TH52875A - Method for producing isoxazolidinedione compound. - Google Patents

Method for producing isoxazolidinedione compound.

Info

Publication number
TH52875A
TH52875A TH9901001024A TH9901001024A TH52875A TH 52875 A TH52875 A TH 52875A TH 9901001024 A TH9901001024 A TH 9901001024A TH 9901001024 A TH9901001024 A TH 9901001024A TH 52875 A TH52875 A TH 52875A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
chemical formula
compound
specified above
reaction
Prior art date
Application number
TH9901001024A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH52875A3 (en
Inventor
แอนโด นายโคจิ
Original Assignee
เจแปน โทแบ็คโค อิงค์
Filing date
Publication date
Application filed by เจแปน โทแบ็คโค อิงค์ filed Critical เจแปน โทแบ็คโค อิงค์
Publication of TH52875A3 publication Critical patent/TH52875A3/en
Publication of TH52875A publication Critical patent/TH52875A/en

Links

Abstract

DC60 (25/05/42) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับวิธีการใหม่ในการผลิตสารประกอบตามสูตร [11] (สูตรเคมี) โดย R เป็นกลุ่มอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนซึ่งอาจมีการแทนที่, กลุ่มแอลิไซคลิก ไฮโดรคาร์บอนซึ่ง อาจมีการแทนที่, กลุ่มเฮเทอโรไซคลิกซึ่งอาจ มีการแทนที่ หรือกลุ่มเฮเทอโรไซคลิกควบแน่นซึ่ง อาจมีการแทน ที่ ซึ่งมีประโยชน์ในฐานะยารักษาโรคเบาหวาน วิธีการตามการ ประดิษฐ์นี้เป็นวิธีการ ที่สามารถนำไปใช้ในระดับอุตสาหกรรม ซึ่งทำให้การผลิตสารประกอบ [11] ตามวัตถุประสงค์จาก เบตา-เมธิลL-แอสปาร์เทต เป็นไปอย่างมีประสิทธิภาพโดยมีสารประกอบ [6] เป็นสารมัธยันตร์สำคัญ (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนด ข้างต้น ด้วยอัตราผลผลิตที่สูง การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องวิธีการใหม่ในการผลิตสารประกอบตามสูตร [11] (สูตรเคมี) โดย R เป็นกลุ่มอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนซึ่งอาจมีการแทนที่,กลุ่มแอลิไซคลิก ไฮโดรคาร์บอนซึ่งอาจมีการแทนที่,กลุ่มเฮเทอโรไซคลิกซึ่งอาจ มีการแทนที่ หรือกลุ่มเฮเทอโรไซคลิกควบแน่นซึ่งอาจมีการแทน ที่ ซึ่งมีประโยชน์ในฐานะยารักษาโรคเบาหวาน วิธีการตามการ ประดิษฐ์นี้เป็นวิธีการที่สามารถนำไปใช้ในระดับอุตสาหกรรม ซึ่งทำให้การผลิตสารประกอบ [11] ตามวัตถุประสงค์จาก B-เมธิลL-แอลปาร์เทต เป็นไปอย่างประสิทธิภาพโดยมีสารประกอบ [6] เป็นสารมัธยันตร์สำคัญ (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนด ข้างต้น ด้วยอัตราผลผลิตที่สูงDC60 (25/05/42) This invention relates to a novel method for the production of a compound of the formula [11] (chemical formula), where R is a potentially substituted aromatic hydrocarbon group, a potentially substituted alicyclic hydrocarbon group, a potentially substituted heterocyclic group, or a potentially substituted condensed heterocyclic group, which is useful as a drug for diabetes. The method described in this invention is a method that can be scaled up industrially to enable the efficient production of the compound [11] on purpose from beta-methyl L-aspartate with compound [6] as the intermediate (chemical formula), where R is as specified above, with high yields. This invention relates to a novel method for the production of a compound of the formula [11] (chemical formula), where R is a potentially substituted aromatic hydrocarbon group, a potentially substituted alicyclic hydrocarbon group, a potentially substituted heterocyclic group, or a potentially substituted condensed heterocyclic group, which is useful as a drug for diabetes. The method described in this invention is a method that can be scaled up industrially. This makes the production of compound [11] as intended from B-methylL-alpartate efficient with compound [6] as the important intermediate (chemical formula) where R is as specified above, with a high yield rate.

Claims (7)

1.วิธีการผลิตสารประกอบไอซ็อกซาโซลิดีนไดโอนตามสูตร [11](สูตรเคมี) โดย R เป็นกลุ่มอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนซึ่งอาจมีการแทน ที่,กลุ่มแอลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอนซึ่งอาจมีการแทนที่,กลุ่ม เฮเทอโรไซคลิกซึ่งอาจมีการแทนที่ หรือกลุ่มเฮเทอโรโซคลิก ควบแน่นซึ่งอาจมีการแทนที่ หรือเกลือของสารดังกล่าว ซึ่ง ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้ (สูตรเคมี) (a)การทำปฏิกิริยาสารประกอบ [1] (สูตรเคมี) หรือเกลือของสารดังกล่าวกับสารประกอบตามสูตร [2] (สูตร เคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น (b)การนำสารประกอบนี้ไปทำปฏิกิริยากับอะซีติกแอนไฮไดร์ด โดยใช้ไดเมธิลอะมิโนไพริดีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโดยมีเบส อยู่ด้วย ตามด้วยการให้ความร้อนสำหรับดีคาร์บ็อกซีเลชัน เพื่อให้ได้สารประกอบตามสูตร [4] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดัง กำหนดข้างต้น (c)การเติมกรด p-โทลูอีนซัลโฟนีกโดยไม่แยกสารประกอบนี้ เพื่อให้ได้อนุพันธ์ออกซาโซลิลอะซีเตตตามสูตร [5] (สูตร เคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น (e)การนำสารประกอบนี้ไปทำปฏิกิริยากับเมซิลคลอไรด์ไนโทลู อีน โดยมีไตรเอธิลามีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเบสเพื่อให้ได้ อนุพันธ์มีเทนซัลโฟเนตตามสูตร [7] (สูตรเคมี) โดย R เป็น ดังกำหนดข้างต้น (f)การนำสารประกอบนี้ไปทำปฏิกิริยากับสารประกอบตามสูตร [8] (สูตรเคมี) โดย R1 เป็นแอลคิลที่ต่ำกว่า โดยมีโพแทสเซียม คาร์บอเนตและเกลือควอเทอร์นารีแอมโมเนียมหรือ ทริส [2-(2-เมธ็อกซีเอธ็อกซี)เอธิล]เอมิน เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เพื่อให้ได้อนุพันธ์เบนซิลิดีน ตามสูตร [9] (สูตรเคมี) โดย R และ R1 เป็นดังกำหนดข้างต้น (g)การริดิวซ์สารประกอบนี้ภายใต้บรรยากาศไอโดรเจน เพื่อให้ ได้อนุพันธ์ของกรดมาโลนิกตามสูตร [10] (สูตรเคมี) โดย R และ R1 เป็นดังกำหนดข้างต้น และ (b)นำสารประกอบนี้ไปทำปฏิกิริยากับไฮดร็อกซีลามีนโดยมีเบส อยู่ด้วย 2.วิธีการผลิตอนุพันธ์ออกซาโซลิลเอธานอลตามสูตร [6] (สูตร เคมี) โดย R เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 หรือเกลือของสาร ดังกล่าว ที่ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้ (b)การทำปฏิกิริยาสารประกอบ [1] (สูตรเคมี) หรือเกลือของ สารดังกล่าวในตัวทำละลายที่มีน้ำกับสารประกอบตามสูตร [2] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น โดยมีเบสอนินทรีย์ อยู่ด้วยในตัวทำละลายที่มีน้ำ เพื่อให้ได้อนุพันธ์แอสปาร์ เทตตามสูตร [3] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น (b)การนำสารประกอบนี้ไปทำปฏิกิริยากับอะซีติกแอนไฮไดรด์ โดยใช้ไดเมธิลอะมิโนไพริดีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโดยมีเบส อยู่ด้วย ตามด้วยการให้ความร้อนสำหรับดีคาร์บ็อกซีเลชัน เพื่อให้ได้สารประกอบตามสูตร [4] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดัง กำหนดข้างต้น (c)การเติมกรด p-โทลูอีนซัลโฟนิกโดยไม่แยกสารประกอบนี้ เพื่อให้ได้อนุพันธ์ออกซาโซลิลอะซีเตตตามสูตร [5] (สูตร เคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น และ (d)การรีดิวซ์สารประกอบนี้ในเตตราไฮโดรฟูแรน โดยมี NaBH4 อยู่ด้วยในฐานะสารรีดิวซิง และเมธานอลในฐานะสารกระตุ้นความ ว่องไวเพื่อให้ได้อนุพันธ์ออกซาโซลิลเอธานอลตามสูตร [6] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น (e)การนำสารประกอบนี้ไปทำปฏิกิริยากับเมซิลคลอไรด์ไนโทลู อีน โดยมีไตรเอธิลมีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเบสเพื่อให้ได้ อนุพันธ์มีเทนซัลโฟเนตตามสูตร [7] (สูตรเคมี) โดย R เป็น ดังกำหนดข้างต้น (f)การนำสารประกอบนี้ไปทำปฏิกิริยากับสารประกอบตามสูตร [8] โดย R1 เป็นแอลคิลที่ต่ำกว่า โดยมีโพแทสเซียมคาร์บอเนตและ เกลือควอเทอร์นารีแอมโมเนียมหรือ ทริส [2-(เมธ็อกซีเอธ็อก ซี)เอธิล]เอมิน เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อให้ได้อนุพันธ์ เบนซิลิดีน ตามสูตร [9] (สูตรเคมี) โดย R และ R1 เป็นดัง กำหนดข้างต้น (g)การรีดิวซ์สารประกอบนี้ภายใต้บรรยากาศไฮโดรเจน เพื่อให้ ได้อนุพันธ์ของกรดมาโลนิกตามสูตร [10] (สูตรเคมี) โดย R และ R1 เป็นดังกำหนดข้างต้น และ (b)นำสารประกอบนี้ทำปฏิกิริยากับไฮดร็อกซีลามีนโดยมีเบส อยู่ด้วย1. The method for producing isoxazolidinedione compounds according to formula [11](chemical formula), where R is an aromatic hydrocarbon group which may be substituted, an alicyclic hydrocarbon group which may be substituted, a heterocyclic group which may be substituted, or a heterocyclic condensate group which may be substituted, or a salt of such, consists of the following steps (chemical formula): (a) Reaction of compound [1] (chemical formula) or a salt of such with compound according to formula [2] (chemical formula), where R is as specified above; (b) Reaction of this compound with acetic anhydride using dimethylaminopyridine as a catalyst with a base, followed by heating for decarboxylation to obtain compound according to formula [4] (chemical formula), where R is as specified above; (c) Addition of p-toluenesulfonic acid without separating this compound to obtain oxazolyl acetate derivatives according to formula [5] (chemical formula), where R is as specified above. (e) The reaction of this compound with nitroluene macyl chloride, with triethylamine as a base catalyst, to obtain methanesulfonate derivatives according to the formula [7] (chemical formula), where R is as specified above. (f) The reaction of this compound with the compound according to the formula [8] (chemical formula), where R1 is a lower alkyl, with potassium carbonate and quaternary ammonium salt or tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amine as catalysts, to obtain benzilidine derivatives according to the formula [9] (chemical formula), where R and R1 are as specified above. (g) Reduction of this compound under a hydrogen atmosphere to obtain malonic acid derivatives according to the formula [10] (chemical formula), where R and R1 are as specified above, and (b) reaction of this compound with hydroxylamine in the presence of a base. 2. Method for the production of oxazolyl ethanol derivatives according to the formula [6] (chemical formula), where R is as specified in claim 1, or salts of such compounds, which consists of the following steps: (b) Reaction of compound [1] (chemical formula), or salts of such compounds in an aqueous solvent with a compound according to the formula [2] (chemical formula), where R is as specified above, in the presence of an organic base in an aqueous solvent, to obtain aspartate derivatives according to the formula [3] (chemical formula), where R is as specified above; (b) Reaction of this compound with acetic anhydride using dimethylaminopyridine as a catalyst in the presence of a base, followed by heating for decarboxylation. To obtain the compound according to the formula [4] (chemical formula), where R is as specified above; (c) the addition of p-toluene sulfonate acid without separating this compound to obtain an oxazolyl acetate derivative according to the formula [5] (chemical formula), where R is as specified above; and (d) the reduction of this compound in tetrahydrofuran with NaBH4 present as a reducing agent and methanol as an activator to obtain an oxazolyl ethanol derivative according to the formula [6] (chemical formula), where R is as specified above; (e) the reaction of this compound with mecyllol chloride nitroluene with triethylamine as a base catalyst to obtain a methane sulfonate derivative according to the formula [7] (chemical formula), where R is as specified above; (f) the reaction of this compound with the compound according to the formula [8], where R1 is a lower alkyl, with potassium carbonate and quaternary ammonium salt or tris[2-(methoxyethox) (a) The ethylamine is used as a catalyst to obtain benzilidine derivatives according to the formula [9] (chemical formula), where R and R1 are as specified above. (g) The reduction of this compound under a hydrogen atmosphere to obtain malonic acid derivatives according to the formula [10] (chemical formula), where R and R1 are as specified above. and (b) This compound is reacted with hydroxylamine in the presence of a base. 2.วิธีการผลิตอนุพันธ์ออกซาโซลิลเอธานอลตามสูตร [6] (สูตร เคมี) โดย R เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 หรือเกลือของสาร ดังกล่าวที่ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้ (b)การทำปฏิกิริยาสารประกอบ [1] (สูตรเคมี) หรือเกลือของ สารดังกล่าวในตัวทำละลายที่มีน้ำ กับสารประกอบตามสูตร [2] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น โดยมีเบสอนินทรีย์ อยู่ด้วยในตัวทำละลายที่มีน้ำ เพื่อให้ได้อนุพันธ์แอสปาร์ เทตตามสูตร [3] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น (b)นำสารประกอบนี้ไปทำปฏิกิริยากับอะซีติกแอนไฮไดรด์ โดย ใช้ไดเมธิลอะมิโนไพรดีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโดยมีเบสอยู่ ด้วย ตามด้วยการให้ความร้อนสำหรับดีคาร์บ็อกซีเลชันเพื่อ ให้ได้สารประกอบตามสูตร [4] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนด ข้างต้น (c) การเติมกรด p-โทลูอีนซัลโฟนิกโดยไม่แยกสารประกอบนี้ เพื่อให้ได้อนุพันธ์ออกซาโซลิลอะซีเตตตามสูตร [5] (สูตร เคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น และ (d)การรีดิวซ์สารประกอบนี้ในเตตราไฮโดรฟูแรน โดยมี NaBH4 อยู่ด้วยในฐานะสารรีดิวซิงและเมธานอลในฐานะสารกระตุ้นความ ว่องไว2. The method for producing oxazolyl ethanol derivatives according to formula [6] (chemical formula) where R is as specified in claim 1 or salts of such substances, which consists of the following steps: (b) Reaction of compound [1] (chemical formula) or salts of such substances in an aqueous solvent with a compound according to formula [2] (chemical formula) where R is as specified above, with an inorganic base present in the aqueous solvent to obtain aspartate derivatives according to formula [3] (chemical formula) where R is as specified above; (b) Reaction of this compound with acetic anhydride using dimethylaminopyridine as a catalyst with a base present, followed by heating for decarboxylation to obtain a compound according to formula [4] (chemical formula) where R is as specified above; (c) Addition of p-toluene sulfonic acid without separating this compound. To obtain the oxazolyl acetate derivative according to the formula [5] (chemical formula), where R is as specified above, and (d) reducing this compound in tetrahydrofuran with NaBH4 present as a reducing agent and methanol as an activator. 3.วิธีการผลิตอนุพันธ์แอสปาร์เทตตามสูตร [3] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 หรือเกลือของสารดัง กล่าว ซึ่งประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาสารประกอบ [1] (สูตร เคมี) หรือเกลือของสารดังกล่าวกับสารประกอบตามสูตร [2] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น ในตัวทำละลายที่มี น้ำอยู่ โดยมีเบสอนินทรีย์อยู่ด้วย3. The method for producing aspartate derivatives according to the formula [3] (chemical formula) where R is as specified in claim 1 or salts of such substances, which involves the reaction of compound [1] (chemical formula) or salts of such substances with compounds according to the formula [2] (chemical formula) where R is as specified above, in an aqueous solvent containing an inorganic base. 4.วิธีการผลิตอนุพันธ์ออกซาโซลิลอะซีเตตตามสูตร [5] (สูตร เคมี) โดยมี R เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 หรือเกลือของ สารดังกล่าว ที่ประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาสารประกอบตามสูตร [3] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น กับอะซีติก แอนไฮไดรด์ โดยใช้ไดเมธิลอะมิโนไพริดีนเป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยาโดยมีเบสอยู่ด้วย ตามด้วยการให้ความร้อนสำหรับดี คาร์บ็อกซีเลชันเพื่อให้ได้สารประกอบตามสูตร [4] (สูตร เคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น และเติมกรด p-โทลู อีนซัลโฟนิก โดยไม่ต้องแยกสารประกอบออก4. The method for producing oxazolyl acetate derivatives according to the formula [5] (chemical formula) with R as specified in claim 1 or salts of such compounds, which involves the reaction of the compound according to the formula [3] (chemical formula) with R as specified above with acetic anhydride using dimethylaminopyridine as a catalyst with a base present, followed by heating for decarboxylation to obtain the compound according to the formula [4] (chemical formula) with R as specified above, and the addition of p-toluenesulfonic acid without separating the compounds. 5.วิธีการผลิตอนุพันธ์ออกซาโซลิลเอธานอลตามสูตร [6] (สูตร เคมี) โดย R เป้นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 หรือเกลือของสาร ดังกล่าว ที่ประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาอนุพันธ์ออกซาโซลิลอะ ซีเตตตามสูตร [5] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น ในเตตราไฮโดรฟูแรนที่มี NaBh4 อยู่ด้วยในฐานะสารรีดิวซิง และเมธานอลในฐานะสารกระตุ้นความว่องไว5. A method for producing oxazolyl ethanol derivatives according to the formula [6] (chemical formula) where R is as specified in claim 1, or salts of such substances, which are made by reacting oxazolyl acetate derivatives according to the formula [5] (chemical formula) where R is as specified above, in tetrahydrofuran containing NaBh4 as a reducing agent and methanol as an activator. 6.วิธีการผลิตอนุพันธ์มีเทนเซลโฟเมตตามสูตร [7] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 หรือเกลือของสารดัง กล่าว ที่ประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาอนุพันธ์ออกซาโซลิลเอธา นอลตามสูตร [6] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้างต้น กับเมซิลคลอไรด์ในโทลูอีน โดยมีไตรเอธิลามีนเป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยาที่เป็นเบส6. The method for producing methane-selphometamine derivatives [7] (chemical formula) where R is as specified in claim 1 or salts of the said substance, which involves the reaction of oxazolyl ethanol derivatives [6] (chemical formula) where R is as specified above with mecil chloride in toluene with triethylamine as a basic catalyst. 7.วิธีการผลิตอนุพันธ์เบนซิลิดีนตามสูตร [9] (สูตรเคมี) โดย R เป็นดังกำหนดข้อถือสิทธิ 1 และ R1 เป็นแอลคิลที่ต่ำ กว่า หรือเกลือของสารดังกล่าวที่ประกอบด้วยการทำปฏิกิริยา อนุพันธ์มีเทนซัลโฟเนตตามสูตร [7] (สูตรเคมี) โดย R เป็น ดังกำหนดข้างต้นกับสารประกอบตามสูตร [8] (สูตรเคมี) โดย R1เป็นดังกำหนดข้างต้น โดยมีโพแทสเซียมคาร์บอเนตและเกลือค วอเทอร์นารีแอมโมเนียมหรือทริส[2-(2-เมธ็อกซีเอธ็อก ซี)เอธิล]เอมีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (ข้อถือสิทธิ 7 ข้อ, 8 หน้า, รูป)7. Method for the production of benzilidine derivatives according to formula [9] (chemical formula) where R is as specified in claim 1 and R1 is a lower alkyl or salt of such substance by reacting methanesulfonate derivatives according to formula [7] (chemical formula) where R is as specified above with compounds according to formula [8] (chemical formula) where R1 is as specified above with potassium carbonate and salts of quaternary ammonium or tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amine as catalysts (claims 7, page 8, figure).
TH9901001024A 1999-03-26 Method for producing isoxazolidinedione compound. TH52875A (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH52875A3 TH52875A3 (en) 2002-09-04
TH52875A true TH52875A (en) 2002-09-04

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111662325B (en) Method for preparing L-glufosinate-ammonium
RU99128102A (en) METHOD FOR OBTAINING THE ISOXAZOLIDINDIONAL COMPOUND
US6566525B1 (en) Preparation of N-substituted-hydroxycycloalkylamine derivatives
CN108558692B (en) A kind of preparation method of amide compound
CN113461629A (en) Preparation method of 5-hydroxymethyl-oxazolidine-2-ketone compound
AR015745A1 (en) METHOD FOR PRODUCING AN ISOXAZOLIDINDIONA COMPOUND
CN113087689B (en) Simple synthesis method of 5-amino-gamma-lactone derivative
Kobayashi et al. α-Aminoallylation of aldehydes in aqueous ammonia
CN119191996A (en) A kind of synthetic method of bis(hydroxyethylaminopropyl)hydroxyethyl oleylamine
TH38587A (en) Method for producing vinyl acetate
CN108276356B (en) Preparation method of 3, 5-disubstituted thiazolidine-2-thioketone compound
PT1480963E (en) Method for producing 3-amidinophenylalanine derivatives
CN114478422B (en) Intermediate of pregabalin and preparation method thereof
Gu et al. A mild and efficient amidation of cyclic ethers catalyzed by rhodium caprylate
CN115448841A (en) Method for synthesizing primary amine by using ammonia water
CN113582866A (en) Preparation method of 5-aminolevulinic acid hydrochloride
EP1945605A1 (en) Process for preparing substituted anisidines
CN119264020B (en) A method for photochemically synthesizing sulfenamide compounds and its application
CN119638648B (en) A method for preparing 2,5-bis(aminomethyl)tetrahydrofuran
CN101113138A (en) Synthesis method of aryl nitrile derivatives catalyzed by ferrocene imine cyclopalladium complex
CN116655616B (en) A chiral 6-hydroxypyridine oxazoline compound, its preparation method and application
US11459291B2 (en) Method of preparation of (1R,3S)-3-amino-1-cyclopentanol and salt thereof
RU2150466C1 (en) Method of synthesis of 4-arylpyridines
KR100300880B1 (en) Method of Making 2-Aminothioxanthone
JP2009227594A (en) Method for producing optically active amino acid ester derivative, and optically active amino acetal derivative