TH625EX

TH625EX - Production of diethylenes of aminoglycosidic antibiotics with selective nitrogen encapsulation with an azyl group.

Info

Publication number: TH625EX
Application number: TH8001000075A
Authority: TH
Original assignee: ไซดาน โฮจิน บิเซบัทสุ คากาคุ เคนคิว ไค
Filing date: 1980-06-09
Publication date: 1982-10-15

Abstract

แอลคาโนอิคหรือ ไนโตรเจน-ฟอร์มิล-อิมิดาโซล จะให้ผลดีของการเติมอะซิลของกลุ่ม 3" -อะมิโน โดยที่กลุ่ม 1-อะมิโน ไม่ถูก เติมอะซิลซึ่งจะให้ 1-ไนโตรเจนที่ไม่ถูกหุ้ม และไนโตรเจนที่ถูก ห่อหุ้มหมดอื่น ๆ ซึ่งเป็นดีริเวทีฟของปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิ- ดิค ซึ่งมีประโยชน์เป็น 1-ไนโตรเจนที่ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิลกับ กรด -ไฮดรอกซี- -อะมิโนแอลคาโนอิค เพื่อให้ผลผลิตสูงของ ปฏิชีวนะกึ่งสังเคราะห์ 1-ไนโตรเจน-(-ไฮดรอกซี- -อะมิโน แอลคาโนอิล)-อะมิโนไกลโคซิดิค ปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิติคประกอบด้วย 6-ออกซิเจน-(3" -อะมิโนไกลโคซีล)-2-ดีออกซีลเตรพตามีน ซึ่งมีทางเลือกกลุ่ม 4- ออกซิเจน-(อะมิโนไกลโรซิล) เช่น คานามัยซิน, เจนทามัยซิน, ไซ- โซมัยซิน ซึ่งรวมตัวเป็นคอมเพลกซ์ที่กลับสภาพได้กับแคทไอออน ของสังกะสี โดยการเข้ารวมกับแคทไอออนของสังกะสีด้วยแพร์บางอัน ของกลุ่มอะมิโน ไฮดรอกซิล ในอะมิโนไกลโคไซด์ และกลุ่มสังกะสี คอมเพลกซ์ อะมิโน จะถูกกั้นจากการเติมอะซิล ปฏิกิริยาของคอม- เพลกซ์ของสังกะสีกับสารทำปฏิกิริยาการเติมอะซิล ซึ่งมีกลุ่ม กั้นอะมิโนจากการถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล ทำให้เกิดการเติมอะซิล ของกลุ่มนอน-คอมเพลกซ์ อะมิโน ซึ่งจะให้คอมเพลกซ์ของสังกะสี ซึ่งไนโตรเจนถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล กล่าวคือคอมเพลกซ์ของแคท- ไอออนของสังกะสีกับดีริเวทีฟของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค ซึ่งมีไนโตรเจนถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล การนำเอาแคทไอออนของ สังกะสีออกจากคอมเพลกซ์ของสังกะสี ที่มีไนโตรเจนถูกหุ้มด้วย กลุ่มอะซิล จะให้สารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคที่มีไนโตรเจน ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิลเป็นบางส่วน ซึ่งกลุ่ม 1- และ 3"- อะมิโน ไม่ถูกหุ้มแต่กลุ่มอะมิโนอื่น ๆ ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล ปฏิกิริยาต่อไปของไนโตรเจนที่ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิลนี้กับกรด Alkanoic or Nitrogen - Formill - Imidazole In addition, the 1-amino group was not added to the acetyl group. 1- unshielded nitrogen And the right nitrogen Encapsulate the other, which is the dehydration of the amino glycosidic antibiotic, which is useful as 1- Nitrogen encapsulated by an acetyl group with an acid-hydroxy--amino alkanoic To provide high yield. Semisynthetic antibiotic 1- Nitrogen - (- Hydroxy - - Aminoalkanoyl) - Aminoglycosidic An aminoglycocytic antibiotic consists of 6-oxygen- (3 "-amino glycosyl) -2-Deoxiel treptamine Which has alternative 4-oxygen- (aminoglycosil) groups such as canamycin, gentamycin, xysomycin, which converts into a reversible complex with Zinc cation by joining some pears with zinc cation Of the aminohydroxyl group in aminoglycosides And the zinc complex amino group will be blocked from the addition of acyl. Reaction of the zinc compound with the acyl additive with an amino barrier from encapsulation with the acyl group. Causing the addition of acetyl Of the non-complex amino group, which will give the zinc complex In which nitrogen is encased in an acyl group That is to say, the complex of zinc cat-ions and dirishv of aminoglycosidic antibiotics. In which nitrogen is encased in an acyl group Cation of Zinc out of the zinc compound With nitrogen encapsulated with acyl group, nitrogen-containing amino glycosidic antibiotics. Partially encapsulated by the acyl group, where groups 1- and 3 "-aminos are not covered, but other amino groups are enclosed by the acyl group. The next reaction of nitrogen encapsulated by this acyl group with acids

Claims

1. The process of producing the dirivef, which was selected with nitrogen cover with acyl group. Of amino glycosidic antibiotics Which contains 6-oxygen (3 "-amino or 3" -lkylamino-3 "-doxycylosil) -2-deoxyseptiptamine with milk T With or without the 4-oxygen- (aminoglycosyl) group, where the deoxyreptamine 1-amino group MoiAT is not encapsulated, but other amino groups in the amino-glycoside molecule are encapsulated. Of the same or different acyls The process consists of The steps are as follows: (a) Perform the ester reaction of