TH625A - Production of diethylenes of aminoglycosidic antibiotics with selective nitrogen encapsulation with azyl groups - Google Patents

Production of diethylenes of aminoglycosidic antibiotics with selective nitrogen encapsulation with azyl groups

Info

Publication number
TH625A
TH625A TH8001000075A TH8001000075A TH625A TH 625 A TH625 A TH 625A TH 8001000075 A TH8001000075 A TH 8001000075A TH 8001000075 A TH8001000075 A TH 8001000075A TH 625 A TH625 A TH 625A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
group
nitrogen
amino
acyl
zinc
Prior art date
Application number
TH8001000075A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH1525B (en
Inventor
อุเมซาวา ฮามาโอ
อุเมซาวา สุมิโอ
ซุจิยา ซุโตมุ
ตาคากิ ยาซุชิ
จิคิฮารา โตโม
Original Assignee
นายจิรวัธน์ โฆษะปัญญาธรรม
Filing date
Publication date
Application filed by นายจิรวัธน์ โฆษะปัญญาธรรม filed Critical นายจิรวัธน์ โฆษะปัญญาธรรม
Publication of TH625A publication Critical patent/TH625A/en
Publication of TH1525B publication Critical patent/TH1525B/en

Links

Abstract

แอลคาโนอิคหรือ ไนโตรเจน-ฟอร์มิล-อิมิดาโซล จะให้ผลดีของการเติมอะซิลของกลุ่ม 3" -อะมิโน โดยที่กลุ่ม 1-อะมิโน ไม่ถูก เติมอะซิลซึ่งจะให้ 1-ไนโตรเจนที่ไม่ถูกหุ้ม และไนโตรเจนที่ถูก ห่อหุ้มหมดอื่น ๆ ซึ่งเป็นดีริเวทีฟของปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิ- ดิค ซึ่งมีประโยชน์เป็น 1-ไนโตรเจนที่ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิลกับ กรด -ไฮดรอกซี- -อะมิโนแอลคาโนอิค เพื่อให้ผลผลิตสูงของ ปฏิชีวนะกึ่งสังเคราะห์ 1-ไนโตรเจน-(-ไฮดรอกซี- -อะมิโน แอลคาโนอิล)-อะมิโนไกลโคซิดิค ปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิติคประกอบด้วย 6-ออกซิเจน-(3" -อะมิโนไกลโคซีล)-2-ดีออกซีลเตรพตามีน ซึ่งมีทางเลือกกลุ่ม 4- ออกซิเจน-(อะมิโนไกลโรซิล) เช่น คานามัยซิน, เจนทามัยซิน, ไซ- โซมัยซิน ซึ่งรวมตัวเป็นคอมเพลกซ์ที่กลับสภาพได้กับแคทไอออน ของสังกะสี โดยการเข้ารวมกับแคทไอออนของสังกะสีด้วยแพร์บางอัน ของกลุ่มอะมิโน ไฮดรอกซิล ในอะมิโนไกลโคไซด์ และกลุ่มสังกะสี คอมเพลกซ์ อะมิโน จะถูกกั้นจากการเติมอะซิล ปฏิกิริยาของคอม- เพลกซ์ของสังกะสีกับสารทำปฏิกิริยาการเติมอะซิล ซึ่งมีกลุ่ม กั้นอะมิโนจากการถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล ทำให้เกิดการเติมอะซิล ของกลุ่มนอน-คอมเพลกซ์ อะมิโน ซึ่งจะให้คอมเพลกซ์ของสังกะสี ซึ่งไนโตรเจนถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล กล่าวคือคอมเพลกซ์ของแคท- ไอออนของสังกะสีกับดีริเวทีฟของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค ซึ่งมีไนโตรเจนถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล การนำเอาแคทไอออนของ สังกะสีออกจากคอมเพลกซ์ของสังกะสี ที่มีไนโตรเจนถูกหุ้มด้วย กลุ่มอะซิล จะให้สารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคที่มีไนโตรเจน ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิลเป็นบางส่วน ซึ่งกลุ่ม 1- และ 3"- อะมิโน ไม่ถูกหุ้มแต่กลุ่มอะมิโนอื่น ๆ ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล ปฏิกิริยาต่อไปของไนโตรเจนที่ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิลนี้กับกรด Alkanoic or Nitrogen - Formill - Imidazole In addition, the 1-amino group was not added to the acetyl group. 1- unshielded nitrogen And the right nitrogen Encapsulate the other, which is the dehydration of the amino glycosidic antibiotic, which is useful as 1- Nitrogen encapsulated by an acetyl group with an acid-hydroxy--amino alkanoic To provide high yield. Semisynthetic antibiotic 1- Nitrogen - (- Hydroxy - - Aminoalkanoyl) - Aminoglycosidic An aminoglycositive antibiotic consists of 6-oxygen- (3 "-amino glycosyl) -2-Deoxiel treptamine Which has alternative groups of 4-oxygen- (aminoglycosil) such as canamycin, gentamycin, xysomycin, which forms a reversible complex with Zinc cation by joining some pears with zinc cation Of aminohydroxyl groups in aminoglycosides And the zinc complex amino group will be blocked from the addition of acyl. Reaction of the zinc compound with the acyl additive with an amino barrier from encapsulation with the acyl group. Causing the addition of acetyl Of the non-complex amino group, which will give the zinc complex In which nitrogen is encapsulated by an acyl group That is to say, the complex of zinc cat-ions and dirishv of aminoglycosidic antibiotics. In which nitrogen is encased in an acyl group Cation of Zinc out of the zinc compound With nitrogen encapsulated with acyl group, nitrogen-containing amino glycosidic antibiotics. Partially encapsulated by the acyl group, where groups 1- and 3 "-aminos are not covered, but other amino groups are enclosed by the acyl group. The further reaction of the nitrogen encapsulated by this acyl group with the acid

Claims (7)

1. ขบวนการผลิตดีริเวทีฟซึ่งมีการเลือกหุ้มไนโตรเจนด้วยกลุ่มอะซิล ของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค ซึ่งประกอบด้วย 6- ออกซิเจน (3" - อะมิโน หรือ 3" - แอลคิลอะมิโน-3" - ดีออกซีไกลโคซิล)-2-ดีออกซีสเตรปตามีนมอยเอที ซึ่งมีหรือไม่มี กลุ่ม 4-ออกซิเจน-(อะมิโนไกลโคซิล) ที่ซึ่งกลุ่มดีริเวทีฟ 1- อะมิโน ของดีออกซีสเตรปตามีน มอยเอทีไม่ถูกหุ้ม แต่กลุ่มของ อะมิโนอื่น ๆ ในโมเลกุลของอะมิโน-ไกลโคไซด์ถูกหุ้มด้วยกลุ่ม ของอะซิลที่เหมือนกันหรือต่างกันก็ได้ ขบวนการประกอบไปด้วย ขั้นตอนดังนี้ (ก) ทำปฏิกิริยาเอสเตอร์ของกรดแอลคาโนอิคที่ มีสูตร (8) R ยกกำลัง A C - R ยกกำลัง B O เมื่อ R ยกกำลัง A คือไฮโดรเจนอะตอมหรือกลุ่มของ ไดฮาโลแอลคิลหรือกลุ่มไตรฮาโลแอลคิล ที่มี 1-6 คาร์บอนอะตอม และ R ยกกำลัง B คือกลุ่มแอลคิลออกซีที่มี 1-6 คาร์บอนอะตอม กลุ่มอะแรลคิลออกซี โดยเฉพาะอย่างยิ่งกลุ่มเบนซิลออกซีหรือกลุ่ กลุ่ม อะรีลออกซี โดยเฉพาะอย่างยิ่งกลุ่มฟีนิลออกซี หรือไนโตร เจนฟอร์มิลอิมิดาโซล หรือไนโตรเจน-อะซีทิลอิมิดาโซลที่เป็นสาร กับดีริเวทีฟซึ่งมีการเลือก หุ้มไนโตรเจนเป็นบางส่วนด้วยกลุ่มอะซิลของสารปฏิชีวนะอะมิโน- ไกลโคซิดิคที่ซึ่งกลุ่มของ 1-อะมิโน และกลุ่ม 3" -อะมิโน หรือ กลุ่ม 3" -แอลคิลอะมิโน ไม่ถูกหุ้มและกลุ่มอะมิโนอื่น ๆ จะ ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล เป็นกลุ่มหุ้มอะมิโน เพื่อจะมีผลต่อ การเลือกเติมอะซิลของกลุ่ม 3" -อะมิโน หรือกลุ่ม 3" -แอลคิล- อะมิโน ของดีริเวทีฟที่มีการเลือกหุ้มไนโตรเจนเป็นบางส่วนด้วย กลุ่มอะซิล R ยกกำลัง A CO- ของสารเติมอะซิลดังกล่าว และ โดยวิธีดังกล่าวนั้นก็จะได้ดีริเวทีฟที่ 1-ไนโตรเจนไม่ถูกหุ้ม ที่ต้องการ และดีริเวทีฟอื่น ๆ ที่ไนโตรเจนถูกหุ้มไว้ทั้งหมด ของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค1. The process of producing the dirive, which is selected with nitrogen cover with an azyl group. Of aminoglycosidic antibiotics Which contains 6-oxygen (3 "-amino or 3" -lkyl-amino-3 "-doxy-glycosyl) -2-deoxystreptamine, milk A T Which with or without the 4-oxygen- (aminoglycosyl) group, where the deoxyseptamine 1-amino group MoiAT is not encapsulated, but other amino groups in the amino-glycoside molecule are encapsulated. Of the same or different acyls The process consists of The procedure follows: (a) Perform an ester reaction of alkanoic acid with the formula (8) R to the power A C - R to the power B O. When R is raised to the power A is the hydrogen atom or group of A dihaloalkyl or trihaloalkyl group with 1-6 carbon atoms and R to the power, B is an alkyloxyl group with 1-6 carbon atoms, an aralkyl group. C. Especially benzyloxi group or aryloxi group, especially phenyloxi or nitrogen formilimidazole group. Or nitrogen-acetyl-imidazole as a substance With De Rivev, which has been selected Partially nitrogen shielded with an acyl group of amino-glycosidic antibiotics, where group 1-amino and group 3 "-amino or group 3" - alkyl amino. No Unshielded, and other amino groups are encapsulated by the acyl group. Amino cladding group To affect Selection of the addition of group 3 "-amino or group 3" -deriviant alkyl-amino with partial nitrogen covering with acyl group R raised to the A power. CO-of such acyl additive, and by that method there is a good riativef that 1- Nitrogen is not required, and all other deforms with nitrogen-enclosed Of aminoglycosidic antibiotics 2.ขบวนการที่ได้กล่าวอ้างในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ซึ่งเอสเตอร์ ของกรดแอลคาโนอิคที่มีสูตรตามสูตรที่ (8) จะถูกทำปฏิกิริยา กับดีริเวทีฟที่มีไนโตรเจน ถูกหุ้มเป็นบางส่วนด้วยกลุ่มอะซิล ของคานามัยซิน เอ,6\'-ไนโตรเจน-แอลคิล คานามัยซิน เอ, 3\'-ดีออกซีคานามัยซิน เอ,6\'-ไนโตรเจน-เมทธิล-3\'-ดีออก ซี คานามัยซิน เอ,4\'-ดีออกซีคานามัยซิน เอ,4\'ไนโตรเจน -เมทธิล-4\'-ดีออกซี คานามัยซิน เอ, 3\',4\'-ไดดีออกซีคา นามัยซิน เอ,6"-ดีออกซีคานามัยซิน เอ,4",6" -ไดดีออกซี คานามัยซิน เอ,คานามัยซิน บี,3\'-ดีออกซีคานามัยซิน บี,4\'- ดีออกซีคานามัยซิน บี,3\',4\'-ไดดีออกซีคานามัยซิน บี, 3\',4\'-ไดดีออกซี-3\'-อีโน-คานามัยซิน บี,6\'-ไนโตรเจน- เมทธิล-3\',4\'-ไดดีออกซีคานามัยซิน บี,คานามัยซินซี, 3\'-ดีออกซี คานามัยซิน ซี,3\',4\'-ไดดีออกซีคานามัยซิน ซี,เจนตามัยซิน เอ,เจนตามัยซิน บี,เจนตามัยซิน ซี, เวอร์ดามัยซิน,ไซโซมัยซินหรือเนทิลมัยซิน2. The process referred to in claim 1, in which an ester of alkanoic acid with the formula (8) is reacted. With nitrogen-containing dirivy Is partially covered with acyl group. Of Kanamycin A, 6 \ '- Nitrogen-Lkylkanamycin A, 3 \' - Deoxykanamycin A, 6 \ '- Nitrogen-Methyl-3 \' - Deoxykanamycin A, 4 \ '- Deoxy Kanamycin A, 4 \ 'nitrogen - Methyl-4 \ '- Deoxy Canamycin A, 3 \', 4 \ '- Dydoxy Kanamycin A, 6 "- Deoxy Kanamycin A , 4 ", 6" - Didioxy Canamycin A, Kanamycin B, 3 \ '- Deoxy Canamycin B, 4 \' - Deoxy Canamycin B, 3 \ ', 4 \' - dydoxy canamycin B, 3 \ ', 4 \' - dydoxy-3 \ '- eno-canamycin B, 6 \ '- Nitrogen-Methyl-3 \', 4 \ '- Dydoxyanamycin B, Kanamycin, 3 \ '- Deoxykanamycin, 3 \', 4 \ '- Dydoxyanamycin C., Gentamycin A, Gentamycin B, gentamycin, verdamycin, xysomycin or natylamycin 3.ขบวนการที่ได้กล่าวอ้างในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ซึ่ง เอสเตอร์ของกรดแอลคาโนอิค ที่มีสูตรตามสูตรที่ (8) ได้ถูกเลือกเป็นสารเติมอะซิลจากเมทธิลฟอร์เมท, เอทธิลฟอร์เมท เบนซิลฟอร์เมท ฟีนิลฟอร์เมท เมทธิลไดคลอโรอะซิเตท เอทธิลไดคลอโรอะซิเตท เมทธิลไตรคลอโรอะซิเตท ฟีนิลไตรคลอโรอะซิเตท เมทธิลไตรฟลูโรอะซิเตท เอทธิลไตรฟลูโรอะซิเตท หรือ ฟีนิลไตรฟลูโรอะซิเตท3. The process referred to in claim No. 1, where the ester of the alkanoic acid Formulated with formula (8) was selected as an additive of acetyl from methylformate, ethylformate. Benzylformate phenylformate methyl dichloroacetate Ethyl dichloroacetate Methyl trichloroacetate Phenyl Trichloroacetate Methyl trifluoroacetate Ethyl trifluoroacetate or phenyl trifluoroacetate 4.ขบวนการที่ได้กล่าวอ้างไว้ในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งไนโตรเจนฟอร์มิลอิมิดาโซลถูกใช้เป็นสารเติม อะซิล4. The process referred to in claim 1, where Nitrogen Formyl Imidazole is used as an acetyl additive. 5.ขบวนการที่ได้กล่าวอ้างไว้ในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ซึ่งสารเติมอะซิลถูกนำมาทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิ -30 องศาเซลเซียส ถึง +120 องศาเซลเซียส เป็นเวลา 30 นาที ถึง 24 ชั่วโมง หรืออาจจะนานถึง 48 ชั่ว โมง ในตัวทำละลายอินทรีย์เฉื่อยที่เลือกมาจากสาร ไดเมทธิล-ซัลฟอกไซด์ ไดเมทธิลฟอร์มาไมด์ เฮกซาเมทธิลฟอสฟอริคไตร-เอไมด์ เตตราไฮโดร ฟูเรน ไดออกเซน อะซิลโตไนตริลไนโตร-มีเธน ซัล โฟเลน ไดเมทธิลอะซิตาไมด์ คลอโรฟอร์ม ได- คลอโรมีเธน เมทธานอล เอทธานอล นอร์แมล- บิวทานอล เทอร์เชียรี-บิวทานอล เบนซีนโทลูอีน หรือเอทธิลอีเธอร์ ซึ่งอาจเป็นแอนไฮดรัส หรืออยู่ ในรูปที่มีน้ำก็ได้5. The process referred to in claim 1 in which the acyl additive was reacted at -30 ° C to +120 ° C for 30 minutes to 24 hours or possibly up to 48. Hours in the inert organic solvent selected from the substance Dimethyl-sulfoxide Dimethylformamide Hexamethylphosphoric, tri-amide, tetrahydrofuren, dioxane, nitril, nitro-methane, sulfolane, dimethylacetate Taamide, chloroform, di-chloromethane, methanol, ethanol, normal-butanol, terciery-butanol Benzene, toluene Or ethyl ether Which can be anhydrous or in a watery form 6.ขบวนการที่ปรับปรุงแล้วในการผลิต 1-ไนโตร เจน-(อักษรเคมี-ไฮดรอกซี-W-อะมิโนแอลคาโนอิล) ดีรีเวทีฟ ของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค ซึ่ง ประกอบด้วย 6 ออกซิเจน-(3"-อะมิโน-หรือ 3" แอลคิลอะมิโน-3"- ดีออกซีไกลโคซิติค)-2-ดีออกซีส เตรปตามีน มอยเอที ซึ่งมีหรือไม่มีกุล่ม 4-ออกซิเจน -(อะมิโนไกลโคซิล) ขบวนการประกอบไปด้วยลำดับ ขั้นตอนดังนี้ (ก) ทำปฏิกิริยาแคตไอออนของสังกะสีกับสาร ปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคในตัวทำละลายอินทรีย์ เฉื่อย เพื่อจะผลิตคอมเพลกซ์ของแคตไอออนของ สังกะสี กับสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค (ข) ทำปฏิกิริยาสารเติมอะซิลที่มีกลุ่มอะซิลที่จะนำ มาใช้เป็นกลุ่มหุ้มอะมิโน กับคอมเพลกซ์ของสาร ปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค-แคตไอออนของสังกะสี ที่ได้รวมตัวกันในขั้นตอน (ก) ในที่นั้น ในตัวทำละลาย อินทรีย์เฉื่อย เพื่อที่จะได้คอมเพลกซ์ของแคตไอออน ของสังกะสีกับดีริเวทีฟของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกล โคซิติค ซึ่งมีการเลือกหุ้มไนโตรเจนด้วยกลุ่มของอะซิล ซึ่งมีกลุ่มอะมิโนที่เป็นนอน-คอมเพลกซ์ในตอนแรกถูก เติมด้วยกลุ่มอะซิล (ค) ทำปฏิกิริยาดีริเวทีฟของคอมเพลกซ์ของสาร ปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคที่มีการเลือกหุ้มไนโตรเจน ด้วยกลุ่มอะซิล-แคทไอออนของสังกะสีที่ได้จากขั้นตอน ข้างต้น (ข) กับสารปฏิกิริยาซึ่งจะทำหน้าที่แยกแคตไอ ออนของสังกะสีออกจากคอมเพลกซ์ของสังกะสีที่เติม ไนโตรเจนด้วยกลุ่มอะซิล เพื่อให้ได้ดีริเวทีฟของสาร ชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคที่มีการเลือกหุ้มเป็นบางส่วน ของไนโตรเจนด้วยกลุ่มอะซิล ซึ่งปราศจากแคตไอ ออนของสังกะสี และที่ซึ่งกลุ่มของ 1-อะมิโน และ 3"-อะมิโน หรือ 3"-แอลคิลอะมิโน จะไม่ถูกหุ้มแต่ กลุ่มของอะมิโนอื่น ๆ ในโมเลกุลของอะมิโนไกลโค ซิดิค จะถูกหุ้มด้วยกลุ่มของอะซิล (ฆ) ทำปฏิกิริยาดีริเวทีฟที่มีการเลือกหุ้มเป็นบาง ส่วนไนโตรเจนด้วยกลุ่มของอะซิล ที่ได้ในขั้นตอน ข้างต้น (ค) กับเอสเทอร์ของกรดแอลคาโนอิค ที่มี สูตรตามสูตรที่ (8) (สูตรเคมี) เมื่อนำ Ra คือไฮโดรเจนอะตอมหรือกลุ่มของได ฮาโลแอลคิลหรือกลุ่มของไตรฮาโลแอลคิลที่มี 1-6 คาร์บอนอะตอม และ Rb คือกลุ่มแอลคิลออกซี ที่ มี 1-6 คาร์บอนอะตอม กลุ่มของอาราลคิลออกซี ที่มี 1-6 คาร์บอนอะตอม หรือกลุ่มของอะริลออกซี หรือไนโตรเจน-ฟอร์มิล อิมิดาโซล ที่เป็นสารเติม อะซิล ในตัวทำละลายอินทรีย์เฉื่อย เพื่อจะเลือกเติม อะซิลที่กลุ่ม 3\'-อะมิโน หรือกลุ่ม 3"-แอลคิลอะมิโน ด้วยกลุ่มอะซิล RaCO- ของสารเติมอะซิลดังกล่าว และด้วยวิธีการนั้นเพื่อที่จะให้ได้ดีริเวทีฟที่ 1- ไนโตรเจนไม่ถูกหุ้ม และดีริเวทีฟที่ไนโตรเจนอื่น ๆ ถูกหุ้มไว้หมดด้วยกลุ่มอะซิลของสารปฏิชีวนะอะมิ โนไกลโคซิดิค ที่ซึ่งกลุ่มอะมิโนอื่น ๆ นอกเหนือจาก กลุ่ม 1-อะมิโน ถุกหุ้มไว้ด้วยกลุ่มอะซิล (ง) ทำปฏิกิริยาดีริเวทีฟที่ 1-ไนโตรเจนไม่ถูกหุ้ม และดีริเวทีฟที่ไนโตรเจนอื่น ๆ ถูกหุ้มทั้งหมดที่ได้ จากขั้นตอนข้างต้น (ฆ) กับกรด (อักษรเคมี)-ไฮ ดรอกซี-(อักษรเคมี)-อะมิโนแอลคาโนอิค ที่มีสูตร ตามสูตรที่ (9) ดังนี้ (สูตรเคมี) เมื่อ m คือ 1 หรือ 2 หรือดีริเวทีฟปฏิกิริยาที่ เทียบเท่าของมันซึ่งกลุ่มอะมิโนอาจจะไม่ถูกหุ้ม หรือถูกหุ้มก็ได้ เพื่อจะเติมอะซิลให้กลุ่มของ 1-อะมิโนดีริเวทีฟ ที่มี 1-ไนโตรเจนไม่ถูกหุ้ม ดังกล่าว (จ) จากนั้นก็แยกเอากลุ่มสารหุ้มอะมิโนที่เหลือ ออกจากสารที่เติมอะซิลแก่ 1-ไนโตรเจน ที่ได้ จากขั้นตอนข้างต้น (ง)6. Improved process to produce 1-nitrogen- (chemical letter-hydroxy-W-aminoalkanoyl) de-stage of aminoglycosides antibiotics. Dic, consisting of 6 oxygen- (3 "-amino- or 3" alkyl-amino-3 "-doxyglycositive) -2-deoxyreptamine. NOMIAT with or without 4-oxygen- (aminoglycosyl) process consists of sequence The procedure follows: (a) react with the zinc cation with the substance Aminoglycosidic antibiotics in an inert organic solvent to produce a complex of zinc cation cations with aminoglycosidic antibiotics (b) react with acyl additive. There is an acyl group to bring Used as amino cladding groups With a complex of substances Aminoglycosidic antibiotic - zinc cation Which were gathered in step (a) therein in inert organic solvent In order to get a complex cation Of zinc and deirene of aminoglycosetic antibiotic substances with nitrogen cladding selected with acyl group. Which had the non-complex amino group at first Add the acetyl group (C) to act as the dehydrative reaction of the compound compound. Aminoglycosidic antibiotics with selective nitrogen shielding With the acetyl-cat ion group of the zinc obtained in the above step (b) with the reaction agent which will separate the cat-vapor. Ions of zinc from the added zinc complex. Nitrogen with an acyl group In order to get a good level of the substance Aminoglycosidic biologics with partial shielding Of nitrogen with an acyl group Which is free from Katai Onion of zinc And where group of 1-amino and 3 "-amino or 3" - alkyl amino Will not be covered, but The other amino groups in the aminoglycosidic molecule are encapsulated by the azyl group (gi), reacting with a selective dielectric reaction. The nitrogen with the acyl group Obtained in the above step (c) with an ester of alkanoic acid with the formula (8) (chemical formula) when Ra is a hydrogen atom or group of di The haloalkyl or group of trihaloalkyls with 1-6 carbon atoms and Rb is an alkyloxyl group with 1-6 carbon atoms. There are 1-6 carbon atoms or aryloxi groups. Or nitrogen-formylimidazole as an additive to acyl in inert organic solvents. To choose to fill Acyls at group 3 \ '- amino or group 3 "- alkyl amino With the RaCO- acyl group of such additives. And that way, in order to get a 1-nitrogen-unshielded radii. And dirivy, where other nitrogen is completely encapsulated by the amino-glycosidic acid acyl group, where amino groups other than the 1-amino group are also encapsulated. The azyl group (d) reacts the dehydration at 1- nitrogen is not encapsulated And dirivative where all other nitrogen were encapsulated. From the above step (g) with acid (chemical letter) - Hi. Drroxy - (chemical letter) - amino alkanoic with formula (9) as follows (chemical formula) when m is 1 or 2, or dirivative reaction at Its equivalent, in which the amino group may not be encapsulated. Or can be covered To add acetyl to the group of 1- aminodiriventf with 1-nitrogen unshielded (e), then the remaining amino clusters are separated. Exit from the additive to the 1-nitrogen acetylated obtained from the above step (d) 7.ขบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง ตัวทำละลายอินทรีย์เฉื่อยมีกรดหรือเบสอยู่ด้วย (ข้อถือสิทธิ 7 ข้อ,4 หน้า - รูป)7.The process claims claim 1, where inert organic solvents contain acids or bases (7 Claims, 4 Pages - Figure).
TH8001000075A 1980-06-09 Production of diethylenes of aminoglycosidic antibiotics with selective nitrogen encapsulation with azyl groups TH1525B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH625A true TH625A (en) 1982-10-15
TH1525B TH1525B (en) 1989-09-29

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3725385A (en) Process for the demethylation of 3-amino macrolides
SU652896A3 (en) Method of obtaining derivatives of leurochristine
Betaneli et al. Practical synthesis of O-β-d-mannopyranosyl-, O-α-d-mannopyranosyl-, and O-β-d-glucopyranosyl-(1→ 4)-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→ 3)-d-galactoses
Koto et al. Syntheses of isomaltose, isomaltotetraose, and isomaltooctaose
US5072004A (en) Synthetic conversion of bryostatin 2 into bryostatin 1
Knapp et al. Reactions of some pyranoside diol monotriflates with nucleophiles and bases
US4017481A (en) Rifamycin compounds
TH625A (en) Production of diethylenes of aminoglycosidic antibiotics with selective nitrogen encapsulation with azyl groups
Buchanan et al. C-nucleoside studies. Part I. Synthesis of [2, 3, 5-tri-O-benzyl-α (and β)-D-ribofuranosyl] ethyne
TH1525B (en) Production of diethylenes of aminoglycosidic antibiotics with selective nitrogen encapsulation with azyl groups
Kovac et al. General synthesis of (1. fwdarw. 3)-. beta.-D-galacto oligosaccharides and their methyl. beta.-glycosides by a stepwise or a blockwise approach
TSUDA et al. Highly stereoselective grignard reaction of an Aldopyranose: A simple synthesis of 6-deoxy-D-idose from D-xylose
Nishino et al. Regioselective glycosylation of unprotected methyl hexopyranoside by transient masking with arylboronic acid
Seo et al. Sugars Containing a Carbon-phosphorus Bond. VI. 5-(Alkylphosphinyl)-5-deoxy-d-xylopyranose
King et al. Allylic trifluoroacetylation proceeding via an additive Pummerer rearranged intermediate
EP0588964A4 (en) Method for separation of gibberellin mixtures.
Lee et al. Synthesis of 6′-aminohexyl 2-acetamido-2-deoxy-D-galactoside isomers and a unique isomerization catalyzed by ion exchange resin
Roy et al. Sulfoquinovose and its aldonic acid: their preparation and oxidation to 2-sulfoacetaldehyde by periodate
Giese et al. Synthesis of 2‐deoxy sugars
ES404618A1 (en) A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF A SUBSTITUTED 3-METHYL ACID ESTER-7-ACILAMIDO-7 METOXI (OR HYDROGENO) -2-CE-FEM-4-CARBOXILICO.
Mori et al. Fluorination Reactions at C-5 of 3-O-Benzyl-6-deoxy-1, 2-O-isopropylidenehexofuranoses.
Kováč et al. Synthesis and reactions of uro nic acid derivatives. XVII.* Synthesis of methyl 2-0-(methyl 4-O-methyl-a-and/5-D-gluco-pyranosyluronate)-ß-D-xylopyranoside
Bando et al. Studies on Amino-hexoses. XVII. Identification of the Deamination Products from d-Glucosaminitol
EP0070444B1 (en) Method for the preparation of 1,1'-diacetals
US5399727A (en) Preparation of Δ9(11) steroid