TH4607B - Tetrahydrofuran derivatives Processes for preparing them and their use as fungicides. - Google Patents

Tetrahydrofuran derivatives Processes for preparing them and their use as fungicides.

Info

Publication number
TH4607B
TH4607B TH8701000215A TH8701000215A TH4607B TH 4607 B TH4607 B TH 4607B TH 8701000215 A TH8701000215 A TH 8701000215A TH 8701000215 A TH8701000215 A TH 8701000215A TH 4607 B TH4607 B TH 4607B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
atoms
compound
formula
radicals
alkyl
Prior art date
Application number
TH8701000215A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH5120A (en
Inventor
เปแปง นายเรกิส
ไกรเนอร์ นายแอลเฟรด
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
นายดำเนิน การเด่น นายวิรัช ศรีเอนกราธา
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น, นายดำเนิน การเด่น นายวิรัช ศรีเอนกราธา, นายวิรัช ศรีเอนกราธา filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH5120A publication Critical patent/TH5120A/en
Publication of TH4607B publication Critical patent/TH4607B/en

Links

Abstract

อนุพันธ์เททราไฮโดรฟิวแรนของสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง A แทน (Y)n ?Ph-(CH2)m- ซึ่ง Ph คือ เฟนิล, m คือ 0 หรือ 1, Y คือ เฮโลเจน, ไซแอนโน,ไนโทร, แอลคิลหรือแอลคอกซิซึ่งเลือกจากเฮโลจิเนท, n คือ o หรือ 1 ถึง 5 Tr คือ 1,2,4-ไทรอะโซล-1-อิล และ Im คือ 1,3-อิมิดาโซล-1-อิล, R1,R2 R3,R4 และ R5, แทน ไฮโดรเจน, แอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอริล, แอแรลคิล,แอลคอกซิขนาดเล็ก, แอลคาโนอิลขนาดเล็กหรือ แอโรอิล X1 และ X2 แทน ไฮโดรเจน, เฮโลเจน, แอลคิล, ไซโคลแอลิคล, แอริลหรือแอแรลคิล,Q-R6 ซึ่ง Q แทน o หรือ S, และR6แทน ไฮโดรเจน, แอลคิล, ไซโคลแอลคิล,แอริล, แอแรลคิล,แอซิล, แอโรอิล หรือ ไธโอแอซิล, แอลคอกซิไธโออิล, แอริลออกซิไธโออิล หรือ แอแรลคิลออกซิไธโออิล -NR8R9 ซึ่ง R8 และ R9 แทนไฮโดรเจน, แอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอริลหรือ แอแรลคิล, หรือ R8 และR9 รวมกันเป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ชนิดไดเวเลนท์, ซึ่งคาร์บอนอะตอมหนึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยออกซิเจน, กำมะถันหรือไนโตรเจน N3 หรือ X1 และ X2 รวมกันแทน ?Q-R7-Q- ซึ่ง R7 คืออนุมูล ไฮโดรคาร์บอน C2-6 ชนิดไดเวเลนท์ มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 6 อะตอม, คาร์บอนอะตอมหนึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยออกซิเจนหรือไนโทรเจน หรือ X1 และ X2 รวมกันแทน =N-R10 ซึ่ง R10 แทนหมู่แอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอริลหรือแอแรลคิลหรือหมู่ OR11 ซึ่ง R11 คืแอลคิล, แอแรลคิลหรือ แอริล, หรือ R10 แทนไฮดรอกซิ, หรือ X1 และ X2 รวมกันแทน =0 หรือ =S โดยมีข้อกำหนดคือ X1 และX2 ไม่ได้แทนอะตอมหรืออนุมูล จากกลุ่มที่ประกอบด้วยไฮโตรเจนแอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอริล หรือแอแรลคิล, พร้อมกัน และเกลือของมัน, และสารเชิงซ้อนที่เกิดจากสารนั้นรวมตัวกับเกลือของโลหะ, มีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อรา The tetrahydrofuran derivative of the formula (chemical formula) where A represents (Y)n ?Ph-(CH2)m- where Ph is phenyl, m is 0 or 1, Y is halogen, Cyan. No,nitro, alkyl or alkoxy from heloginate, n is o or 1 to 5, Tr is 1,2,4-thriazole-1-il and Im is 1, 3-imidazole-1-il, R1,R2 R3,R4 and R5, instead of hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkoxy. small, small alkanoyl or aeroyl X1 and X2 instead of hydrogen, halogens, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl,Q-R6, which Q represents o or S, and R6 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, alalkyl, acyl, aeroyl or thioacyl, L. Coxythioyl, aryl oxythioyl or aralkyloxythioyl -NR8R9, where R8 and R9 represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, a. Rhyl or aralkyl, or R8 and R9 are combined to form hydrocarbon radicals. Divalent type, in which a selective carbon atom is replaced by oxygen, sulfur or nitrogen. N3 or X1 and X2 are combined instead of ?Q-R7-Q- where R7 is the radical. Divalent hydrocarbon C2-6 contains carbon from From 2 to 6 atoms, one of the selected carbon atoms is replaced by oxygen or nitrogen, or X1 and X2 are combined =N-R10, where R10 represents alkyl, cycloalkyl, aryyl or aere groups. alkyl or OR11 group, where R11 is an alkyl, aralkyl or aryl, or R10 represents a hydroxyl, or X1 and X2 are combined instead of =0 or =S with the terms X1 and X2 does not represent atoms or radicals. from the group consisting of hydrogen alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl, simultaneously and its salts, and the complexes formed by them combine with the salts of metal, has fungicidal properties.

Claims (9)

1. สารประกอบซึ่งมีหมู่ไทรอะโซลหรืออิมิดาโซล เททระไฮโดรฟิวแรนและเฟนิล มีลักษณะเฉพะาคือ ตรงกับสูตรทั่วไป(I) (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือหมู่ (Y)n-Ph-(CH2)m-, ซึ่ง Ph คือ วงเฟนิล และ m = 0 หรือ 1, Y คือ เฮโลเจนอะตอมหรือหมู่ไซแอโน หรือไนไทร, หรือหมู่แอลคิล หรือแอลคอกซิซึ่งเลือกถูกเฮโลจิเนท, N คือ 0 หรือเลขจำนวนเต็มบวกที่น้อยกว่า 6, หมู่ Y อาจเหมือนกันหรือต่างกัน เมื่อ n มากกว่า 1, Tr แทนหมู่ 1,2,4-ไทรอะโซล-1-อิล และ Im คือหมู่ 1,3-อิมิดาโซล-1-อิล R1 ถึง R5 ซึ่งอาจเหมือนกันหรือ ต่างกัน, แทนไฮโดรเจนอะตอม หรืออนุมูลชนิดตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลโซโคลแอลคิลซึ่งมีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลเฟนิลหรือเบนซิล หรืออนุมูลแอลคอกซิที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, เป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม หรืออนุมูลแอลคอกซิที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หมู่หนึ่งหรือมากกกว่า X1 และ X2 ซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกัน, แทนไฮโดรเจนอะตอม, เฮโลเจนอะตอม, อนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรืออนุมูลเฟนิลหร อ เบนซิล เป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R1 ถึง R5 หมู่ Q-R6 ซึ่ง Q แทน O หรือ S และ R6 แทนไฮโดรเจนอะตอม หรืออนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรืออนุมูลเฟนิล, เบนซิล, เบนโซอิล หรือแอซิล, เป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R ถึง R5 และอาจมีความหมายเหมือนกันหรือต่างกัน เมื่อ X1 และ X2 แต่ละหมู่คือ OR6 หรือ SR6 หมู่ที่มีสูตร ?Q-R7-Q-, ซึ่ง Q มีความหมายเหมือนกับข้างบนและซึ่ง R7 คืออนุมูลไดเวเลนท์ไฮโดรคาร์บอนที่มคาร์บอนจาก 2 ถึง 6 อะตอม, เป็นไปได้ที่คาร์บอนอะตอมเหล่านี้อะตอมหนึ่งจะถูกแทนที่ด้วยออกซิเจนหรือไนโตรเจนอะตอม, อนุมูลไดเวเลนท์ที่กล่าวแล้วนั้นอาจเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม หรือหมู่ไฮดรอกซิล,อนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม หรืออนุมูลแอลคอกซิซึ่งมีคาร์บอนมากที่ทสุด 6 อะตอม, หมู่หนึ่งหรือมากกว่า หมู่-N-R8R9 ซึ่ง R8 และ R9 อาจเหมือนกันหรือต่างกันแทนไฮโดรเจนอะตอมหรืออนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรืออนุมูลเฟนิล, เป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R1 ถึง R5 ทางเลือกอย่างหนึ่ง R8 และ R9 รวมกันสามารถเกิดเป็นอนุมูลไดเวเลนไฮโดรคาร์บอนเดี่ยว ซึ่งมีคาร์บอนจาก 2 ถึง 6 อะตอม,เป็นไปได้ที่คาร์บอนอะตอมเหล่านี้อะตอมหนึ่งจะถูกแทนที่ด้วย ออกซิเจน กำมะถัน หรือ ไนโตรเจนอะตอม, อนุมูลไดเวเลนท์ที่กล่าวแล้วนั้นอาจเลือกถูกแทนที่ ด้วยเฮโลเจนอะตอม หมู่ไฮดรอกซิล, อนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม หรือเลือกแทนที่ด้วยอนุมูลแอลคอกซิซึ่งถูกเฮโลจิเนทซึ่งมีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หมู่หนึ่งหรือมากกว่า หมู่ =N-R10 ซึ่ง R10 คือ อนุมูลแอลคิลที่คาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรืออนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, หรือหมู่ที่มีสูตร OR11 ซึ่ง R11 คือแอลคิลเป็นไปได้ที่อนุมูลต่างๆ เหล่านี้อาจเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R1 ถึง R5 หรือหมู่ไฮดรอกซิล หมู่ N3 โดยมีข้อกำหนดคือ X2 ไม่ใช่ N3 X1 หรือ X2 สามารถเป็น =0 หรือ =S, โดยอีกหมู่หนึ่งไม่มี, ในสภาวะทั่ว ๆ ไป X1 และ X2 ไม่สามารถแทนไฮโดรเจนอะตอมพร้อมๆกัน หรือคืออนุมูลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, อนุมูลเฟนิล หรืออนุมูลเบนซิล, พร้อมๆ กัน, และถ้า X1 และ X2 ต่างกันและไม่มีหมู่ใดคือ OR6 แล้ว, ในกรณีเช่นนี้เท่านั้น R6 สามารถเป็นไดเฉพาะหมู่เบนโซอิลหรือแอซิล, และรูปเกลือของสารเหล่านั้น 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ m=0, n=1, 2 หรือ 3 และ Y คือเฮโลเจนอะตอม 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ n=1 หรือ 2 และ Y คือเฮโลเจนอะตอมที่ตำแหน่งออโธและ/หรือพารา 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ Y คือคลอรีน หรือโบรมีนอะตอม 5. สารประกอบไทรอะโซลตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือตรงกับสูตร II (สูตรเคมี) ซึ่ง Y,m และ n มีความหมายอย่างหนึ่งของที่แสดงไว้ในสารประกอบสูตร I, R1 ถึง R5 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, Hal คือ เฮโลเจนอะตอม และ X1 คือ เฮโลเจน หรือไฮโดรเจนอะตอม 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ Halคือคลอรีน หรือโบรมีน และ X1 คือคลอรีนหรือโบรมีน 7. สารประกอบไทรอะโซลตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือตรงกับสูตร III (สูตรเคมี) ซึ่ง Y,m และ n มีความหมายอย่างหนึ่งของที่แสดงไว้ในสารประกอบสูตร I,R1 ถึง R5 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, X1 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม, Q มีความมหายเหมือนกับในสูตร I และ R6 คือ ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 7 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือหมู่ R1 ถึง R5 คือไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่แอลคิล หรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม และ R6 คือหมู่แอลคิลหรือไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนมากที่สุด 6 อะตอม และเลือกถูกแทนที่คล้ายกับหมู่ R1 ถึง R5 9. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร II ซึ่ง R1ถึง R5 A,Y, n และ X1 มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 และHal คือเฮโลเจนอะตอม ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ ประกอบด้วยขั้นตอนต่างๆ ต่อไปนี้ ขั้น a เฮโลคีโทนสูตร IIa (สูตรเคมี) ซึ่ง Y, n และ R5 มีความหมายเหมือนกับที่ให้ไว้สำหรับสารประกอบสูตร I และ Z คือเฮโลเจนอะตอม ให้ทำปฏิกิริยากับสารประกอบโลหะอินทรีย์สูตร IIb (สูตรเคมี) ได้สารประกอบสูตรIIc (สูตรเคมี) ขั้น b ให้สารประกอบสูตร IIc ทำปฏิกิริยากับอิมิดาโซล หรือไทรอะโซลซึ่งไม่ถูกแทนที่โดยมีเบสอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ด้วยและทำในตัวทำละลายที่เหมาะสม, ขั้น c เติมเฮโลเจนโมเลกุล หรือโมเลกุลเฮโลเจนผสมลงในสารประกอบ (สูตรเคมี) ในตัวทำละลายเฉื่อย จะได้สารประกอบ IIe (สูตรเคมี) ขั้น d ได้สารประกอบ II โดยการไซไคลส์ สารประกอบ IIe โดยมีเบสอินทรีย์หรืออินทรีย์อยู่ด้วย 1 0. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบ II ซึ่ง R1 ถึง R5, Y,n, A และ X1 มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 และHal คือเฮโดลเจนอะตอม มีลักษณะเฉพาะคือ เติมเฮโลเจนโมเลกุลหรือเฮโลเจนโมเลกุลผสมในตัวทำละลายเฉื่อยลงในารประกอบ IIcตามข้อถือสิทธิข้อ 9 ได้สารประกอบ IIf (สูตรเคมี) ให้สารประกอบหลังนี้ไซไคลส์โดยมีเบสอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ด้วยได้สารประกอบ IIg (สูตรเคมี) ให้หมู่ไทรอะโซล หรืออิมิดาโซลซึ่งไม่ถูกแทนที่ต่อเข้าไปโดยมีเบสอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ด้วย และทำในตัวทำละลายที่เหมาะสม 11. a compound with a group of triazole or imidazole Tetrahydrofuran and phenyl Has the characteristics of Corresponds to the general formula (I) (chemical formula), where A is moo (Y) n-Ph- (CH2) m-, where Ph is the phenyl band and m = 0 or 1, Y is the halogens atom or cyano group. Or nitrite, or alkyl Or alcoxi, which is hologically selected, N is 0 or a positive integer less than 6, group Y may be the same or different when n is greater than 1, Tr represents group 1,2,4-triazole. -1-il and Im are groups 1,3-imidazole-1-il R1 to R5 which may be the same or different, instead of hydrogen atoms. Or straight or branched-chain radicals with the most 6 atoms, SoCloalkyl radicals with the most 6 atoms, Phenyl or Benzyl radicals Or the alkaline radical with the most carbon at 6 atoms, possible radicals These may choose to be replaced by atomic halogen. Or alkyl radicals with the most carbon 6 atoms, one or more group, X1 and X2, which may be the same or different, instead of hydrogen atoms, atomic halogens, alkyl radicals with the largest 6 carbon. Atoms, 6 carbon cycloalkyl radicals, or phenyl benzyl radicals are possible radicals. These may choose to be displaced, similar to the R1 to R5 groups, Q-R6 groups, where Q represents O or S and R6 represents the hydrogen atom. Or alkyl radicals with the most carbon at 6 atoms, cyclo-alkyl radicals with the most 6 atoms, or phenyl, benzyl, benzoyl or azyl radicals, possible At various radicals These may choose to be replaced, similar to R to R5 groups, and may have the same or different meanings when each group of X1 and X2 is OR6 or SR6. The group has the formula? Q-R7-Q-, where Q is synonymous. Above and where R7 is a hydrocarbon divergence radical from 2 to 6 atoms, it is possible for one of these carbon atoms to be replaced by either oxygen or nitrogen atoms, the aforementioned diverent radicals may Choose to be replaced by atomic halogen. Or hydroxyl groups, 6 atoms with the highest carbon alkyl radicals or alkyl radicals with the most carbon at 6 atoms, one or more -N-R8R9 groups, where R8 and R9 may Same or different, instead of hydrogen atoms or alkyl radicals with 6 at most carbon atoms, cycloalkyl radicals with 6 at most carbon, or phenyl radicals, it is possible that radicals These may choose to be replaced, similar to the R1 to R5 groups. One alternative, R8 and R9 together can form single hydrocarbon radicals. With 2 to 6 carbon atoms, it is possible for one of these carbon atoms to be replaced by oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, the aforementioned differential radicals may choose to be replaced. With atomic halogen Hydroxyl group, 6 carbon at most alkyl radicals or alternate with halogenated alkyl radicals with the most 6 carbon atoms, group one or more group = N- R10 where R10 is the sixth most carbonated alkyl radical, or the sixth most carbon cycloalkyl radical, or group with the formula OR11 where R11 is alkyl. various These may choose to be replaced, similar to the R1 to R5 groups, or the N3 hydroxyl groups, with the definition X2, not N3.X1 or X2 can be = 0 or = S, with the other group missing, in general conditions. X1 and X2 cannot simultaneously replace hydrogen atoms. Or are the alkyl radicals with the most 6 atoms, the carbon at the cycloalkyl radicals with the most 6 atoms, the phenyl or benzyl radicals, simultaneously, and if X1 and X2 are different? And none of the groups is OR6, in such cases only R6 can be only benzoyl or azyl groups, and their salt form 2. The compound according to claim 1, which has a characteristic m. = 0, n = 1, 2 or 3, and Y is the halogen atom 3. The compound according to claim 1 or 2, characterized by n = 1 or 2, and Y are the halogens at the ortho position and / or. Para 4. The compound according to claim 1, which is characterized by Y, is chlorine or bromine atom. 5. Thyazole compounds according to claim 1 to 4 of any of them. Its characteristic is that it corresponds to the formula II (chemical formula), where Y, m, and n have one of the meanings shown in the compound formula I, R1 to R5 is the hydrogen atom. Or among alkyls Or cycloalkyls with the most carbon at 6 atoms, Hal is the halogen atom and X1 is the halogen or hydrogen atom 6. The compound according to claim 5, which has the characteristics Hal is chlorine or bromine, and X1 is Chlorine or bromine 7. Thyazole compounds according to any of Clause 1 to 4 Its characteristic is that it corresponds to the formula III (chemical formula) where Y, m, and n have one of the meanings shown in the compound formula I, R1 to R5, hydrogen atom. Or among alkyls Or cycloalkyls with the most 6 carbon atoms, X1 is hydrogen atom. Or among alkyls Or cycloalkyls with the most 6 carbon atoms, Q is the same as in formula I and R6 is hydrogen atoms. Or among alkyls Or cycloalkyls with the most carbon 6 atoms 8. Compounds according to claim 7, which are characterized as groups R1 to R5 are hydrogen atoms or alkyl groups. Or cycloalkyls with the most carbon at 6 atoms and R6 is the alkyl or cycloalkyl group with the most 6 carbon atoms and is selected to be replaced, similar to the R1 to R5 groups. 9. Process for Prepare formula II compounds, which R1 through R5 A, Y, n and X1 are the same as claim 1, and Hal is the halogen atom. Which has the characteristics It consists of the following steps: Step a, the formula IIa heloketone (chemical formula), where Y, n and R5 are synonymous with the formula I and Z compounds. To react with organic metal compounds, formula IIb (chemical formula), compound formula IIc (chemical formula) step b, compound formula IIc reacts with imidazole. Or Triazole, which is not replaced with organic or inorganic bases, and is made in an appropriate solvent, the c step is added molecular halogens. Or the halogen molecules are mixed into the compound (chemical formula) in an inert solvent. Compound IIe (chemical formula) stage d is obtained. Compound II is obtained by cyclising compound IIe with organic or organic base 1 0. The process for preparing compounds II, which R1 to R5, Y, n, A and X1 has meaning. Just like in claim 1, and Hal is the halogen atom. There is a unique Add molecular halogen or mixed molecular halogen in an inert solvent to the assembly. IIc, according to claim 9, is obtained. Compound IIf (chemical formula) gives this latter compound ciclise with either organic or inorganic base. IIg compound (chemical formula) gives triazole group. Or imidazole, which is not replaced further, with organic or inorganic bases And made in 1 suitable solvent 1. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร III หรือ V (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R6,Y,n,A และX1 มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1และ Q คือ ออกซิเจนหรือกำมะถันอะตอม, มีลักษณะเฉพาะคือ ให้สารประกอบสูตร II หรือ IIg ทำปฏิกิริยากับนิวคลิโอไฟล์ที่มีเฮเทอโร อะตอมสูตร R6-Q-E ซึ่ง R6 และ Q มีความหมายเหมือนกับในสารประกอบสูตร I และ E คือ แคทไอออน, โดยมีเบน หรือเลือกมีตัวเร่งปฏิกิริยาชนิดถ่ายเทวัฎภาคอยู่ด้วย, และในกรณีซึ่งสารตั้งต้นคือสารประกอบ IIg, ให้อิมิดาโซล หรือไทรอะโซลชนิดไม่ถูกแทนที่ต่อเข้าไป 11. A process for preparing compounds, formula III or V (chemical formula), where R1 to R6, Y, n, A and X1 are synonymous with claim 1, and Q is oxygen or sulfur atoms, characterized by: The formula II or IIg compound reacts with the nucleophile with the formula R6-QE heteromorph, where R6 and Q are synonymous with compound formulas I and E are cations, with a bend or select. There is also a phase transfer catalyst, and in cases where the reactant is IIg compound, an imidazole or triazole is not replaced. 2. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร III ซึ่ง R6 คือหมู่แอลคิลซึ่งเลือกถูกมอนอ- หรือพอลิเฮโลจิเนเทด ซึ่งมีคาร์บอนมากที่สุด6 อะตอม, มีลักษณะเฉพาะคือ ให้สารประกอบสูตร III หรือ IIIa ซึ่ง R, คือ ไฮโดรเจนอะตอม, ทำปฎิกิริยากับแอลคิล เฮไลด์ (ซึ่งถูกมอนอ- หรือพอลิเฮโลจิเนทที่เหมาะสม) โดยมีเบสอินทรีย์หรืออนินทรีย์อยู่ด้วย, และทำให้วงอิมิดาโซลหรือไทรอะโซลต่อเข้าไปถ้าสารเริ่มต้นคือ สารประกอบ IIIa (สูตร) 12. Process for preparing compound Formula III, where R6 is an alkyl group that was selected mono- or polyhelogenated. Which has the most carbon at 6 atoms, its characteristics are The compound formula III or IIIa, where R, is a hydrogen atom, reacts with alkyl halides (which are mono- or suitable polyhelogenates) with organic or inorganic bases. It is also present, and the imidazole or triazole rings if the starting substance is compound IIIa (formula) 1. 3. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร IV (สูตรเคมี) ซึ่งR1 ถึง R5,n,Y และ A มีความหมายเหมือนในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง X1 และ X2 รวมกันแทนออกซิเจนอะตอม, มีลักษณะเฉพาะคือ นำสารประกอบสูตร III หรือ IIIa ซึ่งY,n และ R1 ถึง R5 มีความหมายเหมือกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ Z คือ เฮโลเจนอะตอม, และ QR6 คือหมู่ไฮดรอกซิล และ X1 คือ ไฮโดรเจนอะตอม, มาออกซิไดส์, และเมื่อสารเริ่มต้นคือ สารประกอบ IIIa, ทำให้วงอิมิดาโซลหรือไทรอะโซลต่อเข้าไป 13. A process for preparing compound formula IV (chemical formula), where R1 through R5, n, Y and A is synonymous with claim 1, where X1 and X2 are combined for atomic oxygen, they are characterized as Take the compound formula III or IIIa, where Y, n and R1 to R5 mean the same as in claim 1, and Z is the halogen atom, and QR6 is the hydroxyl group and X1 is the hydrogen atom, out. Oxidize, and when the starting substance is compound IIIa, it is added to an imidazole or triazole loop 1 4. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร IV ซึ่ง X1 และ X2 รวมกันคือ กำมะถันอะตอม และ Y, n และ R1 ถึง R5 มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 มีลักษณะเฉพาะคือนำสารประกอบสูตร IV ซึ่ง X1 และ X2 รวมกันคือออกซิเจนอะตอม มาทำปฏิกิริยาไธโอเนชัน 14. The process for preparing the compound formula IV in which X1 and X2 together are sulfur atoms and Y, n and R1 to R5 are synonymous with claim No. 1. Atomic oxygen Let's do thionation 1. 5. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร V มีลักษณะเฉพาะคือให้สารประกอบสูตร IV หรือ IVa (สูตรเคมี) ซึ่ง X1 และ X2 รวมกันคือ ออกซิเจน หรือกำมะถันอะตอม ซึ่งเกิดพันธะคู่กับเททระไฮโดรฟิวแรน, ทำปฏิกิริยากับสารประกอบสูตร HQR6, ซึ่ง O หรือ S โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด และมีตัวทำละลายที่เหมาะสม, ซึ่งสามารถเป็นแอลกอฮอล์หรือไธออลนั้นเองหรือตัวทำละลายเฉื่อย ถ้าสร้างตั้งต้นคือ สารประกอบสูตร IVa จะได้สารประกอบสูตร Va, และทำให้วงอิมิดาโซล หรือไทรอะโซลต่อเข้าไปกับสารประกอบสูตร Va 15. The process for preparing the compound formula V is unique in that it gives the compound formula IV or IVa (chemical formula) in which X1 and X2 combine to be either oxygen or sulfur atoms. Which binds tetrahydrofuran, reacts with compound formula HQR6, which O or S with an acidic catalyst. And there is a suitable solvent, which can be either alcohol or thiol or an inert solvent. If the default is The IVa compound yields the formula Va, and thus the imidazole loop. Or Triazole connected to the compound formula Va 1 6. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบสูตร II ซึ่ง R1 ถึง R5 n,Y และ A มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง X1 และ X2 คือเฮโลเจนอะตอม,ควรเป็นคลอรีนหรือโบโรมีน, มีลักษณะเฉพาะคือ นำสารประกอบสูตร III หรือ IIIa ซึ่ง Y,n,R1 ถึง R5 และ A มีความหมายเหมือนกับในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ Z คือ เฮโลเจนอะตอม, และ QR6 คือหมู่ไฮดรอกซิล และ X1 คือไฮโดรเจนอะตอม, มาออก ซิไดส์และเติมฟอสฟอรัส เพนทะคลอไรด์ลงไปในคีโทน (สารประกอบสูตร IV ซึ่ง X1 คือ ออกซิเจนอะตอม), โดยเลือกมีตัวทำละลายอะโพรทิคโพลาร์ และเลือกมีควอเทอร์แนรี แอมโนเนียม เฮไลด์อยู่ด้วย, ควรทำที่อุณหภูมิห้อง 16. The process for preparing the compound formula II, where R1 to R5 n, Y and A is synonymous with claim 1, where X1 and X2 are the halogen atoms, preferably chlorine or boromine, have the characteristics of Take the compound formula III or IIIa, where Y, n, R1 to R5 and A are synonymous with claim 1, and Z is the halogen atom, and QR6 is the hydroxyl group and X1 is the hydrogen atom, out. Oxidize and add phosphorus Pentachloride into ketone (Compound formula IV in which X1 is the oxygen atom), selected with an apotic polar solvent. And choose to have quaternary ammonium halide, should be done at room temperature 1 7. สารประกอบซึ่งสามารถใช้เป็นสารขั้นกลางในกรรมวิธีเตรียมของข้อถือสิทธิข้อ 9 ถึง 16 เมื่อเหมาะสม ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ เป็นสารประกอบที่มีสูตร IIIc และ IIIe (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R5, Y, A, m, n, X1 และ X2 มีความหมายอย่างหนึ่งอย่างใดของความหมายที่กล่าวไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1หรือ 8 17. Compounds which can be used as an intermediate in the preparation of Claims 9 through 16 where appropriate, their characteristics are: It is a compound with the formulas IIIc and IIIe (chemical formula), where R1 through R5, Y, A, m, n, X1 and X2 has one or more of the meanings described in Clause 1 or 8. 8. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งเป็นสารฆ่ารา โดยเฉพาะในรูปของสารผสมสำหรับฆ่าราซึ่งมีสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งเป็นสารแสดงฤทธิ์ ควรมีอยู่ 0.5 ถึง 9.5% โดยน้ำหนัก ผสมสารแสดงฤทธิ์นี้กับพาหะเฉื่อยซึ่งเป็นที่ยอมรับทางการเกษตรอย่างน้อยชนิดหนึ่ง 18. Use of any one of claim 1 to 8 compound as a fungicide. In particular, in the form of a fungicide, with any one of claim 1 to 8 as an active agent, it should be 0.5 to 9.5% by weight. Mix this active substance with an inert carrier, which is acceptable. At least one type of agriculture 9. กรรมวิธีสำหรับควบคุมโรคจากเชื้อราของพืช ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือใช้สารแสดงฤทธิ์ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งในขนาดสารที่ทำให้เกิดผล ควรใช้ในอัตรา 0.005 ถึง5 กก./เฮกตาร์ และมีข้อได้เปรียบเมื่อใช้ในอัตรา 0.01 ถึง0.5 กก./เฮกตาร์9. Methods for controlling fungal diseases of plants. Its characteristic is that the active substance in accordance with Clause 1 to 8 of Clause 8 of the active substance is used. It should be used at a rate of 0.005 to 5 kg / ha and has an advantage when it is used at a rate of 0.01 to 0.5 kg / ha.
TH8701000215A 1987-04-22 Tetrahydrofuran derivatives Processes for preparing them and their use as fungicides. TH4607B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH5120A TH5120A (en) 1988-09-01
TH4607B true TH4607B (en) 1995-07-10

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ATE289989T1 (en) IONIC LIQUIDS AND THEIR USE
MY108800A (en) 5-aryl isoxazole derivatives, compositions containing them, process for their preparation and their use as herbicides
GB1514285A (en) Pyrazoline compounds
GB1430046A (en) Nitrobenzene derivatives
IE37346L (en) Pyrazoline compounds, insecticides
KR960701031A (en) N- (beta-branched alkyl) -1,2-benzisothiazolin-3-ones, their preparation and their use as industrial pesticides (N- (beta-branched alkyl) -1,2-benzisothiazolin-3-ones , their preparation and use as industrial biocides)
TH4607B (en) Tetrahydrofuran derivatives Processes for preparing them and their use as fungicides.
TH5120A (en) Tetrahydrofuran derivatives Processes for preparing them and their use as fungicides.
ATE27158T1 (en) 2-IMIDAZOLYLMETHYL-2-PHENYL-1,3-DIOXOLANES, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS FUNGICIDES.
KR890008142A (en) 6,7-dihydro- [1,2,4] triazolo [1,5-a] [1,3,5] triazine-2-sulfonamide, processes for its preparation and use as herbicides and plant growth regulators
IE37629B1 (en) S-triazinediones and their use as herbicides
IE871033L (en) Tetrahydrofuran-triazole or imidazole fungicides
GB1395020A (en) Pyridylium-s-triazines for regulating plant growth
US3867403A (en) 1,2-dialkyl-3,5-diphenylpyrazolium salts
GB1388394A (en) Substituted cinnamanilides and biocidal uses thereof
KR880011087A (en) Herbicide
GB1508542A (en) Hardening of gelatin
ATE160142T1 (en) ALPHA-ARYLACRYLIC ACID DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE FOR CONTROLLING PESTS AND FUNGI
DE69607890D1 (en) Aromatic hydroxamic acid compounds, their production and use
GB1227295A (en)
ES8204424A1 (en) Imidazole hydrazone derivatives
GB1450358A (en) Trisubstituted triazine derivatives
ATE30916T1 (en) FUNGICIDAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS.
ATE98639T1 (en) 1-HALOGENEVINYL AZOLE AND CONTAINING FUNGICIDES AND GROWTH REGULATORS.
GB1511956A (en) Triazole derivatives and their use as fungicides