TW200846442A - Novel blue organic compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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Description

200846442 九、發明說明: , 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-藍光有機化合物和有 更明確的說,係經由本發明之藍光有機化合物件裂置, 光效率、飽和色純度和長元件操作穩定性之藍光元于件。—具有高發 【先前技術】 有機電激發光元件由於其備自發光、輕薄、省電、 # ⑽度以上)、高應答速度與 右 先;:牛被視為最理想的平面顯™卜而有機電激發光元件的 • 1962 ^ Ρ〇ρ0 f anthl~ ^ a •光,但其操作電壓太高_),所以篆時並不受外界重視。直到 C· W•丁ang and s· A.制咖师㈣細% 出以熱蒸鍍的方式製作出含電子與電洞傳遞層的雙層式有機電機 毛光兀件’其中電子傳輸層材料不僅作為傳電子的功用也是發光 材料’而利用多層式的元件結構可大幅降低元件的操作電塵,在 小於購時有超過1000 cdW的亮度且外部量子效率可達到 其相關專例如 us 4,539,507 B、us 4,720,432 B、us 4,885,川 B 等另外,C· W· 丁ang,S· A· VanSlyke and C· Η· Chen (柳/. 65, 3610 (1989))提出一主客發光體系統的概念,其將主發光 體中摻雜-具有高發光效率之螢光或磷光之客發光體材料,藉由 各I光月丑間月b里轉移的機制,提高元件的發光效率與操作穩定 性’亚且错由不同的客發光體材料可得到不同的發光顏色,其相 6 200846442 關專利如U S 5 Μ 1 0。d τ 5,i 53,629 B、US 5,4()9,783 B、US5W477
2-247278 A、JP 3 25519() Δ , ,77 β、jP 们-255190 Α、 JP5_2〇2356a
ο ” W a y-202878 a、JP 9-227576 A等。此兩重要枯 巾直要技讀展,將有_ 向全彩平面顯示器的應用。 件成功推 在有機電激發光元件邁向 卞王如千面頭不器的應用上,如 到具有高發光效率、餘和色7传 主的有機發光材料成為 要勺關鍵’其中更以藍光材料為主要的研究重點,這是由於要 仔到一個高效率且兼具飽和色純度(則年细色度座標^值 要小於0.15)的藍光有機材料是非常困難地。 在先前的藍光有機材料研究中,以日本出光興業㈦⑽⑹ K〇san)所發表的一系列有機材料最受矚目。在娜年,曰本出 光興業提出-具有雙胺基取代之雙苯乙烯為主架構的藍光客發光 體材料(參閱:1996年九月17日所頒予之日本公開特許報第 8-239655),以此為藍光客發光體材料其元件可得到發光效率為⑺ cd/A且長時間操作的穩定性’但其發光顏色以卿年的⑽座 標來量測為(x=〇.17,y=0.32),可以發現其y值偏高,顏色呈現 天藍(偏白),因此’這-系狀藍光客發^體並不、剌於全彩平 面顯示器上使用。之後日本出光興業於2〇〇3年,發表了新一系列 監光客發光體材料,其藉以縮短雙胺基取代間之苯乙烯的數目來 得到較藍的發光波長(參閱:2003年三月〇6曰所頒予之美國專利 案第2003/0044640) ’以此一系列為發光材料其元件色度座標y值 7 200846442 介於0·16〜0·19且發光效率為4·1〜4·5 cd/A。雖然在元件的色純度 方面有明顯改善,但此結構由於雙胺基推電子的關係,使得此系 列分子之最高填滿分子軌域(highest occupied molecular 〇rbitds HOMO)和最低未填滿分子轨域〇owest un〇ccupied orbitals,LUMO)不在主發光體之中,限制了電子/電洞在此摻雜物 再結合的可能性。 另外,在含有單胺基取代之苯乙烯架構的有機化合物方面, _ 類似的材料曾被用來作為紅光有機材料的應用(參閱:年一 月20日所頒予之美國專利案第6,6δ〇,131),但並不是作為發藍光 所需之材料。 【發明内容】 為改善先前所發表之藍光客發光體材料的缺點,本發明提出 一藍光有機化合物經過有機化合物構造之簡化’其在二苯乙烯之
其中一端加入苯環’如式I所子,甘44« 、…構可減弱雙胺基的推電子 此力,進而改變其分子能階,使其更符合藍光主發光體之能階 其中、R2、R3和R4代表6至2Μ_子所組成之取代或 取代芳香族基團,心、R2、R3#DR4可同時為㈣或不同的芳 無基團,或R,和R2、〜和R4可鍵結形成五、六、七之碳氯環 W、可戟或1至1G個碳料所組叙取代或非取代碳^ ::族基團 9 n I^12'Rl3%5^Ri4_Ri6可由3至^個碳原子形成飽? 8 200846442 或非飽和之破氫環。
飽和色純度 兀件裝置。&有機電激 含一陽 構,而其中
本發明另一個宗旨在於提供一具有高發光效率 彳長元件操作彳思疋性之藍光有機電激發光 發光元件裝置其至少由一對電極所組成,介於兩電極間包含一陽 極、一陰極和由有機化合物所組成之單層或多層气梦 至少一有機層含有上述式I化合物。,一 更明確的說,在含有式I化合物之有機層中, 八 王乂旁有一種 如式II或式III所示之化合物:
其中Ar!和An代表6至20個碳原子所組成之取代或非取代 芳香族基團,而An和Al·2可同時為相同或不同之芳香族基團,R 9 200846442 個化原子馳成之直鏈或支鏈院基 代表氮原子或1至4
朴 ^ !u反原十所組成之取代或非取代 方曰族基團,心.3至^6可同時為相同或不同之芳香族基團。 人在有機電激發光元件裝置之發光層中,當本發明之藍光有機 化合物,如式1所示’以客發光體材料型式摻雜於-主發光體材 料中如式II和式III所示,其可經由主客發光體材料間能量轉移 或電子/電洞直接於客發光體中再結合的機制,減少非放光機制的 2而增高元件發光效率與操作穩定性,並且得到飽和色純度之 監先=件。客發光體材料之摻雜濃度相對於主發光體可為001% 至50%重量比之間,而較佳的摻雜濃度為〇·州至鳩重量比。 實施方式】 本發明之藍光有機化合物如式 所示,其主要可應用於有機 ^越光件裝置所需要的有機材料’當其做為發光材料時可得 到-具有高發光效率、飽和色純度和長元件操作穩定性之藍光: 本發明之藍光有機化合物,其取代與非取代 之 芳香族例 子 10 200846442 如:苯基、甲苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、1,3,5-三甲苯基、萘 基、蔥基、菲基、芘基、聯苯基、和芴基,但不僅限於此範疇。 以下所列之化合物是本發明之藍光有機化合物較具體代表性之例 子任何可想到之相關衍生物將會涵蓋於本發明的精神與範圍。
(IM • (1)-2
(1)-3
Η Η C C N (1)^5
N
μ C C Ν (1)-4 (1)-6 (1)-7 d)-8 200846442 (1)-9
N
Η Η C C (1)-10
Η Η C C N
(1)-12 M ^
N C C H
Η H
C C N (1)-13 ⑴-14
(1)-16 ⑴]8 200846442 N H Μ C c (”、19 本發明之有機電
Μ Η C C
N ⑴、2〇 成,介於兩電c光元件裝置,其至少由一對電極所組 單層或多層式Μ 陽極一陰極和由有機化合物所組成之 .'π . 、、口構,而其中至少一有機層含有上述式I札入仏 更明確的說,左人古4 τ 、八I化合物。 在5有式I化合物之有機層中,至少会右仏,上 II或式ΙΠ所示之化合物: 々有-種如式
Α『2 • #中Ar,和Al.2代表6至20個碳原子所組成之取代或非取代 芳香族基團,而A#八㈠同時為相同或不同之芳㈣基團' 代表氫原子或丨至4個碳原子所組成之直鏈或支鏈院基。 1
13 200846442 式(III) 其中Ar3至Al.6代表6至2〇個硭语 芳香族基團,而Α 彳組成之取代或非取代 在有卜 她叫…香族基團。 有機电激發光元件裝置之發 化合物,如,… 曰T -本發明之藍光有機 士式ί所不,以客發光體材 料中,如々了u j Τ十土式掺‘於一主發光體材 或,子/ .所示,其可經由主客發光體材料間能量轉移 於各發光體以結合_,減少__ =&元㈣光效㈣操«定性,並且得到飽和色純度之 :凡件。客發光體材料之摻雜濃度相對於主發光體可為〇地 5〇%之間,而較佳的摻雜濃度為〇 5%至2〇%。 以下所列之化合物是式„和式UI,,fe具體代表性之例子,任何 可想到之相Μ生物將會涵蓋於本發明的精神與範圍。
200846442
(11)-7 5一 (11)-8
15 200846442 (Il)-ll (11)-12
(11)-15 (11)-16
16 200846442
(Πΐ)-8 件裝置(OLED) 10的一個且㉛庙1 A Y t
一月豆貝'苑例。有機〇LED 1〇包括一 明玻璃基材或塑膠基材1丨,蔣 … 將一透明之導電陽極層 材11的平面上,將i右她+ % ^有㈣洞注人材.積在陽極層12之 上,以形成電洞注入層13。再 曰 注入層丨3表面上以形成有機電洞傳輸層材料沈積在 播雜之主發光材料所造成1光有機/154。將由含有客發. 上。將電子傳輪材料所造成之—電子 儿積在層14之; 面上。,然後將電子注人材料所、^子傳輪層Μ沉積在層15: 乂成之一齋 、 包子>主入層17沉積4 17 200846442 16之表面上及將金屬 極。 g 18沉積在層17之表面上而形成陰 在此具體實施例中, 18 e n ^ ^陽極層12 SP—型接觸點而導電险 位智Μ疋n—型接觸 7以农 Ώ ^ “’、°將電源丨9的負極端子連接至導+ 及將正極端子連接至 逑接至―弘層!8 、兒卩12。當電位藉電源19施加在層12與 層Μ間日寸,則將自η 土接觸點(層18)所注入之電子將通過電 子注入層17和有機+ 兒子傳輪層10而進入有機發光層15中以及將 自Ρ —型接觸點(層19Wc、 )所 >主入之電洞通過有機電洞注入層13 和有機電洞傳輪屏14二、 曰 而進入有機發光層15中。在有機發光層15, 電子與電洞再結合肖,則發射光子。 在此/、月且男、施例中,〇LED i 〇中之一電子注入層可為L丨F, q molmolato lithlum (叫),8一quin〇lin〇iato s〇dium (N叫)等;而 電子傳輸層為下列材料之一所組成:
r
Alq:
BAlq
18 200846442 ΤΡΒΙ
PBD
PyPySiPyPy 而電洞傳輸層由下列材料之一所組成:
TPD
19 200846442
而電洞注入層由下列材料之一所組成:氟碳聚合物、
Poly(3,4-ethylene dioxythiophene)-Poly(styrenesulfonate)、N, N’-diphenyl-N,N’-bis [N-phenyl-N-1 -naphthyl (4-aminophenyl)]benzidine 及其衍生物、
m-MTDATA CuPc 以下特舉實施例1、2並以合成路徑詳細說明本發明之藍光 有機化合物之合成方法,然而,本發明並不僅限於這些實施例範 疇。 實施例1 :化合物(1)-1之合成方法與路徑
(A) (B) (C) 20 200846442
>- Qο (1)-1 中間體(A)之合成方法: 取100毫升三頸瓶’加入25·8克(0.1莫耳)之4-bromobenzyl bromide 和 35 毫升(0.2 莫耳)之 triethyl phosphite 在 200°C 下加 熱迴流24小時。反應完全後,利用減壓蒸顧方式將多餘的triethy丨 phosphite和產物分鶴出來,得產物27.6克,產率為90%。 中間體(B)之合成方法: 取 100毫升三頸瓶,加入2克 (6.41毫莫耳)之 4,4’-dibromobiphenyl及20毫升之除水過THF,於氮氣、零下78°C 下緩慢滴入3.93毫升(6.41毫莫耳)之n-butyllithium溶液(1.63M之 hexane溶液),滴入完畢30分鐘後,緩慢將20毫升之DMF加入, 讓反應溫度慢慢回復至室溫,再於室溫下攪拌2小時;將溶液倒 入水中,以乙酸乙S旨萃取,以正己烧和丙酮進行管柱層析純化, 得產物L4克,產率為83%。 中間體(C)之合成方法: 取100毫升三頸瓶,將1克(3.3毫莫耳)之中間體(A)和0.86 克(3.3毫莫耳)之中間體(B)溶於20毫升之DMF中,在冰浴下加 入0.48克(5毫莫耳)之NaOiBu,室溫攪拌24小時。反應完全後, 21 200846442 將反應物到入水中,過濾固體烘乾,得產物M克,初產率為⑽% 化合物(ι)-ι之合成方法: 取100毫升三頸瓶,將1克(2.4毫莫耳)之中間體(c)、〇 9克 (5.3 毫莫耳)之 diphenylamine、16 毫克(0·07 毫莫耳)之 paUadium(II) acetate、28 毫克(0·14 毫莫耳)之 tri(i-butyl)phosphine 及 0·7 克(7·2 耄莫耳)之NaOiBu於50毫升之甲苯中,加熱迴流八小時;待回至 _ 室溫,以乙酸乙酯和水萃取,取有機層,濃縮乾,以昇華方式進 一步純化,最終產物經由NMR、Mass和EA進行確定;圖一為化 合物(1)-1之NMR圖譜。 , 實施例2 :化合物(1)-10之合成方法與路徑
中間體(D)之合成方法: 取25〇毫升三頸瓶中’加入1〇克 (31毫莫耳)之 22 200846442 4-bromophenyl-diphenylamine' 100 毫升曱苯與 10 毫升乙醇、7.6 克 (37.8 毫莫耳)之 4-formylbenzeneborOnic acid、2M 碳酸鈉水溶液 50 毫升和 1.08 克(0.935 毫莫耳)tetrakis(triphenylphosphine) palladiLim(O),加熱迴流〗2小時,然後以乙酸乙酯萃取,適量無水 硫酸鎂乾燥,濃縮,以乙醇洗褐色固體,得9.6克黃色固體,產 率 89%。 φ 中間體(E)之合成方法: 取150毫升三頸瓶,將6克(17.2毫莫耳)之中間體(D)、 4·8克(15.6毫莫耳)之中間體(A)和2·7克(24·1毫莫耳)之ΚΟίΒιι 溶於80毫升之DMF中,於室溫攪拌”24小時。反應完全後,將 反應物倒入甲醇和水體積比1 : 1混合溶液中,過濾固體烘乾,得 粗產物14.5克;用乙酸乙酯與正己烷做再結晶純化產物,得透明 晶體6.3克,產率為80%。 化合物(1)-10之合成方法: 取100毫升三頸瓶,將1克(2毫莫耳)之中間體(E)、0.6克(2.2 毫莫耳)之 di-2-naphthylamine、14 毫克(0.06 毫莫耳)之 palladium(II) acetate、24 毫克(0.12 毫莫耳)之 tri(t-butyl)phosphine 及 0·3 克(3 毫莫耳)之NaOiBu於50毫升之甲笨中,加熱迴流八小時;待回至 室溫,以乙酸乙酯和水萃取,取有機層,濃縮乾,以昇華方式進 一步純化,最終產物經由NMR、Mass和EA進行確定;圖二為化 23 200846442 合物(1)-1 0之NMR圖譜。 以下為本發明之有機電激發光裝置之實施例3至5與比較例 1之元件製作,請參照第3圖之裝置截面圖。 實施例3 :化合物(1)-1之元件製作與量測: (a) 將ITO玻璃經過清潔劑、有機溶劑的清洗烘乾之後,以 電漿處理器處理ITO玻璃表面,再通入CHF3氣體以電漿處理器 φ 處理ITO表面,所形成的CFX膜做為電洞注入層,之後將基板置 於高度真空之下進行有機薄膜蒸鍍。 (b) 將 電 洞 傳輸層 5 4,4’_bis[iV-(l-naphthyl)-A^phenyl-amino,卜biphenyl (簡稱 NPB)以 ‘ 500 A的厚度蒸鍍於覆有CFX2 ITO表面上。 (c) 將主發光體(11)-5與化合物(1)-1共蒸鍍於NPB層之上, 形成400 A的發光層,其中化合物(1)-1對(11)-5的體積比為7%。 鲁 (d)將電子傳輸層,ir/AS-quiliolinoDaliiminum (簡稱 Alq3)以 100 A的厚度蒸鍍於發光層之上。 (e) 將電子注入層,Lithium fluoride (簡稱LiF)以10 A的厚 度蒸鍍於電子傳輸層之上。 (f) 將鋁蒸鍍於電子注入層上,形成2000 A的陰極。 (g) 將以上製成的元件级過電流並利用光色計量測其免度 (luminance)和号务光效率(luminance efficiency) ° 在20 mA/cm2驅動電流下,EL元件特性如下: 24 200846442 驅動電壓() 7.0 發光亮度(cd/m2) 8723 發光效率(cd/A) 4.4 CIE座標x值 0.15 CIE座標y值 0.15 最大放射波峰(nm) 452 半波寬(nm ) 64 實施例4 :化合物(I)-i之元件製作與量測:
同實施3之步驟說明,其中電洞注入層以6〇〇 A的N N’-diphenyl-N,N’-biS[N-Phenyl-N 小 naphthyl ’ (4-aminophenyl)]benzidine 代替 CFx,電洞傳輸層為 $⑽ A的 NPB,發光層為300 A的5%化合物⑴冰摻雜於(π) + ν ; 毛子傳輪 層為100 Α的Alq3,電子注入層為1〇 a的UF。 在20 mA/cm2驅動電流下,元件特性如下·· 驅動電壓(volts ) 6.3 發光亮度(cd/m2) 1044.7 發光效率(cd/A ) 5.2 CIE座標x值 0.15 CIE座標y值 0.13 最大放射波峰(nm) 448 半波寬(nm ) 60 測: 為5%化合物(1)-10摻雜 實施例5 ··化合物(1)-1〇之元件製作與量 同實施例4之元件結構,其中發光層 於(11)-7 。 25 200846442 在20 mA/cm2驅動電流下,元件特性如下:
驅動電壓(volts) 5.6 發光亮度(cd/m2 ) 1021.2 發光效率(cd/A) 5.1 CIE座標X值 0.14 CIE座標y值 0.14 最大放射波峰(nm ) 452 半波寬(n,n〇 56 比較例1 ··化合物(DPAS)之元件製作與量測:
N
同實施例3之步驟說明,其中化合物(DPAS)對(11)-5的體積比為 7%。 * 在20 mA/cm2驅動電流下,元件特性如下: 驅動電壓(volts) 6.7 發光亮度(cd/m2) 977.7 發光效率(cd/A) 4.9 CIE座標X值 0.16 CIE座標y值 0.21 26 200846442
攸上述的實施例與比較例中, 有機仆人私^ τ月減的每現以本發明之藍光 杜壯 #雜於—適當之主發光體材料中,其有機電激發光元 #、 ΰ仔到一具有高發光效率,飽和色純度和長操作穩定性之 凰光元件。本發明已詳述具體實例,任何可想到之相關衍生物將 冒涵盍於本發明的精神與範圍。
27 200846442 【圖式簡單說明】 第1圖··化合物(1)-1之1H-NMR圖譜 第2圖:化合物(1)-10之1H-NMR圖譜 第3圖:依照本發明之有機電激發光元件裝置的簡化截圖 【主要元件符號說明】 11:玻璃或塑膠基板 • 陽極 13:電洞注入層 14:電洞傳輸層 — 15·.發光層 〜 - ' 16:電子傳輸層 17:電子注入層 18:金屬陰極 癱 19:電源 28

Claims (1)

  1. 200846442 十、申請專利範圍: 1. 一種藍光有機化合物,如式I化合物所示:
    其中R!、R2、R3和R4各代表6至20個碳原子所組成之取代或非取代 芳香族基團,而R!、R2、R3和R4可同時為相同或不同的芳香族基團,或 R〗和R2、R3和R4可鍵結形成五、六、七之碳氫環;R5至R16可為氫或1 至10個碳原子所組成之取代或非取代碳氫鏈或芳香族基團。 2. —有機電激發光元件裝置至少由一對電極所組成,介於兩電極間包含一 陽極、一陰極和由有機化合物所組成之單層或多層式結構,而其中至少 一有機層至少包含式I化合物:
    N (式I) 其中Ri、R2、R3和R4各代表6至20個碳原子所組成之取代或非取代 芳香族基圑’而Ri、R2、心和R4可同時為相同或不同的芳香族基團,或 29 200846442 Ri和R2、R3和&可鍵結形成五 — 七之奴氣環;R至R可為氫, 至10個碳原子所組成之取代< 巧飞次1 , 次非取代碳氫鏈或芳香族基團。 3.如專利申請範圍第2項所述 人私., ^放兔光几件裝置,其中含有式1化 . 以包含—種化合物如式η所示:
    其中細和Αιν她表6至2〇個石炭原丰7斤組成之取代或非取代芳香族 基團’而Μ和&可同時為相同或不同之芳香族基團,R,代表氫原子 或1至4個碳原子所組成之直鏈或支鍵烧基。 4·如專利申明粑圍第2項所述之有機電激發光元件裝置,其中含有式;[化 合物之有機層中,更可包含一種化合物如式瓜所示:
    其中An至A。代表6至2〇個碳原子所組成之取代或非取代芳香族基 30 200846442 團,其中Ar3至八1,6可同時為相同或不同之芳香族基團。 5. 如專利申請範圍第2項所述之有機電激發光元件裝置,其中含有式I化 合物之有機層作為發光層所用。 6. 如專利申請範圍第3項所述之有機電激發光元件裝置,其中含有式I化 合物和式II化合物之有機層作為發光層所用。 7. 如專利申請範圍第4項所述之有機電激發光元件裝置,其中含有式I化 合物和式III化合物之有機層作為發光層所用。 8. 如專利申請範圍第6項所述之有機電激發光元件裝置,其中在該發光層 中,式I化合物對式II化合物之摻雜比例範圍為0.5至20 %重量比。 9·如專利申請範圍第7項所述之有機電激發光元件裝置,其中在該發光層 中,式I化合物對式III化合物之摻雜比彳好範圍為0.5至20 %重量比。 10.—有機電激發光元件裝置至少包含: 一基材; 一導電陽極層沉積在該基材上; 一有機電洞注入層沉積在該導電陽極層上; 一有機電洞傳輸層沈積在該有機電洞注入層上; 一發光有機層沉積在該有機電洞傳輸層上; 一電子傳輸層沉積在該發光有機層上; 一電子注入層沉積在該電子傳輸層上; 一金屬導電層沉積在該電子注入層上而形成陰極; 其中,該發光有機層至少包含式I化合物: 200846442
    采、中V H2、r3和仏各代表6至2〇個碳原子所組成之取代或非取代芳 基團’而Ri、R2、&和可同時為相同或不同的芳香族基團,或 1 R2 R3和R4可鍵結形成五、六、七之碳氯環…至可為氫或! 至10個碳原子離紅取代鱗取代碳驗或料族基團。 11·如專利申請範圍第H)項所述之有機電激發光元件裝置,其中該基材為 玻璃或塑膠材質。 士專利申喊圍帛10項所述之有機電激發光元件裝置,其中該發光 有機層更包含一種化合物如式π所示:
    其中An和Al、2分別代表6至20個碳原子所組成之取代或非取代芳香族 基團,而八1^和Αι)可同時為相同或不同之芳香族基團,Ri代表氕原子 32 200846442 或1至4個碳原子所組成之直鏈或支鏈烷基。 13·如專利申請範圍第1〇項所述之有機電 X 70件裝置,其中兮 機層更包含一種化合物如式ΠΙ所示: Λ &光有
    基 其中Ah s Al.6代表6至2〇個碟原子·成之 團,其中知至Μ可同時為相同或不同之芳香族基團。代方香族 顧η嫩之有她輸_,財在該發光有
    15 Γ w崎__範軸心%重量比。 專财細㈣犧之崎峨撕置,其巾在該發光有 機層中,式1化合物對式111化合物之摻雜比例範圍⑽至齡。重量比。 16·如專剩麵ω韻述之有機瓣統繼,其中該電子注 入層之材料係選自LiF’8,购linc>1則ithi_(Liq)、 8’— sodium (Naq)或其組合。 專利Ua錦10項所述之有機電激發光元件裝置,其巾該電子傳 θ ^ Alq3 ^ BAlq . BCP ^ ΤΡΒΙ ^ BMB-3T ^ PBD ^ 200846442 PyPySiPyPy或其組合。 18.如專利申請範圍㈣項所述之有機綠發光元件裝置,其帽電洞傳 輸層之材料係選自NPB、TPD、HTM_2、Sp⑽聊、叩丄r〇一祕、 spiro-2或其組合。 •如專利申請範圍㈣項所述之有機電激發光元件裝置,其中該電洞注 入層之材料係選自氣碳聚合物、p〇ly(3,4_ethyiene dioxythiophene)-Poly(styrenesulfonate) - N N’-diphenyl_N,N,_bis[N_phenylNi_naphthyi (4-aminophenyl)]benzidine^^^±^ ^ ,-MTDATA ^ CuPc 或其組合。 2〇·如專獅請範圍第丨項所述之藍光有機北合物,其中,mi 、、‘、r5-R7、、R9_Ru、、R|3_R^ R|4U# 3至10個碳原子形成飽和或非飽和之碳氫環。 I如專财請範圍第2項所述之有機電激發光元件裝置,其中n R4R16 R3'R7'^-R8'R9-R^R10.R]2,RirRi5#〇Ri4_Ri6 可由3至10個碳原子形成飽和或非飽和之石炭氫環。 22.如專利申請範圍第1〇項 I之有钱電激發光元件裝置,其中,R!-R5、 IVR6、R3-Ri5、“、RrR7、R 可由 3 $ 1fWn。 6 8 R(rR"、iW 〜如和 R14-Ri6 〇個奴原子形成飽和或麵和之碳氣環。 34
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102001908A (zh) * 2009-09-03 2011-04-06 昱镭光电科技股份有限公司 不对称型三取代蒽及含有此种化合物的有机电激发光装置
CN103959497A (zh) * 2011-09-28 2014-07-30 索尔维公司 用于发光器件的螺二芴化合物
US10825992B2 (en) 2011-09-28 2020-11-03 Sumitomo Chemical Co., Ltd Spirobifluorene compounds for light emitting devices

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3235892B1 (en) * 2012-02-14 2019-02-27 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
AU2013311273A1 (en) * 2012-09-04 2015-03-05 Basf Se New spiro compounds and their use in organic electronics applications and devices
KR102343572B1 (ko) * 2015-03-06 2021-12-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN109776397A (zh) * 2019-03-20 2019-05-21 北京燕化集联光电技术有限公司 一种具有9,9′-螺二芴结构的有机化合物及其制备方法与应用
CN109776395A (zh) * 2019-03-20 2019-05-21 北京燕化集联光电技术有限公司 一种含氟螺二芴结构的空穴材料及其制备方法与应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4152173B2 (ja) * 2002-11-18 2008-09-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7544425B2 (en) * 2004-10-29 2009-06-09 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
EP2008992A4 (en) * 2006-04-18 2011-03-09 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102001908A (zh) * 2009-09-03 2011-04-06 昱镭光电科技股份有限公司 不对称型三取代蒽及含有此种化合物的有机电激发光装置
CN103959497A (zh) * 2011-09-28 2014-07-30 索尔维公司 用于发光器件的螺二芴化合物
US10825992B2 (en) 2011-09-28 2020-11-03 Sumitomo Chemical Co., Ltd Spirobifluorene compounds for light emitting devices

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