TH7980A - Novel piperazinyl alkyl-3(2H)-pyridazinones? The processes for their production and their use? As antihypertensive drugs. - Google Patents

Novel piperazinyl alkyl-3(2H)-pyridazinones? The processes for their production and their use? As antihypertensive drugs.

Info

Publication number
TH7980A
TH7980A TH8901001284A TH8901001284A TH7980A TH 7980 A TH7980 A TH 7980A TH 8901001284 A TH8901001284 A TH 8901001284A TH 8901001284 A TH8901001284 A TH 8901001284A TH 7980 A TH7980 A TH 7980A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
formula
radical
halogen
Prior art date
Application number
TH8901001284A
Other languages
Thai (th)
Inventor
เอ็นเซ่นโฮเฟอร์ ดรริต้า
เฟลเลียร์ ดรฮาราล์ด
บลัสชเก้ ดรไฮน์ซ
สตรอซนิค ดรไฮโม
Original Assignee
ซีแอล ฟาร์ม่า อัคเตียนเกเซลล์ชาร์ฟท์
นายสมพงศ์ สินประสิทธิ์
Filing date
Publication date
Application filed by ซีแอล ฟาร์ม่า อัคเตียนเกเซลล์ชาร์ฟท์, นายสมพงศ์ สินประสิทธิ์ filed Critical ซีแอล ฟาร์ม่า อัคเตียนเกเซลล์ชาร์ฟท์
Publication of TH7980A publication Critical patent/TH7980A/en

Links

Abstract

การประดิษฐ์นี้เกี่ยวกับพิเพอราซินิลแอลคิล -3(2เอช)-พัยริดาซิโนนชนิดใหม่ที่มีสูตร (สูตรทางเคมี) ซึ่งแรดิเคิล R1 เป็นไฮโดรเจน เฟนิล หรือแอลคิล (C1-C6) ซึ่งเป็นชนิดไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่หนึ่งหรือมากกว่า หนึ่งแห่งโดยไฮดรอกซิล พิเพอร์ดีน มอร์โฟลีน หรือโดยกลุ่ม NR4 R5 ซึ่ง R4 และ R5 เหมือนกันหรือต่างกันก็ได้และเป็น ไฮโดรเจน เมธิล หรือ เอธิล R2 และ R3 เป็นไฮโดรเจน แฮโลเจน แอลคอกซิ (C1-C6) หรือ แอลคิล (C1-C6) ซึ่งอย่างน้อยแรดิเคิลหนึ่ง R2 หรือ R3 เป็นไฮโดรจเน R6 เป็นไฮโดรเจน แอลคิล (C1-C4) เฟนิล เบนซิล หรือเฟนิล เอธิล B เป็นแอลคิลีน (C1-C7) ซึ่งเป็นชนิดไม่ถูกแทนที่หรือถูก แทนที่ที่หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่งโดยไฮดรอกซิล แอลคิล (C1-C4) หรือโดยกลุ่ม NR4 R5 และซึ่งสามารถปิดแล้วเกิดเป็น ริงค์แอลิไซคลิค 4- ถึง 7-เหลี่ยม R8 และ R9 ซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกัน เป็นไฮโดรเจนหรือ แอลคิล (C1-C6) และ Z เป็นเฟนิล แนฟธิล พัยริดิล หรือไธอะโซลิล ซึ่งแต่ละ กลุ่มเป็นชนิดไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่หนึ่งหรือมากกว่า หนึ่งแห่งโดยแอลคิล (C1-C6) แอลคอกซิ (C1-C6) เบนซิลออกซิ ไดรฟลูออโรเมธิล แฮโลเจน ไนโตร ไซโคลแอลคอกซิ (C3-C7) แอลคิลไธโอ (C1-C4) ไตรฟลูออโรเมธิลไธโอ หรือโดยกลุ่ม NR 4 R5 เกลือของมันที่ใช้ได้ทางยา กระบวนการสำหรับเตรียมสารดัง กล่าว และการใช้สารดังกล่าวเป็นยารักษาโรคความดันโลหิตสูง หัวใจหย่อนสมรรถภาพ และความผิดปกติของการหมุนเวียนโลหิตตรง ส่วนปลายThis invention concerns a novel piperazinyl alkyl-3(2H)-pyridazinone with the formula (chemical formula) in which radical R1 is hydrogen, phenyl, or alkyl (C1-C6) which is unsubstituted or replaced one or more times by hydroxyl, piperdene, morpholine, or by group NR4; R5 which may be the same or different from R4 and is hydrogen, methyl, or ethyl; R2 and R3 are hydrogen, halogen, alkoxy (C1-C6), or alkyl (C1-C6) in which at least one radical R2 or R3 is hydrogen; R6 is hydrogen, alkyl (C1-C4), phenyl, benzyl, or phenyl ethyl; B is an alkyl (C1-C7) which is unsubstituted or replaced one or more times by One or more substitutions are made by hydroxyl, alkyl (C1-C4), or by NR4-R5 groups, which can then be closed to form 4- to 7-sided alicyclic rings R8 and R9, which may be the same or different, hydrogen or alkyl (C1-C6), and Z is phenyl, naphthyl, pyridyl, or thiazolyl, each group being either unsubstituted or substituted one or more times by alkyl (C1-C6), alkoxy (C1-C6), benzyloxy, difluoromethyl, halogen, nitrocycloalkoxy (C3-C7), alkylthio (C1-C4), trifluoromethylthio, or by NR4-R5 groups. Its medicinal salts, the processes for preparing them, and their use in the treatment of hypertension, cardiac arrest, and peripheral circulatory disorders are also discussed.

Claims (2)

1. กระบวนการสำหรับทำสารพิเพอราซินิลแอลคิล-3(2เอช)-พัยริดาซิโนน ที่มีสูตร (สูตรทางเคมี) ซึ่งแรดิเคิล R1 เป็นไฮโดรเจน เฟนิล เบนซิลหรือแอลคิล (C1-C6) ซึ่งไม่มีกลุ่มเข้าแทนที่ หรือมีกลุ่มเข้าแทนที่ หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งกลุ่มที่เป็นไฮดรอกซิล ฟิเพอริดิน มอร์โฟลีน หรือกลุ่ม NR4 R5 ซึ่ง R4 และ R5 อาจเหมือนกัน หรือต่างกันและเป็นไฮโดรเจน เมธิลหรือเอธิล R2 และ R3 เป็นไฮโดรเจน แฮโลเจน แอลคอกซิ (C1-C6) หรือ แอลคิล (C1-C6) ซึ่งอย่างน้อยแรดิเคิลหนึ่ง R2 หรือ R3 เป็นไฮโดรจเน R6 เป็นไฮโดรเจน แอลคิล (C1-C4) เฟนิล เบนซิล หรือเฟนิล เอธิล B เป็นแอลคิลีน (C1-C7) ซึ่งไม่ถูกแทนที่ หรือถูกแทนที่ ที่หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแห่งโดยไฮดรอกซิล แอลคิล (C1-C4) หรือโดยกลุ่ม NR4 R5 และซึ่งอาจทำให้ปิดเป็นริงค์แอลิไซค ลิค 4- ถึง 7-เหลี่ยม R8 และ R9 ที่อาจเหมือนกันหรือต่างกัน เป็นไฮโดรเจนหรือ แอลคิล (C1-C6) และ Z เป็นเฟนิล แนฟธิล พัยริดิล หรือไธอะโซลิล แต่ละกลุ่ม เป็นชนิดไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่ง โดยแอลคิล (C1-C6) แอลคอกซิ (C1-C6) เบนซิลออกซิ ไดรฟลูออ โรเมธิล แฮโรเจน ไนโตรไซโคลแอลคอกซิ (C3-C7) แอลคิลไธโอ (C1-C4) ไดรฟลูออโรเมธิลไธโอ หรือโดยกลุ่ม NR 4 R5 และการ เตรียมเกลือของสารดังกล่าวที่ใช้ทางยาได้ ที่แสดงคุณลักษณะ ที่ว่า ก) สารประกอบที่มีสูตร (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R1, R2, และ R3 เป็นดังได้อธิบายไว้ข้างต้น และ M เป็นกลุ่มหลุดออกทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่มีสูตร (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R6, B, R8, R9 และ Z เป็นดังที่ได้อธิบายไว้ข้างต้น หรือ (ข) ในสารประกอบสูตร I ซึ่งแรดิเคิลหนึ่งคือ R2 หรือ R3 เป็นแฮโลเจนและแรดิเคิลที่เหลืออื่น ๆ เป็นดังที่ได้อธิบาย ไว้ข้างต้น แฮโลเจนของ R2 หรือ R3 ถูกแนด้วยไฮโดรเจนโดย วิถีทางปฏิกิริยาขจัดแฮโลเจนด้วยการเติมไฮโดรเจน หรือ (ค) สารประกอบสูตร I ซึ่งแรดิเคิลหนึ่ง คือ R2 หรือ R3 เป็นแฮโลเจน และแรดิเคิลที่เหลือเป็นดังที่ได้อธิบายไว้ ข้างต้น ทำปฏิกิริยากับโลหะแอลคาไลแอลกอฮอเลตซึ่งแฮโลเจน ของ R2 หรือ R3 ถูกเปลี่ยนไปเป็นแรดิเคิลแอลคอกซิ (C1-C6) หรือ (ง) สารประกอบสูตร I ซึ่ง R1 เป็นไอโซโพรพิล (C1-C6) หรือ เชียรี-บิวทิล หรือเบนซิล และแรดิเคิลที่เหลืออื่น ๆ เป็น ดังที่ได้อธิบายไว้ข้างต้น R1 ถูกขจัดไปด้วยกรด หรือ (จ) พัยริดาซีนที่มีสูตร (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R2, R3, R6, B, R8, R9 และ Z เป็นดังที่ได้อธิบายไว้ ข้างต้น และ R7 เป็นแอลคิล (C1-C6) ถูกเปลี่ยนโดยทำให้อี เธอร์แตกออกด้วยกรดให้เป็น -(2 เอช)-พัยริดาซิโนนของสาร ประกอบ IV หรือ (ฉ) สารประกอบสูตร I ซึ่ง R1 เป็นไฮโดรเจน และแรดิเคิล หนึ่งคือ R2 หรือ R3 เป็นแฮโลเจน และแรดิเคิลที่เหลือเป็น ดังที่ได้อธิบายไว้ข้างต้น ถูกเติมกลุ่มแอลคิลเข้าตรง ตำแหน่ง 2 ของริงค์พัยริดาซีน โดยการทำปฏิกิริยากับสารเติม กลุ่มแอลคิล และ (ช) ถ้าต้องการ สารประกอบสุตร I ซึ่งได้จากข้อ (ก) ถึง (จ) ถูกเปลี่ยนไปเป็นเกลือของมันที่ใช้ทางยาได้1. The process for the production of piperazinyl alkyl-3(2H)-pyridazinone with the formula (chemical formula) in which radical R1 is hydrogen, phenyl, benzyl, or alkyl (C1-C6) which is unsubstituted or has one or more substituted hydroxyl, fiperidin, morpholine, or NR4 groups; R5, which R4 and R5 may be the same or different and are hydrogen, methyl, or ethyl; R2 and R3 are hydrogen, halogen, alkoxy (C1-C6), or alkyl (C1-C6) in which at least one radical R2 or R3 is hydrogen; R6 is hydrogen, alkyl (C1-C4), phenyl, benzyl, or phenyl ethyl; B is an alkyl (C1-C7) which is unsubstituted or substituted. One or more of the following are substituted by hydroxyl, alkyl (C1-C4) or by NR4 R5 groups, and may be closed into 4- to 7-sided alicyclic rings R8 and R9, which may be the same or different, to hydrogen or alkyl (C1-C6) and Z to phenyl, naphthyl, pyridyl or thiazolyl. Each group is either unsubstituted or substituted one or more times by alkyl (C1-C6), alkoxy (C1-C6), benzyloxy, difluoromethyl, halogen, nitrocycloalkoxy (C3-C7), alkylthio (C1-C4), difluoromethylthio or by NR4 R5 groups, and the preparation of medicinal salts of such substances exhibiting the following characteristics: a) compounds with the formula (Chemical formula) in which R1, R2, and R3 are as described above and M is a detached group that reacts with a compound with the formula (chemical formula) in which R6, B, R8, R9, and Z are as described above, or (b) in a compound with formula I in which one radical, R2 or R3, is a halogen and the remaining radicals are as described above. The halogen of R2 or R3 is detached by hydrogen. The halogenation reaction pathway is carried out via hydrogenation, or (c) a compound formula I in which one radical, R2 or R3, is the halogen and the remaining radicals are as described above, reacts with an alkali metal alcohol in which the halogen of R2 or R3 is converted to an alkoxy radical (C1-C6); or (d) a compound formula I in which R1 is isopropyl (C1-C6) or sheary-butyl or benzyl and the remaining radicals are as described above, R1 is removed by acid; or (e) a pyridazine with the formula (chemical formula) in which R2, R3, R6, B, R8, R9 and Z are as described above and R7 is an alkyl (C1-C6) converted by hydrogenation. The ther is broken down by acid to form -(2H)-pyridazinone of compound IV, or (f) compound formula I, in which R1 is hydrogen and one radical is R2 or R3 a halogen and the remaining radicals are as described above, is added to position 2 of the ring pyridazine by reaction with an alkyl additive, and (g) if desired, compound formula I obtained from (a) to (e) is converted to its medicinal salts. 2. กระบวนการสำหรับทำสารประกอบสูตร I ตามข้อถือสิทธิข้อ ที่ 1 ซึ่งแรดิเคิล R1 เป็นไฮโดรเจน เมธิล เอธิล เทอร์เชีย รี-บิวทิล เบนซิล 2-ไฮดรอกซิเอธิล หรือ 2-ไดเมธิลอะมิ โนเมธิล R2 และ R3 เป็นไฮโดรเจน คลอรีน โบรมีน หรือเมธอกซิ ซึ่ง อย่างน้อยแรดิเคิลหนึ่งคือ R2 หรือ R3 เป็นไฮโดรเจน R6 เป็นไฮโดรเจน เมธิลและเอธิล B เป็นแอลคิลีน (C2-C6) ชนิดเซนตรง R8 และ R9 เป็นไฮโดรเจน และ Z เป็นเฟนิลชนิดซึ่งไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่หนึ่งหรือ มากกว่าหนึ่งแห่งโดยเมธิล แอลคอกซิล (C1-C6) เบนซิลออกซิ ไตรฟลูออโรเมธิล ฟลูออรีล คลอรีน หรือไนโตร หรือเป็น 2-พัย ริดิสชนิดไม่ถูกแทนที่ และเกลือของมันที่ใช้ทางยาได้ (ข้อถือสิทธิ 2 ข้อ, 3 หน้า, 0 รูป)2. A process for the formulation of compounds of formula I according to claim 1, whereby radical R1 is hydrogen, methyl, ethyl, tertyl, re-butyl, benzyl, 2-hydroxyethyl, or 2-dimethylaminomethyl; R2 and R3 are hydrogen, chlorine, bromine, or methoxy, whereby at least one radical, R2 or R3, is hydrogen; R6 is hydrogen, methyl, and ethyl; B is a chain alkyl (C2-C6); R8 and R9 are hydrogen; and Z is an unsubstituted phenyl or one or more substituted by methyl, alkoxyl (C1-C6), benzyloxy, trifluoromethyl, fluoryl, chlorine, or nitro; or an unsubstituted 2-pyridis and its medicinal salts. (Clause 2, page 3, 0 images)
TH8901001284A 1989-12-06 Novel piperazinyl alkyl-3(2H)-pyridazinones? The processes for their production and their use? As antihypertensive drugs. TH7980A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH7980A true TH7980A (en) 1990-08-01

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2270194C2 (en) BENZOPHENONES AS INHIBITORS OF IL-β AND TNF-α, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND TREATMENT METHOD
EP2970145B1 (en) Compounds and compositions for the treatment of cancer
AR036057A1 (en) 4-PIPERAZINIL INDOL DERIVATIVE COMPOUNDS, ITS USE, A PROCESS TO PREPARE THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THAT UNDERSTAND THEM
HUP0400992A2 (en) Carboxylic acid substituted oxazole derivatives, process for their preparation and their use as ppar-alpha and-gamma activators for the manufacture of pharmaceutical compositions in the treatment of diabetes
MY114679A (en) Aroyl-piperidine derivatives
ZA200603474B (en) Alkoxy substituted imidazoquinolines
NO20053960L (en) Piperidine-benzenesulfonamide
GB2063249A (en) 4-Phenylphthalazine derivatives
OA11354A (en) Indazole bioisostere replacement of catechol in therapeutically active compounds.
AR037288A1 (en) COMPOUNDS DERIVED FROM SULFONAMIDS, PROCEDURE FOR OBTAINING, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE FOR THE PREPARATION OF A MEDICINAL PRODUCT
AU2016299092A1 (en) 1, 3, 5-triazine derivative and method of using same
JP4422335B2 (en) Sulfonylaminocarboxylic acid N-arylamides as guanylate cyclase activators
EP3253750B1 (en) Novel flavone based egfr inhibitors and process for preparation thereof
DK0509400T3 (en) 1- (Pyrido (3,4-b) -1,4-oxazinyl-4-yl) -1H-indoles, intermediates and a process for their preparation, and their use as pharmaceuticals
IL144229A (en) Novel 2-(n-cyanoimino) thiazolidin-4-one derivatives
KR910019988A (en) Piperidyloxy- and quinuclidinyloxy-isoxazole derivatives, methods for their preparation and therapeutic uses
AR036735A1 (en) DERIVATIVES OF 5-METOXI-8-ARIL- [1,2,4] TRIAZOLO [1,5-A] PYRIDINE
SK1652004A3 (en) Use of phosphorodiesterase IV inhibitors
HUP0101230A2 (en) Chemical process for the production of sulphinyl derivatives by oxidation of the corresponding co-derivatives with perborates
DE50304891D1 (en) N-ARYL-4,5-DIAMINOPYRACOLE AND STAINERS CONTAINING THESE COMPOUNDS
WO2014012467A1 (en) Diarylaniline or diarylpyridinamine compound and preparation method and medical use thereof
CN113024514A (en) Aminodithioformate compound, preparation method thereof, pharmaceutical composition and application thereof
HUP0104533A2 (en) Novel pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof and medicaments containing them
JP2009538909A (en) Benzoxazole and benzothiazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
HU188805B (en) Process for producing sulfonylurea derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active agents