TH67052A - Synthesis of sapogenin with a specific stereochemical specificity. - Google Patents

Synthesis of sapogenin with a specific stereochemical specificity.

Info

Publication number
TH67052A
TH67052A TH301001607A TH0301001607A TH67052A TH 67052 A TH67052 A TH 67052A TH 301001607 A TH301001607 A TH 301001607A TH 0301001607 A TH0301001607 A TH 0301001607A TH 67052 A TH67052 A TH 67052A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
beta
derivatives
sapogenin
those substances
reducing
Prior art date
Application number
TH301001607A
Other languages
Thai (th)
Inventor
เจมส์ กันนิ่ง นายฟิลิป
เดวิด ทิฟฟิน นายปีเตอร์
Original Assignee
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
นายบุญมา เตชะวณิช
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
Filing date
Publication date
Application filed by นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์, นายบุญมา เตชะวณิช, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก filed Critical นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
Publication of TH67052A publication Critical patent/TH67052A/en

Links

Abstract

DC60 (25/07/46) วิธีการเพื่อการเตรียมซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของสารเหล่านั้นที่มีความจำเพาะทาง สเตริโอเคมี โดยการรีดิวซ์ 3-คีโท,5(เบตา)-H สเตอรอยดัล ซาพอเจนิน ด้วยออร์แกโนบอเรนที่มีการขีด ขวาง หรือออร์แกโน-อะลูมิเนียมไฮไดรด์ 3(เบตา)-ไฮดรอกซิ,5(เบตา)-H สเตอรอยดัล ซาพอเจนิน หรือ อนุพันธ์ของสารเหล่านั้น อาจเตรียมขึ้นได้โดยการรีดิวซ์ 3-คีโท,5(เบตา)-H สเตอรอยคัล ซาพอเจนิน โดย ใช้เป็นสารในการรีดิวซ์ รีเอเจนต์ชนิดออร์แกโนบอเรนที่มีการขีดขวางค่อนข้างสูง หรือโดย SN2 อินเวอร์ชัน ของ 3(อัลฟา)-ไฮดรอกซิ,5(เบตา)-H สเตอรอยคัล ซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของสารเหล่านั้น ออร์แกโน-อะลูมิเนียม ไฮไดรด์ อาจนำมาใช้ในการเตรียม 3(อัลฟา),5(เบตา)- ซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของสาร เหล่านั้น การประดิษฐ์นี้ให้เส้นทางที่สะดวกไปสู่สเตอรอยคัลซาพอเจนินที่มีประโยชน์ เช่น ซาร์ซาซาพอเจนิน, เอพิซาร์ซาซาพอเจนิน ,สไมลาเจนิน , เอพิสไมลาเจนิน และเอสเทอร์ของสารเหล่า นั้น, จากสารตั้งต้นที่หาได้ง่าย หรือสามารถเตรียมได้โดยง่าย ( ดังเช่น ไดออสเจโนน, ซึ่งสามารถ เตรียมได้จากไดออสเจนิน) วิธีการเพื่อการเตรียมซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของสารเหล่านั้นที่มีความจำเพาะทาง สเตริโอเคมี โดยการรีดิวซ์ 3-คีโท,5เบตา-H สเตอรอยดัล ซาพอเจนิน ด้วยออร์แกโนบอเรนที่มีการขีด ขวาง หรือออร์แกโน-อะลูมิเนียมไฮไดรด์ 3เบตา-ไฮดรอกซิ,5เบตา-H สเตอรอยดัล ซาพอเจนิน หรือ อนุพันธ์ของสารเหล่านั้น อาจเตรียมขึ้นได้โดยการรีดิวซ์ 3-คีโท,5เบตา-H สเตอรอยคัล ซาพอเจนิน โดย ใช้เป็นสารในการรีดิวซ์ รีเอเจนต์ชนิดออร์แกโนบอเรนที่มีการขีดขวางค่อนข้างสูง หรือโดย SN2 อินเวอร์ชัน ของ 3อัลฟา-ไฮดรอกซิ,5เบตา-H สเตอรอยคัล ซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของสารเหล่านั้น ออร์แกโน-อะลูมิเนียม ไฮไดรด์ อาจนำมาใช้ในการเตรียม 3อัลฟา,5เบตา- ซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของสาร เหล่านั้น การประดิษฐ์นี้ให้เส้นทางที่สะดวกไปสู่สเตอรอยคัลซาพอเจนินที่มีประโยชน์ เช่น ซาร์ซาซาพอเจนิน, เอพิซาร์ซาซาพอเจนิน ,สไมลาเจนิน , เอพิสไมลาเจนิน และเอสเทอร์ของสารเหล่า นั้น, จากสารตั้งต้นที่หาได้ง่าย หรือสามารถเตรียมได้โดยง่าย ( ดังเช่น ไดออสเจโนน, ซึ่งสามารถ เตรียมได้จากไดออสเจนิน) DC60 (25/07/46) Method for the preparation of sapogenin. Or derivatives of those substances that have stereochemical specificity by reducing 3-keto, 5 (beta) -H steroidal sapogene with crossed organoborane or organo-aluminum hydride. 3 (beta) -hydroxyl, 5 (beta) -H steroid dalsapogenin or their derivatives. May be prepared by reducing 3-keto, 5 (beta) -H steroidal zapogenin as a reducing agent. Reagent type organoborane with relatively high cross-border or by SN2in version 3 (alpha) -hydroxyl, 5 (beta) -H steroids Genin or derivatives of those substances. Organo-aluminum hydride may be used in the preparation. 3 (alpha), 5 (beta) - sapogenins, or their derivatives.This invention provides a convenient route to useful steroids such as sarazapo. Janin, episar zazapogenin, smilagenin, epismailgenin And the ester of those substances, from the readily available reactants. Or it can be easily prepared (such as Diosgenone, which can be prepared from Diosgenin). Or derivatives of those substances that have stereochemical specificity by reducing 3-keto, 5 beta-H steroidal sapogenin with crossed organoborane or organo-aluminum hydride. 3 beta-hydroxyl, 5 beta-H steroid dalsapogenin or their derivatives. May be prepared by reducing 3-keto, 5 beta-H steroidal sapogenin as a reducing agent. Reagent type organoborane with relatively high displacement or by SN2 in version of 3 alpha-hydroxyl, 5 beta-H steroidal sapogenin, or Derivatives of those substances Organo-aluminum hydride may be used in the preparation. 3 alpha, 5 beta-sapogenin, or their derivatives, this invention provides a convenient route to useful steroids such as sarazapogenin, Episar Sazapogenin, Smilagenin, Epismailagenin And the ester of those substances, from the readily available reactants. Or can be easily prepared (like Diosgenone, which can be prepared from Diosgenin)

Claims (2)

1. วิธีการของการเตรียม 3- ไฮดรอกซิ-5เบตา-H สเตอรอยดัล ซาพอเจนิน หรืออนุพันธ์ของ สารเหล่านั้น อย่างมีความจำเพาะทางสเตรโอเคมี, ซึ่งประกอบรวมด้วยการรีดิวซ์ 3-คีโท- 5เบตา-H สเตอรอยดัล ซาพอเจนิน โดยใช้สารในการรีดิวซ์ซึ่งประกอบรวมด้วยออร์แกโนบอเรนที่มีการขีด ขวาง หรือออร์แกโน-อะลูมิเนียมไฮไดรด์1. Methods of preparing 3-hydroxy-5 beta-H steroidalsapogenin or their derivatives with a specific sterochemical complexity, which includes: Reducing 3-keto-5 beta-H steroidalsapogenins using a reducing agent consisting of a crossed organoborane or organo- Aluminum hydride 2. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารในการรีดิวซ์ คือ ออร์แกโนบอเรนที่มีการขีดขวาง รีเอเจนต์ ซึ่งหมู่สารอินทรีย์มีมากกว่าสองอะตอมคาร์บอน และซาพอเจนินที่ได้ คือ 3เบตา-ไฮดรอกซิ, 5เบตา-H-ซาพอเจนิน แท็ก :2. Method according to claim 1, in which the reducing agent is the reagent-blocking organoborane in which the organic group has more than two carbon atoms. And the resulting sapogenin is 3 beta-hydroxyl, 5 beta-H-sapogenin.
TH301001607A 2003-04-28 Synthesis of sapogenin with a specific stereochemical specificity. TH67052A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH67052A true TH67052A (en) 2005-02-04

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Lednicer Steroid chemistry at a glance
Goad et al. Analysis of sterols
Šťastná et al. Stereoselectivity of sodium borohydride reduction of saturated steroidal ketones utilizing conditions of Luche reduction
Wolff et al. The Steroid-Receptor Complex. Some Considerations Based on sp2-Hybridized Systems1a, b
Smith et al. 856. Totally synthetic steroid hormones. Part II. 13β-Alkylgona-1, 3, 5 (10)-trienes, 13β-alkygon-4-en-3-ones, and related compounds
Oettel et al. Estrogens and antiestrogens I
Dorfman Steroid hormones in gynecology
HU180482B (en) Process for producing derivatives of the estrane line substituted with methylene groups at the 1j,15 positions
AU1967300A (en) Estrogenic estra-1,3,5(10)-trienes with differential effects on the alpha and beta estrogen receptors, having a linear hydrocarbon chain of from 5-9 carbon atoms in position 11
TH67052A (en) Synthesis of sapogenin with a specific stereochemical specificity.
Mandeau et al. Isolation and absolute configuration of new bioactive marine steroids from Euryspongia n. sp.
Kongkathip et al. Synthesis of cytotoxic novel 9, 11-secosterol analogs: Structure/activity studies
Petrow et al. Prostatic cancer—II. Inhibitors of rat prostatic 4-ene-3-ketosteroid 5α-reductase derived from 6-methylene-4-androsten-3-ones
GB1495531A (en) 11beta-alkyl steroids of the estrane series
BR0315746A (en) Stereospecific reduction of sapogen-3-ones
US6512130B1 (en) Mifepristone analogue, process for the preparation thereof and use thereof
Chen Estrane derivatives—I
Tweit et al. 15-Oxygenated Progesterones. A New Series of Synthetic Mineralocorticoid Antagonists
Pike et al. Addition of Alkyl Vinyl Ethers to Δ16-20-Keto Steroids. I1
Balssa et al. An easy stereoselective synthesis of 5 (10)-estrene-3β, 17α-diol, a biological marker of pregnancy in the mare
Khripach et al. Synthesis of 13, 14-secotestosterone derivatives
Fidarov et al. Novel structural features increase the antioxidant effect of estrogen analogues on low density lipoprotein
US3576829A (en) Novel 13alpha-lower alkylgona-1,3,5(10)-trienes
AU684946B2 (en) SYNTHESIS OF 17B CYANO-3-ETHOXY-17a-HYDROXY-6-METHYLANDROSTA-3,5,9-(11)-TRIEN 9(11)-triene
Ball et al. Steroid hydroxylations. I: Biosynthesis of 17, 20α-dihydroxy-pregn-4-ene-3-one by sow ovary