TH22159A - New erythromycin derivatives Preparation process And its use as medicine - Google Patents

New erythromycin derivatives Preparation process And its use as medicine

Info

Publication number
TH22159A
TH22159A TH9501000724A TH9501000724A TH22159A TH 22159 A TH22159 A TH 22159A TH 9501000724 A TH9501000724 A TH 9501000724A TH 9501000724 A TH9501000724 A TH 9501000724A TH 22159 A TH22159 A TH 22159A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
methyl
compounds
hydrogen
alkyl
alkenyl
Prior art date
Application number
TH9501000724A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH14271B (en
Inventor
อากูรีดาส นายก็องสตังแตง
ฟรังซัวส์ ชังโตต์ นายฌอง
เบเนเดต์ตี นายยังนิค
เดนิส นายอเลกซิส
เลอ มาร์ตเรต์ นายออดิล
Original Assignee
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายดำเนิน การเด่น
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
รูสเซล อูคลาฟ
Filing date
Publication date
Application filed by นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายดำเนิน การเด่น, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายวิรัช ศรีเอนกราธา, รูสเซล อูคลาฟ filed Critical นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
Publication of TH22159A publication Critical patent/TH22159A/en
Publication of TH14271B publication Critical patent/TH14271B/en

Links

Abstract

การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับสารประกอบที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วยสารประกอบ่ของสูตรทั่วไป (I) : (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ R2 แต่ละหมู่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย ไฮโดรเจนและอาจเลือกไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอนมากถึง 24 อะตอม ที่ไม่อิ่มตัวที่อาจจะเลือกให้คั่นด้วยอย่างน้อย หนึ่งเฮเทโรอะตอมที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยออกซิเจนม ซัลเฟอร์และไนโตรเจนและอาจเลือกให้มีอย่างน้อยหนึ่งหมู่ ฟังก์ชันนัลหรือร่วมกันเกิดเป็น (สูตรเคมี) และ R'1 และ R'2 แต่ละหมู่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย ไฮโดรเจนและอาจเลือกไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอนมากถึง 23 อะตอมที่ไม่อิ่มตัวที่อาจเลอืกให้คั่นโดยอย่างน้อยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งเฮเทโรอะตอมที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย ไนโตรเจน, ออกซิเจนและซัลเฟอร์ และอาจจะเลือกให้มีอย่าง น้อยหนึ่งหมู่ฟังก์ชันนัล Z หมายถึงไฮโดรเจนหรือเอซิลของ ออร์แกนนิคคาร์บอกซิลิค แอซิด ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 18 อะตอม และเส้นหยักระบุว่า 10-เมธิลอาจมี R หรือ S คอนฟิกูเรชัน หรือสารผสมของ R+S และเกลือของการเติมด้วยกรดที่ยอมรับได้ ทางเภสัชกรรมที่ไม่เป็นพิษ ของมันมีสมบัติของยาปฏิชีวนะที่ เป็นประโยชน์This invention relates to a selectable compound from a group of compounds of the general formula (I): (chemical formula), where each R1 and R2 are selectable from the hydrogen-containing group and may be selected unsaturated hydrocarbons of up to 24 carbon atoms, which may be separated by at least one heteroatom selected from the oxygen, sulfur, and nitrogen-containing group and may be selected to have at least one functional group or together form (chemical formula), and each R'1 and R'2 are selectable from the hydrogen-containing group and may be selected unsaturated hydrocarbons of up to 23 carbon atoms, which may be separated by at least one or more heteroatoms selected from the nitrogen, oxygen, and sulfur-containing group and may be selected to have at least one functional group. Z means hydrogen or acyl of an organic carboxylic acid with 1 to 18 carbon atoms, and the wavy line indicates that 10-methyl may have an R or S configuration or a mixture of R+S and a salt of an acceptable, pharmaceutically non-toxic acid with useful antibiotic properties.

Claims (18)

1)สารประกอบของสูตรทั่วไป (I): (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ R2 แต่ละหมู่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย ไฮโดรเจนและอาจเลือกไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว ที่มี คาร์บอนสูงถึง 24 อะตอม ที่อาจเลือกให้คั่นโดยอย่างน้อยเฮเทโรอะตอมที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยออกซิเจน, ซัลเฟอร์ และไนโตรเจน และเลือกถูกแทนที่ด้วยอย่างน้อยหนึ่งเมมเบอร์ของกลุ่มที่ประกอบด้วย ไฮดรอกซิล, เฮโลเจน, -NO2, -CN, แอลคิล, แอลคีนิล, แอลไคนิล, 0-แอลคิล, N-แอลคีนิล, N-แอลไคนิล, S-แอลคิล, S-แอลคีนิล, S-แอลไคนิล และ N-แอลคิล, N-แอลคีนิลที่มีคาร์บอนสูงถึง 12 อะตอม ที่อาจเลือกถูกแทนที่โดยอย่างน้อยหนึ่งเฮโลเจนหรือร่วมกันเกิดเป็น (สูตรเคมี) ซึ่ง R1' และ R2' แต่ละหมู่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไฮโดรเจนและอาจเลือกไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว ที่มี คาร์บอนสูงถึง 23 อะตอม ที่อาจเลือกให้คั่นด้วยอย่างน้อยหนึ่งเฮเทโรอะตอมที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไนโตเจน, ออกซิเจน และซัลเฟอร์ และอาจเลือกถูกแทนที่ด้วยอย่างน้อยหนึ่งเมมเบอร์ของกลุ่มที่ประกอบด้วยไฮดรอกซิล, เฮโลเจน, -NO2, -CN, แอลคิล, แอลคีนิล, แอลไคนิล, 0-แอลคิล, N-แอลคีนิล, N-แอลไคนิล, S-แอลคิล, S-แอลคีนิล, S-แอลไคนิล และ N-แอลคิล, N-แอลคีนิลที่มีคาร์บอนสูงถึง 12 อะตอม ที่อาจเลือกถูกแทนที่โดยอย่างน้อยหนึ่งเฮโลเจน Z หมายถึงไฮโดรเจน หรือเอซิลของคาร์บอกซิลิคแอซิดที่มีคาร์บอน 1 ถึง 18 อะตอมเส้นหยักระบุว่า 10-เมธิล อาจมี R หรือ S คอนฟิกูเรชัน หรือของผสมของ R+S หรือรวมทั้งเกลือของการเติมด้วยกรดที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมที่เป็นนอน-ทอกซิคของสารประกอบของ สูตร (I)1) Compounds of general formula (I): (chemical formula) in which each R1 and R2 are selected from the groups that consist of Hydrogen and possibly unsaturated hydrocarbons with up to 24 carbon atoms may be selected to be separated by at least one heteroatom chosen from the group containing oxygen, sulfur, and nitrogen, and may be replaced by at least one member of the group containing hydroxyl, halogen, -NO2, -CN, alkyl, alkenyl, alkynyl, 0-alkyl, N-alkenyl, N-alkinyl, S-alkyl, S-alkenyl, S-alkinyl, and N-alkyl, N-alkenyl with up to 12 carbon atoms, which may be replaced by at least one halogen or together form (chemical formula) in which R1' and R2' each are selected from the group containing hydrogen and possibly unsaturated hydrocarbons with up to 23 carbon atoms, which may be selected to be separated by at least one heteroatom chosen from the group containing nitrogen, oxygen, and sulfur, and may be replaced by at least one member of the group containing hydroxyl, halogen, -NO2, -CN, alkyl, alkenyl, alkynyl, 0-alkyl, N-alkenyl, N-alkinyl, S-alkyl, S-alkenyl, S-alkinyl and N-alkyl, N-alkenyl with up to 12 carbon atoms which may be selectively replaced by at least one halogen. Z means hydrogen or acyl of carboxylic acids with 1 to 18 carbon atoms. The wavy line indicates 10-methyl. May have R or S configurations or a mixture of R+S or including salts of pharmaceutically acceptable non-toxic acid addition of compounds of formula (I). 2)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง Z หมายถึงไฮโดรเจนอะตอม2) The compounds according to claim 1, where Z refers to a hydrogen atom. 3)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R1 หมายถึงไฮโดรเจน3) The compounds referred to in claim 1, where R1 means hydrogen. 4)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R1 และ R2 หมายถึงไฮโดรเจน4) Compounds under claim 1, where R1 and R2 refer to hydrogen. 5)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R1'' หมายถึงไฮโดรเจน5) The compound referred to in claim 1, where R1'' means hydrogen. 6)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R1 และ R2 รวมกันเกิดเป็น =CH-(CH2)n-Ar1, n หมายถึงเลขจำนวนเต็มซึ่งสามารถ เปลี่ยนแปลงจาก 0 ถึง 2 และ Ar1 หมายถึง เฟนิลหรือแนฟธิลที่อาจเลือกถูกแทนที่หรือเฮเทโรแอริล ที่อาจเลือกถูกแทนที่ ซึ่งเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไธอีนิล, ฟิวริล, ไพโรลิล,ไธแอโซลิล, ออกซาโซลิล, อิมิดาโซลิล, ไธแอไดแอโซลิล, ไพแร โซลิล, ไอโซไพแรโซลิล, พิริดิล, พิริมิดิล, พิริดาซิลนิลมพิแรซินิล, อินโดลิล, เบนโซฟิวแรนนิล, เบนโซไธแอซิล และควินอลินิล6) A compound according to claim 1 in which R1 and R2 combine to form =CH-(CH2)n-Ar1, where n is an integer which can vary from 0 to 2 and Ar1 is a selectively substituted phenyl or naphthyl or selectively substituted heteroaryl chosen from a group consisting of thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, oxazoyl, imidazoyl, thiadiazolyl, pyrazoyl, isopyrazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridacyl ... 7)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R1 และ R2 ร่วมกันเกิด (สูตรเคมี) ซึ่ง p และ q แต่ละตัวหมายถึงเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึง 6 A และ B แต่ละตัวเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไฮโดรเจน, แฮโล เจน และแอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 8 อะตอม และรูปแบบพันธะคู่มี E หรือ Z หรือสารผสมของ E+Z หรือ A และ B ร่วมกัน เกิดเป็นพันธะสามกับคาร์บอนอะตอมซึ่งมันเชื่อมต่ออยู่ และ Ar2 หมายถึงเฟนิลหรือแนฟธิลหรือเฮหเทโรแอริล ที่อาจเลือก ถูกแทนที่ ซึ่งเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไธอีนิล, ฟิวริล,ไพโรลิล, ไธแอโซลิล, ออกซาโซลิล, อิมิดาโซลิล, ไธแอไดแอโซลิล, ไพแรโซลิล, ไอโซไพแรโซลิล, พิริดิล, พิริมิดิล, พิริดาซินิลม พิแรซินิล, อินโดลิล, เบนโซฟิวแรนนิล, เบนโซไธแอซิลม และควินอลินิล7) Compounds according to claim 1 which R1 and R2 together form (chemical formulas), where each p and q represents an integer from 0 to 6, A and B each choose from a group consisting of hydrogen, halogen, and alkyl compounds with 1 to 8 carbon atoms and a double bond form of E or Z or a mixture of E+Z, or A and B together form a triple bond with the carbon atom to which they are connected, and Ar2 represents phenyl or naphthyl or heteroaryl, which may be substituted, chosen from a group consisting of thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, oxazoyl, imidazoyl, thiadiazolyl, pyrazoyl, isopyrazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyraazinyl, indolyl, benzofuranyl, benzothiazylm. And Quinoalinil. 8)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง p และ q หมายถึง 08) Compounds according to claim 1, where p and q mean 0. 9)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง A และ B หมายถึงไฮโดรเจน9) Compounds under claim 1, where A and B refer to hydrogen. 10)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R2 หมายถึง-(CH2),-Ar3, r หมายถึงเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึง 6 และ Ar3หมายถึง เฟนิล หรือแนฟธิลที่อาจเลือกถูกแทนที่หรือเฮเทโรแอ ริล ที่อาจเลือกถูกแทนที่ ซึ่งเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไธอีนิล, ฟิวริล, ไพโรลิล, ไธแอโซลิล, ออกซาโซลิล, อิมิดาโซลิล, ไธแอไดแอโซลิล, ไพแรโซลิล, ไอโซไพแรโซลิล, พิ ริดิล, พิริมิดิล, พิริดาซินิล, พิแรซินิล, อินโดลิล, เบนโซฟิวแรนนิล, เบนโซไธแอซิล และควินอลินิล10) Compounds according to claim 1, where R2 means -(CH2), -Ar3, r means an integer from 0 to 6, and Ar3 means phenyl or naphthyl which may be selectively substituted or heteroaryl which may be selectively substituted, selected from the group comprising thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, oxazoyl, imidazoyl, thiadiazolyl, pyrazoyl, isopyrazolyl, piridyl, pirimidyl, piridazinyl, pyrazinyl, indoyl, benzofuranyl, benzothiazyl and quinolinyl. 11)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 10 ซึ่ง Ar3 หมายถึง n-ควินอลินิล ที่อาจเลือกถูกแทนที่11) The compounds under claim 10, where Ar3 means n-quinolinyl which may be selectively substituted. 12)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 10 ซึ่ง Ar3 หมายถึง 4-ควินอลินิล12) The compounds under claim 10, where Ar3 means 4-quinolin. 13)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 10 ซึ่ง Ar3 หมายถึง 4-ควินอลินิลที่ถูกแทนที่ด้วยเมธอกซิ13) The compound under claim 10, where Ar3 means 4-quinolin substituted with methoxy. 14)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 10 ซึ่ง Ar3 หมายถึงไธแอโซลิล ที่ถูกแทนที่ด้วยพิริดิล14) The compounds under claim 10, where Ar3 means thiazolyl replaced by pyridyl. 15)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 10 ซึ่ง r หมายถึงเลขจำนวนเต็มจาก 1 ถึง 415) The compounds according to claim 10, where r is an integer from 1 to 4. 16)สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย a)11,12-ไดดีออกซิ 3-ดี-[(2,6ไดดีออก ซิ-3-C-เมธิล-3-0-เมธิล-OX-L-ริโบเฮกโซไพแรนอซิล)-ออก ซิ)6-0-เมธิล-3-ออกโซ-12,11-(ออกซิคาร์บอนิล-(2-(3-(4-ควิ นอลินิล)-2-โพรพิล)ไฮดราโซโน)]-อีริโธรไมซิน, b)11,12-ไดดีออกซิ 3-ดี-[(2,6ไดดีออก ซิ-3-C-เมธิล-3-0-เมธิล-OX-L-ริโบเฮกโซไพแรนอซิล)-ออก ซิ)6-0-เมธิล-3-ออกโซ-12,11-(ออกซิคาร์บอนิล-(2-(3-(4-ควิ นอลินิล)โพรพิล)ไฮดราโซโน)]-อีริโธรไมซิน, c)11,12-ไดดีออกซิ 3-ดี-[(2,6ไดดีออก ซิ-3-C-เมธิล-3-0-เมธิล-OX-L-ริโบเฮกโซไพแรนอซิล)-ออก ซิ)6-0-เมธิล-3-ออกโซ-12,11-(ออกซิคาร์บอนิล-(2-(3-(7-เมธ อกซิ-4-ควินอลินิล)-โพรพิล)-ไฮดราโซโน)]-อีริโธรไมซิน, d)11,12-ไดดีออกซิ 3-ดี-[(2,6ไดดีออก ซิ-3-C-เมธิล-3-0-เมธิล-OX-L-ริโบเฮกโซไพแรนอซิล)-ออก ซิ)6-0-เมธิล-3-ออกโซ-12,11-(ออกซิคาร์บอ นิล-(2-(3-(2-(3-พิริดินิล-4-ไธแอลโซลิล)-โพรพิล)-ไฮดราโซ โน)]-อีริโธรไมซิน,16) Compounds according to claim 1, selected from the group consisting of: a)11,12-dideoxy3-d-[(2,6dideoxy-3-C-methyl-3-0-methyl-OX-L-ribohexopyranosyl)-oxy)6-0-methyl-3-oxo-12,11-(oxycarbonyl-(2-(3-(4-quinolinyl)-2-propyl)hydrazono)]-erythromycin, b)11,12-dideoxy3-d-[(2,6dideoxy-3-C-methyl-3-0-methyl-OX-L-ribohexopyranosyl)-oxy)6-0-methyl-3-oxo-12,11-(oxycarbonyl-(2-(3-(4-quinolinyl)-2-propyl)hydrazono)]-erythromycin (Norinil)propyl)hydrazono)]-erythromycin, c)11,12-dideoxy 3-d-[(2,6dideoxy-3-C-methyl-3-0-methyl-OX-L-ribohexopyranosyl)-oxy)6-0-methyl-3-oxo-12,11-(oxycarbonyl-(2-(3-(7-methoxy-4-quinolin)-propyl)-hydrazono)]-erythromycin, d)11,12-dideoxy 3-d-[(2,6dideoxy-3-C-methyl-3-0-methyl-OX-L-ribohexopyranosyl)-oxy)6-0-methyl-3-oxo-12,11-(oxycarbonyl Nil-(2-(3-(2-(3-pyridinil-4-thialzolyl)-propyl)-hydrazono)]-erythromycin, 17)สารผสมต่อต้านแบคทีเรียซึ่งประกอบรวมด้วยสารประกอบตาม ข้อถือสิทธิข้อ 1 ในปริมาณที่มีผลในการตอ่ต้านแบคทีเรียและ พาหะเชิงเภสัชกรรมเฉื่อย17) An antibacterial mixture containing the compounds specified in Claim 1 in quantities that have an effect against bacteria and are pharmaceutically inert. 18)สารประกอบซึ่งเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย 2-เฟนิล-5-ไธแอโซล-โพรพานัล, 3-(3-เฟนิล-1,2,4-ออกซาไดแอซอล-5-อิล)-โพรพานัล, 4-ควินอลีน-โพรพานัล,18) Compounds selected from the group containing 2-phenyl-5-thiazole-propanal, 3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-yl)-propanal, 4-quinoline-propanal,
TH9501000724A 1995-04-04 New erythromycin derivatives Preparation process And its use as medicine TH14271B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH22159A true TH22159A (en) 1996-12-11
TH14271B TH14271B (en) 2003-02-21

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3334980B2 (en) Novel erythromycin derivatives, their production method and their use as drugs
DE2623567C2 (en) Thienopyridine derivatives, processes for their production and pharmaceutical preparations containing them
RU96101139A (en) NEW ERYTHROMYCIN DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND USE AS MEDICINES
DE68908374T2 (en) Propenone oxime ether, process for its preparation and medicinal compositions containing the same.
NO991700L (en) Benzimidazole-2-carbamates for the treatment of viral infections and cancer
MXPA05005821A (en) Novel fluoroglycoside heterocyclic derivatives, pharmaceutical products containing said compounds and the use thereof.
EP2310010A2 (en) Chemical compounds 251
PT84896B (en) METHOD FOR THE PREPARATION OF DISTAMICINE ANALOGS WITH ANTINEOPLASTIC AND ANTI-VIRAL ACTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
JP2005535731A5 (en)
DK1178973T3 (en) Pyrazinyl-piperazine compounds, their use and preparation
DK155669B (en) ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF PLEUROMUTIL DERIVATIVES
JP2002523416A (en) Muscarinic agonists and antagonists
KR970003440A (en) Tricyclic 5,6-dihydro-9H-pyrazolo [3,4-c] -1,2,4-triazolo [4,3-α] pyridine
CN101263146A (en) Anti-infective agents 8-methoxy-9H-isothiazolo [5, 4-B ] quinoline-3, 4-dione and related compounds
AU2005210114B2 (en) 1H-thieno[2,3-c]pyrazole derivatives useful as kinase inhibitors
KR20240138079A (en) Compounds and methods for treating friedreich's ataxia
WO2004033423A2 (en) Anticancer compounds
AU2020229920B2 (en) Acryloyl-containing nuclear transport regulator and uses thereof
PT89805B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRIDINES
ES2494765T3 (en) Compounds and methods to inhibit the interaction of BLC proteins with binding partners
JP2005527518A (en) Novel chalcone derivatives and their use
TH14271B (en) New erythromycin derivatives Preparation process And its use as medicine
ES2309340T3 (en) K CHANNEL OPENER ACTIVATED BY HIGH CONDUCTANCE CALCIUM.
FR2655043B1 (en) NOVEL THIOPHENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESS AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
ATE8389T1 (en) AMINO-ALKOXY-PYRAZOLE, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THEM.