TH22149A - Primary polyether compounds containing hydrogen that are reactive and the methods for their preparation. - Google Patents

Primary polyether compounds containing hydrogen that are reactive and the methods for their preparation.

Info

Publication number
TH22149A
TH22149A TH8901000772A TH8901000772A TH22149A TH 22149 A TH22149 A TH 22149A TH 8901000772 A TH8901000772 A TH 8901000772A TH 8901000772 A TH8901000772 A TH 8901000772A TH 22149 A TH22149 A TH 22149A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
reactive hydrogen
group
reactive
groups
epoxyalkane
Prior art date
Application number
TH8901000772A
Other languages
Thai (th)
Inventor
อี แม็คเกรธ นายเจมส์
แมรี่ หลุยส์ นายไดแอน
ยู่ นายยูนไต
บี เทิร์นเนอร์ นายโรเบิร์ต
Original Assignee
เดอะ เดาว์ เค็มมิคอล คัมปะนี
นายดำเนิน การเด่น
Filing date
Publication date
Application filed by เดอะ เดาว์ เค็มมิคอล คัมปะนี, นายดำเนิน การเด่น filed Critical เดอะ เดาว์ เค็มมิคอล คัมปะนี
Publication of TH22149A publication Critical patent/TH22149A/en

Links

Abstract

เตรียมสารประกอบพอลิอีเธอร์ที่มีไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาที่มีหมู่ไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยา อยู่ตรงปลายอย่างน้อย 2 หมู่บนอะตอมของไพรมารีคาร์บอน โดย (a) การเกิดโมเลกุลของพอลิออกวินอลคิลีน ซึ่งแต่ละโมเลกุล มีพรีเคอร์เซอร์ของไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยา อย่างน้อยหนึ่งตัว (b) การเชื่อมต่อกันของโมเลกุลพอลิออกซิ นอลคิลีนอย่างน้อย 2 โมเลกุล, และ (c) การเปลี่ยนหมู่พรี เคอร์เซอร์ของไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาเป็นหมู่ ไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาบนอะตอมของไพรมารี คาร์บอน โมเลกุลของพอลิออกวิแอลคิลีนเกิดขึ้นจากสารผสมของ ปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยอย่างน้อยหนึ่งแอลคิลีน ออกไซด์ และอย่างน้อยหนึ่งโพรเทคทิฟอินิวิเอเทอร์ในสภาวะที่มี ประสิทธิภาพต่อการเกิดพอลิเมอร์ของแอลคิลีน ออกไซด์ การ เชื่อมต่อกันเกิดที่ปลายโซ่พอลิอีเธอร์ที่อยู่ห่างจากหมู่พ รีเคอร์เซอร์ของไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยา ซึ่งพ รีเคอร์เวอร์ของไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยานี้ ยัง คงอยู่บนโซ่พอลิอีเธอร์ที่เชื่อมต่อกัน จนกระทั่งถูก เปลี่ยนไปเป็นหมู่ไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยา กรรม วิธีนี้เป็นประโยชน์โดยเฉพาะอย่างยิ่งต่อการผลิตสารประกอบ พอลิอีเธอร์ที่มีหมู่ไพรมารี ไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำ ปฏิกิริยาอยู่อย่างน้อย 80 โมลเปอร์เซ็นต์ ซึ่งสารประกอบพอ ลิอีเธอร์เหล่านี้เป็นประโยชน์ ตัวอย่างเช่นในการ เตรียมพอลิยูเรเธนต่าง ๆPrepare polyether compounds containing reactive hydrogen groups located at least two ends on primary carbon atoms by (a) the formation of polyoxvinalkylene molecules, each containing at least one reactive hydrogen precursor; (b) the linkage of at least two polyoxvinalkylene molecules; and (c) the conversion of reactive hydrogen precursor groups to reactive hydrogen groups on primary carbon atoms. Polyoxvinalkylene molecules are formed from a reaction mixture containing at least one alkylene oxide and at least one protective inviater under conditions conducive to alkylene oxide polymerization. The linkage occurs at the polyether chain ends furthest from the reactive hydrogen precursor groups. A reactive hydrogen recursor remains on the connected polyether chain until it is converted into a reactive hydrogen group. This process is particularly useful for producing polyether compounds containing at least 80 mol% reactive primary hydrogen groups. These polyether compounds are useful, for example, in the preparation of various polyurethanes.

Claims (10)

1. กรรมวิธีเพื่อการผลิตสารประกอบพอลิอีเธอร์ที่มีไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาที่มีหมู่ไฮโดรเจนที่ ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาอย่างน้อย 2 หมู่อยู่บนอะตอมของไพร มารี คาร์บอนต่อโมเลกุล ประกอบด้วย (a) การเกิดโมเลกุลของพอลิออกซิแอลดิลีนที่แต่ละโมเลกุลมี หมู่พรีเดอร์เซอร์ของไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยา อยู่อย่างน้อยหนึ่งหมู่ โดยการนำเอา (i) สารผสมของปฏิกิริร ยาที่มีอย่างน้อยหนึ่ง 1,2-เอพอกซิ-แอลเคนและอย่างน้อย หนึ่งโทรเทคทิฟ อินิวิเอเทอร์หรือ (ii) สารผสมของปฏิกิริยา ที่ประกอบด้วยสับสทิทิวเทค แอลคิลีน ออกไซด์ อย่างน้อย หนึ่งตัวและโพรเทคทิฟ อินิซิเอเทอร์ภายในโมเลกุลอย่างน้อย หนึ่งตัวที่มีหมู่ฟังก์ซันที่เปลี่ยนเป็นหมู่ไฮโดรเจนที่ ว่องวต่อการทำปฏิกิริยาที่อยู่บนอะตอมของไพรมานี คาร์บอน มาอยู่ในสภาวะที่มีผลต่อการเกิดพอลิเมอร์ของ 1,2-เอพอกวิ แอลเคน (b) การเชื่อต่อกันของโมเลกุลของพอลิออกซิ-แอลคิลีน อย่าง น้อย 2 โมเลกุล โดยการใช้สารเชื่อม ทำให้เกิดโมเลกุลที่ เชื่อมต่อกันที่มีปลายอย่างน้อยสองปลาย ซึ่งแต่ละปลายมี หมู่พรีเดอร์เซอร์ของไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยา อยู่ และ (c) การเปลี่ยนหมู่พรีเดอร์เซอร์ของไฮโดรเจนที่ ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาที่ปลายที่กล่าวแล้วของโมเลกุลที่ เชื่อมต่อกัน ไปเป็นหมู่ไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำ ปฏิกิริยาบนอะตอมของไพรมารี คาร์บอน1. The process for producing polyether compounds containing reactive hydrogen groups with at least two reactive hydrogen groups on the primary carbon atoms per molecule consists of (a) the formation of polyoxyalkylene molecules, each containing at least one reactive hydrogen prederser group, by subjecting (i) a reaction mixture containing at least one 1,2-epoxyalkane and at least one protective initiator, or (ii) a reaction mixture containing at least one substitutate alkylene oxide and at least one intramolecular protective initiator containing a functional group that transforms into a reactive hydrogen group on the primary carbon atom, to a condition that affects the polymerization of 1,2-epoxyalkane; and (b) the linkage of at least two polyoxyalkylene molecules using a crosslinking agent, resulting in molecules that... (c) The conversion of the reactive hydrogen prederser group at the aforementioned ends of the connected molecule to a reactive hydrogen group on the primary carbon atom. 2. กรรมวิธีดังที่ขอถือสิทธิ ในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง สภาวะที่มีประสิทธิภาพต่อการเกิดพอลิเมอร์ของ 1,2-เอะอกซิ แอลเคนรวมถึงการมีตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งเลือกมาจากไฮดรอก ไซด์ของโลหะแอลคาไลหรือแอลคาไลน์ เอิร์ธ, แอลคอกไซด์ของ โลหะแอลคาไลหรือแอลคาไลน์ เอิร์ธ และตัวเร่งปฏิกิริยาเชิง ซ้อนของพอร์ฟิริน2. The process claimed in claim 1, which provides effective conditions for the polymerization of 1,2-a-oxy alkanes including the presence of a catalyst selected from alkali or alkaline earth metal hydroxides, alkali or alkaline earth metal alkoxides, and porferin complex catalysts. 3. กรรมวิธีดังที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งหมู่ ไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาบนอะตอมของไพรมารี คาร์บอนคือหมู่ไฮดรอกซิหรือไธออล, โพรเทคทิฟ อินิวิเอเทอร์ เลือกจากพีแอลที่ไม่มีหมู่แทนที่หรือมีหมู่แทนที่เฉื่อย, แอลกอฮอล์ที่ไม่มีหมู่แทนที่หรือมีหมู่แทนที่เฉื่อย, ไฮออล ที่ไม่มีหมู่แทนที่หรือมีหมู่แทนที่เฉื่อยและไธโอฟีนอลที่ ไม่มีหมู่แทนที่หรือมีหมู่แทนที่เฉื่อยและสารเชื่อมเลือก จากสารประกอบพอลิฟังก์ชัน ไอโซไซยาเนท, ฟอสจีน, พอลิฟังก์ ชันนัล แอซิด เฮไลด์และพอลิฟังก์ชันนัล แอคทิเวเทค แอ โรแมทิค เฮไลด์3. The process as claimed in claim 1, in which the reactive hydrogen group on the primary carbon atom is a hydroxyl or thiol, protective inviator selected from non-substituted or inert PLs, non-substituted or inert alcohols, non-substituted or inert hyols, and non-substituted or inert thiophenols, and crosslinking agent selected from polyfunctional isocyanates, phosgenes, polyfunctional acid halides, and polyfunctional activated aromatic halides. 4. กรรมวิธีดังที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 ซึ่งโพรเทคทิฟ อินิวิเอเทอร์เป็นโพรแทคทิฟ อินิวิเอเทอร์ ภายในโมเลกุล ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาของ (a) สารประกอบ ที่มีไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาหรือสารประกอบ ซิลิคอนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยา ซึ่งเลือกจากไทรแอ ริลเมธิล เฮไลด์, ไทรแอริล ไซลิล เฮไลด์และเทอร์เชียรี บิวทิล เฮไลด์, และ (b) สารประกอบพอลิฟังก์ชันนับที่มีหมู่ ไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยา ซึ่งเลือกจากไดออล, ไทรออล, ไอไธออล, ไทรไธออล, แอลดานอลเอมีนและสารผสมของมัน4. A procedure as claimed in claims 1 or 2 in which a protective invigorator is an intramolecular protective invigorator which is a reaction product of (a) a compound containing a reactive hydrogen group or a reactive silicon compound selected from triarylmethyl halides, triarylsilyl halides and tertiary butyl halides, and (b) a polyfunctional compound containing a reactive hydrogen group selected from diol, triol, iothiol, trithiol, aldanolamine and mixtures thereof. 5. กรรมวิธีดังที่ขอถือสิทธิข้อหนึ่งข้อใดในข้อถือสิทธิ ข้างต้น ซึ่ง 1,2-เอพอกซิแอลเคน เลือกจากโพรพิลีน ออกไวด์, 1,2-บิวทิลีน ออกไซด์และสารผสมของมัน5. A process under which one of the claims in the foregoing is claimed, in which 1,2-epoxyalkane is selected from propylene oxide, 1,2-butylene oxide and its mixtures. 6. กรรมวิธีดังที่ขอถือสิทธิข้อหนึ่งข้อใดในข้อถือสิทธิ ข้างต้น ซึ่งขั้นตอนของการเปลี่ยนหมู่พรีเดอร์เซอร์ที่มี ไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาที่ถูกปกป้องไว้ไปเป็น หมู่ไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาคือ (1) กรรมวิธี ของการเปลี่ยนแปลงของหมู่โพรเทคทิฟไปเป็นหมู่ไฮโดรเจนที่ ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาด้วยกรรมวิธีที่เลือกจากรีดักชัน ไฮโดรจีเนชัน, แอวิคิฟิเคชัน, และออกวิเคชั่นหรือ (2) กรรม วิธีของการแตกพันธะของหมู่โพรเทคทิฟจากอะตอมของออกวิเจน, ไนโตรเจนหรือซัลเฟอร์ แล้วให้หมู่ไฮโตรเจนที่ว่องไวต่อการ ทำปฏิกิริยา โดยกรรมวิธีที่เลือกจากรีดักชัน ไฮโดรจีเนชัน, ไฮโดรจีโนโลซิส ไฮโดรไลซิส, แอวิติฟิเคชันและออกซิ เดชัน6. Any of the above-mentioned claims for a procedure for converting a protected, reactive hydrogen group to a reactive hydrogen group is: (1) a procedure for converting the protective group to a reactive hydrogen group by a choice of reduction, hydrogenation, avitification, and oxidation; or (2) a procedure for breaking the protective group from an oxygen, nitrogen, or sulfur atom and giving a reactive hydrogen group by a choice of reduction, hydrogenation, hydrogenolosis, hydrolysis, avitification, and oxidation. 7. กรรมวิธีดังที่ขอถือสิทธิข้อหนึ่งข้อใดในข้อถือสิทธิ ข้างต้น ซึ่งสารประกอบพอลิอีเธอร์ที่มีไฮโดรเจนที่ว่องไว ต่อการทำปฏิกิริยาเป็นพอลิอีเธอร์ที่มีหมู่ไฮครอกวิล อย่าง น้อย 90 โมลเปอร์เซ็นต์หมู่ไฮดรอกวิลเป็นหมู่ไพรมานี ไฮด รอกซกิล7. A process under one or more of the claims above, which involves forming a polyether compound containing reactive hydrogen into a polyether containing at least 90 mol% hydroxyl groups, with the hydroxyl groups being primane hydroxyl groups. 8. สารผสมของวัตถุที่ประกอบด้วยสารผสมของสารประกอบพอลิอี เธอร์ที่มีไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาที่มีหมู่ไฮด รอกซิล, ไธออล, ไพรมารี เอมีน หรือเซดันคารี เอมีนอยู่ตรง ปลาย อย่างน้อย 90 โมลเปอร์เซ็นต์ของหมู่เลห่านี้อยู่บน คาร์บอนของเมธิลีน สารประกอบพอลิอีเธอร์ที่มีไฮโดรเจนที่ ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาที่กล่าวแล้วได้ผลิตขึ้นจากอย่าง น้อยหนึ่งสับสทิทิวเทค 1,2-เอพอกวิแอลคเน และเอธิลีน ออกไซด์ จาก 0 ถึง 25 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนักเทียบกับน้ำ หนักรวมของเอธิลีน ออกไซด์และสับสทิทิวเทค 1,2-เอพอกซิแอล เคน8. A mixture of substances containing a hydrogenated polyether compound with at least 90 mole percent of hydroxyl, thiol, primary amine, or sedancari amine groups at the ends of the methylene carbon. This hydrogenated polyether compound is produced from at least one substitute 1,2-epoxyalkane and ethylene oxide from 0 to 25 percent by weight relative to the total weight of ethylene oxide and substitute 1,2-epoxyalkane. 9. สารผสมดังที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 8 ซึ่ง (1) สารผสมมีเอธิลีนออกไซด์อยู่น้อยกว่า 20 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำ หนักเทียบกับน้ำหนักรวมของเอธิลีน ออกไวด์และสับสทิทิวเทค 1,2-เอพอกวิแอลเคน (2) สับสทิทิวเทค 1,2-เอพอกซิแอลเคนนั้น เลือกมาจากหมู่ที่ประกอบด้วยโพรพิลีน ออกไซด์, 12-บิวทิลีน ออกไซด์, และสารผสมของมัน (3) สารประกอบพอลิอีเธอร์, ที่มี ไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อปฏิกิริยามีความไม่อิ่มตัวอยู่น้อย กว่า 0.2 มิลลิเอควิเวเลนท์ต่อกรัม หรือ (4) สารประกอบพอลิ ฟังก์ชันที่มีไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยาเป็นพอลิ ออลที่มีหมู่ไฮดรอกซิลอย่างน้อย 90 โมลเปอร์เซ็นต์เป็นหมู่ ไพรมานี ไฮดรอกซิล9. A mixture as claimed in claim 8, which (1) contains less than 20 percent by weight of ethylene oxide relative to the total weight of ethylene oxide and Substitutetec 1,2-epoxyalkane; (2) Substitutetec 1,2-epoxyalkane is selected from a group consisting of propylene oxide, 12-butylene oxide, and its mixtures; (3) a polyether compound, which contains less than 0.2 milliequivalents per gram of unsaturated reactive hydrogen; or (4) a polyfunctional compound whose reactive hydrogen is a polyol in which at least 90 mol percent of hydroxyl groups are primane hydroxyl groups. 10. สารผสมดังที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 8 ซึ่งสาร ประกอบพอลิอีเธอร์ที่มีไฮโดรเจนที่ว่องไวต่อการทำปฏิกิริยา แทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) ซึ่ง R, R1, R และ R เลือกอย่างเป็นอิสระจากหมู่ ไฮโดรเจน, เฮโลเจน, แอลคิล, แอริล, อาร์แอลคิล, ไซโคล แอลคิล, แอลคอกซิ, แอริลออกซกิ, อาร์แอลคอกซิ และไซโคลแอล คอกซิ ซึ่งเป็นหมู่ที่ไม่มีหมู่แทนที่หรือมีหมู่แทนที่แต่ เฉื่อย และแต่ละหมู่มีคาร์บอนน้อยกว่า 15 อะตอม โดยมีข้อ กำหนดว่า R และ R ไม่เป็นไฮโดรเจนทั้งคู่ r เป็นอย่าง น้อย 2, Q และ Q คือ S, O1 NH หรือ NRa (ซึ่ง Ra เป็นหมู่ แอริล, แอลคิล, อาร์แอลคิลหรือหมู่ไซโคลแอลคิลที่มีตาร์บอน จาก 1 ถึง 25 อะตอม) -CH2-R9- คือส่วนของโมเลกุลของแอลคิ ลีนหรือออกซิแอลคิลีนที่ไม่มีหมู่แทนที่หรือมีหมู่แทนที่ เฉื่อยที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 10 อะตอม LA คือส่วนของพอลิเว เลนท์ออร์แกนิด โมเลกุล ที่ไม่มีหมู่แทนที่หรือมีหมู่แทน ที่เฉื่อยที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 50 อะตอม (ข้อถือสิทธิ 10 ข้อ, 4 หน้า, รูป)10. A mixture as claimed in claim 8, in which a reactive hydrogen-containing polyether compound is represented by the formula (chemical formula) or (chemical formula) in which R, R1, R and R are independently chosen from hydrogen, halogen, alkyl, aryl, ralkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxic, rallkoxy and cycloalkoxy groups that are either unsubstituted or have inert substitutes and each group has fewer than 15 carbon atoms, provided that R and R are not both hydrogen, r is at least 2, Q and Q are S, O1NH or NRa (where Ra is an aryl, alkyl, ralkyl or cycloalkyl group with 1 to 25 carbon atoms), -CH2-R9- is a portion of an alkyl or oxyalkyl molecule that is either unsubstituted or has substitutes. Inert LA molecules, which contain 2 to 10 carbon atoms, are polyvalent organelles that are either devoid of substituents or contain inert substituents with 1 to 50 carbon atoms. (10 claims, 4 pages, Figure)
TH8901000772A 1989-07-28 Primary polyether compounds containing hydrogen that are reactive and the methods for their preparation. TH22149A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH22149A true TH22149A (en) 1996-12-11

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4943626A (en) Primary polyether active hydrogen compounds which are prepared from linked, protectively initiated polyalkyleneoxides
US5652329A (en) Polyurethane foam-supported double metal cyanide catalysts for polyether polyol synthesis
US5391722A (en) Acid-catalyzed fabrication of precursors for use in making polyols using double metal cyanide catalysts
CA1155871A (en) Method for treating polypropylene ether and poly-1,2- butylene ether polyols
US4826887A (en) Process for the preparation of polycarbonates
KR100610285B1 (en) Long chain polyether polyols having a high content of primary OH groups
US5563221A (en) Process for making ethylene oxide-capped polyols from double metal cyanide-catalyzed polyols
GB1576846A (en) Polycarbonate diols
US4446313A (en) Polyether polyol process
US5003111A (en) Isobutylene oxide polyols
TW446723B (en) Process for the production of long-chain polyether polyols without working up
EP0269271A2 (en) Urea catalyst for preparation of sucrose polyols useful for rigid polyurethane foams
EP0385632A2 (en) Preparation of oxetane polyether polyols
CA1217483A (en) Polyether polyols from mixed initiators
WO1986002635A1 (en) Formation of polyols
DE3020341A1 (en) METHOD FOR PRODUCING POLYAETHER POLYOLS
EP0485099B1 (en) Isotactic poly(glycidyl nitrate) and synthesis thereof
WO2005066111A1 (en) Intermediate product based on the organic carbonates and carbamates mixture and method for the production thereof
JPH0455417B2 (en)
US5284980A (en) Block copolyethers via oxonium coupling of poly(tetramethylene ether) glycols
KR880006174A (en) Process for preparing cyclohexyl mono and diurethane and mono- and diisocyanates derived therefrom, novel monoisocyanates produced by the method and curable compositions comprising the same
US4985586A (en) Process for the preparation of mercaptoalcohols
US5254744A (en) Preparation and purification of poly(tetramethylene ether) formal glycols and poly(oxybutylene formal) glycols
EP4581041A1 (en) Alkoxylation processes using phosphonium dicatecholate catalysts
EP1448663B1 (en) Process for the alkoxylation of organic compounds