TH22945B - Process for preparation of 4, 6-dimethoxy-2- (methylsulfonyl) -1, 3-pyrimidine. - Google Patents

Process for preparation of 4, 6-dimethoxy-2- (methylsulfonyl) -1, 3-pyrimidine.

Info

Publication number
TH22945B
TH22945B TH101002577A TH0101002577A TH22945B TH 22945 B TH22945 B TH 22945B TH 101002577 A TH101002577 A TH 101002577A TH 0101002577 A TH0101002577 A TH 0101002577A TH 22945 B TH22945 B TH 22945B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
organic solvent
pyrimidine
dimethoxy
process according
acidic aqueous
Prior art date
Application number
TH101002577A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH51879A (en
Inventor
โจ นายเบท
เออร์ไวเลอร์ นายเบิร์นฮาร์ด
Original Assignee
ซินเจนต้า พาร์ติซิเพชั่นส์ เอจี
นายธเนศ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า
Filing date
Publication date
Application filed by ซินเจนต้า พาร์ติซิเพชั่นส์ เอจี, นายธเนศ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า filed Critical ซินเจนต้า พาร์ติซิเพชั่นส์ เอจี
Publication of TH51879A publication Critical patent/TH51879A/en
Publication of TH22945B publication Critical patent/TH22945B/en

Links

Abstract

DC60 (29/06/44) กระบวนการเตรียม 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลโฟนิล)-1,3- ไพริมิดีน โดยการทำปฏิกิริยา 4,6-ไดคลอโร-2-(เมธิลไธโอ)-1,3-ไพริมิดีน ในตัวทำละลายอินทรีย์ ที่เฉื่อย กับ โลหะแอลคาไลเมธอกไซด์ , การถ่ายโอน 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลไธโอ)-1,3- ไพริมิดีนที่เป็นผลลัพธ์ เข้าสู่ตัวกลางเอเควียสที่เป็นกรด และออกซิเดชั่นในลำดับต่อมา ของสาร -ประกอบนี้ , ที่เหมาะสม ในการมีอยู่ของคะตะลิสท์ , ที่ซึ่งออกซิเดชั่นนี้ถูก ติดตามโดยขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ ในที่ซึ่งของผสมปฏิกิริยาเอเควียสที่เป็นกรดถูก ปรับด้วยเบส เอเควียสสู่ช่วง pH 5 - 8 และคนในการมีอยู่ หรือ ไม่มีอยู่ของตัวทำละลาย อินทรีย์ , และ การใช้สารประกอบนี้สำหรับการเตรียมยาฆ่าวัชพืช , ตัวอย่าง 7-[(4,6- ไดเมธอกซี-ไพริมิดีน-2-อิล)ไธโอ]-3-เมธิลพธาไลด์ กระบวนการเตรียม 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลโฟนิล)-1,3- ไพริมิดีน โดยการทำปฏิกิริยา 4,6-ไดคลอโร-2-(เมธิลไธโอ)-1,3-ไพริมิดีน ในตัวทำละลายอินทรีย์ ที่เฉื่อย กับ โลหะแอลคาไลเมธอกไซด์ , การถ่ายโอน 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลไธโอ)-1,3- ไพริมิดีนที่เป็นผลลัพธ์ เข้าสู่ตัวกลางเอเควียสที่เป็นกรด และออกซิเดชั่นในลำดับต่อมา ของสาร -ประกอบนี้ , ที่เหมาะสม ในการมีอยู่ของคะตะลิสท์ , ที่ซึ่งออกซิเดชั่นนี้ถูก ติดตามโดยขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ ในที่ซึ่งของผสมปฏิกิริยาเอเควียสที่เป็นกรดถูก ปรับด้วยเบส เอเควียสสู่ช่วง pH 5 - 8 และคนในการมีอยู่ หรือ ไม่มีอยู่ของตัวทำละลาย อินทรีย์ , และ การใช้สารประกอบนี้สำหรับการเตรียมยาฆ่าวัชพืช , ตัวอย่าง 7-[(4,6- ไดเมธอกซี-ไพริมิดีน-2-อิล)ไธโอ]-3-เมธิลพธาไลด์DC60 (29/06/44) The preparation of 4,6-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,3-pyrimidine involves the reaction of 4,6-dichloro-2-(methylthio)-1,3-pyrimidine in an inert organic solvent with alkali metal methoxide, transfer of the resulting 4,6-dimethoxy-2-(methylthio)-1,3-pyrimidine to an acidic aqueous medium, and subsequent oxidation of this compound, suitable in the presence of a catalyst, where this oxidation is followed by a purification step. In the event that an acidic aqueous reaction mixture is adjusted with a base to a pH range of 5-8 and stirred in the presence or absence of an organic solvent, and for the use of this compound in the preparation of herbicides, an example is 7-[(4,6-dimethoxy-pyrimidine-2-yl)thio]-3-methylphthalide. The preparation process of 4,6-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,3-pyrimidine involves reacting 4,6-dichloro-2-(methylthio)-1,3-pyrimidine in an inert organic solvent with an alkali metal methoxide, and then transferring the resulting 4,6-dimethoxy-2-(methylthio)-1,3-pyrimidine into an acidic aqueous medium. And subsequent oxidation of this compound, suitable in the presence of a catalyst, where this oxidation is followed by a purification step in which the acidic aqueous reaction mixture is adjusted with a base to the pH range of 5-8 and stirred in the presence or absence of an organic solvent, and the use of this compound for the preparation of herbicides, for example 7-[(4,6-dimethoxy-pyrimidine-2-yl)thio]-3-methylphthalide.

Claims (23)

1. กระบวนการสำหรับการเตรียม 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลโฟนิล)-1,3-ไพริมิดีน โดยการ ทำปฏิกิริยา 4,6-ไดคลอโร-2-(เมธิลไธโอ)-1,3-ไพริมิดีน ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่เฉี่อยกับโลหะแอล คาไลเมธอกไซด์ , การถ่าย 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลไธโอ)-1,3-ไพริมิดีน ที่เป็นผลลัพธ์เข้าสู่ตัวกลางเอ เควียสที่เป็นกรด และออกซิเดชั่นในลำดับต่อมาของสารประกอบนี้, ถ้าเหมาะสม ในการมีอยู่ของคะ ตะลิสท์, ที่ซึ่งออกซิเดชั่นถูกติดตามโดยขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ในที่ซึ่งของผสมปฏิกิริยาเอเควียสที่ เป็นกรดถูกปรับด้วยเบสเอเควียสเพื่อให้ pH ในช่วง 5-8 และถูกกวนในการมีอยู่หรือไม่มีอยู่ของตัวทำ ละลายอินทรีย์1. The process for preparing 4,6-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,3-pyrimidine involves the reaction of 4,6-dichloro-2-(methylthio)-1,3-pyrimidine in an organic solvent inert to alkali metal methoxide, transfer of the resulting 4,6-dimethoxy-2-(methylthio)-1,3-pyrimidine to an acidic aqueous medium, and subsequent oxidation of this compound, if suitable in the presence of a catalyst, where oxidation is followed by a purification step in which the acidic aqueous reaction mixture is adjusted with an aqueous base to a pH in the range of 5-8 and stirred in the presence or absence of an organic solvent. 2. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งเบสเอเควียสที่ถูกใช้ คือ ไฮดรอกไซด์2. The process according to claim 1, where the aqueous base used is hydroxide. 3. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 2, ที่ซึ่งไฮดรอกไซด์ที่ถูกใช้ คือ โลหะแอลคาไลไฮดรอกไซด์3. The process according to claim 2, where the hydroxide used is alkali metal hydroxide. 4. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 3, ที่ซึ่งใช้สารละลายเอเควียสโซเดียม ไฮดรอกไซด์ 30%4. The process under claim 3, where a 30% aqueous sodium hydroxide solution is used. 5. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งช่วง pH เป็น 6-75. The process according to claim 1, where the pH range is 6-7. 6. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ นั้นเข้ากันไม่ได้กับน้ำ6. The process under claim 1, where the organic solvent is incompatible with water. 7.กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 6, ที่ซึ่งตัวละลายอินทรีย์ คือ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน7. The process pursuant to claim 6, where the organic solvent is an aromatic hydrocarbon. 8. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 7, ที่ซึ่งอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่ถูกใช้ คือ เบนซิน, ทูลูอีน หรือ ไอโซเมอร์ต่างๆ ของไซลีน8. The process pursuant to claim 7, where the aromatic hydrocarbons used are benzene, toluene, or various isomers of xylene. 9. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 8, ที่ซึ่งใช้ทูลูอีน9. The process pursuant to claim 8, where toluene is used. 10. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 6 , ที่ซึ่งคะตะลิสท์ถ่ายโอนวัฎภาคจะมีอยู่ในปริมาณจาก 0.1 ถึง 10 โมล% เมื่อเทียบกับผลิตภัณฑ์ 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลโฟนิล)-1,3-ไพริมิดีน10. The process according to claim 6, where the phase transfer catalyst is present in amounts from 0.1 to 10 mol% compared to the product 4,6-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,3-pyrimidine. 11. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 10, ที่ซึ่งคะตะลิสท์ถ่ายโอนวัฎภาคที่ถุกใช้ คือ ไทรคาพริล เมธิลแอมโมเนียม คลอไรด์ (Aliquat 336)11. The process under claim 10, in which the catalyst transfers the phase used, is tricapryl methylammonium chloride (Aliquat 336). 12. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 6, ที่ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ คือ ทูลูอีนและคะตะลิสท์ถ่าย โอนวัฎภาค คือ ไทรคาพริลเมธิลแอมโมเนียม คลอไรด์ (Aliquat 336), ที่ถูกใช้ในปริมาณจาก 0.5 ถึง 5 โมล% เมื่อเทียบกับผลิตภัณฑ์ที่ถูกก่อรูป12. The process according to claim 6, where the organic solvent, toluene, and the phase transfer catalyst, tricaprylmethylammonium chloride (Aliquat 336), are used in amounts ranging from 0.5 to 5 mol% relative to the formed product. 13. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งทำละลายอินทรีย์เข้ากันได้กับน้ำ13. The process under claim 1, in which an organic solvent is compatible with water. 14. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 13, ที่ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ คือ แอลกอฮอล์14. The process pursuant to claim 13, where the organic solvent is alcohol. 15. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 14 , ที่ซึ่งแอลกอฮอล์ที่ถูกใช้ คือ เมธานอล หรือ เอธานอล15. The process pursuant to claim 14, where the alcohol used is methanol or ethanol. 16. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งเบสเอเควียสที่ถูกใช้ คือ โลหะแอลคาไลไฮดรอก ไซด์, ซึ่งถูกเติมทีละหยดพร้อมทั้งกวนที่อุณหภูมิปฏิกิริยา จาก 10 ํ ซ. ถึง 90 ํซ. สู่ของผสมปฏิกิริยาเอ เควียสที่เป็นกรดจนกระทั่ง pH ของของผสมปฏิกิริยาเป็น 5-8, และของผสมนี้ถูกกวนโดยปราศจาก การเติมตัวทำละลายอินทรีย์ (การแปรเปลี่ยน A) ในช่วงอุณหภูมิ และที่ pH ที่กล่าวข้างต้นเป็น ระยะเวลาจาก 0.5 ถึง 5 ซม.16. The process according to claim 1, in which the aqueous base used is an alkali metal hydroxide, is added drop by drop while stirring at reaction temperatures from 10°C to 90°C to an acidic aqueous reaction mixture until the pH of the reaction mixture is 5-8, and this mixture is stirred without the addition of an organic solvent (transformation A) in the aforementioned temperature and pH range for a period of 0.5 to 5 cm. 17. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 16, ที่ซึ่งเบสเอเควียสที่ถูกใช้ คือ สารละลายเอเควียส โซเดียมไฮดรอกไซด์ 30%, ซึ่งถูกเติมทีละหยดที่อุณหภูมิปฏิกิริยา จาก 75 ํ ถึง 85 ํซ. สู่ของผสม ปฏิกิริยาเอเควียสที่เป็นกรดจนกระทั่ง pH เป็น 6-7, และของผสมนี้ถูกกวนในช่วงอุณหภูมิจาก 20 ํ ถึง 80 ํ ซ. และที่ pH ที่กล่าวข้างต้นเป็นระยะเวลาจาก 1 ถึง 3 ซม.17. The process according to claim 16, in which the aqueous base used is a 30% aqueous sodium hydroxide solution, which is added drop by drop at a reaction temperature of 75° to 85°C to the acidic aqueous reaction mixture until the pH is 6-7, and this mixture is stirred at a temperature of 20° to 80°C and at the aforementioned pH for a period of 1 to 3 cm. 18. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งเบสเอเควียสที่ถูกใช้ คือ โลหะแอลคาไลไฮดรอก ไซด์, ซึ่งถูกเติมทีละหยดพร้อมทั้งกวนที่อุณหภูมิปฏิกิริยาจาก 10 ํ ถึง 90 ํซ. สู่ของผสมปฏิกิริยาเอ เควียสที่เป็นกรดจนกระทั่ง pH ของของผสมปฏิกิริยาเป็น 5-8, ตัวทำละลายอินทรีย์ถูกเติม และของ ผสมนี้ถูกกวนในช่วงอุณหภูมิและที่ pH ที่กล่าวข้างต้นเป็นระยะเวลาจาก 0.5 ถึง 5 ซม.18. The process according to claim 1, in which the aqueous base used is an alkali metal hydroxide, is added drop by drop while stirring at a reaction temperature of 10° to 90°C to an acidic aqueous reaction mixture until the pH of the reaction mixture is 5-8, an organic solvent is added, and the mixture is stirred within the aforementioned temperature and pH range for a duration of 0.5 to 5 cm. 19. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 18, ที่ซึ่งเบสเอเควียสที่ถูกใช้ คือ สารละลายเอเควียส โซเดียมไฮดรอกไซด์ 30%, ซึ่งถูกเติมทีละหยดที่อุณหภูมิปฏิกิริยาจาก 75 ํ ถึง 85 ํซ สู่ของผสม ปฏิกิริยาเอเควียสที่เป็นกรดจนกระทั่ง pH เป็น 6-7, และตัวทำละลายอินทรีย์ที่ถูกเติม คือ ทูลูอีน หรือ เมธานอล หรือ เอธานอล อย่างใดอย่างหนึ่ง, และของผสมนี้ถูกกวนในช่วงอุณหภูมิจาก 20 ํ ถึง 80 ํซ. และที่ pH ที่กล่าวข้างต้นเป็นระยะเวลาจาก 1 ถึง 3 ชม.19. The process according to claim 18, in which the aqueous base used is a 30% sodium hydroxide aqueous solution, which is added drop by drop at a reaction temperature of 75° to 85°C to an acidic aqueous reaction mixture until the pH is 6-7, and the organic solvent added is either toluene, methanol, or ethanol, and this mixture is stirred at a temperature of 20° to 80°C and at the aforementioned pH for a period of 1 to 3 hours. 20. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 13, ที่ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ที่เข้ากัน ได้กับน้ำถูกเติมใน สัดส่วน 5-50% โดยน้ำหนัก เมื่อเทียบกับของผสมปฏิกิริยาเอเควียสที่เป็นกรด20. The process according to claim 13, in which an organic solvent compatible with water is added in a proportion of 5–50% by weight relative to the acidic aqueous reaction mixture. 21. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งสารขั้นกลาง 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลไธโอ)-1,3-ไพริ มิดีน ไม่ถูกแยก21. The process under claim 1, whereby the intermediate 4,6-dimethoxy-2-(methylsulfio)-1,3-pyrimidine is not separated. 22. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งขั้นตอนออกซิเดชั่นและการทำให้บริสุทธิ์ถูก ดำเนินการในภาชนะปฏิกิริยาเดียวกันในฐานะ "ปฏิกิริยาภาชนะเดียว"22. The process according to claim 1, where the oxidation and purification steps are carried out in the same reaction vessel as a "single-vessel reaction". 23. กระบวนการสำหรับการเตรียม 4,6-ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลโฟนิล)-1,3-ไพริมิดีน โดย ออกซิเดชั่นของ 4,6- ไดเมธอกซี-2-(เมธิลซัลไธโอ)-1,3-ไพริมิดีน ในตัวกลางเอเควียสที่เป็นกรด, ถ้า เหมาะสมในการมีอยู่ของคะตะลิสท์, ที่ซึ่งขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ตามข้อถือสิทธิ 1 จะติดตามมา23. The procedure for the preparation of 4,6-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,3-pyrimidine by oxidation of 4,6-dimethoxy-2-(methylsulfio)-1,3-pyrimidine in an acidic aqueous medium, if a catalyst is suitable, to which the purification step according to claim 1 follows.
TH101002577A 2001-06-29 Process for preparation of 4, 6-dimethoxy-2- (methylsulfonyl) -1, 3-pyrimidine. TH22945B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH51879A TH51879A (en) 2002-07-11
TH22945B true TH22945B (en) 2007-12-14

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0486268B1 (en) A method for preparing 4-hydroxystyrene
RU2003104800A (en) METHOD FOR PRODUCING 4,6-DIMETOXY-2- (METHYLSULFONIL) -1,3-PYRIMIDINE
KR960011775B1 (en) Novel pyrrole derivatives, methods for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
CA2411155A1 (en) Process for the preparation of 4,6-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-1,3-pyrimidine
JP2004504387A5 (en)
TH51879A (en) Process for preparing 4, 6-dimethoxy-2- (methylsulfonyl) -1, 3-pyrimidine.
US6087500A (en) Methods for producing pyrimidine compounds
WO2006114676A8 (en) A process for the preparation of rupatadine
CN114057748A (en) Preparation method of triazole pyrimidone
EP1792920A3 (en) Process for making alkaline earth metal borated sulfonates
IL303468A (en) A process for the preparation of pyrazole-oxadiazepine
US6774230B2 (en) Methods for the preparation of mirtazapine intermediates
NO136046B (en)
CN111875549A (en) Method for synthesizing quinazolinone compound in aqueous phase through photocatalysis
CN110818639B (en) A kind of synthetic method of N-imino imidazole compound
CN100586938C (en) A kind of method of synthesizing chiral epoxy ketone
US6472535B1 (en) Oxidative hydrolysis of heteroaromatic thiones
CN108409672A (en) A kind of method that mantoquita catalyzes and synthesizes polysubstituted pyrimidine
WO2005063719A1 (en) Substituted dihydropyrimidinone preparation using polyaniline salt catalyst
JPS6256149B2 (en)
NO138531B (en) 2,4-DIAMINO-5-BENZYL-6-THIOPYRIMIDINES FOR USE AS INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 2,4-DIAMINO-5-BENZYL-PYRIMIDINES
CN121471181A (en) A method for synthesizing a triarylmethane compound
PL125499B1 (en) Process for preparing 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran
WO1990009988A2 (en) Amide preparation
CN113480394A (en) Green synthesis method of alkylene fluorene