TH860B

TH860B - ขบวนการเตรียมสารอะโรมาติค-1,4-ออกซาเซปิโนนและไธโอน

Info

Publication number: TH860B
Application number: TH8501000504A
Authority: TH
Inventors: เชค โล นายยัง; คันแคน แคล นายอัลเบิร์ต; เจอาร์.
Original assignee: นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า; นายธเนศ เปเรร่า
Filing date: 1985-09-18
Publication date: 1988-01-18

Abstract

ขบวนการเตรียม 1,4-ออกซาเซบิโนนและไธโอนที่มีสูตร (สูตรเคมี) ในที่ซึ่ง A คือ ริงอะโรมาติคที่เลือกจากเบนซิน, แนพทาลีนควิโนลีน หรือไพริดีน n คือ 1-3 z คือหมู่อะมิโน R คือไฮโดรเจน โลเวอร์อัลคิล ไซโคลอัลคิล หรือเฟนนิล โลเวอร์อัลคิล และ R4 และ R5 คือไฮโดรเจน และโลเวอร์อัลคิลโดยเริ่มจากคลอโรอะโรมาติค คาร์บอกซีเลท และอัลคานอลามีนซึ่งได้เผยไว้แล้ว สิทธิบัตรยา

Claims

1. ขบวนการเตรียมสารประกอบดังสูตร (สูตรเคมี) ในที่ซึ่ง A หมายถึง ริงอะโรมาติคที่มีอะตอมคาร์บอน 2 อะตอม ที่ต่อก็จับอยู่กับมอยเอทีของออกซาเซปิน ซึ่งเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วยเบนซิน แนพทาลีน ควิโนลีน หรือ ไพริดีน โดยริงใด ๆ อาจจะเลือกให้มีการเข้าแทนที่หรือไม่ก็ได้ ด้วยหมู่อนุมูล Y 1หรือ 2 อนุมูลท ที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย หมู่ฮาโล โลเวอร์อัลคิล โลเวอร์อัลคอกซี ไดโลเวอร์อัลคิลอะมิโน ไนโตรและไตรฟลูออโรเมทธิล B เลือกจากออกซิเจน หรือซัลเฟอร์ R เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วยไฮโดรเจน โลเวอร์อัลคิล ไซโคลอัลคิล หรือเฟนนิลโลเวอร์อัลคิล ที่ซึ่งหมู่เฟนนิลอาจเลือกให้มีการแทนที่หรือไม่ก็ได้โดยอนุมูล 1 หรือ 2 อนุมูลที่เลือกจากฮาโล โลเวอร์อัลคิล โลเวอร์อัลคอกซี ไนโตร หรือไตรฟลูออโรเมทธิล n คือ 1, 2 หรือ 3 R4 และ R5 เลือกจากไฮโดรเจน หรือโลเวอร์อัลคิล (1-5คาร์บอน) Z เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย -NR1R2 1H-ไพราโซล-1-อิล,1H-อิมิดาโซล-1-อิล, 1H-อิมิดาโซล-2-อิล หรือ 4,5-ไดไฮโร-1H-อิมิดาโซล-2-อิล R1 และ R2 เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย โลเวอร์อัลคิล, ไซโคลอัลคิล และเฟนิล-โลเวอร์อัลคิล, ที่ซึ่งหมู่เฟนนิลอาจเลือกให้มีการเข้าแทนที่หรือไม่ก็ได้ ด้วยหนี่งหรือสองอนุมูลที่เลือกจาก ฮาโล โลเวอร์อัลคิล โลเวอร์อัลคอกซี ไนโตร ไตรฟลูออโรเมทธิล หรือไซยาโน หรือR1 และ R2 จับเข้าด้วยกันกับอะตอมไนโตรเจนที่อยู่ติดกันจัดตัวเป็นหมู่เฮทเทอโรไซคลิคที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย1-อะเซทิดินิล 1-ไพโรริดินิล, 2,5-ไดเมทธิลไพโรริดีน-1-อิล, 2-เมทธิลไพโรริดีน-1-อิล, 1-พิเพอริดินิล,4-ซับสทิทิวเตด พิเพอริดีน-1-อิล, 4-(บิส(4-ฟลูออโรเฟนนิล)เมธิล)-พิเพอริดีน-1-อิล, 4-มอร์โฟรินิล, 1-พิเพอราชินิล,4-ซับสทิทิวเตด-พิเพอราซีน-1-อิล, 1,2,3,6-เททตราไฮโดรไพริดีน-1-อิล, 2,5-ไดไฮโดร-1H-ไพรอล-1-อิล หรือ 1H-ไพรอล-1-อิล และเกลือที่ยอมรับได้ในทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้นที่เกิดจากการเติมกรดซึ่งมีขั้นตอนดังนี้ ขั้นตอน 1) ทำปฏิกิริยาสารประกอบอะโรมาติคที่มีสูตร (สูตรเคมี) ในที่ซึ่ง A หมายถึง ริงอะโรมาติคที่เลือกมาจากเบนซีน, แนพทาลีน, ไพริดีนหรือควิโนลีน ซึ่งริงใด ๆ เหล่านี้อาจเลือกให้มีการเข้าแทนที่หรือไม่ก็ได้ด้วย 1 หรือ 2 อนุมูลที่เลือกจากฮาโล โลเวอร์ อัลคิล โลเวอร์อัลคอกซี ไดโลเวอร์อัลคิลอะมิโน ไนโตร หรือไตรฟลูออโรเมทธิล และ R3 เลือกจากไฮโดรเจน โลหะอัลคาไล หรือหมู่เอสเทอริฟายกับ สารอัลคานอลามีนที่มีสูตร (สูตรเคมี) ในที่ซึ่ง Z,R,R4,R5, และ n เป็นดังที่ได้บรรยายไว้แล้วข้างต้น และ R6 คือไฮโดรเจน หรือหมู่ป้องกันเอมีน โดยจะดำเนินการตามลักษณะใดลักษณะหนึ่งของลักษณะ a หรือ b ต่อไปนี้ a ขั้นแรก ทำปฏิกิริยาอัลคานอลามีนดังกล่าวหรืออัลคานอลลามีน ดังกล่าวที่มีการป้องกันหรือไม่ได้ป้องกันหน่วยเซคันดารีเอมีน ด้วยเบสแก่ชนิดนอน-นิวคลีโอฟิลิคของโลหะอัลคาไล(strong alkali-metal non-nucleophilic base) และขั้นที่ 2ทำปฏิกิริยาผลิตภัณฑ์ที่ได้ด้วยสารประกอบอะโรมาติคดังกล่าวและปลดหมู่ป้องกันหน่วยเซคันดารีเอมีนออก ถ้ามีซึ่งจะได้สารประกอบตามสูตร (สูตรเคมี) ในที่ซึ่ง A,Z,Y,R,R3,R4,R5 และ n มีค่าดังตอนเริ่ม หรือ b ทำปฏิกิริยาสารประกอบอะโรมาติคดังกล่าวในที่ซึ่ง R3คืออิออนของโลหะอัลคาไลกับอัลคานอลเอมีนดังกล่าว ในขณะที่มีสารดีไฮเดรทติ้ง หรือสารคอนเดนเซชั่นอยู่ด้วย ซึ่งจะได้สารที่มีสูตร (สูตรเคมี) ในที่ซึ่ง A,Z,Y,R,R3,R4,R5 และ n มีค่าดังตอนเริ่มขั้นตอน 2) ทำการปิดวงสารประกอบที่ได้จากขั้นตอน 1 จะได้สารประกอบดังสูตร (สูตรเคมี) ในที่ซึ่ง A,Z,Y,R,R3,R4,R5 และ n มีค่าดังตอนเริ่ม และ ขั้นตอน 3) ซึ่งอาจเลือกกระทำหรือไม่ก็ได้ ถ้าต้องการ คือให้ทำปฏิกิริยาสารประกอบที่เตรียมได้จากขั้นตอน 2 ด้วยสารซัลเฟอร์ไรซ์ซิง จะได้สารประกอบตามสูตร (สูตรเคมี) ในที่ซึ่ง A,Z,Y,R,R3,R4,R5 และ n มีค่าดังตอนเริ่ม

2. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งสารประกอบที่เตรียมได้คือ 2-(2-(ไดเมทธิลอะมิโน) เมธิล)-2,3-ไดไฮโดร-4-เมทธิลไพริโด (3,2-f) (1,4) ออกซาเซบิน-5(4H)-โอน หรือเกลือที่ยอมรับได้ในทางเภสัชกรรมของสารนี้ซึ่งเกิดจากการเติมกรด

3. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งสารประกอบที่เตรียมได้คือ 2-(2-(ไดเมทธิลอะมิโน) เมธิล)-2,3-ไดไฮโดร-4-เมทธิลไพริโด (3,2-f) (1,4) ออกซาเซบิน-5(4H)-โอน หรือเกลือที่ยอมรับได้ในทางเภสัชกรรมของสารนี้ซึ่งเกิดจากการเติมกรด

4. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งสารประกอบที่เตรียมได้คือ 2-(2-(ไดเมทธิลอะมิโน) เมธิล)-2,3-ไดไฮโดร-4-เมทธิลไพริโด (3,2-f) (1,4) ออกซาเซบิน-5(4H)-โอน หรือเกลือที่ยอมรับได้ในทางเภสัชกรรมของสารนี้ ซึ่งเกิดจากการเติมกรด

5. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งสารประกอบที่เตรียมได้คือ 2-(2-(ไดเมทธิลอะมิโน) เมธิล)-2,3-ไดไฮโดร-4-เมทธิลไพริโด (3,2-f) (1,4) ออกซาเซบิน-5(4H)-ไธโอน หรือเกลือที่ยอมรับได้ในทางเภสัชกรรมของสารนี้ซึ่งเกิดจากการเติมกรด

6. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ในที่ซึ่งสารประกอบที่เตรียมได้คือ 2-(2-(ไดเมทธิลอะมิโน) เมธิล)-2,3-ไดไฮโดร-4-เมทธิลไพริโด (3,2-f) (1,4) ออกซาเซบิน-5(4H)ไธ-โอน หรือเกลือที่ยอมรับได้ในทางเภสัชกรรมของสารนี้ซึ่งเกิดจากการเติมกรด