TH82166A - Improved process for the preparation of dehydrobenzophuran (bi-displaced propeneyl) phenyl alkyl - Google Patents

Improved process for the preparation of dehydrobenzophuran (bi-displaced propeneyl) phenyl alkyl

Info

Publication number
TH82166A
TH82166A TH601000670A TH0601000670A TH82166A TH 82166 A TH82166 A TH 82166A TH 601000670 A TH601000670 A TH 601000670A TH 0601000670 A TH0601000670 A TH 0601000670A TH 82166 A TH82166 A TH 82166A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
reaction
compound
alkyl
carried out
Prior art date
Application number
TH601000670A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH82166B (en
Inventor
เอส ไจเดพ
อี ชาร์เลส
นายกูดาร์
นายแพทเทอร่า
กูโอซิ นายหวัง
นายแอซ
รัสเซล
Original Assignee
นายธเนศ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
เอฟเอ็มซี คอร์ปอเรชั่น
Filing date
Publication date
Publication of TH82166A publication Critical patent/TH82166A/en
Publication of TH82166B publication Critical patent/TH82166B/en
Application filed by นายธเนศ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า, เอฟเอ็มซี คอร์ปอเรชั่น filed Critical นายธเนศ เปเรร่า

Links

Abstract

DC60 กระบวนการที่ดีขึ้นได้รับการอธิบายสำหรับการเตรียมไดไฮโดรเบนโซฟิวแรนที่ถูกแทนที่ ด้วย (โพรพีนิลที่ถูกแทนที่สองตำแหน่ง)เฟนิลแอลคิล กระบวนการที่ดีขึ้นนี้มุ่งเน้นขั้นตอนเพื่อผลิต สารระหว่างกลางสำคัญ กล่าวคือสารประกอบที่มีสูตร I (สูตรเคมี) I ซึ่ง R3, R4, R5, R6 และ x เป็นดังที่นิยามข้างต้น กระบวนการที่ดีขึ้นได้รับการอธิบายสำหรับการเตรียมไดไฮโดรเบนโซฟิวแรนที่ถูกแทนที่ ด้วย (โพรพีนิลที่ถูกแทนที่สองตำแหน่ง)เฟนิลแอลคิล กระบวนการที่ดีขึ้นนี้มุ่งเน้นขั้นตอนเพื่อผลิต สารระหว่างกลางสำคัญ กล่าวคือสารประกอบที่มีสูตร I (สูตรเคมี) I ซึ่ง R3, R4, R5, R6 และ x เป็นดังที่นิยามข้างต้นAn improved process is described for the preparation of dihydrobenzofuran replaced by (two-position propenyl substituted) phenylalkyl. This improved process focuses steps towards producing important intermediates, i.e., compounds with formula I (chemical formula) I, where R3, R4, R5, R6, and x are as defined above.

Claims (24)

1. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร I: (สูตรเคมี) I ที่ซึ่ง R3 และ R4 ถูกคัดเลือกได้จากแฮโลเจน; R5 และ R6 ถูกคัดเลือกได้อย่างอิสระจากแฮโลเจนหรือแอลคิล; และ x คือ 2, 3, 4, 5 หรือ 6; กระบวนการดังกล่าวซึ่งประกอบด้วย a) การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร (A): (สูตรเคมี) สูตร (A) ที่ซึ่ง R7 และ R8 ถูกคัดเลือกได้อย่างอิสระจากไฮโดรเจน, แอลคิล, แอริล หรือ R7 และ R8 ที่ นำมาร่วมกันกับแอลคิลหรือแอริล, ที่ก่อรูปไซคลิกเอสเทอร์; กับสารแฮโลจิเนทิง ในขณะที่มีเบสเพื่อก่อรูปสารประกอบที่มีสูตร II: (สูตรเคมี) สูตร II ที่ซึ่ง R3 และ R4 เป็นดังที่นิยามข้างต้น; และ R7 และ R8 เป็นดังที่นิยามข้างต้น; b) การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร (B): (สูตรเคมี) สูตร (B) ที่ซึ่ง R5 และ R6 เป็นดังที่นิยามข้างต้น; กับสารประกอบที่มีสูตร (C): (สูตรเคมี) สูตร (C) ที่ซึ่ง R9 และ R10 ถูกคัดเลือกได้อย่างอิสระจากแฮโลเจน, ไฮดรอกซิลหรือ -OSO2R11 ที่ซึ่ง R11 คือแอลคิลหรือแอริล; และ x คือ 2, 3, 4, 5 หรือ 6; ในขณะที่มีเบสเพื่อก่อรูปสารประกอบที่มีสูตร III: (สูตรเคมี) สูตร III ที่ซึ่ง R5, R6 R10 และ x เป็นดังที่นิยามข้างต้น; c) การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร II กับสารประกอบที่มีสูตร III ในขณะที่มีเบสเพื่อก่อ รูปสารประกอบที่มีสูตร IV: (สูตรเคมี) สูตร IV ที่ซึ่ง R3, R4, R5, R6, R7, R8 และ x เป็นดังที่นิยามข้างต้น; และ d) การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร IV เพื่อก่อรูปสารประกอบที่มีสูตร I1. The process for preparing a compound with formula I: (chemical formula) I, where R3 and R4 are selectable from halogens; R5 and R6 are freely selectable from halogens or alkyls; and x is 2, 3, 4, 5, or 6; such a process consists of: a) reacting a compound with formula (A): (chemical formula) formula (A), where R7 and R8 are freely selectable from hydrogen, alkyl, aryl, or R7 and R8 combined with alkyl or aryl, forming cyclic esters; with a halogenating agent while a base is present to form a compound with formula II: (chemical formula) formula II, where R3 and R4 are as defined above; and R7 and R8 are as defined above; b) reacting a compound with formula (B): (chemical formula) formula (B), where R5 and R6 are as defined above; with compounds having the formula (C): (chemical formula) formula (C) where R9 and R10 are freely selectable from halogens, hydroxyls or -OSO2R11 where R11 is an alkyl or aryl; and x is 2, 3, 4, 5 or 6; while a base is present to form a compound with the formula III: (chemical formula) formula III where R5, R6, R10 and x are as defined above; c) reaction of a compound with the formula II with a compound with the formula III while a base is present to form a compound with the formula IV: (chemical formula) formula IV where R3, R4, R5, R6, R7, R8 and x are as defined above; and d) reaction of a compound with the formula IV to form a compound with the formula I. 2. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน b) ถูกกระทำในขณะที่มี ตัวเร่งปฏิกิริยา2. The process of claim 1 in which the reaction of step b) is carried out in the presence of a catalyst. 3. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน b) ถูกกระทำที่อุณหภูมิสูง3. The process of claim 1 in which the reaction of step b) is carried out at a high temperature. 4. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน c) ถูกกระทำในขณะที่มี ตัวทำละลาย4. The process of claim 1 in which the reaction of step c) is carried out in the presence of a solvent. 5. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน c) ถูกกระทำในขณะที่มี ตัวเร่งปฏิกิริยา5. The process of claim 1 in which the reaction of step c) is carried out in the presence of a catalyst. 6. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน c) ถูกกระทำที่อุณหภูมิสูง6. The process of claim 1 in which the reaction of step c) is carried out at a high temperature. 7. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน d) คือด้วยเบส.7. The process of claim 1 in which the reaction of step d) is performed is with a base. 8. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน d) คือไฮโดรไลซิส ในขณะที่มี กรด8. The process of claim 1 in which the reaction of step d) is hydrolysis in the presence of an acid. 9. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน d) ถูกกระทำในขณะที่มีตัวทำ ละลาย9. The process of claim 1 in which the reaction of step d) is carried out in the presence of a solvent. 10. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน d) ถูกกระทำในขณะที่มี ตัวเร่งปฏิกิริยา10. The process of claim 1 in which the reaction of step d) is carried out in the presence of a catalyst. 11. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร I (สูตรเคมี) I ที่ซึ่ง R3 และ R4 ถูกคัดเลือกได้จากแฮโลเจน; R5 และ R6 ถูกคัดเลือกได้อย่างอิสระจากแฮโลเจนหรือแอลคิล; และ x คือ 2, 3, 4, 5 หรือ 6; กระบวนการดังกล่าวซึ่งประกอบด้วย a) การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร II: (สูตรเคมี) สูตร II ที่ซึ่ง R3 และ R4 เป็นดังที่นิยามข้างต้น; และ R7 และ R8 ถูกคัดเลือกได้อย่างอิสระจากไฮโดรเจน, แอลคิล, แอริล หรือ R7 และ R8 ที่นำมา ร่วมกันกับแอลคิลหรือแอริล, ที่ก่อรูปไซคลิกเอสเทอร์; กับสารประกอบที่มีสูตร (C): (สูตรเคมี) สูตร (C) ที่ซึ่ง R9 และ R10 ถูกคัดเลือกได้อย่างอิสระจากแฮโลเจน, ไฮดรอกซิลหรือ -OSO2R11 ที่ซึ่ง R11 คือแอลคิลหรือแอริล; และ x คือ 2, 3, 4, 5 หรือ 6; ในขณะที่มีเบสเพื่อก่อรูปสารประกอบที่มีสูตร V: (สูตรเคมี) สูตร V ที่ซึ่ง R3, R4, R7, R8, R10 และ x เป็นดังที่นิยามข้างต้น; b) การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร V กับสารประกอบที่มีสูตร (B): (สูตรเคมี) สูตร (B) ที่ซึ่ง R5 และ R6 เป็นดังที่นิยามข้างต้น; ในขณะที่มีเบสเพื่อก่อรูปสารประกอบที่มีสูตร IV: (สูตรเคมี) สูตร IV ที่ซึ่ง R3, R4, R5, R6, R7, R8 และ x เป็นดังที่นิยามข้างต้น; และ c) การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร IV เพื่อก่อรูปสารประกอบที่มีสูตร I11. The process for preparing a compound with formula I (chemical formula) I, where R3 and R4 are selectable from halogens; R5 and R6 are freely selectable from halogens or alkyls; and x is 2, 3, 4, 5, or 6; such a process consists of a) reacting a compound with formula II: (chemical formula) formula II, where R3 and R4 are as defined above; and R7 and R8 are freely selectable from hydrogen, alkyl, aryl, or R7 and R8 combined with alkyl or aryl, forming cyclic esters; with a compound with formula (C): (chemical formula) formula (C), where R9 and R10 are freely selectable from halogens, hydroxyls, or -OSO2R11, where R11 is an alkyl or aryl; and x is 2, 3, 4, 5, or 6; While there is a base to form a compound with formula V: (chemical formula) formula V where R3, R4, R7, R8, R10 and x are as defined above; b) reaction of the compound with formula V with a compound with formula (B): (chemical formula) formula (B) where R5 and R6 are as defined above; while there is a base to form a compound with formula IV: (chemical formula) formula IV where R3, R4, R5, R6, R7, R8 and x are as defined above; and c) reaction of the compound with formula IV to form a compound with formula I. 12. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 11 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน a) ถูกกระทำในขณะที่มี ตัวเร่งปฏิกิริยา12. The process of claim 11 in which the reaction of step a) is carried out in the presence of a catalyst. 13. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 11 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน a) ถูกกระทำที่อุณหภูมิสูง13. The process of claim 11 in which the reaction of step a) is carried out at a high temperature. 14. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 11 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน b) ถูกกระทำในขณะที่มีตัว ทำละลาย14. The process of claim 11 in which the reaction of step b) is carried out in the presence of a solvent. 15. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 11 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน b) ถูกกระทำในขณะที่มี ตัวเร่งปฏิกิริยา15. The process of claim 11 in which the reaction of step b) is carried out in the presence of a catalyst. 16. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 11 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน b) ถูกกระทำที่อุณหภูมิสูง16. The process of claim 11 in which the reaction of step b) is carried out at a high temperature. 17. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 11 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน c) คือด้วยเบส17. The process of claim 11 in which the reaction of step c) is performed is with a base. 18. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 11 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน c) คือไฮโดรไลซิสในขณะที่ มีกรด18. The process of claim 11 in which the reaction of step c) is hydrolysis in the presence of an acid. 19. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 11 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน c) ถูกกระทำในขณะที่มีตัว ทำละลาย19. The process of claim 11 in which the reaction of step c) is carried out in the presence of a solvent. 20. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อที่ 11 ที่ซึ่งการทำปฏิกิริยาของขั้นตอน c) ถูกกระทำในขณะที่มี ตัวเร่งปฏิกิริยา20. The process of claim 11 in which the reaction of step c) is carried out in the presence of a catalyst. 21. สารประกอบที่มีสูตร II: (สูตรเคมี) สูตร II ที่ซึ่ง R3 และ R4 ถูกคัดเลือกได้จากแฮโลเจน; และ R7 และ R8 ถูกคัดเลือกได้อย่างอิสระจากไฮโดรเจน, แอลคิล, แอริล หรือ R7 และ R8 ที่นำมา ร่วมกันกับแอลคิลหรือแอริล, ที่ก่อรูปไซคลิกเอสเทอร์21. Compounds with formula II: (Chemical formula) Formula II in which R3 and R4 are selectively chosen from halogens; and R7 and R8 are freely selective from hydrogen, alkyl, aryl, or R7 and R8 combined with alkyl or aryl, forming cyclic esters. 22. สารประกอบที่มีสูตร III: (สูตรเคมี) สูตร III ที่ซึ่ง R5 และ R6 ถูกคัดเลือกได้อย่างอิสระจากแฮโลเจน หรือแอลคิล; R10 ถูกคัดเลือกได้จาก แฮโลเจน, ไฮดรอกซิลหรือ -OSO2R11 ที่ซึ่ง R11 คือแอลคิลหรือแอริล; และ x คือ 2, 3, 4, 5 หรือ 6.22. Compounds with formula III: (chemical formula) Formula III where R5 and R6 are freely selectable from halogens or alkyls; R10 is selectable from halogens, hydroxyls or -OSO2; R11 where R11 is an alkyl or aryl; and x is 2, 3, 4, 5 or 6. 23. สารประกอบที่มีสูตร IV: (สูตรเคมี) สูตร IV ที่ซึ่ง R3 และ R4 ถูกคัดเลือกได้จากแฮโลเจน; R5 และ R6 ถูกคัดเลือกได้อย่างอิสระจากแฮโลเจน หรือแอลคิล; R7 และ R8 ถูกคัดเลือกได้อย่างอิสระจากไฮโดรเจน, แอลคิล, แอริล หรือ R7 และ R8 ที่นำมา ร่วมกันกับแอลคิลหรือแอริล, ที่ก่อรูปไซคลิกเอสเทอร์; และ x คือ 2, 3, 4, 5 หรือ 6.23. Compounds with formula IV: (Chemical formula) Formula IV in which R3 and R4 are selectable from halogens; R5 and R6 are freely selectable from halogens or alkyls; R7 and R8 are freely selectable from hydrogen, alkyl, aryl, or R7 and R8 combined with alkyls or aryls, forming cyclic esters; and x is 2, 3, 4, 5, or 6. 24. สารประกอบที่มีสูตร V: (สูตรเคมี) สูตร V ที่ซึ่ง R3 และ R4 ถูกคัดเลือกได้จากแฮโลเจน; R7 และ R8 ถูกคัดเลือกได้อย่างอิสระจากไฮโดรเจน, แอลคิล, แอริล หรือ R7 และ R8 ที่นำมา ร่วมกันกับแอลคิลหรือแอริล, ที่ก่อรูปไซคลิกเอสเทอร์; R10 ถูกคัดเลือกได้จาก แฮโลเจน, ไฮดรอกซิลหรือ -OSO2R11 ที่ซึ่ง R11 คือแอลคิลหรือแอริล; และ x คือ 2, 3, 4, 5 หรือ 6.24. Compounds with the formula V: (Chemical formula) Formula V where R3 and R4 are selectable from halogens; R7 and R8 are freely selectable from hydrogen, alkyl, aryl, or R7 and R8 combined with alkyl or aryl, forming cyclic esters; R10 is selectable from halogens, hydroxyl or -OSO2R11 where R11 is an alkyl or aryl; and x is 2, 3, 4, 5 or 6.
TH601000670A 2014-11-14 Improved process for the preparation of dehydrobenzophuran (bi-displaced propeneyl) phenyl alkyl TH82166B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH82166A true TH82166A (en) 2007-01-04
TH82166B TH82166B (en) 2007-01-04

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Ruthenium-catalyzed alkenylation of azoxybenzenes with alkenes through ortho-selective C–H activation
JP6487568B2 (en) Kinetic resolution by catalytic asymmetric hydrogenation of racemic δ-hydroxy ester and its application
RU2012138259A (en) METHOD FOR OBTAINING RIVAROXABAN
JP2012501360A5 (en)
Wang et al. N-Bromosuccinimide as an oxidant for the transition-metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles from benzoxazoles and secondary amines
AU2014301613B2 (en) 2-oxo-1,3-dioxolane-4-acyl halides, their preparation and use
CN102241670B (en) Preparation method of high-purity chiral sulphoxide compound
WO2009044803A1 (en) Process for producing product of asymmetric-catalyst michael reaction
JP2014505027A (en) Zirconium complexes based on N-heterocyclic carbenes for use in ring-opening polymerization of lactones
CN109180624A (en) A kind of preparation method of novel 6- hydroxyl -2H- pyrans -3- ketone
JP6225358B2 (en) Process for producing 2-amino substituted benzaldehyde compounds
IL315172A (en) A method for the production of carboxylic acid cis-4-aminotetrahydrofuran-2-esters
RU2011107206A (en) HYDROXYAROMATIC COMPOUND, METHOD FOR ITS PRODUCTION AND APPLICATION
RU2012142223A (en) SPACE-DIFFICULT AMINES
CN105418502A (en) Intermediate for synthesizing paroxetine and preparation method for intermediate and use of intermediate
PH12014501704B1 (en) Method for preparing compound by novel michael addition reaction using water or various acids as additive
CN107501277B (en) A kind of furanone and the synthetic method for hydrogenating azepines compound
DE602007002639D1 (en) Novel epoxy compounds and methods for their preparation
JP2011506323A5 (en)
CN105348280B (en) Green preparation method for 3-alkenyl indolizine derivative
CN108250238B (en) A Class of Quaternary Pentavalent Phosphorus Derivatives Containing Intracyclic Carbonyl, Synthetic Method and Catalytic Application thereof
KR101554539B1 (en) Development of Method for Amide Bond Formation via Metal-Free Aerobic Oxidative Amination of Aldehydes
CN102838633B (en) Method for preparing gamma-oxophosphonate
CN102557990B (en) Preparation method for (4-substituted amide)-2-cyclopentene-1-carboxylate raceme and single enantiomer thereof
JP5233675B2 (en) Process for producing optically active 2- (2'-piperidinyl) acetate