TH53784A - Process for the preparation of halogenated hydroxydiphenyl compounds - Google Patents

Process for the preparation of halogenated hydroxydiphenyl compounds

Info

Publication number
TH53784A
TH53784A TH101001656A TH0101001656A TH53784A TH 53784 A TH53784 A TH 53784A TH 101001656 A TH101001656 A TH 101001656A TH 0101001656 A TH0101001656 A TH 0101001656A TH 53784 A TH53784 A TH 53784A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
compounds
formula
compound
halogenated
preparation
Prior art date
Application number
TH101001656A
Other languages
Thai (th)
Inventor
ไรเนอร์ นายดีแทร์
ซินค์ นายรูดอล์ฟ
โฮลล์ นายแวร์เนอร์
ดิ เทโอโดโร นายอาร์มานโด
Original Assignee
ซีบา สเปเชียลตี้ เคมิคัลส์ โฮลดิ้ง อิงค์
นายธเนศ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
Filing date
Publication date
Application filed by ซีบา สเปเชียลตี้ เคมิคัลส์ โฮลดิ้ง อิงค์, นายธเนศ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า filed Critical ซีบา สเปเชียลตี้ เคมิคัลส์ โฮลดิ้ง อิงค์
Publication of TH53784A publication Critical patent/TH53784A/en

Links

Abstract

DC60 (06/06/44) ได้บรรยายกระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบไฮดรอกซีไดฟีนิลที่ถูก ฮาโลจิเนท ของสูตร (I) (สูตรเคมี) โดยอะซิเลชั่นของสารประกอบเบนซีนที่ถูก ฮาโลเจน (ขั้นตอนที่หนึ่ง), อีเธอริฟิเคชั่นของ สาร ประกอบที่ถูกอะซิเลท พร้อมกับสารประกอบฟีนอล ที่ถูกฮาโลจิเนท, ที่ซึ่งไม่ถูกแทนที่ต่อไป ในตำแหน่ง ออร์โธ (ขั้นตอนที่สอง), ออกซิเดชั่นของสาร ประกอบที่ถูกอีเธอริไฟ (ขั้นตอนที่สาม) และ ไฮโดรไลซิสของสารประกอบที่ถูกออกซิไดซ์ใน ขั้นตอนที่สี่, ในที่ซึ่งปฏิกิริยาของขั้นตอนที่สอง ถูก ดำเนินการในการมีอยู่ของ K2CO3 และคอปเปอร์ แค็ททะลิสทที่ต้องการใดๆ, ที่ K2CO3 ถูกใช้ ในความ เข้มข้นจาก 0.5 ถึง 30 โมล, ที่อยู่บนพื้นฐานสาร ประกอบฟีนอลถูกใช้ของสูตร (6), ตามแผนผัง ปฏิกิริยาต่อไปนี้: (สูตรเคมี) ในที่ซึ่ง R1 และ R2 อย่างเป็นอิสระต่อกันเป็น F, CI หรือ Br; R3 และ R4 อย่างเป็นอิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน; หรือ C1-C4 อัลคิล; m เป็น 1 ถึง 3; และ n เป็น 1 หรือ 2 สารประกอบของสูตร (1) ถูกใช้สำหรับป้องกัน ทางร่างกายที่เกี่ยวกับอวัยวะ และสิ่ง ของ จากเชื้อจุลินทรีย์ ได้บรรยายกระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบไฮดรอกซีไดฟีนิลที่ถูก ฮาโลจิเนท ของสูตร (I) (สูตรเคมี) โดยอะซิเลชั่นของสารประกอบเบนซีนที่ถูก ฮาโลจิเนท (ขั้นตอนที่หนึ่ง), อีเธอริฟิเคชั่นของ สาร ประกอบที่ถูกอะซิเลท พร้อมกับสารประกอบฟีนอล ที่ถูกฮาโลจิเนท, ที่ซึ่งไม่ถูกแทนที่ต่อไป ในตำแหน่ง ออร์โธ (ขั้นตอนที่สอง), ออกซิเดชั่นของสาร ประกอบที่ถูกอีเธอริไฟ (ขั้นตอนที่สาม) และ ไฮโดรไลซิสของสารประกอบที่ถูกออกซิไดซ์ใน ขั้นตอนที่สี่, ในที่ซึ่งปฏิกิริยาของขั้นตอนที่สอง ถูก ดำเนินการในการมีอยู่ของ K2CO2 และคอปเปอร์ แค็ททะลิสท์ที่ต้องการใดๆ, ที่ K2CO3 ถูกใช้ ในความ เข้มข้นจาก 0.5 ถึง 30 โมล, ที่อยู่บนพื้นฐานสาร ประกอบฟีนอลที่ถูกใช้ของสูตร (6), ตามแผนผัง ปฏิกิริยาดังต่อไปนี้: (สูตรเคมี) ในที่ซึ่ง R1 และ R2 อย่างเป็นอิสระต่อกันเป็น F, CI หรือB r; R3 และ R4 อย่างเป็นอิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน; หรือ C1-C4 อัลคิล; m เป็น 1 ถึง 3; และ n เป็น 1 หรือ 2 สารประกอบของสูตร (1) ถูกใช้สำหรับป้องกัน ทางร่างกายที่เกี่ยวกับอวัยวะ และสิ่ง ของ จากเชื้อจุลินทรีย์DC60 (06/06/44) described the process for the preparation of halogenated hydroxydiphenyl compounds of formula (I) (chemical formula) by acylation of halogenated benzene compounds (step one), etherification of the acylated compounds with halogenated phenolic compounds, which are not further replaced in the ortho position (step two), oxidation of the etherified compounds (step three), and hydrolysis of the oxidized compounds in step four, where the reaction of step two is carried out in the presence of K2CO3 and any desired copper catalyst, where K2CO3 is used in concentrations from 0.5 to 30 mol, on the basis of which phenolic compounds of formula (6) are used, according to the following reaction scheme: (chemical formula) where R1 and R2 independently become F, Cl or Br; R3 and R4 independently become hydrogen; or C1-C4 alkyl; m is 1 to 3; and n is 1 or 2. Compounds of formula (1) are used for the physical protection of organs and objects from microorganisms. The process for the preparation of halogenated hydroxydiphenyl compounds of formula (I) (chemical formula) is described by the acylation of the halogenated benzene compound (step one), etherification of the acylated compound with the halogenated phenolic compound, which is not further replaced in the ortho position (step two), oxidation of the etherified compound (step three), and hydrolysis of the oxidized compound in step four, in which the reaction of step two is carried out in the presence of K2CO2 and any desired copper catalyst, in which K2CO3 is used in concentrations from 0.5 to 30 mol, based on the reagent. The phenolic compounds of formula (6), according to the following reaction diagram: (chemical formula) where R1 and R2 independently form F, Cl or B r; R3 and R4 independently form hydrogen; or C1-C4 alkyl; m is 1 to 3; and n is 1 or 2. Compounds of formula (1) are used for the physical protection of organs and objects from microorganisms.

Claims (12)

1. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบไฮดรอกซีไดฟีนิลที่ถูก ฮาโลจิเนท, ซึ่งไม่ถูกแทนที่ ในตำแหน่ง 2'-และ 6'-, ของสูตร (1) ( สูตรเคมี) โดยอะซิเลชั่น ของสารประกอบเบนซีนที่ถูก ฮาโลจิเนท (ขั้นตอนที่หนึ่ง), อีเธอริฟิเคชั่น ของ สารประกอบที่ถูกอะซิเลทกับสารประกอบฟินอล ที่ถูกฮาโลจิเนท ที่ซึ่งไม่ถูกแทนที่ต่อไป ในตำแหน่ง ออร์โธ (ขั้นตอนที่สอง), ออกซิเดชั่นของสาร ประกอบที่ถูกอีเธอริไฟด์ (ขั้นตอนที่สาม) และ ไฮโดรไลซิส ของสารประกอบที่ถูกออกซิไดซ์ ในขั้นตอนที่สี่, ในที่ซึ่งปฏิกิริยาของขั้นตอน ที่สองถูกดำเนินการในการมีอยู่ของ K2CO3 และ คอปเปอร์ แค็ททะลิสท์ที่ต้องการใดๆ, ที่ K2CO3 ถูกใช้ในความเข้มข้นจาก 0.5 ถึง 3 โมล, ที่อยู่บนพื้น ฐานสารประกอบฟีนอลที่ถูกใช้ของสูตร (6) ตาม แผนผังปฏิกิริยาดังต่อไปนี้: (สูตรเคมี) ที่ R1 และ R2 อย่างเป็นอิสระต่อกันเป็น F, CI หรือ Br; R3 และ R4 อย่างเป็นอิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน; หรือ C1-C4 อัลคิล; m เป็น 1 ถึง 3; และ n เป็น 1 หรือ 21. The process for the preparation of halogenated hydroxydiphenyl compounds, which are not substituted at the 2'- and 6'- positions, of formula (1) (chemical formula) by acylation of halogenated benzene compounds (step one), etherification of the acylated compounds with halogenated phenol compounds, which are not further substituted at the ortho positions (step two), oxidation of the etherified compounds (step three), and hydrolysis of the oxidized compounds in step four, in which the reaction of step two is carried out in the presence of K2CO3 and any desired copper catalyst, in which K2CO3 is used at concentrations from 0.5 to 3 mol, on the ground. The phenolic compound bases used are of formula (6) according to the following reaction scheme: (chemical formula) where R1 and R2 independently are F, Cl or Br; R3 and R4 independently are hydrogen; or C1-C4 alkyl; m is 1 to 3; and n is 1 or 2. 2. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ในที่ซึ่ปฏิกิริยาอะซิเลชั่น (ขั้นตอนที่หนึ่ง) ถูกดำเนินการในการมีอยู่ของกรด Lewis2. The process according to claim 1, in which the acylation reaction (step one) takes place in the presence of Lewis acid. 3. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 หรือไม่ก็ 2, ในที่ซึ่ง อะซิล เฮไลด์ ที่เหมาะสม อะซีทิล คลอไรด์, ถูกใช้สำหรับปฏิกิริยา อะซิเลชั่น3. The process according to claim 1 or 2, where the appropriate acyl halide, acetyl chloride, is used for the acylation reaction. 4. กระบวนการตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3, ในที่ซึ่ง เบส (K2CO3) ถูกใช้ในความเข้มข้นจาก 0.8 ถึง 2 โมล, ที่อยู่บนพื้นฐานสารประกอยฟีนอลถูกใช้4. Any one of the processes under claims 1 through 3, where a base (K2CO3) is used in concentrations from 0.8 to 2 mol, based on a phenolic compound, is used. 5. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 4, ในที่ซึ่งเบสถูกใช้ใคความเข้มข้นจาก 0.9 ถึง 1.1 โมล, ที่อยู่บนพื้นฐานสารประกอบฟีนอลถูกใช้5. The process according to claim 4, where a base is used at concentrations from 0.9 to 1.1 mol, based on a phenolic compound is used. 6. กระบวนการตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5, ในที่ซึ่งออกซิเดชั่น (ขั้นตอนปฏิกิริยาที่สาม) ถูกดำเนินการในการมีอยู่ของกรดเปอร์คาร์บอกซีลิค6. One of the processes under claims 1 through 5, in which oxidation (the third reaction step) is carried out in the presence of a percarboxylic acid. 7. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 6, ในที่ซึ่งออกซิเดชั่นถูกดำเนินการในการ มีอยู่ของ nMCPBA (กรด m-คลอโรเปอร์เบนโซอิค) หรือกรดเปอร์อะซีติค7. The process according to claim 6, where oxidation is carried out in the presence of nMCPBA (m-chloroperbenzoic acid) or peracetic acid. 8. กระบวนการตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5, ในที่ซึ่งออกซิเดชั่น (ขั้นตอนปฏิกิริยาที่สาม) ถูกดำเนินการในการมีอยู่ของของผสมของไฮโดรเจน เปอร์ออกไซด์/ กรดซัลฟิวริค/กรดอะซีติค8. One of the processes under claims 1 through 5, in which oxidation (the third reaction step) is carried out in the presence of a mixture of hydrogen peroxide/sulfuric acid/acetic acid. 9. กระบวนการตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 8, ที่ซึ่งเกี่ยวข้องกับ การเตรียมสารประกอบของสูตร (1) ในที่ซึ่ง R1 และ R2 เป็น CI9. The process under any of the claims 1 through 8, which involves the preparation of a compound of formula (1) where R1 and R2 are CI. 10. กระบวนการตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 9, ซึ่งเกี่ยวข้องกับ การเตรียมสารประกอบของสูตร (9) (สูตรเคมี)10. Any of the processes under claims 1 through 9, which involve the preparation of a compound of formula (9) (chemical formula). 11. กระบวนการตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 9, ที่ซึ่งเกี่ยวข้องกับ การเตรียมสารประกอบสูตร (10) (สูตรเคมี)11. Any of the processes under claims 1 through 9, which involve the preparation of the compound formula (10) (chemical formula). 12. การใช้ของสารประกอบที่ถูกเตรียมโดยกระบวนการตามข้อใดข้อหนึ่ง ของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 11 เป็นยาฆ่าเชื้อสำหรับป้องกันทางร่างกายที่เกี่ยวกับอวัยวะจากการโจมตีโดย เชื้อจุลินทรีย์12. The use of compounds prepared by any of the processes described in Reputations 1 through 11 as an antiseptic for bodily protection of organs against attack by microorganisms.
TH101001656A 2001-04-30 Process for the preparation of halogenated hydroxydiphenyl compounds TH53784A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH53784A true TH53784A (en) 2002-11-14

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2239155T3 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITROALKEN.
ATE425939T1 (en) METHOD FOR PRODUCING STABLE OXIDIZING BROMINE FORMULATIONS
GB1469617A (en) Azolyl-1-methanes and their salts processes for their preparation and their use as medicaments
ES8607226A1 (en) A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF A COMPOUND
US6077979A (en) Manufacture of 3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-biphenol
JPH10259154A5 (en)
KR100549969B1 (en) Manufacturing method of halogenated hydroxydiphenyl compound
GB1473169A (en)
ES8802040A1 (en) A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF FENIALQUIL-2,3-DIHIDROBENZOFURANOS AND THE CORRESPONDING DIHIDROBENZOPIRANOS
RU98102130A (en) Method of producing halide-substituted compounds of hydroxidiphenyl
RU2002131892A (en) METHOD FOR PRODUCING HALOIDED HYDROXIDIPHENYL COMPOUNDS
PT1230211E (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF CETIMINAS
RU2220946C2 (en) Method for preparing 4,4'-dichloro-ortho-hydroxy- diphenyl ester
JPS54112873A (en) Preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine
RU2001111859A (en) The method of obtaining compounds of 4,4'-dihalo-o-hydroxydiphenyl
EE200300424A (en) Process for the preparation of phthalane
NO901534L (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF GLUTARIC ACID DERIVATIVES.
GB1473224A (en) Substituted -3h- benzo 2,1,3-thiadiazine compounds and their use as active ingredients in herbicidal compositions
JPS5659724A (en) Preparation of halogenated alkyl phenyl ether
Toda et al. Synthesis of Methoxy-2-quinolones via Pummerer-type Cyclization of N-Aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl) propionamides
BR9912561A (en) Improved process for preparing 2-halopyridine n-oxide
JPS5622761A (en) Novel 2,2'-bis(4-cumylphenol)derivative
KR960703126A (en) ABEO-ERGOLINE DERIVATIVES AS 5HT1A LIGANDS AS 5-HT1A_1A LIGID
BR0102655A (en) Process for the preparation of alkyl- or aryloxyacetaldehydes
SE0400873D0 (en) Chemical process