TH64261A - New quinuclidine carbamate derivatives and drug mixtures containing them. - Google Patents

New quinuclidine carbamate derivatives and drug mixtures containing them.

Info

Publication number
TH64261A
TH64261A TH101005164A TH0101005164A TH64261A TH 64261 A TH64261 A TH 64261A TH 101005164 A TH101005164 A TH 101005164A TH 0101005164 A TH0101005164 A TH 0101005164A TH 64261 A TH64261 A TH 64261A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
chemical formula
octane
groups
group
bromide
Prior art date
Application number
TH101005164A
Other languages
Thai (th)
Inventor
โดลอร์ส เฟอร์นันเดซ ฟอร์เนอร์ นางมาเรีย
แพร็ท กีโนเนส นางมาเรีย
แอนโตเนีย บูอิล อัลเบโร นางมาเรีย
Original Assignee
นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายบุญมา เตชะวณิช
แลบอราทอริออส อัลมิรัลล์
Filing date
Publication date
Application filed by นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายบุญมา เตชะวณิช, แลบอราทอริออส อัลมิรัลล์ filed Critical นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
Publication of TH64261A publication Critical patent/TH64261A/en

Links

Abstract

DC60 (24/01/45) สารประกอบซึ่งเป็นคาร์บาเมตตามสูตร: (สูตรเคมี) โดยที่ R1 แทน (สูตรเคมี), (สูตรเคมี), (สูตรเคมี), (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) โดยที่ R3 แทนไฮโดรเจนหรือฮาโลเจนอะตอม, หรือหมู่แอลคิลที่ต่ำกว่าชนิดเส้นตรงหรือกิ่ง หรือหมู่ไซยาโน R2 แทนหมู่เบนซิล, เฟนเอทิล, ฟูแรน-2-อิลเมทิล, ฟูแรน-3-อิลเมทิล, ไทโอฟีน-2-อิลเมทิล หรือไทโอฟีน-3-อิลเมทิล หรือหมู่แอลคิลชนิดเส้นตรงหรือกิ่งซึ่งมีคาร์บอน 3 ถึง 8 อะตอม, หมู่แอลคีนิลซึ่งมีคาร์บอน 3 ถึง 8 อะตอมหรือหมู่ไซโคลแอลคิลซึ่งมีคาร์บอน 3 ถึง 6 อะตอม p เป็น 1 หรือ 2 และการแทนที่ในวงแหวนอะโซเนียไบไซคลิกอาจอยู่ในตำแหน่งที่ 2, 3 หรือ 4 ซึ่งรวมถึงคอนฟิกูเรชันที่เป็นไปได้ทั้งหมดของคาร์บอนอสมมาตร หรือเกลือซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของสารดังกล่าว เกลือซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรมอาจมีสูตรดังต่อไปนี้: (สูตรเคมี) สารประกอบซึ่งเป็นคาร์บาเมตตามสูตร: (สูตรเคมี) โดยที่ R1 แทน (สูตรเคมี), (สูตรเคมี), (สูตรเคมี), (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) โดยที่ R3 แทนไฮโดรเจนหรือฮาโลเจนอะตอม, หรือหมู่แอลคิลที่ต่ำกว่าชนิดเส้นตรงหรือกิ่ง หรือหมู่ไซยาโน R2 แทนหมู่เบนซิล, เฟนเอทิล, ฟูแรน-2-อิลเมทิล, ฟูแรน-3-อิลเมทิล, ไทโอฟีน-2-อิลเมทิล หรือไทโอฟีน-3-อิลเมทิล หรือหมู่แอลคิลชนิดเส้นตรงหรือกิ่งซึ่งมีคาร์บอน 3 ถึง 8 อะตอม, หมู่แอลคีนิลซึ่งมีคาร์บอน 3 ถึง 8 อะตอมหรือหมู่ไซโคลแอลคิลซึ่งมีคาร์บอน 3 ถึง 6 อะตอม p เป็น 1 หรือ 2 และการแทนที่ในวงแหวนอะโซเนียไบไซคลิกอาจอยู่ในตำแหน่งที่ 2, 3 หรือ 4 ซึ่งรวมถึงคอนฟิกูเรชันที่เป็นไปได้ทั้งหมดของคาร์บอนอสสมมาตร หรือเกลือซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของสารดังกล่าว เกลือซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรมอาจมีสูตรดังต่อไปนี้: (สูตรเคมี) โดยที่ R1, R2 และ p เป็นดังกำหนดข้างต้น m เป็นเลขจำนวนเต็มตั้งแต่ 0 ถึง 8 A แทนหมู่ -CH2-, -CH=CR4-, -CR4=CH-, -CO-, -O-, -S-, -S(O)-, SO2, -NR4- หรือ -CR4R5- โดยที่ R4 และ R5 โดยอิสระแทนไฮโดรเจนอะตอม, หมู่แอลคิลที่ต่ำกว่าชนิดเส้น ตรงหรือกิ่ง, หรือ R4 และ R5 ร่วมกันเป็นวงแหวนแอลิไซคลิก n เป็นเลขจำนวนเต็มตั้งแต่ 0 ถึง 4 B แทนไฮโดรเจนอะตอม, หมู่แอลคอกซี, หมู่ไซโคลแอลคิล, -COOR4 หรือ -OOCR4 โดยที่ R4 เป็นดังที่กำหนดข้างต้น, หรือหมู่ไซยาโน, หมู่แนฟทาลีนิล, หมู่ 5,6,7,8-เตตราไฮโดร แนฟทาลีนิล, หมู่ไบเฟนิล หรือหมู่ตามสูตร (i) หรือ (ii) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (i) (ii) โดยที่ Z แทน O, N หรือ S R3 เป็นดังกำหนดข้างต้น และ R6, R7 และ R8 โดยอิสระต่างแทนไฮโดรเจนหรือฮาโลเจนอะตอม, หรือหมู่ไฮดรอกซี, หมู่ เฟนิล, -OR4, -SR4, -NR4R5, -NHCOR4, -CONR4R5, -CN, -NO2, -COOR4 หรือ -CF3 หรือ หมู่แอลคิลที่ต่ำกว่าชนิดเส้นตรงหรือกิ่งซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ โดยที่ R4 และ R5 โดยอิสระแทนไฮโดรเจนอะตอม, หมู่แอลคิลที่ต่ำหว่าชนิดเส้นตรงหรือ กิ่ง, หรือ R4 และ R5 ร่วมกันเป็นวงแหวนแอลิไซคลิก หรือ R6 และ R7 ร่วมกันเป็นวงแหวน อะโรมาติก, แอลิไซคลิก หรือเฮเทอโรไซคลิก และ X' แทนแอนไอออนซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของกรดโมโนหรือโพลีวาเลนท์DC60 (24/01/45) A compound which is a carbamate with the formula: (chemical formula) where R1 represents (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula) (chemical formula) or (chemical formula), where R3 represents a hydrogen or halogen atom, or a linear or branched lower alkyl group, or a cyano group; R2 represents a benzyl, phenethyl, furan-2-ylmethyl, furan-3-ylmethyl, thiophene-2-ylmethyl, or thiophene-3-ylmethyl group, or a linear or branched alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, an alkenyl group with 3 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group with 3 to 6 carbon atoms; p is 1 or 2, and substitutions in the azonian bicyclic ring may be in position 2, 3, or 4, including all possible asymmetric carbon configurations, or pharmaceutically acceptable salts of such compounds. Pharmaceutically acceptable salts may have the following formulas: (chemical formula) A carbamate compound with the formula: (chemical formula) where R1 represents (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula) (chemical formula) or (chemical formula), where R3 represents a hydrogen or halogen atom, or a linear or branched lower alkyl group, or a cyano group; R2 represents a benzyl, phenethyl, furan-2-ylmethyl, furan-3-ylmethyl, thiophene-2-ylmethyl, or thiophene-3-ylmethyl, or a linear or branched alkyl group of 3 to 8 carbon atoms, an alkenyl group of 3 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group of 3 to 6 carbon atoms; p is 1 or 2, and substitutions in the azonian bicyclic ring may be at position 2, 3, or 4, encompassing all possible asymmetric carbon configurations, or pharmaceutically acceptable salts of such compounds. Pharmaceutically acceptable salts may have the following formula: (chemical formula) where R1, R2, and p are as specified above; m is an integer from 0 to 8; A represents the -CH2-, -CH=CR4-, -CR4=CH-, -CO-, -O-, -S-, -S(O)-, SO2, -NR4-, or -CR4R5- groups, where R4 and R5 independently represent hydrogen atoms, linear or branched lower alkyl groups, or R4 and R5 together form an alicyclic ring; n is an integer from 0 to 4; B represents hydrogen atoms, alkoxy groups, cycloalkyl groups, -COOR4, or -OOCR4, where R4 is as specified above; or cyano groups, naphthalenyl groups, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl groups, biphenyl groups, or groups according to formula (i) or (ii). (chemical formula) (chemical formula) (i) (ii) where Z represents O, N or S, R3 is as specified above, and R6, R7 and R8 independently represent hydrogen or halogen atoms, or hydroxyl groups, phenyl groups, -OR4, -SR4, -NR4R5, -NHCOR4, -CONR4R5, -CN, -NO2, -COOR4 or -CF3 or lower linear or branched alkyl groups which are substituted or unsubstituted, where R4 and R5 independently represent hydrogen atoms, lower linear or branched alkyl groups, or R4 and R5 together form an alicyclic ring, or R6 and R7 together form an aromatic, alicyclic or heterocyclic ring, and X' represents the pharmacologically acceptable anion of a mono or polyvalent acid.

Claims (27)

1. สารประกอบตามสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R1 แทน (สูตรเคมี), (สูตรเคมี), (สูตรเคมี), (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) R3 แทนไฮโดรเจนหรือฮาโลเจนอะตอม, หรือหมู่แอลคิลที่ต่ำกว่าชนิดเส้นตรงหรือกิ่ง หรือ หมู่ไซยาโน R2 แทนหมู่เบนซิล, เฟนเอทิล, ฟูแรน-2-อิลเมทิล, ฟูแรน-3-อิลเมทิล, ไทโอฟีน-2-อิลเมทิล หรือไทโอฟีน-3-อิลเมทิล หรือหมู่แอลคิลชนิดเส้นตรงหรือกิ่งซึ่งมีคาร์บอน 3 ถึง 8 อะตอม, หมู่แอลคีนิลซึ่งมีคาร์บอน 3 ถึง 8 อะตอม หรือหมู่ไซโคลแอลคิลซึ่งมีคาร์บอน 3 ถึง 6 อะตอม p เป็น 1 หรือ 2 และการแทนที่ในวงแหวนอะโซเนียไบไซคลิกอาจอยู่ในตำแหน่งที่ 2, 3 หรือ 4 ซึ่งรวมถึงคอนฟิกูเรชันที่เป็นไปได้ทั้งหมดของคาร์บอนอสสมมาตร หรือเกลือซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของสารดังกล่าว1. Compounds according to formula (I): (Chemical formula) (I), where R1 represents (Chemical formula), (Chemical formula), (Chemical formula), (Chemical formula) (Chemical formula), or (Chemical formula); R3 represents a hydrogen or halogen atom, or a lower linear or branched alkyl group, or a cyano group; R2 represents a benzyl group, phenethyl, furan-2-ylmethyl, furan-3-ylmethyl, thiophene-2-ylmethyl, or thiophene-3-ylmethyl, or a linear or branched alkyl group of 3 to 8 carbon atoms, an alkenyl group of 3 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group of 3 to 6 carbon atoms; p is 1 or 2, and substitutions in the azonian bicyclic ring may be at position 2, 3, or 4, encompassing all possible asymmetric carbon configurations, or pharmaceutically acceptable salts of such compounds. 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งแทนโดยสูตร (II): (สูตรเคมี) (II) โดยที่ R1, R2 และ p เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 m เป็นเลขจำนวนเต็มตั้งแต่ 0 ถึง 8 A แทนหมู่ -CH2-, -CH=CR4-, -CR4=CH-, -CO-, -O-, -S-, -S(O)-, SO2, -NR4- หรือ - CR4R5- โดยที่ R4 และ R5 โดยอิสระแทนไฮโดรเจนอะตอม, หมู่แอลคิลที่ต่ำกว่าชนิดเส้น ตรงหรือกิ่ง, หรือ R4 และ R5 ร่วมกันเป็นวงแหวนแอลิไซคลิก n เป็นเลขจำนวนเต็มตั้งแต่ 0 ถึง 4 B แทนไฮโดรเจนอะตอม, หมู่แอลคอกซี, หมู่ไซโคลแอลคิล, -COOR4 หรือ -OOCR4 โดยที่ R4 เป็นดังกำหนดข้างต้น, หรือหมู่ไซยาโน, หมู่แนฟทาลีนิล, หมู่ 5,6,7,8-เตตราไฮโดรแนฟ ทาลีนิล, หมู่ไบเฟนิล หรือหมู่ตามสูตร (i) หรือ (ii) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (i) (ii) โดยที่ Z แทน O, N หรือ S R3 เป็นดังกำหนดข้างต้น และ R6, R7 และ R8 โดยอิสระต่างแทนไฮโดรเจนหรือฮาโลเจนอะตอม, หรือหมู่ไฮดรอกซี, หมู่ เฟนิล, -OR4, -SR4, -NR4R5, -NHCOR4, -CONR4R5, -CN, -NO2, -COOR4 หรือ -CF3 หรือ หมู่แอลคิลที่ต่ำกว่าชนิดเส้นตรงหรือกิ่งซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ โดยที่ R4 และ R5 โดยอิสระแทนไฮโดรเจนอะตอม, หมู่แอลคิลที่ต่ำกว่าชนิดเส้นตรงหรือ กิ่ง, หรือ R4 และ R5 ร่วมกันเป็นวงแหวนแอลิไซคลิก หรือ R6 และ R7 ร่วมกันเป็นวงแหวน อะโรมาติก, แอลิไซคลิก หรือเฮเทอโรไซคลิก และ X' แทนแอนไอออนซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของกรดโมโนหรือโพลีวาเลนท์2. Compounds according to claim 1, represented by the formula (II): (chemical formula) (II), where R1, R2 and p are as defined in claim 1, m is an integer from 0 to 8, A represents the group -CH2-, -CH=CR4-, -CR4=CH-, -CO-, -O-, -S-, -S(O)-, SO2, -NR4- or -CR4R5-, where R4 and R5 independently represent hydrogen atoms, lower alkyl groups of the linear or branched type, or R4 and R5 together form an alicyclic ring, n is an integer from 0 to 4, B represents hydrogen atoms, alkoxy groups, cycloalkyl groups, -COOR4 or -OOCR4, where R4 is as defined above, or cyano groups, naphthalenyl groups, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl groups, biphenyl groups or groups according to formula (i). or (ii) (chemical formula) (chemical formula) (i) (ii) where Z represents O, N or S, R3 is as specified above, and R6, R7 and R8 independently represent hydrogen or halogen atoms, or hydroxyl groups, phenyl groups, -OR4, -SR4, -NR4R5, -NHCOR4, -CONR4R5, -CN, -NO2, -COOR4 or -CF3 or lower linear or branched alkyl groups which are substituted or unsubstituted, where R4 and R5 independently represent hydrogen atoms, lower linear or branched alkyl groups, or R4 and R5 together form an alicyclic ring, or R6 and R7 together form an aromatic, alicyclic or heterocyclic ring, and X' represents the pharmacologically acceptable anion of a mono or polyvalent acid. 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 หรือข้อถือสิทธิ 2 โดยที่ p เป็น 23. A compound according to claim 1 or claim 2, where p is 2. 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่ง โดยที่ R1 แทนหมู่เฟนิล, 4-ฟลูออโรเฟนิล, 4-เมทิลเฟนิล, ไทโอฟีน-2-อิลเมทิล, ไทอีนิล, ไทอีนิล หรือฟูแรน-2-อิลเมทิล4. Any compound according to claims 1 through 3, where R1 represents the phenyl, 4-fluorophenyl, 4-methylphenyl, thiophene-2-ylmethyl, thienyl, thienyl, or furan-2-ylmethyl group. 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่ง โดยที่ R2 แทนหมู่เบนซิล, ไทโอฟีน-2- อิลเมทิล, ไทโอฟีน-3-อิลเมทิล, ฟูแรน-2-อิลเมทิล, เฟนเอทิล, เพนท์-4-อีนิล, เพนทิล, บิวทิล, แอลลิล หรือไซโคลเพนทิล5. Any of the compounds listed in the preceding claim, where R2 represents benzyl, thiophene-2-ylmethyl, thiophene-3-ylmethyl, furan-2-ylmethyl, phenethyl, pent-4-enyl, pentyl, butyl, allyl, or cyclopentyl groups. 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่ง โดยที่ B แทนไฮโดรเจนอะตอมหรือ หมู่เฟนิล, ไพโรลิล, ไทอีนิล หรือฟูริล ซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ หรือหมู่ไบเฟนิล, แนฟทาลีนิล, 5,6,7,8-เตตราไฮโดรแนฟทาลีนิล หรือเบนโซ[1,3]ไดออกโซลิล6. Any compound according to any of the preceding claims, where B represents a hydrogen atom or a phenyl, pyrryl, thienyl or furyl group, either substituted or unsubstituted, or a biphenyl, naphthalenyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl or benzo[1,3]dioxolyl group. 7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 6 โดยที่ B แทนหมู่เฟนิลซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ และ R6, R7 และ R8 โดยอิสระต่างแทนไฮโดรเจนหรือฮาโลเจนอะตอม, หรือหมู่ไฮดรอกซิล, เมทิล, -CH2OH, -OMe, -NMe2, -NHCOMe, -CONH2, -CN, -NO2, -COOMe หรือ -CF37. Compounds according to claim 6, where B represents a substituted or unsubstituted phenyl group, and R6, R7, and R8 independently represent hydrogen or halogen atoms, or hydroxyl groups, methyl, -CH2OH, -OMe, -NMe2, -NHCOMe, -CONH2, -CN, -NO2, -COOMe, or -CF3. 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 7 โดยที่ B แทนหมู่เฟนิล, 4-ฟลูออโรเฟนิล หรือ 3-ไฮดรอกซี เฟนิล8. Compounds according to claim 7, where B represents the phenyl, 4-fluorophenyl, or 3-hydroxyphenyl group. 9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่ง โดยที่ n = 0 หรือ I; m เป็นเลขจำนวน เต็มตั้งแต่ 1 ถึง 6; และ A แทนหมู่ -CH2-, -CH=CH-, -CO-, -NMe-, -O- หรือ -S-9. A compound according to any of the preceding claims, where n = 0 or I; m is an integer from 1 to 6; and A represents the group -CH2-, -CH=CH-, -CO-, -NMe-, -O-, or -S-. 10. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 9 โดยที่ m เป็น 1, 2 หรือ 3 และ A แทนหมู่ -CH2-, CH=CH- หรือ -O-10. Compounds according to claim 9, where m is 1, 2, or 3 and A represents the -CH2-, CH=CH-, or -O- group. 11. สารประกอบตามข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่ง โดยที่ B-(CH)n-A-(CH)m- แทนหมู่ซึ่ง ถูกคัดเลือกจาก 3-ฟีนอกซีโพรพิล, 2-ฟีนอกซีเอทิล, 3-เฟนิลแอลลิล, เฟนอเทิล, 3-เฟนิล โพรพิล, 3-(3-ไฮดรอกซีฟีนอกซี)โพรพิล, 3-(4-ฟลูออโรฟีนอกซี)โพรพิล, 3-ไทโอฟีน-2-อิล โพรพิล, 1-แอลลิล และ 1-เฮปทิล11. Any compound according to one of the preceding claims, where B-(CH)n-A-(CH)m- represents the selected group from 3-phenoxypropyl, 2-phenoxyethyl, 3-phenylallyl, phenothel, 3-phenylpropyl, 3-(3-hydroxyphenoxy)propyl, 3-(4-fluorophenoxy)propyl, 3-thiophen-2-ylpropyl, 1-allyl, and 1-heptyl. 12. สารประกอบตามข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่ง โดยที่ X แทนคลอไรด์, โบรไมด์ หรือ ไตรฟลูออโรอะซีเตตแอนไอออน12. Any compound according to one of the preceding claims, where X represents chloride, bromide, or trifluoroacetate anion. 13. สารประกอบตามข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่ง โดยที่หมู่อะโซเนียไบโซโคลถูกแทนที่ ในตำแหน่งที่ 313. A compound according to one of the preceding claims, where the azonia bisoclo group is substituted at position 3. 14. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 13 โดยที่หมู่แทนที่ที่ตำแหน่ง 3 มี (R) คอนฟิกูเรชัน14. A compound according to claim 13 where the substituent at position 3 has (R) configuration. 15. สารประกอบตามข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งเป็นไอโซเมอร์เดี่ยว15. Any compound under the prior claim that is a single isomer. 16. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเป็น: เบนซิลเฟนิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ เบนซิล(4-ฟลูออโรเฟนิล)คาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ เบนซิล-p-โทลิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ บิลทิลเฟนิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ เฟนิลไทโอฟีน-2-อิลเมทิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ เฟนเอทิลเฟนิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ เพนทิลเฟนิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ เพนท์-4-อีนิลเฟนิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ เฟนิลไทโอฟีน-3-อิลเมทิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ บิวทิลไทโอฟีน-2-อิลเมทิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ บิส-ไทโอฟีน-2-อิลเมทิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ ฟูแรน-2-อิลเมทิล-2-ไทโอฟีน-2-อิลเมทิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3- (R)อิล เอสเตอร์ แอลลิลไทโอฟีน-2-อิลเมทิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ ไซโคลเพนทิลไทโอฟีน-2-อิลเมทิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ ฟูแรน-2-อิลเมทิลเฟนิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ บิส-ฟูแรน-2-อิลเมทิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-3-(R)อิล เอสเตอร์ เบนซิลเฟนิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]เฮปท์-4-อิล เอสเตอร์ เบนซิลเฟนิลคาร์บามิกแอซิด 1-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออคท์-4-อิล เอสเตอร์ หรือเกลือซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของสารดังกล่าว16. Compounds according to claim 1, which are: benzylphenylcarbamic acid 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-(R)yl ester, benzyl(4-fluorophenyl)carbamic acid 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-(R)yl ester, benzyl-p-tolylcarbamic acid 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-(R)yl ester, butylphenylcarbamic acid 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-(R)yl ester, phenylthiophene-2-ylmethylcarbamic acid 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-(R)yl ester, phenethylphenylcarbamic acid. 1-Azabiccloa[2.2.2]Oct-3-(R)Il Ester Pentylphenylcarbamic Acid 1-Azabiccloa[2.2.2]Oct-3-(R)Il Ester Pent-4-Enylphenylcarbamic Acid 1-Azabiccloa[2.2.2]Oct-3-(R)Il Ester Phenylthiophene-3-Ilmethylcarbamic Acid 1-Azabiccloa[2.2.2]Oct-3-(R)Il Ester Butylthiophene-2-Ilmethylcarbamic Acid 1-Azabiccloa[2.2.2]Oct-3-(R)Il Ester Bis-thiophene-2-Ilmethylcarbamic Acid 1-Azabiccloa[2.2.2]Oct-3-(R)Ill Ester Furan-2-Ill-Methyl-2-Thiophene-2-Ill-Methyl-Carbamic Acid 1-Azabiccloa[2.2.2]Oct-3-(R)Ill Ester Allylthiophene-2-Ill-Methyl-Carbamic Acid 1-Azabiccloa[2.2.2]Oct-3-(R)Ill Ester Cyclopentylthiophene-2-Ill-Methyl-Carbamic Acid 1-Azabiccloa[2.2.2]Oct-3-(R)Ill Ester Furan-2-Ill-Methyl-Phenyl-Carbamic Acid 1-Azabicclone[2.2.2]Oct-3-(R)Il Ester Bis-Furan-2-Ilmethylcarbamic Acid 1-Azabicclone[2.2.2]Oct-3-(R)Il Ester Benzylphenylcarbamic Acid 1-Azabicclone[2.2.2]Hept-4-Il Ester Benzylphenylcarbamic Acid 1-Azabicclone[2.2.2]Oct-4-Il Ester or pharmaceutically acceptable salts of the said substance 17. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 2 ซึ่งเป็น: 3-(R)(เบนซิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(3-เฟนิลแอลลิล)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2] ออคเทน; โบรไมด์ 1-แอลลิล-3-(R)(เบนซิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(เบนซิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-เฟนเอทิล-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(เบนซิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(3-ไทโอฟีน-2-อิล-โพรพิล)-1-อะโซเนียไบไซโคล [2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(เบนซิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(3-เฟนิลโพรพิล)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2] ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(เบนซิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(2-ฟีนอกซีเอทิล)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2] ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(บิวทิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(3-เฟนิลแอลลิล)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2] ออคเทน; โบรไมด์ 1-แอลลิล-3-(R)(บิวทิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(เบนซิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(2-ฟีนอกซีเอทิล)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2] ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(บิวทิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-[3-(3-ไฮดรอกซีฟีนอกซี)โพรพิล]-1-อะโซเนีย ไบไซโคล[2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(บิวทิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-[3-(4-ฟลูออโรฟีนอกซี)โพรพิล]-1-อะโซเนีย ไบไซโคล[2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(บิวทิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(3-ไทโอฟีน-2-อิลโพรพิล)-1-อะโซเนียไบไซโคล [2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(บิวทิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(3-เฟนิลโพรพิล)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2] ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(เฟนิลไทโอฟีน-2-อิลเมทิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(3-ไทโอฟีน-2-อิลโพรพิล)-1- อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 1-(2-ฟีนอกซี-เอทิล)-3-(R)(เฟนิล-ไทโอฟีน-2-อิลเมทิล-คาร์บาโมอิลอกซี)-1-อะโซเนีย ไบไซโคล[2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 1-แอลลิล-3-(R)(เฟนิลไทโอฟีน-2-อิลเมทิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2] ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(เฟนเอทิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(2-ฟีนอกซีเอทิล)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2] ออคเทน; ไตรฟลูออโรอะซีเตต 1-เฮปทิล-3-(R)(เพนท์-4-อีนิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2]ออคเทน; ไตรฟลูออโรอะซีเตต 1-แอลลิล-3-(R)-(เฟนิล-ไทโอฟีน-3-อิลเมทิล-คาร์บาโมอิลอกซี)-1-อะโซเนียไบไซโคล [2.2.2]ออคเทน; ไตรฟลูออโรอะซีเตต 3-(R)(เฟนิลไทโอฟีน-3-อิลเมทิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(3-ไทโอฟีน-2-อิลโพรพิล)-1- อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 1-(2-ฟีนอกซีเอทิล)-3-(R)(เฟนิลไทโอฟีน-3-อิลเมทิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-อะโซเนีย ไบไซโคล[2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(บิส-ไทโอฟีน-2-อิลเมทิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(3-เฟนิลโพรพิล)-1-อะโซเนียไบไซโคล [2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 3-(R)(บิส-ไทโอฟีน-2-อิลเมทิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(3-ไทโอฟีน-2-อิลโพรพิล)-1-อะโซเนีย ไบไซโคล[2.2.2]ออคเทน; โบรไมด์ 1-แอลลิล-3-(R)(แอลลิลไทโอฟีน-2-อิลเมทิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2] ออคเทน; ไตรฟลูออโรอะซีเตต 3-(R)(ไซโคลเพนทิลไทโอฟีน-2-อิลเมทิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(3-เฟนิลโพรพิล)-1-อะโซเนีย ไบไซโคล[2.2.2]ออคเทน; ไตรฟลูออโรอะซีเตต 3-(R)(ฟูแรน-2-อิลเมทิลเฟนิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-(3-เฟนิลโพรพิล)-1-อะโซเนียไบไซโคล [2.2.2]ออคเทน; ไตรฟลูออโรอะซีเตต หรือ 1-แอลลิล-3-(R)(บิส-ฟูแรน-2-อิลเมทิลคาร์บาโมอิลอกซี)-1-อะโซเนียไบไซโคล[2.2.2] ออคเทน; ไตรฟลูออโรอะซีเตต17. Compounds according to claim 2, which are: 3-(R)(benzylphenylcarbamoyloxy)-1-(3-phenylallyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; bromide 1-allyl-3-(R)(benzylphenylcarbamoyloxy)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; bromide 3-(R)(benzylphenylcarbamoyloxy)-1-phenethyl-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; bromide 3-(R)(benzylphenylcarbamoyloxy)-1-(3-thiophene-2-yl-propyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 3-(R)(benzylphenylcarbamoyloxy)-1-(3-phenoxypropyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 3-(R)(benzylphenylcarbamoyloxy)-1-(2-phenoxyethyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 3-(R)(butylphenylcarbamoyloxy)-1-(3-phenylally)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 1-allyl-3-(R)(butylphenylcarbamoyloxy)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 3-(R)(benzylphenylcarbamoyloxy)-1-(2-phenoxyethyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 3-(R)(butylphenylcarbamoyloxy)-1-[3-(3-hydroxyphenoxy)propyl]-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 3-(R)(butylphenylcarbamoyloxy)-1-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 3-(R)(butylphenylcarbamoyloxy)-1-(3-thiophene-2-ylpropyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 3-(R)(butylphenylcarbamoyloxy)-1-(3-phenylpropyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 3-(R)(phenylthiophene-2-ylmethylcarbamoyloxy)-1-(3-thiophene-2-ylpropyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 1-(2-phenoxy-ethyl)-3-(R)(phenyl-thiophene-2-ylmethyl-carbamoyloxy)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 1-allyl-3-(R)(phenylthiophene-2-ylmethylcarbamoyloxy)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Bromide 3-(R)(phenethylphenylcarbamoyloxy)-1-(2-phenoxyethyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Trifluoroacetate 1-heptyl-3-(R)(paint-4-enylphenylcarbamoyloxy)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Trifluoroacetate 1-allyl-3-(R)-(phenyl-thiophene-3-ylmethyl-carbamoyloxy)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; Trifluoroacetate 3-(R)(phenylthiophene-3-ylmethylcarbamoyloxy)-1-(3-thiophene-2-ylpropyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2]octane; Bromide 1-(2-phenoxyethyl)-3-(R)(phenylthiophene-3-ylmethylcarbamoyloxy)-1-azonia bicyclo[2.2.2]octane; Bromide 3-(R)(bis-thiophene-2-ylmethylcarbamoyloxy)-1-(3-phenylpropyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2]octane; Bromide 3-(R)(bis-thiophene-2-ylmethylcarbamoyloxy)-1-(3-thiophene-2-ylpropyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2]octane; Bromide 1-allyl-3-(R)(allylthiophene-2-ylmethylcarbamoyloxy)-1-azonia bicyclo[2.2.2]octane; Trifluoroacetate 3-(R)(cyclopentylthiophene-2-ylmethylcarbamoyloxy)-1-(3-phenylpropyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2]octane; Trifluoroacetate 3-(R)(furan-2-ylmethylphenylcarbamoyloxy)-1-(3-phenylpropyl)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; trifluoroacetate or 1-allyl-3-(R)(bis-furan-2-ylmethylcarbamoyloxy)-1-azonia bicyclo[2.2.2] octane; trifluoroacetate 18. สารประกอบตามข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่งซึ่งมีคุณลักษณะเฉพาะคือมีค่า IC50 (nM) สำหรับตัวรับมัสคารินิก M3 น้อยกว่า 3518. Any compound under the prior claim which is characterized by an IC50 (nM) value for the muscarinic receptor M3 less than 35. 19. กระบวนการในการเตรียมคาร์บาเมตตามสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R1, R2 และ p เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1, 3 ถึง 5 หรือ 13 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่ง กระบวนการประกอบรวมด้วยการทำปฏิกิริยาสารประกอบตามสูตร (III): (สูตรเคมี) (III) กับสารประกอบตามสูตร (IV): (สูตรเคมี) (IV) โดยที่ R1, R2 และ p ในสูตร (III) และ (IV) เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1, 3 ถึง 5 หรือ 13 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่ง19. The process for preparing a carbamate formula (I) (chemical formula) (I), where R1, R2 and p are as specified in any one of Reputation 1, 3 to 5 or 13 to 16, which is comprised of the reaction of a compound with formula (III): (chemical formula) (III) with a compound with formula (IV): (chemical formula) (IV), where R1, R2 and p in formulas (III) and (IV) are as specified in any one of Reputation 1, 3 to 5 or 13 to 16. 20. กระบวนการในการผลิตเกลือตามสูตร (II) (สูตรเคมี) (II) โดยที่ R1, R2, p, m, n, A, B และ X เป็นดังที่กำหนดในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 17 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง กระบวนการประกอบรวมด้วยการควอเทอร์ไนซ์ไนโตรเจนอะตอมของวงแหวนอะโซเนีย ไบไซคลิกของสารประกอบสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R1, R2 และ p เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1, 3 ถึง 5 หรือ 13 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่ง กับ สารแอลคีเลติงตามสูตร (VI): (สูตรเคมี) (VI) โดยที่ m, n, A และ B เป็นดังกำหนดข้างต้น และ W แทนหมู่อำลา20. The process for producing a salt of formula (II) (chemical formula) (II), where R1, R2, p, m, n, A, B and X are as specified in any one of Reputation 1 to 17, which is a process for the quaternization of the nitrogen atoms of the azonian bicyclic ring of a compound of formula (I): (chemical formula) (I), where R1, R2 and p are as specified in any one of Reputation 1, 3 to 5 or 13 to 16, with an alkylating compound of formula (VI): (chemical formula) (VI), where m, n, A and B are as specified above and W represents the α group. 21. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 20 โดยที่ W แทนหมู่ X ดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 หรือ 1221. The process according to claim 20, where W represents group X as defined in claim 1 or 12. 22. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 20 หรือข้อถือสิทธิ 21 โดยที่ของผสมปฏิกิริยาที่ได้ถูกทำให้ บริสุทธิ์โดยการสกัดวัฏภาคของแข็ง22. The process under claim 20 or claim 21 whereby the resulting reaction mixture is purified by solid-phase extraction. 23. สารผสมทางเภสัชกรรมซึ่งประกอบรวมด้วยสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 18 ข้อใดข้อ หนึ่งโดยผสมรวมกับแคริเออร์หรือสารเจือจางซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม23. A pharmaceutical mixture containing any one of the compounds listed in claims 1 through 18, mixed with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent. 24. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 18 ข้อใดข้อหนึ่ง หรือสารผสมทางเภสัชกรรมตามข้อถือ สิทธิ 23 สำหรับใช้ในวิธีการรักษาร่างกายของมนุษย์หรือสัตว์โดยการบำบัด24. Any one of the compounds under claims 1 through 18, or a pharmaceutical mixture under claim 23, for use in the treatment of human or animal body conditions. 25. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 18 ข้อใดข้อหนึ่ง หรือสารผสมทางเภสัชกรรมตาม ข้อถือสิทธิ 23 ในการผลิตยาสำหรับรักษาโรคหรือความผิดปกติของทางเดินหายใจ, ทางเดิน ปัสสาวะ หรือทางเดินอาหาร25. The use of any one of the compounds under claims 1 through 18, or the pharmaceutical mixture under claim 23, in the manufacture of medicines for the treatment of diseases or disorders of the respiratory, urinary, or digestive tracts. 26. ผลิตภัณฑ์ผสมซึ่งประกอบรวมด้วย (i) สารประกอบตามข้อถือิสทธิ 1 ถึง 18 ข้อใดข้อหนึ่ง และ (ii) สารประกอบอีกชนิดหนึ่งซึ่งมีประสิทธิผลในการรักษาโรคหรือความผิดปกติของ ทางเดินหายใจ, ทางเดินปัสสาวะ หรือทางเดินอาหาร สำหรับใช้พร้อมกัน, แยกกัน หรือต่อเนื่องกัน26. A compound product which contains (i) any of the compounds listed in Patents 1 through 18 and (ii) another compound which is effective in treating a disease or disorder of the respiratory, urinary, or gastrointestinal tract, for use concomitantly, separately, or in sequence. 27. ผลิตภัณฑ์ผสมตามข้อถือสิทธิ 26 ซึ่งประกอบรวมด้วย (i) สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 18 ข้อใดข้อหนึ่ง และ (iii) เบตา2 อะกอนิสต์, สเตียรอยด์, ยาต้านภูมิแพ้, สารยับยั้งฟอสโฟไดเอสเตอเรส IV และ/ หรือลิวโตโคไตรอีน D4 (LTD4) แอนตะกอนิสต์ สำหรับใช้พร้อมกัน, แยกกัน หรือต่อเนื่องกันในการรักษาโรคของทางเดินหายใจ27. A combination product under claim 26, which includes (i) any of the compounds under claims 1 through 18 and (iii) a beta-2 gonnist, steroid, antihistamine, phosphodiesterase IV inhibitor and/or leutocotriene D4 (LTD4) angotanist, for concomitant, separate or consecutive use in the treatment of respiratory diseases.
TH101005164A 2001-12-20 New quinuclidine carbamate derivatives and drug mixtures containing them. TH64261A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH64261A true TH64261A (en) 2004-09-24

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003122341A (en) NEW Quinuclidine Carbamate Derivatives and Drug Compositions Containing Named Derivatives
RU2282629C2 (en) Derivatives of quinuclidine, method for their preparing and pharmaceutical composition based on thereof
US6683090B1 (en) N-azabicyclo-amide derivatives
EP0665843B1 (en) Substituted quinuclidines as substance p antagonists
RU2321588C2 (en) Carbamate derivatives of quinuclidine, pharmaceutical composition based on thereof and using
KR100869722B1 (en) Quinuclidin carbamate derivatives and their use as M3 antagonists
ES2316848T3 (en) BIARIL DIAZABICICLOALCANO AMIDAS AS AGONISTS OF NICOTINICS OF ACETILCOLINE.
CA2381165F (en) Novel quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same
JP2005533826A5 (en)
RU2002103605A (en) Quinuclidine derivatives and their use as ligands of the muscarinic receptor MH
HU204267B (en) Process for producing new heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them
HK1042487A (en) Quinuclidine derivatives and their use as muscarinic m3 receptors ligands
AU2002238471A1 (en) Quinuclidine derivatives and their use as M3 antagonists
TW200402420A (en) New quinuclidine amide derivatives
RU2005104435A (en) DERIVATIVES OF 1-HETEROCYCLYLalkyl-3-SULFONILAZINDOL OR - AZAINDAZOLE AS 5-HYDROXYTRIPTAMINE-6 LIGANDS
JP2005533799A5 (en)
PL154302B1 (en) Method of obtaining novel n-substituted benzamides
JPH10316567A (en) NK-1 receptor antagonist for the treatment of irritable bowel syndrome symptoms
US5098909A (en) 5-ht3 receptor antagonists for treatment of cough and bronchoconstriction
PT99886B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF DI-HYDROBENZOFURANE-CARBOXAMIDES
AU700520B2 (en) NK-1 receptor antagonists for the treatment of cancer
RU2007107372A (en) AMINOTROPANE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION IN THERAPY
CZ2004524A3 (en) Agonists of nicotine acetylcholine receptor useful for the treatment of restless legs
TH67945A (en) New quinuclidene carbamate derivatives And active mixtures as drugs containing those substances
TH64262A (en) New quinuclidine derivatives and drug constituents that contain them.