TR201619420A2 - Antioksidan aktiviteye sahip 5-(3-triflormetil-fenil)-furan-2-karbaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem - Google Patents
Antioksidan aktiviteye sahip 5-(3-triflormetil-fenil)-furan-2-karbaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem Download PDFInfo
- Publication number
- TR201619420A2 TR201619420A2 TR2016/19420A TR201619420A TR201619420A2 TR 201619420 A2 TR201619420 A2 TR 201619420A2 TR 2016/19420 A TR2016/19420 A TR 2016/19420A TR 201619420 A TR201619420 A TR 201619420A TR 201619420 A2 TR201619420 A2 TR 201619420A2
- Authority
- TR
- Turkey
- Prior art keywords
- amino
- thiazol
- furan
- trifluoromethyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- MRVWKXZQBOFMAW-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-carbaldehyde Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C=2OC(C=O)=CC=2)=C1 MRVWKXZQBOFMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 title description 7
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 phenylcarbamoyl Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 13
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 7
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OFLXLNCGODUUOT-UHFFFAOYSA-N acetohydrazide Chemical compound C\C(O)=N\N OFLXLNCGODUUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SHQNGLYXRFCPGZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CSC(N)=N1 SHQNGLYXRFCPGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011251 protective drug Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- YJPIGAIKUZMOQA-UHFFFAOYSA-N Melatonin Natural products COC1=CC=C2N(C(C)=O)C=C(CCN)C2=C1 YJPIGAIKUZMOQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N melatonin Chemical compound COC1=CC=C2NC=C(CCNC(C)=O)C2=C1 DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960003987 melatonin Drugs 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 2
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- QFRSUAYVIOTVCF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[2-(phenylcarbamoylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CSC(NC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=N1 QFRSUAYVIOTVCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000004495 thiazol-4-yl group Chemical group S1C=NC(=C1)* 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 description 1
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 1
- IJVJAYYSOBXLJH-UHFFFAOYSA-N NNC(CC1=CSC(NC(NC2=CC=CC=C2)=O)=N1)=O Chemical compound NNC(CC1=CSC(NC(NC2=CC=CC=C2)=O)=N1)=O IJVJAYYSOBXLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 description 1
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 description 1
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000005779 cell damage Effects 0.000 description 1
- 208000037887 cell injury Diseases 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 230000001094 effect on targets Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000007760 free radical scavenging Effects 0.000 description 1
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 208000012866 low blood pressure Diseases 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000065 noncytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000552 rheumatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Buluş özellikle, oksidatif strese yönelik koruyucu ilaç hammaddesi olarak kullanılmak üzere; 5-(3-triflormetil-fenil)-furan-2-karbaldehit içeren, yeni bir hidrazon türevinin sentezlenmesine ilişkin yöntem ile ilgilidir
Description
TARIFNAME
Antioksidan aktiviteye sahip 5-(3-triflormetil-fenil)-furan-2-karbaldehit içeren hidrazon
türevinin üretimine iliskin yöntem
Teknik Alan
Bulus, ilaç sanayinde hammadde olarak kullanilmak üzere gelistirilmis heterostik halka
tasiyan, antioksidan aktiviteye sahip hidrazon türevi bilesik ile ilgilidir.
Bulus özellikle, oksidatif strese yönelik koruyucu ilaç hammaddesi olarak kullanilmak üzere;
-(3-triflormetiI-feniI)-furan-2-karbaldehit içeren, yeni bir hidrazon türevinin sentezlenmesine
iliskin yöntem ile ilgilidir.
Teknigin Bilinen Durumu
Dokularda meydana gelen reaktif oksijen türleri (ROS) ve serbest radikaller DNA, protein,
karbonhidrat ve Iipidler gibi biyolojik açidan önemli materyallere zarar verebilmektedir.
Serbest radikaller vücut disindan gelebilecegi gibi insan metabolizmasinin dogal bir sonucu
olarak da olusabilmektedir. Serbest radikallerin endojen olarak üretimi farkli yollarla
gerçeklesmektedir. Buna karsilik, canli organizmalar serbest radikallerin potansiyel yikici
etkilerine karsi kendilerini korumak için çesitli mekanizmalara sahiptir.
Serbest oksijen radikalleri vücutta sürekli olarak olusturulmakta ve antioksidan mekanizmalar
tarafindan ortadan kaldirilmaktadir. Bu dengenin bozulmasi serbest oksijen radikallerinin
artmasina ve hücre hasari olusturmalarina yol açmaktadir ve bu duruma oksidatif stres
den mektedir.
Günümüzde yapilan arastirmalar sonucunda oksidatif stres vücudun ve zihnin
yaslanmasindan ve kardiyovaziküler, romatizmal, oto-immün ve nörolojik hastaligin
gelismesinden sorumlu tutulmaktadir.
Insan organizmasi enzimatik ve non-enzimatik birçok antioksidan yardimi ile bu zararli
etkilerden korunmaya çalismaktadir. Ancak günümüz kosullarindaki endüstriyel gelismeler,
sehir hayati ve çevresel kirlilik faktörleri organizmanin bu koruma silahlarini yetersiz
birakmakta ve birçok durumda disaridan takviye antioksidan madde kullanimina gerek
görülmektedir.
Mevcut teknikte bilinen en etkili endojen antioksidan maddelerden biri melatonindir.
Aktivitesini serbest radikalleri yakalayarak göstermekte olan melatonin molekülü basta
hidroksil radikali olmak üzere birçok radikali etkisiz hale getirerek organizmayi korumaktadir.
Bu güçlü etkisine ragmen melatonin kullanimi birçok durumda yetersiz kalmaktadir. Uzun
süreli kullanimi Iibido ve düsük tansiyona neden olmakta, nörolojik, otoimmün, kanser gibi
hastaliklara sahip ve alerjisi bulunan kisilerde kullanilamamaktadir. Ayrica çok kisa yari ömrü
olmasindan dolayi etki yerine ulasmadan parçalanmakta ve hedef organlara seçici etki
gösterememektedir.
Teknigin bilinen durumunda melatonin gibi indol türevlerinin de antioksidan olarak kullanildigi
bilinmektedir. Indol türevleri yüksek rezonans stabilitesine ve halka üzerinde bir çok degisik
sübstitüente sahip heterosiklik aromatik bir halka yapisina sahiplerdir.
Yapilan iri vivo ve in vitro çesitli deneyler sonucunda da birçok melatonin analogu bilesiginin
melatoninden daha iyi antioksidan özelliklere sahip olduklarini göstermektedir.
Sonuç olarak yukarida bahsedilen olumsuzluklardan ve eksikliklerden dolayi, ilgili teknik
alanda bir yenilik yapma ihtiyaci ortaya çikmistir.
Bulusun Amaci
Mevcut bulus, yukarida bahsedilen gereksinimleri karsilayan, tüm dezavantajlari ortadan
kaldiran ve ilave bazi avantajlar getiren antioksidan aktiviteye sahip, 5-(3-triflormetiI-fenil)-
furan-2-karbaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine iliskin yöntem ile ilgilidir.
Bulusun öncelikli amaci, insan vücudunun ve zihninin yaslanmasindan ve çesitli
hastaliklardan sorumlu tutulan oksidatif strese yönelik koruyucu ilaç olarak kullanilmak üzere
hidrazon türevi olan 2-{2-[(feniIkarbamoiI)amino]-1,3-tiyazoI-4-iI}-[N'-[(5-[{3-
triflorometil}feniI]furan-2-il)metilen]asetohidrazinin üretilmesidir.
Bulusun bir amaci, yan etkisi az, sitotoksik etkileri giderilmis yeni bir hidrazon türevinin
sentezlenmesidir.
Bulusun bir diger amaci, serbest radikal yakalama aktivitesi yüksek yeni bir hidrazon
türevinin sentezlenmesidir.
Bulusun bir baska amaci, sentezlenen hidrazon türevinin orijinal bir antioksidan ilaç
hammaddesi olarak kullanilmasinin saglanmasidir.
Bulusun bir baska amaci, üretim maliyetinin düsük ve üretim asamalarinin kolay olmasidir.
Yukarida anlatilan amaçlarin yerine getirilmesi için bulus, oksidatif strese yönelik koruyucu
ilaç hammaddesi olarak kullanilmak üzere;
0 etil (2-amin0-1,3-tiyazoI-4-il)asetatin diklormetandaki çözeltisine fenilizosiyanatin
diklormetandaki çözeltisinin ilave edilmesi ile etil-2-{2-[(fenilkarbamoil)amin0]-1,3-
tiyazoI-4-il}asetatin elde edilmesi,
. etil-2-{2-[(fenilkarbamoil)amin0]-1,3-tiyazoI-4-il}asetat bilesiginin metanoldeki
çözeltisine %98'Iik hidrazin monohidrat eklenmesi ile 2-{2-[(fenilkarbamoil)amino]-1,3-
tiyazoI-4-iI}aset0hidrazitin elde edilmesi,
islem adimlarini içeren bir hidrazon türevinin elde edilme yöntemi olup, özelligi;
o 2-{2-[(fenilkarbamoil)amin0]-1,3-tiyazol-4-il}aset0hidrazit bilesiginin etanoldeki
çözeltisine 5-(3-triflormetiI-feniI)-furan-2-karbaldehit eklenmesi ile 2-{2-
il)metilen]asetohidrazinin elde edilmesi,
islem adimini ihtiva etmektedir.
Bulusun yapisal ve karakteristik özellikleri ve tüm avantajlari asagida verilen detayli açiklama
sayesinde daha net olarak anlasilacaktir ve bu nedenle degerlendirmenin de bu detayli
açiklama göz önüne alinarak yapilmasi gerekmektedir.
Bulusun Detayli Açiklamasi
Bu detayli açiklamada, bulus konusu antioksidan aktiviteye sahip, 5-(3-triflormetil-feniI)-furan-
2-karbaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine iliskin yöntem, sadece konunun daha iyi
anlasilmasina yönelik olarak ve hiçbir sinirlayici etki olusturmayacak sekilde
açiklanmaktadir.
Bulus, oksidatif strese yönelik olarak kullanilan koruyucularin yan etkilerinin, mevcut teknikte
kullanilan ürünlere nazaran daha düsük, sitotoksik etkileri giderilmis yeni bir hidrazon türevini
sentezlenmek üzere;
- baslangiç maddesi olan etil-2-{2-[(fenilkarbamoil)amino]-1,3-tiyazol-4-il}asetati elde
etmek üzere; etil (2-amino-1,3-tiyazoI-4-il)asetatin diklormetandaki çözeltisine
fenilizosiyanatin diklormetandaki çözeltisinin ilave edilmesi,
- etil-2-{2-[(fenilkarbamoil)amino]-1,3-tiyazoI-4-il}asetat bilesiginin metanoldeki
çözeltisine %98'Iik hidrazin monohidrat eklenmesi sonucunda 2-{2-
- 2-{2-[(fenilkarbamoil)amino]-1,3-tiyazol-4-Il}aset0hidrazit bilesiginin etanoldeki
çözeltisine 5-(3-triflormetil-fenil)-furan-2-karbaldehit eklenmesi sonucunda nihai ürün
olan 2-{2-[(fenilkarbam0il)amino]-1,3-tiyazol-4-iI}-[N-[(5-[{3-triflorometiI}fenil]furan-2-
il)metiIen]aset0hidrazinin elde edilmesi ile ilgilidir.
Genel Sentez Yöntemleri
1) Etil-2-{2-[(fenilkarbamoil)amino]-1,3-tiyazoI-4-il}asetat
mmol (2.40 9) fenilizosiyanatin 15 mL diklormetandaki çözeltisi ilave edilir ve geri çeviren
sogutucu altinda isitilir. Reaksiyon ITK (ince tabaka kramotografisi) ile izlenerek yaklasik 17
saatte bitirilir ve elde edilen karisim süzülüp, diklormetan ile yikanir, kurutulur ve ardindan
metanol ile yeniden kristallendirilerek saflastirilir.
Beyaz renkli kristal madde, en: 125°C. Su ve petrol eterinde çözünmez. Kloroform, dioksan,
metanol, asetonitril, diklorometan, aseton ve etanolde çözünür. Olusan maddenin verimi
2) 2-{2-[(Fenilkarbamoil)amino]-1,3-tiyazol-4-il}asetohidrazit
karisimi geri çeviren sogutucu altinda 30 dakika isitilir. Reaksiyon tamamlandiktan sonra
olusan katilar süzülür, su ile yikanir ve metanol ile yeniden kristallendirilerek saflastirilir.
Beyaz renkli toz madde, e.n.: 181°C. Su ve dietileterde çözünmez. Kloroform, metanol ve
etanolde çözünür. Olusan maddenin verimi %97.
3) 2-{2-[(fenilkarbamoil)amino]-1,3-tiyazoI-4-il}-[N'-[(5-[{3-triflorometil}fenil]furan-2-
il)metilen]asetohidrazin
Reaksiyon sonucu 2-{2-[(fenilkarbamoil)amino]-1,3-tiyazoI-4-il}-[N'-[(5-[{3-
triflorometil}fenil]furan-2-il)metilen]asetohidrazin elde edilir. Reaksiyon karisimi geri çeviren
sogutucu altinda 100°C'de 2-3 saat isitilir. Reaksiyon tamamlandiktan sonra karisim
sogutulur, elde edilen katilar süzülür ve metanol ile yeniden kristallendirilerek saflastirilir.
Beyaz renkli toz madde, e.n.: 237°C. Su, petrol eteri ve dietileterde çözünmez. Kloroform,
metanol ve etanolde kismen çözünür. Olusan maddenin verimi; %72.
Elementel Analiz (CHNS tayini) :
Söz konusu bulusta, baslangiç maddesi olarak kullanilan etil (2-amino-1,3-tiyazoI-4-il)asetat
grubunun fenilizosiyanat ile reaksiyonu sonucu üre türevi sentezlenmistir.
Reaksiyonun ikinci basamaginda ilk basamakta sentezlenen etil 2-{2-[(fenilkarbam0il)arnino]-
1,3-tiyazoI-4-il} asetat hidrazin monohidrat ile muamele edilerek 2-{2-[(fenilkarbamoil)amin0]-
1,3-tiyazoI-4-il}aset0hidrazit sentezlenmistir.
Üçüncü basamakta ise; hidrazon türevi bilesiklerin elde edilmesi amaciyla primer amin grubu
içeren hidrazit türevi, 5-(3-trifl0rmetiI-fenil)-furan-2-karbaldehit reaksiyona sokularak karbonil
grubuna katilmaktadir. Asit katalizörü kullanilmadan gerçeklestirilen reaksiyonun verimi %40-
100 arasinda degismektedir.
Bulusun özelligi heterosiklik halka tasiyan hidrazon türevi bilesikler, yüksek rezonans
stabilitesi ve düsük aktivasyon enerji bariyeri sayesinde serbest radikaller ile reaksiyona
girmek için çok uygun bilesiklerdir.
Claims (3)
1. Bulus, oksidatif strese yönelik koruyucu ilaç hammaddesi olarak kullanilmak üzere; a. etil (2-amin0-1,3-tiyazoI-4-il)asetatin diklormetandaki çözeltisine fenilizosiyanatin diklormetandaki çözeltisinin ilave edilmesi ile etil-2-{2-[(fenilkarbameil)amin0]-1,3- tiyazoI-4-il}asetatin elde edilmesi, b. etil-2-{2-[(fenilkarbamoil)amin0]-1,3-tiyazoI-4-il}asetat bilesiginin metanoldeki çözeltisine %98'Iik hidrazin monohidrat eklenmesi ile 2-{2-[(fenilkarbamoil)amino]-1,3- tiyazoI-4-iI}asetohidrazitin elde edilmesi, islem adimlarini içeren bir hidrazon türevinin elde edilme yöntemi olup, özelligi; c. 2-{2-[(feniIkarbamoiI)amin0]-1,3-tiyazol-4-il}aset0hidrazit bilesiginin etanoldeki çözeltisine 5-(3-trifl0rmetiI-feniI)-furan-2-karbaldehit eklenmesi ile 2-{2- il)metiIen]asetohidrazinin elde edilmesi, islem adimini içermesidir.
2. istem 1'e uygun hidrazon türevinin elde edilme yöntemi olup, özelligi; bahsedilen c basamaginin; 0 geri sogutucu altinda 100°C`de 2 ila 3 saat süreyle isitilmasi, - elde edilen karisimin sogutulmasi, - elde edilen katilarin süzülüp, metanol ile yeniden kristallendirilerek saflastirilmasi, islem adimlarini içermesidir.
3. Istem 1'de bahsedilen üretim yöntemi ile elde edilen ürün, 2-{2-[(fenilkarbamoil)amin0]- 1,3-tiyazoI-4-iI}-[N'-[(5-[{3-trifl0r0metil}fenil]furan-2-il)metilen]aset0hidrazindir.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TR2016/19420A TR201619420A2 (tr) | 2016-12-23 | 2016-12-23 | Antioksidan aktiviteye sahip 5-(3-triflormetil-fenil)-furan-2-karbaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TR2016/19420A TR201619420A2 (tr) | 2016-12-23 | 2016-12-23 | Antioksidan aktiviteye sahip 5-(3-triflormetil-fenil)-furan-2-karbaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TR201619420A2 true TR201619420A2 (tr) | 2017-01-23 |
Family
ID=64606339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TR2016/19420A TR201619420A2 (tr) | 2016-12-23 | 2016-12-23 | Antioksidan aktiviteye sahip 5-(3-triflormetil-fenil)-furan-2-karbaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| TR (1) | TR201619420A2 (tr) |
-
2016
- 2016-12-23 TR TR2016/19420A patent/TR201619420A2/tr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bektaş et al. | Antimicrobial and antiurease activities of newly synthesized morpholine derivatives containing an azole nucleus | |
| CN102137592B (zh) | 用于治疗癌症的化合物 | |
| JP2019535759A (ja) | インターロイキン１受容体関連キナーゼの阻害剤およびその使用 | |
| KR101577520B1 (ko) | 티아졸계 화합물 및 그 제조 방법 | |
| US7638550B2 (en) | Pyrrolic derivatives with histone deacetylase inhibitory activity | |
| Makhaeva et al. | 1, 2, 4-Thiadiazoles as promising multifunctional agents for treatment of neurodegenerative diseases | |
| Ünver et al. | Synthesis and antimicrobial evaluation of novel di-triazoles and 4-arylidene amino 4, 5 dihydro-1H-[1, 2, 4] triazole-5-one derivatives | |
| TR201619420A2 (tr) | Antioksidan aktiviteye sahip 5-(3-triflormetil-fenil)-furan-2-karbaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem | |
| Rajalakshmi et al. | Synthesis and Evaluation of novel oxazinyl thiazolidinone derivatives antioxidant agent as potent antidiabetic | |
| TR201619419A2 (tr) | Antioksidan aktiviteye sahip 4-klor-5-fenil-furan-2-karbaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem | |
| TR201619415A2 (tr) | Antioksidan aktiviteye sahip 2-tiyofenkarbaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem | |
| Sajjad et al. | Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of Some New Tetrazole Derivatives from Hydrazones | |
| Kaushik et al. | Synthesis of substituted 5-phenyl-1-(5-phenyl)-isoxazol-3-yl)-1H-tetrazole as antioxidant agents | |
| TR201615943A2 (tr) | Antioksidan aktiviteye sahip 2,4-diflorobenzaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem | |
| TR201616678A2 (tr) | Antioksidan aktiviteye sahip 2-klorobenzaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem | |
| TR201615940A2 (tr) | Antioksidan aktiviteye sahip 3-florabenzaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem | |
| Gullapelli et al. | An efficient synthesis, invitro and insilco evaluation of new pyrazole and isoxazole derivatives as anti-inflammatory agents | |
| TR201617159A2 (tr) | Antioksidan aktiviteye sahip 4-bromobenzaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem | |
| TR201616675A2 (tr) | Antioksidan aktiviteye sahip 2,5-diklorobenzaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem | |
| TR201615925A2 (tr) | Antioksidan aktiviteye sahip 1H-pirol-2-karbaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem | |
| TR201617155A2 (tr) | Antioksidan aktiviteye sahip 3-bromobenzaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem | |
| TR201617482A2 (tr) | Oksi̇dati̇f strese karşi kullanilabi̇lecek anti̇oksi̇dan etki̇ye sahi̇p i̇laç hammaddesi̇ | |
| Haydar et al. | Synthesis and in vitro anticancer activity of natural product analogs on the based on the acridine skeleton 1, 2, 4-oxadiazoline and pyrazoline derivatives against Cdc25b | |
| Kumar et al. | 5-(4-(3-(substituted aryl/alkyl)-4-oxothiazolidin-2-yl) benzylidene) thiazolidine-2, 4-dione molecules: Synthesis, Biological potential and in silico studies | |
| TR201616665A2 (tr) | Antioksidan aktiviteye sahip 3-klorabenzaldehit içeren hidrazon türevinin üretimine ilişkin yöntem |