TH862B - 2-oxinclo-1-carboxamid that was replaced with two displacement groups N and position 3 as an analgesic and anti-inflammatory. - Google Patents

2-oxinclo-1-carboxamid that was replaced with two displacement groups N and position 3 as an analgesic and anti-inflammatory.

Info

Publication number
TH862B
TH862B TH8501000241A TH8501000241A TH862B TH 862 B TH862 B TH 862B TH 8501000241 A TH8501000241 A TH 8501000241A TH 8501000241 A TH8501000241 A TH 8501000241A TH 862 B TH862 B TH 862B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
carbon
carbon atoms
atoms
hydrogen
Prior art date
Application number
TH8501000241A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH3123A (en
Inventor
เบอร์นาร์ด คาดีน นายเซาล์
Original Assignee
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายวิรัช ศรีเอนกราธา
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
Filing date
Publication date
Application filed by นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายวิรัช ศรีเอนกราธา, นายวิรัช ศรีเอนกราธา filed Critical นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
Publication of TH3123A publication Critical patent/TH3123A/en
Publication of TH862B publication Critical patent/TH862B/en

Links

Abstract

สารประเภท 2-ออกอินโดล-1-คาร์บอกซามีดบางชนิดที่มีหมู่แทนที่ที่เป็นเอซิลที่ตำแหน่ง 3 และถูกแทนที่เพิ่มเติมอีกด้วยที่ไนโตรเจนของคาร์บอกซามีดด้วยหมู่อัลคิล, ไซโคลอัลคิล,เฟนนิล หรือเฟนนิล หรือเฟนนิลที่ถูกแทนที่นั้นเป็นสารยับยั้งเอนไซม์ ไซโคลออกซิเจนเนส (CO) และลิพอกซีเจนเนส (LO)และมีประโยชน์เป็นสารแก้ปวดและต่อต้านการอักเสบในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม สิทธิบัตรยา Some of the 2-ocindole-1-carboxymide substituents have an acyl substituting group at position 3 and are additionally replaced by the nitrogenous carboxyamide with an Al group. Kyl, cycloalkyl, phenyl, or phenyl or its substituted phenyl are enzyme inhibitors. Cyclooxygenase (CO) and Lipoxygenase (LO) and is useful as an analgesic and anti-inflammatory in mammals.

Claims (9)

1. ขบวนการสำหรับเตรียมสารประเภท 2-ออกซ์อินโดล-1-คาร์บอกซามีดที่มีสูตรดังนี้ (สูตรทางเคมี) หรือเกลือของสารเหล่านี้ที่เกิดจากเบสชนิดที่ใช้ได้ในทางเภสัชกรรม ซึ่ง X คือไฮโดรเจน ฟลูออโร คลอโร โบรโม อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม ไซโคลอัลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม อัลคอกว๊ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคิลไธโอที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม ไตรฟลูออโรเมทธิล อัลคิลซัลฟินิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคิลซัลโฟนิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม ไนโตร เฟนนิล อัลคาโนอัลที่มีคาร์บอน 2 ถึง 4 อะตอม เบนโซอิล เธนโออิล อัลคานามิโดที่มีคาร์บอน 2 ถึง 4 อะตอม เบนซามิโต หรือ N,N- ไดอัลคิลซัลฟาโมอิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ในอัลคิลดังกล่าวแต่ละหมู่ และ Y คือ ไฮโดรเจน ฟลูออโร คลอโร โบรโม อัลคิลที่มีคาร์ฐอน 1 ถึง 4 อะตอม ไซโคลอัลคิลที่มีคาร์ฐอน 3 ถึง 7 อะตอม อัลคอกซีที่มี คาร์ฐอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคิลไธโอที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม หรือไตรฟลูออโร - เมทธิล หรือ X และ Y เมื่อใช้ร่วมกันมีความหมายเป็นหมู่ 4,5-5,6- หรือ 6,7- เมทธิลลีนไดออกซี หรือหมู่ 4,5- 5,6- หรือ 6,7- เอทธิลลีนไดออกซี หรือ X และ Y เมื่อใช้ร่วมกัน และเมื่อต่อกับคาร์บอนที่อยู่ติดกันเกิดเป็นอนุมูลไดเวเลนท์ Z ซึ่ง Z เลือกได้จาก ซึ่ง W คือออกซิเจน หรือกำมะถัน R1 คืออัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม ไซโคลอัลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม ไซโคลอัลเด็นนิลที่มีคาร์บอน 4 ถึง 7 อะตอม เฟนนิล เฟนนิลที่ถูกแทนที่เฟนนิลอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ในส่วนที่เป็นอัลคิลดังกล่าว (เฟนนิลที่ถูกแทนที่ ) อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมในส่วนที่เป็นอัลคิลดังกล่าว เฟนนอกซีอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ในส่วนที่เป็นอัลคิลดังกล่าว ( เฟนอกซีที่ถูกแทนที่ ) อัลคิลที่มีคาร์บอ 1 ถึง 3 อะตอมในอัลคิล ดังกล่าว ( ไธโอเฟนนอกซี ) อัลคิลทีมีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ในส่วนที่เป็นอัลคิลดังกล่าว (ไธโอเฟนนอกซี ) อัลคอกซีที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ในส่วนที่เป็นอัลคิลดังกล่าว แนพธิล ล ไบไซโคล (2.2.1) เฮปแตน -2- อิล , ไบไซโคล (2.2.1) เฮปต์ -5- อีน -2- - อิล หรือ ?(CH2)n-Q-R ซึ่งหมู่แทนที่ของเฟนนิลที่ถูกแทนที่ดังกล่าว ( เฟนิลที่ถูกแทนที่ ) อัลคิลดังกล่าวและ ( เฟนนอกซีที่ถูกแทนที่ ) อัลคิลดังกล่าวคือ ฟลูออโร คลอโร, โบรโม , อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคอกซีที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม หรือไตรฟลูออโรเมทธิล n คือ 0, 1 หรือ 2 Q คืออนูมูลไดเวเลนท์ที่ได้จากสารที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย ฟิวแรน ไธโอฟีน ไพโรล ไพราโซล อิมิดาโซล ไธอาโซล ไอโซไธอาโซล ออกซาโซล ไอซอกซาโซล 1,23- ไธอาไดอาโซล 1,3,4- ไธอาไดอาโซล 1,2,5- ไธอาไดอาโซล เตตราไฮโรฟิวแรน เตตราไอโดรไธโอฟีน เตตราไฮโดรไพแรน เตตราไฮโดรไธโอไพแรน ไพริดีน ไพริมิดีน ไพราซีน เบนโซ [b] ฟิวแรน และ เบนโซ(b) ไธโอฟีน และ R0 คือ ไฮโดรเจน หรืออัลคิลที่มี 1 ถึง 3 อะตอม และ R2 คืออัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม , ไซโคลอัลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม เบนซิล ฟิวริล ไธเอนนิล ไพริดิล หรือหมู่ที่มีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) ซึ่งแต่ละสัญลักษณ์ของ R3 และ R4 คือไอโดรเจน ฟลูออโร , คลอโร , อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม , อัลคอกซีที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 คาร์บอน หรือไตรฟลูออโรเมทธิล ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ (A) มีการทำปฏิกิริยาระหว่างสารที่มีสูตรดังนี (สูตรเคมี) กับไอโซไซยาเนทที่มีสูตรเป็น R2-N=C=O ในตัวทำละลายชนิดเฉื่อย หรือ (B) มีการทำปฏิกิริยาระหว่างสารที่มีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) กับอนุพันธ์ที่ว่องไวในการทำปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิค สูตร R1-C(=O)-OH ในตัวทำละลายชนิดเฉื่อย1. Process for preparing substances 2-Oxindole-1-carboxamid with the formula: (Chemical formulas) or salts of these substances formed from bases of a chemically usable type of which X is hydrogen fluorochlorobromoalkyl with 1 to 4 carbon atoms cycloalkyl Alkylthio with 3 to 7 carbon atoms Alkova with 1 to 4 carbon Alkylthio with carbon 1 to 4 trifluoromethyl atoms Alkylsulfenyl with 1 to 4 carbon Alkylsulfonyl with 1 to 4 carbon, Nitrophenyl alkanoals with 2 to 4 carbon atoms. 2 to 4 carbon atoms, soylthenoi alkanamidou, benzamito or N, N-dialkyl sulfamoyl, with 1 to 3 carbon atoms in loud alkyls. Each group and Y are hydrogen fluorochlorobromo alkyl with 1 to 4 carbons, cycloalkyl at 3 to 7 alkyl atoms. With 1 to 4 carbons, 1 to 4 carbon alkyl thio, or trifluoro-methyl or X and Y, when used together, mean 4,5- 5,6- or 6,7-methylene dioxie or moo 4,5- 5,6- or 6,7-ethylene dioxide or X and Y when used together. And when connected to the adjacent carbon, it forms a diverent Z, which Z can choose from, where W is oxygen or sulfur, R1 is an alkyl with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with carbon. 3 to 7 cycloaldenyl atoms with 4 to 7 carbon atoms, phenylphenyl, substituted phenyl alkyl with 1 to 3 carbon atoms, in the distant alkyl. say (Replaced phenyl) an alkyl containing 1 to 3 carbon atoms in the alkyl portion. Fenoxi alkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl (substituted phenoxi) alkyl with 1 to 3 carbonic atoms in the alkyl. The alkyl (thiofenoxi) alkylt contains 1 to 3 carbon atoms in the alkyl portion. (Thiophenoxi) an alkoxi containing 1 to 3 carbon atoms in the alkyl fraction; naphthylbicclo (2.2.1) heptane-2-il. , Bicyclol (2.2.1) hept-5-eine-2--il or? (CH2) nQR which is the substituted phenyl group (substituted phenyl) al Such alkyls and (substituted fenoxy) alkyls are fluorochloro, bromo, alkyl with 1 to 4 carbon atoms. 1 to 4 atoms or trifluoromethyl n are 0, 1 or 2 Q is the analytical factor obtained from a selected substance from the furanthiophene pyrol-containing group. Pyrazol imida sol, thiazole, isothiazole, oxasol, isoksasol 1,23-thia diazole 1,3,4-thiazole 1,2,5-thia. Diasol Tetrahyrofuran Tetraidroethiophene Tetrahydropyran Tetrahydro, pyran, pyridine, pyrimidine, pyrazine, benzo [b] furans and benzo (b) thiophene, and R0 is hydrogen or alkyl with 1 to 3 atoms and R2 is alkyl with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, benzyl, furylthenyl, pyridyl or group with The formula is as follows (chemical formula) where each symbol of R3 and R4 is anidrogen, fluoro, chloro, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon or triif. Fluoromethyl Which is characterized by (A), there is a reaction between a substance with the following formula (chemical formula) and an isocyanate with the formula R2-N = C = O in an inert solvent or (B ) There was a reaction between a substance with the following formula (chemical formula) and an active derivative of the carboxylic acid formula R1-C (= O) -OH in an inert solvent. 2. ขบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง X อยู่ที่ตำแหน่ง 5 หรือตำแหน่ง 6 และสัญลักษณ์นี้คือ ไฮโดรเจน, ฟลูออโร, คลอโร, โบรโม หรือไตรฟลูออโรเมทธิล และ Y คือ ไฮโดรเจน R1 คืออัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม, ไซโคลอัลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม, พิวริล, ไธเอนนิล, เฟนนิลอัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ในส่วนที่เป็นอัลคิลดังกล่าว, ฟิวริลเมทธิล, ไธเอนนิลเมทธิล หรือ ไตรฟลูออโรเมทธิล และ R2 คืออัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 66 อะตอม ไซโคลอัลคิลที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม หรือหมู่ที่มีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) ซึ่งแต่ละสัญลักษณ์ของ R3 และ R4 คือไฮโดรเจน, ฟลูออโร, คลอโร, อัลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม อัลคอกซีที่มีคาร์บอน 1 ถึง 4 อะตอม หรือไตรฟลูออโรเมทธิล2. The process defined in claim 1, where X is at position 5 or position 6, and this symbol is hydrogen, fluoro, chloro, bromo or trifluoromethyl and Y. Is hydrogen R1 is an alkyl with 1 to 6 carbon atoms, 3 to 7 carbon cycloalkyl, puryl, thienyl, phenyl alkyl with carbon 1. Up to 3 atoms in the alkyl part, furyylmethyl, thienylmethyl or trifluoromethyl, and R2 are alkyl with carbon 1 to 66. Cycloalkyl atoms with 3 to 7 carbon atoms or groups with the following formulas (chemical formula), where each symbol for R3 and R4 is hydrogen, fluoro, chloro, alkyl with carbon 1 to 4 alkoxy atoms with 1 to 4 carbon or trifluoromethyl 3. ขบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 หรือข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่มีการทำปฏิกิริยาระหว่างสารที่มีสูตรดังนี้ (สูตรทางเคมี) กัลป์ไอโซไซยาเนทที่มีสูตรเป็น R2 ?N=C=O ในปริมาณที่จัดได้ว่าเท่ากันเมื่อคืดเป็นไมลในตัวทำละลายชนิดเฉื่อยที่อุณหภูมิในช่วงตั้งแต่ 50 ถึง 150 องศาเซลเซียส3. The process defined in claim 1 or claim 2, which is unique in that there is a reaction between substances with the following formulas: (Chemical formula) A galpa isocyanate with the formula R2? N = C = O in an amount that is classified as being the same as mili in inert solvents at temperatures in the range from 50 to 150 degrees Celsius 4. ขบวนการของข้อถือสิทธิที่ 3 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่มีการดำเนินปฏิกิริยาในตัวทำละลายที่เลือกได้จากไฮโดรคาร์บอนประเภทอาลิแฟติค ไฮโดรคาร์บอนประเภทอาโรแมติค ไฮโดรคาร์บอนประเภทอาลิแฟติค ไฮโดรคาร์บอนประเภทอาโรแมติค ไฮโดรคาร์บอนที่เติมคลอรีนแล้ว, อีเธอร์ N,N ไดเมทธิลฟอร์มามีดN,N-ไดเมทธิลอาเซตตามีด N,เมทธิลไพโรลิโดน และไดเมธิลซัลฟอกไซด์4. The unique Claim III process exists in which the reaction is performed in a solvent selected from aliphatic hydrocarbons. Aromatic hydrocarbons Aliphatic hydrocarbons Aromatic hydrocarbons Chlorinated hydrocarbons, N ether, N dimethyl formaldehyde N, N-dimethyl azettamate N, methyl pyrolidone And dimethyl sulfoxide 5. ขบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 หรือข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่มีการทำปฏิกิริยาระหว่างสารที่มีสูตรดังนี้ (สูตรทางเคมี) กับอนุมูลที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิคสูตร R1-C(=O)-OH ในปริมาณที่จัดได้ว่าเป็นหนึ่งโมลสมมูลหรือเกินกว่านั้นเล็กน้อย ในตัวทำละลายชนิดเฉื่อยในขณะที่มีสารที่เป็นเบสอยู่ด้วยในปริมาณหนึ่งถึงสี่โมลสมมูล ที่อุณหภูมิในช่วงตั้งแต่ -10 ถึง 25 องศาเซลเซียส5. The process set out in claim 1 or claim 2, which is characterized by the interaction of substances formulated as follows: (Chemical formula) with radicals that are reactive to carboxylic acid, R1-C (= O) -OH, in quantities classified as one mole equivalent or slightly more. In inert solvents, while the equivalent of one to four moles of bases is present. At temperatures in the range from -10 to 25 degrees Celsius 6.ขบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่อนุพันธ์ที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาดังกล่าวคือ แอซิดคลอไรด์ และมีการดำเนินปฏิกิริยาในตัวทำละลายโพลาร์ที่ไม่ให้โปรตรอน6. The process set out in claim 5, which is characterized by the reactive hypoactive derivative, is acid chloride, and the reaction is performed in a non-polar solvent. Protons 7. ขบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 หรือข้อถือสิทธิข้อหนึ่งข้อใดตั้งแต่ข้อถือสิทธิที่ 3 ถึง 6 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ Y คือ ไฮโดรเจน และ x คือ ไฮโดรเจน,5-คลอโร,6-คลอโร, 5-ฟลูออโรหรือ 6-ฟลูออโร7. The process set out in claim 1 or any of the rights from claims 3 to 6, characterized by Y is hydrogen and x is hydrogen, 5 - chloro, 6-. Chloro, 5-Fluoro or 6-Fluoro 8. ขบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 7 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ R1 คือ เบนซิล ,2-ฟิวริล, 2-ไธเอนนิล, (2-ฟิวริล) เมทธิล หรือ (2-ไธเอนนิล) เมทธิล8. The process set out in claim 7, characterized by R1, is benzyl, 2-furyl, 2-thienyl, (2-furyl) methyl or (2-thienil) methyl 9. ขบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 8 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ อยู่ที่ x คือ 5-คลอโร, R1 คือ 2-ฟิวริล และ R2 คือเทอร์เชียรีบิวทิล9. The process defined in claim 8, which is characterized at x is 5-chloro, R1 is 2-furyl, and R2 is tertcierybutyl.
TH8501000241A 1985-05-03 2-oxinclo-1-carboxamid that was replaced with two displacement groups N and position 3 as an analgesic and anti-inflammatory. TH862B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH3123A TH3123A (en) 1986-03-03
TH862B true TH862B (en) 1988-01-18

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR850006173A (en) Method for preparing 3-substituted 2-oxindole-1-carboxamide
IE812144L (en) N-arylbenzamides
ATE157978T1 (en) SUBSTITUTED CONDENSED PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
DK1154764T3 (en) Use of epoxide-hydrolase complexes to treat hypertension
ATE443990T1 (en) 3-HETEROARYL-SUBSTITUTED 5-METHYLOXYMETHYL-ISOXAZOLINES AS HERBICIDES
KR870004981A (en) Process for the preparation of heterocyclic oxophthalazinyl acetic acid
DE69510033D1 (en) ARYL AND HETEROARYL PYRIMIDINE AS HERBICIDES
Jaiswal et al. Recent Developments on the Synthesis of Various Sulfur‐Containing Heterocycles via [3+ 2]‐and [4+ 2]‐Cycloaddition Reactions with Thiocarbonyls
FI823897L (en) HETEROCYCLISKA FOERENINGAR
NO901329D0 (en) Diazepine derivatives.
KR850005824A (en) Method for preparing 1,3-disubstituted oxyindole compound
Ivanova et al. A convenient synthesis of 4, 5-disubstituted 1, 2, 4-triazoles functionalized in position 3
DE69334162D1 (en) Heteroaroyl-isoxazole and their use as herbicides
TH862B (en) 2-oxinclo-1-carboxamid that was replaced with two displacement groups N and position 3 as an analgesic and anti-inflammatory.
TH3123A (en) 2-oxinclo-1-carboxamid that is replaced by a double displacement group N and position 3 as an analgesic and anti-inflammatory.
PT90698A (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTHENOIC OR PROPENOIC ACID DERIVATIVES
Ziyaei Halimehjani et al. Amino Acid‐Based Dithiocarbamates as Efficient Intermediates for Diversity‐Oriented Synthesis of Thiazoles
NAGHAMMAHMOODALJAMALI INTERNATIONAL JOURNAL OF CURRENT RESEARCH IN CHEMISTRY AND PHARMACEUTICAL SCIENCES
Zhao et al. Pd-Catalyzed intramolecular C–H addition to the cyano-group: construction of functionalized 2, 3-fused thiophene scaffolds
KR840006487A (en) Method for preparing cephalosporin
Roosta et al. Efficient and Chemoselective Procedure for Conversion of Rhodanine Derivatives into 1, 3‐Thiazolidine‐2, 4‐diones via 1, 3‐Dipolar Cycloaddition Reaction and Rearrangement Sequences
Huang et al. Selectively Oxidative Thiolysis of Nitriles into Primary Thioamides and Insecticidal Application
Kumbhare et al. 1, 3‐Di‐n‐butylimidazolium tribromide‐mediated chemoselective oxidative cyclization of benzothiazoyl carbaimides: A novel approach toward the synthesis of N‐bis‐benzothiazole derivatives
ATE34978T1 (en) IMIDAZOLINONE DERIVATIVES AS HISTAMINE H2 ANTAGONISTS.
Landreau et al. Thiourea as a precursor to sophisticated heterobicyclic compounds by a double annulation reaction