TW200820905A - Fungicides - Google Patents

Description

200820905 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關新穎喹啉氧基烷酸醯胺類、製備彼等之 方法、包含彼等之組成物和使用彼等以對抗真菌（特別是 植物的真菌感染）之方法。 【先前技術】 某些啥琳氧基院酸龜胺衍生物和其等作為農業和園藐 殺菌劑的用途係在（例如）wo咖47538和2⑼卜8购 中揭示。 【發明内容】 本發明係有關主要地用作植物殺真菌劑的特定經取代 之喹啉-6-基氧基烷酸醯胺類的提供。 因此根據本發明提供一種通式j之化合物

Q1、Q2和Q3彼此獨立地為幽素、氰基、硝基、疊氮基、 視f要經取代之Cl·6燒基、視需要經取代之c3.6環烧基、 視而要、、'工取代之c3.6-雜環基，其包含至少一個選自硫、氧 或NRG之雜原子，其中R0為氫或視需要經取代之烷 6 200820905 基、視需要經取代之c3 6環烷基（Ci 4)烷基、視需要經取代 之C2·6烯基、視需要經取代之C2 6炔基、視需要經取代之 n烧氧基、視需要經取代之c2_6稀氧基、視需要經取代 之C2-6炔氧基、視需要經取代之芳基、視需要經取代之芳 氧基視舄要經取代之芳基（Ci·6)烧基、視需要經取代之芳

基（C!-6)烷氧基、視需要經取代之雜芳基、視需要經取代之 雜芳氧基、視需要經取代之雜芳基（C1·6)烷基、視需要經取 代之雜芳基（Cl-6)烷氧基、_SF5 4_s(〇)u(Ci·6)烷基，其中u 為〇、1或2和烷基基團視需要經_素取代，或 Q1、Q2和Q3彼此獨立地為_〇s〇2(Ci·4)烷基，其中烷基基 團視需要經4素取代，或 土土 Q1、Q2 和 Q3 彼此獨立地為 _c〇NRURV、_c〇Ru、_C〇 Ru、 CP翁、_NRt、_NRUCC)RV、撕⑶#、_叫職〒

或_nrus〇2RW，其中RW為視需要經取代之u基及RU 和R彼此獨立地為氫或視需要經^素取 〜- 6坑暴， 或，在-CONRT或_S〇2NRURV之情形中，rurv可結合而带 成包含選自硫、氧和NR。的雜原子之5_ " 朴丄 n、 貝石反壤或雜環， 其中R為氫或視需要經取代之c烷美

n 、 w况基，或，在-CRkNRV 之f月形中，Rv為羥基或視需要經取代之 ^ _ 、 ！·6燒氧基、韻雲 要經取代之芳氧基或視需要經取代之雜芳氣基，或 而 Q丨和Q2，彼此獨立地額外表示氫， 土 ’ 5 R1為視需要經取代之基、視f要經取 視需要經取代之C2·4炔基或視需要經取 基、 R2兔笥、Γ F- Ml n C3-4環貌基， R為虱Cl.8燒基、c3.4環燒基、C28埽基、氛基、經基、 7 200820905 院氧基、氰基（Cl.4)燒基、Cl.4烧氧基（H基、U, 基（cv4m氡基（Ci4)燒基或苯甲氧基（c“4)燒基，其^ = 玉辰視$要經* Cj_4 烷氧基取代， ^ 土 R3 為-(CRaRb)p(CRCRd)q(x)r(CReRf)sR4，其中 Ra、Rb、、Rd、Re、彼此獨立地為 1-4 基、_ 素、氰基、羥基、Cm烷氧基或Cl·4烷氧羰基，或 RaRb、ReRd、W可結合而形成包含 ^ 、曰石瓜、虱和NR0的 雜原子之3至8員碳環或雜環，其中兔今

馮虱或視需要經取 代之C 1>>6院基， 乂為（〇〇)、（(：〇)〇、〇(0：〇)、〇、3(〇)1，其中1為0、1或2 或X為NH或Ν((^.6)烷基， p、r和s彼此獨立地為〇或1， q為〇、1或2， R4為視需要經取代之Cl 6烷基、視需要經取代之C2 6烯基 -CR^NR'其中Ruu為氫或Ci 6院基及rvv為經基或視需 要經取代t u氧基、視f要經取代之芳氧基或視需要 經取代之雜芳氧基，或_CH2_C Ξ C_R5，其中 R5為氫、視需要經_素、羥基、Cw烷氧基、Cw烷氧基（Cw) 烷氧基、氰基、C^4烷羰氧基、胺羰氧基、單-或二（CM)_ 烷胺羰氧基、二（Ch)烷矽氧基或_s(0以烷基取代之 Cw烷基，其中g為0、1或2，或 V為視需要經鹵素、羥基、Ci6烷氧基、Ci3烷氧基-(Ci3) 烷氧基、氰基、C】·4烷羰氧基、胺羰氧基、單-或二（Ci 4)烷 胺羰氧基、二（C】·4)烷矽氧基或_s(〇)g(Ci_6)烷基取代之Cy 8 200820905 環炫基’其中g為〇、1或2，或 R為C3·6壞燒基（C、·4)烷基，其中烷基及/或環烷基部分 視需要經齒素、羥基、Gw烷氧基、Ci3烷氧基（Cw)烷氧 土 氰基Ci_4燒|厌氧基、胺幾氧基、單_或二（ci 4)烧胺幾 乳基、三（Ch)烷矽氧基或_s(0)g(Ci 6)烷基取代，其中g為 0、1或2，或

R為視需要經取代之芳基、視需要經取代之芳基（c^)烷 基、視需要經取代之芳氧基（C1_4)烷基、視需要經取代之雜 芳基或視需要經取代之雜芳基（C14)烷基或視需要經取代之 雜芳氧基（c1-4)烷基，或 R為視需要經取代之C3·6環烷基、視需要經取代之Cy環 烯基、視需要經取代之芳基、視需要經取代之雜芳基或視 需要包含選自硫、氧或NRG之雜原子的視需要經取代之5- 至8_員環’其中氫或視需要經取代之cv6烧基，或 當 R3 為-(CRf )p(CRCRd)q(x)r(CReRf)sR4 時，R2 和 R3 可結 ^而形成視需要經_素、cK4貌基、m4)烧胺幾 氣基取代，且視需要包含選自硫、氧或NR()。之雜原子的 或6貝ί衣，其中R為視需要經鹵素、烷氧基或氰基 取代之C,.4烧基，或R。。為視需要經石肖基、k烧基、画 燒基、Cl.4烧幾基或雜芳基取代之苯基，戈r〜r3可結 合而形成視需要經取代之6,6_員二環， R3 為-(CR30R40)Ce CR50，其中 烧基、鹵（Cw)烷基、Ci -3炔基，或 和R4G彼此獨立地為氫、 ^1-1 燒氧基（C!·3)烷基、C：2·3烯基或c 9 200820905 R30和R4G與它們所連接之碳原子結 … 氧或NR_之雜原子的3至 山：形成包含選自硫、 友々 貝兔環或雜環，直中R_為 虱或C! 4烧基，豆φ砝#々从 衣Ύ K 馬 卜4 土 头T反衣或雜環視愛並卜 取代， 规而要經鹵素或cK4烷基 R5G為氫、視需要經取代之& 、 璟俨其i目十西， ·4儿土、視需要經取代之C3-6 %鴕基、視需要經取代之芳基 之雜屌旱沾i目+热 土飞包含選自硫、氧或NR_ <雜原子的視需要經取代之雜 才隹方暴，其中_ 烷基， 、甲R 為虱或c1-4 L為硫或氧，和 n為0、1或2，及 式Ϊ化合物之鹽類或冰氧化物。 【實施方式】 像明之化合物包含至少—個不對稱碳原子且可以鏡 或以非鏡像立體異構物對）存在或以該等之混 子：；進一步地，當…時’本發明之化合物為亞 種^其可以二種鏡像異構形式存在，和相鄰碳也可以二 物、Γί異構形式存在。通式⑴之化合物因此可以外消旋 鏡像立體異構物、或單一鏡像異構物存在，和本發 二括所有可能的異構物或於所有比例之異構物混合物。 菌;=何給予之化合物’一個異構物可比另—個更具殺真 之N- 氧化：：化合物u-氧化物較佳表示由喹啉部分形成 10 200820905 式i化合物可形成之鹽類較佳為該等藉由這些化合物 與酸類之交互作用所形成者。術語“酸，，包含無機酸例如氳 #酸、硫酸、磷酸、等等，以及有機缓酸，以及有機酸， 較佳一般使用之烧酸’例如甲酸、乙酸和丙酸。 除非另有指示，否則燒氧基、燒硫基、等等之烧基基 團和烧基部分，適當地包含從i i 6個，典型地從i至4 個於直鏈或支鏈之形式的碳原子。例子為甲基、乙基、正_ 和異-丙基和正…第二_、異.及第三-丁基。在烧基部分包 含5或6個碳原子之情形，例子為正-戊基和正-己基。烧 基基團和部分的適當視需要之取代基的例子包括齒基、經 基、k烧氧基和Ci_4燒氧基（Ci 4)院氧基、氛基、視需要 2取代之芳基和視需要經取代之雜芳基。在視需要之取代 ，基之情形，画烷基基團或部分典型地為單氯甲基、 單氟甲基、二氣甲某、-盗 Ύ & 一鼠甲基、三氯甲基或三氟甲基。 除非另有指示，否則烯基和块基部分也適當地包含從 们：型地伙2至4個於直鏈或支鏈之形式的碳原 于 例子為婦丙基、7檢M rt χλ. 乙烯基及炔丙基。視需要之取代基包 雜^。、院氧基、視需要經取代之芳基和視需要經取代之 鹵基包括氟基、氯基、演基和碘基。 芳基通常為苯基但也包括萘基、蒽基和菲基。 作為型地為—種包含一或多個硫、氧或NR部分 員芳族環，其可稠合至一或多個其他 本％。例子為噻吩基、呋喃基、吼 200820905 洛基、異聘唾基、聘唾基、嗔唾基、聘二唾基…比嗤基、 味峻基、三唾基、異嗟唾基、四唑基、噻二唑基、吡啶基、 ㈣基…比啡基、塔啡基、三啡基、苯并d夫喃基、笨并嗟 吩基、二苯并吱喃基、二苯并〇塞吩基、苯并嗟唾基、苯并 聘峻基、苯并味唾基"引D朵基、㈣基、異啥琳基、㈣ :木基和謂琳基基團及，其中適#的話，其n_氧化物及鹽 類。任何芳基或雜芳基值係視需要經取代。除非其中另有 指示，否則可存在之取代基包括下列之一或多個：齒基、 基（特別是甲基和乙基）、C26烯基 2収烯丙基）、^块基（特別是炔丙基）、U 乳基（特別是甲氧基）、c2.6烯氧基（特別是烯丙氧基）、 基（特別是炔丙氧基）、_(Ci6)院基（特別是三 二美：i、:(Ci:)r基(特別是三氟甲氧基)、部)，“) /兀|，其中1]1為〇、1或 羥基（C")烧基、Cl.4燒氧A 視需要㈣基取代、 m p 4凡乳基（c】-4)炫基、CV4烷氧基（Ci 4) :1: a广二，基、C3·6環院基(Cl_4)烧基、視需要經取 1=:，需要經取代之苯基）、視需要經取代 之雜方基（特別是視需要奴 需要經取代之芳氧基（::rr咬基或㈣基）、視 視需要經取代之要絲代之苯氧基）、 基或㈣氧基）、視需要唾取1疋視需要經取代之°比咬氧 。、…(特別是視需二 代之·雜芳基，其中硫基）、視需要經取 、干m為〇、1或2 (特別是韻 取代之心定硫基或_硫基）、視需要經取代之;基而(3 12 200820905 烷基（特別是視需要經取代之苯曱基、視需要經取代之苯 乙基和視需要經取代之苯基正-丙基），其中烷基部分視需 要經羥基取代、視需要經取代之雜芳基（Chd烷基（特別是 視需要經取代之吡啶基-或嘧啶基烷基）、視需要經 取代之芳基（c2_4)烯基（特別是視需要經取代之苯基乙烯 基）、視需要經取代之雜芳基（c2_4)烯基（特別是視需要經 取代之σ比咬基乙稀基或續σ定基乙烯基）、視需要經取代之 芳基（Cbd烷氧基（特別是視需要經取代之苯甲氧基和苯乙 氧基）、視需要經取代之雜芳基（(^_4)烷氧基（特別是視需 要經取代之吼啶基（CV4)烷氧基或嘧啶基（Chd烷氧基）、 視需要經取代之芳氧基（Ch4)烷基（特別是苯氧基甲基）、 視需要經取代之雜芳氧基-(CP4)烷基（特別是視需要經取 代之吡啶氧基或嘧啶氧基（Chd烷基）、視需要經取代之-SCCOJC^)烷基芳基，其中m為0、1或2(特別是視需要 經取代之苯甲硫基和苯乙硫基）、視需要經取代之-S(〇)m(CV4)烷基雜芳基，其中m為0、1或2 (特別是視需 要經取代之吼啶基（(^.4)烷硫基或嘧啶基（(^_4)烷硫基）、 視需要經取代之-(CV4)烷基SCOk芳基，其中m為0、1或 2 (特別是苯硫基甲基）、視需要經取代之烷基S(0)m 雜芳基，其中m為0、1或2 (特別是視需要經取代之吡啶 硫基（Crd烷基或嘧啶硫基（(^_4)烷基）、醯氧基，包括 4烷醯氧基（特別是乙醯氧基）和苯曱醯氧基、氰基、異 氰基、硫氰基、異硫氰基、硝基、-NRgRh、-NHCONRg、-NHCONRgRh、-CONRgRh、-C02Rg、-S02Ri、-0S02Ri、-CORg、 13 200820905 -CRg=NRh或_N=CRgRh，其中以為C卜4烷基、鹵（Cm)烧基、 CV4烧氧基、鹵（ci-4)烷氧基、Cy烷硫基、C3.6環烷基、C3-6 環烧基（C1-4)烧基、苯基或苯曱基，該苯基和苯曱基基團視 需要經鹵素、C1-4烷基或（^_4烷氧基取代及Rg和Rh獨立 地為氫、C!_4烷基、鹵（cK4)烷基、Cw烷氧基 '鹵（CV4)烷 氧基、Cw烷硫基、A·6環烷基、c3-6環-烷基（Ci 4)烷基、 苯基或苯甲基，該苯基和苯甲基基團視需要經鹵素、 烷基或烷氧基取代。 4寸別感興趣者為該等式⑴之化合物，其中q2為氫，Qi 和Q3同上。 另一較佳式⑴化合物之群組為該等，其中卩1為_素、 芳基或雜芳基，Q2為氫及Q3同上。 Q2為氫及Q3如上述所定義。 另一較佳式⑴化合物之群組為該等，其中…為芳基， ’其中Q1為雜芳 另一較佳式⑴化合物之群組為該等 ，Q2為氫及Q3如上述所定義。

，其中Q 鹵素及Q2為氫。 和Q3為

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另一較佳式⑴化合物之群組為該等， 鹵素及Q3為視需要經取代之燒芙。 另一較佳式⑴化合物之群組為該等， 另一較佳式⑴化合物之群組為該等， 另一較佳式（I)化合物之群組為該等， 另一較佳式（I)化合物之群組為該等， 另一較佳式（I)化合物之群組為該等， 另一較佳式⑴化合物之群組為該等， 另一較佳式⑴化合物之群組為該等， Q2為氫及Q3為氟基。 另一較佳式⑴化合物之群組為該等， Q2為氫及Q3為氯基。 另一較佳式⑴化合物之群组為該等， Q2為氫及Q3為氟基。 另一較佳式⑴化合物之群級為該等， Q2為氫及Q3為氯基。 另一較佳式⑴化合物之群組為該等 鹵素、芳基或雜芳基。 另一較佳式⑴化合物之群組為該等 烷基或鹵烷基。 另-較佳式⑴化合物之群組為該等， 另一較佳式⑴化合物之群μ為該等， 另一較佳式⑴化合物之群組為該等 甲基。 中Q1和Q2為 中Q1為溴基。 中Q1為峨基。 中Q1為氯基。 中Q1為氟基。 中Q3為_素。 中Q3為氟。 中Q1為溴基， 中Q1為溴基， 中Q1為峨基， 中Q1為碘基， .中Q1為氫、 .中汉1為Cy 中R1為甲基。 中R1為乙基。 + R2為氫或 15 200820905 另一較佳式⑴化合物之群組為該等，其中R2為氫。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中Q1、Q2和Q3 為鹵素。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中Q1為鹵素， Q2為CV4烷基和Q3為鹵素。 另一較佳式⑴化合物之群組為該等，其中Q1為鹵素， Q2為CV4烷基和Q3為氯基。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中Q1為鹵素， Q2為CV4烷基和Q3為氟基。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中Q1為鹵素， Q2為甲基和Q3為鹵素。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中Q1為鹵素， Q2為甲基和Q3為氯基。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中Q1為鹵素， Q2為甲基和Q3為氟基。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中Q1為溴基， Q2為甲基和Q3為氯基。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中Q1為溴基， Q2為甲基和Q3為氟基。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中Q1為碘基， Q2為曱基和Q3為氯基。 另一較佳式⑴化合物之群組為該等，其中Q1為碘基， Q2為甲基和Q3為氟基。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中Q1為鹵素， 16 200820905 Q2和Q3為〇ν4烷基。 另一較佳式⑴化合物之群組為該等，其中為第三_ 丁基、鹵基-2·甲基丙基、二函基上甲基丙冬基、 ι，ι，ι-三鹵基-2-曱基丙基、丨_烷氧基_2-甲基丙基、卜 烯氧基-2-甲基丙-2 —基、：μ炔氧基_2_曱基丙-2_基、丨_氰基_ 2- 甲基-丙-2-基、1-烧氧基烷氧基_2_甲基_丙_2_基、^函基_ 3- 甲基丁基、甲基丁 _3_基、•三鹵基_ 3_曱基丁-3-基、1-烷氧基_3_甲基丁 _3-基、^烯氧基_3_曱 基丁-3-基、炔氧基_3_曱基丁 _3_基、^氰基曱基丁 _3_ 基、2-氰基丙-2-基、2-曱氧羰基丙_2_基或2_曱胺羰基丙_2_ 基、丨_烷硫基-2-曱基丙·2-基、ι_烷基亞磺醯基_2_甲基丙_2_ 基、1-烷基磺醯基-2-甲基丙_2_基、2_氰基_1β烷氧基丙_2_ 基、孓甲基-ΐ_[(Ε及/或ζ)_羥亞胺基]_丙_2_基、2_甲基_卜 [(Ε及/或Ζ)·烷氧基亞胺基卜丙-2-基、2_甲基及/ 或Ζ)_芳氧基亞胺基]-丙-2-基、2-甲基-1-[(Ε及/或ζ)-雜 芳氧基亞胺基]-丙-2-基、1-烷氧基-丙-2-基、i - _基-丙-2_ 基、3·甲基-丁小炔-3-基、1-烧基-3-曱基-丁-1-炔-3·基、4-甲基·戊-2-炔-4-基、1_羥基-4-甲基-戊-2-炔-4-基、1-烷氧 基-4·甲基-戊炔-4-基、1-烧氧基烧氧基-4-甲基·戊_2-炔-4一基、1-烷氧基烷氧基烷基-4-甲基-戍-2-炔_4-基、1-氰基 烧基-3-甲基丁 _3_基、烷基_3_曱基丁基，和更佳地， 其中R3為第三·丁基、1-鹵基-2-甲基丙-2-基、1·氟基-2-甲 基丙_2-基、1-甲氧基-2-甲基丙-2-基、1-乙氧基-2-甲基丙-2-基、1-烯丙氧基_2_甲基丙-2-基、1·(丙-2-炔氧基）-2-曱基 17 200820905 _ 丙-2_基、2_氰基-1-乙氧基-丙-2-基、2-氰基甲氧基丙-2_ 基、Ι-i基-3-甲基丁-3-基、氟基_3_甲基丁 _3_基、3_甲 基丁-卜炔-3-基、4-甲基戊_2-炔_4•基、5_甲基_己_3_炔-5_ 基、1-甲氧基-4-甲基-戊-2-炔-4-基、1-烯丙氧基_4_甲基_戊 -2-炔-4-基、1-炔丙氧基-4-甲基-戊_2-炔-4-基、1-乙氧基·4_ 甲基-戊-2-炔-4-基。 另較仏式⑴化合物之群組為該等，其中R4為視需 要經氧基-(c〗·4)燒氧基（c14)烧基取代之6烧基， ⑩其中烷基基團視需要經鹵基、單-或二-(c1-6)烷胺基或三 (C^4)烷矽基取代，或R4為視需要經苯甲氧基（Ci 4)烷基取 代之C Ϊ·6烷基，其中烧基基團視需要經鹵基、單_或二_(c 1 6 )火元胺基或二（C i ·4 )烧碎基取代，或R4為視需要經c 2 6稀氧 基或-SCOKCu)烧基取代之Cu烧基，其中X為〇，1或2 和烷基基團視需要經鹵基、單-或二_(C16)烷胺基、NH(C14) 烷基=NOR取代，其中R為氫或Ci 4烷基，或其中烷基基 團視需要經二（Cm)烧石夕基取代，或R4為_crUU = nrvv，其 _ 中RUU為氫或Cw烷基及Rvv為羥基或視需要經取代之c" 烧氧基。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中R5值之視 需要經取代之芳基和視需要經取代之雜芳基環或部分視需 要經鹵素、氰基、硝基、疊氮基、C1_6烷基、鹵（c16)烧基、 C3_6環烧基、C3-6環烧基（CJ燒基、c26烯基、i(C26)烯 基、c2_6炔基、鹵（c2-6)快基、c1-6烧氧基、鹵（Ci 6)烧氧基、 c2-6烯氧基、鹵（c2-6)烯氧基、c2-6炔氧基、鹵（(：2-6)炔氧基、 18 200820905 芳基、芳氧基、芳基（Chd烷基、芳基（(^_6)烷氧基、雜芳 基、雜芳氧基、雜芳基（Ci.6)烧基、雜芳基（c16)烧氧基、-SFs、-SCO^C〗·4)烷基取代，其中g為〇、i或2及烷基視 需要經鹵基取代，或R5視需要經烷基取代，其 中统基基團視需要經鹵基取代，或R5視需要經_C〇NRgRh、 -CORg、-C02Rg、-Rg=NRh、-NRgRh、-NRgCORh、-NRgC02Rh、 -S〇2NRgRh或-NRgSO#取代，其中Ri為視需要經鹵素取

代之C〗·6烷基及Rg和Rh彼此獨立地為氫或視需要經鹵素 取代之C1-6烷基’或，在-CONRgRh或_s〇2NRgRh情形中， RgRh可結合而形成包含選自硫、氧或NRG之雜原子的^或 6-員碳環或雜環，其中RG為氫或視需要經取代之c 1 6烧基。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中視需要經取 代之芳基、視需要經取代之雜芳基或視需要經取代之5_至 8 -貝％ R4視需要經處素、篆基、石肖基、疊氮基、匸产其、 鹵（Ci_6)少元基、C3_6 %烧基、3-6環烧基（ci 4)燒基、c 稀 基、鹵（c2-6)烯基、c2_6炔基、_ (c2-6)炔基、Cl 6燒氧基、 鹵（Cw)烧氧基、C2-6烯氧基、鹵（c2_6)浠氧基、c2 6块氧某、 鹵（c2-6)炔氧基、-sf5、-s(o)x(Cl_6)烷基取代，其中X為〇、 1或2及$元基基團視需要經_基取代，或r4視+要梦、 OSOJC^4)烷基取代，其中烷基基團視需要經齒素、 "CRx=NRy

CONRXRy、-CON(ORx)Ry、-C〇Rx、-C02R NRT、-NVCORy、-NRXC〇2Ry、-S〇2NRXRy 或 NRxRy 或 nrxso2hz取代，其中rz為視需要經_素取代 ^ 、烧基 及Rx和Ry彼此獨立地為氫或視需要經鹵素取 二 19 200820905 "基。

另一較佳式⑴化合物之群組為該等，其中r5〇為視需 要㈣素、經基、氧基、C26稀基（特別是稀丙基）、 CW块基（特別是炔丙基）、Ci4燒氧基（Ci4)烧氧基、氛 基、C"垸羧氧基、胺羧氧基、單-或二（CL胺基-幾氧 基、SWpU-烧基，其中p為〇、i或2、三唆基、吼峻 基、咪唑基、二（C!.4)-烷矽氧基、視需要經取代之苯氧基、 視需要經取代之嗟吩氧基、視需要經取代之苯甲氧基或視 需要經取代之噻吩基甲氧基取代之c14烷基。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，1 要經…經基、一基、C1.4烧氧基(C1= 亂基、Cm烷羰氧基、胺羰氧基、單_或二（Ci4)烷胺羰氧基、 SCCO/Cu)-烧基’其中p為〇、1或2、三唑基、吡唑基、 咪唑基、三（c^4)·烷矽氧基、視需要經取代之苯氧基、視 需要經取代之噻吩氧基、視需要經取代之苯甲氧基或視需 要經取代之噻吩基曱氧基取代之C3 6環烷基。 另一較佳式（I)化合物之群組為該等，其中視需要經取 代之芳基或視需要經取代之雜芳基R5G視需要經_素、羥 基、巯基、CY4烷基、C2_4烯基、c2 4炔基、Ci 4烷氧基、 c2-4烯氧基、c2-4炔氧基、鹵（cl-4)烷基、鹵（Ci_4)烷氧基、 q·4烧硫基、鹵（Ci·4)-烷硫基、羥基（ci 4)烷基、C14烷氧 基（C〗·4)烧基、Cw環院基、環烧基_(cl-4)烧基、苯氧 基、苯甲氧基、苯甲醯氧基、氰基、異氰基、硫氰基、異 硫氰基、硝基、NRPRq、NHCORp、-NHCONRpRq、CONRpRq、 20 200820905 -SC^RO、〇S02R〇、CORP、CRP=NRq 或 N=CRpRq，其中 R0 為烷基、鹵（c1-4)烷基、cl 4烷氧基、鹵（Ci 4)烷氧基、 C〗·4烷硫基、C3·6環烷基、c36環烷基烷基、苯基或 苯甲基取代’該苯基和苯甲基基團視需要經鹵素、烷 基或C^4烧氧基取代’及RP和Rq獨立地為氫、Cm烧基、 鹵（C,·4)烷基、Cw烷氧基、鹵（C1_4)烷氧基、Cm烷硫基、 C3-6環烷基、Cw環烷基（Ci·4)烷基、苯基或苯甲基，該苯 基和苯甲基基團視需要經^素、Ci4烧基或烧氧基取 代0 其中L為氧。 其中η為〇。 1化合物中之噎琳 另一較佳式（I)化合物之群組為該等 另一較佳式（I)化合物之群組為該等 另一較佳式（I)化合物之群組為由式 部分所形成之N-氧化物。 形式本發明部分之化合铷與、 ^ σ物舉例况明於下表1至192中。 炼點（mp)及/或診斷分子離 赤m⑴ 雕千（例如Μ十、[Μ+ιη值及/

成先错（m NMR)數據提供 於實施例6巾。 巾而生物活性提供 表1中之化合物具有通式ίτ 氫，Q3 ΑΑ ^ ) ’，、中Q1為氯基，Q2為 且右A不认* 為〇, R1為甲基，和尺2和R3 中之值

化合物 編號 R2

21 200820905 5 Η 丙-2 -基 6 ch3 丙-2_基 7 丙_ 2 基 丙-2 -基 8 ch3 正-丁基 9 Η 丁 -2-基 10 Η 2 -曱基-丙-1 -基 11 2-甲基-丙-1-基 2 -曱基-丙-1 -基 12 Η 第三-c4h9 13 ch3 第三-c4h9 14 Η 戊-2-基 15 Η 戊-3-基 16 Η 2-甲基-丁-2-基 17 Η 3-曱基-丁-1_基 18 Η 3-甲基-戍-2-基 19 Η 4-甲基-戍-2-基 20 Η 3,3-二甲基-丁-2-基 21 Η 2 -甲基-己-2-基 22 Η 2,4-二甲基-戊-2-基 23 Η 2,4,4-三甲基-丁-2·基 24 Η 2,4,4_三甲基-戊-2-基 25 Η C1-正-C3H6- 26 Η Cl-CH2(CH〇2C- 27 Η F,C(CH,),C- 28 Η NC-CH?- 29 CH, NC-CH?- 30 NC-CH?- nc-ch2- 31 Η (NC)?CH- 32 Η nc-c2h4- 33 CH, nc-c9h4- 34 nc-c?h4- nc-c2h4- 35 Η (ch,)7c(cn)- 36 Η C2H,(CH,)C(CN)- 37 Η (C?H〇?C(CN)- 38 Η (CH〇?CH(CH〇C(CN)- 39 Η HO-CH2(CH〇2C- 40 Η HO-C,H4(CH〇7C- 41 Η 1-經基- 2-(經甲基）-丙-2-基 42 Η 1·羥基-2-(甲氧基甲基）-丙-2- 基 22 200820905

43 Η I -曱氧基- 甲氧基甲基）-丙 -2-基 44 Η 1-經基- 2- (經甲基）-丁-2 -基 45 C,H,0C7H4- c?h,oc9h4· 46 CH, (CH,0)7CHCH2- 47 Η CH,0-CH2(CH〇2C- 48 Η ch,o-c?h4(ch〇7c- 49 Η C9Hs〇.C9H4(CH〇9C- 50 Η CH,S-CH?(CH〇?C- 51 Η NC-(CH,0)CH- 52 Η CH,OCH9(CH〇C(CN)- 53 Η CH,SCH?(CH,)C(CN)- 54 Η CH,(CO)(CH〇?C- 55 Η CH,CHBr(CO)(CH〇9C- 56 Η CH3(CO)(OH)CH(CH,)2C- 57 Η CH,0C,H4(C0)(CH,)9C- 58 Η CH,(CO)CH?(CH〇?C- 59 Η CH,0(CO)(CH〇CH- 60 Η CH,0(CO)(CH〇?C- 61 Η C,H,0(CO)C,H4- 62 Η CH,NH(CO)(CH〇?C- 63 Η (CH〇9N(CO)(CH,)9C- 64 Η (CH〇,SiCH7- 65 Η 第 三 -C4H9(CH3)2SiO-CH?(CH〇,C- 66 Η 第 三 -C4H9(CH3)2SiO-C,H4(CH,)?C- 67 Η 4-FPhCH2OCH?(CH,)2C- 68 Η C9H,0CH7(CH,)9C- 69 Η CH,0CH2CH20(CH,)2C- 70 Η ch2=chch?- 71 CH, = CHCH2- ch2=chch2- 72 Η CH2=C(CH〇CH2- 73 Η ch2=ch(ch3)ch- 74 Η CH,=CH(CH,)2C- 75 Η CH,(CO)CH=CH- 76 CH, CH,(CO)CH=CH- 77 Η 戍-3-細-2-基 78 Η 2-甲基-己-3-烯-2-基（E) 79 Η 2-甲基-己-3-烯-2-基（Z) 80 Η 2-甲基_戊-4-烯-3-酮-2-基 81 Η CH30(C0)CH=(C1)C(CH3)2C- 23 200820905

82 Η c6h5-c(ch〇=ch(ch〇,c- 83 CH2=CHCH^ ch,=chch,oc2h4- 84 Η CH= CCH2- 85 ch3 CH= CCH2- 86 Η 壞丙-1 -基 87 nc-ch2- 玉哀丙-1 -基 88 丙-1 -基 環丙-1-基 89 Η 1 -氣基-環丙1 -基 90 Η 2 -氣基-¾丙-1-基 91 Η 1-甲氧幾基-¾丙基 92 Η 1-[N，N-二甲胺羰基]-環丙-1-基 93 Η 1-[N_甲基-N-甲氧胺羰基]-環 丙~ 1 _基 94 Η 1-氣基-¾丙基-乙-1-基 95 Η 壞戍-1 -基 96 Η 1_氰1基**壞戊1 -基 97 Η 壞己-1 -基 98 ch2=chch2- 壞己-1 -基 99 Η 4 -氣基-¾己-1-基 100 Η 1-氰基-4-甲基-環己-1_基 101 Η 4 -弟二-丁基-1-氧基-環己-1- 基 102 Η 2-甲基-3-氰基四氫呋喃-3-基 103 Η 5-甲基-1，3-二氧戊環-5-基 104 Η 5 -乙基-1，3 -二氧戍環-5 -基 105 Η 3,5-二甲基-1，3-二氧戊環-5-基 106 Η N -乙氧搂基-娘。定-4 -基 107 Η 嗎福琳基 108 Η 壞己-1-基-甲基 109 Η 4 -氛基-環戍稀-3-基 110 Η 5_ 第三·丁基-2Η_1，3,4·噻二 啡-2 -基 111 Η 2 -(壞己細-1 -基）-乙-1 -基 112 Η 咬喃-2-基 113 Η 5-甲氧羰基-呋喃-2-基 114 Η σ塞吩-2 -基 24 200820905

115 Η 2 -甲氧幾基-117塞吩-3 -基 116 Η 4 -甲氧幾基-σ塞吩-3 -基 117 Η 聘唑-2-基 118 Η 5-甲基-異聘唑_3-基 119 Η 4 -氰基-3-甲基-異聘嗤-5-基 120 Η 噻唑-2-基 121 Η 5 _ 乙硫基· 1，3，4 ·σ塞二1^ - 2 -基 122 Η 呋喃-2-基甲基 123 Η 氰基咬喃-1-基甲基 124 Η 塞吩-2 -基甲基 125 Η C.H,· 126 Η 2-Cl-C6H4- 127 Η 2-I-C6H4- 128 Η 2-NC-C6H4- 129 Η 3-CF^C6H4- 130 Η 3-CH,S-C,H4- 131 Η 3-CH,0(CO)-C,H4- 132 Η 4-Cl-C6H4- 133 Η 4-F-C6H4- 134 Η 4-CF,0-C,H4- 135 Η 4-(C9H09N-C,H4- 136 Η 4 - (N -甲基-N -乙酿基-胺基）- 苯基 137 Η 2，4 -二氣苯基 138 Η 4-甲氧基-2-甲基苯基 139 Η 3，4 -二氣苯基 140 Η 3-氯基-4-氟苯基 141 Η 2,5-二氟苯基 142 Η 5 -氟基-2-甲基苯基 143 Η 5,6,7,8-四氮蔡-2-基 144 Η 2，3 -二氮苯弁咬喃-5 -基-甲基 145 Η 5 -氣基-4，6 -二甲氧基-〇比咬-2-基 146 Η 2，6 -二甲氧基-°比σ定-3 -基 147 Η 6 -氣基-σ比明1 - 3 -基 148 Η 4,6-二甲氧基-嘴咬-2-基 149 Η 2 -氯基-5-氣基-ϋ密唆-6-基 150 Η 151 ce3 C6H5CH2- 25 200820905

152 Η 2-F-CfiH4CH7- 153 Η 2-Cl-C6H4CH2- 154 CH, 2-Cl-CfiH4CH2- 155 Η 2-NO,-C6H4CH?- 156 Η 2.CH,-C6H4CH2- 157 Η 2-CH,0-C,H4CH,- 158 Η 2-CHF?0-C6H4CH7- 159 Η 2-CH,S-C6H4CH2- 160 Η 2-CF,S-C6H4CH2- 161 Η 3-Cl-CfiH4CH2- 162 Η 3-I-C6H4CH2- 163 Η 3-CH,-C,H4CH?- 164 Η 3-CH,0-C,H4CH7- 165 Η 4-F-C6H4CH2- 166 Η 4-Cl-C6H4CH2- 167 Η 4-CH,-C,H4CH9- 168 Η 4-CKH4CH?- 169 Η 4-CH,0-C,H4CH?- 170 Η 4-CF,0-C,H4CH2- 171 Η 2,6-二-F-C6H3CH2- 172 3-曱基-丁 -2-烯-1-基 2,5-二-F-C6H3CH2- 173 Η 2-F-4-Cl-C6H,CH2- 174 Η 2-F-6-Cl-C6H,CH?- 175 Η 2,6-二-C1-C6H3CH2- 176 4 -曱基-戍-2-細-1 -基 3,4-二-C1-C6H3CH2- 177 Η 2-F-6-CH,0-C6H,CH,- 178 Η 2,4,5-三-F-C6H2CH2- 179 Η 2,4-二-Cl-6-CH3-C6H2CH2- 180 Η 3,4,5-S-CH30-C6H2CH2- 181 Η C6Hs-CH(CH 士 182 Η 4-F-C6H4-CH(CH〇- 183 Η 4-N02-C6H4-CH(CH〇- 184 Η 4-正-戊基-C6H4-CH(CH3)- 185 Η 4-CH3S02-C6H4-CH(CH 士 186 Η C,H,(CO)CH2- 187 Η C6H5-CH(CN)- 188 Η C6H,-(CH,0)CH- 189 Η C,H,-(CH,)7C- 190 Η 間-ci-c6h5-(ch3)2c- 191 Η 3,5-二-C1-C6H3-(CH3)2C- 192 Η c6h5-(c2h5o(co))ch- 26 200820905

193 Η 束乙基 194 Η 3-曱氧基-4-炔丙氧基·苯乙基 195 Η 甲氧基-4-(戊-2-炔-1-氧 基）-苯乙基 196 Η t甲基-3-苯 197 Η c6h,o-c7h4-~ 198 Η 4-F.C6H4-CH9〇CH,rCH.^r. 199 Η C6H5-CH?0(C0)C.H,- 200 Η 奈-2-基- (CH3)CH- 201 NC-C2H4- °比咬-3 -基甲基 202 ch3 比σ定-2-基乙-1-基 203 Η 2-(3 -氯基-5-三就甲基-吼唆-2-基）氧基乙-1-基 204 Η 2 -甲基-4-0比啡_2-基-丁 -3 -酉同_ 2-基 205 -(CH山- 206 •(ch2)5- 207 -(CH7)4CH(C?H0. 208 >C,H,CH[(C0)N(C?H5)71CH,- 209 -CH(CH〇CH=CHCH(CH,)« " 一~~ 210 Xj 211 -c2h4oc9h4- 212 -CH2CH(CH〇OCH(CH〇CH9- 213 -c2h4sch7- 214 -C2H4SC?H4- 215 -(CH2)7NH(CH9)7- 216 -(CH2)2N(對-Nb2-C6H4)(CH2)2- 217 -(CH2)2N(間-CF3-C6H4)(CH2)2- 218 -(ch2)2n(對-CH3CO-C6H4)(CH2)2- 219 -(CH2)2N(吡啶-2-篡 VCHJ，- 220 H (H2C=CHCH2OCH?)(CH〇2C- 221 H 一 (HCCHCH90CH2)(CH,)2C- 222 H (CH,CH70CH9)(CH,)?C- 223 224 H ' ^ ——-____ ((CH〇?CHOCH?)(CH〇7C- H c6h,ch9och7(ch〇7c- 225 H ' (CH,CH,OCH?)(CH〇2C- 226 H ^ 4-F-C,H4-CH?(CH0C(CN)- 227 4-Cl-C6H4-CH2(CH3)C(CN)· 27 200820905

228 Η 4-CH30-C6H4- CH2CH?(CH〇C(CN)- 229 Η 2-Cl-C,H4-CH9(CH〇C(CN)- 230 Η (CH〇?CH-CH?(CH,)C(CN)- 231 Η 1_甲氧基甲基-環丙-1-基 232 Η 1-苯曱氧基曱基-環丙-1-基 233 Η 1-曱氧基曱氧基-2-甲基-丙-2-基 235 Η 1 - 丙基-乙-1 -基 236 Η 2 -氣基乙-1 -基 237 Η 2,2,2-三氟基-1-曱基-乙-1-基 238 Η HC 三 CC(CH3)2- 239 ch3 HC 三 CC(CH3)2- 240 Η HC 三 CC(CH2CH3)(CH3)- 241 ch3 HCe cc(ch2ch3)(ch3)- 242 Η HC 三 CC(CH2CH2)- 243 ch3 HC 三 CC(CH2CH2)- 244 Η (H3C)C^CC(CH3)2- 245 ch3 (h3c)c三 cc(ch3)2- 246 Η (h3c)c= cc(ch2ch3)(ch3)- 247 ch3 (h3c)c三 cc(ch2ch3)(ch3)- 248 Η (H3C)C= CC(CH2CH2)- 249 ch3 (h3c)c 三 cc(ch2ch2)- 250 Η (hoch2)c 三 cc(ch3)2- 251 Η (CH3OCH2)Ce cc(ch3)2- 252 Η (hoch2)c 三 cc(ch3)(ch2ch3)2- 253 Η (CH3CH2OCH2)Ce cc(ch3)2- 254 Η (CH3OCH2)C 三 CC(CH,)(CH9CH0?- 255 Η (ch3oc2h4oc2h4)c= cc(ch3)2- 256 Η (Cl-正-c3h6)c 三 cc(ch3)2- 257 Η (NC-正-C3H6)C 三 CC(CH3)2- 258 Η (ch3sch2)c三 cc(ch3)2- 259 Η (c6h5)cecc(ch3)2- 260 Η (ch3)2(ch3o)cc 三 cc(ch3)2- 261 Η (H2C=CHCH9OCH9)(CH,)CH- 262 Η (hc 三 chch2och2)(ch3)ch- 263 Η (CH,CH?OCH?)(CH〇CH- 264 Η (CH,OCH?)(CH〇CH- 265 Η ((CH3)2CHOCH2)(CH3)CH- 28 200820905

266 Η C6H5CH?OCH2(CH〇CH- 267 Η (CH,CH2OCH2)(CH〇CH- 268 Η (cC4H7)CH- 269 Η (cC4H7)CH,C- 270 Η FCH2(CH〇CH- 271 Η ClCH2(CH〇CH- 272 Η FCH?CH?(CH〇CH- 273 Η C1CH2CH2(CH,)CH- 274 Η FCH?(CH,)9C- 275 Η FCH2CH2(CH〇,C- 276 Η C1CH2CH,(CH,)2C- 277 Η CH30(C2H4)C= CC(CH3)2- 278 Η 四氯-咬喃-2 -基甲基 279 Η 1-(四鼠-咬喃-2-基）乙基 280 Η 1-曱基-1"·(四氮-咬喃-2-基）乙基 281 Η 2-[1，3]二氧戊環-2-基-乙基 282 Η 2-[1，3]二氧戊環-2-基-1-甲基-乙 基 283 Η 2-[1，3]二氧戊環-2-基-1，1-二甲 基-乙基 284 Η 丙_ 1 -基 285 ch3 丙-1 -基 286 Η σ塞吩-3 -基甲基 287 Η 1- (11 塞吩-3 -基）-乙-1 -基 289 Η 1 -甲基-1 - (π塞吩-3 -基）-乙-1 -基 290 Η 壞戍-1 -基 291 Η 3-F-C6H4-CH?- 292 Η 3-F-C6H4-CH(CH〇- 293 Η 3-F-C,H4-C(CH,),- 294 Η c2h5c 三 cc(ch3)2- 294 Η 正 C3H7CeCC(CH2CH3)(CH3)- 296 Η 異-c3h7c 三 cc(ch2ch2)- 297 Η 正-C4H9Ce cc(ch3)2- 298 Η 第二-c4h9c 三 cc(ch3)2· 299 Η 異-c4h9c 三 cc(ch3)2- 300 Η 第三-C4H9Ce cc(ch3)2· 301 Η hoc2h4c 三 cc(ch3)2- 302 Η ch3(ch3o)(ch)c 三 cc(ch3)2- 303 Η (正 C3H7OCH2)CeCC(CH3)2- 29 200820905 304 Η~ ^-- (正 C3H7OCH2CH2)C 彐 cc(ch3)2- 305 Η~^ --- (第三-c4h9och2)c三 cc(ch3)2- 3 06 Η ~ --- (第三 _c4h9och2ch2)c 三 CC(CH,V 307 Η ^-- (NCCH2)Ce cc(ch3)2- 308 Η~~^-- (NCCH2CH2)Ce cc(ch3)2· 309 Η-- (c6h5och2)c 三 cc(ch3)2- 310 Η^~---- (c6h5och2ch2)c 三 cc(ch3)2- 31 1 Η --- (4-FC6H5)C 三 CC(CH3)2- 3 12 Η ~~--- (4_C1C6H5)Ce CC(CH3)2- 313 Η ~-- (4-BrC6H5)C 三 CC(CH3)2_ 314 Λ 1 产 Η — ^---- (4-CH3-C6H5)C 三 CC(CH3)2- 315 Η ^--- (3-FC6H5)Ce CC(CH3)2- 316 \Η ~— (3-ClC6H5)C= CC(CH〇2- 3 17 Η ~~ (3-CH3-C6H5)C = CC(CH3)2- 3 18 Ο 1 Γ\ Η ~~----- (2-FC6H5)C=CC(CH,),- 3 19 Η ~~ (2-ClC6H,)C= CC(CH3)2- J 20 Η — ^ ~--- (2-BrC6H5)C= CC(CH,^. 32 I — ο Ο Η ~~ (2-CH3-C6H5)C= CC(CH3)2- ^>23 ο ^ 〇 Η (噻吩-2-基）Ce CC(CH,)9- ----- Η ^---- (噻吩-3-基）C 三 CC〔CH3)2- ^表2中之化合物具有通式〇)，其中Qi為溴基，（^2為 氫’Q3為氯基，j^〇，L為〇’Rl為曱基，r^r3具有 表1中所列之值。因此，表2之化合力i與表】之化合物 1相同，除了在表2之化合物丨中Q1為溴基，Q2為氫， 奶為氯基之外。同樣地，表2之化合物2至3幻分別與表 1之化合物2至323相同，除了在表2之合物中Q1為溴^， Q2為氫，Q3為氯基之外。 、土 表3中之化合物具有通式（1)，其中Q1為碘基，卩2為 30 200820905

A 氫，Q3為氯基，n為〇，L為〇，R1為曱基，R2和R3具有 表1中所列之值。因此，表3之化合物丨與表1之化合物 1相同，除了在表3之化合物1中Q1為碘基，Q2為氫， Q3為氯基之外。同樣地，表3之化合物2至323分別與表 1之化合物2至323相同，除了在表3之化合物1中qi為 碘基，Q2為氫，Q3為氯基之外。 表4 表4中之化合物具有通式（I)，其中qi為氟基，q2為 氫’Q3為氯基，η為〇，L為O’R1為甲基，r2和r3具有 表1中所列之值。因此，表4之化合物1與表1之化合物 1相同’除了在表4之化合物1中Q1為氟基，q2為氫， Q3為氯基之外。同樣地，表4之化合物2至323分別與表 1之化合物2至323相同’除了在表3之化合物1中qi為 氟基，Q2為氫，Q3為氯基之外。 表5 表5中之化合物具有通式（I)，其中Q1為氯基，Q2為 氫，Q3為氟基，n為〇，L為〇，Ϊ11為曱基，R2和R3具有 表1中所列之值。因此，表5之化合物1與表1之化合物 1相同，除了在表5之化合物1中Q1為氯基，Q2為氫， Q3為氟基之外。同樣地，表5之化合物2至323分別與表 1之化合物2至323相同，除了在表5之化合物i中Qi為 氯基，Q2為氳，Q3為氟基之外。 表6 表6中之化合物具有通式（I)，其中Q1為漠基，為 31 200820905 氫，Q3為氟基’n為〇’L為0，R1為曱基，尺2和汉3具有 表1中所列之值。0此’表6之化合物！與表】之化:物 1相同，除了在表5之化合物1巾Q1為溴基，Q2為氫， 奶為I基之外Q同_ ’表6之化合物2至⑵分別與表 1之化合物…23相同’除了…之化合物中qi為漠 基，Q2為氫，q3為氟基之外。 表7 表7中之化合物具有通式（1)，其中Q1為碘基，Q2為 氫’Q3為氟基，ng〇，L為〇，Ri為甲基，R2和rS具有 表1中所列之值。因此，表7之化合物〗與表丨之化合物 1相同，除了在表7之化合物1中Q1為碘基，Q2為氫， Q3為氟基之外。同樣地，表7之化合物2至323分別與表 1之化合物2至323相同，除了在表7之化合物中Ql為碘 基，Q2為氫，q3為氟基之外。 表8 表8中之化合物具有通式（I)，其中Q1為氟基，q2為 氫’Q3為氟基，η為0，L為O’R1為曱基，反2和汉3具有 表1中所列之值。因此，表8之化合物i與表1之化合物 1相同，除了在表8之化合物1中Q1為氟基，Q2為氫， Q3為氟基之外。同樣地，表8之化合物2至323分別與表 1之化合物2至323相同，除了在表8之化合物中Q1為氟 基’ Q2為氫，Q3為氟基之外。 表9 表9中之化合物具有通式（I)，其中Q1為氫，q2為氣， 32 200820905 Q3為氯基，n為〇’ L為〇, R丨為甲基，尺2和RS且有表1 中所列之值。因此’表9之化合物】與表！之化合物广相 同’除了在表9之化合物1 _ Q1為氫，Q2為氫，⑴為 氯基之外。同樣地，表9之化合物2至323分別盥表^之 化合物2至323相同，除了在表9之化合 … 為A，Q3為氯基之外。 4虱’ Q2 羞 1 0

—表10中之化合物具有通式⑴，其中Q 氧，Q3為氣基，n為。，L“，R1為甲基，R2和上： ^ 1中所列之值。因此，表1G之化合物！與表 二〗：同，除了在表10之化合物1中Q1為氫，Q2為氫： :為氟基之外。同樣地…。之化合物2至323分別盘 =之化合物2至323相同，除了在表1〇之化合物中Qi 為氫，Q2為氫，q3為氟基之外。 表1 1 产表η中之化合物具有通式⑴，其中qi 4氯，的為 yQ3為溴基，η為（^為^以甲基^和…具有 物：：：列二值。因此’表11之化合物1與表1之化合 相同’除了在表丨丨之化合物1中 03 A 初T Q1為風，Q2為氫， 2 Μ基之外1樣地’表u之化合物2至323分別盘 “之二物？至323相同，除了在表11之化合物中Q1 風 Q2為虱，Q3為溴基之外。 產11 表12中之化合物具有通式⑴’其中Φ為氯基，Q2 33 200820905 為氫，Q3為甲基，ng〇，L為〇，R^甲基，…和…具 有表1中所列之值m 12之化合物i i Μ 合物1相同’除了在表12之化合物UQi為氯基，Q2 為氫’ Q3為甲基之外。同樣地’表12之化合物2至⑵ 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表Η之化合 物中Q1為氯基’ Q2為氫，Q3為甲基之外。 表 13 斤表13中之化合物具有通式（1)，其中Qi為漠基，Q2 為氫，Q3為曱基，ng〇，L為〇，Rl為曱基，R2和r3具 有表1甲所列之值。因此，表13之化合物i與表！之化 合物"目同，除了在表13之化合物i中Q1為漠基，q2 為氫，Q3為甲基之外。同樣地，表13之化合物2至323 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表13之化合 物中Q1為溴基，Q2為氫，Q3為曱基之外。 —表14中之化合物具有通式⑴，其中qi為碘基，q2 為氫’ Q3為甲基，n為〇，L為0，R1為甲基，r2和r3具 有表1中所列之值。因此，表14之化合物1與表i之化 合物1相同，除了在表14之化合物1中Q1為碘基，Q2 為氫’ Q3為曱基之外。同樣地，表14之化合物2至323 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表14之化合 物中Q1為碘基，q2為氫，q3為甲基之外。 表15中之化合物具有通式（1)，其中qi為氟基，Q2 34 200820905 ::。3為甲基’11為〇，[為〇，;^1為甲基， 有表1中所列之值。因此…5之化合物 广、 Λ . η 、在表之化合物1中Q1為氟義，02 為氣’Q3A审i+al 弗^卷’Q2 八⑴為甲基之外。同樣地’表15之化合 刀別盘表1夕几人^ 至3 2 3 、衣1之化合物2至323相同，除 物中Q1為氟基，為氫，Q3為甲基之外。、之化合 表w中之化合物具有通式（1)， 氫，Q3為甲其 ^ 為虱，Q2為 矣 ’、、、土 〇, L為，〇, R1為甲基，尺2和R3且右 :1中所列之值。因此，表16之化合物1與表！：人 勿1相同，除了在表16之化合物”…為 / Q3 ψ a -V al Q 為鼠， ’、'、土之外。同樣地，表16之化合物2至 表1之化合物2至323相同，除 刀別舁 .^ 1J除了在表16之化合物中m ’、、氳，Q2為氫，Q3為甲基之外。 表17中之化合物具有通式（1)，其中 為氣，03真畜I ▲ Ί Q1為亂基，Q2 Q為虱基，打為〇, L為Ο, Ri為乙基，汉2和…具 八Ϊ 1中所列之值。因此’纟17之化合物1與表1之化 口勿1相同，除了在表17之化合物i中r1為乙基，為 :基，Q2為氫，Q3為氯基之外。同樣地，表“7之化合物 至323分別與表1之化合物2至323相同，除了在表17 =合物中R】為乙基，Q1為氯基，Q2為氯，⑴為氯基 35 200820905 表18中之化合物具有通式⑴，其中^為溴基，以 為H，Q3為氯基，^(^為……為乙基^和…具 有表1中所列之值。因此，4 18之化合物i與表t之;匕 合物1相同，除了在表18之化合物1中…為乙基，Μ為 溴基，Q2為氫’ q3為氯基之外。同樣地，表18之化合物 2至323分別與表！之化合物2至323相同，除了在表w 之化合物中R1為乙基’ Q1為溴基’ Q2為氫，Q3為氯基 之外。 表19 表19中之化合物具有通式（I)，其中Q1為碘基，Q2 為氫’Q3為氯，r^o’L為〇，Rl為乙基，以2和汉3具有 表1中所列之值。因此，表19之化合物i與表i之:合 物1相同，除了在表19之化合物i中R1為乙基，以為碘 基，Q2為氳，Q3為氯基之外。同樣地，表19之化合物2 至323分別與表工之化合物2至323相同，除了在表μ 之化合物中Ri為乙基，Q1 Μ基’ Q2為氫，⑴為氯基 之外。

表20 发表20中之化合物具有通式⑴，其中qi為氯基，Q2 為虱，Q3為氟基，n為〇，L為Ο，R1為乙基，R2和R3具 有表1中所列之值。因此，表20之化合物丨與表i之^ 合物1相同，除了在表20之化合物！中…為乙基，…為 虱基，Q2為氫，q3為氟基。同樣地，表2〇之化合物2至 323分別與表i之化合物2至323相同，除了在表汕之化 36 200820905 合物中R1為乙基，Qi為氯基，Q2為氫，Q3為氟基之外。 ' 表21 表21中之化合物具有通式（I)，其中qi為溴基，以 為氫’Q3為氟基，i^〇，L為〇，ri為乙基，R2#R3具 有表1中所列之值。因此，表21之化合物丨與表〗之化 合物1相同，除了在表21之化合物！中R1為乙基，qi為 溴基，Q2為氫，Q3為氟基之外。同樣地，表21之化合物 2至323分別與表1之化合物2至323相同，除了在表21 •之化合物中為乙基，Q1為漠基，Q2為氯，Q3為氣基 之外。 表22 表22中之化合物具有通式（1)，其中qi為碘基，以 為氯，Q3為氟基，n為〇，L為〇，R1為乙基，y和R3具 有表1中所列之值。因此，表22之化合物丨與表丨之化 合物1相同，除了在表22之化合物1中Rl為乙基，為 碘基，Q2為氫，Q3為氟基之外。同樣地，表22之化合物 2至323分別與表1之化合物2至323相同，除了在表 之化合物中Ri為乙基，Q1為碘基，Q2為氫，q3為氟基 之外。 表23 表23中之化合物具有通式（1)，其中Q1為氫，q2為 氫，Q3為氯基，n為〇，L為〇，Ri為乙基，R2和r3具有 表1中所列之值。因此，表23之化合物〗與表丨之化合 物1相同，除了在表23之化合物1中R1為乙基，Qi為氳， 37 200820905 Q2為氫，Q3為氣基之外。同樣地，表23之化合物2至323 勿別與表1之化合物2至323相同，除了在表23之化合 物中R1為乙基，Q〗為氫，Q2為氫，q3為氯基之外。 表24 表24中之化合物具有通式（I)，其中qi為氫，q2為 氫’ Q3為氟基，η為〇，L為〇，R1為乙基，汉2和R3具有 表1中所列之值。因此，表24之化合物1與表1之化合 _ 物1相同，除了在表24之化合物1中R1為乙基，Q1為氫， Q2為氫，q3為氟基之外。同樣地，表24之化合物2至gw 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表24之化合 物中Rl為乙基，Q1為氫，Q2為氫，Q3為氟基之外。 ^25 表25中之化合物具有通式（I)，其中Q1為氯基，Q2 為氫，Q3為甲基，η為〇，L為O’R1為乙基，R2和化3具 有表1中所列之值。因此，表25之化合物1與表1之化 _ 合物1相同，除了在表25之化合物1中R1為乙基，Q1為 氯基’ Q2為氫，q3為甲基之外。同樣地，表2之化合物 2至3235分別與表！之化合物2至323相同，除了在表25 中之化合物R1為乙基，Q1為氯基，（^2為氫，（53為甲基 之外。 4^26 表26中之化合物具有通式（I)，其中（51為溴基，（52 為氳，Q3為曱基，η為〇，L為〇，Rl為乙基，R2和R3具 有表1中所列之值。因此，表26之化合物1與表1之化 38 200820905 a* 5物1相同’除了在表26之化合物1中Rl為乙基，Ql為 溴基，Q2為氫，Q3為甲基之外。同樣地，表26之化合物 2至323分別與表1之化合物2至323相同，除了在表％ 之化合物中R1為乙基，Q1為溴基，Q2為氫，Q3為甲基 之外。 土 表27 表27中之化合物具有通式（I)，其中Q1為碘基，Q2 為風，Q3為甲基，^ο,^ο，…為乙基，尺2和&3具 有表1中所列之值。因此，纟27之化合物上與表i之;匕 合物1相同，除了在表27之化合物丄中r1為乙基，屮為 碘基，Q2為氫，Q3為甲基之外。同樣地，表27之化合物 2至323分別與表1之化合物2至323相同，除了在表27 之化合物中Ri為乙基’Q1為峨基Q2為氯，奶為甲基 之外。

:28中之化合物具有通式(1)’其中qi為氫，為 ^ 3為甲基，^ 〇,[為〇, R1為乙基，尺2和R3具有 物中所列之值。因此，表28之化合物1與表1之化合 = 化合物…1為乙基，為氫， 分別：矣 外。同樣地’表28之化合物2至⑵ 物中:V之化合物2至323相同，除了在…化合 ^ /為乙基，Φ為氫，Q2為氫，⑺❹基之外。 其中Q1為噻吩-3-基， 表29中之化合物具有通式（I)， 39 200820905 Q2為虱，Q3為氯基^為0，1^為0，R〗為甲基，r、r3 具有表1中所列之值。因此，表29之化合物！與表！之 化合相同’除了在表29之化合物1中…為噻吩-3_基， 的為虱’ Q3為氯基之外。同樣地，表29之化合物2至⑵ 分別與表1之化合物2 1 323相同，除了在表29之化合 物中Q1為噻吩_3-基’ Q2為氫，Q3為氯基之外。 ^ 30 表3〇中之化合物具有通式（1)，其中Q1為噻吩_3_基， Q2為風，Q3為氟基，_〇，[為〇，Rl為甲基，r、r3 具有表1中所列之值。因此，表30之化合物i與表i之 化合物1相同’除了在表3〇之化合物1中Q1為噻吩_3_基， ^為氫Q3為氟基之外。同樣地，表30之化合物2至323 刀別與表1之化合物2 i 323相同，除了在表之化合 物中Q1為噻吩-3-基，q2為氫，q3為氟基之外。 、 中之化&物具有通式⑴，其中Q1為嗟吩_2_基， I為風’ Q3為氯基，η為0，L為〇，Ri為甲基，r2和r3 表1中所列之值。因此，表31之化合物1與表j之 口物1相同’除了在表3丨之化合物工中Q1為噻吩_2_基， =為氫m氯基之外。同樣地，表^之化合物2至⑵ 分別與表1之化合物2 i 323相同，除了在表31之化合 物中Q1為噻吩-2-基，Q2為氫，Q3為氯基之 ^12 表32中之化合物具有通式（I)，其中Q1為噻吩_2_基， 200820905 Q2為氫’ Q3為氟基，^為〇，l為Ο，R1為甲基，R2和R3 具有表1中所列之值。因此，表32之化合物1與表1之 化合物1相同’除了在表32之化合物1中qi為噻吩_2-基， Q2為氫’ Q3為氟基之外。同樣地，表32之化合物2至323 分別與表1之化合物2至323相同，除了在32表之化合 物中Q1為噻吩-2-基，q2為氫，q3為氟基之外。 ^ 33 表33中之化合物具有通式（1)，其中qi為噻吩_3_基， Q2為氫’ Q3為氯基，η為〇，l為Ο，R1為乙基，R2和R3 具有表1中所列之值。因此，表33之化合物1與表1之 化合物1相同，除了在表33之化合物1中Q1為噻吩_3_基， Q2為氫’ Q3為氯基之外。同樣地，表33之化合物2至323 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表33之化合 物中Q1為噻吩-3-基，Q2為氳，Q3為氯基之外。 表u 表34中之化合物具有通式（1)，其中qi為噻吩_3_基， Q為氣’ Q3為氟基，n為〇 ’ L為〇，R1為乙基，汉2和r3 具有表1中所列之值。因此，表34之化合物1與表1之 化合物1相同，除了在表34之化合物i中Q1為噻吩_3_基， 為氧，Q 3為氟基之外。同樣地’表3 4之化合物2至3 2 3 、表1之化合物2至323相同，除了在表34之化合 物中Q1為噻吩-3-基，Q2為氫，Q3為氟基之外。 表义 表35中之化合物具有通式（1)，其中Q1為噻吩基， 200820905 Q2為氯’ Q3為氯基，η為0，L為Ο，R1為乙基，r2和R3 有表1中所列之值。因此，表3 5之化合物1與表1之 化合物1相同，除了在表35之化合物1中Q1為噻吩-2-基， Q2為氮’ Q3為氯基之外。同樣地’表3 5之化合物2至323 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表35之化合 物中Q1為噻吩-2-基，Q2為氫，Q3為氯基之外。 4^16 表36中之化合物具有通式Q)，其中qi為噻吩_2_基， Q2為氫，Q3為氟基，^為〇，L為Ο，Ri為乙基，R2和R3 具有表1中所列之值。因此，表3 6之化合物丨與表J之 化合物1相同，除了在表36之化合物1中Q1為噻吩_2_基， Q2為氣，Q3為氣基之外。同樣地，表3 6之化合物2至3 2 3 刀別與表1之化合物2至323相同，除了在表36之化合 物中Q1為。塞吩_2_基，Q2為氫’ Q3為I基之外。 表37中之化合物具有通式（I)，其中qi為氯基，q2 為甲基’ Q3為氯基，η為0，L為0，R1為甲基，r2和r3 具有表1中所列之值。因此，表37之化合物1與表1之 化合物1相同，除了在表37之化合物1中Qi為氯基，Q2 為甲基’ Q3為氯基之外。同樣地，表37之化合物2至323 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表37之化合 物中Q1為氯基，Q2為曱基，Q3為氯基之外。 表3 8中之化合物具有通式（I)，其中q 1為溴基，Q2 42 200820905 為甲基Q3為氯基”為卜乙為O，！^1為甲基，γ 具有表1中所列之值。因此，表38之化合物！與彳反3 化合物1相同，除了在表38之化合物1中Q1為填二1之 為甲基，Q3為氯基之外。同樣地，表38之化合物土 ’ Q2 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表&至323 物中Q1為〉臭基’ Q2為甲基，Q3為氯基之外。化合 表3至 表39中之化合物具有通式（I)，其中Q1為硪 為甲基，⑺為氯基，0為〇, U 〇, R1為甲基，、^，Q2

具有表1中所列之值。因此，表39之化合物=112和V 化合物1 i日FI A '、表 1少 同’除了在表39之化合物1 + Q1為碘義， ，土，Q3為氯基之外。同樣地，表39之化合土，如 刀別舁表1之化合物2至323相同，除了在表 至323 物中Q1為蛾基，Q2為甲基，Q3為氯基之外。之化合 為甲t 4〇中之化合物具有通式⑴，其中Q1為氣其 土，Q3 為氯基，n 為 〇，L 為 〇，R 土，Q2 具有表1中所列之值。因此，表40之化合物？與〜 匕口物1相同，除了在表40之化合物！中Q二表1之 為甲基’ Q3為氯基之外。同樣地4 基，Q2 ::與表-化合物2至323相同，除了在:，02至吻 Q1為亂基’ Q2為甲基，Q3為氯基之 之化合 i4l Q2 表41巾之化合物具有通式⑴，其巾Qi為氣基， 43 200820905 -Λ 為曱基，Q3為氤基，η為0，L為〇’Rl為甲基，R2和r3 具有表1中所列之值。因此，表4丨之化合物1與表1之 化合物1相同，除了在表41之化合物1中Q1為氯基，Q2 為甲基，Q3為氟基之外。同樣地，表41之化合物2至323 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表41之化合 物中Q1為氣基，Q2為甲基，Q3為氟基之外。 表42 表42中之化合物具有通式⑴’其中Q1為溴基，Q2 _ 為甲基，Q3為氟基，n為〇，L為〇，R1為曱基，R2和r3 具有表1中所列之值。因此，表42之化合物1與表丨之 化合物1相同，除了在表42之化合物1中Qi為溴基， 為甲基，Q3為氟基之外。同樣地，表42之化合物2至323 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表42之化合 物中Q1為溴基’ Q2為甲基，Q3為基之外。 表4^ _ 表43中之化合物具有通式（1)，其中Q1為碘基，Q2 為甲基’ Q3為氟基，n為〇，L為Ο，R1為甲基，r2和汉3 具有表1中所列之值。因此，表43之化合物1與表1之 化合物1相同’除了在表43之化合物i中Q1為峨基，的 、甲基 Q 3為亂基之外。同樣地，表4 3之化合物2至32 刀別與表1之化合物2至323相同，除了在表 物φ 、 ％双之化合 為破基，Q2為甲基，Q3為氟基之外。 表££ 表44中之化合物具有通式⑴，其中Q1為氟基，的 44 200820905 ‘ 為甲基，Q3為氟基，η為0，L為O’R1為甲基，R2*r3 具有表1中所列之值。因此，表44之化合物1與表1之 化合物1相同，除了在表44之化合物1中Q1為氟基，Q2 為甲基，Q3為氟基之外。同樣地，表44之化合物2至323 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表44之化合 物中Q1為氟基，Q2為甲基，Q3為氟基之外。 表45

表45中之化合物具有通式（I)，其中Qi為氯基，Q2 為甲基，Q3為溴基，η為0，L為Ο，R1為甲基，R2和r3 具有表1中所列之值。因此，表45之化合物1與表丨之 化合物1相同，除了在表45之化合物1冲Qi為氯基，Q2 為甲基’ Q 3為演基之外。同樣地’表4 5之化合物2至3 2 3 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表45之化合 物中Q1為氯基，Q2為甲基，Q3為溴基之外。 ^j46 表46中之化合物具有通式（1)，其中Q1為溴基，的 為甲基’ Q3為溴基，η為〇，L為〇，Ri為曱基，汉2和y 一有表1中所列之值。因此，表46之化合物1與表1之 化合物1相同，除了在表46之化合物丨中 兔田# Y〉昊基，Q2 二基，Q3為溴基之外。同樣地，表46之化合物2至 刀別與表1之化合物2至323相同，除 3 物中〇1炎4使 “ 了在表46之化合 Q為溴基’ Q2為曱基，Q3為溴基之外。 ^47 表47 中之化合物具有通式（I)， 其中Q1為碘基， Q2 45 200820905 為曱基，Q3為溴基，^為〇，L為〇，Ri為甲基， 具有表1中所列之值。因此，表47之化合物i與表ϋ R3 化合物1相同，除了在表47之化合物中Q1為碘義1之 為甲基，Q3為溴基之外。同樣地，表47之化合物2 Q2 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表4? ^ 323 物中Q1為碘基，Q2為曱基，Q3為溴基之外。 之化合 表48 表48中之化合物具有通式（1)，其中Q1為氟美， 為甲基’ Q3為 >臭基，η為〇，L為〇，R1為甲其， 霉，和厌3 具有表1中所列之值。因此，表48之化合物1與表 化合物1相同，除了在表48之化合物i中Q1為氟基， 為甲基，Q3為溴基之外。同樣地，表48之化合物2至 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表48之化人 物中Q1為氟基，Q2為曱基，Q3為溴基之外。 " 表49— 表49中之化合物具有通式⑴，其中Qi為氯基，的 為氯基’ Q3為氟基，η為〇，L為〇，R1為甲基，R2和汉3 具有表1中所列之值。因此，表49之化合物1與表丨之 化合物1相同’除了在表49之化合物1中qi為氯基，的 為氣基’ Q3為氟基之外。同樣地’表49之化合物2至323 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表49之化人 物中Q1為Q1為氣基，Q2為氯基’ Q3為氟基之外。 表50中之化合物具有通式（1)，其中Q1為溴基， 46 200820905 為氯基’ Q3為氟基，η為0，L為〇，R1為甲基，R2和R3 具有表1中所列之值。因此，表50之化合物1與表丨之 化合物1相同，除了在表50之化合物丨中為溴基，Q2 為氯基，Q3為氟基之外。同樣地，表5〇之化合物2至323 分別與表1之化合物2至323相同，除了在表5〇之化合 物中Q1為Q1為溴基，q2為氯基，q3為氤基之外。 4^51 户表51中之化合物具有通式⑴，其中Q1為氟基， 為氯基，Q3為氟基^為❻^為^…為甲基’…和… 具有表1中所列之值。因此，表51之化合物丨與表丨之 化：物1相同，除了在表51之化合物！中屮為氟基，Q2 為氯基’ Q3為氟基之外。同樣地，表51之化合物2至323 分別與表1之化合物2 i 323相同，除了在表51之化合 物中Q1為Q1為氟基，Q2為氯基，Q3為氟基之外。 ^52

p 甲之化合物具有通式⑴……料n 月、乳基，Q3為說基，n為〇, L為〇,…為甲基，尺2和v ^们中所列值。因此，纟52之化合^與表 合物1相同，除了 Α主 '、在表52之化合物1中Q1為碘基，Q2 :虱土 ’ Q3為氟基之外。同樣地，表52之化 分別與表1之化合物2 ?…h 至323 ^ . 物2至323相同，除了在表52之化合 物中Q1為Q1為填基，⑺ ^ - ^ Q2為亂基，Q3為氟基之外 -^53 其中Q1為氯基，Q2 表53中之化合物具有通式（I) 47 200820905 為溴基’Q3為氟基，η為〇，lAa ^ 1 . ^為〇, R1為曱基，R2和R3 具有表1中所列之值。因此，表53之化合物！與表^ 化合物1相同，除了在表53 為、、参美，。…1 L 之化合物1巾Q1為氯基，Q2 基Q3為氣基之外。同樣地 7刀別與表1之化合物2 1 323相同，除了在表53之化人 物中QUQ1為氯基，的為漠基，Q3為氣基之外。° 表5生 表54巾之化合物具有通式（1)，其巾Q1為漠基Q2 為漠基’Q3為氟基，n為〇，u〇，Rl為甲基，r^r3 具有表1中所列之值。因此，表54之化合物i與表i之 化合物1相同’除了在表54之化合物i巾Ql為溴基，Q2 為溴基，Q3為氟基之外》同樣地，表54之化合物2至 分別與表1之化合物2 i 323相同，除了在表54之化合 物中Ql A Q1為演基，Q2為漠基，Q3為敦基之外。 表55 表55中之化合物具有通式⑴，其中qi為氟基，Q2 、、臭基 Q3為鼠基’ η為0 ’ L為Ο ’ R1為曱基，r2和r3 具有表1中所列之值。因此，表55之化合物1與表1之 化合物1相同，除了在表55之化合物1中Q1為氟基，q2 為/臭基’ Q3為氟基之外。同樣地，表55之化合物2至323 刀別與表1之化合物2至323相同，除了在表55之化合 物中Q1為Q1為氟基，q2為溴基，Q3為氟基之外。 4^56 表56中之化合物具有通式（I)，其中Q1為碘基，q2 48 200820905 且有二Q3為氟基’n為。，L“，r1為甲基，… ;匕4 :所列之值。因此’表56之化合物1與表1之 :相同’除了在表56之化合物” qi為硤 為氣基之外。同樣地，表56之化合物咖 物中。 化合物2至323相同，除了在表56… 為Q!為埃基，Q2為漠基，為 為氣Γ:?化合物具有通式⑴，其* Q1為氯基，Q2 =，Q3為說基，η為。，L“，R1為甲基，一 八有表1中所列之值。因此，表Μ之化合^盘表r 相同，除了在表57之化合物丨中…為氯基，Q2 分I〗：/3為乱基之外。同樣地’表57之化合物2至323 二與表工之化合物2至323相同，除了在表57之化合 Q1為Q1為氯基’ Q2為氟基，Q3為氟基之 2 58巾之化合物具有通式⑴，其巾Q!為漠基，Q2 ::基，Q3為氟基，…，…，以為甲基，…； ”有表i中所列之值。因此，表58之化合物ι與表】之 ::物1相同：除了在表58之化合物中Qi為漠基， ’、、、鼠基，Q3為氟基之外。同樣地，表58之化合物 :別與表!之化合物…23相同，除了在表58之化合 中Q1為Q1為溴基，Q2為氟基，Q3為氟基。 表59中之化合物具有通式⑴，其中Q1為氟基，Q2 49 200820905 為氟基，Q3為氟基，na〇，L為O’R1為甲基，r^r3 具有表1中所列之值。因此，表59之化合物i與表i之 化：物1相同’除了在表59之化合物1巾Q1為氟基，Q2 為氣基，Q3為氟基之外。同樣地，表59之化合物2至323 分別與表1之化合物2 i 323相同，除了在表59之化合 物中Q1為Q1為氟基，Q2為氟基，Q3為氟基之外。 表60

友表60中之化合物具有通式⑴，其中…為碘基，以 為氣基’ Q3為氟基，^ 〇,[為〇, R1為甲基，r3 具有表1中所列之值。因此，表6〇之化合物工與表1之 化t物1相同，除了在表60之化合物1中Q1為填基，Q2 為鼠基，Q3為氟基之外。同樣地，表6〇之化合物2至⑵ 刀別14表1之化合物2 1 323相同，除了在表60之化合 物中Q1為Q1為碘基，Q2為氟基，Q3為氟基之外。 表61 表61中之化合物具有通式⑴，其巾Q1為嘆吩_3_基， =古氟基，Q3為氟基’η為〇，L為〇，^為甲基， -有表1中所列之值。因此，表61之化合物i斑表i Π;:同’除了在表61之化合物…為嘆吩-3-2土至32/八鼠基，W為氣基之外。同樣地，表61之化合物 之化4刀中別與表1之化合物2至323相同，除了在表6! 之外： 為⑴為喧吩_3_基，為氟基，為氟基 產62至J21 50 200820905 表62至121完全地對應於表1至61 (也就是表62完 全地對應於表1，表63完全地對應於表2，等等），唯一 的不同為在各表62至121中，1^為8而不是〇。 表122至18丄 表122至181完全地對應於Mm (也就是表122 完全地對應於表1，表123完全地對應於表2，等等）， 唯一的不同為在各表122至181中，n4l而不是 表182至24丄 表182至241完全地對應於表1至(也就是表182 完全地對應於表丨，表183完全地對應於表2,等等）’ 唯一的不同為在各表182至241中，4 2而不是Y。 通式⑴之化合物可如下列流程i至8中所概述般製 備，其"…、⑺^和〜有上述所給予之意 義，R14為Η或Cl-4烧基，如所示，Rl0為Cw院基、視需 要經取代之苯甲基、視需要經取代之^烯基、視需要經 取代之c2.4炔基，R6、R7、R8、R9、R12和r13獨立地為h 或cv4烧基’ Rg為Ci3烧基，…為^或Ci 3烧基，ri 為cv6烧基、視需要經取代之苯甲基、視需要經取代之 稀基、視需要經取代之C2_4炔基，Μ或2，dmf 為N，N-二甲基曱醯胺，NBS為N•溴琥珀醯亞胺，ncs為 N-氯璩ίό蕴亞胺和MCPR A兔P弓备、風> n y Α ^ 馬間-乳過乳苯曱酸。其他縮寫 被定義在文中。 於、4予典型或較佳方法條件（反應溫度、時間、溶劑、 反應物之莫耳比）的情況下，除非另有指示否則也可使用 51 200820905 其他方法條件。雖然最佳反應條件可隨所使用之特定反應 物或溶劑而改變，該等條件可被熟習該項技術者藉由例行 最佳化步騾決定。

式（1)之化合物（其中η為0和L為〇)可如流程j中 所備。式（2)之酯類（其中R5為c"烷基）可藉由在 適田〜J (例如四氯化碳或乙腈）中、在自由基引發劑（例 (偶氮異丁腈））和光源存在下、在介於室温和溶劑 的回流溫度之間與鹵化劑（例如N_溴琥珀醯亞胺）反應而 “以產生式（3)之“旨類（其中腿為_素原子，例如^、 氯或蛾）°通式（3)之化合物然後在驗（例如氫化鈉）存在 下、在適當溶劑（例如DMF)中與通式RlSH之烧碟醇類 反應卩產生通式（6)之化合物，或在適當溶劑例如 中與燒硫醇鹽類(其中M為金屬，例如鈉或鋰） 反應’以產生通式（6)之化合物。 流程1

52 200820905 或者在適當溶劑（例如四氯化碳或乙腈）中、在介於〇^ 和溶劑的回流溫度之間藉由與鹵化劑（例如N_氯琥珀醯亞 胺或N-溴琥珀醯亞胺）反應鹵化通式（4)之酯類以產生式 之由醋類，其中Hal為幽素原子例如溴、氯或碟。在鹼（例 如第三-丁醇鉀、碳酸鉀、或氫化鈉）存在下、在適當溶劑 (例如第三-丁醇、M-二腭烷或DMF)中、在介於室溫和 溶劑的回流溫度之間式（5)之函酯類與6_羥基喹啉類（其中 Q1、Q2和Q3 #上述所定義）反應，以產生式（6)之;匕合 物。在適當溶劑中（例如甲醇、乙醇、或THF (四氫呋喃） 水溶液）、在介於室溫和溶劑的回流溫度之間藉由與鹼金 屬氫氧化物M+OH-之反應，接著酸化而使式 解至式⑺之酸類。可在介於吖和室溫之間、)在適;= 中（例如DMF)使用適當活化劑例如H〇BT (丨_羥基苯并 =唑）和EDC (1-乙基二甲胺基丙基碳化二亞胺鹽 酉欠鹽）使式（7)之酸類與式（8)之胺類縮合，以產生通式 之化合物，其中η為0和L為〇。 通式（1)之化合物，其中！！為1或2，係藉由化合物〇) (其中n = 〇)至亞砜（^為D或颯（11為2)氧化態之氧 化作用製備，如流程2中所示。例如，在適當溶劑例如乙 醇中、在介於〇。〇和室溫之間，通式（6)之酯類（其中R5為 Ci-4烷基）可用氧化劑（例如過碘酸鈉）氧化成式（9)之亞 風頒。式（10)之砜類可在適當溶劑（例如二氯甲烷中）、 在介於0°C和溶劑的回流溫度之間直接從式（6)之化合物使 用一或更多當量之氧化劑（例如間_氯基_過氧苯甲酸 53 200820905 (MCPBA))製造，或從式⑼之 I )之亞石風類與一或更多當量 之間-氣過氧苯甲酸製造。式 ()之、·醚類、式（9)之亞颯類 或式⑽之砜類可藉由在適當溶齊!（例如乙醇）中、在介 於代和溶劑的回流溫度之間與驗金屬氯氧化物之反應接 著酸化作用而水解成對應酸類⑺、⑴）或（12)。式⑺、⑴） 或（12)之酸類可使用適當活化劑（例如h〇bt* EDC)、 在介於0°c和室溫之間盥式b人 』，、式之胺類縮合，以產生通式（1) 之化合物，其中η為〇、1或2。 流程2

同樣地，式（11)之亞颯類和式（1)之亞颯類（其中η為 1 )可如上所述使用氧化劑（例如偏過碘酸鈉或間-氯過氧 苯甲酸）分別地從式（7)之硫醚類和式（1)之硫醚類（其中η 分別為〇)製備，如上所述。如上所述，式（12)之硬類和 54 200820905 式⑴之卿（其“為2)可藉由使用至少二#量之氧化 J (例士間-氯過氧苯甲酸從式⑺之硫謎類和式⑴之 ‘醚1 (其中n為〇 )或使用_或更多當量之氧化劑（例 如間-氯過氧苯甲酸）而從式（u)之亞颯類和式⑴之亞颯類 (其中η為1 )製備。 弋（）之化0物也可如流程3中所示製備。式（Η)之酸 犬員可使用適當活化劑（例如ΗΟΒΤ和EDC )、在介於〇。〇 和室溫之間與式（8)之胺類縮合，以產生式（14)之化合物。 式（14)之化合物可使用_化劑（例如n_氯琥㈣亞胺卜 ^適當溶劑（例如四氯化碳或乙腈）巾、在介於代和室 溫之間i化成式⑽之化合物。式（16)之酿胺類也可在驗（例 如三乙胺）存在下在適當溶劑（例如二氯甲烷中）、在介 於〇°c和室溫之間藉由與式⑻之胺類反應而從式（15)之酿 鹵類製備。

流程3Λ〇η

臨胺偶合 e.g. host/ EDC

丫I

(14) R1/S (13)

m m (is) (1)當 n = 0

碳酸鉀或氫化鈉） 在介於0°C和80°C 式（16)之i基硫醚類可在鹼（例如 存在下、在適當溶劑（例如DMF )中、 55 200820905 之間與經取代之6-羥基喹啉類反應，以產生式（1)之化合 ' 物，其中η為〇。 如流程4中所示，通式（18)或（2〇)之胺類，其為通式（8) 之胺類（其中R2為Η)的例子，可藉由通式（17)或（19)之 胺基醇使用適當驗（例如正_ 丁基裡或氫化鈉）的烧化作用， 接著與適當烷化劑R1GLG (例如碘烷，例如，碘甲烷）之 反應’以分別地形成通式（18)或（20)之烧化化合物而製備。 羰基衍生物Ri2C〇Ri3(21)(例如曱醛）可與氨（常於氯化銨 _ 之形式）和氰化物（方便地於氰化鈉水溶液的形式）反應， 以提供一種α -胺基炔（22)(Strecker合成）。 流程4

Η Η

Η Η R6 | 1 R7 -R: L -OH 一 ΟΗ Υι 〇ti 謂

鹼 tmM η. Η f if] F Μ m (18) 驗 R觸 Η r—〇nm Η >

NaCN NH^CI —OR铺 m

如流程5中所示，通式（24)之矽烷基-保護之胺基炔類 可藉由使通式（23)之胺類與1，2-雙-(氯基二曱基矽烷基）-乙 烧在適當鹼（例如三級有機胺鹼，例如，三乙胺）存在下 反應而獲得。通式（26)之胺類，其為通式（8)之胺類（其中 56 200820905 R2為Η和Ξ㈣）的例子，可藉由通式⑼ 之矽烷基-保護之胺基炔使用適當鹼（例如正-丁基鋰）的 烷化作用，接著與適當烷化劑r^LG (例如碘烷:例如： 埃甲燒）聽，以形成通式（25)之烧化化合物而製備。石夕 烷基保護基團然後可用（例如）酸水溶液而從通式（25)之 化合物除去以形成通式（26)之胺基快。

egKCN

MCN egKCN

在相似的步驟中，通式（24)之矽烷基_保護之胺基炔可 與羰基衍生物RaORb (例如甲醛）使用適當鹼（例如正_丁 基鋰）反應，以提供包含羥基烷基部分之胺基炔（27)。通 式（27)之化合物可首先用驗（例如氫化鈉或雙（三曱基石夕烧 基）胺鉀）處理接著化合物RTG，其中LG表示離去基 例如鹵素，或磺酸酯例如〇S〇2Me，或〇S02-‘甲苯基（例 如碘乙烷）處理以產生一種通式（29)之化合物。除去矽烷 基保濩基團之後’獲得通式（3〇)之化合物。或者，首先可 57 200820905 除去矽烷基保護基團以產生通式（28)之化合物。通式（28)之 胺基炔類可進一步藉由與矽烷化劑（例如第三-丁基·二甲 基石夕燒氯）反應衍生，以產硃*诵彳门t、 乂座玍在逋式（31)之氧上矽烷化的

衍生物。 流程6

=程6中所示’通.式⑽之錢基·保護之胺基块類 1由使通式（24)之㈣基保護之胺類與具有適#離去基 :如演化物或換化物）之氯院類在適當驗（例如酿胺納 一趣鹼，例如，雙（三甲基石夕烧基）醯胺納或醯胺鈉）存在 H應而獲得。通式（34)之胺類，其為通式⑻之胺類（盆 陰離為似WW的例子，可藉由氯 基伴二化物置換’接者用（例如）酸水溶液除切烷 保以基團，以形成通式（34)之氰基化合物而製備。 在相似的步驟中，通式（35)之醯胺可與（例如）氛化 58 200820905 鉀反應而產生通式（36)之氰胺基炔。 其中R5G為H) 視需要經取代之 三氟甲基石黃酸酯 芳基化合物，其 團。適當把催化 如流程7中所示，通式（I)之化合物（ 可藉由在Sonogashira條件下與（例如） 务基或雜芳基氯化物、溴化物、填化物咬 類反應以形成通式（1)之經取代之芳基或雜 中為視需要經取代之芳基或雜芳基基 劑為氯化雙（三苯膦）鈀（Π)。

流程7

阳係KCR如_)eCR50· Rs〇 = H)

Af-t or Cul, EtgN 鈀催化劑 I, OSOgCFa

(雜）篆基 其他通式（8)之胺類為商業上可獲得的或可藉由標準文 獻方法或標準修正製備。

如流程8中所示，通式（1)之化合物（其中Q1為溴或 碘）可藉由在Suzuki條件下與（例如）視需要經取代之芳 基或雜芳基侧酸類反應以形成通式⑴之經取代之芳基或雜 芳基化合物，其中Q1為視需要經取代之芳基或雜芳基基 團。一適當鈀催化劑為肆（三苯膦）鈀（〇)。 流程8

硫醯胺類（通式（1)之化合物，其中L = S )可使用硫 石黃酸化劑（thionating agents，例如五硫化二磷、Lawesson 59 200820905 氏或Davy氏試劑）從對應醯胺類或使用標準文獻方。、 標準修正從對應硫磺酸類（thi〇n〇aeid 法或 4 ^酯類 (thionoesters )製備。 、

，經取代之6-窥基喧啉是可得的，或可使用簡單 化學技術製備。當化合物不是商業上可獲得㈣，它們可 使用適當地描述在雜環化學之標準教科書的技藝中已知^ 簡單的轉換從可得的前驅物製備。例如，經取；之芳族°胺 類可用適當的親電子劑（例如2,2,3三溴基丙醛）：：： 經取代之喹啉醇類。該反應的例子提供於實施例I。中。 式（I)之化合物為活性殺真菌劑且可用以控制一或多種 下列病原體：在稻和小麥上之稻熱病（pydeuiada的⑽） (稻痕病菌（Magnaporthe grisea ))和在其他寄主上之其 他梨形孢屬物種（Pyricularia spp.);在小麥上之小麥銹 病（Puccinia triticina)(或葉銹菌（rec〇ndita) )、^形 柄銹菌（Puccinia striiformis )和其他銹病類、在大麥上之 大麥柄錄菌（Puccinia hordei)、條形柄銹菌（pucchia stniformis )和其他銹病類、和在其他寄主（例如草皮、裸 麥，咖啡、梨子、蘋果、花生、甜菜、蔬菜和裝飾植物） 上之銹病類；在瓜類（例如甜瓜）上之Erysiphe

Cich〇racearum ;在大麥、小麥，裸麥和草皮上之白粉病 (Blumeria (或 Erysiphe ) graminis )(白粉病）和在各 種寄主上之其他白粉病，例如在蛇麻上之Sphaer〇theca macularis、在瓜類（例如胡瓜）上之Sphaer〇theca(蒼 耳單絲殼（Sphaerotheca fuliginea))、在蕃茄、拓子和 60 200820905 青椒上之甜椒白粉病（Leveillula taurica )，在蘋果上之蘋 果白粉病（Podosphaera leucotricha)和在藤類上之葡萄白 粉病（Uncinula necator);在穀類（例如小麥，大麥，裸 麥）卓皮和其他可主上之疑抱腔il屬物種（Cochliobolus spp·)、長蠕孢霉屬物種（Helminthosporium spp. )、Drechslera 物種（核腔囷屬物種（pyrenophora spp·))、嗓抱屬 (Rhynchosporium spp.)、Mycosphaerella graminicola (殼 針抱（Septoria tritici))和穎枯殼針孢（Phae〇sphaeria nodorum ) ( Stagonospora nodorum 或禳枯殼針孢（Sept〇Ha nodorum ))、小麥基腐病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides )和小麥全蝕病菌（Gaeumann〇myces graimms ):在花生上之落花生尾孢（CerCOspora arachidicola)和花生黑斑病（Cerc〇sp〇ridium pers〇natum) 和在其他寄主（例如甜菜、香蕉、大豆、和稻米）上之其 他尾孢屬真菌物種（Cercospora spp·);在蕃茄、草莓、 蔬菜、藤和其他寄主上之灰黴病（B〇trytis cinerea )(灰 黴）和在其他寄主上之其他灰黴病菌物種（B〇trytisspp ); j蔬菜（例如胡蘿蔔）、油種子油菜、蘋果、蕃蘇、馬鈴 薯、穀類（例如小麥）和其他寄主上之鏈格菌物種（八…⑺犯^ SPP·);在蘋果、梨子、核果、樹堅果和其他寄主上之黑 星菌屬物種（Ventuda)(包括 Venturiainaequatis(seab)); 在包括穀I員（例如小麥）和蕃茄之寄主的範圍上之枝孢屬 物種（Clad〇sporium spp );在核果、樹堅果和其他寄主 上之Monilima物種；在蕃蘇、草皮、小麥、瓜類和其他 61 200820905 寄主上之Didymella物種；在油種子油菜、草皮、稻、馬 鈐薯、小麥和其他寄主上之莖點黴屬物種（ph〇ma);在 小麥、木材和其他寄主上之曲黴菌屬物種（AspergUlus spp·)和短梗辙屬物種（Aure〇basidium Spp );在碗豆、 小麥，大麥和其他寄主上之褐斑病菌物種（Aseochyta SPP·);在蘋果、梨子，洋蔥和其他寄主上之黑黴病菌物 種（Stemphylium spp·)(格孢腔菌屬物種（pie〇sp〇ra spp.)); 在蘋果和梨子上之夏季疾病（例如苦腐病（Bitter rot )(炭 疽菌（Glomerella cingulata))、黑腐病（Biack r〇t)或 斑點病（frogeye leaf spot )(樹花地衣葡萄座腔菌 (Botryosphaeriaobtusa))、果斑病（Brooks fruit spot) (Mycosphaerella P〇mi)、西洋杉-蘋果銹病（Cedar apple rust )(梨赤星病菌（Gymnosporangium juniperi-virginianae ))、煤紋病菌（sooty blotch )(煤污病（Gloeodes pomigena))、繩原斑（Schizothyrium pomi)和白腐病（葡 萄座腔菌（Botryosphaeria dothidea ));在藤類上之葡萄 箱善病（Plasmopara viticola )，其他露菌病（downy mildews )，例如在萬苣上之霜霉病（Bremia lactucae )， 在大豆、煙草、洋蔥和其他寄主上之霜霉菌物種 (Peronospora spp·)、在蛇麻上之 Pseudoperonospora humuli 和在瓜類上之黃瓜霜霉病（pseudoperonospora cubensis ); 在草皮和其他寄主上之腐黴屬物種（Pythium spp.)(包括 終極腐霉（Pythium ultimum );在馬鈴薯和蕃茄上之致病 疫霉（Phytophthora infestans )和在蔬菜、草莓、鱷梨、 62 200820905 和大麥、化生、蔬采、棉花和草皮） 胡椒’觀賞植物、煙草、可可和其他寄主上之其他疫病菌 ，種（Phytophthora spp·);在稻和草皮上之荒菜葉斑病 菌（Thanatephorus cucumeris)和在各種寄主（例如小麥 上之其他絲核菌屬物 種（Rhizoctonia spp.);在草皮、花生、馬鈐薯油種子 油菜、和其他寄主上之核盤菌屬物種（Scler〇tinias卯； 在草皮、花生和其他寄主上之小核菌屬物種（Scler〇tium

咐:^在稻上之藤倉赤黴…脱⑽以叫化⑽^:在包 括草皮、咖啡和蔬菜之寄主的範圍上之刺盤孢菌物種 (c〇iietotrichumspp.);在草皮上之紅線病菌（Laetisaria fuciformis);在香蕉、花生、柑橘、胡桃、木瓜和其他寄 主上之球腔菌屬物種（Mycosphaerella spp.);在柑橘、 大豆、甜瓜，梨子、羽扇豆（lUpins )和其他寄主上之間 座殼屬物種（Diaporthe spp.);在柑橘、藤類、撖欖、胡 桃、玫瑰和其他寄主上之痂囊腔菌屬物種（Elsin〇e spp ); 在包括蛇麻、馬鈴薯和蕃蘇之寄主的範圍上之輪技孢屬物 種（Verticillium spp·);在油種子油菜和其他寄主上之埋 核盤菌屬物種（Pyrenopeziza spp·);在可可上引起脈管 枝條梢枯（vascular streak dieback )之 Oncobasidium theobromae ;在各種寄主且特別是小麥、大麥、草皮和玉 米上之Fusarium spp.、核線菌屬物種（Typhula spp·)、 雪黴鐮孢菌（Microdochium nivale)、黑粉菌屬物種（Ustilago spp·)、桿黑粉屬物種（Urocystis spp.)、腥黑粉菌屬物 種（Tilletia spp.)和麥角菌（Claviceps purpurea);在甜 63 200820905

菜、大麥和其他寄主上之柱隔孢屬物種（Ramularia spp.); 特別地水果之採後病害（post harvest diseases )(例如在 柳橙上之綠黴病菌（Penicillium digitatum )、青黴病菌 (Penicillium italicum )和綠色木黴（Trichoderma viride )、 在香舊上之 Colletotrichum musae 和 Gloeosporium musarum 和在葡萄上之灰黴病（Botrytis cinerea));在藤類上之 其他病原體，特別地葡萄頂枯病（Eutypa lata )、葡萄球 座囟（Guignardia bidwellii) 、Phellinus igniarus、葡萄擬 呈點霉(Phomopsis viticola) 、Pseudopeziza tracheiphila 和韌革菌（Stereum hirsutum );在樹或木材上之其他病原 體（例如松針葉病菌（Lophodermium seditiosum))，特 別是 Cephaloascus fragrans、長嗓殼菌物種（Ceratocystis spp· )、Ophiostoma piceae、青黴菌物種（Penicillium spp.)、 M 康氏木福：（Trichoderma pseudokoningii )、綠色木徽 (Trichoderma viride )、哈茨木黴（Trichoderma harzianum)、黑麴菌（Aspergillus niger)、Leptographium lindbergi 和出芽短梗霉（Aureobasidiumpullulans);和病 毒性疾病的真菌載體（例如在榖類上之禾穀多粘菌 (Polymyxa gramonis)作為大麥黃化嵌紋病毒（BYMV)的 載體和在甜菜上之甜菜多枯菌（Polymyxa betae )作為叢 根病（rhizomania)的載體）。 式（I)之化合物在植物組織中可向頂地、由頂往底地或 區域地移動以具有抵抗一或多種真菌之活性。而且，式（I) 之化合物可為足夠揮發性地以在蒸氣相具有抵抗一或多種 64 200820905 m 如、 在植物上之真菌的活性。 本發明因此提供一種對抗或控制植物病原真菌之方 法’其包含將殺真菌有效量之式⑴化合物或包含式⑴化合 物之組成物施用至植物、植物之種子、植物或種子之所在 地或土壤或任何其他植物生長介質，例如營養溶液。 術語“植物”如使用在本文中包括苗木、灌木和樹。此 外，本發明的殺真菌方法包括保護、治療、系統、根除和 抗孢子（antisporulant)處理〇 籲式⑴之化合物較佳以組成物之形式使用於農業、園藝 和草坪草（turfgrass )目的。 為了將式（I)之化合物施用到植物、植物的種子、植物 或種子之所在地或土壤或任何其他的生長介質，式⑴之化 合物通常調配成組成物，其除式⑴化合物之外，包括適當 惰性稀釋劑或載劑和，視需要選擇地，界面活性劑（卯八）。 SFA等為能夠藉由降低界面張力修正界面（例如，液體/ 固體，液體/空氣或液體/液體界面）之性質和藉此導致 其他性質（例如分散、乳化和濕潤）的改變之化學品。較 佳的是所有的組成物（固體和液態調配物兩者）包含（以 重量計）〇·_到95% (更佳i到85%，例如5到36〇%) 之式（I)化合物。通常以每公頃從01克到1〇公斤，較佳每 公頃從1克到6公斤，更佳每公頃從i克到1公斤的比率 施用式（I)之化合物而使用組成物來控制真菌。 當使用於浸種時，式（I)之化合物以每公 A斤種子0.0001 克到10克（例如0.001克或0·05克），較佳〇 〇〇5克到 65 200820905 克，更佳0.005克到4克的比率使用。 在另一觀點中本發明提供一種殺真菌組成物，其包含 殺真菌有效量的式（I)化合物和適當載劑或稀釋劑。 在另一觀點中本發明提供一種在一區域中對抗及控制 真菌的方法’其包含以殺真菌有效量的包含式⑴化合物之 組成物處理真菌或真菌的所在地。組成物可從許多的調配 物4員型％擇’包括粉劑（dustable powder，DP )、可溶性 粉劑（sp)、水溶性粒劑（SG)、水分散性粒劑（WG)、 可濕性粉劑（WP )、粒劑（granule，GR )(慢或快速釋 放）、可溶性濃縮物（SL )、油溶性液體（〇L )、超低體 積液體（UL)、可乳化濃縮物（EC)、分散性濃縮物（DC)、 乳劑（水包油型（EW)和油包水型（E〇)兩者）、微_乳 刈（ME )、懸浮濃縮物（sc )、氣溶膠、霧/煙調配物、 膠囊ώ浮液（C S )和種子處理調配物。在任何例子中所選 擇的調配物類型將視所預見之特殊目的和式⑴化合物的物 理、化學和生物的性質而定。 粉劑（DP)可藉由混合式⑴之化合物與一或多種固體 稀釋劑（例如天然黏土、高嶺土、葉蠟石、膨潤土、氧化 鋁、微晶高嶺土、矽藻土（ kieselguhr )、白堊、矽藻土 (diatomaceousearth)、磷酸舞、碳酸舞和鎂、硫、石灰、 岩粉、滑石和其他有機和無機固體載劑）&將混合物機械 磨到細粉而製備。 可溶性粉劑（SP)可藉由混合式⑴之化合物與—或多 種水溶性無機鹽（例如碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸鎂）或— 66 200820905 或多種水溶性有機固體（例如多醣）和，視需要選擇地， 改良水分散性/溶解度之一或多種濕潤劑、一或多種的分 散劑或該等劑的混合物而製備。混合物然後被磨成細粉。 相似的組成物也可被製粒以形成水溶性粒劑（SG )。 可濕性粉劑（WP)可藉由混合式⑴之化合物與一或多 種固體稀釋劑或載劑、一或多種濕潤劑、和，較佳，促進 在液體中的分散之一或多種的分散劑和，視需要選擇地，

-或多種的懸浮劑而製備。混合物然後被磨成細粉。相似 的組成物也可被製粒以形成分散性粒劑（Wg)。 粒劑（GR)可藉由將式⑴化合物和_或多種粉末固體 稀釋劑或載劑的混合物製粒形成，或藉由在多孔粒狀材料 (例如洋石、綠坡縷石黏土（ attapulgite )、漂白土（仙心 收式⑴化&物（或其溶液’在適當試劑中）或藉由在硬核 〜材料（例如砂、矽酸鹽、礦物 人 上嗯附人 硫酸鹽或磷酸鹽） 及附式⑴化合物（或其溶液，在適 AA ^ y 片〗干）和如果需 要的逢乾燥而從預先形成的空白顆粒而 助吸收或吸附的n ~ 曰遍使用於幫 添丨… 式包括浴劑（例如脂族和若族石、、山、货 θ、醇類、醚類、酮類和酯類） 、一 酿、聚乙烯醇、糊井撼… （例如聚乙酸乙烯 ^ 糊積、糖和疏菜油類）。一少a 添加劑也可包含在粒劑中（例 或夕種其他的 劑）。 孔化J、濕潤劑或分散 或有r:=(Dc)可藉由將式⑴之化合物 例如綱類、醇類或二醇鍵中而製備 67 200820905 液可包含界面活性劑（例如用於改良水稀釋或防止在喷灑 箱中結晶）。 可乳化濃縮物（EC )或水包油型乳劑（EW )可藉由 將式（I)之化合物溶解在有機溶劑（視需要選擇地包含一或 多種濕潤劑、一或多種的乳化劑或該等劑的混合物）中而 製備。用於EC中的適當有機溶劑包括芳烴類（例如烷基 苯類或烧基萘類，以S〇LVESS〇 1〇〇、S〇LVESS〇 15()和 SOLVESSO 200為例；S0LVESS0為註冊商標）、_ (例 如裱己酮或甲基環己酮）、和醇類（例如苯曱醇、糠醇或 丁醇）、N-烷基吡咯啶酮類（例如1甲基吡咯啶酮或n_ 辛基-吡咯啶酮）、脂肪酸的二甲基醯胺類（例如脂 肪酸二甲基醯胺）和氯化烴。EC產物在加到水中時自然地 乳化，以產生具有允許經由適當裝備噴灑施用之足夠穩定 性的乳劑。EW的製備包括獲得液體（如果其在室溫下不 疋液體其可在合理的溫度下，典型地在70°C以下溶化） 或溶液（藉由將其溶解在適當溶劑中）的式⑴化合物及然 後在高剪切下將所得液體或溶液乳化於包含一或多種sf A 之水中，以產生乳劑。使用於EW中的適當溶劑包括蔬菜 油類、氣化烴（例如氯苯類）、芳族溶劑（例如烷基苯類 或烷基萘頒）和其他的在水中具有低溶解度之適當有機溶 劑。 微乳劑（ME)可藉由混合水與一或多種溶劑與一或多 種SFA的摻合物’以自然地產生熱力學穩定之各向同性液 態調配物而製備。式⑴之化合物最初以水或溶劑/SFA摻 68 200820905 a物存在。使用於ME中66、备木w EC或EW者。M 水：：：劑包括該等上述使用於 種系統可藉由導電率、或油包水型系、统（存在何 配物中之水溶性和適合於混合在相同調 其保持微乳液或形成—種習知水包㈣㈣水中， 懸洋濃縮物（SC)可包含致 體粒子之水或非水懸浮液…(二：物的細碎不溶解固 磨式⑴的固體化合物，視需要選=由=適當介質中球或珠 以產生化合物的細粒懸浮液而製備 '，多種分散劑， 含麻“ 予收而衣備。-或多種濕潤劑可包 :二成物中及可包括懸浮劑以減少粒子沈降的速率。或 者，式⑴化合物可乾磨和加至水中，包含上述試劑，以產 生所要的最終產物。 Ad Μ屋 氣溶膠調配物包含式⑴化合物和適當的推進劑（例如 正-丁炫卜式⑴之化合物也可溶解或分散在適當介質（例 如水或水㈣㈣’例如正·丙醇）以提供使用於非加麼手 動噴灑泵之組成物。 式⑴化合物可以乾燥狀態與煙火（pyrGteehn⑷混合 物混合以形成一種適合於在封閉空間中產生包含化合物的 煙之組成物。 膠囊懸浮液（CS)可藉由類似於製備EW調配物的方 法製備’但具有額外聚合階段以使獲得油滴的水分散液， 其中每個油滴以聚合殼包封且包含式⑴之化合物和因此， 視需要選擇地，載體或稀釋齊卜聚合殼可藉由界面縮聚反 應或藉由《步驟產生。該等組成物可提供式⑴化合物的 69 200820905 .控制釋放和他們可用於種子處理。式⑴之化合物也可調配 成生物可分解物聚合基質以提供化合物的緩慢控制釋放。 組成物可包括-或多種的添加劑以改良組成物的生物 效能（例如藉由改良表面的濕潤、滞留或分佈；處理表面 的抗雨性；或式⑴化合物的吸收或可動性）。該等添加劑 包括界面活性劑，基於油之喷霧添加劑，例如某些礦物油 類或天然植物油類（例如大豆和油菜子油），和這些與其 他的生物-提高之佐劑（可幫助或修正式⑴化合物之作用的 成分）摻合物。 也可調配式⑴之化合物用作種子處理，例如粉末組成 物，包括乾式種子處理之粉劑（DS)、水溶性粉劑（Μ) 或用於漿液處理的水分散性粉劑（ws)，或液態組成物， 包括可流動濃縮物（FS)、溶液（LS)或膠囊懸浮液（cs)。 DS、SS、WS、FS和LS組成物之製備分別與上述該等Dp、 SP、WP、SC和DC組成物之製備非常相似。處理種子的 _ 、、且成物可包括幫助成分黏著至種子之試劑（例如礦物油或 形成障壁之薄膜）。濕潤劑、分散劑和乳化劑可為陽離子、 陰離子、兩性或非離子型之表面SFA。 陽離子型之適當SFA包括四級銨化合物（例如溴化十 /、烷基二甲基銨）、咪唑啉類和胺鹽類。適當的陰離子Μ A 包括脂肪酸的鹼金屬鹽類、硫酸之脂族單酯的鹽類（例如 月桂酯鈉）、磺酸化芳族化合物之鹽類（例如十二烷 基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鈣、丁基萘磺酸鹽和二_異丙 基-和二-異丙基-萘磺酸鈉的混合物）、醚硫酸鹽類、醇鱗 70 200820905 硫酸鹽類（例如月桂醇_3_硫酸鈉）、醚羧酸鹽類（例如月 桂醇-3-羧酸鈉）、磷酸酯類（來自一或多種的脂肪醇和磷 I (主要單酯）或五氧化磷（主要二-酯）之間的反應（例

如在月桂醇和四磷酸之間的反應）之產物；額外地這些產 物可被乙氧基化）、磺酸基琥珀醯胺酸鹽類、石蠟或烯烴 磺酸鹽類、牛磺酸鹽類和木質磺酸鹽類。兩性型之適當SFA 包括甜菜鹼類、丙酸鹽類和甘酸鹽類。非離子型之適當SFA 包括氧化軸（例如環氧乙烧、環氧丙燒、環化丁烧或其 混合物）肖脂肪醇類（例如㈣或十六碳醇）《與烧基齡 、（“如辛酕、壬酚或辛基甲酚）的縮合產物；從長鏈脂 肪酸類或己_酐類獲得之部分自旨類；該部分g旨類與環氧 乙烷的縮合產物；谈段共聚物（包含環氧乙烷和環氧丙 知）；院醇酸胺類；簡單的g旨類（例如脂肪酸聚乙二醇醋 類），氧化胺類（例如月桂基二甲基氧化胺）；和㈣脂。 適當的懸浮劑包括親水性膠冑（例如多畴、聚乙烯吼 °疋S同或緩甲基維維素納） 坡縷石）。 ）和私脹黏土（例如膨潤土或綠 式⑴之化合物可藉由任何 4〇 ^ ^ ^ 一〜…肌具囷化合物的已 头方法％用。例如，其可被 姑私^ , eU 周配或未經調配）至 植物的任何部份，包括葉、 二 枝$根，在種植種早之前 施用到種子或施用至他㈣*甘士 植種子之引 r m ^ 植物在其中成長或種植的介質 (例如包圍根的土 #、诵赍+德 裡很π η貝 直接地+ 稻田水或水耕系統）， 1接地或其可被噴灑在土壤 環境Ji、Ιέ ώt '"兄上、灑粉在土壤或水 衣兄上 猎由次潰施用，以A >败 賞或水料調配物施用，以蒸 71 200820905 汽施用或經由組成物（例如粒狀組成铷 战物或包裝在水溶 子中之組成物）撒佈或合併於土壌或 ^ ^ w银*兄中施用。 式（I)之化合物也可注人植物内或者使用電動 或其他低體積方法喷灑在植物上，或藉由陸地或空: 溉系統施用。 · 以水製劑（水溶液或分散液）使 A 一 w使用的組成物通常以包

Μ比例的活性成分之濃縮物的料供應，濃縮物在使用 之丽加至水中。這些濃縮物，可包括Dc、SC、Ec、Ew、 ME、SG、SP、卿、衝和CS，時常需要延長時間的耐儲 存性和（在該儲存之後）能夠加到水中以形成水製劑，宜 保持均勻-段使他們能夠藉由習知噴灑裝備施用的充份時 間。該等水製劑可包含視他們將被使用之目的而改變的量 之式（I)化合物（例如0·0001到10%，以重量計）。 式⑴之化合物可以與肥料（例如含氮_、卸_或蛾·肥料） 的混合物使用。適當調配物類型包括肥料的顆粒。混合物 合適地包含高達25重量％的式⑴化合物。 本發明因此也提供一種肥料組成物，其包含肥料和式（ι) 之化合物。 本發明的組成物可包含其他的具有生物活性之化合 物，例如微量營養或具有相似或互補的殺冑菌劑活性或具 有植物生長調節、除草、殺蟲、殺線蟲或殺蜗活性之化合 物〇 藉由包括另外的殺真菌劑，所產生之組成物可具有較 廣泛之活性範圍或大於式⑴化合物單獨之固有活性的水 72 200820905 二 -平*-步地其他殺真菌劑可對式⑴化合物之殺真菌活性 具有協乘效果。 。弋⑴之化合物可為組成物之唯一活性成分，或其可與 一或多種額外活性成分（例如殺蟲劑、殺真菌劑、增效劑Ϊ 除Μ或植物生長調節劑）混合，若適當的話。額外活性 、 ^ 種具有較廣的活性範圍或增加在區域中之 持’性’協乘式（I)化合物的活性或補助式（1)化合物的活性 (例如藉由增加效應的速度或克服斥水性）；或有助於克 服或防止對個別成分的抗藥性之發展的組成物。特別之額 外活性成分將視所欲之組成物的應用性而定。 可包括在本發明組成物中之殺真菌化合物的例子為AC 382042 ( N-(l-氰基_1，2_二甲基丙基）_2-(2,‘二氯基苯氧基） 丙&&胺）、阿昔貝拉（acibenz〇lar ) 甲基、棉鈴威 (alanycarb )、阿地莫非（aldim〇rph )、敵菌靈（anilazine )、 阿扎康唑（azaconazole)、草芬定（azafenidin)、亞托敏 (azoxystrobin )、本達樂（benalaxyl )、免賴得（benomyl )、 籲 苯塞立卡（benthiavalicarb)、惡霜靈（biloxazol )、比多農 (bitertanol )、保米黴素（blasticidin S )、白克列（boscalid ) (尼可必芬（nicobifen )之新名字）、溴克座 (bromuconazole )、布瑞莫（bupirimate )、四氯丹 (captafol )、蓋普丹（captan )、貝芬替（carbendazim )、 貝芬替氫氯酸鹽（chlorhydrate)、萎鏽靈（carboxin)、 加普胺（carpropamid )、香芹酮（carvone )、CGA41396、 CGA41 397、甲基克殺瞒（chinomethionate )、氯苯 ϋ塞酮 73 200820905

(chlorbenzthiazone )、四氯異苯腈（chlorothalonil )、 氯諾立那（chlorozolinate)、克拉康（cl〇Zylacon)、含銅 化合物例如氯氧化銅（copper OXyChl〇ride)、氧基氫醌銅 (copper oxyquinolate )、硫酸銅、樹脂酸銅（copper tall ate ) 和波爾多 （Bordeaux ) 混合物、斯美達沙米 (cyamidazosulfamid)、賽座滅（cyazofamid) ( IKF-916)、 脊福滅（cyflufenamid )、克絕（cymoxanil )、環克座 (cyproconazole )、赛普洛（cyprodinil )、得巴卡（debacarb )、 二-2-咣啶基二硫化物 1，1，-二氧化物、益發靈 (dichlofluanid )、大克美（diclocymet )、達滅淨 (diclomezine )、大克爛（dicloran )、鮑滅爾 (diethofencarb )、待克利（difenoconazole )、燕麥枯 (difenzoquat )、二氟林（diflumetorim )、硫代石粦酸 〇,〇-二-異，丙基-S-苯甲基醋、地美福峻（dimefluazole)、地美 康唾（dimetconazole )、二甲 口密盼（dimethirimol )、達滅 芬（dimethomorph )、待莫賓（dimoxystrobin )、達克利 (diniconazole )、白粉克（dinocap )、腈石荒酉昆（dithianon )、 氯化十二基二甲基鈹、十二環嗎琳（dodemorph )、多寧 (dodine)、多瓜地（doguadine)、護粒松（edifenphos)、 依普座(epoxiconazole ) 、口塞嗤菌胺(ethaboxam )、依瑞 莫（ethirimol) 、（Z)_N-苯甲基-N([甲基（曱基-硫亞乙基胺 氧魏基）胺基]硫基）-泠-丙胺酸乙酷、依得利（etridiazole )、 凡殺多（famoxadone )、芬滅多（fenamidone )、芬瑞莫 (fenarimol )、芬克座（fenbuconazole )、芬福瑞（fenfuram )、 74 200820905 芬海米（fenhexamid )、非諾沙尼（fenoxanil )(AC 382042)、 芬派克尼（fenpiclonil)、芬撲定（fenpropidin)、芬必莫 (fenpropimorph )、三苯醋錫（fentin acetate )、三苯經 錫（fentin hydroxide )、富爾邦（ferbam ) 、°密菌腙

(ferimzone )、扶吉胺（fluazinam )、護汰寧（fludioxonil )、 氟美托（flumetover )、氟莫非（flumorph )、氟美地 (fluoroimide )、氟沙賓（fluoxastrobin )、氟啥康峻 (fluquinconazole )、護石夕得（flusilazole )、氟硫滅 (flusulfamide )、福多寧（flutolanil )、護汰芬（flutriafol )、 福爾培（folpet )、福賽得（fosetyl-aluminium )、麥穗寧 (fuberidazole )、福拉斯（furalaxyl )、福拉比（furametpyr )、 克熱淨（guazatine )、菲克利（hexaconazole )、經基異 腭唾、殺紋寧（hymexazole)、依滅列〇111&2&111)、易胺 座（imibenconazole)、雙胍辛胺（iminoctadine)、雙胍 辛胺三乙酸鹽、依康峻（ipconazole )、丙基喜樂松 (iprobenfos )、依普同（iprodione )、丙森辛（iprovalicarb )、 胺基甲酸異丙基醋丁基S旨、亞賜圃（isoprothiolane )、嘉 賜黴素（kasugamycin )、克收欣（kresoxim-methyl )、 LY186054、LY21 1795、LY 248908、辞猛乃浦（mancozeb )、 锰乃浦（maneb )、甲霜靈（mefenoxam )、滅派林 (mepanipyrim )、滅普寧（mepronil )、滅達樂（metalaxyl )、 滅達樂Μ、滅克座（metconazole )、免得爛（metiram )、 免得爛-鋅、苯氧菌胺（metominostrobin )、美芬酮 (metrafenone)、MON65500 (N-烯丙基-4,5_ 二甲基-2,三甲 75 200820905

矽基噻吩-3-羧酸胺）、邁克尼（mycl〇butanil)、NTN0301、 尼索立（neoasozin )、二曱基二硫代胺基甲酸鎳、尼秋沙 (nitrothal )-異丙基、尼瑞莫（nuarimol )、歐福拉（ofurace )、 有機水化合物、將鱗菌胺（orySastr〇bin )、歐殺斯 (oxadixyl )、壤氧吻、石黃隆（〇xasuifur〇n )、歐林索酸（oxoHnic acid )、口米嗤（oxpoconazole )、嘉保信（oxycarboxin )、 披扶座（pefuirazoate)、平克座（penconaz〇le )、賓克隆 (pencycuron)、殺枯淨（phenazin oxide)、磷酸、熱必 斯（phthalide ) 、α定氧菌酉旨（picoxystrobin )、保粒黴素 (polyoxin ) D、代森聯（polyram )、撲殺熱（probenazole )、 撲克拉（prochloraz )、撲滅寧（procymidone )、普拔克 (propamocarb )、普拔克鹽酸鹽、普克利（pr〇pic〇nazole )、 甲基鋅乃浦（propineb )、丙酸、丙氧喧淋（pr〇qUinazid )、 丙硫菌 σ坐（Prothioconazole )、百克敏（pyraclostrobin)、 白粉松（pyrazophos )、比芬諾（pyrifenox )、必滅寧 (pyrimethanil )、百快隆（pyroquilon )、彼斯福（pyroxyfur )、 吡咯尼群（pyrrolnitrin )、四級敍化合物、蟎離丹 (quinomethionate )、奎諾斯芬（quinoxyfen )、五氯硝 苯（quintozene)、矽噻菌胺（silthiofam) (MON 65500)、 S-依滅列（imazalil)、石夕氟峻（simeconazole )、西克座 (sipconazole)、五氣紛鈉、葚孢菌素（spiroxamine )、鏈 黴素（streptomycin )、硫、得克利（tebuconazole )、克 枯爛（tecloftalam )、四氯硝基苯（tecnazene )、四克利 (tetraconazole )、腐絕（thiabendazole )、塞福滅 76 200820905 (thifluzamide ) 、2-(硫氰基甲硫基）苯并嗟唑、甲基多保 淨（thiophanate-methyl )、得恩地（thiram )、嗟醯菌胺 (tiadinil )、替味苯康唾（timibenconazole )、脫克松 (tolclofos-methyl )、甲基益發靈（tolylfluanid )、三泰 芬（triadimefon )、三泰隆（triadimenol ) 、丁 三唑 (triazbutil )、二唾氧（triazoxide )、三賽嗤（tricyclazole )、

三得芬（tridemorph )、三氟敏（trifloxystrobin )、賽福 座（triflumizole )、賽福寧（triforine)、環菌唑 (triticonazole )、維利黴素 A ( validamycin A )、衛本 (vapam)、免克寧（vincloz〇lin)、XRD_563、辞乃浦（zineb)、 福美鋅（ziram )、苯

醯囷胺（zoxamide )和下式之化合物：

一式⑴之化合物可與用於保護植物以抗種子生、土生或 茱真菌疾#的土冑、泥煤或其他的生根介質混合。 一些混合物可包含具有顯著不同之物理、化學或生物 貝致使他們本身不容易適合於相同習用調配物類型之活 性成分。在這些情況中’可製備其他的調配物類型。例如， 二中種活性成分為水不溶性固體和另—個為水不溶性液 體’然而其可藉由將固體活性成分分散成懸料（使用類 似於SC者的製備）但將液態活性成分分散成乳液（使用 77 200820905

類似於EW者的製備）而將每種活性成分分散在相同連續 水相中。所得虹成物為超乳劑（SE )調配物。 以下列實施例舉例說明本發明，其中使用下列縮 ml = :毫升 m.p.= :溶點（未校正） g = 克 b.p.= 沸點 THF = 四氫呋喃 DMSO =二甲亞砜 M+ = :質量離子 DMF = N, N-一甲基甲酿胺 s = 單重峰 d =二 重夸 HOBT = 1·羥基苯 并 HOAT =7-氮雜羥基苯并三唑 三唑 bs = 寬單♦ NMR = :核磁共掁 t = _ 重峰 HPLC =高效能液相層析法 q = 四重峰 TLC = 薄層層析法 m = 多重峰 glc = 氣-液相層析法 ppm =百萬分之一 EDC = 1-乙基二曱胺基丙基 碳二亞胺鹽酸鹽 M = 莫耳 實施例1 此實施例說明2-(3-溴基-7-氯基-喹啉·6_基氧基）_队第 二·丁基-2-甲硫基-乙醯胺（表2之化合物編號12)之製備 度3 -溴基-7-氯基-喧琳-6-醇之製備 用 2,2,3 三漠丙酸（18.8g)處理在乙酸（1〇〇ml)中 78 200820905 之3-氯基-4-甲氧基苯胺（10g)且在室溫下攪拌混合物2h， 之後用水將其稀釋和用乙酸乙酯萃取。用2N NaOH洗滌有 機相，經過硫酸鈉乾燥，過濾和在減壓下蒸發以產生所要 之產物，3-溴基-7-氯基-6-甲氧基-喹琳，層析（石夕石；己 烷/乙酸乙酯）之後為黃色固體（M+274 )。4 NMR( CDC13 ) 占 ppm : 8.78 ( 1H，d) ; 8·21 ( 1H，d) ; 8·1〇 ( 1H，s); 7·03 ( 1H，s)。 步驟2 將得自步驟1之產物（1.4g )和氫溴酸（在水中之48 wt% 溶液）（100 ml x2 )的混合物回流62小時。將混合物冷 卻至室溢’用水稀釋’用碳酸氫鈉處理和用乙酸乙酿萃取。 萃取物經過硫酸鎂乾燥，過濾和在減壓下蒸發以產生所要 之產物，3-溴基-7-氯基·喹啉-6-醇（M+ 260 )。NMR (DMSQ) δ ppm ： 7.34 ( 1H ^ s) ； 7.07 ( 1H > s ) ； 8.60 (1H，d) ; 8·73 ( 1H，d) ; 1 1.12 ( 1H，s)。 階段」：_(3-漠基氯基-喹琳-6-基氧基）-甲硫基-乙酸甲酯 之製備 步驟1 將硫醯氯（8.1ml)逐滴加至冷卻至_15它的（曱硫基）乙 酸甲酯（1〇·8 ml )在二氯甲烧（3〇〇ml )中之攪拌溶液。 使混合物加溫至室溫超過二小時和然後在減壓下濃縮以產 生粗氯基-曱硫基-乙酸甲酯的無色液體。產物使用於下一 個步驟而沒有進一步純化。ipi NMR ( CDC13 ) (5 ppm : 2 33 (3H，s) ; 3.83 ( 3H，s) ; 5·49 ( 1H，s)。 79 200820905 步驟2 在室溫下將氯基-曱硫基-乙酸甲酯（0.79g)逐滴加至得 自階段1步驟2的3_溴基-7-氯基-喹啉-6-醇（l.lg)在無 水DMF( 17ml)中之包含無水碳酸鉀（3· lg)的攪拌溶液。 在60-65°C下加熱混合物1小時然後冷卻至室溫，用水稀 釋和用乙酸乙酯萃取。合併萃取物，用鹽水洗滌，經過硫 酸鎂乾燥，過濾和在減壓下蒸發。粗物質藉由層析法（矽 石；乙酸乙酯/己烷〗·· 4以體積計）之純化提供標題化 合物，3-溴基-7-氯基-喹啉基氧基）_甲硫基_乙酸甲酯（m+ 378 ) JHNMR(CDCl3) 6ppm:2 29 ( 3H，s) ;3 89 ( 3h， s) ； 5.74 ( 1H ^ s) 7.18 ( 1H ^ 8) ； 8.16 ( 1H ^ s) ； 8.23 (1H，s) ; 8.82 ( 1H，s) 〇 階段-3: (3-溴基氯基-喹啉-6-基氧基）-甲硫基-乙酸之製 備 、 在室溫下將2N氫氧化納在水中之溶液（I·)加至 得自階段2步冑2之產物（1.lg)在乙醇中（關的攪 拌溶液。在室溫下㈣混合# i小時和然後倒進冰水中且 用2M鹽酸酸化。從溶液過減所γ 攸/合履迺應所侍沈澱物，用冷水洗滌和 在真空中乾燥以產生(3_溴基_7·氯基_喹啉_6•基氧奸甲硫 基-乙酸（Μ+ 364 )。lH NMR(DMS〇 d6Wppm: 2 2〇 (3H’S) ;6.18(1H，S) 7.57(1H’S) ;819(ih，s); 8_28 ( 1H ’ d)，8.88 ( 1H，d) ; 13·7 ( 1H，〜）。 漠基氯基-哇啉_6_基氧基）_队第3三_°丁基上 甲硫基-乙醯胺之製備 一 ^ 200820905 在室溫下得自上述階段3之產物，3_溴基氯基-喧琳 -6-基氧基）·甲硫基-乙酸（85 mg)在無水N，N_二甲基甲醯胺 (2ml )中用第三-丁胺（17mg) 、N-(3-二甲胺基_丙基）_ Ν’-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽（45 mg) 、H〇At ( 32 mg)和 三乙胺（24 mg )處理並攪拌3小時。將混合物倒進水中， 用乙酸乙酯萃取（三次）及合併萃取物，用飽和碳酸鈉水 溶液、水（三次）洗滌然後經過硫酸鎂乾燥，過濾和在減 壓下蒸發以產生油。該油藉由層析法（矽石；己燒/乙酸 乙酯，3 ·· 1以體積計）分級以產生所要之產物的白色固 體（m.p. 172-174°C，M+ 419)。hNMR ( CDC13) 5 ppm : l. 46( 9H，s) ; 2·18( 3H，s) ; 5·63( 1H，s) ; 6·89( lH，bs); 7.28(lH，s) ;7.28(lH，s) ;8.18(lH，s) ;8·27(1Η， d) ; 8.83 ( 1H，d)。 下列醯胺類係使用相似的步驟製備。 表2之化合物編號238 :使用1,1-二甲基-丙-2-炔胺， m. p. 169-171〇C ； 'H NMR ( CDC13 ) 5 ppm ： 1.75 ( 6H ^ s); 2.19(3H，s) ;2.41(lH，s) ;5.69(lH，s) ;7.16(1H， bs ) ; 7·29 ( 1H，s) ; 8.18 ( 1H，s) ; 8.27 ( 1H，d); 8.83 ( 1H，d) 〇 表2之化合物編號52 :使用2-胺基-3-甲氧基-2-甲基_ 丙腈，4 NMR ( CDC13 ) 5 ppm :非鏡像異構物混合物（1 / 1 ) ; 1.8 2 和 1 8 4 ( 3 Η ’ 2 X s )，2 · 1 8 和 2.2 0 ( 3 Η，2 X s ); 3·52 和 3.53 ( 3Η，2xs) ; 3 ·64-3 ·84 ( 2H，2xdd ) ； 5.76 和 5·77 ( 1Η，2xs) ; 7.29 和 7.30 ( 1Η，2xs) ; 7·59 和 7.61 81 200820905 (lH，2xbs) ; 8.18 ( 1H，s) ; 8·29 ( 1H，d) ; 8·85 ( 1H， s) ° 表2之化合物編號244 :使用1，1-二甲基-丁-2-炔胺， m.p. 160-162°C ； !H NMR ( CDC13 ) δ ppm ： 1.71 ( 6H ^ s ); 1.83(3H，s) ;2.19(3H，s) ;5.66(lH，s) ;7.15(1H， bs) ; 7.27 ( 1H，s) ; 8·18 ( 1H，s) ; 8.27 ( 1H，d); 8.83 ( 1H，d) 〇 表2之化合物編號251 :使用4-甲氧基-1，1-二曱基-丁 -2-炔胺，πι·ρ· 124-125°(： ; 4 NMR ( CDC13) 5 ppm : 1·75 (6Η，s) ; 2·19 ( 3Η，s) ; 3·39 ( 3Η，s) ; 4·13 ( 2Η， Ο ; 5.67 ( 1H，s) ; 7·17 ( 1H，bs) ; 7.28 ( 1H，s); 8·18 ( 1H，s) ; 8.28 ( 1H，d) ; 8.84 ( 1H，d)。 實施例2 此實施例說明2-(3-溴基-7-甲基-喹啉-6-基氧基第 二-丁基-2-甲硫基-乙醯胺（表13之化合物編號12)之製 備 漠、基_7-甲基奎啉-6·醇之製備 用2,2,3二溴丙酸（U9g)處理在乙酸（6〇mi)中之 基2曱基β酸（5g)且在室溫下攪;摔混合物3h，之後 用水將其稀釋和用乙酸乙酯萃取。用NH4OH洗滌有機相， &過硫酸鈉乾燥，過濾和在減壓下蒸發以產生所要之產 物’ 臭基·7·甲基冬喹啉-6·醇，其如此使用於接下來的 歩驟中（Μ+ 240 )，lHNMR(DMS〇、d6) 5ppm: 2·32(3Η， 82 200820905 s) ; 7·12 ( 1H，s) ; 7·75 ( 1H，s) ; 8·46 ( 1H，d) ； 8.64 (1H，d) ; 1〇·35 ( 1H，bs)。 階段ϋ_3-漠基-7-曱基-喹啉基-6-氧基-2-甲基硫乙酸甲酯 之製備 在與實施例1之階段2步驟2相似的步驟中，使3-溴 基-I曱基-喹啉-6-醇與2-溴基-2-甲基硫乙酸甲酯反應以產 生3-溴基甲基-喹啉基_6_氧基-2-甲基硫乙酸曱酯（Μ+ 358) 。NMR ( CDC13) δ ppm : 2.25 ( 3Η，s) ·， 2.50 (3H，s) ; 3.88 ( 3H，s) ; 5.73 ( 1H，s) ; 6.99 ( 1H， s) ; 7.86 ( 1H，s) ; 8.19 ( 1H，d)，8·76 ( 1H，d) 0 階.K3-溴基-7二曱基-喹啉-6-基氧基）-甲硫基-乙酸之製 備

在與實施例1之階段3相似的步驟中，水解3-溴基-7-甲基-喹啉基·6-氧基-2·甲基硫乙酸甲酯以產生（3-溴基-7-曱 基-喹啉-6-基氧基）-甲硫基-乙酸（344 ) 。NMR (DMSO ) (5 ppm : 2.19 ( 3Η，s ) ; 2·42 ( 3Η，s ) ; 6·07 (1Η，s) ; 7.42 ( 1Η，s) ; 7.86 ( 1Η，s) ; 8·52 ( 1Η， s)，8.78 ( 1H，s)，13.55 ( 1H，bs)。 _2-(3_溴基二I_甲基-喹啉某氧基vn-第三-丁基_2_ 甲硫基-乙醯胺之翁偌 在與實施例1之階段4相似的步驟中，使2_(3-溴基-7-甲基-喧淋基-6-氧基）-2-甲基硫乙酸與第三-丁胺縮合以產 生2-(3_溴基-7-甲基-喹啉_6_基氧基第三_丁基_2_甲硫 基-乙驢胺（m.p. 13 2-134°C，M+ 344) 。W NMR ( CDC13) 83 200820905 δ ppm ·· 1·44 ( 9H ’ s) ; 2.19 ( 3H，s) ; 2·49 ( 3H，s)； 5.60(lH，s) ;6.48(lH，bs) ;7.1〇(iH，s) ;7 89 (1H， s) ; 8.21 ( 1H，d) ; 8.78 ( 1H，d) 〇 下列醯胺類係使用相似的步驟製備。 表13之化合物編5虎16 ·使用甲装 ^ ， — τ 基·丙胺，m.p· 135-137°C ； ^NMR ( CDC13 ) d ppm ： O.gg ( 3H ^ t) ； 1.39 (6H，s) ; 1.79( 2H，q) ; 2.20( 3H，S) ;2·48(3Η， 〇; 5.59( lH’s) ; 6.39( lH，bs) ; 7 1〇(m，s); 7.89 ( 1H，s) ; 8.21 ( 1H，d) ； 8.78 ( iH > d) 〇 表1 3之化合物編號2 3 8 :使用1，i -二甲基·丙2炉胺， m.p· 141-146°C，NMR (CDC13) 5ppm: i.74(6H，s); 2.19(3H，s) ;2.41(lH，s) ;2.50(3H，S) ;5 65 ( 1H， s) :6.77 (lH，bs) ; 7.10( 1H，S) ;7 89 ( 1H，s); 8.21 ( 1H，d) ; 8.78 ( 1H，d)。 表1 3之化合物編號5 2 ·使用2 -胺基_ 3 _甲氧某_ 2 _甲某 -丙腈，4 NMR ( CDC13) 6 ppm :非鏡像異構物混合物（1 /1)，1·81 和 1.83(3H，2xs)，2.20 和 2.21(3H，2xs); 2.48 ( 3H，s) ; 3.50 和 3.53 ( 3H，2xs) ; 3.61-3.82 ( 2H， 2xdd) ;5·72 和 5_75(lH，2xs) ;7·11 和 7·13(1Η，2xs); 7·32 和 7.34 ( 1Η，2xbs) ; 7·90 ( 1Η，s) ; 8.23 ( 1Η，s); 8.79 ( IH，s) 〇 表13之化合物編號221 :使用1，1·二曱基-2-丙-2-炔 氧基·乙胺，m.p· 114-116°C ; WNMRC CDC13) 6 ppm: 1.41 (3H，s) ; 1.44 ( 3H，s) ; 2.18 ( 3H，s) ; 2·50 ( IH， 84 200820905 t) ; 3·54 ( 2H，dd) ; 4·19 ( 2H，d) ; 5·61 ( 1H，s) ； 6.92 (1H，bs) ; 7.10 ( 1H，s) ; 7.88 ( 1H，s) ; 8.22 ( 1H， d) ; 8·77 ( 1H，d)。 表13之化合物編號251 :使用4-甲氧基-1，1-二甲基-丁-2-炔胺，m.p. 129-132°C ; WNMRf： CDC13) 5 ppm : 1·73 (6H，s) ; 2.20 ( 3H，s) ; 2.49 ( 3H，s) ； 3.37 ( 3H， s) ； 4.11 ( 2H，s) ； 5.63 ( 1H，s) ； 6.76 ( 1H，bs)； 7_10(lH，s) ;7.89(lH，s) ;8.21(lH，d) ;8.78(1H， d) o 實施例3 此實施例說明2-(3-溴基-7-氟基-喹啉-6-基氧基）-N-第 三-丁基-2-甲硫基-乙醯胺（表6之化合物編號12)之製備 階段1· 3-溴基-7-氟基-喹啉-6-醇之製備 步驟1 在與實施例1之步驟1階段1相似的步驟中，用2,2,3 三溴基丙醛（4.2g)處理在乙酸（25ml)中的3-氟基-4-甲氧 基-苯胺（2 g)以產生3 -溴基-7-氣基-6-甲氧基-啥琳 (M+258 )。4 NMR ( CDC13) δ ppm ： 4.02 ( 3H ^ s) ； 7.07 (1H，d) ; 7.75 ( 1H，d) ; 8.23 ( 1H，d) ; 8.78 ( 1H， d) o 步驟2 在與實施例1之步驟1階段2相似的步驟中，用氫溴 酸處理付自如述步驟之3 - >臭基-7 -氣基-6 -曱氧基-啥琳以產 85 200820905 生 3-溴基-7-氟基-喹啉-6-醇（M+244) oWNMRCDMSO-d6) 5 ppm : 7.35 ( 1H，d) ; 7.77 ( 1H，d) ; 8.59 ( 1H， d) ; 8.74 ( 1H，d)，10.93 ( 1H，s)。 齔段又：(3-填基-7-氟基-喹啉-6-基氧基）-曱硫基-乙酸甲酯 之製備 在與實施例1之階段2步驟2相似的步驟中，使得自 前述步驟之3-溴基-7-氟基-喹啉-6-醇與得自實施例1之階 段2步驟〗的2-溴基_2_曱基硫乙酸甲酯反應，以產生3-溴 基氟基-喹啉基-6-氧基-2-甲基硫乙酸甲酯（M+362 )。4 NMR ( CDC13) ppm : 2.27 ( 3H，s) ; 3.89 ( 3H，s) ； 5.77 (lH，s)7.26(lH，d) ;7.77(lH，s) ;8.23(lH，s); 8.83 ( 1H，s) 0 度屋溴基-7-氟基-喹啉-6-基氧基）-甲硫基-乙酸之製 備

在與實施例1之階段3相似的步驟中，水解3-溴基-7-鼠基-啥琳基-6-乳基-2-曱硫基-乙酸曱i旨以產生（3 ->臭基- 7-氟基-喹啉-6-基氧基）-甲硫基·乙酸（M+348 ) 。β NMR (DMS〇-d6) 5 ppm : 6·16 ( 1Η，s) ; 7·71 ( 1Η，d) 7.90 (1H，d) ; 8·62 ( 1H，d)，8.88 ( 1H，d)，13.69 ( 1H， bs) 〇 溴基-7-氟基-喹啉-6-基氧基）-N-第三-丁基-2-甲硫基-乙醯胺之製備 在與實施例1之階段4相似的步驟中，2-(3-溴基_7-氟 基-喹啉基-6-氧基）-2-甲硫基乙酸係與第三-丁胺縮合以產 86 200820905 生2-(3-漠基-7-氣基H6-基氧基）_N_第三-丁基冬甲硫 基-乙醯胺（m_P.丨44-145°C，M+403 ) q1h^r(cdci3: ;5·62 ( 1H，s)； ;7·79 ( 1H，d) ; 8.26 δ ppm : 1.45 ( 9Ή，s ) ; 2.19 ( 3H，s 6·62 ( 1H，bs) ; 7.30 ( 1H，d) (1H，d) ，8_84 ( 1H，d)。 下列醯胺類係使用相似的步驟製$ 二甲基-丙-2-炔胺 表6之化合物編说2 3 8 .使用1 1 m.p. 167-169〇C ； !H NMR ( CDCL ) ^ ^ F " 0 PPm : i_75 ( 6H，s); 2.21 ( 3H，s) ; 2·41 ( 1H，s) ; 2·5〇 f 、 , υ、3H，s) ; 5.68 ( 1H， ;7.79 ( 1H，d) s) ; 6_89 ( 1H，bs) ; 7.33 ( 1H，d 8·26 ( 1H，d) ; 8.84 ( 1H，d) 〇 表6之化合物編號52:使用2•胺基_3_甲氧基_2_曱基_ 丙腈，屮NMR(CDC13) 5PPm:非鏡像異構混合物（ι/ 1) ; 1.81 和 1.83 ( 3H，2xs) ; 2.21 和 2 22 ( 3H，2xs); 3.52 和 3.54 ( 3H，2xs) ; 3.64-3.84 ( 2H，2xdd) ; 5.75 和 5.76( 1H’ 2xs) ; 7·33-7·36(2Η，m) ; 7.80( 1H，d); 8.28 ( 1H，d) ; 8.85 ( 1H，d) 〇 表6之化合物編號22 1 :使用1，1-二甲基_2-丙-2-炔氧 基-乙胺，ιη·ρ· 115-117°C ; WNMR ( CDC13) (5 ppm ·· 1.44 (3H，s) ； 1·46 ( 3H，s) ; 2:20 ( 3H，s) ; 2.45 ( 1H， t) ; 3.61 ( 2H，dd) ; 4.20 ( 2H，d) ; 5.63 ( 1H，s) ； 6.90 (1H，bs) ; 7.28 ( 1H，d) ; 7.78 ( 1H，d) ; 8.26 ( 1H， d) ; 8.83 ( 1H，d)。 表6之化合物編號251 :使用4-曱氧基-1，1·二甲基-丁 87 200820905 -2-炔胺，πι·ρ· 115-117°C ; 4 NMR ( CDC13) ά ppm : 1·74 (6H，s) ; 2·21 ( 3H，s) ; 2.49 ( 3H，s) ; 3.38 ( 3H， s) ; 4.12 ( 2H，s) ; 5.65 ( 1H，s) ; 6.88 ( 1H，bs)； 7.31(lH，d) ;7.79(lH，d) ;8.26(lH，d) ;8·84(1Η， d) ° 表6之化合物編號244 :使用1，1-二曱基-丁-2-炔胺， m.p. 130-132〇C ； !H NMR ( CDC13) δ ppm ： 1.70 ( 6H.s)； 1.83(3H，s) ;2.21(3H，s) ; 5.65 ( 1H，s ) ; 6.86 ( 1H， bs) ; 7.31 ( 1H，d) ; 7.78 ( 1H，d) ; 8.25 ( 1H，d)； 8.84 ( 1H，d)。 表6之化合物編號68 :使用2-乙氧基-1，1-二甲基-乙 胺，m.p. 111-1 13〇C ; W NMR ( CDC13 ) 6 ppm : 1.21 ( 3H， t) ; 1_43 ( Η，s) ; 1.46 ( 3H，s) ; 2.20 ( 3H，s) ； 3.43 (2H，dd) ； 3.51-3.58 ( 2H ^ m) ，5·63 ( 1H，s) ； 7.17 (1H，bs) ; 7.28 ( 1H，d) ; 7.78 ( 1H，d) ; 8.25 ( 1H， d) ; 8.83 ( 1H，d)。 表6之化合物編號277 :使用5_甲氧基-1，1-二甲基-戊-2-炔胺，m.p· 104-106°C ; β NMR ( CDC13) 5 ppm : 1.71 (6H，s) ; 2.20 ( 3H，s) ; 2.48 ( 2H，t) ; 3.37 ( 3H，s )； 3.50 ( 2H，t) ; (5.65 ( 1H，s) ;6.88(lH，bs) ;7·31(1Η， d) ; 7.79 ( 1H，d) ; 8.26 ( 1H，d) ; 8.84 ( 1H，d)。 表6之化合物編號256 :使用6-氯基-1，1-二曱基-己-2-炔胺，m.p. 95_97〇C ; WNMR ( CDC13)占 ppm : 1.70 ( 6H， s) ; 1·96 ( 2H，quin)，2·20 ( 3H，s) ; 2·90 ( 2H，t) ; 3·68 88 200820905 (2H，t) ; 3·50 ( 2H，t) ; 5.66 ( 1H，s) ; 6·87 ( 1H，bs)

7.31 ( 1H，d) ; 7.79 ( 1H，d) ; 8.26 ( 1H，d) ; 8·84 ( 1H d) o 實施例4 此實施例說明2-(3 -碘基-7-氟基-喹啉-6-基氧基）-N_第 三-丁基-2-甲硫基-乙醯胺（表7之化合物編號12)之製備 階段1 : 3-碘基-6-經基喹啉之製備 在密封管中將N，N，N’，N’-四甲基-乙烧-1，2 -二胺（〇 〇7g) 加至得自實施例3階段1步驟2的3-溴基-7-氟基-6_經基 啥琳（0.5 0g)、填化鈉（0.62g )和埃化銅（〇.〇8g )在二聘 烷（3.0ml)中的攪拌混合物。在120°C下攪拌混合物14h 和一旦冷卻用氨水處理接著用鹽酸水溶液處理。用乙酸乙 酉旨萃取’有機相經硫酸鎮之乾燥，過瀘、和在減壓下蒸發產 生所要之產物（Μ 290 )的淡棕色粉末，其如此使用於下 • 一個步驟。1HNMR ( CDC13) 3 ppm : 7·30 ( m，d) ; 7·72 (1H，d) ; 8·02 ( 1 Η，d)，8·73 ( 1 Η，d) ; 8·83 ( 1H， d)，10·88 ( 1H，s) 〇 复第三-丁基-2-(3-硤基-7_氟基-喧啉_6_基氧基）_2- 曱硫基-乙酸胺之製備 在與實施例1之階段2步驟1相似的步驟中，使3_碘 基-7-氟基_6_羥基-喹啉係與氯基曱硫基-乙酸乙酯反應以產 生（3-碘基-7-氟基-喹啉-6-基氧基）-曱硫基-乙酸乙酯 (M+408 ) 〇 89 200820905 在與實施例1之階段3相似的步驟中，水解（3-碘基-7-氟基-喹啉-6-基氧基）_甲硫基-乙酸乙酯以產生（3-碘基-7-氟 基-喹啉-6-基氧基）-曱硫基-乙酸（M+394 )。 在與實施例1之階段4相似的步驟中，使（3-碘基-7-氟 基-喹啉-6-基氧基）-甲硫基-乙酸與第三-丁胺縮合以產生N-弟二-丁基- 2-(3-埃基-喧琳-6-基氧基）-2 -甲硫基-乙醯胺的白 色固體（m.p.l65-166°C，M+ 449 )。NMR ( CDC13 ) ppm : 1·44 ( 9H，s) ; 2·18 ( 3H，s) ; 5,60 ( 1H，s) ; 6·62 (1H，bs) ; 7.27 ( 1 Η，d) ; 7·76 ( 1H，dd) ; 8.47 ( 1H， d) ; 8.97 ( 1H，d) 〇 下列醯胺類係使用相似的步驟製備。 表7之化合物編號238 :使用1，1-二曱基-丙-2-炔胺， m.p. 150-152°C ； !H NMR ( CDC13 ) δ ppm ： 1.75 ( 6H ^ s)； 2.20(3H，s) ;2.40(lH，s) ;5.66(lH，s) ; 6.88 ( 1H， bs) ； 7.27 ( 1H，s) ; 7.77 ( 1H，s) ； 8.47 ( 1H，d)； 8.97 ( 1H，d) 〇 表7之化合物編號52 :使用2-胺基-3-曱氧基-2-甲基-丙腈，W NMR ( CDC13 ) 5 ppm ··非鏡像異構物混合物（1 / 1 ) ; 1·82 和 1.84 ( 3H，2xs) ; 2.20 和 2.22 ( 3H，2xs); 3.53 和 3·54 ( 3H，2xs) ； 3.64-3·84 ( 2H，2xdd) ； 5.73 和 5.75 ( 1H，2xs) ； 7.27-7.36 ( 3H ^ m) ; 7.77 ( 1H，d); 8.49 ( 1H，d) ; 8.98 ( 1H，s)。 ' 表7之化合物編號244 :使用1，1·二曱基-丁 ·2-炔胺， m.p. 142-145t： ； NMR ( CDC13 ) 5 ppm ： 1.70 ( 6H> s)； 90 200820905 ^ 1.83 ( 3H，s) ; 2·20 ( 3H，s) ; 5·64 ( 1H，s) ; 6·87 ( 1H， ' bs) ; 7.27 ( 1H，d) ; 7.76 ( 1H，d) ; 8.47 ( 1H，d)； 8.96 ( 1H，d) 〇 表7之化合物編號251 :使用4-曱氧基-1，1·二曱基-丁 -2-炔胺，m.p· 1HM12°C ; 4 NMR ( CDC13) δ ppm ： 1.74 (6Η，s) ; 2.20 ( 3Η，s) ; 3·38 ( 3Η，s) ; 4·13 ( 2Η， s) ; 5_65 ( 1H，s) ; 6.89 ( 1H，bs) ; 7.27 ( 1H，d)； 7.78 ( 1H，d) ; 8.47 ( 1H，d) ; 8.97 ( 1H，d) 〇 實施例 5 此實施例說明N-第三-丁基-2-(7-氟基-3·噻吩-3·基-啥 啉-6-基氧基）-2-甲硫基-乙醯胺（表30之化合物編號12) 之製備。 麼段1 :將得自實施例3階段4之2-(3-溴基-7-氟基-喹啉-基氧基）-N-第三-丁基—2-甲硫基-乙醯胺（160mg)、氯化 馨 雙（三苯膦）妃（Π) ( 1.4mg ) 、3-σ塞吩侧酸（56mg )和碳 酸氫鈉（101 mg ))在二聘烧/水（1 : 1混合物，4·8ml ) 中的攪拌混合物加熱至70°C經14h。一旦冷卻，用飽和碳 酸氫鈉（5ml )水溶液處理反應混合物。用乙酸乙酯萃取， 有機相經硫酸鎂之乾燥，過濾和在減壓下蒸發產生粗產 物’其藉由層析法（矽石；己烷/乙酸乙酯，2 : 1以體 積計）分級以產生所要之產物的白色固體（mp· 170_173。(：， M+ 405 )。4 NMR ( CDC13)占 ppm : 1.46 ( 9H，s) ; 2·20 (3Η ’ s) ; 5.64 ( 1Η，s) ; 6.66 ( 1Η· bs) ; 7·42 ( 1Η， 91 200820905 d) ; 7·51 ( 2H，m) ; 7·66 ( 1H，m) ; 7·80 ( 1H，d)； 8.22 (1H’ d) ; 9.13 (nd)。 下列醯胺係使用相似的步驟製備。2-(7-氟基-3-噻吩-3-基-喹啉-6-基氧基甲氧基二甲基-丁 _2_炔基）-2_ 甲硫基-乙醯胺（表30之化合物編號251)m.p. 132-134。(：； ]Η NMR ( CDC13 ) δ ppm : 1.75 ( 6H ? s ) ； 2.22 ( 3H 5 s )； 3.39(3H，s) ;4.13(2H，S) ;5.68(lH，s) ;6·93(1Η， bs) ’ 7·42 ( 1H ’ d ) ; 75 1 (2H，m) ; 7.66 ( 1H，m )、7 82 (1H ’ d) ; 8·22 ( 1H，d) ; 9·13 ( 1H，d)。從得自上 述實施例3階段4之2-(3-溴基-7-氟基-喹啉-6-基氧基）_N-(4-甲氧基-1，1-二甲基_丁 -2_炔基）_2-甲硫基·乙醯胺製備。 實施例6 此貫施例說明式⑴化合物之殺真菌性質。用下述方 法，在葉片圓盤分析法中測試化合物。將試驗化合物溶解 在DMSO中和稀釋於水中至200 ppm。至於終極腐霉上的 測試，將它們溶解在DMSO中和稀釋於水中至2〇ppm。 布氏白粉菌屬（Erysiphe graminis f.sp· tritici)(小 麥白粉病）：小麥葉片段放置在24_井盤中之瓊脂上且用 試驗化合物之溶液喷灑。使完全地乾燥之後，經介於Η 和24小時之間，用真菌之孢子懸浮液接種葉片圓盤。在 適當培養之後，接種四天之後評估化合物作為預防殺真菌 活性之活性。

Puccinia recondita f.sp· tritici (小麥褐銹病）··小麥 92 200820905 葉片段放置在24-井盤中之瓊脂上且用試驗化合物之溶液 噴灑。使完全地乾燥之後，經介於12和24小時之間，用 真菌之孢子懸浮液接種葉片盤。在適當培養之後，接種 九天之後評估化合物作為預防殺真菌活性之活性。 禳枯殼針孢（小麥穎斑枯病（glumebl〇tch)):小麥 葉片段放置在24-井盤中之瓊脂上且用試驗化合物之溶液 喷灑。使完全地乾燥之後，經介於12和24小時之間，用 真菌之孢子懸净液接種葉片圓盤。在適當培養之後，接種 四天之後評估化合物作為預防殺真菌活性之活性。 大麥網斑病菌（Pyrenophora teres )(大麥網斑病（baHey net blotch) )··大麥葉片段放置在24_井盤中之瓊脂上且 用試驗化合物之溶液噴灑。使完全地乾燥之後，經介於Η 和24小日守之間，用真菌之孢子懸浮液接種葉片圓盤。在 適當培養之後，接種四天之後評估化合物作為預防殺真菌 活性之活性。 稻熱病、（水稻稻瘟病（Rice blast)):稻葉片段放 置在24-井盤中之瓊脂上且用試驗化合物之溶液喷灑。使 完全地乾燥之後，經介於12和24小時之間，用真菌之抱 子懸浮液接種葉片圓盤。在適當培養之後，接種四天之後 評估化合物作為預防殺真菌活性之活性。 灰黴病（灰黴）：豆子葉片圓盤放置在2扣井盤中之 瓊月曰上且用試驗化合物之溶液喷灑。使完全地乾燥之後， 經介於12和24小時之間，用真菌之孢子懸浮液接種葉片 圓盤。在適當培養之後，接種四天之後評估化合物作為預 93 200820905 防殺真菌活性之活性。 。致病疫莓（在蕃茄上之馬鈴薯的晚萎菌病）··蕃茄葉 片圓盤放置在24.井盤中之水壤脂上且用試驗化合物之溶 液喷灑。使完全地乾燥之後，、經介於12和24 +時之間， 用真菌之孢子懸浮液接種葉片圓盤。在適當培養之後，接 種四天之後評估化合物作為預防殺真菌活性之活性。 葡萄霜霉病（葡萄藤霜霉病）：葡萄藤葉片圓盤放置 在24井j中之瓊脂上且用試驗化合物之溶液喷灑。使完 全地乾餘之後，經介於12和24小時之間，用真菌之孢子 懸浮液接種葉片圓盤。在適當培養之後，接種七天之後評 估化合物作為預防殺真菌活性之活性。 殼針孢（葉斑病）··將得自低溫儲藏之真菌的分生孢 子直接混進營養液態培養基（PDB馬鈴薯右旋糖液態培養 基）_。將試驗化合物之（DMSO)溶液放置在微量盤（96_ 井袼式）中之後加入包含真菌孢子之營養液態培養基。在 24C下培養試驗盤且在72小時之後以光度計測定生長之抑 制。 黃色鐮刀菌（Fusarium cldmorum)(根腐病）：將得 自低溫儲藏之真菌的分生孢子直接混進營養液態培養基 (PDB馬鈐薯右旋糖液態培養基）中。將試驗化合物之 (DMSO)溶液放置在微量盤（96-井格式）中之後加入包 合真菌孢子之營養液態培養基。在24C下培養試驗盤且在 48小時之後以光度計測定生長之抑制。 終極腐霉（苗枯病（Damping off)):將真菌之菌絲 94 200820905 體碎片，從新鮮液體培養物製備，混進馬鈴薯右旋糖液態 培養基。試驗化合物在二甲亞砜中之溶液用水稀釋至2〇ppm 然後放置在96-井微量盤且加入包含真菌孢子之營養液態 培養基。在24下培養試驗盤且在48小時之後以光度計 測定生長之抑制。 下列化合物（首先是化合物之編號，接著括弧中之表 編號）於200Ppm產生下列真菌感染之至少6〇%控制··葡 萄霜霉病，化合物 9(6) 、12(7) 、38(6) 、52(6)、 52(7)、60(6)、95(6)、221(6)、221(13)、235 (6)、238 ( 7 )、238 ( 10 )、244 ( 6 )、244 ( 7)、251 (2)、251(7)、251(1〇)、251(13)、251(3〇)、 256 ( 6 )、264 ( 6 )、277 ( 6 )、278 ( 6 )，致病疫霉， 化合物 12(6)、12( 10)。52(7)、52( 13)、221 (6)、 221(13) 、238(7) 、238(1〇) 、238(13) 、244(6) 244 ( 7)、251 ⑺、251(1〇)、256 ( 6 ) 'π。/ 277 ( 6 ) 、278 ( 6 )，布氏白粉菌屬，化合物9⑷ (6)、12 ( 13)、28 (6)、38 (6)、52 (6)、52 ( 52 ( 13)、68 (6)、86 (6)、181 (6)、189 (6) (6)、221 ( 13 )、235 ( 6 ) (1〇)、238 ( 13 )、244 ( 6) 、251 ( 30 )、256 ( 6 ) 275 ( 7 )、277 ( 6 )， 稻熱病，化合物9 ( 6 12 (13 (6) (6) (6) * 238 ( 6 ) 、251 ( 6) 、264 ( 6) 278 ( 6 ) » 、52 ( 6 238 ( 7 ) 251 (7) 268 ( 6) 281 ( 6) 52 ( 221 (6)、238 ( 6 )、244 ( 7 )、251 (6 221 238 251 275 284 k 68 251 95 200820905 ⑺、275 ( 7 )、277 ( 6)、278 ( . K J ，Puccinia recondita f.sp· tritici，化合物 52 ( 6 )、59 f 7、 …7)、68 ⑷、221 ⑷、 238 ( 7 ) 、251 (2) 、264 ( 6 )，禳紅士 V 〇； 儀栝殼針孢，化合物9 (6 )、1 2 ( 2 )、12 ( 7 )、1 9 r i η、 、~ U( ίο)、12( 13)、12(3〇)、 52(6)、52(7)、68(6)、221(6、 )川（6)、235 ( 6 )、238 (6)、238(7)、24 4(6)、244(7、 ，、 ’ 244 〇) 、244 ( 13 ) 、251 (6)、251(7)、251(13)、2 56fA、 . J z：)()〔 6)、264 ( 6)、277 (6 ) 、278 ( 6 ) 、281 ( 6 )，私 4+¾ 、〜设針孢，化合物9 ( 6) 、12 (6)、12 ( 7)、12 ( 13)、16 f ⑴ , 16 ( 13 )、38 ( 6)、52 ⑺、 52(6) -52(7) 、52fm . 、； C 13)、68 ( 6)、95 ( 6)、122 (6)、221(6)、221 (13)、224 (6 238 ( 13； 251 ( 7) 、264 ( 6: 281 ( 6) 238 (7) 251 (6) 、256 ( 6 278 ( 6 ) 235 (6) 244 ( 6) 251 ( 2) 275 ( 7) 287 ( 6) 23 8 244 251 277 291 (6) (7) (30)(6)U)，黃色鐮刀菌，化合物9 (6)、12 (6)、η (?)、251 (…-⑺、叫…叫o。下二合 物（首先是化合物之編號，接著括弧中之表編號）於20啊 產生下列真菌感染之至少6〇%控制：終極腐霉，化合物9 (6)、12 ( 1〇)、52 (6)、52 ( 13)、221 ⑷、如 (⑴、235 ( 6 )、238 ( 6 )、244 ( 6)、25ΐ(6)、251 (10) '251(13) ^ 251 ( 30 ) ^ 264 ( 6 ) > 275 ( 7 ) 278 ( 6) 、281 ( 6) 〇 、244 (2 251 ( 13 、268 ( 6 284 ( 6、 96 200820905

【圖式簡单說明】 無 【主要元件符號說明】 無 97

Claims (1)

1. 200820905 十、申請專利範圍： 一種通式I之化合物，

   其中 Q1、Q2和Q3彼此獨立地為商素、氰基“肖基、疊氮基、 •視而要經取代之Cl·6烧基、視需要經取代之c3_6環貌基、 視而要、纟二取代之〇3-6_雜環基，其包含至少一個選自硫、氧 或NR0之雜原子，其中RG為氫或視需要經取代之Cl 6烷 基、視需要經取代之C3.6環燒基（Ci-4)烧基、4見需要經^代 之C2·6烯基、視需要經取代之C2·6炔基、視需要經取代之 c】-6烧氧基、視需要經取代之c26烯氧基、視需要經取代 之C2-6炔氧基、視需要經取代之芳基、視需要經取代之芳 氧基、視需要經取代之芳基（C10)烷基、視需要經取代之芳 鲁基烧氧基、視需要經取代之雜芳基、視需要經取代之 雜芳氧基、視需要經取代之雜芳基（C16)烷基、視需要經取 代之雜芳基（Cu)烷氧基、_sf5或-呂⑴)#“）烷基，其中u 為〇、1或2和烷基基團視需要經_素取代，或 Q1、Q2和Q3彼此獨立地為_os〇2(Ci 4)烷基，其中烷基基 團視需要經_素取代，或 Q、Q 和 Q3 彼此獨 cru=nrV、_NRt mow、_NRuC〇2RV …s〇2 皿 uRV 或-nruS〇2R%其中RW為視需要經取代之c“烷基及RU 98 200820905 :? 皮此獨立地為氨或視需要經齒素 或，在-C〇NRURV或-叫NRT之情形中，RURV^=基 成包含選自硫、氧和NR0的雜原子之5_或6_員石^結1形 其中R°為氫或視需要經取代之Cl 、人長或雜％， 之愔# Φ … -6凡土’或，在-CRU=NRV 乂 ，R為羥基或視需要經取代之 — 要經取杵夕：¾:与甘貌*氣基、視需 要、，二取代之方虱基或視需要經取代之雜芳氧基，。、 Q和Q2，彼此獨立地額外表示氫， 或 R為視需要經取代之C | 、a A 代之兀基、視需要經取代之r卜甘 視需要經取代之c“块基或視需要經取代之c 2·4細基、 ，、:w院基、C歲基、^基、^ 其中苯基 烷氣基、IL基（D燒基、Ci4燒氧基（c“）貌/歹土 基（C“)烧氧基（Cl.4)烧基或苯甲氧基 =、CJ氧 環視需要經Cm烷氧基取代， ·凡基 R3 為-(CRf )p(CRCRd)q(x)r(CReRf)sR4，1 中 烷基、鹵 "、^^彼此獨立地為氫乂 素、氰基、經基、cl-4炫氧基或匕4貌氧幾基:’ R R、RcRd、W可結合而形成包含選自硫5 。 雜原子之3至8員碳環或雜$ 口 NR的 代之Cl_6院基， 纟虱或視需要經取 X為⑼ 或Χ為ΝΉ或Ν(υ燒基， p、r和s彼此獨立地為〇或工， q為〇、1或2， R4為視需要經取代之燒基、視需要經取代之c26烯基、 99 200820905 -CRu^NRw’其中RUU為氫或烷基及Rvv為羥基或視需 要經取代之C1-0烷氧基、視需要經取代之芳氧基或視需要 經取代之雜芳氧基，或-CH2_C Ξ C-R5，其中 R5為氫、視需要經鹵素、羥基、Ci 6烷氧基、烷氧基（Chj 烷氧基、氰基、Cm烷羰氧基、胺羰氧基、單-或二（Ci 4)_ 煶胺羰氧基、二（Cm)烷矽氧基或_s(〇)g(c16)烷基取代之 C1-8烧基’其中g為〇、1或2，或 R5為視需要經鹵素、羥基、烷氧基、Ci 3烷氧基_(Ci 3) 烷氧基、氰基、Cw烷羰氧基、胺羰氧基、單-或二（Ci 4)烷 胺羰氧基、三（C!·4)烷矽氧基或·8(0)δ((：：ι_6)烷基取代之 環烷基，其中g為〇、1或2，或 R5為Cs_6環烷基（c^4)烷基，其中烷基及/或環烷基部分 視需要經鹵素、羥基、Cl·6烷氧基、Ci 3烷氧基（Ci_3)烷氧 基、氰基、Cm烷幾氧基、胺羰氧基、單-或二（Ci 4)烷胺羰 氧基、三（U烷矽氧基或_S(〇)g(Cl_6)烷基取代，其中g為 〇、1或2，或 R5為視需要經取代之芳基、視需要經取代之芳基（Ci 4)烷 基、視需要經取代之芳氧基（C1-4)烷基、視需要經取代之雜 芳基或視需要經取代之雜芳基（Ci4)烷基或視需要經取代之 雜务氧基（Ci_4)烧基，或 R4為視需要經取代之C3·6環烷基、視需要經取代之c5 6環 烯基、視需要經取代之芳基'視需要經取代之雜芳基或視 需要包含選自硫、氧或nrg之雜原子的視需要經取代之5-至8-員環，其中rg為氫或視需要經取代之Ck烷基，或 100 200820905

   田 R 為-(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4 時，以2和 r3 可結 合而形成視需要經齒素、C"烷基、單_或二_(Ci 4)烷胺羰 基取代，且視需要包含選自硫、氧或nrGG之雜原子的5_ 或6-貝環，其中Roo為視需要經鹵素、烷氧基或氰基 =代之Cw烷基，或R〇〇為視需要經硝基、Cw烷基、_(Cy)_ $基、Cw烷羰基或雜芳基取代之苯基，或…和R3可結 合而形成視需要經取代之6,6_員二環，

   R3 為-(CR30R40)Ce CR50，其中 和R4°彼此獨立地為氫、c"烧基、-U烧基、q 、氧基（Cl·3)烷基、C2·3烯基或C2_3炔基，或 ^和f與它們所連接之碳原子結合㈣成包含選自硫、 =NR_之雜原子的3至6員碳環或雜環，其中^ ::Cl·,烧基，其中碳環或雜環視需要經南素或烧. R50 炎 & 環；：、、，經取代之Cl·4烧基、視需要經取代之 广土、視需要經取代之芳基或包含選自硫、氧 之雜原子的視需要經取代之雜芳基，其中 : 燒基，為氧或1 L為硫或氧，和 為0、1或2，及 式I化合物之鹽類或N_氧化物。 其中Q2為氫， ，其中Q1為鹵 1 2·根據申請專利範圍第1項之化合物， Q和Q3如申請專利範圍帛1項中所定義。 3·根據申請專利範圍第1項之化合物 101 200820905 素、芳基或雜芳基，Q2為氫及Q3如申請專利範圍第1項 中所定義。 4.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為芳 基，Q2為氫及Q3如申請專利範圍第1項中所定義。 5·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為雜 芳基，Q2為氫及Q3如申請專利範圍第1項中所定義。 6.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1和Q3 為鹵素及Q2為氫。 ® 7.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為芳 基或雜芳基，Q2為氫及Q3為i素。 8. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1和Q2 為氫及Q3為鹵素或視需要經取代之烧基。 9. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為鹵 素，Q2為氫及Q3為視需要經取代之烷基。 10. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1和Q2 為鹵素及Q3為視需要經取代之烷基。 ® 11.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為溴 基。 12. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為碘 基。 13. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為氯 基。 14. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為氟 基0 102 200820905 v 15. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q3為鹵 素。 16. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q3為氟。 17. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為溴 基，Q2為氫及Q3為氟基。 18. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為溴 基，Q2為氫及Q3為氯基。 19. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為碘 _ 基，Q2為氫及Q3為氟基。 20. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為碘 基，Q2為氫及Q3為氯基。 21. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為氫、 鹵素、芳基或雜芳基。 22. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1為 烷基或鹵（CV4)烷基。 23. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1為甲 鲁基。 24. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1為乙 基。 25. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R2為氫 或甲基。 26. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R2為氫。 27. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1、Q2 和Q3為氫。 103 200820905 28. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1 素，Q2為CV4烷基及Q3為鹵素。 29. 根據申請專利範圍第28項之化合物，其中 鹵素，Q2為CV4烷基及Q3為氯基。 3 0.根據申請專利範圍第28項之化合物，其中 鹵素，Q2為CV4烷基及Q3為氟基。 3 1.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1 素，Q2為曱基及Q3為鹵素。 32. 根據申請專利範圍第31項之化合物，其中 鹵素，Q2為甲基及Q3為氯基。 33. 根據申請專利範圍第31項之化合物，其中 鹵素，Q2為曱基及Q3為氟基。 34. 根據申請專利範圍第31項之化合物，其中 溴基，Q2為甲基及Q3為氯基。 3 5.根據申請專利範圍第31項之化合物，其中 溴基，Q2為甲基及Q3為氟基。 36. 根據申請專利範圍第31項之化合物，其中 碘基，Q2為甲基及Q3為氯基。 37. 根據申請專利範圍第31項之化合物，其中 碘基，Q2為甲基及Q3為氟基。 3 8.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1 素及Q2和Q3為CV4烷基。 39.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R3 二-丁基、1 - _基-2 -甲基丙-2 -基、1，1 -二_基-2 -甲基 為鹵 Qi為 Qi為 為鹵 Q1為 Q1為 Q1為 Qi為 Qi為 Qi為 為鹵 為第 丙-2 - 104 200820905 基、三_基-2-甲基丙-2-基、1_烷氧基_2_甲基丙_2-基、 1-烯虱基-2-甲基丙_2_基、K炔氧基甲基丙_2_基、^氰 基-2-曱基-丙_2_基、卜烷氧基烷氧基-2_甲基-丙_2_基、卜鹵 基-3_甲基丁-3_基、1，1_二_基_3一甲基丁-3_基、1,1,1_三鹵 基-3-甲基丁-3-基、卜烷氧基甲基丁 _3_基、^烯氧基_3_ 甲基丁 3-基、炔氧基_3_甲基丁 基、1-氰基_3一甲基丁_ 3- 基、2-氰基丙基、2_甲氧羰基丙_2_基或2_甲胺羰基丙 -2-基、1-烷硫基_2_甲基丙·2_基、^烷基亞磺醯基_2_甲基 丙-2-基、1_烷基磺醯基-2_曱基丙_2_基、2_氰基_丨_烷氧基 丙-2-基、2-甲基及/或ζ)·羥亞胺基>丙_2_基、2_甲 基1 [(Ε及/或Ζ)-烧氧基亞胺基]-丙_2_基、2-甲基-ΐ-[(Ε 及/戈Ζ)方氧基亞胺基]-丙-2-基、2-甲基-1-[(Ε及/或ζ)_ 雜芳氧基亞胺基]-丙_2_基、烷氧基-丙_2_基、基_丙_ 2_基、3_甲基-丁-1-炔-3-基、1-烷基-3·曱基-丁-1ϋ基、 4- 曱基-戊-2-炔-4-基、1-羥基-4-甲基-戊-2-炔-4-基、i-烷 氧基-4-甲基-戊·2-炔-4_基、^烷氧基烷氧基_4_甲基-戊-2_ 快-4-基、；U烷氧基烷氧基烷基_4_甲基_戊_2_炔_4_基、^氰 基烧基甲基丁-3-基、1-¾烷基-3-曱基丁-3-基。 40·根據申請專利範圍第39項之化合物，其中R3為 第三-丁基、基_2_甲基丙_2_基、；μ氟基_2·曱基丙-2·基、 1-曱氧基-2-甲基丙-2-基、^乙氧基-2-甲基丙-2_基、j•烯 丙氧基-2-甲基丙·2_基、(丙炔氧基）_2_甲基丙-2_基、2_ 氰基-1-乙氧基_丙_2·基、2-氰基-1_曱氧基丙-2-基、1-鹵基_ 弘曱基丁-夂基、1-氟基-3_甲基丁-3-基、3-甲基丁 _1-炔-3- 105 200820905 基、4-甲基戊-2-炔-4-基、5-甲基-己-3-炔-5-基、1-甲氧基-4_甲基-戊-2-炔-4-基、1-婦丙氧基-4-甲基-戊-2-炔-4-基、1-炔丙氧基-4-甲基-戊-2-炔-4-基、1-乙氧基-4-甲基-戊-2-炔- 4-基。 41 ·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R4為視 需要經Cw烧氧基-(C1-4)烷氧基（C1-4)烷基取代之CN6烷 基，其中烷基基團視需要經鹵基、單-或二_(Cl_6)烷胺基或 三（C^4)烷矽基取代，或R4為視需要經苯甲氧基（Ci 4)烷基 ® 取代之烷基，其中烷基基團視需要經鹵基、單-或二一 (c^6)烷胺基或三（(^·4)烷矽基取代，或r4為視需要經c26 稀氧基或-8(0)χ(〇γ6)烷基取代之C1-6烷基，其中X為〇、i 或2及烷基基團視需要經鹵基、單-或二_(Ci 6)烷胺基、 NHCCm)烧基=NOR取代，其中R為氫或Ci 4烷基，或其 中烧基基團視需要經三（(^·4)烷矽基取代，或R4為_ CRUU=NRVV，其中RuU為氫或0烷基及RVV為羥基或視需 _ 要經取'代之C1-6烷氧基。 42·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R5值之 視需要經取代之芳基和視需要經取代之雜芳基環或部分視 需要經鹵素、氰基、硝基、疊氮基、Ci_6烷基、鹵（CIO烷 基、c3-6環烷基、c3 6環烷基（Ci 4)烷基、C2 6烯基、鹵 6)烯基、c2-6炔基、鹵（C2 6)炔基、Ci 6烧氧基、烷 氧基、c2_6烯氧基、鹵（C2 6)烯氧基、C2 6炔氧基、鹵π”） 炔氧基、芳基、芳氧基、芳基（c^6)烷基、芳基（Cl-6)烷氧 基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳基（Gw)烷基、雜芳基（Ci. 106 200820905 烧氧基、_SF5、-S(0)g(Ci 4)烷基取代，其中g為〇、1或2 及烷基視需要經鹵基取代，或R5視需要經_〇s〇2(Ci_4)烷基 取代，其中烷基基團視需要經鹵基取代，或R5視需要經_ CONRgRh、-CORg、_c〇2Rg、-Rg=NRh、-NRgRh、-NRgCORh、 -NRgC02Rh、-S〇2NRgRh 或 _NRgS〇2Ri 取代，其中 Ri 為視需 要經鹵素取代之Cl·6烷基及Rg和Rh彼此獨立地為氫或視 需要經i素取代之C1-6烷基，或，在—c〇NRgRh或-S02NRgRh 情形中，RgRh可結合而形成包含選自硫、氧或nrg之雜原 _ 子的5_或6_員碳環或雜環，其中Μ為氫或視需要經取代 之Cw烷基。 43·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中視需要 經取代之芳基、視需要經取代之雜芳基或視需要經取代之 5-至8-員環R4視需要經鹵素、氰基、硝基、疊氮基、Ci 6 烧基、鹵（(^_6)烷基、c3 6環烷基、c3 6環烷基（Ci_4)烷基、 C2-6烯基、鹵（C2.6)烯基、c2.6炔基、鹵（C2_6)炔基、Cw烷 _ 氧基、鹵（C^)烷氧基、c2.6稀氧基、鹵（c2-6)烯氧基、c2 6 炔氧基、鹵（c2_6)炔氧基、-SF5、-s(o)x(cv6)烷基取代，其 中X為0、1或2及烷基基團視需要經i基取代，或R4 .視 需要經-OSOJCi^)烷基取代，其中烧基基團視需要經鹵素、 -CONRxRy、_c〇N(ORx)Ry、_CORx、_C02Rx、_CRx=NRy、_ NRxRy , -NRxCORy ^ -NRxC02Ry ' -S02NRxR^ ^-NRxS02Rz 取代，其中Rz為視需要經鹵素取代之ci 8烷基及Rx和Ry 彼此獨立地為氫或視需要經鹵素取代之Cw烷基。 44·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中r5〇為 107 200820905 視需要經鹵素、羥基、Ci.6烷氧基、C2-6烯基、c3.6炔基、 C1-4燒氧基（CV4)炫氧基、氰基、c^4嫁幾氧基、胺羧氧基、 單-或二（cv4)烷胺羰氧基、Sioycw)-烷基，其中p為〇、 1或2、三唑基、吡唑基、咪唑基、三（〇14)_烷矽氧基、視 需要經取代之苯氧基、視需要經取代之嗟吩氧基、視需要 經取代之苯甲氧基或視需要經取代之噻吩基曱氧基取代之 cv4烷基。 45.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中r5〇為 視需要經鹵素、羥基、C1-6烷氧基、Ci-4烷氧基（Cl-4)烷氧 基、氰基、烷羰氧基、胺羰氧基、單-或二（Ci-4)烷胺羰 氧基、S ( O) p (C〗· 6) ·烧基，其中p為〇、1或2，三嗤基、σ比 唾基、咪唑基、三（(：1·4)-烷矽氧基、視需要經取代之苯氧 基、視需要經取代之噻吩氧基、視需要經取代之苯甲氧基 或視需要經取代之噻吩基甲氧基取代之c3_6環烷基。 46·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中視需要 經取代之芳基或視需要經取代之雜芳基r5〇視需要經鹵 素、羥基、巯基、cv4烷基、c2_4烯基、c2_4炔基、Cw烷 氧基、Cu烯氧基、c2-4炔氧基、鹵（Cw)烷基、鹵（cv4)烷 氧基、CK4烷硫基、鹵（Cl.4)-烷硫基、羥基（Ci 4)烷基、Cl.4 烧氧基（(^·4)烷基、c3-6環烷基、c3_6環烷基-((V4)烷基、 苯氧基、苯曱氧基、苯甲醯氧基、氰基、異氰基、硫氰基、 異硫氰基、硝基、NRPRq、NHCORP、-NHCONRPRq、CONRPRq、 _S02R〇、〇S〇2R〇、CORP、CRp=NRq 或 N=CRpRq，其中 R0 為C1-4烧基、鹵（〇γ4)烧基、c1-4烧氧基、鹵（CV4)烧氧基、 108 200820905 C^4烷硫基、Cw環烷基、環烷基（Ci 4)烷基、苯基或 苯甲基，該苯基和苯甲基基團視需要經鹵素、Ci 4烧基或 Cl-4烷氧基取代，及RP和Rq獨立地為氲、Cl 4烷基、_(Ci 4) 烷基、CK4烷氧基、鹵（Ci.4)烷氧基、Ci4烷硫基、環 烧基、C3_6環烷基（C!4)烷基、苯基或苯甲基，該苯基和笨 甲基基團視需要經齒素、Cm烷基或Cl_4烷氧基取代。 47·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中L為氧。 48·根據申請專利範圍第i項之化合物，其中η為〇。 49· 一種製備根據申請專利範圍第1項之式j化合物 之方法，其係如本文中所述。 —種殺真菌組成物，其包含殺真菌有效量之根據 申請專利範圍第！項之化合物和為此之適當載劑或稀釋 ^ 51. 一種對抗或控制植物病原真菌之方法，其包含將 殺真菌有效量之根射請專利範圍第1項之化合物施用至

   植物植物之種子、植物或種子之所在地或土壤或任何其 他的植物生長介質。 /、 十一、圖式： 無 109