TH40995A3 - Improved catalyst for the hydrogenation of Malic acid to 1,4-butanediol. - Google Patents

Improved catalyst for the hydrogenation of Malic acid to 1,4-butanediol.

Info

Publication number
TH40995A3
TH40995A3 TH9901003671A TH9901003671A TH40995A3 TH 40995 A3 TH40995 A3 TH 40995A3 TH 9901003671 A TH9901003671 A TH 9901003671A TH 9901003671 A TH9901003671 A TH 9901003671A TH 40995 A3 TH40995 A3 TH 40995A3
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
approximately
percent
weight
cobalt
acid
Prior art date
Application number
TH9901003671A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH33696C3 (en
Inventor
เรย์มอนด์ บัดจ์ นายจอห์น
จอร์จ แอตติก นายโธมัส
แอลเลน ดับเบิร์ต นายโรเบิร์ต
Original Assignee
นายธเนศ เปเรร่า
นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
นางวรนุช เปเรร่า
Filing date
Publication date
Application filed by นายธเนศ เปเรร่า, นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์, นางวรนุช เปเรร่า filed Critical นายธเนศ เปเรร่า
Publication of TH40995A3 publication Critical patent/TH40995A3/en
Publication of TH33696C3 publication Critical patent/TH33696C3/en

Links

Abstract

DC60 (18/11/42) สารเร่งปฏิกิริยาที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้น สำหรับการทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนของ กรด มาลีอิค, มาลีอิคแอนไฮไดรด์ หรือสารต้นกำเนิดที่ เติมไฮโดรเจนได้ชนิดอื่นที่ได้รับการทำปฏิกิริยาการ เติมไฮโดรเจนแบบใช้สารเร่งปฏิกิริยาไปเป็น 1,4- บิวเทนไดออล และเตตราไฮโดรฟิวแรนได้เป็นสิ่ง ที่ค้นพบ สารเร่งปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนนี้ ประกอบด้วยพัลเลเดียม, เงิน, รีเนียม และโลหะ อย่างน้อยหนึ่งชนิด จากเหล็ก, อาลูมินัม, โคบอลท์ และของผสมของโลหะเหล่านี้ โดยที่ทั้งหมดนี้อยู่ บนสารรองรับที่เป็นถ่าน สารเร่งปฏิกิริยาที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้น สำหรับการทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนของ กรด มาลีอิค, มาลีอิคแอนไฮไดรด์ หรือสารต้นกำเนิดที่ เติมไฮโดรเจนได้ชนิดอื่นที่ได้รับการทำปฏิกิริยาการ เติมไฮโดรเจนแบบใช้สารเร่งปฏิกิริยาไปเป็น 1,4- บิวเทนไดออล และเตตราไฮโดรฟิวแรนได้เป็นสิ่ง ที่ค้นพบ สารเร่งปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนนี้ ประกอบด้วยพัลเลเดียม, เงิน, รีเนียม และโลหะ อย่างน้อยหนึ่งชนิด จากเหล็ก, อาลูมินัม, โคบอลท์ และของผสมของโลหะเหล่านี้ โดยที่ทั้งหมดนี้อยู่ บนสารรองรับที่เป็นถ่าน สิทธิบัตรยา DC60 (18/11/42) Improved Catalyst For the hydrogenation of Maliic acid, Maliic anhydride. Or substance of origin that Other hydrogenated types that have been reacted Hydrogenation using catalysts to 1,4-butane, diol and tetrahydrofuran was discovered. This hydrogenation catalyst was discovered. Contains palladium, silver, rhenium and one or more metals from iron, aluminum, cobalt and their alloys. Where all this is On charcoal substrate Improved catalyst For the hydrogenation of Maliic acid, Maliic anhydride. Or substance of origin that Other hydrogenated types that have been reacted Hydrogenation using catalysts to 1,4-butane, diol and tetrahydrofuran was discovered. This hydrogenation catalyst was discovered. Contains palladium, silver, rhenium and one or more metals from iron, aluminum, cobalt and their alloys. Where all this is On charcoal receptors, drug patents

Claims (5)

1. สารเร่งปฏิกิริยาที่จัดว่าประกอบด้วยพัลเลเดียม, เงิน, รีเนียม และโลหะอย่างน้อย หนึ่งชนิดจาก อลูมินัม, โคบอลท์ และของผสมของโลหะเหล่านี้ บนสารรองรับที่เป็นถ่าน 2. สารเร่งปฏิกิริยาของข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งสารเร่งปฏิกิริยาประกอบด้วยพัลเลเดียม ระหว่างประมาณ 0.1 ถึงประมาณ 20 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก, เงินระหว่างประมาณ 0.1 ถึงประมาณ 20 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก รีเนียมระหว่างประมาณ 0.1 ถึงประมาณ 20 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก และโลหะ อย่างน้อยหนึ่งชนิดจากอาลูมินัม, โคบอลท์ และของผสมของโลหะเหล่านี้ ระหว่างประมาณ 0.1 ถึงประมาณ 5 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก 3. สารเร่งปฏิกิริยาของข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่งสารเร่งปฏิกิริยาประกอบด้วยพัลเลเดียม ประมาณ 2 ถึง 4 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก เงินประมาณ 2 ถึง 4 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก, รีเนียมประมาณ 5 ถึง 9 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก และโลหะอย่างน้อยหนึ่งชนิดจากอาลูมินัม, โคบอลท์ และของผสมของโลหะเหล่านี้ ประมาณ 0.2 ถึง 0.6 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก 4. กระบวนการสำหรับผลิต 1,4-บิวเทนไดออลที่ประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาการเติม ไฮโดรเจนอย่างใช้สารเร่งปฏิกิริยาให้แก่สารต้นกำเนิดที่เติมไฮโดรเจนได้ในสภาพที่สัมผัสกับแกสที่มี ไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบ และเร่งปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนที่ประกอบด้วยพัลเลเดียม, เงิน, รีเนียม และโลหะอย่างน้อยหนึ่งชนิดจาก อลูมินัม, โคบอลท์ และของผสมของโลหะเหล่านี้ บนสารรองรับที่ เป็นถ่าน 5. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 4 ซึ่งสารต้นกำเนิดที่เติมไฮโดรเจนได้นั้นเลือกได้ จากกลุ่มที่ประกอบด้วยกรดมาลีอิค, มาลีอิคแอนไฮไดรด์, กรดฟลูมาริค, กรดซัคซินิค, ซัคซินิคแอนไฮไดรด์, มาลีเอทเอสเทอร์ ซัคซิเนทเอสเทอร์, แกมมาบิวทีโรแลคโตน และของผสมของโลหะเหล่านี้ 6. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 4 ซึ่งสารต้นกำเนิดที่เติมไฮโดรเจน ได้แก่ สาร อย่างน้อยหนึ่งชนิดจากกรดมาลีอิค, กรดซัคซินิค หรือแกมมา-บิวทีโรแลคโตน 7. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 4 ซึ่งสารเร่งปฏิกิริยาประกอบด้วยพัลเลเดียม ระหว่างประมาณ 0.1 ถึงประมาณ 20 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก, เงินระหว่างประมาณ 0.1 ถึงประมาณ 20 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก, รีเนียมระหว่างประมาณ 0.1 ถึงประมาณ 20 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก และโลหะ อย่างน้อยหนึ่งชนิดจาอาลูมินัม โคบอลท์ และของผสมของโลหะเหล่านี้ ระหว่างประมาณ 0.1 ถึง 5 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก 8. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 7 ซึ่งสารเร่งปฏิกิริยาประกอบด้วยพัลเลเดียม ประมาณ 2 ถึง 4 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก, เงินประมาณ 2 ถึง 4 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก, รีเนียมประมาณ 5 ถึง 9 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก และโลหะอย่างน้อยหนึ่งชนิดจาก อาลูมินัม, โคบอลท์ และของผสมของโลหะเหล่านี้ ประมาณ 0.2 ถึง 0.6 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก 9. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 4 ซึ่งอัตราส่วนของไฮโดรเจนต่อสารต้นกำเนิดที่เติม ไฮโดรเจน ได้อยู่ระหว่าง 5 ต่อ 1 ถึงประมาณ 1000 ต่อ 1 1 0. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 4 ซึ่งความดันของแกสที่มีไฮโดรเจนเป็น องค์ประกอบอยู่ระหว่างประมาณ 20 ถึง 450 บรรยากาศ 1 1. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 4 ซึ่งเวลาของการสัมผัสอยู่ระหว่างประมาณ 0.1 นาทีถึง 20 ชั่วโมง 1 2. วิธีการสำหรับทำสารเร่งปฏิกิริยาสำหรับการผลิต 1,4-บิวเทนไดออลซึ่งประกอบ ด้วย (i) การออกซิไดซ์สารรองรับที่เป็นถ่าน โดยการสัมผัสสารรองรับที่เป็นถ่านกับ สารออกซิไดซ์ (ii) การอาบที่มีขั้นตอนของการอาบหนึ่งขั้นตอน หรือมากกว่าที่ประกอบด้วย การสัมผัสสารรองรับที่เป็นถ่านกับแหล่งของพัลเลเดียม, เงิน, รีเนียม และโลหะอย่างน้อยหนึ่งชนิดจาก อลูมินัม, โคบอลท์ และของผสมของโลหะเหล่านี้ (iii) การทำให้เป็นสารรองรับที่อาบแล้วแห้ง เพื่อเอาตัวทำละลายออก หลังจากแต่ละ ขั้นตอนของการอาบ และ (iv) การให้ความร้อนแก่สารรองรับที่เป็นถ่าน ที่อาบแล้วจากอุณหภูมิแวดล้อมจนถึง อุณหภูมิระหว่างประมาณ 100 องศาเซลเซียส ถึงประมาณ 350 องศาเซลเซียสในสภาพรีดิวซ์ 1 3. วิธีการของข้อถือสิทธิที่ 12 ซึ่งสารรองรับที่เป็นถ่านถูกทำให้สัมผัสกับสาร ออกซิไดซ์ในเวลาเดียวกันโดยประมาณกับการอาบสารรองรับที่เป็นถ่านด้วยแหล่ง ของพัลเลเดียม, เงิน, รีเนียม และโลหะอย่างน้อยหนึ่งชนิดจาก อลูมินัม, โคบอลท์ และของผสมของโลหะ อย่างน้อย หนึ่งชนิดจาก อลูมินัม, โคบอลท์ และของผสมของโลหะเหล่านี้ 1 4. วิธีการของข้อถือสิทธิที่ 12 ซึ่งสารออกซิไดซ์นั้นเลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย กรดไนตริต, ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์, โซเดียวไฮโปคลอไรท์, แอมโมเนียมเปอร์เซ ํ,เฟ, กรดเปอร์คลอริค และออกซิเจน 1 5. วิธีการของข้อถือสิทธิที่ 12 ซึ่งหลังจากขั้นตอน (iv) มีการสัมผัสสารเร่งปฏิกิริยากับ สารต้นกำเนิดที่เติมไฮโดรเจนได้ และไฮโดรเจน และสารให้ความร้อนจากอุณหภูมิแวดล้อม จนถึงอุณหภูมิ ระหว่างประมาณ 40 องศาเซลเซียส ถึงประมาณ 250 องศาเซลเซียส 1 6. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 12 ซึ่งสารต้นกำเนิดที่เติม ไฮโดรเจน ได้เลือกจาก กลุ่มที่ประกอบด้วย สารมาลีอิค, มาลีอิคแอนไฮไดรด์, กรดฟลูมาริค, กรดซัคซินิก, ซัคซินิคแอนไฮไดรด์, ไดเทธิล ซัคซินิก แอนไฮดรด์ ไดเมทธิลซัคซิเนท, แกมมา-บิวทีโรแลคโตน และของผสมของโลหะเหล่านี้ 1 7. กระบวนการสำหรับผลิตเตตราไฮโดรฟิวแรน และ 1,4-บิวเทนไดออล ซึ่งประกอบ ด้วยการทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนแบบใช้สารเร่งปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนแบบใช้สารเร่งปฏิกิริยาให้ แก่สารต้นกำเนิดที่เติมไฮโดรเจนได้ในลักษณะที่สัมผัสกับการเร่งปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนที่ประกอบด้วย พัลเลเดียม, เงิน, รีเนียม และโลหะอย่างน้อยหนึ่งชนิดจาก อลูมิเนียม, โคบอลท์ และของผสมของสาร เหล่านี้ บนสารรองรับที่เป็นถ่าน ซึ่งการเร่งปฏิกิริยานั้นถูกเตรียมขึ้น โดยข้ออาศัยของ (i) การออกซิไดซ์สารรองรับที่เป็นถ่าน โดยการสัมผัสสารรองรับที่เป็นถ่านกับสาร ออกซิไดซ์ (ii) การอาบที่มีขั้นตอนของการอาบหนึ่งขั้นตอน หรือมากกว่าที่ประกอบด้วยการ สัมผัสสารรองรับที่เป็นถ่านกับแหล่งของพัลเลเดียม, เงิน, รีเนียและโลหะอย่างน้อยหนึ่งชนิดจาก อลูมินัม, โคบอลท์ และของผสมของโลหะเหล่านี้ (iii) การทำให้เป็นสารรองรับที่อาบแล้วแห้ง เพื่อเอาตัมทำละลายออกหลังจาก แต่ละขั้นตอนของการอาบ และ (iv) การให้ความร้อนแก่สารรองรับที่เป็นถ่าน ที่อาบแล้วจากอุณหภูมิแวดล้อมจน ถึง อุณหภูมิระหว่างประมาณ 100 องศาเซลเซียส ถึงประมาณ 350 องศาเซลเซียสในสภาพรีดิวซ์ 1 8. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 17 ซึ่งสารต้นกำเนิดที่เติมไฮโดรเจน ได้เลือกได้จาก กลุ่มที่ประกอบด้วยกรดมาลีอิค, มาลีอิคแอนไฮไดรด์, กรดฟลูมาริค, กรดซัคซินิค, ซัคซินิค ซัตซินิค แอนไฮไดรด์, มาลีเอทเอสเทอร์. ซัคซิเนทเอสเทอร์, แกมมา-บิวทีโรแลคโตน และของผสมของสารเหล่านี้ 1 9. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 17 ซึ่งสารต้นกำเนิดที่เติมไฮโดรเจน ได้แก่สารอย่าง น้อยหนึ่งชนิดจากกรดมาลีอิค, กรดซัคซินิค หรือ แกมมา-บิวทีโรแลคโตน 2 0. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 17 ซึ่งสารเร่งปฏิกิริยาประกอบด้วยพัลเลเดียม ระหว่างประมาณ 0.1 ถึงประมาณ 20 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก, เงินระหว่างประมาณ 0.1 ถึงประมาณ 20 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก, รีเนียมระหว่างประมาณ 0.1 ถึงประมาณ 20 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก และโลหะ อย่างน้อยหนึ่งชนิดจากอาลูมินัม โคบอลท์, และของผสมของโลหะเหล่านี้ ระหว่างประมาณ 0.1 ถึงประมาณ 5 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก 21. Catalysts are classified as containing palladium, silver, rhenium and one or more metals from aluminum, cobalt and their alloys. On charcoal substrate 2. Catalyst of claim 1, in which the catalyst contains a palladium. Between approximately 0.1 and approximately 20 percent by weight, silver between approximately 0.1 and approximately 20 percent by weight Between approximately 0.1 and approximately 20% rhenium by weight and at least one metal from aluminum, cobalt and their alloys. Between approximately 0.1 and approximately 5 percent by weight 3.Catalyst of claim 2, in which the catalyst contains approximately 2 to 4 percent palladium by 2 to 4 percent silver by weight, 5 to 5 percent rhenium. 9 percent by weight And at least one metal from aluminum, cobalt, and their alloys, approximately 0.2 to 0.6 percent by weight. 1,4-butanediol containing the addition reaction Hydrogen is used as a catalyst to hydrogenated origin in conditions exposed to gas with Hydrogen is an element And catalyzed hydrogenation containing palladium, silver, rhenium and one or more metals from aluminum, cobalt and their alloys. On charcoal substrate 5. Process of claim 4 where hydrogenated origin is selectable. From the group containing Maliic Acid, Maliic Anhydride, Flumaric Acid, Succinic Acid, Succinic Anhydride, Maleate Ester Tor Succinate Ester, Gamma Butyrolactone 6. Process of claim 4 in which the hydrogenated source is at least one substance from malic acid, succinic acid or gamma-butyrolac. Stone 7. The process of claim 4 in which the catalyst consists of a palladium. Between approximately 0.1 and approximately 20 percent by weight, silver between approximately 0.1 and approximately 20 percent by weight, rhenium between approximately 0.1 and approximately 20 percent by weight, and at least one metal, jaaluminum, cobalt and its mixtures. These metals Between approximately 0.1 and 5 percent by weight, 8. Process of claim 7, in which the catalyst contains approximately 2 to 4 percent palladium by weight, approximately 2 to 4 percent silver by weight, 5 to 9 percent rhenium. By weight And at least one metal from aluminum, cobalt, and their alloys, approximately 0.2 to 0.6 percent by weight. 9. Process of claim 4, where the ratio of hydrogen to hydrogenated origin is approximately 0.2 to 0.6 percent by weight. It is between 5 to 1 and approximately 1000 to 1 1 0. Process of claim 4 in which the pressure of hydrogenated gas is The composition ranges from approximately 20 to 450 atmospheres. 1 1. Process of claim 4, in which the exposure time is approximately 0.1 min to 20 hours. 1 2. Method for making catalysts for production. 1,4-butanediol consisting of (i) oxidizing charcoal substrate By contact with the charcoal substrate with the oxidizing agent (ii) the bath with one step of the bath process. Or more containing Exposure to charcoal substrates with sources of palladium, silver, rhenium and one or more metals from aluminum, cobalt and their alloys (iii). Shower dry To remove the solvent after each step of the bath and (iv) heating the charcoal substrate. Bathed from ambient temperature to Temperature between approximately 100 ° C and approximately 350 ° C in reducing condition 1 3. Method of claim 12 in which the charcoal substrate is exposed to the substance. Oxidized approximately the same time to the treatment of the activated charcoal substrate with the Of palladium, silver, rhenium and one or more metals from aluminum, cobalt, and at least one metal alloys from aluminum, cobalt and metal alloys These are: 1 4. Method of claim 12, in which the oxidizing agent is selected from the group containing nitric acid, hydrogen peroxide, zone hypochlorite, ammonium perceum, Fe. , Perchloric acid and oxygen 1 5. Method of claim 12 where, after the procedure (iv) there was exposure to the catalyst with Hydrogenated origin and hydrogen and ambient temperature heating agents Until the temperature Between approx. 40 ° C to approx. 250 ° C 1 6. Process of claim 12 where hydrogenated origin was selected from a group containing Maliic, Maliic Anhydride, Acid Phosphate. Lumic acid, succinic acid, succinic anhydride, dimethyl succinic anhydride dimethyl succinate, gamma-bis Veterolactone 1 7. Process for producing tetrahydrofuran and 1,4-butanediol, consisting of catalytic hydrogenation, catalytic hydrogenation. Use a catalyst to To hydrogenated origin substances in a manner exposed to hydrogenation catalysis consisting of palladium, silver, rhenium and one or more metals from aluminum, cobalt and their mixtures; These on the charcoal substrate. In which the catalyst was prepared By means of (i) oxidizing charcoal substrate. By contact with the charcoal substrate with the oxidizing agent (ii) the bath with one step of the bath process. Or more containing Contact the charcoal substrate with the source of palladium, silver, rhenia, and one or more metals from aluminum, cobalt and their alloys (iii). Shower dry To remove the melt after Each step of the bath and (iv) heating the charcoal substrate. The process of the 17th claim, where the hydrogenated origin is applied, is from the ambient temperature to the temperature between approximately 100 ° C and about 350 ° C in the reducing condition. Can choose from Group containing Maliic Acid, Maliic Anhydride, Flumaric Acid, Succinic Acid, Succinic Sutcinic Anhydride, Malea Ester. Succinate Ester, Gamma-Butyrolactone And their mixtures: 1 9. Process of claim 17 in which hydrogenated origin substances are Including substances like At least one type from Maliic acid, succinic acid or gamma-butyrolactone 2 0. Process of claim 17 in which the catalyst contains a palladium. Between approximately 0.1 and approximately 20 percent by weight, silver between approximately 0.1 and approximately 20 percent by weight, rhenium between approximately 0.1 and approximately 20 percent by weight, and at least one metal from aluminum, cobalt, and its mixtures. Of these metals Between approximately 0.1 and approximately 5 percent by weight 2 1. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 17 ซึ่งสารเร่งปฏิกิริยาประกอบด้วยพัลเลเดียม ประมาณ 2 ถึง 4 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก, เงินประมาณ 2 ถึง 4 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนักรีเนียมประมาณ 5 ถึง 9 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก และโลหะอย่างน้อยหนึ่งชนิดจากอาลูมินัม, โคบอลท์ และของผสมของโลหะเหล่านี้ ประมาณ 0.2 ถึง 0.6 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก 21. The process of claim 17 in which the catalyst contains approximately 2 to 4 percent palladium by weight, approximately 2 to 4 percent silver by 5 to 9 percent rhenium by weight. And at least one metal from aluminum, cobalt, and their alloys, approximately 0.2 to 0.6 percent by weight 2. 2. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 17 ซึ่งอัตราส่วนของไฮโดรเจนต่อสารต้นกำเนิดที่ เติมไฮโดรเจนได้อยู่ระหว่าง 5 ต่อ 1 ถึงประมาณ 1000 ต่อ 1 22. Process of claim 17 in which the ratio of hydrogen to the Hydrogen can be between 5 to 1 and about 1000 to 1 2. 3. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 17 ซึ่งความดันของแกสที่มีไฮโดรเจนเป็น องค์ประกอบอยู่ระหว่างประมาณ 20 ถึง 400 บรรยากาศ 23. The process of claim 17 in which the pressure of hydrogenated gas is The composition is between approximately 20 and 400 atmospheres 2. 4. กระบวนการของข้อถือสิทธิที่ 17 ซึ่งเวลาของการสัมผัสอยู่ระหว่างประมาณ 0.1 นาทีถึง 20 ชั่วโมง 24.Process of claim 17, in which the time of exposure is approximately 0.1 minutes to 20 hours 2. 5. วิธีการของข้อถือสิทธิที่ 17 ซึ่งสารออกซิไดซ์นั้นเลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วยกรด ไนตริต, ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์, โซเดียวไฮโปคลอไรท์, แอมโมเนียมเปอร์ซัลเฟต, กรดเปอร์คลอริค และ ออกซิเจน5. Methods of claim 17, in which the oxidizing agent is selected from the group containing nitric acid, hydrogen peroxide, zone hypochlorite, ammonium persulfate, perchloric acid. And oxygen
TH9901003671A 1999-09-30 Improved catalyst for the hydrogenation of Malic acid to 1,4-butanediol. TH33696C3 (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH40995A3 true TH40995A3 (en) 2000-10-31
TH33696C3 TH33696C3 (en) 2012-09-04

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0913193A3 (en) Catalyst, process and process unit for the abatement of noxious compounds in water
NO20053024L (en) Hydrogenation catalyst, preparation thereof, and hydrogenation processes using this catalyst.
HUP0102513A2 (en) Vinyl acetate catalyst comprising metallic palladium, copper and gold and preparation thereof
TW200633776A (en) Modified support materials for catalysts
HUP0004411A2 (en) Process for the selective oxidation of organic compounds and for the preparing of the moleculesieve catalysts
EP3517499A1 (en) Porous carbon material, method for producing same, and synthesis reaction catalyst
WO2002020700A3 (en) Fischer-tropsch catalyst enhancement
DE69706831D1 (en) Catalyst and process for hydrogenation to 1,4-butanediol
DE60012968D1 (en) PRODUCTION METHOD BY ULTRASOUND OF A PALLADIUM AND GOLD-CONTAINING CATALYST FOR PRODUCING VINYL ACETATE
CN102049253B (en) Preparation method of special catalyst for waste water treatment by ozone oxidation
KR900001605A (en) Water Treatment Catalyst
TH40995A3 (en) Improved catalyst for the hydrogenation of Malic acid to 1,4-butanediol.
TH33696C3 (en) Improved catalyst for the hydrogenation of Malic acid to 1,4-butanediol.
JPH04356436A (en) Produciton of carbonyl compound
Ogura et al. Electroreduction of nitric oxide to ammonia at chemically modified electrodes
EP1029591A3 (en) Catalyst for gas phase partial oxidation
TH25680B (en) Improved catalyst for hydrogenation of malic acid to 1,4-butanediol.
CN109569596B (en) Catalyst for treating wastewater containing ammonia nitrogen and COD
TH33594A (en) Improved catalyst for hydrogenation of malic acid to 1,4-butanediol.
DE4107595A1 (en) Plasma sprayed metallic catalyst coating mfr. - useful in prepn. of palladium@ catalysts for removal of hydrogen@ from potentially explosive gaseous hydrogen@/oxygen@ mixts.
JP3066529B1 (en) Amorphous HfNi alloy-based hydrogen separation / dissociation membrane, method for producing the same, and method for activating the same
JP6646088B2 (en) Porous carbon material, method for producing the same, and catalyst for synthesis reaction
KR860004023A (en) Production method of indole
US1320039A (en) Carleton ellis
CN101168133A (en) Hydrazine decomposing catalyst