TW201300132A - 光交聯奈米級氣泡與其製法 - Google Patents
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Abstract
一種光交聯奈米級氣泡，包含一氣體及一包覆該氣體的外殼，該外殼由一改質膠體經光交聯反應所製得，藉此，該改質膠體包覆該氣體並形成穩定結構的該外殼，產生簡單製造與結構穩定的效果。另外，本發明還提供一種光交聯奈米級氣泡的製法，包含下列步驟：(a)混合一改質膠體、一介面活性劑及水，以形成一混合液；(b)將一氣體分散於該混合液中；及(c)以一鐳射光照射該混合液，以形成複數包括該氣體的光交聯奈米級氣泡，藉此，利用該改質膠體的光交聯反應，包覆分散於該混合液中的該氣體，以獲得該等光交聯奈米級氣泡。
Description
本發明是有關於一種奈米級氣泡與其製法，特別是指一種光交聯奈米級氣泡與其製法。
一般的超音波顯影劑，如中華民國發明專利號第I243696號揭露是一些由特殊保護殼層包裹微小氣泡所組成。第一代的顯影劑是內部包裹著空氣的氣泡，例如，由白蛋白經超音波震盪而製成，平均體積4μ的Albunex(Mallinckrodt)，藉由，利用白蛋白的成膜特性包覆空氣分子而形成。新一代的超音波顯影劑則是使用較不易溶於水的氣體，例如以全氟碳或四氟化硫為核心，加上由磷脂類、白蛋白、聚合物、或介面活性劑等保護殼層所共同組成，藉此，可延長該超音波顯影劑在血液中的壽命，並具有更強的超音波散射作用。
參閱圖1與圖2，有人提出一種製造含有全氟丁烷(perfluorobutane,PFB)的微氣泡的方法(M. Seo,I. Gorelikov,R. Williams,N. Matsuura,Microfluidic Assembly of Monodisperse,Nanoparticle-Incorporated Perfluorocarbon Microbubbles for Medical Imaging and Therapy,Langmuir,26(2010) 13855-13860)，主要利用一管中管的微流裝置1，控制全氟丁烷11通過一溶液12而形成複數微氣泡13，由於該微流裝置1購置成本昂貴，且形成的該等包括全氟丁烷的微氣泡13大小是微米等級，雖然該等微氣泡13能順利通過微血管，但對於腫瘤的新生血管的顯影則不適用，因此，發展不同的微氣泡製造方式仍存在一需求。
因此，本發明的目的，即在提供一種簡單製造與結構穩定的光交聯奈米級氣泡與其製法。
於是，本發明光交聯奈米級氣泡包含一氣體及一包覆該氣體的外殼，該外殼由一改質膠體經光交聯反應所製得，該改質膠體由一具有至少一個胺基的膠體與一具有至少二個羧酸的改質劑經反應獲得，該改質劑由一具有至少二酸酐的化合物與一單醇基分子以等當量進行開環反應獲得，該化合物為選自於3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、均苯四酸二酐或偏苯三酸酐，該單醇基分子為選自於甲基丙烯酸-2-羥乙酯或甲基丙烯酸羥丙酯。
本發明的功效在於：利用成膜性佳的該改質膠體包覆該氣體，並以鐳射光交聯形成穩定結構的該外殼，產生簡單製造與結構穩定的效果。
進一步地，本發明還提供一種光交聯奈米級氣泡的製法。
於是，本發明光交聯奈米級氣泡的製法，包含下列步驟：
(a)混合一改質膠體、一介面活性劑及水，以形成一混合液，該改質膠體由一具有至少一個胺基的膠體與一具有至少二個羧酸的改質劑經反應獲得，該改質劑由一具有至少二酸酐的化合物與一單醇基分子以等當量進行開環反應獲得，該化合物為選自於3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、均苯四酸二酐或偏苯三酸酐，該單醇基分子為選自於甲基丙烯酸-2-羥乙酯或甲基丙烯酸羥丙酯；
(b)將一氣體分散於該混合液中；及
(c)以一波長介於200nm~450nm之間的鐳射光照射該混合液，以形成複數包括該氣體的光交聯奈米級氣泡。
本發明的製造方法的功效在於：利用該改質膠體經鐳射光照射所產生的光交聯反應，包覆分散於該混合液中的該氣體，以獲得簡單製造與結構穩定的該等光交聯奈米級氣泡。
有關本發明的前述及其他技術內容、特點與功效，在以下配合參考圖式的一個較佳實施例的詳細說明中，將可清楚的呈現。
參閱圖3，本發明光交聯奈米級氣泡2的較佳實施例包含一氣體21及一包覆該氣體21的外殼22，該外殼22由一改質膠體經光交聯反應所製得，該改質膠體由一具有至少一個胺基的膠體與一具有至少二個羧酸的改質劑經反應獲得，該改質劑由一具有至少二酸酐的化合物與一單醇基分子以等當量進行開環反應獲得，該化合物為選自於3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐(3,3’,4,4’-benzophenone tetracarboxylic dianhydride,BTDA)、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐(3,3',4,4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride)、均苯四酸二酐(pyromellitic dianhydride)或偏苯三酸酐(1,2,4-benzenetricarboxylic anhydride)，該單醇基分子為選自於甲基丙烯酸-2-羥乙酯(2-hydroxyethyl methacrylate,HEMA)或甲基丙烯酸羥丙酯(hydroxypropyl methacrylate,HPMA)，藉此，利用成膜性佳並具有感光性與自生交聯特性的該改質膠體包覆該氣體21，產生簡單製造的效果，再藉由該改質膠體經鐳射光照射後產生交聯反應，而使該等光交聯奈米級氣泡2具有穩定結構的外殼22，進而產生穩定的效果。
較佳地，該膠體為選自於果膠(gelatin)、洋菜(agar)、瓊脂糖(agarose)或膠原蛋白(collagen)。較佳地，每一光交聯奈米級氣泡的大小介於100nm~1000nm之間。
本發明光交聯奈米級氣泡的製法的較佳實施例包含下列步驟：
步驟201是混合一改質膠體、一介面活性劑及水，以形成一混合液，該改質膠體由一具有至少一個胺基的膠體與一具有至少二個羧酸的改質劑經反應獲得，該改質劑由一具有至少二酸酐的化合物與一單醇基分子以等當量進行開環反應獲得，該化合物為選自於3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、均苯四酸二酐或偏苯三酸酐，該單醇基分子為選自於甲基丙烯酸-2-羥乙酯或甲基丙烯酸羥丙酯，藉此，利用該膠體成膜性佳的特性，而容易包覆分散於該混合液中的氣體分子而形成複數氣泡，產生簡單製造該等氣泡的效果，再經改質而形成具有感光性與自身交聯特性的該改質膠體，進一步可使該改質膠體在照光後形成穩定的結構。
較佳地，該膠體為選自於果膠、洋菜、瓊脂糖或膠原蛋白。
較佳地，該介面活性劑為聚乙烯乙二醇(polyethylene glycol,PEG)，藉此，將該改質膠體或是其他親/疏水性物質介由兩性的PEG使其懸浮且均勻的分散在該混合液中，另，聚乙烯乙二醇的分子量介於200至1000之間，更佳地，聚乙烯乙二醇的分子量為600。
選擇性地，該混合液還包括一交聯分子，該交聯分子為選自於聚乙二醇二丙烯酸酯(poly(ethylene glycol)diacrylate,PEGDA)、烯丙醇(allyl alcohol)或甲基丙烯酸羥丙基酯，藉此，該交聯分子可加速交聯反應的速度與調整該等氣泡的大小。
步驟202是將一氣體分散於該混合液中，藉此，該氣體均勻分散，而該改質膠體所能包覆到的該氣體的分子數量可以更平均，而簡單獲得奈米等級的該等氣泡。較佳地，將該氣體分散的方式包括使用一氣體分散器、一超音波震盪器，或此等組合的方式。
較佳地，該氣體為選自於空氣、氧氣、氮氣、二氧化碳或氟碳化合物(fluorocarbon)，藉此，可增強超音波散射作用，而達到加強超音波顯影的效果。
步驟203是以一波長介於200nm~450nm之間的鐳射光照射該混合液，以形成複數包括該氣體的光交聯奈米級氣泡，藉此，該改質膠體經鐳射光照射後產生交聯反應，而使該等光交聯奈米級氣泡具有穩定結構的外殼，每一光交聯奈米級氣泡包括該氣體及該包覆該氣體的外殼，每一光交聯奈米級氣泡的大小介於100nm~1000nm之間。
以下分別透過下列具體例進一步說明本發明的製法。
化學品來源：
BTDA：購自Sigma-Aldrich
HEMA：購自Sigma-Aldrich
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳醯二亞胺鹽酸鹽(1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide hydrochloride,EDC)：購自Sigma-Aldrich
Gelatin(MW 50000)：購自Sigma-Aldrich
PEG600(MW 600)：購自Sigma-Aldrich
PEGDA(MW 200)：購自Sigma-Aldrich
<製備例>改質劑的製備方法
該改質劑是由一具有二酸酐的化合物與一單醇基分子以等當量進行開環反應獲得，本製備例的該化合物為BTDA，該單醇基分子為HEMA，值得一提的是，該化合物也可選自於3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、均苯四酸二酐或偏苯三酸酐，該單醇基分子也可為甲基丙烯酸羥丙酯。
該改質劑可以下列方法製得：
取1.61g(0.005mol)的BTDA溶於5mL的甲醇，並於70℃的環境下攪拌均勻，以形成一溶液，將該溶液冷卻至30℃時，加入1.30g(0.01mol)的HEMA混合，以形成澄清的光感性單體且為通式(I)的該改質劑(Journal of Applied Polymer Science,Vol.109,589-596,2008)，且該改質劑的UV吸收波長介於200nm~450nm之間(見圖4)。
該改質劑亦可參考W.-Y. Chiang於Journal of Applied Polymer Science,Vol.86,1878-1885(2002)提出的合成方法製得具有二個羧酸及光感性與自身交聯特性的且為通式(II)的該改質劑。
<製備例>改質膠體的製備方法
該改質膠體可以下列方法製得：
取0.5g的果膠溶解於5mL的水中，並在室溫中攪拌，以形成一水溶液。取0.2g(0.001mol)的水溶性EDC或將DCC(N,N'-dicyclohexyl carbodiimide)/DMAP(4-dimethyl-aminopyridine)以0.001mol/0.0001mol的比例溶於1mL的乙醇中作為催化劑，加入通式(I)的該改質劑中攪拌15分鐘後，再倒入該水溶液持續攪拌2小時，藉由混合20mL的丙酮以獲得沉澱地該具有通式(III)或通式(IV)的改質膠體，再藉由反覆數次的以蒸餾水溶解及以甲醇沉澱方式純化該改質膠體，最後以30mL的蒸餾水、30mL的甲醇與30mL的丙酮依次潤洗該改質膠體，並以減壓方式乾燥。
估算該改質膠體的產率超過80%，藉此，該改質劑的該等羧酸可分別與該膠體的胺基反應而鍵結，能使該膠體形成該具有光感性與自身交聯特性的改質膠體。(Journal of Applied Polymer Science,Vol.109,589-596,2008)
<具體例1>
參閱圖3、圖5，及圖6，混合10mL的乙醇與10mL的水，以形成一混合溶劑，將0.2g的該具有通式(II)或通式(III)的改質膠體溶於20mL的該混合溶劑中，並以一0.45μm 裝置過濾，最後將該混合溶劑中的乙醇揮發，以獲得約10mL的一過飽和溶液。取0.2mL的該含有該改質膠體的過飽和溶液、4.8mL的蒸餾水，及0.2mL的PEG600倒入20mL的反應槽31中，以形成該混合液32。
以一機械真空幫浦33(vacuum pump VP-600)連接該置於該混合液31中的一氣體分散器34，藉以將空氣分子分散於該混合液31中，並以一超音波震盪器35均勻分散空氣分子。該氣體分散器34為利用一乳頭滴管的矽膠乳頭帽，並以針頭穿刺形成複數穿孔的方式製作。另，分散的時間不影響該等光交聯奈米級氣泡2的生成，較佳地，此步驟進行60分鐘。
以一鐳射機台(408nm laser module,購自Tanyo technology Co. LTD)照射該混合液31，以形成該等包括該氣體21的光交聯奈米級氣泡2，每一光交聯奈米級氣泡2包括該空氣及該包覆該空氣的外殼22。鐳射光照射的時間不影響該等光交聯奈米級氣泡2的生成，較佳地，此步驟進行60分鐘。
結果：
以雷射粒徑分析儀(dynamic light scattering,Zetasizer Nano System,購自Malvern)量測<具體例1>的該混合液中該等光交聯奈米級氣泡2的半徑，經比對與換算所得平均粒徑為360.7nm，且多分散性指數(polydispersity index,PDI)為0.505，並將上述數據彙整於表-1中。
由結果顯示本較佳實施例確實可製出粒徑均勻性佳的該等光交聯奈米級氣泡2，每一光交聯奈米級氣泡2分別包括該氣體21及該包覆該氣體21的外殼22。
參閱圖7，取三層洋菜膠上下堆疊，並將中間層的洋菜膠部分挖除，以形成一空間，分別將水(如圖7中的a)與該<具體例1>的該等光交聯奈米級氣泡(如圖7中的b)注射至該空間中，再藉由超音波生物微觀察儀(ultrasonic biological microscopy,VisualSonics The Vevo770 Micro-Ultrasound System,購自進階生物科技)的2D影像模式觀察，可明顯發現該等光交聯奈米級氣泡2確實具有增強超音波散射作用，而達到加強超音波顯影的效果。
<具體例2>
依該<具體例1>所述的製法操作，主要的不同處在於：是直接將0.1g的該改質膠體、8mL的蒸餾水、1mL的PEG600，及1mL的PEGDA倒入20mL的反應槽31中，以形成該混合液。
以雷射粒徑分析儀量測<具體例2>的該混合液中該等光交聯奈米級氣泡2的平均粒徑為122.0nm，且多分散性指數為0.275，同樣將上述數據整理於表-1中。
<具體例3>
依該<具體例1>所述的製法操作，主要的不同處在於：
是直接將0.05g的該改質膠體、8mL的蒸餾水、1mL的PEG600，及1mL的PEGDA倒入20mL的反應槽31中，以形成該混合液。
以雷射粒徑分析儀量測<具體例3>的該混合液中該等光交聯奈米級氣泡2的平均粒徑為410.6nm，且多分散性指數為0.653，同樣將上述數據整理於表-1中。
<具體例4>
依該<具體例1>所述的製法操作，主要的不同處在於：是直接將0.05g的該改質膠體、7mL的蒸餾水、2mL的PEG600，及1mL的PEGDA倒入20mL的反應槽31中，以形成該混合液。
以雷射粒徑分析儀量測<具體例4>的該混合液中該等光交聯奈米級氣泡2的平均粒徑為803.9nm，且多分散性指數為0.174，同樣將上述數據整理於表-1中。
註：多分散性指數數值越接近0表示分散性較小，即粒子的粒徑較為均勻。
參閱表-1，由結果顯示本較佳實施例確實可製出粒徑均勻性佳的該等光交聯奈米級氣泡2，每一光交聯奈米級氣泡2的大小介於100nm~1000nm之間。
歸納上述，本發明光交聯奈米級氣泡與其製法，可獲致下述的功效及優點，故能達到本發明的目的：
一、本發明藉由該膠體成膜性佳的特性，而容易包覆分散於該混合液中的氣體分子而形成該等氣泡，產生簡單製造該等光交聯奈米級氣泡的效果。
二、本發明利用經改質而形成具有感光性與自身交聯的該改質膠體，經光照射後產生交聯反應，而使該等光交聯奈米級氣泡具有穩定結構的外殼，進而產生結構穩定的效果。
三、本發明藉由該交聯分子可加速交聯反應的速度與調整該等光交聯奈米級氣泡的大小。
惟以上所述者，僅為本發明的較佳實施例而已，當不能以此限定本發明實施的範圍，即大凡依本發明申請專利範圍及發明說明內容所作的簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋的範圍內。
1．．．微流裝置
11．．．全氟丁烷
12．．．溶液
13．．．微氣泡
2．．．光交聯奈米級氣泡
21．．．氣體
22．．．外殼
31．．．反應槽
32．．．混合液
33．．．機械真空幫浦
34．．．氣體分散器
35．．．超音波震盪器
36．．．鐳射機台
圖1是一般製造含有全氟丁烷的微氣泡的方法的示意圖；
圖2是該製造含有全氟丁烷的微氣泡的方法的局部份大圖；
圖3是本發明光交聯奈米級氣泡一較佳實施例的立體示意圖；
圖4是一改質劑的UV吸收光譜圖；
圖5是本發明光交聯奈米級氣泡的製法的示意圖；
圖6是本發明光交聯奈米級氣泡的該較佳實施例的TEM圖；及
圖7是一超音波影像圖，說明一空間中包含水與該空間中包含該較佳實施例的2D超音波影像。
2．．．光交聯奈米級氣泡
21．．．氣體
22．．．外殼
Claims (10)
- 一種光交聯奈米級氣泡，包含一氣體及一包覆該氣體的外殼，該外殼由一改質膠體經光交聯反應所製得，該改質膠體由一具有至少一個胺基的膠體與一具有至少二個羧酸的改質劑經反應獲得，該改質劑由一具有至少二酸酐的化合物與一單醇基分子以等當量進行開環反應獲得，該化合物為選自於3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、均苯四酸二酐或偏苯三酸酐，該單醇基分子為選自於甲基丙烯酸-2-羥乙酯或甲基丙烯酸羥丙酯。
- 根據申請專利範圍第1項所述的光交聯奈米級氣泡，其中，該膠體為選自於果膠、洋菜、瓊脂糖或膠原蛋白。
- 根據申請專利範圍第1項所述的光交聯奈米級氣泡，該光交聯奈米級氣泡的大小介於100nm~1000nm之間。
- 一種光交聯奈米級氣泡的製法，包含下列步驟：(a) 混合一改質膠體、一介面活性劑及水，以形成一混合液，該改質膠體由一具有至少一個胺基的膠體與一具有至少二個羧酸改質劑經反應獲得，該改質劑由一具有至少二酸酐的化合物與一單醇基分子以等當量進行經開環反應獲得，該化合物為選自於3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、均苯四酸二酐或偏苯三酸酐，該單醇基分子為選自於甲基丙烯酸-2-羥乙酯或甲基丙烯酸羥丙酯(b) 將一氣體分散於該混合液中；及(c) 以一波長介於200nm~450nm之間的鐳射光照射該混合液，以形成複數包括該氣體的光交聯奈米級氣泡。
- 根據申請專利範圍第4項所述的光交聯奈米級氣泡的製法，其中，該步驟(a)中的該膠體為選自於果膠、洋菜、瓊脂糖或膠原蛋白。
- 根據申請專利範圍第4項所述的光交聯奈米級氣泡的製法，其中，該步驟(a)中的該介面活性劑為聚乙烯乙二醇。
- 根據申請專利範圍第6項所述的光交聯奈米級氣泡的製法，其中，該步驟(a)的聚乙烯乙二醇的分子量介於200至1000之間。
- 根據申請專利範圍第4項所述的光交聯奈米級氣泡的製法，其中，該步驟(a)中的該混合液還包括一交聯分子。
- 根據申請專利範圍第8項所述的光交聯奈米級氣泡的製法，其中，該步驟(a)中的該交聯分子為選自於聚乙二醇二丙烯酸酯、烯丙醇或甲基丙烯酸羥丙基酯。
- 根據申請專利範圍第4項所述的光交聯奈米級氣泡的製法，其中，該步驟(b)中的該氣體為選自於空氣、氧氣、氮氣、二氧化碳或氟碳化合物。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4324551A1 (de) * | 2022-08-15 | 2024-02-21 | FILK Freiberg Institute gGmbH | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von hohlkugeln aus kollagen und kollagenderivaten und hohlkugeln aus kollagen und kollagenderivaten |
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2011
- 2011-06-22 TW TW100121803A patent/TWI414311B/zh not_active IP Right Cessation
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