TH22945B - Process for preparation of 4, 6-dimethoxy-2- (methylsulfonyl) -1, 3-pyrimidine. - Google Patents

Process for preparation of 4, 6-dimethoxy-2- (methylsulfonyl) -1, 3-pyrimidine.

Info

Publication number
TH22945B
TH22945B TH101002577A TH0101002577A TH22945B TH 22945 B TH22945 B TH 22945B TH 101002577 A TH101002577 A TH 101002577A TH 0101002577 A TH0101002577 A TH 0101002577A TH 22945 B TH22945 B TH 22945B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
process according
pyrimidine
dimethoxy
reaction
acidic
Prior art date
Application number
TH101002577A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH51879A (en
TH51879B (en
Inventor
โจ นายเบท
เออร์ไวเลอร์ นายเบิร์นฮาร์ด
Original Assignee
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า
นายธเนศ เปเรร่า
Filing date
Publication date
Application filed by นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า, นายธเนศ เปเรร่า filed Critical นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
Publication of TH51879A publication Critical patent/TH51879A/en
Publication of TH51879B publication Critical patent/TH51879B/en
Publication of TH22945B publication Critical patent/TH22945B/en

Links

Abstract

DC60 (29/06/44) กระบวนการเตรียม 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลโฟนิล)-1,3- ไพริมิดีน โดยการทำปฏิกิริยา 4,6-ไดคลอโร-2-(เมธิลไธโอ)-1,3-ไพริมิดีน ในตัวทำละลายอินทรีย์ ที่เฉื่อย กับ โลหะแอลคาไลเมธอกไซด์ , การถ่ายโอน 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลไธโอ)-1,3- ไพริมิดีนที่เป็นผลลัพธ์ เข้าสู่ตัวกลางเอเควียสที่เป็นกรด และออกซิเดชั่นในลำดับต่อมา ของสาร -ประกอบนี้ , ที่เหมาะสม ในการมีอยู่ของคะตะลิสท์ , ที่ซึ่งออกซิเดชั่นนี้ถูก ติดตามโดยขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ ในที่ซึ่งของผสมปฏิกิริยาเอเควียสที่เป็นกรดถูก ปรับด้วยเบส เอเควียสสู่ช่วง pH 5 - 8 และคนในการมีอยู่ หรือ ไม่มีอยู่ของตัวทำละลาย อินทรีย์ , และ การใช้สารประกอบนี้สำหรับการเตรียมยาฆ่าวัชพืช , ตัวอย่าง 7-[(4,6- ไดเมธอกซี-ไพริมิดีน-2-อิล)ไธโอ]-3-เมธิลพธาไลด์ กระบวนการเตรียม 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลโฟนิล)-1,3- ไพริมิดีน โดยการทำปฏิกิริยา 4,6-ไดคลอโร-2-(เมธิลไธโอ)-1,3-ไพริมิดีน ในตัวทำละลายอินทรีย์ ที่เฉื่อย กับ โลหะแอลคาไลเมธอกไซด์ , การถ่ายโอน 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลไธโอ)-1,3- ไพริมิดีนที่เป็นผลลัพธ์ เข้าสู่ตัวกลางเอเควียสที่เป็นกรด และออกซิเดชั่นในลำดับต่อมา ของสาร -ประกอบนี้ , ที่เหมาะสม ในการมีอยู่ของคะตะลิสท์ , ที่ซึ่งออกซิเดชั่นนี้ถูก ติดตามโดยขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ ในที่ซึ่งของผสมปฏิกิริยาเอเควียสที่เป็นกรดถูก ปรับด้วยเบส เอเควียสสู่ช่วง pH 5 - 8 และคนในการมีอยู่ หรือ ไม่มีอยู่ของตัวทำละลาย อินทรีย์ , และ การใช้สารประกอบนี้สำหรับการเตรียมยาฆ่าวัชพืช , ตัวอย่าง 7-[(4,6- ไดเมธอกซี-ไพริมิดีน-2-อิล)ไธโอ]-3-เมธิลพธาไลด์ สิทธิบัตรยา DC60 (29/06/44) Preparation process 4,6-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,3- pyrimidine by reaction 4,6-dichloro-2-(methylthio)-1,3-pyrimidine In inert organic solvents with alkali methoxide, 4,6-dimethoxy-2-(methylthio)-1,3- pyrimidine transfer at as a result into the acidic aqueous medium. and subsequent oxidation of this compound , appropriate in the presence of a catalist , where this oxidation is Followed by the purification process where acidic aqueous reaction mixtures are adjusted with bases, aquis to a pH range of 5 - 8 and stir in the presence or absence of organic solvents, and the use of this compound for Preparation of herbicides, for example, 7-[(4,6- dimethoxy-pyrimidine-2-il)thio]-3-methylphthalide. preparation process 4,6-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,3- pyrimidine by reaction 4,6-dichloro-2-(methylthio)-1,3-pyrimidine In inert organic solvents with alkali methoxide, 4,6-dimethoxy-2-(methylthio)-1,3- pyrimidine transfer at as a result into the acidic aqueous medium. and subsequent oxidation of this compound , appropriate in the presence of a catalist , where this oxidation is Followed by the purification process where acidic aqueous reaction mixtures are adjusted with bases, aquis to a pH range of 5 - 8 and stir in the presence or absence of organic solvents, and the use of this compound for Preparation of herbicides, example 7-[(4,6- dimethoxy-pyrimidine-2-il)thio]-3-methylphhalide, patent drug.

Claims (3)

1. กระบวนการสำหรับการเตรียม 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลโฟนิล)-1,3-ไพริมิดีน โดยการ ทำปฏิกิริยา 4,6-ไดคลอโร-2-(เมธิลไธโอ)-1,3-ไพริมิดีน ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่เฉี่อยกับโลหะแอล คาไลเมธอกไซด์ , การถ่าย 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลไธโอ)-1,3-ไพริมิดีน ที่เป็นผลลัพธ์เข้าสู่ตัวกลางเอ เควียสที่เป็นกรด และออกซิเดชั่นในลำดับต่อมาของสารประกอบนี้, ถ้าเหมาะสม ในการมีอยู่ของคะ ตะลิสท์, ที่ซึ่งออกซิเดชั่นถูกติดตามโดยขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ในที่ซึ่งของผสมปฏิกิริยาเอเควียสที่ เป็นกรดถูกปรับด้วยเบสเอเควียสเพื่อให้ pH ในช่วง 5-8 และถูกกวนในการมีอยู่หรือไม่มีอยู่ของตัวทำ ละลายอินทรีย์ 2. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งเบสเอเควียสที่ถูกใช้ คือ ไฮดรอกไซด์ 3. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 2, ที่ซึ่งไฮดรอกไซด์ที่ถูกใช้ คือ โลหะแอลคาไลไฮดรอกไซด์ 4. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 3, ที่ซึ่งใช้สารละลายเอเควียสโซเดียม ไฮดรอกไซด์ 30% 5. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งช่วง pH เป็น 6-7 6. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ นั้นเข้ากันไม่ได้กับน้ำ 7.กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 6, ที่ซึ่งตัวละลายอินทรีย์ คือ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน 8. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 7, ที่ซึ่งอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่ถูกใช้ คือ เบนซิน, ทูลูอีน หรือ ไอโซเมอร์ต่างๆ ของไซลีน 9. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 8, ที่ซึ่งใช้ทูลูอีน 1 0. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 6 , ที่ซึ่งคะตะลิสท์ถ่ายโอนวัฎภาคจะมีอยู่ในปริมาณจาก 0.1 ถึง 10 โมล% เมื่อเทียบกับผลิตภัณฑ์ 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลโฟนิล)-1,3-ไพริมิดีน 1 1. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 10, ที่ซึ่งคะตะลิสท์ถ่ายโอนวัฎภาคที่ถุกใช้ คือ ไทรคาพริล เมธิลแอมโมเนียม คลอไรด์ (Aliquat 336) 1 2. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 6, ที่ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ คือ ทูลูอีนและคะตะลิสท์ถ่าย โอนวัฎภาค คือ ไทรคาพริลเมธิลแอมโมเนียม คลอไรด์ (Aliquat 336), ที่ถูกใช้ในปริมาณจาก 0.5 ถึง 5 โมล% เมื่อเทียบกับผลิตภัณฑ์ที่ถูกก่อรูป 1 3. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งทำละลายอินทรีย์เข้ากันได้กับน้ำ 1 4. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 13, ที่ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ คือ แอลกอฮอล์ 1 5. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 14 , ที่ซึ่งแอลกอฮอล์ที่ถูกใช้ คือ เมธานอล หรือ เอธานอล 1 6. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งเบสเอเควียสที่ถูกใช้ คือ โลหะแอลคาไลไฮดรอก ไซด์, ซึ่งถูกเติมทีละหยดพร้อมทั้งกวนที่อุณหภูมิปฏิกิริยา จาก 10 ํ ซ. ถึง 90 ํซ. สู่ของผสมปฏิกิริยาเอ เควียสที่เป็นกรดจนกระทั่ง pH ของของผสมปฏิกิริยาเป็น 5-8, และของผสมนี้ถูกกวนโดยปราศจาก การเติมตัวทำละลายอินทรีย์ (การแปรเปลี่ยน A) ในช่วงอุณหภูมิ และที่ pH ที่กล่าวข้างต้นเป็น ระยะเวลาจาก 0.5 ถึง 5 ซม. 1 7. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 16, ที่ซึ่งเบสเอเควียสที่ถูกใช้ คือ สารละลายเอเควียส โซเดียมไฮดรอกไซด์ 30%, ซึ่งถูกเติมทีละหยดที่อุณหภูมิปฏิกิริยา จาก 75 ํ ถึง 85 ํซ. สู่ของผสม ปฏิกิริยาเอเควียสที่เป็นกรดจนกระทั่ง pH เป็น 6-7, และของผสมนี้ถูกกวนในช่วงอุณหภูมิจาก 20 ํ ถึง 80 ํ ซ. และที่ pH ที่กล่าวข้างต้นเป็นระยะเวลาจาก 1 ถึง 3 ซม. 1 8. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งเบสเอเควียสที่ถูกใช้ คือ โลหะแอลคาไลไฮดรอก ไซด์, ซึ่งถูกเติมทีละหยดพร้อมทั้งกวนที่อุณหภูมิปฏิกิริยาจาก 10 ํ ถึง 90 ํซ. สู่ของผสมปฏิกิริยาเอ เควียสที่เป็นกรดจนกระทั่ง pH ของของผสมปฏิกิริยาเป็น 5-8, ตัวทำละลายอินทรีย์ถูกเติม และของ ผสมนี้ถูกกวนในช่วงอุณหภูมิและที่ pH ที่กล่าวข้างต้นเป็นระยะเวลาจาก 0.5 ถึง 5 ซม. 1 9. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 18, ที่ซึ่งเบสเอเควียสที่ถูกใช้ คือ สารละลายเอเควียส โซเดียมไฮดรอกไซด์ 30%, ซึ่งถูกเติมทีละหยดที่อุณหภูมิปฏิกิริยาจาก 75 ํ ถึง 85 ํซ สู่ของผสม ปฏิกิริยาเอเควียสที่เป็นกรดจนกระทั่ง pH เป็น 6-7, และตัวทำละลายอินทรีย์ที่ถูกเติม คือ ทูลูอีน หรือ เมธานอล หรือ เอธานอล อย่างใดอย่างหนึ่ง, และของผสมนี้ถูกกวนในช่วงอุณหภูมิจาก 20 ํ ถึง 80 ํซ. และที่ pH ที่กล่าวข้างต้นเป็นระยะเวลาจาก 1 ถึง 3 ชม. 2 0. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 13, ที่ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ที่เข้ากัน ได้กับน้ำถูกเติมใน สัดส่วน 5-50% โดยน้ำหนัก เมื่อเทียบกับของผสมปฏิกิริยาเอเควียสที่เป็นกรด 21. Process for Preparation 4,6-dimethoxy-2- (methylsulfonyl) -1,3-pyrimidine by reaction 4,6-dichloro-2- (methylthio -1,3-pyrimidine In organic solvents inert to metal L. Kali methoxide, taking 4,6-dimethoxy-2- (methylthio) -1,3-pyrimidine That is the result, enters the medium A. Acidic quince And the subsequent oxidation of this compound, if appropriate in the presence of the catalyst, where oxidation is followed by the purification process in which the agitation mixture Office The acidic is adjusted with the Aqueous base to a pH in the range 5-8 and is agitated in the presence or absence of the agent. Soluble organic 2. The process according to claim 1, where the aqua base is used is the hydroxide 3. The process according to claim 2, where the hydroxide used is the metal anhydride. Alkali hydroxide 4. Process according to claim 3, where using a 30% acuity sodium hydroxide solution 5. Process according to claim 1, where the pH range is 6- 7 6. Process according to claim 1, where organic solvents Are incompatible with water 7. Process according to claim 6, where organic solvents are aromatic hydrocarbons 8. Process according to claim 7, where aromatic hydrocarbons used are benzene, tluene or isome. Xylene regimen 9. Procedure according to claim 8, where Tluene is used 1 0. Procedure according to claim 6, where the statute transfer cycle is available in quantities from 0.1 to 10 mol% compared to the product 4,6-Dimethoxy-2- (methylsulfonyl) -1,3-pyrimidine 1 1. Process according to claim 10, where the catalist transfers the region where If used is tricapril methyl ammonium chloride (Aliquat 336) 1 2. Process according to claim 6, where the organic solvent is tluene and catalyst transfer the phase. Is tricapril methyl ammonium chloride (Aliquat 336), used in amounts from 0.5 to 5 mol% compared to the formed product 1 3. The process according to claim 1, where Which is organic solvent compatible with water 1 4. process according to claim 13, where the organic solvent is alcohol 1 5. process according to claim 14, where the alcohol being used is methanol or A. Thanol 1 6. Process according to claim 1, where the base acuity is used is the metal alkali hydroxide, which is added drop by drop and stirred at the reaction temperature from 10 ํ to 90 ํ C to a reaction mixture A The quince was acidic until the pH of the reaction mixture was 5-8, and the mixture was stirred without Organic solvent addition (Variation A) in the temperature range and at the pH mentioned above for a period from 0.5 to 5 cm 1 7. Process according to claim 16, where the Acquisition base is used is an AK solution. Wies Sodium hydroxide 30%, which was added one drop at a reaction temperature from 75 ํ to 85 ํ C, to an acidic Aqueous reaction mixture until pH was 6-7, and the mixture was Agitated in the temperature range from 20 ํ to 80 ํ and at the pH mentioned above for a period of 1 to 3 cm 1 8. Process according to claim 1, where the base aquias is used. Alkali hydroxide metal, which is added drop by drop and stirred at a reaction temperature from 10 ํ to 90 ํ C to a reaction mixture. Acidic quies until the pH of the reaction mixture is 5-8, the organic solvent is added and the mixture is stirred over the temperature range and at the pH mentioned above for a period of 0.5 to 5 cm 1. 9. Process according to claim 18, in which the base aquias is used is the Acquisition solution. 30% sodium hydroxide, which was added one drop at a reaction temperature from 75 ํ to 85 ํ an acidic Aqueous mixture until pH is 6-7, and the organic solvent at It was added either tluene or methanol or ethanol, and the mixture was stirred in a temperature range from 20 ํ to 80 ํ and at the pH mentioned above for a period of time. From 1 to 3 hours 2 0. Process according to claim 13, where the corresponding organic solvent With water, it was added in the proportion of 5-50% by weight as compared to the acidic alkaline reaction mixtures 2. 1. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งสารขั้นกลาง 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลไธโอ)-1,3-ไพริ มิดีน ไม่ถูกแยก 21. Process according to claim 1, where intermediate substances 4,6-dimethoxy-2- (methylsalthio) -1,3-pyrimidine, not separated 2 2. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งขั้นตอนออกซิเดชั่นและการทำให้บริสุทธิ์ถูก ดำเนินการในภาชนะปฏิกิริยาเดียวกันในฐานะ "ปฏิกิริยาภาชนะเดียว" 22. The process according to claim 1, where the oxidation and purification procedures are Performed in the same reaction vessel as "Single container reaction" 2 3. กระบวนการสำหรับการเตรียม 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลโฟนิล)-1,3-ไพริมิดีน โดย ออกซิเดชั่นของ 4,6- ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลไธโอ)-1,3-ไพริมิดีน ในตัวกลางเอเควียสที่เป็นกรด, ถ้า เหมาะสมในการมีอยู่ของคะตะลิสท์, ที่ซึ่งขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ตามข้อถือสิทธิ 1 จะติดตามมา3. Process for preparation 4,6-dimethoxy-2- (methylsulfonyl) -1,3-pyrimidine by oxidation of 4,6-dimethoxy-2- (me Thylsulthio) -1,3-pyrimidine In an acidic alkaline medium, if appropriate, in the presence of the catalyst, where the purification process according to claim 1 will follow.
TH101002577A 2001-06-29 Process for preparation of 4, 6-dimethoxy-2- (methylsulfonyl) -1, 3-pyrimidine. TH22945B (en)

Publications (3)

Publication Number Publication Date
TH51879A TH51879A (en) 2002-07-11
TH51879B TH51879B (en) 2002-07-11
TH22945B true TH22945B (en) 2007-12-14

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Gawande et al. Benign by design: catalyst-free in-water, on-water green chemical methodologies in organic synthesis
Khazaei et al. N, 2-Dibromo-6-chloro-3, 4-dihydro-2 H-benzo [e][1, 2, 4] thiadiazine-7-sulfonamide 1, 1-dioxide: An efficient and homogeneous catalyst for one-pot synthesis of 4 H-pyran, pyranopyrazole and pyrazolo [1, 2-b] phthalazine derivatives under aqueous media
Jones Reactions of hydrazine with heterocyclic 1, 2-dicarboxylic acid esters
CA2130859A1 (en) Thienopyrimidine derivatives, their production and use
SU1577698A3 (en) Method of obtaining condensated derivatives of pyrrol
Abdelhafez et al. DNA binding, antiviral activities and cytotoxicity of new furochromone and benzofuran derivatives
Kumar et al. A solvent-and catalyst-free domino reaction for the efficient synthesis of 3-arylthiazolidine-2-thiones under microwave irradiation
CN107915738A (en) For synthesizing preparation methods of the Ba Rui for the key intermediate 2 of Buddhist nun
MXPA05004343A (en) Hiv-integrase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods for their use.
Govindaraju et al. Citric‐Acid‐Catalyzed Green and Sustainable Synthesis of Novel Functionalized Pyrano [2, 3‐e] pyrimidin‐and Pyrano [2, 3‐d] pyrazol‐amines in Water via One‐Pot Multicomponent Approaches
CA1331991C (en) Imidazo/2,1-b/benzothiazoles useful in the treatment of memory disorders and/or irritable conditions
RU2003104800A (en) METHOD FOR PRODUCING 4,6-DIMETOXY-2- (METHYLSULFONIL) -1,3-PYRIMIDINE
Farina et al. A new synthesis of 2′, 3′-dideoxynucleosides for aids chemotherapy
Itahara et al. Oxidation of thymines by peroxosulfate ions in water
Paul et al. Vilsmeier reagent for formylation in solvent-free conditions using microwaves
CA2411155A1 (en) Process for the preparation of 4,6-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,3-pyrimidine
TH22945B (en) Process for preparation of 4, 6-dimethoxy-2- (methylsulfonyl) -1, 3-pyrimidine.
CN112321583A (en) Synthesis method of 1,2, 4-thiadiazole compound
Kreutzberger Condensations with 1, 2-Hydrazinedicarboxamidine. 2, 2'-Hydrazopyrimidines
TH51879A (en) Process for preparing 4, 6-dimethoxy-2- (methylsulfonyl) -1, 3-pyrimidine.
JP2004504387A5 (en)
KR880000045B1 (en) Process for preparation of benzodiazepine compounds
CN108084110B (en) 3-aminobenzo [ d ] isothiazole, derivative and synthetic method thereof
IL31558A (en) 3'-phenylspiro(imidazolidine-2,1'-phthalan)and the tautomer 2-(2-imidazolin-2-yl)benzhydrol and process for their manufacture
CN112209935B (en) Preparation method of pyrazino-fused quinazolinone substance