TH67149B - Methods for producing cellulose nanofibers, cellulose oxidation catalysts and methods for oxidizing cellulose - Google Patents

Methods for producing cellulose nanofibers, cellulose oxidation catalysts and methods for oxidizing cellulose

Info

Publication number
TH67149B
TH67149B TH801006672A TH0801006672A TH67149B TH 67149 B TH67149 B TH 67149B TH 801006672 A TH801006672 A TH 801006672A TH 0801006672 A TH0801006672 A TH 0801006672A TH 67149 B TH67149 B TH 67149B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
cellulose
group
straight
chain
Prior art date
Application number
TH801006672A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH115884A (en
Inventor
คัตสึคาวะ ชิโฮ
มิยาวากิ โชอิซิ
อีจิมะ ยูโกะ
อิโซกาอิ อาคิระ
อาเบะ ฮิโรซิ
Original Assignee
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์ นายบุญมา เตชะวณิช นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นิปปอน เปเปอร์ อินดัสตรีส์ โก
Filing date
Publication date
Application filed by นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์ นายบุญมา เตชะวณิช นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นิปปอน เปเปอร์ อินดัสตรีส์ โก filed Critical นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์ นายบุญมา เตชะวณิช นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
Publication of TH115884A publication Critical patent/TH115884A/en
Publication of TH67149B publication Critical patent/TH67149B/en

Links

Abstract

------16/07/2561------(OCR) หน้า 1 ของจำนวน 2 หน้า บทสรุปการประดิษฐ์ การประดิษฐ์มุ่งที่จะให้กรรมวิธีสำหรับผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสโดยใช้อนุพันธ์ 4- ไฮดรอกซิ TEMPO ที่ราคาแพงน้อยกว่า TEMPO และกรรมวิธีที่สามารถผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสที่ เป็นเนื้อเดียวกันอย่างรวดเร็ว เซลลูโลสจากไม้สามารถถูกเปลี่ยนให้เป็นเส้นใยนาโนอย่างมี ประสิทธิภาพโดยกรรมวิธีสำหรับผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วยการทรีต วัสดุเซลลูโลสิคด้วยตัวออกซิไดซ์ในนำโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาการออกซิไดซ์เซลลูโลสที่ประกอบรวม ด้วยสารประกอบ N-ออกซิลที่แทนโดยสูตร 1 ด้านล่าง: (สูตรเคมี) ที่ซึ่งแต่ละ R, และ R2 ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจน หรือหมู่ €1-c6 แอลคิลแบบโซ่ตรง หรือกิ่ง;และ (0 หมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือ -OR, -OCOR หรือ -0S02R ที่ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบโซ่ตรง หรือกิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า, และอีกหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือไฮโดรเจน, และ Rj และ R6 คือเมธิล,หรือ (ii) R4 คือไฮโดรเจน, และ R5, Rj และ R6 ถูกนำมารวมกับวงพิเพอริดีนจนเกิดสารประกอบ แอซะ-อะดาแมนเทนที่มีสูตร2ด้านล่าง: (สูตรเคมี) หน้า 2 ของจำนวน 2 หน้า หรือของผสมของสารเหล่า'นั้น, และสารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์, ไอโอไดด์และของผสมของสารเหล่านั้นเพื่อเตรียมเซลลูโลสที่ถูกออกชิไดซ์แล้ว, และการ ไมโครไฟบริลเลทเซลลูโลสที่ถูกออกชิไดช์แล้วเพื่อเปลี่ยนมันให้เป็นเล้นใยนาโน ------------ แก้ไข 16/11/2559 การประดิษฐ์มุ่งที่จะให้กรรมวิธีสำหรับผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสโดยใช้อนุพันธ์ 4- ไฮดรอกซิ TEMPO ที่ราคาแพงน้อยกว่า TEMPO และกรรมวิธีที่สามารถผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสที่ เป็นเนื้อเดียวกันอย่างรวดเร็ว เซลลูโลสจากไม้สามารถถูกเปลี่ยนให้เป็นเส้นใยนาโนอย่างมี ประสิทธิภาพโดยกรรมวิธีสำหรับผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วยการทรีต วัสดุเซลลูโลสิคด้วยตัวออกซิไดซ์ในน้ำโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาการออกซิไดซ์เซลลูโลสที่ประกอบรวม ด้วยสารประกอบ N-ออกซิลที่แทนโดยสูตร 1 ด้านล่าง: (สูตรเคมี) (1) ซึ่งแต่ละ R1 และ R2 ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจน หรือหมู่ C1-C6 แอลคิลแบบโซ่ตรงหรือ กิ่ง; และ (i) หมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือ -OR, -OCOR หรือ -OSO2R ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบโซ่ตรง หรือกิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า, และอีกหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือไฮโดรเจน, และ R3 และ R6 คือเมธิล, หรือ (ii) R4 คือไฮโดรเจน, และ R5, R3 และ R6 ถูกนำมารวมกับวงพิเพอริดีนจนเกิดสารประกอบ แอซะ-อะดาแมนเทนที่มีสูตร 2 ด้านล่าง: (สูตรเคมี) (2) หรือของผสมของสารเหล่านั้น, และสารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์, ไอโอไดด์และของผสมของสารเหล่านั้นเพื่อเตรียมเซลลูโลสที่ถูกออกซิไดซ์แล้ว, และการ ไมโครไฟบริลเลทเซลลูโลสที่ถูกออกซิไดซ์แล้วเพื่อเปลี่ยนมันให้เป็นเส้นใยนาโน -----------------------------------------16/07/2018------(OCR) Page 1 of 2 pages Summary of the Invention The invention is directed to provide a method for producing cellulose nanofibers using a less expensive TEMPO 4-hydroxy derivative and a method capable of rapidly producing homogeneous cellulose nanofibers. Wood cellulose can be efficiently converted into nanofibers by a method for producing cellulose nanofibers comprising treating the cellulosic material with an oxidizing agent in the presence of a cellulose oxidizing catalyst comprising an N-oxyl compound represented by formula 1 below: (chemical formula) wherein each R, and R2 is a hydrogen, or a straight-chain, or branched alkyl group; and (0 one of the groups of R4 or R5 is -OR, -OCOR, or -0S02R, where R is a straight-chain carbon. or a branch having 4 or less carbon atoms, and a group of R4 or R5 is hydrogen, and Rj and R6 are methyl, or (ii) R4 is hydrogen, and R5, Rj and R6 are combined with a piperidine ring to form the asa-adamantane compound with formula 2 below: (Chemical formula) Page 2 of 2 pages, or mixtures thereof, and compounds selected from the group consisting of bromides, iodides and mixtures thereof for preparing oxidized cellulose, and oxidized microfibrillated cellulose for converting it into nanofibers ------------ Edit 16/11/2016 The invention is directed towards providing a process for producing cellulose nanofibers using a less expensive TEMPO 4-hydroxy derivative and a process capable of rapidly producing homogeneous cellulose nanofibers. Wood cellulose can be efficiently converted into nanofibers. Efficiency of the process for producing cellulose nanofibers comprising treatment of cellulosic materials with an aqueous oxidizer with a cellulose oxidizing catalyst comprising an N-oxyl compound represented by formula 1 below: (chemical formula) (1) where each of R1 and R2 is a hydrogen or a straight-chain or branched alkyl group C1-C6; and (i) one group of R4 or R5 is -OR, -OCOR or -OSO2R where R is a straight-chain or branched carbon with 4 or less carbon atoms, and the other group of R4 or R5 is hydrogen, and R3 and R6 are methyl, or (ii) R4 is hydrogen, and R5, R3 and R6 are combined with a piperidine ring to form the compound. Asa-adamantane having formula 2 below: (chemical formula) (2) or mixtures thereof, and selected compounds from the group consisting of bromides, iodides and mixtures thereof for the preparation of oxidized cellulose, and oxidized microfibrillated cellulose to convert it into nanofibers. -----------------------------------

Claims (7)

ข้อถือสิทธฺ์ (ทั้งหมด) ซึ่งจะไม่ปรากฏบนหน้าประกาศโฆษณา :------16/07/2561------(OCR) หน้า 1 ของจำนวน 3 หน้า ข้อถือสิทธิ 1. กรรมวิธีสำหรับผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วย: (A) การทรีตวัสดุเซลลูโลสิคด้วยตัวออกซิไดซ์ในนำโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาการออกซิไดซ์ เซลลูโลสอยู่ด้วย ซึ่งประกอบรวมด้วย: (1))(i) สารประกอบ N-ออกซิลที่แทนโดยสูตร 1 ด้านล่าง: [สูตร 1] (สูตรเคมี) ที่ซึ่งแต่ละ R, และ R2 ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจนหรือหมู่ c,-c6 แอลคิลแบบ โซ่ตรงหรือกิ่ง; และหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือ -OR, -OCOR หรือ -0S02R ที่ซึ่ง R คือ คาร์บอนแบบโซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า, และอีกหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือไฮโดรเจน, และ R3 และ R6 คือเมธิล, หรือ (1)(ii) สารประกอบแอซะ-อะดาแมนเทนที่มีสูตร 2 ด้านล่าง: [สูตร 2] (สูตรเคมี) ที่ซึ่งแต่ละ Rj และ R2 ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจน หรือหมู่ Cj-C6 แอลคิลแบบ โซ่ตรงหรือกิ่ง; หรือของผสมของมัน และ (2) สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด้, ไอโอไดด้และของผสม ของสารเหล่านันเพื่อเตรียมเซลลูโลสที่ถูกออกซิไดซ์แส้ว, และ (B) การไมโครไฟบริลเลทเซลลูโลสที่ถูกออกซิไดซ์แล้วเพื่อเปลี่ยนมันให้เป็นเส้นใยนาโน หน้า 2 ของจำนวน 3 หน้า 2. ตัวเร่งปฏิกิริยาการออกชิไดซ์เซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วย: (1) สารประกอบ N-ออกชิลที่แทนโดยสูตร 3 ด้านล่าง: [ สูตร 3] (สูตรเคมี) ที่ซึ่งแต่ละ R, และ R2 ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจนหรือหมู่ c,-c6 แอลคิลแบบโซ่ตรงหรือ กิ่ง; และหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือ -OSO,R ที่ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบโซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า, และอีกหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือไฮโดรเจน, และ R3 และ R6 คือเมธิล, และ (2) สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์, ไอโอไดด์ และของผสมของสาร เหล่านั้น 3. กรรมวิธีสำหรับผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสของข้อลือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาการ ออกชิไดซ์เซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วย: (1) สารประกอบ N-ออกชิลที่แทนโดยสูตร 7 ด้านล่าง: [สูตร 7] (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบโซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า, และ (2) สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์, ไอโอไดด์และของผสมของ สารเหล่านั้นเพื่อเตรียมเซลลูโลสที่ถูกออกชิไดซ์แล้ว 4. ตัวเร่งปฏิกิริยาการออกชิไดซ์เซลลูโลสของข้อลือสิทธิข้อที่ 2 ที่ซึ่งสารประกอบ N-ออกชิลที่แทนโดยสูตร 10ด้านล่าง: หน้า 3 ของจำนวน 3 หน้า [สูตร 10] (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบ\'โซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า 5. กรรมวิธีสำหรับการผลิตเน้นใยนาโนเซลลูโลสของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยา การออกซิไดซ์เซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วย: (1)แอชะ-อะดาแมนเทน ไนทรอกซิล แรดิคัลที่แทนโดยสูตรเคมี 11 ด้านล่าง: [สูตร 11] (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R( และ R, แทนไฮโดรเจน หรือหมู่ C,-C6 แอลคิลแบบโซ่ตรงหรือกิ่ง, และ (2) สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์, ไอโอไดด์และของผสมของ สารเหล่านั้น 6. กรรมวิธีสำหรับการผลิตเน้นใยนาโนเซลลูโลสของข้อถือสิทธิข้อที่ 1, 3 หรือ 5 ข้อใด ข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่า วัสดุเซลลูโลสิคคือ เยื่อคราฟท์ที่ฟอกจางแล้วหรือเยื่อซัลไฟท์ ที่ฟอกจางแล้ว 7. แผ่นกระดาษที่มีเน้นใยนาโนเซลลูโลสที่เตรียมโดยกรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อที่ 1,3 หรือ 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ------------ แก้ไข 23/11/2559Disclaimer (all) which will not appear on the advertisement page. : ------ 16/07/2018 ------ (OCR) Page 1 of 3 pages Disclaimer 1. Process for producing nanocellulose fibers including: (A) Treatment Cellulosic materials with oxidizing agents in water, with oxidizing catalysts. Cellulose is included It includes: (1)) (i) N-oxyl compound represented by formula 1 below: [Formula 1] (chemical formula) where each R, and R2 are independent of hydrogen or group c. , -c6 alkyl, straight chain or branched; And one group of R4 or R5 is -OR, -OCOR or -0S02R, where R is a straight-chain carbon or branch with 4 or less carbon atoms, and another group of R4 or R5 is hydrogen, and R3 and R6. Is methyl, or (1) (ii) an aza-adamantane compound with the formula 2 below: [formula 2] (chemical formula) where each independent Rj and R2 are hydrogen or group. Cj-C6 alkyl, straight or branched chain; Or its mixtures and (2) selected compounds from the group containing bromide, iodide and mixtures. Of those substances to prepare the whipped oxidized cellulose, and (B) the oxidized cellulose microfibrillate to turn it into a nano fiber, page 2 of the number 3, page 2. The oxidizing cellulose catalyst is comprised of: (1) N-Octyl compounds represented by formula 3 below: [Formula 3] (chemical formula) where each R, and R2 are independent of Each is hydrogen or moo c, -c6 alkyl, straight chain or branch; And one group of R4 or R5 is -OSO, R where R is a straight-chain carbon or branch with four or less carbon atoms, and the other group of R4 or R5 is hydrogen, and R3 and R6 are methyl. , And (2) Compounds selected from the group containing bromides, iodides and their mixtures. 3. Process for producing nanocellulose fibers of claim No. 1, where the catalyst for Oxidized cellulose comprising: (1) N-Octil compound represented by formula 7 below: [Formula 7] (chemical formula) where R is a straight-chain carbon or branch with four carbon atoms, or Less, and (2) compounds selected from the group containing bromides, iodides and a mixture of Those substances to prepare the oxidized cellulose. 4. Cellulose oxidizing catalyst of the 2nd claim, where the compound The N-octill is represented by the formula 10 below: Page 3 of the number 3. Page [Formula 10] (Chemical formula) where R is a \ 'carbon, straight chain or branch with 4 or less carbon atoms. Production emphasizes the nano-cellulose fiber of claim No. 1, where the catalyst The oxidizing cellulose is composed of: (1) the acidic-adamantane nitroxyl radical represented by the chemical formula 11 below: [Formula 11] (chemical formula) where R (and R, instead of hydrogen or group C, -C6 straight-chain alkyl or branched, and (2) compounds selected from groups containing bromides, iodides and their mixtures. For the production, focus on the nano-cellulose fiber of any of the claims 1, 3 or 5, which has the characteristics that Cellulosic materials are Bleached kraft pulp or sulfite pulp Faded, 7. Sheets of paper with a nano-cellulose fiber, prepared by the process of claim No. 1,3 or 5, any of the above ------------ Amendment 23/11 / 2016 1. กรรมวิธีสำหรับผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วย: (A) การทรีตวัสดุเซลลูโลสิคด้วยตัวออกซิไดซ์ในน้ำโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาการออกซิไดซ์ เซลลูโลสอยู่ด้วย ซึ่งประกอบรวมด้วย: (1)((i) สารประกอบ N-ออกซิลที่แทนโดยสูตร 1 ด้านล่าง: [สูตร 1] (สูตรเคมี) ซึ่งแต่ละ R1 และ R2 ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจนหรือหมู่ C1-C6 แอลกิลแบบโซ่ตรงหรือ กิ่ง; และหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือ -OR, -OCOR หรือ -OSO2R ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบโซ่ตรงหรือ กิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า, และอีกหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือไฮโดรเจน, และ R3 และ R6 คือเมธิล, หรือ (1)((ii) สารประกอบแอซะ-อะดาแมนเทนที่มีสูตร 2 ด้านล่าง: [สูตร 2] (สูตรเคมี) ซึ่งแต่ละ R1 และ R2 ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจน หรือหมู่ C1-C6 แอลคิลแบบโซ่ตรงหรือ กิ่ง; หรือของผสมของมัน และ (2) สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์, ไอโอไดด์และของผสมของสาร เหล่านั้นเพื่อเตรียมเซลลูโลสที่ถูกออกซิไดช์แล้ว, และ (B) การไมโครไฟบริลเลทเซลลูโลสที่ถูกออกซิไดซ์แล้วเพื่อเปลี่ยนมันให้เป็นเส้นใยนาโน1. A process for producing cellulose nanofibers that includes: (A) Treatment of cellulosic material with an oxidizing agent in water with an oxidizing catalyst. Cellulose is included It consists of: (1) ((i) N-oxyl compound represented by Formula 1 below: [Formula 1] (chemical formula) where each R1 and R2 are independent of hydrogen or C1-C6 group. Algil, straight or branched chain; And one group of R4 or R5 is -OR, -OCOR or -OSO2R, where R is a straight-chain carbon or Branches with 4 or less carbon atoms, and another group of R4 or R5 are hydrogen, and R3 and R6 are methyl, or (1) ((ii) an ana-adamantane compound with the formula 2 below: [Formula 2] (chemical formula) in which each independent R1 and R2 are hydrogen or C1-C6 group, straight-chain alkyl or branched; Or its mixtures, and (2) selected compounds from the group containing bromides, iodides and mixtures of substances. They were used to prepare the oxidized cellulose, and (B) the oxidized cellulose microfibrillate to convert it into nanofibers. 2. ตัวเร่งปฏิกิริยาการออกซิไดซ์เซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วย: (1) สารประกอบ N-ออกซิลที่แทนโดยสูตร 3 ด้านล่าง: [ สูตร 3] (สูตรเคมี) ซึ่งแต่ละ R1 และ R2 ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจนหรือหมู่ C1-C6 แอลคิลแบบโซ่ตรงหรือ กิ่ง; และหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือ -OSO2R ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบโซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า, และอีกหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือไฮโดรเจน, และ R3 และ R6 คือเมธิล, และ (2) สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์, ไอโอไดด์ และของผสมของมัน2. The cellulose oxidizing catalyst is composed of: (1) N-Oxyl compound represented by formula 3 below: [Formula 3] (chemical formula) where each R1 and R2 are independent of each other. Is hydrogen or group C1-C6 alkyl, straight chain or branched; And one group of R4 or R5 is -OSO2R where R is a straight-chain carbon or branch with four or less carbon atoms, and the other group of R4 or R5 is hydrogen, and R3 and R6 are methyl, and ( 2) Compounds selected from the group containing bromides, iodides and their mixtures. 3. กรรมวิธีสำหรับผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งตัวเร่ง ปฏิกิริยาการออกซิไดซ์เซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วย: (1) สารประกอบ N-ออกซิลที่แทนโดยสูตร 7 ด้านล่าง: [สูตร 7] (สูตรเคมี) ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบโซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า, และ (2) สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์, ไอโอไดด์และของผสมของสาร เหล่านั้นเพื่อเตรียมเซลลูโลสที่ถูกออกซิไดซ์แล้ว3. Process for producing nanocellulose fibers of claim No. 1, where the catalyst The oxidizing reaction of cellulose consists of: (1) N-Oxyl compound represented by formula 7 below: [Formula 7] (chemical formula) where R is a straight-chain or branched carbon with 4 carbon atoms. Or less, and (2) compounds selected from the group containing bromides, iodides and mixtures of substances. Those to prepare cellulose that has been oxidized 4. ตัวเร่งปฏิกิริยาการออกซิไดซ์เซลลูโลสของข้อถือสิทธิข้อที่ 2 ที่ซึ่งสารประกอบ N- ออกซิลที่แทนโดยสูตร 10 ด้านล่าง: [สูตร 10] (สูตรเคมี) ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบโซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า4. Cellulose oxidizing catalyst of claim No. 2, where the N-Oxyl compound represented by formula 10 below: [Formula 10] (chemical formula) where R is straight-chain or branched carbon. With 4 carbon atoms or less 5. กรรมวิธีสำหรับการผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ซึ่งตัวเร่ง ปฏิกิริยาการออกซิไดช์เซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วย: (1) แอซะ-อะดาแมนเทน ไนทรอกซิล แรดิคัลที่แทนโดยสูตรเคมี 11 ด้านล่าง: [สูตร 11] (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ R2 แทนไฮโดรเจน หรือหมู่ C1-C6 แอลคิลแบบโซ่ตรงหรือกิ่ง, และ (2) สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์, ไอโอไดด์และของผสมของสาร เหล่านั้น5.Process for the production of cellulose nanofibers of claim No. 1 in which the cellulose oxidation catalyst is composed of: (1) aza-adamanthane nitroxyl radical. Represented by the chemical formula 11 below: [Formula 11] (chemical formula) where R1 and R2 represent hydrogen or group C1-C6 straight-chain alkyl or branched alkyl, and (2) the compound selected from the bromide group. Diodes, iodides and their mixtures. 6. กรรมวิธีสำหรับการผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสของข้อถือสิทธิข้อที่ 1, 3 หรือ 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่าวัสดุเซลลูโลสิคคือ เยื่อคราฟท์ที่ฟอกจางแล้วหรือเยื่อซัลไฟท์ที่ ฟอกจางแล้ว6. Process for producing nanocellulose fibers of any of Clause 1, 3 or 5. Which has the peculiarity that the cellulosic material is Bleached kraft pulp or bleached sulfite pulp 7. แผ่นกระดาษที่มีเส้นใยนาโนเซลลูโลสที่เตรียมโดยกรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อที่ 1, 3 หรือ 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ----------------- แก้ไข 16/11/2559 1. กรรมวิธีสำหรับผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วย: (A) การทรีตวัสดุเซลลูโลสิคด้วยตัวออกซิไดซ์ในน้ำโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาการออกซิไดซ์ เซลลูโลสอยู่ด้วย ซึ่งประกอบรวมด้วย: (1)((i) สารประกอบ N-ออกซิลที่แทนโดยสูตร 1 ด้านล่าง: [สูตร 1] (สูตรเคมี) ซึ่งแต่ละ R1 และ R2 ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจนหรือหมู่ C1-C6 แอลคิลแบบโซ่ตรงหรือ กิ่ง; และหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือ -OR, -OCOR หรือ -OSO2R ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบโซ่ตรงหรือ กิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า, และอีกหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือไฮโดรเจน, และ R3 และ R6 คือเมธิล, หรือ (1)((ii) สารประกอบแอซะ-อะดาแมนเทนที่มีสูตร 2 ด้านล่าง: [สูตร 2] (สูตรเคมี) ซึ่งแต่ละ R1 และ R2 ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจน หรือหมู่ C1-C6 แอลคิลแบบโซ่ตรงหรือ กิ่ง; หรือของผสมของมัน และ (2) สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์, ไอโอไดด์และของผสมของสาร เหล่านั้นเพื่อเตรียมเซลลูโลสที่ถูกออกซิไดซ์แล้ว, และ (B) การไมโครไฟบริลเลทเซลลูโลสที่ถูกออกซิไดซ์แล้วเพื่อเปลี่ยนมันให้เป็นเส้นใยนาโน 2. ตัวเร่งปฏิกิริยาการออกซิไดซ์เซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วย: (1) สารประกอบ N-ออกซิลที่แทนโดยสูตร 3 ด้านล่าง: [ สูตร 3] (สูตรเคมี) ซึ่งแต่ละ R1 และ R2 ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจนหรือหมู่ C1-C6 แอลคิลแบบโซ่ตรงหรือ กิ่ง; และหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือ -OSO2R ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบโซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า, และอีกหมู่หนึ่งของ R4 หรือ R5 คือไฮโดรเจน, และ R3 และ R6 คือเมธิล, และ (2) สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์, ไอโอไดด์ และของผสมของมัน 3. กรรมวิธีสำหรับผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งตัวเร่ง ปฏิกิริยาการออกซิไดซ์เซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วย: (1) สารประกอบ N-ออกซิลที่แทนโดยสูตร 7 ด้านล่าง; [สูตร 7] (สูตรเคมี) ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบโซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า, และ (2) สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์,ไอโอไดด์และของผสมของสาร เหล่านั้นเพื่อเตรียมเซลลูโลสที่ถูกออกซิไดซ์แล้ว 4. ตัวเร่งปฏิกิริยาการออกซิไดซ์เซลลูโลสของข้อถือสิทธิข้อที่ 2 ที่ซึ่งสารประกอบ N- ออกซิลที่แทนโดยสูตร 10 ด้านล่าง: [สูตร 10] (สูตรเคมี) ซึ่ง R คือคาร์บอนแบบโซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอน 4 อะตอมหรือน้อยกว่า 5. กรรมวิธีสำหรับการผลิตเส้นใยนาโนเซลลูโลสของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ซึ่งตัวเร่ง ปฏิกิริยาการออกซิไดซ์เซลลูโลสที่ประกอบรวมด้วย: (1) แอซะ-อะดาแมนเทน ไนทรอกซิล แรดิคัลที่แทนโดยสูตรเคมี 11 ด้านล่าง: [ สูตร 11] (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ R2, แทนไฮโดรเจน หรือหมู่ C1-C6 แอลคิลแบบโซ่ตรงหรือกิ่ง, และ (2) สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโบรไมด์, ไอโอไดด์และของผสมของสาร เหล่านั้น -----------------------------------7. A sheet of paper containing nanocellulose fibers prepared by any of the methods of claim 1, 3 or 5. ----------------- Revised 11/16/2016 1. A process for producing nano-cellulose fibers that includes: (A) Celluloseic material treatment with Oxidizing agent in water with an oxidizing catalyst. Cellulose is included It consists of: (1) ((i) N-oxyl compound represented by Formula 1 below: [Formula 1] (chemical formula) where each R1 and R2 are independent of hydrogen or C1-C6 group. Alkyls, straight chains or branches; And one group of R4 or R5 is -OR, -OCOR or -OSO2R, where R is a straight-chain carbon or Branches with 4 or less carbon atoms, and another group of R4 or R5 are hydrogen, and R3 and R6 are methyl, or (1) ((ii) an ana-adamantane compound with the formula 2 below: [Formula 2] (chemical formula) in which each independent R1 and R2 are hydrogen or C1-C6 group, straight-chain alkyl or branched; Or its mixtures, and (2) selected compounds from the group containing bromides, iodides and mixtures of substances. They are used to prepare the oxidized cellulose, and (B) the oxidized cellulose microfibrillate to convert it into nanofibers. 2. Cellulose oxidizing catalyst. That includes: (1) the N-Oxyl compound represented by formula 3 below: [Formula 3] (chemical formula) where each of R1 and R2 are independent of hydrogen or C1-C6 alkyl groups. A straight or branched chain; And one group of R4 or R5 is -OSO2R where R is a straight-chain carbon or branch with four or less carbon atoms, and the other group of R4 or R5 is hydrogen, and R3 and R6 are methyl, and ( 2) Compounds selected from the group containing bromides, iodides and their mixtures 3. Process for producing cellulose nanofibers of claim No. 1, where the catalyst The cellulose oxidizing reaction is composed of: (1) N-Oxyl compound represented by Formula 7 below; [Formula 7] (chemical formula) where R is a straight-chain or branched carbon with 4 or less carbon atoms, and (2) a selected compound from the group containing bromides, iodides and mixtures of substances. These are to prepare the oxidized cellulose. 4. Cellulose oxidizing catalyst of claim No. 2, where the N-Oxyl compound represented by Formula 10 below: [Formula 10] (Chemical formula) where R is a straight-chain or branched carbon with 4 or less carbon atoms 5. Process for producing cellulose nanofibers of claim No. 1, in which the cellulose oxidizing catalyst consists of : (1) Asa-adamanthane nitroxyl radical represented by chemical formula 11 below: [Formula 11] (chemical formula) where R1 and R2, represent hydrogen or C1-C6 alkyl groups. Straight-chain or branched, and (2) compounds selected from the group containing bromides, iodides and their mixtures ---------------- -------------------
TH801006672A 2008-12-25 Methods for producing cellulose nanofibers, cellulose oxidation catalysts and methods for oxidizing cellulose TH67149B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH115884A TH115884A (en) 2012-08-31
TH67149B true TH67149B (en) 2018-12-26

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI454459B (en) Production method of cellulose nanofibers, oxidative catalyst of cellulose and oxidation method of cellulose
TW570930B (en) Polysaccharide, polysaccharide-based material, and paper and nonwoven comprising the same
JP2009173909A5 (en)
JP5351417B2 (en) Cellulose oxidation method, cellulose oxidation catalyst, and cellulose nanofiber production method
JP5731253B2 (en) Method for producing cellulose nanofiber
JP5329279B2 (en) Method for producing cellulose nanofiber
JP2009173909A (en) Process for production of cellulose nanofiber, and catalyst for oxidation of cellulose
NZ506387A (en) paper comprising an aldehyde modified cellulose pulp having 1-20 mmoles of aldehyde per 100g of cellulose
JPWO2014061485A1 (en) Cellulose nanofiber
JP2012197544A (en) Method for manufacturing multi-ply paper
WO2017131084A1 (en) Anionically-modified cellulose nanofiber dispersion liquid and production method therefor
WO2020111025A1 (en) Paper comprising cellulose-nanofiber-containing coating layer
WO2005058972A1 (en) Process for the oxidation of hydroxy compounds by means of nitroxy compounds
Liu et al. Efficient degradation of lignin by chlorine dioxide and preparation of high purity pulp fiber
JP6257526B2 (en) Paper base
RU2310027C2 (en) Cationized polysaccharide product as additive for pulp (versions), method for using the same and method for papermaking
TH67149B (en) Methods for producing cellulose nanofibers, cellulose oxidation catalysts and methods for oxidizing cellulose
TH115884A (en) Methods for producing cellulose nanofibers, cellulose oxidation catalysts and methods for oxidizing cellulose
JP6100534B2 (en) Method for producing cellulose nanofiber
US20050121159A1 (en) Process for the oxidation of hydroxy compounds by means of nitroxy compounds
JP6675852B2 (en) Method for producing anion-modified cellulose nanofiber
CN100430552C (en) Cooking catalyst for papermaking and pulping
JP2005054349A (en) Method for making carboxylated cellulosic fiber
BR112021014931A2 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OXIDIZED WOOD PRODUCTS
WO2012132663A1 (en) Method for producing cellulose nanofibers