Claims (5)
1. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบของสูตร (I);(สูตรเคมี) ซึ่ง -X-Y- คือ -CH2-CH2-,-CH2-OHOH-,-CH=CH- หรือ -CH2-(=O)-; R1 คือหมู่ เมธิล, เอธิล, ไอโซโพรพิล, sec-บิวทิล หรือหมู่ ของสูตร-C(CH3)=CHR5 ซึ่ง R5 คือ หมู่เมธิล, หมู่เอธิล หรอืหมู่ไอโซโพรพิล, R2 คือหมูของสูตร -(CH2)n-C(R)6=C(R7)(R8) ซึ่ง n คือ 0,1 หรือ 2 + R6 และ R7 แต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจนอะตอม,หมู่ C1-4 แอลคิลหมู่เฟนิล หรือหมู่เฟนิลซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ อย่างน้อยหนึ่งหมู่ที่ได้เลือกจาก เฮไลเจนเมธิล และ/หรือ หมู่แทนที่ไนโทร, R3 คือ ไฮโดรเจนอะตอม,หมู่เมธิล หมู่ป้องกันไฮดรอกซิ, อนุมูลคาร์บอกซิลิค แอซิด ที่เกิดเอสเทอร์ หรืออนุมูลคาร์ บอนิค แอซิดที่เกิดเอสเทอร์ และ R4 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่ ?-L- โอเลียนโตรซิล- ?-L-โอ เลียนโดรซิลอกซิ, พร้อมทั้งมีเงื่อนไขว่า R4 คือ ไฮโดรเจน อะตอม เมื่อหมู่ R1 คือ หมู่เมธิล, หมู่เอธิลล หรือหมู่ของ สูตร -C(CH3)=CHR5 ซึ่ง R5 คือ หมู่เมธิล, หมู่เอธิล หรอื หมู่ไอโซโพรพิล, ซึ่งประกอบด้วยการเตรียมเอสเทอร์สารประกอบ ของสูตร (III): (สูตรเคมี) [ ซึ่ง -X-Y-,R1,R3 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยาม ไว้แล้วข้างต้นโดยใช้แอซิดของสูตร R2CooH หรืออนุพันบ์ที่ ว่องไวของสารนั้น [ซึ่ง R2 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยาม ไว้แล้ว] 2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ1, ซึ่ง -X-Y- คือ -CH2-CH2-,-CH2-OHOH-,หรือ -CH2-(=O)-; 3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ1 หรือข้อ 2, ซึ่ง R1 คือ หมู่เมธิล, หมู่เอธิล หรือหมู่ไอโซโพรพิล แลR4 คือ ไฮโดรเจนอะตอม 4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ1 หรือข้อ 2, ซึ่ง R1 คือ หมู่ไอโซโพรพิลหรือหมู่ sic-บิวทิล, และ R4 คือ หมู่ ?-L- โอเลียนโพรซิล- ?-L-โอเลียนโดรซิลอกซิ 5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ1 หรือข้อ 2, ซึ่ง R1 คือหมู่ ของสูตร -C(CH3)=CHR5 (ซึ่ง R5 มีความหมายเหมือนกับที่ นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1), และ R4 คือไฮโดรเจนอะตอม 6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งจากข้อถือสิทธิข้าง ต้น , ซึ่ง R2 คือ หมู่ของสูตร -CH=C(CH3)(R10), ซึ่ง R10 คอืหมู่เมธิล หรือหมูเอธิล 7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งจากข้อถือสิทธิข้าง ต้น , ซึ่ง R3คือ ไฮโดรเจนอะตอมล หมู่แอลคิลขนาดเล็กที่มี คาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอม, หรือหมู่ แอลคอกซิคาร์บอนิลขนาด เล็กที่มีคาร์บอน จาก 2 ถึง 5 อะตอม 8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง -X-Y- คือ -CH2-CH2, R1 คือ หมู่เมธิล หรอหมู่เอธิล, R2 คือ หมู่ 2-เมธิล-1-โพรเฟนิล, และ R3 และ R4 คือไฮโดรเจนอะตอม 9. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งสารประกอบของสูตร (I) นั้นได้เลือกจากสารประกอบดังต่อไปนี้ 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A3; 26-(3-เมธิล-2-เพนเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A3; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(3-เมธิล-2-เพนเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(2-บิวเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(2-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(2-เฮกเซโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(4-เมธิล-2-เพนเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(3-เฮกเซโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(4-เพนเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(ซินแนโมอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-p-คลอโรซินแนโมอิลอกมิลเบมัยซิน A4; 5-0-t-บิวทิลไดเมธิลไซลิล-2-(3-เมธิล-2-บิวเทนิลอก ซิ)-มิลเบมัยซิน A4; 5-0-t-โพรพิโอนิล-2-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)-มิลเบมัย ซิน A4; 5-0-t-เอธอกซิคาร์บอนิล-2-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอก ซิ)-มิลเบมัยซิน A4; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน D; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)อิเวอร์เมคทิน Bla; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)แอเวอร์เมคทิน Bla; 23-ดีออกซี-26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)S-541A; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ) S-541A และ 23-ดีโท-26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ) S-541A 1 0. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งสารประกอบของสูตร (I) นั้นได้เลือกจากสารประกอบดังต่อไปนี้ 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A3; 26-(3-เมธิล-2-เพนเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A3; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(3-เมธิล-2-เพนเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(2-เฮเซโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(4-เมธิล-2-เพนเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(4-เพนเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(ซินแนโมอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 5-0-t-โพรพิโอนิล-2-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิมิลเบมัยซิน A4; 5-0-t-เอธอกซิคาร์บอนิล-2-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอก ซิ)-มิลเบมัยซิน A4; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน D; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)อิเวอร์เมคทิน Bla; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)แอเวอร์เมคทิน Bla; 23-ดีออกซี-26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)S-541A; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ) S-541A และ 23-ดีโท-26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ) S-541A 11. Process for preparing formula compounds (I); (Chemical formula) where -XY- is -CH2-CH2 -, - CH2-OHOH -, - CH = CH- or -CH2 - (= O) -; R1 is methyl group, ethyl, Isopropyl, sec-butyl or group of formula -C (CH3) = CHR5, where R5 is methyl group, ethyl group or isopropyl group, R2 is the pig of the formula. - (CH2) n-C (R) 6 = C (R7) (R8) where n is 0,1 or 2 + R6 and R7, each group is hydrogen atom, C1-4 alkyl and phenyl group. Or the phenyl group, which has been replaced by the group instead At least one group selected from the halogen methyl and / or nitrous substitution group, R3 is the hydrogen atom, methyl group. Anti-hydroxyl groups, ester-induced carboxylic acid radicals Or the ester-producing carbonic radicals and R4 are hydrogen atoms or clusters? -L-oleantrosil-? -L-oleandro siloxys, and conditionally. That R4 is a hydrogen atom when R1 is a methyl group, an ethyl group, or a group of formula-C (CH3) = CHR5, where R5 is a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group. , Which consists of the compound ester preparation of the formula (III): (chemical formula) [where -XY-, R1, R3 and R4 have the same meaning as those defined. Already above using the acid of the formula R2CooH or the derivative that The agility of the substance [which R2 has the same meaning as it has been defined] 2. The process of claim 1, where -XY- is -CH2-CH2 -, - CH2-OHOH-, or -CH2 - (= O) -; 3. Process according to claim 1 or 2, where R1 is methyl group, ethyl group or isopropyl group, R4 is hydrogen atom. 4. Process according to claim 1. Or item 2, where R1 is isopropyl group or sic-butyl group, and R4 is group? -L-oleanprocyl-? -L-oleandrozylocyte 5. Process According to Clause 1 or No. 2, where R1 is a group of the formula -C (CH3) = CHR5 (which R5 is synonymous with Defined in claim 1), and R4 is atomic hydrogen 6.The process of one of the above claims, where R2 is a group of the formula -CH = C (CH3) (R10), Where R10 is a methyl group or ethyl pork 7. Process according to one of the above claims, where R3 is a hydrogen atom. Small alkyl groups containing carbon from 1 to 4 atoms, or size alkyl carbonyl group Small with carbon from 2 to 5 atoms 8. Process according to claim 1, where -XY- is -CH2-CH2, R1 is methyl group or ethyl group, R2 is group 2-methyl- 1- prophenyl, and R3 and R4 are hydrogen atoms 9. The process according to claim 1, the compounds of formula (I) are selected from the following compounds. 26- (3-methyl-2-butenoicoxin) milbemycin A3; 26- (3-methyl-2-pentenoeloxin) milbemycin A3; 26- (3-methyl-2-butenoicoxin) milbemycin A4; 26- (3-methyl-2-pentenoeloxin) milbemycin A4; 26- (2-butenoicoxin) milbemycin A4; 26- (2-methyl-2-butenoicoxin) milbemycin A4; 26- (2-hexenoiloxin) milbemycin A4; 26- (4-methyl-2-pentenoeloxin) milbemycin A4; 26- (3-hexenoiloxin) milbemycin A4; 26- (4-penteno) milbemycin A4; 26- (Cinnamoyloxin) Milbemycin A4; 26-p-Chlorosinamoylomylbemycin A4; 5-0-t-butyl dimethyl xylyl-2- (3-methyl-2-butane Si) - Milbemycin A4; 5-0-t-propionyl-2- (3-methyl-2-butenoicoxin) - milbemycin A4; 5-0-t-ethoxycarbonyl-2- (3-methyl-2-butenoilox Si) - Milbemycin A4; 26- (3-methyl-2-butenoicoxin) milbemycin D; 26- (3-methyl-2-butenoicoxin) Ivermectin Bla; 26- (3-methyl-2-butanoloxin), avermectin, Bla; 23-Deoxy-26- (3-methyl-2-butanoloxin) S-541A; 26- (3-methyl-2-butenoeloxin) S-541A and 23-dto-26- (3-methyl-2-butenoyloxin) S-541A 1 0. The process according to claim 1, in which the compound of formula (I) is selected from the following compounds. 26- (3-methyl-2-butenoicoxin) milbemycin A3; 26- (3-methyl-2-pentenoeloxin) milbemycin A3; 26- (3-methyl-2-butenoicoxin) milbemycin A4; 26- (3-methyl-2-pentenoeloxin) milbemycin A4; 26- (2-Hezenoiloxin) milbemycin A4; 26- (4-methyl-2-pentenoeloxin) milbemycin A4; 26- (4-penteno) milbemycin A4; 26- (Cinnamoyloxin) Milbemycin A4; 5-0-t-propionyl-2- (3-methyl-2-butenoicoximylbemycin A4; 5-0-t-ethoxycarbonyl-2- (3-methyl-2-butenoilox Si) - Milbemycin A4; 26- (3-methyl-2-butenoicoxin) milbemycin D; 26- (3-methyl-2-butenoeloxin) Ivermectin Bla; 26- (3-methyl-2-butanoloxin), avermectin, Bla; 23-Deoxy-26- (3-methyl-2-butanoloxin) S-541A; 26- (3-methyl-2-butenoeloxin) S-541A and 23-deto-26- (3-methyl-2-butenoyloxin) S-541A 1
1. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งสารประกอบของสูตร (I) นั้นได้เลือกจากสารประกอบดังต่อไปนี้ 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A3; 26-(3-เมธิล-2-เพนเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A3; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(3-เมธิล-2-เพนเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน A4; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)มิลเบมัยซิน D; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)อิเวอร์เมคทิน Bla; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)แอเวอร์เมคทิน Bla; 23-ดีออกซี-26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ)S-541A; 26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ) S-541A และ 23-ดีโท-26-(3-เมธิล-2-บิวเทโนอิลอกซิ) S-541A 11. The process according to claim 1, in which the compound of formula (I) is selected from the following compounds: 26- (3-methyl-2-butenoicoxin) milbemycin A3; 26- (3-methyl-2-pentenoeloxin) milbemycin A3; 26- (3-methyl-2-butenoicoxin) milbemycin A4; 26- (3-methyl-2-pentenoeloxin) milbemycin A4; 26- (3-methyl-2-butenoicoxin) milbemycin D; 26- (3-methyl-2-butenoicoxin) Ivermectin Bla; 26- (3-methyl-2-butanoloxin), avermectin Bla; 23-Deoxy-26- (3-methyl-2-butanoloxin) S-541A; 26- (3-methyl-2-butenoeloxin) S-541A and 23-deto-26- (3-methyl-2-butenoyloxin) S-541A 1
2. กรรมวิธีสำหรับเตรียม สารประกอบซึ่งเป็นมิลเบมัยซิน ?11 มิลเบมัยซิน ?13, หรือมิเบมัยซิน ?14 ซึ่งประกอบด้วย การหมักจุดชีพที่ให้ผลผลิตดีของพันธุ์ streptomyces และทำ การแยกสารประกอบที่พึงประสงค์นั้น 12. Process for preparation The compound is Milbemycin? 11, Milbemycin? 13, or Mibemycin? 14, which consists of Fermentation for good yield of streptomyces strains and separation of desirable compounds 1
3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 12, ซึ่งจุดชีพที่ให้ผลผลิต ดีนั้น คือ streptomyces hygroscopicus subsp aureolacrinosys SANK 60286 FERM BP-1190 13.Procedure according to claim 12, where good yield point is streptomyces hygroscopicus subsp aureolacrinosys SANK 60286 FERM BP-1190 1.
4. กรรมวิธีสำหรับการผลิตสารผสมฆ่าปรสิต ซึ่งประกอบด้วย การให้สารประกอบของสูตร (I): (สูตรเคมี) [ซึ่ง R1 คือหมู่ เมธิล, เอธิล, ไอโซโพรพิล, sec-บิวทิล หรือหมู่ ของสูตร-C(CH3)=CHR5 ซึ่ง R5 คือ หมู่เมธิล, หมู่เอธิล หรอืหมู่ไอโซโพรพิล, R2 คือหมูของสูตร -(CH2)n-C(R)6=C(R7)(R8) ซึ่ง n คือ 0,1 หรือ R6 และ R7 แต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจนอะตอม และ R8 คือ ไฮโดรเจนอะตอม, หมู่ C1-4 แอลคิล, หมู่เฟนิล หรือหมู่เฟนิล ซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่อย่ง่น้อยหนึ่งหมู่ที่เลือกจาก เฮโลเจน, เมธิล และ/หรือ หมู่แทนที่ไนไทร, R3 คือ ไฮโดรเจนอะตอม,หมู่เมธิล หมู่ป้องกันไฮดรอกซิ, อนุมูลคาร์บอกซิลิค แอซิด ที่เกิดเอสเทอร์ หรืออนุมูลคาร์ บอนิค แอซิดที่เกิดเอสเทอร์ และ R4 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่ ?-L- โอเลียนโตรซิล- ?-L-โอ เลียนโดรซิลอกซิ, พร้อมทั้งมีเงื่อนไขว่า R4 คือ ไฮโดรเจน อะตอม เมื่อหมู่ R1 คือ หมู่เมธิล, หมู่เอธิลล หรือหมู่ของ สูตร -C(CH3)=CHR5 ซึ่ง R5 คือ หมู่เมธิล, หมู่เอธิล หรอื หมู่ไอโซโพรพิล, และการผสมสารนั้นเข้ากับพาหะหรือสารทำให้ เจือจางที่ยอมรับในทางเภสัชกรรม, ทางเกษตรกรรม, ทางสัตว์ แพทย์ หรือในทางพืชสวน 14.Processes for the production of parasite-killing mixtures Which consists of Given the compound of the formula (I): (chemical formula) (where R1 is methyl group, ethyl, isopropyl, sec-butyl or group of formula-C (CH3) = CHR5, where R5. Is methyl group, ethyl group or isopropyl group, R2 is pork of formula. - (CH2) nC (R) 6 = C (R7) (R8) where n is 0,1 or R6 and R7 each group is a hydrogen atom and R8 is a hydrogen atom, C1-4 alkyl group, phenyl group. Or the Fenil Which is replaced by at least one displacement group selected from the halogen, methyl and / or nitrile substitution group, R3 is the hydrogen atom, the methyl group. Anti-hydroxyl groups, ester-induced carboxylic acid radicals Or the ester-producing carbonic radicals and R4 are hydrogen atoms or clusters? -L-oleantrosil-? -L-oleandro siloxys, and conditionally. That R4 is a hydrogen atom when R1 is a methyl group, an ethyl group, or a group of formula-C (CH3) = CHR5, where R5 is a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group. , And mixing the substance with the carrier or Diluents accepted in pharmaceutical, agricultural, vet or horticultural use. 1
5. วิธีการกระทำหรือการป้องกันสัตว์หรือพืชให้พ้นอันตราย จากปรสิตซึ่งได้เลือกจากหมัดเลน ไร, พยาธิ และแมลง (แต่ไม่ รวมถึงวิธีในการรักษาโรคที่กระทำต่อร่างกายสัตว์), ซึ่ง วิธีนั้นประกอบด้วยการใช้การใช้สารประกอบของสูตร (I) นั้น กับสัตว์ดังกล่าว, กับพืชดังกล่าว หรือกับเมล็ดพืชดังกล่าว หรือกับบริเวณที่ประกอบด้วยสัตว์ดังกล่าว พืชหรือเมล็ดพืช นั้น (สูตรเคมี) ซึ่ง -X-Y- คือ -CH2-CH2-,-CH2-OHOH-,-CH=CH- หรือ -CH2-(=O)-; R1 คือหมู่ เมธิล, เอธิล, ไอโซโพรพิล, sec-บิวทิล หรือหมู่ ของสูตร-C(CH3)=CHR5 ซึ่ง R5 คือ หมู่เมธิล, หมู่เอธิล หรอืหมู่ไอโซโพรพิล, R2 คือหมูของสูตร -(CH2)n-C(R)6=C(R7)(R8) ซึ่ง n คือ 0,1 หรือ 2 + R6 และ R7 แต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจนอะตอม,หมู่ C1-4 แอลคิลหมู่เฟนิล หรือหมู่เฟนิลซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ อย่างน้อยหนึ่งหมู่ที่ได้เลือกจาก เฮไลเจนเมธิล และ/หรือ หมู่แทนที่ไนโทร, R3 คือ ไฮโดรเจนอะตอม,หมู่เมธิล หมู่ป้องกันไฮดรอกซิ, อนุมูลคาร์บอกซิลิค แอซิด ที่เกิดเอสเทอร์ หรืออนุมูลคาร์ บอนิค แอซิดที่เกิดเอสเทอร์ และ R4 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่ ?-L- โอเลียนโตรซิล- ?-L-โอ เลียนโดรซิลอกซิ, พร้อมทั้งมีเงื่อนไขว่า R4 คือ ไฮโดรเจน อะตอม เมื่อหมู่ R1 คือ หมู่เมธิล, หมู่เอธิลล หรือหมู่ของ สูตร -C(CH3)=CHR5 ซึ่ง R5 คือ หมู่เมธิล, หมู่เอธิล หรอื หมู่ไอโซโพรพิล (ข้อถือสิทธิ 15 ข้อ, 9 หน้า, 0 รูป)5. Method of action or protection of animals or plants from danger. From parasites selected from fleas, mites, helminths and insects (but not including methods of treating diseases affecting the animal body), which consists in the application of the compound of the formula (I) on such animals, With such plants Or with the grain thereof Or with areas containing such animals That plant or seed (chemical formula) where -XY- is -CH2-CH2 -, - CH2-OHOH -, - CH = CH- or -CH2 - (= O) -; R1 is methyl group, ethyl. , Isopropyl, sec-butyl or group of formula -C (CH3) = CHR5 where R5 is methyl group, ethyl group or isopropyl group, R2 is pig of formula. - (CH2) n-C (R) 6 = C (R7) (R8) where n is 0,1 or 2 + R6 and R7 each group is hydrogen atom, C1-4 alkyl and phenyl group. Or the phenyl group, which has been replaced by the group instead At least one group selected from the halogen methyl and / or nitrous substitution group, R3 is the hydrogen atom, methyl group. Anti-hydroxyl groups, ester-induced carboxylic acid radicals Or the ester-producing carbonic radicals and R4 is the hydrogen atom or the group? -L-oleantrosil-? -L-oleandro siloxys, and conditionally. That R4 is a hydrogen atom when R1 is a methyl group, ethyl group, or formula-C (CH3) = CHR5 where R5 is a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group. (15 claims, 9 pages, 0 pictures)