TH24621B - Phenyl-Oxo-Alkyl derivative - (4-piperidinyl) benzoate - Google Patents

Phenyl-Oxo-Alkyl derivative - (4-piperidinyl) benzoate

Info

Publication number
TH24621B
TH24621B TH9501002377A TH9501002377A TH24621B TH 24621 B TH24621 B TH 24621B TH 9501002377 A TH9501002377 A TH 9501002377A TH 9501002377 A TH9501002377 A TH 9501002377A TH 24621 B TH24621 B TH 24621B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
chemical formula
compounds
hydrogen
oxo
Prior art date
Application number
TH9501002377A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH20464A (en
Inventor
เรเน่ แมรี่ อองเดร บอสมันส์ นายฌองปอล
กุสตาฟ ซีลิน เวอร์ดองค์ นายมาร์ก
เอ็ชพีแวน ดีล นายยอร์จส์
Original Assignee
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายดำเนิน การเด่น
นายดำเนิน การเด่น นายต่อพงศ์ โทณะวณิก นายวิรัช ศรีเอนกราธา นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
Filing date
Publication date
Application filed by นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายดำเนิน การเด่น, นายดำเนิน การเด่น นายต่อพงศ์ โทณะวณิก นายวิรัช ศรีเอนกราธา นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายวิรัช ศรีเอนกราธา filed Critical นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
Publication of TH20464A publication Critical patent/TH20464A/en
Publication of TH24621B publication Critical patent/TH24621B/en

Links

Abstract

????????????????????????????????????????????????????????: (????????) (I), ?????? N -???????, ?????????????????????????????????????? ?????????????????? ???????????? ??????????????????? R1 ??????????? C1-6 ????????????????????; R2 ??? ???????? ??? R3 ??? C1-6 ??????, C2-6 ???????????? C2-6 ???????? ???? R2 ??? R3 ????????????????????????????????????? -CH=CH- (a) , -(CH2)2 (b) ???? -(CH2)3-(c) ???????????? ?????; ????????????????????????? (a) , (b) ???? (c) ??? ???????????????????? ???????????????? C1-6 ??????; Alk ??? C1-6 ???????????; R4 ??????????? ???? C1-6 ????????? ??; R5 , R6 ??? R7 ??????????????????????????????????????, ????, C1-6 ??????, C1-6 ???????????; ???? R5 ??? R6 ?????????????????????????????????????????? -NR8C(O)NR9-, -NH-C(NHR10) =N-, -O-(CH2)m -O-; R8 ??? R9 ??????????????????????????? ??????????????? C1-6 ??????, R10 ???????????, C1-6 ???????????????, C1-6 ?????? ????? ?????????, m ??? 1 ???? 2 ?????????????????????????????? ?????????????????????? ????????? ???????????????????? ?????????????????????????????????????????? ???????? ?????? ????????????????????????????????????????????????? ?????????????????? ?????????????????????????????????????????????????????????: (?????????) (I), ?????? N -???????, ?????????????????????????????????????? ?????????????????? ???????????? ??????????????????? R1 ??????????? C1-6 ????????????????????; R2 ??? ???????? ??? R3 ??? C1-6 ??????, C2-6 ???????????? C2-6 ???????? ???? R2 ??? R3 ????????????????????????????????????? -CH=CH- (a) , -(CH2)2 (b) ???? -(CH2)3-(c) ???????????? ?????; ??????????????????????????? (a) , (b) ???? (c) ??? ???????????????????? ???????????????? C1-6 ??????; Alk ??? C1-6 ???????????; R4 ??????????? ???? C1-6 ????????? ??; R5 , R6 ??? R7 ???????????????????????????????????????, ????, C1-6 ??????, C1-6 ???????????; ???? R5 ??? R6 ?????????????????????????????????????????? -NR8C(O)NR9-, -NH-C(NHR10) =N-, -O-(CH2)m -O-; R8 ??? R9 ??????????????????????????? ??????????????? C1-6 ??????, R10 ????????????, C1-6 ???????????????, C1-6 ?????? ????? ?????????, m ??? 1 ???? 2 ??????????????????????????????? ???????????????????????? ????????? ???????????????????? ?????????????????????????????????????????? ???????? ?????? ????????????????????????????????????????????????? ??????????????????

Claims (11)

1. สารประกอบของสูตร (I) (สูตรเคมี) (I), รูปแบบ N -ออกไซด์, เกลือจากการเติมกรดที่เป็นที่ยอมรับ เชิงเภสัชกรรมหรือรูปแบบ สเตอรีโอเคมี ไอโซเมอร์ของมันซึ่ง: R1 คือแฮโลหรือC1-6 แอลคิลซัลโฟนิลอะมิโน; R2 คือไฮโดรเจนและ R3 คือ C1-6 แอลคิล, C2-6 แอลคีนิล หรือ C2-6 แอลไคนิล; หรือ R2 และR3 ร่วมกันเกิดเป็นไบแวเลนท์ แรดิคัลของสูตร: -CH=CH- (a), -(CH2)2- (b), หรือ -(CH2)3- (c); ในไบแวเลนท์ แรดิคัลของสูตร (a), (b) หรือ (c) อาจจะแทนที่ หนึ่งหรือสอง ไฮโดรเจนอะตอมโดย C1-6 แอลคิล; Alk คือ C1-6 แอล เคนไดอิล; R4 คือไฮโดรเจนหรือ C1-6 แอลคิลออกซิ; R5 , R6 และ R7 แต่ละหมู่ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจน, แฮโล,C1-6 แอลคิล, C1-6 แอคิลออกซิ; หรือ R5 และ R6 ร่วม กันอาจจะเกิดเป็นไบแวเลนท์ แรดิคัลของสูตร : (สูตรเคมี) (d), (สูตรเคมี) (e), หรือ (สูตรเคมี) (f), R8 และ R9- แต่ละหมู่ที่เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจนหรือ C1-6 แอลคิล; R10 คือไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิลคาร์บอนิล, C1-6 แอลคิลออกซิ คาร์บอนิล; m คือ 1 หรือ 21. Compounds of formula (I) (chemical formula) (I), N-oxide form, salts by acid addition are accepted pharmaceutical or stereochemical forms. Its isomers are: R1 is a halo or C1-6 alkylsulfonylamino; R2 is hydrogen and R3 is C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl; or R2 and R3 together form bivalent radicals of the formula: -CH=CH- (a), -(CH2)2- (b), or -(CH2)3- (c); in bivalent radicals of formula (a), (b) or (c) one or two hydrogen atoms may be replaced by C1-6 alkyl; Alk is C1-6 alkendyl; R4 is hydrogen or C1-6 alkyloxy; R5, R6, and R7 are each independent groups of hydrogen, halo, C1-6 alkyl, C1-6 alkyloxycarbonyl; or R5 and R6 together may form bivalent radicals of the formula: (chemical formula) (d), (chemical formula) (e), or (chemical formula) (f). R8 and R9 are each independent groups of hydrogen or C1-6 alkyl; R10 is hydrogen, C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkyloxycarbonyl; m is 1 or 2. 2. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R1 คือ คลอโร2. The compounds claimed under claim 1, where R1 is chloro... 3. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R2 และ R3 ร่วมกันเกิดเป็น ไบแวเลนท์ แรดิคัลของสูตร (b )3. The compound as claimed in claim 1, in which R2 and R3 together form a bivalent radical of formula (b). 4. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง Alk คือ 1,3-โพรเพนไดอิล4. The compound claimed in claim 1, whose alkali is 1,3-propanediyl. 5. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารประกอบ คือ ซิส-3-เมธอกซิ-1-[4-ออกโซ-4-(3,4,5-ไทรเมธอกซิเพ นิล)บิวทิล] -4 -พิเพอริดินิล 4-อะมิโน-5-คลอโร-2,3-ไอ ไฮโดร-7-เบนโซฟิวแรนคาร์บอกซิเลท; 1-[4-ออกโซ-4-(3,4,5-ไทรเมธอกซิเฟนิล)บิวทิล]-4 -พิเพอริดิ นิล 4-อะมิโน-5- คลอโร-2,3-ไดไฮโดร-7-เบนโซฟิวแรนคาร์บอก ซิเลท; 1-[4-(2,3-ไดไฮโดร-2-ออกโซ-1H-เบนซิมิดาโซล-5-อิล)-4-ออกโซ บิวทิล]-4- พิเพอริดินิล 4-อะมิโน-5-คลอโร-2,3-ได ไฮโดร-7-เบนโซฟิวแรนคาร์บอกซิเลท; 1-[4-(4-เมธอกซิ-3,5-ไดเมธิลเฟนิล)-4-ออกโซบิวทิล]-4-พิเพ อริดินิล 4-อะมิโน- 5-คลอโร-2,3-ไดโฮโดร-7-เบนโซฟิวแรนคาร์ บอกซิเลท; รูปแบบสเตอรีโอไฮโซเมอร์ของมันหรือเกลือจากการเติมกรดที่เป็น ที่ยอมรับเชิงเภสัชกรรม ของมัน5. The compound claimed in claim 1, which is cis-3-methoxy-1-[4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyl]-4-piperidinyl 4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-7-benzofurancarboxylate; 1-[4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyl]-4-piperidinyl 4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-7-benzofurancarboxylate; 1-[4-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazole-5-yl)-4-oxo-butyl]-4-piperidinyl 4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-7-benzofurancarboxylate. Hydro-7-benzofuran carboxylate; 1-[4-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-4-oxobutyl]-4-pipe-iridinyl 4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-7-benzofuran carboxylate; its stereoisomer forms or its pharmaceutically acceptable acid-addition salts. 6. สารผสมเภสัชกรรมที่ประกอบด้วยปริมาณที่มีประสิทธิภาพใน การรักษาของสารประกอบ ตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 และสารตัวพาที่เป็นที่ยอมรับเชิงเภสัชกรรม6. A pharmaceutical mixture containing therapeutic amounts of the compounds as proposed in claim 1 and a pharmaceutically acceptable carrier. 7. กรรมวิธีการเตรียมสารผสมเภสัชกรรมตามที่ขอถือสิทธิในข้อ ถือสิทธิข้อ 6 ซึ่งสารประกอบ ตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ผสมเข้าเป็นเนื้อเดียวกันกับสารตัวพาที่เป็นที่ยอม รับเชิงเภสัชกรรม7. A procedure for preparing pharmaceutical mixtures as claimed in claim 6, in which the compounds as claimed in claim 1 are homogeneously mixed with a pharmaceutically acceptable carrier substance. 8. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 สำหรับการใช้เป็นยา8. The compounds as claimed in claim 1 for medicinal use. 9. การใช้สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 สำหรับการผลิตยาสำหรับการบำบัด ความผิดปกติของลำไส้ที่เกี่ยว กับการเคลื่อนที่ของลำไส้ใหญ่9. Use of the compounds as claimed in claim 1 for the manufacture of medicines for the treatment of bowel disorders related to colon motility. 10. สารมัธยันตร์ของสูตร (สูตรเคมี) (VI-a) รูปแบบ N -ออกไซด์, เกลือจากการเติมกรดที่เป็นที่ยอมรับเชิง เภสัชกรรมหรือรูปแบบ สเตอรีโอไอโซเมอร์ของมัน ซึ่ง R1 ถึง R4 ,R7 และ Alk นิยามไว้เช่นเดียวกับในข้อถือสิทธิข้อ 110. The intermediate of the formula (chemical formula) (VI-a), an N-oxide form, a pharmaceutically acceptable acid-addition salt, or a stereoisomer form of which R1 through R4, R7, and Alk are defined as in claim 1. 11. กรรมวิธีการเตรียมสารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือ สิทธิข้อ 1 ซึ่ง : a) พิเพอริดีนของสูตร (II) ถูก N-แอลคิเลเทดด้วยสารมัธ ยันตร์ของสูตร (III) L-W1 + H-D N-D แอลคิเลชัน (I) (III) (II) ซึ่ง W1 คือหมู่ที่จะหลุดออกที่เหมาะสม,L คือแรดิคัลของสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง Alk และ R5 ถึง R7 นิยามไว้ตามในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ D คือแรดิคัลของสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R4 นิยามไว้ตามในข้อถือสิทธิข้อ 1; b-) แอลกอฮอล์ของสูตร (IV) ทำปฏิกิริยากับคาร์บอกซิลิคแอซิด ของสูตร (V) หรืออนุพันธ์ ฟังก์ชันนัลของมัน อย่างเช่น แอ ซิลแฮไลด์, แอนไฮไดรด์สมมาตรหรือผสมหรือเอสเทอร์; (สูตรเคมี) + (สูตรเคมี) (I) (IV) (V) c) สารมัธยันตร์ของสูตร (VI) ทำปฏิกิริยากับ1,1'-คาร์บอ นิลบิส-1 H-อิมิดาโซล หรือ อนุพันธ์ฟังก์ชันนัลของมัน ซึ่ง เป็นกรดการเตรียมสารประกอบของสูตร (I-d); (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (VI) (I-d) d) สารมัธยันตร์ของสูตร (VI-a) ทำปฏิกิริยากับสารมัธยันตร์ ของสูตร (VII) จึงเป็น การเตรียมสารประกอบของสูตร (I-e); (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (VI-a) (VII) (I-e) และอาจเลือกเปลี่ยนสารประกอบของสูตร (I) ไปเป็นซึ่งกันและ กันโดยปฏิกิริยาการเปลี่ยน หมู่ฟังก์ชันนัล และถ้าต้องการ เปลี่ยนสารประกอบของสูตร (I) ไปเป็นเกลือจากการเติมกรดที่ เป็น ที่ยอมรับเชิงเภสัชกรรมหรือในทางกลับกัน เป็นการ เปลี่ยนเกลือจากการเติมกรดไปเป็นรูปแบบเบสอิสระด้วย แอลคาไล และ/หรือการเตรียมรูปแบบสเตอรีโอเคมี ไอโซเมอร์ของมัน11. The procedure for preparing the compounds as claimed in Reputation 1 is as follows: a) Piperidine of formula (II) is N-alkylated with an intermediate of formula (III) L-W1 + H-D N-D alkylation (I) (III) (II), where W1 is the appropriate detachable group, L is the formula radical (chemical formula) in which Alk and R5 through R7 are defined in Reputation 1, and D is the formula radical (chemical formula) in which R1 through R4 are defined in Reputation 1; b) Alcohol of formula (IV) reacts with a carboxylic acid of formula (V) or its functional derivatives, such as acyl halides, symmetric or mixed anhydrides or esters; (Chemical formula) + (Chemical formula) (I) (IV) (V) c) The intermediate of formula (VI) reacts with 1,1'-carbonylbis-1H-imidazole or its functional derivatives, which are acids, to prepare the compound of formula (I-d); (Chemical formula) (Chemical formula) (VI) (I-d) d) The intermediate of formula (VI-a) reacts with the intermediate of formula (VII), thus preparing the compound of formula (I-e); (Chemical formula) (Chemical formula) (Chemical formula) (VI-a) (VII) (I-e). Alternatively, compounds of formula (I) can be selectively converted to each other by functional group conversion reactions, and if desired, compounds of formula (I) can be converted to pharmaceutically acceptable acidic salts or, conversely, to alkali-free base forms and/or by the preparation of their stereochemical isomers.
TH9501002377A 1995-09-25 Phenyl-Oxo-Alkyl derivative - (4-piperidinyl) benzoate TH24621B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH20464A TH20464A (en) 1996-09-10
TH24621B true TH24621B (en) 2008-10-02

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2230846T3 (en) 4-PHENYLPIPERIDINS FOR THE TREATMENT OF PRURITE DERMATOSIS.
DE60107221T2 (en) INDOLIN-2-ON DERIVATIVES AND THEIR USE AS LIGANDS OF OCYTOCIN RECEPTORS
JP3558079B2 (en) Triazaspiro [5.5] undecane derivatives and drugs containing them as active ingredients
AU2002228072B2 (en) Piperidinee derivatives as neurokinin 1 antagonists
RU2214400C2 (en) Derivatives of 1-[(1-substituted-4-piperidinyl)- methyl]-4-piperidine, methods for their preparing, pharmaceutical composition based on thereof and intermediate substances
RU2000129161A (en) DERIVATIVE 1 - [(1-SUBSTITUTED-4-PIPERIDINYL) METHYL] -4-PIPERIDINE, METHOD FOR ITS PRODUCTION, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE INDICATED COMPOUND, AND THE INTERMEDIATE PRODUCT
JP4611020B2 (en) Pleuromutilin derivatives as antibacterial agents
IL115040A (en) Substituted piperidines useful for the treatment of allergic diseases process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
BRPI9811688A (en) gastrokinetic bicyclic benzamides of 3- or 4-substituted 4-aminomethyl piperidine derivatives), process for preparing the same, pharmaceutical compositions comprising the same and process for preparing said compositions.
EA001559B1 (en) 1-(1,2-disubstitutedpiperidinyl)-4-substituted piperidine derivatives as tachykini receptorn
SK12132002A3 (en) Phenyl derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy
ATE297381T1 (en) ETHER MUSCARIAN ANTAGONISTS
JP2002541104A (en) Pyrrolidine chemokine receptor activity modulator
CN101827838A (en) cannabinoid receptor ligand
KR20030076716A (en) Acylated piperidine derivatives as melanocortin-4 receptor agonists
DE69715891T2 (en) PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUND AND ITS PHARMACEUTICAL USE
AU2002228072A1 (en) Piperidinee derivatives as neurokinin 1 antagonists
NO962855D0 (en) Novel piperidine derivatives with PAF antagonist activity
SE0104331D0 (en) Novel compounds
DE69323322T2 (en) USE OF DIMETHYLBENZOFURAN AND DIMETHYLBENZOPYRAN DERIVATIVES AS 5-HT3 ANTAGONISTE
BRPI0609158A2 (en) heterocyclic substituted alkanamides useful as renin inhibitors
ES2254183T3 (en) DERIVATIVES OF ETANSULFONIL-PIPERIDINA.
TH20464A (en) Phenyl-Oxo-Alkyl derivative - (4-piperidinyl) benzoate
JPH06511231A (en) 2-(pyrrolidinyl-1-methyl)-piperidine derivatives and their use as kappa receptor agonists
US6403589B1 (en) Method of treating pain with draflazine-analogues