TH4607B - Derivatives of tetrahydrofurans; the methods of preparing them; and their use as fungicides. - Google Patents

Derivatives of tetrahydrofurans; the methods of preparing them; and their use as fungicides.

Info

Publication number
TH4607B
TH4607B TH8701000215A TH8701000215A TH4607B TH 4607 B TH4607 B TH 4607B TH 8701000215 A TH8701000215 A TH 8701000215A TH 8701000215 A TH8701000215 A TH 8701000215A TH 4607 B TH4607 B TH 4607B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
compound
carbon atoms
alkyl
group
Prior art date
Application number
TH8701000215A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH5120A (en
Inventor
เปแปง นายเรกิส
ไกรเนอร์ นายแอลเฟรด
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
นายดำเนิน การเด่น นายวิรัช ศรีเอนกราธา
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
โรน พูนองค์ อาโกรชีมี
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น, นายดำเนิน การเด่น นายวิรัช ศรีเอนกราธา, นายวิรัช ศรีเอนกราธา, โรน พูนองค์ อาโกรชีมี filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH5120A publication Critical patent/TH5120A/en
Publication of TH4607B publication Critical patent/TH4607B/en

Links

Abstract

อนุพันธ์เททราไฮโดรฟิวแรนของสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง A แทน (Y)n ?Ph-(CH2)m- ซึ่ง Ph คือ เฟนิล, m คือ 0 หรือ 1, Y คือ เฮโลเจน, ไซแอนโน,ไนโทร, แอลคิลหรือแอลคอกซิซึ่งเลือกจากเฮโลจิเนท, n คือ o หรือ 1 ถึง 5 Tr คือ 1,2,4-ไทรอะโซล-1-อิล และ Im คือ 1,3-อิมิดาโซล-1-อิล, R1,R2 R3,R4 และ R5, แทน ไฮโดรเจน, แอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอริล, แอแรลคิล,แอลคอกซิขนาดเล็ก, แอลคาโนอิลขนาดเล็กหรือ แอโรอิล X1 และ X2 แทน ไฮโดรเจน, เฮโลเจน, แอลคิล, ไซโคลแอลิคล, แอริลหรือแอแรลคิล,Q-R6 ซึ่ง Q แทน o หรือ S, และR6แทน ไฮโดรเจน, แอลคิล, ไซโคลแอลคิล,แอริล, แอแรลคิล,แอซิล, แอโรอิล หรือ ไธโอแอซิล, แอลคอกซิไธโออิล, แอริลออกซิไธโออิล หรือ แอแรลคิลออกซิไธโออิล -NR8R9 ซึ่ง R8 และ R9 แทนไฮโดรเจน, แอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอริลหรือ แอแรลคิล, หรือ R8 และR9 รวมกันเป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ชนิดไดเวเลนท์, ซึ่งคาร์บอนอะตอมหนึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยออกซิเจน, กำมะถันหรือไนโตรเจน N3 หรือ X1 และ X2 รวมกันแทน ?Q-R7-Q- ซึ่ง R7 คืออนุมูล ไฮโดรคาร์บอน C2-6 ชนิดไดเวเลนท์ มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 6 อะตอม, คาร์บอนอะตอมหนึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยออกซิเจนหรือไนโทรเจน หรือ X1 และ X2 รวมกันแทน =N-R10 ซึ่ง R10 แทนหมู่แอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอริลหรือแอแรลคิลหรือหมู่ OR11 ซึ่ง R11 คืแอลคิล, แอแรลคิลหรือ แอริล, หรือ R10 แทนไฮดรอกซิ, หรือ X1 และ X2 รวมกันแทน =0 หรือ =S โดยมีข้อกำหนดคือ X1 และX2 ไม่ได้แทนอะตอมหรืออนุมูล จากกลุ่มที่ประกอบด้วยไฮโตรเจนแอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอริล หรือแอแรลคิล, พร้อมกัน และเกลือของมัน, และสารเชิงซ้อนที่เกิดจากสารนั้นรวมตัวกับเกลือของโลหะ, มีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อรา The tetrahydrofuran derivative of the formula (chemical formula) where A represents (Y)n ?Ph-(CH2)m- where Ph is phenyl, m is 0 or 1, Y is halogen, Cyan. No,nitro, alkyl or alkoxy from heloginate, n is o or 1 to 5, Tr is 1,2,4-thriazole-1-il and Im is 1, 3-imidazole-1-il, R1,R2 R3,R4 and R5, instead of hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkoxy. small, small alkanoyl or aeroyl X1 and X2 instead of hydrogen, halogens, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl,Q-R6, which Q represents o or S, and R6 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, alalkyl, acyl, aeroyl or thioacyl, L. Coxythioyl, aryl oxythioyl or aralkyloxythioyl -NR8R9, where R8 and R9 represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, a. Rhyl or aralkyl, or R8 and R9 are combined to form hydrocarbon radicals. Divalent type, in which a selective carbon atom is replaced by oxygen, sulfur or nitrogen. N3 or X1 and X2 are combined instead of ?Q-R7-Q- where R7 is the radical. Divalent hydrocarbon C2-6 contains carbon from From 2 to 6 atoms, one of the selected carbon atoms is replaced by oxygen or nitrogen, or X1 and X2 are combined =N-R10, where R10 represents alkyl, cycloalkyl, aryyl or aere groups. alkyl or OR11 group, where R11 is an alkyl, aralkyl or aryl, or R10 represents a hydroxyl, or X1 and X2 are combined instead of =0 or =S with the terms X1 and X2 does not represent atoms or radicals. from the group consisting of hydrogen alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl, simultaneously and its salts, and the complexes formed by them combine with the salts of metal, has fungicidal properties.

Claims (19)

1. สารประกอบซึ่งมีหมู่ไทรอะโซลหรืออิมิดาโซล เททระไฮโดรฟิวแรนและเฟนิล มีลักษณะเฉพะาคือ ตรงกับสูตรทั่วไป(I) (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือหมู่ (Y)n-Ph-(CH2)m-, ซึ่ง Ph คือ วงเฟนิล และ m = 0 หรือ 1, Y คือ เฮโลเจนอะตอมหรือหมู่ไซแอโน หรือไนไทร, หรือหมู่แอลคิล หรือแอลคอกซิซึ่งเลือกถูกเฮโลจิเนท, N คือ 0 หรือเลขจำนวนเต็มบวกที่น้อยกว่า 6, หมู่ Y อาจเหมือนกันหรือต่างกัน เมื่อ n มากกว่า 1, Tr แทนหมู่ 1,2,4-ไทรอะโซล-1-อิล และ Im คือหมู่ 1,3-อิมิดาโซล-1-อิล R1 ถึง R5 ซึ่งอาจเหมือนกันหรือ ต่างกัน, แทนไฮโดรเจนอะตอม หรืออนุมูลชนิดตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลโซโคลแอลคิลซึ่งมีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลเฟนิลหรือเบนซิล หรืออนุมูลแอลคอกซิที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, เป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม หรืออนุมูลแอลคอกซิที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หมู่หนึ่งหรือมากกกว่า X1 และ X2 ซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกัน, แทนไฮโดรเจนอะตอม, เฮโลเจนอะตอม, อนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรืออนุมูลเฟนิลหร อ เบนซิล เป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R1 ถึง R5 หมู่ Q-R6 ซึ่ง Q แทน O หรือ S และ R6 แทนไฮโดรเจนอะตอม หรืออนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรืออนุมูลเฟนิล, เบนซิล, เบนโซอิล หรือแอซิล, เป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R ถึง R5 และอาจมีความหมายเหมือนกันหรือต่างกัน เมื่อ X1 และ X2 แต่ละหมู่คือ OR6 หรือ SR6 หมู่ที่มีสูตร ?Q-R7-Q-, ซึ่ง Q มีความหมายเหมือนกับข้างบนและซึ่ง R7 คืออนุมูลไดเวเลนท์ไฮโดรคาร์บอนที่มคาร์บอนจาก 2 ถึง 6 อะตอม, เป็นไปได้ที่คาร์บอนอะตอมเหล่านี้อะตอมหนึ่งจะถูกแทนที่ด้วยออกซิเจนหรือไนโตรเจนอะตอม, อนุมูลไดเวเลนท์ที่กล่าวแล้วนั้นอาจเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม หรือหมู่ไฮดรอกซิล,อนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม หรืออนุมูลแอลคอกซิซึ่งมีคาร์บอนมากที่ทสุด 6 อะตอม, หมู่หนึ่งหรือมากกว่า หมู่-N-R8R9 ซึ่ง R8 และ R9 อาจเหมือนกันหรือต่างกันแทนไฮโดรเจนอะตอมหรืออนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรืออนุมูลเฟนิล, เป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R1 ถึง R5 ทางเลือกอย่างหนึ่ง R8 และ R9 รวมกันสามารถเกิดเป็นอนุมูลไดเวเลนไฮโดรคาร์บอนเดี่ยว ซึ่งมีคาร์บอนจาก 2 ถึง 6 อะตอม,เป็นไปได้ที่คาร์บอนอะตอมเหล่านี้อะตอมหนึ่งจะถูกแทนที่ด้วย ออกซิเจน กำมะถัน หรือ ไนโตรเจนอะตอม, อนุมูลไดเวเลนท์ที่กล่าวแล้วนั้นอาจเลือกถูกแทนที่ ด้วยเฮโลเจนอะตอม หมู่ไฮดรอกซิล, อนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม หรือเลือกแทนที่ด้วยอนุมูลแอลคอกซิซึ่งถูกเฮโลจิเนทซึ่งมีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หมู่หนึ่งหรือมากกว่า หมู่ =N-R10 ซึ่ง R10 คือ อนุมูลแอลคิลที่คาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรืออนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรือหมู่ที่มีสูตร OR11 ซึ่ง R11 คือแอลคิลเป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R1 ถึง R5 หรือหมู่ไฮดรอกซิล หมู่ N3 โดยมีข้อกำหนดคือ X2 ไม่ใช่ N3 X1 หรือ X2 สามารถเป็น =0 หรือ =S, โดยอีกหมู่หนึ่งไม่มี, ในสภาวะทั่ว ๆ ไป X1 และ X2 ไม่สามารถแทนไฮโดรเจนอะตอมพร้อมๆกัน หรือคืออนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลเฟนิล หรืออนุมูลเบนซิล, พร้อมๆ กัน, และถ้า X1 และ X2 ต่างกันและไม่มีหมู่ใดคือ OR6 แล้ว, ในกรณีเช่นนี้เท่านั้น R6 สามารถเป็นไดเฉพาะหมู่เบนโซอิลหรือแอซิล, และรูปเกลือของสารเหล่านั้น1. Compounds containing triazole or imidazole, tetrahydrofurans and phenyl groups are characterized by their corresponding general formula (I) (chemical formula), where A is the (Y)n-Ph-(CH2)m- group, where Ph is the phenyl ring and m = 0 or 1, Y is the halogen atom or cyano or nitrite group, or the chosen alkyl or alkoxy group as a halogenate, N is 0 or a positive integer less than 6, Y groups may be the same or different when n is greater than 1, Tr represents the 1,2,4-triazole-1-il group and Im is the 1,3-imidazole-1-il group, R1 to R5 which may be the same or different, represent hydrogen atoms or straight or branched chain radicals with up to 6 carbon atoms, cycloalkyl radicals with up to 6 carbon atoms, phenyl or benzyl radicals. Or, an alkoxy radical with a maximum of 6 carbon atoms, it is possible that these radicals may selectively be replaced by a halogen atom, or an alkoxy radical with a maximum of 6 carbon atoms, one or more groups X1 and X2, which may be the same or different, replacing a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl radical with a maximum of 6 carbon atoms, a cycloalkyl radical with a maximum of 6 carbon atoms, or a phenyl or benzyl radical. It is possible that these radicals may selectively be replaced similarly to groups R1 to R5, Q-R6, where Q represents O or S and R6 represents a hydrogen atom, or an alkyl radical with a maximum of 6 carbon atoms, a cycloalkyl radical with a maximum of 6 carbon atoms, or a phenyl, benzyl, benzoyl, or acyl radical. It is possible that these radicals... These may be selectively substituted similarly to groups R through R5 and may have the same or different meanings. When each group X1 and X2 is OR6 or SR6, the group with the formula ?Q-R7-Q-, where Q has the same meaning as above and R7 is a divalent hydrocarbon radical with 2 to 6 carbon atoms, it is possible that one of these carbon atoms is substituted for an oxygen or nitrogen atom. The aforementioned divalent radical may be selectively substituted for a halogen atom or a hydroxyl group, an alkyl radical with up to 6 carbon atoms, or an alkoxy radical with up to 6 carbon atoms, one or more groups -N-R8R9, where R8 and R9 may be the same or different, substitute for a hydrogen atom or an alkyl radical with up to 6 carbon atoms, a cycloalkyl radical with up to 6 carbon atoms, or a phenyl radical. It is possible that various radicals... These may be selectively substituted similarly to groups R1 to R5. Alternatively, the combination of R8 and R9 can form a single divalent hydrocarbon radical with 2 to 6 carbon atoms; it is possible that one of these carbon atoms could be substituted with an oxygen, sulfur, or nitrogen atom. This divalent radical may then be selectively substituted with a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl radical with a maximum of 6 carbon atoms, or a halogenated alkoxy radical with a maximum of 6 carbon atoms, one or more groups, group =N-R10 where R10 is the alkyl radical with a maximum of 6 carbon atoms, or a cycloalkyl radical with a maximum of 6 carbon atoms, or groups with the formula OR11 where R11 is an alkyl radical; it is possible that various radicals may be substituted. These may be selectively substituted similarly to groups R1 to R5 or hydroxyl groups N3, with the requirement that X2 is not N3, X1 or X2 can be =0 or =S, with the other group absent. In general, X1 and X2 cannot simultaneously substitute for hydrogen atoms, or rather, for alkyl radicals with a maximum of 6 carbon atoms, cycloalkyl radicals with a maximum of 6 carbon atoms, phenyl radicals, or benzyl radicals. If X1 and X2 are different and neither group is OR6, then only in this case can R6 be either a benzoyl or acyl group, and their salt forms be the same. 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ m=0, n=1, 2 หรือ 3 และ Y คือเฮโลเจนอะตอม2. A compound according to claim 1, characterized by m=0, n=1, 2 or 3 and Y being a halogen atom. 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ n=1 หรือ 2 และ Y คือเฮโลเจนอะตอมที่ตำแหน่งออโธและ/หรือพารา3. A compound according to claim 1 or 2, characterized by n=1 or 2 and Y being an ortho and/or para halogen atom. 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ Y คือคลอรีน หรือโบรมีนอะตอม4. A compound according to claim 1, characterized by Y being a chlorine or bromine atom. 5. สารประกอบไทรอะโซลตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือตรงกับสูตร II (สูตรเคมี) ซึ่ง Y,m และ n มีความหมายอย่างหนึ่งของที่แสดงไว้ในสารประกอบสูตร I, R1 ถึง R5 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, Hal คือ เฮโลเจนอะตอม และ X1 คือ เฮโลเจน หรือไฮโดรเจนอะตอม5. Any triazole compound fulfilling claims 1 through 4, which is characterized by conforming to formula II (chemical formula), where Y, m, and n have one of the meanings shown in the compound formula I, R1 through R5 are hydrogen atoms or alkyl or cycloalkyl groups with a maximum of 6 carbon atoms, Hal is a halogen atom, and X1 is a halogen or hydrogen atom. 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ Halคือคลอรีน หรือโบรมีน และ X1 คือคลอรีนหรือโบรมีน6. The compounds referred to in claim 5, which are characterized as Hal being chlorine or bromine and X1 being chlorine or bromine. 7. สารประกอบไทรอะโซลตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือตรงกับสูตร III (สูตรเคมี) ซึ่ง Y,m และ n มีความหมายอย่างหนึ่งของที่แสดงไว้ในสารประกอบสูตร I,R1 ถึง R5 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, X1 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, Q มีความมหายเหมือนกับในสูตร I และ R6 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม7. Any triazole compound fulfilling claims 1 through 4, which is characterized by conforming to formula III (chemical formula), where Y, m, and n have one of the meanings shown in formulas I, R1 through R5 being the hydrogen atom, alkyl group, or cycloalkyl group with the most carbon atoms; X1 being the hydrogen atom, alkyl group, or cycloalkyl group with the most carbon atoms; Q having the same meaning as in formulas I; and R6 being the hydrogen atom, alkyl group, or cycloalkyl group with the most carbon atoms. 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 7 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือหมู่ R1 ถึง R5 คือไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม และ R6 คือหมู่แอลคิลหรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม และเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R1 ถึง R58. Compounds according to claim 7, characterized by groups R1 through R5 being hydrogen atoms or alkyl or cycloalkyl groups with a maximum of 6 carbon atoms, and R6 being alkyl or cycloalkyl groups with a maximum of 6 carbon atoms, and being substituted similarly to groups R1 through R5. 9. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร II ซึ่ง R1ถึง R5 A,Y, n และ X1 มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 และHal คือเฮโลเจนอะตอม ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ ประกอบด้วยขั้นตอนต่างๆ ต่อไปนี้ ขั้น a เฮโลคีโทนสูตร IIa (สูตรเคมี) ซึ่ง Y, n และ R5 มีความหมายเหมือนกับที่ให้ไว้สำหรับสารประกอบสูตร I และ Z คือเฮโลเจนอะตอม ให้ทำปฏิกิริยากับสารประกอบโลหะอินทรีย์สูตร IIb (สูตรเคมี) ได้สารประกอบสูตรIIc (สูตรเคมี) ขั้น b ให้สารประกอบสูตร IIc ทำปฏิกิริยากับอิมิดาโซล หรือไทรอะโซลซึ่งไม่ถูกแทนที่โดยมีเบสอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ด้วยและทำในตัวทำละลายที่เหมาะสม, ขั้น c เติมเฮโลเจนโมเลกุล หรือโมเลกุลเฮโลเจนผสมลงในสารประกอบ (สูตรเคมี) ในตัวทำละลายเฉื่อย จะได้สารประกอบ IIe (สูตรเคมี) ขั้น d ได้สารประกอบ II โดยการไซไคลส์ สารประกอบ IIe โดยมีเบสอินทรีย์หรืออินทรีย์อยู่ด้วย9. The procedure for preparing compounds of formula II, where R1 through R5, A, Y, n, and X1 have the same meanings as in claim 1, and Hal is a halogen atom, is characterized by the following steps: Step a: A heloketone of formula IIa (chemical formula), where Y, n, and R5 have the same meanings as those given for compounds of formula I, and Z is a halogen atom, is reacted with an organometallic compound of formula IIb (chemical formula) to obtain a compound of formula IIc (chemical formula). Step b: The compound of formula IIc is reacted with imidazole or triazole, which are not replaced by an organic or inorganic base, in a suitable solvent. Step c: A halogen molecule or halogen molecule is added to the compound (chemical formula) in an inert solvent to obtain a compound IIe (chemical formula). Step d: Compound II is obtained by cyclizing compound IIe with an organic or inorganic base. 10. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบ II ซึ่ง R1 ถึง R5, Y,n, A และ X1 มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 และHal คือเฮโดลเจนอะตอม มีลักษณะเฉพาะคือ เติมเฮโลเจนโมเลกุลหรือเฮโลเจนโมเลกุลผสมในตัวทำละลายเฉื่อยลงในารประกอบ IIcตามข้อถือสิทธิข้อ 9 ได้สารประกอบ IIf (สูตรเคมี) ให้สารประกอบหลังนี้ไซไคลส์โดยมีเบสอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ด้วยได้สารประกอบ IIg (สูตรเคมี) ให้หมู่ไทรอะโซล หรืออิมิดาโซลซึ่งไม่ถูกแทนที่ต่อเข้าไปโดยมีเบสอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ด้วย และทำในตัวทำละลายที่เหมาะสม10. The procedure for preparing compound II, where R1 through R5, Y,n, A, and X1 have the same meaning as in claim 1, and Hal is a halogen atom, is characterized by the addition of a halogen molecule or a halogen molecule mixture in an inert solvent to compound IIc according to claim 9, resulting in compound IIf (chemical formula). This latter compound is cyclized with the addition of an organic or inorganic base to obtain compound IIg (chemical formula). An unsubstituted triazole or imidazole group is added with the addition of an organic or inorganic base, and this is done in a suitable solvent. 11. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร III หรือ V (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R6,Y,n,A และX1 มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1และ Q คือ ออกซิเจนหรือกำมะถันอะตอม, มีลักษณะเฉพาะคือ ให้สารประกอบสูตร II หรือ IIg ทำปฏิกิริยากับนิวคลิโอไฟล์ที่มีเฮเทอโร อะตอมสูตร R6-Q-E ซึ่ง R6 และ Q มีความหมายเหมือนกับในสารประกอบสูตร I และ E คือ แคทไอออน, โดยมีเบน หรือเลือกมีตัวเร่งปฏิกิริยาชนิดถ่ายเทวัฎภาคอยู่ด้วย, และในกรณีซึ่งสารตั้งต้นคือสารประกอบ IIg, ให้อิมิดาโซล หรือไทรอะโซลชนิดไม่ถูกแทนที่ต่อเข้าไป11. A procedure for preparing compounds of formula III or V (chemical formula) in which R1 through R6, Y, n, A, and X1 have the same meanings as in claim 1 and Q, i.e., oxygen or sulfur atoms; characterized by the reaction of a compound of formula II or IIg with a heteronucleophilic atom of the formula R6-Q-E, in which R6 and Q have the same meanings as in compounds of formula I and E, i.e., cations; with the presence of a phase transfer catalyst; and in the case where the reactant is compound IIg, the non-substituted imidazole or triazole is added. 12. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร III ซึ่ง R6 คือหมู่แอลคิลซึ่งเลือกถูกมอนอ- หรือพอลิเฮโลจิเนเทด ซึ่งมีคาร์บอนมากที่สุด6 อะตอม, มีลักษณะเฉพาะคือ ให้สารประกอบสูตร III หรือ IIIa ซึ่ง R, คือ ไฮโดรเจนอะตอม, ทำปฎิกิริยากับแอลคิล เฮไลด์ (ซึ่งถูกมอนอ- หรือพอลิเฮโลจิเนทที่เหมาะสม) โดยมีเบสอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ด้วย, และทำให้วงอิมิดาโซลหรือไทรอะโซลต่อเข้าไปถ้าสารเริ่มต้นคือ สารประกอบ IIIa (สูตร)12. A procedure for preparing compounds with formula III, where R6 is a mono- or polyhalogenated alkyl group with the largest number of carbon atoms (6), characterized by the following: yielding compounds with formula III or IIIa, where R is a hydrogen atom, reacting with a suitable mono- or polyhalogenated alkyl halide in the presence of an organic or inorganic base, and the addition of an imidazole or triazole ring if the starting material is compound IIIa (formula). 13. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร IV (สูตรเคมี) ซึ่งR1 ถึง R5,n,Y และ A มีความหมายเหมือนในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง X1 และ X2 รวมกันแทนออกซิเจนอะตอม, มีลักษณะเฉพาะคือ นำสารประกอบสูตร III หรือ IIIa ซึ่งY,n และ R1 ถึง R5 มีความหมายเหมือกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ Z คือ เฮโลเจนอะตอม, และ QR6 คือหมู่ไฮดรอกซิล และ X1 คือ ไฮโดรเจนอะตอม, มาออกซิไดส์, และเมื่อสารเริ่มต้นคือ สารประกอบ IIIa, ทำให้วงอิมิดาโซลหรือไทรอะโซลต่อเข้าไป13. The procedure for preparing compounds with formula IV (chemical formula) in which R1 through R5, n, Y, and A have the same meanings as in claim 1, and X1 and X2 together represent oxygen atoms, is characterized by the oxidation of a compound with formula III or IIIa in which Y, n, and R1 through R5 have the same meanings as in claim 1, and Z is a halogen atom, and QR6 is a hydroxyl group and X1 is a hydrogen atom, and when the starting material is compound IIIa, an imidazole or triazole ring is added. 14. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร IV ซึ่ง X1 และ X2 รวมกันคือ กำมะถันอะตอม และ Y, n และ R1 ถึง R5 มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 มีลักษณะเฉพาะคือนำสารประกอบสูตร IV ซึ่ง X1 และ X2 รวมกันคือออกซิเจนอะตอม มาทำปฏิกิริยาไธโอเนชัน14. The procedure for preparing a compound of formula IV, in which X1 and X2 together are sulfur atoms and Y, n, and R1 through R5 have the same meaning as in claim 1, is characterized by the thionation reaction of a compound of formula IV, in which X1 and X2 together are oxygen atoms. 15. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร V มีลักษณะเฉพาะคือให้สารประกอบสูตร IV หรือ IVa (สูตรเคมี) ซึ่ง X1 และ X2 รวมกันคือ ออกซิเจน หรือกำมะถันอะตอม ซึ่งเกิดพันธะคู่กับเททระไฮโดรฟิวแรน, ทำปฏิกิริยากับสารประกอบสูตร HQR6, ซึ่ง O หรือ S โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด และมีตัวทำละลายที่เหมาะสม, ซึ่งสามารถเป็นแอลกอฮอล์หรือไธออลนั้นเองหรือตัวทำละลายเฉื่อย ถ้าสร้างตั้งต้นคือ สารประกอบสูตร IVa จะได้สารประกอบสูตร Va, และทำให้วงอิมิดาโซล หรือไทรอะโซลต่อเข้าไปกับสารประกอบสูตร Va15. The procedure for preparing compounds with the formula V is characterized by the reaction of a compound with the formula IV or IVa (chemical formula), where X1 and X2 are oxygen or sulfur atoms double-bonded with tetrahydrofuran, with a compound with the formula HQR6, which contains O or S, using an acidic catalyst and a suitable solvent, which can be an alcohol, thiol, or an inert solvent. If the starting compound is IVa, a compound with the formula Va will be obtained, and an imidazole or triazole ring is then added to the compound with the formula Va. 16. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร II ซึ่ง R1 ถึง R5 n,Y และ A มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง X1 และ X2 คือเฮโลเจนอะตอม,ควรเป็นคลอรีนหรือโบโรมีน, มีลักษณะเฉพาะคือ นำสารประกอบสูตร III หรือ IIIa ซึ่ง Y,n,R1 ถึง R5 และ A มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ Z คือ เฮโลเจนอะตอม, และ QR6 คือหมู่ไฮดรอกซิล และ X1 คือไฮโดรเจนอะตอม, มาออก ซิไดส์และเติมฟอสฟอรัส เพนทะคลอไรด์ลงไปในคีโทน (สารประกอบสูตร IV ซึ่ง X1 คือ ออกซิเจนอะตอม), โดยเลือกมีตัวทำละลายอะโพรทิคโพลาร์ และเลือกมีควอเทอร์แนรี แอมโนเนียม เฮไลด์อยู่ด้วย, ควรทำที่อุณหภูมิห้อง16. The procedure for preparing compounds of formula II, where R1 through R5, n, Y, and A have the same meanings as in claim 1, where X1 and X2 are halogen atoms, should be chlorine or boromine, is characterized by the oxidation and addition of phosphorus pentachloride to a ketone (compound of formula IV, where X1 is an oxygen atom) of formula III or IIIa, where Y, n, R1 through R5, and A have the same meanings as in claim 1, and Z is a halogen atom, and QR6 is a hydroxyl group and X1 is a hydrogen atom, of ketone (compound of formula IV, where X1 is an oxygen atom), using an aprotic polar solvent and the presence of a quaternary ammonium halide, and should be performed at room temperature. 17. สารประกอบซึ่งสามารถใช้เป็นสารขั้นกลางในกรรมวิธีเตรียมของข้อถือสิทธิข้อ 9 ถึง 16 เมื่อเหมาะสม ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ เป็นสารประกอบที่มีสูตร IIIc และ IIIe (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R5, Y, A, m, n, X1 และ X2 มีความหมายอย่างหนึ่งอย่างใดของความหมายที่กล่าวไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1หรือ 817. Compounds which are applicable as intermediates in the preparations of claims 9 through 16, and which are characterized as compounds with formulas IIIc and IIIe (chemical formulas) in which R1 through R5, Y, A, m, n, X1 and X2 have one of the meanings of claims 1 or 8. 18. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งเป็นสารฆ่ารา โดยเฉพาะในรูปของสารผสมสำหรับฆ่าราซึ่งมีสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งเป็นสารแสดงฤทธิ์ ควรมีอยู่ 0.5 ถึง 9.5% โดยน้ำหนัก ผสมสารแสดงฤทธิ์นี้กับพาหะเฉื่อยซึ่งเป็นที่ยอมรับทางการเกษตรอย่างน้อยชนิดหนึ่ง18. The use of any of the compounds under claims 1 through 8 as fungicides, especially in the form of fungicide mixtures in which any of the compounds under claims 1 through 8 are the active ingredient, should be in the amount of 0.5 to 9.5% by weight, mixed with at least one agriculturally acceptable inert vector. 19. กรรมวิธีสำหรับควบคุมโรคจากเชื้อราของพืช ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือใช้สารแสดงฤทธิ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งในขนาดสารที่ทำให้เกิดผล ควรใช้ในอัตรา 0.005 ถึง5 กก./เฮกตาร์ และมีข้อได้เปรียบเมื่อใช้ในอัตรา 0.01 ถึง0.5 กก./เฮกตาร์19. A method for controlling fungal diseases in plants, characterized by the use of one of the active compounds described in claims 1 through 8 at an effective dose rate of 0.005 to 5 kg/hectare, with an advantage when used at a rate of 0.01 to 0.5 kg/hectare.
TH8701000215A 1987-04-22 Derivatives of tetrahydrofurans; the methods of preparing them; and their use as fungicides. TH4607B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH5120A TH5120A (en) 1988-09-01
TH4607B true TH4607B (en) 1995-07-10

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MY131297A (en) Herbicides
MY108800A (en) 5-aryl isoxazole derivatives, compositions containing them, process for their preparation and their use as herbicides
ATE126219T1 (en) BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF.
GB1148908A (en) Indole derivatives and processes for making them
GB1090813A (en) Pesticidal preparations and new compounds for use therein
GB1411213A (en) 1,3-dithiolo-4,5-6- quinoxalines process for their preparation and their use as insecticides acaricides and fungicides
IL38932A (en) 1-phenyl-imidazolidine-2,5-dione derivatives,their preparation and use as herbicides
GB1266172A (en)
TH5120A (en) Derivatives of tetrahydrofurans; the methods of preparing them; and their use as fungicides.
US3502690A (en) (bis - dimethylamino)-(3 - phenyl - 5 - amino-1,2,4-triazolo) - phosphineoxide triphenyl-chlorostannate
IE871033L (en) Tetrahydrofuran-triazole or imidazole fungicides
KR880011087A (en) Herbicide
ES8607954A1 (en) A PROCEDURE FOR PREPARING A DERIVATIVE OF 1-ARYL-1H-TETRAZOLE
GB1593276A (en) Imidazoline derivatives and their use as pesticides
TH28528B (en) Aniline derivatives, which have herbicide agility, preparation and use of them.
ATE30916T1 (en) FUNGICIDAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS.
TH16236A (en) Microbial killing compound
ES8403878A1 (en) Methyl-substituted tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides, as well as intermediates for their preparation.
ES409722A1 (en) 1,2-dialkyl-3,5-diphenylpyrazolium salts and their use as herbicides
ATE25254T1 (en) ANTIFUNGIC TRIAZOLES.
JPS643187A (en) Pyrazolo(1,5-a)-1,3,5-benzotriazepine based compound
TH33724A (en) Pirazole compounds, the processes for their production, and herbicides containing these compounds.
TH6775A (en) Various compounds containing triazole groups; their uses as fungicides and methods for their preparation.
GB1467371A (en) Aromatic di-urethanes and their use as selective herbicides
TH3469A (en) Ether type weed killer