率。
[產業上之可利用性]
本發明可提供一種效果確實且可安全地使用之有害生物防除劑，尤其是提供一種可用作外部寄生蟲防除劑之有效成分的環胺化合物或其鹽。

Claims (6)

  1. 一種式(I)表示之環胺化合物或其鹽， [式(I)中，Cy1表示C6~10之芳基；R10係Cy1之取代基，分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6之烷基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基、未經取代或具有取代基之C6~10之芳基、未經取代或具有取代基之C6~10之芳氧基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷基胺基、未經取代或具有取代基之C1~6之醯胺基(acylamino)、氰基、硝基或鹵素原子；m表示R10之個數且為0~5中之任一整數；於m為2以上時，R10彼此可相互相同亦可不同；Cy2表示C6~10之芳基或雜環基；R11係Cy2之取代基，分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1~6之烷基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基、未經取代或具有取代基之C6~10之芳基、未經取代或具有取代基之C6~10之芳氧基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷基胺基、未經取代或具有取代 基之C1~6之醯胺基、氰基、硝基或鹵素原子；n表示R11之個數且為0~5中之任一整數；於n為2以上時，R11彼此可相互相同亦可不同；R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a及R4b分別獨立地表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~6之烷基、羥基、或者未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基；R1a與R2a、或R3a與R4a亦可分別獨立地在一起形成未經取代或具有取代基之C2~6之伸烷基(alkylene)、或者未經取代或具有取代基之C2~6之伸烯基(alkenylene)；R5表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~6之烷基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基、未經取代或具有取代基之C1~7之醯氧基、或者未經取代或具有取代基之C1~6之烷氧基羰氧基(alkoxy carbonyloxy)、未經取代或具有取代基之雜環基、氰基或鹵素原子；R4b與R5亦可在一起形成-O-表示之基；p表示R4b與R5之個數且為0~1中之任一整數；於p為0時，於R4b與R5所鍵結之碳碳間形成雙鍵]。
  2. 如申請專利範圍第1項之環胺化合物或其鹽，其中，式(I)中，Cy1為苯基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之環胺化合物或其鹽，其中，式(I)中，Cy2為苯基、吡唑基、噻二唑基(thiadiazolyl)、吡啶基、嘧啶基或嗒基(pyridazinyl)。
  4. 如申請專利範圍第1項之環胺化合物或其鹽，其中， 式(I)中，Cy1為苯基，Cy2為4-三氟甲基苯基或5-三氟甲基-吡啶-2-基，n為0~4中之任一整數。
  5. 一種有害生物防除劑，其含有選自申請專利範圍第1至4項中任一項之環胺化合物或其鹽中之至少1種作為有效成分。
  6. 一種外部寄生蟲防除劑，其含有選自申請專利範圍第1至4項中任一項之環胺化合物或其鹽中之至少1種作為有效成分。
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