TH38751B - Process for the preparation of cyclohexanoxime - Google Patents

Process for the preparation of cyclohexanoxime

Info

Publication number
TH38751B
TH38751B TH101002177A TH0101002177A TH38751B TH 38751 B TH38751 B TH 38751B TH 101002177 A TH101002177 A TH 101002177A TH 0101002177 A TH0101002177 A TH 0101002177A TH 38751 B TH38751 B TH 38751B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
cyclohexanone
zone
oxyme
synthesis zone
synthesis
Prior art date
Application number
TH101002177A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH53668A (en
Inventor
บลาเออว์ นายมาร์ค
จาโคบัส ฟรานซิสคุส ไซม่อนส์ นายอันโตเนียส
โอเวอริ่ง นายเฮ็ง
Original Assignee
ดีเอสเอ็ม ไอพี แอสเซทส์ บีวี
นายมนูญ ช่างชำนิ
นายสมพร เหลี่ยมป้อ
นายสมพร เหลี่ยมป้อ นายมนูญ ช่างชำนิ
Filing date
Publication date
Application filed by ดีเอสเอ็ม ไอพี แอสเซทส์ บีวี, นายมนูญ ช่างชำนิ, นายสมพร เหลี่ยมป้อ, นายสมพร เหลี่ยมป้อ นายมนูญ ช่างชำนิ filed Critical ดีเอสเอ็ม ไอพี แอสเซทส์ บีวี
Publication of TH53668A publication Critical patent/TH53668A/en
Publication of TH38751B publication Critical patent/TH38751B/en

Links

Abstract

DC60 (27/08/44) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับขบวนการสำหรับผลิตไซโคลเฮกซาโนนออกซีมที่ซึ่งตัวกลางของ ปฎฏิกิริยาแอคเควียสที่มีฟอสเฟตอยู่ด้วยถูกหมุนเวียนจากโซนสังเคราะห์ไฮดรอกซิลแอนโมเนียมไปยัง โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมและกลับไปสู่โซนสังเคราะห์ไฮดรอกซิลแอมโมเนียม ซึ่ง ในโซนสังเคราะห์ไฮดรอกซิลแอมโมเนียมนั้น ไฮดรอกซิลแอมโมเนียมถูกทำให้เกิดขึ้น โดยการรีดิวซ์ ไนเตรทด้วยไฮโดรเจนที่มีการเร่งปฏิกิริยา และซึ่งในโซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมนั้น ไฮดรอกซิลแอมโมเนียมจะถูกทำปฏิกิริยากับไซโคลเฮกซาโนนเพื่อให้เกิดเป็นไซโคลเฮกซาโนน ออกซีม ซึ่งไซโคลเฮกซาโนนและตัวทำละลายอินทรีย์จะถูกป้อนเข้าสู่โซนสังเคราะห์ไซโคล ฮกซาโนนออกซีม ซึ่งตัวกลางอินทรีย์ที่ประกอบรวมด้วยตัวทำละลายอินทรีย์และไซโคลเฮกซาโนน ออกซีมจะถูกเอาออกจากโซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม ซึ่งถูกแสดงลักษณะเฉพาะว่า อัตราส่วนของ fh/fc น้อยกว่า 1.00 ที่ซึ่ง fh แสดงแทนปริมาณเป็นโมลาร์ของไฮดรอกซิลแอมโมเนียมที่ถูกป้อนเข้าสู่โซนสังเคราะห์ไซโคล เฮกซาโนนออกซีมต่อหน่วยของเวลา(ในหน่วยโมล/วินาที) และ fc แสดงแทนปริมาณเป็นโมลาร์ของไซโคลเฮกซาโนนที่ถูกป้อนเข้าสู่โซนสังเคราะห์ไซโคล เฮกซาโนนออกซีมต่อหน่วยของเวลา (ในหน่วยโมล/วินาที) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับขบวนการสำหรับผลิตไซโคลเฮกซาโนนออกซีมที่ซึ่งตัวกลางของ ปฎิกิริยาแอคเควียสที่มีฟอสเฟตอยู่ด้วยถูกหมุนเวียนจากโซนสังเคราะห์ไฮดรอกซิลแอนโมเนียมไปยัง โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมและกลับไปสู่โซนสังเคราะห์ไฮดรอกซิลแอมโมเนียม ซึ่ง ในโซนสังเคราะห์ไฮดรอกซิลแอมโมเนียมนั้น ไฮดรอกซิลแอมโมเนียมถูกทำให้เกิดขึ้น โดยการรีคิวซ์ ไนเตรทด้วยไฮโดรเจนที่มีการเร่งปฏิกิริยา และซึ่งในโซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมนั้น ไฮดรอกซิลแอมโมเนียมจะถูกทำปฏิกิริยากับไซโคลเฮกซาโนนเพื่อให้เกิดเป็นไซโคลเฮกซาโนน ออกซีม ซึ่งไซโคลเฮกซาโนนและตัวทำละลายอินทรีย์จะถูกป้อนเข้าสู่โซนสังเคราะห์ไซโคล ฮกซาโนนออกซีม ซึ่งตัวกลางอินทรีย์ที่ประกอบรวมด้วยตัวทำละลายอินทรีย์และไซโคลเฮกซาโนน ออกซีมจะถูกเอาออกจากโซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม ซึ่งถูกแสดงลักษณะเฉพาะว่า อัตราส่วนของ fh/fc < 1.00 ที่ซึ่ง fh แสดงแทนปริมาณเป็นโมลาร์ของไฮดรอกซิลแอมโมเนียมที่ถูกป้อนเข้าสู่โซนสังเคราะห์ไซโคล เฮกซาโนนออกซีมต่อหน่วยของเวลา(ในหน่วยโมล/วินาที) และ fc แสดงแทนปริมาณเป็นโมลาร์ของไซโคลเฮกซาโนนที่ถูกป้อนเข้าสู่โซนสังเคราะห์ไซโคล เฮกซาโนนออกซีมต่อหน่วยของเวลา (ในหน่วยโมล/วินาที) DC60 (27/08/44) This invention relates to a process for the production of cyclohexanone oxymes in which the medium of The phosphate-containing acquis reaction is circulated from the hydroxyl anmonium synthesis zone to The cyclohexanone oxy synthesis zone and return to the hydroxyl ammonium synthesis zone, in which the hydroxyl ammonium synthesis zone is Hydroxyl ammonium is formed. by reducing catalyzed hydrogen nitrate and in the cyclohexanone oxy synthesis zone Hydroxyl ammonium is reacted with cyclohexanone to form cyclohexanone oxyme, where cyclohexanone and organic solvents are fed into the synthesis zone. cyclo Hoxanone Oxime The organic medium consisting of organic solvent and cyclohexanone. The oxyme is removed from the cyclohexanone oxy synthesis zone. It is characterized that the ratio of fh/fc is less than 1.00 where fh represents the molar quantity of hydroxyl ammonium fed into the cyclosynthesis zone. Hexanone oxymes per unit of time (in mol/sec) and fc represent the molar quantities of cyclohexanone fed into the cyclosynthesis zone. hexanone oxymes per unit of time (in mol/sec). This invention involves a process for the production of cyclohexanone oxymes in which the medium of The phosphate-containing acquis reaction is circulated from the hydroxyl anmonium synthesis zone to the hydroxyl anmonium synthesis zone. The cyclohexanone oxy synthesis zone and return to the hydroxyl ammonium synthesis zone, in which the hydroxyl ammonium synthesis zone is Hydroxyl ammonium is formed. by recuing catalyzed hydrogen nitrate and in the cyclohexanone oxy synthesis zone Hydroxyl ammonium is reacted with cyclohexanone to form cyclohexanone oxyme, where cyclohexanone and organic solvents are fed into the synthesis zone. cyclo Hoxanone Oxime The organic medium consisting of organic solvent and cyclohexanone. The oxyme is removed from the cyclohexanone oxy synthesis zone. It was characterized as a ratio of fh/fc < 1.00, where fh represents the molar quantity of hydroxyl ammonium fed into the cyclosynthesis zone. Hexanone oxymes per unit of time (in mol/sec) and fc represent the molar quantities of cyclohexanone fed into the cyclosynthesis zone. hexanone oxymes per unit of time (in moles/second)

Claims (13)

1. ขบวนการสำหรับการผลิตไซโคลเฮกซาโนนออกซีม ที่ซึ่งตัวกลางของปฏิกิริยาแอคเควียสที่มีฟอสเฟต ถูกหมุนเวียนจากโซนสังเคราะห์ไฮดรอกซิลเเอมโมเนียม (A) ไปยังโซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม เเละกลับไปสู่โซนสังเคราะห์ไฮดรอกซิลเเอมโมเนียม (A) ซึ่งโซนสังเคราะห์ไฮดรอกซิลเเอมโมเนียม ไฮดรอกซิล เเอมโมเนียมถูกสร้างโดยการรีดิวซ์ของไนเตรทด้วยไฮโดรเจนที่ใช้การเร่งปฏิกิริยา ซึ่งโซนสังเคราะห์ไซโคล เฮกซาโนนออกซีมประกอบด้วยโซนปฏิกิริยา (B) เเละโซนการสกัด (C) ขบวนการดังกล่าวประกอบด้วย (i) ป้อนตัวกลางของปฏิกิริยาเเอคเควียสไปโซนปฏิกิริยา (B) เเละจากโซนปฏิกิริยา (B) ไปโซนการสกัด (C) (ii) ป้อนไซโคลเฮกซาโนนเเละตัวทำละลายอินทรีย์เข้าสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม ไซโคลเฮกซาโนนถูกป้อนสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีระหว่างโซนปฏิกิริยา (B) เเละ โซนการสกัด (C) (iii) ป้อนไซโคลเฮกศาโนนเเละตัวทำละลายอินทรีย์เข้าสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม ไซโคลเฮกซาโนนถูกป้อนสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมระหว่างโซนปฏิกิริยา (B) เเละ โซนการสกัด (C) (iiii) ในโซนปฏิกิริยา (B) ดังกล่าวทำปฏิริยาไฮดรอกซิลเเอมโมเนียมกัยไซโคลเฮกซาโนน เพื่อสร้าง ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมโดยสัมผัสตัวกลางของปฏิกิริยาเเอคเควียสกับกระเเสทีมีไซโคล เฮกซาโนนเเละตัวทำละลายอินทรีย์ (iv) ในโซนการสกัด (C) ดังกล่าวสัมผัสกับตัวกลางของปฏิกิริยาเเอคเควียสเเละตัวทำละลายอินทรีย์ (v) ถอนตัวกลางอินทรีย์ที่ประกอบด้วยตัวทำละลายอินทรีย์เเละไซโคลเฮกซาโนนออกซีมจาก โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม เเละที่ซึ่งอัตราส่วนของ ที่ซึ่ง fn เเทนปริมาณโมลาร์ของไฮดรอกซิลเเอมโมเนียมที่ป้อนสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม ต่อหน่วยเวลา (โมล/วินาที) เเละ fc เเทนปริมาณโมลาร์ของไซโคลเฮกซาโดนนที่ป้อนสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม หน่วยเวลา (โมล/วินาที)1. The process for the production of cyclohexanone oxyme involves the circulation of the phosphate-containing aqueous reaction medium from the hydroxylammonium synthesis zone (A) to the cyclohexanone oxyme synthesis zone and back to the hydroxylammonium synthesis zone (A). Hydroxylammonium is produced by hydrogen-catalyzed nitrate reduction. The cyclohexanone oxyme synthesis zone consists of a reaction zone (B) and an extraction zone (C). The process involves (i) feeding the aqueous reaction medium to the reaction zone (B) and from the reaction zone (B) to the extraction zone (C), and (ii) feeding cyclohexanone and the organic solvent into the cyclohexanone oxyme synthesis zone. (iii) Cyclohexanone is fed into the cyclohexanone oxysynthesis zone between reaction zone (B) and extraction zone (C). (iiii) Cyclohexanone and organic solvent are fed into the cyclohexanone oxysynthesis zone between reaction zone (B) and extraction zone (C). (iiii) In the reaction zone (B), hydroxylammonium reaction is performed with cyclohexanone to produce cyclohexanone oxy by contact of the aqueous reaction medium with the current containing cyclohexanone and organic solvent. (iv) In the extraction zone (C), contact is made with the aqueous reaction medium and organic solvent. (v) The organic medium containing the organic solvent and cyclohexanone oxy is withdrawn from the cyclohexanone oxysynthesis zone. And where the ratio of fn represents the molar amount of hydroxylammonium fed into the cyclohexanone oxyme synthesis zone per unit time (mol/s) and fc represents the molar amount of cyclohexadone fed into the cyclohexanone oxyme synthesis zone per unit time (mol/s). 2. ขบวนการสำหรับการผลิตไซโคลเฮกซาโนนออกซีมในโซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมดังกล่าวประกอบด้วยโซนปฏิกิริยา (B) เเละโซนการสกัด (C) ขบวนการ ดังกล่าวประกอบด้วย (i) ป้อนตัวกลางของปฏิกิริยาเเอคเควียสที่มีไฮดรอกซิลเเอมโมเนียม ฟอสเฟตเเละไนเตรท ไป โซนปฏิกิริยา (B) เเละจากโซนปฏิกิริยา (B) ไปโซนการสกัด (C) (ii) ป้อนไซโคลเฮกซาโนนเเละตัวทำละลายอินทรีย์เข้าสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม ไซโคลเฮกซาโนนถูกป้อนสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีระหว่างโซนปฏิกิริยา (B) เเละ โซนการสกัด (C) (iii) ป้อนไซโคลเฮกศาโนนเเละตัวทำละลายอินทรีย์เข้าสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม ไซโคลเฮกซาโนนถูกป้อนสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมระหว่างโซนปฏิกิริยา (B) เเละ โซนการสกัด (C) (iiii) ในโซนปฏิกิริยา (B) ดังกล่าวทำปฏิริยาไฮดรอกซิลเเอมโมเนียมกัยไซโคลเฮกซาโนน เพื่อสร้าง ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมโดยสัมผัสตัวกลางของปฏิกิริยาเเอคเควียสกับกระเเสทีมีไซโคล (iv) ในโซนการสกัด (C) ดังกล่าวสัมผัสกับตัวกลางของปฏิกิริยาเเอคเควียสเเละตัวทำละลายอินทรีย์ (v) ถอนตัวกลางอินทรีย์ที่ประกอบด้วยตัวทำละลายอินทรีย์เเละไซโคลเฮกซาโนนออกซีมจาก โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม เเละที่ซึ่งอัตราส่วนของ ที่ซึ่ง fn เเทนปริมาณโมลาร์ของไฮดรอกซิลเเอมโมเนียมที่ป้อนสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม ต่อหน่วยเวลา (โมล/วินาที) เเละ fc เเทนปริมาณโมลาร์ของไซโคลเฮกซาโดนนที่ป้อนสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีม หน่วยเวลา (โมล/วินาที)2. The process for the production of cyclohexanone oxyme in the cyclohexanone oxyme synthesis zone. The cyclohexanone oxyme synthesis zone consists of a reaction zone (B) and an extraction zone (C). The process consists of (i) feeding the aqueous reaction medium containing hydroxyl ammonium phosphate and nitrate into the reaction zone (B) and from the reaction zone (B) to the extraction zone (C); (ii) feeding cyclohexanone and organic solvents into the cyclohexanone oxyme synthesis zone. Cyclohexanone is fed into the cyclohexanone oxyme synthesis zone between the reaction zone (B) and the extraction zone (C); and (iii) feeding cyclohexanone and organic solvents into the cyclohexanone oxyme synthesis zone. Cyclohexanone is fed into the cyclohexanone oxyme synthesis zone between the reaction zone (B) and the extraction zone (C). (iiii) In the reaction zone (B), hydroxylammonium reacts with cyclohexanone to form cyclohexanone oxyme by contact of the aqueous reaction medium with the cyclo-current. (iv) In the extraction zone (C), contact occurs between the aqueous reaction medium and the organic solvent. (v) The organic medium containing the organic solvent and cyclohexanone oxyme is withdrawn from the cyclohexanone oxyme synthesis zone. And where the ratio of fn represents the molar amount of hydroxylammonium fed into the cyclohexanone oxyme synthesis zone per unit time (mol/s) and fc represents the molar amount of cyclohexadone fed into the cyclohexanone oxyme synthesis zone per unit time (mol/s). 3. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งอัตราส่วนของ fn/fc<0.993. The process under claim 1 where the ratio of fn/fc < 0.99. 4. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 3 ที่ซึ่งอัตราส่วนของ fn/fc<0.984. The process under claim 3 where the ratio of fn/fc < 0.98. 5. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งความเข้มข้นของไซโคลเฮกซาโนนออกซีมในตัวกลางอินทรีย์ที่ออกจาก โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมนั้นสูงกว่า 25% โดยน้ำหนัก5. The process under claim 1, where the concentration of cyclohexanone oxyme in the organic medium exiting the cyclohexanone oxyme synthesizing zone is greater than 25% by weight. 6. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 5 ที่ซึ่งความเข้มข้นของไซโคลเฮกซาโนนออกซีมในตัวกลางอินทรีย์ที่ออกจาก โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมนั้นสูงกว่า 30% โดยน้ำหนัก6. The process under claim 5, where the concentration of cyclohexanone oxyme in the organic medium exiting the cyclohexanone oxyme synthesizing zone is greater than 30% by weight. 7. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 5 ที่ซึ่งความเข้มข้นของไซโคลเฮกซาโนนออกซีมในตัวกลางอินทรีย์ที่ออกจาก โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกโนนออกซีมนั้นสูงกว่า 35% โดยน้ำหนัก7. The process under claim 5, where the concentration of cyclohexanone oxyme in the organic medium exiting the cyclohexanone oxyme synthesizing zone is greater than 35% by weight. 8. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งความเข้มข้นของไฮดรอกซิลเเอมโมเนียมในตัวกลางของปฏิกิริยา เเอคเควียสที่เข้าสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมสูงกว่า 0.7 โมล/ลิตร8. The process according to claim 1, where the concentration of hydroxylammonium in the reaction medium of the aqueous entering the cyclohexanone oxyme synthesis zone is higher than 0.7 mol/L. 9. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 8 ที่ซึ่งความเข้มข้นของไฮดรอกซิลเเอมโมเนียมในตัวกลางของปฏิกิริยา เเอคเควียสที่เข้าสู่โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมสูงกว่า 1.0 โมล/ลิตร9. The process according to claim 8, where the concentration of hydroxylammonium in the reaction medium of the aqueous entering the cyclohexanone oxyme synthesis zone is higher than 1.0 mol/L. 10. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งตัวกลางของปฏิกิริยาเเอคเควียสเเละการกระเเสที่ประกอบด้วยไซโคล เฮกซาโนนเเละตัวทำละลายอินทรีย์ถูกทำให้สัมผัสกันในกระเเสที่ไหลย้อยทิศทาง10. The process according to claim 1, in which the aqueous reaction medium and a current containing cyclohexanone and an organic solvent are brought into contact in a reverse flow direction. 11. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยเบนซีน โทลูอีน ไซลีน เมทิลไซโคลเพนเทน ไซโคลเฮกเซน เเละของผสมของมัน11. The process according to claim 1, in which an organic solvent is selected from a group consisting of benzene, toluene, xylene, methylcyclopentane, cyclohexane, and mixtures thereof. 12. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งความเข้มข้นของฟอสเฟตในตัวกลางของปฏิกิริยาเเอคเควียสเข้าสู่ โซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมสูงกว่า 2.0 โมล/ลิตร12. The process according to claim 1, where the concentration of phosphate in the aqueous reaction medium entering the cyclohexanone oxyme synthesis zone is higher than 2.0 mol/L. 13. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งปริมาณรวมกันของไซโคลเฮกซาโนนเเละไซโคลเฮกซาโนนซีม ในตัวกลางของปฏิกิริยาเเอคเควียสออกจากโซนสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนออกซีมต่ำกว่า 0.2% โดยน้ำหนัก13. The process according to claim 1 where the combined amount of cyclohexanone and cyclohexanone oxym in the aqueous reaction medium from the cyclohexanone oxym synthesis zone is less than 0.2% by weight.
TH101002177A 2001-06-04 Process for the preparation of cyclohexanoxime TH38751B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH53668A TH53668A (en) 2002-11-05
TH38751B true TH38751B (en) 2014-01-07

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Ohfune et al. Synthesis of L-2-(2, 3-dicarboxyclopropyl) glycines. Novel conformationally restricted glutamate analogues.
EP2022757B1 (en) Process for hydrogen peroxide production including step for regeneration of working solution
JP4058123B2 (en) Preparation of hydroxylammonium salt
JP3254752B2 (en) Production method of ε-caprolactam
US7423178B2 (en) Process for treating an organic solution comprising cyclohexanone oxime, cyclohexanone, and an organic solvent
EP1303480B1 (en) Process for the production of cyclohexanone oxime
EP1299353B1 (en) Process for the preparation of cyclohexanone oxime
IE69676B1 (en) Process for the synthesis of azines
JP4856839B2 (en) Method for producing cyclohexanone oxime
US5364609A (en) Process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution
TH53668A (en) Process for the preparation of cyclohexanoxime
DE60126686T2 (en) METHOD FOR THE TREATMENT OF A CYCLOHEXANONEOXY AND CYCLOHEXANONE-CONTAINING AQUEOUS MEDIA
US2844630A (en) Nitrosation process
JP2004529972A (en) Method for treating an aqueous medium containing phosphate, cyclohexanone and cyclohexanone oxime
JPS6281357A (en) N-alkyl substituted hydroxyl ammonium chlorides
Fraser et al. Isomeric oximes from 4, 4, 9, 9-Tetramethyl-5, 8-diazadodecane-2, 11-dione
TH53669A (en) Process for the production of cyclohexanthanoneoxime
JPH08193062A (en) Method for producing ε-caprolactam
KR20000062222A (en) Method for production of hydroxylammonium phosphate in the synthesis of caprolactam
JP2000128841A (en) Synthesis of alpha-substituted ringsystem
JP2001510173A (en) Catalytic fluorination of carbonyl compounds
TH2101004219A (en) Gadolinium complexes and chelating ligands derived from PCTA-rich diastereoisomers, and their preparation and purification processes
JPH08193061A (en) Method for producing ε-caprolactam