TW201130415A

TW201130415A - Triazole compounds, their use and compositions comprising them

Info

Publication number: TW201130415A
Application number: TW99142650A
Authority: TW
Inventors: Jochen Dietz; Thomas Grote; Egon Haden; Bernd Muller; Jan Klaas Lohmann; Jens Renner; Richard Riggs; Alice Glattli; Marianna Vrettou-Schultes; Wassilios Grammenos
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2009-12-07
Filing date: 2010-12-07
Publication date: 2011-09-16

Description

201130415 六、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係關於式I之三唑基曱基環氧乙烷，

其中變數具有下列含義： A、B彼此獨立地為未經取代或含有1、2、3或4個經獨立選擇之取代基L的苯基，其中L係如下文所定 L為鹵素、氰基、硝基、氰醯基（〇cn)、Ci-C4烷基、_烷基、苯基_Ci_C4烷氧基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、c2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、 C1-C4院氧基、Cl_C4鹵烷氧基、Cl_c4烷基羰氧基、烷基磺醯氧基、氧基、（：2-(：4鹵稀氧基、（VC6環烷基、c3_C6函環烷基、c3-C6環烯基、C3-C6 鹵環烯基、s(=0)nAi、c(=0)A2、 C(=S)A2、NA3A4、苯基或苯氧基，其中π'α1、 A2、A3、A4係如下文所定義： η 為0、1或2 ; Α，為氫、羥基、（VC4烷基、Ci-C4鹵烷基、胺基、CrC：4烷基胺基或二_Cl_C4烷基胺基， A 為對於A1所提及之基團中之一者，或c2_C4 152631.doc 201130415 烯基、C2-C4鹵稀基、C1-C4娱·氧基、C1-C4鹵烷氧基、c3-c6環烷基或c3-c6鹵環烷基； A、A4彼此獨立地為氫、C1-C4烧基、C1-C4齒烧基、C2-C4稀基、C2-C4lil稀基、C3-C6環烧基或c3-c6鹵環烷基；其中L之基團定義之脂族及/或脂環族及/或芳族基團對於其部分而言可帶有1、2、3或4個相同或不同之基團RL : rL 為鹵素、氰基、硝基、CVC4烷基、CVC4鹵烷基、CVC4烷氧基、c〗-c4鹵烷氧基、c3-c6 環烷基、C3-C6鹵環烷基、Ci-CU烷基羰基、 c!-c4烷基羰氧基、CrQ烷氧基羰基、胺基、CVC4烷基胺基、二-CVC4烷基胺基； P 為〇、1或2 ;

Rl、R2彼此獨立地為氫、Ci_c8烧基、Ci_c8_烷基、Ci_ C8烷氧基、Cl_c8鹵烷氧基、硫基， R 為未經取代或含有1、2、3、4或5個經獨立選擇之取代基LR3的苯基；或未經取代或含有1、2或3 個經獨立選擇之取代基I/3的乙烯基；其中L&3係如下文所定義； L 為鹵素、氟基、硝基、氰醯基（〇CN)、C丨-C4 烧基、CrC^i烧基、C2-C4稀基、c2-C4鹵烯基、CVC4烧氧基、齒烷氧基、匚3-(：6環烷基、C3-C6鹵環烷基； 152631.doc • 4 · 201130415 及其農業上可接受之鹽。 p=〇之式I化合物可以式1&之「硫醇」形式或以式lb之「硫羰基（thiono)」形式存在：

為簡單起見，在本文各狀況下，僅給出兩種形式中之一者’ 一般而言給出「硫醇」形式。本發明此外係關於化合物I之製備、用於製備化合物I之中間物及其製備，以及本發明化合物用於控制植物病原性真菌之用途，及包含化合物I之組合物。【先前技術】具有經取代之三唑基團的三唑基曱基環氧乙烷係例如自 W0 96/38440、W0 97/41107、W0 97/42178、W0 97/43269、W0 97/44331、W0 97/443332、WO 99/05149 及 W0 99/21853 中獲知。W0 2009/077471 、W0 2009/077443及W0 2009/077500描述具有經取代之三唑基團的三唑基甲基環氧乙烷，其中僅以概括方式揭示三唑基可帶有S-烯基。先前技術未提出本發明之三唑基曱基環氧乙烷，其中三唑基含有視情況經取代之S-烯丙基或S-苯甲基0 152631.doc 201130415 【發明内容】然而，尤其在低施用量下，自先前技術已知之化合物的殺真菌作用有時並不令人滿意。因此，本發明之一目的在於提供較佳具有改良之特性，諸如改良之殺真菌作用及/ 或較佳毒理學特性，新穎化合物。由於實際上殺真菌化合物常最終引起抗性的普遍問題，因此本發明之另一目的在於提供可在農業t有效用作殺真菌劑之新穎替代化合物。令人驚訝的是，此目的係用本文所述之式丨化合物來達成。由於化合物I之氮原子的鹼性特徵，因此化合物j能夠與無機酸或有機酸或與金屬離子形成鹽或加合物。此亦適用於化合物I之在本文中描述之大多數前驅體，其鹽及加合物亦由本發明提供。無機酸之實例為氫齒酸，諸如氟化氫、氣化氫、溴化氫及碘化氫；碳酸；硫酸；磷酸及硝酸。適合之有機酸為例如甲酸及烷酸，諸如乙酸、三氣乙酸、三氣乙酸及丙酸，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、丁二酸、檸檬酸、苯甲酸及其他芳基羧酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸（具有含1至20個碳原子之直鏈或分支鏈烷基的磺酸）、芳基磺酸或芳基二磺酸（芳族基，諸如苯基及萘基，其帶有一或兩個磺酸基）、烷基膦酸（具有含1至20個碳原子之直鏈或分支鏈烷基的膦酸）、芳基膦酸或芳基二膦酸（芳族基，諸如苯基及萘基，其帶有一或兩個磷酸基），其中烷基或芳基可帶有其他取代基，例如對甲苯磺酸、水楊 152631.doc 201130415 酸、對胺基水楊酸、2-笨氧基笨曱酸、2-乙醯氧基苯曱酸等。合適之金屬離子尤其為第二主族元素之離子’尤其為句及鎂之離子；第三主族及第四主族元素之離子，尤其為鋁、錫及鉛之離子；以及第一至八過渡族元素之離子，尤其為鉻、猛、鐵、敍、鎳、銅、鋅及其他元素之離子。尤其較佳為第四週期過渡族元素之金屬離子。該等金屬可以其可採用之各種價數存在。本發明式I化合物可例如根據下文流程中所示之合成來製備。 p=l或2之本發明化合物可藉由熟習此項技術者已知之標準方法’自p=0之式I化合物藉由氧化硫原子來製備。適合之氧化劑為例如過氧化氫（必要時在（有機）酸，諸如乙酸或二氟乙酸存在下）、過氧化氫/腺複合物、過氧金屬鹽（諸如過氧钥酸鹽、過氧釩酸鹽及過氧鎢酸鹽）、〇x〇ne(過氧單硫酸鉀）、MCPBA(間氣過苯曱酸）、過氧乙酸、過碘酸鈉或溴、N-溴代丁二醯亞胺、N_氯代丁二醯亞胺或二溴乙内醯脲之水溶液。 p=o之本發明化合物可有利地自化合物：

152631.doc 201130415 由使該等式Π化合物與適當衍生物Y-CR^W(其中Y為離去基，諸如鹵素（例如C1或Br)或0S02R|，其中以為匕-匕烷基、鹵烷基、芳基或經取代之芳基）反應來製備。此處，0S02IT尤其為曱磺酸酯基、三氟曱磺酸酯基、苯基或曱苯磺酸酯基。適用於該等烯丙基化及苯甲基化反應之條件為熟習此項技術者所知。式II化合物係自先前技術已知，參見例如WO 96/38440 ' WO 2009/077471 (PCT/EP2008/067483) ' WO 2009/077443(PCT/EP2008/0673 94) 、 WO 2009/077500 (PCT/EP2008/067545)。式II化合物之合成可類似於所引用之先前技術來進行。舉例而言，化合物II可自式III化合物

(其中A及B係如本文所述來定義），藉由使該等式III化合物與強鹼及硫粉反應來製備。適合之鹼為所有為熟習此項技術者已知適用於該等反應的鹼。較佳使用強鹼金屬鹼，諸如正丁基鋰、二異丙基胺化鋰、氫化鈉、胺化鈉或第三丁醇鉀。可較佳在諸如四曱基乙二胺（TMEDA)之添加劑存在下進行反應。適合之溶劑為習用於該等反應之所有惰性有機溶劑，其中較佳可使用醚，諸如四氫呋喃、二噁烷、乙醚及1,2-二 152631.doc 201130415 甲氧基乙院，或液態氨或強極性溶劑，諸如二曱亞礙。硫較佳以粉末形式使用。對於水解，使用水，必要時在有機酸或無機酸’諸如乙酸、稀硫酸或稀鹽酸存在下。反應溫度較佳為-70°C至+20°C，尤其為-7(TC至0°C。反應一般在大氣壓力下進行。一般而言，每莫耳式ΙΠ化合物使用1至3 • 當量、較佳1至2.5當量之強鹼及接著使用等量或過量硫。反應可在保護性氣體氛圍下（諸如在氮氣或氬氣下）進行。根據一般為熟習此項技術者所知之程序進行處理。通常，用適合有機溶劑萃取反應昆合物，且適當時藉由再結晶及/ 或層析純化殘餘物。亦有可能藉由使化合物III與硫（較佳為硫粉）直接反應而不使用強鹼（諸如丁基鋰）來製備化合物π。自化合物III製備化合物Π之另一替代方法為使化合物ΙΠ 與硫在非質子性極性溶劑（諸如，醯胺（諸如二甲基曱醯胺 (DMF))或Ν-烷基吡咯啶酮（諸如Ν-辛基吡咯啶酮、Ν_十二烧基°比咯啶酮或Ν-曱基吡咯啶酮（νμρ)))存在下反應。亦參見 WO 99/19307、WO 97/06151、WO 97/05119 及 WO 96/41804。反應一般在14〇°C至160°C範圍内之溫度下進行反應組分通常以使得每莫耳化合物II使用約6至15 mο 1 * 硫之量使用。硫一般以粉末形式使用。在反應期間，使空氣通過反應混合物上方。式III化合物之合成可類似於開始所引用之先前技術來進行。一些式III化合物已描述於專利申請案WO 2007/ 147841、WO 2007/147769及 WO 2007/147778 中。 152631.doc -9- 201130415 式IV化合物

(其中Z為離去基Y(參見下文）或OH且A及B係如本文所定義）為重要起始物質。

因此’有可能以化合物IV

(其中Z為離去基γ，諸如鹵素（例如ci或Br)或〇s〇2R，，其中尺為0：〗-〇6烧基、c〗-C6鹵烧基、芳基或經取代之芳基）為起始物來製備例如化合物〇s〇2Ri尤其為曱磺酸酯基、三氟甲磺酸酯基、苯基或甲苯磺酸酯基。為獲得式m化合物，例如使式IV化合物與l，2,4-三唑及鹼（諸如氫化鈉）在 DMF中反應。亦參見例如ep 〇 42 1 125 A2。製備化合物IV之一方式為將式V化合物

中之雙鍵轉化為環氧化物β z為離去基丫（參見上文），且A

152631.doc -10- 201130415

化合物V可自化合物VI

藉由使化合物VI例如與乙酸/H2S04在適合之有機溶劑 (諸如醚，諸如Et20或二噁烷）中反應形成雙鍵來獲得。適合方法為熟習此項技術者所知。Z係如對於式V所定義，且A及B係如對於式I所定義。化合物VI可例如經由格林納反應（Grignard reaction)根據下列流程來獲得：

亦參見EP 409049。式IV化合物（其中Z為離去基Y)亦可自式IV化合物（其中Z 為OH)，藉由以為熟習此項技術者所知之方法引入離去基 Y來獲得。亦參見例如WO 2005/056548。式IV化合物（其中Z為0H)可自式VII之類型之α，β-雙取代之丙烯醛

藉由使該等丙烯醛例如與Η202在鹼（諸如NaOH)存在下進行初始環氧化或藉由與過酸（例如MCPBA=間氯過氧苯曱 152631.doc 11 201130415

酸）或第=-r I —丁基氫過氧化物反應來獲得。藉由例如用 ΒΗ4(亦參見Ερ 0 386 557Α1)還原所形成之環氧化物中之酸基，形成式iv之醇。在式VII中，雙鍵可以⑻或（ζ)構型存在此係由Β與雙鍵之間的鋸齒形鍵指示。製備化合物ι(其中ρ=0)之另一替代方法為使相應的式ιπ 之未經取代之三σ坐 kA/B '**

A 與鹼及適當二硫化物R1r2r3c — s_s_cr1r2r3(viii)反應。 A、B、R1、R2及R3係如本文所述來定義。為製備尸1之化合物I，有可能使化合物ΠΙ與適當亞磺酸酯反應。p=2之化合物1可自化合物111藉由使該等化合物III與適當磺酸酯、續酸軒、磺醯氣或磺醯氟反應來製備。適〇之驗為所有為熟習此項技術者已知適用於該等反應的驗。較佳使用強鹼金屬鹼，諸如正丁基鋰、二異丙基胺化鋰、氫化鈉、胺化鈉或第三丁醇鉀。可較佳在諸如四甲基乙二胺（TMEDA)之添加劑存在下進行反應。二硫化物為市售的或可藉由已知製備方法來合成。適〇之;谷劑為習用於該等反應之所有惰性有機溶劑，其中較佳可使用醚’諸如四氫呋喃、二噁烷、乙醚及-二甲氧基乙烧；或液態氨或強極性溶劑，諸如二甲亞硬。反應溫度較佳為-701至+20°C，尤其為-7(rC至〇〇c。反應一 15263I.doc -12- 201130415 ' 般在大氣壓力下進行。一般而言，每莫耳式m化合物使用1至3當量、較佳1至 2.5當量之強鹼及接著使用等量或過量之二硫化物。反應可在保護性氣體氛圍下（諸如在氮氣或氬氣下）進行。根據一般為熟習此項技術者所知之程序進行處理。通常，用適 ' 合有機溶劑萃取反應混合物，且適當時藉由再結晶及/或層析純化殘餘物。使用二硫化物（VIII)合成化合物I之優勢在於：在反應中，除所需產物I之外，亦形成硫化物R1R2R3C_SH(IX)，該硫化物可藉由在有機溶劑中用適合氧化劑氧化而再轉化為二硫化物（VIII)。適用於此目的之氧化劑為例如h2〇2、空氣、〇2、I2、NaOCl、NaOBr、NaBr〇3、第三丁基氫過氧化物及其類似物。熟習此項技術者熟悉適用於將硫化物轉化為二硫化物之反應以及適當反應條件。在本文給出之化學式中之符號的一些定義中，使用一般表示下列取代基之統稱術語：鹵素：氟、氯、溴及磁；烧基以及複合基團（諸如统基胺基）之烧基部分：具有i 至4、6、8或12個碳原子之飽和直鏈或分支鏈烴基，例如 - Ci-C6院基’諸如曱基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、 1-曱基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、丨·甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、卜乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1,2-二曱基丙基、ι_曱基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4_曱基戊基、1，^二 152631.doc •13- 201130415 曱基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1,2-三曱基丙基、1，2,2-三甲基丙基、丨_乙基_ 1-曱基丙基及1-乙基-2-甲基丙基；鹵烧基：如上文所提及之烧基，其中此等基團中之一些或所有氫原子係經如上文所提及之函素原子置換；尤其為 G-C2鹵烧基，諸如氣甲基、溴曱基、二氣甲基、三氣甲基、氟曱基、二氟甲基、三氟曱基、氣氟甲基、二氯氟甲基、氣二氟曱基、1-氣乙基、1-漠乙基、1_敦乙基、2_氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2·三氟乙基、2_氣_2·氟乙基、2· 氣-2,2-一敗乙基、2,2-二氣-2-氟乙基、2,2,2-三氣乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；烯基以及複合基團（諸如烯氧基）中之烯基部分：具有2 至4個、2至6個或2至8個碳原子且在任何位置具有一個雙鍵之不飽和直鏈或分支鏈烴基。根據本發明，可較佳使用小烯基’諸如(C2-C4)烯基；另一方面，亦可較佳使用較大烯基，諸如（Cs-C8)烯基。烯基之實例為例如C2_C6烯基，諸如乙稀基、丙稀基、2_丙烯基、甲基乙稀基、卜丁稀基、2-丁稀基、3_丁烯基叫·甲基小丙稀基、2•甲基小丙烯基、！甲基·2_丙烯基、2_甲基_2_丙稀基、i•戊稀基、 2-戊稀基、3·戊稀基、4_戊稀基、1甲基小丁稀基、2甲基-1· 丁稀基、3·甲基]丁稀基、i•甲基_2_ 丁稀基、2甲基I 丁稀基、3-甲基-2_ 丁稀基、"基」·丁稀基、2_甲基·3· 丁烯基、3·甲基_3·丁烯基、u•二甲基_2·丙烯基、 I5263l.doc -14 - 201130415 1，2-二甲基-1-丙烯基、】，二甲基·2丙烯基、i乙基小丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、i•己烯基、2_己烯基、3_己烯基、4-己烯基、5_己烯基、卜甲基小戍烯基、2甲基小戊烯基、3_甲基-1-戍烯基、4_甲基小戊婦基、卜甲基_2•戊烯基、2-甲基-2·戊烯基、3_甲基_2_戊烯基、‘甲基_2_戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2_甲基_3_戊烯基、3_甲基_3_戊烯基、4-甲基_3_戊烯基、^甲基戊烯基、2_甲基_4_戊烯基、3-甲基-4-戊烯基' 4_甲基_4_戊烯基、丨，丨二甲基_2_ 丁烯基、1，1-二甲基_3_ 丁烯基、丨，；^二甲基_丨丁烯基、 1，2-二甲基-2-丁烯基、二甲基_3_ 丁烯基、^―二甲基· 1- 丁烯基、1，3-二甲基_2_ 丁烯基、丨，3_二甲基_3_丁烯基、 2.2- 二甲基-3-丁烯基、2,3_二甲基丁烯基、2,3_二甲基· 2- 丁烯基、2,3-二甲基-3_丁烯基、3,3_二曱基·卜丁烯基、 3.3- 二曱基-2-丁烯基、1·乙基·丁烯基、卜乙基_2 丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2_乙基_丨_ 丁烯基、2•乙基_2_ 丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，；!，2_三曱基_2_丙烯基、卜乙基·】· 甲基-2-丙烯基、1·乙基·2·曱基·丨·丙烯基及丨_乙基_2•曱基_ 2-丙烯基；鹵烯基：如上文所定義之烯基，其中此等基團中之一些或所有氫原子由如上文在齒烷基下所述之齒素原子（尤其為氟、氯或溴）置換；炔基以及複合基團中之炔基部分：具有2至4個、2至6個或2至8個碳原子且在任何位置具有一或兩個參鍵的直鏈或分支鏈烴基，例如CrC6炔基，諸如乙炔基、丨_丙炔基、2_ 152631.doc •15· 201130415 丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3· 丁炔基、1-曱基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-曱基-3-丁炔基、2-曱基-3-丁炔基、3-曱基-1-丁快基、1，1 ·—甲基-2-丙块基、1 -乙基-2 -丙快基、1 -己快基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-曱基_ 2-戊快基、1-曱基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊快基、2 -甲基- 3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-曱基-1-戊炔基、3-曱基-4-戊炔基、4-曱基-1·戊炔基、4-曱基-2-戊炔基、1,1-二曱基_ 2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、 2,2-二曱基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基_2-丁炔基、1-乙基-3· 丁炔基、2-乙基-3-丁炔基及1-乙基-1-甲基-2-丙快基；鹵炔基：如上文所定義之炔基，其中此等基團中之一些或所有氫原子由如上文在鹵烷基下所述之齒素原子（尤其為氟、氯或溴）置換；環烷基以及複合基團中之環烷基部分：具有3至8個，尤其3至6個碳環成員之單環或雙環飽和烴基，例如c3_C6環烷基’諸如環丙基、環丁基、環戊基、環己基；鹵環烷基：如上文所定義之環烷基，其中此等基團中之一些或所有氩原子由如上文在鹵烷基下所述之_素原子 (尤其為敗、氣或漠）置換；環烯基：較佳具有3至8個或4至6個、尤其5至6個碳環成員之單環單不飽和烴基，諸如環戊烯―卜基、環戊烯_3_ 基、環己烯-1-基、環己烯_3_基、環己烯_4_基及其類似 152631.doc •16· 201130415 物； _環烯基：如上文所定義之環烯基，其中此等基團中之一些或所有氫原子由如上文在齒烷基下所述之齒素原子 (尤其為氟、氯或溴）置換；烧氧基：經由氧連接之較佳具有1至8個、更佳2至6個碳原子的如上文所定義之烷基。實例為：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-曱基乙氧基、丁氧基、卜甲基丙氧基、2曱基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基，以及例如戊氧基、甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3_曱基丁氧基、u二甲基丙氧基、1，2-二曱基丙氧基、2,2_二曱基丙氧基、i乙基丙氧基、己氧基、1-曱基戊氧基、2_甲基戊氧基、3_甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、u•二甲基丁氧基、二曱基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2,2_二甲基丁氧基、2,3_二甲基丁氧基、3,3-二曱基丁氧基、乙基丁氧基、2_乙基丁氧基、1，1，2-三曱基丙氡基、i，2,2·三曱基丙氧基、卜乙基“· 曱基丙氧基或1-乙基_2-曱基丙氧基；函烧氧基：如上文所定義之烷氧基，其中此等基團中之一些或所有氫原子由如上文在画烷基下所述之画素原子 (尤其為氟、氣或溴）置換。實例為〇CH2F、OCHF2、〇cf3、0CH2C1、0CHC12、0CC13、氣氟曱氧基、二氣氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氣乙氧基、2·溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氣-2-氟乙氧基、2-氣-2,2-二氟乙氧基、2,2·二氯-2-氟乙氧基、2,2,2·三氣乙氧基、〇C2F5、2-氟丙氧基、3-氟 152631.doc -17· 201130415 丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3_二氟丙氧基、2氣丙氧基、 3-氣丙氧基、2,3-二氣丙氧基、2_溴丙氧基、3_溴丙氧基、3’3,3·二氟丙氧基、3,3,3-三氣丙氧基、〇CH2-C2F5、〇CF2_C2F5、1-(CH2f)_2-氟乙氧基、l-(CH2Cl)-2-氣乙氧基1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4·氟丁氧基、4_氣丁氧基、4_ 溴丁氧基或九氟丁氧基；以及5_氟戊氧基、5氯戊氧基、 5- 溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6_氟己氧基、 6- 氣己氧基、6-溴己氧基.、6_碘己氧基或十二氟己氧基。本發明新穎化合物包含對掌性中心且一般以外消旋物形式或以赤型與蘇型之非對映異構體混合物形式獲得。可將本發明化合物之赤型非對映異構體與蘇型非對映異構體分離，且例如基於其不同溶解度或藉由管柱層析分離成純形式。使用已知方法，可使用此等均勻非對映異構體對獲得均勻之對映異構體。合成中所獲得的均勻非對映異構體或對映異構體及其混合物皆適用作抗微生物劑。此相應地適用於殺真菌組合物。因此，本發明提供純對映異構體或非對映異構體及其混合物。此適用於本發明式I化合物，且適當時，相應地適用於其前驅體。本發明之範疇尤其包括具有對掌性中心之本發明化合物的（R)及（S)型異構體及外消旋物。適合之本發明化合物亦包含所有可能之立體異構體（順式/反式異構體）及其混合物。在R3為經取代之乙烯基的本發明化合物中，雙鍵可以Z 型或E型立體化學存在。Z型及E型異構體涵蓋於本發明範 152631.doc -18· 201130415 疇内》本發明之化合物可以生物活性不同之各種晶體變體形式存在。此等形式包括於本發明範疇内。在本發明化合物1中，下列取代基含義單獨或組合在各狀況下尤其較佳。根據本發明，A為未經取代或含有丨、2、3或4個經獨立選擇之取代基L的苯基，其中L係如本文所定義或如本文所定義為較佳。根據一特定實施例，A為未經取代之苯基。根據另一實施例，A為含有i、2、3或4個、尤其i或2個經獨立選擇之取代基L的苯基，其中L係如本文所定義或如本文所疋義為較佳。根據一態樣，丨個取代基位於苯環之4 位上。根據另一特定態樣，L在各狀況下獨立地選自由以下組成之群：F、Cl、Br、硝基、苯基、苯氧基、曱基、乙基、異丙基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、三氟曱基、二氣甲基、二氟甲基、二氟氣甲基、三氟甲氧基、二氟曱氧基及三氟氣甲基。根據另一特定態樣，L在各狀況下獨立地選自由F、C1及Br，尤其F及C1組成之群。根據另一實施例，A為含有1個取代基l之經單取代之苯基，其中L係如本文所定義或如本文所定義為較佳。根據此實施例之一態樣，取代基位於對位上。根據一特定實施例，A為3-氟苯基。根據另一實施例’ A為含有2或3個經獨立選擇之取代基 L的苯基。 152631.doc •19· 201130415 根據本發明之另一實施例，A為經1個F取代且含有其他取代基L之苯基，其中該苯基可另外含有丨或2個經獨立選擇之取代基L。根據一較佳實施例，a為基團a- 1

其中#表示苯環與環氧乙烷環之連接點；及 L2係選自由以下組成之群：F、Cl、N02、苯基、_苯基、笨氧基、鹵苯氧基、C丨-C4烧基、C丨-C4鹵院基、 C1-C4烧氧基、Ci-C：4鹵院氧基及鹵烧硫基； L3 係獨立地選自由以下組成之群：F、Cl、Br、 N〇2 > 苯基、鹵苯基、苯氧基、鹵苯氧基、Ci_C4烷基、Ci_ C4卤烷基、c丨-C4烷氧基、c丨-C4鹵烷氧基及鹵烷硫基；及 m 為0、1或2。根據一特定態樣，L2係選自由以下組成之群：F、C1、甲基、甲氧基、CF3、CHF2、〇cf3、〇CF3及〇CHF2。根據一更特定態樣，L2為F或Cl。根據一特定態樣，L3係獨立地選自由以下組成之群： F、C1、甲基、甲氧基、cf3、Chf2、〇CF3、OCFJ OCHFr根據一更特定實施例，L3獨立地為1?或(：1。根據一較佳實施例，m=〇。根據另一較佳實施例， 152631.doc ·20· 201130415 在式Α-l中，根據一較佳態樣，氟取代基位於*位上。根據另一較佳實施例，A為確切地含有2個經獨立選擇之取代基L的經雙取代之苯基，其中[係如本文所定義或如本文所疋義為較佳。詳言之，L在各狀況下較佳獨立地選自由F C1、Br、C〗-C4烧基、Ci-C4鹵烧基及c广c4烧氧基組成之群，尤其選自由F、a、Ci_C4烷基、c丨_C4齒烷基及 CrC4烷氧基組成之群，尤其選自由F、c卜甲基、三氟甲基及甲氧基組成之群。根據另一態樣，第二取代基L係選自由甲基、甲氧基及氯組成之群。根據另一態樣，1個取代基位於苯環之4位上。根據一特定態樣，A為含有丨個卩且確切地含有另一取代基L的苯基，該取代基l係如本文所定義或如本文所定義為較佳。根據另一特定實施例’苯環A在2位、4位上經雙取代。根據另一特定實施例，苯環A在2位、3位上經雙取代。根據另一特定實施例，苯環A在2位、5位上經雙取代。根據另一特定實施例，苯環A在2位、6位上經雙取代。根據另一特定實施例，苯環A在3位、4位上經雙取代《根據另一特定實施例，苯環A在3位、5位上經雙取代。根據本發明之另一較佳實施例，A為確切地經2個F取代之苯基。根據一態樣’ A經2,3-二氟取代。根據另一態樣，A經2,4-二氟取代。根據另一態樣，A經2,5-二氟取代。根據另一態樣’ A經2,6·二氟取代。根據另一態樣，A 經3,4-二氟取代。根據另一態樣，A經3，5-二氟取代。根據另一較佳實施例’ A為含有3個經獨立選擇之取代基 152631.doc •21 · 201130415 L的經三取代之苯基，其中L係如本文所定義或如本文所定義為較佳。根據此實施例之一特定態樣，A為確切地經3個 F取代之苯基。根據一態樣，人係經2,3,4_三取代，尤其經 2,3,4-二氟取代。根據另一態樣，a係經2,3,5_三取代，尤其經2,3,5-三氟取代。根據另一態樣，a係經2,3,6_三取代，尤其經2,3,6-三氟取代❶根據另一態樣，a係經2,4,6_ 三取代，尤其經2,4,6-三氟取代。根據另一態樣，A係經 3,4,5·三取代，尤其經3,4,5_三氟取代。根據另一態樣，a 係經2,4,5-三取代，尤其經2,4,5-三氟取代。根據本發明’ B為未經取代或含有1、2、3或4個相同或不同取代基L的苯基，其中L係如本文所定義或如本文所定義為較佳。根據本發明之一實施例，B為未經取代之苯基。根據另一實施例，B為含有1、2、3或4個經獨立選擇之取代基L的苯基’其中L係如本文所定義或如本文所定義為較佳。根據另一實施例，B為含有1、2或3個、較佳1或2個經獨立選擇之取代基L的本基’ L係如本文所定義或如本文所定義為較佳。根據一特定態樣，L在各狀況下獨立地選自由 F、Cn、Br、甲基、甲氧基及三氟曱基組成之群。根據另一特定實施例’ B為經1、2或3個、較佳1或2個鹵素原子取代之苯基。根據另一實施例’ B為含有1、2、3或4個取代基L之苯基，其中L係獨立地選自由以下組成之群：F、C卜Br、曱 152631.doc -22· 201130415 基、乙基、異丙基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、三氟曱基、三氣甲基、二氟甲基、二氟氯曱基、三氟甲氧基、二氟曱氧基及二氟氯曱基。根據一特定態樣，L在各狀況下係獨立地選自由F、C1及Br組成之群。根據另一實施例，B為未經取代或經1、2或3個取代基取代之苯基’該等取代基係獨立地選自由以下組成之群：鹵素、N02、胺基、CVC4烷基、CVC4烷氧基、（VCU鹵烷基、CVC4鹵烷氧基、CVC4烷基胺基、CVC4二烷基胺基、硫基及C 1 - C4烧硫基。根據另一實施例’ B中之苯環係確切地經丨個取代基L單取代’其中根據此實施例之一特定態樣，L位於苯環與環氧乙燒ί哀之連接點的鄰位上。L係如本文所定義或如本文所定義為較佳。根據另一特定實施例，Β為經C1單取代之苯基，尤其為2-氣笨基。根據另一實施例，Β為含有2或3個、尤其2個經獨立選擇之取代基L的苯基，其中L係如本文所定義或如本文所定義為較佳。根據本發明之另一實施例，Β為在鄰位上含有1個取代基 L且此外確切地具有另一經獨立選擇之取代基l的苯環。根據一態樣，笨環係經2,3-雙取代。根據另一態樣，苯基係經2,4-雙取代。根據另一態樣，苯環係經2,5-雙取代。根據另一態樣，苯環係經2,6-雙取代》根據本發明之另一實施例，Β為在鄰位上含有1個取代基 L且此外確切地含有另外2個經獨立選擇之取代基L的苯 152631.doc •23· 201130415 環。根據一態樣，苯環係經2,3,5·三取代。根據另一態樣’笨環係經2,3,4_三取代。根據另一態樣’笨環係經 2,4,5-三取代。根據本發明之另一實施例，Β為在2位上含有1個取代基 L且含有另外1、2或3個經獨立選擇之取代基L的苯基。根據一較佳實施例，B為基團B-1 #

其中#表示苯環與環氧乙烷環之連接點；及 L1係選自由以下組成之群：齒素、Cl_C4烷基、Cl_C4i 烷基' C丨-C4烷氧基、C〗_C4鹵烷氧基及c丨_c4鹵烷硫基’較佳選自由以下組成之群：F、C1、甲基、乙基、曱氧基、乙氧基、CF3、CHF2、ocf3、ochf2及 SCF3 ; L2係選自由以下組成之群：#素、Cl_c4烷基、c〗_c4i 烷基、C〗-C4烷氧基、Cl_C4鹵烷氧基及Ci-C4鹵烷硫基，較佳選自由以下組成之群：F、C1、曱基、乙基、甲氧基、乙氧基、CF3、CHF2、ocf3、OCHF2及 scf3 ; L3係獨立地選自由以下組成之群：幽素、c丨_C4烷基、 c】-c4_烷基、Cl-C4烷氧基、Ci C4_烷氧基及^^ i烷硫基，較佳選自由以下組成之群：F、C1、甲 152631.doc •24· 201130415 基、乙基、甲氧基、乙氧基、CF3、CH]p2、〇CF3、 0CHF2及 scf3 ;及 m 為0、1或2。根據一較佳實施例，U為F。根據另一較佳實施例，Li 為Cl。根據另一較佳實施例，L!為曱基。根據另一較佳實鉍例，L為甲氧基。根據另一較佳實施例，Ll為cF3 ^根據另一較佳實施例，L1為OCF3或〇CHF2。根據一較佳實施例，在本發明式I化合物中，B因此為在2位上含有選自由 F、C卜 CH3、〇CH3、CF3、CHF2、〇CF3 及〇CHF2 組成之群的取代基且含有另外一或多個經獨立選擇之取代基[的苯基。根據一較佳實施例，L2aF。根據另一較佳實施例，L2 為C1 »根據另一較佳實施例，l2為曱基。根據另一較佳實施例，L為甲氧基。根據另一較佳實施例，L2為cF3。根據另一較佳實施例’ L2為〇CF3或〇CHF2。根據一較佳實施例，L3為F。根據另一較佳實施例，L3 為C1。根據另一較佳實施例，l3為甲基。根據另一較佳實施例’ L為曱氧基。根據另一較佳實施例，L3為cF3。根據另一較佳實施例，L3為〇CF3或OCHF2。根據一較佳實施例，m=〇 ,亦即B為經雙取代之苯環 1。根據一較佳態樣，B為經2,3_雙取代之苯環。根據另— 較佳態樣，笨環B_ 1係經2,4-雙取代。根據另一較佳態樣，苯環B-1係經2,5·雙取代。根據另一較佳態樣，苯環係經 2,6-雙取代。 152631.doc -25· 201130415 根據另一較佳實施例，; Β-l因此為經三取代之苯環。根據一較佳態樣，苯環係經2,3,5-三取代。根據另一較佳態樣，苯環B-1係經2,3,4-三取代。根據另一較佳態樣’苯環B係經2,4,5-三取代。根據本發明，L獨立地為齒素、氰基、硝基、氰醯基 (〇CN)、CVC4烷基、CVCd烷基、苯基·ίν〇4烷氧基、 C2-C4烯基、c2-C4函烯基、c2-C4炔基、C2-C4產炔基、C!-C4烧氧基、（^-(：4鹵烷氧基、CVC4烷基羰氧基、CrG烷基項酿氧基、C2-C4烯氧基' C2-C4鹵烯氧基、（：3-<：6環烷基、 C3-C6鹵環统基、（:3-C6環烯基、C3-C6鹵環烯基、 ShOhA1、C(=〇)A2、C(=S)A2、NA3A4、苯基或苯氧基，其中η、A1、A2、A3、A4係如下文所定義： n 為〇、1或2 ; A 為氫、羥基、CVC4烷基、CVC4鹵烷基、胺基、CV C4烷基胺基或二-CrC^烷基胺基， A 為對於A〗所提及之基團中之一者，或c2-C4烯基、 C2-C4鹵烯基、CVC^烷氧基、CVC4鹵烷氧基、C3-C6環烧基或C3-C6鹵環烧基； A3、A4彼此獨立地為氩、Ci_c4烷基、crc4鹵烷基、c2_c4 烯基、CVC4鹵烯基、（：3-(：6環烷基或C3-C6鹵環烷基；其中L之基團定義之脂族及/或脂環族及/或芳族基團對於其部分而吕可帶有1、2、3或4個相同或不同之基團RL : 152631.doc -26 - 201130415 為鹵素、氰基、硝基、α·(：4烷基、cvcu鹵烷基、C!-C4烧氧基、C1-C4鹵烧氧基、C3-C6環炫基、 C3-C6鹵環烧基、C1-C4烧基数基、C1-C4烧基幾氧基、CrC4烷氧基羰基、胺基、烷基胺基、二- C1-C4烧基胺基。除非另外指示，否則L獨立地具有下列較佳含義：根據一實施例，L係獨立地選自由以下組成之群：齒素、氰基、硝基、氰醯基（OCN)、CVC4烷基' C〗-C4鹵烷基、4-(：4烷氧基、CVC4鹵烷氧基、（：3_(：6環烷基、卤環烷基、S-A1、C(=0)A2、C(=S)A2、NA3A4 ;其中 Αι、 A2、A3、A4係如下文所定義： A 為氩、經基、C1-C4烧基、CVC4鹵烧基； A2 為對於A1所提及之基團中之一者，或Ci_C4烷氧基、C「C4鹵烷氧基、（VC6環烷基或C3_c6鹵環烷基； A: A彼此獨立地為氫、（：丨-(：4烷基、Ci_c4_烷基；其中L之基團定義之脂族及/或脂環族基團對於其部分而言可帶有1、2、3或4個相同或不同之基團rL: rl為函素、氰基、硝基、Ci_C4烷基、Ci_c鴻烷基、cvcw氧基、Cl_C4_燒氧基、C3_m烷基、 C3-C6鹵環烷基、胺基、Q-C4烷基胺基、_ 烷基胺基。一_^4 此外較佳地，L係獨立地選自由以下組成之群：豳素、 N〇2、胺基、cvc4烧基、CVCd燒基、c】-c^氧基、 152631 .doc -27. 201130415 C4鹵烷氧基、CrG烷基胺基、（^-(：4二烷基胺基、硫基及 Cl -C4炫硫基。此外較佳地’ L係獨立地選自由以下組成之群：鹵素、 CVC4烷基' CVC4鹵烷基、CVC4烷氧基、c,-c4鹵烷氧基及CrC：4鹵烷硫基，尤其為鹵素、C〗_C4烷基及Ci_C4鹵烷基》根據另一較佳實施例，L係獨立地選自由以下組成之群：r、Cl、Br、CH3、C2H5、i-C3H7、t_c4H9、〇CH3、 OC2H5、CF3、CC13、CHF2、ccif2、ocf3、0CHF2 及 SCF3 ’尤其選自由以下組成之群：F、α、ch3、c2H5、〇ch3、〇c2H5、CF3、CHF2、〇CF3、0CHFJSCF3。根據一態樣，L係獨立地選自由以下組成之群：F、c卜ch3、 OCH3、CF3、OCF3及0CHF2。較佳L可獨立地為。在本發明較佳之特定實施例中，在化合物I中，Α為苯基、4-氣苯基、2,4_氣苯基、2_氣笨基、2_氟笨基、4_氟苯基、2,4_二氟苯基、4_甲基苯基、3_溴_4_氟笨基、一溴苯基、3,4-二氣苯基、4_第三丁基苯基、3氣苯基、3 5二氣苯基或4-三氟甲氧基苯基，且8為2_氯苯基。根據一特定實施例，Α為4-氟苯基且β為2_氣笨基。根據另一特定實施例，A為2,4_二氟苯基且8為2_氣苯基。根據另一較佳實施例，A為4·氟苯基且B在各狀況下為2-二氟曱氧基苯基。根據本發明較佳之其他特定實施例，在化合物丨中，A為苯^、4·氣苯基、2,4_氣苯基、2·氣苯基、2•氣笨基、4-甲基苯基、4-氟苯基、3_溴_4_氟苯基、4_溴笨基、3,‘二氣 152631.doc -28 - 201130415 苯基、4-第三丁基苯基、3_氣苯基、3,5二氣苯基或‘三氟甲氧基笨基，且B在各狀況下為2_氟苯基。根據本發明較佳之其他特定實施例，在化合物〗中，八為笨基、4·氣笨基、2,4_氣苯基' 2•氣苯基、2_說苯基、4_甲基苯基、4-氟苯基、3_溴_4_氟苯基、‘溴苯基、3,4-二氯苯基、4-第三丁基苯基、3_氣苯基、3,5_二氣苯基或“三氟甲氧基苯基，且B在各狀況下為2_溴苯基。根據本發明之一較佳實施例，p=〇。此等化合物亦稱作化合物1-1。 «另-實施例’ p=1。此等化合物亦稱作化合物根據另—實施例，p=2。此等化合物亦稱作化合物在化合物！中，Ri及R、彼此獨立地選自由以下組成之

群：氫、Cl-c8烧基、Cl_Cj貌基、Ci_CW氧基、CA 齒烷氧基及Cl-C8烷硫基’尤其選自由以下組成之群：氫、Cl-C4烷基、cvca烷基、以烷氧基、C丨以烷氧基及c,-c4烷硫基。根據一實施例，RjR2係彼此獨立地選自由以下組成之群：氫、C1_C4烧基（較佳為甲基及乙基）及C1-C4函烧基。根據另一實施例’ R〗&R2為氫。根據另一實施例，R1為氫且R2 A …I 々虱且R為°心烷基，尤其為甲暴或乙基。在化合物!中，R、未經取代或含有！、2、獨立選擇之取代基α的苯基；或未經取代或含有12或3 個經獨立選擇之取代紅、乙稀基 / >、T L·係如下文所 152631.doc •29· 201130415 定義； LR3為鹵素、氰基、硝基、氰醯基（OCN)、C!-C4烷基、 C1-C4鹵烷基、c2-c4烯基、C2-C4鹵烯基、烷氧基、 Ci-C4鹵烷氧基、C3_C：6環烷基、c3-c6鹵環烷基。根據一實施例，R3為未經取代之苯基或含有1或2個經獨立選擇之取代基LR3的苯基。根據本發明，R丨與R2皆為氫可能較佳。根據另一實施例，R3為未經取代之苯基。根據另一實施例，R3為含有1、2、3、4或5個、尤其1、 2或3個經獨立選擇之取代基的苯基。根據另一特定實施例，R3為含有1或2個、尤其1個經獨立選擇之取代基[iu 的苯基》LR3在各狀況下係如本文所定義或如本文所定義為較佳。根據特定態樣，LR3在各狀況下係獨立地選自由 Cl、F、（:丨-匚4炫基及C1-C4鹵统基組成之群，尤其選自由

Cl F及甲基組成之群。根據本發明，在各狀況下r1與汉2 皆為氣可能較佳。根據一實施例，R3為未經取代之乙烯基^根據本發明， R與R2皆為氫可能較佳。根據本發明之另一實施例，R3為含有1、2或3個、尤其i 或2個取代基L之乙烯基；其中lr3係如本文所定義或如本文所疋義為較佳。根據本發明，R丨與R2皆為氩可能較佳。根據一實施例，R3為下列基團： 152631.doc 201130415 # R32

X R33 R3-1 其中#為與化合物I之結構的連接點，且、LR32&LR33具有下文之含義： lR31 lr32 LR33 或

L R3 1

L R32 為氮為氫為Cl 為氫為Cl C1、F、Ci_c4烷基或（VC4鹵烷基；及 F或曱基； F或甲基；及 cn、f、CVC4烧基或 Ci_C4^ 烷基。若R3為基團R3-l，則根據本發明，Ri與R2皆為氫可能較佳。 R3根據本發明較佳之特定含義為乙烯基' 2•氣乙烯基、 1-丙烯基、2-甲基·1·丙烯基、^丁烯基、2_甲基苯基、3_ 甲基苯基、4-甲基苯基、2_氣苯基、3·氯苯基、4_氣苯基2、2-氟苯基、3_氟苯基及4_氟苯基。根據本發明，…與 R2皆為氫可能較佳。若R3為經取代之乙烯基，則本發明之範疇在各狀況下涵蓋Ε型及Ζ型異構體。舉例而言，若R3為2_氣乙烯基，則本發明涵蓋下述兩種雙鍵異構體：

L R33 為氫 # #wc, ι·Ε，，，_Z" 除非另外指示，否則lR3獨立地具有下列較佳含義：lR3 152631.doc -31· 201130415 較佳獨立地選自由以下組成之群：函素、氰基、〇1_匕烷基、q-C4鹵烷基、Cs-C6環烷基及CrG鹵環烷基，尤其選自由以下組成之群：鹵素、Ci-C4烷基及c〗-c4鹵烷基。本發明化合物可以純對映異構體形式或以對映異構體之混合物（外消旋或對映異構體呈任何可能比率之混合物）形式存在。根據一實施例，較佳存在各別「反式」非對映異構體之外消旋混合物《尤其較佳之化合物為下文所提及之化合物及其個別立體異構體：化合物1.1(=化合物Ι-1(ρ=0) ’其中A為4-氟苯基，B為2-氣苯基且為苯曱基）之立體異構體：異構體I.l-al) : 5-苯甲基硫基_i_[[(2s，3S)-3-(2-氣苯基）_ 2-(4-氟*本基）環氧乙烧_2·基]曱基]_ι，2,4-三。坐（「順式」）；異構體I.l-a2) : 5·苯甲基硫基-i_[[(2R，3R)-3-(2-氣苯基）· 2-(4-敗本基）環氧乙烧_2-基]甲基]_1，2,4_三。坐（「順式」）；該兩種「順式」異構體亦稱作5_苯曱基硫基 (2S，3S)-3-(2-氣苯基）_2-(4-氟苯基）環氧乙烷_2-基]甲基卜 1，2,4-三唑（或5·苯甲基硫基丨_(2r，3r)_3_(2_氣苯基）_ 2-(4-氟苯基）環氧乙烷_2_基]甲基]-I，2,4-三唑）；異構體I.l-a3) : 5-笨曱基硫基-l-[[(2S，3R)-3-(2-氣苯基)-2-(4-氟苯基）環氧乙烷_2_基]曱基卜^，^三唑（「反式」）；異構體I.l-a4) : 5-笨甲基硫基-l-[[(2R，3S)-3-(2-氣苯基）-2-(4-氟苯基）環氧乙烷_2_基]甲基三唑（「反式」）；該兩種「反式」異構體亦稱作5-苯曱基硫基-i_[[reN (2S，3R)-3-(2-氣笨基）_2·(4·氟苯基）環氧乙烷_2_基]甲基]_ 152631.doc •32· 201130415 1，2,4-三唑（或5-苯甲基硫基4-(^-^4211,38)-3-(2-氯苯基）-2-(4_氟苯基）環氧乙烷_2_基]甲基]-i，2,4-三唑）；化合物Ι·2(=化合物，其中a為4-氟苯基，B為2-氯苯基且CWl^R3為烯丙基）之立體異構體：異構體I.2-al) : 5-烯丙基硫基-l-[[(2S，3S)-3-(2-氣苯基）-2-(4-氟苯基）環氧乙烷_2_基]甲基]-l，2,4-三唑（「順式」）；異構體I.2-a2) : 5-烯丙基硫基-l-[[(2R,3R)-3-(2-氣苯基）-2-(4-氟苯基）環氧乙烷_2-基]曱基]-1，2,4-三唑（「順式」）；該兩種「順式」異構體亦稱作5-烯丙基硫基-l-[[rel-(2S，3S)-3-(2-氣苯基）-2-(4-氟苯基）環氧乙烷-2-基]曱基]-1,2,4-三唑（或5-烯丙基硫基-1-[[1^丨-(211，311)-3-(2-氣苯基）-2-(4-氟苯基）環氧乙烷_2-基]曱基]-1，2,4-三唑）；異構體I.2-a3) : 5-烯丙基硫基-l-[[(2S,3R)-3-(2-氯苯基）-2-(4-氟苯基）環氧乙烷基]甲基]-1,2,4-三唑（「反式」）；異構體1.2-34):5-烯丙基硫基-1-[[(211，3 8)-3-(2-氣苯基）-2-(4-氟苯基）環氧乙烷_2·基]甲基]-1，2,4-三唑（「反式」）；該兩種「反式」異構體亦稱作5·烯丙基硫基-l-[[rel-(2呂,311)-3-(2-氯苯基）-2-(4-氟苯基）環氧乙烷-2-基]曱基]-1，2,4-三唑（或5-烯丙基硫基-1-[[^丨-(211,33)-3-(2-氣苯基）-2-(4·氟苯基）環氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4·三唑）；化合物1.3(=化合物Ι-1(ρ=0)，其中Α為2,4-二氟苯基，Β 為2-氯苯基且CWI^R3為烯丙基）之立體異構體：異構體I.3-al) : 5-烯丙基硫基-l-[[(2S，3S)-3-(2-氯苯基）-2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷-2-基]曱基]-1，2,4-三唑（「順 152631.doc •33· 201130415 式」）；異構體I.3-a2) : 5-烯丙基硫基_1_[[(2R，3R)_3_(2_氣苯基）_ 2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷-2·基]甲基]-1，2,4-三唑（「順式」）；該兩種「順式」異構體亦稱作5·烯丙基硫基-ΜΙ^1-(2 8,38)-3-(2-氣苯基）-2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烧-2-基]甲基]-1，2,4-三唑（或5-烯丙基硫基-卜[[*^丨-(211，31^)-3_(2-氯苯基）-2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷-2-基]甲基]-1，2,4-三唑）；異構體I.3-a3) : 5-稀丙基硫基-l-[[(2S，3R)-3-(2-氣苯基）-2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷-2-基]甲基]-1，2,4-三唑（「反式」）；異構體I.3-a4) : 5-烯丙基硫基-l-[[(2R，3S)-3-(2-氣苯基）-2_(2,4_二氟苯基）環氧乙烷-2-基]甲基]-1，2,4-三唑（「反式」）；該兩種「反式」異構體亦稱作5-烯丙基硫基-l-[[rel-(2S，3R)-3-(2-氣苯基）-2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷-2-基]甲基]-1，2,4-三唑（或5-烯丙基硫基-l-[[re丨-(2R,3S)-3-(2-氯苯基）-2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑）；化合物1.4(=化合物1-1(?=〇)，其中八為2,4-二氟苯基，；6 為2-氣苯基且CWW為苯甲基）之立體異構體：異構體I.4-al) : 5-苯曱基硫基-l-[[(2S，3S)-3-(2-氣苯基）-2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷_2-基]甲基]-1，2,4-三唑（「順式」）；異構體I.4-a2) : 5-苯甲基硫基-l-[[(2R，3R)-3-(2-氣苯基）- 152631.doc -34- 201130415 2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷_2基]甲基]_124·三唑（「順式」）；該兩種「順式」異構體亦稱作5-苯甲基硫基」_[[『+ (2S，3S)-3-(2-氯苯基）_2_(2,4_二氟苯基）環氧乙烷_2·基]甲基]-1，2,4·三唑（或5·苯甲基硫基-丨_(2r，3r)_3_(2-氣苯基）-2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷_2_基]曱基]_丨，2,4_三唑）；異構體I.4-a3) : 5-苯甲基硫基-l-[[(2S，3R)-3-(2-氣苯基）-2(2,4 一氟i本基）環氧乙烧_2_基]曱基]_1，2,4_三〇坐（「反式」）；異構體I.4-a4) : 5-苯曱基硫基-l-[[(2R，3S)-3-(2-氣苯基）-2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷基]甲基]β1，2,4·三唑（「反式」）；該兩種「反式」異構體亦稱作5-苯曱基硫基-i-[[rel_ (2S，3R)-3-(2-氣苯基）-2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷_2·基]曱基]-1，2,4-三唑（或5_苯甲基硫基-氣苯基）-2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷_2-基]甲基]-l，2,4-三唑）。除非另外指示’否則上文對於化合物I之變數A、b及L 所述之含義相應地適用於本發明化合物之前驅體。

尤其考慮到用途’下表la至137a中所彙編之本發明化合物I較佳。表中對於取代基所提及之基團此外本身獨立於 152631.doc 201130415 提及其之組合為所討論之取代基之一尤其較佳態樣。自下表中所提及之化合物，在各狀況下，所有立體異構體為本發明之標的。表1 a 化合物1-1，其中A為2,3-二氟苯基且B與CR1R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物^丨^八“至^丨“A· 177)〇表2a 化合物1-1，其中A為2,4-二氟苯基且B與CR〗R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物2aA-1至2&八_ 177) 〇表3a 化合物1-1，其中A為2,5_二氟苯基且B與CR丨R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物〗_丨上八心至^ 3aA_ 177)。表4a 化合物1-1，其中A為2,6-二氟苯基且B與CRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物[丨4aA_i至^ 4aA_ 177)。表5a 化合物1-1，其中A為3,4-二氟苯基且8與（：1111121^3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物〗_丨5aA-i至i_15aA-177) 〇表6a 152631.doc 36. 201130415 化合物I-l，其中A為3,5-二氟苯基且b與CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物至u 6aA_ 177)。表7a 化合物1-1，其中A為2-^-3 -氣苯基且b與之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物M 7aA-1至【_ 1.7aA-177)。表8a 化合物I-1 ’其中A為2-氟-4-氣苯基且b與cr!W之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物8aA_i至工 1.8aA-177)。表9a 化合物1-1，其中A為2 -氟-5-氣苯基且b與crW3之组合在各狀況下對應於表A之一列（化合物M ΜΑ—〗至工 1.9aA-177)。表10a 化合物1-1，其中A為2•氟-6-氣苯基且8與(：汉1汉2；^之组合在各狀況下對應於表A之一列（化合物丨丨1〇从^上 • 1.10aA-177)。 [ 表11 a 化合物^，其中八為3-1_4·氣苯基且B與CRiR2r3 合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I l.llaA-177)。表12a 152631.doc -37- 201130415 化合物I-l ’其中A為3-氟-5-氣笨基且b與CRW之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物12aA-l至I-1.12aA-177)。表13a 化合物1-1 ’其中A為2-氣-3-氟苯基且B與CRiR^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物i_i.i3aA-l至I-1.13aA-177)。表14a 化合物1-1 ’其中A為2-氣-4-氟苯基且b與CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物i_i i4aA-l至I-1.14aA-177)。表15a 化合物1-1，其中A為2-氣-5-氟笨基且b與CR^W之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物i_ 1.1 5aA-1至I-1.15aA-177)。表16a 化合物1-1，其中A為3-氣-4-氟苯基且B與CR〗R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物i_i. i6aA-l至I-1.16aA-177)。表17a 化合物1-1，其中A為2-曱基-3-氟苯基且B與CRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物i-i.i7aA-l至I-1.17aA-177) » 表18a 152631.doc • 38· 201130415 4 。物Μ，其中A為2_甲基_4_氟苯基且B與cr1r2r3之 s在各狀况下對應於表A之一列（化合物[i」8aA_丄至[ 1.18aA-177)。表19a 化《物1-1，其中A為2-甲基·5 -氟苯基且8與CRiR2R3i . 組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物1-1.19“_1至1· 1.19aA-177)。表20a 化合物Μ，其中A為2-曱基-6-氟苯基且8與crir2r32 組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物至工_ 1.20aA-177)。表21a 化合物1-1 ’其中A為3 -甲基-4-氟苯基且b與CRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物丨21 aA-1至I-1.21aA-177)。表22a 化合物1-1，其中A為3 -曱基-5-氟苯基且b與cWR3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物〗_丨.22aA-l至I-1.22aA-177)。，表 23a 化合物1-1，其中A為2-氟-3 -曱基苯基且b與CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物ι_ι.23aA-Ι至I-1.23aA-177)。表24a 152631.doc -39- 201130415 化合物Ι·1，其中A為2-氟-4-甲基苯基且B與CRiR2!^3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-1.24aA-1至I- 1.24aA-177)。表25a 化合物1-1，其中A為2-氟-5-曱基苯基且B與CR!R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物l-i.25aA-l至I- 1.25aA-177)。表26a 化合物1-1，其中A為3-氟-4-甲基苯基且B與CR1^之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物M .26aA-l至I- 1.26aA-177)。表27a 化合物1-1，其中A為2-甲氧基-3-氟苯基且b與CR^R3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物i_i.27aA-l至 I-1.27aA-177)。表28a 化合物1-1，其中A為2-甲氧基-4-氟苯基且b與cr!r2r3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物28aA_i至 I-1.28aA-177)。表29a 化合物1-1，其中A為2_甲氧基_5_氟苯基且B與cr1r2r3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物卜丨MaAdi I-1.29aA-177)。表30a 152631.doc •40· 201130415 化合物I-l ’其中A為2-曱氧基-6-氟苯基且b與CR^R^R3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物卜丨^(^八^至 I-1.30aA-177)。表31a 化合物1-1 ’其中A為3 -曱氧基-4-敦笨基且b與cr〗r2r3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物i_ 1.3 1 aA-1至 I-1.31aA-177)。表32a 化合物1-1，其中A為3 -曱氧基-5-氟苯基且b與之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物ι·ι 32aA-1至 I-1.32aA-177)。表33a 化合物1-1，其中A為2-氟-3-甲氧基苯基且b與CRW3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物ι· 1.33aA-1至 I_1.33aA-177)。表34a 化合物1-1，其中A為2-氟-4-甲氧基苯基且B與CR^R^R3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物ι_ 1.34aA-1至 I-1.34aA-177)。表35a 化合物1-1 ’其中A為2-氟-5-曱氧基苯基且B與CWR^R3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I· 1.35 aA-Ι至 I-1.35aA-177)。表36a 152631.doc •41 · 201130415 ° 1 ’其中Α為3-氟*-4-甲氧基苯基且β與CR^R3 之組合在各狀況下對應於表A之—列（化合物^ 36aAi至 1-1.36aA-177)。表37a 化合物1-1，其中A為3-氟-5-甲氧基苯基且crir2r3 之組合在各狀況下對應於表A之—列（化合物37aAi至 1-1.37aA-177)。表38a 化5物1-1，其中A為2-(二氟曱氧基）_3_氟苯基且B與 CR R R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物^ 1.38aA-l 至 I-l.38aA-177)。表39a 化合物M，其中A為2-(二氟甲氧基）-4-氟苯基且3與之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物工_ 1.39aA-l 至 I-l.39aA-177)。表40a 化合物1-1，其中A為2-(二氟曱氧基）·5_氟苯基且B與 CR»R2R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物^ 1.40aA-l 至 I-1.40aA-177) 0 表41a 化合物1-1，其中A為2-(二氟曱氧基）-6-氟苯基且3與 CR R R之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物i_ 1.41aA-l 至 I-1.41aA-177) 0 表42a -42· 152631.doc 201130415 化合物I_1 ’其中A為3·(二氟曱氧基）_4_氟苯基且B與 CRlR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物^ 1.42aA-l 至 I-l.42aA-177)。表43a 化合物1-1，其中八為3_(二氟甲氧基）_5_氟苯基且6與 CI^I^R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物^ 1.43aA-l 至 I-l.43aA-177)。表44a 化合物Μ ’其中A為2·氟-3-(二氟甲氧基）苯基且b與 CWR^R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物卜 1.44aA-l 至 I-i.44aA-177)。表45a 化合物Μ，其中A為2_氟_4_(二氟曱氧基）苯基且B與 Cr1r2r3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物 1.45aA-l 至 I-i.45aA-177)。表46a 化合物1-1，其中人為2_氟_5_(二氟曱氧基）苯基且B與 CWi^R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物 1.46aA-l 至 I-i.46aA-177)。表47a 化合物1-1 ’其中A為3 -敗-4-(二敗曱氧基）苯基且b與 CWR^R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物l 1.47aA-l 至 I-i,47aA-177)。表48a 152631.doc -43- 201130415 化合物Ι·1，其中A為2,3,4-三氟苯基且B與CRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物^ 48aA1至工_ 1.48aA-177)。表49a 化合物Ι·1，其中A為2,3,5-三氟苯基且B與c；RlR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物钩仏丨至工_ 1.49aA_177)。表50a 化合物1-1，其中A為2,3,6-三氟苯基且B與CRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物χ ι 5〇aA1至工_ 1.50aA-177)。表51a 化合物1-1，其中A為2,4,5-三氟笨基且]8與（：111112113之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物^丨51&八_丨至 1.51aA-177)。表52a 化合物1-1 ’其中A為2,4,6-三氟笨基且b與cRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物丨52aA-1至I-1.52aA-177)。表53a 化合物1-1 ’其中A為3,4,5-三氟苯基且b與CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物u HaAd至^ 1.53aA-177)。表54a 132631.doc • 44· 201130415 化合物Μ ’其中A為苯基且B與CR】R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物M.54aA-l至I-1.54aA-177)。表55a 化合物1-1，其中A為2-氣苯基且b與之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物i-usaA-l至I-1.55aA-. 177)。表56a 化合物1-1，其中A為3-氣苯基且b與CR^W之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物卜丨兄仏」至^ 56从_ 177)。表57a 化合物Μ，其中A為4-氣苯基且B與CRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物^ 57aA]至M 57&八_ 177)。表58a 化合物1-1，其中A為2-氟笨基且B與CRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物μ 58aA]至M 58aA· 177)。表59a - 化合物1-1，其中八為3_氟笨基且B與CRiR^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物卜丨59aA l至 177)。表60a 化合物1-1，其中A為4-氟笨基且8與(：111112113之組合在各 152631.doc •45· 201130415 狀況下對應於表A之一列（化合物Μαοα]至M 6〇aA_ 177)。表61a 化合物1-1 ’其中A為2-曱基苯基且B與CR〗R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物6iaA· 177) » 表62a 化合物1-1，其中A為3-曱基苯基且B與CR^VR3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物Μ .62aA-Ι至I-i.62aA-177)。表63a 化合物1-1 ’其中A為4-曱基苯基且B與CR〗R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-1.63aA-l至I-i.63aA-177)。表64a 化合物1-1，其中A為2-曱氧基苯基且B與CR〗R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-l.64aA-l至I-1.64aA-177)。表65a 化合物1-1，其中A為3-曱氧基苯基且B與CRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-1.65aA-l至I-1.65aA-177) 〇表66a 化合物1-1 ’其中A為4-曱氧基苯基且B與之組合 152631.doc •46· 201130415 在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-1.66aA-l至I-1.66aA-177) ° 表67a 化合物1-1，其中A為2-三氟甲基苯基且B與CR〗R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-1.67aA-l至I-l-67aA-177)。表68a 化合物1-1，其中A為3-三氟甲基苯基且B與CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物1-1.68aA-l至1_ 1.68aA-177)。表69a 化合物1-1，其中A為4-三氟甲基苯基且B與CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-l.69aA-l至I-1.69aA-177)。表70a 化合物1-1，其中A為2-二氟曱氧基苯基且B與CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物M.7〇aA-l至1_ 1.70aA-177)。表71a 化合物1-1，其中A為3-二氟甲氧基苯基且B與CR1^之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物1-1.7 UA-1至I-1.71aA-177)。表72a 化合物1-1，其中A為4-二氟曱氧基苯基且B與CR丨R2R3之 152631.doc •47- 201130415 組σ在各狀況下對應於表八之_列（化合物UaA—i至工_ 1.72aA-177)。表73a 化合物1-1，其中A為2,3-二氯笨基且B與CRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物UaA—i至工_ 1.73aA-177)。表74a 化合物1-1 ’其中A為2,4-二氣笨基且B與CRlR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物τ—丨至工_ 1.74aA-177)。表75a 化合物1-1，其中A為2,5-二氣苯基且b與CR】R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物^丨75aA_i至卜 1.75aA-177)。表76a 化合物1-1 ’其中A為2,6-二氣苯基且b與cWfR3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物υ 至工_ 1.76aA-177)。表77a 化合物1-1 ’其中A為3,4-二氯苯基且B與CR丨r2r3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物至i_ 1.77aA-177)。表78a 化合物1-1 ’其中A為3,5_二氣笨基且B與cWr2R3之組合 152631.doc • 48· 201130415 在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-l.78aA-l至I-1.78aA-177)。表79a 化合物1-1，其中A為2,3-二甲基苯基且B與CRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-1.79aA-l至I-1.79aA-177)。表80a 化合物1-1，其中A為2,4-二曱基苯基且B與CRiR^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-1.80aA-l至I-1.80aA-177)。表81a 化合物1-1，其中A為2,5-二曱基苯基且B與CR!R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物1-1.81 aA-Ι至I-1.81aA-177)。表82a 化合物1-1，其中A為2,6-二曱基苯基且8與0111112113之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-1.82aA-l至I-1.82aA-177)。表83a 化合物1-1 ’其中A為3,4-二甲基苯基且B與CRiR^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物1-1.83aA-Ι至I-1.83aA-177)。表84a 化合物1-1，其中A為3,5-二曱基苯基且B與之組 152631.doc • 49· 201130415 合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-l.84aA-l至Ι· 1.84aA-177)。表85a 化合物1-1，其中A為2,3-二甲氧基苯基且B與CR〗R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-l.85aA-l至I-1.85aA-177) 〇表86a 化合物1-1，其中A為2,4-二曱氧基苯基且B與CR〗R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物l-l.86aA-l至I- 1.86aA-177) 〇表87a 化合物1-1，其中A為2,5-二甲氧基笨基且B與CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物1-1.87aA-l至I-1.87aA-177)。表88a 化合物Μ，其中A為2,6-二甲氧基苯基且B與CR〗R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-1.88aA-l至I-1.88aA-177) » 表89a 化合物Μ ’其中A為3,4-二甲氧基苯基且B與CR〗R2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-1.89aA-l至I-1.89aA-177) 〇表90a 化合物1-1，其中A為3,5-二甲氧基苯基且B與CWR^R3之 152631.doc -50· 201130415 組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物ΜΜΑ」至 1.90aA-177)。表91a 化合物Μ，其中A為2-甲基-3_氯苯基且3與（^1尺2尺3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物 1.91aA-177) 〇表92a 化合物Μ，其中A為2-甲基-4-氣苯基且]8與（：114\3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物μι MaAu至“ 1.92aA-177) 〇表93a 化合物1-1，其中A為2-曱基-5-氣苯基且B與cr1r2r3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物93aA l至工_ 1.93aA-177)。表94a 化合物Ι·1，其中A為2-甲基-6-氯苯基且3與(：尺1112113之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物料“^至^ 1.94aA-177) 〇表95a 化合物1-1，其中A為3-甲基-4-氯苯基且b與cRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物^ 1.95aA-177)。表96a 化合物Μ，其中A為3-甲基·5-氯苯基且3與^11112113之 152631.doc •51 · 201130415 組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-1.96aA-l至Ι· 1.96aA-177) » 表97a 化合物Μ，其中A為2-氣-3-曱基苯基且B與CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I-1.97aA-l至I- 1.97aA-177)。表98a 化合物1-1，其中A為2-氣-4-甲基苯基且B與CWR^R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物i_i.98aA-l至I-1.98aA-177)。表99a 化合物1-1，其中A為2-氣-5-甲基笨基且B與cWRi3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物99aA-l至I· 1.99aA-177)。表 100a 化合物1-1，其中A為3-氣-4-甲基苯基且b與之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物^ 1〇〇aA丨至【_ 1.100aA-177)。表 101a 化合物1-1，其中八為2•曱氧基_3_氣苯基且8與（^1汉、3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物1-1.1〇1&八_1至 I-1.10UA-177)。表 102a 化合物1-1，其中A為2·曱氧基·4·氯苯基 152631.doc •52- 201130415 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物μι ^以八^至 1-1.102aA-177)。表 103a 化合物1-1，其中A為2-曱氧基-5-氯苯基且b與CR^R^R3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物I_丨1 〇3 aA-1至 I-1.103aA-177)。表 104a 化合物1-1，其中A為2-甲氧基-6-氯苯基且3與(：111112113 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物ι_ 1 1 〇4aA_ 1至 I-1.104aA-177)。表 105a 化合物1-1 ’其中A為3 -曱氧基-4-氣苯基且b與CR^R^R3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物ι_ 1 1 〇 5 a A-1至 I-1.105aA-177)。表 106a 化合物1-1 ’其中A為3 -甲氧基-5-氣苯基且B與Οΐϋ3 之組合在各狀況下對應於表Α之一列（化合物ι_丨.i 06aA-1至 I-1.106aA-177)。表 107a 化合物1-1，其中A為2•氣-3·曱氧基苯基且B與CR!R2R3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物Ι· 1 · 1 〇7aA-1至 I_1.107aA-177)。表 108a 化合物1-1，其中A為2-氣-4-曱氧基苯基且B與CR1^ 152631.doc -53- 201130415 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物^ 1〇8aA-i至 I-1.108aA-177)。表 109a 化合物1-1，其中A為2-氣-5_甲氧基苯基且B與CRiR2R3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物u 1〇9aA-l至 I-1.109aA-177)。表 110a 化合物1-1 ’其中A為3_氣_4-甲氧基苯基且B與CRiR2r3 之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物^丨丨丨以入^至 I-l_110aA-177)。表 111a 化合物1-1 ’其中A為2_(三氟甲基）_3_氣苯基且B與 Cr1r2r3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物 l.lllaA-Ι 至 I-l.iiiaA_i77)。表 112a 化合物1-1 ’其中A為2-(三氟甲基）-4-氣苯基且b與 CWR^R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物工_ 1.112aA-l 至 I-l.ii2aA-177)。表 113a 化合物1-1 ’其中A為2-(三氟曱基）-5-氣苯基且B與 CRlR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物l 1.113aA-l 至 I-i.ii3aA.177)。表 114a 化合物1-1 ’其中A為2-(三氟甲基）-6-氣苯基且b與 152631.doc • 54· 201130415 CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物 1.114aA-l 至 I-l.ii4aA-177) 〇表 115a 化合物1-1 ’其中A為3_(三氟甲基）_4_氯苯基且B與 CR R R之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物ι_ 1.115aA-l 至 I-l.ii5aA-177)。表 116a 化合物1-1，其中A為3-(三氟甲基）-5-氣苯基且B與 CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物^ 1.116aA-l 至 I-l.ii6aA-177)。表 117a 化合物Μ，其中A為2·氣_3_(三氟曱基）苯基且B與 CWW之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物】· 1.117aA-l 至 I-l.ii7aA-177)。表 118a 化合物Μ，其中A為2_氣_4_(三氟甲基）苯基且B與 CR〗R2R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物 1.118aA-l 至 I-l.ii8aA-177)。表 119a 化合物1-1，其中A為2-氣-5-(三氟甲基）笨基且3與 CRlR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物p 1.119aA-l 至 Hii9aA-177)。表 120a 化合物Μ，其中A為2-(三氟曱氧基）_3_氣苯基且3與 152631.doc -55- 201130415 CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物 1.120aA-l 至 l-l.i20aA-177)。表 121a 化合物Μ ’其中A為2-(二氟甲氧基）-3-氣苯基且b與 CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物 1.121aA-l 至 Ι·ΐ .i21aA-177)。表 122a 化合物1-1 ’其中A為2-(二氟曱氧基）-4-氣苯基且b與匚尺1!?·2!^3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物 1.122aA-l 至 I-i.i22aA-177)。表 123a 化合物1-1，其中A為2-(二氟甲氧基）-5-氣苯基且B與之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物ι_ 1.123aA-l 至 I-i.i23aA-177)。表 124a 化合物1-1 ’其中A為2-(二氟曱氧基）-6-氣笨基且B與 CR^R^R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物i_ 1.124aA-l 至 I-l.i24aA-177)。表 125a 化合物1-1，其中A為3-(二氟甲氧基）-4-氣苯基且B與 CWW之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物l 1.125aA-l 至 I-l.i25aA-177)。表 126a 化合物1-1，其中A為3-(二氟甲氧基）-5-氣苯基且B與 152631.doc .56· 201130415 CWR R3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物l 1.126aA-l 至 l-i.i26aA-177)。表 127a 化合物1-1，其中八為2_氯_3_(二氟曱氧基）苯基且^與 CWR3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物工_ 1.127aA-l 至 I-l.i27aA-177)。表 128a 化合物Μ，其中A為2_氯_4_(二氟甲氧基）苯基且B與 CFJR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物工· 1.128aA-l 至 I-l.i28aA-177)。表 129a 化合物Μ，其中八為2•氯_5·(二款曱氧基）苯基且6與 CWR3之組合在各狀況下對應於表a之—列（化合物卜 1.129aA-l 至 l-l.i29aA.177)。表 130a 化合物Μ ’其中A為3_氣·4•(二敦甲氧基）苯基且B與 CWR3之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物卜 1.130aA-l 至l-i.i3〇aA_177)。表 131a 化合物Μ，其中A為2,3,4·三氯笨基且8與（：1^^之祖合在各狀況下對應於表a之—列（化合 1.131aA-177)。表 132a 化合物1-1 ’其中A為2,3,5-三氣笨基且8與〇111112]13之組 J52631.doc •57· 201130415 合在各狀況下對應於表A之一列（化合物^丨 1.132A-177)。表 133a 化合物1-1，其中A為2,3,6-三氣苯基且b與crir2r3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物丨-丨至 1.133aA-177) 0 表 134a 化合物1-1，其中A為2,4,5-三氣笨基且3與(：111112113之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合 1.134aA-177)。表 135a 化合物1-1，其中A為2,4,6-三氣笨基且B與CRiR2R3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合物^丨 1.135aA-177)。表 136a 化〇物1-1，其中A為3,4,5-二氣苯基且b與CRiR2!^3之組合在各狀況下對應於表A之一列（化合 1.136aA-177)。表 137a 化合物1-1，其中A為3-氣_4_三氟甲基苯基且B與 CR1^之組合在各狀況下對應於表a之一列（化合物丁_ 1.137aA-l 至 I-l.i37aA-177)。 152631.doc •58· 201130415 表A 列 B CRW A-l 苯基 ch2ch=ch2 A-2 2-氣苯基 ch2ch=ch2 A-3 3-氣苯基 ch2ch=ch2 A-4 4-氣苯基 ch2ch=ch2 A-5 2-氟苯基 ch2ch=ch2 A-6 3-氟苯基 ch2ch=ch2 A-7 4-氟笨基 ch2ch=ch2 A-8 2-甲基苯基 ch2ch=ch2 A-9 3-甲基苯基 ch2ch=ch2 A-10 4-甲基苯基 ch2ch=ch2 A-ll 2-曱氧基苯基 ch2ch=ch2 A-12 3-甲氧基苯基 ch2ch=ch2 A-13 4-曱氧基苯基 ch2ch=ch2 A-14 2-三氟曱基苯基 ch2ch=ch2 A-15 3-三氟甲基苯基 ch2ch=ch2 A-16 4-三氟曱基苯基 ch2ch=ch2 A-17 2-二氟甲氧基苯基 ch2ch=ch2 A-18 3-二氟甲氧基苯基 ch2ch=ch2 A-19 4-二氟甲氧基笨基 ch2ch=ch2 A-20 2,3-二氯苯基 ch2ch=ch2 A-21 2,4-二氣苯基 ch2ch=ch2 A-22 2,5-二氣苯基 ch2ch=ch2 A-23 2,6-二氣苯基 ch2ch=ch2 A-24 3,4-二氣苯基 ch2ch=ch2 A-25 3,5-二氣苯基 ch2ch=ch2 A-26 2,3-二氟苯基 ch2ch=ch2 A-27 2,4-二氟苯基 ch2ch=ch2 A-28 2,5-二氟苯基 ch2ch=ch2 A-29 2,6-二氟苯基 ch2ch=ch2 A-30 3,4_二敗苯基 ch2ch=ch2 A-31 3,5-二氟苯基 ch2ch=ch2 A-32 2,3-二曱基苯基 ch2ch=ch2 A-33 2,4-二甲基苯基 ch2ch=ch2 A-34 2,5-二曱基苯基 ch2ch=ch2 A-35 2,6-二甲基苯基 ch2ch=ch2 A-36 3,4-二曱基苯基 ch2ch=ch2 A-37 3,5-二曱基苯基 ch2ch=ch2 A-3 8 2-氟-3-氣苯基 ch2ch=ch2 A-39 2-氟-4-氣苯基 ch2ch=ch2 A-40 2-氟-5-氯苯基 ch2ch=ch2 152631.doc -59- 201130415 列 B CR1^^ A-41 2-氣-6-氣苯基 ch2ch=ch2 A-42 3-fL_4-氣苯基 ch2ch=ch2 A-43 3-敗-5-氣苯基 ch2ch=ch2 A-44 2-氣-3-氟苯基 ch2ch=ch2 A-45 2-氣-4_氟苯基 ch2ch=ch2 A-46 2-氣-5-氟苯基 ch2ch=ch2 A-47 3-氣-4-氣苯基 ch2ch=ch2 A-48 2,3,4-三氣苯基 ch2ch=ch2 A-49 2,3,5-三氣苯基 ch2ch=ch2 A-50 2,3,6-三氣苯基 ch2ch=ch2 A-51 2,4,5-三氣苯基 ch2ch=ch2 A-52 2,4,6-三氣苯基 ch2ch=ch2 A-53 3,4,5-三氣苯基 ch2ch=ch2 A-54 2,3,4-三氟苯基 ch2ch=ch2 A-55 2,3,5-三氟苯基 ch2ch=ch2 A-56 2,3,6-三氟苯基 ch2ch=ch2 A-57 2,4,5-三氟苯基 ch2ch=ch2 A-58 2,4,6-三氟苯基 ch2ch=ch2 A-59 3,4,5-三氟苯基 ch2ch=ch2 A-60 苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-61 2-氣苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-62 3-氣苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-63 4-氯苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-64 2-氟苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-65 3-氟苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-66 4-氟苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-67 2-甲基苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-68 3-曱基笨基 ch2ch=c(ch3)2 A-69 4-甲基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-70 2-甲氧基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-71 3-曱氧基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-72 4-曱氧基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-73 2-三氟曱基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-74 3-三氟甲基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-75 4-三氟甲基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-76 2-二氟曱氧基苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-77 3-二氟曱氧基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-78 4-二氟甲氧基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-79 2,3-二氯苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-80 2,4-二氣苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-81 2,5-二氣苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-82 2,6-二氣苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-83 3,4-二氣苯基 ch2ch=c(ch3)2 152631.doc -60- 201130415 列 B CR1^^ A-84 3,5-二氣苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-85 2,3-二氟苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-86 2,4-二氟苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-87 2,5-二氟苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-88 2,6-二氟苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-89 3,4-二氟苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-90 3,5-二氟苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-91 2,3-二甲基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-92 2,4-二曱基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-93 2,5-二甲基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-94 2,6-二甲基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-95 3,4-二甲基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-96 3,5-二曱基苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-97 2-氟-3-氣笨基 CH2CH=C(CH3)2 A-98 2-氟-4-氣苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-99 2-氟-5-氣苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-100 2-氟-6-氣苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-101 3-說-4-氯苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-102 3-氟-5_氯苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-103 2-氣-3-氟笨基 ch2ch=c(ch3)2 A-104 2-氣-4-氟苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-105 2-氣-5-氟笨基 ch2ch=c(ch3)2 A-106 3-氯-4-氟笨基 ch2ch=c(ch3)2 A-107 2,3,4-三氯苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-108 2,3,5-三氯苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-109 2,3,6-三氯苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-110 2,4,5-三氯苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-lll 2,4,6-三氣苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-112 3,4,5-三氯苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-113 2,3,4-三氟苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-114 2,3,5-三氟苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-115 2,3,6-三氟苯基 ch2ch=c(ch3)2 A-116 2,4,5-三氟苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-117 2,4,6-三氟苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-118 3,4,5-三氟苯基 CH2CH=C(CH3)2 A-119 苯基 ch2c6h5 A-120 2-氣苯基 ch2c6h5 A-121 3-氣苯基 ch2c6h5 A-122 4-氣苯基 ch2c6h5 A-123 2-氟笨基 ch2c6h5 A-124 3-氟苯基 ch2c6h5 A-125 4-氟苯基 ch2c6h5 A-126 2-曱基苯基 ch2c6h5 152631.doc •61 - 201130415 列 B CR*RZRJ A-127 3-甲基苯基 ch2c6h5 A-128 4-甲基苯基 ch2c6h5 A-129 2-甲氧基苯基 ch2c6h5 A-130 3-曱氧基苯基 ch2c6h5 A-131 4-甲氧基苯基 ch2c6h5 A-132 2-三氟曱基苯基 ch2c6h5 A-133 3-三氟曱基苯基 ch2c6h5 A-134 4-三氟曱基苯基 ch2c6h5 A-135 2-二氟曱氧基苯基 ch2c6h5 A-136 3-二氟曱氧基苯基 ch2c6h5 A-137 4-二氟曱氧基苯基 ch2c6h5 A-138 2,3-二氯苯基 ch2c6h5 A-139 2,4-二氯苯基 ch2c6h5 A-140 2,5-二氯苯基 ch2c6h5 A-141 2,6-二氯苯基 ch2c6h5 A-142 3,4-二氯苯基 ch2c6h5 A-143 3,5-二氯苯基 ch2c6h5 A-144 2,3-二氟苯基 ch2c6h5 A-145 2,4-二氟苯基 ch2c6h5 A-146 2,5-二氟苯基 ch2c6h5 A-147 2,6-二氟苯基 ch2c6h5 A-148 3,4-二氣苯基 ch2c6h5 A-149 3,5-二氟苯基 ch2c6h5 A-150 2,3-二曱基苯基 ch2c6h5 A-151 2,4_二甲基苯基 ch2c6h5 A-152 2,5-二甲基苯基 ch2c6h5 A-153 2,6-二甲基苯基 ch2c6h5 A-154 3,4-二甲基苯基 ch2c6h5 A-155 3,5-二甲基苯基 CH2C6Hs A-156 2-氟-3-氣苯基 ch2c6h5 A-157 2-氟-4·氣苯基 ch2c6h5 A-158 2-氟-5-氣苯基 ch2c6h5 A-159 2-氣-6-氣苯基 ch2c6h5 A-160 3-敗-4·氣苯基 ch2c6h5 A-161 3-氣-5-氣苯基 ch2c6h5 A-162 2-氯-3_亂苯基 ch2c6h5 A-163 2-氣-4-氟苯基 ch2c6h5 A-164 2-氣-5-氟苯基 ch2c6h5 A-165 3-氣-4-氟苯基 ch2c6h5 A-166 2,3,4-三氯苯基 ch2c6h5 A-167 2,3,5-三氣苯基 ch2c6h5 A-168 2,3,6-三氯苯基 ch2c6h5 A-169 2,4,5-三氯苯基 ch2c6h5 152631.doc •62- 201130415

列 B-- CRlR2^ A-170 2A6-三氣笨基 CH2C6H5 A-171 A-172 A-173 A-174 3,4,5·二氣苯基一CH2C6li 二氣束基 ch2c6h5 2,3,5-二說本展 CHzCeHj 2»二氟笨基 ch2c6h5 A-175 2,4,5·二氟苯基 ch2c6h5 A-176 2»二氟笨基 ch2c6h5 A-177 3,4,5·二氟苯基 ch2c6h5 自上表，個別化合物之化合物名稱係如下得到：「化合物I-1.3aA-10」（加以強調）例如為八為2,5_二氟苯基（如表3a 中所述）且B為4-曱基苯基且CRiR2R3為CH2CH=CH2(如表A 之第10列中所述）的式l·；!化合物。本發明式I化合物及組合物適用作用於控制有害真菌之殺真菌劑。其因針對廣泛範圍之植物病原性真菌之優良活性而著名，該等植物病原性真菌包括尤其源自以下之土壌媒介病原體.根腫菌綱（Plasm〇di〇ph〇r〇mycetes)、卵菌綱 (Peronosporomycetes ，同〇omycetes)、壺菌綱 (Chyuidi〇mycetes)、接合菌綱（Zyg〇mycetes)、子囊菌綱 (Ascomycetes)、擔子菌綱（Basidi〇mycetes)及半知菌綱 (Deuter〇mycetes，同不完全菌綱（Fungi imperfecti))。其中一些化合物具有系統活性且可作為葉面殺真菌劑、用於拌種之殺真菌劑以及土壤殺真菌劑用於作物保護。另外，其適用於控制尤其侵襲木材或植物根部之真菌。本發明之化合物I及組合物對於控制諸如以下之各種作物植物以及此等植物之繁殖材料（例如種子）及已收穫物質上之大量病原性真菌具有特定重要性：穀類，例如小麥、黑麥、大麥、黑小麥、燕麥或水稻；甜菜，例如糖用甜菜 152631.doc -63· 201130415 或飼用甜菜；仁果類水果如顏果、梨、李子、桃杰果及無核小水果，例桃、杏仁、櫻桃、草每、樹每、黑醋 ;或醋栗；豆科植物，例如麓豆、扁豆、婉豆、紫首稽或丑’油料植物’例如油菜、芬、撖視、向日葵、揶子、可可1麻子、油標、花生或大豆；萌產科植物，例如南〇、黃瓜或西瓜；纖維植物，例如棉花、亞麻、大麻或黃二措括類水果’例如橙子、擦檬、葡萄柚或柑橘；蔬菜例如菠菜、萬苣、蘆筒、卷心菜植物、胡蘿蔔、洋纪、馬铃薯、南瓜或甜椒1桂屬植物，例如鱷梨、肉桂或樟腦；能量及原料植物，例如玉米、大豆、小麥、油菜、甘蔗或油棕；玉米；菸草；堅果；咖啡；茶；香蔑，葡萄藤（食用葡萄及庙^ W珣及用於葡萄酒釀造之葡萄）；蛇麻草；禾本科植物，例如草皮；甜菊（stevia rebaudania);橡膠植物；觀賞植物及森林植物，例如花、灌木'落葉樹及針葉樹。較佳地，本發明之化合物j及組合物係用於控制以下植物中以及此等植物之繁殖材料（例如種子）及已收穫產物上之大量真菌病原體：農作物’例如馬铃著、糖用甜菜、於草、小麥、黑麥、大麥、燕麥、水稻、玉米、棉花、大且、油菜、且科植物、向日葵、咖啡或甘薦；果樹、葡萄藤及觀賞植物及蔬菜，例如黃瓜、以、蠢豆及南瓜。術語植物繁殖材料包含可用於繁殖植物之所有植物生殖性部分（例如種子）及生長性植物部分（諸如幼苗及塊莖（例如馬鈐薯））。此等植物繁殖材料包括種子、根、果實、塊 152631.doc 201130415 莖、球莖、根莖、嫩芽及其他植物部分，包括在萌芽後或出苗後移植之幼苗及秧苗。可藉由針對有害真菌進行部分或完全處理，例如藉由浸潰或澆水來保護秧苗。用本發明之化合物I或組合物處理植物繁殖材料係用於控制榖類作物（例如小麥、黑麥、大麥或燕麥；水稻、玉米、棉花及大豆）中之大量真菌病原體。術語作物植物亦包括已由育種、突變誘發或遺傳工程方法改造之植物，包括正出售或研發中之生物技術農產品（參見例如 http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp)。經基因改造之植物為遺傳物質已藉由雜交、突變或藉由天然重組（亦即，遺傳資訊重組）而以在自然條件下不存在之方式得以改造的植物。一般而言，將一或多個基因整合至植物之遺傳物質中以改良植物之特性。該等藉由遺傳工程進行之修飾包括例如藉由糖基化或連接聚合物（諸如異戊二稀化（prenylated)、乙酿化或法呢基化基團或PEG基團）對蛋白質、寡肽或多肽進行轉譯後修飾。

舉例而言，可提及藉由育種及遺傳工程而對某些除草劑類別具有後天耐受性的植物，該等除草劑類別諸如羥苯基丙酮酸雙加氧酶（HPPD)抑制劑；乙醯乳酸合成酶（ALS)抑制劑，諸如磺醯脲（EP-A 25 7 993、US 5,013,659)或咪唑啉酮（例如 US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218 、 WO 98/02526 、 WO 98/02527 、 WO

04/106529 ' WO 05/20673 、 WO 03/14357 、 WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073);烯醇丙酮酸莽 152631.doc -65- 201130415 草酸3填酸合成酶（EPSPS)抑制劑，諸如草甘膦 (glyphosate)(參見例如WO 92/00377);麵醯胺酸合成酶 (GS)抑制劑’諸如草胺膦（glufosinate)(參見例如EP-A 242 236、EP-A 242 246);或蛾苯腈（oxynil)除草劑（參見例如 US 5,5 59,024)。藉由育種及突變誘發產生例如對咪β坐琳酮 (例如甲氧咪草菸（imazamox))具有耐受性的Clearfield®油菜（BASF SE，Germany)。藉助於遺傳工程方法，產生對草甘膦或草胺膦具有抗性且可以商標名RoundupReady®(草甘膦抗性，Monsanto, U.S.A.)及Liberty Link®(草胺鱗抗性， Bayer CropScience，Germany)獲得的作物植物，諸如大豆、棉花、玉米、甜菜及油菜。亦包括因藉由遺傳工程進行干預而產生一或多種毒素 (例如桿菌（Bacillus)菌株之毒素）的植物。由該等經基因改造之植物產生之毒素包括例如桿菌屬之殺昆蟲蛋白，尤其蘇雲金芽抱桿菌（B. thuringiensis)之殺昆蟲蛋白，諸如内毒素 CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、 Cry3A、Cry3Bbl、Cry9c、Cry34Abl 或 Cry35Abl ;或營養期殺昆蟲蛋白（vegetative insecticidal protein ; VIP)，例如 VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A ;定殖線蟲之細菌（例如發光桿菌屬（Photorhabdus spp.)或嗜線蟲致病桿菌屬 (Xenorhabdus spp.))之殺昆蟲蛋白；動物生物體之毒素，例如黃蜂、蜘蛛或蠍毒素；真菌毒素，例如來自鏈黴菌 (Streptomycete)之毒素；植物凝血素，例如來自婉豆或大麥之凝血素；凝集素；蛋白酶抑制劑，例如胰蛋白酶抑制 132631.doc •66- 201130415 劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、塊莖儲藏蛋白（patatin)抑制劑、半胱胺酸蛋白酶（cystatin)抑制劑或木瓜蛋白酶抑制劑；核糖體失活蛋白（RIP)，例如蓖麻毒素（ricin)、玉米_ RIP、相思子素（abrin)、絲瓜奸核糖體去活蛋白（luffin)、沙泊寧（saporin)或異株腹;寫毒蛋白（bryodin);類固醇代謝酶’例如3-羥基類固醇氧化酶、脫皮素_1〇1)糖基轉移酶、膽固醇氧化_、规皮激素抑制劑或HMG-CoA還原酶；離子通道阻斷劑’例如鈉通道或鈣通道之抑制劑；保幼激素酶酶；利尿激素受體（異株瀉根毒蛋白受體（helic〇kinin receptor));芪合成酶、聯苄合成酶、殼質酶（chitinase)及葡聚糖酶（glucanase)。在植物中，此等毒素亦可以前病 f、雜交蛋白或經截短或以其他方式修飾之蛋白質形式產生。雜父蛋白特徵在於不同蛋白質結構域之新穎組合（參見例如WO 2002/015 701) »該等毒素或產生此等毒素之經基因改造之植物的其他實例揭示於EP_a 374 753、wo 93/07278、W0 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、 WO 03/18810及WO 03/52073中。產生此等經基因改造之植物的方法為熟習此項技術者所知且揭示於例如上述公開案中。多種上述毒素賦予產生該等毒素之植物以對所有節肢動物分類類別之害蟲’尤其甲蟲（鞘翅目（c〇eler〇pta))、雙翅目昆蟲（dipteran)(雙翅目（Diptera))及蝴蝶（鱗翅目 (LepidoPtera))及線蟲（線蟲綱（Nematoda))的耐受性。產生或夕種編碼殺昆蟲毒素之基因的經基因改造之植物係招述於例如上述公開案中’且其中一些為市售的，諸如 152631.doc •67· 201130415

YieldGard®(產生毒素 Cryl Ab 之玉米變種）、YieldGard® Plus(產生毒素CrylAb及Cry3Bbl之玉米變種）、 Starlink®(產生毒素Cry9c之玉米變種）、Herculex® RW(產生毒素Cry34Abl、Cry35Abl及酶草丁膦-N-乙醯基轉移酶 (phosphinothricin-N-acetyltransferase)[PAT]的玉米變種）； NuCOTN® 33B(產生毒素 CrylAc之棉花變種）、Bollgard® 1(產生毒素CrylAc之棉花變種）、Bollgard® II(產生毒素 CrylAc及Cry2Ab2之棉花變種）；VIPCOT®(產生VIP毒素之棉花變種）；NewLeaf®(產生毒素Cry3A之馬鈴薯變種）； Bt-Xtra®、NatureGard®、KnockOut®、BiteGard®、 Protecta®、Btll(例如 Agrisure® CB)及來自 Syngenta Seeds SAS，France之Btl76(產生毒素CrylAb及PAT酶之玉米變種）、來自 Syngenta Seeds SAS，France之MIR604(產生毒素 Cry3A之經改造型式之玉米變種，就此而言參見WO 03/018810)、來自 Monsanto Europe S.A.，Belgium之 MON 863(產生毒素Cry3Bbl之玉米變種）、來自Monsanto Europe S.A·，Belgium之IPC 531(產生毒素CrylAc之經改造型式之棉花變種），及來自 Pioneer Overseas Corporation，Belgium 之1507(產生毒素Cry IF及PAT酶之玉米變種）》亦包括藉助於遺傳工程而產生一或多種使得對細菌、病毒或真菌病原體之抗性有所增強之蛋白質的植物，該等蛋白質諸如病原相關蛋白（PR蛋白，參見EP-A 0 392 225)、抗性蛋白（例如源自墨西哥野生馬鈴薯二倍體品種 (Solanum bulbocastanum)之產生對抗致病疫黴 152631.doc 68 · 201130415 (Phytophthora infestans)之兩種抗性基因的馬鈴薯變種）或 T4溶菌酶（例如藉由產生此蛋白質而對諸如梨火疫病菌 (Erwinia amylovora)之細菌具有抗性之馬鈴薯變種卜亦包括已藉助於遺傳工程方法，例如藉由提高潛在產量 (例如生物質量、榖粒產量、澱粉含量、油含量或蛋白質 3里）’對乾旱、鹽度或其他限制性環境因素之耐受性或對害蟲及真g、細g及病毒病原體之抗性而使生產力得以改良的植物。亦包括已藉助於遺傳工程方法使成分得以改進以特定用於改良人類.或動物膳食之植物，例如產生促進健康之長鏈 ω 3脂肪酸或單不飽和ω 9脂肪酸之油料植物（例如油菜，DOW Agro Sciences，Canada)。亦包括已藉助於遺傳工程方法得以改造從而改良原料產量之植物’例如藉由提高馬鈴薯之支鏈澱粉含量 (Amflora®馬鈐薯，BASF SE，Germany)。特定而言，本發明之化合物I及組合物分別適用於控制下列植物疾病：觀賞植物上之白鏽菌屬（Albugo spp_)(白銹病）、蔬菜作物上之白鏽菌屬（例如念珠白鏽菌（A. candida))及向曰蔡上之白鐵菌屬（例如婆羅門參白鐵菌（A. tragopogonis));蔬菜上之交鏈孢菌屬（Alternaria spp·)(黑點病、黑斑病）、油菜上之父鍵抱邊屬（例如芸苔交鍵抱菌（A. brassicola或A. brassicae))、糖用甜菜上之交鏈孢菌屬（例如細交鏈孢菌 (A. tenuis))，水果、水稻、大豆以及馬鈴薯上之交鏈抱菌 152631.doc •69· 201130415 屬（例如茄交鏈孢菌（A. s〇iani)或互隔交鏈孢菌（a. alternata)) ’及蕃茄上之交鍵孢菌屬（例如茄交鏈孢菌或互隔交鏈孢菌）及小麥上之交鏈孢菌屬（黑頭病）；糖用甜菜及蔬菜上之絲囊黴屬（Aphan〇myces spp );榖類及蔬菜上之殼二孢菌屬（Ascochyta spp·)，例如小麥上之小麥殼二孢菌 (A· tritici)( ^ 一抱葉枯病）及大麥上之麥芽殼二抱菌（a h〇rdei)，平臍蠕孢菌屬（Bipolaris spp.)及内臍蠕孢菌屬 (Drechslera SPP.)(有性型：旋孢腔菌屬（Cochliobolus spp·))，例如玉米上之葉斑病（玉米内臍蠕孢菌（D瓜叮⑴。及玉米生離蠕孢（B. zeic〇ia))，例如榖類上之穎斑病（小麥平臍蠕孢菌（B. sorokiniana))，及例如水稻及草皮上之水稻平臍蠕孢菌（B. 〇ryzae);穀類（例如小麥或大麥）上之禾布氏白粉菌（Blumeria graminis)(原名：禾白粉菌（Erysiphe graminis))(白粉病）；葡萄藤上之葡萄座腔菌屬 (Botryosphaeria spp.)(『黑死枝病』）（例如圓頭葡萄座腔菌 (B. obtusa));無核小水果及仁果類水果（尤其草莓）、蔬菜 (尤其萵苣、胡蘿蔔、塊根芹及卷心菜）、油菜、花、葡萄藤、森林作物及小麥（穗黴菌）上之灰黴菌（有性型：富氏灰黴菌（Botryotinia fuckeliana):灰黴病、灰腐病）；萵苣上之萬苣盤梗黴菌（Bremia lactucae)(霜黴病）；落葉樹及針葉樹上之長喙殼菌（Ceratocystis，同萎凋病菌（Ophiostoma)) 屬（藍變真菌）’例如榆樹上之榆樹長喙殼菌（c Ulmi)(荷蘭榆樹病）；玉米上之尾抱菌屬（Cercospora spp·)(尾抱菌葉斑病）（例如玉米灰斑病菌（C. zeae-maydis))、水稻上之尾抱菌 I52631.doc • 70- 201130415 屬糖用甜菜上之尾抱菌屬（例如甜菜尾抱菌（c beticola))、甘蔗上之尾孢菌屬、蔬菜上之尾孢菌屬、咖啡上之尾孢菌屬、大豆上之尾孢菌屬（例如大豆尾孢菌（c sojina或C. kikuchii))及水稻上之尾抱菌屬；蕃茄上之芽枝黴菌屬（Cladosporium spp·)(例如蕃茄芽枝黴菌（c. fulvum广蕃莊葉黴病）及榖類上之芽枝黴菌屬，例如小麥上之多主芽枝黴菌（C. herbarum)(穗腐病）；穀類上之黑麥麥角菌（Claviceps purpurea)(麥角病）；玉米上之旋孢腔菌屬（無性型.長螺孢屬（Helminthosporium)或平腾螺抱屬 (BiP〇laris))(葉斑病）（例如炭色旋孢腔菌（c carb〇num))、縠類上之旋抱腔菌屬（例如禾旋抱腔菌（C_ sativus)，無性型：麥根腐平臍蠕孢菌（B. sorokiniana):穎斑病）及水稻上之旋孢腔菌屬（例如宮部旋孢腔菌（C· miyabeanus)，無性型：水稻長蠕孢菌（H. oryzae));棉花上之刺盤孢菌 (Colletotrichum)(有性型：炭疽菌（Gl〇merella))屬（炭疽病）（例如棉刺盤抱菌（C· gossypii))、玉米上之刺盤抱菌屬 (例如禾刺盤抱菌（C. graminicola):莖腐病及炭疽病）、無核小水果上之刺盤孢菌屬、馬鈴薯上之刺盤孢菌屬（例如粒狀刺盤孢菌（C· cocpodes):萎蔫病）、蠶豆上之刺盤孢菌屬（例如菜豆刺盤孢菌（C. lindemuthianum))及大豆上之刺盤抱菌屬（例如平頭刺盤抱菌（C. truncatum));伏革菌屬 (Corticium spp·)，例如水稻上之佐佐木伏革菌（c. sasakii)(紋枯病）；大豆及觀賞植物上之多主棒孢菌 (Corynespora cassiicola)(葉斑病）；環錐孢菌屬 152631.doc -71 · 201130415 (Cycloconium spp.)，例如撤欖樹上之油橄欖環錐孢菌（C. oleaginum);果樹上之柱抱菌屬（Cylindrocarpon spp.)(例如果樹癌病或葡萄藤黑腳病，有性型：叢赤殼菌（Nectria)或新叢赤殼菌（Neonectria)屬）、葡萄藤上之柱孢菌屬（例如鵝掌楸柱抱菌（C. liriodendri)，有性型：鵝掌楸新叢赤殼菌 (Neonectria liriodendri)，黑腳病）及多種觀賞樹木上之柱抱菌屬；大豆上之褐束絲菌（Dematophora necatrix)(有性型：褐堅座殼菌（Rosellinia necatrix))(根腐病/莖腐病）；間座殼菌屬（Diaporthe spp.) ’例如大豆上之菜豆間座殼菌（D. phaseolorum)(莖病）；玉米上之内臍螺抱菌屬（同長螺抱屬，有性型：核腔菌屬（Pyrenophora))，榖類上之内臍螺孢菌屬，諸如大麥上之内臍蠕孢菌屬（例如圓内臍蠕孢菌 (D. teres)，網斑病）及小麥上之内臍螺抱菌屬（例如黃斑小麥内臍螺抱菌（D. tritici-repentis) : DTR葉斑病）、水稻上之内臍蠕孢菌屬及草皮上之内臍蠕孢菌屬；由斑點孔菌 (Formitiporia punctata，同 Phellinus punctata)、地中海孔菌（F. mediterranea)、垣抱伐莫尼亞菌（Phaeomoniella chlamydospora)(原名為厚垣褐枝頂抱（Phaeoacremonium chlamydosporum))、寄生瓶黴菌（Phaeoacremonium aleophilum)及/或圓頭葡萄座腔菌（Botryosphaeria obtusa) 所致之葡萄藤上之Esca病（葡萄藤之死頂病、乾枯病）；仁果類水果上之痂囊腔菌屬（Elsinoe spp.)(梨痂囊腔菌（E. pyri))，及無核小水果上之疮囊腔菌屬（懸鈴木癌囊腔菌（E. veneta):炭疽病）以及葡萄藤上之痂囊腔菌屬（葡萄痂囊腔 152631.doc • 72· 201130415 菌（E. ampelina):炭疽病）；水稻上之稻葉黑粉菌 (Entyloma oryzae)(葉黑穗病）；小麥上之黑附球菌屬 (Epicoccum spp.)(黑頭病）；糖用甜菜上之白粉菌屬 (Erysiphe spp.)(白粉病）（甜菜白粉菌（E. betae))、蔬菜上之白粉菌屬（例如豌豆白粉菌（E. pisi))，諸如香瓜屬植物上之白粉菌屬（例如二抱白粉菌（E. cichoracearum))及卷心菜屬植物上之白粉菌屬，諸如油菜上之白粉菌屬（例如十字花白粉菌（E· cruciferarum));果樹、葡萄藤及多種觀賞樹木上之多彎孢殼菌（Eutypa lata)(葡萄頂枯病（Eutypa cancer) 或死頂病，無性型：多殼囊抱菌（Cytosporina lata)，同百筋花刺盤孢菌（Libertella blepharis));玉米上之突臍蠕孢菌屬（Exserohilum spp.)(同長蠕孢屬）（例如大斑突臍蠕孢菌 (E. turcicum));各種植物上之鐮孢菌屬（Fusarium spp.)(有性型：赤黴菌（Gibberella))(萎蔫病、根腐病及莖腐病），諸如榖類（例如小麥或大麥）上之禾榖錄抱菌（F. graminearum) 或黃色鐮孢菌（F. culmorum)(根腐病及銀尖病）、蕃茄上之錘形鐮孢菌（F· oxysporum)、大豆上之茄鐮孢菌（F. solani) 及玉米上之輪枝鐮孢菌（F. verticillioides);縠類（例如小麥或大麥）及玉米上之禾頂囊殼菌（Gaeumannomyces graminis)(全蝕病）；縠類上之赤黴菌屬（Gibberella spp.)(例如玉米根腐赤徽菌（G. zeae))及水稻上之赤徽菌屬（例如藤倉赤黴菌（G. fujikuroi):惡苗病）；葡萄藤、仁果類水果及其他植物上之帶狀炭疽菌（Glomerella cingulata)及棉花上之棉炭疽菌（G. gossypii);水稻上之格蘭染色複合物 152631.doc •73· 201130415 (grainstaining complex)；葡萄藤上之葡萄球座菌 (Guignardia bidwellii)(黑腐病）；薔薇科植物及刺柏上之膠鏽菌屬（Gymnosporangium spp.)，例如梨上之薩賓膠鏽菌 (G· sabinae)(梨銹病）；玉米、穀類及水稻上之長蠕孢菌屬 (同内臍蠕孢菌’有性型：旋孢腔菌）；駝孢鏽菌屬 (Hemileia spp.)，例如咖啡上之咖啡駝孢鏽菌（Hemueia vastatrix)(咖啡葉銹病）；葡萄藤上之棒孢擬棒束孢菌 (Isariopsis clavispora)(同葡萄芽枝黴菌（Cladosporium vitis))，大且及棉化上之菜豆殼球抱菌（Macrophomina phaseolina，同 Macrophomina phaseoli)(根腐病 / 莖腐病）；穀類（例如小麥或大麥）上之雪腐微結節菌（Microdochium nivale)(同雪腐鐮孢菌（Fusarium nivale))(雪黴葉枯病）；大豆上之黃華披散又絲殼（Microsphaera diffusa)(白粉病）；鏈核盤菌屬（Monilinia spp.)，例如核果類水果及其他薔薇科植物上之核果鍵核盤菌（M. laxa)、澳型核果鏈核盤菌 (M· fructicola)及仁果鏈核盤菌（M. fructigena)(花腐病及枝枯病）；穀類、香蕉、無核小水果及花生上之球腔菌屬 (Mycosphaerella spp.) ’諸如小麥上之禾球腔菌（μ. graminicola)(無性型：小麥殼針抱菌（Septoria tritici)，殼針抱葉皰病）’或香蕉上之斐濟球腔菌（M. fijiensis)(香蕉葉斑病）；卷心菜上之霜黴菌屬（per〇n〇sp〇ra spp )(霜黴病）（例如芸苔霜黴病（ρ· brassicae))、油菜上之霜黴菌屬（例如寄生霜黴菌（P. parasitica))、鱗莖植物上之霜黴菌屬（例如毀壞霜黴菌（P. destructor))、菸草上之霜黴菌屬（例如菸 152631.doc • 74· 201130415 草霜黴菌（P. tabacina))及大豆上之霜黴菌屬（例如大豆霜黴菌（P. manshurica));大豆上之豆薯層鏽菌（phakopsora pachyrhizi)及山馬蝗層鏽菌（P. meibomiae)(大豆銹病）；瓶黴菌屬（Phialophora spp.) ’例如葡萄藤上之瓶黴菌屬（例如管胞瓶黴菌（P. tracheiphila)及四孢瓶黴菌（p. tetraspora))及大豆上之瓶徽菌屬（例如大豆莖瓶徽菌（P. gregata):莖病）；油菜及卷心菜上之黑脛莖點黴菌（Ph〇ma lingam)(根腐病及莖腐病）’及糖用甜菜上之甜菜莖點黴菌（P. betae)(葉斑病）’向日葵上之擬莖點黴菌屬（ph〇nl〇psis spp.)、葡萄藤上之擬莖點黴菌屬（例如葡萄生擬莖點黴菌 (P. viticola):死枝病）及大豆上之擬莖點黴菌屬（例如莖潰瘍/里枯病.菜豆擬莖點徽菌（p. phaseoli)，有性型：菜豆間座殼菌（Diaporthe phaseolorum));玉米上之玉米節壺菌 (Physorma maydis)(褐斑病）；各種植物上之疫黴菌屬 (Phytophthora spp.)(萎蔫病、根腐病、葉腐病、莖腐病及果實腐病），諸如甜椒及香瓜屬植物上之疫黴菌屬（例如辣椒疫黴菌（P. capsici))、大豆上之疫黴菌屬（例如大豆疫黴菌（P. megasperma，同P. S0jae))、馬鈐薯及蕃茄上之疫黴菌屬（例如致病疫黴菌（P. infestans):晚疫病及褐腐病）及落葉樹上之疫黴菌屬（例如多枝疫黴菌（p ramorum):橡樹突死）；卷心菜、油菜、蘿蔔及其他植物上之芸苔根腫菌 (Plasmodiophora brassicae)(根腫病）；單轴黴菌屬 (Plasmopara spp.)，例如葡萄藤上之葡萄生單軸黴菌（p viticola)(葡萄藤霜徽菌病、霜徽病），及向日蔡上之霍爾 152631.doc •75· 201130415 斯單軸黴菌（P. halstedii);薔薇科植物、蛇麻草、仁果類水果及無核小水果上之又絲單囊殼菌屬（Podosphaera spp.)(白粉病），例如蘋果上之白叉絲單囊殼菌（p. leucotricha);多黏菌屬（Polymyxa spp.) ’例如穀類（諸如大麥及小麥）上之多黏菌屬（禾多黏菌（P· gram inis))及糖用甜菜上之多黏菌屬（甜菜多黏菌（P. betae))及由此傳播之病毒疾病；榖類（例如小麥或大麥）上之蔓毛殼假尾抱 (Pseudocercosporella herpotrichoides)(輪紋病 /莖變色，有性型：尾孢菌（Tapesia yallundae));各種植物上之假霜黴菌（Pseudoperonospora)(霜黴病），例如香瓜屬植物上之南瓜假霜黴菌（P. cubensis)或蛇麻草上之淡假霜黴菌（p. humili);葡萄藤上之葡萄角斑葉焦病菌（pseudopezicula tracheiphila)(葉角焦病，無性型：瓶黴菌（Phialoph〇ra)); 各種植物上之柄鑛菌屬（Puccini a spp.)(錄病），例如穀類 (諸如小麥、大麥或黑麥）上之小麥柄鏽菌（P. triticina)(小麥褐銹病）、條形柄鑛菌（P. striiformis)(黃銹病）、麥芽柄鏽菌（P. hordei)(矮銹病）、禾柄鏽菌（p. graminis)(黑銹病）或隱匿柄鏽菌（P_ recondita)(黑麥褐銹病），及蘆筍上之柄鏽菌屬（例如麓筍柄鏽菌（P. asparagi));小麥上之黃斑小麥核腔菌（Pyrenophora tritici-repentis)(無性型：黃斑小麥内臍罐抱菌（Drechslera tritici-repentis))(斑點葉皰病）或大麥上之圓核腔菌（P. teres)(網斑病）；梨孢菌屬（pyricuiaria spp.) ’例如水稻上之水稻梨孢菌（p. oryzae)(有性型：稻盘菌（Magnaporthe grisea)，稻瘟病）以及草皮及縠類上之灰 152631.doc -76- 201130415 4抱菌（ρ· grisea);草皮、水稻、玉米、小麥、棉花、油菜向日葵、糖用甜菜、蔬菜及其他植物上之腐黴菌屬 (Pythmm spp.)(立栝病）（例如終末腐黴菌（p ultimum)或瓜果腐徽菌（P. aphanidermatum));柱隔孢菌屬（Ramularia PP)例如大麥上之克樂希柱隔抱菌（R. collo-cygni)(柱隔孢菌葉斑病及草皮斑病/生理性葉斑病）及糖用甜菜上之甜菜柱隔孢菌（R. beticola);棉花、水稻、馬龄薯、草皮、玉米、油菜、馬鈴薯、糖用甜菜、蔬菜及各種其他植物上之絲核菌屬（Rhizoctonia spp.)，例如大豆上之茄絲核菌（R solani)(根腐病及莖腐病）、水稻上之茄絲核菌（紋枯病）或小麥或大麥上之禾縠絲核菌（R cerealis)(紋枯病（sharp eyespot));草莓、胡蘿蔔、卷心菜、葡萄藤及蕃茄上之匍枝根黴菌（Rhizopus stol〇nifer)(軟腐病）；大麥、黑麥及黑小麥上之黑麥嗓孢菌（Rhynchosporium secalis)(葉斑病）；水稻上之稻帚梗柱抱菌（Sarocladium oryzae)及長管帚梗柱孢菌（S. attenUatum)(鞘腐病）；蔬菜及農作物上之核盤菌屬 (Sclerotinia spp_)(莖腐病或白黴病），諸如油菜上之核盤菌屬向日凑上之核盤菌屬（例如菌核核盤菌（Sclerotinia sclerotiorum))及大豆上之核盤菌屬（例如齊整核盤菌（s rolfsii));各種植物上之殼針孢菌屬，例如大豆上之甘胺酸殼針孢菌（S_ glycines)(葉斑病）、小麥上之小麥殼針孢菌 (S. tritici)(殼針孢葉皰病）及榖類上之穎枯殼針孢菌（s nodorum)(同賴枯殼多抱菌（Stagonospora nodorum))(葉跑病及賴斑病），I)萄藤·上之葡萄鉤絲殼菌（Uncinuia 152631.doc •77- 201130415 necator)(同葡萄白粉菌（Erysiphe necator))(白粉病，無性型：托氏粉抱菌（Oidium tuckeri));玉米上之刺球腔菌屬 (Setospaeria spp.)(葉斑病）（例如大斑刺球腔菌（S. turcicum)，同大斑長螺抱菌（Helminthosporium turcicum)) 及草皮上之刺球腔菌屬；玉米上之轴黑粉菌屬 (Sphacelotheca spp.)(絲黑穗病）（例如玉米絲軸黑粉菌（S. reiliana):堅黑穗病（kernel smut))、狗尾草屬植物上之軸黑粉菌屬及甘蔗上之軸黑粉菌屬；香瓜屬植物上之蒼耳單絲殼菌（Sphaerotheca fuliginea)(白粉病）；馬铃菩上之馬铃薯粉病菌（Spongospora subterranea)(白癌病）及由此傳播之病毒疾病；縠類上之殼多孢菌屬，例如小麥上之穎枯殼多孢菌（S. nodorum)(葉皰病及穎斑病，有性型：穎枯小球腔菌（Leptosphaeria nodorum)[同顆枯殼針抱菌（Phaeosphaeria nodorum)]);馬鈴薯上之内生集壺菌（Synchytrium endobioticum)(馬鈴薯癌腫病）；外囊菌屬（Taphrina spp.)，例如桃上之崎形外囊菌（T. deformans)(曲葉病）及李子上之李外囊菌（T. pruni)(李袋果病（plum-pocket disease));於草、仁果類水果、蔬菜作物、大豆及棉花上之根串珠黴菌屬（Thielaviopsis spp.)(黑根腐病），例如於草根串珠黴菌 (T. basicola)(同優雅橫節徽菌（Chalara elegans));穀類上之腥黑粉菌屬（Tilletia spp.)(黑穗病或腥黑穗病（stinking smut))，諸如小麥上之小麥腥黑粉菌（T. tritici)(同網腥黑粉菌（T. caries)，小麥黑穗病）及矮腥黑粉菌（T. controversa)(矮黑穗病）；大麥或小麥上之肉孢核蝴菌 152631.doc • 78 · 201130415 (Typhula incarnata)(灰色雪腐病）；條黑粉菌屬（Urocystis spp·)，例如黑麥上之黑麥桿條黑粉菌（U· occulta)(桿黑粉病）；蔬菜植物上之單抱鏽菌屬（Uromyces spp.)(錢病），諸如蠶豆上之單孢鏽菌屬（例如疣頂單孢鏽菌（u appendiculatus)，同菜豆單孢鏽菌（U. phaseoli))及糖用甜菜上之單抱鏽菌屬（例如甜菜單抱鐵菌（U. betae));縠類上之黑粉菌屬（Ustilago spp.)(散黑穗病）（例如裸麥黑粉菌（u. nuda)及阿瓦黑粉菌（u. avaenae))、玉米上之黑粉菌屬（例如玉米黑粉菌（U. maydis):玉米黑穗病）及甘蔗上之黑粉菌屬；蘋果上之黑星菌屬（Venturia spp.)(瘡痂病）（例如蘋果黑星菌（V· inaequalis))及梨上之黑星菌屬；以及各種植物（諸如果樹及觀賞樹木、葡萄藤、無核小水果、蔬菜及農作物）上之輪枝抱菌屬（Verticillium spp.)(葉及嫩芽萎薦病）’諸如草莓、油菜、馬鈐薯及蕃茄上之大麗花輪枝孢菌（V. dahliae)。此外，本發明之化合物I及組合物適用於控制有害真菌以保護儲存之產物（及保護已收穫之產物）及保護材料及建築物。術語「保護材料及建築物」涵蓋保護工業及無生命材料（諸如黏著劑、膠、木材、紙及紙板、紡織品、皮革、油漆分散液、塑膠、冷卻潤滑劑、纖維及棉紙）免遭不必要之微生物（諸如真菌及細菌）侵襲及破壞。在保護木材及材料時，尤其注意下列有害真菌：子囊菌，諸如萎凋病菌屬、長喙殼菌屬、出芽短梗黴菌（Aure〇basidium pullulans)、帚枝黴屬（Sclerophoma spp.)、毛殼菌屬 152631.doc •79· 201130415 (Chaetomium spp.)、腐殖黴屬（Humicola spp·)、彼得殼屬 (Petriella spp，）、針葉莧屬（Trichurus spp.);擔子菌，諸如粉抱革菌屬（Coniophora spp.)、革蓋菌屬（Coriolus spp.)、革橺菌屬（Gloeophyllum spp.)、香菇菌屬（Lentinus spp.)、側耳菌屬（Pleurotus spp.)、茯苓菌屬（p〇ria spp.)、龍介蟲屬（Serpula spp.)及乾酪菌屬（Tyromyces spp.);半知菌，諸如麯黴屬（Aspergillus spp.)、芽枝黴菌屬、青黴菌屬 (Penicillium spp·)、木黴菌屬（Trichoderma spp·)、交鏈孢菌屬、擬青黴菌屬（Paecilomyces spp.);及接合菌，諸如毛黴屬（Mucor spp.);且另外，在材料保護時，注意下列酵母菌.念珠菌屬（Candida spp·)及酿酒酵母 (Saccharomyces cerevisae) 〇式I化合物可以生物活性不同之各種晶體變體形式存在。此等形式包括於本發明範疇内。本發明之化合物Ϊ及組合物適用於改善植物健康。此外’本發明係關於改善植物健康之方法，其係藉由用有效量之本發明之化合物I或組合物處理植物、植物繁殖材料及/或植物生長或意欲生長之地點來達成。術語「植物健康」包含藉由各種個別或組合之指標所確定之植物及/或其已收穫物質的狀態，該等指標為諸如產量（例如生物質量增加及/或可利用成分之含量增加）、植物生命力（例如植物生長增強及/或葉子較綠（「綠化效應」））、品質（例如某些成分之含量或組成增加）及對生物及/或非生物應激之耐受性。此處對於植物健康狀態所提 152631.doc -80 - 201130415 及之指標可彼此獨立地存在或可彼此影響β 化合物I係原樣或以組合物形式，藉由用殺真菌有效量之化合物I處理有害真菌、其棲息地或欲加以保護以免遭真菌侵襲之植物或植物繁殖材料（例如種子材料）、土壤、區域'材料或空間來使用。可在植物、植物繁殖材料（例如種子材料）、土壤、區域、材料或空間被真菌感染之前及之後進行施用。可在播種期間或甚至在播種之前或在移植期間或甚至在移植之則，用化合物I原樣或用包含至少一種化合物^之組合物預防性處理植物繁殖材料。本發明進一步關於包含溶劑或固體載劑及至少一種化合物I之農用化學組合物，及其控制有害真菌之用途。農用化學組合物包含殺真菌有效量之化合物〗。術語「有效量」係指農用化學組合物或化合物〖足以控制作物植物上之有害真菌或.保護材料及建築物且不對所處理之作物植物引起任何顯著損傷之量。該量可在大範圍内變化，且受諸如以下多種因素影響：欲控制之有害真菌、所處理之各別作物植物或材料、氣候條件及化合物。化合物I、其Ν-氧化物及其鹽可轉化為習用於農用化學組合物之類型’例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、散劑、糊劑及顆粒°組合物之類型視各別預期目的而定；在各狀況下，應確保本發明化合物之精細且均勻分佈。此處，组合物類型之實例為懸浮液（sc、〇d、fs)、可乳化濃縮物（EC)、乳液（EW、E〇、ES)、糊劑、片劑、可 152631.doc -81 - 201130415 濕性散劑或粉劑（WP、SP、SS、WS、DP、DS)或顆粒 (GR、FG、GG、MG)(其可具水溶性或水分散性（可濕性）），以及用於處理植物繁殖材料（諸如種子）之凝膠 (GF) » 一般而言，組合物類型（例如EC、SC、OD、FS、WG、 SG、WP、SP、SS、WS、GF)可呈稀釋形式使用。諸如 DP、DS、GR、FG、GG及MG之組合物類型一般呈未稀釋形式使用。

農用化學組合物係以已知方式製備（參見例如US 3,060,084 ; EP-A 707 445(關於液體濃縮物）；Browning, 「Agglomeration」，Chemical Engineering, 1967年 12 月 4 日，147-48 ; Perry，Chemical Engineer's Handbook，第 4版， McGraw-Hill, New York, 1963， 8-57 及其後；WO 91/13546 ； US 4,172,714 ； US 4,144,050 ； US 3,920,442 ； US 5,180,587 ； US 5,232,701 ； US 5,208,030 ； GB 2,095,558 ； US 3,299,566 ； Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons，New York，1961) ; Hance等人： Weed Control Handbook (第 8 版，Blackwell Scientific Publications, Oxford，1989);及 Mollet，H.及 Grubemann， A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001))。農用化學組合物此外亦可包含習用於作物保護組合物之助劑，助劑之選擇視特定使用形式或活性化合物而定。適合助劑之實例為溶劑、固體載劑、界面活性劑（諸如 152631.doc • 82 · 201130415 其他增溶劑、保護性膠體、 …湖劑及增黏劑）、有機及盔機增稠劑、殺細菌劑、防;東 … ^ ^ m 4泡劑、（適當時）著色劑及黏者劑（例如用於處理種子）。適合溶劑為水；有機溶居如具有中至高沸點之礦物油德份，諸如煤油及柴油；料，煤焦、油及植物或動物來源之油，脂族煙、環煙及芳族烴，例如石躐、四氫萘、烧基化奈及其衍生物、烷基化苯及其衍生物；醇，諸如甲醇：乙醇、丙醇、丁醇及環己醇；二醇；酮，諸如環己酮γ 丁内西曰，一甲基脂肪醯胺；脂肪酸及脂肪酸自旨；及強極性溶劑，例如胺’諸如义甲基。比〇各咬晒。原則上，亦有可能使用溶劑混合物以及上述溶劑與水之混合物。固體載劑為礦物土’諸如二氧化矽、矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺土（kaolin)、石灰石、石灰，白堊、紅玄武土、頁土、黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣及硫酸鎂、氧化鎂，經研磨之塑膠；肥料，諸如硫酸銨、磷酸銨 '硝酸銨、尿素；及植物性產物，諸如玉米粉、樹皮粉、鋸屑及堅果殼粉、纖維素粉；或其他固體載劑。適合界面活性劑（佐劑、濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳化劑）為芳族績酸（例如木質項酸（B〇rresperSe®型， Borregaard，Norway)、笨酚磺酸、萘磺酸（Morwet® 型， Akzo Nobel，USA)及二丁基萘磺酸（Nekal® 型，BASF， Germany))以及脂肪酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽；烧基續酸鹽及烷基芳基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、月桂基醚硫酸鹽及脂肪醇硫酸鹽；以及硫酸化十六醇、十七醇及十八 152631.doc -83 · 201130415 醇之鹽，以及脂肪醇二醇醚之鹽；磺化萘及其衍生物與甲醛之縮合物；萘或萘磺酸與苯酚及甲醛之縮合物；聚氧乙烯辛基苯酚醚、乙氧基化異辛基苯酚、乙氧基化辛基苯酚或乙氧基化壬基苯酚、烷基苯基聚乙二醇醚'三丁基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、異十三醇、脂肪醇/環氧乙烧縮合物、乙氧基化蓖麻油、聚氧乙稀炫基醚或聚氧丙烯烷基醚、月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、山梨糖醇酯、木質素亞硫酸鹽廢液，以及蛋白質、變性蛋白質、多醣（例如甲基纖維素）、疏水性改質澱粉、聚乙烯醇（Mowiol®型， Clariant，Switzerland)、聚缓酸 S旨（Sokalan® 型，BASF， Germany)、聚烧氧基化物、聚乙浠胺（Lupamin®型，BASF， Germany)、聚乙烯亞胺（Lupasol®型，BASF, Germany)、聚乙烯吡咯啶酮及其共聚物。增稠劑（亦即賦予組合物以改變之流動特性（亦即在靜止狀態下為高黏度及在運動狀態下為低黏度）的化合物）之實例為多醣以及有機及無機層狀礦物，諸如黃原膠（Kelzan®， CP Kelco, USA)、Rhodopol® 23(Rhodia，France)或 Veegum®(R.T. Vanderbilt, USA)或 Attaclay®(Engelhard Corp·，NJ，USA)。可添加殺細菌劑以使組合物穩定。殺細菌劑之實例為基於二氣酚及苯曱醇半縮曱醛之殺細菌劑（來自ICI之Proxel® 或來自 Thor Chemie之Acticide® RS及來自 Rohm & Haas之 Kathon® MK);以及異噻唑啉酮衍生物，諸如烷基異噻唑琳酮及苯并異"塞°坐嚇酮（來自Thor Chemie之Acticide® 152631.doc -84- 201130415 MBS)。適合防凍劑之實例為乙醉、丙一醇、尿素及甘油。消泡劑之實例為聚矽羞

7氧礼液（啫如，Silikon® SRE

Wacker’ GermanWRh〇d〇rsil' Rh〇dia，F咖⑷長鏈醇、脂肪酸、脂肪酸鹽、有機氟化合物及其混合物。著色劑之實例為微溶於水中之顏料及可溶於水中之染料。可提及之實例為以以下名稱已知之染料及顏料：若丹明（—η)Β、αι.顏料紅112及•溶劑μ、顏料藍 15:4、顏料藍15:3、顏料藍如、顏料藍15:1、顏料藍 8〇、顏料黃卜顏料黃13、顏料紅48:2、顏料紅48:1、顏料紅57.1、顏料紅53」、顏料橙43、顏料撥34、顏料橙$、顏料綠36、顏料綠7、顏料白6、顏料棕25、鹼性紫ι〇、鹼性紫49、酸性紅51、酸性紅52、酸性紅^、酸性藍9、酸性黃23、鹼性紅1〇、鹼性紅1〇8。黏著劑之實例為聚乙烯吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇及纖維素醚（Tyl〇se®，Shin_Etsu，Japan) 〇適用於製備可直接喷灑之溶液、乳液、糊劑或油分散液之物質為具有中至高沸點之礦物油餾份，諸如煤油或柴油，另外為煤焦油及植物或動物來源之油；脂族烴、環烴及芳族煙’例如曱苯 '二曱笨、石瑕、四氫萘、坑基化= 或其衍生物；曱醇、乙醇、丙醇、丁醇、環己醇、環已嗣、異佛爾酮；強極性溶劑，例如二甲亞砜、N_曱基d比嚷啶_及水。可藉由將化合物丨及（若存在）其他活性化合物與至少一種 152631.doc •85· 201130415 固體載劑混合或同時研磨來製備散劑、散播用物質及可粉化產品。可藉由使活性化合物結合至至少一種固體載劑來製備例如包衣顆粒、浸潰顆粒及均質顆粒之顆粒。固體載劑為例如礦物土，諸如矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺土、美國活性白土（attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、黏土、白雲石、石夕藻土、硫酸約及硫酸鎮、氧化鎮；經研磨之物質；肥料，諸如硫酸敍、填酸錄、确酸敍、尿素；及植物性產物，諸如玉米粉、樹皮粉、鋸屑及堅果殼粉、纖維素粉；或其他固體載劑。以下為組合物類型之實例： 1.以水稀釋之組合物類型 0水溶性濃縮物（SL、LS) 用90重量份水或用水溶性溶劑溶解1〇重量份活性化合物°作為替代’添加濕潤劑或其他助劑。用水稀釋之後活性化合物溶解《此舉得到具有丨〇重量。之活性化合物含量的組合物。 Π)可分散濃縮物（DC) 在添加1 0重量份分散劑（例如聚乙烯吡咯啶酮）之情況下’將20重量份活性化合物溶解於70重量份環己酮中。以水稀釋得到分散液。活性化合物含量為20重量％。 iii)可乳化濃縮物（EC) 在添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化萬麻油（在各狀況下為5重量份）之情況下，將1 5重量份活性化合物溶解於75 152631.doc -86- 201130415 重量份二甲苯中。以水稀釋得到乳液。組合物具有丨5重量 %之活性化合物含量。 iv) 乳液（EW、EO、ES) 在添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化藥麻油（在各狀況下為5重量份）之情況下，將2 5重量份活性化合物溶解於3 5 重量份二曱苯中。藉助於乳化機（例如Ultra_Turrax)將此混合物添加至30重量份水中且將其製成均質乳液。以水稀釋得到乳液。組合物具有25重量％之活性化合物含量。 v) 懸浮液（SC、OD、FS) 在攪動式球磨機中，在添加10重量份分散劑及濕潤劑以及70重量份水或有機溶劑之情況下將2〇重量份活性化合物磨碎以得到精細活性化合物懸浮液。以水稀釋得到活性化合物之穩定懸浮液。組合物中活性化合物含量為2〇重量 %。水分散性顆粒及水溶性顆粒（WG、SG丨在添加50重量份分散劑及濕潤劑之情況下將5〇重量份活性化合物精細研磨且藉助於技術設備（例如擠壓機、喷霧塔、流化床）製成水分散性或水溶性顆粒1水稀釋得到活性化合物之穩定分散液或溶液。組合物具有5〇重量％之活性化合物含量。 vii)水分散性散劑及水溶性散劑（WP、sp、ss、在轉子_定子研磨機中於添加25重量份分散劑、㈣劑及石夕膠之情況下研磨75重量份活性化合物。以水稀釋得到活性化合物之穩定分散液或溶液。组合物之活性化合物含 152631.doc • 87 · 201130415 量為75重量％。 viii) 凝膠（GF) 將20重量份活性化合物、1〇重量份分散劑、1重量份膠凝劑及70重量份水或有機溶劑於球磨機中研磨以產生精細懸浮液。以水稀釋，得到具有2〇重量％之活性化合物含量之穩定懸浮液。 2.未經稀釋即可施用之組合物類型 ix) 粉劑（DP、DS) 將5重量份活性化合物精細研磨且與％重量份細粉狀高嶺土緊密混合。此舉得到活性化合物含量為5重量％的可粉化產品。 X)顆粒（GR、FG、GG、MG) 將0.5重量份活性化合物精細研磨且與99 5重量份載劑締合。當前方法為擠壓、喷霧乾燥或流化床。此舉產生活性化合物含量為0.5重量❶/。的未經稀釋即可施用之顆粒。 xi)ULV溶液（UL) 將10重量份活性化合物溶解於9〇重量份有機溶劑（例如二甲苯）中。此舉產生活性化合物含量為1〇重量％的未經稀釋即可施用之組合物。一般而言’本發明化合物之組合物包含〇〇1重量％至95 重量％、較佳0.1重量％至90❶/。重量％之化合。化合物較佳以90%至1〇〇%、較佳95〇/〇至ι〇〇0/〇之純度使用。水溶性濃縮物（LS)、懸浮液（FS)、粉劑（DS)、水分散性及水溶性散劑（WS、SS)、乳液（ES)、可乳化濃縮物（EC)及 152631.doc • 88 - 201130415 凝膠（gf)通常用於處理植物繁殖材料，尤其種子❶此等組合物可以未經稀釋或較佳經稀釋之形式施用於繁殖材料、’，尤其種子。在此狀況下，相應組合物可稀釋2至1〇倍以使得在欲用於拌種之組合物中，存在〇〇1重量％至6〇重量 %、較佳（M重量％至4〇%重量％之活性化合物。可在播種之前或在播種期間進行施用。植物繁殖材料之處理尤其種子之處理為熟習此項技術者所知，且係藉由撒粉、包覆、丸化、浸潰或浸透植物繁殖材料來進行，處理較佳藉由丸化、包覆及撒粉或藉由開溝處理（furr〇w卜❹加⑶。以便例如防止種子過早萌芽來進行。對於種子處理，較佳❹懸浮液。該^组合物通常包含每公升1至800 g活性化合物、每公升1至2〇〇 g界面活性劑、每公升0至200 g防凍劑、每公升〇至4〇〇 g黏合劑、每公升0至200 g著色劑及溶劑（較佳為水）。化合物可原樣或以其組合物形式使用，例如以可直接噴灑之溶液、散劑、懸浮液、分散液、乳液、油分散液、糊劑、可粉化產品、散播用物質或顆粒之形式，藉助於喷灑、霧化、撒佈、散播、耙入、浸潰或傾倒來使用。組合物類型完全視預期目的而定；在各狀況下意欲確保本發明活性化合物可能之最精細分佈。水性使用形式可由乳液濃縮物、糊劑或可濕性散劑（可喷灑粉末、油分散液）藉由添加水來製備。為製備乳液、糊劑或油分散液，可藉助於濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳化劑將物質按原狀或溶解於油或溶劑中之後在水中均質 152631.doc -89- 201130415 化。或者，亦可能製備由活性物質、濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳化劑及（適當時）溶劑或油構成之濃縮物，且該等濃縮物適於以水稀釋。即用型製劑中之活性化合物濃度可在相對廣泛的範圍内變化。一般而言，其為0.0001%至10%，較佳為〇〇1%至 1〇/〇。活性化合物亦可成功地用於超低容量法（ultra_low_ volume process ; ULV)中，藉此可能施用包含95重量％以上活性化合物之組合物，或甚至施用無添加劑之活性化合物。在用於作物保護時，施用量為每公頃〇〇〇1至2 〇 kg活性化合物，較佳為每公頃0.005至2 kg活性化合物，尤其較佳為每公頃0·05至0.9 kg活性化合物，尤其為每公頃〇」至 0.75 kg活性化合物，視所需作用之性質而定。在處理植物繁殖材料（例如種子）中，所用活性化合物之量一般為每100公斤繁殖材料或種子〇」至1〇〇〇 g，較佳為每100公斤繁殖材料或種子丨至⑺㈧g，尤其較佳為每1〇〇公斤繁殖材料或種子1至100 g，尤其為每100公斤繁殖材料或種子5至100 g。當用於保護材料或儲存之產物時，活性化合物之施用量取決於施用區域類別及所需作用。材料保護中通常施用之量為例如每立方公尺所處理材料請1 §至2 kg，較佳0 005 g至1 kg活性化合物。適當時可直至臨用前才向活性化合物或包含其之組合物 15263 ] .doc -90. 201130415 中添加各種類型之油、濕满劑、佐劑、除草冑、殺細菌劑、其他殺真菌劑及/或殺蟲劑（槽式混合物卜此等組合物可與本發明之組合物以1:100至100:1、較佳1:1〇至1〇1之重量比混合。以下在此情況下尤其適用作佐劑：經有機改質之聚矽氧烷，例如Break Thru S 240® ;醇烷氧基化物，例如Atplu, 245 > Atplus® MBA 1303 ^ Plurafac® LF 300^ Lutens〇1® ON 30 ; EO-PO嵌段聚合物，例如piur〇nic® RpE 2〇35及 Genapol® B ;醇乙氧基化物，例如Lmens〇1<g) χρ 8〇 ;及二辛基續基丁一酸納’例如Leophen® RA 〇呈殺真菌劑之施用形式的本發明組合物亦可與其他活性化合物（例如與除草劑、殺昆蟲劑、生長調節劑、殺真菌劑或與肥料）以預混合物形式一起存在，或適當時亦僅在臨用前才一起存在（槽式混合物）。當將化合物I或包含其之組合物與一或多種其他活性化合物（尤其殺真菌劑）混合時，在多種狀況下有可能例如擴大活性範圍或防止抗性產生。在許多狀況下，獲得協同效應。可與本發明化合物一起施用之下列活性化合物清單意欲說明可能之組合，但不意欲對其進行限制： A)嗜魏果傘素（strobilurin): 亞托敏（azoxystrobin)、喊菌胺（dimoxystrobin)、丁香菌酉旨（coumoxystrobin)、曱香菌西旨（coumethoxystrobin)、依尼菌胺（enestroburin)、芬胺菌酯（fenarninstrobin)、芬氧菌酯 152631.doc •91- 201130415 (fenoxystrobin)/氟芬氧菌 S旨（flufenoxystrobin)、氟氧菌胺 (fluoxastrobin)、克收欣（kresoxim-methyl)、苯氧菌胺 (metominostrobin)、奥瑞菌胺（orysastrobin)、°定氧菌酉旨 (picoxystrobin)、百克敏（pyraclostrobin)、0坐胺菌酉旨 (pyrametostrobin)、口坐菌酉旨(pyraoxystrobin)、比瑞笨 (pyribencarb)、三氣 D比苯（triclopyricarb)/ 氣丁苯 (chlorodincarb)、三說敏（trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二曱基苯氧基曱基）苯基）-3-甲氧基丙烯酸曱酯、2-(2-(3-(2,6-二氣苯基）-1-甲基亞烯丙基胺基氧基甲基）苯基）-2-甲氧基亞胺基-N-曱基乙醯胺； B)羧醯胺： -叛醯苯胺（carboxanilide):苯霜靈（benalaxyl)、苯霜靈-Μ '麥鏽靈（benodanil)、雙塞芬（bixafen)、博克利 (boscalid)、萎鏽靈（carboxin)、曱0夫醢胺（fenfuram)、環醯菌胺（fenhexamid)、I 多寧（flutolanil)、福拉比 (furametpyr)、異。比贊（isopyrazam)、異0塞菌胺 (isotianil)、赶拉萊西（kiralaxyl)、滅鏽胺（mepronil)、滅達樂（metalaxyl)、滅達樂-M(曱霜靈（mefenoxam))、α夫酿胺（ofurace)、歐殺斯（oxadixyl)、氧化萎鐵靈 (oxycarboxin)、苯氟1 吩（penflufen)(N-(2-(l，3-二甲基-丁基）苯基）-1，3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲醯胺）、吡噻菌胺（penthiopyrad)、沙達胺（sedaxane)、克枯爛 (tecloftalam)、赛 lUj^(thifluzamide)、汰敵寧（tiadinil)、 2-胺基-4-曱基噻唑-5-甲醯苯胺、Ν-(3’，4’，5·-三氟聯苯-2- 152631.doc -92- 201130415 基）-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-(f-三氟甲硫基聯苯-2-基）-3-二氟曱基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-(2-(l，3,3-三甲基丁基）苯基）-1，3-二甲基-5-敗-1H-π比》坐-4-甲酿胺； -叛酸醯嗎琳：達滅芬（dimethomorph)、氟嗎啦 (flumorph)、0比嗎 ^(pyrimorph); -苯甲酿胺：氟美酿胺（flumetover)、氟0比菌胺 (fluopicolide)、氟0比菌酿胺（fluopyram)、氣苯醯胺 (zoxamide); -其他羧醯胺：加普胺（carpropamid)、二氣西莫 (diclocymet)、雙炔酿菌胺（mandipropamid)、土黴素 (oxytetracyclin)、碎疏芬（silthiofam)、N-(6-甲氧基0比啶-3-基）環丙烷甲醯胺； C)唑類： -三。坐：戊環0圭（azaconazole)、比多農（bitertanol)、糠菌 *坐（bromuconazole)、環克座（cyproconazole)、苯醚甲環 0坐（difenoconazole)、達克利（diniconazole)、達克利-M、依普座（epoxiconazole)、芬克座（fenbuconazole)、氟喧〇坐（fluquinconazole)、護石夕得（flusilazole)、護汰芬 (flutriafol)、己0坐醇（hexaconazole)、酿胺 β坐 (imibenconazole)、依普克0坐（ipconazole)、葉菌0坐 (metconazole)、邁克尼（myclobutanil) 、°惡 β米〇坐 (oxpoconazole)、多效口坐(paclobutrazole)、平克座 (penconazole)、普克利（propiconazole)、丙硫醇克。坐 152631.doc -93- 201130415 (prothioconazole)、石夕敗。坐（simeconazole)、得克利 (tebuconazole)、氣醚 η坐（tetraconazole)、三泰芬 (triadimefon)、三泰隆（triadimenol)、環菌唑 (triticonazole)、浠效β坐（uniCOI1azole); -0米唾：赛座滅（cyazofamid)、依滅列（imazalil)、硫酸依滅列、稻瘦醋（pefurazoate)、撲克拉（prochloraz)、赛福座（triflumizole); -苯并咪唾：免賴得（benomyl)、.貝芬替（carbendazim)、麥穗靈（fuberidazole)、腐絕（thiabendazole); -其他：°塞°坐菌胺（ethaboxam)、依得利（etridiazole)、殺紋寧（hymexazole)、2-(4-氣苯基）-N_[4-(3,4-二甲氧基苯基）異11 惡。坐-5_基]-2 -丙-2-快氧基乙酿胺； D)含氮雜環基化合物 -0比咬：扶吉胺（fluazinam)、比芬諾（pyrifenox)、3-[5-(4-氣苯基）-2,3-二甲基異噁唑啶-3-基]»比啶、3-[5·(4-甲基苯基）-2,3-二甲基異噁唑啶-3-基]»比啶（吡啶異噁唑 (pyrisoxazole))； -喷咬：乙嘴紛績酸醋（bupirimate)、喊菌環胺 (cyprodinil)、二氟林（diflumetorim)、芬瑞莫 (fenarimol)、嘴菌膝（ferimzone)、滅派林 (mepanipyrim)、氣 11 定（nitrapyrin)、氟苯嘴咬醇 (nuarimol)、嘴黴胺（pyrimethanil); -0底唤：赛福寧（triforine); -0比洛：護汰寧（fludioxonil)、拌種。各（fenpiclonil); 152631.doc -94. 201130415 -嗎琳··阿迪嗎琳（aldimorph)、嗎菌靈（dodemorph)、乙酸嗎菌靈、粉鏽嚇(fenpropimorph)、克淋菌（tridemorph); -略咬：苯鐵咬（fenpropidin); -二甲贐亞胺：〇坐吱草（fluoroimide)、依普同 (iprodione)、撲滅寧（procymidone)、免克寧 (vinclozolin)； -非芳族5員雜環：°惡β坐菌酮（famoxadone)、°米°坐菌酮 (fenamidone)、氟噻菌淨（flutianil)、辛噻酮 (octhilinone)、口塞菌靈（probenazole)、5-胺基-2-異丙基-3-側氧基-4-鄰曱苯基-2,3-二氫°比0坐-1 -疏代曱酸S-稀丙酉旨（芬 °比 °坐胺（fenpyrazamine)); -其他：酸化苯并 π塞二0坐-S-曱醋（acibenzolar-S-methyl)、吲0坐續菌胺（amisulbrom)、敵菌靈（anilazine)、殺稻遮菌素-S(blasticidin-S)、四氯丹（captafol)、蓋普丹 (captan)、蜗離丹（chinomethionat)、邁隆（dazomet)、《米菌威（debacarb)、達滅淨（diclomezine)、燕麥枯 (difenzoquat)、曱基硫酸燕麥枯、氰菌胺（fenoxanil)、福爾培（folpet)、°惡喧酸（oxolinic acid)、粉病靈 (piperalin)、丙氧啥琳（proquinazid)、百快隆 (pyroquilon)、快諾芬（quinoxyfen) 、 0米》坐唤 (triazoxide)、三赛0坐（tricyclazol)、2-丁氧基-6-蛾-3-丙基咣烯-4-酮、5-氯·1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）-2-曱基-1H-苯并咪唑、5-氣-7-(4-曱基哌啶-1-基）-6-(2,4,6-三氟苯基）-[1，2,4]三唑幷[l，5-a]嘧啶、5-乙基-6·辛基-[1，2,4] 152631.doc •95· 201130415 三唑幷[l，5-a]嘧啶-7-基胺； E) 胺基甲酸酯及二硫代胺基甲酸酯 -硫代胺基甲酸酯及二硫代胺基曱酸酯：福美鐵 (ferbam)、猛粉克（mancozeb)、猛乃浦（maneb)、威百故 (metam)、罐菌威（methasulfocarb)、免得爛（metiram)、甲基鋅乃浦（propineb)、得恩地（thiram)、鋅乃浦 (zineb)、益穗（ziram); -胺基曱酸醋：乙黴威（diethofencarb)、苯嗟菌胺 (benthiavalicarb)、綠黴威（iprovalicarb)、霜黴威 (propamocarb)、鹽酸霜徽威、維苯那（valiphenal)、N-(1-(1-(4-氰基苯基）乙烷磺醯基）丁-2-基）胺基甲酸4-氟苯酯； F) 其他殺真菌劑 -胍：多甯（dodine)、多寧游離驗、雙胍辛（guazatine)、乙酸雙胍辛、克熱淨（iminoctadine)、三乙酸克熱淨、克熱淨（烧苯續酸鹽）(iminoctadine tris(albesilate)); -抗生素：春日黴素（kasugamycin)、鹽酸春日黴素水合物、保粒黴素（polyoxins)、鍵黴素（streptomycin)、維利黴素 A(validamycin A); -石肖基苯基衍生物：百蜗克（binapacryl)、氣确胺 (dicloran)、大脫蜗（dinobuton)、白粉克（dinocap)、欧菌 S旨（nitrothal isopropyl)、四氣硝基苯（tecnazene); •有機金屬化合物：三苯錫鹽（fentin salt)，諸如三苯酷錫 (fentin acetate)、三苯氣化錫（fentin chloride)、三苯氩 152631.doc -96- 201130415 氧化錫（fentin hydroxide); -含硫雜環基化合物：腈硫酿（dithianon)、稻疲靈 (isoprothiolane); -有機磷化合物：護粒松（edifenphos)、福賽得（fosetyl)、福赛得銘、、丙基喜樂松（iprobenfos)、亞罐酸及其鹽、白粉松（pyrazophos)、脫克松（tolclofos-methyl); -有機氣化合物：四氯異苯腈（chlorothalonil)、益發靈 (dichlofluanid)、二氣芬、氟硫滅（flusulfamide)、六氣苯（hexachlorobenzene)、賓克隆（pencycuron)、五氯苯盼及其鹽、苯酜、五氣硝基苯（quintozene)、甲基多保淨 (thiophanate methyl)、曱基益發靈（tolylfluanid)、N-(4-氣-2·确基本基）-N-乙基-4-甲基苯續酿胺； -無機活性成分：亞填酸及其鹽、波爾多液（Bordeaux mixture)、銅鹽，諸如乙酸銅、氫氧化銅、驗性氯氧化銅、鹼式硫酸銅、硫； -控制真菌之生物產品、植物增強產品：枯草桿菌 (Bacillus subtilis)株 NRRL 編號 B-21661(例如來自 AgraQuest, Inc., USA.之產品 RHAPSODY® 、 SERENADE® MAX及 SERENADE® ASO)、短小芽胞桿菌 (Bacillus pumilus)株 NRRL 編號 B-30087(例如來自 AgraQuest，Inc.，USA之 SONATA®及 BALLAD® Plus)、奥德曼細基格抱（Ulocladium oudemansii)(例如來自 BotriZen Ltd·，New Zealand之 BOTRY-ZEN)、聚葡萄胺糖（chitosan)(例如來自 BotriZen Ltd.，New Zealand 之 152631.doc -97- 201130415 ARMOUR-ZEN)； -其他：聯苯、漠硝*醇（bronopol)、環氟菌胺 (cyflufenamid)、克絕（cymoxanil)、二苯胺、美曲芬諾 (metrafenone)、滅粉黴素（mildiomycin)、快得寧（oxine-copper)、調環酸妈（prohexadione-calcium)、螺-惡茂胺 (spiroxamine)、曱基益發靈、N-(環丙基甲氧基亞胺基-(6-二敗曱氧基-2,3-二氧苯基）曱基）-2 -苯基乙酿胺、N1-(4-(4-氣-3-三氟曱基苯氧基）-2,5-二曱基苯基）-N-乙基-N-曱基甲脒、N’-(4-(4-氟-3-三氟曱基苯氧基）-2,5-二甲基苯基）-N-乙基-N-曱基甲脒、N’-(2-曱基-5-三氟甲基-4-(3-三曱基矽烷基丙氧基）苯基）-Ν·乙基-N-甲基甲脒、N·-(5·二氟曱基-2-甲基-4-(3-三曱基矽烷基丙氧基）苯基）-Ν· 乙基-Ν-曱基甲脒、曱基N-(l,2,3,4-四氫萘-1-基）-2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基"比唑-1-基）乙醯基]哌啶-4-基}噻唑-4·甲醯胺、曱基（R)-N-(l，2,3,4-四氫萘-1-基）-2-{1-[2-(5-曱基-3-三氟甲基吡唑-1-基）乙醯基]哌啶-4-基}噻唑-4-曱醯胺、乙酸6-第三丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、甲氧基乙酸6-第三丁基-8-氟-2,3-二曱基喹啉-4-基酯、iV-甲基-2-{l-[2-(5-曱基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基）乙酿基]0底0定-4-基卜iV-[(1R)-1，2,3,4-四氫萘-1-基]-4-°塞0坐甲醯胺、1-[4-[4-[5_(2,6-二氟苯基）-4,5-二氫-3-異噁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5·甲基-3-(三氟甲基）-1Η-»比唑-1-基]乙酮； G)生長調節劑 152631.doc -98- 201130415 脫落酸（abscisic acid)、吱喃丹（amidochlor)、三環苯喊醇 (ancymidol) 、 6-苯曱胺基嘌呤、芸苔素内醋 (brassinolide)、丁樂靈（butralin)、克美素（chlormequat)(氣化克美素（chlormequat chloride))、氣化膽驗、環丙酸酿胺 (cyclanilide)、丁醯肼（daminozide)、敵草克（dikegulac)、噻節因（dimethipin) 、2,6-二曱基吡咬、乙稀利 (ethephon)、氟節胺（flumetralin)、呋嘧醇（flurprimidol)、建草氟（fluthiacet)、氣〇比腺（forchlorfenuron)、赤黴酸 (gibberellic acid)、依納素（inabenfid)、》弓丨。朵-3-乙酸、順丁烯二醯肼、麥夫迪（mefluidide)、壯棉素（mepiquat)(氯化壯棉素）、葉菌唑、萘乙酸、N-6-苯甲基腺嘌呤、多效唑、調環酸（調環酸妈）、茉莉酸丙醋（prohydrojasmon)、嗟苯隆 (thidiazuron)、抑芽。坐（triapenthenol)、三硫代碳酸三丁酯、2,3,5·三埃苯曱酸、抗倒酯（trinexapac-ethyl)及稀效〇坐； H)除草劑 -乙醯胺：乙草胺（acetochlor)、甲草胺（alachlor)、去草胺 (butachlor)、二甲草胺（dimethachlor)、0塞吩草胺 (dimethenamid)、氟噻草胺（flufenacet)、苯噻醯草胺 (mefenacet)、異丙甲草胺（metolachlor)、吡草胺 (metazachlor)、歒草胺（napr〇pamide)、萘丙胺 (naproanilide)、烯草胺（pethoxamid)、丙草胺 (pretilachlor)、毒草安（pr0pachlor)、曱氧嗟草胺 (thenylchlor)； 152631.doc •99· 201130415 -胺基酸類似物：雙丙胺醯構（bilanafos)、草甘膦、草胺膦、硫復松（sulfosate); -芳氧基苯氧基丙酸酯：炔草酸（clodinafop)、赛伏草丁酿 (cyhalofop-butyl)、芬殺草（fenoxaprop)、伏寄普 (fluazifop)、合氣氟（haloxyfop)、噁唑醯草胺 (metamifop)、普拔草（propaquizafop)、啥禾靈 (quizalofop)、精喧禾糠酯（quizalofop-p-tefuryl); -聯°比咬：戴開特（diquat)、巴拉割（paraquat); -胺基甲酸酯及硫代胺基甲酸酯：亞速爛（asulam)、蘇達滅（butylate)、草長滅（carbetamide)、甜菜安 (desmedipham)、。底草丹（dimepiperate)、撲草滅（eptam， EPTC)、戊草丹（esprocarb)、草達滅（molinate)、坪草丹 (orbencarb)、甜菜寧（phenmedipham)、节草丹 (prosulfocarb)、稗草畏（pyributicarb)、禾草丹 (thiobencarb)、野麥畏（triallate); -環己烧二嗣：丁氧環酮（butroxydim)、稀草酮 (clethodim)、環殺草（cycloxydim)、環苯草酮 (profoxydim)、西殺草（sethoxydim)、得殺草 (tepraloxydim)、苯草酮（tralkoxydim); -二硝基苯胺：氟草胺（benfluralin)、烯敗靈 (ethalfluralin)、胺確靈（oryZalin)、二甲戊樂靈 (pendimethalin)、苯胺靈（prodiamine)、氟樂靈 (trifluralin)； -二苯基醚：三氣叛草崎（acifluorfen)、苯草喊 152631.doc •100- 201130415 (aclonifen)、必芬諾（bifenox)、禾草靈（diclofop)、氯 H 草鱗（ethoxyfen)、敦績胺草醚（fomesafen)、乳氟禾草靈 (lactofen)、乙氧氟草醚（oxyfluorfen); -經基苯曱腈：溴苯腈（bromoxynil)、敵草腈 (dichlobenil)、換苯腈（ioxynil); -D米唾琳_ :咪草酸（imazamethabenz)、曱氧β米草於、曱基0米草於（imazapic)、滅草於（imazapyr)、滅草嗤 (imazaquin)、味草於（imazethapyr); -苯氧基乙酸：稗草胺（clomeprop)、2,4-二氯苯氧基乙酸 (2,4-D)、2,4-DB、2,4-滴丙酸（dichlorprop)、MCPA、 MCPA-硫乙醋、MCPB、2-曱-4-氯丙酸（mecoprop); -。比嗪：殺草敏（chloridazon)、敗健°秦草酸乙醋 (flufenpyr-ethyl)、達草氟、達草滅（norflurazone)、必汰草 (pyridate)； -"比°定：氯胺基°比咬酸（aminopyralid)、二氣°比咬酸 (clopyralid)、°比氟草胺（diflufenican)、汰硫草 (dithiopyr) 、 It 咬草酿I (fluridone)、氣草於 (fluroxypyr)、胺氯°比咬酸（picloram)、氣。比草胺 (picolinafen)、嘴草咬（thiazopyr); -續酿腺：酿0^續隆（amidosulfuron)、四》坐嘴項隆 (azimsulfuron)、苄°密績隆（bensulfuron)、氣喊續隆乙醋 (chlorimuron-ethyl)、氣續隆（chlorsulfuron)、驗續隆 (cinosulfuron)、環丙。密續（cyclosulfamuron)、乙氧嘴續隆（ethoxysulfuron)、"密咬續隆（flazasulfuron)、氟。比項隆 152631.doc -101 - 201130415 (flucetosulfuron)、氟咬变續隆（flupyrsulfuron)、曱醯0密項隆（foramsulfuron)、氣。比醚續隆（halosulfuron)、°坐0比嘴續隆（imazosulfuron)、蜗甲績隆（iodosulfuron)、甲續胺續隆（mesosulfuron)、甲確隆曱酉旨（metsulfuron-methyl)、於变績隆（nicosulfuron)、環氧0^ 橫隆 (oxasulfuron)、敗。密續隆（primisulfuron)、氟績隆 (prosulfuron)、°比嘴續隆（pyrazosulfuron)、礙啦績隆 (rimsulfuron)、甲喊續隆（sulfometuron)、續嘴磺隆 (sulfosulfuron)、嗟吩確隆（thifensulfuron)、謎苯績隆 (triasulfuron)、苯績隆（tribenuron)、三氟咬續隆 (trifloxysulfuron)、氟胺續隆（triflusulfuron)、三氟曱續隆（tritosulfuron)、1-((2-氣-6-丙基味 0坐幷[l，2-b]^ °秦-3-基）磺醯基）-3-(4,6-二曱氧基嘧啶-2-基）脲； -三嗓：莠滅淨（ametryn)、莠去津（atrazine) '氰乃淨 (cyanazine)、愛落殺（dimethametryn)、乙基硫胺酸 (ethiozine)、六嗪同（hexazinone)、苯嗪草酮 (metamitron)、赛克津（metribuzin)、撲草淨 (prometryn)、西瑪三。桊(simazine)、特丁津 (terbuthylazine)、去草淨（terbutryn)、三唤乳草胺 (triaziflam); -腺：綠麥隆（chlorotoluron)、殺草隆（daimuron)、敵草隆 (diuron)、伏草隆（fluometuron)、異丙隆（isoproturon)、利穀隆（linuron)、甲基苯嘆隆（methabenzthiazuron)、丁 °塞隆（tebuthiuron); 152631.doc -102- 201130415 -乙醯乳酸合成酶之其他抑制劑：雙草醚鈉鹽（bispyribac-sodium)、氣酉旨橫草胺曱酉旨（cloransulam-methyl)、雙氯項草胺（diclosulam)、雙氟續草胺（florasulam)、敗酮項隆（flucarbazone)、嗤,續草胺（flumetsulam)、續草。坐胺 (metosulam)、嘴苯胺續隆（ortho-sulfamuron)、五氟續草胺（penoxsulam)、丙氧續隆（propoxycarbazone)、丙醋草越（pyribambenz-propyl)、嘯咬肪草醚（pyribenzoxim)、環 g旨草醚（pyriftalid)、°密草 _ 甲醋（pyriminobac-methyl)、嘴咬硫蕃（pyrimisulfan)、嘲硫草縫 (pyrithiobac)、°比 w惡職（pyroxasulfone)、曱氧績草胺 (pyroxsulam)； -其他：胺0坐草酮（amicarbazone)、胺基三唾、莎稗鱗 (anilofos)、氟丁酿草胺（beflubutamid)、草除靈 (benazolin)、苯卡巴酮（bencarbazone)、吱草續 (benfluresate) 、 β比草酮（benzofenap)、滅草松 (bentazone)、苯并雙環 _ (benzobicyclon)、除草定 (bromacil)、漠丁酿草胺（bromobutide)、氟丙°密草醋 (butafenacil)、抑草填（butamifos)、苯酮。坐 (cafenstrole)、克繁草（carfentrazone)、°引 11朵嗣草酉旨 (cinidon-ethlyl)、敵草索（chlorthal)、環庚草謎 (cinmethylin)、異 °惡草酮（clomazone)、苄草隆 (cumyluron)、西普續醯胺（cyprosulfamide)、麥草畏 (dicamba)、燕麥枯、氟0比草膝（diflufenzopyr)、稗内腾蠕孢菌（Drechslera monoceras)、草多索（endothal)、乙0夫 152631.doc -103- 201130415 草績（ethofumesate)、乙氧苯草胺（etobenzanid)、四。坐醢草（fentrazamide)、敦胺草酸戊醋（flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺（flumioxazin)、氟胺草°坐（flupoxam)、氟〇各草酿I (fluorochloridone)、°夫草酮（Hurtamone)、茚草酮 (indanofan)、異°惡草胺（isoxaben)、異°惡。坐草酮 (isoxaflutole)、環草定（lenacil)、敵稗（propanil)、戊炔草胺（propyzamide)、二氣0# 琳酸（quinclorac)、喹草酸 (quinmerac)、硝草嗣（mesotrione)、甲基石申酸、抑草生 (naptalam)、丙炔。惡草酮（oxadiargyl)、惡草靈 (oxadiazon)、°惡。秦草酮（oxaziclomefone)、環戊 °惡草酮 (pentoxazone)、01坐琳草醋（pinoxaden)、雙 °坐草腈 (pyraclonil)、乙基 °比草醚（pyraflufen-ethyl)、°比項氣托 (pyrasulfotol)、苄草。坐（pyrazoxyfen)、比拉。坐諾 (pyrazolynate)、滅藻酿（quinoclamine)、咬肪草醚 (saflufenacil)、續草酮（sulcotrione)、曱續草胺 (sulfentrazone)、特草定（terbacil)、特福曲酮 (tefuryltrione) ' 探波曲嗣（tembotrione)、嗟卡巴月宗 (thiencarbazone)、托普美膝（topramezone)、4-經基-3· [2-(2-曱氧基乙氧基甲基）-6-三氟甲基。比啶-3-羰基]雙環 [3.2.1]辛-3-烯-2-酮、（3-[2-氣-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二側氧基-4-三氟曱基-3,6-二氫-2H-嘧啶-1-基）苯氧基]。比啶-2-基氧基）乙酸乙酯、6-胺基-5-氣-2-環丙基嘧啶-4-甲酸曱S旨、6 -氣- 3- (2-環丙基-6-曱基苯氧基）違嗓-4 -醇、4-胺基-3-氣- 6- (4 -氣苯基）-5 -氣0比咬-2-曱酸、4 -胺基-3-氣-6_ 152631.doc -104- 201130415 (4-氣-2-氟-3-曱氧基苯基）吡啶-2-曱酸曱酯及4-胺基-3-氣-6-(4-氯-3-二甲基胺基-2-氟苯基）吡啶-2-甲酸甲酯； I)殺昆蟲劑 -有機（硫代）填酸酯：歐殺松（acephate)、亞滅松 (azamethiphos)、穀速松（azinphos-methyl)、陶斯松 (chlorpyrifos)、甲基陶斯松（chlorpyrifos-methyl)、克芬松(chlorfenvinphos)、大利松(diazinon)、二氣松 (dichlorvos)、雙特松（dicrotophos)、大滅松 (dimethoate)、二硫松（disulfoton)、愛殺松（ethion)、撲滅松（fenitrothion)、芬殺松（fenthion)、加福松 (isoxathion)、馬拉松（malathion)、達馬松 (methamidophos)、滅大松（methidathion)、曱基巴拉松 (methyl-parathion)、美文松（mevinphos)、亞素靈 (monocrotophos)、滅多松（oxydemeton-methyl)、巴拉奥克松（paraoxon)、巴拉松（parathion)、賽達松 (phenthoate)、裕必松（phosalone)、益滅松（phosmet)、福賜米松（phosphamidon)、福瑞松（phorate)、巴赛松 (phoxim)、亞特松（pirimiphos-methyl)、布飛松 (profenofos)、普硫松（prothiofos)、殺普松 (sulprophos)、樂本松（tetrachlorvinphos)、託福松 (terbufos)、三落松（triazophos)、三氣松（trichlorfon); -胺基曱酸酯：棉靈威（alanycarb)、得滅克（aldicarb)、免敵克（bendiocarb)、本夫克（benfuracarb)、加保利 (carbaryl)、加保扶（carbofuran)、丁基加保扶 152631.doc -105- 201130415 (carbosulfan) 、芬諾克 (fenoxycarb)、呋線威 (furathiocarb) 、滅賜克 (methiocarb)、納乃得 (methomyl)、歐殺滅（oxamyl)、比加普（pirimicarb)、安丹(propoxur) 、硫敵克（thiodicarb)、口坐蚜威 (triazamate); 擬除蟲菊酯：丙烯除蟲菊（allethrin) 、畢芬寧 (bifenthrin) 、赛扶寧 (cy fluthrin) 、赛洛寧 (cyhalothrin)、赛酚寧 (cyphenothrin)、赛滅 (cypermethrin)、 α-赛滅寧、 β-赛滅寧、ζ-赛滅寧、第滅寧（deltamethrin) 、益化利（esfenvalerate) 、依芬寧 (etofenprox)、芬普寧（fenpropathrin)、芬化利 (fenvalerate)、依普寧（imiprothrin)、λ-賽洛寧（lambda-cyhalothrin)、百滅寧（permethrin)、普亞列寧 (prallethrin)、除蟲菊素（pyrethrin)I 及 II、列滅寧 (resmethrin)、石夕護芬（silafluofen)、τ-福化利（tau-fluvalinate)、汰福寧（tefluthrin)、治滅寧 (tetramethrin)、泰滅寧（tralomethrin)、拜富寧 (transfluthrin)、丙菊 S旨（profluthrin)、四敗曱喊菊酉旨 (dimefluthrin)； -昆蟲生長抑制劑：a)曱殼素合成抑制劑：苯曱醯脲：克福隆（chlorfluazuron)、赛滅淨（cyromazine)、二福隆 (diflubenzuron)、氟環脲（flucycloxuron)、敗芬隆 (flufenoxuron)、六伏隆（hexaflumuron)、祿芬隆 (lufenuron)、諾華隆（novaluron)、得福隆 152631.doc -106- 201130415 (teflubenzuron)、殺蟲隆 (triflumuron); 稻虱淨 (buprofezin)、戴芬蘭 (diofenolan) 、合賽多 (hexythiazox)、依殺蜗 (etoxazole) 、克芬蜗 (clofentazin) ； b)蜆皮激素拮抗劑：合芬隆 (halofenozide)、滅芬諾（methoxyfenozide) 、得芬諾 (tebufenozide)、印楝素（azadirachtin) ; c)保幼激素類似物：百利普芬（pyriproxyfen)、美賜平（methoprene)、芬諾克；d)脂質生物合成抑制劑：賜派芬（spirodiclofen)、螺曱蜗 @旨（spiromesifen)、螺蟲乙酉旨（spirotetramate); -於驗受體促效劑/拮抗劑：可尼丁（clothianidin)、達特南 (dinotefuran)、益達胺（imidacloprid)、嚷蟲 °秦 (thiamethoxam)、烯蟲靈（nitenpyram)、咬蟲腓 (acetamiprid)、。塞蟲琳（thiacloprid)、1-(2-氣 °塞。坐-5-基甲基）-2-硝亞胺基-3,5-二曱基-[1,3,5]三嗪烷； -GABA枯抗劑：安殺番（endosulfan)、乙蟲清（ethiprol)、費普尼（fipronil)、凡尼普羅（vaniliprol)、D比氟普羅 (pyrafluprol)、°比普羅（pyriprol)、5-胺基-1-(2,6-二氣-4-曱基苯基）-4-胺亞磺醯基-1H-吡唑-3-疏代曱醯胺； -巨環内醋：阿巴汀（abamectin)、因滅汀（emamectin)、密滅汀（milbemectin)、林皮沒丁（lepimectin)、賜諾殺 (spinosad)、斯平托蘭（spinetoram); -粒線體電子傳遞鏈抑制劑（METI)I殺蟎劑：芬殺蟎 (fenazaquin) 比達本（pyridaben)、得芬瑞 (tebufenpyrad)、脫芬瑞（tolfenpyrad)、氟芬内林 152631.doc -107- 201130415 (flufenerim)； -METI II及III物質：阿色奎西（acequinocyl)、氣西比林 (fluacyprim)、伏蠘膝（hydramethylnon); -去偶合劑：克凡派（chlorfenapyr); -氧化填酸化抑制劑：錫蜗丹（cyhexatin)、汰芬隆 (diafenthiuron)、芬布錫（fenbutatin oxide)、殿蜗多 (propargite)； -昆蟲脫皮抑制劑：赛滅淨（cryomazine); -混合功能氧化酶抑制劑：協力精（piperonylbutoxide); -納通道阻斷劑：因得克（indoxacarb)、氰氟蟲腺 (metaflumizone)； -其他：苯氣售嗪（benclothiaz)、聯苯肼醋（bifenazate)、培丹（cartap)、氟尼胺（flonicamid)、咬蟲丙謎 (pyridalyl)、派滅淨（pymetrozine)、硫、硫賜安 (Thiocyclam)、敗苯達密（flubendiamid)、氣蟲苯曱酿胺 (chlorantraniliprol) ' 環蟲酿胺（cyazypyr)(HGW86) ; 口塞口若0底芬（cyenopyrafen)、It °比 °坐福斯（flupyrazofos)、丁氟蜗醋（cyflumetofen)、胺氟美（amidoflumet)、新终填 (imicyafos)、雙三敦蟲腺（bistrifluron)及比氟啥唾 (pyrifluquinazon) ° 本發明尤其亦關於殺真菌組合物，其包含至少一種通式 I化合物及至少一種其他作物保護活性化合物，尤其至少一種殺真菌活性化合物，例如上述群組A)至F)中之一或多種（例如1或2種）活性化合物以及（適當時）一或多種農業上 IS2631.doc -108 · 201130415 適合之載劑。考慮到降低施用量，此等混合物由於可在降低所施用之活性化合物之總量下展示改良之針對有害真菌 (尤其針對某些適應症）之活性而引人注意。藉由同時、聯合或單獨施用化合物I與群組A)至I)之至少一種活性化合物’可以超累加（SUperadditive)方式增強殺真菌活性。在本申請案之意義上，聯合施用意謂至少一種化合物j 與至少一種其他活性化合物以足以有效控制真菌生長之量同時存在於作用部位（亦即欲控制之損傷植物之真菌及其棲息地，諸如受感染之植物、植物繁殖材料（尤其種子）、土壤、材料或空間’以及欲保護以免遭真菌侵襲之植物、植物繁殖材料（尤其種子）、土壤、材料或空間）處。此可藉由向作用部位以聯合活性化合物製劑或同時以至少兩種各別活性化合物製劑形式以聯合方式施用化合物I與至少一種其他活性化合物’或藉由依次施用活性化合物來達成，個別活性化合物施用之間的時間間隔經選擇以使得首先施用之活性化合物在施用其他活性化合物時以足夠量存在於作用部位處。施用活性化合物之次序為次要的。在二元混合物（亦即包含化合物〗及另一活性化合物（例如群組A)至I)之活性化合物）的本發明組合物）中，化合物1與第一其他活性化合物之重量比視各別活性化合物之特性而定；通常’其處於1:100至1〇〇:1之範圍内，常處於1:5〇至 5〇:1之範圍内’較佳處於1:20至20:1之範圍内，尤其較佳處於1:10至10:1之範圍内，尤其處於1:3至3:1之範圍内。在二元混合物（亦即包含活性化合物〗及第一其他活性化 152631.doc -109· 201130415 合物及第二其他活性化合物（例如群組A)至〗）之兩種不同活性化合物）的本發明組合物）中，化合物〗與第一其他活性化合物之重量比視各別活性化合物之特性而定；較佳地，其處於1:50至50:1之範圍内，且尤其處於1:1〇至1〇:1之範圍内。化合物I與第二其他活性化合物之重量比較佳處於丨：5〇至5〇:1之範圍内，尤其處於1:10至10:1之範圍内。第一其他活性化合物與第二其他活性化合物之重量比較佳處於 1:50至50:1之範圍内，尤其處於1:1〇至1〇:1之範圍内。本發明組合物之組分可個別地或以預混合物（ready_mix) 形式或以分裝部分之套組形式封裝及使用。在本發月之態樣中，套組可包含可用於製備本發明農用化學組合物之-或多種且甚至所有組分。舉例而言，此等套組可包含-或多種殺真菌劑組分及/或佐劑組分及/或殺昆蟲劑組分及/或生長調節劑組分及/或除草劑。一或多種組分可彼此組合存在或以預調配形式存在。在套组中提供兩種以上組分之態樣中，組分可彼此組合存在且封裝於單個容器(諸如器皿、瓶、桶、袋、麻袋或罐)中。在其他態樣中，套組之兩個或兩個以上組分可單獨封裝，亦即未預調配或混合。套組可包含-或多個各別容器，諸如器皿、瓶、桶、袋、麻袋或罐，各容器包含農用化學組合物之各別組分。本發明組合物报4·切八^ \ 〈、、“了_地或以預混合物 …以刀裝部分之套組形式封裝及使用。在兩種形式中，組分可單獨或連同其他刀一起或以本發明分裝部分之套組中之-分裝部分形式用於製備本發明混合物。 I52631.doc 201130415 使用者使用通承用於預給藥裝置（pred〇sage device)、背負式噴麗器、喷灑槽或喷灑飛機中之本發明組合物。此處，適當時，在添加其他助劑之情況下用水及/或緩衝液將農用化學組合物稀釋至所需施用濃度，從而得到即用型喷灑液或本發明農用化學組合物。通常，每公頃農業利用區域施用50至500公升即用型噴灑液，較佳1〇〇至4〇〇公升即用型噴灑液。根據一實施例，使用者自己可在喷灑槽中混合個別組分，諸如本發明套組之各分裝部分或組合物之兩組分或三組分混合物，且適當時，進一步添加助劑（槽式混合）。在另一實施例中，使用者可在喷灑槽中混合本發明組合物之個別組分及部分預混合之組分，例如包含化合物〗及/ 或群組A)至I)中之活性化合物的組分，且適當時，進一步添加助劑（槽式混合）。在另一實施例中，使用者可聯合（例如以槽式混合物之形式）或依序使用本發明組合物之個別組分及部分預混合之組分，例如包含化合物I及/或群組…至^中之活性化合物的組分。較佳為含化合物K組分〇與至少一種活性化合物（組分2) 的組合物，該組分2來自群組A)嗜毬果傘素且尤其選自由以下組成之群：亞托敏、醚菌胺、氟氧菌胺、克收欣、奥瑞菌胺、啶氧菌酯、百克敏及三氟敏。亦較佳為含化合物1(組分i)與至少一種活性化合物（組分 2)的組合物，該組分2選自群組Β)羧醯胺且尤其選自由以 152631.doc • 111 - 201130415 下、’’成之群.雙塞芬、博克利、異β比贊、氟。比菌醯胺、苯氟吩、吡噻菌胺、沙達胺、環醯菌胺、滅達樂、曱霜靈、呋醯胺、達滅芬、氟嗎啉、氟吡菌胺（匹克笨甲醯胺 (picobenzamid))、氣苯醯胺、加普胺、雙炔醯菌胺及义 (3 ’4，5 -二氟聯苯_2_基）_3_二氟曱基^曱基_ih-吡唑·4-甲酿胺。亦較佳為含化合物1(組分1)與至少一種活性化合物（組分 2)的組合物，該組分2選自群組c)唑類且尤其選自由以下組成之群：環克座、苯醚曱環唑、依普座、氟喹唑、護矽得、護汰芬、葉菌唾、邁克尼、平克座、普克利、丙硫醇克唑、三泰芬、三泰隆、得克利、氟醚唑、環菌唑、撲克拉、赛座滅、免賴得、貝芬替及噻唑菌胺。亦較佳為含化合物組分1)與至少一種活性化合物（組分 2)的組合物，該組分2選自群組D)含氮雜環基化合物且尤，、選自由以下組成之群：扶吉胺、嘧菌環胺、芬瑞莫、滅派林啦徽胺、赛福寧、護汰寧、福得馬（fodemorph)、粉鏽母、克琳菌、苯鏽。定、依普同、免克寧…惡唾菌酮、畔唑菌酮、噻菌靈、丙氧喹啉、酸化苯并噻二唑-S-曱酯、四氯丹、福爾培、氰菌胺、快諾芬及5_乙基_6辛基一 [1,2,4]二。坐幷[1，5_&]嘴11定_7_基胺。亦較佳為含化合物K組分〇與至少-種活性化合物（組分 2)的組合物，該組分2選自群組幻胺基甲酸酯且尤其選自由以下，'且成之群.錳粉克、免得爛、甲基鋅乃浦、得恩地、纈黴威、笨噻菌胺及霜黴威。 152631.doc •112· 201130415 亦較佳為含化合物I(組分1)與至少一種活性化合物（組分 2)的組合物’該組分2選自群組F)殺真菌劑且尤其選自由以下組成之群：腈硫醌、三苯錫鹽（諸如三苯醋錫）、福赛得、福賽得鋁、h3po3及其鹽、四氣異苯腈、益發靈、曱基多保淨、乙酸銅、氫氧化銅、鹼性氣氧化銅、硫酸銅、硫、克絕、美曲芬諾、螺噁茂胺及N-曱基-2-{l-[(5-曱基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基）乙醯基]哌啶-4-*}-N-[(lR)-1，2,3,4 -四氣蔡-1-基]-4-嗟0坐曱酿胺。亦較佳為含化合物1(組分1)與至少一種活性化合物（組分 2)之組合物’該組分2選自用於控制真菌之生物產品之殺真菌劑且尤其選自由以下組成之群：枯草桿菌株NRRL編號B-21661、短小芽胞桿菌株NRRL編號B-30087及奥德曼細基格孢。尤其較佳為下列用於控制真菌之生物產品、植物增強產品：白粉寄生菌（Jwpe/omycei gw/wwa/z··?)(例如來自 Intrachem Bio GmbH & Co. KG，Germany之產品 AQ 10®)、黃麴菌/Yavws)(例如來自 Syngenta, Switzerland 之產品AFLAGUARD®)、出芽短梗黴菌（例如來自bio-ferm GmbH, Germany之產品BOTECTOR®)、短小芽胞桿菌（例如來自 AgraQuest Inc·，USA之 SONATA®及 BALLAD® Plus 菌株NRRL編號B-30087)、枯草桿菌（例如來自AgraQuest Inc., USA 之 RHAPSODY® 、SERENADE® MAX 及 SERENADE® ASO菌株NRRL編號B-21661)、枯草桿菌變種澱粉液化芽抱桿菌例如來自 152631.doc -113- 201130415

Novozyme Biologicals，Inc·，USA之產品 TAEGRO®)、嗜油假絲酵母o/eop/n7<a)I-82(例如來自 Ecogen Inc.， USA之產品ASPIRE®)、塞托納假絲酵母（Candida (例如來自 Micro Flo Company, USA (BASF SE)及 Arysta之產品BIOCURE®(呈與溶菌酶之混合物形式）及 BIOCOAT®)、聚葡萄胺糖（例如來自BotriZen Ltd·，New Zealand 之 ARMOUR-ZEN)、鍵抱黏帚徽（C/owosiac/zy·? rosea f. catenulata，亦稱作 Gliocladium catenulatum)(J的如來自 Verdera，Finland之菌株 J1446 : PRESTOP®)、盾殼黴 wimiawj)(例如來自 Prophyta，Germany之產品 CONTANS®)、栗疫病菌例如來自 CNICM，France之產品栗疫菌（五、淺白隱球酵母（Crypiococcws α/办Wws·)(例如來自Anchor Bio-Technologies，South Africa之產品 YIELD PLUS®)、尖鐮抱菌（FwiaWww ox>^/?£>rww)(例如來自 S.I.A.P.A.，Italy之產品 BIOFOX® 及來自 Natural Plant Protection, France 之 FUSACLEAN®)、美極美奇酵母（Metschnikowia (例如來自 Agrogreen，Israel之產品 SHEMER®)、雙胞鐮抱（Microdochium ί/iwerww)(例如來自 Agrauxine， France 之產品 ANTIBOT®)、大伏革菌 gz'ganiea)(例如來自 Verdera，Finland之產品 ROTSOP®)、毛狀類酵母//occw/osa)(例如來自 Plant Products Co. Ltd.，Canada之產品 SPORODEX®)、寡雄腐黴 6»"g^«c/rwm)DV74(例如來自 Remeslo SSRO，Biopreparaty, 152631.doc -114- 201130415

Czech Republic 之產品 POLYVERSUM®)、大虎杖 {Reynoutria sachlinensis){例如來自 Marrone Bioinnovations, USA 之產品 REGALIA®)、黃藍狀菌 (71a/arow>yce1s//avw1s)V117b(例如來自 Prophyta，Germany之產品 PROTUS®)、棘抱木徽iU_pere//ww)SKT-1(例如來自 Kumiai Chemical Industry Co.，Ltd·，Japan之產品 ECO-HOPE®)、深綠木黴（Γ. airi?Wr^/e)LC52(例如來自 Agrimm Technologies Ltd, New Zealand 之產品 SENTINEL®)、哈茨木黴（Γ. /zarz/a«wm)T-22(例如來自 BioWorks Inc., USA之產品 PLANTSHIELD®)、哈茨木黴ΤΗ 35(例如來自 Mycontrol Ltd·，Israel之產品 ROOT PRO®)、哈茨木黴T-39(例如來自 Mycontrol Ltd·，Israel及 Makhteshim Ltd., Israel 之產品 TRICHODEX® 及 TRICHODERMA 2000®)、哈茨木黴及綠色木黴（J； WrWe)(例如來自Agrimm Technologies Ltd, New Zealand之產品TRICHOPEL)、哈茨木黴ICC012及綠色木黴ICC080(例如來自Isagro Ricerca， Italy之產品 REMEDIER® WP)、多孢木黴（Γ. 及哈茨木黴（例如來自BINAB Bio-Innovation AB，Sweden之產品BINAB®)、可可木黴（Γ. sirpwaiz'cww)(例如來自 C.E.P.L.A.C.，Brazil 之產品 TRICOVAB®)、綠木黴（Γ· WrewOGLJlC 例如來自 Certis LLC， USA 之產品 SOILGARD®)、綠色木黴（例如來自 Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd.，India之產品 TRIECO®及來自 T. Stanes & Co. Ltd.，India之BIO-CURE® F)、綠色木黴TV1(例如來自 152631.doc -115- 201130415

Agribiotec srl，Italy之產品綠色木黴TV1)、奥德曼細基格孢 HRU3(例如來自 Botry-Zen Ltd, New Zealand 之產品 BOTRY-ZEN®)。因此，本發明此外係關於含化合物I(組分1)及其他活性化合物（組分2)之組合物，該組分2係選自表B之「組分2」欄中之第B-1至B-344列。本發明之另一態樣係關於表B中所列之組合物B-1至B-344，其中表B之一列在各狀況下對應於包含本發明描述中個別化之一種式I化合物（組分1)及所討論之列中所述之來自群組A)至I)之另一各別活性化合物（組分2)的農用化學組合物。根據一實施例，組分1對應於表la至257a中個別化之一種化合物I。所述組合物中之活性化合物在各狀況下較佳以協同活性量存在。表B :包含個別化之化合物I及來自群組A)至I)之其他活性化合物的活性化合物組合物列組分1 組分2 B-1 個別化之化合物I 亞托敏 B-2 個別化之化合物I 醚菌胺 B-3 個別化之化合物I 依尼菌胺 B-4 個別化之化合物I 氟氧菌胺 B-5 個別化之化合物I 克收欣 B-6 個別化之化合物I 苯氧菌胺 B-7 個別化之化合物I 奧瑞菌胺 B-8 個別化之化合物I 啶氧菌酯 B-9 個別化之化合物I 百克敏 B-10 個別化之化合物I 唑胺菌酯 B-11 個別化之化合物I 。坐菌酉旨 B-12 個別化之化合物I 比瑞苯 B-13 個別化之化合物I 三氟敏 B-14 個別化之化合物I 2-(鄰-((2,5-二曱基苯氧基亞甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸曱酯 152631.doc -116· 201130415 列組分1 組分2 B-15 個別化之化合物I 2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亞烯丙基胺基氧基甲基)苯基)-2-甲氧基亞胺基-N-甲基乙醯胺 B-16 個別化之化合物I 苯霜靈 B-17 個別化之化合物I 苯霜靈-M B-18 個別化之化合物I 麥鏽靈 B-19 個別化之化合物I 雙塞芬 B-20 個別化之化合物I 博克利 B-21 個別化之化合物I 萎鑛靈 B-22 個別化之化合物I 甲呋醯胺 B-23 個別化之化合物I 環醯菌胺 B-24 個別化之化合物I 氟多寧 B-25 個別化之化合物I 福拉比 B-26 個別化之化合物I 異吡贊 B-27 個別化之化合物I 異噻菌胺 B-28 個別化之化合物I 勉拉萊西 B-29 個別化之化合物I 滅鏽胺 B-30 個別化之化合物I 滅達樂 B-31 個別化之化合物I 滅達樂-M B-32 個別化之化合物I 呋醯胺 B-33 個別化之化合物I 歐殺斯 B-34 個別化之化合物I 氧化萎鏽靈 B-35 個別化之化合物I 苯氟吩 B-36 個別化之化合物I 吡噻菌胺 B-37 個別化之化合物I 沙達胺 B-38 個別化之化合物I 克枯爛 B-39 個別化之化合物I 赛氟滅 B-40 個別化之化合物I 汰敵寧 B-41 個別化之化合物I 2-胺基-4-甲基噻唑-5-甲醯苯胺 B-42 個別化之化合物I N-(3’,4’，5'-三氟聯苯-2-基)-3·二氟曱基-1-曱基-1Η-°比0坐-4-甲醢胺 B-43 個別化之化合物I Ν-(4·-三氟曱硫基聯苯-2-基)-3-二氟曱基-1 -甲基-1Η-°比嗤-4-甲酿胺 B-44 個別化之化合物I N-(2-(l，3,3-三曱基丁基)苯基)-1,3-二曱基-5-敗-1Η-°比0圭-4-甲醯胺 B-45 個別化之化合物I * Jb. * Λ» 達滅分 B-46 個別化之化合物I 氟嗎琳 B-47 個別化之化合物I Π比嗎琳 B-48 個別化之化合物I 11美酿胺 B-49 個別化之化合物I 氟°比菌胺 B-50 個別化之化合物I 氟0比菌醯胺 B-51 個別化之化合物I 氣苯醯胺 B-52 個別化之化合物I 加普胺 B-53 個別化之化合物I 二氯西莫 152631.doc -117· 201130415 列組分1 組分2 B-54 個別化之化合物I 雙炔醯菌胺 B-55 個別化之化合物I 土黴素 B-56 個別化之化合物I 矽硫芬 B-57 個別化之化合物I N-(6-曱氧基吡啶-3-基)環丙烷曱醯胺 B-58 個別化之化合物I 戊環唾 B-59 個別化之化合物I 比多農 B-60 個別化之化合物I 糠菌。坐 B-61 個別化之化合物I 環克座 B-62 個別化之化合物I 苯醚甲環唑 B-63 個別化之化合物I 達克利 B-64 個別化之化合物I 達克利-M B-65 個別化之化合物I 依普座 B-66 個別化之化合物I 芬克座 B-67 個別化之化合物I 氟啥n坐 B-68 個別化之化合物I 護矽得 B-69 個別化之化合物I 護汰芬 B-70 個別化之化合物I 己唑酵 B-71 個別化之化合物I 醯胺唑 B-72 個別化之化合物I 依普克唑 B-73 個別化之化合物I 葉菌唑 B-74 個別化之化合物I 邁克尼 B-75 個別化之化合物I 噁咪β坐 B-76 個別化之化合物I 多效。坐 B-77 個別化之化合物I 平克座 B-78 個別化之化合物I 普克利 B-79 個別化之化合物I 丙硫醇克唑 B-80 個別化之化合物I 矽氟唑 B-81 個別化之化合物I 得克利 B-82 個別化之化合物I 氟謎。坐 B-83 個別化之化合物I 三泰芬 B-84 個別化之化合物I 三泰隆 B-85 個別化之化合物I 環菌β坐 B-86 個別化之化合物I 稀效β坐 B-87 個別化之化合物I 赛座滅 B-88 個別化之化合物I · 依滅列 B-89 個別化之化合物I 硫酸依滅列 B-90 個別化之化合物I 稻盘酯 B-91 個別化之化合物I 撲克拉 B-92 個別化之化合物I 赛福座 B-93 個別化之化合物I 免賴得 B-94 個別化之化合物I 貝芬替 B-95 個別化之化合物I 麥穗靈 B-96 個別化之化合物I 腐絕 152631.doc •118- 201130415 列組分1 組分2 B-97 個別化之化合物I 噻唑菌胺 B-98 個別化之化合物I 依得利 B-99 個別化之化合物I 殺紋寧 B-100 個別化之化合物I 2-(4-氣苯基)-N-[4-(3,4-二曱氧基苯基)異噁唑-5-基]·2·丙-2-快氧基乙酿胺 B-101 個別化之化合物I 扶吉胺 B-102 個別化之化合物I 比芬諾 B-103 個別化之化合物I 3-[5-(4-氣苯基)-2,3-二曱基異噁唑啶-3-基]吡啶 B-104 個別化之化合物I 3-[5-(4-曱基苯基)-2,3-二甲基異噁唑啶-3-基]'比啶(吡啶異噁唑） B-105 個別化之化合物I 3,4,5-三氯0比咬-2,6-二甲猜 B-106 個別化之化合物I 乙嘧酚磺酸酯 B-107 個別化之化合物I 嘧菌環胺 B-108 個別化之化合物I 二氟林 B-109 個別化之化合物I 芬瑞莫 B-110 個別化之化合物I 嘴菌腙 B-lll 個別化之化合物I 滅派林 B-112 個別化之化合物I 氣啶 B-113 個別化之化合物I 氟苯嘧啶醇 B-114 個別化之化合物I 嘧黴胺 B-115 個別化之化合物I 賽福寧 B-116 個別化之化合物I 拌種咯 B-117 個別化之化合物I 護汰寧 B-118 個別化之化合物I 阿迪嗎嘛 B-119 個別化之化合物I 嗎菌靈 B-120 個別化之化合物I 乙酸嗎菌靈 B-121 個別化之化合物I 粉鏽啉 B-122 個別化之化合物I 克琳菌 B-123 個別化之化合物I 苯鑛咬 B-124 個別化之化合物I 吐呋草 B-125 個別化之化合物I 依普同 B-126 個別化之化合物I 撲滅寧 B-127 個別化之化合物I 免克寧 B-128 個別化之化合物I 。惡嗤菌_ B-129 個別化之化合物I °米。坐菌酮 B-130 個別化之化合物I 氟噻菌淨 B-131 個別化之化合物I 辛嗟酮 B-132 個別化之化合物I 噻菌靈 B-133 個別化之化合物I 5-胺基-2-異丙基-4-鄰甲苯基吡唑-3-酮-1-硫代曱酸S-烯丙酯 B-134 個別化之化合物I 酸化苯并噻二唑-S-曱酯 B-135 個別化之化合物I 吲唑磺菌胺 B-136 個別化之化合物I 敵菌靈 152631.doc -119- 201130415 列組分1 組分2 ---- B-137 個別化之化合物I 殺稻瘟菌素-S B-138 個別化之化合物I 四氣丹 — B-139 個別化之化合物I 蓋普丹 B-140 個別化之化合物I 蟎離丹 ~ B-141 個別化之化合物I 邀隆· B-142 個別化之化合物I 咪菌威 B-143 個別化之化合物I 達滅淨 B-144 個別化之化合物I 燕麥枯 '~~~- B-145 個別化之化合物I 甲基硫酸燕參括 B-146 個別化之化合物I 氱菌胺 — B-147 個別化之化合物I 福爾培 ..................- B-148 個別化之化合物I 噁喹酸 B-149 個別化之化合物I 粉病靈 B-150 個別化之化合物I 丙氧喹琳 B-151 個別化之化合物I 百快隆 B-152 個別化之化合物I 快諾芬 B-153 個別化之化合物I 咪唑嗪 ........... B-154 個別化之化合物I 三赛哇 ' --- B-155 個別化之化合物I 2-丁氧基-6-蛾-3-丙基克烯-4-酿 B-156 個別化之化合物I 5-氯-l-(4,6-二甲氧基嘧啶_2·基)_2_甲基_m•苯并咪唑 B-157 個別化之化合物I 5·氣-7-(4-甲基哌啶-1-基)_6.(2,4 6_三氟苯基)_ [1，2,4]三唑幷[i，5-a]嘧啶 B-158 個別化之化合物I 5-乙基-6·辛基-[1，2,4]三唑幷嘧咭_7-某胺 B-159 個別化之化合物I 福美鐵 ~~- B-160 個別化之化合物I 錳粉克 B-161 個別化之化合物I 錳乃浦 -- B-162 個別化之化合物I 威百畝 B-163 個別化之化合物I 磺菌威 B-164 個別化之化合物I 免得爛 B-165 個別化之化合物I 甲基辞乃浦 B-166 個別化之化合物I 得恩地 B-167 個別化之化合物I 鋅乃浦 B-168 個別化之化合物I 益穗 B-169 個別化之化合物I 乙黴威 B-170 個別化之化合物I 苯噻菌胺 B-171 個別化之化合物I 纈擻威 B-172 個別化之化合物I 霜黴威 B-173 個別化之化合物I 鹽酸霜擻威 B-174 個別化之化合物I 維苯那 B-175 個別化之化合物I Ν-(1-(1·(4-氱基苯基)-乙烷磺基)丁-2-基)胺基甲酸4-氟苯酯 B-176 個別化之化合物I 多寧 • 120· 152631.doc 201130415 列組分1 組分2 B-177 個別化之化合物I 多寧游離鹼 B-178 個別化之化合物I 雙胍辛 B-179 個別化之化合物I 乙酸雙胍辛 B-180 個別化之化合物I 克熱淨 B-181 個別化之化合物I 三乙酸克熱淨 B-182 個別化之化合物I 克熱淨(烷苯績酸鹽） B-183 個別化之化合物I 春曰黴素 B-184 個別化之化合物I 鹽酸春日黴素水合物 B-185 個別化之化合物I 保粒黴素 B-186 個別化之化合物I 鏈黴素 B-187 個別化之化合物I 維利黴素A B-188 個別化之化合物I 百蟎克 B-189 個別化之化合物I 氣硝胺 B-190 個別化之化合物I 大脫蟎 B-191 個別化之化合物I 白粉克 B-192 個別化之化合物I 酞菌酯 B-193 個別化之化合物I 四氣硝基苯 B-194 個別化之化合物I 三苯錫鹽 B-195 個別化之化合物I 腈硫醌 B-196 個別化之化合物I 稻瘟靈 B-197 個別化之化合物I 護粒松 B-198 個別化之化合物I 福賽得、福賽得鋁 B-199 個別化之化合物I 丙基喜樂松 B-200 個別化之化合物I 亞磷酸及衍生物 B-201 個別化之化合物I 白粉松 B-202 個別化之化合物I 脫克松 B-203 個別化之化合物I 四氣異苯腈 B-204 個別化之化合物I 益發靈 B-205 個別化之化合物I 二氣芬 B-206 個別化之化合物I 氟硫滅 B-207 個別化之化合物I 六氣苯 B-208 個別化之化合物I 賓克隆 B-209 個別化之化合物I 五氣苯酚及鹽 B-210 個別化之化合物I 笨酞 B-211 個別化之化合物I 五氣硝基苯 · B-212 個別化之化合物I 甲基多保淨 B-213 個別化之化合物I 甲基益發靈 B-214 個別化之化合物I N-(4-氣-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯項醯胺 B-215 個別化之化合物I 波爾多液 B-216 個別化之化合物I 乙酸銅 B-217 個別化之化合物I 氫氧化銅 B-218 個別化之化合物I 驗性氣氧化銅 B-219 個別化之化合物I 鹼式硫酸銅 152631.doc -121 - 201130415 列組分1 组分2 B-220 個別化之化合物I 硫 B-221 個別化之化合物I —聯苯 B-222 個別化之化合物I 1奥硝酵 B-223 個別化之化合物I 環氟菌胺 B-224 個別化之化合物I B-225 個別化之化合物I 二苯胺 B-226 個別化之化合物I ""美曲芬諾 - B-227 個別化之化合物I 滅粉黴素 B-228 個別化之化合物I 快得寧 B-229 個別化之化合物I 調環酸鈣 B-230 個別化之化合物I 螺噁茂胺 B-231 個別化之化合物I 甲基益發靈 B-232 個別化之化合物I N-(環丙基曱氧基亞胺基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)曱基)-2-苯基乙醯胺 B-233 個別化之化合物I Ν·-(4-(4-氣-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-Ν-乙基-Ν-甲基甲脒 B-234 個別化之化合物I Ν·-(4-(4-氟-3·三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-Ν-乙基-Ν-甲基甲脒 B-235 個別化之化合物I Ν'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基石夕院基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒 B-236 個別化之化合物I 二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基梦烧基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒 B-237 個別化之化合物I 甲基Ν·(1，2,3,4-四氩萘小基)-2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑·1-基）乙醯基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲醞胺 B-238 個別化之化合物I 曱基(R)-N-(l，2,3,4-四氫萘小基)-2-{1-[2-(5-甲基-3·三氟甲基-吡唑-1_基)乙醯基]哌啶-4-基}噻唑-4· 曱醯胺 B-239 個別化之化合物I 乙酸6-第三丁基·8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯 B-240 個別化之化合物I 曱氧基乙酸6-第三丁基-8-氟-2,3-二曱基噎琳-4-基醋 B-241 個別化之化合物I N-甲基-2-{ 1-[(5-曱基-3-三氟曱基-1H-吡唑-1-基）乙醯基]»辰咬-4-基} -N-[(l R)-l，2,3,4-四氫萘· 1 ·基]-4-噻唑甲醯胺 B-242 個別化之化合物I 括草桿菌株NRRL編號Β·21661 B-243 個別化之化合物I 短小芽胞桿菌株NRRL編號Β-30087 B-244 個別化之化合物I 奥德曼細基格孢 B-245 個別化之化合物I 加彳呆利 B-246 個別化之化合物I 加保扶 B-247 個別化之化合物I 丁基加保扶 B-248 個別化之化合物I 納乃得、硫敵克 B-249 個別化之化合物I 畢芬寧 B-250 個別化之化合物I 赛扶寧 152631.doc •122· 201130415 列組分1 組分2 B-251 個別化之化合物I 賽滅寧 B-252 個別化之化合物I α-赛滅寧 B-253 個別化之化合物I ζ-赛滅寧 B-254 個別化之化合物I 第滅寧 B-255 個別化之化合物I 益化利 B-256 個別化之化合物I λ-赛洛寧 B-257 個別化之化合物I 百滅寧 B-258 個別化之化合物I 汰福寧 B-259 個別化之化合物I 二福隆 B-260 個別化之化合物I 氟芬隆 B-261 個別化之化合物I 祿芬隆 B-262 個別化之化合物I 得福隆 B-263 個別化之化合物I 螺蟲乙酯 B-264 個別化之化合物I 可尼丁 B-265 個別化之化合物I 達特南 B-266 個別化之化合物I 益達胺 B-267 個別化之化合物I 嘆蟲唤 B-268 個別化之化合物I 变蟲脉 B-269 個別化之化合物I 嘆蟲琳 B-270 個別化之化合物I 安殺番 B-271 個別化之化合物I 費普尼 B-272 個別化之化合物I 阿巴汀 B-273 個別化之化合物I 因滅汀 B-274 個別化之化合物I 賜諾殺 B-275 個別化之化合物I 斯平托蘭 B-276 個別化之化合物I 伏蟻腙 B-277 個別化之化合物I 克凡派 B-278 個別化之化合物I 芬布錫 B-279 個別化之化合物I 因得克 B-280 個別化之化合物I 氰氟蟲腙 B-281 個別化之化合物I 1尼胺 B-282 個別化之化合物I 氟苯達密 B-283 個別化之化合物I 氯蟲苯曱醯胺 B-284 個別化之化合物I 環蟲醯胺(HGW86) B-285 個別化之化合物I 丁氟蟎酯 B-286 個別化之化合物I 乙草胺 B-287 個別化之化合物I 噻吩草胺 B-288 個別化之化合物I 異丙甲草胺' B-289 個別化之化合物I 。比草胺 B-290 個別化之化合物I 草甘膦 B-291 個別化之化合物I 草胺膦 B-292 個別化之化合物I 硫復松 B-293 個別化之化合物I 炔草酸 152631.doc •123· 201130415 列組分1 組分2 B-294 個別化之化合物I 芬殺草 B-295 個別化之化合物I 伏寄普 B-296 個別化之化合物I 合氯氣 B-297 個別化之化合物I 巴拉割 B-298 個別化之化合物I 甜菜寧 B-299 個別化之化合物I 烯草_ B-300 個別化之化合物I 環殺草 B-301 個別化之化合物I 環苯草酮 B-302 個別化之化合物I 西殺草 B-303 個別化之化合物I 得殺草 B-304 個別化之化合物I 二曱戊樂靈 B-305 個別化之化合物I 苯胺靈 B-306 個別化之化合物I 氟樂靈 B-307 個別化之化合物I 三氟羧草醚 B-308 個別化之化合物I 溴苯腈 B-309 個別化之化合物I 咪草酸 B-310 個別化之化合物I 曱氧咪草菸 B-311 個別化之化合物I 曱基咪草菸 B-312 個別化之化合物I 滅草於 B-313 個別化之化合物I 滅草喹 B-314 個別化之化合物I 哺草於 B-315 個別化之化合物I 2,4-二氣苯氧基乙酸(2,4-0) B-316 個別化之化合物I 殺草敏 B-317 個別化之化合物I 二氣吡啶酸 B-318 個別化之化合物I 氟草菸 B-319 個別化之化合物I 胺氯吡啶酸 B-320 個別化之化合物I 氟吡草胺 B-321 個別化之化合物I 苄嘧磺隆 B-322 個別化之化合物I 氣嘧磺隆乙酯 B-323 個別化之化合物I 環丙嘧磺 B-324 個別化之化合物I 碘甲磺隆 B-325 個別化之化合物I 曱磺胺磺隆 B-326 個別化之化合物I 曱磺隆曱酯 B-327 個別化之化合物I 终嘴績隆 B-328 個別化之化合物I 礙0^績隆 B-329 個別化之化合物I 氟胺磺隆 B-330 個別化之化合物I 莠去津 B-331 個別化之化合物I 六°秦同 B-332 個別化之化合物I 敵草隆 B-333 個別化之化合物I 雙氟磺草胺 B-334 個別化之化合物I 。比0惡硬 B-335 個別化之化合物I 滅草松 B-336 個別化之化合物I 吲哚酮草酯 -124- 152631.doc 201130415 列組分1 组分2 B-337 個別化之化合物I 環庚草醚 B-338 個別化之化合物I 麥草畏 B-339 個別化之化合物I 氟0比草腙 B-340 個別化之化合物I 二氣喹啉酸 B-341 個別化之化合物I 喹草酸 B-342 個別化之化合物I 硝草酮 B-343 個別化之化合物I 啶肟草醚 B-344 個別化之化合物I 托普美腙上文說明為組分2之活性化合物、其製備及其針對有害真菌之作用為已知的（參看：http://www.alanwood.net/ pesticides/);其可購得。具有IUPAC命名之化合物、其製備及其殺真菌活性同樣已知（參看Can. J. Plant Sci. 48(6)， 587-94， 1968 ； EP-A 141 317 ； EP-A 152 031 ； EP-A 226 917 ； EP-A 243 970 ； EP-A 256 503 ； EP-A 428 941 ； EP-A 532 022 ； EP-A 1 028 125 ； EP-A 1 035 122 ； EP-A 1 201 648 ； EP-A 1 122 244 ； JP 2002316902 ； DE 19650197 ； DE 10021412 ； DE 102005009458 ； US 3,296,272 ； US 3,325,503 ； WO 98/46608 ； WO 99/14187 ； WO 99/24413 ； WO 99/27783 ； WO 00/29404 ； WO 00/46148 ； WO 00/65913 ； WO 01/54501 ； WO 01/56358 ； WO 02/22583 ； WO 02/40431 ； WO 03/10149 ； WO 03/11853 ； WO 03/14103 ； WO 03/16286 ； WO 03/53 145 ； WO 03/61388 ； WO 03/66609 ； WO 03/74491 ； WO 04/49804 ； WO 05/120234 ； WO 05/123689 ； WO 05/123690 ； WO 05/63721 ； WO 05/87772 ； WO 05/87773 ； WO 06/15866 ； WO 06/87325 ； WO 06/87343 ； WO 07/82098 ； WO 07/90624) 〇 152631.doc -125- 201130415 用於活性化合物混合物之組合物係以已知方式以除活性化合物之外亦包含溶劑或固體载劑之組合物形式，例如以對於化合物I之組合物所述之方式來製備。就該等組合物之習用成分而言，可提及關於包含化合物 I之組合物所述者。用於活性化合物混合物之組合物適用作用於控制有害真菌之殺真菌劑。其因針對廣泛範圍之植物病原性真菌之優良活性而著名，該等植物病原性真菌包括尤其源自以下之土壤媒介病原體：根腫菌綱、卵菌綱、壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱及半知菌綱（同不完全菌綱）。此外，可提及關於化合物I及包含化合物J之組合物的活性所述者。本發明此外提供化合物I及其醫藥學上可接受之鹽用於治療疾病的用途，尤其化合物！作為抗黴劑的用途。因此，本發明之一實施例係關於包含至少一種式^匕合物及/ 或其醫藥學上可接受之鹽的藥物。另一實施例係關於化合物I及/或其醫藥學上有效之鹽用於製備抗黴劑的用途。因此，本發明亦提供製備抗黴劑之方法，該方法包含使用至少一種式I化合物及/或其醫藥學上可接受之鹽。本發明亦提供化合物I及其醫藥學上可接受之鹽用於治療哺乳動物（諸如人類）之腫瘤的用途。因此，本發明之一實施例係關於化合物I及/或其醫藥學上有效之鹽用於製備抑制哺乳動物之腫瘤生長及癌症之組合物的用途。「癌症」尤其意謂惡性腫瘤，例如乳癌、前列腺癌、肺癌、 152631.doc •126- 201130415 CNS癌症、黑素癌、卵巢癌或腎癌，尤其意謂人類之惡性腫瘤。本發明亦提供化合物！及其醫藥學上可接受之鹽用於治療溫血動物之病毒感染、尤其弓丨發疾病之病毒感染的用途。因此，本發明之一實施例係關於化合物I及/或其醫藥學上有效t鹽用力製備供治療病毒❹之組合物的用途。所治療之病毒疾病包括反轉錄病毒疾病（諸如：HIV及 HTLV)、流行性感冒病毒、鼻病毒疾病、疱療及其類似疾病0 本發明亦提供化合物I及其醫藥學上可接受之鹽用於治療哺乳動物（諸如人類）之腫瘤的用途。因此，本發明之一實施例係關於化合物J或其醫藥學上可接受之鹽用於製備抑制哺乳動物之腫瘤生長及癌症之組合物的用途。「癌症」尤其意謂惡性腫瘤’例如乳癌、前列腺癌、肺癌、 CNS癌症、黑素癌、㈣癌或腎癌，尤其意謂人類之惡性腫瘤。本發明亦提供化合物I及其醫藥學上可接受之鹽用於治療溫血動物之病毒感染、尤其引發疾病之病毒感染的用途。因此，本發明之一實施例係關於化合物丨及/或1醫藥學上可接受之鹽用於製備供治療病毒感染之組合物的用途。所治療之病毒疾病包括反轉錄病毒疾病（諸如：HIV及 HTLV)、流行性感冒病毒、鼻病毒疾病、疱疹及其類似疾病。【實施方式】 152631.doc •127- 201130415 合成實例：在適當更改起始物質之情況下，使用下文合成實例令給出之程序來獲得其他式I化合物或其前驅體β 炼點係用Mel-Temp II儀器獲得且未經校正。 HPLC/MS :滯留時間（以分鐘計）。（HPLC-MS)/m/z(高效液相層析質譜）’ HPLC管柱：RP-18管柱（來自Merck KgaA， Germany 之 Chromolith Speed ROD)，移動相：乙腈+〇」〇/〇三氟乙酸（TFA)/水+0.1% TFA，梯度經5分鐘自5:95至 95:5 ;在40°C下。MS:四極電喷霧電離，80 V(正離子模式）。實例1:製備5-苯甲基硫基-1-[[代丨-(28,31^)-(3-(2-氣苯基）_ 2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑 (化合物1.4) 在室溫下，將1.37 g碳酸鉀添加至2.50 g 2-[[rel-(2S,3R)-(3-(2-氣笨基）-2-(2,4-二氟苯基）環氧乙烷_2•基]甲基卜4H_ 1，2,4-三唑-3-硫酮於50 ml DMF中之溶液中。5分鐘後，逐滴添加1.69 g苯甲基溴’且在室溫下攪拌反應混合物直至反應完成為止。接著將混合物傾入冰水中且用MTBE萃取。接著用水洗滌有機相3次，且最終用MTBE萃取經合併之水相。經硫酸鈉乾燥經合併之有機相，濃縮且藉由管柱層析純化。此得到2.28 g所需產物（70%)。表E:其他式I化合物（其中p=〇): 152631.doc -128- 201130415 1 R2

R3 化合物 A B CRW 物理化學資料 1.1 4-氟苯基 2-氣苯基 ch2-c6h5 熔點： 76〇C-78〇C (反式非對映異構體） 1.2 4-氟苯基 2-氣苯基 ch2-ch=ch2 熔點： 83 °C (反式非對映異構體） 1.3 2,4-二氟苯基 2-氣苯基 ch2-ch=ch2 熔點： 77〇C 1^1^-厘3:3.98分鐘，質量 419 (反式非對映異構體） 1.4 2,4-二氟苯基 2-氣苯基 ch2-c6h5 HPLC-MS: 4.20分鐘，質量 469 (反式非對映異構體）生物實驗-溫室製備活性化合物將活性化合物單獨或共同製備成包含25 mg活性化合物之儲備溶液，使用丙酮及/或DMSO與乳化劑Wettol EM 3 1(基於乙氧基化烷基酚之具有乳化及分散作用的濕潤劑）之混合物（溶劑/乳化劑之體積比為99:1)將溶液補足至10 ml。接著用水將混合物補足至100 ml。用所述之溶劑/乳化劑/水混合物稀釋此儲備溶液，得到下文所述之化合物濃度。或者，以市售成品調配物形式使用活性化合物且用水稀釋至所述活性化合物濃度。實例G1-針對由豆薯層鏽菌（Phakpa K3)引起之大豆銹病的 152631.doc -129- 201130415 治療活性以大立錢病[大瓦錄病菌（Phakpsora pachyrhizi))之^拖子懸浮液接種盆栽大豆幼苗之葉片。接著將盆在具有高大氣濕度（90%至95%)及201至24°C之室内置放24小時。在此期間，孢子萌芽且芽管穿透至葉片組織中。接著在溫室中，於23 C至27°C之溫度及60%至80%相對大氣濕度下再培養焚感染之植物。2天後，用上文所述之活性化合物溶液，依下文所述活性化合物濃度喷灑植物至溢流點（run〇ff point)»在喷灑物乾燥後，在溫室中於^它至”它之溫度及60%至80%相對大氣濕度下再培養測試植物丨〇天。接著目測感染％，以決定葉片上銹病真菌發展之程度。化合物 1.3及1.4在300 ppm下顯示感染0%，而未經處理之對照為感染 90%。實例G2-針對小麥上由小麥殼針孢菌（Septtr ρι)引起之殼針孢葉斑病的保護性活性以具有下文所述活性化合物濃度之水性懸浮液喷灑盆栽小麥幼苗之葉片至溢流點。在喷灑塗層乾燥後24小時，接種小麥殼針孢菌之孢子水性懸浮液。接著將測試植物置於 /•m度為1 8 c至22 c且相對大氣濕度接近於1 〇〇%之溫室中4 天，且接著保持溫度介於18t與22t之間且保持大氣濕度為約70%。21天後，目測整個葉片面積感染％，以決定疾病發展程度》化合物1.3在300 ppm下顯示感染15%，而未經處理之對照為感染90%。實例G3-針對由茄交鍵抱菌⑷⑽s〇Mrti)(Altes〇 ρι) 15263l.doc -130- 201130415 引起之蕃茄早疫病的活性以具有下文所述之活性化合物濃度之水性懸浮液喷灑盆栽蕃茄植物之葉片至溢流點。次日，用茄交鏈孢菌於2% 有機麥芽（biomalt)溶液中之孢子水性懸浮液接種葉片。接著將該等植物置於溫度介於18艺與2〇〇c之間的水蒸氣飽和室中。5天後，未經處理但受感染之對照植物上之疾病已發展至可目測決定感染％的程度。化合物14在3〇〇 ppm下顯示10%感染’而未經處理之對照為9〇%受感染。實例G4-針對小麥上隱匿柄鏽菌（户“cciw|_tf ⑽山·μ)(小麥褐銹病）（Puccrt Ρ7)之保護性活性以具有下文所述之活性化合物濃度之水性懸浮液喷灑盆栽小麥幼苗之葉片至溢流點。7天後，用小麥褐銹病（隱匿柄鏽菌）之孢子懸浮液接種經處理之植物。接著將植物置於具有尚大氣濕度（90%至95。/〇) ' 20。(：至24°C之室中24小時。在此期間，孢子萌芽且芽管穿透至葉片組織中。次日，使測試植物返回溫室中且在2〇〇c至24β(：之溫度下及 65 /。至70%相對大氣濕度下再培養7天。接著目測決定葉片上銹病真菌發展之程度。化合物L2在25〇 ppm下顯示感染〇0/〇，而未經處理之對照為感染9〇%。對照實驗-溫室製備活性化合物將活性化合物單獨或共同製備成包含25 活性化合物之儲備溶液，使用丙酮及htDMS〇與乳化劑琛扣〇1 EM 3 1(基於乙氧基化烷基酚之具有乳化及分散作用的濕潤劑） 152631.doc -131· 201130415 之混合物（溶劑/乳化劑之體積比為99:1)將溶液補足至1〇 ml。接著用水將混合物補足至1 〇〇 mi。用所述之溶劑/乳化劑/水混合物稀釋此儲備溶液，得到下文所述之化合物濃度。或者，以市售成品調配物形式使用活性化合物且用水稀釋至所述活性化合物濃度。比較實驗C1-針對由茄交鏈孢菌（A丨teso P1)引起之蕃茄早疫病的活性以具有下文所述之活性化合物濃度之水性懸浮液喷灑盆栽蕃茄植物之葉片至溢流點。次日，用茄交鏈孢菌於2% 有機麥芽溶液中之孢子水性懸浮液接種葉片。接著將該等植物置於溫度介於18。〇與20〇C之間的水蒸氣飽和羥室中。 5天後，未經處理但受感染之對照植物上之疾病已發展至可目測決定感染％的程度。比較實驗C2-針對由小麥殼針孢菌（Septtr P1)引起之小麥殼針孢葉斑病的保護性活性以具有下文所述之活性化合物濃度之水性懸浮液喷麗盆栽小麥幼苗之葉片至溢流點。在噴灑塗層乾燥後24小時，以小麥殼針孢菌之孢子水性懸浮液將其接種。接著將測試植物置於溫度為18°C至22»C且相對大氣濕度接近於1〇〇% 之溫室中4天’且接著保持溫度介於18»c與22〇c之間且保持大氣濕度為約7〇〇/ρ 2 1天後，目測整個葉片面積感染％決定疾病發展程度。比較實驗C3·針對由豆薯層錄菌（phakpa Κ3)引起之大豆錢病的治療活性 152631.doc -132- 201130415 以大豆銹病（大豆銹病菌）之孢子懸浮液接種盆栽大豆幼苗之葉片。接著將盆在具有高大氣濕度（90%至95%)及 20°C至24°C之室内置放24小時。在此期間’孢子萌芽且芽管穿透至葉片組織中。接著在溫室中於23°C至27°C之溫度及60%至80%相對大氣濕度下再培養受感染之植物。2天後，用上文所述之活性化合物溶液以下文所述之活性化合物濃度喷灑植物至溢流點。在喷灑物乾燥後，在溫室中於 23°C至27°C之溫度及60°/。至80°/。相對大氣濕度下再培養測試植物10天。接著目測感染％決定葉片上銹病真菌發展之程度。化合物在300 ppm下之感染％ C1 在300 ppm下之感染％ C2 在300 ppm下之感染％ C3 90 60 60 先前技術化合物本發明化合物1.3 15 0 本發明化合物1.4 10 0 未經處理之對照 90 90 90 152631.doc -133·

Claims

201130415 七、申請專利範園： 1. 一種式I之三唑基曱基環氧乙烷，

其中變數具有下列含義： A、B彼此獨立地為未經取代或含有丨、2、3或4個經獨立選擇之取代基L的苯基，其中l係如下文所定義： L為鹵素、氰基、硝基、氰醢基（〇cn)、Ci-C4院基、c「c4齒烷基、苯基·(^匕烷氧基、C2_C4烯基、c2-c4 i稀基、c2-c4炔基、c2-c4鹵炔基、 (VC4烧氧基、CVCU鹵烷氧基、烷基羰氧基、CVC4烷基磺醯氧基、c2-C4烯氧基、c2-c4自烯氧基、CVC6環烷基、CVC6鹵環烷基、（：3-(：6環稀基、C3-C6 齒環稀基、SpOLA1、C(=〇)A2、 C(=S)A2、NA3A4、苯基或苯氧基，其中n、A1、 A2、A3、A4係如下文所定義： η 為〇、1或2 ; Α 為風、經基、C1 _C4烧基、C1-C4函炫*基、胺基、烷基胺基或二-Ci-C4烷基胺基， A2 為A1所提及之該等基團中之一者’或為 152631.doc 201130415 c2-c4烯基、C2-C4画烯基、CVC4烷氧基、 C「c4鹵烷氧基、c3-C6環烷基或c3-c6鹵環烷基； A3、A4彼此獨立地為氫、Cl-C4烷基、Ci-C*鹵烷基、c2-c4烯基、c2-c4鹵烯基、c3-c6環烷基或c3-c6鹵環烷基；其中L之該等基團定義之該等脂族及/或脂環族及/ 或芳族基團對於其部分而言可帶有1、2、3或4個相同或不同之基團rl: 為i素、氰基、硝基、C丨_C4烷基、C丨·c4鹵烷基、CVC4烷氧基、C丨-C4鹵烷氧基、c3-C6環烷基、C^C：6鹵環烷基、Cl_C4统基羰基、Cl_c4炫基羰氧基、C丨-C4烷氧基羰基、胺基、c丨·c4烷基胺基、二-CVC4烷基胺基； P 為〇、1或2 ; R1、R2彼此獨立地為氫、Ci_C8烷基、Ci_C8ii烷基、 C8烷氧基、cvc：8鹵烷氧基、c丨_c8烷硫基， R3 為未經取代或含有1、2、3、4或5個經獨立選擇之取代基LR3的苯基；或未經取代或含有丨、2或3 個經獨立選擇之取代基LR3的乙烯基；其中LR3係如下文所定義； T R. 3 為鹵素、氰基、硝基、氰醯基（〇CN)、c^ C4烧基、基、c2-C4晞基、c2-c4 鹵烯基、CVC4烷氧基、c丨-C4鹵烷氧基、 152631.doc 201130415 C3-C6環烷基、c3-c6鹵環烷基；及其農業上可接受之鹽。 2. 如請求項1之化合物，其中p為〇。 3. 如請求項1或2之化合物，其中Ri為氫。 4. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中R2為氫。 5_如請求項1至4中任一項之化合物，其中r3為未經取代或含有1或2個如請求項丨中所定義之l的乙烯基。 6. 如請求項1至4中任一項之化合物，其中R3為未經取代或含有1、2或3個經獨立選擇之如請求項丨中所定義之取代基L的苯基。 7. 如請求項1至6中任一項之化合物，其中a為含有丨、2或3 個L之苯基，其中L在各狀況下獨立地選自由以下組成之群.鹵素、C丨-C4烷基、C丨-C4鹵烷基、丨义烷氧基、 C4鹵烷氧基及鹵烷硫基。 8. 如請求項丨至8中任一項之化合物，其中B為含有1、2或3 個L之苯基，其中L在各狀況下獨立地選自由以下組成之群.鹵素、C丨-C4烷基、c丨-C4鹵烷基、C丨-c4烷氧基、Ci· CU鹵烧氧基及Ci-C4鹵烧硫基。 9. 一種如請求項丨至⑺中任一項之式j化合物及其農業上可接受之鹽的用途，其用於控制植物病原性真菌。 10. —種組合物，其包含如請求項丨至10中任一項之式I化合物及/或其鹽。 11. 如請求項12之組合物，其進—步包含至少一種固體或液體載劑。 152631.doc 201130415 12. 如請求項12或13之組合物，其進—步包含至少—種其他殺真菌、殺昆蟲及/或除草活性化合物。 13. -種種子，其包含至少一種如請求項ijli〇中任一項之式I化合物及/或其農業上可接受之鹽。 14. -種控制植物病原性真菌之方法厂其中用有效量之如請求項1至1〇中任一項之式1化合物或其農業上可接受之雖處理該專真菌或欲加以保護以免遭真菌侵襲、· 物、土壤或種子。 ’、植項之 15. 一種藥物’其包含至少-種如請求項1至10中任式I化合物及/或其醫藥學上可接受之鹽。 152631.doc 201130415 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： R1\

152631.doc