Claims (10)
1.สารประกอบที่มีสูตร (I): (สูตรเคมี) ซึ่ง A และ B อิสระต่อกันเป็น H ฟลูออโร, คลอโร, โบรโม,C1-4 แอลคิล, C1-4 แอลคอกซิ หรือเฮโล (C1-4) แอลคิล ซึ่งมีข้อแม้ว่า ทั้งสองหมู่นั้นไม่ใช่ H; D และ E อิสระต่อกันเป็น H หรือฟลู- ออโร; R1 เป็น H, C1-4 แอลคิลหรือ C1-4 แอลคอกซิ; R2 เป็น C1-4 แอลคิล; C1-4 แอลคอกซิ หรือเฟนิลที่เลือกได้ถูกแทนที่ ได้ หรือ R1 และ R2 รวมเข้าด้วยกันกับไนโตรเจน อะตอม ซึ่งหมู่ เหล่านี้ต่ออยู่เชื่อมกันให้เกิดเป็นมอร์โฟลีน, พิเพอริ ดีน, พิร์โรลีดีน หรืออะเซทิดีนริง ซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-4 แอลคิล; R3 เป็น H, R4 เป็นไทรคลอโรเมธิล C2-8 แอลคิล (ที่ เลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจน, C1-8 แอลคอกซิหรือ R'S(O)n ซึ่ง R' เป็น C1-4 แอลคิล, C2-4 แอลคีนิลหรือ C2-4 แอลไค นิล และ n เป็น 0, 1 หรือ 2), ไซโคลโพรพิล (ที่เลือกให้ถูกแทน ที่ด้วยเฮโลเจน หรือ C1-4 แอลคิล), C2-8 แอลคีนิล, C2-8 แอลไคนิล C2-8 แอลคอกซิ, โมโน-หรือ ได (C1-4)-แอลคิลอะมิโน หรือหมู่ R"ON=C(CN) ซึ่ง R" เป็น C1-4 แอลคิล, หรือ R3 และ R4 รวมเข้าด้วยกันกับหมู่ C(O)N ซึ่งหมู่เหล่านี้ต่ออยู่ เชื่อมกัน ให้เกิดเป็นอะเซทิดีน-2-โอน ริง ซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย เฮโล เจน หรือ C1-4 แอลคิล และ X และ Y อิสระต่อกันเป็นออกซิเจน หรือซัลเฟอร์1. Compounds with the formula (I): (chemical formula) in which A and B are dependent on each other as H fluoro, chloro, bromo, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or halo(C1-4) alkyl, provided that neither group is H; D and E are dependent on each other as H or fluoro; R1 is H, C1-4 alkyl, or C1-4 alkoxy; R2 is C1-4 alkyl; C1-4 alkoxy or phenyl selectable substitution; or R1 and R2 are combined with nitrogen atoms in which these groups are linked to form morpholine, piperidine, pyrrolidine, or acetidine ring selectable substitution with C1-4 alkyl; R3 is H, R4 is trichloromethyl C2-8 alkyl (selected to be replaced by a halogen, C1-8 alkoxy or R'S(O)n where R' is C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl or C2-4 alkynil and n is 0, 1 or 2), cyclopropyl (selected to be replaced). With halogens (or C1-4 alkyls), C2-8 alkenyls, C2-8 alkinyls, C2-8 alkoxy, mono- or di(C1-4)-alkylamino groups, or R"ON=C(CN) groups where R" is a C1-4 alkyl, or R3 and R4 combined with C(O)N groups, these groups are linked together to form an acetidine-2-ON ring, which is selectively replaced by a halogen or C1-4 alkyl, and X and Y are independent of each other to form oxygen or sulfur.
2.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง A และ B อิสระต่อกัน เป็น H , ฟลูออโร, คลอโรหรือโบรโนซึ่งมีข้อแม้อยู่ว่าทั้ง สองหมู่นี้ไม่ใช้ H ; D และ E ทั้งคู่เป็น H ; R1 เป็น C1-4 แอลคิล ; R2 เป็น C1-4 แอลคอกซิ หรือ R1 และ R2 รวม เข้าด้วยกันกับไนโตรเจน อะตอม ซึ่งหมู่เหล่านี้ต่ออยู่ เชื่อมกันให้เกิดเป็นมอร์โฟลีน, พิเพอริดีน, พิร์โรลิดีน หรือ อะเซทิดีนริง ; R3 เป็นไฮโดรเจน ; R3 เป็นไฮโดรเจน ; R4 เป็น C3-6 แอลคิล (ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจน เมธ อกซิ, เมธิลไธโอ หรือ เมธิลซัลโฟนิล) , ไซโคลโพรพิล (ที่ เลือกให้ถูกแทนที่ด้วน เมธิล ), C3-6 แอลคินิล, C3-6 แอลไค นิล, C1-4 แอลคอกซิ หรือ หมู่ CH3ON=C (CN) ; และ X และ Y ทั้งคู่เป็นออกซิเจน2. Compounds under claim 1, where A and B are independent of each other, are H, fluoro, chloro, or brono, provided that neither of these groups is H; D and E are both H; R1 is C1-4 alkyl; R2 is C1-4 alkoxy, or R1 and R2 are combined with a nitrogen atom, with these groups linked together to form morpholine, piperidine, pyrrolidine, or acetidine ring; R3 is hydrogen; R3 is hydrogen; R4 is C3-6 alkyl (selected to be replaced by a halogen, methoxy, methylthio, or methylsulfonil), cyclopropyl (selected to be replaced by a methyl), C3-6 alkynyl, C3-6 alkynyl, C1-4 alkoxy, or a CH3ON=C(CN) group; And both X and Y are oxygen.
3.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง A เป็นคลอโร; B , D และ E ทั้งหมดเป็น H ; R1 เป็น เมธิล หรือ เอธิล; R2 เป็นเมธิล หรือ เอธิล หรือ R1 และ R2 รวมเข้าด้วยกันกับ ไนโตรเจน อะตอม ซึ่งหมู่เหล่านี้ต่ออยู่ เชื่อมกันให้เกิด เป็นมอร์โฟลีน หรือ พิเพอริดีน ริง ; R3 เป็นไฮโดรเจน R4 เป็น C3-4 แอลคิล หรือไซโคลโพรพิล; และ X และ Y ทั้งคู่ เป็นออกซิเจน3. Compounds according to claim 1 where A is chloroethylene; B, D, and E are all hydrogen; R1 is methyl or ethyl; R2 is methyl or ethyl, or R1 and R2 are combined with a nitrogen atom, with these groups linked together to form a morpholine or piperidine ring; R3 is hydrogen; R4 is C3-4 alkyl or cyclopropyl; and X and Y are both oxygen.
4.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง A เป็นคลอโร; B , D และ E ทั้งหมดเป็น H ; R1 และ R2 อิสระต่อกันเป็นเมธิล หรือ เอธิล หรือรวมเข้าด้วยกันกับไนโตรเจนอะตอม ซึ่งหมู่ เหล่านี้ต่ออยู่เชื่อมกันให้เกิดมอร์โฟลีน หรือพิเพอร์ริ ดีน ริง ; R3 เป็นไฮโดรเจน R4 เป็นไอโซ-โพรพิล, t-บิวทิล หรือไซโคลโพรพิล; และ X และ Y ทั้งคู่เป็นออกซิเจน4. A compound according to claim 1 in which A is chloroethylene; B, D, and E are all hydrogen; R1 and R2 are independent of each other as methyl or ethyl hydrogen, or are linked together with nitrogen atoms to form morpholine or piperidine rings; R3 is hydrogen; R4 is iso-propyl, t-butyl, or cyclopropyl; and X and Y are both oxygen.
5.สารประกอบที่มีสูตร (I.1): (สูตรเคมี) (I.1): ซึ่ง A และ B อิสระต่อกันเป็นคลอโร , โบรโมหรือเมธิล หรือ B เป็น H และ Z เป็นฟลูออโร, คลอโร, โบรโม, เมธิล, เอธิล หรือเมธอกซิ5. Compounds with the formula (I.1): (Chemical formula) (I.1): in which A and B are independent of each other as chloro, bromo, or methyl, or B is H and Z is fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, or methoxy.
6.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 5ซึ่ง B เป็น H หรือ A และ B ทั้งคู่เป็นคลอโรหรือทั้งคู่เป็นเมธิล6. Compounds pursuant to claim 5 where B is H or A and both B are chloro or both are methyl.
7.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 5ซึ่ง A เป็นคลอโร หรือ โบรโม; B เป็น H หรือ A และ B ทั้งคู่เป็นคลอโร; และ Z เป็นเมธิล7. A compound under claim 5 in which A is chloro or bromo; B is H or both A and B are chloro; and Z is methyl.
8.กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 เอ) เมื่อ X และ Y ทั้งคู่เป็นออกซิเจน และ R3 เป็น H 1) โดยการทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (VI): (สูตรเคมี) (VI) กับแอซิด คลอไรด์ R4COCL ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่เหมาะสมใน ที่มีเบสอยู่ด้วย; 2) โดยการทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (IX): (สูตรเคมี) (IX) กับแอมีน R1R5NH ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่หมาะสมในที่มีเบส R1R2NH; ที่มากเกินพออยู่ด้วย ; หรือ 3) โดยการทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (สูตรเคมี) (XXXIII) กับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป R4-CO-NH2 และ เบส; บี) เมื่อ X และ Y ทั้งคู่เป็นออกซิเจน และ R3 และ R4 รวม เข้าด้วยกันกับหมู่ C (O) N เกิดริงที่มีสูตร (สูตรเคมี) 1) โดยการกระทำสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (X): (สูตรเคมี) (x) กับเบสในระบบสองวัฏภาค ซึ่งประกอบด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ และน้ำในที่มีแคทาลิสท์ชนิดย้ายวัฏภาค (phasetransfer catalyst), ซี) เมื่อ X และ Y ทั้งคู่เป็นออกซิเจน, R3 เป็น H และ R4 เป็นหมู่ (สูตรเคมี) 1)โดยการกระทำสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป ( XVII ): (สูตรเคมี) ( XVII ) กับรีเอเจนทท์ที่เป็นตัวถ่ายเทฟลูออไรด์ในตัวทำละลายที่ เหมาะสม; ดี) เมื่อ X และ Y ทั้งคู่เป็นออกซิเจน, R3 เป็น H และ R4 เป็นหมู่ (สูตรเคมี) 1)โดยการกระทำสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (XIX): (สูตรเคมี) (XIX) กับฟลูออริเนทิง เอเจนท์ ในตัวทำละลายที่เหมาะสม; หรือ 2)โดยการกระทำสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (VI): (สูตรเคมี) (VI) กับ แอซิด คลอไรด์ ที่มีสูตรทั่วไป (XXXV): (สูตรเคมี) (XXXV) ในตัวทำละลายที่เหมาะสมในที่มีเบสอยู่ด้วย อี) เมื่อ X เป็น ออกซิเจน หรือ ซัลเฟอร์, Y เป็นซัลเฟอร์ และ R3 เป็น H 1) โดยการกระทำสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (II): (สูตรเคมี) (II) กับไธโอเนชัน รีเอเจนท์ในตัวทำละลายที่เหมาะสมเพื่อให้เกิด เป็นสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (I) ซึ่ง X เป็นออกซิเจน, Y เป็น ซัลเฟอร์ และ R3 เป็นไฮโดรเจน หรือ ของผสมของสาร ประกอบที่มีสูตรทั่วไป (I) ซึ่ง X เป็นออกซิเจน, Y เป็นซัลเฟอร์ และ R3 เป็นไฮโดรเจน และสารประกอบที่มีสูตร ทั่วไป (I) ซึ่ง X และ Y ทั้งคู่เป็นซัลเฟอร์ และ R3 เป็น ไฮโดรเจน เอฟ) เมื่อ X เป็น ซัลเฟอร์, Y เป็นออกซิเจน และ R3 เป็น H 1) โดยการทำปฏิกิริยาไอโซไธโอไซแอเนทที่มีสูตรทั่วไป (XXIII): (สูตรเคมี) (XXIII) กับออร์แกโนเมทัลลิค รีเอเจนท์ R4Li หรือ R4 Mghal ในตัวทำ ละลายที่เหมาะสมที่อุณหภูมิระหว่าง -78ซํ และ + 25ซํ; หรือ 2)โดยการทำปฏิกิริยา แอซิด คลอไรด์ (XXVI): (สูตรเคมี) (XXVI) กับแอมีน R1R2NH ในที่มีเบสอยู่ด้วย; หรือ จี) เมื่อ X และ Y ทั้งคู่เป็นออกซิเจน, R3 เป็น H และ R4 เป็นหมู่ (สูตรเคมี) 1) โดยการทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (XIX): (สูตรเคมี) (XIX) กับเฮไลด์ R"hal ในที่มีเบสอยู่ด้วยในตัวทำละลายอินทรีย์ ที่เหมาะสม; ซึ่ง A,B,D,E,R1,R2 และ R4 (นอกเสียจากจะบอกกล่าวให้เป็น อย่างอื่น) มีความหมายดังที่ให้ไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1, R5 และ R6 เป็น H, C1-4 แอลคิล หรือ เฮโลเจน R8 และ R9 เป็น H, C1-4 แอลคิล หรือ C1-4 เฮโลแอลคิล, R11 เป็น C1-4 แอลคิล, X' เป็นคลอรีน, โบรมีน หรือไอโอดีน, hal เป็น เฮโล เจน และ L เป็นหมู่ที่หลุดออกไป8. Procedures for the preparation of compounds according to claim 1. a) When both X and Y are oxygen and R3 is H: 1) by reacting a compound with the general formula (VI): (chemical formula) (VI) with the acid chloride R4COCL in a suitable organic solvent in the presence of a base; 2) by reacting a compound with the general formula (IX): (chemical formula) (IX) with the amine R1R5NH in a suitable organic solvent in the presence of an excess of the base R1R2NH; or 3) by reacting a compound with the general formula (chemical formula) (XXXIII) with a compound with the general formula R4-CO-NH2 and a base; b) When both X and Y are oxygen and R3 and R4 are combined with the C(O)N group to form a ring with the formula (chemical formula): 1) by reacting a compound with the general formula (X): (chemical formula) (x) with a base in a two-phase system consisting of an organic solvent and water in the presence of a phase-transfer catalyst. (phasetransfer catalyst), c) When both X and Y are oxygen, R3 is H and R4 is group (chemical formula) 1) by acting a compound with the general formula (XVII): (chemical formula) (XVII) with a fluorinating reagent in a suitable solvent; or 2) by acting a compound with the general formula (VI): (chemical formula) (VI) with an acid chloride with the general formula (XXXV): (chemical formula) (XXXV) in a suitable solvent in the presence of a base; e) When X is oxygen or sulfur, Y is sulfur and R3 is H 1) by acting a compound with the general formula (II): (chemical formula) (II) with a thionation reagent in a suitable solvent to produce It is a compound with the general formula (I) where X is oxygen, Y is sulfur, and R3 is hydrogen, or a mixture of compounds with the general formula (I) where X is oxygen, Y is sulfur, and R3 is hydrogen, and a compound with the general formula (I) where both X and Y are sulfur and R3 is hydrogen. f) where X is sulfur, Y is oxygen, and R3 is H. 1) by reacting the isothiocyanate with the general formula (XXIII): (chemical formula) (XXIII) with organometallic reagent R4Li or R4Mghal in a suitable solvent at temperatures between -78°C and +25°C; or 2) by reacting the acid chloride (XXVI): (chemical formula) (XXVI) with the amine R1R2NH in the presence of a base; or g) where both X and Y are oxygen, R3 is H and R4 is a detached group (chemical formula) 1) by reacting a compound with the general formula (XIX): (chemical formula) (XIX) with the halide R"hal in the presence of a base in a suitable organic solvent; where A,B,D,E,R1,R2 and R4 (unless otherwise stated) have the meanings given in Relief 1, R5 and R6 are H, C1-4 alkyl or halogen, R8 and R9 are H, C1-4 alkyl or C1-4 haloalkyl, R11 is C1-4 alkyl, X' is chlorine, bromine or iodine, hal is a halogen and L is a detached group.
9.สารผสมฆ่าเชื้อราประกอบด้วยสารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ด้วยปริมาณที่มีประสิทธิผลฆ่าเชื้อรา และพาหะหรือตัวทำให้ เจือจางที่ยอมรับสำหรับในเชิงฆ่าเชื้อราด้วยเหตุนั้น9. The fungicide mixture contains the compounds as per claim 1 in quantities that are effective in killing fungi and the vectors or diluents are acceptable for fungicide purposes.
10.วิธีราบปรามเชื้อรา ซึ่งประกอบด้วยการใส่สารประกอบตาม ข้อถือสิทธิที่ 1 หรือสารผสมตามข้อถือสิทธิที่ 9 ลงไปที่ พืช, เมล็ดของพืช หรือที่แหล่งบริเวณของพืชหรือเมล็ด10. Methods of fungal control consisting of the application of the compounds specified in Patent 1 or the mixtures specified in Patent 9 to plants, plant seeds, or areas of the plant or seeds.