TR201808127T4 - Hidroksisinnamik asitlerin biyoyararlanımının artırılması. - Google Patents
Hidroksisinnamik asitlerin biyoyararlanımının artırılması. Download PDFInfo
- Publication number
- TR201808127T4 TR201808127T4 TR2018/08127T TR201808127T TR201808127T4 TR 201808127 T4 TR201808127 T4 TR 201808127T4 TR 2018/08127 T TR2018/08127 T TR 2018/08127T TR 201808127 T TR201808127 T TR 201808127T TR 201808127 T4 TR201808127 T4 TR 201808127T4
- Authority
- TR
- Turkey
- Prior art keywords
- acid
- composition
- hydroxycinnamic
- quercetin
- flavonoid
- Prior art date
Links
- 229930005346 hydroxycinnamic acid Natural products 0.000 title claims abstract description 51
- 235000010359 hydroxycinnamic acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 51
- DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N hydroxycinnamic acid group Chemical class OC(C(=O)O)=CC1=CC=CC=C1 DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 32
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 claims abstract description 27
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 claims abstract description 27
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims abstract description 23
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 claims description 24
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 claims description 23
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 claims description 23
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N trans-4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims description 16
- BOLQJTPHPSDZHR-UHFFFAOYSA-N dihydroferulic acid Chemical compound COC1=CC(CCC(O)=O)=CC=C1O BOLQJTPHPSDZHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims description 13
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N luteolin Natural products OC1=CC(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C=2)=C1 LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000009498 luteolin Nutrition 0.000 claims description 13
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 claims description 12
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 claims description 12
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N daidzein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 claims description 12
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 claims description 12
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N luteolin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- DZAUWHJDUNRCTF-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C(O)=C1 DZAUWHJDUNRCTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 9
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 claims description 7
- 230000037213 diet Effects 0.000 claims description 7
- QURCVMIEKCOAJU-HWKANZROSA-N Isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-HWKANZROSA-N 0.000 claims description 6
- XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N apigenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000008714 apigenin Nutrition 0.000 claims description 6
- KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N apigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940117893 apigenin Drugs 0.000 claims description 6
- 235000007240 daidzein Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 claims description 6
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 claims description 6
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 claims description 6
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 claims description 6
- VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N phloretin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Br)C=C1 QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 claims description 5
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 claims description 5
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims description 5
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 claims description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 4
- 230000028993 immune response Effects 0.000 claims description 4
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 claims description 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 4
- ZWTDXYUDJYDHJR-UHFFFAOYSA-N (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one Natural products OC1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O ZWTDXYUDJYDHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N Naringenin chalcone Natural products C1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000019194 Sorbus aucuparia Species 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- 241000234282 Allium Species 0.000 claims description 2
- 241001499808 Allium atrorubens Species 0.000 claims description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000007070 Angelica archangelica Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 claims description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 claims description 2
- 241000219357 Cactaceae Species 0.000 claims description 2
- 235000007575 Calluna vulgaris Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000283707 Capra Species 0.000 claims description 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims description 2
- 235000012778 Empetrum nigrum Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000000950 Hippophae rhamnoides Species 0.000 claims description 2
- 235000003145 Hippophae rhamnoides Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000241838 Lycium barbarum Species 0.000 claims description 2
- 235000015459 Lycium barbarum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 claims description 2
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 claims description 2
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 claims description 2
- 241001593968 Vitis palmata Species 0.000 claims description 2
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000032677 cell aging Effects 0.000 claims description 2
- 230000005779 cell damage Effects 0.000 claims description 2
- 208000037887 cell injury Diseases 0.000 claims description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 claims description 2
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 claims description 2
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 claims description 2
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 2
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims description 2
- 235000003786 wild celery Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000282375 Herpestidae Species 0.000 claims 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 claims 1
- 241001092391 Sorbus Species 0.000 claims 1
- 235000009790 Sorbus aucuparia Nutrition 0.000 claims 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims 1
- 235000008345 mountainash Nutrition 0.000 claims 1
- 230000004792 oxidative damage Effects 0.000 claims 1
- 210000004927 skin cell Anatomy 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 230000036541 health Effects 0.000 abstract description 2
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 abstract description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 abstract description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 abstract description 2
- 230000036642 wellbeing Effects 0.000 abstract description 2
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 18
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 18
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 5
- 102000004896 Sulfotransferases Human genes 0.000 description 4
- 108090001033 Sulfotransferases Proteins 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 4
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 4
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 4
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 4
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 Iloretin Chemical compound 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- DUBCCGAQYVUYEU-ZUGPOPFOSA-N miquelianin Chemical compound O1[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O DUBCCGAQYVUYEU-ZUGPOPFOSA-N 0.000 description 3
- DUBCCGAQYVUYEU-GGTBVAQXSA-N quercetin-3-glucuronide Natural products O1[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O DUBCCGAQYVUYEU-GGTBVAQXSA-N 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 3
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 3
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 2
- JXWGCVLNCGCZRU-UHFFFAOYSA-N 3-O-beta-D-Galacturonoside-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone Natural products O1C(C(O)=O)C(O)C(O)C(O)C1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(O)=C(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)OC2=C1 JXWGCVLNCGCZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid group Chemical class C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229930182480 glucuronide Natural products 0.000 description 2
- AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N hesperetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N hesperetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 2
- 229960001587 hesperetin Drugs 0.000 description 2
- 235000010209 hesperetin Nutrition 0.000 description 2
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N kaempferol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- JZUQJFQXYYHUJT-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NCCC1=CC=C(F)C=C1 JZUQJFQXYYHUJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 2
- 235000006414 serbal de cazadores Nutrition 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXOOUOKPRKLRHB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-phenylprop-2-enoic acid sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.OC(=O)C(O)=CC1=CC=CC=C1 KXOOUOKPRKLRHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GACDQMDRPRGCTN-KQYNXXCUSA-N 3'-phospho-5'-adenylyl sulfate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OS(O)(=O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H]1O GACDQMDRPRGCTN-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- XECPAIJNBXCOBO-MMPJQOAZSA-N D-glucaro-1,4-lactone Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@H]1O XECPAIJNBXCOBO-MMPJQOAZSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N Fucose Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N L-fucopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000212322 Levisticum officinale Species 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 240000000411 Sansevieria trifasciata Species 0.000 description 1
- 206010039897 Sedation Diseases 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- OVVGHDNPYGTYIT-ROUHPGRKSA-N alpha-L-Rhap-(1->6)-D-Glcp Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 OVVGHDNPYGTYIT-ROUHPGRKSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013553 cell monolayer Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001086 cytosolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010579 first pass effect Methods 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000008134 glucuronides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 230000003862 health status Effects 0.000 description 1
- 206010073071 hepatocellular carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 230000028709 inflammatory response Effects 0.000 description 1
- 230000031891 intestinal absorption Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 description 1
- 239000001645 levisticum officinale Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000007758 minimum essential medium Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000020939 nutritional additive Nutrition 0.000 description 1
- 230000002974 pharmacogenomic effect Effects 0.000 description 1
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 description 1
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 1
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 1
- 230000036280 sedation Effects 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000004017 serum-free culture medium Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 238000003260 vortexing Methods 0.000 description 1
- 239000002676 xenobiotic agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
- A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/40—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for carnivorous animals, e.g. cats or dogs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/18—Antioxidants, e.g. antiradicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/004—Aftersun preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Birds (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Rheumatology (AREA)
Abstract
Mevcut buluş genel olarak beslenme, sağlık ve iyilik sahasıyla ilgilidir. Örneğin, mevcut buluş hidroksisinnamik asitler ve bunların sağlık faydalarıyla ilgilidir. Mevcut buluş hidroksisinnamik asitlerin biyoyararlanımını ve/veya biyo-etkinliğini artırmaya olanak sağlayan bileşimleri tarif etmektedir. Buluşa göre, bu hidroksisinnamik asitlerle en az bir flavonoid ve/veya bunun glikozid konjugatının birlikte uygulanması yoluyla başarılabilir.
Description
TARIFNAME
HIDROKSISINNAMIK ASITLERIN BIYOYARARLANIMININ ARTIRILMASI
Mevcut bulus genel olarak beslenme, saglik ve iyilik alaniyla ilgilidir. Örnegin,
mevcut bulus hidroksisinnainik asitler ve bunlarin saglik faydalariyla ilgilidir. Mevcut bulus
hidroksisinnamik asitlerin biyoyararlanimini ve/veya biyo-etkinligini artirinaya olanak
saglayan bilesimleri tarif etmektedir. Bulusa göre, bu hidroksisinnamik asitlerle bir
flavonoidin en az bir glikozid konjugatini birlikte uygulayarak basarilabilir.
Hidroksisinnamik asitler diyetimizde yüksek derecede bol miktardaki fenolik
bilesiklerdir ve bunlar meyvelerde, sebzelerde ve kahvede her yerde bulunmaktadir.
Hidroksisinnamik asitlerin günlük alim tahminleri, özellikle kahve içenler arasinda olmak
üzere çok yüksek olabilir (500-1000 mg/gün). In vitro ve in Vivo çalismalar
hidroksisinnamik asitlerin tüketiminin bunlarin antioksidan kapasitesiyle baglantili faydali
etkilerle iliskili oldugunu ortaya koymustur [Natella F, ve ark., J Agric Food Chem
Bununla birlikte, insanlarda, hidroksisinnamik asitlerin ilk geçiste metabolizmasi
bunlarin biyoyararlaniminin sinirlanmasinda majör rol oynamaktadir. Özellikle faz II
enziinler, sülfat, glukuronid veya amino asit konjugatlarini meydana getirerek diyetteki
hidroksisinnamik asitlerin inaktivasyonuyla dogrudan ilgilidir [Poquet L, ve ark., Biochem
hidroksisinnamatlarin bagirsak ve karacigerde büyük Ölçüde metabolize edildigini gösterdi
ve ilgili majör metabolik enzimler olarak sülfotransferazlari (SULTslar) tespit etti. Sonuç
olarak, serbest asitler düsük seviyelerde bulunmakla birlikte, hidroksisinnamik asitlerin
sülfat konjugatlari insan plazmasinda ve idrarinda tespit edilen majör formlardir. Insanlarda,
sitozolik SULT,ler düsük molekül agirlikli bilesiklerin ve ksenobiyotiklerin sülfasyonunu
katalizleyen ll üyeden meydana gelmektedir [Blanchard RL ve ark., Pharmacogenetics
yaptigini belirtmek üzere, hidroksisinnamik asit sülfatlari insan karacigerinde ve intestinal
homojenatlarda olusturulan majör ürünlerdir. Sülfasyon, hidroksisinnamik asitlerin kuvvetli
antioksidan kapasitesinin majör determinanti (belirleyicisi) olan fenolik hidroksil gruplarini
hedeflemektedir [Giacomelli C, ve ark., Redox Rep 2004;9:263-9]. Bu nedenle,
hidroksisinnamik asitlerin sülfasyonunun bunlarin biyoyararlanimi ve bunlarin
biyo-etkinliginin azalmasi üzerine önemli bir etkisi vardir.
Bununla birlikte, serbest hidroksisinnamik asitler faydali antioksidan kapasite
gösterdikleri için, hidroksisinnamik asitlerin biyoyararlanimini artirmaya olanak veren bir
bilesimin hazir bulunmasi arzu edilmektedir.
Mevcut bulusun sahipleri bu ihtiyaci ortaya koymustur.
Sonuç olarak mevcut bulusun amaci, teknolojiyi gelistirmek ve hidroksisinnainik
asitlerin biyoyararlanimini artirmaya olanak saglayan ve sonuçta artmis antioksidan kapasite
gösteren dogal bir bilesimi saglamaktir.
Mevcut bulusu sahipleri, bagimsiz istemlerin konusu yoluyla bu amaci
basarabildiklerini gördügüne sasirmistir. Bagimli istemler mevcut bulusun fikrini daha fazla
gelistirmektedir.
Bulusun sahipleri, Ilavonoidlerin ve bunlarin konjugatlarinin bes majör
hidroksisinnamik asitin (kafeik, dihidrokafeik, dihidroferulik, ferulik ve izoferulik asitler)
sülfasyonu üzerine inhibitör etkisini göstermistir.
On bir tane diyetteki flavonoidler aglikonlarin hidroksisinnamik asitlerin sülfasyonu
üzerine inhibitör etkileri insan bagirsaginda ve karaciger homojenatlarinda gösterildi. Insan
plazmasindaki majör kuersetin konjugatlari olan kuersetin-3-glukuronid,
kuersetin-7-glukuronid ve kuersetin-3s-sülfatin sülfasyon üzerine etkisi insan karaciger
homojenatlarinda gösterildi.
Luteolin, kuersetin ve kuersetin konjugatlarinin hidroksisinnamik asitlerin sülfasyonu
üzerine inhibitör etkisi, insan karacigeri için bir model olarak insan hepatoma hücre hatti
HepG2”de gösterildi.
Bu bulgulara dayanarak, bulusun sahipleri sonuçta artmis bir biyo-etkinlige yol açan,
konjüge olmamis (ankonjüge) hidroksisinnamik asitlerin biyoyararlanimini artirmak için,
SULT°lerin inhibisyonunun olasi bir strateji olduguna inanmaktadir. Özel olarak,
bagirsaktaki tlavonoidlerin lokal konsantrasyonlari plazmadakinden çok daha yüksek
oldugu için, insan bagirsagi SULTaleri flavonoidlerin diyetteki dozlari yoluyla inhibe
Insan karacigeri hidroksisinnamik asit sülfasyonunun bir baska önemli yeridir.
Bununla birlikte, in vivo olarak, flavonoidler büyük ölçüde konjugatlara metabolize
Bulusun sahipleri su anda flavonoid konjugatlarinin da intestinal emilim sonrasinda
hidroksisinnamik asitlerin Sülfasyonunun etkili inhibitörleri oldugunu bulmustur.
Insan bagirsagindaki ve karacigerindeki SULTlA°nin inhibisyonu üzerinden
hidroksisinnamik asitlerin biyoyararlaniminin düzenlenmesi için potansiyele sahip olan
tlavonoidlerle birlikte, Ilavonoidlerle birlikte hidroksisinnamik asitlerin birlikte tüketimi,
dolasimdaki konjuge olmamis hidroksisinnamik asitlerin konsantrasyonunun artisina ve
sonuç olarak hidroksisinnamik asitlerin sindirimini takiben biyo-etkinligin artisina olanak
saglamaktadir.
Sonuç olarak, mevcut bulus diyette en az bir hidroksisinnamik asit ihtiva eden ve
kombinasyon seklinde genistein, daidzein, apigenin, Iloretin, luteolin, kuersetin ihtiva eden,
oksidatif stres, intlamatuar süreçler ve/veya azalmis immün yanit ile baglantili
bozukluklarin tedavisinde, yatistirilmasinda veya önlenmesinde kullanim amaçli bir
bilesimle ilgili olup, burada bilesimi içeren hidroksisinnamik asite bir Ilavonoidin en az bir
glikozid konjugati eklenmektedir ve burada diyetteki hidroksisinnamik asit, kafeik asit,
dihidrokafeik asit, dihidroferulik asit, ferulik asit ve izoferulik asitin bir kombinasyonudur
ve burada bir flavonoidin glikozid konjugati, kuersetinin glikozid konjugatlarindan meydana
gelen gruptan seçilmektedir.
Örnegin, bir flavonoidin en az bir glikozid konjugatinin ve/veya en az bir hidroksisinnamik
Daha sonra bir Ilavonoidin en az bir glikozid konjugati, günlük beslenmeyle tüketilen
hidroksisinnamik asitlerin biyoyararlaniminin ve biyo-etkinligini artiracaktir.
Bulusun sahipleri, bir Ilavonoidin en az bir glikozid konjugatinin diyetteki
hidroksisinnamik asitlerin sülfasyonunu en azindan kismen inhibe ettigini bulmustur.
Bulusun sahipleri, genistein, daidzein, apigenin, floretin, luteolin ve kuersetinin test
edilen kosullar altinda özellikle etkili oldugunu buldu.
Önemli olarak, kuersetinin glikozid konjugatlari, mevcut bulusun amaci için
kullanilan bir Ilavonoidin glikozid konjugatlaridir.
Glikozitler seklinde, ramnoz, glikoz, galaktoz, ksiloz, arabinoz, fukoz veya bu
glikozitlerin kombinasyonlari, örnegin rutinosid kullanilabilir.
Flavonoidlerin glikozid konjugatlarinin örnekleri rutin (kuersetin-3-0-mtinosid) olabilir.
Terapötik uygulamalarda, bilesimler hastaligi ve komplikasyonlarini en azindan kismen
tedavi etmeye veya durdurmaya yeterli miktarda uygulanmaktadir. Bunu gerçeklestirmek
için yeterli miktar, "terapötik etkili doz" olarak tarif edilmektedir. Bu amaç için etkili
miktarlar, hastaligin siddeti ve hastanin kilosu ve genel durumu gibi teknolojide uzman
olanlarca bilinen pek çok faktöre bagimli olacaktir.
Protîlaktik uygulamalarda, bulusa göre bilesimler, özel bir hastaliga yatkin olan veya aksi
halde bunun riskini tasiyan bir hastaya, hastalik gelistirme riskini en azindan kismen
azaltmaya yeterli miktarda uygulanmaktadir. Böyle bir miktarin "profilaktik etkili doz"
oldugu tarif edilmektedir. Yine, kesin miktarlar hastanin saglik durumu ve kilosu gibi pek
çok hastaya spesifik faktörlere bagimlidir.
Örnegin, mevcut bulusun bilesimi servis basina en az 1 mg hidroksisinnamik asit, en
az 10 mg hidroksisinnamik asit veya en az 50 mg hidroksisinnamik asit ihtiva edebilir.
Örnegin, mevcut bulusun bilesimi servis basina en az 10 mg, en az 100 mg veya en az 1000
mg flavonoidleri ve/veya bunlarin konjugatlarini ihtiva edebilir.
Bir flavonoidin en az bir glikozid konjugati herhangi formda, örnegin kimyasal olarak
sentezlenmis bilesikler seklinde veya dogal kaynaklardan satlastirilmis bilesikler sekilde
saglanabilir.
Bununla birlikte, bir flavonoidin en az bir glikozid konjugatinin dogal bir besin ürünü
veya bunlarin bir ekstresi formunda bilesime eklenmesi tercih edilmektedir. Bu, bilesimin
dogalliginin altini çizecektir.
Bir Ilavonoidin en az bir glikozid konjugatinin dogal kaynaklari, siyah veya yesil çay,
geberotu, yaban kerevizi (selam otu), elma, sogan, özellikle kirmizi sogan, kirmizi üzüm,
turunçgil meyvesi, domates, brokoli, ahududu (frambuaz), kurt üzümü, kirmizi yaban
mersini, yaban mersini (keçi yemisi), fundalik yemisi, tatli üvez agaci, üvez, deniz cehri
meyvesi, karga bögürtleni, kaynana dili (tiravun inciri) kaktüs meyvesi veya bunlarin
kombinasyonlarindan meydana gelen gruptan seçilebilir.
Benzer sekilde, hidroksisinnamik asit de herhangi formda, örnegin kimyasal olarak
sentezleninis bilesikler seklinde veya dogal kaynaklardan saflastirilmis bilesikler seklinde
saglanabilir. Burada da, hidroksisinnamik asitin dogal besin ürünü veya bunlarin ekstresi
olarak saglanip saglanmadigi tercih edilmektedir.
Örnegin, hidroksisinnamik asitler kahve, kakao, sebzeler veya meyvelerden elde edilebilir
veya kahve, kakao, sebzeler veya meyvelerden saglanabilir.
Hidroksisinnamik asit, kafeik asit, dihidrokafeik asit, dihidroferulik asit, ferulik asit,
izoferulik asitin bir kombinasyonundan meydana gelen diyetteki bir hidroksisinnamik
Mevcut bulusun bilesimi, oksidatif stres, intlamatuar süreçler ve/veya azalmis immün
yanitla baglantili bozukluklarin tedavisinde, önlenmesinde veya yatistirilmasinda kullanma
amaçlidir.
Bu bozukluklar hiperglisemi, tip 2 diabetes mellitus, kardiyovasküler bozukluklar, akut
immün ve/veya intlamatuar yanitlar, ultraviyole (UV) radyasyonun sebep oldugu deri
hücresi hasari, hizlanmis hücre yaslanmasi ve bunlarin koinbinasyonlarindan meydana gelen
gruptan seçilebilir.
Bilesim beseri veya hayvansal kullanim için uygun herhangi bilesim olabilir. Örnegin,
bilesiin besin ürünleri, içecekler, ev hayvani besin ürünleri, nutrasötikler, besin katkilari
veya kozmetik ürünlerden meydana gelen gruptan seçilebilir.
Bunun gibi, bilesim insanlara veya hayvanlara, örnegin kediler veya köpekler gibi ev
hayvanlarina uygulanacak olabilir. Bilesim günün herhangi zamaninda tüketilebilir.
Bununla birlikte, günün zorluklarina vücudu hazirlamak için mevcut bulusun bilesimlerinin
sabah uygulanmasi tercih edilebilir.
Gün boyunca vücudun iyi korunmasini saglainak için, mevcut bulusun bilesiminin gün
boyunca, örnegin ögünlerle tüketilmesi de tercih edilebilir. Bunun gibi, mevcut bulusun
bilesimleri sabah, öglen ve aksam uygulanacak olabilir.
Mevcut bulusun ek avantajlari ve özellikleri asagidaki Karsilastirmali Örneklerde ve
Sekillerde belirgindir. Sekil 1A ve B, GepGl hücrelerinde luteolin, kuersetin ve kuersetin
konjugatlarinin kafeik asit (A) ve ferulik asit (B) sülfasyonu üzerine inhibitör etkisini
göstermektedir. Kafeik ve ferulik asitler (10 uM) luteolin, kuersetin veya kuersetin
konjugatlarinin varliginda 4 saat süreyle inkübe edildi.
Karsilastirmali Örnekler:
1.1. Insan karacigeri ve intestinal S9,da hidroksisinnamik asitlerin sülfasyonunun
flavonoidler tarafindan inhibisyonu
50 uL son hacimdeki inkübasyon karisimi, 100 uM C vitamini, 100 uM PAPS ve 1
mM DTT bulunan meydana geliyordu.
Insan karacigeri S9 ve intestirial S9 homojenatlari sirasiyla 1 mg/rnL ve 0.4 mg/mL
kullanildi. Flavonoidler, %0.2,ye esitlenmis son DMSO konsantrasyonuyla birlikte, DMSO
icerisinde çözülmüs 5 mM stok çözeltisinden eklendi. Kuersetin-3-glukuronid,
kuersetin-7-glukur0nid ve kuersetin-3s-sülfat su içerisinde çözüldü. 15 dakikalik ön
inkübasyon sonrasinda, DMSO içindeki 50 mM stok çözeltisinden 10 uM sinnamik asitler
ve 25 uM dihidrosinnamik asitler eklenerek reaksiyon baslatildi. Kuersetin glukuronidlerin
hidrolizini inhibe etmek için, bazi analizlerde 5 mM sakkarolakton eklendi. 37 CC su
banyosu içerisinde 30 dakika inkübasyon sonrasinda, 500 mM HCl içeren 10 uL buzda
sogutulmus asetonitril eklenerek reaksiyon durduruldu. Kontroller ayni kosullar altinda
isleme tabi tutuldu ve tampona eklenen %02 DMSO (son konsantrasyon) bulunan
numunelerden meydana geliyordu. Numuneler analize kadar -70 °C”de saklandi.
1.2. HepG2 Hücre Kültürü
HepG2 hücreleri (ATCC) rutin olarak nemlendirilmis %5 C02 / 02 atmosferi altinda
37 75 cm" hücre kültürü balon jojelerinde kültürlendi. Kültür medyasi %10 fetal sigir
serumu (Sigma-Aldrich) ve 100 U/ml penisilin-streptomisin ile desteklenmis Eagle”s
Minimum Essential Medyumdan (EMEM) meydana geliyordu. Tüm deneyler 80 ile 95 pasaj
arasindaki HepG2 hücreleri ile gerçeklestirildi. Metabolik çalismalar için, HepG2 hücreleri
çukur basina 2 X 105 hücre dansitesinde l2-çukurlu düzlemler üzerine ekim yapildi.
Deneylerde kullanilmadan önce, hücre tek tabakalarinin 96 saat boyunca üremesine izin
verildi. Hidroksisinnamik asit metabolizmasi deneyleri, pH 6.5°e ayarlanmis 100 uM C
vitamini ve 1.8 mM CaC12 bulunan serum içermeyen medya içerisinde gerçeklestirildi.
Sinnamik asitler (10 uM) ve dihidrosinnamik asitler (25 uM) DMSO içerisindeki 50 mM
stok çözeltisinden eklendi. Kuersetin ve luteolin (15 mM) de DMSO içerisinde çözüldü
ve %025 son DMSO konsantrasyonu verecek sekilde medyaya eklendi. lnhibitörler
bulunsun veya bulunmasin, HepG2 hücrelerine 0.4 mL hidroksisinnamik asitler eklendi ve 4
saat süreyle 37°C,de inkübe edildi. Daha sonra inkübasyon medyasi toplandi, 1 mM C
vitamini ile asitlestirildi ve vakum altinda kurutuldu. Rezidü (kalan kisim), önce 500 uL
asetonitril ardindan 500 uL metanolle, 5 dakika sonikasyon ve 1 dakika süreyle vorteksleme
yoluyla ekstre edildi. Ekstreler birlestirildi ve 10 dakika süreyle 17,000 g”de santrifüj edildi.
Süpernatan vakum altinda buharlastirildi. HPLC analizinden önce, kurutulmus rezidü 100
uL baslangiç hareketli fazi içerinde tekrar çözüldü.
1.3. Hidroksisinnamik asitler için HPLC metodolojisi
HPLC analizleri Agilent 1200 serisi sivi kromatografi sistemi kullanilarak
gerçeklestirildi. Kafeik asit, ferulik asit, izoferulik asit, dihidroferulik asit ve bunlarin
konjugatlarinin analizi için, Zorbax XDB-C18 kolonuyla (4.6 X 150 mm, 5 mm)
kromatografi gerçeklestirildi. Hareketli faz 20 HM amonyum format, pH ve
metanolden (B) meydana geliyordu. Kafeik asit ve konjugatlarinin analizi için,
numuneler %5 ila %25 B ile 1 mL/dkada, ardindan 2 dkada %80 B ve 3 dk süreyle %5 B”ye
geri dönülmesi yoluyla 20 dklda elde edildi. Ferulik ve izoferulik asit ile bunlarin
dkida %605a kadardi, ardindan 2 dk süreyle %80 B”ye ve 3 dk süreyle geri %10 B,ye
ayarlandi. Dihidroferulik asit ve konjugatlarinin analizi 1 mL/dkada, 15 dk°da %10”dan %20
Bsye kadar, 10 dk,da %60 Baye, 2 dk süreyle %80”e ulasan B,ye ve son olarak 3 dk
süreyle %10 B7ye kadar gerçeklestirildi. Dihidrokafeik asit ve konjugatlari için, analizler
hareketli faz olarak 20 mM amonyum format, pH ile Zorbax
tutulan %3 (B)°de basladi, ardindan 5 dlCda %40 B9ye artirildi ve daha sonra 5 dk
süreyle %3 B”ye geri döndürüldü. Numuneler santriiüj edildi ve kolon içerisine 25 uL
süpernatan enjekte edildi. Fotodiyot dizilim detektörü kullanilarak 280 nm ve 310 nm,de
UV-tespiti gerçeklestirildi. Kafeik, ferulik ve izoferulik asit 310 nm,de ve dihidro ferulik asit
ve dihidrokafeik asit 280 nm'de tespit edildi.
2. Sonuçlar
Flavonoidlerin ve bunlarin konjugatlarinin inhibitör etkisi (IC50) Tablo 1, 2 ve 3'te
gösterilmektedir.
Tablo 1. Insan bagirsagi S9,da flavonoidler yoluyla kafeik asit ve ferulik
asit sülfasyonunun inhibisyonu
Flavonoidler
Kafeik asit Ferulik asit
Apigenin 0.96 2.3
Luteolin 1.3 3.0
Kempferol 2.5 3.8
Izoramnetin 4.4 4.7
Kuersetin 4.2 5.2
Hesperetin 3.5 5.1
Genistein 0.77 1.5
Daidzein 0.72 2.3
(+)-Katesin 5.8 7.0
(-)-Epikatesin 7.6 1 1
Floretin 0.84 2.3
Tablo 2. Insan karacigeri S9Sda kafeik asit ve ferulik asit sülfasyonunun
inhibisyonu
Flavonoidler ` , , . ,
Kateik asit Ferulik asit
Apigenin 0.46 0.88
Luteolin 0.08 0.53
Kempferol 0.92 3.9
Izoramnetin 2.0 3.7
Kuersetin 0.41 0.64
Hesperetin 4.3 5.3
Genistein 0.59 1.0
Daidzein 0.65 0.62
(+)-Katesin 4.2 4.4
(-)-Epikatesin 7.4 7.3
Floretin 0.99 1.0
Tablo 3. Karaciger S9ida kuersetin konjugatlari yoluyla kafeik asit ve
ferulik asit sülfasyonunun inhibisyonu
Sülfasyonunun inhibisyonu için IC50 (uM)
Konjugat . . . .
Kafeik asit F erulik asit
Kuersetin-3-glukur0nid l 1 12
Kuersetin-3 i-sülfat 6.6 6.7
Flavonoidlerin hidroksisinnamik asitin sülfasyonunun kuvvetli inhibitörleri oldugu
bulundu. Izoflavonlar intestinal S9Sda en kuvvetli inhibitörler olmakla birlikte, kuersetin ve
luteolin karaciger S9,da en etkili inhibitörlerdi. Düsük mikro-molar araliktaki IC50
degerleriyle birlikte, kanda bulunan formlar olarak kuersetin konjugatlari da etkiliydi.
HepG2 hücrelerinde ilavonoidlerin ve konjugatlarin hidroksisinnamik asitlerin
sülfasyonu üzerine etkisi Sekil 1A ve lB*de özetlendi.
Sülfasyon aktivitesi (% kontrol) (A)
Sülfasyon aktivitesi (% kontrol) (B)
Sekil 1A:
100 ”N
. _fr- Luteolin
-ii- Kuersetin
30 40
Konsantrasyon (pM)
Sekil 1 B:
› af›- Luteolin
+Q3'S
40 1 + Q3G
0 10 20 30 49
Konsantrasyon (pM)
Claims (1)
- ISTEMLER Diyetteki en az bir hidroksisinnamik asiti ihtiva eden ve kombinasyon halinde genistein, daidzein, apigenin, floretin, luteolin, kuersetin ihtiva eden, oksidatif stres, inflamatuar süreçler ve/veya azalmis immün yanit ile baglantili bozukluklarin tedavisinde, yatistirilmasi veya önlenmesi için tedavide kullanim ainaçli bilesim olup, burada bilesimi içeren hidroksisinnamik asite bir flavonoidin en az bir glikozid konjugati eklenmektedir, ve burada diyetteki hidroksisinnamik asit kafeik asit, dihidrokafeik asit, dihidroferulik asit, ferulik asit ve izoferulik asitin bir kombinasyonudur ve burada bir flavonoidin glikozid konjugatinin kuersetinin glikozid konjugatlarmdan meydana gelen gruptan seçilmektedir. Istem Ile göre kullanim amaçli bilesim olup, burada bir flavonoidin en az bir glikozid konjugati dogal besin ürünü veya bunlarin bir ekstresi formundaki bilesime eklenmektedir. Istem 2,ye göre kullanim amaçli bilesim olup, burada dogal besin siyah veya yesil çay, geberotu, yaban kerevizi (selam otu), elma, sogan, özellikle kirmizi sogan, kirmizi üzüm, turunçgil meyvesi, domates, brokoli, ahududu (frambuaz), kurt üzümü, kirinizi yaban mersini, yaban mersini (keçi yemisi), fundalik yemisi, tatli üvez agaci, üvez, deniz cehri meyvesi, karga bögürtleni, kaynana dili (firavun inciri) kaktüs meyvesi veya bunlarin kombinasyonlarindan meydana gelen gruptan seçilmektedir. Önceki istemlerden birisine göre kullanim için bilesim olup, burada oksidatif` stresle, inflamatuar süreçlerle ve/veya azalmis immün yanitla baglantili bozukluklar, hiperglisemi, tip 2 diabetes mellitus, kardiyovasküler bozukluklar, akut immün ve/ veya inIlamatuar süreçler, ultraviyole (UV) radyasyonun sebep oldugu deri hücresi hasari, hizlanmis hücre yaslanmasi ve bunlarin kombinasyonlarindan meydana gelen gruptan seçilmektedir. Önceki istemlerden birisine göre kullanim amaçli bilesim olup, burada bilesim besin ürünleri, içecekler, ev hayvani besin ürünleri, nutrasötikler, besin katkilari veya kozmetik ürünlerden meydana gelen gruptan seçilmektedir. Sabahleyin uygulanacak olan önceki istemlerden birisine göre kullanim amaçli bilesimdir. Diyetteki en az bir hidroksisinnamik asiti ihtiva eden ve kombinasyon halinde genistein, daidzein, apigenin, floretin, luteolin, kuersetin ve bir flavonoidin en az bir glikozid konjugatini ihtiva eden, kozmetik amaçlar için oksidatif hasarin tedavisi veya önlenmesi için tedavide kullanim amaçli bilesim olup, burada adi geçen bilesimin flavonoidlerinin ve/veya hidroksisinnamik asitlerinin glikozid konjugatlarinin dogal bilesimine kiyasla, bilesim oral olarak uygulanacaktir, ve burada bilesim bir flavonoidin en az bir glikozid konjugati ve/veya en az bir hidroksisinnamik asit yönünden zenginlestirilmistir, burada diyetteki hidroksisinnamik asit, kafeik asit, dihidrokafeik asit, dihidroferulik asit, ferulik asit ve izoferulik asitin bir kombinasyonudur ve burada bir flavonoidin glikozid konjugati kuersetinin konjugatlarindan meydana gelen gmptan seçilmektedir.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11190863.8A EP2596704A1 (en) | 2011-11-28 | 2011-11-28 | Increasing the bioavailability of hydroxycinnamic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TR201808127T4 true TR201808127T4 (tr) | 2018-07-23 |
Family
ID=47222108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TR2018/08127T TR201808127T4 (tr) | 2011-11-28 | 2012-11-22 | Hidroksisinnamik asitlerin biyoyararlanımının artırılması. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20140329904A1 (tr) |
| EP (2) | EP2596704A1 (tr) |
| JP (1) | JP2015505821A (tr) |
| CN (2) | CN106333944A (tr) |
| DK (1) | DK2785203T3 (tr) |
| ES (1) | ES2669311T3 (tr) |
| TR (1) | TR201808127T4 (tr) |
| WO (1) | WO2013079394A1 (tr) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3389624B1 (en) | 2015-12-18 | 2023-07-26 | Mary Kay Inc. | Topical cosmetic compositions |
| RU2615474C1 (ru) * | 2016-01-20 | 2017-04-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Орловский государственный аграрный университет" | Биологически активная добавка для крупного рогатого скота на основе лецитина из подсолнечника |
| JP6912606B2 (ja) * | 2017-06-13 | 2021-08-04 | 首都医科大学附属北京地壇医院 | イソフェルラ酸、イソフェルラ酸を含有する生薬抽出物、およびショウマの使用 |
| WO2023213813A1 (en) * | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Universiteit Maastricht | Compound for use in the regulation of saccharide absorption via the gastrointestinal tract and compositions thereof |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09252746A (ja) * | 1996-03-22 | 1997-09-30 | Nippon Kankyo Yakuhin Kk | 栄養補助食品 |
| JP4082823B2 (ja) * | 1999-05-06 | 2008-04-30 | 日本メナード化粧品株式会社 | 光毒性抑制剤 |
| FR2822466B1 (fr) * | 2001-03-23 | 2004-07-02 | Diana Ingredients | Fraction phenolique riche en phloridzine et son utilisation en tant qu'agent cosmetique, alimentaire ou nutraceutique |
| FR2836336B1 (fr) * | 2002-02-26 | 2004-08-27 | Diana Ingredients | Utilisation dans un traitement cosmetique d'une fraction phenolique riche en dihydrochalcones |
| CN1931269B (zh) * | 2006-10-13 | 2010-04-21 | 深圳市生物谷科技有限公司 | 含有芦丁的药物组合物 |
| BRPI0802004A2 (pt) * | 2008-05-19 | 2010-01-12 | Univ Minas Gerais | extrato e fração padronizados de folhas de hancornia speciosa e sua composição farmacêutica |
| JP5765879B2 (ja) * | 2008-08-01 | 2015-08-19 | 小林製薬株式会社 | 蜂の子、プロポリス、およびローヤルゼリーを含有する経口摂取用組成物 |
| CN101721400A (zh) * | 2008-10-13 | 2010-06-09 | 青岛启元生物技术有限公司 | 阿魏酸在增加某些药物的药效作用及其用途 |
| JP2013526487A (ja) * | 2010-05-10 | 2013-06-24 | ダルハウジー、ユニバーシティー | リンゴの皮由来のフェノール組成物およびその使用 |
-
2011
- 2011-11-28 EP EP11190863.8A patent/EP2596704A1/en not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-11-22 CN CN201610908574.8A patent/CN106333944A/zh active Pending
- 2012-11-22 EP EP12790898.6A patent/EP2785203B1/en not_active Not-in-force
- 2012-11-22 CN CN201280058454.3A patent/CN103974630B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-22 JP JP2014542835A patent/JP2015505821A/ja active Pending
- 2012-11-22 DK DK12790898.6T patent/DK2785203T3/en active
- 2012-11-22 TR TR2018/08127T patent/TR201808127T4/tr unknown
- 2012-11-22 ES ES12790898.6T patent/ES2669311T3/es active Active
- 2012-11-22 WO PCT/EP2012/073383 patent/WO2013079394A1/en active Application Filing
- 2012-11-22 US US14/360,841 patent/US20140329904A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2669311T3 (es) | 2018-05-24 |
| EP2785203A1 (en) | 2014-10-08 |
| CN103974630A (zh) | 2014-08-06 |
| US20140329904A1 (en) | 2014-11-06 |
| EP2596704A1 (en) | 2013-05-29 |
| WO2013079394A1 (en) | 2013-06-06 |
| JP2015505821A (ja) | 2015-02-26 |
| CN106333944A (zh) | 2017-01-18 |
| EP2785203B1 (en) | 2018-03-07 |
| CN103974630B (zh) | 2016-11-16 |
| DK2785203T3 (en) | 2018-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mukhtar et al. | Tea components: antimutagenic and anticarcinogenic effects | |
| Rapisarda et al. | Effect of cold storage on vitamin C, phenolics and antioxidant activity of five orange genotypes [Citrus sinensis (L.) Osbeck] | |
| Gonthier et al. | Metabolism of dietary procyanidins in rats | |
| D Archivio et al. | Polyphenols, dietary sources and bioavailability | |
| KR100923141B1 (ko) | 알부틴 베타유도체를 포함하는 피부미백용 조성물 | |
| EP1750651B1 (en) | Composition for improving skin, hair and coat health containing flavanones | |
| Burgos-Edwards et al. | Colonic fermentation of polyphenols from Chilean currants (Ribes spp.) and its effect on antioxidant capacity and metabolic syndrome-associated enzymes | |
| DK2434911T3 (en) | EXTRACTS OF GREEN TEA WITH IMPROVED BIO AVAILABILITY | |
| JP2011236133A (ja) | キサンチンオキシダーゼ阻害剤、キサンチンオキシダーゼ阻害活性及び５α−レダクターゼ阻害活性を有する酵素阻害剤、並びに該酵素阻害剤を含有する飲食品類、化粧料組成物、医薬組成物 | |
| Zduńczyk et al. | Cecal parameters of rats fed diets containing grapefruit polyphenols and inulin as single supplements or in a combination | |
| TR201808127T4 (tr) | Hidroksisinnamik asitlerin biyoyararlanımının artırılması. | |
| Choo et al. | Study on bioaccessibility of betacyanins from red dragon fruit (Hylocereus polyrhizus) | |
| CN102361637A (zh) | 氧化还原相关因子表达促进剂 | |
| DK2601203T3 (en) | FATIC ACID ESTERS OF CAROTENOID GLUCOSIDES AS FOOD COLORS | |
| KR101483872B1 (ko) | 신갈나무 잎 분획물을 포함하는 항주름용 조성물 | |
| JP6824746B2 (ja) | 抗酸化剤及び抗酸化／ｕｖケア化粧料 | |
| JP5769387B2 (ja) | メラニン産生促進剤 | |
| CN104812253A (zh) | 用具有低血糖指数的碳水化合物增加黄烷-3-醇的生物利用度 | |
| Hădărugă et al. | Flavanones in Plants and Humans: Chemistry, Functionality, and Applications | |
| KR102674571B1 (ko) | 메밀꿀이 함유된 항산화용 화장료 조성물 | |
| KR20170074268A (ko) | 아로니아 유산균 발효액을 유효성분으로 포함하는 항산화용 조성물 | |
| Mizutani et al. | Antitumor-promoting activities of dihydroflavonols from Kohki tea, the leaves of Engelhardtia chrysolepis | |
| TWI486176B (zh) | 落葵萃取物及其作為美白、防曬、抗老化、抗自由基、抗發炎之用途 | |
| JPWO2003057700A1 (ja) | 色素沈着抑制物質配合組成物とその用途ならびに製造方法 | |
| Song | The chemistry of flavonoids in model beverages and human milk |