TH4329B - A new process for the synthesis of amicasin - Google Patents

A new process for the synthesis of amicasin

Info

Publication number
TH4329B
TH4329B TH8601000530A TH8601000530A TH4329B TH 4329 B TH4329 B TH 4329B TH 8601000530 A TH8601000530 A TH 8601000530A TH 8601000530 A TH8601000530 A TH 8601000530A TH 4329 B TH4329 B TH 4329B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
process according
complex
amino
group
bivalent metal
Prior art date
Application number
TH8601000530A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH4333A (en
Inventor
ออร์นาโต นายจอร์ดจ
จอบโบ นายวินเซนโซ
แมนเกีย นายอัลเบอร์โต
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH4333A publication Critical patent/TH4333A/en
Publication of TH4329B publication Critical patent/TH4329B/en

Links

Abstract

อธิบายกรรมวิธีใหม่สำหรับการสังเคราะห์อะมิคาซินที่ตั้งต้นจากคานาไมซิน A ที่ได้ป้องกันที่ตำแหน่ง 3 และ 6 เอาไว้ซึ่งประกอบด้วย การทำปฏิกิริยาของสารประกอบตัวหลังนี้กับเกลือของแคทไอออนชนิดโลหะไบวาเลนท์ที่เลือกได้ในระหว่างสังกะสี, นิเกิล, เหล็ก, โคบอลท์, แมงกานีส, ทองแดง และแคตเมียม ในที่มีน้ำเป็นตัวทำละลายหรือตัวทำละลายร่วม แล้วดำเนินการทำปฏิกิริยาของคอมเพลกซ์ที่เกิดขึ้นกับอนุพันธ์ที่ว่องไวของ L-อะมิโน-2-ไฮดรอกซิบิวไทริค แอซิค ต่อไปในที่เดียวกันนั้น, การขจัดเอาแคทไอออนโลหะและของหมู่ป้องกันออกไปและการทำผลิตภัณฑ์ที่ไม่บริสุทธิ์ซึ่งได้รับดังนั้นให้บริสุทธิ์ Describe a new method for the synthesis of amicacin originating from kanamycin A protected at 3 and 6, consisting of: The reaction of the latter compound with salts of selectable bivalent metal cations between zinc, nickel, iron, cobalt, manganese, copper and ktmium in the presence of water. Solvent or co-solvent and then carry out the reaction of the complex with the nimble derivative of L-amino-2-hydroxybutyric acid continues in the same place, removing metal cations and protective groups and making impure products that have been obtained. so be pure

Claims (8)

1. กรรมวิธีสำหรับการสังเคราะห์ที่เลือกเฉพาะของอะมิคาซินจากคานาไมซิน A ที่ได้ป้องกันในตำแหน่งที่ 3- และ 6-, กรรมวิธีดังกล่าวประกอบด้วยขั้นตอนต่าง ๆ ของ : การทำปฏิกิริยาคานาไมซิน A ที่ได้ป้องกันในตำแหน่งที่ 3-และ 6- โคบอลท์, แมงกานีส, ทองแดง, แคตเมียม และของผสมต่างๆ ของสารนั้นในที่มีน้ำในปริมาณที่ทำให้เกิดประสิทธิผลเป็นตัวทำละลายหรือทำละลายร่วมให้เกิดเป็นคอมเพลกซ์ขึ้น; การทำปฏิกิริยาคอมเพลกซ์ดังกล่าวกับอนุพันธ์ของ L-(-)-4-อะมิโน-2- ไฮดรอกซิบิวไทริค แอซิค ซึ่งป้องกันหมู่อะมิโนนี้ไว้และทำหมู่คาร์บอคซิลนี้ให้ว่องไว; และการทำลายคอมเพลกซ์นี้โดยการเอาแคทไอออนของโลหะออกไปและการ เอาหมู่ป้องกันต่างๆ ออกไป 2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งคอมเพลกซ์ดังกล่าวเกิดปฏิกิริยาขึ้นในที่เดียวกันนั้น 3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งคอมเพลกซ์ดังกล่าวเกิดขึ้นในน้ำหรือในของผสมของน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์,ตัวทำละลายดังกล่าวเลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย ไคเมธิลซัลฟอกไซด์ ไคเมธิลฟอร์มามีค, แอซีโทไนทริล, แอซีโทน, เททราไฮโดรฟิวราน และแอลิเฟทิคแอลกอฮอล์ขนาดเล็ก 4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 3, ซึ่งคอมเพลกซ์ดังกล่าวเกิดขึ้นในน้ำ 5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งเลือกแคทไอออนของโลหะไบวาเลนท์ดังกล่าวได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย สังกะสี,ทองแดง และนิกเกิล 6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 5, ซึ่งแคทไอออนของโลหะไบวาเลนท์ดังกล่าว คือ สังกะสี (II) 7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งแอนไอออนของเกลือดังกล่าวคือ แอนไอออนที่ได้มาจากกรดอินทรีย์ชนิดอ่อน 8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 7, ซึ่งเลือกแอนไอออนดังกล่าวได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย แอซีเทท, โพรพิโอเนท, และเบนโซเอท 9. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 6, ซึ่งเกลือดังกล่าวของโลหะไบวาเลนท์ดังกล่าว คือ ซิงค์ แอซีเทท 1 0. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งหมู่ป้องกันของส่วนที่ทำหน้าที่อะมิโน คือ หมู่เบนซิลออกซิคาร์บอกซิลคที่ไม่ถูกแทนที่หรือได้ถูกแทนที่ 11. A process for the selective synthesis of amicacin from protected canamycin A in positions 3- and 6-, the process consists of steps of: Protected Sin A in the 3- and 6-cobalt, manganese, copper, katamium and its mixtures. Of that substance in the presence of effective amounts of water as a solvent or a co-solvent to form a complex; To react such a complex with a derivative of L - (-) - 4-amino-2-hydroxybutyracic acid, which protects this amino group and accelerates this carbonyl group; And the destruction of this complex by removing metal cation ions and 2. The process of claim 1, in which the complex reacts in the same place. 3. The process of claim 1, in which the complex takes place in Water or in a mixture of water and organic solvents, such solvent can be selected from the group that includes Chimethyl sulfoxide Chimethylformamic, acetone nitril, acetone, tetrahydrofuran And small aliphatic alcohols 4. Process according to claim 3, in which the complex takes place in water 5. Process according to claim 1, which selects the bivalent metal cations. Such information can be obtained from groups that include Zinc, Copper and Nickel 6. Process according to claim 5, in which the cations of such bivalent metal are zinc (II) 7. Process according to claim 1, in which the anions of the aforementioned salt Is Anions derived from weak organic acids 8. Process according to claim 7, where such anions are selected from groups containing acetate, propionate, and benzoate 9. The process according to claim 6, in which the aforementioned salt of such bivalent metal is zinc acetate 1 0. process according to claim 1, in which the protective group of the amino-acting part is Non-replaced or substituted benzyl oxide group 1 1. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งกระตุ้นหมู่คาร์บอกซิลิคของ L-(-)-4-อะมิโน-2-ไฮดรอกซิบิวไทริค แอซิด ให้เป็นเอสเทอร์ที่ว่องไวด้วย N-ไฮดรอกซิชัคซินิมีค, N-ไฮดรอกซิ-5-นอร์บอนีน-2-, 3-ไคคาร์บอซิมีค หรือเป็นแอนไฮไดร์ดที่ได้ผสมกับเบนโซอิค แอซิค หรือเบนซิลคาร์บอกซิลิค แอซิค 11. Process according to claim 1, which stimulates the carboxylic group of L - (-) - 4-amino-2-hydroxybutyracid as an active ester too. N-hydroxyl chalcinimic, N-hydroxyl-5-norbonine-2-, 3-chycarbosimic Or an anhydride that has been mixed with benzoic acid or benzyl carboxylic acid 1 2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 11, ซึ่งกระตุ้นหมู่คาร์บอกซิลให้เป็นเอสเทอร์ที่ว่องไว 12. Process according to claim 11, which encourages the carboxyl group to become an agile ester 1 3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งใช้เกลือดังกล่าวของแคทไอออนชนิดโลหะไบวาเลนท์ดังกล่าวและอนุพันธ์คานาไมซิน A เริ่มต้นดังกล่าวในอัตราส่วนโมลระหว่าง 1:1 และ 10:2 13. The process according to claim 1, which uses the aforementioned salt of the aforementioned bivalent metal cation and the aforementioned canamycin A derivative in a mole ratio of 1: 1 and 10: 2 1 4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 13, ซึ่งอัตราส่วนของโมลระหว่างเกลือของแคทไอออนชนิดโลหะไบวาเลนท์และอนุพันธ์คานาไมซิน A ตั้งต้นนี้อยู่ระหว่าง 2:1 ถึง 6:1 14.The process according to claim 13, in which the mole ratio between the bivalent metal cation salt and the initial canamycin A derivative is between 2: 1 and 6: 1 1. 5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งใช้อนุพันธ์ของL-(-)-4-อะมิโน-2- ไฮดรอกซิบิวไทรริค แอซิค มากเกินพอ 15. Process according to claim 1, which uses more than enough derivatives of L - (-) - 4-amino-2-hydroxybutyyracic acid 1 6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 15, ซึ่งมากเกินพอที่กล่าวนี้อยู่ระหว่าง 20% และ 60% 16. The process according to claim 15, which is more than enough, is between 20% and 60% 1. 7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งเอาแคทไอออนชนิดโลหะไบวาเลนท์นี้ ออกไปจากคอมเพลกซ์ได้โดยการทำพีเอชของของผสมนี้อยู่ระหว่าง 9 และ 10 17. Process according to claim 1, which removes this bivalent metal cation. Can be removed from the complex by making the PH of this mixture between 9 and 10 1. 8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 17, ซึ่งทำให้พีเอซมีค่าอยู่ระหว่าง 9 และ 10 โดยการเติมสารละลาย NH4OH8. Process according to claim 17, which makes the PAZ between 9 and 10 by adding NH4OH solution.
TH8601000530A 1986-10-09 A new process for the synthesis of amicasin TH4329B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH4333A TH4333A (en) 1987-08-03
TH4329B true TH4329B (en) 1995-02-22

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES8800170A1 (en) Bicyclic carboxylic acids and their alkyl and aralkyl esters.
KR870004050A (en) Synthesis method of new amikacin
TH4329B (en) A new process for the synthesis of amicasin
TH4333A (en) A new method for the synthesis of amicasin
SE8306145D0 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF BESTATE ASSOCIATIONS
DE2045998C3 (en) Method for separating DL-cysteine into the optical antipodes
IE57102B1 (en) Process for the preparation of n-formylaspartic anhydride
BUCKEL et al. Intramolecular nucleophilic catalysis on the hydrolysis of citryl-CoA
Ooi et al. Studies on some monomethyl esters of pyridine dicarboxylic acids
US3151123A (en) Acid-soluble chlorophyllins and their production
Metwally et al. Protection of functional groups and stannylation of phenylalanine.
GB1078045A (en) Nitrate esters of hydroxy carboxylic acids and the preparation thereof
GB2055799A (en) Improved method for the preparation of meta-phenoxy-benzaldehyde
DE2053188B2 (en) Process for the preparation of lower alkyl esters of α-L-asparagyl-L-phenylalanine
KR100212970B1 (en) Cobalt recovery method
JPS6112659A (en) Azetidine derivatives
US3637761A (en) Process for the preparation of high purity trimellitic anhydride from trimellitic acid by the chemical reduction of nitro-compound impurities prior to dehydration and distillation
GB950364A (en) Improvements in or relating to a method for producing ferritetracemic acid
SU891645A1 (en) Trans-2-diaminocyclohexane-n,n'dimalonic acid as complexing agent
SU129018A1 (en) The method of obtaining derivatives of ferrocene
Charon et al. [20] 3-deoxy-2-ketoaldonic acids
SU374287A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2-NITRONAPTAL ACID
IE42789L (en) Preparation of gamma-pyrones
AT265233B (en) Process for the production of methacrylic acid
SU1361147A1 (en) Method of obtaining tetrazole salts